CZ298783B6 - Texturizacní kompozice a její použití - Google Patents

Texturizacní kompozice a její použití Download PDF

Info

Publication number
CZ298783B6
CZ298783B6 CZ0158699A CZ158699A CZ298783B6 CZ 298783 B6 CZ298783 B6 CZ 298783B6 CZ 0158699 A CZ0158699 A CZ 0158699A CZ 158699 A CZ158699 A CZ 158699A CZ 298783 B6 CZ298783 B6 CZ 298783B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
fatty acid
texturizing
stanol
oil
fat blend
Prior art date
Application number
CZ0158699A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ158699A3 (cs
Inventor
Wester@Ingmar
Original Assignee
Raisio Benecol Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=24978327&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ298783(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Raisio Benecol Ltd. filed Critical Raisio Benecol Ltd.
Publication of CZ158699A3 publication Critical patent/CZ158699A3/cs
Publication of CZ298783B6 publication Critical patent/CZ298783B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23CDAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C19/00Cheese; Cheese preparations; Making thereof
    • A23C19/06Treating cheese curd after whey separation; Products obtained thereby
    • A23C19/09Other cheese preparations; Mixtures of cheese with other foodstuffs
    • A23C19/093Addition of non-milk fats or non-milk proteins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/01Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A23D7/013Spread compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/015Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/60Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L33/11Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12Fatty acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Dairy Products (AREA)
  • Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)

Abstract

Estery mastných kyselin jako estery nenasycených mastných kyselin se steroly a/nebo stanoly jsou používány jako náhrada podstatné cásti nebo všech nežádoucích nasycených a trans-nenasycených tuku používaných jako strukturu vytvárející pevné frakce vpotravinárských výrobcích jako jsou margariny, majonézy, oleje na smažení, sýry, másla a tuky do peciva. Protože tyto estery jsou svojí krystalinitoua fyzikálními vlastnostmi podobné nežádoucím tukum pevné frakce, nahrazováním nebo zámenou nežádoucích tuku za ne se príznive prispívá k chuti, texture a ostatním senzorickým vlastnostem potravin. Texturizacní kompozice obsahuje alespon 60 % hmotn. texturizacního cinidla sestávajícího z jednoho nebo více esteru mastných kyselin se sterolem nebo jejich smesí, jednoho nebo více esteru, mastných kyselin se sterolem nebo jejich smesí, a pevnou frakci.

Description

Tento vynález se týká poživatelných směsí potravin. Přesněji se tento vynález týká směsí potravin obsahujících určité estery stukům podobnými fyzikálními charakteristikami, které jsou ale méně snadno stravovány nebo absorbovány než škodlivé tuky na bázi triglyceridů jako jsou nasycené tuky a /ra/w-nenasycené tuky obsažené v pevné frakci dříve užívaných tukových směsí.
Těmto tukům podobnými estery je jako texturizaěními složkami z části nahrazována pevná frakce.
Dosavadní stav techniky
Tuky tvoří podstatnou část celkového kalorického obsahu v lidské výživě. U mnohých jednotlivců mají tuky až 40% podíl na konsumovaných kaloriích. Tuk je významný zdroj energie a obsahuje esenciální mastné kyseliny jako jsou kyseliny linolová a linolenová. Tuk je také nosičem v tuku rozpustných vitaminů a dalších živin. Vedle svých funkčních vlastností se tuk pou20 žívá často ke zlepšení celkové kvality potravin, včetně barvy, textury, struktury, aroma a chuťového vjemu. Avšak v posledních desetiletích odhalily výzkumy korelaci mezi vysokou spotřebou tuků a zvýšeným stupněm nemocí jako aterosklerózou, nemocí koronárních tepen a obesitou. Bylo dále zjištěno, že nasycené mastné kyseliny a Zrms-nenasycené mastné kyseliny přispívají k nemocem jako je nemoc koronárních tepen ve větší míře než jiné typy tuků. Během let se tedy v lidské výživě významně změnilo množství kalorií dodávané tuky, stejně jako podíl nasycených tuků proti tukům nenasyceným konsumovaných populací. Spotřeba tuků z rostlinných olejů, které jsou bohaté na cz.s-nenasycené mastné kyseliny, během let znatelně vzrostla. Avšak u řady potravinářských produktů vede úplná náhrada nasycených tuků tuky nenasycenými k jiným problémům.
Směsi tuků používané ve výrobě tuk obsahujících produktů jako margarinů, pomazánek a roztíratelných sýrů, sestávají z kapalné olejové frakce a tak zvané pevné tukové frakce. Kapalná olejová frakce typicky obsahuje kapalný nemodifikovaný rostlinných olej jako je olej ze sójových bobů, slunečnicový olej, řepkový olej s nízkou kyselinou erukovou (Canola), kukuřičný olej a směsi rostlinných olejů. Pevná frakce typicky obsahuje směs tuků, které jsou tuhé při teplotě místnosti. Pro pevnou tukovou frakci je typické, že obsahuje vysoký podíl triglyceridů, které krystalizují, aby dodaly finálnímu produktu požadované fyzikální vlastnosti jako texturu, krémovitost a roztávání v ústech. Textura typicky zahrnuje různé požadované vlastnosti, jako je viskozita, plasticita, obsah tuhého tuku versus teplota a teplota tuhnutí. Pro mnohé tuk obsahující potraviny jako margariny, pomazánky a cukrovinky je žádoucí strmá křivka tání s úplným roztátím v rozsahu od asi 37 do kolem 40 °C, blížícím se tělesné teplotě. Pevná frakce je obvykle vytvořena z tuhých, v přírodě se vyskytujících tuků jako tropických olejů a živočišných tuků, nebo tuků, které se připravují buď částečnou, nebo úplnou hydrogenaci kapalných olejů buď, s nebo bez následné ko-esterifikace s kapalnými oleji. Pevné frakce tuků mohou být dále získá45 vány různými frakcionizačními postupy, aby se získaly tuhé tuky, které mohou být užity jako takové nebo se podrobují dalším modifikačním postupům jako je trans-esterifikace a ko-esterifikace. Pevná frakce je obvykle složena z několika různých tuhých tuků, aby se v konečném produktu dosáhly požadované fyzikální vlastnosti a β'—stabilní krystaly tuku. Vzhledem k významu pevné tukové frakce pro estetický vzhled mnoha tuk obsahujících potravin může být bez oběto50 vání senzorické kvality produktu jen část těchto tuhých nasycených tuků nahrazována nenasycenými oleji. Navíc dále teploty tání nasycených a frans-nenasycených tuků leží výše než ekvivalentních m-nenasycených kyselin. Výše tající tuky nemohou být tedy snadno nahrazeny žádoucnějšími nenasycenými tuky bez ztráty textury.
-1 CZ 298783 B6
Bylo vynaloženo mnoho úsilí ve snaze pokusit se o nahrazení alespoň části pevné tukové frakce jinými ingrediencemi, které jsou u potravinářských produktů schopny přispívat týmiž senzorickými přínosy bez nežádoucích vedlejších účinků nasycených mastných kyselin a /raws-mastných kyselin. Patent US 5 354 573 popisuje užití v tuku rozpustných polymerů jako texturizačních přísad. Příklady jsou přírodní polymery jako kutin, polymery na bázi hydroxykyselin, polymerů vícemocných alkoholů a vícesytných kyselin, polymery připravené kondenzací polyalkoholů a polykyselin, polymery odvozené od polyvinylalkoholů, esterů mastných kyselin s akryláty a polyethylenglykolových derivátů mastných kyselin.
ío Zveřejněný patentový dokument EP 4070658A1 představuje pokus snížit procentuální obsah pevné tukové frakce u výživných pomazánek na minimum, představující méně než 10 % hmotnostních úplně hydrogenovaného tuku s nízkým obsahem Zrara-nenasycené mastné kyseliny. Zbývající tuk pochází z kapalného oleje a je z velké části nenasycený.
Mnoho úsilí bylo vynaloženo pro nahrazení triglyceridů buď zcela, nebo pouze částečně absorbovatelnými syntetickými tuky. Patent US 3 600 186 zveřejňuje syntetické estery mastných kyselin s cukry a estery mastných kyselin s cukernými alkoholy majícími nejméně čtyři esterové skupiny s mastnou kyselinou. O těchto sloučeninách se říká, že mají fyzikální vlastnosti obvyklého triglyceridového tuku, ale nejsou při použití stráveny nebo absorbovány do stejné míry jako přírodní tuk. Zveřejněný patentový dokument EP 0375027B1 popisuje jedlou kompozici obsahující směs tuhého a kapalného tukového materiálu, který není tráven, a který může být používán k náhradě triglyceridových tuků v potravinách. Natráveným tukovým materiálem je polyester polyolů a mastných kyselin, jako polyester cukrů a mastných kyselin, polyester cukerných alkoholů a mastných kyselin, polyester polyglycerolu a mastných kyselin ajejich směsi. Tento mate25 riál, který má částice o velikosti 10 mikronů nebo menší a teplotu tání vyšší než 37 °C, je míšen s kapalným tukovým materiálem, který není tráven, a který má teplotu tání pod 37 °C, aby se získal produkt, který překonává problémy análního úniku zaznamenávané u nízkotajících esterů cukrů a mastných kyselin nebo esterů cukerných alkoholů a mastných kyselin, takových jako popisuje patent US 3 600 186.
Jiný přístup k získávání zdravějšího profilu mastných kyselin ve směsích tuků, které mají být užívány v tuk obsahujících produktech, je ve změnění složení pevné tukové frakce tak, aby se na minimum snížila hladina mastných kyselin jako kyseliny laurové a kyseliny myristové. Mastné kyseliny tohoto druhu jsou známé svým potenciálem pro zvyšování hladiny cholesterolu v krvi.
Pevná frakce se obvykle vytváří ko-transesterifikací totálně hydrogenovaného rostlinného oleje s kapalným nenasyceným rostlinným olejem. Tento postup je diskutován v Journal of the American Oil Chemisťs Society (AOCS) 72, (1995), str. 379-382.
Jiní se pokoušeli snižovat obsah tuku v umělých tucích nebo pomazánkách používáním stabili40 sátorů jako želatiny, pektinu, oligofruktózy a různých gelů jako xanthanové klovatiny, guarové klovatiny, alginátu, karagénu a celulózových derivátů. Ve snaze napodobit u finálního produktu v ústech chuťový vjem, zatímco totální obsah nasycených a Zraws-nenasycených tuků byl u něho zredukován, byly užívány i jiné náhrady tuků.
Patent US 5 502 045 popisuje pro snížení absorpce cholesterolu použití esterů mastných kyselin se sitostanolem. Příklad 5 v tomto patentu popisuje margarin, který obsahuje 80 % tuku složeného z 60 % řepkového oleje, 35 % částečně ztuženého oleje ze sójových bobů a 5 % kokosového oleje. Ester β-sitostanolu a mastné kyseliny v množství 10 % a 20 % hmotnostních byl do směsi tuků přidáván jako ředidlo rozpouštějící jak kapalnou část tukové směsi tak pevnou tukovou frakci. Všechny tyto přístupy mají určité nevýhody, které z nich tvoří méně než kompletní řešení problému odstraňování škodlivých tuků z potravinářských výrobků za zachování senzorických kvalit, které ony tuky, pokud jsou v produktech přítomny, propůjčují.
-2CZ 298783 B6
Podstata vynálezu
Vynález se týká texturizační kompozice obsahující texturizační činidlo a pevnou frakci, přičemž texturizační kompozice má v podstatě tytéž fyzikální vlastnosti jako pevná frakce. Texturizační činidlo sestává v podstatě z jednoho nebo více esterů mastných kyselin se sterolem, jednoho nebo více esterů mastných kyselin se stanolem nebo jejich směsí, přičemž texturizační kompozice obsahuje alespoň 60 % hmotnostních texturizačního činidla.
Tento vynález spočívá na překvapujícím zjištění, že estery stanolu a sterolu s mastnými kyselilo námi a jejich směsi, které jsou zde definované jako texturizační činidla, vytvářejí krystalovou mřížku s podobnými vlastnostmi jako obvyklé triglyceridy pevné frakce. Tyto nálezy umožňují používat tato texturizační činidla buď úplně, nebo částečně pro náhradu obvyklého pevné frakce ve směsích tuků, které se používají v produktech obsahujících tuk, kde krystalizující tuk pevné frakce má primární důležitost pro celkovou senzorickou kvalitu.
Vynález se tedy týká poživatin obsahujících tukovou směs mající snížený obsah konvenční pevné frakce bohaté na absorbovatelný nasycený nebo řrans-nenasycený tuk, kde pevná frakce podle vynálezu, definovaná zde jako texturizační kompozice, je složena buď úplně z esteru s fýtosterolem, nebo směsi esteru, definované zde jako texturizační činidlo, nebo ze směsi řečeného texturizačního činidla a konvenční pevné frakce. Získaná texturizační kompozice vykazuje podobné fyzikální vlastnosti jako konvenční pevné frakce a vytváří ve finálním potravinářském produktu krystalovou mřížku s podobnými vlastnostmi jako konvenční pevná frakce. Tuková směs obsahuje kapalnou olejovou komponentu a texturizační kompozici. Texturizační kompozice je ve vynálezu definována jako kompozice, vykazující přibližně stejné fyzikální vlastnosti jako konvenční pevná frakce. Texturizační kompozice obsahuje texturizační činidlo a případně pevnou frakci. Texturizační kompozice obsahuje alespoň 60% hmotn., výhodně alespoň 70% hmotn. texturizačního činidla. V poživatinách se sníženým obsahem tuku je obsah alespoň 60 % hmotn. a přednostně 70 % hmotn. texturizačního činidla v texturizační směsi. Je žádoucí, aby texturizační kompozice obsahovala jen menší množství pevné frakce. Texturizační činidlo je často užíváno pro náhradu alespoň ekvivalentního množství pevné frakce v tukové směsi. V tukových směsích neobsahujících pevnou frakci obsahuje tuková směs pro použití v poživatinách alespoň 25 % hmotn. texturizačního činidla. Tuková směs, která se v poživatinách používá, obsahuje výhodně alespoň 15 % hmotn., přednostně alespoň 25 % hmotnostních texturizačního činidla.
Jako texturizační činidla jsou zde označovány estery s fytosterolem a obsahují estery nenasycených a nasycených mastných kyselin a sterolů nebo stanolů právě tak jako jejich směsi. Pod termínem fytosterol se rozumí, že představuje nasycené nebo nenasycené alkoholy sterolu a jejich směsi pocházející z rostlin (rostlinné steroly), stejně jako synteticky připravované alkoholy sterolu a jejich směsi, mající vlastnosti, jež jsou obdobou těch, které mají alkoholy vyskytující se v přírodě. Tyto alkoholy sterolu jsou charakteristické společným polycyklickým steroidním systémem, který tvoří kruhový systém o 17 uhlíkových atomech, postranní řetězec a hydroxylová skupina. Steroidní systém je buď nasycený, kdy se alkohol sterolu označuje jako stanol, nebo nenasycený, kdy se alkohol označuje jako sterol. Pro účely předkládaného vynálezu se pod sterolem rozumí sterol nebo směs sterolů a pod stanolem se rozumí stanol nebo směs stanolů.
Texturizační činidlo se do potravinářského výrobku přidává jako náhrada alespoň části tukových složek (tuhých tuků) zvyšujících škodlivý cholesterol. Škodlivé absorbovatelné tukové složky, které jsou nahrazovány texturizačním činidlem, tvoří v prvé řadě triglyceridy. Škodlivé tukové složky jsou nahrazovány texturizačním činidlem zejména ze 60 až 100 %, přednostně alespoň ze
70 %. To znamená, že poměr mezi texturizačním činidlem a texturizační kompozicí je alespoň
0,6 a přednostně alespoň 0,7. Nejvýhodnější je tuková směs bez konvenční pevné frakce. Texturizační činidlo se nejlépe skládá z jednoho nebo více esterů mastné kyseliny se stanolem, avšak může také zahrnovat různá množství jednoho nebo více esterů mastné kyseliny se sterolem, preferuje se až do kolem 30 %, když mastné kyseliny pro přípravu esterů pocházejí z kapalných rostlinných olejů, jako oleje řepkového, slunečnicového oleje, oleje ze sójových bobů, kukuřič-3 CZ 298783 B6 ného oleje nebo směsi rostlinných olejů. I téměř 100 % esterů mastných kyselin se sterolem může být použito pro vlastní optimalizaci směsi mastných kyselin, aby se získaly požadované charakteristiky tání.
Kampestanol je popisován jako hlavní peak získaný při rutinní kapalinové chromatografií obsahující kampestanol a jeho epimer 24-methylcholestanol, vznikající nasyceným brassikasterolu nebo 22,23-dihydrobrassikasterolu. Výhodným esterem mastné kyseliny se stanolem je ester mastné kyseliny se sitostanolem nebo směs esteru mastné kyseliny se sitostanolem a esteru mastné kyseliny s kampestanolem. Alternativně mohou být použity určité estery mastných kyselo lín se sterolem za předpokladu, že jejich teploty tání a ostatní fyzikální charakteristiky jsou obdobou těch, které mají tuhé tuky. Estery mastných kyselin se stanolem nebo sterolem mohou být připraveny esterifikací volného stanolu nebo volného sterolu nebo jejich směsi s nasycenou nebo nenasycenou mastnou kyselinou. Pro účely tohoto vynálezu se pod mastnou kyselinou rozumí jednotlivá mastná kyselina nebo směs dvou a více mastných kyselin. Podobně pod esterem mastné kyseliny se sterolem nebo stanolem se rozumí jednotlivý ester mastné kyseliny nebo směs esterů mastné kyseliny. Typická mastná kyselina má mezi 4 a 24, výhodně však mezi 16 a 20 uhlíkových seskupení v řetězci mastné kyseliny. Texturizační činidlo má výhodně krystalickou strukturu nebo matrici při teplotě místnosti a ve výrobě potravin jako je produkce margarinů, pomazánek a roztíratelných sýrů, se překvapivě chová jako konvenční krystalující tuk.
Jako texturizační činidlo pro použití v poživatinách by mělo texturizační činidlo vykazovat vysoké úrovně v obsahu tuhého tuku mezi 20 a 30 °C, měřeno konvenčními NMR technikami, a mít strmou křivku tání, aby bylo nejlépe téměř úplně roztáté při teplotě mezi kolem 37 a kolem 40 °C, měřeno diferenční skanovací kalometrií po přímé krystalizací. Navíc dále má být texturi25 začni činidlo ve svých nižších polymorfních formách stabilní během celé doby skladování produktu. Je třeba poznamenat, že sterol estery mastných kyselin a stanol estery mastných kyselin mají podobné polymorfní chování jako konvenční krystalické tuky. Pro nakládání a výrobu tuk obsahujících produktů na nich založených, se tedy používají tytéž základní postupy jako u konvenčních tuků. Teploty tání jednotlivých esterů mastných kyselin se sitosterolem a sitostanolem (stigmastanolem) vjejich nej stabilnější polymorfní formě byly publikovány Kuksis-em a Beveridge-m (J. Org. Chem. 25, 1209-1219, (1960). V předkládaném vynálezu jsou výhodné sterol estery, stanol estery nebo jejich směsi, které tvoří stabilní nízkotající polymorfní formy při přímé krystalizací, užívané obvykle ve výrobě tuk obsahujících potravinářských výrobků. Výše tající polymorfní formy popisované v tomto článku by mohly být příčinou špatného roztávání v ústech a tvrdé a křehké struktury finálního produktu způsobující, že je produkt nechutný.
Podle vynálezu bylo překvapivě zjištěno, že estery stanolu a/nebo sterolu s mastnými kyselinami mohou nahradit i úplně pevnou frakci v tukových směsích, používaných při přípravě potravin jako jsou margariny, pomazánky a roztíratelné sýry tím, že poskytují krystalovou mřížku s podobnými fyzikálními a roztávacími vlastnostmi v ústech. Pro odborníky z oboru je zřejmé, že texturizační kompozice popisovaná v předkládaném vynálezu může být použita v jakékoliv potravině, kde je zapotřebí, aby tuková směs obsahující krystalující tuk dodala finálnímu produktu žádoucí senzorické a fyzikální vlastnosti. Triglyceridová komponenta konvenčního pevné frakce je v zásadě složena z nasycených a /rans-nenasycených mastných kyselin. Protože tyto mastné kyseliny mají lineární strukturu, zabudovávají se při krystalizací snadno do krystalové mřížky. Na druhé straně stanol a/nebo sterol estery uvažované v tomto popisu obsahují převážně nenasycené mastné kyseliny, které jsou zkroucené nebo zalomené, a proto nelze očekávat, že by se vytvořila krystalická mřížka s podobnými vlastnostmi při roztávání jako u konvenčně používané triglyceridové pevné frakce. K. tomu navíc konvenční triglyceridová pevná frakce vytváří stabilní β'-krystaly. β'-Krystaly jsou krystaly tvořené malými jehličkami, které společně narůstají (aglomerují se), aby vytvořily krystalovou mřížku. Jedním z důležitých iysů této krystalové mřížky je celkový velmi veliký povrch krystalů, který je schopen zadržovat kapalný olej a kapičky vody. Skutečnost, že stanol a/nebo sterol estery podle tohoto vynálezu vytvářejí krystalovou mřížku s podobnými vlastnostmi jako má konvenční pevná frakce z triglyceridů, byla proto úplným překvapením.
-4CZ 298783 B6
Pro účely tohoto vynálezu se rozumí, že texturizační kompozice značí nekapalnou část tukové směsi, krystalující za vytváření krystalové mřížky a poskytující konečný produkt požadovaných strukturních a senzorických vlastností. V rámci tohoto popisu je texturizační kompozice buď zcela složena z texturizačního činidla zde definovaného jako ester fytosterolů nebo směsi esterů, nebo ze směsi řečeného texturizačního činidla a konvenční pevné frakce. Složení a fyzikální vlastnosti texturizační kompozice jsou „šity na míru“ tak, aby poskytly podobné fyzikální vlastnosti jako dříve užívané pevné frakce založené zcela na triglyceridu. Estery íytosterolu mohou být připraveny např. postupem popsaným dále v příkladu 1 tohoto popisu. Konvenční pevná ío frakce může být použita jako část texturizační kompozice a odborníci zběhlí v oboru jsou dobře obeznámeni s různými kompozicemi použitelných pevných frakcí. Osobě, která se v oboru vyzná, je tedy zřejmé jak připravovat texturizační kompozice postupováním podle návodů z tohoto vynálezu.
Vedle nahrazení části nebo celé pevné frakce tukové směsi obsahuje vynález dále postup pro zlepšení kompozice mastných kyselin tukové směsi, která má být použita v konečném potravinářském produktu. Mastné kyseliny, které jsou nutné, aby se získaly požadované fyzikální vlastnosti texturizačního činidla, pocházejí normálně z kapalných rostlinných olejů bohatých na nenasycené mastné kyseliny. Když je obvykle používaná škodlivá složka nahrazována texturizaěním činidlem podle předkládaného vynálezu, jsou škodlivé mastné kyseliny, jako nasycené a transnenasycené mastné kyseliny, částečně nebo zcela nahrazeny nutričně žádanými cz.s-nenasycenými mastnými kyselinami.
Vynález dále zahrnuje postup pro uchování textury potravinářského produktu obsahujícího směs tuků, zatímco v produktu snižuje množství absorbovatelného tuku. Mnoho absorbovatelných škodlivých nasycených a /ran.s-nenasycených mastných kyselin je obsaženo v tak zvané pevné frakci přidávané obvykle do potravinářského výrobku, aby se zlepšila jeho textura a další senzorické vlastnosti. Postup zahrnuje nahrazování alespoň části pevné frakce texturizačním činidlem, které tvoří estery mastných kyselin se steroly, estery mastných kyselin se stanoly anebo jejich směsi. Pevná frakce, která je bohatá na nasycené a tran.s-nenasycené mastné kyseliny a obsahuje vysokou hladinu triglyceridů, je nahrazována zcela nebo z části texturizačním činidlem. Poměr texturizačního činidla a texturizační kompozice je alespoň 0,6 a nejvýhodnější alespoň 0,7. Předností je, aby ve směsi tuků nebyla žádná pevná frakce. Texturizační činidlo zahrnuje nejlépe ester stanolu a mastné kyseliny obsahující případně různá množství esteru mastné kyseliny se stero35 lem, výhodně až do 30 %. Mimo to může texturizační činidlo po vhodné optimalizaci směsi mastných kyselin obsahovat i až do 100 % esteru mastné kyseliny se sterolem. Estery stanolu a/nebo sterolu s mastnými kyselinami, které se při postupu používají, mohou být připraveny esterifikací mastné kyseliny stanolem a/nebo sterolem a za přítomnosti potravinářsky přijatelného katalyzátoru. Typické je, že postup zahrnuje transesterifikaci stanolu a esteru mastné kyseliny nebo směsi esterů mastné kyseliny.
Vynález dále zahrnuje postup pro výrobu potravinářského produktu obsahujícího sníženou hladinu absorbovatelného tuku, přičemž tento postup zahrnuje využití texturizační kompozice v potravinářském výrobku, zatímco část nebo všechna obvykle nutričně nežádoucí pevná frakce ve směsi je nahrazena texturizačním činidlem sestávajícím z esterů mastných kyselin se steroly, esterů mastných kyselin se stanoly anebo z jejich směsí. Žádoucí texturizační činidla použitelná podle vynálezu obsahují estery stanolu z dřevných a rostlinných olejů, které se mísí s kapalnými rostlinnými oleji jako je řepkový olej. V jednom z provedení směs tuků zahrnuje mezi asi 29 a asi 35 % esteru dřevného stanolu, asi 54 % a asi 75 % řepkového oleje a asi 3 % a asi 17 % pevné frakce bohaté na nasycené a/nebo írans-nenasycené mastné kyseliny. Textura a charakteristiky tání texturizační kompozice obsahující alespoň 60 % hmotn. texturizačního činidla poskytují žádoucí produkt se senzorickými charakteristikami podobnými produktům založeným na tukové směsi konvenční pevné frakce, avšak z nutričního hlediska význačně zlepšuje kompozici mastných kyselin.
-5CZ 298783 B6
Vynález se také týká texturizační kompozice užitečné v poživatinách, která obsahuje texturizační činidlo a jistou pevnou frakci inkorporovanou do směsi tuků, která obsahuje rovněž kapalný rostlinný olej nejlépe bohatý na nenasycené mastné kyseliny. Texturizační kompozice obsahuje nejlépe alespoň 60 % hmotn. texturizačního činidla. Texturizační kompozice může obsahovat menší množství pevné frakce bohaté na nasycené a/nebo Zrans-nenasycené mastné kyseliny. Texturizační činidlo je ester mastné kyseliny se sterolem nebo ester mastné kyseliny se stanolem nebo směs obou. Ester se nejvýhodněji připraví esterifikaci stanolu a/nebo sterolu pocházejícího z dřevného nebo rostlinného oleje, může být však také připraven ze směsi sterolu a stanolu pocházející z jiných zdrojů. Směs sterolu nebo stanolu může být dále získávána míšením sterolů ío a stanolů pocházejících z jiných zdrojů. Kapalný rostlinný olej jako řepkový olej (LEAR), který má velmi nízký obsah nasycených mastných kyselin, je preferovaným zdrojem mastných kyselin užitečných pro esterifikaci a také pro míšení s esterem stanolu nebo esterem sterolu. Další nasycené nebo nenasycené mastné kyseliny, které mohou být používány, pocházejí z jedlých rostlinných olejů nebo tuků, přednostně z kapalných rostlinných olejů, jako je slunečnicový olej, sójový olej, kukuřičný olej a jejich směsi. Pro zkušené v oboru je zřejmé, že jako zdroj mastných kyselin pro esterifikaci může být použit jakýkoliv kapalný jedlý olej nebo směsi dvou či více z nich. Nejžádanější texturizační kompozice má profil roztávání, ve kterém většina krystalického materiálu zcela roztaje v teplotním rozmezí mezi přibližně 37 a přibližně 40 °C, měřeno diferenční skanovací kalorimetrií po přímé krystalizací. Při některých aplikacích může být požadováno texturi20 začni činidlo tající při vyšších teplotách. V těchto případech mohou být jako zdroj mastných kyselin po esterifikaci použity tuhé jedlé tuky, jako kokosový olej, palmový olej, částečně hydrogenovaný rostlinný olej nebo mléčný tuk.
Vynález se také týká způsobu zvyšování nutričních a/nebo zdravotních hodnot tukové směsi obsahující texturizační kompozici a kapalnou olejovou komponentu za současného snižování množství absorbovaného tuku v tukové směsi. Způsob spočívá v tom, že se v texturizační směsi používá alespoň 60 %, výhodněji alespoň 70 % hmotnostních texturizační činidla pro nahrazení alespoň ekvivalentního množství pevné frakce tukové směsi. Texturizační činidlo je složeno v první řadě nejméně z jednoho esteru mastné kyseliny se stanolem, případně obsahuje různá množství nejméně jednoho esteru mastné kyseliny se sterolem, výhodně až do 30 % steru mastné kyseliny se sterolem, ale nejlépe ne více než asi 10 % esteru mastné kyseliny se sterolem. Texturizační činidlo může po vhodné optimalizaci směsi mastných kyselin zahrnující použití zvýšených množství nasycených mastných kyselin obsahovat až do 100 % esterů mastné kyseliny se sterolem. Ester nebo směs esterů může být připravena esterifikaci odpovídajícího stanolu a/nebo sterolu s mastnou kyselinou nebo směsí mastných kyselin majících průměrnou délku uhlíkového řetězce nejlépe mezi asi Ci6 a C2o· Texturizační činidlo má při teplotě místnosti krystalickou strukturu a teplotu tání přednostně mezi přibližně 37 a přibližně 40 °C. Teplota tání se měří diferenční skanovací kalorimetrií po řízené krystalizací texturizačního činidla podle zavedených procedur v oboru běžných.
Předmětem předkládaného vynálezu je překonat nevýhody dřívějších přístupů tím, že se část pevné frakce nahrazuje texturizačním činidlem, které napodobuje senzorické charakteristiky pevné frakce.
Dalším předmětem předkládaného vynálezu je snížit množství nasycených tuků a /raw.s-nenasycených mastných kyselin z poživatin, aniž by byla obětována textura a další žádoucí charakteristiky potravin.
Ještě dalším předmětem předkládaného vynálezu je náhrada pevné frakce obsahující škodlivé nasycené a Zraw.s-nenasycené mastné kyseliny, v potravinách a potravinářských aditivech zdravější substancí založenou na esteru mastných kyselin s fytosterolem, která může být upravena tak, že napodobuje texturu a další senzorické charakteristiky pevné frakce, kterou nahrazuje.
Jiným předmětem předkládaného vynálezu je potravinářský produkt, ve kterém je jisté množství nebo celá pevná frakce nahrazena texturizačním činidlem zahrnujícím estery mastných kyselin
-6CZ 298783 B6 s fytosterolem v tukové směsi, obsahující jako jediný absorbovatelný tuk nenasycené mastné kyseliny, pocházející z rostlinných olejů.
Ještě dalším předmětem předkládaného vynálezu je nahradit nasycené a Zraw.s nenasycené mast5 né kyseliny v poživatinách zdravější náhradou, jejímž sekundárním efektem je blokování absorpce cholesterolu v intestinálním traktu a snížení absorbovatelného tuku.
Tento vynález popisuje použití esteru mastné kyseliny se stanolem nebo sterolem anebo směsi těchto esterů jako texturizačních činidel v potravinách. V dřívějších studiích bylo ukázáno, že do výživy přidávané estery mastných kyselin se stanolem u lidí účinně snižují hladinu cholesterolu v krevním séru, zejména LDL-cholesterolu (viz patent US 5 502 045). Tento blahodárný efekt se získá při denní dávce přibližně 2 a 21/2 g esteru mastné kyseliny a stanolu počítaného jako volný stanol.
Navíc k blahodárnému efektu snižování hladiny cholesterolu estery mastné kyseliny se stanolem bylo nyní překvapivě zjištěno, že tyto estery vytvářejí v konečném produktu krystalovou mřížku, která se podobá krystalinitě získávané při dříve používané pevné frakci z triglyceridů. Estery mastných kyselin se stanolem a/nebo sterolem mohou tedy částečně nebo zcela nahradit pevnou frakci ve směsích tuků, které se používají v potravinách jako jsou margariny, pomazánky, majo20 nézy, oleje na smažení, tuky do pečivá a roztíratelné sýry.
Výhody užívání esterů mastné kyseliny se stanolem nebo sterolem pro tento účel tkví v tom, že jejich fyzikální vlastnosti mohou být „ušity na míru“ měněním kompozice mastných kyselin. Toho lze dosáhnout volbou mastné kyseliny, která přispívá esteru íytosterolu k požadovanému profilu teploty tání. Délka uhlíkového řetězce mastné kyseliny ovlivňuje teplotu tání esteru, tj. teploty tání se snižují s rostoucí molekulovou hmotností mastné kyseliny, až je dosaženo minima v oblasti C]4 až Cié, po kterém teploty tání vzrůstají. Ovlivňujícím faktorem je také stupeň nasycenosti nebo nenasycenosti mastné kyseliny, větší stupeň nasycení je doprovázen vyšší teplotou tání.
Fyzikální vlastnosti mohou být rovněž kontrolovány měněním poměru stanolu a sterolu v esteru s mastnou kyselinou. Opět, jako u mastných kyselin, nasycený alkohol způsobuje vyšší profil tání než odpovídající sterol. Protože cílem předkládaného vynálezu je náhrada nasycených tuků tuky nenasycenými, preferované estery spočívají na tom, že se pro estery používají nejlépe vysoce nenasycené nebo polynenasycené mastné kyseliny. Je však třeba poznamenat, že sterolová nebo stanolová část esteru mastné kyseliny je nestravitelná nebo tělem neabsorbovatelná, a proto selekce mezi stanolem nebo sterolem založená na stupni nasycení není významným faktorem. Avšak rozdíl v profilu roztávání mezi sterolem a stanolem hraje výraznou úlohu pro volbu vlastního texturizačního činidla užitečného při přípravě esteru mastné kyseliny. Nejobvyklejší cesta dosažení tohoto cíle je použití mastných kyselin pocházejících z kapalných rostlinných olejů. Na příklad ester stanolu a mastné kyseliny z řepkového oleje s nízkou kyselinou erukovou (varieta Canola) je esterem, který vykazuje fyzikální vlastnosti obdobné těm, které vykazovaly dříve užívané frakce tuhého tuku. Tato směs esteru mastné kyseliny se stanolem může být vhodně využita ve výrobě margarinů a pomazánek s obsahem tuku v rozmezí od 80 do 35 %. Z fyzikálního chování takových esterů mastných kyselin se stanolem je zřejmé, že i produkty s nižším obsahem tuku obsahující obvyklé gelovací nebo stabilizační přísady mohou být připravovány bez vážného ohrožování textury.
Patent US 5 502 zřetelně ukazuje účinek esterů mastných kyselin na redukci absorpce choleste50 rolu ve střevním traktu. Tato redukce způsobuje u lidí výrazné snížení jak celkové hladiny cholesterolu tak zejména hladiny LDL-cholesterolu. Tak tedy vedle působení jako texturizačního činidla ve směsi tuků, poskytuje předkládaný vynález specifickým nahrazováním části ve výživě škodlivého absorbovatelného tuku také prostředek účinného dávkování stanol esterů v denní dietě, jejímž výsledkem je celkové snižování absorpce cholesterolu ve všech zdrojích potravy.
-7CZ 298783 B6
Navíc dále podíl stanolu v esteru, který v esteru mastné kyseliny představuje přibližně 60 % nebo více, není ve skutečnosti absorbován a neposkytuje žádné kalorie.
Je třeba poznamenat, že tukové směsi obsahující fytosterol estery užívané ke snížení hladiny cholesterolu, popisované v patentu US 5 502 045, byly připraveny aby se ukázalo, že v tucích rozpustné sitostanol estery mohou být přidávány při výrobě margarinu v množstvích až do 20 % celkového obsahu tuku ve směsi. Překvapující fyzikální vlastnosti fytosterol esterů, umožňující úplné nebo částečné nahrazení nutričně nežádoucí triglyceridové pevné frakce nebyly v době vynálezu popsaného v patentu US 5 502 045 zřejmé. Sitostanol ester byl přidáván k existující io tukové směsi a tak zřeďoval jak kapalnou část, tak pevnou frakci tukové směsi. Překvapující fyzikální vlastnosti esterů mastných kyselin s fytosterolem, se kterými se počítá v předkládaném popisu, umožňující podstatné a také úplné nahrazení konvenční pevné frakce, nebyly z patentu
US 5 502 045 zřejmé.
Pro provádění předkládaného vynálezu je preferovaný způsob přípravy esterů mastné kyseliny se sterolem a stanolem popsán v patentu US 5 502 045. Tento způsob přípravy má před dřívějšími preparacemi výhodu vtom, že tyto dřívější preparace používají činidla, která nemohou být akceptována ve výrobě produktů, které jsou v potravinářství zamýšleny jako složky výživy. Užívání toxických činidel jako thionylchloridu a anhydridů mastných kyselin je u těchto dřívějších preparací běžné. Preferovaný způsob výroby spočívá na transesterifikaci široce používané v průmyslu jedlých tuků a olejů. Tento způsob nevyužívá jiné látky než volný stanol, ester mastné kyseliny nebo směs esterů mastných kyselin a katalyzátor transesterifikace jako ethylát sodný. Důležitým rysem tohoto způsobu je užití esteru mastné kyseliny v přebytku a jeho funkce jako rozpouštědla za daných podmínek rozpouštějícího stanol (vakuum 5 až 15 mm Hg). Reakce poskytuje směs esterů mastných kyselin a estery mastných kyselin se stanolem. Ester mastné kyseliny se stanolem lze snadno koncentrovat na téměř čisté estery mastných kyselin se stanolem vakuovou destilací, při níž se odstraní přebytek esterů mastných kyselin. Alternativně může být směs jako taková přidána k finální tukové směsi s následnou deodorizací.
Stanoly se v přírodě nalézají v malých množstvích v produktech jako je pšenice, rýže, kukuřice a tritikale. Mohou být snadno připraveny hydrogenací směsí přírodních sterolů jako směsí založených na rostlinných olejích nebo obchodně dostupných dřevných sterolech. Takto získané rostlinné steroly mohou být konvertovány na stanoly běžnými hydrogenačními technikami jako těmi, které jsou založeny na používání Pd/C katalyzátoru v organických rozpouštědlech. Pro provedení hydrogenace mohou být použity nejrůznější varianty palladiových katalyzátorů a rozpouštědel, které jsou zkušeným odborníkům dobře známy. Zkušeným odborníkům je zřejmé, že pro produkci fytosterol esterů podle předkládaného vynálezu mohou být použity steroly nebo stanoly anebo jejich směsi i jiného původu.
Příklady vhodných fytosterolů použitelných při provádění předkládaného vynálezu jsou sitosterol, kampesterol, brassikasterol, 22,23-dihydrobrassikasterol a stigmasterol. Tyto se s výhodou hydrogenují, aby se získaly odpovídající nasycené sloučeniny sitostanol, kampestanol, 24βmethylcholestanol atd.
Mastné kyseliny a estery mastných kyselin použitelné v předkládaném vynálezu jsou vybírány ze skupiny, kterou tvoří nasycené mastné kyseliny s přímým řetězcem, nasycené mastné kyseliny s rozvětveným řetězcem a nenasycené mastné kyseliny. Typická délka uhlíkového řetězce mastných kyselin použivatelných v předkládaném vynálezu je mezi 2 a 24. Avšak nejlépe se volí mastná kyselina nebo směs mastných kyselin podle předkládaného vynálezu tak, aby teplota tání, textura a další senzorické charakteristiky esteru mastné kyseliny se sterolem, esteru mastné kyseliny se stanolem nebo jejich směsi byly blízko odpovídajícím vlastnostem pevné frakce, který má být zaměněn. V předkládaném vynálezu jsou zvláště vhodné mastné kyseliny, u nichž je průměrná délka uhlíkového řetězce mezi 12 a 24, specifičtěji mezi 16 a 20 a nejlépe kolem 18.
-8CZ 298783 B6
Přehled obrázku na výkrese
Obrázek 1: Profil roztávání dvou kompozic podle vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady se uvádějí, aby bylo dosaženo úplnějšího pochopení předkládaného vynáleio zu a jeho praktického provádění.
Příklad 1
Hydrogenace směsi sterolů
Komerčně dostupná směs rostlinných sterolů získaná z destilátu rostlinného oleje (složení: kampesterol + 22,23-dihydrobrassikasterol 26,7 %, kampestanol 1,7 %, stigmasterol 18,4 %, sitosterol 49,1 % a sitostanol 2,9 %) byla hydrogenována v poloprovozním reaktoru (25 litrů). Dvacet šest gramů vláknitého Pd katalyzátoru (Smop-20, 10 % hmotn. obsah Pd, Smoptech, Turku, Finsko), 26 g destilované vody pro aktivaci katalyzátoru a 11,7 kg propanolu bylo uloženo do reaktoru. Reaktor byl propláchnut dusíkem a aktivace katalyzátoru byla po 30 minut prováděna pod vodíkem při tlaku 1 bar a při teplotě 65 °C. Po aktivaci byla směs ochlazena na 40 °C a potom bylo přidáno 1,3 kg směsi sterolu.
Směs rostlinných sterolů v propanolu byla pod dusíkovou atmosférou zahřáta na 65 °C a poté byl dusík nahrazen za vodík. Potom bylo provedeno důkladné propláchnutí vodíkem. Hydrogenační reakce byla prováděna při tlaku vodíku 1 bar. Normální čas konverze byl kolem 120 minut. Konverzi je možné snadno monitorovat odebíráním alikvotů, které se analyzují pomocí HPFC.
Tlak vodíku byl vypuštěn a reaktor byl propláchnut dusíkem. Vláknitý katalyzátor byl tlakem dusíku odfiltrován. Získaná směs stanolů v propanolu byla ponechána krystalovat přes noc při 10 °C, potom byly krystaly stanolu odsáty a koláč byl promyt 0,5 kg studeného propanolu. Získaná směs stanolů rostlinného oleje byla sušena při 60 °C ve vakuové skříní. Výtěžek byl 75 % a složení získané směsi stanolů bylo podle kapilární GC analýzy následující: kampesterol 0,2 %, kampestanol 28,9 %, stigmasterol 0,1 %, sitosterol 0,2 %, sitostanol 70,1 %. Je třeba poznamenat, že brassikasterol a 22,23-dihydrobrassikasterol byly hydrogenovány na 24p~methyl cholestanol, epimer kampestanolu, avšak protože při normální kapilární plynové chromatografií, která je nemůže rozdělit podle chirality, se tyto oba objevují ve stejném peaku, je počítán jako kam40 pestanol.
Preparace esterů mastných kyselin se stanolem
Směs esterů mastných kyselin se stanolem byla připravena v poloprovozním měřítku. Šest kg stanolu rostlinného oleje obdržených kombinací několika násad dříve uvedených hydrogenačních procedur, bylo přes noc sušeno při 60 °C a esterifikováno 8,6 kg směsi methylesterů z řepkového oleje s nízkou kyselinou erukovou. Složení použité směsi stanolů bylo následující: kampesterol 0,4 %, kampestanol (+ 24[3-methyl cholesterol) 29,7 %, stigmasterol 0,1 %, sitosterol 0,4 %, sitostanol 68,0 %. Obsah stanolů ve směsi byl 98,2 %. Esterifikace byla provedena následujícím způsobem:
Směs stanolů rostlinného oleje a methylesteru mastných kyselin řepkového oleje s nízkou kyselinou erukovou byla zahřívána v reakční nádobě při 90 °C do 120 °C pod vakuem 5 až 15 mm Hg. Po 1 hodinovém sušení bylo přidáno 21 g ethylátu sodného a v reakci bylo pokračováno přibližně
2 hodiny. Katalyzátor byl rozložen přidáním 30 % hmotn. vody při 90 °C. Po oddělení fází byla
-9CZ 298783 B6 vodná fáze odstraněna a bylo provedeno druhé promytí. Po oddělení vodní fáze, byla olejová fáze ve vakuu sušena při 95 °C za míchání 200 ot./min. Směs stanol esterů mastných kyselin byla lehce odbarvena a deodorizována 20 min při 30 mm Hg a teplotě 110 °C 1,0 % bělicí hlinky (Tonsil Optimum FF, Sudchemie, Německo) za míchání 200 ot./min. Bělicí hlinka byla odfiltro5 vána a byl získán bez chuti jsoucí ester mastné kyseliny se stanolem a konvenčními deodorizačními technikami byl získán pro další použití při různých procesech potravinářských výrob. Alternativně může být směs esterů mastných kyselin se stanolem a esterů mastných kyselin přidávána k finální směsi tuků před deodorizací konečné tukové směsi. Ještě další alternativou je odstranění přebytku methylesterů vakuovou destilací před použitím.
Konverze při esterifikačním procesuje obvykle vyšší než 99 % měřeno rychlou HPLC metodou a výtěžek je kolem 95 %.
Křivky tání esterů mastných kyselin se stanoly
Obrázek 1 ukazuje křivky tání dvou stanol esterů připravených esterifikací dřevného stanolu a rostlinného oleje podle způsobu popsaného shora. Estery byly připraveny reesterifikací každého z nich stanolem s řepkovým olejem s nízkou erukovou kyselinou, majícím složení mastných kyselin mezi Ci4 a C24 s přibližně 90 % v rozmezí C48:1 -> C]8:3. Složení v hmotnostních procen20 těch stanol esterů je následující:
Estery dřevného stanolu Stanol estery rostlinného oleje
Kampesterol (1) 0,8 0,8
Kampestanol (2) 8,5 30,0
Sitosterol 4,8 1,8
Sitostanol 85,7 67,0
Ostatní 0,1 0,4
(1) včetně kampesterolu a 22,23-dihydrobrassikasterolu (2) včetně kampestanolu a jeho epimeru 243-methyl cholestanolu pocházejícího z nasycení brassikasterolu a 22,23-dihydrobrassikysterolu.
Křivky tání získané diferenciální skanovací kalometrií (DSC) jsou uvedeny na Obrázku 1. Křivka tání se získala po roztavení vzorku (kolem 8 mg) při 75 °C 10 minut poté, co byl vzorek krysta35 lován ochlazováním 10 °C/min na -50 °C, kde byl vzorek držen 5 minut. Křivka tání byla získána zahříváním 10°C/min do 70 °C. Jak je na Obrázku 1 vidět, oba stanol estery tají velmi rychle v rozsahu 35 °C s hlavním peakem esteru dřevného stanolu (křivka A) úplně tajícím kolem 36 °C a s hlavním peakem esteru stanolu rostlinného původu (křivka B) zcela tajícím kolem 39 °C. Velmi strmá křivka tání je velice žádoucí pro dobré vlastnosti roztávání finálního produktu zejména pro tání v ústech.
Příklad 2
Estery mastných kyselin se stanolem jako texturizační činidla
Pro esterifikací stanolů dřevného nebo rostlinného oleje byly používány různé směsi mastných kyselin.
1) Estery mastných kyselin z řepkového oleje s dřevným stanolem.
2) Estery mastných kyselin z řepkového oleje se stanolem rostlinného oleje.
3) Estery mastných kyselin ze sójového oleje s dřevným stanolem.
-10CZ 298783 B6
4) Estery mastných kyselin ze směsi řepkového oleje a palmového oleje (85 : 15) s dřevným stanolem,
5) Estery mastných kyselin ze směsi řepkového oleje a palmového oleje (70 : 30) s dřevným stanolem.
6) Estery mastných kyselin z oleje másla s dřevným stanolem.
Obsah tuhého tuku (procenta tuku) každého esteru, který je tuhý při různých teplotách, byl stanovován běžnou NMR technikou při použití obvyklé temperační metody, jak je ukázáno v tabulce I.
o
Tabulka I
Texturizační činidlo 10 ec 20 ®C 30 °C 35 °C 40 *C 45 eC
1 84,1 70,4 26,6 7,0 4,6 2,5
2 82,3 70,4 34,9 9,4 5,2 2,6
3 74,3 52,8 35,3 26,3 21,7 17,9
4 90,6 85,0 60,2 31,6 22,7 17,4
5 88,1 82,0 64,3 49,5 38,0 29,8
6 83,0 76,5 66,8 64,9 62,4 55,2
Estery dřevného stanolu a estery stanolu z rostlinných olejů jsou užitečné pro provádění předkládaného vynálezu, pokud mají vhodný profil tání a mají další vlastnosti, které příznivě přispívají k textuře a ostatním senzorickým atributům směsi tuků. Tak bylo zjištěno, že estery připravené esterifikací stanolů s mastnými kyselinami jako jsou mastné kyseliny ze slunečnicového oleje, kukuřičného oleje, sójového oleje, oleje másla, řepkového oleje stejně jako směsi rostlinných ole20 jů a rostlinných tuků, vykazují takový profil tání, že umožňuje mísit je s kapalnými směsmi tuků jako náhradu za většinu nebo všechny nasycené nebo /ra«.s—nenasycené tuky ve směsi.
Příklad 3
Estery sterolu jako texturizační činidla
Třebaže je vynález zvláště užitečný, když se používají estery mastných kyselin se stanolem buď s, nebo bez menších množství esterů mastných kyselin se sterolem, lze podrobně postupovat při používání esterů mastných kyselin se sterolem, které se mísily, aby poskytly obsah tuhého tuku podobný tuhému tukovému podílu, který má být nahrazen. Následující směsi esterů sterolu představují příklady, které se mohou jako texturizační činidla používat.
Směsi esterů sterolu
1. Estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami řepkových semen 90 %, estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami palmového oleje 10 %.
2. Estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami řepkových semen 80 %, estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami palmového oleje 20 %.
3. Estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami řepkových semen 70%, estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami palmového oleje 30 %.
- 11 CZ 298783 B6
4. Estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami řepkového oleje 80 %, estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami palmového oleje 10 %, estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami kokosu 10 %.
5. Estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami řepkového oleje 90 %, estery dřevného ste5 rolu s mastnými kyselinami kokosu 10 %.
6. Estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami řepkového oleje 80 %, estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami kokosu 20 %.
7. Estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami řepkového oleje 70 %, estery dřevného sterolu s mastnými kyselinami kokosu 30 %.
ío 8. Estery sterolu rostlinného oleje s mastnými kyselinami řepkového oleje 85 %, estery sterolu rostlinného oleje s mastnými kyselinami palmového oleje 15 %.
Ve směsích 1 až 7 je podle rutinní plynově chromatografické metody následující složení sterolů
(% hmotnostní):
kampesterol 7,8 %
kampestanol 1,2%
stigmasterol 0,5 %
sitosterol 77,3 %
sitostanol 13,0%
Ve směsi 8 je složení sterolů:
brasikasterol 2,8 % kampesterol 28,2 % stigmasterol 16,5 % sitosterol 49,7 % ostatní nenasycené steroly 2,8 %
Obsah tuhých tuků ve směsích sterol esterů při různých teplotách je uveden v Tabulce II.
Tabulka II
Směs sterolů 10 ec 20 °C 30 °C 35 eC 40’C 45 ’C
1 63,0 24,9 12,1 9,0 7,0 4,7
2 68,1 33,2 19,7 16,0 12,8 10,1
3 71,1 41,3 26,6 22,2 18,6 15,8
4 71,1 25,7 13,5 10,2 7,4 5,3
5 69,4 15,5 6,1 3,7 1,7 0,0
6 69,3 35,9 8,3 4,7 1,8 0,0
7 69,7 50,3 15,1 10,9 6,2 2,1
8 69,7 33,8 18,5 14,5 11,2 8,6
Data v Tabulce II jasně ukazují, že optimalizaci kompozice mastných kyselin estery mastných kyselin s dřevnými a z rostlinného oleje pocházejícími steroly je charakteristikami tání kompozice činí vhodnými jako náhrady ze složky pevné frakce bohaté na nasycené a tra«.s-nenasycené
- 12CZ 298783 B6 mastné kyseliny, aby se potravinám dodala textura a další senzorické vlastnosti. Třebaže tyto sterol estery obsahují malá množství stanol esterů, je zřejmé, že směsi sterol esterů založené zcela na nenasycených sterolech po vhodné optimalizaci směsi mastných kyselin získají také žádoucí charakteristiky tání, které je činí vhodnými pro použití jako texturizační činidla.
Příklad 4
Texturizační činidla s částí mastných kyselin z řepkového oleje ío
Následující data ukazují, že estery mastných kyselin se sterolem mohou být použity jako monitomí složka směsi esterů mastných kyselin se stanolem. Sterol nebo stanol estery se připravují s mastnými kyselinami pocházejících z řepkového oleje s nízkou kyselinou erukovou. Směs je použitelná jako náhražka za pevná frakce v tuk obsahujících umělých tucích, sýrech, pomazán15 kách a podobně. Byly připraveny následující estery fýtosterolů a tuhých tukových podílů a byly testovány na určení jejich profilu tání:
Estery mastných kyselin sterolu a stanolu nebo jejich směsi
1. Ester dřevného stanolu.
2. Ester stanolu z rostlinného oleje.
3. Ester dřevného sterolu.
4. Ester sterolu z rostlinného oleje.
5. Ester sterolu z rostlinného oleje 15 %, ester stanolu z rostlinného oleje 85 %.
6. Ester sterolu z rostlinného oleje 25 %, ester stanolu z rostlinného oleje 75 %.
7. Ester dřevného sterolu 15 %, ester dřevného stanolu 85 %.
8. Ester dřevného sterolu 25 %, ester dřevného stanolu 75 %.
9. Parciálně hydrogenovaný sójový olej (teplota skápnutí 42 °C).
10. Parciálně hydrogenovaná směs řepkový olej/palmový olej (teplota skápnutí 42 °C).
11. Palmový stearin (teplota skápnutí « 49 °C).
12. Směs palmový stearin/kokosový olej, transesterifikováno (teplota skápnutí 42 °C).
Tyto směsi byly analyzovány za použití techniky pro analýzu obsahu tuhého tuku jak je popsáno v příkladu 2 a výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:
- 13CZ 298783 B6
Tabulka III
Směs sterolů 10 “C 20 °C 30 °C 35 °C 40 °C 45 °C
1 84,1 70,4 26,6 7,0 4,6 2,5
2 82,3 70,2 34,9 9,4 5,2 2,6
3 25,5 5,4 1,9 0,7 0,5 0,3
4 40,4 11,6 3,5 1,7 1,1 0,3
5 76,6 60,8 20,5 6,8 3,9 2,4
6 73,4 55,7 13,5 6,3 3,2 1-7
7 72,7 56,0 13,7 5,5 3,5 2,5
8 68,7 49,3 9,0 5,3 3,2 1,9
9* nd** 68-72 38-42 18-22 5-9 <1
10* nd** 50-54 20-24 7-11 ?1,5 0
11* nd** 51-56 26-31 17-21 11-16 6-10
12* 68-72 47-51 24-26 14-16 5-7 <4
* Komponenty konvenčně používané v pevné frakci komerční produkce tukových směsí pro 5 srovnání.
** Nestanoveno.
Výsledky jasně ukazují, že estery stanolu a směsi esterů stanolu s až do 30 % sterol esterů mají stejné hodnoty obsahu tuhého tuku, jež jsou v témž rozsahu jako hodnoty tuku vysoce nasyceío ných a/nebo trans-mastných kyselin, které obsahují dříve používané komponenty pevné frakce komerčních tukových směsí. 100% estery dřevných sterolů a sterolů rostlinných olejů (3 a 4) mají příliš nízký profil tání, než aby byly užívány jako náhrady pevné frakce bez alespoň částečné ztráty senzorických charakteristik. Avšak optimalizací složení mastných kyselin ve směsích a 4 mohou být získány estery mastných kyselin se steroly s žádanými fyzikálními vlastnostmi, 15 jakje ukázáno na směsi 8 v Tabulce II.
Příklad 5
Tukové směsi obsahující texturizační kompozice
Byly připraveny některé tukové směsi založené na různých hmotnostních poměrech esterů dřevného stanolu a řepkového oleje jak s tak bez pevné frakce. Různé poměry v těchto směsích jsou uvedeny níže.
Tuková směs 1: Ester dřevného stanolu 35 %, řepkový olej (LEAR) 65 %.
Tuková směs 2: Ester dřevného stanolu 30 %, řepkový olej 70 %.
Tuková směs 3: Ester dřevného stanolu 25 %, řepkový olej 75 %.
Tuková směs 4: Ester dřevného stanolu 35 %, řepkový olej 62 %, trans prostá pevná frakce* 3 %.
Tuková směs 5: Ester dřevného stanolu 29 %, řepkový olej 66 %, trans prostá pevná frakce 5 %.
Tuková směs 6: Ester dřevného stanolu 29 %, řepkový olej 60 %, trans prostá pevná frakce 11 %.
-14CZ 298783 B6 ίο
Tuková směs 7: Ester dřevného stanolu 29 %, řepkový olej 57 %, trans prostá pevná frakce 14 %. Tuková směs 8: Ester dřevného stanolu 29 %, řepkový olej 54 %, trans prostá pevná frakce 17 %. Tuková směs 9: Ester dřevného stanolu 25 %, řepkový olej 60 %, trans prostá pevná frakce 15 %.
Tuková směs 10: Ester dřevného stanolu 20 %, řepkový olej 60 %, trans prostá pevná frakce 20 %.
Tuková směs 11: Ester dřevného stanolu 16 %, řepkový olej 60 %, trans prostá pevná frakce 24 %.
Tuková směs 12: Ester dřevného stanolu 15 %, řepkový olej 63 %, trans prostá pevná frakce 22 %.
* Trans prostý znamená směs tuků ve skutečnosti bez trans mastných kyselin.
Pomocí technik popsaných v příkladu 2, byl změřen obsah tuhého tuku v každé směsi při teplotách mezi 10 a 45 °C a výsledky jsou srovnány v Tabulce IV.
Tabulka IV
Tuková směs 10 ec 20 °C 30 eC 35 ’C 40 °C 45 ’C
1 18,2 8,5 1,6 1,1 0,9 0,1
2 14,3 5,5 1,3 1,0 0,5 0,0
3 10,6 2,4 0,9 0,7 0,0 0,0
4 19,2 8,6 1,7 1,1 0,5 0,3
5 15,3 5,2 1,1 0,4 0,2 0,1
6 17,5 6,2 1,4 0,2 0,2 0,1
7 19,4 7,5 1,7 0,4 0,2 0,1
8 20,9 8,4 2,5 0,8 0,3 0,2
9 16,6 5,6 2,6 1,1 0,5 0,0
10 17,0 6,4 3,3 1,7 0,2 0,0
11 16,9 7,5 3,4 2,0 0,4 0,0
12 14,7 6,3 3,1 1,8 0,6 0,0
Obsah tuhého tuku získaný ve směsích tuku 1 až 12 jasně naznačuje, že tyto tukové směsi mohou být používány ve výrobě produktů obsahujících tuk, u nichž je pro finální strukturu zapotřebí tuhý tuk. Pouze tuková směs 3 je příliš měkká pro používání v běžných umělých tucích a pomazánkách. Tukové směsi 1 až 3 jsou velmi žádoucí tím, že pevná frakce je úplně nahrazena stanol esterem a řepkovým olejem, takže veškerý absorbovatelný olej pochází z vysoce nenasyceného kapalného řepkového oleje místo mnohem méně žádoucích nasycených triglyceridů pevné frakce.
Dále je třeba mít na mysli, že předkládaný vynález může být uskutečňován vzájemným míšením dvou nebo více sterol esterů, aby se opatřila náhrada, která může být míšena s kapalným rostlin30 ným olejem bohatým na nenasycené kyseliny, pro záměnu většiny nebo všech nasycených nebo /ra«5-nenasycených kyselin v tukové směsi. Směsi esterů mastných kyselin a dřevného sterolu obsahující 85 % sterolu jako kampesterol nebo sitosterol a zbytkem je stanol, reagují s různými
- 15CZ 298783 B6 mastnými kyselinami za vzniku sterol esterů. Některé z těchto esterů se navzájem mísí podle následujících formulací a poskytují produkty s tak příznivými teplotními profily, že mohou sloužit jako náhrady za škodlivé tuky tuhého tukového podílu.
1. Směs od 70 až do 90 % esterů mastných kyselin řepkového oleje a 30 až 10 % sterol esterů mastných kyselin palmového oleje.
2. Směs od 70 až do 90 % esterů mastných kyselin řepkového oleje a 30 až 10 % sterol esterů mastných kyselin kokosového oleje.
3. Směs 80 % esterů mastných kyselin řepkového oleje, 10 % sterol esterů mastných kyselin ío palmového oleje a 10 % sterol esterů mastných kyselin kokosového oleje.
Příklad 6
Produkce 60% margarinu se stanol esterem
60% margarin byl připraven štukovou směsí obsahující 35 hmotn. % esteru mastné kyseliny se stanolem rostlinného oleje s mastnými kyselinami pocházejícími z řepkového oleje a 65 % řepkového oleje na 3 x 57 poloprovozním zařízení Gerstenberg & Agger. Tuková směs byla získána míšením běleného a deodorizovaného esteru mastné kyseliny se stanolem a obvyklým způsobem vyčištěného řepkového oleje. Použitá kapacita byla 60 kg/h. Obsah stanolu v produktu byl nastaven tak, aby v produktu tvořil kolem 12 g/100 g, což by mělo poskytovat přibližně denní dávku 2,4 g stanolu při úrovni užívání 20 g margarinu na den. Produkt byl připraven podle následujícího receptu:
Tuková směs včetně stanol esterů mastných kyselin 60 %
Voda 39 %
Sůl 0,5 %
Emulgátory }
Hydrogenuhličitan sodný a citrónová kyselina jako pH regulátory } celkem β-Karoten jako barvivo } 0,5 %
Příchutě }
Získaný margarin byl vložen do 250 g polypropylenových vaniček, které byly uzavřeny hliníko35 vou fólií. Chuť a textura produktů se vyrovnávala 60 % margarinům. Ani během tříměsíčního skladování nebylo pozorováno vylučování oleje. Získaný produkt obsahuje přibližně 48 % absorbovatelného tuku se složením mastných kyselin (polynenasycené mastné kyseliny 34 %, mononenasycené mastné kyseliny 59,2 % a nasycené mastné kyseliny 6,8 %) blízkému tomu, které má řepkový olej. Složení mastných kyselin v produktu bylo následující:
Polynenasycené mastné kyseliny 15,1 g/100 g produktu
Mononenasycené mastné kyseliny 26,9 g/100 g produktu
Nasycené mastné kyseliny 3,1 g/100 g produktu
Traws-mastné kyseliny 0,3 g/100 g produktu
Příklad 7
Příprava 40 % tukové pomazánky se stanol esterem
Složení použité tukové směsi bylo následující: estery dřevného stanolu s mastnými kyselinami původem z řepkového oleje 33,3 % hmotn., řepkový olej 59,7 % hmotn. a transesterifikaci podrobená směs palmového stearinu a kokosového oleje 7 %. Směs byla připravena smísením taveného deodorizovaného stanol esteru mastných kyselin s řepkovým olejem a tuhým tukovým
-16CZ 298783 B6 podílem. Pomazánka byla připravena na 3 x 57 poloprovozním zařízení Gerstenberg & Agger. Užívaná kapacita byla 45 kg/h. Produkt byl vyroben podle následujícího receptu:
Tuková směs včetně stanol esterů mastných kyselin 40,0 %
Voda 56,4 %
Želatina 2,5 %
Sůl 0,5 %
Emulgátory 0,2 %
Sorbát draselný 0,1 % ío Práškové máslové mléko 0,25 %
Příchutě }
Citrónová kyselina jako pH regulátor } celkem β-Karoten jako barvivo } 0,05 %
Získaná pomazánka byla vložena do 250 g polypropylenových vaniček, které byly uzavřeny hliníkovou fólií. Vzhled produktu byl rovnocenný komerčním 40 % pomazánkám. Spolu s rychlým roztáváním v ústech byla chuť získaného produktu dobrá. Nebyla pozorována ztráta vody nebo vylučování oleje a roztíratelnost byla dobrá.
Produkt obsahuje kolem 32 % absorbovatelných tuků s následujícím složením mastných kyselin:
Polynenasycené mastné kyseliny 9,2 g/100 g produktu
Mononenasycené mastné kyseliny 17,4 g/100 g produktu
Nasycené mastné kyseliny 3,6 g/100 g produktu
Trans mastné kyseliny 0,2 g/100 g produktu
Příklad 8
Příprava roztíratelného sýru se stanol esterem
Složení použité tukové směsi bylo následující: estery mastných kyselin s dřevných stanolem pocházející z řepkového oleje 33,3 % hmotn., řepkový olej 59,7 % hmotn. a transesterifikovaná směs palmového oleje a kokosového oleje 7 %. Směs byla připravena míšením roztaveného deo35 dorizovaného esteru mastné kyseliny se stanolem s řepkovým olejem a složky pevné frakce.
Roztíratelný sýr byl připravován ve Stephan-ově mixeru s kapacitou násady 25 kg. Produkt byl vyroben podle následujícího receptu:
Tvaroh 55,2 %
Tuková směs včetně stanol esterů mastných kyselin 25,4 %
Kondenzát 13,2%
Stabilizátor 1,0 %
Mléčné proteiny 2,6 %
Sůl 0,7 %
Sorbát draselný 0,1%
Přípravek s česnekovou příchutí 1,8 %
Mléčná kyselina jako regulátor pH }0,05 %
Příchuť } celkem
Ingredience byly míšeny při teplotě místnosti přibližně 1 minutu ve Stephanově mixeru, potom byla směs přímým vháněním páry (0,8 bar) zahřáta na 60 °C a 1 minutu míchána. Teplota byla zvýšena na 72 °C a míchána 1 minutu. Získaný horký produkt byl vložen do 100 g polypropylenových vaniček, které byly uzavřeny hliníkovou fólií.
-17CZ 298783 B6
Chuť produktu byla podobná produktu připravenému z konvenční tukové směsi. V produktu byl obsah tuku 26 %, obsah absorbovatelného tuku byl 21 % a složení mastných kyselin bylo následující:
Polynenasycené mastné kyseliny 6,0 g/100 g produktu
Mononenasycené mastné kyseliny 11,4 g/100 g produktu
Nasycené mastné kyseliny 2,6 g/100 g produktu
Trans mastné kyseliny 0,1 g/100 g produktu o
Příklad 9
Příprava 50% tukové pomazánky se stanol esterem
Složení použité tukové směsi bylo následující: estery mastných kyselin s dřevným stanolem pocházející z řepkového oleje 30 % hmotn., řepkový olej 58,5 % hmotn. a transesterifikovaná směs palmového oleje a kokosového oleje 11,5 %. Směs byla připravena míšením roztaveného deodorizovaného esteru mastné kyseliny s dřevným stanolem s řepkovým olejem a složky pevné frakce. Pomazánka byla připravena na 3 x 57 poloprovozním zařízení Gerstenberg & Agger. Uží20 váná kapacita byla 45 kg/h. Produkt byl vyroben podle následujícího receptu:
Tuková směs včetně stanol esterů mastných kyselin 50,0 %
Voda 49,0 %
Sůl 0,5 %
Emulgátory 0,4 %
Příchutě }
Sorbát draselný } 0,05 %
Hydrogenuhličitan sodný a citrónová kyselina jako pH regulátory } celkem β-Karoten jako barvivo }
Získaná pomazánka byla vložena do 250 g polypropylenových vaniček, které byly uzavřeny hliníkovou fólií. Vzhled produktu byl rovnocenný komerčním 50% pomazánkám. Nebyla pozorována ztráta vody nebo vylučování oleje a roztíratelnost byla dobrá. Chuť byla podobná jako u komerčního produktu bez stanol esterů a pocit v ústech byl dobrý.
Produkt obsahuje kolem 41 % absorbovatelných tuků s následujícím složením mastných kyselin:
Polynenasycené mastné kyseliny 10,0 g/100 g produktu
Mononenasycené mastné kyseliny 22,6 g/100 g produktu
Nasycené mastné kyseliny 6,0 g/100 g produktu
Trans mastné kyseliny 0,3 g/100 g produktu
Příklad 10
Příprava 40% tukové pomazánky s vysokou hladinou dietní vlákniny a stanol esterem jako texturizačním činidlem
Použitá tuková směs byla připravena míšením 38 hmotn. % roztaveného deodorizovaného esteru 50 mastné kyseliny s dřevným stanolem s mastnými kyselinami pocházejícími z řepkového oleje a % kapalného řepkového oleje. Pomazánka byla připravena na 3 x 57 poloprovozním zařízení Gerstenberg & Agger. Užívaná kapacita byla 45 kg/h. Obsah stanolu v produktu byl nastaven tak, aby byl kolem 8,5 g na 100 g produktu, což by mělo poskytovat denní dávku kolem 2,1 g stanolu při úrovni používání 25 g pomazánky za den. Produkt byl vyroben podle následujícího receptu:
- 18CZ 298783 B6
Tuková směs včetně stanol esterů mastných kyselin Voda
Raftline HP® (oligofruktóza*)
Sůl
Emulgátory Příchutě Sorbát draselný
Citrónová kyselina jako pH regulátor β-Karoten jako barvivo “Potravinářská ingredience od fy Orati s. a., Belgie
40,0 % 54,0 % 5,0 % 0,5 % 0,3 % }
} 0,05 % } celkem
Získaná pomazánka byla vložena do 250 g polypropylenových vaniček, které byly uzavřeny hliníkovou fólií. Vzhled produktu byl rovnocenný komerčním margarinům, ale povrch byl lesklý jak je obvyklé u pomazánek s nízkým obsahem tuku. Nebyla pozorována ztráta vody nebo vylučování oleje a tuhost byla podobná jako u komerčních 40% pomazánek. Roztíratelnost byla vynikající a při roztírání se neobjevovala voda. Pocit v ústech byl průměrný nej pravděpodobněji vzhledem k vysokému obsahu vlákniny v produktu.
Produkt obsahuje kolem 31 % absorbovatelných tuků s následujícím složením mastných kyselin:
Polynenasycené mastné kyseliny Mononenasycené mastné kyseliny Nasycené mastné kyseliny
Trans mastné kyseliny
9,8 g/100 g produktu
17,4 g/100 g produktu
2,0 g/100 g produktu
0,2 g/100 g produktu
Souhrn přínosů tukových směsí podle vynálezu
Po přečtení předchozí diskuze je zřejmé, že předkládaný vynález poskytuje jednu nebo více zře30 telných výhod před používáním tukových složek bohatých na nasycené nebo Zrans-nenasycené mastné kyseliny. Na prvním místě poskytuje náhrada části škodlivých mastných kyselin absorbovatelnými estery nenasycených kyselin se stanolem nebo sterolem, ve směsi s kapalným rostlinným olejem bohatým na nenasycené mastné kyseliny, jednoznačnou nutriční výhodu pro spotřebitele. Navíc dále méně než 40 % obsahuje absorbovatelné mastné kyseliny, poněvadž sterol se neabsorbuje a tedy ke kalorickému obsahu výživy nepřispívá. Dále je zaznamenáno, že estery stanolu nebo sterolu slouží k blokování absorpce jak žlučového tak endogenního cholesterolu v krevním séru. Ještě další výhoda je v tom, že absorbovatelný tuk v texturizační kompozici může obsahovat vysoké procento nenasycených mastných kyselin a nízké procento škodlivých nasycených a Zrans-nenasycených mastných kyselin. Kde je veškerá pevná frakce nahrazena texturizačním činidlem, dosahuje se nejvyššího snížení absorbovatelného tuku, jehož výsledkem je výrazné snížení škodlivých nasycených a Zraws-nenasycených mastných kyselin spolu se zlepšeným složením mastných kyselin bohatým na žádoucí nenasycené mastné kyseliny.
Aby se objasnily různé výhody dosažené předkládaným vynálezem, jsou v Tabulce V shrnuta složení dosavadních tukových směsi a tukových směsí podle vynálezu.
Tabulka V
Složení tukových směsí a množství mastných kyselin z kapalných rostlinných olejů (v % hmotn.) a vypočtený poměr texturizačního činidla vůči texturizačního kompozici
-19CZ 298783 B6
Kapalná olejová složka Konvenční pevná frakce Sitostanol ester nebo jiné texturizační činidlo Mastné kyseliny z kapalného rostlinného oleje Texturizační činidlo/textu- rizační kompozice
Konveční tuková směs pro margarin 60 40 - 57,0 0
US 5 502 045 48 32 20 53,6 0,38
Předkládaný vynález: Příklad 5 65 35 75,8 1
70 - 30 78,5 1
75 - 25 81,2 1
62 3 35 72,9 0,92
66 5 29 74,3 0,85
60 11 29 68,6 0,72
57 14 29 65,8 0,67
54 17 29 62,9 0,63
60 15 25 67,0 0,62
60 20 20 65,0 0,50
60 24 16 63,4 0,40
63 22 15 65,8 0,40
Příklad 6 65 - 35 75,8 1
Přiklad 7 60 7 33 70,2 0,82
Příklad 8 59,7 7 33,3 70,0 0,72
Příklad 9 58,5 11,5 30 67,6 0,72
Příklad 10 62 - 38 74,1 1
Z dat uvedených v Tabulce V je zřejmé, že ve směsích podle vynálezu je podstatně sníženo 5 množství konvenční pevné frakce. Množství kapalného oleje může být drženo na téže úrovni nebo i zvýšeno ve vztahu k množstvím v konvenčních tukových směsích. Srovnáváme-li s dřívějším patentem US 5 502 045, je diference jak mezi množstvím kapalného oleje tak i konvenčním tuhým tukovým podílem význačná. Je také zřejmé, že tuková směs popsaná v dřívějším
US patentu má ve skutečnosti nezměněné složení mastných kyselin ve srovnání s konvenční ío tukovou směsí, zatímco tuková směs podle vynálezu vykazuje nutričně žádoucnější hodnoty.
-20CZ 298783 B6
Všechny shora zmíněné výhody je možné dosáhnout používáním texturizačních kompozic popsaných v předkládaném popisu bez ztráty textury tukové směsi nebo potravinářských produktů obsahujících tukovou směs.

Claims (38)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Texturizační kompozice obsahující texturizační činidlo a pevnou frakci, přičemž texturizační kompozice má v podstatě tytéž fyzikální vlastnosti jako pevná frakce, vyznačená tím, že texturizační činidlo sestává v podstatě zjednoho nebo více esterů mastných kyselin se sterolem,
    15 jednoho nebo více esterů mastných kyselin se stanolem nebo jejich směsí, přičemž texturizační kompozice obsahuje alespoň 60 % hmotnostních texturizačního činidla.
  2. 2. Texturizační kompozice podle nároku 1,vyznačená tím, že obsahuje alespoň 70 % hmotnostních texturizačního činidla.
  3. 3. Texturizační kompozice podle nároku 1 nebo 2, vyznačená tím, že obsahuje podíl pevné frakce menší než 18 % hmotnostních.
  4. 4. Texturizační kompozice podle některého z nároků 1 až 3, v y z n a č e n á t í m , že texturi25 začni činidlo bylo připraveno esterifikaci stanolu, sterolu nebo jejich směsí mastnými kyselinami, nebo směsí mastných kyselin pocházejících z jedlých olejů, tuků nebo jejich směsí.
  5. 5. Texturizační kompozice podle některého z nároků 1 až 4, vyznačená tím, že texturizační činidlo bylo připraveno esterifikaci stanolu, sterolu nebo jejich směsí, které pocházejí
    30 z dřevného nebo rostlinného oleje anebo z obou.
  6. 6. Texturizační kompozice podle některého z nároků 1 až 5, vyznačená tím, že kyselinová část texturizačního činidla je nasycená nebo nenasycená a má uhlíkový řetězec mezi C4 a C24, výhodně mezi asi Ci6 a asi C2o.
  7. 7. Texturizační kompozice podle některého z nároků 1 až 6, vyznačená tím, že texturizační činidlo má při teplotě místnosti krystalickou strukturu a teplotu tání podstatně podobnou pevné frakci, přednostně v rozmezí od asi 37 do asi 40 °C, měřeno diferenciální skanovací kalorimetrií po řízené krystalizaci.
  8. 8. Texturizační kompozice podle některého z nároků 1 až 7, vyznačená tím, že texturizační činidlo obsahuje do 100 % alespoň jednoho stanol esteru mastné kyseliny.
  9. 9. Texturizační kompozice podle některého z nároků 1 až 8, vyznačená tím, že texturi45 začni činidlo obsahuje primárně alespoň jeden stanol ester mastné kyseliny.
  10. 10. Texturizační kompozice podle některého z nároků 1 až 8, vyznačená tím, že texturizační činidlo sestává činidlo sestává v podstatě ze směsi alespoň jednoho sterol esteru mastné kyseliny a alespoň jednoho stanol esteru mastné kyseliny, přičemž texturizační činidlo obsahuje
    50 do 30 % hmotnostních sterol esterů mastné kyseliny a alespoň 70 % hmotnostních stanol esterů mastných kyselin, přičemž kyselinová část u stanol a sterol esterů je odvoditelná z kapalných rostlinných olejů jako je řepkový olej, slunečnicový olej, sójový olej, kukuřičný olej nebo směsi alespoň dvou rostlinných olejů.
    -21 CZ 298783 B6
  11. 11. Texturizační kompozice podle některého z nároků 1 až 8, vyznačená tím, že texturizační činidlo sestává v podstatě ze směsi stanol esterů mastných kyselin, přičemž kyselinová část stanol esteru mastné kyseliny je odvoditelná z kapalných rostlinných olejů jako je řepkový olej, slunečnicový olej, sójový olej, kukuřičný olej nebo směsi alespoň dvou rostlinných olejů.
  12. 12. Texturizační kompozice podle některého z nároků 1 až 8, vyznačená tím, že texturizační činidlo sestává v podstatě ze směsi alespoň jednoho sterol esteru mastné kyseliny a alespoň jednoho stanol esteru mastné kyseliny, přičemž kyselinová část stanol a sterol esterů mastné kyseliny je odvoditelná ze směsí kapalných rostlinných olejů a tuhých tuků nebo směsí tuků.
  13. 13. Texturizační kompozice podle některého z nároků 1 až 8, vyznačená tím, že texturizační činidlo sestává v podstatě ze směsi sterol esterů mastných kyselin, přičemž kyselinová část sterol esteru mastné kyseliny je odvoditelná ze směsi mastných kyselin získatelných z kapalného rostlinného oleje nebo ze směsí kapalných rostlinných olejů a rostlinných tuků jako kokosového
    15 oleje, palmového oleje nebo jejich směsí.
  14. 14. Texturizační kompozice podle některého z nároků 1 až 8, vyznačená tím, že texturizační činidlo obsahuje do 100 % alespoň jednoho sterol esteru mastné kyseliny,
    20
  15. 15. Tuková směs obsahující kapalnou olejovou složku a alespoň 25 % hmotnostních texturizačního činidla, ale ne pevnou frakci, vyznačená tím, že texturizační činidlo sestává v podstatě z jednoho nebo více sterol esterů mastné kyseliny, jednoho nebo více stanol esterů mastné kyseliny nebo jejich směsí.
    25
  16. 16. Tuková směs podle nároku 15, vyznačená tím, že obsahuje alespoň 30 % texturizačního činidla.
  17. 17. Tuková směs podle nároku 15 nebo 16, vyznačená tím, že obsahuje alespoň 35 % texturizačního činidla.
  18. 18. Tuková směs obsahující kapalnou olejovou složku a texturizační kompozici podle nároku 1.
  19. 19. Tuková směs podle některého z nároků 15 až 18, vyznačená tím, že texturizační činidlo sestává v podstatě ze směsi alespoň jednoho sterol esteru mastné kyseliny a alespoň jed35 noho stanol esteru mastné kyseliny, přičemž texturizační činidlo obsahuje do 30 % hmotnostních sterol esterů mastné kyseliny a alespoň 70 % hmotnostních stanol esterů mastné kyseliny, přičemž kyselinová část stanol a sterol esterů mastné kyseliny je odvoditelná z kapalných rostlinných olejů jako je řepkový olej, slunečnicový olej, sójový olej, kukuřičný olej nebo směsi alespoň dvou rostlinných olejů.
  20. 20. Tuková směs podle některého nároku 18 nebo 19, vyznačená tím, že obsahuje podíl pevné frakce v rozsahu od 3 % hmotnostních do 17 % hmotnostních.
  21. 21. Tuková směs podle některého z nároků 18 až 20, vyznačená t í m , že texturizační
    45 kompozice obsahuje alespoň 82 % texturizačního činidla.
  22. 22. Tuková směs podle některého z nároků 15 až 21, vyznačená tím, že kapalná olejová komponenta obsahuje kapalný rostlinný olej jako je řepkový olej, slunečnicový olej, sójový olej nebo kukuřičný olej anebo směsi alespoň dvou rostlinných olejů.
  23. 23. Tuková směs podle některého z nároků 15 až 22, vyznačená t í m , že texturizační činidlo sestává v podstatě ze směsi stanol esterů mastných kyselin, přičemž kyselinová část stanol esteru mastné kyseliny je odvoditelná z kapalných rostlinných olejů jako je řepkový olej, slunečnicový olej, sójový olej, kukuřičný olej nebo ze směsi alespoň dvou rostlinných olejů.
    -22CZ 298783 B6
  24. 24. Tuková směs podle některého z nároků 18až23, vyznačená tím, že obsahuje texturizační kompozici podle některého z nároků 2, 4 až 9 a 12 až 14.
  25. 25. Tuková směs podle některého z nároků 18 až 24, vyznačená tím, že obsahuje ales5 ροή 15 % texturizaěního činidla.
  26. 26. Potravinářský výrobek obsahující tukovou směs podle některého z nároků 15 až 25.
  27. 27. Potravinářský výrobek podle nároku 26, vyznačený tím, že tuková směs obsahuje io alespoň 25 % texturizaěního činidla.
  28. 28. Způsob zachování textury potravinářského výrobku obsahujícího tukovou směs a pro snížení poměru pevné frakce ke kapalnému oleji v tukové směsi, vyznačený tím, že do tukové směsi se inkorporuje texturizační činidlo v množství alespoň 60 %, vztaženo na hmotnost texturi15 začního činidla a případné pevné frakce, přičemž texturizační činidlo sestává v podstatě z jednoho nebo více sterol esterů mastných kyselin, jednoho nebo více stanol esterů mastných kyselin nebo jejich směsí, jako náhrady alespoň části pevné frakce v tukové směsi.
  29. 29. Způsob podle nároku 28, vyznačený tím, že texturizační činidlo se do tukové směsi
    20 inkorporuje v množství alespoň 70 %, vztaženo na hmotnost texturizačního činidla a případné pevné frakce.
  30. 30. Způsob podle nároku 28, v y z n a č e n ý t í m , že texturizační činidlo se do tukové směsi inkorporuje v množství pro úplné nahrazení pevné frakce.
  31. 31. Způsob zlepšení nutriční a/nebo zdravotní hodnoty potravinářského výrobku obsahujícího tukovou směs a pro snížení poměru pevné frakce ke kapalnému oleji v tukové směsi, vyznačený t í m , že do tukové směsi se inkorporuje texturizační činidlo v množství alespoň 60 %, vztaženo na hmotnost texturizačního činidla a případné pevné frakce, přičemž texturizační
    30 činidlo sestává v podstatě z jednoho nebo více sterol esterů mastných kyselin, jednoho nebo více stanol esterů mastných kyselin nebo jejich směsí, jako náhrady alespoň části pevné frakce v tukové směsi.
  32. 32. Způsob podle nároku 31,vyznačený tím, že texturizační činidlo se do tukové směsi
    35 inkorporuje v množství alespoň 70 %, vztaženo na hmotnost texturizačního činidla a případné pevné frakce.
  33. 33. Způsob podle nároku 31,vyznačený tím, že texturizační činidlo se do tukové směsi inkorporuje v množství pro úplné nahrazení pevné frakce.
  34. 34. Způsob snížení množství absorbovatelného tuku v potravinářském výrobku obsahujícím tukovou směs a pro snížení poměru pevné frakce ke kapalnému oleji v tukové směsi, vyznačený tím, že do tukové směsi se inkorporuje texturizační činidlo v množství alespoň 60 %, vztaženo na hmotnost texturizačního činidla a případné pevné frakce, přičemž texturizační
    45 činidlo sestává v podstatě z jednoho nebo více sterol esterů mastných kyselin, jednoho nebo více stanol esterů mastných kyselin nebo jejich směsí, jako náhrady alespoň části pevné frakce v tukové směsi.
  35. 35. Způsob podle nároku 34, v y z n a č e n ý t í m , že texturizační činidlo se do tukové směsi
    50 inkorporuje v množství alespoň 70 %, vztaženo na hmotnost texturizačního činidla a případné pevné frakce.
  36. 36. Způsob podle nároku 34, v y z n a č e n ý t í m , že texturizační činidlo se do tukové směsi inkorporuje v množství pro úplné nahrazení pevné frakce.
    -23CZ 298783 B6
  37. 37. Použití jednoho nebo více sterol esterů mastných kyselin, jednoho nebo více stanol esterů mastných kyselin nebo jejich směsí jako texturizačního činidla v tukové směsi nebo v potravinářském výrobku obsahujícím tukovou směs, kde uvedená tuková směs obsahuje kapalný olej,
    5 pro náhradu alespoň části pevné frakce v tukové směsi a pro snížení poměru pevné frakce ke kapalnému oleji v tukové směsi.
  38. 38. Použití podle nároku 37 pro úplné nahrazení pevné frakce uvedeným texturizačním činidlem.
CZ0158699A 1996-11-04 1997-11-03 Texturizacní kompozice a její použití CZ298783B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74084596A 1996-11-04 1996-11-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ158699A3 CZ158699A3 (cs) 1999-09-15
CZ298783B6 true CZ298783B6 (cs) 2008-01-30

Family

ID=24978327

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ0158699A CZ298783B6 (cs) 1996-11-04 1997-11-03 Texturizacní kompozice a její použití

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6162483A (cs)
EP (4) EP1762146B1 (cs)
JP (2) JP4105234B2 (cs)
KR (1) KR100804018B1 (cs)
CN (1) CN1101655C (cs)
AT (1) ATE341214T1 (cs)
AU (1) AU736020C (cs)
BR (1) BR9712869B1 (cs)
CA (1) CA2271676C (cs)
CL (1) CL2008002802A1 (cs)
CZ (1) CZ298783B6 (cs)
DE (1) DE69736783T2 (cs)
EE (1) EE04699B1 (cs)
ES (1) ES2274538T3 (cs)
HU (1) HUP0001806A3 (cs)
IL (1) IL129749A (cs)
NO (1) NO314822B1 (cs)
NZ (1) NZ335801A (cs)
PL (1) PL188845B1 (cs)
PT (1) PT1011343E (cs)
RU (1) RU2202895C2 (cs)
SA (1) SA98190469A (cs)
SK (1) SK286008B6 (cs)
UA (1) UA69378C2 (cs)
WO (1) WO1998019556A1 (cs)
ZA (1) ZA979903B (cs)

Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ291214B6 (cs) 1996-05-10 2003-01-15 Unilever N. V. Potravinářský prostředek s obsahem organického gelu
US6929816B2 (en) * 1998-01-21 2005-08-16 Raisio Benecol Ltd. Fat compositions for use in food
EP1440619B1 (en) * 1997-08-22 2006-11-02 Unilever N.V. Fat based food products comprising sterols
DE69826592T2 (de) * 1997-08-22 2006-02-23 Unilever N.V. Verfahren zur Herstellung von Stanolestern
ES2272882T3 (es) * 1997-08-22 2007-05-01 Unilever N.V. Composciones que comprenden estanol.
US6423363B1 (en) 1997-08-22 2002-07-23 Lipton, Division Of Conopco, Inc. Aqueous dispersion
EP0897971B1 (en) * 1997-08-22 2004-11-03 Unilever N.V. Stanol ester composition
DE69827330T2 (de) * 1997-08-22 2006-02-02 Unilever N.V. Stanolester enthaltende Zusammensetzung
DK1440619T3 (da) * 1997-08-22 2007-01-08 Unilever Nv Fedtbaserede næringsmiddelprodukter med steroler
FR2775620B1 (fr) * 1998-03-05 2002-04-19 Gervais Danone Sa Suspension homogene stable depourvue d'emulsifiant, son procede de preparation et son utilisation dans des compositions alimentaires
AU3034799A (en) * 1998-03-23 1999-10-18 Cognis Deutschland Gmbh Method for producing stanols
US6025348A (en) * 1998-04-30 2000-02-15 Kao Corporation Oil and fat composition containing phytosterol
BR9904796B1 (pt) * 1998-03-24 2012-02-22 composição de óleo ou gordura contendo fitosterol, composição de óleo ou gordura, produto alimentar, produto de bebida, e óleo de mesa de cozimento.
FI111513B (fi) * 1998-05-06 2003-08-15 Raisio Benecol Oy Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi
NZ333817A (en) * 1998-08-25 2000-09-29 Mcneil Ppc Inc Process for preparing stanol/sterol fatty acid esters such as beta sitosterol fatty acid esters, useful in reducing cholesterol levels
US6123978A (en) * 1998-08-31 2000-09-26 Mcneil-Ppc, Inc. Stable salad dressings
IL126741A0 (en) 1998-10-25 1999-08-17 Yam Daniel Solidification of fluid oils and their use
US6113972A (en) * 1998-12-03 2000-09-05 Monsanto Co. Phytosterol protein complex
US6190720B1 (en) 1999-06-15 2001-02-20 Opta Food Ingredients, Inc. Dispersible sterol compositions
US6998501B1 (en) * 1999-08-30 2006-02-14 Ocean Nutrition Canada Limited Nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels
EP1211955A1 (en) * 1999-08-30 2002-06-12 Ocean Nutrition Canada Ltd. A nutritional supplement for lowering serum triglyceride and cholesterol levels
CA2388312C (en) * 1999-11-05 2010-01-12 Raisio Benecol Oy Edible fat blends
US6677327B1 (en) 1999-11-24 2004-01-13 Archer-Daniels-Midland Company Phytosterol and phytostanol compositions
US6355274B1 (en) 1999-12-15 2002-03-12 Mcneil-Ppc, Inc. Encapsulated long chain alcohols
US7232574B1 (en) 1999-12-15 2007-06-19 Mcneil-Ppc, Inc. Long chain alcohols provided in edible oils
MXPA02007096A (es) * 2000-01-21 2003-01-28 Forbes Medi Tech Inc Nuevos compuestos cristalinos que comprenden fitosteroles y fitostanoles o derivados de los mismos.
US20030143312A1 (en) * 2000-03-16 2003-07-31 Thixo Ltd. Baking adjuvant
US20020016317A1 (en) * 2000-03-27 2002-02-07 Schul David Allen Sterol ester compositions
JP4210437B2 (ja) 2000-09-27 2009-01-21 池田食研株式会社 食品用ステロール脂肪酸エステルの製造方法
SE523094C2 (sv) * 2001-01-11 2004-03-30 Karlshamns Ab Förfarande för framställning av en fettkomposition som innehåller sterolestrar, fria steroler och glycerider, fettkomposition framställd genom förfarandet samt fettkompositionens användning
US20020107232A1 (en) * 2001-01-12 2002-08-08 Flickinger Brent D. Methods for producing sterol ester-rich compositions
US20030003131A1 (en) * 2001-06-22 2003-01-02 Matthew Dyer Method for manufacture of free-flowing powder containing water-dispersible sterols
EP1275309A1 (en) * 2001-07-13 2003-01-15 Ikeda Food Research Co. Ltd. Sterol fatty acid ester composition and foods containing the same
DE60239152D1 (de) 2001-12-07 2011-03-24 Ajinomoto Kk Emulsion des öl-in-wasser-typs, die pflanzliche sterole enthält
US7368138B2 (en) * 2002-03-21 2008-05-06 Archer-Daniels-Midland Company Extraction of phytosterols from corn fiber using green solvents
CA2481705A1 (en) * 2002-04-10 2003-10-23 Thomas P. Binder Hydrothermically processed compositions containing phytosterols
AU2003249894B2 (en) * 2002-07-26 2007-05-24 Unilever Plc Phytosterols or phytostanols and their use in food products
ATE354973T1 (de) * 2002-10-31 2006-03-15 Unilever Nv Sterolester und folsäure enthaltende wasser-in-öl emulsion
US20040215003A1 (en) * 2002-11-12 2004-10-28 Dobbins Thomas A. Method for purifying and separating soy isoflavones
WO2005010136A2 (en) 2003-07-16 2005-02-03 Archer-Daniels-Midland Company Method for producing fats or oils
AU2004277906A1 (en) * 2003-09-22 2005-04-14 Degussa Health & Nutrition Americas, Inc. Incorporation of phytosterols into flavorings
US8158184B2 (en) * 2004-03-08 2012-04-17 Bunge Oils, Inc. Structured lipid containing compositions and methods with health and nutrition promoting characteristics
US20050281937A1 (en) * 2004-06-22 2005-12-22 Sarma Monoj K Reduced-fat flavored edible oil spreads
US20080199582A1 (en) * 2004-07-02 2008-08-21 Cargill, Incorporated Fat Products Containing Little or No Trans Fatty Acids
FI20041302A0 (fi) * 2004-10-08 2004-10-08 Raisio Benecol Oy Alhaisen energian omaava elintarvike
US7678399B2 (en) 2005-12-05 2010-03-16 Bunge Oils, Inc. Phytosterol containing deep-fried foods and methods with health promoting characteristics
US20080015374A1 (en) * 2006-07-11 2008-01-17 Wiley Organics, Inc. Method for the synthesis and isolation of phytosterol esters
US8431177B2 (en) 2007-08-02 2013-04-30 Bunge Oils, Inc. Shortenings and methods of making and using thereof
US9220281B2 (en) * 2008-06-11 2015-12-29 General Mills, Inc. Hydrated fat piece compositions and dough articles made therefrom
CA2671597A1 (en) * 2008-07-21 2010-01-21 Kraft Foods Global Brands Llc Functional no-trans oils with modulated omega-6 to omega-3 ratio
FI123374B (fi) 2011-03-25 2013-03-15 Ravintoraisio Oy Uusi syötävä koostumus
WO2012154413A1 (en) 2011-05-09 2012-11-15 General Mills, Inc. Fat compositions and related methods, including shortening particles and shortening compositions without added non-interesterified hardstock fat, and related products
GR1007730B (el) * 2011-10-04 2012-10-19 ΜΙΝΕΡΒΑ ΑΝΩΝΥΜΟΣ ΕΤΑΙΡΕΙΑ ΕΛΑΙΟΥΡΓΙΚΩΝ ΕΠΙΧΕΙΡΗΣΕΩΝ και δ.τ. "MINERVA SA EDIBLE OILS ENTERPRISES", Μαλακο λευκο τυρι αλμης χαμηλων λιπαρων εμπλουτισμενο με εναν παραγοντα που συμβαλλει στη μειωση της χοληστερολης και μεθοδος παραγωγης αυτου
WO2013162802A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 General Mills, Inc. Fat particle compositions containing salt, dough and baked dough articles made therefrom, and related methods
FI125947B (en) 2013-07-05 2016-04-29 Ravintoraisio Oy Serum cholesterol-lowering composition
FI126712B (en) * 2013-12-09 2017-04-13 Valio Oy Fat blending and process for making it
FI126714B (en) * 2013-12-09 2017-04-13 Valio Oy Milk-based fat blend and process for its preparation
CN103651992B (zh) * 2013-12-25 2015-04-15 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 以甾醇皂甙和植物甾醇酯的键合物为原料的食用油脂产品
WO2015131995A1 (en) * 2014-03-03 2015-09-11 Raisio Nutrition Ltd Serum cholesterol lowering edible product
WO2019122227A1 (en) * 2017-12-22 2019-06-27 Katholieke Universiteit Leuven Phytosterol compositions in food products

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3852311A (en) * 1970-05-11 1974-12-03 H Nicholas Ergosteryl esters having liquid crystalline properties
GB1405346A (en) * 1972-10-05 1975-09-10 Harburger Oelwerke Brinckman M Process for the conversion of sterols contained in vegetable and animal oils and fats into their fatty acid esters
WO1992019640A1 (en) * 1991-05-03 1992-11-12 Raision Margariini Oy A substance for lowering high cholesterol level in serum and a method for preparing the same
ZA967616B (en) * 1996-08-09 1997-04-16 Raision Tehtaat Oy Ab Stanol composition and the thereof
JPH09132512A (ja) * 1995-09-06 1997-05-20 Nippon Fine Chem Co Ltd ステロール脂肪酸エステルのラメラ構造体

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2422317A (en) * 1944-10-04 1947-06-17 American Cyanamid Co Means for impact testing
US3004043A (en) * 1959-10-09 1961-10-10 Eastman Kodak Co Water-soluble vegetable oil sterol derivatives
NL6512867A (cs) * 1965-10-05 1967-04-06
US3600186A (en) 1968-04-23 1971-08-17 Procter & Gamble Low calorie fat-containing food compositions
CA928140A (en) 1969-07-17 1973-06-12 A. Erickson Billy Clear cooking and salad oils having hypocholesterolemic properties
US3751569A (en) 1972-01-12 1973-08-07 Procter & Gamble Clear cooking and salad oils having hypocholesterolemic properties
US3954976A (en) * 1973-12-14 1976-05-04 The Procter & Gamble Company Pharmaceutical compositions for inhibiting absorption of cholesterol
US4160850A (en) * 1975-08-25 1979-07-10 General Mills, Inc. Shelf-stable mix for a spreadable butter-substitute
US4034083A (en) * 1975-11-03 1977-07-05 The Procter & Gamble Company Compositions for inhibiting absorption of cholesterol
US4005196A (en) * 1976-02-12 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Vitaminized compositions for treating hypercholesterolemia
US4508746A (en) * 1983-06-20 1985-04-02 Cpc International Inc. Low calorie edible oil substitutes
DE3672270D1 (de) 1985-03-06 1990-08-02 Yoshikawa Oil & Fat Verfahren zur herstellung von fettsaeureestern.
JPS6255040A (ja) 1985-09-05 1987-03-10 Nisshin Oil Mills Ltd:The マ−ガリン・シヨ−トニングの製造法
JPS62186936A (ja) * 1986-02-13 1987-08-15 Asahi Denka Kogyo Kk ステリン乳化乃至可溶化組成物
CA2004723C (en) 1988-12-22 1997-03-04 James Anthony Letton Fatty compositions with high solids content
WO1991001139A1 (de) * 1989-07-21 1991-02-07 Marigen S.A. Sterole, deren fettsäureester und glucoside; verfahren zu ihrer herstellung; spontan dispergierbare mittel mit diesen verbindungen, sowie ihre verwendung zur behandlung von tumoren
ATE110935T1 (de) 1990-08-02 1994-09-15 Unilever Nv Verbesserung essbarer fette.
US5137743A (en) 1990-09-07 1992-08-11 Opta Food Ingredients, Inc. Foods having an oil phase thickened with an oil soluble polyester
US5244887A (en) * 1992-02-14 1993-09-14 Straub Carl D Stanols to reduce cholesterol absorption from foods and methods of preparation and use thereof
AU6003796A (en) 1995-06-01 1996-12-18 Unilever Plc Fat based food products
CZ291214B6 (cs) * 1996-05-10 2003-01-15 Unilever N. V. Potravinářský prostředek s obsahem organického gelu
WO1998001126A2 (en) 1996-07-05 1998-01-15 Unilever N.V. Method of manufacturing a sterol ester mixture
DE69826592T2 (de) 1997-08-22 2006-02-23 Unilever N.V. Verfahren zur Herstellung von Stanolestern
EP0897971B1 (en) 1997-08-22 2004-11-03 Unilever N.V. Stanol ester composition
DK1440619T3 (da) 1997-08-22 2007-01-08 Unilever Nv Fedtbaserede næringsmiddelprodukter med steroler
ES2272882T3 (es) 1997-08-22 2007-05-01 Unilever N.V. Composciones que comprenden estanol.
FI111513B (fi) 1998-05-06 2003-08-15 Raisio Benecol Oy Uudet fytosteroli- ja fytostanolirasvahappoesterikoostumukset, niitä sisältävät tuotteet sekä menetelmät niiden valmistamiseksi
JP5682519B2 (ja) 2011-09-14 2015-03-11 住友電装株式会社 端子金具

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3852311A (en) * 1970-05-11 1974-12-03 H Nicholas Ergosteryl esters having liquid crystalline properties
GB1405346A (en) * 1972-10-05 1975-09-10 Harburger Oelwerke Brinckman M Process for the conversion of sterols contained in vegetable and animal oils and fats into their fatty acid esters
WO1992019640A1 (en) * 1991-05-03 1992-11-12 Raision Margariini Oy A substance for lowering high cholesterol level in serum and a method for preparing the same
JPH09132512A (ja) * 1995-09-06 1997-05-20 Nippon Fine Chem Co Ltd ステロール脂肪酸エステルのラメラ構造体
ZA967616B (en) * 1996-08-09 1997-04-16 Raision Tehtaat Oy Ab Stanol composition and the thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CN1239407A (zh) 1999-12-22
EE9900172A (et) 1999-12-15
CA2271676A1 (en) 1998-05-14
EP1011343A1 (en) 2000-06-28
JP4105234B2 (ja) 2008-06-25
AU4869997A (en) 1998-05-29
AU736020C (en) 2006-09-14
EP1762146A1 (en) 2007-03-14
AU736020B2 (en) 2001-07-26
EE04699B1 (et) 2006-10-16
EP1011343B1 (en) 2006-10-04
RU2202895C2 (ru) 2003-04-27
DE69736783D1 (de) 2006-11-16
KR100804018B1 (ko) 2008-02-18
DE69736783T2 (de) 2007-08-23
CN1101655C (zh) 2003-02-19
NO314822B1 (no) 2003-06-02
CZ158699A3 (cs) 1999-09-15
EP2286671A1 (en) 2011-02-23
ES2274538T3 (es) 2007-05-16
JP2008073058A (ja) 2008-04-03
CA2271676C (en) 2007-01-02
US6162483A (en) 2000-12-19
BR9712869B1 (pt) 2009-05-05
NO992086L (no) 1999-07-05
SA98190469A (ar) 2005-12-03
KR20010033819A (ko) 2001-04-25
BR9712869A (pt) 1999-12-07
NZ335801A (en) 2001-04-27
EP2255669A1 (en) 2010-12-01
ATE341214T1 (de) 2006-10-15
PT1011343E (pt) 2007-01-31
HUP0001806A2 (hu) 2000-11-28
PL333141A1 (en) 1999-11-22
IL129749A0 (en) 2000-02-29
SK60299A3 (en) 2000-03-13
ZA979903B (en) 1998-09-01
JP2001503623A (ja) 2001-03-21
SK286008B6 (sk) 2008-01-07
NO992086D0 (no) 1999-04-29
JP5122931B2 (ja) 2013-01-16
HUP0001806A3 (en) 2001-02-28
IL129749A (en) 2002-03-10
WO1998019556A1 (en) 1998-05-14
UA69378C2 (uk) 2004-09-15
PL188845B1 (pl) 2005-05-31
EP2286671B1 (en) 2017-01-04
CL2008002802A1 (es) 2009-01-09
EP1762146B1 (en) 2016-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2271676C (en) Texturizing compositions for use in fat blends in food
US7771772B2 (en) Fat compositions for use in food
CA2245483C (en) Fat based food products comprising sterols
CA2245482C (en) Process for the preparation of stanol esters, and use thereof
US20120156358A1 (en) Fat composition for use in food
JP4018863B2 (ja) 油脂組成物
MXPA99004168A (es) Composiciones de texturización para usarse en mezclas de grasas en alimentos
EP1440619B1 (en) Fat based food products comprising sterols

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20151103