JPH09132512A - ステロール脂肪酸エステルのラメラ構造体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】新規なラメラ構造体を提供することを目的とす
る。 【解決手段】ステロール脂肪酸エステルを必須成分とす
るラメラ構造体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、角質水分含量の保
持に優れた新規化合物およびこれを含有する保湿剤、化
粧料および乾燥に起因する皮膚疾患治療薬に関する。

【０００２】

【従来の技術】最近角質細胞間脂質が皮膚の水分保持機
能に大きく寄与していることが見出され、角質細胞間脂
質を外部から供給することにより、皮膚の水分保持機能
が回復することが明らかになってきている。また、角質
細胞間脂質は、生体皮膚内においてラメラ構造を取って
おり、このラメラ構造がバリヤー機能に寄与しているこ
とが明らかになってきており（G. Imokawa, M. Hattor
i, J. Invest. Dermatol., 84, 282 (1985)）、セラミ
ド、ポリアルキレングリコール、多価アルコールの脂肪
酸エステルなどを有効成分とするラメラ構造体及びそれ
を含む化粧料が開示されている（特開平４−３３８３１
１号公報、特開平５−１２４９２１号公報、特開平７−
１６５５３０号公報）。また、セラミド、コレステロー
ルエステル類とフォスファチジルエタノールアミンなど
のリン脂質を共存させると、ラメラ構造体が得られるこ
とも知られている。

【０００３】また、上記のようにコレステロールエステ
ル類がリン脂質との併用でラメラ構造体を形成すること
は知られているが、単独では形成しないため使用条件が
限定されるという問題があった。

【０００４】また、ステリンの二塩基酸エステルがそれ
自身単独でラメラ液晶を形成し、乳化剤として有用であ
ることが知られている（特開平５−２９４９８９号公
報）が、これはアニオン性のためｐＨの影響を受けやす
く、ラメラ液晶形成範囲が制限されるという問題があっ
た。

【０００５】角質細胞間脂質やその類似物質を配合した
化粧料は、皮膚そのものが有するバリヤー機能を利用し
た、優れた化粧料であるが、原料供給の面で、また保湿
機能の面で改善の余地があった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、生体の有す
る保湿機能を利用し、角質水分含量保持能に優れた保湿
性能を有する構造体、該構造体を含む保湿剤、化粧料、
乾燥に起因する皮膚疾患治療剤を提供することを目的と
する。

【０００７】

【課題を解決するための手段】こうした実状において、
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結
果、分岐脂肪酸コレステリル、分岐脂肪酸フィトステリ
ル、ラノリン脂肪酸コレステリル、軟質ラノリン脂肪酸
コレステリル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、非ヒ
ドロキシラノリン脂肪酸コレステリル、ヒドロキシラノ
リン脂肪酸コレステリルおよびマカデミアンナッツ油脂
肪酸コレステリルなどのステロール脂肪酸エステルには
自己ラメラ形成能があり、リン脂質が存在しない条件下
でもラメラが形成され、これらを用いて調製されたラメ
ラ構造体が優れた角質水分含有保持能を有し、これを配
合することにより保湿作用に優れ、かつ使用感の良好な
化粧料が得られることを見出した。

【０００８】本発明は、以下の項１〜項５を提供するも
のである。

【０００９】項１．ステロール脂肪酸エステルを必須成
分とするラメラ構造体。

【００１０】項２．ステロール脂肪酸エステルが、分岐
脂肪酸コレステリル、分岐脂肪酸フィトステリル、ラノ
リン脂肪酸コレステリル、軟質ラノリン脂肪酸コレステ
リル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、非ヒドロキシ
ラノリン脂肪酸コレステリル、ヒドロキシラノリン脂肪
酸コレステリルおよびマカデミアンナッツ油脂肪酸コレ
ステリルからなる群から選ばれる少なくとも１種である
請求項１に記載のステロール脂肪酸エステルを必須成分
とするラメラ構造体。

【００１１】項３．ステロール脂肪酸エステルを必須成
分とするラメラ構造体を有効成分とする保湿剤。

【００１２】項４．ステロール脂肪酸エステルを必須成
分とするラメラ構造体を含む化粧料。

【００１３】項５．ステロール脂肪酸エステルを必須成
分とするラメラ構造体を有効成分とする乾燥に起因する
皮膚疾患の治療薬。

【００１４】なお、本発明の「ステロール脂肪酸エステ
ルを必須成分とするラメラ構造体」は、リン脂質を実質
的に含まないラメラ構造体を意味する。

【００１５】

【発明の実施の形態】本発明のステロール脂肪酸エステ
ルのステロールとは、ステロイド骨格を有するアルコー
ルであれば特に制限はなく、たとえばコレステロール、
ラノステロール、ジヒドロラノステロール、デスモステ
ロール、ジヒドロコレステロールなどの動物由来のステ
ロール、およびスチグマステロール、シトステロール、
カンペステロール、ブラシカステロールなどの植物由来
のステロール、すなわちフィトステロール、エルゴステ
ロール等の微生物由来のステロールが挙げられ、好まし
くはコレステロールおよびフィトステロールが挙げられ
る。

【００１６】ステロイド骨格を有するアルコール（ステ
ロール）とエステルを形成する脂肪酸としては、炭素数
６〜２６の飽和または不飽和の分岐を有していてもよい
脂肪酸が挙げられ、具体的にはカプロン酸、カプリル
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、イソステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、
リグノセリン酸、セロチン酸、オレイン酸、リノール
酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン
酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ネルボ
ン酸、カプリン酸などの、直鎖または分岐を有する、飽
和または不飽和の脂肪酸の１種または２種以上が挙げら
れ、マカデミアンナッツ油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、ピー
ナッツ油脂肪酸、魚油脂肪酸、菜種油脂肪酸、パーム油
脂肪酸、綿実油脂肪酸、大豆油脂肪酸、サンフラワー油
脂肪酸、小麦胚芽油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、コーン油脂
肪酸、月見草種子油脂肪酸、ラノリン脂肪酸、非ヒドロ
キシラノリン脂肪酸、ヒドロキシラノリン脂肪酸、乳脂
肪脂肪酸などの天然の動植物油由来の脂肪酸が挙げられ
る。

【００１７】但し、本発明のステロール脂肪酸エステル
は、ステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリ
ル、ノナン酸コレステリル、ジ（コレステリル、ラウロ
イル、オクチルドデシル）−Ｎ−ラウロイル−Ｌーグル
タミン酸エステル及び１２−ヒドロキシステアリン酸コ
レステリルからなる群から選ばれる１種のみからなるエ
ステルを包含しない。これは、これらを単独で使用した
場合には、ラメラを形成しないからである。

【００１８】一方、マカデミアンナッツ油脂肪酸のよう
にオレイン酸とパルミトオレイン酸の混合物を主成分と
する脂肪酸のエステルは、ラメラ構造体を形成する。従
って、上記脂肪酸の混合物は、本発明のステロール脂肪
酸エステルに包含される。

【００１９】なお、本発明にいう非ヒドロキシラノリン
脂肪酸およびヒドロキシラノリン脂肪酸は、ラノリン脂
肪酸を分離して得られるものであり、その分離方法につ
いては、特開平６−２９３６１４号に記載されている。

【００２０】本発明において、”非ヒドロキシラノリン
脂肪酸”とは、具体的には、下記のイソ型脂肪酸Ｉ：３
０〜４５重量％、アンテイソ型脂肪酸II：３０〜５０重
量％及びノルマル型脂肪酸III：１０〜３０重量％を含
み、上記イソ型脂肪酸Ｉとアンテイソ型脂肪酸IIの合計
量が少なくとも６０重量％であり、かつ、ヒドロキシ脂
肪酸の含有量が１０重量％未満である。

【００２１】＊イソ型脂肪酸Ｉ CH₃-CH(CH₃)-(CH₂)_n-COOH（ｎ＝６〜２６）； ＊アンテイソ型脂肪酸II CH₃CH₂-CH(CH₃)-(CH₂)_n-COOH（ｎ＝６〜２６）。

【００２２】＊ノルマル型脂肪酸III CH₃-(CH₂)_n-COOH（ｎ＝８〜２８）； 本発明において、”ヒドロキシラノリン脂肪酸”は、
「ヒドロキシ脂肪酸（ＨＹ）」と「α−ヒドロキシ脂肪
酸（ＡＬＦ）」を含む。

【００２３】「ＨＹ」は、炭素数１４以上のα−ヒドロ
キシ脂肪酸を少なくとも６０重量％含む脂肪酸であっ
て、このうちノルマル型α−ヒドロキシ脂肪酸IVは５０
〜７０重量％、イソ型α−ヒドロキシ脂肪酸Ｖは１０〜
３０重量％：アンテイソ型α−ヒドロキシ脂肪酸VIは０
〜１５重量％、ω−ヒドロキシ脂肪酸は０〜１５重量
％、ケン化価（ＳＶ）は約１６０〜２１０であり、日本
化粧品原料基準の第４法により測定した融点が５０〜８
５℃である。

【００２４】「ＡＬＦ」は、炭素数１４以上のα−ヒド
ロキシ脂肪酸を少なくとも６０重量％含む脂肪酸であっ
て、このうちノルマル型α−ヒドロキシ脂肪酸IVは５０
〜７０重量％、イソ型α−ヒドロキシ脂肪酸Ｖは１０〜
３０重量％、アンテイソ型α−ヒドロキシ脂肪酸VIは０
〜１５重量％、ω−ヒドロキシ脂肪酸は０〜５重量％、
ケン化価（ＳＶ）は約１６５〜２１０であり、日本化粧
品原料基準の第４法により測定した融点が５５〜８５℃
である。

【００２５】なお、ＨＹおよびＡＬＦともに、炭素数１
４以上のα−ヒドロキシ脂肪酸以外の成分（４０重量％
以下）は、ラノリン脂肪酸由来のものである。

【００２６】＊α−ヒドロキシ脂肪酸（ノルマル型IV） CH₃-(CH₂)_n-CH(OH)-COOH（ｎ＝１１〜２２）； ＊α−ヒドロキシ脂肪酸（イソ型Ｖ） CH₃-CH(CH₃)-(CH₂)_2n-1-CH(OH)-COOH（ｎ＝５〜１
０）； ＊α−ヒドロキシ脂肪酸（アンテイソ型VI） CH₃CH₂-CH(CH₃)-(CH₂)_2n-1-CH(OH)-COOH（ｎ＝５〜１
０）。

【００２７】である。

【００２８】本発明で用いるステロール脂肪酸エステル
は、水と混合或いは分散させたときに単独でラメラ構造
体を形成する。すなわち、自己ラメラ形成能を有する。
ステロール脂肪酸エステルに、さらにコレステロール、
フィトステロールなどのステロールを添加剤を添加して
も、ラメラ構造は維持される。コレステロールを添加す
ると、ラメラ構造体の安定性を向上させるため特に好ま
しい。かかるコレステロール等の添加剤の配合割合は、
上記エステルに対して好ましくは１〜７０重量％程度で
ある。

【００２９】本発明で用いるステロール脂肪酸エステル
は、上記ステロールと脂肪酸をエステル化して得られた
ものでもよいし、天然物および合成物からカラム分画、
抽出、蒸留などの方法により得られたものでもよい。

【００３０】ラメラ構造体の形態は、特に限定されない
が、リポソームと同様の形態、すなわちラメラ構造が閉
じた形態であることが好ましい。

【００３１】このラメラ構造体の調製は、上記ステロー
ル脂肪酸エステル含有溶液を物理的に攪拌して分散せし
めることにより行われる。ここで、物理的分散には、例
えば超音波乳化装置、高圧均一分散装置、ナノマイザ
ー、ホモジナイザー、コロイドミルなどを用いるのが好
ましい。上記エステルの含有溶液としては水溶液が好ま
しく、その濃度は通常０．１〜９９重量％程度である。

【００３２】従って、本発明は、０．１〜９９重量％程
度のステロール脂肪酸エステルを水に分散してなるステ
ロール脂肪酸エステルのラメラ構造体を提供するもので
ある。

【００３３】また、本発明は、０．１〜９９重量部程度
のステロール脂肪酸エステルと９９．９〜１重量部程度
の水を含む混合物を物理的に攪拌して分散せしめること
を特徴とするステロール脂肪酸エステルのラメラ構造体
の製造法を提供するものである。

【００３４】かくして得られたラメラ構造体は、優れた
角質水分含量保持能に基づく保湿作用を有し、これを配
合することにより保湿効果および荒れ肌改善効果に優れ
た化粧料を得ることができる。また、その優れた保湿効
果により、皮膚の乾燥に起因する皮膚疾患の治療にも有
効である。

【００３５】本発明化粧料へのラメラ構造体の配合量
は、特に限定されないが、例えば０．１〜９９重量％程
度が好ましい。また、本発明化粧料には、ラメラ構造体
を破壊せず、本発明の効果を妨げない範囲内で水、アル
コール類、油成分、界面活性剤、アミノ酸およびその
塩、核酸、美白成分、紫外線吸収剤、高分子物質、防腐
剤、香料、色素などを配合することができる。好ましい
配合成分としては、アミノ酸およびその塩が挙げられ
る。なお、ここでいう「アミノ酸」とは、グルタミン
酸、ロイシン、プロリンなどの通常タンパク質を構成し
ているアミノ酸である。また、角質細胞間脂質、多価ア
ルコール類、ヒアルロン酸、乳酸菌培養液等の他の保湿
成分を配合することもできる。

【００３６】従って、本発明は、(1)ステロール脂肪酸
エステル及び(2)水、アルコール類、油成分、界面活性
剤、アミノ酸およびその塩、核酸、美白成分、紫外線吸
収剤、高分子物質、防腐剤、香料及び色素からなる群か
ら選ばれる少なくとも１種、特にアミノ酸を含むラメラ
構造体にも関する。

【００３７】皮膚の乾燥に起因する皮膚疾患の治療薬
は、軟膏剤、貼付剤、ローション剤、リニメント剤、液
状塗布剤などの剤型で皮膚に直接適用する。本発明のラ
メラ構造体の配合量は、各剤型について０．１〜９９重
量％程度である。軟膏剤、貼付剤、ローション剤、リニ
メント剤、液状塗布剤、などの配合成分は、これらの製
剤に通常用いられている添加剤を全て用いることができ
る。

【００３８】本発明化粧料を調製するためには、通常、
ラメラ構造体および他の成分を水等に分散させればよ
い。また、前記方法によりラメラ構造体を調製し、得ら
れたラメラ構造体分散液に他の成分を配合することによ
り調製してもよい。

【００３９】なお、本発明の化粧料および皮膚の乾燥に
起因する皮膚疾患の治療薬には、コレステロール、フィ
トステロールなどのステロール、特にコレステロールを
添加するのが、ラメラ構造の安定化のために好ましい。

【００４０】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。な
お、実施例で使用した、ラノリン脂肪酸コレステリル、
軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、硬質ラノリン脂肪酸
コレステリル、非ヒドロキシラノリン脂肪酸コレステリ
ル、ヒドロキシラノリン脂肪酸コレステリル、マカデミ
アンナッツ油脂肪酸コレステリルは、いずれも日本精化
株式会社製のものを使用した。また、イソステアリン酸
コレステリルおよびイソステアリン酸フィトステリルエ
ステルは、常法に従いイソステアリン酸とコレステロー
ルまたはフィトステロールをジシクロヘキシルカルボジ
イミドの存在下に反応させることにより製造した。

【００４１】実施例１ ラノリン脂肪酸コレステリルの３重量％水溶液をホモジ
ナイザーで処理（２５０００ｒｐｍ、１０分間、７０
℃）することにより、ラメラ構造体を調製した。ラメラ
構造の確認は、偏光顕微鏡により行った。得られたラメ
ラ構造体は、閉じたマルチラメラ構造をしていた。ラノ
リン脂肪酸コレステリルに代えて、イソステアリン酸コ
レステリル、イソステアリン酸フィトステリルエステ
ル、軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、硬質ラノリン脂
肪酸コレステリル、非ヒドロキシラノリン脂肪酸コレス
テリル、ヒドロキシラノリン脂肪酸コレステリルおよび
マカデミアンナッツ油脂肪酸コレステリルを各々用い
て、同様に処理してラメラ構造体を得た。

【００４２】一方、ステアリン酸コレステリル、オレイ
ン酸コレステリル、ノナン酸コレステリル、ジ（コレス
テリル、ラウロイル、オクチルドデシル）−Ｎ−ラウロ
イル−Ｌーグルタミン酸エステル及び１２−ヒドロキシ
ステアリン酸コレステリルを各々単独で、同様に処理し
ても、ラメラ構造体は得られなかった。

【００４３】実施例２ ラノリン脂肪酸コレステリルの３重量％水溶液に、１０
重量％のコレステロールを添加し、実施例１と同様にホ
モジナイザーで処理し、ラメラ構造体を得た。得られた
ラメラ構造体は、閉じたマルチラメラ構造をしていた。
ラノリン脂肪酸コレステリルに代えて、イソステアリン
酸コレステリル、イソステアリン酸フィトステリルエス
テル、軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、硬質ラノリン
脂肪酸コレステリル、非ヒドロキシラノリン脂肪酸コレ
ステリル、ヒドロキシラノリン脂肪酸コレステリルおよ
びマカデミアンナッツ油脂肪酸コレステリルを各々用い
て、同様に処理してラメラ構造体を得た。

【００４４】実施例３ ラノリン脂肪酸コレステリルに、１０重量％のコレステ
ロールと１０重量％のスクワランを添加した混合物の３
重量％水溶液を、実施例１と同様にホモジナイザーで処
理し、ラメラ構造体を得た。得られたラメラ構造体は、
閉じたマルチラメラ構造をしていた。

【００４５】 実施例４ 乳液の調製（液晶乳化法） 成 分 比率（重量％） 軟質ラノリン脂肪酸コレステリル １０．０ ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノステアレート １．２ セラキルアルコール ０．３ グリセリン ３．０ メチルパラベン ０．１ エチルパラベン ０．１ 香料 適 量 精製水 全体を１００とする量 上記処方中の軟質ラノリン脂肪酸コレステリルとＰＯＥ
（２０）ソルビタンモノステアレートとセラキルアルコ
ールを混合し、加熱溶解して７０℃に保つ。これにグリ
セリンを８０重量％水溶液として添加し、７０℃で攪拌
する。次いで、これに、７０℃に保った精製水、メチル
パラベン、エチルパラベン、香料を徐々に加え、乳化機
にて乳化する。乳化物を熱交換機にて３０℃まで冷却し
て乳液を調製した。

【００４６】このようにして調製した乳液にはラメラ構
造体の存在が認められた。

【００４７】 実施例５ 乳液の調製（転相乳化法） 成 分 比率（重量％） 軟質ラノリン脂肪酸コレステリル １０．０ ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノステアレート １．８ モノステアリン酸グリセリル １．２ グリセリン ３．０ メチルパラベン ０．１ エチルパラベン ０．１ 香料 適 量 精製水 全体を１００とする量 上記処方中の軟質ラノリン脂肪酸コレステリルとＰＯＥ
（２０）ソルビタンモノステアレートとモノステアリン
酸グリセリルを混合し、加熱溶解して８０℃に保つ。こ
れに、８０℃に保った精製水、グリセリン、メチルパラ
ベン、エチルパラベン、香料をあらかじめ混合したもの
を徐々に加え、乳化機にて乳化する。乳化物を熱交換機
にて３０℃まで冷却して乳液を調製した。

【００４８】このようにして調製した乳液にはラメラ構
造体の存在が認められ、液晶乳化法を用いなくても、通
常の転相乳化法でもマルチラメラエマルションが得られ
ることが認められた。

【００４９】 実施例６ 乳液の調製（転相乳化法） 成 分 比率（重量％） 軟質ラノリン脂肪酸コレステリル １０．０ ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノステアレート １．８ グルタミン酸 １．０ モノステアリン酸グリセリル １．２ グリセリン ３．０ メチルパラベン ０．１ エチルパラベン ０．１ 香料 適 量 精製水 全体を１００とする量 上記処方中の軟質ラノリン脂肪酸コレステリルとＰＯＥ
（２０）ソルビタンモノステアレートとモノステアリン
酸グリセリルを混合し、加熱溶解して８０℃に保つ。こ
れに、８０℃に保った精製水、グルタミン酸、グリセリ
ン、メチルパラベン、エチルパラベン、香料を混合した
ものを徐々に加え、乳化機にて乳化する。乳化物を熱交
換機にて３０℃まで冷却して乳液を調製した。

【００５０】このようにして調製した乳液には、偏光顕
微鏡によりラメラ構造体を有していることを確認した。

【００５１】 実施例７ クリームの調製 成 分 比率（重量％） 油相成分： マカデミアンナッツ油脂肪酸コレステリル １０．０ ステアリン酸 ７．５ セトステアリルアルコール １．５ トリイソオクタン酸グリセリン １２．０ ラノリン ３．０ パルミチン酸セチル ４．０ モノステアリン酸ポリエチレングリコール(40) ２．０ モノステアリン酸グリセリン（自己乳化型） ５．０ 水相成分： 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香料 適 量 精製水 全体を１００とする量 上記処方中の油相成分を混合し、加熱溶解して７０℃に
保つ。上記水相成分も同様に７０℃で加熱混合し、油相
成分を徐々に加え、乳化機にて乳化する。乳化物を熱交
換機にて３０℃まで冷却した後充填を行うことによりク
リームを調製した。

【００５２】このようにして調製したクリームには、偏
光顕微鏡によりラメラ構造体を有していることを確認し
た。

【００５３】比較例１ 実施例４の軟質ラノリン脂肪酸コレステリル（１０重量
％）に代えて、ワセリン（１０重量％）を用いた他は、
実施例４と同様にして乳液を調製した。得られた乳液
は、ラメラ構造体を有しないことを偏光顕微鏡で確認し
た。

【００５４】比較例２ 実施例７のマカデミアンナッツ油脂肪酸コレステリル
（１０重量％）に代えて、流動パラフィン（１０重量
％）を用いた他は、実施例７と同様にしてクリームを調
製した。

【００５５】 実施例８ 乳化型ファンデーションの調製 成 分 比率（重量％） 油相成分： 非ヒドロキシラノリン脂肪酸コレステリル １０．０ ステアリン酸 ８．０ セトステアリルアルコール ２．０ オクタン酸イソセチル ６．０ ラノリン ２．０ コレステロール ０．５ モノステアリン酸ソルビタン ２．０モノステアリン 酸ホ゜リオキシエチレン(20EO)ソルヒ゛タン １．０ 水相成分： プロピレングリコール ３．０ ソルビトール（７０％） ４．０ トリエタノールアミン １．０ 顔料 １５．０ 防腐剤・酸化防止剤 適 量 香料 適 量 精製水 全体を１００とする量 上記処方中の油相成分を混合し、加熱溶解して７０℃に
保つ。上記水相成分に顔料を加え分散させた後７０℃に
加熱する。この水相成分の前述の油相成分を加え、乳化
機にて乳化・分散する。乳化物を熱交換機にて３０℃ま
で冷却した後充填を行うことにより乳化型ファンデーシ
ョンを調製した。

【００５６】このようにして調製した乳化型ファンデー
ションには、偏光顕微鏡によりラメラ構造体を有してい
ることを確認した。

【００５７】比較例３ 実施例８の非ヒドロキシラノリン脂肪酸コレステリル
（１０重量％）に代えて、流動イソパラフィン（１０重
量％）を用いた他は、実施例８と同様にして乳化型ファ
ンデーションを調製した。

【００５８】 実施例９ 乳化型口紅の調製 成 分 比率（重量％） 二酸化チタン ４．５ 赤色２０１号 ０．５ 赤色２０２号 ２．０ 赤色２２３号 ０．０５ セレシン ４．０ キャンデリラロウ ８．０ カルナウバロウ ２．０ ヒマシ油 ３０．０ ヒドロキシラノリン脂肪酸コレステリル １０．０ イソステアリン酸ジグリセライド ２９．９５ホ゜リオキシエチレン (25)ホ゜リオキシフ゜ロヒ゜レン(20)2-テトラテ゛シルエーテル １．０ 精製水 ５．０ グリセリン ２．０ プロピレングリコール １．０ 紫外線吸収剤 適 量 酸化防止剤 適 量香料 適 量 二酸化チタン、赤色２０１号、赤色２０２号をヒマシ油
の一部に加え、ローラーで処理する（顔料部）。赤色２
２３号をヒマシ油に溶解する（染料部）。精製水、グリ
セリン、プロピレングリコールを８０℃で均一に溶解す
る（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解した後、顔料
部、染料部を加え、ホモミキサーで均一に分散する。分
散後、水相を加えホモミキサーで乳化分散後、型に流し
込み急冷して、スティック状とし、乳化型口紅を調製し
た。

【００５９】比較例４ 実施例９のヒドロキシラノリン脂肪酸コレステリル（１
０重量％）に代えて、イソステアリン酸ジグリセライド
（１０重量％）を用いた他は、実施例９と同様にして口
紅を調製した。

【００６０】 実施例１０ 洗顔クリームの調製 成 分 比率（重量％） 油相成分： マカデミアンナッツ油脂肪酸コレステリル １０．０ ステアリン酸 ８．０ パルミチン酸 ８．０ セトステアリルアルコール ２．０ 水相成分： グリセリン １６．０ 水酸化カリウム ７．０ 防腐剤・殺菌剤 適 量 香料 適 量精製水 全体を１００とする量 上記処方中の油相成分を混合し、加熱溶解して７０℃に
保つ。上記水相成分も同様に７０℃で加熱混合し、油相
成分を徐々に加え、乳化機にて乳化する。乳化物を熱交
換機にて３０℃まで冷却した後充填を行うことにより洗
顔クリームを調製した。

【００６１】このようにして調製した洗顔クリームに
は、偏光顕微鏡によりラメラ構造体を有していることを
確認した。

【００６２】比較例５ 実施例１０のマカデミアンナッツ油脂肪酸コレステリル
（１．０重量％）に代えて、ラノリン（１０．０重量
％）を用いた他は、実施例１０と同様にして洗顔クリー
ムを調製した。

【００６３】 実施例１１ ヘアコンディショナーの調製 成 分 比率（重量％） 油相成分： 軟質ラノリン脂肪酸コレステリル １．５ ラノリンアルコール ０．５ 流動パラフィン １．５ セトステアリルアルコール ２．０ モノステアリン酸グリセリン ２．０ ステアリン酸ＰＥＧ(100) １．５ ポリオキシエチレン（２）セチルエーテル １．０ホ゜リフ゜ロヒ゜レンク゛リコール (20)メチルク゛ルコースエーテル １．０ホ゜リオキシエチレン (10)オクチルフェニルエーテル ０．４ 酸化防止剤 適 量 水相成分： キサンタンガム ０．２ステアリン 酸加水分解コラーケ゛ントリエタノールアミン ３．０ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ５．０ クエン酸 適 量 防腐剤・殺菌剤 適 量 香料 適 量精製水 全体を１００とする量 上記処方中の油相成分を混合し、加熱溶解して７０℃に
保つ。上記水相成分も同様に７０℃に加熱混合し、油相
成分を徐々に加え、乳化機にて乳化する。乳化物を熱交
換機にて３０℃まで冷却した後充填を行うことによりヘ
アコンディショナーを調製した。

【００６４】このようにして調製したヘアコンディショ
ナーには、偏光顕微鏡によりラメラ構造体を有している
ことを確認した。

【００６５】比較例６ 実施例１１の軟質ラノリン脂肪酸コレステリル（１．５
重量％）に代えて、ワセリン（１．５重量％）を用いた
他は、実施例１１と同様にして、ヘアコンディショナー
を調製した。

【００６６】試験例１ 実施例４、５及び６；並びに比較例１及び２のエマルシ
ョンの安定性をみるために、２５℃での安定性を調べ
た。結果を表１に示す。

【００６７】表１に示すように、実施例４、５及び６の
エマルションの安定性は、比較例１及び２のエマルショ
ンに較べて良好であった。なお、表１の評価の欄におい
て、 ”○”：エマルション調製後、１０日後も安定であっ
た。

【００６８】”△”：エマルション調製後、１〜９日後
にエマルションが分離した。

【００６９】”×”：エマルション調製後、１日以内に
エマルションが分離した。

【００７０】

【表１】エマルション 評価 実施例４ ○ 実施例５ ○ 実施例６ ○ 比較例１ ×比較例２ △ 試験例２ 女性パネラー１０名に、実施例４〜６及び比較例１で調
製した乳液を実際に使用させ、実用評価を行った。評価
は(1)塗布時ののび、(2)肌へのなじみ、(3)塗布直後の
しっとり感、(4)べたつき感、(5)塗布後３時間後の肌の
しっとり感、(6)全体評価の６項目について、次の評価
基準で行った。結果は表２に示した。なお、表２中： ”◎”：１０名中８名以上が良好と回答した。

【００７１】”○”：１０名中６名以上が良好と回答し
た。

【００７２】”△”：１０名中４名以上が良好と回答し
た。

【００７３】”×”：１０名中４名未満が良好と回答し
た。

【００７４】

【表２】 実施例４ 実施例５ 実施例６ 比較例１ の乳液 の乳液 の乳液 の乳液 (1)塗布時ののび ◎ ◎ ◎ ○ (2)肌へのなじみ ◎ ◎ ◎ △ (3)しっとり感 ◎ ◎ ◎ △ (4)べたつき感 ◎ ◎ ◎ △ (5)塗布後３時間後の ◎ ◎ ◎ △ 肌のしっとり感(6)全体評価 ◎ ◎ ◎ △ 表２より、本発明の乳液は、使用感に非常に優れている
ことがわかる。

【００７５】試験例３ 女性パネラー１０名の前腕内側部を測定部位とし、３７
℃のお湯で洗浄後、実施例４で調製した乳液を塗布し
た。塗布前、塗布１０分後、３０分後、６０分後及び１
２０分後に角質水分含量をインピーダンスメーター（Ｉ
ＢＳ社製）で測定した。塗布及び測定は、パネラーを２
０℃、湿度５０％の環境下に２０分以上順応させてから
行った。得られた結果を表３に示す。値は平均値（ｎ＝
１０）で示した。

【００７６】

【表３】 角質水分含量（コンダクタンス、μＳ） 乳 液 塗布前 10分後 30分後 60分後 120分後 実施例４ 28.0 102 91.2 83.3 63.1 実施例５ 28.1 98.3 85.7 80.1 61.6 実施例６ 28.0 105 92.5 81.8 62.6 比較例１ 27.3 69.8 48.0 45.0 43.5無塗布 28.3 27.6 28.9 28.3 27.4 表３より、実施例４〜６で調製されたラメラ構造体を含
む乳液は、優れた角層水分含量保持能を有しており、保
湿剤として有用であることがわかる。

【００７７】試験例４ 女性パネラー１０名の前腕内側部を測定部位とし、カッ
プを使用し、アセトン：ジエチルエーテル（１：１、容
量：容量）１０ｍｌで３０分間脱脂した後、実施例４〜
６並びに比較例１で調製した乳液を塗布した。塗布は脱
脂処理の当日の就寝前から始め、その後、毎日起床後と
就寝前に行った。脱脂前、脱脂後、塗布後の角質水分含
量をインピーダンスメーター（ＩＢＳ社製）で測定し
た。測定は、測定部位を３７℃のお湯で洗浄後、パネラ
ーを２０℃、湿度５０％の環境下に２０分以上順応させ
てから行った。得られた結果を表４に示す。値は平均値
（ｎ＝１０）で示した。

【００７８】

【表４】 角質水分含量（コンダクタンス、μＳ） 乳 液 塗布前 10分後 30分後 60分後 120分後 実施例４ 26.0 10.1 30.8 39.5 46.7 実施例５ 27.8 9.0 29.0 38.4 46.1 実施例６ 27.0 8.9 34.1 39.0 48.9 比較例１ 27.9 9.8 22.2 27.1 32.9無塗布 26.1 9.6 11.7 12.0 20.6 表４より、実施例４〜６で調製されたラメラ構造体を含
む乳液には、溶剤処理で細胞間脂質を除くことによって
誘発された乾燥荒れ肌に対する優れた改善効果が認めら
れており、皮膚化粧料及び皮膚疾患治療薬として有用で
あることがわかる。

【００７９】試験例５ 女性パネラー１０名に実施例７、８、９、１０、１１及
び比較例２、３、４、５、６の化粧料を実際に使用さ
せ、実用評価を行った。評価は全体的な使用感とし、結
果は表３に示した。なお、表３中： ”◎”：１０名中８名以上が良好と回答した。

【００８０】”○”：１０名中６名以上が良好と回答し
た。

【００８１】”△”：１０名中４名以上が良好と回答し
た。

【００８２】”×”：１０名中４名未満が良好と回答し
た。

【００８３】

【表５】 上記のように、実施例７〜１１で得られた本発明化粧料
は、いずれも使用感が良好で、優れた保湿効果及び保湿
持続効果を示した。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られたラノリン脂肪酸コレステリ
ルのラメラ構造体の偏光顕微鏡（×４００）による図面
代用写真である。

【図２】実施例４で得られたラノリン脂肪酸コレステリ
ルのラメラ構造体の偏光顕微鏡（×４００）による図面
代用写真である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/06 Ａ６１Ｋ 7/06 7/48 7/48 31/575 ＡＤＡ 31/575 ＡＤＡ ＡＧＺ ＡＧＺ Ｃ０７Ｊ 9/00 Ｃ０７Ｊ 9/00 (72)発明者 奥村 昌和 兵庫県高砂市梅井５丁目１番１号 日本精 化株式会社研究所内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ステロール脂肪酸エステルを必須成分とす
   るラメラ構造体。
2. 【請求項２】ステロール脂肪酸エステルが、分岐脂肪酸
   コレステリル、分岐脂肪酸フィトステリル、ラノリン脂
   肪酸コレステリル、軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、
   硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、非ヒドロキシラノリ
   ン脂肪酸コレステリル、ヒドロキシラノリン脂肪酸コレ
   ステリルおよびマカデミアンナッツ油脂肪酸コレステリ
   ルからなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項
   １に記載のステロール脂肪酸エステルを必須成分とする
   ラメラ構造体。
3. 【請求項３】ステロール脂肪酸エステルを必須成分とす
   るラメラ構造体を有効成分とする保湿剤。
4. 【請求項４】ステロール脂肪酸エステルを必須成分とす
   るラメラ構造体を含む化粧料。
5. 【請求項５】ステロール脂肪酸エステルを必須成分とす
   るラメラ構造体を有効成分とする乾燥に起因する皮膚疾
   患の治療薬。