JP4891695B2 - セラミド含有皮膚外用剤 - Google Patents
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させるに至った。即ち、本発明は以下に示すとおりである。
(1)1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジン及び/又はその塩と、2)セラミドタイプ1〜7からなる群から選択される少なくとも1つのセラミドとを含有することを特徴とする、ベシクル分散剤形の皮膚外用剤。
(2)前記α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンは、α,ε−ビス(γ−N−ラウロイルグルタミル)リジンであることを特徴とする、(1)に記載の皮膚外用剤。
(3)前記セラミドはセラミドタイプ2であることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の皮膚外用剤。
(4)前記セラミドは、皮膚外用剤全量に対して0.5質量%以上10質量%以下の含有量であることを特徴とする、(1)〜(3)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(5)更にステロールを含有することを特徴とする、(1)〜(4)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(6)前記ステロールは、フィトステロールであることを特徴とする、(5)に記載の皮膚外用剤。
本発明の皮膚外用剤は、α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジン及び/又はその塩を必須成分として含有する。かかる成分はフリー体を含有することもできるし、塩の形で含有することもできる。これらの塩としては、皮膚外用剤で使用されるものであれば、特段の限定無く使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。アシル基は炭素数10〜30のものであることを特徴とする。この様なアシル基としては、直鎖であっても、分岐構造を有していても、環状構造を有していても良く、飽和脂肪族であっても、不飽和脂肪族であっても良い。アシル基の具体例としては、例えば、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基、イソステアロイル基、オレオイル基、リノロイル基等が例示でき、これらの中ではラウロイル基が特に好ましい。又、α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンは2つのアシル基を有することになるが、かかる2つのアシル基としては、同じであっても、異なっていても良い。α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンは例えば、次のような手順で製造することができる。即ち、グルタミン酸をトリエチルアミンなどのアルカリの存在下、アシルクロリドと反応させてN−アシルグルタミン酸を得る。しかる後に、モル比2:1でリジンと、DCC等のペプチド合成試薬の存在下縮合させることにより、製造することができる。斯くして得られた反応生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどで精製することができる。シリカゲルカラムクロマトグラフィーの溶出溶媒としては、クロロホルム−メタノール混液系が好ましく例示できる。かかるα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンの構造を式1に示す。又、かかる成分の塩としては、皮膚外用剤で使用されるものであれば、特段の限定無く使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。
本発明の皮膚外用剤は、必須成分としてセラミドを含有することを特徴とする。セラミドにはその構造よりセラミド1〜7のタイプが存し、本発明の皮膚外用剤においては、これらの何れもが使用できる。これらの中でより好ましいものとしては、セラミド2及び/又はセラミド3が例示でき、セラミド2が特に好ましい。この様なセラミドには既に皮膚外用剤用の原料として市販されているものが存し、本発明ではかかる市販品を購入して使用することができる。市販されている化粧料原料としてのセラミドとしては、例えば、コスモファーム社製の「Ceramide 1」(セラミド1)、「Ceramide 2」(セラミド2)、「Ceramide III」(セラミド3)、「Ceramide IIIA」(セラミド3)、「Ceramide IIIB」(セラミド3)、「Ceramide VI」(セラミド6)及び高砂香料工業株式会社製の「Ceramide TTI−001」(セラミド2)等が存する。かかる成分は、有効成分として働き、皮膚バリア機能を向上せしめ、皮膚保水性を上昇させる作用を有すると同時に、本発明の皮膚外用剤の剤形に於いては、ベシクルの安定性を向上させる作用を有する。この様な作用を発現させるためには、皮膚外用剤全量に対して、下限値として、好ましくは、0.0005質量%、より好ましくは、0.1質量%であり、更に好ましくは0.5質量%である。上限値としては、好ましくは、10質量%、より好ましくは5質量%であり、更に好ましくは2質量%である。これは量が少なすぎると、皮膚バリア機能の向上、皮膚保水性の向上或いはベシクルの安定性向上を発現できない場合が存し、多すぎても、ベシクル中に収まりきれずに不溶物として析出が生じる場合が存するからである。又、観点を変えて、セラミドの皮膚外用剤への配合を考えると、セラミドは結晶性の高い物質であり、通常の乳化系においては、その配合の上限は、0.05質量%であると言われており、最も多くのセラミドを含有できるポリグリセリン脂肪酸エステルと多価アルコールの液晶乳化系でもその上限は0.3質量%であると言われている。これに対して、本発明の皮膚外用剤の好ましい形態であるベシクル分散系においては、セラミドを0.5質量%以上、結晶を析出させることなく含有させることもできる。この意味でも本願発明の効果は大きい。
本発明の皮膚外用剤は、前記必須成分を含有することを特徴とする。本発明で言う皮膚外用剤とは、皮膚に外用で投与されるものであれば特段の限定はなく、例えば、医薬部外品を包含する化粧料、皮膚外用雑貨等が好適に例示できる。これらの内では、化粧料が特に好ましい。特に、セラミドが有効に働く、皮膚バリア機能を向上せしめ、皮膚保湿性を維持するための化粧料に適用することが特に好ましい。セラミドをベシクルの形で皮膚に投与することにより、セラミドの皮膚内への移行が向上し、セラミドの持っている前記の作用がより如実に発現する。又、本発明の皮膚外用剤は、通常知られている、ローション剤形、乳液剤形、エッセンス剤形、クリーム剤形、粉体含有剤形の何れをも取ることが出来る。ローション剤形の場合は、ベシクルを分散した剤形とすることが好ましい。乳液としては、乳化粒子とベシクルが混合分散した形態を取ることも出来るが、ベシクルの二重膜間に油性成分を包含する含油性成分ベシクルが分散した形態のものが好ましい。化粧料としては、基礎化粧料、毛髪化粧料、メークアップ化粧料の何れもが適用可能であるが、基礎化粧料に適用することが特に好ましい。
(但し式中R1は糖残基を表し、R2は炭素数12〜24のアルキル基を表す。)
(但し式中R1は糖残基を表し、R2は炭素数12〜24のアルキル基を表す。)
剤(2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等)、ベタイン系界面活性剤(アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等)、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類;ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等)、グリセリン脂肪酸類(モノステアリン酸グリセリン等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル類(モノステアリン酸プロピレングリコール等)、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、POEソルビタン脂肪酸エステル類(POEソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等)、POEソルビット脂肪酸エステル類(POE−ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POE2−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類;ポリエチレングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、2,4−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール等の多価アルコール類;ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類;表面を処理されていても良い、マイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸(シリカ)、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類、;表面を処理されていても良い、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類;表面を処理されていても良い、雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパール剤類;レーキ化されていても良い赤色202号、赤色228号、赤色226号、黄色4号、青色404号、黄色5号、赤色505号、赤色230号、赤色223号、橙色201号、赤色213号、黄色204号、黄色203号、青色1号、緑色201号、紫色201号、赤色204号等の有機色素類;ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類;パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤;アントラニル酸系紫外線吸収剤;サリチル酸系紫外線吸収剤;桂皮酸系紫外線吸収剤;ベンゾフェノン系紫外線吸収剤;糖系紫外線吸収剤;2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類;エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類;ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB 6 塩酸塩、ビタミンB 6 トリパルミテート、ビタミンB 6 ジオクタノエート、ビタミンB 2 又はその誘導体、ビタミンB 12 、ビタミンB 15 又はその誘導体等のビタミンB類;α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンEアセテート等のビタミンE類、ビタミンD類、ビタミンH、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類等;フェノキシエタノール等の抗菌剤などが好ましく例示できる。本発明の皮膚外用剤はこれらの成分を常法に従って処理することにより製造することが出来る。
ローション化粧料1と、比較例1とを50℃で1ヶ月間の保存試験を行った。保存終了後20℃に戻した状態で、ローション化粧料1は振とう後一様に分散し、50℃保存で品質の低下はないことが確認された。又、比較例1は分離しており、一部結晶の析出も認められた。これより、本発明の皮膚外用剤は安定にセラミドが配合できることがわかる。
美容師の資格を有する専門パネラー3名を用いて、ローション化粧料1と比較例1の使用性を比較した。使用性はのびの軽さと密着性で、良い(スコア5)、やや良い(スコア4)、可もなく不可もなく(スコア3)、やや悪い(スコア2)、悪い(スコア1)の基準を用いて評価した。結果を表2に出現例数として示す。これより、本発明の皮膚外用剤は、適用製剤系の自由度が大きいため、ローションのようにのびの良い製剤への製剤化が可能であることがわかる。
、ローション化粧料1と同様に安定であった。又、使用性の評価ではのびの良さが、スコア5(1名)、スコア4(2名)、スコア3(0名)、スコア2(0名)、スコア1(0名)であり、密着感がスコア5(1名)、スコア4(2名)、スコア3(0名)、スコア2(0名)、スコア1(0名)であった。
前記乳液化粧料2、比較例2及び比較例3について、過酷試験により安定性を調べた。過酷試験の条件は、60℃4日間の保存とした。保存後サンプルを20℃に12時間保存し、観察を行った。観察項目は、離しょうの有無と、結晶析出の有無及び顕微鏡下の観察における5視野での平均粒径とした。結果を表10に示す。これより、本発明の化粧料は安定性に優れることがわかる。
TEWLの抑制効果を、パネラーの前腕内側部を用いて調べた。前腕内側部は、サージカルテープで15回ストリッピングを行い、モデルの肌荒れを作成し、ここに4つの2cm×4cmの部位を作成し、「テヴァメータ」(インテグラル社製)を用いて、TEWLを測定し、各化粧料で処理した後、10分間のインターバルをおいて再度TEWL(単位:mg/cm 2 )を測定した。1部位は無処置のコントロールとした。結果を表11に示す。これより、本発明の皮膚外用剤である乳液化粧料2は優れたTEWL抑制効果を有することがわかる。
Claims (6)
- 1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジン及び/又はその塩と、2)セラミドタイプ1〜7からなる群から選択される少なくとも1つのセラミドとを含有することを特徴とする、ベシクル分散剤形の皮膚外用剤。
- 前記α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンは、α,ε−ビス(γ−N−ラウロイルグルタミル)リジンであることを特徴とする、請求項1に記載の皮膚外用剤。
- 前記セラミドはセラミドタイプ2であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。
- 前記セラミドは、皮膚外用剤全量に対して0.5質量%以上10質量%以下の含有量であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 更にステロールを含有することを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 前記ステロールは、フィトステロールであることを特徴とする、請求項5に記載の皮膚外用剤。
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