JP5657191B2 - ベシクル及びそれを含有する皮膚外用剤 - Google Patents
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- Cosmetics (AREA)
Description
<1>1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジン及び/又はその塩と、2)セラミド及び/又はその類縁体から選択される1種乃至は2種以上と、3)グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びピログルタミン酸グリセリン脂肪酸エステルから選択される1種乃至は2種以上と、4)ウルソール酸、ウルソール酸誘導体及びこれらの塩から選択される1種乃至は2種以上とを含有するベシクル。
<2>前記α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンにおけるアシル基は、ラウロイル基であることを特徴とする、<1>に記載のベシクル。
<3>前記セラミド及び/又はその誘導体は、セラミド・タイプII又はセラミド・タイプIIIであることを特徴とする、<1>又は<2>に記載のベシクル。
<4>前記グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びピログルタミン酸グリセリン脂肪酸エステルから選択される1種乃至は2種以上は、ジグリセリンモノオレート、ジグリセリンモノイソステアレート、デカグリセリンモノオレート、デカグリセリンモノイソステアレート、デカグリセリンペンタオレート及びデカグリセリンペンタイソステアレートから選択される1種乃至は2種以上である、<1>〜<3>何れか1項に記載のベシクル。
<5>前記ウルソール酸の誘導体が、ウルソール酸の炭素数1〜20の炭化水素エステル又はウルソール酸のリン酸エステルであることを特徴とする、<1>〜<4>何れか1項に記載のベシクル。
<6><1>〜<5>何れか1項に記載のベシクルを含有する形態で、1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジン及び/又はその塩と、2)セ
ラミド及び/又はその類縁体から選択される1種乃至は2種以上と、3)グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びピログルタミン酸グリセリン脂肪酸エステルから選択される1種乃至は2種以上と、4)ウルソール酸、ウルソール酸誘導体及びこれらの塩から選択される1種乃至は2種以上とを含有することを特徴とする皮膚外用剤。
本発明の皮膚外用剤は、α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを必須成分として含有する。かかる成分はフリー体を含有することもできるし、塩の形で含有することもできる。これらの塩としては、皮膚外用剤で使用されるものであれば、特段の限定無く使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。アシル基は炭素数10〜30のものであることを特徴とする。この様なアシル基としては、直鎖であっても、分岐構造を有していても、環状構造を有していても良く、飽和脂肪族であっても、不飽和脂肪族であっても良い。アシル基の具体例としては、例えば、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基、イソステアロイル基、オレオイル基、リノロイル基等が例示でき、これらの中ではラウロイル基が特に好ましい。又、α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンは2つのアシル基を有することになるが、かかる2つのアシル基としては、同じであっても、異なっていても良い。α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンは例えば、次のような手順で製造することができる。即ち、グルタミン酸をトリエチルアミンなどのアルカリの存在下、アシルクロリドと反応させてN−アシルグルタミン酸を得る。しかる後に、モル比2:1でリジンと、DCC等のペプチド合成試薬の存在下縮合させることにより、製造することができる。斯くして得られた反応生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどで精製することができる。シリカゲルカラムクロマトグラフィーの溶出溶媒としては、クロロホルム−メタノール混液系が好ましく例示できる。かかるα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンの構造を式1に示す。又、かかる成分の塩としては、皮膚外用剤で使用されるものであれば、特段の限定無く使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。
本発明のベシクルは、セラミドを必須成分として含有することを特徴とする。セラミドとしては、通常タイプ1〜タイプ7の7タイプが存することが知られており、それらのいずれもが利用できるが、その中では特にタイプ2が好ましく、N−ステアロイルジヒドロキシスフィンゴシンが特に好ましい。この様なセラミドには市販品が存し、かかる市販品を購入し、利用することが出来る。この様な市販品のうち、好ましいものとしては、タイプ1である、N-(27-オクタデカノイルオキシ-ヘプタコサノイル-)-フィトスフィンゴシンを成分とする、「Ceramide I」(コスモファーム社製)、タイプ2であるN−ステアロイ
ルジヒドロキシスフィンゴシンを成分とする、「セラミドTIC−001」(高砂香料工業株式会社製)、タイプ3であるN-ステアロイルフィトスフィンゴシンを成分とする「Ceramide III」(コスモファーム社製)、タイプ3であるN-リノレオイルフィトスフィンゴシンを成分とする「Ceramide IIIA」(コスモファーム社製)、タイプ3であるN-オレオイルフィトスフィンゴシンを成分とする「Ceramide IIIB」(コスモファーム社製)、タイプ6であるN-2-ヒドロキシステアロイルフィトスフィンゴシンを成分とする、「Ceramide VI」(コスモファーム社製)等が好ましく例示できる。これらは唯一種を含有することも出来るし、2種以上を組み合わせて含有させることも出来る。本発明のベシクルでは、かかる成分は前記α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンのつくるベシクル構造を強化する作用を有する。かかる効果を奏するためには、ベシクル全量に対し、最低量で1質量%、より好ましくは5質量%、上限値として50質量%、より好ましくは10質量%含有することが好ましい。かかる成分が多すぎても、前記効果を奏さない場合が存する。
(R 1 アルキル基乃至はアルケニル基を表し、R 2 はリノレオイルオキシアルキル基を表す。)
セラミドタイプ2
(R 1 、R 2 はそれぞれ独立に、アルキル基乃至はアルケニル基を表す。)
(式中、R 1 ’及びR 2 ’は同一又は異なって炭素数1〜40のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、R 3 は炭素数1〜6の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又は単結合を示し、R 4 は水素原子、炭素数1〜12の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は2,3−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、R 3 が単結合のときはR 4 は水素原子である。)
本発明のベシクルは、必須成分として、ポリグリセリンの脂肪酸エステル乃至はピログルタミン酸グリセリン脂肪酸エステルを含有する。前記ポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリンにおけるグリセリンの重合度は2〜20が好ましく、2〜10がより好ましい。又、脂肪酸残基としては、ラウリン酸残基、ミリスチン酸残基、パルミチン酸残基、ステアリン酸残基、ベヘン酸残基、イソステアリン酸残基、オレイン酸残基、リノール酸残基、リノレイン酸残基などが好適に例示でき、オレイン酸残基、ステアリン酸残基乃至はイソステアリン酸残基が特に好ましい。かかるポリグリセリン脂肪酸エステルにおいて、一分子あたりの脂肪酸残基の数は、遊離の水酸基の数より多い形態が好ましく、具体例を挙げれば、ジグリセリンモノオレイン酸エステル、ジグリセリンモノラウリン酸エステル、ジグリセリンモノステアリン酸エステル、ジグリセリンモノイソステアリン酸エステル、トリグリセリンジラウリン酸エステル、トリグリセリンジステアリン酸エステル、トリグリセリンジオレイン酸エステル、トリグリセリンジイソステアリン酸エステル、ペンタグリセリントリラウリン酸エステル、ペンタグリセリントリステアリン酸エステル、ペンタグリセリントリオレイン酸エステル、ペンタグリセリントリイソステアリン酸エステル、ヘプタグリセリンテトララウリン酸エステル、ヘプタグリセリンテトラステアリン酸エステル、ヘプタグリセリンテトラオレイン酸エステル、ヘプタグリセリンテトライソステアリン酸エステル、デカグリセリンペンタラウリン酸エステル、デカグリセリンペンタステアリン酸エステル、デカグリセリンペンタオレイン酸エステル、デカグリセリンペンタイソステアリン酸エステル等が取り分け好適に例示できる。勿論、デカグリセリンモノラウリン酸エステル、デカグリセリンモノステアリン酸エステル、デカグリセリンモノイソステアリン酸エステル、デカグリセリンモノオレイン酸エステル等の水酸基の数が多いものも効果を奏するので使用可能である。同様の効果を奏する成分としては、例えば、ピログルタミン酸グリセリンステアリン酸エステル、ピログルタミン酸グリセリンオレイン酸エステル等のピログルタミン酸グリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。かかる成分も本発明のベシクルでは使用可能である。
本発明のベシクルは、ウルソール酸、ウルソール酸誘導体及びこれらの塩から選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする。前記ウルソール酸の誘導体としては、例えば、ウルソール酸の炭素数1〜20の炭化水素基エステル又はウルソール酸のリン酸エステル等が好適に例示できる。前記炭素数1〜20の炭化水素基エステルとしては、
メチルエステル、エチルエステル、ヘキシルエステル、シクロヘキシルエステル、オクチルエステル、イソオクチルエステル、ラウリルエステル、セチルエステル、ステアリルエステル、イソステアリルエステル、オレイルエステル等の脂肪族エステル、ベンジルエステル、フェネチルエステル等の芳香環を有する炭化水素基エステル等が好適に例示できる。かかる成分は常法に従って、ウルソール酸より誘導できる。炭化水素基エステルであれば、ウルソール酸を水素化ナトリウムなどでナトリウム塩と為し、これにアルコールに塩化チオニルなどを作用させて得られる、ハロゲン化炭化水素を加えて反応させればよい。反応は室温乃至は還流条件で、1〜12時間行えばよい。リン酸エステルはジメチル−N,N−ジエチルホスホロアミデートをウルソール酸に反応させ、ウルソール酸メチルホスフェートと為し、これをブロモトリメチルシランなどで脱メチル化反応させれば得られる。この様な成分は、アルカリと反応させて塩を形成せしめ、塩の形で含有することも出来る。これらの塩としては、皮膚外用剤で使用されるものであれば、特段の限定無く使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。かかる成分は、ベシクル中に0.1〜30質量%含有されることが好ましく、より好ましくは、1〜10質量%である。
本発明のベシクルは前記必須成分を含有することを特徴とする。本発明のベシクルは前記の成分以外にも、皮膚に対して好ましい作用を奏する有効成分をウルソール酸類とともに含有することが出来る。前記有効成分の具体的な例示としては、例えば、キンポゲ科オウレン属植物の抽出物、ミカン科ダイダイ属植物の抽出物、紅藻類の抽出物、ドクダミ科ドクダミ属の植物の抽出物、シソ科ローズマリーの抽出物、カバノキ科シラカバの抽出物、セイヨウノコギリソウ等のキク科ノコギリソウ属の植物の抽出物、フトトモ科チョウジ属の植物の抽出物、セイヨウオトギリソウなどのオトギリソウ科オトギリソウ属の植物の抽出物、セリ科ツボクサ属の植物の抽出物、クルミ科コウキの抽出物、ユリ科ジャノヒゲ属の植物の抽出物、大豆蛋白加水分解物、絹蛋白加水分解物、海洋性コラーゲン加水分解物等の天然蛋白加水分解物乃至はそのアシル化物、オレアノール酸乃至はその誘導体、ベツリン、ベツリン酸乃至はその誘導体、パンテティンスルホン酸乃至はその誘導体、グリチルレチン酸乃至はその誘導体、ハイドロキノン乃至はその配糖体、エスクリン、エスクレチン、グラブリジン、メトキシサリチル酸、トラネキサム酸乃至はその誘導体、アスコルビン酸乃至はその誘導体、L−カルニチン等が挙げられる。かかる有効成分は、例えば、キンポゲ科オウレン属植物の抽出物、ミカン科ダイダイ属植物の抽出物、紅藻類の抽出物、ドクダミ科ドクダミ属の植物の抽出物であれば、表皮のカルシウムイオン濃度勾配を調整し、皮膚バリア機能を強化する作用が存する。ローズマリー抽出物であれば、エラスチン分解抑制作用が存することが知られている。シラカバの抽出物であれば、メイラード反応抑制作用、不均一性改善作用などが存することが知られている。ノコギリソウ、ジャノヒゲの抽出物にはメラノサイトのデンドライト伸長抑制作用が知られている。チョウジの抽出物或いはオイゲノール、オレアノール酸、ベツリン酸、ベツリンなどのトリテルペン類であれば、真皮コラーゲン線維束再構築作用が存することが知られている。蛋白加水分解物であれば、エラスターゼ阻害作用が存することが知られている。パンテティンスルホン酸乃至はその誘導体、グリチルレチン酸乃至はその誘導体には炎症因子を抑制する作用が知られている。ハイドロキノン乃至はその配糖体、エスクリン、エスクレチン、グラブリジン、メトキシサリチル酸、トラネキサム酸乃至はその誘導体、アスコルビン酸乃至はその誘導体であれば、活性酸素を消去し、真皮内に酸化ストレスが負荷されるのを抑制する作用を存することが知られている。本発明のベシクルにおけるこれらの有効成分の含有量は、それぞれ前記作用が発現する充分量であれば良く、例えば、それぞれが、ベシクル全量に対して0.1〜30質量%が好ましく例示でき、1〜10質量%がより好ましい。
本発明の皮膚外用剤は、前記ベシクルを含有することを特徴とする。かかるベシクルを含有することにより、有効成分を真皮に送達し、又、ベシクルの構成要素であるα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンが真皮に働き、真皮の性状を改善することが出来る。この様な効果を奏するためにはベシクルは皮膚外用剤全量に対して、0.1〜10質量%含有することが好ましく、より好ましくは、0.5〜5質量%である。これは少なすぎるとα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを含めた有効成分が効果発現に充分な送達量に達しない場合が存し、多すぎても効果が頭打ちになり、処方の自由度を損なう場合が存するからである。
剤(2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等)、ベタイン系界面活性剤(アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等)、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類;ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等)、グリセリン脂肪酸類(モノステアリン酸グリセリン等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル類(モノステアリン酸プロピレングリコール等)、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、POEソルビタン脂肪酸エステル類(POEソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等)、POEソルビット脂肪酸エステル類(POE−ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POE2−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類;ポリエチレングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、2,4−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール等の多価アルコール類;ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類;表面を処理されていても良い、マイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸(シリカ)、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類、表面を処理されていても良い、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類、表面を処理されていても良い、雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパール剤類、レーキ化されていても良い赤色202号、赤色228号、赤色226号、黄色4号、青色404号、黄色5号、赤色505号、赤色230号、赤色223号、橙色201号、赤色213号、黄色204号、黄色203号、青色1号、緑色201号、紫色201号、赤色204号等の有機色素類、ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類、パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、桂皮酸系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、糖系紫外線吸収剤、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB 6 塩酸塩、ビタミンB 6 トリパルミテート、ビタミンB 6 ジオクタノエート、ビタミンB 2 又はその誘導体、ビタミンB 12 、ビタミンB 15 又はその誘導体等のビタミンB類、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンEアセテート等のビタミンE類、ビタミンD類、ビタミンH、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類等、フェノキシエタノール等の抗菌剤などが好ましく例示できる。
乳液1、乳液2、比較例4、比較例5及び比較例6を−10℃〜40℃のエージングボックス(−10℃で24時間保持→24時間かけて40℃に昇温→40℃で24時間保持→24時間かけて−10℃に降温を1サイクルとする温度変動保存庫)に6ヶ月保存し、20℃に戻して、不溶物の析出を調べた。不溶物の析出は検体20mgをスライドグラスに取り、これにもう一枚スライドグラスを重ねて、スライドグラス全体に検体が広がるように圧迫し、透明塊乃至は不透明塊として認識できるものの数を計数した。1検体あたり、5枚のサンプルを作成し、この平均を取った。結果を表4に示す。これより、本発明のベシクルを含有する形態のものが析出抑制効果に優れることが分かった。
乳液1、乳液2、比較例4、比較例5及び比較例6を検体として、予め、1%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を24時間閉塞貼付して、経表皮水分損失(TEWL)を亢進させ
、ここに検体を6時間閉塞貼附し、絆創膏除去後30分おいて、「テヴァメータ」(インテグラル社製)を用いて、TEWLを計測した。尚、コントロールは水を貼附した。結果を表5に示す。これより、ベシクル分散系にすることにより、よりすぐれたTEWL抑制効果が認められることが分かる。又、ベシクルを形成していなくても、「ペリセアL−30」、「セラミドTIC−001」、「ジグリセリンモノオレート」を含有する系ではこれらの成分により、ウルソール酸の真皮到達性が向上し、TEWLが改善することも分かった。又、「ペリセアL−30」自身にもTEWLを抑制する作用があることが確認された。
ウルソール酸(48.1g、0.105mol)、ジメチル−N,N−ジエチルホスホロアミデート(Dimethyl N,N−diethylphosphoramidate;34.82g、0.211mol)、乾燥テトラヒドロフラン(1250ml)の混合物を35℃に加温して澄明溶液としたのち、内温27℃で1−H テトラゾール(44.25g、0.632mol)を一度に加え、室温(22℃)で1時間かき混ぜた。ジメチルホスファイトの生成をTLCで確認後、反応液をアセトン・ドライアイスで冷却、−20℃で70% t−ブチルハイドロパーオキサイド水溶液(84mL、0.607mol)を滴下した。冷浴を除き徐々に室温に戻し、TLCでジメチルホスファイトの消失とジメチルホスフェートの生成を確認したのち、0℃で10% 亜硫酸水素ナトリウム水溶液(300ml)で反応を停止した。反応液に酢酸エチル(1250mL)を加え有機層を分離した。有機層を10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液(100ml×3)、5%炭酸水素ナトリウム水溶液(200ml×3)、飽和食塩水で順次洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層にシリカゲル(400mL)を加え、減圧下に濃縮乾固した。シリカゲル(400mL)をヘキサンで充填し、前記の吸着シリカゲルをヘキサンでcharge後、ヘキサン/酢酸エチル(2:1)で展開した。単一組成の画分を濃縮して標記化合物の35gをゲル状粉末として得た。このものは、NMRで酢酸エチルと洗いこみに用いたジクロロメタンの吸収が認められた。またわずかに不純物を含む画分として6gを得た。この様に合成した、ウルソール酸−3−メチルホスフェート(Ursolic acid 3−methylphospate;35g 62mmol)を乾燥ジクロロメタン(350ml)に溶解し、アルゴン気流下、ブロモトリメチルシラン(25mL、186mmol)を加え、室温で1時間反応させた。TLC確認後減圧下に濃縮し、残留部を再度乾燥したトルエンに溶解濃縮(200ml×2)して、過剰のブロモトリメチルシランを完全に除去した。濃縮物の95%メタノール(300mL)を加えて溶解し、室温で1時間かき混ぜると結晶が析出した。そのまま減圧下に濃縮した後、無水リン酸上50℃で、一夜減圧乾燥に付し、ウルソール酸リン酸エステルの23.5gを得た。
1H−NMR(ppm):5.23(m、1H)、3.87(m、1H)、2.20(d、1H)、2.05〜1.25(m、25H)、1.12(s、3H)、1.02(s、3H)、0.99(s、3H)、0.97(d、3H)、0.87(d、3H)、0.85(s、3H)
Mass:535(M+)
IR(cm-1):2948、1694、1456、1378、1028、661、566
Claims (5)
- 1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジン及び/又はその塩を総量で1〜10質量%と、2)セラミド及び/又はその誘導体から選択される1種乃至は2種以上を総量で1〜10質量%と、3)グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びピログルタミン酸グリセリン脂肪酸エステルから選択される1種乃至は2種以上を総量で5〜30質量%と、4)ウルソール酸、ウルソール酸誘導体及びこれらの塩から選択される1種乃至は2種以上を総量で0.1〜30質量%とを含有し、
前記セラミドは、下記式1〜7で表されるセラミド・タイプI〜VIIであり、
前記セラミドの誘導体は下記式8又は9で表される化合物であり、
前記ウルソール酸の誘導体は、ウルソール酸の炭素数1〜20の炭化水素基エステル又はウルソール酸のリン酸エステルであるベシクル。
結合を示し、R 4 は水素原子、炭素数1〜12の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は
2,3−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、R 3 が単結合のときはR 4 は水素原子である。) - 前記α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンにおけるアシル基は、ラウロイル基であることを特徴とする、請求項1に記載のベシクル。
- 前記セラミド及び/又はその誘導体は、セラミド・タイプII又はセラミド・タイプIIIであることを特徴とする、請求項1又は2に記載のベシクル。
- 前記グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及びピログルタミン酸グリセリン脂肪酸エステルから選択される1種乃至は2種以上は、ジグリセリンモノオレート、ジグリセリンモノイソステアレート、デカグリセリンモノオレート、デカグリセリンモノイソステアレート、デカグリセリンペンタオレート及びデカグリセリンペンタイソステアレートから選択される1種乃至は2種以上である、請求項1〜3何れか1項に記載のベシクル。
- 請求項1〜4何れか1項に記載のベシクルを0.1〜10質量%含有することを特徴とする皮膚外用剤。
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