JP4150738B2 - 外用剤組成物 - Google Patents
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Description
で表されるジアミド誘導体を含有する外用剤組成物、該ジアミド誘導体及び角質細胞間脂質成分を含有する外用剤組成物、該ジアミド誘導体を有効成分とする保湿剤及び皮膚バリアー機能補強剤を提供するものである。
で表されるジアミド誘導体を提供するものである。
本発明の外用剤組成物に用いるジアミド誘導体(1)は、公知のアミド合成法によって製造することができ、例えば次の製造法によれば効率的かつ安価に製造できる。
植物エキスは2種以上を併用しても良い。本発明の外用剤組成物中における含有量は、乾燥固型分に換算して、0.0001〜10%、特に0.0001〜5%含有するのが好ましい。
天然セラミドとしては、タイプI〜タイプVIIのセラミド、N−オレオイルスフィンゴシン、N−(12−ヒドロキシオクタデカノイル)スフィンゴシン、N−(16−ヒドロキシヘキサデカノイル)スフィンゴシン、牛脳セラミド等が挙げられる。
合成セラミドの合成法としては、例えば特開昭59−7118号公報、特開平4−342553号公報、WO93/22281号公報等に記載された方法を用いることができる。
一方、プソイドセラミドは、例えば特開昭62−228048号公報、特開昭63−216852号公報等に記載された方法に従って製造することができる。プソイドセラミドとして特に好ましいものとしては、次式(6)で表される化合物が挙げられる。
で表されるものである。
本発明の外用剤組成物におけるジアミド誘導体(1)の含有量は、通常、乳化型の皮膚外用剤の場合には全組成の0.001〜50%が好ましく、スクワラン等の液状炭化水素を基剤とする油性の皮膚外用剤の場合には全組成の0.01〜50%が好ましく、いずれの場合も特に好ましくは0.01〜20%である。特に肌荒れの予防・改善には0.1〜20%含有することが好ましい。
薬用皮膚外用剤としては、例えば薬効成分を含有する各種軟膏剤を挙げることができる。軟膏剤としては、油性基剤をベースとするもの、水中油型又は油中水型の乳化系基剤をベースとするもののいずれであってもよい。油性基剤としては、例えば植物油、動物油、合成油、脂肪酸及び天然又は合成のグリセライド等が挙げられる。薬効成分としては、例えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚軟化剤、ホルモン剤等を必要に応じて使用することができる。
化合物(A)の製造
1H-NMR(CDCl3,δ);0.80-1.00(m), 1.00-1.50(m), 1.50-1.80(m), 2.13(t,J=7.5Hz), 3.00-3.75(m), 4.00-4.30(m), 5.60-6.10(m).
ジアミン(3)とカルボン酸(4a)又は(4b)として表1に示す化合物を用いた以外は製造例1と同様にして下記の化合物(B)〜(k)を製造した。各ジアミド誘導体の物性を併せて表1及び表2に示す。
製造例1〜11で製造した各ジアミド誘導体を含有する表3〜表5に示す組成の本発明の外用剤組成物(本発明品)をそれぞれ調製し、これらの外用剤について下記の方法により経皮水分蒸散及び経皮吸収を測定評価した。その結果を下記表6に示す。
(試験方法)
試験ラットの背部の経皮水分蒸散量をテバメーターにて測定した。下記式に従い、経皮水分蒸散抑制効果を求めた。
本発明品の経皮水分蒸散抑制度=
比較品1塗布ラットの経皮水分蒸散量−本発明品塗布ラットの経皮水分蒸散量(g/m2/hr)
試験ラットの背部皮膚を切取り、経皮吸収用チャンバーに表皮側を上にして固定した。下部受器にはリン酸緩衝塩類溶液を満たし、表皮上部には37KBqの14C−サリチル酸を含むリン酸緩衝塩類溶液を加え静置した。19時間後、下部受器から一定量のリン酸緩衝塩類溶液を抜取り、浸透してきた14C−サリチル酸
の放射活性を測定した。下記式に従い、経皮吸収抑制効果を求めた。
本発明品の経皮吸収抑制度=
比較品1塗布ラットの経皮吸収量−本発明塗布ラットの経皮吸収量(dpm)
ジアミド誘導体を含有する表7及び表8に示す組成の本発明の外用剤組成物(本発明品)をそれぞれ調製し、これらの外用剤について下記の方法により経皮水分蒸散及び皮膚コンダクタンスについて測定評価した。また、比較として、皮膚閉塞性が高いことが知られ、薬用皮膚外用剤や皮膚化粧料に用いられているワセリンを含有する外用剤組成物(比較品2)についても同様の測定評価を行なった。結果を表9に示す。
健常人10人の前腕内側部(両腕)を洗浄後、アセトン/エーテル(1/1)処理により角質層細胞間脂質を取り除き、荒れ肌にした。被験部位に外用剤組成物を1日2回3日間塗布し、翌日同部位を洗浄し、室温20℃、湿度30%で20分安静にした後、下記の項目について測定評価を行なった。
(1)経皮水分蒸散
本発明品の経皮水分蒸散抑制度=
基剤塗布部の経皮水分蒸散量−本発明品塗布部の経皮水分蒸散量(g/m2/hr)
角質層の水分含有量を皮膚コンダクタンスメータにて測定した。コンダクタンスが高いほど、角質層の水分含有量が多いことを意味する。下記式に従い、角質層の水分保持能力の改善効果を求めた。
本発明品の水分保持能力改善度=
本発明品塗布部のコンダクタンス−基剤塗布部のコンダクタンス(μS)
表10及び表12に示す組成の本発明の外用剤組成物(本発明品)をそれぞれ調製し、これらの外用剤について経皮水分蒸散、皮膚コンダクタンス及び肌あれ状態を評価した。また、比較として、ワセリンを含有する外用剤組成物(比較品2)についても同様の評価を行った。結果を表11及び表13に示す。
(試験方法)
(1)経皮水分蒸散
試験例2と同様に評価した。
(2)角質層の水分
試験例2と同様に評価した。
(3)肌荒れスコア
肌荒れを肉眼で観察し、下記基準により判定した。スコアは平均値で示した。
0:肌荒れを認めない
1:かすかな肌荒れを認める
2:肌荒れを認める
3:ややひどい肌荒れを認める
ジアミド誘導体を含有する表14及び表15に示す組成の本発明のヘアリンス(本発明品)をそれぞれ調製し、これらのヘアリンスによる処理後の髪のぱさつきと感触を5名のパネラーにより下記基準で評価した。この結果を表16及び表17に示す。
−1:やや悪い
0:どちらともいえない
+1:やや良い
+2:良い
表18に示す配合でスキンローションを常法に従い製造した。得られたスキンローションは優れた肌荒れ防止・改善効果等を示した。また、化合物(A)、(C)、(D)、(E)、(G)、(K)は、配合性、配合安定性に優れていた。
表19に示す配合でO/Wクリームを常法に従い製造した。得られたO/Wクリームは優れた肌荒れ防止・改善効果等を示した。化合物(A)、(C)、(D)、(E)、(G)、(K)は配合性、配合安定性に優れていた。
表20に示す配合でシャンプーを常法に従い製造した。このシャンプーは毛髪の感触を向上させ、頭皮の荒れを防止・改善した。化合物(A)、(C)、(D)、(E)、(G)、(K)は配合性、配合安定性に優れていた。
表21に示す配合でヘアリキッド組成物を常法に従い製造した。得られたヘアリキッド組成物は、毛髪に対して優れたスタイル保持形成性と良好な感触を付与した。化合物(A)、(C)、(D)、(E)、(G)、(K)は配合性、配合安定性に優れていた。
以下に示す組成のナイトクリームを調製した。得られたナイトクリームは皮膚角質層のバリアー機能の低下を回復補強する効果を有し、さらに角質層の水分保持能力を高め、肌荒れ防止・改善効果等を示した。化合物(A)、(C)、(D)、(E)、(G)、(K)は配合性、配合安定性に優れていた。
以下に示す組成のサンスクリーン乳液を調製した。得られたサンスクリーン乳液は皮膚角質層のバリアー機能の低下を回復補強する効果を有し、さらに角質層の水分保持能力を高め、肌荒れ防止・改善効果等を示した。化合物(A)、(C)、(D)、(E)、(G)、(K)は配合性、配合安定性に優れていた。
Claims (7)
- 次の一般式(1):
で表されるジアミド誘導体を含有する外用剤組成物。 - 次の一般式(1):
で表されるジアミド誘導体及び角質細胞間脂質成分を含有する外用剤組成物。 - 角質細胞間脂質成分がセラミド類、プソイドセラミド、スフィンゴ糖脂質、スフィンゴリン脂質、スフィンゴシン及びその誘導体、スフィンガニン及びその誘導体、高級脂肪酸並びにコレステロール及びその誘導体から選ばれる1種以上である請求項2記載の外用剤組成物。
- 化粧料である請求項1〜3のいずれか1項記載の外用剤組成物。
- 次の一般式(1):
で表されるジアミド誘導体を有効成分とする保湿剤。 - 次の一般式(1):
で表されるジアミド誘導体を有効成分とする皮膚バリアー機能補強剤。 - 次の一般式(1'):
で表されるジアミド誘導体。
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