DE69818942T2 - Stanolester enthaltende Zusammensetzungen - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Stanolfettsäureestern, eine Stanolfettsäureester-Zusammensetzung und die Verwendung derselben in Lebensmittelprodukten, insbesondere in Lebensmittelprodukten auf Fettbasis, in Mengen, die ausreichen, um eine Blutcholesterinsenkende Wirkung zu erhalten, wenn das Lebensmittelprodukt entsprechend den üblichen Bedürfnissen des Konsumenten verwendet wird.
  • Fettsäureester von Phytosterolen und/oder Phytostanolen werden im Darm hydrolysiert und die resultierenden freien Phytosterole und/oder Phytostanole hemmen die Absorption von Cholesterin und senken dadurch das Blutcholesterin. Freie Phytosterole und/oder Phytostanole selbst werden kaum absorbiert. Es gibt Hinweise in der Literatur, dass Phytostanole sogar in geringerem Ausmaß als Phytosterole absorbiert werden. Die Verwendung von Phytostanolen in Lebensmittelprodukten auf Fettbasis zur Senkung des Blutcholesterins könnte daher gegenüber der Verwendung von Phytosterolen bevorzugt sein.
  • Das US-Patent Nr. 5,502,045 (Raision Tehtaat Oy AB) beschreibt eine Substanz Beta-Sitostanolfettsäureester, die 1. durch Lösungsmittelhärten eines Beta-Sitosterols, anschließend 2. Veresterung des gebildeten Beta-Sitostanols mit Fettsäuren produziert wird. Das so gebildete Gemisch aus Beta-Sitostanolfettsäureestern kann als solches verwendet werden oder kann einem Lebensmittel zugesetzt werden.
  • Es gibt verschiedene Nachteile bei diesem Herstellungsverfahren, wobei der schwerwiegendste der ist, dass das Beta-Sitosterol zuerst in einem Lösungsmittel (z. B. Ethylacetat, Butanol, Ethanol) solubilisiert werden sollte, bevor das Härten des Sterols durchgeführt werden kann. Da die Löslichkeit von Beta-Sitosterol oder Phytosterolen allgemein in Lösungsmitteln eher begrenzt ist, ist die Stufe des Härtens wegen der hohen Lösungsmittelkosten und der hohen Kosten für die Härtevorrichtung mit relativ großem Volumen ein relativ teurer Arbeitsprozess. Darüber hinaus müssen die Lösungsmittel wiedergewonnen werden, nachdem der Härtungsprozess beendet ist, und geeignete Orte für das obige Härtungsverfahren werden infolge von Umweltschutzvorschriften begrenzt sein. Ferner ist in einem Verfahren, das auf die Herstellung eines Lebensmittelingrediens abzielt, die Entfernung aller Lösungsmittel essentiell, was das Verfahren sogar noch teurer macht.
  • Es wurde beobachtet, dass sich die Stabilität von Lebensmittelprodukten auf Fettbasis durch Zusatz von Sterolen und Stanolen verringert, und zwar insbesondere, wenn die Sterole/Stanole in höheren Konzentrationen eingesetzt werden. Da Sterole und Stanole in Fett nicht sehr löslich sind, werden große Kristalle derselben in Produkten gefunden, die mit diesen Sterolen oder Stanolen hergestellt sind. Beispielsweise wird eine sehr ernste Kristallbildung bei Konzentrationen von 3–4% Sterol beobachtet. Andererseits ist allerdings oft die Verwendung dieser hohen Konzentrationen erforderlich, um die signifikante Cholesterinreduktion-Konzentration, die gewünscht wird, zu erreichen.
  • Es ist bekannt, dass die Löslichkeit durch Veresterung von Sterolen/Stanolen mit Fettsäure erhöht werden kann. Allerdings ist ein Nachteil der Veresterung der, dass diese die Wirksamkeit der Sterol/Stanol-Verbindungen zur Senkung des Blutcholesterinspiegels verringert. Ein weiterer Nachteil, der bei der Verwendung von Sterol/Stanolfettsäureestern gefunden wird, ist der, dass die Absorption von lipophilen Mikronährstoffen (wie Beta-Carotin) verringert wird (Gyling HK et al (1996) Circulation 6: I-578).
  • Ein weiterer Nachteil, der bei der Veresterung von Sterolen/Stanolen festgestellt wird, liegt in ihrer Produktion, die lange Bearbeitungszeiten und/oder hohe Bearbeitungskosten erfordert.
  • Es wurde nun gefunden, dass die oben angegebenen Nachteile mit der vorliegenden Erfindung verringert werden können; diese betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Stanol und Stanolfettsäureestern durch Veresterung von Phytosterolen mit einer Quelle für Fettsäuregruppierungen derart, dass der Veresterungsgrad der Sterole im Bereich von 40–85% liegt, und anschließendes Härten des so erhaltenen Sterol/Sterol-Fettsäuregemisches. Der Veresterungsgrad liegt vorzugsweise im Bereich von 50–85%, bevorzugter im Bereich von 55–80% und am bevorzugtesten im Bereich von 60–70%. Dieses Verfahren erlaubt eine Herstellung von Gemischen aus Stanolen und Stanolfettsäureestern, ohne dass das Vorliegen eines Lösungsmittels in einer der Verfahrensstufen benötigt wird. Quellen für Fettsäuregruppierungen sind die bekannten Verbindungen, die normalerweise in Veresterungsreaktionen angewendet werden. Bevorzugte Quellen sind freie Fettsäuren und Triglyceride.
  • Die vorliegende Erfindung erlaubt es, dass eine signifikante Kostenreduktion erreicht werden kann, wenn die Menge der relativ teuren Sterole, die als Ausgangsmaterial eingesetzt werden, reduziert werden kann, ohne dass eine Abnahme der vergleichbaren Blutcholesterin-senkenden Wirksamkeit des Endprodukts auftritt, wobei eine weitere Verringerung der Kosten durch eine Zeit- und Bearbeitungsverringerung im Veresterungsverfahren der Sterole erreicht wird. Durch partielle Veresterung der Sterole und anschließendes Härten des Gemisches aus Sterol/Sterolester, das so erhalten wurde, werden keine Lösungsmittel in der Stufe des Härtens benötigt, da das Sterol-Ester-Gemisch in einem flüssigen Zustand vorliegt. Die Verwendung eines solchen lösungsmittelfreien Produktionsverfahrens, das umweltfreundlicher ist und keine speziellen gesetzlichen Genehmigungen erfordert, ist infolge der Tatsache, dass weniger Ausgangsmaterialien, Einrichtungen und Arbeit erforderlich sind, auch kosteneffektiver.
  • Somit wurden Vorteile bei der Minimierung möglicher negativer Nebenwirkungen und bei der Wirksamkeitsoptimierung, der Qualität (Löslichkeit) und den Produktionskosten festgestellt.
  • Wenn in der vorliegenden Anmeldung Sterole genannt werden, sind Phytosterole (4-Desmethylsterole, 4-Monomethylsterole und 4,4'-Dimethylsterole und/oder Gemische derselben) gemeint. Wenn Stanole genannt werden, so sind Stanol-Analoga der obigen Moleküle und Gemische davon gemeint.
  • Um das Sterolester-Gemisch zu erhalten, bevor ein Härten durchgeführt wird, werden die Sterole mit einer Quelle für eine oder mehrere C2-24-Fettsäuregruppierungen zu einem Ver esterungsgrad im Bereich von 40–85%, bevorzugter im Bereich von 50–80% und am bevorzugtesten im Bereich von 60– 70% verestert. Zum Zweck der Erfindung kann die Quelle für Fettsäuregruppierungen mit dem Ausdruck C2-24-Fettsäure angegeben werden; dabei bezieht sich dieser Ausdruck auf ein beliebiges Molekül, das eine C2-24-Hauptkette und mindestens eine Säuregruppe umfasst. Obgleich es im vorliegenden Kontext nicht bevorzugt ist, kann die C2-24-Hauptkette partiell substituiert sein oder es können Seitenketten vorliegen. Vorzugsweise sind die C2-24-Fettsäuren allerdings lineare Moleküle, die eine Säuregruppe oder zwei Säuregruppen als Endgruppe(n) umfassen. Am bevorzugtesten sind lineare C8-22 Fettsäuren, wie sie in natürlichen Ölen auftreten. Geeignete Veresterungsbedingungen werden z. B. in WO 92/19640 beschrieben.
  • Geeignete Beispiele für solche Fettsäuren sind Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure. Andere geeignete Säuren sind z. B. Zitronensäure, Milchsäure, Oxalsäure und Maleinsäure. Bevorzugt sind Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Ölsäure, Cetylessigsäure, Erucasäure, Elaidinsäure, Linolsäure und Linolensäure.
  • Am stärksten bevorzugt sind die mehrfach ungesättigten, einfach ungesättigten oder gesättigten C18-Fettsäuren wie Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Linolsäure, Alpha-Linolensäure und Gamma-Linolensäure, da der Fettsäureteil nach vollständigem Härten der Sterolester, die diese Fettsäuren umfassen, der Fettsäureteil die gesättigte Stearinsäure sein wird, die auf Blutcholesterin eine neutrale Wirkung hat.
  • Auf Wunsch kann ein Gemisch von Fettsäuren verwendet werden. Es ist auch möglich, ein natürlich vorkommendes Fett oder Öl als Quelle der Fettsäuregruppierungen zu verwenden und die Veresterung über eine Umesterungsreaktion damit durchzuführen. Am stärksten bevorzugt sind Fettsäuregemische, die hohe Mengen (> 70%) mehrfach ungesättigter, einfach ungesättigter oder gesättigter C18-Fettsäuren enthalten, z. B. Fettsäuregemische von Sonnenblumen, Saflor, Rapsöl, Leinsamen, Linola und/oder Sojabohnen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ferner das so hergestellte Gemisch aus Stanol und Stanolfettsäureestern. Beansprucht werden auch Stanol- und Stanolfettsäureester-Gemische, in denen die Fettsäuregruppen der Stanolfettsäureester im Wesentlichen gesättigte Fettsäuregruppen sind und vorzugsweise > 85% gesättigt, bevorzugter > 90% und am bevorzugtesten > 95% gesättigt sind.
  • Die vorliegende Erfindung beschreibt ferner Lebensmittelprodukte, die ein solches Gemisch umfassen. Die Lebensmittelprodukte der Erfindung umfassen mindestens 1% Stanol-Äquivalente (vorliegend als freie Stanole und Stanolfettsäureester), wobei der Veresterungsgrad im Bereich von 40–85% liegt. Es wurde beobachtet, dass solche Produkte keine Instabilität und/oder Kristallbildung zeigen, während die maximale Blutcholesterin-senkende Wirksamkeit der Stanole erhalten wird, gleichzeitig aber negative Wirkungen auf die Absorption von lipophilen Mikronährstoffen vermieden werden. Diese günstige Wirkung ist insbesondere für Produkte, die mindestens 5% eines Gemisches, umfassend 5–50% Stanole und 50– 85% Stanolfettsäureester, geeignet.
  • Die Erfindung erwies sich bei Stanolkonzentrationen über 3 Gew.-% (Summe aus dem Gemisch Stanol und Stanolester) und bevorzugter bei Konzentrationen von mindestens 5 Gew.-% als nützlich. Normalerweise liefert ein Konzentrationsbereich an Gesamtstanol (Äquivalente) von 7–15 Gew.-% ausreichend gute Resultate, wenn er in täglich verzehrten Lebensmittelprodukten eingesetzt wird.
  • Wie oben erwähnt wurde, wurde festgestellt, dass die Mehrzahl der Stanole nicht verestert werden muss, um ein annehmbares und wirksames Blutcholesterin-senkendes Lebensmittelprodukt auf Fettbasis herzustellen. Darüber hinaus wurde festgestellt, dass eine Veresterung der gesamten oder nahezu aller Stanole die Wirksamkeit dieser Verbindungen, das Blutcholesterin zu senken, verringert. Darüber hinaus wird erwartet, dass die Verringerung der Absorption von lipophilen Mikronährstoffen (wie Beta-Carotin) geringer sein wird als früher berichtet (Gyling HK et al (1996) Circulation 6: I-578), wenn weniger der Sterole im Lebensmittelprodukt verestert sind.
  • Eine spezifische Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung eines Gemisches aus Stanol und Stanolfettsäuren in Lebensmittelprodukten auf Fettbasis. Lebensmittelprodukte auf Fettbasis sind Lebensmittelprodukte, die (teilweise) auf Fett basieren und vom Konsumenten als "Produkte vom Fett-Typ" angesehen werden. Beispiele sind gelbe Fettaufstriche (die pflanzliches Fett und/oder tierisches Fett wie z. B. Butterfett enthalten), Dressings, Kaffeeweißer, Shortenings, Koch- und Frittieröle, Füllungen und Überzüge, Speiseeis und dergleichen. Diese Produkte umfassen in den meisten Fällen eine besondere Fettmenge. In einigen Fällen werden diese Produkte trotz eines Ersatzes eines Teils des Fetts oder des gesamten Fetts durch Fettersatzstoffe noch als "Produkte des Fett-Typs" angesehen. Lebensmittelprodukte auf Fettbasis, bei denen das Fett teilweise oder vollständig durch Fettersatzstoffe ersetzt ist, werden durch den Ausdruck Lebensmittelprodukte auf Fettbasis der vorliegenden Erfindung mit abgedeckt.
  • Die Lebensmittelprodukte als solche sind in der westlichen Welt übliche Produkte und werden vom Konsumenten täglich in Mengen, die für jeden individuell sind, verwendet.
  • Die Erfindung ist besonders gut für gelbe Fettaufstriche, Dressings, Käse, Shortenings, Koch- und Frittieröle und Speiseeis geeignet, wobei Präferenz für gelbe Fettaufstriche, Majonäse, Dressings, Shortenings, Koch- und Frittieröle besteht. Auf der Basis der Gewohnheiten des Konsumenten in der westlichen Welt ist die vorliegende Erfindung besonders für gelbe Fettaufstriche (einschließlich Margarine, Butter und Aufstriche mit niedrigem Fettgehalt) und Dressings geeignet. Gelbe Fettaufstriche können erfindungsgemäß 0 bis 90% Fett (üblicherweise 5–80%) umfassen. Dressings können 0 bis 85% Fett (üblicherweise 5–80%) Fett umfassen, Shortenings, Koch- und Frittieröl können mehr als 95% Fett umfassen.
  • Die günstigste Konzentration an Sterolen, um innerhalb der Lehre der vorliegenden Erfindung verestert zu werden, hängt vom Fettgehalt im Lebensmittelprodukt und der Gesamtkonzentration an Stanolen darin (einschließlich der Stanolfettsäureester) ab. Bei einer gegebenen Gesamtstanolmenge im Produkt wird der günstigste Veresterungsgrad für hohe Fettkonzentrationen niedriger sein als für niedrige Fettkonzentrationen (bezogen auf das gesamte Lebensmittelprodukt). Beispielsweise ist der Veresterungsgrad bei Gesamtstanol-Äquivalentkonzentrationen von etwa 10% und bei Fettkonzentrationen im Bereich von 50–90% geeigneterweise in einem Bereich von 40– 75% optimal, wohingegen der Veresterungsgrad bei einer Gesamtstanol-Äquivalentkonzentration von etwa 10% und einer Fettkonzentration im Bereich von 0 bis 50% sich im Bereich von 60–90% als optimal erwiesen hat.
  • Auch höhere Stanoläquivalentkonzentrationen bei gegebener Fettkonzentration werden zu einer Optimierung bei höheren Veresterungsgraden führen.
  • Die Herstellung der Lebensmittelprodukte auf Fettbasis, die die erfindungsgemäßen Stanolfettsäureester enthalten, kann auf geeignete allgemein bekannte Art durchgeführt werden. Geeigneterweise kann das Stanolfettsäureester-Gemisch dem Fett zugesetzt und darin gelöst werden, bevor eine Kombination mit der wässrigen Phase des herzustellenden Produkts erfolgt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Lebensmittelprodukt ein gelber Fettaufstrich, der 0–80% Fett und mindestens 1 Gew.-% und vorzugsweise mindestens 2 Gew.-% und bevorzugter mindestens 5 Gew.-% Stanoläquivalente (vorliegend als Gemisch aus freien Stanolen und Stanolestern, hergestellt gemäß der Erfindung) umfasst. In der am stärksten bevorzugten Ausführungsform ist die Menge an Stanoläquivalenten mindestens 5%, wobei optimale Resultate erzielt werden, wenn die Menge an Stanoläquivalenten im Bereich von 7–15% liegt.
  • Die vorliegende Erfindung ist insbesondere für Aufstriche mit geringem Fettgehalt im Bereich von 0–40% geeignet, in denen die Menge an Cholesterinspiegel-senkendem Fett gering ist. Allerdings besteht eine weitere Präferenz für Aufstriche mit höherem Fettgehalt (60–80% Fett), da eine sehr deutliche Senkung des Cholesterinspiegels im Blutserum erreicht werden kann, wenn Fette mit hohem PUFA-Fettgehalt verwendet werden; und wenn das Fett im Aufstrich nicht mit PUFA optimiert wird, kann der Cholesterin-senkende Effekt bei Verwendung solcher Aufstriche zugesetzt werden.
  • Das Fett, das in diesen Lebensmittelprodukten auf Fettbasis angewendet wird, kann ein beliebiges Fett sein, z. B. Milchfett und/oder pflanzliches Fett. Wenn allerdings Fett vorliegt, so ist die Verwendung einer oder mehrerer Pflanzenfettquellen aus gesundheitlichen Gründen bevorzugt. Besonders bevorzugt ist die Verwendung von flüssigen Fetten.
  • Das Fett kann ein einzelnes Fett oder eine Mischung sein. Die Verwendung von Fettzusammensetzungen, die eine beträchtliche Menge an PUFA-reichen Triglyceriden umfassen, zusätzlich zu der Verwendung des Stanol/Stanolfettsäure-Gemisches wird in besonderer Weise als äußerst günstig angesehen. Beispielsweise können in einer bevorzugten Ausführungsform Sonnenblumenöl, Safloröl, Rapsöl, Leinsamenöl, Linolaöl und/oder Sojabohnenöl verwendet werden. Auch die Fettzusammensetzungen, die in den niederländischen Patentschriften Nr. NL 143115, NL 178559, NL 155436, NL 149687, NL 155177, den europäischen Patentschriften EP 41303 , EP 209176 , EP 249282 und EP 470658 genannt werden, sind in hohem Maße geeignet.
  • Wenn eine Fettmischung verwendet wird, ist es bevorzugt, dass diese mindestens 30% und bevorzugter mindestens 45% mehrfach ungesättigte Fettsäuren, bezogen auf die Gesamtgewichtsmenge des Fetts in dem Lebensmittelprodukt auf Fettbasis, umfasst. So wird ein starker Effekt auf die Cholesterinsenkende Wirkung erhalten, wenn ein optimales Verhältnis von Stanol und Stanolestern, wie es in dieser Anmeldung beschrieben ist, in einem Lebensmittelprodukt verwendet wird, indem eine Fettmischung, die mindestens 30 Gew.-% PUFA-reiche Triglyceride umfasst, verwendet wird.
  • Da Fettaufstriche bei den westlichen Essgewohnheiten ein übliches und täglich verwendetes Produkt sind, besteht eine Präferenz für die Verwendung eines Gemisches aus Stanol und Stanolfettsäureester in allen hier beschriebenen bevorzugten Ausführungsformen in Fettaufstrichen.
  • Wenn Butterfett zur Herstellung der erfindungsgemäßen Aufstriche verwendet wird oder wenn die Aufstriche Butter sind, so ist es bevorzugt, dass die Menge an Stanoläquivalenten im Bereich von 5–15%, vorzugsweise 10–15% liegt. Wenn der Verzehr von Butter in Anbetracht der Gesundheit des Verbrauchers als weniger vorteilhaft angesehen wird, ist die vorliegende Erfindung besonders zur Herstellung von Aufstrichen, die Butter oder Buttergemische enthalten, geeignet, da der negative Effekt, der mit dem Butterverzehr verbunden ist, auf ein Minimum beschränkt oder sogar rückgängig gemacht werden kann.
  • Ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung besteht darin, dass Stanolester, die durch Veresterung bis zu einem Grad von 40–85% und anschließendes Härten hergestellt wurden (d. h. Stanolester mit gesättigten Fettsäuren), infolge ihrer höheren Schmelzpunkte stärkere strukturierende Eigenschaften als Stanolestergemische, die nur einfach oder mehrfach ungesättigte Säuren umfassen, haben. Durch Verwendung der so hergestellten Stanole und Stanolester mit gesättigten Fettsäuren kann die Menge an Hartmaterial, die zur Herstellung eines streichfähigen Produktes aus den oben genannten flüssigen Ölen erforderlich ist, stärker reduziert werden als mit Stanolestergemischen, die nur einfach oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren enthalten; dadurch wird die Menge an PUFA-reichen Glyceriden im Produkt weiter optimiert und dadurch der in dem Produkt angewendete gesättigte Fettsäureteil des Stanolestergemisches kompensiert.
  • BEISPIELE
  • Beispiel 0a
  • Partielle Veresterung von Sterolen zu Sterolestern mit optimalem Veresterungsgrad durch Stoppen der Reaktion
  • Ein Gemisch aus Sterolen, das aus Sojabohnenöldestillaten stammte, wurde teilweise mit Sonnenblumensamenölfettsäuremethylestern derart verestert, dass ein optimales Verhältnis zwischen freien Sterolen und Sterolestern erhalten wurde.
  • Ein Gemisch aus 60,8 kg Sterolen und 43,8 kg Sonnenblumensamenölmethylestern wurde für 2 Stunden bei 120°C unter einem reduzierten Druck von 5–40 mbar getrocknet. Dann wurde die Umesterung begonnen, indem 120 g Natriummethylat als Katalysator unter einem reduzierten Druck von 30–40 mbar und bei 125°C zugesetzt wurden. Nach 1 Stunde und 15 bis 30 Minuten wurde das Gemisch auf 90°C abgekühlt und die Reaktion wurde durch Zusatz von 10% einer verdünnten wässrigen Zitronensäure abgebrochen. Es wurde ein Veresterungs- oder Umwandlungsgrad von etwa 60% erhalten. Nach dem Waschen wurde das Wasser abgetrennt und das Gemisch wurde getrocknet und gebleicht. Die restlichen Methylester wurden durch Strippen/Desodorierung entfernt.
  • Beispiel 0b
  • Veresterung von Sterolen zu Sterolestern mit einem maximalen Veresterungsgrad und danach Optimierung des Verhältnisses freies Sterol zu Sterolester.
  • Zuerst wurde ein Gemisch aus Sterolen, die von Sojabohnenöl-Destillaten stammten, vollständig mit Sonnenblumensamenöl-Fettsäuremethylestern verestert.
  • Ein Gemisch aus 60,8 kg Sterolen und 43,8 kg Sonnenblumensamenöl-Methylester wurde 2 Stunden lang bei 120°C unter einem reduzierten Druck von 5–40 mbar getrocknet. Dann wurde die Umesterung begonnen, indem 120 g Natriummethylat-Katalysator unter reduziertem Druck bei 15–30 mbar und bei 125°C zugegeben wurden. Nach 2 h und 30 Minuten wurde das Gemisch auf 90°C gekühlt und die Reaktion wurde durch Zusatz von 10% einer verdünnten wässrigen Zitronensäurelösung gestoppt. Es wurde ein Veresterungs- oder Umwandlungsgrad von etwa 91% erhalten. Nach dem Waschen wurde das Wasser abgetrennt und das Gemisch wurde getrocknet.
  • Zweitens wurden 23,4 kg nicht-veresterte Sterole zugesetzt und gelöst, um einen optimalen Veresterungsgrad von etwa 60% zu erhalten. Als nächstes wurde dieses Gemisch gebleicht und die restlichen Methylester wurden durch Strippen/Desodorierung entfernt.
  • Beispiel 1a
  • Hydrierung von freiem Sterol und Sterylester aus Beispiel 0a.
  • Ein Gemisch aus freien Sterolen und Sterolestern, wie es in Beispiel 0a erhalten worden war, wurde im Labormaßstab hydriert. Als Katalysator wurden 5 Gew.-% Pd auf Aktivkohle verwendet. Zu 0,5 kg der Sterylester wurden 2 g Katalysator gegeben und das Gemisch wurde unter einem reduzierten Druck von 5–30 mbar auf 90°C erwärmt.
  • Die Hydrierung wurde bei 90°C und bei einem Wasserstoffdruck von 3 bar durchgeführt. Nach 90 Minuten war etwa 40% der theoretischen Wasserstoffmenge absorbiert und es wurden wieder 2 g Katalysator zugesetzt. Nach 7,5 Stunden war etwa 80% der theoretischen Wasserstoffmenge absorbiert und es wurden 2 g Katalysator zugesetzt, die Temperatur wurde auf 90– 115°C erhöht. Schließlich war nach 11 Stunden Reaktion etwa 100% der theoretischen Wasserstoffmenge absorbiert. Zu dem Zeitpunkt, als kein Wasserstoff mehr absorbiert wurde, war die Hydrierung beendet.
  • Der Hauptteil des Katalysators wurde durch Filtration mit einem Papierfilter entfernt. Der restliche Teil des Katalysators wurde durch Anwendung von 2% Hyflow und Filtration durch ein Papierfilter entfernt.
  • Eine Analyse zeigte, dass eine Härtungsumwandlung von etwa 95% erreicht worden war.
  • Beispiel 1b
  • Hydrierung von freiem Sterol und Sterylestern von Beispiel 0b.
  • Ein Gemisch aus freien Sterolen und Sterolestern, wie es in Beispiel 0b erhalten worden war, wurde im Labormaßstab hyd riert. Als Katalysator wurde 5 Gew.-% Pd auf Aktivkohle verwendet. Zu 0,5 kg der Sterylester wurden 2 g Katalysator gegeben und das Gemisch wurde unter einem reduzierten Druck von 5–30 mbar auf 90°C erwärmt.
  • Die Hydrierung wurde bei 90°C und bei einem Wasserstoffdruck von 3 bar durchgeführt. Nach 90 Minuten war etwa 40% der theoretischen Wasserstoffmenge absorbiert und wieder wurden 2 g Katalysator zugesetzt. Nach 7,5 Stunden war etwa 80% der theoretischen Wasserstoffmenge absorbiert und es wurden 2 g Katalysator zugesetzt und die Temperatur wurde auf 95– 111°C erhöht. Schließlich waren nach 11 Stunden Reaktion etwa 100% der theoretischen Wasserstoffmenge absorbiert. Zu der Zeit wurde kein Wasserstoff mehr absorbiert und die Hydrierung wurde beendet.
  • Der Hauptteil des Katalysators wurde durch Filtration mit einem Papierfilter entfernt. Der restliche Teil des Katalysators wurde durch Anwendung von 2% Hyflow und Filtration mit einem Papierfilter entfernt.
  • Eine Analyse zeigte, dass eine Härtungsumwandlung von etwa 95% erreicht worden war.
  • Beispiel 2a
  • Herstellung eines Aufstrichs mit 70% Fett (Stanolester Beispiel 1a)
  • Raffiniertes Sonnenblumenöl (65% PUFA als Linolsäure) wurde mit veresterten Stanolen, wie sie aus Beispiel 1a erhalten worden waren, (zu einer Gesamt-Stanoläquivalent-Konzentration von 45%) angereichert. Von diesem Stanolester-Konzentrat wurden 22 Teile mit 35 Teilen normalem raffiniertem Sonnenblumenöl, 15 Teilen raffiniertem Rapsöl und 8 Teilen eines raffinierten umgeesterten Gemisches aus 65 Teilen vollständig gehärtetem Palmöl und 35 Teilen vollständig gehärtetem Palmkernöl vermischt. Zu diesem Fettgemisch wurden geringe Mengen Sojabohnenlezithin, Monoglycerid, Aromastoffe und Beta-Carotinlösung gegeben.
  • Zu 18 Teilen Wasser wurden geringe Mengen Molkeproteinpulver, Aromastoff und Zitronensäure unter Erhalt eines pH von 4,8 gegeben.
  • 80 Teile der Fettphasenzusammensetzung (enthaltend 70% Fett) und 20 Teile der wässrigen Phasenzusammensetzung wurden vermischt und bei 60°C gehalten. Das Gemisch wurde dann durch eine Votatorleitung mit 2 Wärmeüberträgern mit rotierenden Einbauten (A-Einheiten) und 1 Rührkristallisator (C-Einheit) in AAC-Folge, die bei 800, 800 bzw. 100 Upm betrieben werden, geführt. Das Produkt, das die C-Einheit verließ, hatte eine Temperatur von 11°C. Es wurde in Bottiche gefüllt und bei 5°C gelagert. Es wurde ein guter und stabiler Aufstrich mit hohem PUFA-Gehalt, hohem Gehalt an kontinuierlicher Fettphase, der mit 10% Stanoläquivalenten (hauptsächlich vorliegend als C18:0-Stanolester) angereichert war, erhalten.
  • Beispiel 3a
  • Herstellung eines 40%-igen Aufstrichs (Stanolester Beispiel 1a)
  • Raffiniertes Sonnenblumenöl (65% PUFA als Linolsäure) wurde mit veresterten Stanolen, wie sie in Beispiel 1a erhalten worden waren, (zu einer Gesamt-Stanoläquivalent-Konzentration von 45%) angereichert. 22 Teile dieses Stanolester-Konzentrats wurden mit 23 Teilen normalem raffiniertem Sonnenblumenöl und mit 5 Teilen eines raffinierten umgeesterten Gemisches aus 50 Teilen völlig gehärtetem Palmöl und 50 Teilen völlig gehärtetem Palmkernöl vermischt. Zu dieser Fettmischung wurden geringe Mengen Sojalezithin, Monoglycerid und Beta-Carotinlösung gegeben.
  • Zu 44 Teilen Wasser, Gelatine und geringen Mengen an Molkeproteinpulver wurden Aromastoffe, Konservierungsstoff und Zitronensäure unter Erhalt eines pH von 4,7 gegeben.
  • 50 Teile der Fettphasenzusammensetzung (enthaltend 40% Fett) und 48 Teile der wässrigen Phasenzusammensetzung wurden vermischt und bei 60°C gehalten. Das Gemisch wurde dann durch eine Votatorleitung mit 2 Wärmeüberträgern mit rotierenden Einbauten (A-Einheiten) und 2 gerührten Kristallisatoren (C-Einheit) in einer ACAC-Folge, die bei 500, 1000, 600 bzw. 100 Upm betrieben wurden, geführt. Das Produkt, das die letzte C-Einheit verließ, hatte eine Temperatur von 10°C. Es wurde in Bottiche gefüllt und bei 5°C gelagert. Es wurde ein guter und stabiler Aufstrich mit hohem PUFA-Gehalt, mit kontinuierlicher Niedrigfettphase, der mit 10% Stanol-Äquivalenten (hauptsächlich als 18:0-Stanolester vorliegend) angereichert war, erhalten.
  • Beispiel 3b
  • Herstellung eines 40%-igen Aufstrichs (Optimales Verhältnis Beispiel 1b)
  • Raffiniertes Sonnenblumenöl wurde mit freien und veresterten Stanolen, wie sie aus Beispiel 1b erhalten worden waren, (zu einer Gesamt-Stanoläquivalent-Konzentration von 45%) angereichert. 22 Teile dieses Stanol- und Stanolester-Konzentrats wurden mit 23 Teilen normalem raffiniertem Sonnenblumenöl und mit 5 Teilen eines raffinierten umgeesterten Gemisches aus 5 Teilen vollständig gehärtetem Palmöl und 50 Teilen vollständig gehärtetem Palmkernöl vermischt. Zu dieser Fettmischung wurden geringe Mengen Sojabohnenlezithin, Monoglycerid und Beta-Carotinlösung gegeben.
  • Zu 44 Teilen Wasser, Gelatine und geringen Mengen Molkeproteinpulver wurden Aromastoffe, Konservierungsmittel und Zitronensäure unter Erhalt eines pH von 4,7 gegeben.
  • 50 Teile der Fettphasenzusammensetzung (enthaltend 40% Fett) und 48 Teile der wässrigen Phasenzusammensetzung wurden vermischt und bei 60°C gehalten. Das Gemisch wurde dann durch eine Votatorleitung mit 2 Wärmeüberträgern mit rotierenden Einbauten (A-Einheiten) und 2 Rührkristallisatoren (C-Einheit) geführt, die in ACAC-Folge, die bei 500, 1000, 600 bzw. 100 Upm betrieben wurden. Das Produkt, das die letzte C-Einheit verließ, hatte eine Temperatur von 10°C. Es wurde in Bottiche gefüllt und bei 5°C gelagert. Es wurde ein guter und stabiler Aufstrich mit hohem PUFA-Gehalt, kontinuierlicher Niedrigfettphase, der mit 10% Stanol-Äquivalenten angereichert war (vorliegend als freies Stanol und als C18:0-Stanolester) erhalten.
  • Beispiel 4a
  • Herstellung eines Dressings (Stanolester Beispiel 1a)
  • 49 Teile Wasser werden mit 11 Teilen verschiedener Aromakomponenten, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel und Emulgatoren vermischt. Das Gemisch wird in einem Stainless-Steel-Rührgefäß gründlich gemischt. Zu diesem wässrigen Gemisch werden 20 Teile Sonnenblumenöl (65% PUFA als Linolsäure), das mit 40% Stanol-Äquivalenten, die als Stanolester vorliegen, wie sie aus Beispiel 1a erhalten wurden, gegeben. Zu dem obigen Öl-in-Wasser-Gemisch wurden 20 Teile normales raffiniertes Sonnenblumenöl gegeben, gründlich für zusätzliche 15 Minuten vermischt, wobei eine Voremulsion erhalten wurde. Die Voremulsion wurde in eine Kolloidmühle (Prestomill PM30) gebracht, dort bei einer Splitgröße zwischen Level 15 und 20 und einem Durchsatz zwischen Level 4 und 6 bearbeitet. Es wurde ein gutes und stabiles Dressing mit kontinuierlicher Wasserphase, das mit 8% Stanol-Äquivalenten (hauptsächlich vorliegend als C18:0-Stanolester) angereichert war, erhalten.

Claims (13)

  1. Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Stanol und Stanolestern durch Veresterung von Phytosterolen mit einer Quelle für Fettsäurereste derart, dass der Veresterungsgrad der Phytosterole im Bereich von 40 bis 85% liegt, und anschließendes Härten des so erhaltenen Sterol/Sterolfettsäureester-Gemisches.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Veresterungsgrad der Phytosterole im Bereich von 55 bis 80% und vorzugsweise im Bereich von 60 bis 70% liegt.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei alle Stufen des Verfahrens derart durchgeführt werden, dass keine Lösungsmittel benötigt werden.
  4. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Fettsäuregruppen der Stanolfettsäureester im Wesentlichen gesättigte Fettsäureester sind.
  5. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Phytosterole mit einer Quelle für Fettsäuregruppierungen verestert werden, die mehr als 70% C18-mehrfach ungesättigte, einfach ungesättigte und/oder gesättigte Fettsäuregruppen umfassen.
  6. Zusammensetzung, die Stanole enthält, in der 15 bis 60% Stanole und 40 bis 85% Stanolfettsäureester vorliegen und wobei die Fettsäuregruppen der Stanolfettsäureester im Wesentlichen gesättigte Fettsäuregruppen sind.
  7. Lebensmittelprodukt, das mindestens 1 Gew.-% Stanoläquivalente, vorliegend als Gemisch aus freien Stanolen und Fettsäure-veresterten Stanolen in einer Zusammensetzung nach Anspruch 6, umfasst.
  8. Lebensmittelprodukt, das mindestens 1 Gew.-% Stanoläquivalente, vorliegend als Gemisch aus freien Stanolen und Fettsäure-veresterten Stanolen in einer Zusammensetzung, die nach dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5 hergestellt wurde, umfasst.
  9. Lebensmittelprodukt nach Anspruch 7 oder Anspruch 8, in dem mindestens 5 Gew.-% eines Gemisches aus 15 bis 50% Stanol und 50 bis 85% Stanolfettsäureestern vorliegen.
  10. Lebensmittelprodukt nach Anspruch 7 oder Anspruch 8, in dem mindestens 3 Gew.-% und vorzugsweise mindestens 5 Gew.-% Stanoläquivalente vorliegen.
  11. Lebensmittelprodukt nach einem der Ansprüche 6 bis 9, wobei das Lebensmittelprodukt ein Lebensmittelprodukt auf Fettbasis ist.
  12. Lebensmittelprodukt nach Anspruch 10, wobei das Lebensmittelprodukt auf Fettbasis ein gelber Fettaufstrich ist, der 0 bis 80% Fett umfasst.
  13. Lebensmittelprodukt nach Anspruch 11 oder Anspruch 12, wobei das in dem Produkt verwendete Fett mindestens 30 Gew.-% und vorzugsweise mindestens 45 Gew.-% PUFAreiche Triglyceride, berechnet auf das Gesamtgewicht des im Produkt vorhandenen Fetts, umfasst.
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