BR112012014688B1 - composição de óleo ou gordura - Google Patents

composição de óleo ou gordura Download PDF

Info

Publication number
BR112012014688B1
BR112012014688B1 BR112012014688-2A BR112012014688A BR112012014688B1 BR 112012014688 B1 BR112012014688 B1 BR 112012014688B1 BR 112012014688 A BR112012014688 A BR 112012014688A BR 112012014688 B1 BR112012014688 B1 BR 112012014688B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
oil
fat
fact
composition
treatment
Prior art date
Application number
BR112012014688-2A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112012014688A2 (pt
Inventor
Moriwaki Junya
Shibata Keiji
Shimizu Masao
Kase Minoru
Homma Rika
Fukuhara Shinpei
Abe Tetsuya
Komatsu Toshiteru
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44167329&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BR112012014688(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from JP2010083264A external-priority patent/JP2011213856A/ja
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Publication of BR112012014688A2 publication Critical patent/BR112012014688A2/pt
Publication of BR112012014688B1 publication Critical patent/BR112012014688B1/pt

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/001Spread compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/003Compositions other than spreads
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

óleo ou composição gordurosa. é fornecido um óleo ou composição gordurosa, que tem um teor de mcpd fs (ppm) de 13 ppm ou menos, o teor sendo medido por método padrão deutsche gesellschaft fur fettwissenschaft (dgf) ciii18(9), tem um teor de diacilglicerol de 15% em massa ou mais, e é submetido ao tretamamento de desodorização.

Description

“COMPOSIÇÃO DE ÓLEO OU GORDURA”
Campo da invenção [001] A presente invenção se refere a uma composição de óleo ou gordura contendo um gosto e sabor melhorados.
Fundamento da invenção [002] Um óleo ou gordura é essencial como nutriente e fonte de energia para um corpo (função primária), e mais ainda, é importante para fornecer as chamadas funções sensoriais (função secundária), que satisfaz as preferências como um sabor e um aroma. Além disso, um óleo ou gordura contendo diacilglicerois em uma alta concentração é conhecido por ter uma ação fisiológica (função terciária) tal como ação de queima de gordura.
[003] Óleo não tratado ou gordura obtida por compressão de sementes, germens, polpa ou semelhantes de plantas contêm, por exemplo, ácidos graxos, monoacilglicerois, componentes de odor ou semelhantes. Além disso, quando um óleo ou gordura são submetidos a um processo de aquecimento usado uma reação de transesterificação, uma reação de esterificação, tratamento de hidrogenação ou semelhantes, os componentes traços são produzidos no óleo ou gordura, e assim o sabor do óleo ou gordura é conferido. Para usar dito óleo ou gordura como óleo comestível, o sabor e sabor e aroma dos mesmos necessários para ser melhorados pela remoção dos componentes traços. O chamado tratamento de desodorização em que um óleo ou gordura é posto em contato com vapor de água em alta temperatura sob pressão reduzida é geralmente conduzido como meio para remoção de componentes traços (Documento de Patente 1).
[004] Adicionalmente, para produzir um óleo rico em diacilglicerol ou gordura contendo bons sabor e aroma, um ácido orgânico é adicionado a um óleo ou
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 9/42
2/30 gordura contendo diacilglicerois em uma alta concentração, e tratamento de descoloração é conduzida com um adsorvente poroso, seguido por tratamento de desodorização (Documento de Patente 2).
Documentos da Técnica Anterior
Documento de Patente [005] [Documento de Patente 1] JP A 59 68398 [006] [Documento de Patente 2] JP A 4 261497
Sumário da Invenção [007] A presente invenção se refere a uma composição de óleo ou gordura, que tem um teor de MCPD FS (ppm) de 13 ppm ou menos, o teor sendo medido por um método padrão DGF C III 18(09), tem um teor de diacilglicerol de 15% em massa ou mais, e é submetido ao tratamento de desodorização.
Descrição detalhada da Invenção [008] Quando o tratamento de desodorização é conduzido em temperatura baixa, o efeito de destilação para os componentes de odor é baixo, resultando em um sabor e aroma fracos. Assim, o tratamento de desodorização precisa ser conduzido geralmente em temperatura alta. Então, quando o tratamento de desodorização é aplicado a um óleo ou gordura rico em diacilglicerol (aqui chamado, às vezes de DAG), este resulta em um óleo ou gordura rico em diacilglicerol contendo um sabor adicional de um odor oleoso ruim.
[009] Por outro lado, quando um óleo ou gordura contendo DAG em uma alta concentração é submetido ao tratamento de desodorização em temperatura alta, uma reação desproporcional ocorre devido à transesterificação ou semelhantes, produzindo triacilglicerois, e consequentemente, a concentração de DAG pode reduzir devido á formação de triacilglicerol. Além disso, o tratamento de
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 10/42
3/30 desodorização em alta temperatura pode causar o aumento de ácido graxo trans insaturado. Ainda, foi algumas vezes apontado que um óleo ou gordura produzido através do tratamento de desodorização em alta temperatura teve um sabor ou aroma levemente pesado, em particular, no sabor residual posterior. Estas tendências são notáveis em uma composição de óleo ou gordura em que o teor de DAG é alto em uma composição de glicerídeos de um óleo ou gordura e o teor de ácido linoleico é alto em ácidos graxos constituintes ou gordura. Note que, nesta descrição, a frase sabor inicial se refere a um sabor e aroma sentidos na boca em um estágio inicial, a frase peso de um sabor e aroma de um óleo ou gordura se refere a uma sensação viscosa e de aderência na boca, e o termo sabor residual se refere a um sabor e aroma restante na boca.
[0010] Conforme descrito acima, mesmo se um óleo ou gordura contendo DAG foi submetido ao tratamento de desodorização sob condições variadas, seu sabor e aroma não foram sempre melhorados, e, por isso, uma composição de óleo ou gordura contendo um sabor e aroma mais excelentes foi demandado.
[0011] Em vista do anterior, os inventores de acordo com a presente invenção fizeram estudos em uma etapa de refinamento para melhorar um sabor e aroma. Como resultado, os inventores demonstraram que o peso de um sabor e aroma em um sabor residual tem uma correlação com o teor (ppm) de MCPD-FS em um óleo ou gordura, o teor sendo medido por um método padrão Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (aqui, referenciado como DGF) C III 18(09), e demonstrou que, quando o teor de MCPD-FS é 13 ppm ou menos, um excelente sabor e aroma é mostrado.
[0012] De acordo com a presente invenção, é possível fornecer uma composição de óleo ou gordura, que tem um alto teor de diacilglicerol e é excelente
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 11/42
4/30 em sabor e aroma.
[0013] O teor de diacilglicerois na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção é preferencialmente 15% em massa (aqui simplesmente referenciado como %) ou mais, mais preferencialmente 20% ou mais, 25% ou mais, mais preferencialmente 30% ou mais, 50% ou mais, ainda mais preferencialmente 70% ou mais, do ponto de vista que a composição do óleo ou gordura tem um sabor gorduroso ruim de um sabor inicial, tem um sabor residual leve e limpo, e, assim, tem um bom sabor e odor. O limite superior do teor de diacilglicerois não é particularmente definido, e é preferencialmente 99% ou menos, mais preferencialmente 98% ou menos, ainda mais preferencialmente 97% ou menos, do ponto de vista da produtividade industrial. Nota que na presente invenção, a frase óleo ou gordura se refere a um óleo ou gordura contendo um ou mais de glicerois entre triacilglicerois, diacilglicerois e monoacilglicerois.
[0014] A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção pode ser produzida usando qualquer um dentre um óleo vegetal ou gordura e um óleo ou gordura animal como uma matéria prima. Exemplos específicos do material incluem óleos vegetais ou gorduras como óleo de soja, óleo de colza, óleo de cártamo, óleo de farelo de arroz, óleo de milho, óleo de palma, óleo de girassol, óleo de semente de algodão, óleo de oliva, óleo de gergelim, e óleo de perilla, óleos ou gorduras animais como óleos de peixe, toucinho, sebo bovino, e gordura da manteiga, e óleo ou gordura como óleos transesterificados, óleos hidrogenados, e óleos fracionados dos mesmos.
[0015] O ácido graxo constituinte de um óleo ou gordura na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção não é particularmente limitado, e qualquer um dentre ácidos graxos saturados e ácidos graxos insaturados pode ser
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 12/42
5/30 usado. O número de carbonos nos ácidos graxos insaturados é preferencialmente 14 a 24, mais preferencialmente 16 a 22 do ponto de vista de efeitos fisiológicos. Os ácidos graxos saturados têm preferencialmente de 14 a 24 átomos de carbono, mais preferencialmente de 16 a 22 átomos de carbono. Destes, o ácido palmítico e o ácido esteárico são os preferenciais.
[0016] Ácidos graxos insaturados de ocorrência natural contendo ligações duplas, que geralmente têm conformações cis, podem sofrer isomerização para uma forma trans em um histórico térmico. Nos ácidos graxos constituintes de um óleo ou gordura na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção, o teor de ácido trans oleico, ou seja, ácido elaídico, é preferencialmente 1% ou menos, mais preferencialmente 0,5% ou menos, ainda mais preferencialmente 0,3% ou menos, do ponto de vista de efeitos fisiológicos.
[0017] Ainda, quando uma proporção de ácidos graxos contendo duas ligações duplas incluindo uma dupla ligação trans e contendo 18 átomos de carbono (referenciado como ácidos trans linoleico ) aos ácidos graxos contendo duas ligações duplas e contendo 18 átomos de carbono (referenciado como todos os ácidos linoleicos ) é expresso em termos de percentual, a proporção (referenciado como teor (%) de isômeros trans) geralmente tende a aumentar em proporção ao grau de tratamento de refinamento. O teor de isômeros trans é preferencialmente 4% ou menos, mais preferencialmente 3% ou menos, ainda mais preferencialmente 2,5% ou menos.
[0018] A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção adicionalmente contém triacilglicerois de preferencialmente 4,9 a 84,9%, mais preferencialmente 6,9 a 39,9%, ainda mais preferencialmente 6,9 a 29,9%, do ponto de vista de seus efeitos fisiológicos, a produtividade industrial de um óleo ou
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 13/42
6/30 gordura, e sua aparência externa. Ainda, os ácidos graxos constituintes de triacilglicerois são preferencialmente os mesmos ácidos graxos constituintes como aqueles de diacilglicerois, do ponto de vistas dos efeitos fisiológicos e a produtividade industrial de um óleo ou gordura.
[0019] A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção contém monoacilglicerois de preferencialmente 0 a 5%, mais preferencialmente 0 a 2,5%, ainda mais preferencialmente 0,1 a 2%, do ponto de vista de seu sabor e aroma, sua aparência externa, a produtividade industrial de um óleo ou gordura ou semelhantes. Os ácidos graxos constituintes de monoacilglicerois são preferencialmente os mesmos constituintes ácidos graxos como os de diacilglicerois, do ponto de vista da produtividade industrial de um óleo ou gordura.
[0020] Ainda, o teor de ácidos graxos livres (sais) contidos na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção é preferencialmente 5% ou menos, mais preferencialmente 0 a 2%, ainda mais preferencialmente 0 a 1%, do ponto de vista de seu sabor e aroma e a produtividade industrial de um óleo ou gordura.
[0021] Ainda, a composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção tem um teor de MCPD FS de 13 ppm ou menos, o teor sendo medido por método padrão Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (DGF) C III 18(09) (DGF Standard Methods 2009 (14. Supplement), C III 18(09), Ester bound 3 chloropropane 1,2 diol (3 MCPD esters) and glycidol (glycidyl esters)). O teor é preferencialmente 7 ppm ou menos, mais preferencialmente 6 ppm ou menos, mais preferencialmente 5 ppm ou menos, mais preferencialmente 4 ppm ou menos, mais preferencialmente 3 ppm ou menos, ainda mais preferencialmente 1 ppm ou menos, do ponto de vista de melhorar o peso de seus sabor e aroma. O método padrão
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 14/42
7/30
DGF C III 18(09) é um método microanalítico para um óleo ou gordura usando um espectrômetro de gás massa (GC MS) e é um método de medida para for 3 cloropropano 1,2 diol e ésteres do mesmo (ésteres MCPD), e glicidol e ésteres do mesmo. O teor total destes quatro componentes é medido como um valor analítico de MCPD FS. A presente invenção usa o método da Opção A descrito no método padrão 7,1 (7,1 Opção A: Determinação da soma de 3 MCPD ligado a éster e glicidol). Os detalhes deste método de medição são descritos no Exemplo.
[0022] A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção pode ser obtida realizando, por exemplo, uma reação de esterificação entre um ácido graxo produzido por hidrólise de um óleo ou gordura e glicerina, ou uma reação de glicerólise entre um óleo ou gordura e glicerina, e em seguida submetendo o produto resultante ao tratamento de refinamento. A reação é preferencialmente conduzida por uma enzima como uma lipase como um catalisador em uma condição branca, porque a composição de óleo ou gordura resultante é excelente em sabor e aroma ou semelhantes.
[0023] A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção pode ser obtida conduzindo adequadamente o tratamento de refinamento com base em MCPD FS como um índice, e pode ser adequadamente obtido realizando o tratamento de desodorização. O tratamento de desodorização é tratamento incluindo aplicando destilação de vapor sob pressão reduzida até um óleo ou gordura. O tratamento pode ser realizado em uma temperatura de tratamento de preferencialmente 120 a 270°C, mais preferencialmente 150 a 260°C, ainda mais preferencialmente 180 a 250°C. Ainda, o tratamento pode ser realizado por um tempo de tratamento de preferencialmente 1 a 300 minutos, mais preferencialmente 3 a 180 minutos, ainda mais preferencialmente 5 a 110 minutos.
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 15/42
8/30 [0024] Na presente invenção, é preferencial aplicar tratamento de desodorização a um óleo ou gordura particularmente na etapa final de tratamento de refinamento, do ponto de vista de melhorar seus sabor e aroma. É preferencial ajustar a condição para o tratamento de desodorização de modo que o tratamento de desodorização tem um histórico térmico de temperaturas inferiores (mais brandas) do que as usuais do tratamento de desodorização. O tratamento de desodorização usual é realizado em 190 a 220°C por 120 a 300 minutos, 220 a 250°C por 30 a 180 minutos, ou 250 a 270°C por 5 a 60 minutos ou semelhantes. Por outro lado, o tratamento de desodorização contendo um histórico térmico de temperaturas inferiores é conduzido preferencialmente 120 to 230°C, mais preferencialmente 175 a 230°C, por preferencialmente 1 a 110 minutos, mais preferencialmente 5 a 110 minutos.
[0025] Em particular, do ponto de vista de melhorar o sabor e aroma de um óleo ou gordura, (A) quando sua temperatura de tratamento é 120°C ou mais e 205°C ou menos, preferencialmente 175°C ou mais e 205°C ou menos, seu tempo de tratamento é preferencialmente 5 a 110 minutos, mais preferencialmente 10 a 90 minutos, ainda mais preferencialmente 15 a 70 minutos, (B) quando sua temperatura de tratamento é mais do que 205°C e 215°C ou menos, seu tempo de tratamento é preferencialmente 5 a 50 minutos, mais preferencialmente 8 a 45 minutos, ainda mais preferencialmente 12 a 40 minutos, e (C) quando sua temperatura de tratamento é mais do que 215°C e 230°C ou menos, seu tempo de tratamento é preferencialmente 5 a 30 minutos, mais preferencialmente 7 a 27 minutos, ainda mais preferencialmente 10 a 24 minutos. O sabor e aroma e a cor color de um óleo ou gordura podem ser melhorados selecionando qualquer uma destas condições. Note que o tempo de contato entre o óleo ou gordura e o vapor de água em cada
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 16/42
9/30 condição significa a soma de vezes durante a qual o óleo ou gordura é tratado na faixa de temperatura definida em cada condição, contanto que sua temperatura de tratamento esteja dentro da faixa de temperatura, a temperatura de tratamento pode variar. Assim, contendo que a temperatura de tratamento no tempo de aumento de temperatura e queda de temperatura é incluída na faixa de temperatura, o tempo de aumento da temperatura e o tempo de queda da temperatura são incluídos no tempo de contato. Ainda, quando a temperatura de tratamento é intermitentemente incluída na faixa de temperatura como resultado de uma alteração de temperatura, a soma de tempos durante os quais a temperatura de tratamento está incluída na faixa de temperatura é definida como o tempo de contato. Uma pluralidade de condições de tratamento pode ser combinada, selecionando as mesmas a partir das condições de tratamento na condição (A) para a condição (C) acima descrita. É preferencial usar uma das condições (A) a (C) do ponto de vista de melhorar o sabor e aroma e a cor. Do ponto de vista conforme descrito acima, a condição (A) ou a condição (B) é preferencial, e a condição (A) é mais preferencial.
[0026] Ainda, é preferencial selecionar uma pressão de 0,01 a 4 kPa, mais preferencialmente 0,03 a 1 kPa, do ponto de vista de melhorar o sabor e aroma de um óleo ou gordura. Do ponto de vista, conforme descrito acima, a quantidade de vapor de água é preferencialmente 0,1 a 20%, mais preferencialmente 0,5 a 10%, com relação à quantidade de um óleo ou gordura.
[0027] No tratamento de desodorização, pode ser possível introduzir água no lugar de vapor de água e trazer o vapor de água produzido a partir da água em contato com um óleo ou gordura em um aparelho de desodorização. Alternativamente, o tratamento em que um gás inerte é trazido em contato no lugar de vapor de água pode ser conduzido. O gás inerte inclui nitrogênio, hélio e
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 17/42
10/30 argônio ou semelhantes. Destes, o nitrogênio é o preferido. É preferencial adotar, como uma condição de tratamento em que o gás inerte é posto em contato, qualquer uma das mesmas condições àquelas para vapor de água.
[0028] Um método de realização de tratamento de desodorização de um óleo ou gordura não é particularmente limitado, e este pode ser possível adotar um método de lote, um método semi-contínuo, um método contínuo ou semelhantes. Quando a quantidade de um óleo ou gordura a ser tratado é pequena, o método de lote é preferencialmente usado, e quanto a quantidade é grande, o método semi-contínuo ou o método contínuo é preferencialmente usado. Como um aparelho para o método semi-contínuo, é concedido, por exemplo, um aparelho de desodorização tipo Girdler incluindo uma torre de desodorização equipada com várias bandejas na direção vertical, ou semelhantes. Como um aparelho para o método contínuo, é concedido, por exemplo, um aparelho de desodorização de película fina preenchida com uma estrutura, em que um óleo ou gordura tipo filme pode ser posta em contato com vapor de água.
[0029] Ainda, uma etapa de refinamento que é geralmente usada para um óleo ou gordura pode ser usada como uma etapa de refinamento da composição de óleo ou gordura da presente invenção. Mais especificamente, inclui uma etapa de destilação do corte superior, uma etapa de tratamento ácido, uma etapa de descoloração, uma etapa de lavagem com água, e uma etapa de evaporação da película fina ou semelhantes.
[0030] A etapa de destilação do corte superior se refere á etapa de destilação de uma composição de óleo ou gordura, assim removendo os subprodutos leves como ácidos graxos destes.
[0031] A etapa de tratamento ácidos se refere à uma etapa incluindo
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 18/42
11/30 adicionar agente como ácido cítrico a um óleo ou gordura, seguido por sua mistura, e então submetendo a mistura resultante à separação óleo água ou desidratação sob pressão reduzida para remover água, assim, removendo impurezas. Uma quantidade de agente quelante a ser usada é preferencialmente 0,001 a 5%, mais preferencialmente 0,01 a 1%, com relação ao óleo ou gordura.
[0032] A etapa de descoloração se refere á etapa de incluir colocar um adsorvente ou semelhantes em contato com um óleo ou gordura, assim, adicionalmente melhorando sua cor e seu sabor e aroma. Um adsorvente poroso é preferencialmente usado como o adsorvente, e exemplos dos mesmos incluem carvão ativado, dióxido de silício, e um adsorvente ácido sólido. Exemplos de adsorvente ácido sólido incluem argila ácida, argila ativada, alumina ativada, sílica gel, sílica/alumina, e silicato de alumínio ou semelhantes. O adsorvente pode ser usado sozinho ou dois ou mais de adsorventes podem ser usados em combinação. Destes, um adsorvente ácido sólido é preferencial, e argila ácida e argila ativada são mais preferenciais, do ponto de vista de reduzir o teor de subprodutos e o ponto de vista de melhorar sabor e aroma e a cor.
[0033] Argila ácida e argila ativada, ambas as quais incluem SiO2, Al2O3, Fe2O3, CaO, MgO ou semelhantes como componentes químicos comuns, têm uma proporção de SiO2/Al2O3 de preferencialmente 3 a 12, mais preferencialmente 4 a 10. Ainda, é preferencial incluir, como sua composição, 1 a 5% de Fe2O3, 0 a 1,5% de CaO, e 1 a 7% de MgO.
[0034] Argila ativada é preparada tratando uma argila ácida de ocorrência natural (argila com base em montmorilonita) com um ácido mineral como ácido sulfúrico e é um composto que tem uma estrutura porosa contendo uma grande área de superfície específica e uma grande capacidade de adsorção. Sabe se que o
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 19/42
12/30 tratamento ácido adicional de argila ácida altera sua área de superfície específica, assim, melhorando sua capacidade de descoloração e alterando suas propriedades físicas. A área de superfície específica de argila ácida ou argila ativada varia dependendo de, por exemplo, o grau de tratamento ácido ou semelhantes, e é preferencialmente 50 a 400 m2/g. O pH (5% suspensão) do mesmo é preferencialmente 2,5 a 9, mais preferencialmente 3 a 7. É possível usar, como argila ácida, por exemplo, um produto disponível comercialmente como MIZUKA ACE #20 ou MIZUKA ACE #400 (ambos produzidos por Mizusawa Industrial Chemicals, Ltd.). É possível usar, como argila ácida, por exemplo, um produto disponível comercialmente como GALLEON EARTH V2R, GALLEON EARTH NV, ou GALLEON EARTH GSF (todos produzidos por Mizusawa Industrial Chemicals, Ltd.).
[0035] Uma quantidade do adsorvente a ser usada é preferencialmente menos do que 2%, mais preferencialmente 0,1% a menos do que 2%, mais preferencialmente 0,2 a 1,5%, ainda mais preferencialmente 0,3 a 1,3%, com relação ao o óleo ou gordura do ponto de vista de adicionalmente melhorar a cor e sabor e aroma e do ponto de vista de melhorar a produtividade.
[0036] A temperatura na qual o óleo ou gordura é posta em contato com o adsorvente é preferencialmente 20 a 150°C, mais preferencialmente 40 a 135°C, mais preferencialmente 60 a 120°C, ainda mais preferencialmente 105 a 120°C, do ponto de vista de redução do teor de subprodutos e melhorando a produtividade industrial. Ainda, o tempo durante o qual o óleo ou gordura é posto em contato com o adsorvente é preferencialmente 3 a 180 minutos, mais preferencialmente 5 a 120 minutos, mais preferencialmente 7 a 90 minutos, ainda mais preferencialmente 15 a 90 minutos, do ponto de vista, conforme descrito acima. A pressão reduzida ou pressão normal podem ser aplicadas como uma pressão, e a pressão reduzida é
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 20/42
13/30 preferencial do ponto de vista de supressão de oxidação e propriedade de descoloração.
[0037] A etapa de lavagem de água se refere a uma etapa de incluir colocar a água em contato com um óleo ou gordura, assim realizando a operação de separação de óleo e água. A lavagem com água pode remover impurezas solúveis em água. A etapa de lavagem de água é preferencialmente repetida uma pluralidade vezes (por exemplo, três vezes).
[0038] O tratamento de evaporação de película fina se refere a um tratamento em que o material para destilação é formado em uma película fina, seguida por aquecimento assim evaporando uma fração leve a partir de um óleo ou gordura, assim, gerando o óleo tratado ou gordura como uma fração residual. O tratamento é conduzido usando um evaporador de película fina. O evaporador de película fina inclui um aparato de destilação de película fina, um aparelho de destilação de película descendente e um evaporador de película seca (destilação de película seca) ou semelhantes, que são diferentes dependendo dos métodos de formação de uma película fina.
[0039] Um antioxidante pode ainda ser adicionado à composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção conforme o caso com óleo comestível comum ou gordura, do ponto de vista de melhora da estabilidade de armazenamento e a estabilidade de seu sabor e aroma. O antioxidante inclui antioxidantes naturais, tocoferol, ascorbil palmitato, ascorbil estearato, BHT, BHA, e fosfolipídeos ou semelhantes.
[0040] Ainda, um emulsificante ou semelhantes pode ser adicionado à uma composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção do ponto de vista de, por exemplo, melhorar a textura de produtos cozidos ou seus sabor e
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 21/42
14/30 aroma e conferir ume feito fisiológico. Como um emulsificante ou semelhantes, é conferido, por exemplo, ésteres de poliol de ácidos graxos como poliglicerina condensada a éster de ácido ricinólico, ésteres de ácido graxo poliglicerina, ésteres de ácido graxo sacarose, ésteres de ácido graxo sorbitana, éteres de ácido graxo polioxietileno sorbitano ou ésteres propilenoglicol de ácidos graxos, monoglicerídeos de ácido orgânico, fitosterois, e ésteres de fitosterol ou semelhantes.
[0041] A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção pode ser usada em exatamente a mesma aplicação como óleo comestível ou gordura geral, e pode ser amplamente aplicado em vários alimentos e bebidas em que um óleo ou gordura é usado. A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção pode ser usada para, por exemplo: Óleo ou gordura tipo óleo em água em alimentos processados como bebida, sobremesa, sorvete, coberturas, maionese e molhos para carne grelhada; óleo ou gordura tipo água em óleo em alimentos processados como margarina e pasta; óleo ou gordura em alimentos processados como manteiga de amendoim, frituras, e gorduras de cozimento; alimentos processados como batatas chips, biscoitos, bolos, cookies, toras, pão ou chocolate; misturas de panificadora; produtos de carnes processadas; entradas congeladas; e alimentos congelados ou semelhantes.
Exemplos
Método de análise (i) Medida de MCPD-FS (de acordo com a Opção A de método padrão Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (DGF) C III 18(09)) [0042] Cerca de 100 mg de uma amostra de óleo ou gordura foram obtidos em um tubo de teste com uma tampa. 50 pL de uma substância padrão interno (3 MCPD d5/t butil metil éter), 500 pL de um a t butil metil éter/solução misturada de etil
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 22/42
15/30 acetato (proporção de volume 8:2), e 1 mL de 0,5 N metóxido de sódio foram adicionados a amostra de óleo ou gordura, seguido por agitação, e a mistura resultante foi deixada em repouso por 10 minutos. 3 mL de hexano e 3 mL de uma solução de 3,3% ácido acético /20% cloreto de sódio aquoso foi adicionada a esta, seguido por agitação, e a camada superior da mistura resultante foi removida. 3 mL de hexano foi ainda adicionado, seguido por agitação, e a camada superior da mistura resultante foi então removida. 250 pL de uma solução misturada de 1 g de ácido fenilborônico e 4 mL de 95% acetona foram adicionados, seguido por agitação, e o tubo de teste foi hermeticamente vedado e aquecido a 80°C por 20 minutos. 3 mL de hexano foram adicionados a este, seguido por agitação, e a camada superior da mistura resultante foi submetida a medição com um cromatógrafo gasoso espectrômetro de massa (GC-MS) para quantificar MCPD FS. Notar que o caso onde o teor de MCPD-FS demonstrou ser 0,144 ppm ou menos foi definido como sendo não detectável (ND).
(ii) Composição de glicerídeo [0043] Cerca de 10 mg de uma amostra de óleo ou gordura e 0,5 mL de um agente trimetilsililante (Silylating Agent TH produzido por Kanto Chemical Co., Inc.) foram adicionados em uma garrafa de vidro de amostra, seguido por vedação hermética e a garrada de vidro de amostra foi aquecida a 70°C por 15 minutos. 1.0 mL de água e 1,5 mL de hexano foram adicionados à mistura, seguido por agitação. Após deixar em repouso, e a camada superior foi submetida a cromatografia gás líquida (GLC) para realizar a análise.
(iii) Composição de ácidos graxos constituintes [0044] Ésteres de Metil de ácidos graxos foram preparados de acordo com Métodos de preparação de ésteres metil de ácido graxo (2,4,1. -1996) em
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 23/42
16/30
Standard methods for the Analysis of Fats, Oils and Related Materiais editado por Japan Oil Chemists' Society. As amostras resultantes foram medidas por American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f 96 (método GLC).
(Avaliação de sabor e aroma) [0045] A avaliação para um sabor e aroma foi realizada por um grupo de cinco membros. Cada membro comeu 1 a 2 g de cada amostra e realizou uma avaliação sensorial com base no critério apresentado abaixo. O valor médio dos escores foi mostrado. Note que quando ambos os valores médios do sabor inicial de uma amostra e que de seu sabor residual são mais do que 3, a amostra é determinada como sendo altamente aceita pelos consumidores.
(i) Sabor inicial
Sem odor oleoso ruim
Odor oleoso ligeiramente ruim
Odor oleoso pouco ruim
Odor oleoso ruim (ii) Sabor residual
Sabor leve e puro
Sabor ligeiramente pesada e ligeiramente adstringente
Sabor pouco pesado e pouco adstringente
Sabor pesado e adstringente (Preparação de material óleo ou gordura) [0046] (1) 100 partes por massa de ácidos graxos misturados de ácidos graxos de óleo de soja: ácidos graxos de óleo de colza =7:3 (proporção em massa) e 15 partes em massa de glicerina foram misturadas, e a mistura resultante foi submetida a uma reação de esterificação com uma enzima, gerando um óleo ou
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 24/42
17/30 gordura contendo diacilglicerol. A mistura esterificada resultante foi submetida para remover ácidos graxos e monoacilglicerois, gerando um óleo ou gordura contendo diacilglicerol (contendo diacilglicerois a 90%). O óleo ou gordura contendo diacilglicerol foi submetido a tratamento ácido (uma solução aquosa de ácido cítrico a 10% foi adicionada a 2%) e lavagem com água (três vezes com água destilada), gerando um [óleo de soja /colza DAG lavado com água.
[0047] De modo semelhante, um óleo ou gordura contendo diacilglicerol (contendo diacilglicerois a 82%) foi produzido a partir de 100 partes em passa de ácidos graxos de óleo de palma e 15 partes em massa de glicerina. O óleo ou gordura contendo diacilglicerol foi submetido ao tratamento ácido (uma solução aquosa com 10% de ácido cítrico foi adicionado a 2%) e lavagem de água (três vezes com água destilada), gerando um óleo de palma DAG lavado em água.
[0048] (2) Vapor de água foi posto em contato com óleo de soja /colza DAG lavado em água por 30 minutos sob a condição de uma pressão de 400 Pa, a temperatura de tratamento de 240°C, e uma proporção de massa de vapor de água/óleo lavado em água =0,03, gerando um óleo desodorizado. Além disso, vapor de água foi posto em contato com o óleo desodorizado por 30 minutos sob a condição de uma pressão de 400 Pa, a temperatura de tratamento de 180°C, e uma proporção de massa de vapor de água /óleo desodorizado =0,03, gerando um óleo ou gordura rico em diacilglicerol A. A Tabela 1 mostra seus valores de análise.
[0049] (3) Um evaporador de película seca foi usado como um evaporador de película fina para realizar a destilação de óleo de soja /colza DAG lavado em água em uma pressão de 4 Pa em uma temperatura de destilação de 240°C, enquanto fornecendo a amostra de óleo ou gordura em uma taxa de 3 g por minuto, gerando um óleo tratado. Em seguida, vapor de água foi posto em contato com o
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 25/42
18/30 óleo tratado por 30 minutos sob a condição de uma pressão de 400 Pa, a temperatura de tratamento de 180°C, e uma proporção de massa de vapor de água /óleo desodorizado =0,03, gerando um óleo ou gordura rico em diacilglicerol B. A Tabela 1 mostra seus valores de análise.
[0050] (4) Vapor de água foi posto em contato com DAG de óleo de palma lavado em água por 30 minutos sob a condição de uma pressão de 400 Pa, a temperatura de tratamento de 240°C, e uma proporção de massa de vapor de água/óleo lavado em água =0,03, gerando um óleo desodorizado. Além disso, vapor de água foi posto em contato com o óleo desodorizado por 30 minutos sob a condição de uma pressão de 400 Pa, a temperatura de tratamento de 180°C, e uma proporção de massa de vapor de água /óleo desodorizado =0,03, gerando um óleo ou gordura rico em diacilglicerol C. A Tabela 1 mostra seus valores de análise.
[0051] (5) Um evaporador de película seca foi usado como um evaporador de película fina para realizar a destilação de DAG de óleo de palma lavado em água em uma pressão de 4 Pa em uma temperatura de destilação de 240°C, enquanto fornecendo a amostra de óleo ou gordura em uma taxa de 3 g por minuto, gerando um óleo tratado. Em seguida, vapor de água foi posto em contato com o óleo tratado por 30 minutos sob a condição de uma pressão de 400 Pa, a temperatura de tratamento de 180°C, e uma proporção de massa de vapor de água /material =3%, gerando um óleo ou gordura rico diacilglicerol D. A Tabela 1 mostra seus valores de análise.
[0052] (6) Argila ativada foi posta em contato com óleo de soja /colza DAG lavado em água por 20 minutos sob a condição de 9,3 kPa, a temperatura de tratamento de 105°C, e uma proporção de massa de argila ativada (GALLEON EARTH V2R, Mizusawa Industrial Chemicals, Ltd.)/óleo lavado em água =0,005,
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 26/42
19/30 gerando um óleo desodorizado. Além disso, vapor de água foi posto em contato com o óleo descolorido por 30 minutos sob a condição de uma pressão de 400 Pa, a temperatura de tratamento de 180°C, e uma proporção de massa de vapor de água /óleo descolorido =0,03, gerando um óleo ou gordura rico em diacilglicerol E. A Tabela 1 mostra seus valores de análise.
[0053] (7) Vapor de água foi posto em contato com DAG de óleo de soja/colza lavado em água por 30 minutos sob a condição de uma pressão de 400 Pa, a temperatura de tratamento de 240°C, e uma proporção de massa de vapor de água/óleo lavado em água =0,03, gerando um óleo ou gordura rico em diacilglicerol F. A Tabela 1 mostra seus valores de análise.
[0054] (8) Foi usado, como óleo ou gordura G e H, óleo ou gordura cada um contendo a composição mostrada na Tabela 1 (óleo ou gordura G: Óleo de Colza Refinado Nisshin (The Nisshin OilliO Group, Ltd.), óleo ou gordura H: Óleo de Palma RBD (KECK SENG (MALAYSIA) BERHAD)).
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 27/42 [Tabela 1 ]
Óleo ou gordura A Óleo ou gordura B Óleo ou gordura C Óleo ou gordura D Óleo ou gordura E Óleo ou gordura F Óleo ou gordura G Óleo ou gordura H
Composição em glicerídeo [% em massa]
MAG 0,1 0,0 0,4 0,0 0,5 0,3 0,0 0,0
DAG 88,5 88,5 81,2 80,0 86,2 86,7 0,9 4,5
TAG 11,3 11,5 18,4 20,0 13,1 12,9 99,1 95,5
Ácidos graxos 0,1 0,0 0,0 0,0 0,2 0,1 0,0 0,0
Composição em Ácidos graxos [% em massa]
C14:0 0,1 0,1 1,0 0,8 0,1 0,1 0,0 1,1
C16:0 2,6 2,6 43,3 41,2 2,6 2,7 4,3 43,7
C16:1 0,1 0,1 0,2 0,2 0,1 0,1 0,2 0,2
C18:0 1,0 1,0 4,4 4,6 0,9 1,0 2,0 4,4
C18:1 37,3 37,3 40,4 41,6 37,7 37,9 60,5 39,7
20/30
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 28/42
Óleo ou gordura A Óleo ou gordura B Óleo ou gordura C Óleo ou gordura D Óleo ou gordura E Óleo ou gordura F Óleo ou gordura G Óleo ou gordura H
C18:2 49,2 49,2 10,4 10,8 49,0 49,0 21,0 10,3
C18:3 9,2 9,2 0,2 0,3 9,1 8,4 10,8 0,2
C20:0 0,2 0,2 0,0 0,4 0,2 0,2 0,6 0,4
C20:1 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,4 0,4 0,0
C22:0 0,2 0,2 0,0 0,0 0,2 0,2 0,0 0,0
C24:0 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
21/30
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 29/42
22/30
Exemplos 1 e 2 e Exemplos Comparativos 1 e 2 [0055] O óleo ou gordura rico em diacilglicerol A e B foram misturados em cada proporção mostrada na Tabela 2, gerando cada composição de óleo ou gordura. A Tabela 2 mostra os valores de análise de cada composição de óleo ou gordura e as avaliações ao sabor e aroma do mesmo.
[Tabela 2]
Exemplo 1 Exemplo 2 Exemplo comparativo 1 Exemplo comparativo 2
Material óleo ou gordura Óleo ou gordura A [% em massa] 20 0 30 40
Óleo ou gordura B [% em massa] 80 100 70 60
Valores de análise DAG [% em massa] 89 89 89 89
MCPD FS [ppm] 12 1 19 25
Avaliações de sabor e aroma Sabor inicial 4 4 4 4
Sabor residual 4 4 3 2
Exemplo 3 e Exemplo Comparativo 3 [0056] O óleo ou gordura rico em diacilglicerol A e B e o óleo ou gordura G foram misturados em cada proporção mostrada na Tabela 3, gerando cada composição de óleo ou gordura. A Tabela 3 mostra os valores de análise de cada composição de óleo ou gordura e as avaliações ao sabor e aroma do mesmo.
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 30/42
23/30 [Tabela 3]
Exemplo 3 Exemplo comparativo 3
Material óleo ou gordura Óleo ou gordura A [% em massa] 20 40
Óleo ou gordura B [% em massa] 30 0
Óleo ou gordura G [% em massa] 50 60
Valores de análise DAG [% em massa] 45 36
MCPD FS [ppm] 12 24
Avaliações de sabor e aroma Sabor inicial 4 4
Sabor residual 4 2
Exemplos 4 e 6 e Exemplos Comparativos 4 e 5 [0057] O óleo ou gordura rico em diacilglicerol A e o óleo ou gordura G foram misturados em cada proporção mostrada na Tabela 4, gerando cada composição de óleo ou gordura. A Tabela 4 mostra os valores de análise de cada composição de óleo ou gordura e as avalições ao sabor e aroma do mesmo.
[Tabela 4]
Exemplo 4 Exemplo 5 Exemplo 6 Exemplo comparativo 4 Exemplo comparativo 5
Material óleo ou gordura Óleo ou gordura B [% em massa] 50 30 25 13 0
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 31/42
24/30
Exemplo 4 Exemplo 5 Exemplo 6 Exemplo comparativo 4 Exemplo comparativo 5
Óleo ou gordura G [% em massa] 50 70 75 87 100
Valores de análise DAG [% em massa] 45 27 23 12 1
MCPD FS [ppm] 1 0.3 0.3 ND ND
Avaliações de sabor e aroma Sabor inicial 4 4 3,5 3 3
Sabor residual 4 4 4 3 2
Exemplos 7 e 8 e Exemplos Comparativos 6 e 7 [0058] O óleo ou gordura rico em diacilglicerol C e D foram misturados em cada proporção mostrada na Tabela 5, gerando cada composição de óleo ou gordura. A Tabela 5 mostra os valores de análise de cada composição de óleo ou gordura e as avaliações ao sabor e aroma do mesmo.
[Tabela 5]
Exemplo 7 Exemplo 8 Exemplo comparativo 6 Exemplo comparativo 7
Material óleo Óleo ou gordura C [% em massa] 10 0 15 22
ou gordura Óleo ou gordura D [% em massa] 90 100 85 78
Valores de DAG [% em massa] 80 80 80 80
análise MCPD FS [ppm] 12 1 18 26
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 32/42
25/30
Exemplo 7 Exemplo 8 Exemplo comparativo 6 Exemplo comparativo 7
Avaliações de Sabor inicial 4 4 4 4
sabor e aroma Sabor residual 4 4 3 2
Exemplos 9 e 11 e Exemplos Comparativos 8 e 9 [0059] O óleo ou gordura rico em diacilglicerol D e o óleo ou gordura H foram misturados em cada proporção mostrada na Tabela 6, gerando cada composição de óleo ou gordura. A Tabela 6 mostra os valores de análise de cada composição de óleo ou gordura e as avaliações ao sabor e aroma do mesmo.
[Tabela 6]
Exemplo 9 Exemplo 10 Exemplo 11 Exemplo comparativo 8 Exemplo comparativ o 9
Material Óleo ou gordura D [% em massa] 50 30 22 8 0
óleo ou gordura Óleo ou gordura H [% em massa] 50 70 78 92 100
Valores DAG [% em massa] 43 28 23 12 7
de análise MCPD FS [ppm] 5 6 6 7 8
Avaliaçõe Sabor inicial 4 4 3,5 3 3
s de
sabor e Sabor residual 4 4 4 3 2
aroma
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 33/42
26/30
Exemplos 12 e 13 [0060] O óleo ou gordura rico em diacilglicerol E e o óleo ou gordura G foram misturados em cada proporção mostrada na Tabela 7, gerando cada composição de óleo ou gordura. A Tabela 7 mostra os valores de análise de cada composição de óleo ou gordura e as avaliações ao sabor e aroma do mesmo.
[Tabela 7]
Exemplo 12 Exemplo 13
Material óleo ou Óleo ou gordura E [% em massa] 100 30
gordura Óleo ou gordura G [% em massa] 0 70
Valores de DAG [% em massa] 86 26
análise MCPD FS [ppm] 1 0,4
Avaliações de Sabor inicial 4 4
sabor e aroma Sabor residual 4 4
[0061] Conforme mostrado na Tabela 2 à Tabela 7, cada composição de óleo ou gordura produzida por tratamento de desodorização a este, que teve um teor de MCPD FS (ppm) de 13 ppm ou menos, o teor sendo medido por método padrão DGF C III 18(09), e teve um teor de diacilglicerol 15% ou mais, demonstrou ser uma composição de óleo ou gordura contendo sabor e aroma absolutamente excelente, ou seja, contendo ambos sabor inicial livre de odor oleoso ruim e sabor residual leve e limpo.
[0062] Por outro lado, cada composição de óleo ou gordura contendo um teor de MCPD FS (ppm) de mais do que 13 ppm teve um sabor residual pesado e
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 34/42
27/30 adstringente (Exemplos Comparativos 1, 2, 3, 6, e 7). Cada composição de óleo ou gordura contendo um teor de diacilglicerol de menos do que 15% teve um sabor residual com um odor oleoso ruim, e conforme o teor de diacilglicerol se torna menor, não somente o sabor inicial, mas também a pressão do sabor residual demonstrou ser afetada mais adversamente (Exemplos Comparativos 4, 5, 8, e 9).
Exemplo 14 e Exemplo Comparativo 10 (Produção de maionese) [0063] A composição de óleo ou gordura E ou F mostrada na Tabela 1 foi usada como uma fase oleosa, e uma fase aquosa foi preparada de acordo com um método usual de modo que tem uma quantidade de mistura mostrada na Tabela 8. Em seguida, cada composição de óleo ou gordura foi adicionada em 67 partes em massa com relação a 33 partes em massa da fase aquosa enquanto a fase foi sendo agitada, assim realizando preliminarmente a emulsificação. Após aquilo, um moinho coloide (3,000 rpm, clearance: 0,08 mm) foi usado para realizar a homogeneização, assim produzindo maionese contendo um diâmetro médio de partícula de 2,0 a 3,5 pm. A maionese resultante foi preenchida em um recipiente tipo tubo, plástico de 100 g e usado como uma amostra. A Tabela 9 mostra os valores de análise de cada composição de óleo ou gordura.
[Tabela 8]
Quantidade de mistura (partes em massa)
Sal 0,2
Açúcar superior branco e suave 1,0
Condimento 0,4
Pó de mostarda 0,2
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 35/42
28/30
Quantidade de mistura (partes em massa)
Espessante* 0,5
Gema tratada com enzima ** 11,0
Gema Normal 7,0
Vinagre fabricado 6,0
Água 6,7
Fase oleosa 67,0
* San Ei Gen F,F,I, Inc,, SM700 ** Proporção de Liso de 90% [0064] Note que a gema tratada com enzima usada como o material bruto foi preparado da seguinte maneira.
[0065] 750 g de uma gema líquida com uma concentração de sal de 10%, 150 g de água, e 15 g de sal foram misturados, gerando uma gema diluída salgada. Em seguida, após a gema salgada diluída ser preliminarmente aquecida em uma temperatura de reação, fosfolipase A2 com uma atividade de enzima de 10.000 IU/mL foi adicionada a 0,02% com relação à quantidade de gema salgada diluída, seguido por uma reação a 50°C por 20 horas, gerando uma gema tratada come enzima.
[0066] A proporção de liso pode ser determinada pelo método de medição descrito abaixo, e a gema tratada com enzima acima mencionada teve uma proporção de liso de 90%.
[0067] Assim, a gema tratada com enzima acima mencionada foi usada como a gema tratada com enzima, e a gema salgada diluída acima mencionada foi usada como a gema não tratada com enzima.
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 36/42
29/30 (Método de medição de proporção de liso) [0068] Cerca de 1 g de uma gema foi pesada, e 1,0 mL de água foi adicionada à gema, seguido por agitação suficiente e dispersão da gema. Em seguida, 9,0 mL de 2 propanol foram adicionados, seguido por agitação e em seguida extração. A mistura foi deixada em repouso por vários minutos, resultando na sedimentação de uma substância turva. O sobrenadante foi filtrado com um filtro membrana de 0,45m, e o filtrado foi submetido a uma análise por HPLC.
[0069] Exemplo de condições para análise por HPLC Analisador: LC VP Series (SHIMADZU); Detector: ELSD2000 (Alltech), impactor off, fluxo de gás: 2.4 L/min., temperatura do tubo: 82°C; Coluna: Atlantis HILIC Sílica 5 pmx4.6x250 mm (Waters); Eluente: acetonitrila:metanol:água=7:1:2 (0,1% ácido acético); Fluxo: 1.0 mL/min.; Volume de injeção: 30 pL; temperatura da coluna: 40°C; tempo de análise: 15 minutos [0070] A proporção de liso foi quantificada com uma curva de calibração externa através do uso de amostras autênticas (PC (Epikuron 200, Lucus Meyer) e LPC (Egg yolk Lecithin LC 100, Kewpie Corporation)) para calcular a proporção de liso com a seguinte equação.
Proporção de Liso (%) = LPC + (PC+LPC) χ 100 (Avaliação de sabor e aroma) [0071] Cada amostra foi deixada em repouso a 40°C por 1 semana ou a 20°C por 1 mês, gerando produtos envelhecidos, respectivamente. O sabor e aroma dos produtos envelhecidos foram avaliados por um grupo de seis membros de acordo com os critérios de avaliação descritos abaixo. O valor médio dos escores foi mostrado. A Tabela 9 mostra os resultados.
4: Contendo uma acidez leve e bom sabor e aroma
Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 37/42
30/30
3: Contendo um bom sabor e aroma, mas com uma acidez forte
2: Contendo um sabor levemente não usual e um odor levemente não usual
1: Contendo sabor e aroma ruins [Tabela 9]
Exemplo 14 Exemplo comparativo 10
Material óleo ou gordura Óleo ou gordura E [% em massa] 100 0
Óleo ou gordura F [% em massa] 0 100
Valores de análise DAG [% em massa] 86 87
MCPD FS [ppm] 1 90
Avaliações para sabor e aroma de maionese A 40°C por 1 semana 4 3
A 20°C por 1 mês 4 3
[0072] Conforme mostrado na Tabela 9, a maionese produzida usando composição de óleo ou gordura contendo um teor de MCPD FS (ppm) de 13 ppm ou menos e contendo um teor de diacilglicerol de 15% ou mais teve uma acidez leve e bom sabor e aroma.

Claims (17)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composição de óleo ou gordura CARACTERIZADA pelo fato de que tem um teor de MCPD-FS (ppm) de 1 ppm ou menos, o teor sendo medido por um método padrão Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft (DGF) C-III 18(09), tem um teor de diacilglicerol de 25% em massa ou mais, e é submetida a tratamento de desodorização em sua temperatura de tratamento de 120 a 205°C por seu tempo de tratamento de 5 a 110 minutos.
  2. 2. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que o teor de diacilglicerol é 30% em massa ou mais.
  3. 3. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 2, CARACTERIZADA pelo fato de que o teor de diacilglicerol é 50% em massa ou mais.
  4. 4. Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, CARACTERIZADA pelo fato de que o teor de ácido elaídico em um constituinte de ácido graxo de um óleo ou gordura na composição de óleo ou gordura é 1% em massa ou menos.
  5. 5. Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, CARACTERIZADA pelo fato de que, em um ácido graxo constituinte de um óleo ou gordura na composição de óleo ou gordura, uma proporção de ácido graxo tendo duas ligações duplas incluindo uma ligação dupla trans e tendo 18 átomos de carbono para ácido graxo tendo duas ligações duplas e tendo 18 átomos de carbono é expresso em termos de percentual e é 4% em massa ou menos.
  6. 6. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 5,
    Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 39/42
    2/3
    CARACTERIZADA pelo fato de que, em um ácido graxo constituinte de um óleo ou gordura na composição de óleo ou gordura, uma proporção de ácido graxo tendo duas ligações duplas incluindo uma ligação dupla trans e tendo 18 átomos de carbono para ácido graxo tendo duas ligações duplas e tendo 18 átomos de carbono é expresso em termos de percentual e é 2,5% em massa ou menos.
  7. 7. Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, CARACTERIZADA pelo fato de que o óleo ou gordura compreende triacilglicerol em 6,9 a 29,9% em massa.
  8. 8. Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, CARACTERIZADA pelo fato de que o óleo ou gordura compreende monoacilglicerol em 0,1 a 2% em massa.
  9. 9. Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, CARACTERIZADA pelo fato de que o óleo ou gordura compreende um ácido graxo livre ou um sal do mesmo em 5% em massa ou menos.
  10. 10. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 9, CARACTERIZADA pelo fato de que o óleo ou gordura compreende um ácido graxo livre ou um sal do mesmo em 0 a 1% em massa.
  11. 11. Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, CARACTERIZADA pelo fato de que o tratamento de desodorização compreende uma destilação a vapor sob pressão reduzida.
  12. 12. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 11, CARACTERIZADA pelo fato de que uma quantidade de vapor de água no tratamento de desodorização é 0,1 a 20% em massa com relação a uma quantidade de óleo ou gordura.
  13. 13. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 11 ou 12,
    Petição 870190035744, de 15/04/2019, pág. 40/42
    3/3
    CARACTERIZADA pelo fato de que uma pressão no tratamento de desodorização é 0,01 a 4 kPa.
  14. 14. Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, CARACTERIZADA pelo fato de que adicionalmente compreende uma etapa de descoloração como uma etapa de refinamento da composição de óleo ou gordura.
  15. 15. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 14, CARACTERIZADA pelo fato de que a etapa de descoloração usa um adsorvente poroso ou dois ou mais adsorventes porosos selecionados do grupo que consiste em carvão ativado, dióxido de silício e um adsorvente ácido sólido.
  16. 16. Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 15, CARACTERIZADA pelo fato de que o adsorvente ácido sólido é um adsorvente ou dois ou mais adsorventes selecionados do grupo que consiste em argila ácida, argila ativada, alumina ativada, sílica gel, sílica/alumina e silicato de alumínio.
  17. 17. Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 16, CARACTERIZADA pelo fato de que o tratamento de desodorização é aplicado na etapa final de tratamento de refino.
BR112012014688-2A 2009-12-15 2010-12-14 composição de óleo ou gordura BR112012014688B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009283660 2009-12-15
JP2010083264A JP2011213856A (ja) 2010-03-31 2010-03-31 油脂組成物
PCT/JP2010/072478 WO2011074575A1 (ja) 2009-12-15 2010-12-14 油脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112012014688A2 BR112012014688A2 (pt) 2016-04-05
BR112012014688B1 true BR112012014688B1 (pt) 2019-10-29

Family

ID=44167329

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112012014688-2A BR112012014688B1 (pt) 2009-12-15 2010-12-14 composição de óleo ou gordura

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8884043B2 (pt)
EP (1) EP2514813B2 (pt)
KR (1) KR101820179B1 (pt)
CN (1) CN102656257B (pt)
AU (1) AU2010331272A1 (pt)
BR (1) BR112012014688B1 (pt)
CA (1) CA2784400C (pt)
IN (1) IN2012DN05212A (pt)
MY (1) MY160242A (pt)
RU (1) RU2549933C2 (pt)
TW (1) TWI572290B (pt)
WO (1) WO2011074575A1 (pt)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8884043B2 (en) 2009-12-15 2014-11-11 Kao Corporation Oil or fat composition
JP5820700B2 (ja) 2010-11-17 2015-11-24 花王株式会社 油脂組成物
GB201019639D0 (en) 2010-11-19 2010-12-29 Loders Croklaan Bv Method
JP5872267B2 (ja) 2010-12-21 2016-03-01 花王株式会社 油脂組成物
JP5975784B2 (ja) 2011-08-22 2016-08-23 花王株式会社 ハードバター
JP5925638B2 (ja) 2011-08-22 2016-05-25 花王株式会社 油脂組成物
JP6002504B2 (ja) 2011-08-22 2016-10-05 花王株式会社 油脂組成物
JP5925637B2 (ja) 2011-08-22 2016-05-25 花王株式会社 油脂組成物
JP5863433B2 (ja) 2011-10-07 2016-02-16 花王株式会社 油脂組成物
JP6002383B2 (ja) 2011-10-12 2016-10-05 花王株式会社 油脂組成物
US9217120B2 (en) 2011-12-23 2015-12-22 Loders Croklann B.V. Method of treating a vegetable oil
KR101394644B1 (ko) * 2012-05-22 2014-05-12 주식회사농심 결합형 3-mcpd가 저감화된 식용유지의 제조방법
JP6166984B2 (ja) * 2012-09-04 2017-07-19 花王株式会社 油脂組成物
EP3058054A4 (en) 2013-10-14 2017-06-14 Aak Ab Mitigation of 2-mcpd, 3-mcpd, esters therof and glycidyl esters in vegetable oil
CN104629912B (zh) * 2013-11-07 2023-11-03 日清奥利友集团株式会社 精制油脂的制造方法、降低油脂中的乙醛类量的方法、降低油脂的曝光臭的方法、以及改善大豆油的耐冷性的方法
MX2016006094A (es) * 2013-11-14 2016-07-21 Cargill Inc Eliminacion de componentes de propanol indeseables.
JP2015142529A (ja) * 2014-01-31 2015-08-06 花王株式会社 油脂組成物
WO2015199094A1 (ja) 2014-06-24 2015-12-30 花王株式会社 油相及び水相を含有する液体調味料の製造方法
MY192787A (en) * 2016-04-27 2022-09-08 Adeka Corp Flavor improving material
WO2019157141A1 (en) * 2018-02-07 2019-08-15 Cargill, Incorporated Liquid oils without unwanted contaminants
CA3089369A1 (en) * 2018-02-07 2019-08-15 Cargill, Incorporated Palm oil without unwanted contaminants
JP6884824B2 (ja) * 2019-07-17 2021-06-09 日清オイリオグループ株式会社 精製油脂の製造方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4601790A (en) 1982-07-23 1986-07-22 Hermann Stage Process for deodorizing and/or physical refining of cocoa butter and cocoa butter substitutes
DE3227669C1 (de) 1982-07-23 1983-07-07 Hermann Dr. 4400 Münster Stage Verfahren und Anlage zum Desodorieren und/oder Entsaeuern von Speiseoelen,Fetten und Estern
JP2971962B2 (ja) * 1991-02-15 1999-11-08 花王株式会社 ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法
RU2285535C2 (ru) * 2002-04-12 2006-10-20 Дапенг ЛИ Косточковое масло из косточек плодов растений, способ его экстрагирования, фармацевтические композиции и их применение
US7576227B2 (en) * 2002-04-29 2009-08-18 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Integrate chemical processes for industrial utilization of seed oils
CA2565044C (en) * 2004-04-28 2012-07-10 Kao Corporation A diacylglycerol-rich oil or fat composition
JP4473680B2 (ja) * 2004-08-30 2010-06-02 花王株式会社 ジグリセリド高含有油脂の製造方法
JP4280234B2 (ja) 2004-12-24 2009-06-17 花王株式会社 ジグリセリド高含有油脂の製造法
US7709667B2 (en) * 2005-04-28 2010-05-04 Kao Corporation Process for producing fat or oil
JP4516897B2 (ja) * 2005-07-07 2010-08-04 日清オイリオグループ株式会社 食用油脂の製造方法および食用油脂
US8853192B2 (en) 2006-08-11 2014-10-07 Kao Corporation Fat or oil composition
JP5101206B2 (ja) * 2007-08-08 2012-12-19 花王株式会社 ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法
CN102027126A (zh) 2008-05-29 2011-04-20 花王株式会社 二酰基甘油含量高的油脂的制造方法
CA2782551A1 (en) 2009-12-04 2011-06-09 Archer Daniels Midland Company Glycidyl ester reduction in oil
US8884043B2 (en) 2009-12-15 2014-11-11 Kao Corporation Oil or fat composition
JP2011144343A (ja) * 2009-12-15 2011-07-28 Kao Corp 精製油脂の製造方法
JP5706094B2 (ja) 2010-03-31 2015-04-22 花王株式会社 油脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP2514813A4 (en) 2016-08-03
KR101820179B1 (ko) 2018-01-18
BR112012014688A2 (pt) 2016-04-05
TW201129321A (en) 2011-09-01
CN102656257A (zh) 2012-09-05
RU2012129918A (ru) 2014-01-27
EP2514813A1 (en) 2012-10-24
MY160242A (en) 2017-02-28
CN102656257B (zh) 2014-04-16
EP2514813B1 (en) 2019-05-22
CA2784400C (en) 2017-10-17
KR20120104231A (ko) 2012-09-20
WO2011074575A1 (ja) 2011-06-23
US8884043B2 (en) 2014-11-11
US20120259133A1 (en) 2012-10-11
TWI572290B (zh) 2017-03-01
IN2012DN05212A (pt) 2015-10-23
EP2514813B2 (en) 2022-11-02
RU2549933C2 (ru) 2015-05-10
CA2784400A1 (en) 2011-06-23
AU2010331272A1 (en) 2012-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112012014688B1 (pt) composição de óleo ou gordura
EP2554648B1 (en) Oil or fat composition
US8846963B2 (en) Production process for refined fat or oil
US9115333B2 (en) Method for manufacturing refined fats and oils
KR101729363B1 (ko) 유지 조성물
JP2011213856A (ja) 油脂組成物
US9006474B2 (en) Method for producing refined a fat or oil
EP2894215B1 (en) Fat composition
JP5947931B2 (ja) 油脂組成物
JP6006840B2 (ja) 油脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B06T Formal requirements before examination [chapter 6.20 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B09X Republication of the decision to grant [chapter 9.1.3 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 14/12/2010, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. (CO) 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 14/12/2010, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS