TWI373311B - Oil or fat composition - Google Patents
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Description
1373311 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種二醯甘油含量高之油脂組合物。 【先前技術】 於社會上以徤康為指向之背景下,大量研究油脂中之脂 肪酸的魏。例如,揭示有飽和脂肪豸或反式不飽和脂肪 酸對健康造成之影響(參照非專利文獻1、2)。 又,發現共輕亞油酸或二醯甘油具有抗肥胖作用等之情 形(參照專利文獻1〜5)。進而,眾所周知含有所謂ω3系脂 肪酸、亞油酸之特定脂肪酸含量高之二酿甘油的油脂(參照 專利文獻6〜8)。 此外,已知曉組合二醯甘油與植物固醇之情形,發現血 中膽固醇值改善效果等(參照專利文獻9〜14)。 眾所周知若將二醯甘油用於調理油用途,則具有油炸時 起泡較少,風味或口感良好等優點方面之情形(參照專利文 獻1 5、1 6)。又,揭示有亦可應用於乳化物之情形(專利文獻 1 7〜19參照)。考慮到如此之方面,二醯甘油含量高之油脂 組合物係作為食用油廣泛使用。 [專利文獻1]國際公開第96/06605號小冊子 [專利文獻2]國際公開第98/37873號小冊子 [專利文獻3]曰本專利特開平4_3〇〇826號公報 [專利文獻4]日本專利特開平76181號公報 [專利文獻5]日本專利特開2〇〇1·64671號公報 [專利文獻6]國際公開第〇1/1〇9899號小冊子 I00796.doc ^ • 6 - 1373311 [專利文獻7]國際公開第02/11552號小冊子 [專利文獻8]歐洲公開第0679712號說明書
[專利文獻9]國際公開第99/48378號小冊子 [專利文獻10]曰本專利特開2002-34453號公報 [專利文獻11]國際公開第00/73407號小冊子 [專利文獻12]日本專利特開2000-206100號公報 [專利文獻13]日本專利特開2002-171931號公報
[專利文獻I4]日本專利特開2001-335795號公報 [專利文獻15]日本專利特開平u—243857號公報 [專利文獻16]日本專利特開平2-190146號公報 [專利文獻17]日本專利1915615號公報 [專利文獻18]國際公開第96/32022號小冊子 [專利文獻19]日本專利特開平3-843 1號公報 [非專利文獻 1] The New England Journal of Medicine ", USA, the Massachusetts Medical Society,1999年、340卷、
25號、p.1933-1940 [非專利文獻 2]U.S.FDA、"Questions and Answers about
Trans Fat Nutrition Labeling"、[onHne] ' 網際網路切虹: http : //www.cfsan.fda.g〇v/~dms/qatrans 2.html> 如今可清楚.W吏用先前之二酿甘油♦量高之油脂組合物 之情形時,依據保存條件或調理條件,會出現無法充分滿 足調理品外觀、;II味之.障況。,當使用三酿甘油含量高 之油脂組合物進行調理時,就會發現由於食品菜餚不同阿 導致調理品黯淡損壞外觀或使調理品本來 +八畀之好風味變 100796.doc 、月开/又,發現當於曝光條件下保存後進行調理,其 -傾向更為顯著之情形。 —=發月者們對其進行討論之結果,查明上述問題方面係 ”有冑甘,由之油脂中之共輕不飽和脂肪酸、反式不餘 “曰肪齩、植物固醇與植物固醇脂肪酸酯有關係,發現若 將》亥等3有里調整為固定範圍内,就可解決上述問題。 【發明内容】 _ 纟發明係提供一種油脂組合物,其含有下述(Α)、⑻及 (曰Α。)油知’其含有構成脂肪酸中之不飽和脂肪酸含量為㈣ 里/〇以上之二酿甘油為15f量%以上’並且構成油脂之全脂 肪酸中之共軛不飽和脂肪酸含量為1質量%以下,反式不飽 和脂肪酸含量為4質量%以下 100質量份 0-01〜4.7質量份 0.2〜8質量份 (B) 植物固醇
(C) 植物固醇脂肪酸醋 【實施方式】 藉由本發明,例如即使使用本發明之二醯甘油含量高之 油脂組合物加熱調理,所獲得之調理品亦無黯淡且外觀良 好’保留調理品本來風味。進而,例如即使於曝光條件下 保存本發明之二醯甘油含量高之油脂組合物後調理,所獲 得之調理品外觀亦較為良好,且可賦予風味。 以下。羊、,田說明上述組合物之各成分,#,油脂(八)、植物 固醇(Β)、植物固醇脂肪酸醋(〇。又,亦說明油脂㈧之原 料或製法、抗氧化劑(D)、結晶抑制劑⑻之較好或推薦之態 100796.doc
Li 樣。進而,就本發明之組合物對食品、 用的較好或推篇…* 醫樂。。、飼枓之應 敉好戈推属之態樣,亦加以說明。進而,揭示關於本 發明之幾個組合物的一連串非制限性範例。 於本發明之態樣中,用於油脂組合物之油脂⑷係含有Μ 質量。(以下僅以。Λ表示)以上之二酿甘油⑽),但考慮到生 理效果、油脂之工業生產性、外觀方面,較好是含有15〜 95%’更好是含有35〜95%,進而較好是含有5()〜95%,尤 其好的是含有7G〜93%,特別好的是含有75〜93%,特別較 好是含有80〜90%。 於本發明之態樣中,油脂(A)中所含之二醯甘油,雖然其 構成脂肪酸之80〜100%為不飽和脂肪酸(UFA),但考慮到 外觀、生理效果、油脂之工業生產性方面,較好是%〜 100%,更好是93〜100%,特別好的是93〜98%,尤其好的 疋94〜98%。此處,該不飽和脂肪酸之碳數為14〜24,更 好是16〜2 2。 構成二醯甘油之脂肪酸中油雕含有量,考慮到外觀、脂 肪酸之攝取平衡方面’為20〜65%,較好是25〜60°/。,特別 好的是30〜50%,尤其好的是30〜45°/<^進而,考慮到外觀、 生理效果方面,二醯甘油中之二油醯甘油含有量,較好是 未滿45°/。,更好是0〜40°/。。 構成二醯甘油之脂肪酸中亞油酸含有量,考慮到外觀、 脂肪酸之攝取平衡方面,為15〜65%,較好是20〜60%,特 別好的是30〜55% ’尤其好的是35〜50°/(^進而,考慮到氧 化穩定性、生理效果方面,二醯甘油中之亞油酸/油酸含有 100796.doc •9- 質量比為〇.〇1〜2.0,較好是〇 Wl8,特別好的是〇 3〜”。 構成二酿甘油之脂肪酸中亞麻酸含有量,考慮到外觀、 脂肪酸之攝取平衡、氧化穩定性方面為未滿⑽,較好 是卜⑽,更好是卜跳,特別好的是2〜9%。眾所周知 亞麻酸中有為異性 β,、旺遛之α ·亞麻酸與γ _亞麻酸,但較好是α_ 亞麻酸。 構成二醯甘油之脂肪酸中飽和脂肪酸(SFA)含有量 滿2〇%,但考慮到外觀、生理效果、油脂之工業生產性方 面,較好疋0〜10%,更好是0〜7%,特別好的是2〜7〇/〇, 尤其好的是2〜6%。作為飽和脂肪酸,較好是碳數14〜24 者,特別好的是碳數16〜22者,特別好的是棕櫚酸、硬脂 酸0 構成二醯甘油之脂肪酸中反式不飽和脂肪酸含有量,考慮 到風味、生理效果、外觀、油脂之工業生產性方面,為〇〜 4%,較好是〇.1〜3.5%,更好是〇 2〜3%。 構成二酿甘油之脂肪酸中共軛不飽和脂肪酸含有量為 1 /〇以下’但考慮到風味、生理效果、外觀、油脂之工業生 產性方面,較好是0 〇1〜〇 9% ,更好是〇丨〜〇 8% ,特別好 的是0.2〜0.75%,尤其好的是〇3〜〇7〇/〇。 構成二醯甘油之脂肪酸中碳數12以下之脂肪酸含有量, 考慮到風味方面較好是5%以下,更好是〇〜2%,特別好的 疋0〜1 % ’實質上未含有會更好。殘餘之構成脂肪酸之碳 數’較好是14〜24,特別好的是16〜22。 又’考慮到生理效果、保存性、油脂之工業生產性以及 I00796.doc 1373311 風味方面’較好是使用二醯甘油中之13_二醯甘油比例為 5〇%以上’更好是52〜1〇〇% ’尤其好的是54〜9〇%,特別 好的是56〜80%之二酿甘油。 於本發明之態樣中’考慮到生理效果、油脂之工業生產 性、外觀方面,油脂組合物所用之油脂(A)係含有三醯甘油 (TG)4,9〜84.9%,更好是含有4.9〜64.9。/。,進而更好是含有 6 ·9〜39·9%,特別好的是含有6.9〜29.9% ,尤其好的是含有 9.8〜19.8%。 於本發明之態樣中,考慮到生理效果、油脂之工業生產 性方面,油脂(Α)中所含之三醯甘油之構成脂肪酸,其較好 是與二酿甘油相同之構成脂肪酸。 於本發明之態樣中,考慮到生理效果、油脂之工業生產性 方面,油脂(Α)中所含之三醢甘油之構成脂肪酸之8〇〜 100 /❶' 較好是90〜100%、更好是93〜100%、特別好是93〜 98%、尤其好的是94〜98%為不飽和脂肪酸。考慮到生理效 果、油知之工業生產性方面,不飽和脂肪酸之碳數為1〇〜 24 ’較好是16〜22。 於本發明之態樣中,考慮到風味、外觀、冒煙、油脂之 工業生產性等方面,油脂組合物中所用之油脂(Α)係含有單 醯甘油(MG)。·1〜5%,更好是含有〇·1〜2%,進而更好是含 有〇_ 1 1.5 /(),特別好的是含有0· 1〜1.3。/。,尤其好的是含有 0.2〜1%。考慮到藉由微波爐調理易加熱方面,較好是含有 0· 1 %以上單醞甘油,考慮到微波爐調理中之冒煙等安全性 方面,較好是含有5%以下單酿甘油。考慮到油脂之工業生 I00796.doc 1373311 .產性方面,單醯甘油之構成脂肪酸,其較好是與二醯甘油 相同之構成脂肪酸。 又,於本發明之態樣中,考慮到風味、防止冒煙、油脂 之工業生產性方面,油脂(A)含有之游離脂肪酸(鹽)含量, 較好是降低至5%以下,更好是0〜3.5%,進而更好是〇〜 2%,特別好的是〇.(H〜1%,尤其好的是〇 〇5〜〇 5〇/^ 於本發明之態樣中,考慮到氧化穩定性、作業舒適性、 • 生理效果、著色、風味等方面,構成油脂(A)之全脂肪酸中 含有四個以上之碳-碳雙鍵之脂肪酸含有量為〇〜4〇%,較好 疋〇〜20%,更好是〇〜1〇%,特別好的是〇〜1%,實質上未 含有將更好。 於本發明之態樣中,構成油脂(A)之全脂肪酸中反式不飽 和脂肪酸含有量,考慮到風味、生理效果、外觀、油脂之 工業生產性方面,宜為〇〜4%,較好是ο」—、”/。,更好是 0.2〜3%。 泰於本發明中,反式不飽和脂肪酸量係藉由A〇cs法 (American Oil Chem. Soc. Official Method : Celf-96 ' 2002 年)測定之數值。 於本發明之態樣中,構成油脂(A)之全脂肪酸中之共軛不 飽和脂肪酸含有量為1%以下,但考慮到風味、生理效果、 外觀、油脂之工業生產性方面,較妤是0.01〜0.9%,更好 疋0·1〜〇·8%,特別好的是0.2〜0.75%,尤其好的是0.3〜 〇.7%。共軛不飽和脂肪酸中,共軛二烯不飽和脂肪酸含量, 考慮到風味、油脂之工業生產性方面,較好是0.85%以下,更 100796.doc ^73311 好是0.01〜〇_8%,特別好的是0.1〜0.75%,尤其好的是〇 2〜 〇·7%。共軛不飽和脂肪酸中,共軛三烯不飽和脂肪酸含量, 考慮到風味、油脂之工業生產性方面,較好是0 i %以下, 更好是0.001〜0.09% ’特別好的是0.002〜0.05%,尤其好的 疋0_005〜0.02%。共軛四烯不飽和脂肪酸及共軛五烯不飽 和脂肪酸’其較好是0.05%以下,更好是〇〜〇〇1%,特別好 的是0〜0.005%,尤其好的是〇。 於本發明中,共軛不飽和脂肪酸量係依據基準油脂分析 S式驗法「共軛不飽和脂肪酸(光譜法)2.4.3-1996」(日本油化 學協會編)定量之數值。 於本發明之態樣中,作為油脂(A)之起源,亦可係植物 性、動物性油脂之任意一種。作為具體原料,可列舉菜籽 油、葵花油、玉米油、大豆油、亞麻籽油、米油 '紅花油、 棉子油、牛脂以及魚油等。又,雖然可利用分別混合該等 ’由月曰者,藉由氫化或酯交換反應等調整脂肪酸組合者作為 原料,但考慮到降低構成油脂(A)之全脂肪酸中之反式不飽 和脂肪酸含量方面,較好是未氫化者。又,考慮到生理效 果產。σ無白濁而外觀良好方面,較好是不飽和脂肪酸含 有量高之植物油’其中更好是菜籽油、大豆油。 於本發明m原料油脂較好是成為各種原料之自 植物或動物榨油後’將油分以外之固形分藉由過濾或離心 分離等去除者。較好是接著添加混合水或根據情形進而添 力扣口i後’藉由離心分離等分離橡膠份,從而脫橡膠。 原料油月曰較好是添加混合驗後,藉由水洗進行脫酸。 100796.doc 1373311 進而’原料油脂較好是與活性白土等吸著劑接觸後,藉由 過濾分離吸著劑等進行脫色。該等處理較好是依據上述順 序實行,但亦可改變順序。又,此外,原料油脂,為了去 除過遽成分’亦可貫行低溫下分離固形分之冷康處理。進 而,原料油脂較好是藉由減壓下與水蒸氣接觸從而進行脫 臭。此時,考慮到降低油脂之反式不飽和脂肪酸、共軛不 飽和脂肪酸方面,較好是極力降低受熱歷程。關於脫臭步 φ 驟之條件,考慮到與上述相同之理由,較好是將溫度控制 為300°C以下,特別好的是控制為27〇eC以下,又,較好是 將時間設為10小時以下,特別好的是設為5小時以下。 進而,作為原料油脂,除使用脫臭油以外,亦可使用未 預先脫臭之未脫臭油脂。於本發明中,因部分或全部原料 中使用未脫臭油脂係可降低油脂之反式不飽和脂肪酸、共 軛不飽和脂肪酸,且可使源自原料油脂之植物固醇、植物 固醇脂肪酸酯、生育酚殘存於油脂組合物,故而較好。 鲁於本發明之態樣中,油脂(A)係可藉由下述反應等獲得: 源自上述油脂之脂肪酸與甘油之酯化反應,油脂與甘油之 酯父換反應等。藉由反應生成之多餘單醯甘油,其可藉由 分子蒸館法或層析法去除。該等反應係亦可於使用驗性觸 媒等之化學反應下實行’但因可使用丨,3 ·位選擇性脂肪酶等 且於酶較為溫和之條件下反應,該情形係於風味等方面上 優良,故而較好》 於本發明之態樣中,可藉由水解原料油月旨,製造構成油 脂(A)之脂肪酸。原料油脂之水解,其可藉由高壓分解法及 100796.doc 酶分解法實行。該步财,由於可降低油脂之反式不飽和 脂肪酸或共概不飽和脂肪酸含有量,且可使源自原料油脂 之植物固醇、植物固醇脂肪酸酿殘存,因此較好是藉由受 熱歷程低之酶分解法,水解原料油脂之部分或全部。若目 的在於僅降低油脂之反式不飽和脂肪酸含有量,則較好是 藉由又熱歷程低之酶分解法,水解全部原料油脂。然而, 考慮到不僅降低/由月a之反式不飽和脂肪酸,而且可將風味 ,色相設為高品質纟’以及油脂之工業生產性方面,較好 是將藉由高壓分解法水解之原料油脂比例設為鄕以上, 更好是設為35〜95%,特別好是設為4()〜9〇%。 又’於原料油脂之水解中,作為組合高壓分解法及酶分 解法水解之方法,不僅可列舉以高壓分解法水解-部分原 ,油月s且以酶5解法水解其他部分的方法,還可列舉⑴以 间[刀解法將全部原料油脂中途水解,之後藉由酶分解法 ,之方法’(2)以酶分解法將全部原料油脂中途水解,之 後藉由高壓分解法水解之方法,或(3)將-部分原料油脂以 上述⑴’將其他部分以上述⑺實行之方法等。 原料油月日之色相係根據American Oil Chemists. Society —ficial Method Cc 13e-92(Lovibond法)測定。藉由下式⑴ -義之原料油月曰之色相c,考慮到最終產品之品質(風味、 色相)方面,較好是3〇以下’更好是丄〜以,特別好是5〜2〇。 式⑴ C= lOR+γ ⑴ 此處,測定時使用133 4 _元件。將^值設為r ,將 100796.doc
Yellow值設為Y,C為將Red值之1〇倍值與YeU〇w值相加之 數值(10R+Y) » 於本發明之態樣中,考慮到最终產品之色相良好,降低 反式不飽和㈣酸含量從而成為高品f方面,於脫臭步驟 後之原料油脂色相未滿足上述條件之情形時,較好是藉由 高壓分解法水解,於滿足上述條件之情料,藉由酶^解 法水解。 一又,構成原料油脂之脂肪酸中反式不飽和脂肪酸業已較 高者,其考慮到極力增加所獲得之脂肪酸、油脂中之反式 不飽和脂肪酸或共軛不飽和脂肪酸含有量方面,較好是藉 由酶分解法水解。構成原料油脂之脂㈣中反式不飽和脂 肪酸較低者,考慮到步驟效率化、油脂之風味及色相方面, 較好是藉由高壓分解法水解。作為供於藉由高壓分解法之 水解的原料油脂,較好是於構成原料油脂之脂肪酸中反式 不f和脂肪酸含量為1%以下,更好是001〜08%,特別好 的疋0.1 0.5/〇。進而,於組合高壓分解法與酶分解法水解 之隋形時考慮到降低最終產品中之反式不飽和脂肪酸含 有里方面,原料油脂全體中之反式不飽和脂肪酸含有量為 1.5 /〇以下,較好是1%以下更好是ο」%以下。此處,於使 用兩種以上油脂之情形時,反式不飽和脂肪酸含有量係指 該等合計量中之含有量。 進而由於原料油脂中之構成脂肪酸之不飽和度越高, 越易引起加熱造成之反式化,因此富含不飽和度高之脂肪 I的油知,其較好是藉由酶分解法水解。特別是,不飽和 100796.doc 16 丄 373311 度為1之油酸之情形時,加熱幾乎不會引起反式化,不飽和 度為2以上之脂肪酸,例如亞油酸或亞麻酸之情形時,反式 化較為顯著《藉此,作為供於藉由酶分解法之水解的原料 油月曰,構成原料油脂之脂肪酸中不飽和度為2以上之脂肪酸 含罝,較好是40%以上,更好是5〇〜1〇〇%,特別好是6〇〜 90%»又,因不飽和度越高反式化就會越顯著故而含有 10%以上之不飽和度為3以上之脂肪酸的原料油脂,較好是 藉由酶分解法水解。 ,於本發明之態樣中,高壓分解法係使用22〇〜27〇。〇之高 壓熱水,花費2〜6小時水解原料油脂,但考慮到油脂之工 業生產性、著色、抑制反式不飽和脂肪酸或共軛不飽和脂 肪馱之生成方面,高壓熱水溫度較好是225〜265。(:,更好 疋230〜260 C。又,考慮到相同方面,時間較好是2〜5小 時,更好是2〜4小時。 a;本發明之態樣中,作為用於酶分解法之油脂分解用 酶車乂好是脂肪酶。脂肪酶係既可使用源自動物、植物者, 亦可使用源自微生物之零售脂肪酶。 於本發明之態樣中,將脂肪酸與甘油g旨化之方法,雖缺 可使用化學合成法、酶法 …' <饪思種,但考慮到不會增加 :、’、油知產品中之反式不飽和脂肪酸含有量方面,較好 藉由酶法。 ;發月之態樣中,作為用於酯化之酶’較 ::但特別是其目的在於製造二酿甘油等功能性= β時’可列舉選擇性地易於合成二醯甘油之根黴 100796.doc •17· 1373311 (Rizopus)屬、麯黴(Aspergillus)屬、白黴(Mucor)屬、假單 胞菌(Pseudomonas)屬' 地絲菌(Geotrichum)屬、青黴 (Penicillium)屬以及念珠菌(Candida)屬等。 又’用於酯化之酶’考慮到成本方面,較好是使用固定 化者。 於本發明之態樣中’藉由醋化製造之甘油g旨,其可藉由 後處理製成產品。後處理較好是進行脫酸(去除未反應之脂 • 肪酸)、酸處理、水洗以及脫臭。脫臭溫度較好是200〜280 C。脫臭時間較好是2分鐘至2小時,脫臭時之壓力較好是 〇·〇1〜5 kPa。脫臭時之水蒸氣量,相對於原料油脂較好是 0.1 〜10% 〇 於本發明之態樣中,油脂組合物必須含有植物固醇(B)。 於本發明中,植物固醇與成分(c)有所不同,其係指其羥基 未與脂肪酸i旨結合而處於游離狀態(游離體)者。於本發明之 心樣中,考慮到風味、外觀、油脂之工業生產性方面,成 • 分(B)含有量相對於油脂(A)100質量份為〇.〇1〜4.7質量 伤較好疋0·02〜4.6質量份,更好是〇.〇3〜4.5質量份,特 別好的是0.05〜4.4質量份,尤其好的是〇1〜43質量份。 又,作為植物固醇(B)’殘存源自植物油者之情形時,考 慮j風未、外觀、油脂之工業生產性方面,其含有量相對 於=脂⑷1〇〇質量份為m 0質量份,較好是〇 〇2〜〇 5 質里伤更好疋〇·03〜0.3質量份,特別好的是〇.〇5〜0.25 質量份,尤其好的是匕丨〜^質量份。 進而’除源自植物油者以外另行添加之情形時,考慮到 100796.doc • J8-
I3733li 豆固醇脂肪酸酯、β-穀固醇脂肪酸龜。 於本發明之態樣中,植物固醇脂肪酸龍中菜籽固醇㈣ 酸酷、菜油固醇脂肪酸醋、豆固醇脂肪酸黯、β_穀固醇月匕 肪酸酷之合計含有量以及各含有量,其考慮到風味外觀: 油脂之工業生產性、結晶析出、低溫保存性、生理效果方 面,較好是換算為植物固醇游離體為與成分⑻相同。 於本發明之態樣中,構成植物固醇脂肪酸雖(〇之脂肪酸 中不飽和脂肪酸含有量,考慮到風味、外觀、低溫保存性、 結晶析出、油脂之卫業生產性、氧化穩定性、生理效果方 面,較好是嶋以上,更好是85〜1〇〇%,特別好的是 %%,尤其好的是88〜93%。再者,考慮到油脂之工業生產 性、氧化穩定性方面,較好是與構成二酿甘油之脂肪 同。
於本發明之態樣中,成分(Β)與成分(c)之質量比 卿⑹),考慮到風味、外觀、油脂之工f生產性方面, 較好是以下,更好是0.^.2,進而更好是〇2〜卜特別 好的是〇·3〜0.8’尤其好的是〇4〜〇 7。要製成如此之組合, 較好是於原料油脂之一部分或全部使用未脫臭油脂,並且 以酶分解法單獨進行水解步驟’或組合酶分解法與高壓分 解法進行水解步驟。 於本發明之態樣中,考慮到風味、低溫下之外觀方面, 油月曰組合物中之水分量較好是13〇〇沖爪以下,更好是〜 UOOppm,特別好是100〜1〇〇〇ppm,尤其好的是2〇〇〜9〇〇 ppm 〇 100796.doc -21 - 於本發明之態樣中,若於成分(A)中添加成分(B)及/或 (C) ’則存有所添加之成分(B)及/或(C)含有之水分會影響風 味、低溫下之外觀之情形。為防止該情形,較好是藉由預 先將水分量低之成分(B)及/或(C)添加於油脂(A)中,將成分 (B)及/或(〇添加於成分(A)後,減壓下加熱進行脫水操作, 從而降低本發明之油脂組合物之水分量。進而,為進而降 低X熱歷程而抑制生成尽式不飽和脂肪酸,較好是製造預 先於成分(A)中高含量添加成分(B)及/或(C)之組合物(原 液)’進行上述脫水操作後添加成分(A)加以稀釋,藉此製 造本發明之油脂組合物。 於本發明之態樣中,調製原液時,於成分(A)中溶解成分 (B)及/或(C)時之溫度,考慮到溶解性、風味、成本方面, 較好是70〜160°C,更好是75〜140。〇,特別好是80〜i3〇 °C ’尤其好的是85〜125°C。該情形時,作為調製方法例示 有下述四種方法((i)〜(iv)) ’但較好是(i)。⑴預先加熱成分 (A)後,溶解成分(B)及/或(C)。(ii)分別預先加熱成分(A)、 成分(B)及/或(C)後’混合、溶解該等。(iii)混合成分(a)與 成分(B)及/或(C)後,加熱、溶解。(iv)預先加熱成分(b)及/ 或(C)後,與成分(A)混合、溶解。 如此溶解獲得之原液溫度,其考慮到防止結晶析出、氧 化穩定性方面,較好是至下一個脫臭步驟為止維持為溶解 時溫度之±20°C以上之渴度不變化,更好是維持為溶解時溫 度之±10°C以上。 於本發明之態樣中,進行脫水操作時之原液中之成分(B) 100796.doc -22- 及(c) 3有里’但考慮到風味、外觀、油脂之工業生產性方 面以游離植物固醇換算較好是10〜50%,更好是 32/〇特別好是16〜28%,尤其好的是18〜^%。於本發明 之I樣中,考慮到外觀、抑制生成反式不飽和脂肪酸、風 味方面,脫水時之加熱溫度較好是6〇〜23〇i>c,更好是7〇〜 150 C,特別好的是8〇〜11〇〇c,尤其好的是85〜99它。該 h形時,考慮到脫水效率、風味方面,較好是於減壓下將 • 水蒸氣或氮氣吹入原液且加熱。 〔油脂組合物之製造例〕 於含有成分(c)之油脂(A)80質量份(水分量8〇〇 ppm)中添 加水分量1.5%之成分(B)2〇質量份(成分(B)之組合:菜籽固 醇:9%、菜油固醇:27%、豆固醇:220/〇、β-縠固醇:42 質量%),在120°C下加熱、溶解從而製造原液。接著,於溫 度95 C、30 torr減壓下,向原液吹入水蒸氣,且將其脫臭j 小時。於本脫臭油脂中添加成分(A),以成分含有量成 Φ 為4·22%、成分(c)含有量成為0.26%之方式調製。如此獲得 之油脂組合物之水分量為8〇〇 ppm,而且風味、低溫下之外 觀良好。以下揭示低溫下之外觀的試驗方法。 〔低溫下之外觀的試驗〕 將45 g油脂組合物放入50 mL之玻璃樣品瓶將其密封 後,藉由下述冷卻條件A或B保存。 冷卻條件A : 5°C下放置4週 冷卻條件B : 0°C下放置1天 保存後,目視觀察各玻璃樣品瓶中之結晶析出狀況。越 100796.doc •23· 1373311 透明,對於低溫下之外觀的評估越好β
於本發明之態樣令’油脂組合物較好是含有抗氧化劑 ⑴)。考慮到風味、氧化穩定性、著色等方面,抗氧化劑含 有量對於油脂(Α)100質量份較好是〇 005〜0 5質量份,更好 是0.04〜0.25質量份,特別好的是〇 〇8〜〇 2質量份。作為抗 氧化劑,只要是通常用於食品者,就可使用任何一種^ 如,可列舉維生素Ε、丁基經基甲苯(ΒΗΤ)、羥基菌香二 酉曰(ΒΗΑ)、第三丁基對苯二盼(TBHQ)、維生素c或其衍生 物、磷脂質、迷迭香萃取物等天然抗氧化劑,但較:是維 生素E、維生素c或其衍生物,更好是併用該等。 於本發明之態樣中,作為維生素E可使用α、β、γ、δ•生 育紛或該等混合物。特別是’考慮到氧化穩定性方面,較 好的是δ-生育酚。作為維生素Ε之市售品’可列舉Ε^χβ、
E-mix 80(衛材(株式)製造)、MDE_6〇〇〇((株式)八代製造)、e 油-400(理研维生素(株式)製造)等。於本發明之態樣中維 生素E含有量對於油脂(A)1〇〇質量份,作為生育酚較好是 〜〇.5質量份,更好是o.oso 4f量份,進而更好是〇 ι〜 質量份’特別好的是0.18〜〇.25質量份,尤其好的是Ο”〜 0.22質量份。 於本發明之態樣中,作為維生素c或其衍生物,較好是可 /合解於油月曰(A)者,更好是高級脂肪酸酯、例如醢基的碳數 為12〜22者,特別好的是L_抗壞血酸棕櫚酸酯、l抗壞血 酸硬脂酸酯,尤其好的是L_抗壞血酸棕櫚酸酯。 於本發明之態樣中,維生素C或其衍生物含有量對於油脂 100796.doc * 24 · 1373311 (A)1 00質量份’作為抗壞血酸較好是0.004〜0.1質量份,更 好是0.006〜0·08質量份,特別好的是〇〇〇8〜〇〇6質量份。 又’本發明之油脂組合物與水混合、或用於含水食品之 情形時,長期保存或亮處保存之情形時’考慮到防止風味 劣化產生異味方面,作為抗氧化劑,較好是使用實質上 未含有L-抗壞血酸脂肪酸錯之維生素Ε,更好是使用心生育 • ^該情形之風味劣化,其與未含有水相之含有二酿甘油 _ 之油脂中產生之加熱調理時之劣化完全不同。,未含有 水相之含有二酿甘油之油脂的加熟調理時之劣化,係加熟 時氧化所造成者。相對地,本發明之含有含二酿甘油之油 相與水之食品保存後的風味劣化,係金屬味及異味產生所 造成者。 於含水食品中,油脂⑷中之反式不飽和脂肪酸含量超過 全脂肪酸中4〇/。之情形時,長期保存後之風味劣化越趨於頻 著。於本發明之態樣令,藉由作為抗氧化劑之實質上未含 φ 有L-抗壞也酸脂肪酸醋之維生素Ε,較好使用生育龄,從 而可特別有效抑制含有具有如此之反式不餘和脂肪酸含量 較低之二醯甘油之油相的食品之風味劣化。 此處’所謂實質上未含有’其係指油相中之l•抗壞血酸 脂肪㈣含量為15 PPnm下之情形。λ,作為^抗壞血酸 脂肪酸醋,可列舉L-抗壞血酸標搁酸醋、l_抗壞丘酸硬脂 酸酿等。考慮到可充分獲得因保存出現之金屬味之風味劣 化抑制效果方面,較好是於食品中含有2〇〇ppm以上之^生 育齡。雖然根據原料或製法亦有所不同,但含有二酿甘油 100796.doc •25· 1373311 之油脂中含有50〜100 ppm源自原料之δ•生育酚時該量係 &法充分獲得風味劣化抑制效果。該食品中,油相中之δ_ 生育紛含置較好是250〜1200 ppm,更好是3〇〇〜1〇〇〇 ppm’進而更好是350〜700 Ppm,特別好的是4〇〇〜6〇〇ppm。 於本發明之態樣中,考慮到改善風味、成本方面,總生 育酴中δ-生育齡量相對於α·生育盼與^生育紛合計量的比 (δ/(α + β)1量比)較好是大於2’更好是25〜2〇,特別好 的是3〜10,尤其好的是4〜8。 於本發明之態樣中,含水食品中之油相/水相之質量比較 好是㈣〜則,更好是5/95〜9〇/1〇,更好是依據食品形 態適宜選擇該比。於如分離型調味汁般水相與油相未經過 乳化就分離之食品之情形時,油相/水相之質量比較好是 洲〜8咖,更好是職〜_,特別好的是議〜 40/60 ° :::明之態樣中’可根據食品目的,於含水食品之水 = 米醋,醋、韻果醋、葡萄醋、縠物醋、 &成醋專食用醋、含_、公自热, 箄糖類、 | 虱久納等調味料,砂糖、水飴 專糖類,酒、料酒、醤油等 # ^^ 未枓,各種維生素、檸檬酸 專有機酸及其鹽,香辛料、择 ^ 〇 ν 果/十專各種磕菜或水果的 榨汁液n根據需要,於本發明 結冷膠、瓜I膠、羅望子膠、卡心Ρ巾添加一仙膠、 增黏多糖類,馬鈐薯澱粉或化二=西黃蓍膠等 解物,大豆蛋白質、乳蛋白質、==粉類以及該等分 蛋白質類以及該等分解物或分離蛋白質、小麥蛋白質等 離物,蔗糖脂肪酸酯、山梨 100796.doc -26- 1373311 糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸 甘油單酯、聚甘油脂肪酸酯、聚甘油縮合蓖麻醇酸酯、甘 油有機酸脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯、卵磷脂或其酶分解 物等之乳化劑,牛乳等乳製品,各種磷酸鹽等。
於本發明之態樣中,較好是可進而於油脂組合物中添加 結晶抑制劑(EP作為用於本發明之結晶抑制劑,可列舉聚 甘油縮合蓖麻醇酸酯、聚甘油脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、 山梨糖醇酐脂肪酸酷、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸醋、丙 二醇脂肪酸S旨等多元醇脂肪酸g旨,較好是聚甘油脂肪酸 酯、蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯,特別好的是聚 甘油脂肪酸H多元醇脂肪酸醋之则價(㈣如計算 式、J· Soc. C_et· Chem·,!,311〇949))為4以下特別好 的是0.1〜3.5。 於本發明之態樣中’構成聚甘油脂肪醆酯之脂肪酸中不 飽和脂肪酸含有量,考慮到作業性、結晶抑制方面,較好 是〜㈣,更好是51〜80%,特別好是”,…到 聚甘油脂肪酸酿易溶解於油脂之方面,較好是將不飽和脂 肪酸含有量設為5〇%以上。又,考慮到抑制油脂結晶化方 面,較好是將不飽和脂肪酸含有量設為㈣以下。該不飽 和脂肪酸之碳數較好是1G〜24,更好是16〜^具體可列 舉棕櫊油酸、㈣、歐序酸、反油酸'亞油酸、亞麻酸、 二十碳稀酸、齐酸等’較好的是油酸、亞油酸、二十碳烯 酸。考慮到作業性、結晶抑制、 肪《之不飽和脂肪酸中,油酸=,構成聚甘油脂 文3有董較好是80%以上, I00796.doc •27· 1373311 特別好是90〜99.8%。考慮到作業性、結晶抑制、成本方面, 構成聚甘油脂肪酸酯之不飽和脂肪酸中,亞油酸含有量較 好疋10%以下’特別好是〇. 1〜5%。考慮到作業性、結晶抑 制、成本方面,構成聚甘油脂肪酸酯之不飽和脂肪酸中, 二十碳烯酸含有量較好是1 〇%以下,特別好是〇丨〜5%。 於本發明之態樣中,考慮到作業性、結晶抑制方面,構成 聚甘油脂肪酸酯之脂肪酸中,飽和脂肪酸含有量較好是5〜 50%,更好是20〜49%,特別好是40〜48。/。〇該飽和脂肪之 酸碳數較好是10〜24,更好是12〜22。具體可列舉十二院 酸、肉豆蔻酸、棕櫊酸、硬脂酸、花生酸、山薔酸等,較 好是肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸。考慮到作業性、結晶抑 制、成本方面,構成聚甘油脂肪酸酯之飽和脂肪酸中,栋 櫚酸含有量較好是80%以上,特別好是9〇〜99.8%〇考慮到 作業性、結晶抑制、成本方面,構成聚甘油脂肪酸酯之飽 和脂肪酸中,肉豆蔻酸含有量較好是1〇%以下,特別好是 0.1〜5%。考慮到作業性、結晶抑制、成本方面,構成聚甘 油脂肪酸酯之飽和脂肪酸中,硬脂酸含有量較好是1〇%以 下,特別好是0.1〜5。/。。又,構成脂肪酸中之棕櫚酸與油酸 之質2:比(C16 : 0/C18 : 1),其考慮到作業性、結晶抑制成 本方面,較好是0.6〜1.2,更好是ο.?、】!,特別好是〇 8〜 1 ’尤其好的是〇. 8〜0.9。 於本發明之態樣中,考慮到低溫耐性方面,結晶抑制劑 (E)較好是酯化度80%以上之聚甘油脂肪酸酯,更好是酯化 度85〜1〇〇%,特別好的是酯化度9〇〜1〇〇%者。此處,所謂 100796.doc -28· 1373311 醋化度’係指以石八4主¥ 乂百刀比表不聚甘油脂肪酸酯丨分 羥基數對於聚甘油丨分子中 甲之自曰化 田1刀于千之全羥基數的數值(0/〇)。又, 慮到低溫耐性方面’於該聚甘油脂肪酸龍中,聚甘油之平 均聚合度較好是2〜30,更好是3〜20,特別好的是3〜12。 於本發明中,聚甘油之平均聚合度係自經基價算出者。構成 该聚甘油脂肪酸酯之脂肪酸中的不飽和脂肪酸含量為”〜 60% ’特別好的是含有油酸、亞油酸、二十碳埽酸之不飽 和脂肪酸中的油酸含量為9〇〜99·8%。又,構成該聚甘油脂 肪酸醋之脂肪酸中的不徵和脂肪酸含量為4()〜⑽,特^ 好的是含有肉豆蔻酸、棕摘酸、硬脂酸之飽和月旨肪酸中的 棕櫚酸含量為90〜99.8%。進而’較好是構成該聚甘油脂肪 酸酯之脂肪酸中的棕櫚酸與油酸之質量比(C16: 〇/Cl8 : 為 0 · 8 〜0 · 9 〇 於本發明之態樣中,考慮到作業性、風味、結晶抑制方面, 結晶抑制劑(E)含有量相對於油脂(A)1〇〇質量份為〇 〇1〜2質 Ϊ份,更好是0.02〜0.5質量份,特別好的是〇05〜〇2品質 份。使用結晶抑制劑之處方例表示如下。 處方例 ,100質量份 4.2質量份 油脂(A) 植物固醇(B) 植物固醇脂肪酸酯(C) 結晶抑制劑(E)*l 0.3質量份 0.075質量份 * 1 :聚甘油脂肪酸酯P(構成脂肪酸組合;C14 : 0 == 1.5質量 0/〇 ’ C 1 6 : 0 = 43.9 質量 %,C18 : 0 = 1.2 質量 %,c 1 8 : 1 二 100796.doc •29· 1373311 51.3質量%,C18 : 2= 1.9質量%,c2〇 : ι = 〇 2質量%,酯 化度;80%以上) 於本發明之態樣中’較好是於油脂組合物中進而添加碳 數2〜8之有機羧酸。考慮到風味 '外觀、氧化穩定性方面, 碳數2〜8之有機叛酸含有量相_於油脂(a)i〇〇質量份,較 好是0_0G1〜G.G1質量份,更好是Ggqi2〜ggg7質量份,特 別好是0.0G15〜G.0045質量份’尤其好的是〇 qg25〜〇 〇〇34 質量份。 於本發明之態樣中’油脂組合物係可藉由下述方式獲 仔.以成分(A)成為特定組合之方式選擇原料油脂與製造方 法進而以成刀(B)及成分(c)成為特定比例之方式添加,進 而相應需要添加抗氧化劑(D)、 等’適宜加熱、攪拌。又,維 氧化劑’其亦可於預先溶解至 因如此獲得之油脂組合物的
結晶抑制劑(E)、有機酸(鹽) 生素C衍生物、維生素E等抗 乙醇等溶劑後添加。 風味、口感、外觀、作業性 #方面良好,故而可應用於各種食品。 於本發明之態樣中,作為食品,可用於將該油脂組合物 作為食品之-部分含有的油脂加工食品中。作為如此之油 ^加工食品’例如可列舉發揮特定機能、增進健康之健康 食品、機能性食品 '特定保健用食品以及醫藥食品等。作 為具體產品’可列舉麵包、蛋糕、餅乾、餘餅 =麵=蛋糕店食品類,乳化型調味汁、蛋 ’生月曰肪、霜淇淋、稠奶油等水中 人造黃油、塗抹醬("…)、奶油乳路等油中=化 100796.doc
Gil 物,薯片等速食點心,巧克力、焦糖、糖果、甜品等點心, 火腿、香腸、漢堡包等肉加工食品,牛奶、乳酪、酸乳酪 等乳製品,麵團、糖衣油脂、餅餡油脂、麵、冷凍食品、 罐頭食品、飲料、黃油炒麵、分離型調味汁等。除上述油 脂組合物以外,亦可根據油脂加工食品種類添加通常使用 ^食品原料而製造。本.發明之油脂組合物添加至食品之 量,其根據食品種類有所不同,通常是0特別好 的是1〜80%。 j ’本發明之油脂組合物係可作為調理用油脂、油炸油、 炒采油、離型油等使用。可將該油脂組合物用於油炸食品、 燒烤食品、炒食品等之加熱調理,或調味汁、蛋黃醬、生 =片等非加熱調理’麵包或西式點心之蛋糕店食品之製 =°作為油炸食品,例如可調理炸肉餅、炸瑕、炸猪排、 =食品、炸魚、春捲等家常菜,薯片、墨西哥炸玉米片、 點。馬鈴薯;Ufabrieate pGtat。)等速食點心、炸 列如可調理牛排、漢堡肉排、法、 香溜肉片、前麻、咅^ W魚、鐵板燒、 食品,可調❹叙”·、?、鍋烙以及炒麵等。作為炒 合物传:先:飯、炒蔬菜等中國料理。本發明之油脂組 再”别油脂相比,調理品風味、外觀較為良好。 ’考慮到製劑調製之關係,含有源 脂之情形時,源自八…丄 $茂“。。原料之油 的質量比,: 4之油脂與本發明之油脂組合物 負置比’ &好是95: 5〜〗:99 更好是85 : κ < 尺灯疋% . 5〜5 ·· 95, 15〜5 ·· 95 ’特別好的是4〇 : 6〇 100796.doc 叫 3311 於本發明之態樣中,可將油脂組合物用於水中油型乳化 物油相與水相之質量比,其油相/水相=1/99〜9〇/1 〇,較 好是10/90〜80/20,特別好的是30/70〜75/25,尤其好的是 60/40〜72/28。較好是含有〇 〇1〜5%乳化劑特別好的是含 有〇.〇5〜3%。作為乳化劑,可列舉卵蛋白質、大豆蛋白質、 乳蛋白質、自該等蛋白f分離之蛋白f、該等蛋白質之(部 分)分解物等各種蛋白質類,嚴糖脂肪酸酯、山梨_賤 肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸甘油單酯、 聚甘油脂肪酸酷、聚甘油縮合藥麻醇酸醋、甘油有機酸脂 肪西义酉曰Θ 一醇脂肪酸酷、印峨脂或其酶分解物。較好是 含有0〜5%穩定化劑’特別好的是含有0.01〜2%。作為穩 定化劑’可列舉三仙膠'結冷膠、瓜耳膠、卡拉膠、果膠: 西黃蓍膠以及詞II甘露聚糖等增黏多糖類或澱粉等。又, 可使用食鹽、糖、春田e ., 艮用醋、果汁、調味料等呈味料, 料、香料等香料,签& Μ . 者色枓,保存料專。可使用該等原料, 藉由常法調製蛋黃醫、乳化型調味汁、植物性脂肪、霜琪 淋、稍奶油、飲料等含有水中油型油脂之食品。 ’、 於本發明之態樣中,可將油脂組合物用於油中水型乳化 物。水相與油相之質量比,其水相/油相=85/15〜1/99 : =疋80/20〜10/90,特別好的是7〇/3〇〜35/65。較好 =〜5%乳化劑,特別好的是含有_〜3%。作為乳化3有 可列㈣蛋白質、大豆蛋白質、乳蛋白質、自蛋白質:離 之蛋白質、該等蛋白暫 買刀離 1之(部刀)刀解物等各種蛋白質類,斧 糖脂肪酸酿' 山梨糖醇酐脂肪酸 ‘、、、 +乳G佈山梨糖醇酐 100796.doc
• 32- 丄川311 脂㈣醋、脂肪酸甘油單龍、聚甘油脂肪酸酷、聚甘油縮 合“醇酸酿、甘油有機酸脂肪酸輯、丙二醇脂肪酸龍、 ㈣脂或其酶分解物。X,可使用食鹽、糖、食用醋、田 汁'調味料等呈味料,香辛料、香料等香料,增黏多糖= 或澱粉等之穩定化劑,以料,保存料以及抗氧化劑等。 可使用該等原料’藉由常法調製人造黃油、塗抹醬(只A V F )、奶油乳酪等含有油中水型油脂之食品。 本發明之油脂組合物,其具有體脂肪蓄積抑制作用、内 臟脂肪蓄積抑制作用、體重增加抑制作用、血清三醯甘油 增加抑制作用、Μ島素抗性改善作用、血糖值上升抑制 作用、ΗΟΜΑ指數改善作用等優良之生理㈣。因具有如 此,優良特性’故而於本發明之態樣中,油脂組合物係可 乂膠囊劑、顆粒劑、粉末劑、液劑、凝膠劑等形態, 利用於醫藥品。作為醫藥品,除添加上述油脂組合物以外, 亦可根據形態添加通常使用之賦形劑、崩解劑、結合劑、 潤澤劑、界面活性劑、醇類、水、水溶性高分子、甜味料、 續味劑以及㈣料等製造。本發明之油脂組合物添加至醫 *'之里其根據醫藥品用途及形態有所不同,但通常是 〇1 8〇/。’更好是〇.2〜50% ’特別好的是0.5〜30%。又, 作為油脂組合物之投予量,較好是每天將0.2〜50 g分一至 數-人服藥》服藥期間較好是一個月以上,兩個月以上,三 個月至十二個月。 於本發明之態樣中,油脂組合物係可利用於飼料。作為 飼料,例如可列舉用於牛、I#、雞、羊、馬、山羊等家禽 >〇〇796.doc -33- 用飼科,用於兔子、大鼠、小老鼠 於鳗魚、鯛魚、鉤备、瑕等之备Λ之小動物用飼料,用 辦…蝦等之魚貝類用飼料’用於狗、描、 、,…、松鼠等之寵物食品等。本 飼料>曰^ 不贫月之油脂組合物添加至 3:之:根據飼料用途等有所不同,但通常是卜 30/〇,特別好的是i — 。本發 由取抑幻』,山 不發月之油脂組合物,其可藉 由取代飼料中之全部或一部分油脂使用。 ::料中,除混合上述油脂組合物以外,還可混合肉類' #物類算穀物類、糠類、相類、糖類、蔬菜、維生素類、 通常使用之飼料原料製心作為肉類,例示有牛、 羊(成羊或羔羊)、兔、 尤’獸肉及其副產品’ 刀工口口(肉丸子、肉骨粉、雞向 魚、經魚、真參m戶/ 4 練油物),金搶 扇貝、知螺、魚粉(魚粉)等魚貝 類4 °作為蛋白質’例示有路蛋白、 蛋白質等動物蛋白質,大豆蛋 質或卵 物類,^專植物蛋白質。作為榖 類,例-古麥大麥、稞麥、高粱、玉米等。作為糠 飼料麥麵等。作為相類,例示有大豆柏等。 較好-之肉類、蛋白質、縠物類、糠類、粕類之合計量, 較好是5〜93.9%。 作為糖類,可功丨與 液糖等,較好”:! 畴、砂糖、糖蜜、殿粉、 择菜萃取11 含有5〜80%。作為蔬菜類,例示有 類,可列舉“!Γ:含有1〜3°%。作為維生素 較好是飼料中含;、煙酸、泛酸、胡㈣素等, · 1 〇/〇 Q作為礦物類,可列舉妈、g、 納,、鐵、鎖、辞等,較好是飼料中含有。,5:此 100796.doc •34- 1373311 外,亦可相應需要含有通常使用於飼料之凝朦化劑、保型 劑' pH值調整劑、調味料、防腐劑、營養補充劑等。 [實施例] 以下揭示實施例,)旦本發明之範圍並非限定於下述實施 例。 〔油脂之製造1〕 試驗例1 使用表1所示之菜籽未脫臭油作為原料油脂。藉由高壓分 解法水解原料油脂之50%,從而獲得脂肪酸。即,油脂中 添加相對於油50%之水,於溫度24〇。〇、壓力4 MPa下,藉 由滞留時間3小時高壓分解後,減壓脫水,獲得菜籽脂肪 酸。藉由酶分解法水解剩餘5〇%,獲得脂肪酸。即,使用 脂肪酶AY(天野酶公司製造),溫度4(rc下藉由反應時間15 小時貫行油脂之酶分解後,減壓脫水油層,從而獲得菜籽 脂肪酸。 混合藉由高壓分解及酶分解獲得之脂肪酸,調製脂肪酸 a。將該脂肪酸a與甘油,使用固定化脂肪酶(諾維信公司製 造Lipozyme RM IM) ’以脂肪酸a與甘油之莫耳比2 : 1,於 溫度50°C下減壓脫水’藉由反應時間3小時實行酯化反應。 反應結束後,分離固定化酶,獲得酯化油。 酯化油藉由減壓蒸餾脫酸(去除未反應脂肪酸),添加混合 檸檬酸水溶液。接著,減壓脫水後,水洗。將其於溫度24〇 °C、減壓下,藉由脫臭時間〗小時進行脫臭,從而製造油脂 A(二醒甘油含量84%)。 I00796.doc •35- 1373311 將脂肪酸之反式不飽和脂肪酸含量、色相及所製造之油 脂之反式不飽和脂肪酸含量'色相、風味表示於表卜藉由 氣相色譜測定二酿甘油含量。藉由上述方法測定反式不飽 和脂肪酸含量以及色相〇又,依據下述基準,以官能評估 風味。 〇:風味良好。 △:風味較差。 :風味差。 試驗例2 原料油脂之50%係使用表丨所之菜軒未脫臭油,以斑實施 例1揭示之高m分解法相同之方法水解,從而獲得菜杆脂肪 酸。原料油脂之其他50%係使用心所示之菜軒脫臭油以 與實施例1揭示之酶分解法相同之方法★ 2 ^ 水解,從而獲得菜籽 脂肪酸。 混合藉由高壓分解及酶分解獲得之脂肪酸,獲得脂肪酸 _ b。進而,以與實施例i揭示之相同之方法實行§旨化反應、 後處理,從而自脂肪酸b與甘油劁拌,i 七 为· «,田眾运油脂B(二醯甘油含量 85%) 〇 試驗例3 使用表1所不之采軒脫臭油作*馬越、丄 六讣钓原科油脂,將全量以與實 施例1揭示之相同之方法,藉由其厭八μ丄· 精甶间壓分解法水解,從而獲得 脂肪酸C。進而’以與實施例i揭示 句不之相同之方法實行酯化 反應、後處理’從而自脂肪酸c盘甘.、占制、Α、丄η 文、、甘油製造油脂c(二醯甘油 含量86%)。 100796.doc •36- 1373311 試驗例4 使用表1所示之菜籽脫皇.占从 、'作為原料油脂,原料油脂之 50%係以與實施例1揭示之苒 您问壓分解法相同之方法水解,從 而獲得菜籽脂肪酸。原料油夕甘π广 一 3之其他5〇%係以與實施例1揭 示之酶分解法相同之方法欢銥 ^ 水解,從而獲得菜籽脂肪酸。 混合藉由高麼分解及酶分魅瓶 解獲传之脂肪酸,獲得脂肪酸 d。進而’使用脂肪酸d盥甘油 /、甘油’ It由與實施例1揭示之相同 之方法實行酯化反應、後處理, 如理從而製造甘油酯以及甘油 醋油脂D(二酿甘油含量85%) β 試驗例5 使用表1所示之菜籽脫臭油作 作為原料油脂,將全量以與實 施例1揭示之酶分解法相同之方 丨』之方法水解,從而獲得菜籽脂肪 酸e。進而’使用脂肪酸與 文興甘油’藉由與實施例1揭示之相 同之方法實行酯化反應、後處 俊處理,從而製造油脂以二醯甘 油含量85%)。 試驗例6 使用表1所示之菜籽脫臭油作 一 、由作為原料油脂,將全量以與實 施例1揭示之酶分解法相同之方 方决水解,從而獲得菜籽脂肪 酸f。進而,使用脂肪酸f與甘 、瓦冲’藉由與實施例丨揭示之相 同之方法,實行酯化反應、後處 俊處理,從而製造油脂F(二醯甘 油含量84%)。 100796.doc -37- 1373311 [表1] 反式酸 (質量%) 色相C (10R+Y) 風味 菜轩未脫臭油 0.1 72 - 菜籽脫臭油 2.4 12 夢 脂肪酸a 1.2 47 - 油脂A 2.2 30 〇 脂肪酸b — 2.3 23 - 油脂B '---- 3.1 20 〇 脂肪酸c 3.9 20 - 油脂C 4.8 18 〇 脂肪酸d 3.2 21 - 油脂D 4.2 19 〇 脂肪酸e 2.5 22 - 油脂E 3.6 20 Δ 脂肪酸f 0.2 70 - 油脂F 1.4 35 Δ
作為原料士脂’使用全部脫臭油水解之脂肪酸c、d、e及 φ 使用該等®旨化之油脂C、D及Ε,其反式不飽和脂肪酸含量 較同。特別疋,將全部原料油脂藉由高壓分解法水解之脂 肪I c及使用其實行酯化之油脂c,其反式酸含量顯著較 高。又,將全部原料油脂藉由酶分解法水解之脂肪酸e、f 及使用該等!旨化之油脂EH,雖然其反式不飽和脂肪酸含 量降低,但風味較差。 另一方面,將原料油脂以組合高壓分解法與酶分解法水 .解之脂肪酸a、b及使用該等酯化之油脂八及B,其反式不飽 和脂肪酸含量降低’風味、色相平衡較高,從而作為脂肪 100796.doc •38- 1373311 酸及油脂之品質提高。 〔油脂之製造2〕 實施例1 油脂G以及Η 使用大豆未脫臭油與菜籽脫臭油作為原料油脂。大豆未 脫臭油係添加相對於油50%之水量,溫度25〇。〇、壓力5 MPa 下,藉由滯留時間3小時高壓分解,減壓脫水,從而獲得大 豆脂肪酸。接著’藉由冷凍處理,降低飽和脂肪酸含量, 製造大豆脂肪酸(不飽和區分)。菜籽脫臭油係使用脂肪酶 AY(天野酶公司製造),溫度40°C下藉由反應時間15小時實 行酶分解,減壓脫水油層,從而獲得菜籽脂肪酸。 混合藉由高壓分解以及酶分解獲得之脂肪酸,調製脂肪 酸g »將該脂肪酸g與甘油’使用固定化脂肪酶(諾維信公司 製造Lipozyme RM IM),以脂肪酸與甘油之莫耳比2 :】,溫 度50°C下減壓脫水’藉由反應時間3小時實行酯化反應,分 離固定化S#,從而獲得@旨化反應油。 酯化反應油藉由減壓蒸餾脫酸(去除未反應脂肪酸),添加 混合檸檬酸水溶液後’減塵脫水,接著水洗。將其以溫度 240°C、減壓下’藉由脫臭時間1小時進行脫臭,添加生育 酚,從而造脂油製G。 又,於油脂G中添加植物固醇,製造油脂η。
比較例1 油脂I以及J 使用大豆脫臭油與菜籽脫臭油作為原料油脂。菜籽脫臭 100796.doc •39· 油係以蛊想-Μ ’、不於油脂G製法之高壓分解法相同之方 解,獲得菜粹脂肪酸。 水 — 、 之方法脫臬'由係以與揭示於油脂0製法之高壓分解法相同 ''火解後,藉由冷凍處理,降低飽和脂肪酸含量,從 而製造大豆脂肪酸(不飽和區分)。 吧〇如此獲得之脂肪酸,調製混合脂肪酸i。接著,以與 月日G同樣之方法實行酯化反應、後處理後,添 從而製造油脂卜 月紛 又’於油脂J中添加植物固醇,製造油脂j。 刀析油脂G〜J。將結果表示於表2。再者,將市售沙拉油 設為油脂 〔分析方法〕 ⑴甘油酯組成 於玻璃製樣品瓶中添加樣品丨〇 mg與三甲基矽烷化劑 (「甲矽烷化劑TH」、關東化學製造)〇·5 ML予以密封後,7〇 °C下加熱15分鐘。將其供於氣相色譜(Glc),從而分析甘油 0旨組成。 GLC條件
裝置,· Hewlett Packard製造之 6890型 管柱;DB-1HT(J&W Scientific 製造)7m 管柱溫度;最初= 80°C、最終= 340°C 升溫速度=10°C/分鐘' 340°C下保持20分鐘 檢測器;FID、溫度= 350°C 注入部;分裂比=5 0 : 1、溫度=3 2 0 °C I00796.doc -40- 樣品注入量;1 pL 載氣;氦、流量=1.0 mL/分鐘 (Π)構成脂肪酸組成 根據日本油化學協會編「基準油脂分析試驗法」中之「脂 肪酸甲自1之調製法(⑴.2·1996)」,調製脂肪酸甲_。將所 獲得之樣品供於GLC,從而實行分析(American⑴丨Chem
Soc. Official Method : Celf-96、2002年)。
(iii) 植物固醇及其脂肪酸酯 以與⑴之甘油酯組成相同之方法分析。 (iv) 生育酚 根據日本油化學協會編「基準油脂分析試驗法」中之「生
育酚(2.4.10-1996)」分析。 [表2] 本發明之例 比較品 本發明之例 比較品 油脂G 油脂I 油脂Η 油脂J 甘油酯分佈質量% TG 14.3 14.3 14.3 14.3 DG 85.2 85.1 85.2 85.1 1,3DG 57.7 57.6 57.7 57.6 MG 0.5 0.6 0.5 0.6 FFA 0.1 0.1 0.1 0.1 構成脂肪酸組成質量% C16 : 0 3.0 3.1 3.0 3.1 C18 : 〇 1.2 1.2 1.2 1.2 C18 : 1順型 38.2 40.0 38.2 40.0 反式 0.1 0.1 0.1 0.1 C18 : 2順型 47.4 44.2 47.4 44.2 100796.doc 1373311
反式 1.2 2.2 1.2 2.2 C18 : 3順型 5.7 4.4 5.7 4.4 反式 2.2 3.7 2.2 3.7 C20 : 1順型 0.6 0.7 0.6 0.7 其他 0.4 0.4 0.4 0.4 反式UFA合計 3.5 6.0 3.5 6.0 共軛UFA質量% 二烯 0.67 1.03 0.67 1.03 三烯 0.01 0.02 0.01 0.02 四稀 0 0 0 0 五烯 0 0 0 0 共軛UFA合計 0.68 1.05 0.68 1.05 植物固醇游離體含量質量% 0.22 0.26 4.22 4.26 植物固醇FA酯含量質量% 0.39 0.18 0.39 0.18 植物固醇組成 游離體換算質量% 菜籽固醇 0.03 0.03 0.30 0.36 菜油固醇 0.13 0.08 1.29 0.97 豆固醇 0.04 0.03 0.39 0.36 β-穀固醇 0.25 0.22 2.47 2.67 生育齡總量ppm 1935 1793 1935 1793 α 278 244 278 244 β 59 33 59 33 Ί .1255 1156 1255 1156 δ 344 360 344 360 實施例2保存試驗 將30 g油脂G〜J放入羅維朋試驗用玻璃製容器(長度1.6 cmx寬度13.3 cmx深度3.7 cm)(此時,液體深度為1.6 cm)。 100796.doc -42- 1373311 將其於營光燈:2_勒克斯之曝光條件下,於⑽放置^ 小時’實行保存試驗。就保存前、保存後之油脂,評估風 味、過氧化物價。 〈油脂之評估〉 依據下述評估基準實行官能評估,同時測定過氧化物價 ⑽,根據日本油化學協會編「基準油脂分析試驗法」中
之「過氧化物價(2.5.2.W996)」測定p〇Ve將結果示於表3。 油脂之風味 4 :感覺到新鮮油脂之風味,良好。 3 .微微感覺到新鮮油脂之風味與淡臭或豆腐味,較好。 2 .淡臭或丑腐味強烈,微微感覺刺激臭味,較差。 1 .感覺刺激臭味’不舒服,不良。 [表3
油脂 本發明之例 卜 ,_ 比較品 本發明之例 比較品 油脂G 油脂I 油脂Η 油脂J 風味 保存前 4 4 4 3〜4 保存後 3 1〜2 3〜4 3 POV 保存前 0.2 ----- 0.1 0.1 0.1 保存後 __ 2.7 2.7 2.2 2.2 — J V "00 <例 油脂G以及Η亦顯示較作為比較品之油脂:以及】風味良好 再者,POV亦相同。 實施例3 〔調理試驗1〕 使用油脂G、I以及κ,以下述調理方法製作炒飯。於直俨 100796.doc (§) • 43· 1373311 煎鋼中放入心油脂,開火,將天然煤氡流量設定於 4·0 U_。30秒後,將扇铋洋水產製造之「米飯」以微 波爐別W加熱2分鐘後,將其放人煎銷,用木㈣炒】2〇 秒。接者’放入lg食鹽,進而炒3〇秒後,骋煎銷自火上移 開,將炒飯盛入器皿。. 藉由下述基準,官能評估所獲得之炒飯風味、色調。將 結果示於表4 »
風味 4 :感覺到米本來風味,米桶香味強烈,良好 3 :微微感覺_風味’米桶香味稍強,較好 2 .油脂微微掩蓋了米風味,較差。 1 .油脂掩蓋了米風味,不良。 色調 4 :米較白,有光澤,良好。 3 :米稍白,稍有光澤,較好。 2:米稍£黃色’不夠光澤,發現稍黯淡,較差 1 :米呈黃色,無光澤,發現黯淡 [表4]
------ 本發明之例 油脂G 比較品
油脂I 油脂Κ 1 3 使用作為本發明品夕 之例之油脂G以及Η調理之炒飯,其與 使用作為比較品之油τ τ 知1、J以及Κ之情形相比,更顯示調理 I00796.doc -44- 1373311 品風味、色調較為優良。 實施例4 〔調理試驗2〕 使用作為實施例2之樣品之保存前以及保存後之油脂g〜 J及κ,以下述調理方法製作炒蛋。於直徑24cm煎鍋中放入 .14 g油脂,開火,將天然煤氣流量設定於5.〇 L/mine6(^、 . 後,於500瞻顆雞蛋中添加U食鹽與〇·2 g胡椒,將以棋子 • 打碎之雞蛋1〇〇 g放入煎鍋,保持15秒。接著,以筷子充分 翻b 1 5心後,將別、銷自火上移開,將炒蛋盛入器皿。藉由 下述基準,S能評估所獲得之炒蛋風味、色調。將結果示 於表5。 色調 4·鮮豔的深黃色,有光澤,良好。 3 .稍鮮豔的黃色,稍有光澤,較好。 2 .不夠鮮豔,稍顯黯淡之黃色,較差。 1 .不鮮盤’黯淡,不良。 風味 4 :感覺到雞蛋本來風味,味道濃郁,良好。 3:微微感覺到雞蛋本來風味,味道不夠濃郁,較好。 2 ·微微感覺到油脂劣化之臭味,微微掩蓋雞蛋風味,較 差。 1 :感覺到油脂劣化之臭味’掩蓋了雞蛋風味,不良。 使用作為本發明品之例之油脂G以及11調理之炒蛋其與 使用作為比較品之油脂I、J以及K之情形相比,風味、色調 100796.doc •45- 1373311 更優良。又,即使經過過強的曝光條件下保存,使用本發 明品調理之炒蛋亦顯示較使用比較品之情形更為優良的風 味、色調。 [表5] 炒香 本發明之例 比較品 本發明之例 比較品 比較品 油脂G 油脂I 油脂Η 油脂J 油脂Κ 風味 保存前 4 3 4 3 1 保存後 3 2 3 1〜2 - 色調 保存前 4 3 4 4 3 保存後 3 2 3 2〜3 - 實施例5 〔低溫耐性〕 於油脂G中’溶解作為結晶抑制劑之聚甘油脂肪酸酯卩者 設為試驗品卜溶解聚甘油脂肪酸酯q者設為試驗品2。將該 等試驗品,於20°C下放置24小時後,於0°C下放置(3天),目 視觀察油脂外觀。將其結果示於表6。
[表6] 低溫咬 Η生 斌驗品1” 試驗品2Φ2 油酯外觀 3天後 未觀察到結晶生成透明 未觀察到結晶生成透明
:對於油脂G添加0.075質量%聚甘油脂肪酸酯P 構成脂肪酸組成;C14: 0=1.5質量%,C16: 0=43.9質 量〇/〇,C18 : 0 = 1.2質量%,C18 : 1 = 51.3 質量%,C18 : 2= 1.9質量%,C20 : 1 = 0.2質量%、酯化度;80%以上 2 :對於油脂G添加0.075質量%聚甘油脂肪酸酯Q 構成脂肪酸組成;C14 : 〇 = 1.6質量。/〇,C16 : 0 = 52.6質 100796.doc • 46 - 里 %,C18 : 0== 〇 9f 量%,Cl8 : ^ 2- 1.4 質量 %,。2〇 : i = 〇 2 質量% 添加聚甘油脂肪酸酯卩或Q之油脂, 性良好。 實施例6 將使用表7所示之含有二醯甘 p扣,甘人 由脂的油相成分以及 水相k合,製造調味
⑭所獲仔之調味汁於5〇°C下保存4 週藉由τ4方法評估風味1其結果示於表 〔風味之評估方法〕 —將保存之調味汁與以混合後品嘗,藉由4名專門評估專 家,以下述基準分為1〇階段評估味道劣化度,求得平均值。 #估基準.與保存未劣化之5。〇保管品相比較,10:無味 差’ 9 ·感覺極微小劣化,8 :可認為微小劣化,7 :可切為 微微劣化,L可認為劣化,5 :可認為明顯劣化,4::;顯
= 43.3質量%,C18 : 、酯化度;80%以上 其於0 °C下之低溫耐 劣化,3 .可認為較顯著劣化,2 :可認為顯著劣化,1 :劣 化顯著 [表7] 甘油酯組成(質量%) TG 13.2 DG 85.9 MG 0.8 FFA 0.1 脂肪酸組成(質量%) C16 : 0 — 3.1 C18 : 0 1.1 C18 : 1 39.1 100796.doc •47- 1373311 C18 : 2 45.3 C18 : 3 4.9 反式UFA合計 3.5 共輛UFA合計 0.68 植物固醇含量(質量%) 游離體 0.68 FA酯體 0.39 [表8]
No. 油相 油相/水相比 (質量比) 風味評估(10階段官能評估) 油種類 添加劑 初期 50°C保存4週後 0 表7 VCP#1(250ppm) 100/0 10 8 1 表7 VCP (250 ppm) Toc#2(2000 ppm) 30/70 10 1 異味·金屬味 2 表7 VCP(250 ppm) 30/70 10 1 異味·金屬味 3 表7 無添加劑 30/70 10 9
#1 ; L-抗壞血酸棕櫚酸酯 #2 ; δ-Toc含量20〜55質量%之生育酚
如表8所明示,於含有含二醯甘油之油脂與水相之食品 中,比較品(No. 1、2)含有L-抗壞血酸脂肪酸酯,保存造成 異味(金屬味)。對此,作為本發明之例之No.3,抑制風味劣 化,改善風味。 實施例7 混合表9所示之油相成分以及水相,製造調味汁。將所獲 得之調味汁於2000勒克斯之螢光燈下,室溫保存1 5天 (720000勒克斯· hr),以與實施例7相同方法評估風味。將 其結果示於表9。 100796.doc • 48 · 1373311 [表9]
No. 油相 油相中Toe量 油相/水相 比率 (質量比) 風味評估η 油 種類 添加劑 δ -Toe·2 (ppm) δ/(α+β) 初期 螢光燈下保存15天後 4 表7 無添加劑 128 0.9 30/70 10 4 劣化味強 5 表7 Toc(200 ppm)*1 281 2.2 30/70 10 5 6 表7 Toc(300 ppm)*1 410 2.8 30/70 10 7 7 表7 Toc(350ppm)*' 397 3.3 30/70 10 6 8 表7 Toc(500 ppm)M 594 4.4 30/70 10 7 * 1 ; δ-Toe含量87〜98質量%之生育酚 *2 ;分析值(藉由HPLC法) *3 ; 10階段官能評估 表9顯示下述情形:對於δ-生育酚含量低於規定之比較品 (Νο·4),作為本發明之例之Νο.5〜8係可抑制螢光燈下長期 保存造成之風味劣化、異味之發生,可改善風味。
100796.doc -49-
Claims (1)
13,73311 ο·#-身4曰修正本 第095110365號專利申請案 1( 中文申請專利範圍替換本(100年8月) 十、申請專利範圍: 1. 一種油脂組合物,其含有下述、(B)以及 (A)式(1)所定義之色相為3〇以下之油脂,其含有構成脂 肪酸中之不飽和脂肪酸含量為80質量%以上之二醯甘油 1 5質量°/〇以上,並且構成油脂之全脂肪酸中之共軛不飽和 脂肪酸含量為丨質量%以下,反式不飽和脂肪酸含量為 0.1〜3.5質量。/。 100質量份 (B) 植物固醇 〇.〇1〜4.7質量份 (C) 植物固醇脂肪酸酯 〇·2〜8質量份 式⑴C= 10R+Y ⑴ 此處’將Red值設為R,將Yellow值設為γ。 2.如請求項1之油脂組合物,其中成分(B)與成分(C)之質量 比((B)/(C))為 1.3 以下。 3. 如請求項i之油脂組合物,其中油脂(A)中之單醯甘油含量 為0.1〜5質量❹/。,三醯甘油含量為4 9〜84 9質量%,游離 脂肪酸含量為5質量%以下。 4. 如請求項2之油脂組合物,其中油脂(A)中之單醯甘油含量 為0.1〜5質量% ’三醯甘油含量為4 9〜84 9質量%,游離 脂肪酸含量為5質量%以下。 5·如請求項1至4中任-項之油脂組合物,其中相對於油脂 (A)100質量份,進而含有抗氧化劑(D)〇 〇〇1〜5質量份。 6.如請求項1至4中任一項之油脂組合物,#中相斜於油脂 100796-1000805.doc 1373311 (A)l〇〇質量份,進而含有結晶抑制劑(E)0.01〜2質量份。 7. 如請求項1至4中任一項之油脂組合物,其中油脂(A)係藉 由下述方式獲得之油脂:將一種或兩種以上原料油脂藉 由組合高壓分解法與酶分解法進行水解從而製造脂肪 酸,將該脂肪酸與甘油進行酯化。 8. 如請求‘項7之油脂組合物,其中藉由高壓分解法水解之原 料油脂比例係設為30質量%以上者。 9. 如‘請求項7之油脂組合物,其中供於藉由上述酶分解法之 水解的原料油脂之構成脂肪酸中之含不飽和鍵為2以上 之脂肪酸含量為40質量%以上。 10. 如請求,.8孓油脂組合物,其中供於藉由上述酶分解法之 汆解的_為嵙油脂之構成脂肪齊:中之含不飽和鍵為2以上 之脂肪酸含量為40質量%以上。 -· 11. 一種食品,其含有如請求項1至10中任一項之油脂組合 物。 …〜R 六τ退啲含有水,且含有作為老 化之貫質上未含有[_抗壞血酸脂肪酸酯之占_生$ 200 ppm以上。 13. 一種飼料’其含有如請求項1至10中任-項之油脂兔 物。 > 14. 一種醫藥品,其 物。 含有如請求項1至1〇中任一 項之油脂組合 100796-1000805.doc
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