JPWO2014133111A1 - 光学材料、光学材料用組成物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
この文献では、411nmと470nmのピーク波長の異なる青色LED光の照射による網膜神経細胞(ラットの培養網膜神経R28細胞)へのダメージを検証している。その結果、411nmにピーク波長を有する青色光の照射(4.5W/m2)は24時間以内に網膜神経細胞の細胞死を引き起こすのに対し、470nmにピーク波長を有する青色光では、同じ量の照射でも細胞に変化は起こらないことが示されており、400〜420nm波長の光の暴露を抑えることが目の障害予防に重要であることが示されている。
[1] 極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤(a)を含み、厚み2mmで測定した光透過率が下記(1)〜(3)の特性を満たす、光学材料;
(1)波長410nmにおける光透過率が10%以下である。
(2)波長420nmにおける光透過率が70%以下である。
(3)波長440nmにおける光透過率が80%以上である。
[2] 紫外線吸収剤(a)が、ベンゾトリアゾール系化合物から選択された1種以上の化合物である、[1]に記載の光学材料。
[3] 紫外線吸収剤(a)が、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールである、[1]または[2]に記載の光学材料。
[4] ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレートおよびポリオレフィンから選択される少なくとも一種を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の光学材料。
[5] レンズ基材と、必要に応じて積層されるフィルム層とコーティング層とを備える[1]〜[4]のいずれかに記載の光学材料。
[6] レンズ基材と、必要に応じて積層されるフィルム層とコーティング層とを備え、
紫外線吸収剤(a)は、前記レンズ基材、前記フィルム層および前記コーティング層の少なくとも一つに含まれる、[1]〜[5]のいずれかに記載の光学材料。
[7] 極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤(a)と、光学材料用樹脂(b)または重合性化合物(c)と、を含み、紫外線吸収剤(a)が、光学材料用樹脂(b)または重合性化合物(c)の重量総和に対し0.3〜2重量%含まれる光学材料用組成物から得られる、[1]〜[6]のいずれかに記載の光学材料。
[8] 紫外線吸収剤(a)が、ベンゾトリアゾール系化合物から選択された1種以上の化合物である、[7]に記載の光学材料。
[9] 光学材料用樹脂(b)が、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレートおよびポリオレフィンから選択される少なくとも一種である、[7]または[8]に記載の光学材料。
[10] 重合性化合物(c)が、ポリイソシアネート化合物およびポリオール化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物およびポリチオール化合物の組み合わせ、ポリエピチオ化合物および/またはポリチエタン化合物、ポリエピチオ化合物およびポリチオール化合物の組み合わせである、[7]または[8]に記載の光学材料。
[11] [1]〜[10]のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチック眼鏡レンズ。
[12] 極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤(a)と、
光学材料用樹脂(b)または重合性化合物(c)と、
を含み、
紫外線吸収剤(a)が、光学材料用樹脂(b)または重合性化合物(c)の重量総和に対し0.3〜2重量%含まれる、光学材料用組成物。
[13] 紫外線吸収剤(a)が、ベンゾトリアゾール系化合物から選択された1種以上の化合物である、[12]に記載の光学材料用組成物。
[14] 光学材料用樹脂(b)が、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレートおよびポリオレフィンから選択される少なくとも一種である、[12]または[13]に記載の光学材料用組成物。
[15] 重合性化合物(c)が、ポリイソシアネート化合物およびポリオール化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物およびポリチオール化合物の組み合わせ、ポリエピチオ化合物および/またはポリチエタン化合物、ポリエピチオ化合物およびポリチオール化合物の組み合わせである、[12]または[13]のいずれかに記載の光学材料用組成物。
[16] 紫外線吸収剤(a)と、光学材料用樹脂(b)または重合性化合物(c)とを混合し、[12]〜[15]のいずれかに記載の光学材料用組成物を得る工程と、
前記光学材料用組成物を硬化する工程と、を含む光学材料の製造方法。
[17] [12]〜[15]のいずれかに記載の光学材料用組成物を硬化してなる成形体。
[18] [17]に記載の成形体からなる光学材料。
[19] [17]に記載の成形体からなるレンズ基材を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
[20] [17]に記載の成形体から得られるフィルム。
[21] [12]〜[15]のいずれかに記載の光学材料用組成物からなるコーティング材料。
[22] レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、[20]に記載のフィルムからなる層を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
[23] [20]に記載のフィルムの両面上にレンズ基材層を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
[24] レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、[21]に記載のコーティング材料を硬化してなるコーティング層を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
本発明の光学材料は、極大吸収波長が350nm以上370nm以下である紫外線吸収剤(a)を含み、厚み2mmで測定した光透過率が下記(1)〜(3)の特性を満たす。
(1)波長410nmにおける光透過率が10%以下である。
(2)波長420nmにおける光透過率が70%以下である。
(3)波長440nmにおける光透過率が80%以上である。
すなわち、紫外線吸収剤(a)を含み、さらに特定の波長における光透過率が上記範囲であることにより、透明性などの外観や高屈折率、高アッベ数などの光学特性に優れるとともに着色が抑制され、眼精疲労やストレスなどの障害を抑えることができる。波長440nmにおける光透過率が80%以上であることにより、無色透明の外観に優れた光学材料を得ることができる。
第1の実施形態においては、紫外線吸収剤(a)を含む光学材料用組成物を用いて光学材料を調製する態様を説明し、第2の実施形態においては、紫外線吸収剤(a)を含まない光学材料用組成物を用いて成形体を調製し、所定の方法で紫外線吸収剤(a)を当該成形体に含有させて光学材料を調製する態様を説明する。
本実施形態の光学材料用組成物は、極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤(a)と、光学材料用樹脂(b)または重合性化合物(樹脂モノマー)(c)とを含む。以下、各成分について詳細に説明する。
本実施形態で使用される紫外線吸収剤(a)は、クロロホルム溶液に溶解させた際の極大吸収波長が350nm以上370nm以下に極大吸収波長を有するものであれば特に限定されない。
紫外線吸収剤(a)としては、ベンゾトリアゾール系化合物を用いることが好ましい。
本実施形態において、紫外線吸収剤(a)としては、これら紫外線吸収剤の1種以上を用いることが好ましく、異なる2種以上の紫外線吸収剤(a)を含有してもよい。なお、紫外線吸収剤(a)を構成する何れの紫外線吸収剤も、極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲にある。
本実施形態に使用される紫外線吸収剤(a)としては、好ましくは2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールが挙げられ、市販品として、BASF社製TINUVIN326、シプロ化成社製SEESEORB703、共同薬品社製Viosorb550、ケミプロ化成社製KEMISORB73等が挙げられる。
本実施形態において、光学材料用組成物は、光学材料用樹脂(b)、または重合性化合物(c)を含む。光学材料用樹脂および重合性化合物から得られる樹脂(以下、いずれも単に「樹脂」と記載することもある。)は、透明性樹脂であることが好ましい。
光学材料用樹脂(b)として、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、ポリアリル、ポリウレタンウレア、ポリエン−ポリチオール重合体、開環メタセシス重合体、ポリエステル、エポキシ樹脂を好ましく用いることができる。これらの材料は透明性が高い材料(透明樹脂)であり、光学材料用途に好適に用いることができ、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレートおよびポリオレフィンから選択される少なくとも一種をより好ましく用いることができる。これらの材料は透明性が高い材料であり、光学材料用途に好適に用いることができる。なお、これらの材料は単独であっても、これらの複合材料であっても良い。
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のポリオキシアルカンポリオールポリ(メタ)アクリレート、
等を挙げることができる。
本実施形態の光学材料用組成物には、ポリ(メタ)アクリレートを光学材料用樹脂(b)として含むことができる。
本実施形態の光学材料用組成物には、ポリオレフィンを光学材料用樹脂(b)として含むことができる。
これらのグリコールのうちエチレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノールが好ましい。これらグリコール以外の多価アルコールとして、トリメチロールメタン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、グリセロール、ヘキサントリオールなどが挙げられる。
水添ビスフェノールAグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノール等の多価アルコール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物;
3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3',4'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや1,2−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ化合物;
一級および二級アミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物等が挙げられる。また、その他、4−ビニル−1−シクロヘキサンジエポキシドなどのビニルシクロヘキセンジエポキシド等脂肪族多価エポキシ化合物等を挙げることができる。
本実施形態において、光学材料用組成物には重合性化合物(c)を含むことができ、重合性化合物(c)から得られる樹脂としては、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィドを好ましく用いることができる。これらの材料は透明性が高い材料(透明樹脂)であり、光学材料用途に好適に用いることが出来る。
イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物;
ジフェニルスルフィド−4,4'−ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;
2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物等を挙げることができる。
1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5−トルエンジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物;
2−メチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、3,4−チオフェンジチオール、ビスムチオール、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等を挙げることができる。
ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)エタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルプロパン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルブタン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−3−チアペンタン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ヘキサン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−3,6−ジチアオクタン、1,2,3−トリス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−1−(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアペンタン、1−(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−4−チアヘキサン、1,5,6−トリス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4−(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4−(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,4,5−トリス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,1,1−トリス[[2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]−2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エタン、1,1,2,2−テトラキス[[2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]エタン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,7−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−5,7−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス[[2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン等の環状脂肪族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]プロパン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]スルホン、4,4'−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ビフェニル等の芳香族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
ビス(2,3−エピチオプロピル)エーテル、ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)メタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)エタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルプロパン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルブタン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−3−チアペンタン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ヘキサン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−3,6−ジチアオクタン、1,2,3−トリス(2,3−エピチオプロピルオキシ)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−1−(2,3−エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3−チアペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3−チアペンタン、1−(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−4−チアヘキサン、1,5,6−トリス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4−(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3−チアヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4−(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,4,5−トリス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,1,1−トリス[[2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]−2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エタン、1,1,2,2−テトラキス[[2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]エタン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,7−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−5,7−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物;
1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス[[2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン等の環状脂肪族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物;および、
1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]プロパン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルホン、4,4'−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ビフェニル等の芳香族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物等を挙げることができる。
これらのポリチエタン化合物は、WO2005−95490や特開2003−327583号公報に開示されるように、分子内に1つ以上のチエタニル基を含有する。好ましくはチエタニル基を合計2つ以上含有する化合物である。例えば、ビスチエタニルスルフィド、ビス(3−チエタニルチオ)ジスルフィド、ビス(3−チエタニルチオ)メタン、3−(((3'−チエタニルチオ)メチルチオ)メチルチオ)チエタン等のスルフィド系チエタン化合物;ビス(3−チエタニル)ジスルフィド、ビス(3−チエタニル)トリスルフィド、ビス(3−チエタニル)テトラスルフィド、ビス(3−チエタニル)ペンタスルフィド等のポリスルフィド系チエタン化合物等が挙げられる。
次に、本実施形態の光学材料用組成物に関し詳細に説明する。
本実施形態の光学材料用組成物は、極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤(a)と、光学材料用樹脂(b)または重合性化合物(樹脂モノマー)(c)とを含む。
紫外線吸収剤(a)は、光学材料用樹脂(b)または重合性化合物(c)の重量総和に対し0.3〜2重量%、好ましくは0.3〜1.5重量%、より好ましくは0.3〜1.2重量%含むことができる。
本実施形態の光学材料用組成物から得られた光学材料は、透明性に優れるとともに着色が抑制され、さらに眼精疲労やストレスなどの障害を抑えることができる。特に、440nmにおける光透過率が80%以上であることにより、無色透明の外観に優れた光学材料を得ることができる。
(内部離型剤)
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または2種類以上混合して使用することできる。
例えば、STEPAN社製のZelecUN、三井化学社製のMR用内部離型剤、城北化学工業社製のJPシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のAP、DPシリーズ等、を用いることができる。
また、本発明の重合性組成物には、得られる樹脂の光学物性、耐衝撃性、比重等の諸物性の調節及び、当該組成物の粘度やポットライフの調整を目的に、樹脂改質剤を本発明の効果を損なわない範囲で加えることができる。
樹脂改質剤としては、例えば、エピスルフィド化合物、アルコール化合物、アミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、(メタ)アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系化合物を用いることができる。ヒンダードアミン系化合物は、市販品としてChemtura社製のLowilite76、Lowilite92、BASF社製のTinuvin144、Tinuvin292、Tinuvin765、ADEKA社製のアデカスタブLA−52、LA−72、城北化学工業社製のJF−95等を挙げることができる。
ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加物を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。例えばポリウレタン樹脂の場合、ポリイソシアネート化合物に添加剤を分散・溶解させてマスターバッチを作製する方法などがある。
本実施形態において、ポリウレタンおよびポリチオウレタンを得る際には、重合触媒を用いても良いし、用いなくてもよい。
次に、本実施形態の光学材料の用途について説明する。
本実施形態は、特定の紫外線吸収剤(a)を含むことにより、波長400nm〜420nmの光をカットし、透明性が高く、物性バランスに優れた光学材料を見出したことが特徴である。
本実施形態の光学材料は、光学材料用樹脂(b)、または重合性化合物(c)から得られる樹脂を含むことができ、前述の透明樹脂を用いることができる。
プラスチックレンズA:本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備える。
プラスチックレンズB:レンズ基材(本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材であってもよい)表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムまたは層を備える。
プラスチックレンズC:本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材(本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材であってもよい)が積層されている。
上記の構成で得られたプラスチックレンズは、本発明の特性(1)〜(3)を満たすように設計される。光学材料は、プラスチック眼鏡レンズに好適に用いることができる。
光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズAを製造する方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法としてレンズ注型用鋳型を用いた注型重合が挙げられる。レンズ基材は、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリ(メタ)アクリレート等から構成することができ、紫外線吸収剤(a)と、これらの樹脂を得るための重合性化合物(c)(光学材料用樹脂モノマー)とを含む光学材料用組成物を用いることができる。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズAは、その目的や用途に合わせて、光学材料用組成物からなるレンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。
コーティング層は、紫外線吸収剤(a)を含むコーティング材料(組成物)を用いて調製したものや、紫外線吸収剤(a)を含まないコーティング材料を用いて調整したものを用いることができる。また、コーティング層を形成した後、紫外線吸収剤(a)を水または溶媒中に分散させて得られた分散液に、コーティング層付きプラスチックレンズを浸漬して紫外線吸収剤(a)をコーティング層中に含浸させることにより調製することができる。
本実施形態におけるプラスチックレンズBは、レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、光学材料用組成物からなるフィルムまたは層を備える。レンズ基材は、本実施形態の光学材料用組成物から形成される。得られたプラスチックレンズは、本発明の特性(1)〜(3)を満たすように設計される。
プラスチックレンズBの製造方法としては、(1)レンズ基材を製造し、次いで当該レンズ基材の少なくとも一方の面上に、光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを貼り合わせる方法、(2)後述のようなガスケットまたはテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートをモールドの一方の内壁に沿って配置し、次いでキャビティ内に重合性組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
レンズ基材は、公知の光学用樹脂から得ることができ、光学用樹脂としては、(チオ)ウレタン、ポリスルフィド等を挙げることができる。
光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズBは、その目的や用途に合わせて、光学材料用組成物からなるレンズ基材上または「フィルムまたは層」上に種々のコーティング層を有していてもよい。プラスチックレンズAと同様に、コーティング層には紫外線吸収剤(a)を含むことができる。
本実施形態におけるプラスチックレンズCは、光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材(本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材であってもよい)が積層されている。得られたプラスチックレンズは、本発明の特性(1)〜(3)を満たすように設計される。
プラスチックレンズCの製造方法としては、(1)レンズ基材を製造し、光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートの両面上に貼り合わせる方法、(2)ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを、モールドの内壁から離間した状態で配置し、次いでキャビティ内に重合性組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
プラスチックレンズAの製造方法で用いた、レンズ注型用鋳型の空間内に、光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを、この両面が、対向するフロント側のモールド内面と並行となるように設置する。
次いで、レンズ注型用鋳型の空間内において、モールドと偏光フィルムとの間の2つの空隙部に、所定の注入手段により、重合性化合物を含む組成物(紫外線吸収剤(a)を含んでいてもよい)を注入する。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズCは、その目的や用途に合わせて、レンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。プラスチックレンズAと同様に、コーティング層には紫外線吸収剤(a)を含むことができる。
本実施形態のプラスチックレンズを用いて、プラスチック眼鏡レンズを得ることができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
本実施形態においては、紫外線吸収剤(a)を含まない光学材料用組成物を用いて光学材料を調製することができる。なお、光学材料用組成物中に、紫外線吸収剤(a)を含まない以外は、第1の実施形態に記載の各種成分を用いることができ、同様の構成を採用することができる。この態様について以下に説明する。なお、前述の実施形態と同様である場合は適宜説明を省略する。
工程a:樹脂(光学材料用樹脂または重合性化合物から得られる樹脂)を含むレンズ基材を準備する。
工程b:得られたレンズ基材に、紫外線吸収剤(a)を含浸させる。
工程bでは、紫外線吸収剤(a)を水または溶媒中に分散させて得られた分散液に、得られたレンズ基材を浸漬して、紫外線吸収剤をレンズ基材中に含浸させ、乾燥する。
また、紫外線吸収剤(a)が含浸されたレンズ基材を、フィルムの少なくとも一方の面に、好ましくは両面に積層する工程を含むこともできる。
測定機器として、島津製作所社製 島津分光光度計 UV−1600を使用し、2mm厚のプラノーレンズを用いて紫外−可視光スペクトルを測定した。
[Y.I値の測定方法]
2mm厚平板を用いてミノルタ社製色彩色差計CR−200にて測定した。
[屈折率、アッベ数の測定]
島津製作所社製プルフリッヒ屈折計KPR−30を用い、20℃にて測定した。
[ガラス転移温度(Tg)の測定]
TMAペネトレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ、昇温速度10℃/min)により、島津製作所社製 熱機械分析装置TMA−60にて測定した。
実施例と比較例で作成したサンプルレンズの透明性と外観を目視により確認した。外観は以下の基準より評価した。
◎:無色、○:若干黄色、×:黄色または白色
実施例と比較例で作成したサンプルレンズを装着して、5時間連続して液晶ディスプレイを備えたパソコンの操作を実施した。次の日にサンプルレンズを装着しない(裸眼)で、5時間連続してパソコンの操作を実施した。A〜Eの5人で評価を行った。
○:裸眼での観察と比較してサンプルレンズを装着した方が眼精疲労を感じない。
△:裸眼での観察と比較してサンプルレンズを装着しても眼精疲労に変化がない。
×:裸眼での観察と比較してサンプルレンズを装着した方が眼精疲労を感じた。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.025g、ステファン製ZelecUN 0.07g、BASF製2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール0.28g、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンの混合物35.4gを仕込んで混合液を作成した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この混合液にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)16.7g、1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン17.9gを仕込み、これを25℃で30分攪拌した調合液を調製した。なお、調合液中において、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールは、重合性化合物の重量総和に対して0.4重量%含まれていた。
この調合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドおよび中心厚2mm、直径78mmの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを25℃から16時間かけて少しずつ昇温し120℃まで上昇させ、120℃で4時間保温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、プラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズを更に120℃で2時間アニールを行った。レンズの紫外−可視光スペクトルを、分光光度計 UV−1600(島津製作所社製)を用いて測定した。チャートを図1に示す。得られたレンズの屈折率:1.597、アッベ数:40、Tg:114℃であった。
レンズをNIDEK製エッジングマシーンで適当な形状に削り取り、メガネフレームを装着してサンプルメガネを得た。
実施例1における2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールを0.7g(重合性化合物の重量総和に対して1.0重量%)添加させた以外は実施例1と同様な方法でプラノーレンズを調製し、サンプルメガネを得た。得られたレンズの屈折率:1.597、アッベ数:40、Tg:114℃であった。
実施例1における2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールを1.05g(重合性化合物の重量総和に対して1.5重量%)添加させた以外は実施例1と同様な方法でプラノーレンズを調製し、サンプルメガネを得た。レンズの紫外−可視光スペクトルを、分光光度計 UV−1600(島津製作所社製)を用いて測定した。チャートを図1に示す。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.007g、ステファン製ZelecUN 0.07g、BASF製2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール0.28g、m−キシリレンジイソシアネート35.5gを仕込んで混合液を作成した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とする混合物34.5gを仕込み、これを25℃で30分攪拌した調合液を調製した。なお、調合液中において、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールは、重合性化合物の重量総和に対して0.4重量%含まれていた。調合液の調製以外は実施例1と同様な方法でプラノーレンズを調製し、サンプルメガネを得た。得られたレンズの屈折率:1.667、アッベ数:31、Tg:100℃であった。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.021g、ステファン製ZelecUN 0.084g、BASF製2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール0.28g、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンの混合物34.8gを仕込んで混合液を作成した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)17.1g、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とする混合物18.1gを仕込み、これを25℃で30分攪拌した調合液を調製した。なお、調合液中において、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールは、重合性化合物の重量総和に対して0.4重量%含まれていた。調合液の調製以外は実施例1と同様な方法でプラノーレンズを調製し、サンプルメガネを得た。得られたレンズの屈折率:1.599、アッベ数:40、Tg:123℃であった。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.119g、ステファン製ZelecUN 0.046g、BASF製2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール0.42g、イソホロンジイソシアネート10.9g、ヘキサメチレンジイソシアネート19.2gを仕込んで混合液を作成した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)39.9gを仕込み、これを25℃で30分攪拌した調合液を調製した。なお、調合液中において、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールは、重合性化合物の重量総和に対して0.6重量%含まれていた。調合液の調製以外は実施例1と同様な方法でプラノーレンズを調製し、サンプルメガネを得た。
十分に乾燥させたフラスコにBASF製TINUVIN292 0.40g、ステファン製ZelecUN 0.52g、BASF製2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール0.40g、トリレンジイソシアネート47.14gを仕込んで混合液を作成した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、トリメチロールプロパンプロポキシレート7.93gこの調合液に加えて25℃で3時間プレポリマー化した。このプレポリマー溶液をこの調合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った。同様に、トリメチロールプロパンプロポキシレート44.93gを600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った。この2液を15〜20℃で混合攪拌し、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。なお、調合液中において、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールは、重合性化合物の重量総和に対して0.4重量%含まれていた。
このガラスモールドを30℃から7時間30分かけて少しずつ昇温し130℃まで上昇させ、130℃で2時間保温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、プラノーレンズを得た以外は実施例1と同様な方法でサンプルメガネを得た。
十分に乾燥させたフラスコにBASF製2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール 0.28g、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド 63.6gを仕込んで20℃で1時間攪拌して溶液を作成した。この溶液にN,N−ジメチルシクロヘキシルアミン 0.013g、N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン 0.064gを5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とする混合物6.4gに溶解させた溶液を加えて20℃で30分間攪拌して調合液を調製した。なお、調合液中において、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールは、重合性化合物の重量総和に対して0.4重量%含まれていた。
この調合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。
このガラスモールドを30℃から19時間かけて少しずつ昇温し80℃まで上昇させ、80℃で2時間保温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、プラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズを更に120℃で3時間アニールを行った。レンズをNIDEK製エッジングマシーンで適当な形状に削り取り、メガネフレームを装着してサンプルメガネを得た。
実施例1における2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールを0.21g(重合性化合物の重量総和に対して0.3重量%)添加させた以外は実施例1と同様な方法でプラノーレンズを調製し、サンプルメガネを得た。
十分に乾燥させたフラスコにステファン製ZelecUN 0.1g、BASF製2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール1.1g、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート57.4gを仕込んで混合液を作成した。この混合液を20℃で2時間攪拌して完全に溶解させた。この混合液に、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート50.0g、有本化学工業社製PlastBlue8514を0.005g仕込んで混合して得られたマスター液を1.0gとジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート50.0g、有本化学工業社製PlastRed8320を0.005g仕込んで混合して得られたマスター液を0.5g仕込み、混合液を作成した。この混合液に5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とする混合物41.1g、ジブチル錫(II)ジクロリド0.15gを仕込み、これを20℃で30分攪拌して調合液を調製した。なお、調合液中において、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールは、重合性化合物の重量総和に対して1.1重量%含まれていた。調合液の調製以外は実施例1と同様な方法でプラノーレンズを調製し、サンプルメガネを得た。得られたレンズの屈折率:1.602、アッベ数:40、Tg:120℃であった。
十分に乾燥させたフラスコにジメチル錫(II)ジクロリド0.15g、ステファン製ZelecUN 0.1g、BASF製2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール0.8g、イソホロンジイソシアネート43.1g、ヘキサメチレンジイソシアネート8.9gを仕込んで混合液を作成した。この混合液を20℃で2時間攪拌して完全に溶解させた。この混合液に、イソホロンジイソシアネート50.0g、有本化学工業社製PlastBlue8514を0.005g仕込んで混合して得られたマスター液を1.0gとイソホロンジイソシアネート50.0g、有本化学工業社製PlastRed8320を0.005g仕込んで混合して得られたマスター液を0.5g仕込み、混合液を作成した。この混合液に5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とする混合物46.5gを仕込み、これを20℃で30分攪拌して調合液を調製した。なお、調合液中において、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールは、重合性化合物の重量総和に対して0.8重量%含まれていた。調合液の調製以外は実施例1と同様な方法でプラノーレンズを調製し、サンプルメガネを得た。得られたレンズの屈折率:1.603、アッベ数:38、Tg:127℃であった。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.025g、ステファン製ZelecUN 0.07g、BASF製2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール0.28g、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンの混合物35.4gを仕込んで混合液を作成した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。この混合液に、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンの混合物50.0g、有本化学工業社製PlastBlue8514を0.005g仕込んで混合して得られたマスター液を1.4g仕込み、混合液を作成した。その後、この混合液にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)16.7g、1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン17.9gを仕込み、これを25℃で30分攪拌した調合液を調製した。なお、調合液中において、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールは、重合性化合物の重量総和に対して0.4重量%含まれていた。
この調合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドおよび中心厚2mm、直径78mmの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを25℃から16時間かけて少しずつ昇温し120℃まで上昇させ、120℃で4時間保温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、プラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズを更に120℃で2時間アニールを行った。レンズをNIDEK製エッジングマシーンで適当な形状に削り取り、メガネフレームを装着してサンプルメガネを得た。
実施例1における2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールを1.75g(重合性化合物の重量総和に対して2.5重量%)添加させたが2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンに完溶しなかったためレンズ化を実施しなかった。
実施例1における2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールの代わりに2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールを1.05g(重合性化合物の重量総和に対して1.5重量%)添加させた以外は実施例1と同様な方法でプラノーレンズを調製し、サンプルメガネを得た。レンズの紫外−可視光スペクトルを、分光光度計 UV−1600(島津製作所社製)を用いて測定した。チャートを図1に示す。
実施例1における2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールの代わりに2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールを7.0g(重合性化合物の重量総和に対して10.0重量%)添加させた以外は実施例1と同様な方法でプラノーレンズを調製し、濁りのあるサンプルメガネを得た。
実施例1における2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールの代わりにBASF製 TINUVIN Carboprotectを0.021g(重合性化合物の重量総和に対して0.03重量%)添加させた以外は実施例1と同様な方法でプラノーレンズを調製し、サンプルメガネを得た。
実施例1における2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールの代わりに2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.05g(重合性化合物の重量総和に対して1.5重量%)添加させた以外は実施例1と同様な方法でプラノーレンズを調製し、サンプルメガネを得た。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.011g、ステファン製ZelecUN 0.07g、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを1.4g、m−キシリレンジイソシアネート36.4gを仕込んで混合液を作成した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン33.6gを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、調合液を調製した。なお、調合液中において、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾールは、重合性化合物の重量総和に対して2.0重量%含まれていた。調合液の調製以外は実施例1と同様な方法でプラノーレンズを調製し、濁りのあるサンプルメガネを得た。
比較例6における2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾールを0.42g(重合性化合物の重量総和に対して0.6重量%)添加させた以外は比較例6と同様な方法でプラノーレンズを調製し、サンプルメガネを得た。
表1に、実施例および比較例で得られたサンプルメガネの、特定波長(410nm、420nm、440nm)での光透過率と、外観評価の結果を示した。さらに、表2に、眼精疲労評価結果を示した。
a1:2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール
a2:2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール
a3:TINUVIN Carboprotect
a4:2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール
c1:2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンの混合物
c2:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
c3:1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン
c4:m−キシリレンジイソシアネート
c5:5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とする混合物
c6:イソホロンジイソシアネート
c7:ヘキサメチレンジイソシアネート
c8:トリレンジイソシアネート
c9:トリメチロールプロパンプロポキシレート
c10:ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド
c11:ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート
d1:PlastBlue8514
d2:PlastRed8320
また、実施例にて作成したサンプルメガネは、光透過率の特性(1)〜(3)を満たすため、眼精疲労を感じないと同時に透明性に優れ、外観も良好であった。さらに、実施例3と比較例2を比較すると、重合性化合物の総重量に対して同量の紫外線吸収剤を用いた場合でも、極大吸収ピークが本発明の範囲外である紫外線吸収剤を用いると、波長410nm及び420nmの光透過率が大きく異なり、本発明で用いる紫外線吸収剤(a)が有効であることが分かった。
[1] 極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤(a)を含み、厚み2mmで測定した透過率が下記(1)〜(3)の特性を満たす、光学材料;
(1)410nmにおける透過率が10%以下である。
(2)420nmにおける透過率が70%以下である。
(3)440nmにおける透過率が80%以上である。
[2] 紫外線吸収剤(a)が、ベンゾトリアゾール系化合物から選択された1種以上の化合物である、[1]に記載の光学材料。
[3] 紫外線吸収剤(a)が、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールである、[1]または[2]に記載の光学材料。
[4] ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレートおよびポリオレフィンから選択される少なくとも一種を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の光学材料。
[5] レンズ基材と、必要に応じて積層されるフィルム層とコーティング層とを備える[1]〜[4]のいずれかに記載の光学材料。
[6] 極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤(a)と、
光学材料用樹脂(b)または樹脂モノマー(c)と、を含み、
紫外線吸収剤(a)は、光学材料用樹脂(b)または樹脂モノマー(c)の重量総和に対し0.3〜2重量%含まれる、光学材料用組成物。
[7] 紫外線吸収剤(a)が、ベンゾトリアゾール系化合物から選択された1種以上の化合物である、[6]に記載の光学材料用組成物。
[8] 光学材料用樹脂(b)が、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレートおよびポリオレフィンから選択される少なくとも一種である、[6]または[7]に記載の光学材料用組成物。
[9] 樹脂モノマー(c)が、ポリイソシアネート化合物およびポリオール化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物およびポリチオール化合物の組み合わせ、ポリエピチオ化合物およびポリチオール化合物の組み合わせである、[6]〜[8]のいずれかに記載の光学材料用組成物。
[10] 紫外線吸収剤(a)と、光学材料用樹脂(b)または樹脂モノマー(c)とを混合し、[6]〜[9]のいずれかに記載の光学材料用組成物を得る工程と、
前記光学材料用組成物を硬化する工程と、を含む成形体の製造方法。
[11] [6]〜[9]のいずれかに記載の光学材料用組成物を成形してなる成形体。
[12] [11]に記載の成形体からなる光学材料。
[13] [1]〜[5]および[12]のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチック眼鏡レンズ。
[14] レンズ基材が、[6]〜[9]のいずれかに記載の光学材料用組成物から得られるプラスチック眼鏡レンズ。
[15] [11]に記載の成形体からなるフィルム。
[16] [11]に記載の成形体からなるコーティング材。
[17] レンズ基材表面の少なくとも一方の面上にフィルム層を備え、該フィルム層は[15]に記載のフィルムからなる、プラスチック眼鏡レンズ。
[18] レンズ基材表面の少なくとも一方の面上のコーティング層を備え、該コーティング層は[16]に記載のコーティング材からなる、プラスチック眼鏡レンズ。
[1] 2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールからなる紫外線吸収剤(a)と、
ポリエピチオ化合物および/またはポリチエタン化合物、またはポリエピチオ化合物およびポリチオール化合物の組み合わせである重合性化合物(c)から得られるポリスルフィドと、を含み、
紫外線吸収剤(a)の量が、重合性化合物(c)の重量総和に対し0.3〜2重量%であり、
厚み2mmで測定した光透過率が下記(1)〜(3)の特性を満たす、光学材料;
(1)波長410nmにおける光透過率が10%以下である。
(2)波長420nmにおける光透過率が70%以下である。
(3)波長440nmにおける光透過率が80%以上である。
[2] 重合性化合物(c)は、ポリエピチオ化合物およびポリチオール化合物の組み合わせである、[1]に記載の光学材料。
[3] 重合性化合物(c)は、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド、および5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とする混合物の組み合わせである、[2]に記載の光学材料。
[4] レンズ基材と、該レンズ基材の少なくとも一方の面に積層されたフィルム層および/またはコーティング層とを備える[1]〜[3]のいずれかに記載の光学材料。
[5] レンズ基材と、該レンズ基材の少なくとも一方の面に積層されたフィルム層とコーティング層とを備え、
紫外線吸収剤(a)は、前記レンズ基材、前記フィルム層および前記コーティング層の少なくとも一つに含まれる、[1]〜[4]のいずれかに記載の光学材料。
[6] [1]〜[5]のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチック眼鏡レンズ。
[7] 2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールからなる紫外線吸収剤(a)と、
ポリエピチオ化合物および/またはポリチエタン化合物、またはポリエピチオ化合物およびポリチオール化合物の組み合わせである重合性化合物(c)と、
を含み、
紫外線吸収剤(a)が、重合性化合物(c)の重量総和に対し0.3〜2重量%含まれる、光学材料用組成物。
[8] 重合性化合物(c)は、ポリエピチオ化合物およびポリチオール化合物の組み合わせである、[7]に記載の光学材料用組成物。
[9] 重合性化合物(c)は、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド、および5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを主成分とする混合物の組み合わせである、[8]に記載の光学材料用組成物。
[10] 紫外線吸収剤(a)と、重合性化合物(c)とを混合し、[7]〜[9]のいずれかに記載の光学材料用組成物を得る工程と、
前記光学材料用組成物を硬化する工程と、を含む光学材料の製造方法。
[11] [7]〜[9]のいずれかに記載の光学材料用組成物を硬化してなる成形体。
[12] [11]に記載の成形体からなる光学材料。
[13] [11]に記載の成形体からなるレンズ基材を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
[14] [11]に記載の成形体から得られるフィルム。
[15] [7]〜[9]のいずれかに記載の光学材料用組成物からなるコーティング材料。
[16] レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、[14]に記載のフィルムからなる層を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
[17] [14]に記載のフィルムの両面上にレンズ基材層を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
[18] レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、[15]に記載のコーティング材料を硬化してなるコーティング層を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
Claims (24)
- 極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤(a)を含み、厚み2mmで測定した光透過率が下記(1)〜(3)の特性を満たす、光学材料;
(1)波長410nmにおける光透過率が10%以下である。
(2)波長420nmにおける光透過率が70%以下である。
(3)波長440nmにおける光透過率が80%以上である。 - 紫外線吸収剤(a)が、ベンゾトリアゾール系化合物から選択された1種以上の化合物である、請求項1に記載の光学材料。
- 紫外線吸収剤(a)が、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールである、請求項1または2に記載の光学材料。
- ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレートおよびポリオレフィンから選択される少なくとも一種を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の光学材料。
- レンズ基材と、必要に応じて積層されるフィルム層とコーティング層とを備える請求項1〜4のいずれかに記載の光学材料。
- レンズ基材と、必要に応じて積層されるフィルム層とコーティング層とを備え、
紫外線吸収剤(a)は、前記レンズ基材、前記フィルム層および前記コーティング層の少なくとも一つに含まれる、請求項1〜5のいずれかに記載の光学材料。 - 極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤(a)と、光学材料用樹脂(b)または重合性化合物(c)と、を含み、紫外線吸収剤(a)が、光学材料用樹脂(b)または重合性化合物(c)の重量総和に対し0.3〜2重量%含まれる光学材料用組成物から得られる、請求項1〜6のいずれかに記載の光学材料。
- 紫外線吸収剤(a)が、ベンゾトリアゾール系化合物から選択された1種以上の化合物である、請求項7に記載の光学材料。
- 光学材料用樹脂(b)が、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレートおよびポリオレフィンから選択される少なくとも一種である、請求項7または8に記載の光学材料。
- 重合性化合物(c)が、ポリイソシアネート化合物およびポリオール化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物およびポリチオール化合物の組み合わせ、ポリエピチオ化合物および/またはポリチエタン化合物、ポリエピチオ化合物およびポリチオール化合物の組み合わせである、請求項7または8に記載の光学材料。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチック眼鏡レンズ。
- 極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤(a)と、
光学材料用樹脂(b)または重合性化合物(c)と、
を含み、
紫外線吸収剤(a)が、光学材料用樹脂(b)または重合性化合物(c)の重量総和に対し0.3〜2重量%含まれる、光学材料用組成物。 - 紫外線吸収剤(a)が、ベンゾトリアゾール系化合物から選択された1種以上の化合物である、請求項12に記載の光学材料用組成物。
- 光学材料用樹脂(b)が、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレートおよびポリオレフィンから選択される少なくとも一種である、請求項12または13に記載の光学材料用組成物。
- 重合性化合物(c)が、ポリイソシアネート化合物およびポリオール化合物の組み合わせ、ポリイソシアネート化合物およびポリチオール化合物の組み合わせ、ポリエピチオ化合物および/またはポリチエタン化合物、ポリエピチオ化合物およびポリチオール化合物の組み合わせである、請求項12または13のいずれかに記載の光学材料用組成物。
- 紫外線吸収剤(a)と、光学材料用樹脂(b)または重合性化合物(c)とを混合し、請求項12〜15のいずれかに記載の光学材料用組成物を得る工程と、
前記光学材料用組成物を硬化する工程と、を含む光学材料の製造方法。 - 請求項12〜15のいずれかに記載の光学材料用組成物を硬化してなる成形体。
- 請求項17に記載の成形体からなる光学材料。
- 請求項17に記載の成形体からなるレンズ基材を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
- 請求項17に記載の成形体から得られるフィルム。
- 請求項12〜15のいずれかに記載の光学材料用組成物からなるコーティング材料。
- レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、請求項20に記載のフィルムからなる層を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
- 請求項20に記載のフィルムの両面上にレンズ基材層を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
- レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、請求項21に記載のコーティング材料を硬化してなるコーティング層を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
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