JP3503053B2 - プラスチックレンズ - Google Patents
プラスチックレンズInfo
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Description
光酸化劣化による黄変防止性能を向上させたプラスチッ
クレンズに関する。特に、太陽光線に含まれる人体に有
害な紫外線から、目や目元の肌を保護し、さらに、レン
ズ自体の黄変化防止機能を備えた眼鏡用として好適なプ
ラスチックレンズに関する。
るものではないが、紫外線吸収剤を含むプラスチックレ
ンズの公知先行技術として、特開平7−92301、9
−291205、10−186291号等がある。
ている。特に、可視光線より波長の短い紫外線の内で
も、可視光線の波長に近い波長領域290〜400nm
の近紫外線は、太陽光線のうちで地表に到達できる紫外
線で、人体やプラスチックに悪影響を及ぼし易い。
い場所で、目に多くの紫外線を浴びると、太陽光からく
る直接的な紫外線や、雪、海、波からの間接的な紫外線
の反射光によって雪眼炎になったり、角膜がひどく損傷
して角膜炎にもなりやすい。
とにより、眼の水晶体内で変化が起き白内障にもなりや
すい。
つくる原因にもなる。
なからず影響を与えているのが現状である。
ラスレンズでは、十分な紫外線吸収能力がないととも
に、可視光線の透過率が低いので、瞳孔が開いて、逆に
紫外線の影響を眼部が受け易い。
が多く、紫外線の影響を受けて劣化したり黄変したりす
る。近年、視力矯正用眼鏡レンズ材料として注目されて
いるポリチオウレタン(PTUR)系プラスチック、特
に、芳香族PTUR系プラスチックは、紫外線を浴びる
と光酸化を受けて、黄変色(黄色味着色)を示したり、
固くなりもろくなる。チオエポキシ樹脂(PTEP)も
同様に劣化する。
つつ、紫外線を安定的に吸収する能力を有し、さらには
耐黄変色性にも優れているプラスチックレンズを提供す
ることを目的とする。
を解決するために、鋭意開発の努力をした結果、下記構
成のプラスチックレンズに想到した。
外線吸収剤を含むプラスチックレンズである。プラスチ
ックレンズの厚みによって吸収能力は異なる。厚い場合
には、単位表面積当たりの紫外線吸収剤の含有量が多く
なるので効果が大きく、薄い場合には、単位表面積当た
りの含有量が少ないので効果が小さい。
も、矯正用マイナスレンズは、レンズの縁厚を可能なか
ぎり薄くしたいために、レンズ材料の機械的強度限界値
に近いところまで中心厚が薄くなる。このような矯正用
マイナスレンズにおいては、紫外線吸収剤の含有量を多
くしないと紫外線吸収効果が期待できない。これに反し
て矯正用プラスレンズは、縁厚が薄くなっても、中心厚
は厚みがあるので、含有量が少なくても効果がある。
薄いレンズは、一般的に基準中心厚が、1.1mmであ
る。
明の目的を達するためには、レンズ厚み1.1mmの場
合において、400nm波長での分光透過率25%以下
であることが必要である。
5%以下であるということは、波長290〜400nm
の近紫外線部分を十分に吸収していることを示す。さら
に吸収効果を期待する場合は、400nm波長での分光
透過率が、20%以下が好ましい。
25%より大きいと近紫外線吸収能が不足する。
材樹脂に含まれることにより、眼鏡レンズとして必要な
可視光線の高い透過率を確保しつつ、レンズが光酸化劣
化による黄変等の変化量の少ない性能を有し、高分子量
のものを使用する。当該紫外線吸収剤としては、これら
の内で、常温(25℃前後)で液体のものが取扱性、基
材樹脂との混和性の見地から望ましいが、固体のもので
も基材樹脂との混和性を有すれば使用可能である。
外線吸収剤が、可視光線部分で黄色や茶褐色等の色の吸
収が少ないものが良い。
解、分散していないと、すなわち混和していないと、材
料内部の白濁や表面析出による曇り等の原因になり透過
率も低下する。ここで混和とは、必ずしも各成分が相互
に相溶(相互溶解)している場合のみならず、コロイド
のような均一分散系の混合状態も含まれる。
線吸収剤でも分子量の小さいものは、温度変化等の環境
条件変化によっても表面析出が起こりやすい。この場合
にも表面の曇りによって可視光線の透過率が低下した
り、光酸化防止効果も減少する。この問題を解決するに
は、分子量500以上で、基材樹脂と混和性を有しかつ
低揮発性である高分子量紫外線吸収剤を使用することで
ある。
樹脂との混和性に問題があるものがある。このような場
合には、本発明の目的を達成するために低分子量紫外線
吸収剤と混合して対処することが可能である。このよう
に補助的に添加した低分子量紫外線吸収剤も添加量は少
なくてすむので、表面析出(ブリード)現象が発生し難
い。
吸収剤のみを1種類以上含む場合は、紫外線吸収剤の種
類によっても異なるが、総添加量0.2〜3.0重量%
とする。また、低分子量紫外線吸収剤と併用して使用す
る場合は、1種類以上の高分子量紫外線吸収剤を0.1
〜2.0重量%、1種類以上の低分子量紫外線吸収剤を
0.05〜2.0重量%、総添加量(合計量)0.15
〜3.0重量%とするが好ましい。
無色透明レンズでより紫外線吸収剤自体の着色も少なく
し、さらに高度の紫外線吸収能も望む場合は、総添加量
が、0.3〜1.5重量%が好ましい。
としては、(1) 高分子量型トリアジン系化合物である2
−ヒドロキシフエニル−4,6−フェニル−1,3,5
−トリアジン誘導体や、(2) 2(2−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾールのカルボン酸導入体とポリアル
キレンオキシドとのエステルを好適に使用できる。これ
らの内で、常温(25℃前後)で液体のものが取扱性、
ポリマー混和性の見地から望ましいが、固体のものでも
基材樹脂との混和性を有すれば使用可能である。
ル−1,3,5−トリアジン誘導体としては、下記化学
式で示されるものが代表的であり、
ロキシ−3−ドデシルオキシプロピル)オキシ]−2−
ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチ
ルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−
[(2−ヒドロキシ−3−トリデシルオキシプロピル)
オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン等を挙げることができる。
ゾトリアゾールのカルボン酸導入体とポリアルキレンオ
キシドとのエステルとしては、下記化学式(1) 、(2) で
それぞれ示されるモノエステル及び/又はジエステルが
使用でき、
トリアゾリル)−3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル]プロピオン酸とポリオキシエチレン(ポリエチレ
ングリコール)とのモノエステル 3−[5−(2−ベンゾトリアゾリル)−3−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸とポリオキ
シエチレン(ポリエチレングリコール)とのジエステ
ル、 3−[5−(2−ベンゾトリアゾリル)−3−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸とポリ−
1,3−エポキシプロパン(ポリプロピレングリコー
ル)とのモノエステル 3−[5−(2−ベンゾトリアゾリル)−3−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸とポリ−
1,3−エポキシプロパンとのジエステル、等を挙げる
ことができる。
としては、下記にそれぞれ例示したベンゾフェノン系化
合物、ベンゾエート系化合物、ヒドロキシベンゾエート
系化合物、サリチル酸系化合物、ベンゾトリアゾール系
化合物、トリアジン系化合物、シアノアクリレート系化
合物等を好適に使用できるが、インドール系化合物でも
使用可能である。
4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4
−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オク
トキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−ドデ
チロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−ベ
ンジロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−
4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2,2’,4,
4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキ
シ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルフォン酸、
ソディウム−2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメ
トキシ−5−スルフォベンゾフェノン等、ベンゾエート
系…2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等、サリチル酸
系…フェニルサリシレート、4−t−ブチルフェニルサ
リシレート、p−オクチルフェニルサリシレート等、ベ
ンゾトリアゾール系…2−(2’−ヒドロキシ−5’−
メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒ
ドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)
−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロ
キシ−3’,5’−ジブチルフェニル)−5−クロロベ
ンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,
5’−ジブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベ
ンゾトリアゾール等、トリアジン系…2−(4,6−ジ
フェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−
イソブトキシフエノール等、シアノアクリレート系…エ
チル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、
オクチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレー
ト、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェ
ニルアクリレート等、プラスチックレンズの基材樹脂と
しては、透明プラスチック材料が好ましく、例えば、ポ
リチオウレタン(PTUR)、ポリチオエポキシ(PT
EP)、その他の硫黄含有ポリウレタン・ポリエポキ
シ、ポリメタクリレート、脂肪族ポリカーボネート、芳
香族ポリカーボネート、ポリサルファイドがあり、特に
ポリチオウレタン(a) 、ポリチオエポキシ(b) 等の硫黄
原子含有樹脂が、高屈折率材料を得やすく、薄いレンズ
が製造できて望ましい。
結合(−NHCOO−)の酸素原子の少なくとも1個が
硫黄原子に入れ変わった結合(−NHCOS−、−NH
CSO−又は−NHCSS−)を有するポリマー(樹
脂)を意味し、ポリイソシアナート、ポリイソチオシア
ナート、イソシアナートチオイソシアナートより選ばれ
る1種または2種以上のポリイソシアナート成分と、ポ
リチオール、ポリオール、ポリオールチオールより選ば
れる1種又は2種以上のポリオール成分とからなる公知
ものを好適に使用できる(特開平8−208792号公
報等参照) ここでイソシアナート成分としては、脂肪族系、脂環
式、芳香族系及びそれらの誘導体さらにはそれらの炭素
鎖の一部に硫黄を導入したスルフィド・ポリスルフィド
・チオカルボニル(チオケトン)誘導体を母体化合物と
するものを挙げることができる。これらのうちで、耐黄
変性の見地から、脂肪族系又は脂環式のものが望まし
い。
肪族系、脂環式、芳香族系及びそれらの誘導体さらには
それらの炭素鎖の一部に硫黄を導入したスルフィド・ポ
リスルフィド・ポリチオエーテルを母体化合物とするも
のを挙げることができる。これらのうちで、耐黄変性の
見地から、同様に脂肪族系又は脂環式のものが望まし
い。
オエーテルを母体化合物とするものからなる又は主体と
するものであることが望ましい。
素多価アルコールのωメルカプト脂肪族カルボン酸の全
置換エステルを好適に使用できる。
ス(2−メルカプトグリコレート)、ペンタエリトリト
ールテトラキス(2−メルカプトグリコレート)、トリ
メチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネ
ート)、ペンタエリトリトールテトラキス(3−メルカ
プトプロピオネート)等を挙げことができる。
シ化合物と硬化剤と又は単独重合を反応させて得られる
ポリマー(樹脂)を意味し、例えば、下記化学式で示さ
れる直鎖アルキルスルフィド型ジチオエポキシ化合物を
硬化させる公知のものを使用できる(特開平9−110
979号、特開平10−114764号公報等)。
用硬化剤であるアミン類、有機酸類、無機酸類を使用可
能である。
料モノマーに前記紫外線吸収剤を添加し、ガラスモール
ド等を使用し、注型重合で行う。この際に、種々の添加
剤、例えば、染料、青味付け(ブルーイング)剤、内部
離型剤、消臭剤、酸化防止剤、安定剤、重合開始剤等を
必要に応じて添加してもよい。更に樹脂硬化(重合)
は、熱硬化重合、紫外線硬化重合等で行う。
を、一般的に行われている強化塗膜を塗布し、硬度等の
改質処理することが望ましい。
水処理加工、帯電防止処理加工等の表面処理をほどこし
てもよい。
実施例及び比較例について説明する。以下の説明で配合
部数を示す「部」は、特にことわらない限り「重量部」
を意味する。
98部に、硬化触媒としてジブチルチンジクロライド
0.25部、内部離型剤としてアルキル燐酸エステル
(アルコールC8〜C12)塩0.2部、香気性付与剤
として2−ベンジル−2−プロパノール0.3部、更
に、表1・2記載の各種紫外線吸収剤を表示量添加し、
液温17℃、窒素ガス雰囲気下で1時間充分に攪拌し
た。
3,6−ジチア−1,8−オクタンジチオール64部を
添加し、液温17℃、窒素ガス雰囲気下で30分間充分
に攪拌した。
1.33×102 Pa(1Torr)で攪拌しながら1時間
脱気し、1μmフィルターで濾過し、屈折率1.60の
ポリチオウレタン系のレンズ原料液を調合した。
してジメチルチンジクロライド0.01部、内部離型剤
としてアルキル燐酸エステル(アルコールC8〜C1
2)塩0.1部、消臭剤(香気性付与剤)として2−フ
ェニル−2−プロパノール0.2部、m−キシリレンジ
イソシアネートの黄色味を少なくするために青味付け
(ブルーイング)剤として青色染料0.1g、更に表1
・2記載の各種紫外線吸収剤をそれぞれ表示量添加し、
液温10℃、窒素ガス雰囲気下で1時間充分に攪拌し
た。
6−ジチア−1,8−オクタンジチオール50部を添加
し、液温10℃、窒素ガス雰囲気下で10分間充分に攪
拌した。
1.33×102 Pa(1Torr)で攪拌しながら40分
間脱気し、1μmフィルターで濾過し、屈折率1.67
のポリチオウレタン系レンズ原料液を調合した。
イソシアネート)100部に、硬化触媒としてジブチル
チンジクロライド0.1部、内部離型剤としてアルキル
燐酸エステル(アルコールC8〜C12)塩0.3部、
香気性付与剤としてカプロン酸エチル0.2部、更に、
表1・2記載の各種紫外線吸収剤をそれぞれ表示量添加
し、液温15℃、窒素ガス雰囲気下で1時間充分に攪拌
した。
キス(3−メルカプトプロピオネート)50部と、4−
メルカプトメチル−3,6−ジチア−1,8−オクタン
ジチオール50部を添加し、液温15℃、窒素ガス雰囲
気下で1時間充分に攪拌した。
1.33×102 Pa(1Torr)で攪拌しながら1時間
脱気し、1μmフィルターで濾過し、屈折率1.60の
ポリチオウレタン系レンズ原料液を調合した。
100部に、硬化触媒としてトリブチルアミン1.0
部、香気性付与剤としてイソプレゴール0.2部、更
に、表1・2記載の各種紫外線吸収剤をそれぞれ表示量
添加し、液温15℃、窒素ガス雰囲気下で1時間充分に
攪拌した。
1.33×102 Pa(1Torr)で攪拌しながら1時間
脱気し、1μmフィルターで濾過し、屈折率1.70の
ポリチオエポキシ系レンズ原料液を調合した。
mm厚で曲率半径150mmの円形ガラス製モールド2
枚1組を1.2mm間隔になるように38μm厚ポリエ
チレンテレフタレートフィルム上にシリコーン系粘着剤
が塗布された粘着テープによってシールドされ組み立て
られたものに、表1・2記載のレンズ原料液を注入し、
下記加熱温度条件によって加熱硬化した。
プラスチックレンズを製造した。この製造されたレンズ
の厚みは、硬化収縮があるので約1.1mmとなった。
熱温度条件 原料液(a)…40℃×7時間→40℃から80℃まで
5時間かけて昇温→80℃から130℃まで4時間かけ
て昇温→130℃×2時間→130℃から40℃まで4
時間かけて冷却。
ら60℃まで2時間かけて昇温→60℃から100℃ま
で2時間かけて昇温→100℃から120℃まで2時間
かけて昇温→120℃×2時間→120℃から40℃ま
で4時間かけて冷却。
ら50℃まで2時間かけて昇温→50℃×4時間→50
℃から90℃まで2時間かけて昇温→90℃から120
℃まで2時間かけて昇温後→120℃×2時間→120
℃から40℃まで4時間かけて冷却。
ら80℃まで2時間かけて昇温→80℃×5時間→80
℃から40℃まで2時間かけて冷却。
り行った。
用し、380nmから780nm波長領域で測定した各
波長の分光透過率値からJIS−Z8701により算
出。この数値が、大きいものほど可視光の透過がよい。
用し、360、380、400nm各波長での分光透過
率測定。この数値が、小さいものほど紫外線を良く吸収
する。
測定器DOT−3を使用し、390nmから730nm
波長領域で測定した各波長の分光透過率値からASTM
D−1925により算出。この数値が、小さいものほ
ど黄色の着色が少ない。
(水冷式ロングアークキセノンランプ)を使用し、20
0時間照射後の外観を目視評価。
ことが分かる。
高いとともに、紫外線透過率も近紫外線領域(800n
m)で25%以下を示して紫外線吸収能力が高く、さら
には、帯黄色度(YI値)も2.5以下を示し耐黄色変
色性及び紫外線吸収剤のブリードも発生しないことが分
かる。
れているレンズ基材樹脂と紫外線吸収剤の種類、添加量
の組み合わせにより得られるプラスチックレンズは、屈
折率が高く、可視光線透過率も優れ、黄色味も少なく、
かつ紫外線吸収能に優れていることが分かる。
る比較例1は紫外線級収能が十分に得難く、逆に過多で
ある比較例2は黄変色及びブリードが発生し実用的でな
いことが分かる。また、従来の低分子量紫外線吸収剤を
所定の紫外線透過率(400nmで10%前後)が得ら
れる量を添加した比較例3、4は、黄変色及びブリード
が発生することはもちろん、さらに、低分子量紫外線吸
収剤を、黄変色やブリードが発生しない量とした比較例
5は、紫外線吸収能がほとんど得られないことが、逆
に、各種低分子量紫外線吸収剤で、紫外線吸収能が得ら
れる量とした比較例3、4、6は、いずれも、成形直後
からブリード(表面析出)又は曇り現象がが見られた。
−3−ドデシルオキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロ
キシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェ
ニル)−1,3,5−トリアジンと、2−[4−[(2
−ヒドロキシ−3−トリデシルオキシプロピル)オキ
シ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,
4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンの混
合物分子量:647。
ゾイル)−3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]
プロピオン酸とポリエチレングリコールとのモノエステ
ル(前記化学式(1) 参照)57%及びジエステル(前記
化学式(2) 参照)43%の混合化物、分子量:620。
ベンゾフェノン、分子量:228 UVC4:2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾ
フェノン、分子量:326 UVC5:2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−
ジフェニルアクリレート、分子量361。
−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、分子量
323。
は、プラスチック基材が紫外線吸収剤を含み、紫外線吸
収能力と光酸化劣化による黄変防止性能を向上させた構
成により、可視光線の高い透過率を確保しつつ、紫外線
を安定的に吸収する能力を増大させたプラスチックレン
ズを提供することができる。
眼部を紫外線から有効に保護できる
Claims (12)
- 【請求項1】 基材樹脂が紫外線吸収剤を含むプラスチ
ックレンズにおいて、前記基材樹脂が、ポリチオウレタン(PTUR)、ポリ
チオエポキシ(PTEP)等の硫黄原子含有樹脂であ
り、また、 前記紫外線吸収剤が、前記基材樹脂との混和性を有しか
つ低揮発性である分子量が500以上の高分子量紫外線
吸収剤であって、下記化学式で示されるトリアジン誘導
体であることを特徴とするプラスチックレンズ。 【化1】 - 【請求項2】 前記PTURのポリオール成分が下記化
学式で示されるポリチオエーテルを母体化合物とするも
のである又は主体とするものであることを特徴とする請
求項1記載のプラスチックレンズ。 【化2】 - 【請求項3】 前記PTEPのモノマー成分が下記化学
式で示されるものである又は主体とするものであること
を特徴とする請求項1記載のプラスチックレンズ。 【化3】 - 【請求項4】 前記高分子量紫外線吸収剤を0.2〜
3.0重量%含むことによって、プラスチックレンズの
厚みが、1.1mmにおける400nm波長での分光透
過率が2 5%以下であることを特徴とする請求項1記載
のプラスチックレンズ。 - 【請求項5】 前記高分子量紫外線吸収剤とともに分子
量400以下の低分子量紫外線吸収剤を1種以上含むこ
とを特徴とする請求項1記載のプラスチックレンズ。 - 【請求項6】 前記高分子量紫外線吸収剤を、0.1〜
2.0重量%、請求項5記載の低分子量紫外線吸収剤
を、0.05〜2.0重量%で両方合わせて0.15〜
3.0重量%含むことによって、プラスチックレンズの
厚み1.1mmにおける400nm波長での分光透過率
25%以下であることを特徴とする請求項5記載のプラ
スチックレンズ。 - 【請求項7】 基材樹脂が紫外線吸収剤を含むプラスチ
ックレンズにおいて、 前記基材樹脂が、ポリチオウレタン(PTUR)、ポリ
チオエポキシ(PTEP)等の硫黄原子含有樹脂であ
り、また、 前記紫外線吸収剤が、前記基材樹脂との混和性を有しか
つ低揮発性である分子量が500以上の高分子量紫外線
吸収剤であって、下記化学式(1)、(2)でそれぞれ
示される2(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ
ールのカルボン酸導入体とポリアルキレンオキシドとの
モノエステル及び/又はジエステルである ことを特徴と
するプラスチックレンズ。(1) 【化4】 (2) 【化5】 - 【請求項8】 前記PTURのポリオール成分が下記化
学式で示されるポリチオエーテルを母体化合物とするも
のである又は主体とするものであることを特徴とする請
求項7記載のプラスチックレンズ。 【化6】 - 【請求項9】 前記PTEPのモノマー成分が下記化学
式で示されるものである又は主体とするものであること
を特徴とする請求項7記載のプラスチックレンズ。 【化7】 - 【請求項10】 前記高分子量紫外線吸収剤を0.2〜
3.0重量%含むことによって、プラスチックレンズの
厚みが、1.1mmにおける400nm波長での分光透
過率が25%以下であることを特徴とする請求項7記載
のプラスチックレンズ。 - 【請求項11】 前記高分子量紫外線吸収剤とともに分
子量400以下の低分子量紫外線吸収剤を1種以上含む
ことを特徴とする請求項7記載のプラスチックレンズ。 - 【請求項12】 前記高分子量紫外線吸収剤を、0.1
〜2.0重量%、請求項11記載の低分子量紫外線吸収
剤を、0.05〜2.0重量%で両方合わせて0.15
〜3.0重量%含むことによって、プラスチックレンズ
の厚み1.1mmにおける400nm波長での分光透過
率25%以下であることを特徴とする請求項11記載の
プラスチックレンズ。
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