WO2023120606A1 - 光学部材の製造方法及び硬化物 - Google Patents

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WO2023120606A1
WO2023120606A1 PCT/JP2022/047221 JP2022047221W WO2023120606A1 WO 2023120606 A1 WO2023120606 A1 WO 2023120606A1 JP 2022047221 W JP2022047221 W JP 2022047221W WO 2023120606 A1 WO2023120606 A1 WO 2023120606A1
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WO
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polymerizable composition
mass
optical material
optical member
prepolymer
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PCT/JP2022/047221
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English (en)
French (fr)
Inventor
伸介 伊藤
Original Assignee
三井化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts

Definitions

  • the present disclosure relates to a method for manufacturing an optical member and a cured product.
  • a method for producing a resin used for an optical member for a plastic lens for example, there is a casting polymerization method in which a polymerizable composition containing a monomer is injected into a mold and cured by heating.
  • the polymerizable composition is injected into a mold (mold), heat-cured (polymerization reaction), and the product is removed from the mold (mold release). ) and annealing to obtain an optical member (for example, a lens, a semi-finished blank, etc.).
  • Patent Document 1 describes that the temperature of the mold into which the polymerizable composition was injected was gradually increased from 10°C to 120°C, and polymerization was performed for 20 hours to obtain a molded product.
  • Patent Document 1 International Publication No. 2014/027427
  • Patent Document 2 International Publication No. 2014/133111
  • a problem to be solved by an embodiment of the present disclosure is to provide a method for manufacturing an optical member that can easily manufacture an optical member, and a cured product obtained by the method for manufacturing an optical member.
  • a third step wherein the area of the opening of the recess is larger than the area of the bottom.
  • the substrate includes an injection port for injecting the polymerizable composition into the space, and the second step includes injecting the polymerizable composition into the space through the injection port. 1>.
  • ⁇ 3> The method for producing an optical member according to ⁇ 2>, wherein the second step further includes sealing the injection port after injecting the polymerizable composition.
  • ⁇ 4> The method for manufacturing an optical member according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein the substrate includes two or more of the concave portions.
  • ⁇ 5> The method for producing an optical member according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the substrate has an elastic modulus of 10 MPa to 10000 MPa.
  • ⁇ 6> The method for producing an optical member according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein the substrate has a thermal deformation temperature of 50°C to 300°C.
  • ⁇ 7> The method for producing an optical member according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, wherein an external release agent is applied to at least the wall surfaces of the recesses in the substrate.
  • the polymerizable composition contains two or more different optical material monomers and a polymerization catalyst, and the content of the polymerization catalyst with respect to a total of 100 parts by mass of the two or more different optical material monomers is 0.005 parts by mass to 2.0 parts by mass, and the viscosity measured with a Brookfield viscometer at 25 ° C.
  • the polymerizable composition comprises two or more different optical material monomers, a polymerization catalyst, and a prepolymer containing a polymerizable functional group, which is a polymer of the two or more different optical material monomers, The method for producing an optical member according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8>.
  • the two or more different optical material monomers are a polythiol compound containing two or more mercapto groups, a hydroxythiol compound containing one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, and two or more hydroxyl groups.
  • the method for producing an optical member according to ⁇ 8> or ⁇ 9> which contains at least one active hydrogen compound selected from the group consisting of a polyol compound, an episulfide compound, and an amine compound.
  • Condition 1 -Ea/R is -7100 or more and -2900 or less.
  • ⁇ 14> The cured product according to ⁇ 13>, which has an amine content of 0.03% by mass or more and 2.5% by mass or less as measured by gas chromatography mass spectrometry.
  • ⁇ 15> The cured product according to ⁇ 13> or ⁇ 14>, containing at least one selected from the group consisting of an epithioresin and a thiourethane resin.
  • FIG. 4 is a diagram for explaining an operation of injecting a polymerizable composition into a space through an injection port as an example of the operation of the second step.
  • a numerical range represented using “to” means a range including the numerical values described before and after “to” as lower and upper limits.
  • the amount of each component in the composition is the total amount of the multiple substances present in the composition unless otherwise specified. means.
  • the upper limit or lower limit described in one numerical range may be replaced with the upper limit or lower limit of another numerical range described step by step. .
  • the upper or lower limits of the numerical ranges may be replaced with the values shown in the examples.
  • the term "step” includes not only independent steps, but also if the intended purpose of the step is achieved even if it cannot be clearly distinguished from other steps. .
  • a method for manufacturing an optical member according to the present disclosure uses a substrate having a recess including a bottom portion and an opening and a mold member, and disposes the mold member in the opening to form a space between the recess and the mold member. a second step of disposing a polymerizable composition containing an optical material monomer in the space; and a second step of obtaining a cured product of the polymerizable composition by curing the optical material monomer in the polymerizable composition. and 3 steps, wherein the recess has an opening area larger than that of the bottom.
  • the method for manufacturing an optical member according to the present disclosure includes the above configuration, so that an optical member can be manufactured easily.
  • expensive upper and lower molds that is, a set of a mold member called “upper mold” and a mold member called “lower mold”
  • consumable tapes It was common to use various materials such as gaskets that required cleaning.
  • the method of manufacturing an optical member according to the present disclosure does not require upper and lower molds, tapes, gaskets, and the like. Therefore, according to the manufacturing method of the optical member of the present disclosure, the optical member can be manufactured easily.
  • the term "mold member” means a member that functions as part of a mold for manufacturing an optical member (for example, a spectacle lens).
  • the “mold member” includes, for example, a glass or metal having a flat or curved surface for forming an optical surface (for example, an optical surface of 0C (0 curve) to 10C (10 curve)) in the optical member to be manufactured.
  • a member made of steel or resin can be used.
  • the surface of the polymerizable composition placed in the space that is in contact with the plane or curved surface of the “mold member” is the optical surface of the cured product (i.e., the optical member) after curing of the polymerizable composition.
  • the shape of the "mold member” may be dish-shaped or plate-shaped.
  • the shape of the "mold member” for forming the optical surface of OC may be a flat plate shape (for example, disk shape).
  • FIG. 1 is a schematic diagram for explaining the outline of the manufacturing method of the optical member of the present disclosure.
  • a sheet 1 is prepared as a material for manufacturing the substrate 2 including the recesses 3 .
  • a sheet 1 is used to manufacture a substrate 2 containing recesses 3 .
  • the method for manufacturing the substrate 2 including the recesses 3 from the sheet 1 is not particularly limited.
  • the substrate 2 including the recesses 3 including the bottoms 4 and the openings 5 may be manufactured by forming the recesses 3 in the sheet 1 by a molding method such as press molding or vacuum molding.
  • the recess 3 is covered by covering the opening 5 of the recess 3 of the obtained substrate 2 with the mold member 7 .
  • the molding member 7 remains between the opening 5 and the bottom 4 .
  • a space surrounded by the inner surface of the recess 3, the bottom 4 and the mold member 7 is formed (first step).
  • the inside of the formed space is filled with the polymerizable composition 6 (second step).
  • the surface of the polymerizable composition 6 in contact with the mold member 7 becomes the optical surface of the cured product of the polymerizable composition 6 (that is, the optical member).
  • a cured product of the polymerizable composition can be obtained (third step).
  • the cured product can be used as an optical member.
  • the combination of the substrate including the concave portion and the mold member, which forms the space is sometimes referred to as a "cavity".
  • the first step in the present disclosure is a step of placing a mold member in the opening to form a space between the recess and the mold member, using a substrate having a recess including a bottom and an opening and a mold member. , the recess has an area of the opening larger than that of the bottom.
  • the substrate has a recess including a bottom and an opening, and the recess has an area of the opening larger than that of the bottom. This allows the mold member to remain between the opening and the bottom when, for example, the opening is placed and capped with the mold member. As a result, a space surrounded by the bottom of the recess, the inner side surface of the recess, and the mold member can be formed.
  • the substrate comprises a recess including a bottom and an opening, the recess having an area of the opening greater than an area of the bottom. From the viewpoint of reducing the amount of monomers used, it is preferable that the bottom of the recess be convex.
  • the number of concave portions included in the substrate may be one or two or more, but two or more are preferable from the viewpoint of mass productivity. If the substrate comprises two or more recesses, the two or more recesses in the substrate preferably have substantially the same shape and size. This makes it easier to match the polymerization conditions in the two or more concave portions, making it easier to manufacture two or more optical members with excellent appearance.
  • the area of the opening is larger than the area of the bottom. This allows the mold member to remain between the opening and the bottom when, for example, the opening is placed and capped with the mold member.
  • the ratio of the area of the opening to the area of the bottom (opening/bottom) of the recess is preferably 1.05 or more, preferably 1.10 or more, and 1.20 or more. It is also preferable that Moreover, from the viewpoint of preventing the lens diameter of the obtained lens from becoming too small with respect to the mold diameter, it is preferable that the aperture/bottom ratio is about 1.05.
  • the ratio of the area of the opening to the area of the bottom (opening/bottom) is preferably 2.00 or less, and 1.50 or less. is more preferably 1.30 or less.
  • the area of the bottom and the opening means the projected area when light is projected vertically onto the substrate (specifically, the substrate surface on which the recess is not formed) from the opening side of the recess.
  • FIG. 2 is a diagram for explaining the projected area when light is projected onto the recess from the opening side.
  • the area of the opening 5 is larger than the area of the bottom 4 in the projection area when light is projected from the opening side onto the recess including the bottom 4 and the opening 5 .
  • the area of the opening is greater than the area of the bottom so that the mold member remains between the opening and the bottom.
  • the shape of the recess is not particularly limited. A slope may be formed from the opening to the bottom, or a step may be formed between the opening and the bottom. .
  • FIG. 3 is a diagram for explaining the shape of the recess in which the area of the opening is larger than the area of the bottom. As shown in FIG. 3, in one specific example of the shape of the recess 3, a step is formed between the opening and the bottom. As a result, the mold member 7 can be fixed at the step portion, and the recess can be covered.
  • the substrate may contain a resin such as polyethylene, polypropylene, acrylic resin, polystyrene, polyethylene terephthalate.
  • the substrate preferably contains at least one selected from the group consisting of polyethylene, polypropylene, and polyethylene terephthalate from the viewpoints of excellent elastic modulus and heat resistance, price, versatility, and ease of processing.
  • the substrate preferably contains at least one selected from the group consisting of polyethylene and polypropylene from the viewpoint of chemical resistance (for example, chemical resistance to thiol compounds and isocyanate compounds used as lens monomers).
  • the substrate preferably has an elastic modulus of 10 MPa or more, more preferably 100 MPa or more, even more preferably 200 MPa or more, particularly 250 MPa or more. preferable.
  • the substrate preferably has an elastic modulus of 10000 MPa or less, more preferably 5000 MPa or less, and even more preferably 1000 MPa or less.
  • the substrate has excellent flexibility. Since the substrate has excellent flexibility, the optical member obtained after curing can be easily removed from the substrate. For example, when the optical member is removed from the substrate, bending the substrate makes it easier to form a gap between the optical member and the substrate in close contact with each other.
  • the elastic modulus is measured according to JIS T6501:2019.
  • the substrate preferably has a heat distortion temperature of room temperature or higher, more preferably 50° C. or higher, even more preferably 70° C. or higher. It is particularly preferred that the deformation temperature is 100° C. or higher.
  • the substrate preferably has a heat distortion temperature of 300° C. or lower, more preferably 200° C. or lower, and even more preferably 150° C. or lower.
  • a cured product can be obtained without heating during polymerization or by heating at a low temperature for a short period of time. Therefore, the substrate does not need to have high heat resistance.
  • the polymerizable composition can be cured even if the thermal deformation temperature of the substrate is within the above range.
  • the higher the heat distortion temperature the higher the mechanical strength such as the elastic modulus of the substrate. Therefore, if the heat distortion temperature is too high (that is, the elastic modulus is too high), it will be difficult to mold the recesses in the substrate.
  • the heat distortion temperature is too high (that is, the elastic modulus is too high)
  • the thickness of the substrate is preferably 0.2 mm or more, more preferably 0.5 mm or more.
  • the thickness of the substrate is preferably 1.5 mm or less, more preferably 1.0 mm or less.
  • the thickness of the substrate is 1.5 mm or less, the flexibility of the substrate is further improved, and the optical member obtained by pouring the optical material monomer into the recess and curing the monomer is easily removed from the recess.
  • the heat distortion temperature is measured using a heat distortion temperature measuring device in accordance with ASTM-D648-56.
  • an external release agent may be applied to at least the wall surface of the concave portion of the substrate.
  • an external release agent may be applied (for example, applied) to the surface of the substrate before forming the recesses, and then the recesses may be formed.
  • An external release agent may be applied (for example, applied) to the walls of the recess.
  • the external release agent may be applied only to the regions where the recesses are formed, or may be applied to the entire surface of the substrate before forming the recesses. may be granted to Examples of external release agents include fluorine-based coating agents and silicone-based coating agents.
  • the method for producing an optical member of the present disclosure may include a preparation step of preparing a polymerizable composition containing an optical material monomer.
  • the preparation step may be a step of simply preparing a polymerizable composition that has been produced in advance, or a step of producing a polymerizable composition.
  • the polymerizable composition is not particularly limited as long as it contains two or more different optical material monomers and a polymerization catalyst.
  • a ready-made product may be used, or at least two or more different optical material monomers and a polymerization catalyst may be mixed and prepared.
  • the mixing method is not particularly limited, and known methods can be used.
  • the temperature at which the above components are mixed is not particularly limited, but is preferably 30° C. or lower, more preferably room temperature (25° C.) or lower. From the viewpoint of the pot life of the polymerizable composition to be prepared, it may be preferable to set the temperature even lower than 25°C. However, if the solubility of the additives such as the internal release agent and the above components is not good, the above components may be heated in advance to dissolve the additives in the above components. .
  • the preparation step is a step of premixing a polymerization catalyst with a part of two or more different optical material monomers, and then mixing the remaining two or more different optical material monomers to produce a polymerizable composition.
  • a mixture containing part of the two or more different optical material monomers and the polymerization catalyst, and a mixture not containing the polymerization catalyst and containing the remainder of the two or more different optical material monomers It is possible to prevent the occurrence of polymerization of a part of the two or more different optical material monomers and the remainder of the two or more different optical material monomers until the time of mixing. Therefore, by performing the preparatory steps in the above order, it is possible to adjust the start time of the polymerization.
  • the preparation step after previously mixing a polymerization catalyst with a part of the two or more different optical material monomers, the rest of the two or more different optical material monomers may be mixed in a single step, or a plurality of It may be mixed in batches.
  • Specific aspects of the preparation step include, for example, the following aspects.
  • a part of the optical material monomer and an additive are added to prepare a mixed solution.
  • an additive for example, an internal release agent
  • a portion of the remainder of the optical material monomer is added and stirred to form a homogeneous solution.
  • This solution is defoamed to obtain a first mixed liquid.
  • the remainder of the optical material monomer and the catalyst are stirred at 25° C. for 30 minutes to completely dissolve them to obtain a second mixed liquid.
  • the first mixed liquid and the second mixed liquid are mixed to obtain a polymerizable composition as a uniform solution.
  • the polymerizable composition in the present disclosure contains an optical material monomer.
  • a cured product of the polymerizable composition can be obtained by curing the optical material monomer in the polymerizable composition.
  • the polymerizable composition in the present disclosure preferably contains two or more different optical material monomers and a polymerization catalyst.
  • the polymerizable composition in the present disclosure contains a monomer for optical materials.
  • the optical material monomer is not particularly limited as long as it is a monomer used for optics.
  • it may be a monomer used for producing an optical member having any of the following properties.
  • the optical member obtained using the optical material monomer may have a total light transmittance of 10% or more.
  • the total light transmittance of the optical member may be measured according to JIS K 7361-1 (1997).
  • the optical member obtained using the optical material monomer may have a haze (that is, total haze) of 10% or less, preferably 1% or less, and more preferably 0.5% or less.
  • the haze of the optical member is a value measured at 25° C.
  • the optical member obtained using the optical material monomer preferably has a refractive index of 1.58 or more.
  • the optical member obtained using the optical material monomer may have a refractive index of 1.80 or less, or 1.75 or less.
  • the refractive index of the optical member may be measured according to JIS K7142 (2014).
  • the shape of the optical member obtained using the optical material monomer is not particularly limited, and may be plate-like, columnar, rectangular parallelepiped, or the like.
  • Examples of monomers for optical materials include polymerizable monomers that polymerize when a polymerization catalyst, which will be described later, is used. Specifically, isocyanate compounds, polythiol compounds containing two or more mercapto groups, hydroxythiol compounds containing one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, polyol compounds containing two or more hydroxyl groups, and episulfide compounds. , amine compounds, and the like.
  • the two or more different optical material monomers are a polythiol compound containing two or more mercapto groups, a hydroxythiol compound containing one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, and a polyol compound containing two or more hydroxyl groups. , an episulfide compound, and an amine compound.
  • isocyanate compound examples include aliphatic isocyanate compounds, alicyclic isocyanate compounds, aromatic isocyanate compounds, heterocyclic isocyanate compounds, and the like, which may be used singly or in combination of two or more. These isocyanate compounds may include dimers, trimers, and the like. Examples of these isocyanate compounds include compounds exemplified in International Publication No. 2011/055540.
  • halogen-substituted products e.g., chlorine-substituted products, bromine-substituted products, etc.
  • alkyl-substituted products alkoxy-substituted products, carbodiimide-modified products, urea-modified products, buret-modified products of the above compounds, prepolymer-type modified products of the above compounds with nitro-substituted products, polyhydric alcohols, etc.
  • Dimerization or trimerization reaction products and the like of the above compounds can also be used. You may use these compounds individually or in mixture of 2 or more types.
  • an alicyclic isocyanate compound refers to an isocyanate compound that contains an alicyclic structure and may contain a structure other than an alicyclic structure such as a heterocyclic structure.
  • An aromatic isocyanate compound refers to an isocyanate compound that contains an aromatic structure and may contain any one or a combination of an aliphatic structure, an alicyclic structure and a heterocyclic structure.
  • a heterocyclic isocyanate compound refers to an isocyanate compound that contains a heterocyclic structure and does not contain an alicyclic structure or an aromatic structure.
  • Aliphatic isocyanate compounds refer to isocyanate compounds that do not contain aromatic, alicyclic and heterocyclic structures.
  • isophorone diisocyanate 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1 ]-heptane, 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, m-xylylenediisocyanate, 2,4-tolylenediisocyanate, 2,6-tolylenediisocyanate, dicyclohexylmethane at least one selected from diisocyanates, 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, 1,6-hexamethylene diisocyanate, and 1,5-pentamethylene diisocyanate; preferably including isophorone diisocyanate, 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane,
  • active hydrogen compound examples include polythiol compounds containing two or more mercapto groups, hydroxythiol compounds containing one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, polyol compounds containing two or more hydroxyl groups, amine compounds, and the like. can be mentioned.
  • an oligomer of the above active hydrogen compound and a halogen-substituted product for example, a chlorine-substituted product, a bromine-substituted product, etc.
  • the active hydrogen compound may be used alone or in combination of two or more.
  • Polythiol compound containing two or more mercapto groups include compounds exemplified in WO2016/125736.
  • the polythiol compound includes 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 5,7- Dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, 4,8-dimercapto methyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), bis (mercaptoethyl) sulfide, pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), 2,5 -bis(mercaptomethyl)-1,4
  • Active hydrogen compounds also include polythiol compounds containing three or more mercapto groups.
  • the peak area of the polythiol compound containing three or more mercapto groups is 100.
  • the peak area of the compound (N1) is preferably 3.0 or less, more preferably 1.5 or less.
  • the peak area of the compound (N1) with respect to the peak area of 100 for the polythiol compound containing three or more mercapto groups is, from the viewpoint of promoting the polymerization reaction, It is preferably 0.01 or more.
  • the peak area by high performance liquid chromatography can be measured by the method described in paragraph 0146 of International Publication No. 2014/027665.
  • thiol compounds having a hydroxy group examples include 2-mercaptoethanol, 3-mercapto-1,2-propanediol, glycerin bis(mercaptoacetate), 4-mercaptophenol, 2,3-dimercapto-1-propanol, and pentaerythritol.
  • examples include tris(3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris(thioglycolate) and the like, but the compound is not limited to these exemplary compounds.
  • Polyol compound containing two or more hydroxyl groups include one or more aliphatic or cycloaliphatic alcohols. Specifically, linear or branched aliphatic alcohols, alicyclic alcohols, alcohols obtained by adding at least one selected from the group consisting of ethylene oxide, propylene oxide and ⁇ -caprolactone to these alcohols etc. More specific examples include compounds exemplified in International Publication No. 2016/125736.
  • Polyol compounds are preferably ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-cyclopentanediol, 1,3-cyclopentanediol, 1,2-cyclohexanediol, 1 ,3-cyclohexanediol and 1,4-cyclohexanediol.
  • Episulfide compounds include epithioethylthio compounds, chain aliphatic 2,3-epithiopropylthio compounds, cycloaliphatic 2,3-epithiopropylthio compounds, and aromatic 2,3-epithiopropylthio compounds.
  • Episulfide compounds include bis(2,3-epithiopropyl)sulfide, bis(2,3-epithiopropyl)disulfide, bis(1,2-epithioethyl)sulfide, bis(1,2-epithioethyl)disulfide, and It is preferably at least one selected from the group consisting of bis(2,3-epithiopropylthio)methane, more preferably bis(2,3-epithiopropyl)disulfide.
  • Amine compounds include ethylenediamine, 1,2- or 1,3-diaminopropane, 1,2-, 1,3- or 1,4-diaminobutane, 1,5-diaminopentane, 1,6-diaminohexane, 1,7-diaminoheptane, 1,8-diaminooctane, 1,10-diaminodecane, 1,2-, 1,3- or 1,4-diaminocyclohexane, o-, m- or p-diaminobenzene, 3 ,4- or 4,4'-diaminobenzophenone, 3,4- or 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 3,3' or 4,4 '-diaminodiphenylsulfone, 2,7-
  • the active hydrogen compound preferably contains a polythiol compound containing two or more mercapto groups from the viewpoint of increasing heat resistance and refractive index.
  • the content of the polythiol compound containing two or more mercapto groups is preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and 80% by mass or more, relative to the total mass of the active hydrogen compound. is more preferable.
  • Active hydrogen compounds in the present disclosure include 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithia undecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane and , the total content of pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) is preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, based on the total mass of the active hydrogen compound, and 80 % by mass or more is more preferable.
  • the molar ratio of the sum of hydroxyl groups (OH groups) and mercapto groups (SH groups) in the active hydrogen compound to isocyanato groups (NCO groups) in the isocyanate compound is , is preferably 0.8 or more, more preferably 0.85 or more, and even more preferably 0.9 or more.
  • the molar ratio of the sum of hydroxyl groups (OH groups) and mercapto groups (SH groups) in the active hydrogen compound to isocyanato groups (NCO groups) in the isocyanate compound is , is preferably 1.2 or less, more preferably 1.15 or less, and even more preferably 1.1 or less.
  • the polymerizable composition in the present disclosure preferably contains at least one polymerization catalyst.
  • the polymerization catalyst is not particularly limited, basic catalysts, organometallic catalysts, zinc carbamates, ammonium salts, sulfonic acids and the like can be used, for example. Only one kind of the polymerization catalyst may be used, or two or more kinds thereof may be used in combination.
  • basic catalyst examples include amine-based catalysts (including imidazole-based catalysts).
  • amine-based catalysts including imidazole-based catalysts.
  • tertiary amine catalysts such as triethylenediamine, N,N-dimethylethanolamine, triethylamine and N-ethylmorpholine; 2-methylpyrazine, pyridine, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, 2 ,6-lutidine, 3,5-lutidine, 2,4,6-collidine, 3-chloropyridine, N,N-diethylaniline, N,N-dimethylaniline, hexamethylenetetramine, quinoline, isoquinoline, N,N- Dimethyl-p-toluidine, N,N-dimethylpiperazine, quinaldine, 4-methylmorpholine, triallylamine, trioctylamine, 1,2-dimethylimidazole, 1-benzyl-2-methylimid
  • an amine-based catalyst is preferable.
  • amine-based catalysts include 3,5-lutidine; 2,4,6-collidine; tertiary amine-based catalysts such as triethylenediamine, N,N-dimethylethanolamine, triethylamine and N-ethylmorpholine; be done.
  • the amine-based catalyst preferably contains at least one selected from 3,5-lutidine, 2,4,6-collidine, triethylenediamine, N,N-dimethylethanolamine, and N-ethylmorpholine.
  • the basic catalyst preferably contains a compound represented by the following general formula (2) and/or a compound represented by the following general formula (3).
  • R 1 represents a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, or a halogen atom, and there are a plurality of them. R 1 may be the same or different.
  • Q represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • m represents an integer of 0 to 5;
  • R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a linear alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms. indicates a hydrocarbon group containing a radical, an allyl group, or a hydroxyl group.
  • the basic catalyst preferably has a pKa value of 1 or more, more preferably 3 or more, and even more preferably 4 or more.
  • the basic catalyst preferably has a pKa value of 9 or less, more preferably 8 or less.
  • the pKa value (acid dissociation index) is, for example, described in (a) The Journal of Physical Chemistry vol. 68, number 6, page 1560 (1964); c) The acid dissociation index and the like described in the Chemical Handbook edited by the Chemical Society of Japan (3rd revised edition, June 25, 1984, published by Maruzen Co., Ltd.) can be used.
  • organometallic catalysts examples include organotin catalysts; organic acid salts such as iron, nickel and zinc; acetylacetonate complexes; catalyst compositions comprising carboxylic acid metal compounds and quaternary ammonium salt compounds; bicyclic tertiary A catalyst composition comprising an amine compound; a metal catalyst in which an alkoxy group, a carboxy group, or the like is coordinated to titanium or aluminum; and the like.
  • organotin catalysts are preferable.
  • organotin catalysts include dibutyltin dichloride (DBC), dimethyltin dichloride (DMC), dibutyltin dilaurate (DBTDL), and dibutyltin diacetate.
  • the organotin-based catalyst preferably contains at least one selected from dibutyltin dichloride, dimethyltin dichloride, dibutyltin dilaurate and dibutyltin diacetate.
  • the polymerization catalyst preferably contains at least one selected from the group consisting of a basic catalyst with a pKa value of 4 to 8 and an organometallic catalyst.
  • the polymerization catalyst preferably contains at least one selected from the group consisting of amine-based catalysts and organic tin-based catalysts.
  • the polymerization catalyst consists of 3,5-lutidine, 2,4,6-collidine, triethylenediamine, N,N-dimethylethanolamine, N-ethylmorpholine, dibutyltin dichloride, dimethyltin dichloride, dibutyltin dilaurate and dibutyltin diacetate. It is preferable to include at least one selected from the group.
  • the content of the polymerization catalyst is preferably 0.005 parts by mass to 2.0 parts by mass with respect to a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers.
  • the content of the polymerization catalyst in the present disclosure is large compared to conventional optical member manufacturing methods.
  • the polymerization reaction can be favorably promoted, and as will be described later, the viscosity of the polymerizable composition is increased, and heat convection, which is presumed to cause striae, is suppressed, while high temperature is achieved in a shorter time than before.
  • a quality optical member can be obtained.
  • a cured product can be obtained without heating during polymerization or by heating at a low temperature for a short time. Therefore, the heat resistance of the substrate having the concave portion according to the present disclosure can be kept low. In general, substrates with low heat resistance are softer and easier to bend. Therefore, the cured product obtained by polymerization can be easily removed from the substrate.
  • the content of the polymerization catalyst with respect to a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers is 0.005 parts by mass or more, the polymerization reaction can be favorably promoted, so that a high quality product can be obtained in a short time. optical member can be obtained.
  • the content of the polymerization catalyst with respect to a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers is preferably 0.05 parts by mass or more, more preferably 0.08 parts by mass or more. It is preferably 0.10 parts by mass or more, particularly preferably 0.13 parts by mass or more, and even more preferably 0.17 parts by mass or more.
  • the content of the polymerization catalyst with respect to a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers is 2.0 parts by mass or less, for example, when injecting the polymerizable composition into the space in the cavity Handleability can be improved.
  • the content of the polymerization catalyst with respect to a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers is preferably 1.8 parts by mass or less, more preferably 1.5 parts by mass or less. It is preferably 1.0 parts by mass or less, particularly preferably 0.5 parts by mass or less, and even more preferably 0.3 parts by mass or less.
  • the content of the polymerization catalyst can be appropriately set according to the type of polymerization catalyst, the type and amount of monomers used (isocyanate compound, active hydrogen compound, other components, etc.), and the desired shape of the molded product. can.
  • the content range of the polymerization catalyst described above may be changed as appropriate depending on the type of the optical material monomer and the polymerization catalyst.
  • optical material monomers include dicyclohexylmethane diisocyanate, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, and 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto -3,6,9-trithiaundecane and 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, the polymerization catalyst comprising 3,5-lutidine
  • the polymerization catalyst is preferably used in an amount of 1.0 parts by mass or more, more preferably 1.5 parts by mass or more, with respect to 100 parts by mass of two or more different optical material monomers.
  • the optical material monomer includes 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, pentaerythritol tetrakis(2-mercaptoacetate) and 2,5-bis(mercaptomethyl)-1,4-dithiane, and a polymerization catalyst contains 3,5-lutidine, the polymerization catalyst is preferably used in an amount of 0.03 parts by mass or more, and 0.07 parts by mass or more is used with respect to 100 parts by mass of two or more different optical material monomers. is more preferable.
  • the polymerization catalyst preferably satisfies Condition 1 below.
  • Condition 1 -Ea/R is -7100 or more and -2900 or less.
  • Ea is the activation energy calculated by Arrhenius plot from the reaction rate constants of two or more different optical material monomers at two or more different temperatures, and R is the gas constant (8.314 J / mol / K) is.
  • the value of Ea is calculated by the following method.
  • a composition 1 containing a polymerization-reactive compound and a predetermined amount of a polymerization catalyst is heated and kept at a plurality of temperatures, the functional group-derived physical property value 1a of the polymerization-reactive compound before heating and
  • the polymerizable composition in the present disclosure may contain optional additives.
  • Optional additives include photochromic compounds, internal release agents, bluing agents, UV absorbers, and the like.
  • Photochromic compound is a compound whose molecular structure is reversibly changed by irradiation with light of a specific wavelength, and the absorption characteristic (absorption spectrum) is accordingly changed.
  • Photochromic compounds for use in the present disclosure include compounds that change their absorption characteristics (absorption spectrum) with respect to specific wavelengths of light.
  • the photochromic compound is not particularly limited, and can be appropriately selected and used from conventionally known compounds that can be used for photochromic lenses.
  • one or more of spiropyran-based compounds, spirooxazine-based compounds, fulgide-based compounds, naphthopyran-based compounds, bisimidazole compounds, and the like can be used depending on the desired coloring.
  • Internal release agents include acidic phosphate esters.
  • acidic phosphate esters include phosphate monoesters and phosphate diesters, each of which can be used alone or in combination of two or more.
  • bluing agent examples include those that have an absorption band in the wavelength range from orange to yellow in the visible light region and have the function of adjusting the hue of the optical member made of resin. Bluing agents more specifically include substances exhibiting a blue to purple color.
  • UV absorbers used include benzophenone-based UV absorbers such as 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-[4-[(2-hydroxy-3-dodecyloxypropyl)oxy]-2-hydroxy Phenyl]4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine and other triazine UV absorbers, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methylphenol, 2 -(2H-benzotriazol-2-yl)-4-tert-octylphenol and other benzotriazole-based ultraviolet absorbers, preferably 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-tert- Examples include benzotriazole-based UV absorbers such as octylphenol and 2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-tert-butylphenol. These ultraviolet absorbers can be used alone or
  • the polymerizable composition in the present disclosure has a viscosity measured with a Brookfield viscometer under conditions of 25° C. and 60 rpm of 10 mPa ⁇ s or more, preferably 40 mPa ⁇ s or more, and preferably 70 mPa. ⁇ s or more, more preferably 80 mPa ⁇ s or more, particularly preferably 100 mPa ⁇ s or more, and even more preferably 120 mPa ⁇ s or more.
  • the polymerizable composition according to the present disclosure has a viscosity of 1000 mPa ⁇ s or less as measured with a Brookfield viscometer under conditions of 25° C. and 60 rpm, from the viewpoint of maintaining good handleability when molding an optical member into a desired shape. , 700 mPa ⁇ s or less, and more preferably 400 mPa ⁇ s or less.
  • the viscosity of the polymerizable composition in the present disclosure may be adjusted depending on the intended use of the resulting cured product.
  • the edge that is, the injection port
  • the viscosity is preferably 10 mPa ⁇ s to 100 mPa ⁇ s.
  • the edge that is, the injection port
  • the viscosity is preferably 10 mPa ⁇ s to 1000 mPa ⁇ s, more preferably 100 mPa ⁇ s to 1000 mPa ⁇ s.
  • the polymerizable composition according to the present disclosure contains two or more different optical material monomers and a polymerization catalyst, and the content of the polymerization catalyst is 0.5 parts per 100 parts by mass in total of the two or more different optical material monomers. 005 parts by mass to 2.0 parts by mass, and preferably has a viscosity of 10 mPa ⁇ s to 1000 mPa ⁇ s when measured with a Brookfield viscometer at 25° C. and 60 rpm.
  • the polymerizable composition of the present disclosure includes the above configuration, it is possible to maintain the quality of the optical member obtained and to favorably shorten the production time of the optical member.
  • reaction heat of the polymerizable composition (that is, heat due to self-heating) can be generated in a short time. Therefore, the polymerization reaction can be favorably promoted, and a high-quality optical member can be obtained in a shorter time than conventionally.
  • a cured product can be obtained without heating during polymerization or by heating at a low temperature for a short period of time. Therefore, the heat resistance of the substrate having the concave portion according to the present disclosure can be kept low. In general, substrates with low heat resistance are softer and easier to bend. Therefore, the cured product obtained by polymerization can be easily removed from the substrate.
  • the polymerizable composition in the present disclosure is a polymerizable prepolymer composition which is a composition containing an optical material monomer, a polymerization catalyst, and a prepolymer that is a polymer of the optical material monomer and contains a polymerizable functional group. may be
  • the polymerizable prepolymer composition contained in the polymerizable composition in the present disclosure is a polymer of two or more different optical material monomers, a polymerization catalyst, and two or more different optical material monomers, and has a polymerizable function. and a prepolymer containing groups.
  • a prepolymer is a polymer of two or more different optical material monomers and is a polymer containing a polymerizable functional group.
  • a cured product obtained by polymerizing a prepolymer and two or more different optical material monomers can be used as an optical member.
  • the prepolymer for example, a polymer in which the polymerizable functional groups of two optical material monomers among the optical material monomers are not polymerized at an equivalent ratio of 1:1, and two optical material monomers among the optical material monomers.
  • examples include polymers in which material monomers are polymerized at an unbalanced equivalent ratio.
  • the polymerizable functional group is a functional group capable of polymerizing with another polymerizable functional group, and specific examples thereof include functional groups having active hydrogen, such as isocyanato groups and mercapto groups, which will be described later.
  • Polymerization at an equivalent ratio of 1:1 means, for example, when polymerizing using an isocyanate compound and a polythiol compound, the amount of the isocyanato group of the isocyanate compound and the mercapto group of the polythiol compound in a molar ratio of 1:1. It is to polymerize at.
  • the polymerizable prepolymer composition of the present disclosure is a composition comprising a prepolymer that is a polymer of two or more different optical material monomers and contains a polymerizable functional group, and a polymerization catalyst, and has a B-type viscosity It is preferable that the viscosity measured under conditions of 25° C. and 60 rpm is 10 mPa ⁇ s to 2000 mPa ⁇ s.
  • the polymerizable prepolymer composition preferably has a viscosity that does not easily change over time (that is, is stable).
  • the polymerizable prepolymer composition does not contain a component having another polymerizable functional group that readily undergoes a polymerization reaction with the polymerizable functional group contained in the prepolymer.
  • the change in viscosity before and after storage is 10% or less when the polymerizable prepolymer composition is stored at 20°C for 24 hours.
  • the content of the polymerization catalyst is preferably 0.1 to 4.0 parts by mass with respect to a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers.
  • the content of the polymerization catalyst with respect to a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers is 0.1 parts by mass or more, the polymerization reaction can be favorably promoted, so that a high quality product can be obtained in a short time. optical member can be obtained.
  • the content of the polymerization catalyst with respect to a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers is preferably 0.15 parts by mass or more, more preferably 0.20 parts by mass or more. preferable.
  • the content of the polymerization catalyst with respect to a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers is 4.0 parts by mass or less, for example, when the polymerizable composition is injected into the space in the cavity Handleability can be improved.
  • the content of the polymerization catalyst with respect to a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers is preferably 3.0 parts by mass or less, more preferably 2.0 parts by mass or less. It is preferably 1.0 parts by mass or less, and more preferably 1.0 parts by mass or less.
  • the polymerizable prepolymer composition of the present disclosure may preferably contain an isocyanato group in the prepolymer from the viewpoint of handling. That is, it is preferable that all of the isocyanato groups possessed by the prepolymer are not polymerized, and only a part thereof is polymerized. It is preferable that 85% by mass or more remain unpolymerized. Since the prepolymer contains isocyanato groups, that is, the prepolymer contains more isocyanate compounds than other optical material monomers that can be polymerized with the isocyanate compounds, the polymerizable prepolymer can be formed when the viscosity of the other optical material monomers is high. The viscosity of the polymer composition can be kept low, making the composition easier to handle.
  • the polymerizable prepolymer composition of the present disclosure is such that the prepolymer is substantially free of isocyanato groups.
  • the prepolymer contains substantially no isocyanato groups means that almost all the isocyanato groups are polymerized.
  • the prepolymer is substantially free of isocyanato groups means that the content of isocyanato groups in the prepolymer is below the detection limit when measured with an IR spectrometer.
  • the prepolymer contains substantially no isocyanato groups, substantially no highly reactive isocyanato groups are present, so that the stability of the polymerizable prepolymer composition can be improved.
  • the preparation step in the present disclosure is a step of preparing a polymerizable prepolymer composition
  • the polymerizable prepolymer composition can be prepared by the following manufacturing method.
  • a method for producing a polymerizable prepolymer composition comprises a raw material preparation step of preparing an optical material monomer and a polymerization catalyst; A mixture containing a prepolymer is obtained by mixing a portion of the optical material monomer and at least a portion of the polymerization catalyst, and polymerizing at least a portion of the portion of the optical material monomer to obtain a prepolymer.
  • a prepolymerization step may include
  • a method for producing a polymerizable prepolymer composition includes a raw material preparation step of preparing a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers and 0.010 to 2.0 parts by mass of a polymerization catalyst.
  • a part of two or more different optical material monomers and at least part of a polymerization catalyst are mixed, and at least part of the two or more different optical material monomers are polymerized to obtain a prepolymer.
  • the method for producing a polymerizable prepolymer composition includes, in addition to the above-described raw material preparation step and prepolymerization step, further adding at least two or more different monomers for optical materials to the mixture containing the prepolymer.
  • a polymerizable prepolymer composition manufacturing step of obtaining a polymerizable composition containing two or more different optical material monomers, a prepolymer, and a polymerization catalyst.
  • the method for producing the polymerizable prepolymer composition further includes a polymerizable prepolymer composition production step, thereby suppressing striae in the obtained optical member more satisfactorily. , and the manufacturing time of the optical member can be shortened more satisfactorily.
  • the raw material prepared in the raw material preparation step in the method for producing a polymerizable prepolymer composition has a polymerization catalyst content of 0.010 parts by mass to 2.0 parts by mass with respect to a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers. It is preferably 0 parts by mass.
  • the content of the polymerization catalyst is large compared to the conventional method for producing an optical member. Therefore, as in the case of the polymerizable composition, a high-quality optical member in which striae are suppressed can be obtained in a shorter time than conventionally.
  • the method of making the polymerizable prepolymer composition does not necessarily require heating of the polymerizable composition.
  • the method for producing the polymerizable prepolymer composition includes a raw material preparation step, a prepolymerization step, and a polymerizable prepolymer composition production step, thereby suppressing convection in the space where the polymerization reaction is performed. It is possible to suppress the occurrence of striae in the obtained cured product.
  • the method for producing the polymerizable prepolymer composition includes a prepolymerization step, the storage stability of the mixture containing the prepolymer can be maintained better than when prepolymerization is not involved. can. For example, when the mixture containing the prepolymer is stored for a certain period of time, the polymerization reaction within the mixture can be suppressed. That is, a longer pot life can be ensured.
  • a method for producing a polymerizable prepolymer composition includes a raw material preparation step of preparing an optical material monomer and a polymerization catalyst.
  • a method for producing a polymerizable prepolymer composition includes a raw material preparation step of preparing a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers and 0.010 to 2.0 parts by mass of a polymerization catalyst. It is preferred to include
  • the raw material preparation step it is preferable to prepare a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers and 0.010 to 2.0 parts by mass of a polymerization catalyst. That is, it is preferable to use 0.010 to 2.0 parts by mass of the polymerization catalyst with respect to a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers.
  • the polymerization reaction can be favorably promoted, and striae can be suppressed in a short time.
  • a high-quality optical member can be obtained.
  • the polymerization catalyst is preferably used in an amount of 0.015 parts by mass or more, more preferably 0.038 parts by mass or more, with respect to 100 parts by mass of two or more different optical material monomers. It is more preferable to use 0.10 parts by mass or more, and it is particularly preferable to use 0.17 parts by mass or more.
  • the content range of the polymerization catalyst described above may be appropriately changed depending on the type of the optical material monomer and the polymerization catalyst.
  • optical material monomers are 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo-[2.2.1]-heptane, pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), and 4-mercaptomethyl -1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane
  • the polymerization catalyst is 0.10 parts per 100 parts by mass of two or more different optical material monomers. It is preferable to use 0.17 parts by mass or more, and it is more preferable to use 0.17 parts by mass or more.
  • the handling property when injecting the polymerizable composition into the space in the cavity is improved. can be improved.
  • the polymerization catalyst may be used in an amount of 1.0 parts by mass or less, or 0.3 parts by mass or less, with respect to 100 parts by mass of two or more different optical material monomers. It may be used, and may be used in an amount of 0.15 parts by mass or less.
  • the amount of the polymerization catalyst can be appropriately set according to the type of polymerization catalyst, the type and amount of monomers used (isocyanate compound, active hydrogen compound, other components, etc.), and the shape of the desired molded product. .
  • a method for producing a polymerizable prepolymer composition includes mixing a portion of an optical material monomer and at least a portion of a polymerization catalyst, and polymerizing at least a portion of the portion of the optical material monomer to obtain a prepolymer. obtaining a prepolymerization step of obtaining a mixture comprising the prepolymer.
  • a method for producing a polymerizable prepolymer composition includes mixing a portion of two or more different optical material monomers and at least a portion of a polymerization catalyst, and It is preferred to include a prepolymerization step of obtaining a mixture comprising the prepolymer by at least partially polymerizing it to obtain a prepolymer.
  • the present inventors considered that one of the causes of the generation of striae in the obtained cured product is the occurrence of convection due to non-uniform temperature distribution in the space where the polymerization reaction is carried out. Therefore, the present inventors have focused on increasing the viscosity of the polymerizable composition by prepolymerizing a part of the monomers for optical materials to produce a prepolymer and including the prepolymer in the polymerizable composition. . Thereby, convection in the space can be suppressed.
  • the production method of the polymerizable prepolymer composition can make it difficult for the temperature difference between the inside and the outer periphery of the space to occur by preventing the self-heating from escaping to the outside. Combined with the above viewpoints, it is presumed that the method for producing a polymerizable prepolymer composition can suppress striae in the resulting cured product.
  • a portion of two or more different optical material monomers may be a partial amount of each of two or more different optical material monomers.
  • part of two or more different optical material monomers may be all of one or a plurality of optical material monomers among two or more different optical material monomers.
  • the polymerization catalyst may be used partially or entirely.
  • a part is used as a polymerization catalyst, there is no particular limitation on the mode of "a part of the polymerization catalyst” as well as “a part of two or more different optical material monomers".
  • a portion of the polymerization catalyst may be the amount of the portion of the polymerization catalyst.
  • the part of the polymerization catalyst is preferably 5 parts by mass to 80 parts by mass in 100 parts by mass of the polymerization catalyst from the viewpoint of ensuring a long pot life, and 10 parts by mass. parts to 60 parts by mass, more preferably 15 parts to 50 parts by mass.
  • Part of the two or more different optical material monomers is 5 to 95 parts by mass in 100 parts by mass of the two or more different optical material monomers from the viewpoint of ensuring a long pot life. is preferred, 20 to 80 parts by mass is more preferred, and 30 to 70 parts by weight is even more preferred.
  • some of the two or more different optical material monomers are all of one optical material monomer among the two or more different optical material monomers and one other than one optical material monomer It preferably consists of a part of other optical material monomers.
  • the prepolymerization step of aspect b a portion of two or more different optical material monomers and a portion of a polymerization catalyst are mixed, and at least a portion of the two or more different optical material monomers is polymerized to obtain a prepolymer, thereby obtaining a mixture containing the prepolymer.
  • the method for producing a polymerizable prepolymer composition includes the prepolymerization step of aspect b, the polymerizable prepolymer composition production step described later is performed by preparing at least two different optical materials for a mixture containing a prepolymer. In this step, a polymerizable composition containing two or more different optical material monomers, a prepolymer, and a polymerization catalyst is obtained by adding the remainder of the optical material monomer and the remainder of the polymerization catalyst.
  • two or more different optical material monomers contain an isocyanate compound, some of the two or more different optical material monomers contain a part of the isocyanate compound, and two or more different optical material monomers
  • the balance comprises the balance of the isocyanate compound.
  • the viscosity of the mixture containing the prepolymer is adjusted to 30 mPa s to 2000 mPa s. It is preferable to further include a viscosity adjustment step.
  • the viscosity of the mixture containing the prepolymer is within the above range, the viscosity of the polymerizable composition produced in the production step of the polymerizable prepolymer composition is adjusted appropriately from the viewpoint of suppressing striae in the resulting optical member. can be within the range. As a result, striae in the resulting optical member can be suppressed.
  • the viscosity of the mixture containing the prepolymer is preferably 40 mPa ⁇ s to 2000 mPa ⁇ s, more preferably 50 mPa ⁇ s to 1800 mPa ⁇ s.
  • the viscosity is measured using a Brookfield viscometer under conditions of 25° C. and 60 rpm (revolutions per minute).
  • the viscosity of the mixture containing the prepolymer may be adjusted by adding a highly viscous compound, heating, stirring, or the like.
  • the temperature for preparing the mixture containing the prepolymer is not particularly limited as long as it is a temperature at which the prepolymer can be obtained by the polymerization reaction. For example, it may be 20°C to 50°C or 25°C to 45°C.
  • the stirring time for preparing the mixture containing the prepolymer is not particularly limited as long as the stirring time allows the prepolymer to be obtained by the polymerization reaction. For example, it may be 30 minutes to 5 hours, or 1 hour to 5 hours.
  • the method of preparing the mixture containing the prepolymer may be a method of preparing the mixture containing the prepolymer while adjusting the viscosity by stirring at 40°C for 3 hours.
  • a method for producing a polymerizable prepolymer composition comprises adding at least the remainder of the optical material monomer to a mixture containing the prepolymer, thereby containing the optical material monomer, the prepolymer, and the polymerization catalyst.
  • a polymerizable prepolymer composition manufacturing step for obtaining a polymerizable prepolymer composition may also be included.
  • a method for producing a polymerizable prepolymer composition comprises adding at least the remainder of two or more different optical material monomers to a mixture containing a prepolymer, thereby producing two or more different optical material monomers and a prepolymer. It is preferable to include a polymerizable prepolymer composition manufacturing step of obtaining a polymerizable prepolymer composition containing a polymer and a polymerization catalyst.
  • the polymerizable prepolymer composition manufacturing step at least two or more different optical material monomers and the prepolymer are produced by adding the remainder of the two or more different optical material monomers to the mixture containing the prepolymer. and a polymerization catalyst to obtain a polymerizable prepolymer composition.
  • a polymerization catalyst to obtain a polymerizable prepolymer composition.
  • the remainder of at least two or more different optical material monomers when the remainder of at least two or more different optical material monomers are added to the mixture containing the prepolymer, the remainder of the two or more different optical material monomers is added once. may be mixed at the same time, or may be mixed in multiple batches.
  • “remainder of two or more different optical material monomers” refers to "part of two or more different optical material monomers" in the prepolymerization step among the two or more different optical material monomers. means rest. "The remainder of the two or more different optical material monomers” has a functional group that polymerizes with respect to the polymerizable functional group possessed by the prepolymer, and polymerizes with respect to the polymerizable functional group possessed by the prepolymer. The amount of the functional group may be an amount capable of being polymerized with substantially all of the polymerizable functional groups of the prepolymer (that is, an equivalent amount). From the viewpoint of enhancing the optical uniformity of the polymerizable composition, the remainder of the two or more different optical material monomers preferably contains the same type of monomer as the optical material monomer constituting the prepolymer.
  • the temperature at which the above components are mixed is not particularly limited, but is preferably 30° C. or lower, more preferably room temperature (25° C.) or lower. It may be preferred that the temperature at which the components are mixed is even lower than 25°C. However, if the solubility of the additives such as the internal release agent and the above components is not good, the above components may be heated in advance to dissolve the additives in the above components. .
  • polymerizable prepolymer composition manufacturing process includes, for example, the following aspects.
  • an additive for example, an internal release agent
  • an additive for example, an internal release agent
  • This mixed solution is stirred at 25° C. for 1 hour to completely dissolve each component, and then degassed to obtain a first mixed solution.
  • the remainder of the optical material monomer and, if necessary, the remainder of the polymerization catalyst are stirred at 25° C. for 30 minutes to completely dissolve them to obtain a second mixture.
  • the first mixed liquid and the second mixed liquid are mixed, stirred and then degassed to obtain a polymerizable composition as a uniform solution.
  • ⁇ Second prepolymerization step> In the method for producing a polymerizable prepolymer composition, in addition to the above-described raw material preparation step and prepolymerization step, the remainder of two or more different optical material monomers and the remainder of the polymerization catalyst are further mixed, a second prepolymerization step of obtaining a mixture containing the second prepolymer by polymerizing at least part of the remainder of the two or more different optical material monomers to obtain the second prepolymer; A polymerizable prepolymer composition obtained by adding a mixture containing a second prepolymer to a mixture containing a prepolymer to obtain a polymerizable composition containing a prepolymer, a second prepolymer, and a polymerization catalyst.
  • a manufacturing process may include
  • a method for producing a polymerizable prepolymer composition includes the above configuration, and a mixture containing a prepolymer obtained by the prepolymerization step and a mixture containing a second prepolymer obtained by the second prepolymerization step. , can be obtained. As a result, the viscosity of the mixture containing the prepolymer and the mixture containing the second prepolymer can be made close to each other, so that the two can be mixed more easily.
  • two or more different optical material monomers, polymerization catalysts, specific embodiments, preferred embodiments, etc. in the prepolymerization step are two or more different optical material monomers, polymerization catalysts, specifically It is the same as the aspect, preferred aspect, and the like.
  • the polymerizable prepolymer composition producing step includes adding the mixture containing the second prepolymer to the mixture containing the prepolymer. to obtain a polymerizable composition containing a prepolymer, a second prepolymer, and a polymerization catalyst.
  • the mixture containing the prepolymer, specific aspects, preferred aspects, etc. are the same as the specific aspects, preferred aspects, etc. in ⁇ Polymerizable prepolymer composition production step> described above. .
  • the second step in the present disclosure is the step of arranging the polymerizable composition containing the optical material monomer in the space.
  • the substrate may comprise an inlet for injecting the polymerizable composition into the space
  • the second step may comprise injecting the polymerizable composition into the space through the inlet.
  • the polymerizable composition is injected into the space from the outer peripheral surface of the recess through the injection port.
  • FIG. 4 is a diagram for explaining the operation of injecting the polymerizable composition into the space through the injection port as an example of the operation of the second step.
  • an injection port 8 for filling the polymerizable composition is provided around the opening of the substrate.
  • an exhaust port 9 may be provided to release the gas in the space to the outside before or during curing.
  • the injection port 8 and the waste port 9 are sealed before the third step (i.e., curing of the polymerizable composition), and then the third step (i.e., curing of the polymerizable composition). preferably.
  • the second step may be a step of injecting the polymerizable composition into the space while remixing it in a static mixer.
  • the second step may be a step of injecting the polymerizable composition into the space while remixing it with a dynamic mixer, static mixer, or the like. This makes it possible to eliminate non-uniformity in the distribution of the polymerizable composition while the polymerizable composition is being fed to the space, thereby suppressing striae in the obtained cured product.
  • the viscosity of the polymerizable composition measured with a Brookfield viscometer at 25° C. and 60 rpm may be adjusted to 10 mPa ⁇ s to 1000 mPa ⁇ s.
  • the viscosity of the polymerizable composition is preferably 10 mPa ⁇ s or more, more preferably 40 mPa ⁇ s or more, still more preferably 70 mPa ⁇ s or more, and particularly preferably 80 mPa ⁇ s or more. , more preferably 100 mPa ⁇ s or more, and even more preferably 120 mPa ⁇ s or more.
  • the viscosity of the polymerizable composition is preferably 1000 mPa ⁇ s or less, more preferably 700 mPa ⁇ s or less, and more preferably 400 mPa, from the viewpoint of maintaining good handleability when molding the optical member into a desired shape. • It is more preferably s or less.
  • the method for adjusting the viscosity of the polymerizable composition is not particularly limited.
  • the viscosity of the polymerizable composition may be adjusted by adding a highly viscous compound, heating, stirring, or the like.
  • the third step in the present disclosure is a third step of obtaining a cured product of the polymerizable composition by curing the optical material monomer in the polymerizable composition. Since the method for producing an optical member of the present disclosure includes the third step, the polymerizable composition can be polymerized to produce an optical member.
  • the content of the polymerization catalyst in the polymerizable composition or the polymerizable prepolymer composition is within the above range (for example, in the polymerizable composition, two or more different optical material monomers total 100 When the content of the polymerization catalyst is 0.005 parts by mass to 2.0 parts by mass), heating the polymerizable composition or the polymerizable prepolymer composition is not necessarily required.
  • the content of the polymerization catalyst in the polymerizable composition (including the polymerizable prepolymer composition) is within the above range, the content of the polymerization catalyst is large compared to the conventional method for producing an optical member. be.
  • the optical material monomer in the polymerizable composition is polymerized in the third step, heat of reaction of the polymerizable composition (that is, heat due to self-heating) can be generated in a short time. Since the heat of reaction can be used to promote the polymerization reaction of the optical material monomer in the polymerizable composition, a high-quality optical member can be obtained in a shorter time than conventionally.
  • the polymerizable composition when conducting a polymerization reaction, was mainly heated to cause the polymerization reaction, but in the above case, the heating of the polymerizable composition is not necessarily required.
  • the self-heating of the composition since the self-heating of the composition is also used, the polymerization can proceed without excessively depending on the supply of heat from the outside. Heat unevenness and heat convection in the composition can be suppressed, and the occurrence of striae can be suppressed.
  • striae are states in which the refractive index of a specific portion differs from the normal refractive index of the surroundings. It can also be expressed as a state in which a disadvantage arises in the desired use of the optical member. Striae are one type of defects in optical members.
  • the polymerizable composition does not necessarily need to be heated, but may be heated.
  • the polymerizable composition can be cured by the polymerization reaction heat by allowing the polymerizable composition to stand still.
  • the environment in which the third step is performed is not particularly limited. However, from the viewpoint of polymerizing in a short time while improving optical quality such as striae, the polymerizable composition is allowed to stand in a closed system space to cure the polymerizable composition. A process is also preferred. By allowing the polymerizable composition to stand still in the closed system space, it is possible to prevent the heat generated by the self-heating of the polymerizable composition from being released to the outside. As a result, the heat generated by self-heating can be retained in the closed system space, so that the polymerization reaction can be promoted more efficiently, and the optical member can be produced in a shorter time.
  • a closed system space includes, for example, an adiabatic environment.
  • An adiabatic environment refers to an environment in which heat is retained inside and heat conduction between the inside and the outside is suppressed.
  • the environment in which heat conduction between the inside and the outside is suppressed means that when the polymerizable composition is left standing in the closed system space, the heat conductivity between the inside and the outside of the closed system space is reduced to the polymerizable composition. It means an environment that is the extent to which an object can be cured.
  • the insulating environment can be formed, for example, using insulating materials. That is, by allowing the polymerizable composition to stand still in a heat-insulating container made of a heat-insulating material, heat can be retained inside the heat-insulating container, and heat conduction between the inside and the outside can be suppressed.
  • the thermal conductivity of the heat insulating material is preferably 0.50 W/mK or less, more preferably 0.10 W/mK or less, and even more preferably 0.05 W/mK or less.
  • the density of the heat insulating material is preferably 10 kg/m 3 or more, more preferably 15 kg/m 3 or more, and even more preferably 20 kg/m 3 or more.
  • an adiabatic reaction tank is used within a range that does not hinder the polymerization reaction due to the reaction heat of the polymerizable composition or excessively accelerate the polymerization reaction of the polymerizable composition due to external heating. It is preferable to perform heating for making the temperature constant (constant temperature reactor). As a result, the environmental temperature in the reaction vessel (constant temperature reaction vessel) in which the cavity is placed can be kept warm or constant depending on the temperature rise due to the self-heating of the optical material monomer. The polymerization reaction can be promoted better.
  • the adiabatic environment can be, for example, an adiabatic or isothermal reactor as described above.
  • adiabatic polymerization in an adiabatic environment using an adiabatic reaction tank can be carried out according to the following procedure. can be done.
  • the inner surface of the vacuum container is covered with a material having heat insulation and heat retention such as urethane foam or cork, and the cavity into which the monomer is injected is wrapped with a member such as waste cloth as necessary. Then, the cavity into which the monomer is injected is left still in the vacuum vessel.
  • the third step may be a step of curing the polymerizable composition by standing without externally heating the polymerizable composition.
  • heating the polymerizable composition is not necessarily required.
  • a device may be used, which may increase the economic burden.
  • the method of manufacturing an optical member according to the present disclosure can manufacture the optical member by a simple method, thereby reducing the economic burden.
  • the third step is preferably a step of curing the polymerizable composition by allowing the polymerizable composition to stand for 2 to 10 hours.
  • the polymerization reaction is generally carried out over several hours to several tens of hours (for example, about 20 hours to 48 hours) while gradually increasing the temperature by heating. If the time for the polymerization reaction is too short, the polymerizable composition will not be completely cured, so that the optical member cannot be obtained or the quality of the optical member will deteriorate.
  • an optical member can be manufactured in a short time while maintaining the quality of the obtained optical member. Specifically, the optical member can be produced by allowing the polymerizable composition to stand for 10 hours or less.
  • the polymerizable composition is preferably allowed to stand still for 2 hours or longer, and more preferably allowed to stand for 5 hours or longer.
  • a microwave irradiation step of irradiating the polymerizable composition with microwaves for a predetermined period of time may be provided.
  • Step b The cavity into which the polymerizable composition is injected is allowed to stand still in the closed system space for a predetermined period of time for adiabatic polymerization.
  • the polymerization conditions are not limited, but are preferably adjusted according to the composition of the polymerizable composition, the type and amount of catalyst used, the shape of the cavity, and the like.
  • the cavity into which the polymerizable composition has been injected may be allowed to stand still under an adiabatic environment for 2 to 4 hours for polymerization.
  • a heating step may be added after the adiabatic polymerization process in which the cavity into which the polymerizable composition is injected is allowed to stand in an adiabatic environment for a certain period of time.
  • the polymerizable composition is continuously or intermittently added in the adiabatic polymerization process.
  • the cavity into which the polymerizable composition is injected may be heated to a temperature that does not exceed the self-heating generated by the composition, or the inside of the adiabatic reaction vessel may be heated to maintain the ambient temperature in the adiabatic reaction vessel.
  • the cured product of the present disclosure is a cured product of the polymerizable composition of the present disclosure or the polymerizable prepolymer composition of the present disclosure.
  • the cured product of the present disclosure preferably contains at least one selected from the group consisting of epithioresins and thiourethane resins, and more preferably contains thiourethane resins.
  • the cured product of the present disclosure preferably has an amine content of 0.03% by mass or more when an amine-based catalyst is used as a polymerization catalyst, and 0.05% by mass or more. more preferably 0.07% by mass or more.
  • the cured product of the present disclosure preferably has an amine content of 2.5% by mass or less, more preferably 2.0% by mass or less, from the viewpoint of improving the handleability of the polymerizable composition. It is preferably 1.5% by mass or less, and more preferably 1.5% by mass or less.
  • the above amine content is the content of amine measured by gas chromatography mass spectrometry from a dichloromethane composition obtained by dispersing a cured product in dichloromethane and extracting with ultrasonic waves.
  • the cured product of the present disclosure preferably has an amine content of 0.03% by mass or more and 2.5% by mass or less as measured by gas chromatography mass spectrometry.
  • the cured product of the present disclosure preferably has a tin content of 0.05% by mass or more, and preferably 0.1% by mass or more when an organic tin-based catalyst is used. is more preferable, and 0.2% by mass or more is even more preferable.
  • the cured product of the present disclosure preferably has a tin content of 2.5% by mass or less, more preferably 2.0% by mass or less, from the viewpoint of improving the handleability of the polymerizable composition. It is preferably 1.5% by mass or less, and more preferably 1.5% by mass or less.
  • the method for measuring the content of amine in the cured product is as follows. Put 200 mg of the cured product pulverized with a metal file and 3 mL of dichloromethane into a centrifuge tube (volume: 10 mL), extract with ultrasonic waves at room temperature for 10 minutes using an ultrasonic cleaner (manufactured by IUCHI, US-4), and centrifuge. Centrifugation is performed at 4000 rpm for 10 minutes using a separator (KUBOTA, desktop compact centrifuge 2410).
  • KUBOTA desktop compact centrifuge 2410
  • the above amine means an amine compound that can be used as a polymerization catalyst or an amine compound derived from the above amine compound.
  • the cured product of the present disclosure preferably has a devitrification degree of less than 50, more preferably less than 35.
  • the degree of devitrification is measured by the following method. Light from a light source (eg, Luminar Ace LA-150A manufactured by Hayashi Repic Co., Ltd.) is allowed to pass through the cured product in a dark place. The image of the light transmitted through the cured product is captured in an image processing device (for example, an image processing device manufactured by Ube Information Systems Co., Ltd.), the captured image is subjected to gradation processing, and the degree of gradation of the processed image is measured for each pixel. , and the value calculated as the average value of the numerical values of the degree of gradation of each pixel is defined as the degree of devitrification.
  • a light source eg, Luminar Ace LA-150A manufactured by Hayashi Repic Co., Ltd.
  • an image processing device for example, an image processing device manufactured by Ube Information Systems Co., Ltd.
  • the captured image
  • the cured product of the present disclosure preferably has no striae with a length of 1.0 mm or more within a radius of 15 mm from the center of the cured product, and 1.0 mm or more within and outside the radius of 15 mm from the center of the cured product. More preferably, there are no striae with a length of 0 mm or more.
  • the cured product of the present disclosure is a cured product of two or more different optical monomers, and striae having a length of 1.0 mm or more are formed within a radius of 15 mm from the center of the cured product. It is also preferable to have at least one protrusion that intersects the outer peripheral surface. The projections are formed by curing the polymerizable composition remaining in the inlet or outlet of the substrate.
  • the method for producing an optical member of the present disclosure may optionally include an annealing step of annealing the cured polymerizable composition.
  • the temperature for the annealing treatment is generally 50 to 150.degree. C., preferably 90 to 140.degree. C., more preferably 100 to 130.degree.
  • the method for manufacturing an optical member of the present disclosure may include other steps as necessary.
  • Optical members in the present disclosure can be used for plastic lenses, prisms, optical fibers, information recording substrates, filters, light emitting diodes, and the like.
  • the optical member in the present disclosure can be suitably used for plastic lenses, and more suitably for spectacle plastic lenses.
  • Example 1 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo-[2.2.1]-heptane was applied to a 10 mm x 50 mm size polypropylene sheet (thickness 0.5 mm, elastic modulus 1000 MPa, heat distortion temperature 80 ° C.). The sheet was immersed in the [monomer for optical material] for 24 hours, and the rate of increase in weight of the sheet was measured to be within ⁇ 1%, and no change in appearance was confirmed.
  • the optical material monomer was polymerized while adjusting the viscosity to obtain a mixture containing a prepolymer. After that, the mixture containing the prepolymer was degassed at 400 Pa and 25° C. for 1 hour to obtain a first raw material composition.
  • the first raw material composition was put into the first tank, and the second raw material composition was put into the second tank.
  • each composition was fed to a power mixer, and after applying a shearing force to the fed first raw material composition and second raw material composition, a capsule filter having a filtration accuracy of 3 microns (F-Tech Co., Ltd. ) to obtain a polymerizable composition.
  • the polymerizable composition was fed to a stirring tank and back pressure was applied using nitrogen.
  • the polymerizable composition was stirred with a static mixer and then cast into the cavity. Specifically, the space in the cavity (ie, the space formed between the recess and the mold member) was filled with the polymerizable composition through the injection port 8, and then the injection port 8 and the waste port 9 were sealed.
  • the cavity after casting was allowed to stand in a room at 25° C. for 2 hours to carry out polymerization. After that, the cavity was heated at 120° C. for 1 hour to carry out further polymerization. After the polymerization reaction, the cavity was naturally cooled, and the cured molding was taken out from the cavity and annealed at 120° C. for 2 hours to obtain a molding (lens).
  • the molded product that is, the cured product
  • the molded body had an amine content of 0.2% by mass.
  • Example 2 The polypropylene sheet described in Example 1 was changed to a polyethylene terephthalate sheet (thickness 0.5 mm, elastic modulus 4000 MPa, heat distortion temperature 50 ° C.), A molded body (lens) was obtained by carrying out the same method as in Example 1, except that the surface of the polyethylene terephthalate sheet was coated with Novec 1720 as an external release agent and dried.
  • the molded product (that is, the cured product) had no striae with a length of 1.0 mm or longer within a radius of 15 mm from the center of the cured product, and had at least one projection crossing the outer peripheral surface.
  • the molded body had an amine content of 0.2% by mass.

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Abstract

底部及び開口部を含む凹部を備える基板とモールド部材とを用いて、開口部にモールド部材を配置して凹部とモールド部材との間に空間を形成する第一工程と、空間に光学材料用モノマーを含む重合性組成物を配置する第二工程と、重合性組成物中の光学材料用モノマーを硬化させることにより、重合性組成物の硬化物を得る第三工程と、を含み、凹部は、開口部の面積が底部の面積より大きい光学部材の製造方法。

Description

光学部材の製造方法及び硬化物
　本開示は、光学部材の製造方法及び硬化物に関する。
　プラスチックレンズ向け光学部材に用いられる樹脂を製造する方法として、例えば、モノマーを含む重合性組成物をモールド（型）の中に注入して加熱硬化させる注型重合法が挙げられる。
　注型重合法は、重合性組成物を調合して脱気した後、モールド（型）に重合性組成物を注入し、加熱硬化（重合反応）を経て、モールドから生成物を取り出し（離型）、アニールを行うことにより、光学部材（例えば、レンズ、セミフィニッシュドブランク等）を得る。
　加熱硬化においては、光学部材の品質を高めるため、加熱により徐々に昇温しながら数時間から数十時間かけて重合反応を行うことが一般的であり、具体的には一般的に２０時間～４８時間程度を要する。また、製造プロセスの総時間の内、多くの時間（例えば、そう時間の内の９割）が重合するための時間に費やされることが知られている。
　特許文献１の実施例には、重合性組成物を注入されたモールドを、１０℃～１２０℃まで徐々に昇温し、２０時間で重合して成形体を得たことが記載されている。
　また、特許文献２の実施例には、重合性組成物を注入されたモールドを、２５℃から１６時間かけて少しずつ昇温し１２０℃まで上昇させ、１２０℃で４時間加熱して成形体を得たことが記載されている。
　　特許文献１：国際公開第２０１４／０２７４２７号
　　特許文献２：国際公開第２０１４／１３３１１１号
　上述の通り、従来は光学部材を製造する過程において、加熱により徐々に昇温しながら数時間から数十時間（例えば、２０時間～４８時間程度）かけて重合反応を行うことが一般的であった。
　また、従来は、光学部材を製造する過程において、高価な上下モールド（即ち、「上モールド」と称されるモールド部材と「下モールド」と称されるモールド部材とのセット）、消耗品であるテープ、洗浄が必要なガスケット等の様々な機材を使用することが通常であった。そのため、簡便に光学部材を製造することができる光学部材の製造方法が求められていた。
　本開示の一実施形態が解決しようとする課題は、簡便に光学部材を製造することができる光学部材の製造方法及び上記光学部材の製造方法において得られる硬化物を提供することである。
　課題を解決するための具体的手段は以下の態様を含む。
＜１＞　底部及び開口部を含む凹部を備える基板とモールド部材とを用いて、前記開口部に前記モールド部材を配置して前記凹部と前記モールド部材との間に空間を形成する第一工程と、前記空間に光学材料用モノマーを含む重合性組成物を配置する第二工程と、前記重合性組成物中の前記光学材料用モノマーを硬化させることにより、前記重合性組成物の硬化物を得る第三工程と、を含み、前記凹部は、前記開口部の面積が前記底部の面積より大きい光学部材の製造方法。
＜２＞　前記基板は、前記空間に前記重合性組成物を注入するための注入口を含み、前記第二工程は、前記注入口を通じて前記空間に前記重合性組成物を注入することを含む＜１＞に記載の光学部材の製造方法。
＜３＞　前記第二工程は、前記重合性組成物を注入した後、前記注入口を密閉することを更に含む＜２＞に記載の光学部材の製造方法。
＜４＞　前記基板が、前記凹部を２つ以上備える＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光学部材の製造方法。
＜５＞　前記基板は、弾性率が１０ＭＰａ～１００００ＭＰａである＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の光学部材の製造方法。
＜６＞　前記基板は、熱変形温度が５０℃～３００℃である＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の光学部材の製造方法。
＜７＞　前記基板における少なくとも前記凹部の壁面に、外部離型剤が付与されている、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の光学部材の製造方法。
＜８＞　前記重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含み、　前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する前記重合触媒の含有量が０．００５質量部～２．０質量部であり、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の光学部材の製造方法。
＜９＞　前記重合性組成物が、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの重合体であり重合性官能基を含むプレポリマーと、を含む＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の光学部材の製造方法。
＜１０＞　前記２種以上の異なる光学材料用モノマーが、２つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを含むヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を含むポリオール化合物、エピスルフィド化合物、及び、アミン化合物からなる群から選択される少なくとも１つの活性水素化合物を含む＜８＞又は＜９＞に記載の光学部材の製造方法。
＜１１＞　前記重合触媒は、下記条件１を満たす＜８＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の光学部材の製造方法。
［条件１］
－Ｅａ／Ｒが、－７１００以上－２９００以下である。
（Ｅａは、２種以上の異なる温度における前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの反応速度定数からアレニウスプロットにより算出した活性化エネルギーであり、Ｒは、気体定数（８．３１４Ｊ／ｍｏｌ／Ｋ）である。）
＜１２＞　前記重合触媒が、アミン系触媒及び有機錫系触媒からなる群から選択される少なくとも１つを含む＜８＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の光学部材の製造方法。
＜１３＞　２種以上の異なる光学用モノマーの硬化物であって、前記硬化物の中心から半径１５ｍｍの範囲内に１．０ｍｍ以上の長さの脈理がなく、外周面と交差する突起部を少なくとも１つ備える硬化物。
＜１４＞　ガスクロマトグラフ質量分析で測定されるアミンの含有量が、０．０３質量％以上２．５質量％以下である＜１３＞に記載の硬化物。
＜１５＞　エピチオ樹脂及びチオウレタン樹脂からなる群から選択される少なくとも１つを含む＜１３＞又は＜１４＞に記載の硬化物。
　本開示の一実施形態によれば、簡便に光学部材を製造することができる光学部材の製造方法及び上記光学部材の製造方法において得られる硬化物を提供することができる。
本開示の光学部材の製造方法の概略を説明するための概略図である。 凹部に対して開口部側から光を投影した場合の投影面積を説明するための図である。 開口部の面積が底部の面積より大きくなる凹部の形状を説明するための図である。 第二工程の操作の一例として、注入口を通じて空間に重合性組成物を注入する操作を説明するための図である。
本開示において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本開示において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本開示において、「工程」との用語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
≪光学部材の製造方法≫
　本開示の光学部材の製造方法は、底部及び開口部を含む凹部を備える基板とモールド部材とを用いて、開口部にモールド部材を配置して凹部とモールド部材との間に空間を形成する第一工程と、空間に光学材料用モノマーを含む重合性組成物を配置する第二工程と、重合性組成物中の光学材料用モノマーを硬化させることにより、重合性組成物の硬化物を得る第三工程と、を含み、凹部は、開口部の面積が底部の面積より大きい。
　本開示の光学部材の製造方法は、上記構成を含むことで、簡便に光学部材を製造することができる。
　従来は、光学部材を製造する過程において、高価な上下モールド（即ち、「上モールド」と称されるモールド部材と「下モールド」と称されるモールド部材とのセット）、消耗品であるテープ、洗浄が必要なガスケット等の様々な機材を使用することが通常であった。
　しかし、本開示の光学部材の製造方法は、上下モールド、テープ、ガスケット等は必要としない。
　このため、本開示の光学部材の製造方法によれば、簡便に光学部材を製造することができる。
　本開示の光学部材の製造方法において、「モールド部材」とは、光学部材（例えばメガネレンズ）製造用の型（モールド）の一部として機能する部材を意味する。
　「モールド部材」としては、例えば、製造される光学部材における光学面（例えば、０Ｃ（０カーブ）～１０Ｃ（１０カーブ）の光学面）を形成するための平面又は曲面を有する、ガラス製、金属製又は樹脂製の部材を用いることができる。詳細には、空間内に配置された重合性組成物における、上記「モールド部材」の平面又は曲面に接する面が、重合性組成物の硬化後、硬化物（即ち、光学部材）における光学面となる。
　「モールド部材」の形状は、皿形状又は平板形状であってもよい。
　例えば、０Ｃの光学面を形成するための「モールド部材」の形状は、平板形状（例えば円板形状）であってもよい。
　本開示の光学部材の製造方法の概略について、図１を用いて説明する。
　図１は、本開示の光学部材の製造方法の概略を説明するための概略図である。
　まず、凹部３を含む基板２を製造するための材料として、例えばシート１を準備する。シート１を用いて凹部３を含む基板２を製造する。シート１から凹部３を含む基板２を製造するための方法としては特に制限はない。例えば、プレス成型、真空成型等の成型方法によりシート１に凹部３を形成することで、底部４及び開口部５を含む凹部３を含む基板２を製造してもよい。
　得られた基板２の凹部３の開口部５をモールド部材７で覆うことで、凹部３にふたをする。この際、凹部３は開口部５の面積が底部４の面積より大きいため、モールド部材７は、開口部５と底部４との間でとどまる。その結果、凹部３の内側面、底部４及びモールド部材７によって囲まれる空間が形成される（第一工程）。
　次に、形成された空間の内部に重合性組成物６を充填する（第二工程）。この時に、重合性組成物６の、モールド部材７に接する面が、重合性組成物６の硬化物（即ち、光学部材）における光学面となる。
　その後、上記空間内において重合性組成物６を重合させることにより、重合性組成物の硬化物を得ることができる（第三工程）。上記硬化物は光学部材として用いることができる。
　なお、本明細書中では、上記空間を形成している状態の、凹部を含む基板とモールド部材との組み合わせを、「キャビティー」と称することがある。
＜第一工程＞
　本開示における第一工程は、底部及び開口部を含む凹部を備える基板とモールド部材とを用いて、開口部にモールド部材を配置して凹部とモールド部材との間に空間を形成する工程であり、凹部は、開口部の面積が底部の面積より大きい。
　基板は、底部及び開口部を含む凹部を備え、凹部は、開口部の面積が底部の面積より大きい。これによって、例えば開口部にモールド部材を配置してふたをする際に、モールド部材が開口部と底部との間にとどまる。その結果、凹部における底部、凹部における内側面及びモールド部材によって囲まれた空間を形成することができる。
（基板）
　基板は、底部及び開口部を含む凹部を備え、凹部は、開口部の面積が底部の面積より大きい。
　使用するモノマー量を削減する観点から、凹部における底部は凸形状であることが好ましい。
　基板に含まれる凹部は、１つであってもよく２つ以上であってもよいが、量産性の観点から、２つ以上であることが好ましい。
　基板が凹部を２つ以上備える場合、基板における２つ以上の凹部は、実質的に、同じ形状かつ同じサイズを有することが好ましい。これにより、２つ以上の凹部において重合条件をより揃えやすいので、外観優れた２つ以上の光学部材をより製造しやすい。
　凹部は、開口部の面積が底部の面積より大きい。これによって、例えば開口部にモールド部材を配置してふたをする際に、モールド部材が開口部と底部との間にとどまる。
　上記の観点から、凹部は、底部の面積に対する開口部の面積の比率（開口部／底部）が、１．０５以上であることが好ましく、１．１０以上であることも好ましく、１．２０以上であることも好ましい。
　また、モールド径に対して得られるレンズのレンズ径が小さくなりすぎることを防ぐ観点からは、開口部／底部は１．０５程度であることが好ましい。
　得られる光学部材の形状を製品として適正に保つ観点から、凹部は、底部の面積に対する開口部の面積の比率（開口部／底部）が、２．００以下であることが好ましく、１．５０以下であることがより好ましく、１．３０以下であることがさらに好ましい。
　底部及び開口部の面積は、凹部に対して開口部側から基板（具体的には凹部を形成していない基板面）に対して鉛直方向に光を投影した場合の投影面積を意味する。
　上記の点について、図２を用いて説明する。
　図２は、凹部に対して開口部側から光を投影した場合の投影面積を説明するための図である。
　図２に示す通り、底部４及び開口部５を含む凹部に対して開口部側から光を投影した場合の投影面積において、開口部５の面積は底部４の面積より大きい。
　開口部の面積が底部の面積より大きいことで、モールド部材は、開口部と底部との間でとどまる。
　開口部の面積が底部の面積より大きければ、凹部の形状に特に制限はない、開口部から底部にかけて斜面を形成していてもよく、開口部と底部との間に段差を形成してもよい。
　凹部の形状の具体例について、図３を用いて説明する。
　図３は、開口部の面積が底部の面積より大きくなる凹部の形状を説明するための図である。
　図３に示す通り、凹部３の形状の一具体例では、開口部と底部との間に段差を形成する。これによって、段差部分でモールド部材７を固定することができ、凹部にふたをすることができる。
　基板の材質としては、特に制限はない。
　例えば、基板は、ポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂を含んでいてもよい。
　基板は、弾性率及び耐熱性に優れる観点、価格、汎用性、加工のしやすさなどの観点からポリエチレン、ポリプロピレン、及びポリエチレンテレフタレートからなる群から選択される少なくとも１つを含むことが好ましい。
　また、基板は、耐薬品性（例えば、レンズモノマーとして使用するチオール化合物やイソシアネート化合物への耐薬品性）の観点から、ポリエチレン及びポリプロピレンからなる群から選択される少なくとも１つを含むことが好ましい。
　基板は、所望の形状の光学部材を得る観点から、弾性率が１０ＭＰａ以上であることが好ましく、１００ＭＰａ以上であることがより好ましく、２００ＭＰａ以上であることがさらに好ましく、２５０ＭＰａ以上であることが特に好ましい。
　基板は、弾性率が１００００ＭＰａ以下であることが好ましく、５０００ＭＰａ以下であることがより好ましく、１０００ＭＰａ以下であることがさらに好ましい。
　基板の弾性率が上記範囲を満たすことで、基板が柔軟性に優れる。基板が柔軟性に優れることで、硬化後に得られる光学部材を容易に基板から取り外すことができる。例えば、光学部材を基板から取り外す際に、基板を曲げることで光学部材と基板との密着面に隙間を形成し易くすることができる。
　弾性率は、ＪＩＳ　Ｔ６５０１：２０１９に準拠して測定される。
　基板は、耐熱性の観点から、熱変形温度が室温以上であることが好ましく、熱変形温度が５０℃以上であることがより好ましく、熱変形温度が７０℃以上であることがさらに好ましく、熱変形温度が１００℃以上であることが特に好ましい。
　基板は、熱変形温度が３００℃以下であることが好ましく、熱変形温度が２００℃以下であることがより好ましく、熱変形温度が１５０℃以下であることがさらに好ましい。
　本開示の光学部材の製造方法は、後述する通り、重合の際に加熱をしない又は低温度短時間の加熱で硬化物を得ることもできる。そのため、基板は高い耐熱性を備える必要はない。つまり、本開示の光学部材の製造方法によれば、基板の熱変形温度が上記範囲内であったとしても、重合性組成物を硬化させることができる。
　通常、熱変形温度が高いほど、基板の弾性率などの機械的強度が高くなる傾向がある。そのため、熱変形温度が高すぎる（つまり弾性率が高すぎる）場合には、基板に凹部を成形しにくくなる。また、凹部内で重合した硬化物を凹部から取り出す際に、基板をねじる、凹部の底部を押し上げる等により基板を変形させることが難しくなるために凹部から硬化物を取り出しにくくなる。
　また、基板の厚さは、０．２ｍｍ以上が好ましく、０．５ｍｍ以上がより好ましい。
　基板の厚さが０．２ｍｍ以上であることで、基板を運搬する時、凹部に光学材料モノマーを流し込んだ時等に基板が歪むことを防止し、光学材料用モノマーを硬化させて得られる光学部材を所望の形状にすることが容易となる。
　また、基板の厚さは、１．５ｍｍ以下が好ましく、１．０ｍｍ以下がより好ましい。
　基板の厚さが１．５ｍｍ以下であることで、基板の柔軟性がより向上し、凹部に光学材料モノマーを流し込んで硬化させて得られる光学部材を凹部から取り出し易くなる。
　熱変形温度は、ＡＳＴＭ－Ｄ６４８－５６に準拠し、熱変形温度測定装置を使用して測定する。
　また、製造された光学部材（即ち、重合性組成物の硬化物）を、基板の凹部から外しやすくする観点から、基板における少なくとも凹部の壁面に、外部離型剤が付与されていてもよい。
　かかる態様の基板を準備する場合、凹部を形成する前の基板の表面に外部離型剤を付与（例えば塗布）してから凹部を形成してもよいし、基板における凹部を形成してから少なくとも凹部の壁面に外部離型剤を付与（例えば塗布）してもよい。
　凹部を形成する前の基板の表面に外部離型剤を付与する場合、外部離型剤は、凹部が形成される領域のみに付与されてもよいし、凹部を形成する前の基板の表面全体に付与されてもよい。
　外部離型剤としては、フッ素系コート剤またはシリコーン系コート剤が挙げられる。
＜準備工程＞
　本開示の光学部材の製造方法は、光学材料用モノマーを含む重合性組成物を準備する準備工程を含んでもよい。
　準備工程は、予め製造された重合性組成物を単に準備するだけの工程であってもよく、重合性組成物を製造する工程であってもよい。
　準備工程において、重合性組成物は２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含んでいれば特に制限はない。
　重合性組成物としては、既製品を用いてもよく、少なくとも２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を混合して準備してもよい。
　上記混合の方法としては、特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
　上記の各成分を混合する際の温度としては、特に制限はないが、３０℃以下であることが好ましく、室温（２５℃）以下であることがより好ましい。
　準備される重合性組成物のポットライフの観点からは、２５℃よりもさらに低温にすることが好ましい場合がある。但し、内部離型剤等の添加剤と上記の各成分との溶解性が良好でない場合は、予め上記の各成分を昇温して、上記添加剤を上記の各成分に溶解させてもよい。
　上記の各成分を混合する際は、重合性組成物への水分の混入を防ぐため、乾燥不活性ガス下で行うことが好ましい。
　準備工程は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部に、重合触媒を予め混合した後、さらに２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部を混合して重合性組成物を製造する工程であることが好ましい。
　これによって、上記２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部と上記重合触媒とを含む混合物と、上記重合触媒を含まず、かつ、上記２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部を含む混合物と、を混合する際まで、上記２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部と上記２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部との重合が発生することを防ぐことができる。
　従って、準備工程を上記の順序で行うことで、重合の開始時期を調整することができる。そのため、例えば重合性組成物を前述のキャビティーにおける空間へ注入する際のハンドリング性を向上させることができる。
　準備工程において、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部に、重合触媒を予め混合した後、２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部を、単回にて混合してもよく、複数回に分けて混合してもよい。
　準備工程の具体的態様としては、例えば以下の態様が挙げられる。
　まず、光学材料用モノマーの一部と、添加剤（例えば内部離型剤）を仕込んで混合液を作製する。この混合液を２５℃で１時間攪拌して各成分を完全に溶解させた後、さらに光学材料用モノマーの残部の一部を仕込み、これを攪拌して均一溶液とする。この溶液に対して脱泡を行い、第１混合液を得る。
　次に、光学材料用モノマーの残部と、触媒と、を２５℃で３０分攪拌して完全に溶解させ第２混合液を得る。
　そして、第１混合液と第２混合液とを混合し、均一な溶液として重合性組成物を得る。
＜重合性組成物＞
　本開示における重合性組成物は、光学材料用モノマーを含む。
　重合性組成物中の光学材料用モノマーを硬化させることにより、重合性組成物の硬化物を得ることができる。
　本開示における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含むことが好ましい。
（光学材料用モノマー）
　本開示における重合性組成物は、光学材料用モノマーを含む。
　光学材料用モノマーとしては、光学用に使用されるモノマーであればよく、特に限定されない。
　例えば、下記のいずれかの性質を備える光学部材を製造するために用いられるモノマーであってもよい。
　光学材料用モノマーを用いて得られる光学部材は、全光線透過率が１０％以上であってもよい。上記光学部材の全光線透過率は、ＪＩＳ　Ｋ　７３６１－１（１９９７）に準拠して測定すればよい。
　光学材料用モノマーを用いて得られる光学部材は、ヘイズ（即ち全ヘイズ）が、１０％以下であり、好ましくは１％以下であり、さらに好ましくは０．５％以下であってもよい。光学部材のヘイズは、ＪＩＳ－Ｋ７１０５に準拠して、ヘイズ測定機〔（有）東京電色社製、ＴＣ－ＨＩＩＩ　ＤＰＫ〕を用いて２５℃で測定した値である。
　光学材料用モノマーを用いて得られる光学部材は、屈折率が、好ましくは１．５８以上である。光学材料用モノマーを用いて得られる光学部材は、屈折率が、１．８０以下であってもよく、１．７５以下であってもよい。光学部材の屈折率は、ＪＩＳ　Ｋ７１４２（２０１４）に準拠して測定すればよい。
　光学材料用モノマーを用いて得られる光学部材の形状は、特に限定されず、板状、円柱状、直方体状等であってもよい。
　光学材料用モノマーとしては、後述する重合触媒を用いた場合に重合する重合性モノマーが挙げられる。具体的には、イソシアネート化合物、２つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを含むヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を含むポリオール化合物、エピスルフィド化合物、アミン化合物等を挙げることができる。
　２種以上の異なる光学材料用モノマーは、２つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを含むヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を含むポリオール化合物、エピスルフィド化合物、及び、アミン化合物からなる群から選択される少なくとも１つの活性水素化合物を含むことが好ましい。
〔イソシアネート化合物〕
　イソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体等を含んでもよい。これらのイソシアネート化合物としては、国際公開第２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
　さらに、イソシアネート化合物としては、上記した化合物の、ハロゲン置換体（例えば、塩素置換体、臭素置換体など）、アルキル置換体、アルコキシ置換体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、
上記した化合物とニトロ置換体、多価アルコールなどとのプレポリマー型変性体、
上記した化合物のダイマー化又はトリマー化反応生成物等も使用できる。
　これらの化合物は単独または２種以上を混合して使用してもよい。
　なお、本開示において、脂環族イソシアネート化合物は、脂環式構造を含み、かつ、複素環構造などの脂環式構造以外の構造を含んでもよいイソシアネート化合物を指す。
　芳香族イソシアネート化合物は、芳香族構造を含み、かつ、脂肪族構造、脂環式構造及び複素環構造のいずれか１つ又はこれらの組合せを含んでもよいイソシアネート化合物を指す。
　複素環イソシアネート化合物は、複素環構造を含み、かつ、脂環式構造及び芳香族構造を含まないイソシアネート化合物を指す。
　脂肪族イソシアネート化合物は、芳香族構造、脂環式構造及び複素環構造を含まないイソシアネート化合物を指す。
　本開示において、光学部材の品質を維持し、かつ、光学部材の製造時間を短縮する観点から、イソシアネート化合物は、イソホロンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、および１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも１つを含むことが好ましく、
　イソホロンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、および１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンから選択される少なくとも１つを含むことがより好ましく、
　２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、および１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンから選択される少なくとも１つを含むことがさらに好ましい。
〔活性水素化合物〕
　活性水素化合物としては、２つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを含むヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を含むポリオール化合物、アミン化合物等を挙げることができる。
　活性水素化合物としては、上記活性水素化合物のオリゴマー、上記活性水素化合物のハロゲン置換体（例えば塩素置換体、臭素置換体等）を使用してもよい。
　また、活性水素化合物は、単独で用いてもよく、２種類以上を混合して用いてもよい。
（２つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物）
　２つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物としては、国際公開第２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
　本開示において、光学部材の品質を維持し、かつ、光学部材の製造時間を短縮する観点から、ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、および２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも１つを含むことが好ましく、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、および２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンから選択される少なくとも１つを含むことがより好ましく、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）から選択される少なくとも１つを含むことがさらに好ましい。
（３つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物）
　活性水素化合物としては、３つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物も挙げられる。
　　本開示における重合性組成物は、重合反応の調整が容易である観点から、高速液体クロマトグラフィーでピーク面積を測定した場合に、３つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物のピーク面積１００に対して、化合物（Ｎ１）のピーク面積が、３．０以下であることが好ましく、１．５以下であることがより好ましい。
　なお、高速液体クロマトグラフィーでピーク面積を測定した場合に、３つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物のピーク面積１００に対して、化合物（Ｎ１）のピーク面積は、重合反応を促進する観点から、０．０１以上であることが好ましい。
　なお、高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積は、国際公開第２０１４／０２７６６５号の段落０１４６等に記載の方法で測定することができる。
（１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを含むヒドロキシチオール化合物）
　ヒドロキシ基を有するチオール化合物としては、例えば、２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール、グルセリンビス（メルカプトアセテート）、４－メルカプトフェノール、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
（２つ以上の水酸基を含むポリオール化合物）
　ポリオール化合物としては、１種以上の脂肪族または脂環族アルコールが挙げられる。具体的には、直鎖または分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらのアルコールに、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド及びε－カプロラクトンからなる群から選択される少なくとも１つを付加させたアルコール等が挙げられる。より具体的には国際公開第２０１６／１２５７３６号に例示された化合物が挙げられる。
　ポリオール化合物は、好ましくは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオールから選択される少なくとも１つである。
（エピスルフィド化合物）
　エピスルフィド化合物としては、エピチオエチルチオ化合物、鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、芳香族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物、環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物、芳香族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物等が挙げられ、１種又は２種以上混合して用いられる。これらのエピスルフィド化合物としては、ＷＯ２０１５／１３７４０１号に例示された化合物を挙げることができる。
　エピスルフィド化合物は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも１つであることが好ましく、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドであることがより好ましい。
（アミン化合物）
　アミン化合物としては、エチレンジアミン、１，２－又は１，３－ジアミノプロパン、１，２－、１，３－又は１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，７－ジアミノヘプタン、１，８－ジアミノオクタン、１，１０－ジアミノデカン、１，２－、１，３－又は１，４－ジアミノシクロヘキサン、ｏ－、ｍ－又はｐ－ジアミノベンゼン、３，４－又は４，４’－ジアミノベンゾフェノン、３，４－又は４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、３，３’又は４，４’－ジアミノジフェニルスルフォン、２，７－ジアミノフルオレン、１，５－、１，８－又は２，３－ジアミノナフタレン、２，３－、２，６－又は３，４－ジアミノピリジン、２，４－又は２，６－ジアミノトルエン、ｍ－又はｐ－キシリレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシクロヘプタン、１，３－又は１，４－ジアミノメチルシクロヘキサン、２－又は４－アミノピペリジン、２－又は４－アミノメチルピペリジン、２－又は４－アミノエチルピペリジン、Ｎ－アミノエチルモルホリン、Ｎ－アミノプロピルモルホリン等の１級ポリアミン化合物；
　ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ－ｎ－ブチルアミン、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ－ｎ－ペンチルアミン、ジ－３－ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ（２－エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ－メチルアリルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、Ｎ－メチルアミン、Ｎ－エチルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ－メチルベンジルアミン、Ｎ－エチルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ－メチルアニリン、Ｎ－エチルアニリン、ジナフチルアミン、１－メチルピペラジン、モルホリン等の単官能２級アミン化合物；
　Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，５－ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，６－ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，７－ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，５－ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，６－ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，７－ジアミノヘプタン、ピペラジン、２－メチルピペラジン、２，５－ジメチルピペラジン、２，６－ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１－ジ－（４－ピペリジル）メタン、１，２－ジ－（４－ピペリジル）エタン、１，３－ジ－（４－ピペリジル）プロパン、１，４－ジ－（４－ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン化合物；等が挙げられる。
　上記の中でも、活性水素化合物は、耐熱性及び屈折率を高める観点から、２つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物を含むことが好ましい。
　２つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物の含有量は、活性水素化合物の全質量に対して、６０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましい。
　また、本開示における活性水素化合物としては、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）の合計含有量が、活性水素化合物の全質量に対して、６０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましい。
　組成物において、イソシアネート化合物中のイソシアナト基（ＮＣＯ基）に対する、活性水素化合物中の水酸基（ＯＨ基）及びメルカプト基（ＳＨ基）の総和のモル比（ＮＣＯ基／（ＯＨ基＋ＳＨ基））は、０．８以上であることが好ましく、０．８５以上であることがより好ましく、０．９以上であることがさらに好ましい。
　組成物において、イソシアネート化合物中のイソシアナト基（ＮＣＯ基）に対する、活性水素化合物中の水酸基（ＯＨ基）及びメルカプト基（ＳＨ基）の総和のモル比（ＮＣＯ基／（ＯＨ基＋ＳＨ基））は、１．２以下であることが好ましく、１．１５以下であることがより好ましく、１．１以下であることがさらに好ましい。
＜重合触媒＞
　本開示における重合性組成物は、重合触媒を少なくとも１つ含むことが好ましい。
　重合触媒としては、特に制限はないが、例えば、塩基性触媒、有機金属系触媒、亜鉛カルバミン酸塩、アンモニウム塩、スルホン酸等を用いることができる。
　上記重合触媒は、１種のみ用いてもよく、２種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
（塩基性触媒）
　塩基性触媒としては、アミン系触媒（イミダゾール系触媒を含む）等が挙げられる。
　具体的には、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン，トリエチルアミン、Ｎ－エチルモルホリンなどの３級アミン系触媒；２－メチルピラジン、ピリジン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２，６－ルチジン、３，５－ルチジン、２，４，６－コリジン、３－クロルピリジン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ヘキサメチレンテトラミン、キノリン、イソキノリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルピペラジン、キナルジン、４－メチルモルホリン、トリアリルアミン、トリオクチルアミン、１．２－ジメチルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール等が挙げられる。
　上記の中でも、塩基性触媒としては、上記の中でもアミン系触媒が好ましい。
　アミン系触媒としては、例えば、３，５－ルチジン；２，４，６－コリジン；トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン，トリエチルアミン、Ｎ－エチルモルホリンなどの３級アミン系触媒；等が挙げられる。
　アミン系触媒は、３，５－ルチジン、２，４，６－コリジン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン，及びＮ－エチルモルホリンから選択される少なくとも１つを含むことが好ましい。
　塩基性触媒は、下記一般式（２）で表される化合物、及び／又は、下記一般式（３）で表される化合物を含むことも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　一般式（２）中、Ｒ１は炭素数１～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、またはハロゲン原子を示し、複数存在するＲ１は同一でも異なっていてもよい。Ｑは炭素原子または窒素原子を示す。ｍは０～５の整数を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　一般式（３）中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数３～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、アリル基、又は水酸基を含む炭化水素基を示す。
　塩基性触媒としては、ｐＫａ値が１以上であることが好ましく、３以上であることがより好ましく、４以上であることがさらに好ましい。
　塩基性触媒としては、ｐＫａ値が９以下であることが好ましく、８以下であることがより好ましい。
　ｐＫａ値（酸解離指数）は、例えば、（ａ）Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｖｏｌ．６８，　ｎｕｍｂｅｒ６，　ｐａｇｅ１５６０（１９６４）記載の方法、（ｂ）京都電子工業株式会社製の電位差自動滴定装置（ＡＴ－６１０（商品名）等）を用いる方法等により測定することができ、また、（ｃ）日本化学会編の化学便覧（改訂３版、昭和５９年６月２５日、丸善株式会社発行）に記載の酸解離指数等を利用することができる。
（有機金属系触媒）
　有機金属系触媒としては、有機錫系触媒；鉄、ニッケル、亜鉛などの有機酸塩類；アセチルアセトナート錯体；カルボン酸金属化合物及び４級アンモニウム塩化合物からなる触媒組成物；２環式第３級アミン化合物からなる触媒組成物；チタン又はアルミニウムにアルコキシ基、カルボキシ基などが配位している金属触媒；等が挙げられる。
　有機金属系触媒としては、上記の中でも有機錫系触媒が好ましい。
　有機錫系触媒としては、ジブチルスズジクロリド（ＤＢＣ）、ジメチルスズジクロリド（ＤＭＣ）、ジブチルスズジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、ジブチルスズジアセテート等が挙げられる。
　有機錫系触媒が、ジブチルスズジクロリド、ジメチルスズジクロリド、ジブチルスズジラウレート及びジブチルスズジアセテートから選択される少なくとも１つを含むことが好ましい。
　重合触媒は、ｐＫａ値が４～８である塩基性触媒、及び、有機金属系触媒からなる群から選択される少なくとも１つを含むことが好ましい。
　重合触媒は、アミン系触媒及び有機錫系触媒からなる群から選択される少なくとも１つを含むことも好ましい。
　重合触媒としては、３，５－ルチジン、２，４，６－コリジン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン，Ｎ－エチルモルホリン、ジブチルスズジクロリド、ジメチルスズジクロリド、ジブチルスズジラウレート及びジブチルスズジアセテートからなる群から選択される少なくとも１つを含むことが好ましい。
　本開示における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、０．００５質量部～２．０質量部であることが好ましい。
　本開示における重合触媒の含有量は、従来の光学部材の製造方法と比較して、多量である。
　これによって、第三工程において重合性組成物中の光学材料用モノマーを重合させる際、重合性組成物の反応熱（即ち、自己発熱による熱）を短時間にて発生させることができる。そのため、重合反応を良好に促進させることができ、後述するように、重合性組成物の粘度を高め、脈理の原因になると推測される熱対流を抑制しつつ、従来よりも短い時間で高品質な光学部材を得ることができる。
　また、反応熱を短時間で発生させることで、重合の際に加熱をしない又は低温度短時間の加熱で硬化物を得ることができる。
　そのため、本開示における凹部を備える基板の耐熱性を低く抑えることができる。一般的に、耐熱性が低い基板の方が柔らかく曲げやすい。そのため、重合により得られた硬化物を基板から容易に取り外すことができる。
　２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、０．００５質量部以上であることで、良好に重合反応を促進することができるため、短い時間で高品質な光学部材を得ることができる。また、良好に重合反応を促進することで、硬化物を前述のキャビティーにおける空間から取り出す際の離型性を向上させることができる。
　上記の観点から、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、０．０５質量部以上であることが好ましく、０．０８質量部以上であることがより好ましく、０．１０質量部以上であることがさらに好ましく、０．１３質量部以上であることが特に好ましく、０．１７質量部以上であることがより一層好ましい。
　２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、２．０質量部以下であることで、例えば重合性組成物を前述のキャビティーにおける空間へ注入する際のハンドリング性を向上させることができる。
　上記の観点から、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、１．８質量部以下であることが好ましく、１．５質量部以下であることがより好ましく、１．０質量部以下であることがさらに好ましく、０．５質量部以下であることが特に好ましく、０．３質量部以下であることがより一層好ましい。
　なお、上記重合触媒の含有量は、重合触媒の種類、使用するモノマー類（イソシアネート化合物、活性水素化合物、その他の成分等）の種類及び使用量、所望の成形体の形状により適宜設定することができる。
　上述した重合触媒の含有量の範囲は、光学材料用モノマー及び重合触媒の種類によって、適宜変更してもよい。
　例えば、光学材料用モノマーが、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物を含み、重合触媒が３，５－ルチジンを含む場合、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、１．０質量部以上を用いることが好ましく、１．５質量部以上を用いることがより好ましい。
　例えば、光学材料用モノマーが、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）及び２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンを含み、重合触媒が３，５－ルチジンを含む場合、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、０．０３質量部以上を用いることが好ましく、０．０７質量部以上を用いることがより好ましい。
　重合触媒は、下記条件１を満たすことが好ましい。
［条件１］
　－Ｅａ／Ｒが、－７１００以上－２９００以下である。
（Ｅａは、２種以上の異なる温度における２種以上の異なる光学材料用モノマーの反応速度定数からアレニウスプロットにより算出した活性化エネルギーであり、Ｒは、気体定数（８．３１４Ｊ／ｍｏｌ／Ｋ）である。）
　重合触媒が条件１を満たすことで、重合性組成物が重合硬化する過程で、重合速度のばらつきを抑制することができ、その結果として光学歪み及び脈理の発生が抑制され、外観に優れた光学部材を得ることができる。
　Ｅａの値は、以下の方法により算出する。
　重合反応性化合物と、所定量の重合触媒と、を含む組成物１を加温し、複数の温度で保温した場合における、該重合反応性化合物の加温前の官能基由来の物性値１ａおよび所定時間保温した後の残存官能基由来の物性値１ｂを取得する物性取得工程と、
　物性値１ａおよび物性値１ｂから、複数の温度における残存官能基率１を算出する残存官能基率算出工程と、
　残存官能基率１から、反応速度式に基づいて複数の温度における反応速度定数１を算出する反応速度定数算出工程と、
　複数の温度における反応速度定数１から、アレニウスプロットにより活性化エネルギーＥａ１と頻度因子Ａ１とを算出するフィッティング工程と、
を行うことで、Ｅａの値を算出する。
　算出したＥａを用いて、重合触媒が条件１を満たすか否か判別する。
　Ｅａの値の算出方法及び重合触媒が条件１を満たすか否か判別する方法の具体的な態様は、国際公開第２０２０／２５６０５７号に記載の具体的態様と同様である。
（他の添加剤）
　本開示における重合性組成物は、任意の添加剤を含んでもよい。
　任意の添加剤として、フォトクロミック化合物、内部離型剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤などを挙げることができる。
（フォトクロミック化合物）
　フォトクロミック化合物は特定波長の光照射により、分子構造が可逆的に変化し、それに伴って吸光特性（吸収スペクトル）が変化する化合物である。
　本開示で用いるフォトクロミック化合物としては、特定の波長の光に対して吸光特性（吸収スペクトル）が変化する化合物が挙げられる。
　本開示において、フォトクロミック化合物としては、特に制限はなく、フォトクロミックレンズに使用しうる従来公知の化合物の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。例えば、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、ナフトピラン系化合物、ビスイミダゾール化合物等から所望の着色に応じて、１種または２種以上を用いることができる。
（内部離型剤）
　内部離型剤としては、酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。
（ブルーイング剤）
　ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学部材の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
（紫外線吸収剤）
　用いられる紫外線吸収剤としては、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－ドデシルオキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられるが、好ましくは２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノールや２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は単独でも２種以上を併用することもできる。
（粘度）
　本開示における重合性組成物は、脈理を抑制する観点から、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ以上であり、４０ｍＰａ・ｓ以上であることが好ましく、７０ｍＰａ・ｓ以上であることがより好ましく、８０ｍＰａ・ｓ以上であることがさらに好ましく、１００ｍＰａ・ｓ以上であることが特に好ましく、１２０ｍＰａ・ｓ以上であることがより一層好ましい。
　本開示における重合性組成物は、光学部材を所望の形状に成形する際のハンドリング性を良好に保つ観点から、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以下であり、７００ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、４００ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましい。
　本開示における重合性組成物における粘度は、得られる硬化物の使用用途によって調整してもよい。
　例えば、プラスレンズ用のモールド部材を用いて硬化物を得る場合は、コバ（即ち注入口）が狭い（例えば１ｍｍ～３ｍｍ）ため、本開示における重合性組成物は、脈理を抑制する観点から、上記粘度が１０ｍＰａ・ｓ～１００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
　一方、プラスレンズ以外の通常のレンズ用のモールド部材を用いて硬化物を得る場合は、コバ（即ち注入口）が広い（例えば５ｍｍ～１５ｍｍ）ため、本開示における重合性組成物は、脈理を抑制する観点から、上記粘度が１０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、さらに好ましくは１００ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである。
　重合性組成物の粘度を高めることで、外部から上記組成物に熱が加えられた場合に組成物の内部と外部との温度差による熱対流を抑制することができ、熱対流由来の脈理を低減させることができる。
　しかし、触媒量が少ないと重合時の増粘速度が充分でないため、熱対流を抑制することができる程度に最大温度差が大きくならず、短時間で急激に温度を上昇させることができない。さらに、重合を完結させるまでに必要な時間も長くなる。
　一方、本開示により、触媒量を最適な範囲内まで増やすことで、上記組成物全体の粘度をより速く高めることができる。これにより、重合のムラを抑制しつつ急激な温度上昇による熱対流を抑制でき、短時間で重合を進めることができる。
　本開示における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含み、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が０．００５質量部～２．０質量部であり、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
　本開示における重合性組成物が上記構成を含むことで、得られる光学部材の品質を維持し、かつ、光学部材の製造時間を良好に短縮することができる。
　また、第三工程において重合性組成物中の光学材料用モノマーを重合させる際、重合性組成物の反応熱（即ち、自己発熱による熱）を短時間にて発生させることができる。そのため、重合反応を良好に促進させることができ、従来よりも短い時間で高品質な光学部材を得ることができる。
　また、重合の際に加熱を必要としない又は低温度短時間の加熱で硬化物を得ることができる。
　そのため、本開示における凹部を備える基板の耐熱性を低く抑えることができる。一般的に、耐熱性が低い基板の方が柔らかく曲げやすい。そのため、重合により得られた硬化物を基板から容易に取り外すことができる。
〔重合性プレポリマー組成物〕
　本開示における重合性組成物は、光学材料用モノマーと、重合触媒と、光学材料用モノマーの重合体であり重合性官能基を含むプレポリマーと、を含む組成物である重合性プレポリマー組成物であってもよい。
　本開示における重合性組成物に含まれる重合性プレポリマー組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、２種以上の異なる光学材料用モノマーの重合体であり重合性官能基を含むプレポリマーと、を含むことが好ましい。
　プレポリマーとは、２種以上の異なる光学材料用モノマーの重合体であり重合性官能基を含むポリマーである。
　プレポリマーと２種以上の異なる光学材料用モノマーとを重合させて得られる硬化物は、光学部材として用いることができる。
　プレポリマーとしては、例えば、光学材料用モノマーの内の２種の光学材料用モノマーの重合性官能基を当量比１：１で重合させていないポリマー、光学材料用モノマーの内の２種の光学材料用モノマーをバランスが崩れた当量比で重合させているポリマーなどが挙げられる。
　なお、上記重合性官能基とは、他の重合性官能基と重合することができる官能基であり、具体的には後述するイソシアナト基、メルカプト基などの活性水素を有する官能基が挙げられる。
　当量比１：１で重合させるとは、例えば、イソシアネート化合物及びポリチオール化合物を用いて重合させる際に、イソシアネート化合物が有するイソシアナト基とポリチオール化合物が有するメルカプト基とがモル比で１：１になる量にて重合させることである。
　本開示の重合性プレポリマー組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの重合体であり重合性官能基を含むプレポリマーと、重合触媒と、を含む組成物であって、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ～２０００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
　なお、重合性プレポリマー組成物は粘度が経時で変化しにくい（つまり安定している）ことが好ましい。例えば、重合性プレポリマー組成物が、プレポリマーに含まれる重合性官能基と重合反応しやすい他の重合性官能基をもつ成分を含まないことが好ましい。
　また、重合性プレポリマー組成物の粘度が安定しているとは、重合性プレポリマー組成物を２０℃で２４時間保管した場合に、保管の前後において、粘度の変化が１０％以下であることをいう。
　本開示の重合性プレポリマー組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、０．１質量部～４．０質量部であることが好ましい。
　２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、０．１質量部以上であることで、良好に重合反応を促進することができるため、短い時間で高品質な光学部材を得ることができる。また、良好に重合反応を促進することで、硬化物を前述のキャビティーにおける空間から取り出す際の離型性を向上させることができる。
　上記の観点から、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、０．１５質量部以上であることが好ましく、０．２０質量部以上であることがより好ましい。
　２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、４．０質量部以下であることで、例えば重合性組成物を前述のキャビティーにおける空間へ注入する際のハンドリング性を向上させることができる。
　上記の観点から、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、３．０質量部以下であることが好ましく、２．０質量部以下であることがより好ましく、１．０質量部以下であることがさらに好ましい。
　本開示の重合性プレポリマー組成物は、ハンドリング性の観点から、プレポリマーがイソシアナト基を含むことが好ましい場合がある。
　即ち、プレポリマーが有するイソシアナト基のすべてが重合されておらず、一部だけが重合されている状態であることが好ましく、重合性プレポリマー組成物の製造に用いたイソシアネート化合物の有するイソシアナト基の８５質量％以上が未重合で残っていることが好ましい。
　プレポリマーがイソシアナト基を含むことで、つまりイソシアネート化合物をイソシアネート化合物と重合することができる他の光学材料用モノマーよりも多く含むことで、他の光学材料用モノマーの粘度が高い場合に重合性プレポリマー組成物の粘度を低く保つことができ、組成物のハンドリングが容易となる。
　本開示の重合性プレポリマー組成物は、プレポリマーがイソシアナト基を実質的に含まないことも好ましい。
「プレポリマーがイソシアナト基を実質的に含まない」とは、イソシアナト基がほぼすべて重合されている状態を意味する。
　具体的には、「プレポリマーがイソシアナト基を実質的に含まない」とは、プレポリマーにおけるイソシアナト基の含有量が、ＩＲ分光計で測定した際に検出限界以下であることを意味する。
　プレポリマーがイソシアナト基を実質的に含まないことで、反応性が高いイソシアナト基が実質的に存在しないため、重合性プレポリマー組成物の安定性を向上させることができる。
　本開示における準備工程が重合性プレポリマー組成物を準備する工程である場合には、重合性プレポリマー組成物は、以下の製造方法により準備することができる。
〔重合性プレポリマー組成物の製造方法〕
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、光学材料用モノマーと、重合触媒と、を準備する原料準備工程と、
　光学材料用モノマーの一部と、重合触媒の少なくとも一部と、を混合し、光学材料用モノマーの一部における少なくとも一部を重合させてプレポリマーを得ることにより、プレポリマーを含む混合物を得るプレポリマー化工程と、
を含んでもよい。
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、合計で１００質量部の２種以上の異なる光学材料用モノマーと、０．０１０質量部～２．０質量部の重合触媒と、を準備する原料準備工程と、
　２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部と、重合触媒の少なくとも一部と、を混合し、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部における少なくとも一部を重合させてプレポリマーを得ることにより、プレポリマーを含む混合物を得るプレポリマー化工程と、を含むことが好ましい。
　原料準備工程と、プレポリマー化工程と、を含むことで、得られる光学部材における脈理を抑制し、かつ、光学部材の製造時間を短縮することができる。
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、上述の原料準備工程及びプレポリマー化工程に加えて、さらに、プレポリマーを含む混合物に対し、少なくとも、２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部を添加することにより、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、プレポリマーと、重合触媒と、を含有する重合性組成物を得る重合性プレポリマー組成物製造工程を含むことが好ましい。
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、原料準備工程及びプレポリマー化工程に加え、さらに、重合性プレポリマー組成物製造工程を含むことで、得られる光学部材における脈理をより良好に抑制し、かつ、光学部材の製造時間をより良好に短縮することができる。
　重合性プレポリマー組成物の製造方法における原料準備工程において準備される原料は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、０．０１０質量部～２．０質量部であることが好ましい。重合性組成物の場合と同様に、この重合触媒の含有量は、従来の光学部材の製造方法と比較して、多量である。
　したがって、重合性組成物の場合と同様に、従来よりも短い時間で脈理が抑制された高品質な光学部材を得ることができる。
　重合性組成物の場合の場合と同様に、重合性プレポリマー組成物の製造方法において、重合性組成物に対する加熱は必ずしも必要ではない。
　また、重合性プレポリマー組成物の製造方法は、原料準備工程と、プレポリマー化工程と、重合性プレポリマー組成物製造工程と、を含むことで、重合反応が行われる空間内における対流を抑制することができ、得られる硬化物における脈理の発生を抑制することができる。
　また、重合性プレポリマー組成物の製造方法はプレポリマー化工程を含むことで、プレポリマー化を伴わない場合と比較して、プレポリマーを含む混合物の保存安定性をより良好に維持することができる。
　例えば、プレポリマーを含む混合物を一定期間保存した場合に、混合物内での重合反応を抑制することができる。即ち、より長期のポットライフを確保することができる。
＜原料準備工程＞
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、光学材料用モノマーと、重合触媒と、を準備する原料準備工程を含む。
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、合計で１００質量部の２種以上の異なる光学材料用モノマーと、０．０１０質量部～２．０質量部の重合触媒と、を準備する原料準備工程を含むことが好ましい。
　原料準備工程において、合計で１００質量部の２種以上の異なる光学材料用モノマーと、０．０１０質量部～２．０質量部の重合触媒と、を準備することが好ましい。
　即ち、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対して、０．０１０質量部～２．０質量部の重合触媒を用いることが好ましい。
　２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、０．０１０質量部以上の重合触媒を用いることで、良好に重合反応を促進することができるため、短い時間で脈理が抑制された高品質な光学部材を得ることができる。また、良好に重合反応を促進することで、硬化物を前述のキャビティーにおける空間から取り出す際の離型性を向上させることができる。
　上記の観点から、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、０．０１５質量部以上を用いることが好ましく、０．０３８質量部以上を用いることがより好ましく、０．１０質量部以上を用いることがさらに好ましく、０．１７質量部以上を用いることが特に好ましい。
　上述した重合触媒の含有量の範囲は、光学材料用モノマー及び重合触媒の種類によって、適宜変更してもよい。
　例えば、光学材料用モノマーが２，５（６）－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、及び４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含み、重合触媒が３，５－ルチジンを含む場合、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、０．１０質量部以上を用いることが好ましく、０．１７質量部以上を用いることがより好ましい。
　２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、２．０質量部以下の重合触媒を用いることで、例えば重合性組成物を前述のキャビティーにおける空間へ注入する際のハンドリング性を向上させることができる。
　上記の観点から、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、１．５質量部以下用いることが好ましい。
　また、光学材料用モノマー及び重合触媒の種類によって、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、１．０質量部以下用いてもよく、０．３質量部以下用いてもよく、０．１５質量部以下用いてもよい。
　なお、上記重合触媒の量は、重合触媒の種類、使用するモノマー類（イソシアネート化合物、活性水素化合物、その他の成分等）の種類及び使用量、所望の成形体の形状により適宜設定することができる。
＜プレポリマー化工程＞
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、光学材料用モノマーの一部と、重合触媒の少なくとも一部と、を混合し、光学材料用モノマーの一部における少なくとも一部を重合させてプレポリマーを得ることにより、プレポリマーを含む混合物を得るプレポリマー化工程を含む。
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部と、重合触媒の少なくとも一部と、を混合し、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部における少なくとも一部を重合させてプレポリマーを得ることにより、プレポリマーを含む混合物を得るプレポリマー化工程を含むことが好ましい。
　本発明者らは、重合反応が行われる空間内の温度分布が不均一であることにより対流が生じることが、得られる硬化物において脈理を発生させる原因の一つであると考えた。
　そこで、本発明者らは、光学材料用モノマーの一部を予め重合させてプレポリマーを製造し、重合性組成物がプレポリマーを含むことで、重合性組成物の粘度を高めることに着目した。これによって、空間内の対流を抑制することができる。
　また、重合性プレポリマー組成物の製造方法は、自己発熱を外部に逃がさないようにすることで空間内部と外周の温度差を生じにくくすることができる。
　以上の観点が相まって、重合性プレポリマー組成物の製造方法は、得られる硬化物の脈理を抑制することができると推測される。
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、プレポリマー化工程において、２種以上の異なる光学材料用モノマーの内の１種の光学材料用モノマーの全部と、１種の光学材料用モノマー以外の他の光学材料用モノマーの一部と、重合触媒の全部もしくは一部を含むことによって、ポットライフに優れるプレポリマーを得ることができる。
　「２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部」の態様としては、特に制限はない。
　例えば、「２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部」は、２種以上の異なる光学材料用モノマーのそれぞれの一部の量であってもよい。
　また、「２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部」は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの内の１種又は複数種の光学材料用モノマーの全部であってもよい。
　プレポリマー化工程において、重合触媒は、一部を用いてもよく、全部を用いてもよい。
　重合触媒として一部を用いる場合、「２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部」と同様に、「重合触媒の一部」の態様についても、特に制限はない。
　例えば、「重合触媒の一部」は、重合触媒の一部の量であってもよい。
　重合触媒として一部を用いる場合、重合触媒の一部は、長期のポットライフを確保する観点から、重合触媒の１００質量部の内の５質量部～８０質量部であることが好ましく、１０質量部～６０質量部であることがより好ましく、１５質量部～５０質量部であることがさらに好ましい。
　２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部は、長期のポットライフを確保する観点から、２種以上の異なる光学材料用モノマーの１００質量部の内の５質量部～９５質量部であることが好ましく、２０質量部～８０質量部であることがより好ましく、３０質量部～７０質量部であることがさらに好ましい。
　プレポリマー化工程の具体的態様の例を以下に示すが、プレポリマー化工程は以下の態様に制限されない。
（態様ａ）
　態様ａのプレポリマー化工程は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部と、重合触媒の全部と、を混合し、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部における少なくとも一部を重合させてプレポリマーを得ることにより、プレポリマーを含む混合物を得る工程である。
　態様ａにおいて、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部が、２種以上の異なる光学材料用モノマーの内の１種の光学材料用モノマーの全部と、１種の光学材料用モノマー以外の他の光学材料用モノマーの一部と、からなることが好ましい。
（態様ｂ）
　態様ｂのプレポリマー化工程は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部と、重合触媒の一部と、を混合し、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部における少なくとも一部を重合させてプレポリマーを得ることにより、プレポリマーを含む混合物を得る工程である。
　重合性プレポリマー組成物の製造方法が態様ｂのプレポリマー化工程を含む場合、後述の重合性プレポリマー組成物製造工程は、プレポリマーを含む混合物に対し、少なくとも、２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部及び重合触媒の残部を添加することにより、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、プレポリマーと、重合触媒と、を含有する重合性組成物を得る工程である。
　態様ｂにおいて、２種以上の異なる光学材料用モノマーがイソシアネート化合物を含み、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部がイソシアネート化合物の一部を含み、２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部がイソシアネート化合物の残部を含むことが好ましい。
＜粘度調整工程＞
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、プレポリマー化工程の後であって、重合性プレポリマー組成物製造工程の前に、プレポリマーを含む混合物の粘度を３０ｍＰａ・ｓ～２０００ｍＰａ・ｓに調整する粘度調整工程をさらに含むことが好ましい。
　プレポリマーを含む混合物の粘度が上記範囲内であることで、得られる光学部材における脈理を抑制する観点から、重合性プレポリマー組成物製造工程において製造される重合性組成物の粘度を適切な範囲内とすることができる。結果として、得られる光学部材における脈理を抑制できる。
　上記の観点から、プレポリマーを含む混合物の粘度は、４０ｍＰａ・ｓ～２０００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、５０ｍＰａ・ｓ～１８００ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。
　なお、粘度は、２５℃、６０ｒｐｍ（ｒｅｖｏｌｕｔｉｏｎｓ　ｐｅｒ　ｍｉｎｕｔｅ）の条件下、Ｂ型粘度計を用いて測定する。
　プレポリマーを含む混合物の粘度を調整する方法としては、特に制限はない。
　例えば、高粘度の化合物の添加、加熱、撹拌等の方法によりプレポリマーを含む混合物の粘度を調整してもよい。
　プレポリマーを含む混合物を調製する際の温度としては、重合反応によりプレポリマーを得られる温度であれば特に制限はない。例えば、２０℃～５０℃でもよく、２５℃～４５℃でもよい。
　プレポリマーを含む混合物を調製する際の撹拌時間としては、重合反応によりプレポリマーを得られる撹拌時間であれば特に制限はない。例えば３０分～５時間でもよく、１時間～５時間でもよい。
　プレポリマーを含む混合物を調製する方法としては、具体的には、４０℃、３時間の条件で撹拌することで、粘度を調整しながらプレポリマーを含む混合物を調製する方法であってもよい。
＜重合性プレポリマー組成物製造工程＞
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、プレポリマーを含む混合物に対し、少なくとも、光学材料用モノマーの残部を添加することにより、光学材料用モノマーと、プレポリマーと、重合触媒と、を含有する重合性プレポリマー組成物を得る重合性プレポリマー組成物製造工程を含んでもよい。
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、プレポリマーを含む混合物に対し、少なくとも、２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部を添加することにより、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、プレポリマーと、重合触媒と、を含有する重合性プレポリマー組成物を得る重合性プレポリマー組成物製造工程を含むことが好ましい。
　重合性プレポリマー組成物製造工程は、プレポリマーを含む混合物に対し、少なくとも、２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部を添加することにより、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、プレポリマーと、重合触媒と、を含有する重合性プレポリマー組成物を得る工程である。
　これによって、プレポリマーを含む混合物と、上記２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部と、を混合する際まで、プレポリマーと上記２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部との重合の発生を防ぐことができる。
　従って、重合性プレポリマー組成物製造工程を適切な時期に行うことで、例えば重合性プレポリマー組成物を前述のキャビティーにおける空間へ注入する際のハンドリング性を向上させることができる。
　重合性プレポリマー組成物製造工程において、プレポリマーを含む混合物に対して少なくとも２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部を添加する際、２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部を、単回にて混合してもよく、複数回に分けて混合してもよい。
　なお、「２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部」とは、２種以上の異なる光学材料用モノマーのうち、プレポリマー化工程における「２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部」に対する残りの部分を意味する。
　「２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部」は、プレポリマーが有する重合性官能基に対して重合する官能基を有し、かつ、上記プレポリマーが有する重合性官能基に対して重合する官能基の量が、プレポリマーが有する重合性官能基のすべてと実質的に重合し得る量（即ち当量）である光学材料用モノマーであってもよい。
　重合性組成物の光学的均一性を高める観点からは、２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部は、プレポリマーを構成する光学材料用モノマーと同じ種類のモノマーを含むことが好ましい。
　上記の各成分を混合する際の温度としては、特に制限はないが、３０℃以下であることが好ましく、室温（２５℃）以下であることがより好ましい。
　各成分を混合する際の温度は、２５℃よりもさらに低温にすることが好ましい場合がある。但し、内部離型剤等の添加剤と上記の各成分との溶解性が良好でない場合は、予め上記の各成分を昇温して、上記添加剤を上記の各成分に溶解させてもよい。
　重合性プレポリマー組成物製造工程の具体的態様としては、例えば以下の態様が挙げられる。
　まず、プレポリマーを含む混合物に対して添加剤（例えば内部離型剤）を仕込んで混合液を作製する。この混合液を２５℃で１時間攪拌して各成分を完全に溶解させた後、脱気を行い、第１混合液を得る。
　また、光学材料用モノマーの残部と必要に応じて重合触媒の残部とを２５℃で３０分攪拌して完全に溶解させ第２混合液を得る。
　そして、第１混合液と第２混合液とを混合して撹拌後脱気し、均一な溶液として重合性組成物を得る。
＜第２プレポリマー化工程＞
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、上述の原料準備工程及びプレポリマー化工程に加えて、さらに、２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部と、重合触媒の残部と、を混合し、２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部における少なくとも一部を重合させて第２プレポリマーを得ることにより、第２プレポリマーを含む混合物を得る第２プレポリマー化工程と、
　プレポリマーを含む混合物に対し、第２プレポリマーを含む混合物を添加することにより、プレポリマーと、第２プレポリマーと、重合触媒と、を含有する重合性組成物を得る重合性プレポリマー組成物製造工程と、
を含んでもよい。
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、上記の構成を含むことで、プレポリマー化工程によって得られるプレポリマーを含む混合物と、第２プレポリマー化工程によって得られる第２プレポリマーを含む混合物と、を得ることができる。
　これによって、プレポリマーを含む混合物と第２プレポリマーを含む混合物との粘度を近づけることができるため、両者をより容易に混合することができる。
　第２プレポリマー化工程において、２種以上の異なる光学材料用モノマー、重合触媒、具体的態様、好ましい態様等は、プレポリマー化工程における２種以上の異なる光学材料用モノマー、重合触媒、具体的態様、好ましい態様等と同様である。
　重合性プレポリマー組成物の製造方法は、第２プレポリマー化工程を含む場合、重合性プレポリマー組成物製造工程は、プレポリマーを含む混合物に対し、第２プレポリマーを含む混合物を添加することにより、プレポリマーと、第２プレポリマーと、重合触媒と、を含有する重合性組成物を得る工程である。
　上記重合性プレポリマー組成物製造工程において、プレポリマーを含む混合物、具体的態様、好ましい態様等は、上述の＜重合性プレポリマー組成物製造工程＞における具体的態様、好ましい態様等と同様である。
＜第二工程＞
　本開示における第二工程は、空間に光学材料用モノマーを含む重合性組成物を配置する工程である。
　基板は、空間に重合性組成物を注入するための注入口を含んでもよく、第二工程は、注入口を通じて空間に重合性組成物を注入することを含んでもよい。この場合、例えば、注入口を通じて凹部の外周面から空間に重合性組成物を注入する。
　第二工程は、重合性組成物を注入した後、注入口を密閉することが好ましい。
　第二工程の操作の一例について、図４を用いて説明する。
　図４は、第二工程の操作の一例として、注入口を通じて空間に重合性組成物を注入する操作を説明するための図である。
　まず、図４に示すとおり、基板の開口部の周辺部に重合性組成物を充填するための注入口８を設ける。上記注入口以外にも、硬化前又は硬化中において空間内の気体を外部に逃がすための排気口９を設けてもよい。
　底部４及び開口部５を含む凹部３の開口部５をモールド部材７で覆い、凹部３にふたをした後、注入口８から重合性組成物を注入することで、凹部の外周面から空間に重合性組成物を注入することができる。その際、空間内に存在していた気体が排気口９を通じて外部に排出される。
　注入が完了した後、第三工程（即ち、重合性組成物の硬化）の前に、注入口８及び廃棄口９を密閉し、その後、第三工程（即ち、重合性組成物の硬化）を行うことが好ましい。
　第二工程は、重合性組成物を静止型混合器内にて再混合しながら上記空間に注入する工程であってもよい。
　第二工程は、重合性組成物をダイナミックミキサー、スタティックミキサー等によって再混合しながら上記空間に注入する工程であってもよい。
　これによって、重合性組成物を上記空間まで送液する間に、重合性組成物の分布の不均一性を解消することができるため、得られる硬化物の脈理を抑制することができる。
（粘度調整）
　第二工程において、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した重合性組成物の粘度を１０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓに調整してもよい。
　重合性組成物の粘度は、１０ｍＰａ・ｓ以上であることが好ましく、４０ｍＰａ・ｓ以上であることがより好ましく、７０ｍＰａ・ｓ以上であることがさらに好ましく、８０ｍＰａ・ｓ以上であることが特に好ましく、１００ｍＰａ・ｓ以上であることがより一層に好ましく、１２０ｍＰａ・ｓ以上であることがさらに一層好ましい。
　重合性組成物の粘度は、光学部材を所望の形状に成形する際のハンドリング性を良好に保つ観点から、１０００ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、７００ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましく、４００ｍＰａ・ｓ以下であることがさらに好ましい。
　重合性組成物の粘度を調整する方法としては、特に制限はない。
　例えば、高粘度の化合物の添加、加熱、撹拌等の方法により重合性組成物の粘度を調整してもよい。
＜第三工程＞
　本開示における第三工程は、重合性組成物中の光学材料用モノマーを硬化させることにより、重合性組成物の硬化物を得る第三工程である。
　本開示の光学部材の製造方法が、第三工程を含むことで、重合性組成物を重合させることができ、光学部材を製造することができる。
　上述のとおり、重合性組成物又は重合性プレポリマー組成物における重合触媒の含有量が上述の範囲内である場合（例えば、重合性組成物中、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、０．００５質量部～２．０質量部である場合）、重合性組成物又は重合性プレポリマー組成物に対する加熱は必ずしも必要ではない。
　重合性組成物（重合性プレポリマー組成物を含む）における重合触媒の含有量が上述の範囲内である場合、重合触媒の含有量は、従来の光学部材の製造方法と比較して、多量である。
　これによって、第三工程において重合性組成物中の光学材料用モノマーを重合させる際、重合性組成物の反応熱（即ち、自己発熱による熱）を短時間に発生させることができる。
　上記反応熱を利用して、重合性組成物中の光学材料用モノマーの重合反応を促進させることができるため、従来よりも短い時間で高品質な光学部材を得ることができる。
　従来では、重合反応を行う際、重合性組成物を主に加熱して重合反応を発生させていたところ、上記の場合、重合性組成物に対する加熱は必ずしも必要ではない。
　また、上記の場合、組成物の自己発熱も利用するため、外部からの熱の供給に過度に依存することなく重合を進めることができるため、組成物の粘度を高めることとあわせて、重合性組成物における熱の不均一さと熱対流を抑制することができ、脈理の発生を抑制することができる。
　なお、本開示において脈理とは、特定部分の屈折率が周囲の正常な屈折率と異なっている状態である。また光学部材の所望の用途において不利益が生じる状態とも表現することができる。光学部材において脈理は、欠陥の１種である。
　上記の場合、重合性組成物に対する加熱は必ずしも必要としないが、加熱してもよい。
　第三工程において、重合性組成物を静置することで、重合性組成物を重合反応熱により硬化させることができる。
　第三工程が行われる環境は特に制限されず、キャビティー（即ち、前述の空間を形成している状態の、凹部を含む基板とモールド部材との組み合わせ）をキャビティー外部から加熱し硬化することもできるが、脈理などの光学的な品質を高めつつ、短時間で重合するという観点からは、重合性組成物を閉鎖系空間内にて静置することにより、重合性組成物を硬化させる工程であることも好ましい。
　重合性組成物を閉鎖系空間内にて静置することで、重合性組成物の自己発熱によって発生した熱が、外部に放出することを防ぐことができる。これによって、閉鎖系空間内に自己発熱によって発生した熱を保持することができるため、より効率的に重合反応を促進させることができ、より短い時間で光学部材を製造することができる。
　閉鎖系空間としては、例えば、断熱環境が挙げられる。
　断熱環境とは、内部に熱を保持し、内部と外部との熱の伝導が抑制された環境を指す。内部と外部との熱の伝導が抑制された環境とは、重合性組成物を閉鎖系空間内にて静置した場合に、閉鎖系空間の内部と外部との熱の伝導性が重合性組成物を硬化させることができる程度である環境を意味する。
　断熱環境は、例えば、断熱材料を用いて形成することができる。
　即ち、重合性組成物を、断熱材料からなる断熱容器内にて静置することで、断熱容器の内部に熱を保持し、内部と外部との熱の伝導を抑制することができる。
　断熱材料の熱伝導率は、０．５０Ｗ／ｍＫ以下であることが好ましく、０．１０Ｗ／ｍＫ以下であることがより好ましく、０．０５Ｗ／ｍＫ以下であることがさらに好ましい。
　断熱材料の密度は、１０ｋｇ／ｍ３以上であることが好ましく、１５ｋｇ／ｍ３以上であることがより好ましく、２０ｋｇ／ｍ３以上であることがさらに好ましい。
　「断熱」又は「断熱環境」において、重合性組成物の反応熱による重合反応を妨げたり、外部からの加熱によって重合性組成物の重合反応を過度に促進したりしない範囲内で、断熱反応槽を恒温状態（恒温反応槽）とするための加熱を行うことが好ましい。
　これによって、光学材料用モノマーの自己発熱による昇温状態等に応じて、キャビティーが静置された反応槽内（恒温反応槽）の環境温度を保温状態又は恒温状態とすることができるため、より良好に重合反応を促進することができる。
　断熱環境としては、例えば、上述のような断熱反応槽又は恒温反応槽を用いることができる。
　例えば、モノマーが注入されたキャビティーを断熱反応槽である真空容器内に静置する場合において、断熱反応槽（恒温反応槽）を用いた断熱環境下における断熱重合は、以下の手順で行うことができる。
　真空容器の内側面をウレタンフォーム、コルク等の断熱性・保温性を有する部材で覆い、モノマーが注入されたキャビティーを必要に応じてウェス等の部材で包む。そして、上記真空容器内にモノマーが注入されたキャビティーを静置する。
　第三工程は、重合性組成物を外部から加熱することなく静置することにより、重合性組成物を硬化させる工程であってもよい。
　上述の通り、重合触媒の含有量が上述の範囲内である場合、重合性組成物に対する加熱は必ずしも必要としない。
　外部から加熱するためには、装置を用いる場合もあり、経済的に負担が増大する場合がある。上記の場合、本開示の光学部材の製造方法であれば、簡便な方法で光学部材を製造できるため、経済的な負担を軽減することができる。
　第三工程は、重合性組成物を２時間～１０時間静置することにより、重合性組成物を硬化させる工程であることが好ましい。
　従来の方法によれば、一般に、加熱により徐々に昇温しながら数時間から数十時間（例えば、２０時間～４８時間程度）かけて重合反応を行う。
　重合反応を行う時間が短い場合には、重合性組成物が完全に硬化しないために光学部材を得ることができない、又は、光学部材の品質が低下する。
　しかし、上記の場合、本開示の光学部材の製造方法によれば、得られる光学部材の品質を維持しつつ、短時間にて光学部材を製造することができる。具体的には、重合性組成物を１０時間以下静置することによって光学部材を製造することができる。
　上記の観点から、第三工程において、重合性組成物を８時間以下静置することがより好ましい。
　また、重合反応を行い良好に硬化した光学部材を得る観点から、重合性組成物を、２時間以上静置することが好ましく、５時間以上静置することがより好ましい。
　第三工程において、必要に応じて、重合性組成物に対してマイクロ波を所定時間照射するマイクロ波照射工程を設けてもよい。
　第三工程の一態様としては、以下の工程ｂを含む態様が挙げられる。
工程ｂ：重合性組成物を注入したキャビティーを所定時間、閉鎖系空間内に静置して断熱重合する。
（工程ｂ）
　重合条件については、限定されるものではないが、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、キャビティーの形状等によって適宜調整することが好ましい。
　重合性組成物を注入したキャビティーを２時間から４時間の間、断熱環境下に静置して重合してもよい。
　工程ｂにおいて、必要に応じて、重合性組成物を注入したキャビティーを断熱環境下に一定時間静置した断熱重合プロセスの後に、加熱工程を追加してもよい。
　工程ｂにおいて、必要に応じて、重合性組成物を注入したキャビティーを断熱環境下に静置する（断熱重合する）工程と並行して、連続的又は断続的に、断熱重合プロセスにおいて重合性組成物により発せられる自己発熱を超えない温度で重合性組成物を注入したキャビティーを加熱したり、断熱反応槽内を加熱して断熱反応槽内の環境温度を保温したりしてもよい。
≪硬化物≫
　本開示の硬化物は、本開示における重合性組成物又は本開示の重合性プレポリマー組成物の硬化物である。
　本開示の硬化物は、エピチオ樹脂及びチオウレタン樹脂からなる群から選択される少なくとも１つを含むことが好ましく、チオウレタン樹脂を含むことがより好ましい。
　本開示の硬化物は、脈理を低減する観点から、アミン系触媒を重合触媒として用いる場合は、アミンの含有量が０．０３質量％以上であることが好ましく、０．０５質量％以上であることがより好ましく、０．０７質量％以上であることがさらに好ましい。
　また、本開示の硬化物は、重合性組成物のハンドリング性を向上させる観点から、アミンの含有量が２．５質量％以下であることが好ましく、２．０質量％以下であることがより好ましく、１．５質量％以下であることがさらに好ましい。
　なお、上記アミンの含有量は、硬化物をジクロロメタンに分散し超音波抽出したジクロロメタン組成物から、ガスクロマトグラフ質量分析で測定されるアミンの含有量である。
　本開示の硬化物は、ガスクロマトグラフ質量分析で測定されるアミンの含有量が、０．０３質量％以上２．５質量％以下であることも好ましい。
　本開示の硬化物は、脈理を低減する観点から、有機錫系触媒を用いる場合は、スズの含有量が０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることがより好ましく、０．２質量％以上であることがさらに好ましい。
　また、本開示の硬化物は、重合性組成物のハンドリング性を向上させる観点から、スズの含有量が２．５質量％以下であることが好ましく、２．０質量％以下であることがより好ましく、１．５質量％以下であることがさらに好ましい。
　硬化物中のアミンの含有量の測定方法は以下の通りである。
　金属ヤスリにて粉状にした硬化物２００ｍｇとジクロロメタン３ｍＬを遠沈管（容積１０ｍＬ）に入れ、超音波洗浄機（ＩＵＣＨＩ社製、ＵＳ－４）を用いて室温で１０分間超音波抽出し、遠心分離機（ＫＵＢＯＴＡ社製、卓上小型遠心機２４１０）を用いて４０００ｒｐｍで１０分間、遠心分離を行う。
　上澄みを採取し、残渣を再びジクロロメタン３ｍＬに分散し上記超音波抽出と遠心分離を行い、上澄みを採取する（以下、「残渣抽出」ともいう）。
　上記残渣抽出をさらに２回行った後、得られた上澄み液に対して、合計量が１０ｍＬになるようにジクロロメタンを加えた。
　得られた１０ｍＬの上澄み液を濾過し、ガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣ－ＭＳとも称する。）（ＧＣ－ＭＳ装置：Ａｇｉｌｅｎｔ社製、６８９０ＧＣ／５９７３Ｎ　ＭＳＤ、カラム：ＣＰ－Ｓｉｌ　８　ＣＢ　ｆｏｒ　Ａｍｉｎｅ（０．２５ｍｍＩＤ×３０ｍ　Ｆ．Ｔ＝０．２５μｍ））で分析して、アミン由来のピーク面積値を得る。得られたアミン由来のピーク面積値及びアミン量の検量線を作製して、硬化物中のアミンの含有量を測定する。
　なお、上記アミンとは、重合触媒として用いることができるアミン化合物、又は上記アミン化合物に由来するアミン化合物を意味する。
　特に光透過性が要求される光学用途において、本開示の硬化物は、失透度が５０未満であることが好ましく、３５未満であることがより好ましい。
　失透度は、以下の方法により測定される。
　硬化物に対して、暗所にて光源（例えば、ハヤシレピック社製Ｌｕｍｉｎａｒ　Ａｃｅ　ＬＡ－１５０Ａ）からの光を透過させる。硬化物を透過した光の画像を画像処理装置（例えば、宇部情報システム社製の画像処理装置）に取り込み、取り込んだ画像に対して濃淡処理を行い、処理後の画像の濃淡の度合いを画素毎に数値化し、各画素の濃淡の度合いの数値の平均値として計算される値を失透度とする。
　本開示の硬化物は、硬化物の中心から半径１５ｍｍの範囲内に１．０ｍｍ以上の長さの脈理がないことが好ましく、硬化物の中心から半径１５ｍｍの範囲内及び範囲外に１．０ｍｍ以上の長さの脈理がないことがより好ましい。
　本開示の硬化物は、より具体的には、２種以上の異なる光学用モノマーの硬化物であって、硬化物の中心から半径１５ｍｍの範囲内に１．０ｍｍ以上の長さの脈理がなく、外周面と交差する突起部を少なくとも１つ備えることも好ましい。
　上記突起部は、基板における注入口又は排気口に残存した重合性組成物が硬化することによって形成される。
＜アニール工程＞
　本開示の光学部材の製造方法は、必要に応じて、硬化した重合性組成物をアニール処理するアニール工程を含んでもよい。
　アニール処理を行う際の温度は、通常５０～１５０℃で行われるが、９０～１４０℃で行うことが好ましく、１００～１３０℃で行うことがより好ましい。
＜他の工程＞
　本開示の光学部材の製造方法は、必要に応じて他の工程を設けてもよい。
＜光学部材の用途＞
　本開示における光学部材は、プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード等に用いることができる。
　上記の中でも、本開示における光学部材は、プラスチックレンズに好適に用いることができ、眼鏡用プラスチックレンズにより好適に用いることができる。
　以下、本開示を実施例によりさらに具体的に説明するが、本開示はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
〔耐薬品性試験１〕
　１０ｍｍ×５０ｍｍサイズのポリプロピレンシート（厚さ０．５ｍｍ、弾性率１０００ＭＰａ、熱変形温度８０℃）を２，５（６）－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン［光学材料用モノマー］に２４時間浸漬して、シートの重量増加の割合を測定したところ±１％以内であり、外観についても変化は確認されなかった。
〔耐薬品性試験２〕
　１０ｍｍ×５０ｍｍサイズのポリプロピレンシート（厚さ０．５ｍｍ、弾性率１０００ＭＰａ、熱変形温度８０℃）について、光学材料用モノマーとして４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン［光学材料用モノマー］に２４時間浸漬した。シートの重量増加の割合を測定したところ±１％以内であり、外観についても変化は確認されなかった。
〔キャビティーの作製〕
　ポリプロピレンシート（厚さ０．５ｍｍ、弾性率１０００ＭＰａ、熱変形温度８０℃）を真空成型機で１８０℃に加熱して図４のようなトレイ（即ち、底部４及び開口部５を含む凹部３を備える基板）を作製した。トレイにおける凹部の開口部の面積は５０．５０平方センチメートルであり、底部の面積は４９．００平方センチメートルであった。
　このトレイに、モールド部材としての、モールド径７８ｍｍ、４Ｃの上モールドをはめ込み、図１のようなキャビティー（即ち、トレイと上モールドとの組み合わせ）を作製した。
〔第１原料組成物の作製〕
　三井化学社製ＭＲ用内部離型剤［内部離型剤］０．１質量部、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９［紫外線吸収剤］１．５質量部、及び２，５（６）－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン［光学材料用モノマー］５０．６質量部を仕込んで混合液を作製した。この混合液を２５℃で１時間撹拌して完全に溶解させた。その後、この混合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）［光学材料用モノマー］３．６質量部、及び４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン［光学材料用モノマー］３．８質量部を仕込み、これを２５℃で５分撹拌し、均一溶液とした。
　さらに、得られた均一溶液に３，５－ルチジン［重合触媒］（ｐＫａ値＝６．１４、－Ｅａ／Ｒ＝－３３９７）０．２質量部を仕込んで４０℃で３時間撹拌することで、粘度を調整しながら光学材料用モノマーを重合させて、プレポリマーを含む混合物を得た。
　その後、プレポリマーを含む混合物に対して、４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行って第１原料組成物を得た。
〔第２原料組成物の作製〕
　ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）［光学材料用モノマー］２０．３質量部、及び４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン［光学材料用モノマー］２１．７質量部を仕込み、これを２５℃で１５分撹拌し、均一溶液とした。この混合液を４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行って第２原料組成物を得た。
〔組成物のせん断及び撹拌〕
　第１原料組成物を第１タンクに、第２原料組成物を第２タンクに、それぞれ入れた。
　ギヤポンプを用いて、各組成物をパワーミキサーに送液し送液された第１原料組成物及び第２原料組成物にせん断力を加えた後、３ミクロンのろ過精度を有するカプセルフィルター（エフテック社製）を通過させて重合性組成物を得た。
　フィルターを通過させた後の重合性組成物を撹拌槽に送液し、窒素を用いて背圧を加えた。
　その後、スタティックミキサーで、重合性組成物を撹拌した後、上記キャビティーに注型した。詳細には、キャビティーにおける空間（即ち、凹部とモールド部材との間に形成された空間）に、注入口８を通じて重合性組成物を注入し、次いで注入口８及び廃棄口９を密閉した。
（重合性組成物の硬化）
　注型後のキャビティーを２５℃の室内に２時間静置して重合を行なった。その後キャビティーを１２０℃、１時間加熱してさらに重合を行なった。
　重合反応を行った後、キャビティーを自然冷却し、キャビティーから硬化した成形体を取り出し、さらに１２０℃で２時間アニール処理を行い、成形体（レンズ）を得た。
　成型体（つまり硬化物）は、硬化物の中心から半径１５ｍｍの範囲内に１．０ｍｍ以上の長さの脈理がなく、外周面と交差する突起部を少なくとも１つ備えていた。
　また、成型体は、アミンの含有量が、０．２質量％であった。
（実施例２）
　実施例１に記載のポリプロピレンシートをポリエチレンテレフタレートシート（厚さ０．５ｍｍ、弾性率４０００ＭＰａ、熱変形温度５０℃）に変更し、
　ポリエチレンテレフタレートシートの表面に外部離型剤であるＮｏｖｅｃ１７２０を塗布し乾燥したシートを用いたこと以外は、実施例１と同様の方法を実施したところ、成型体（レンズ）を得ることができた。
　成型体（つまり硬化物）は、硬化物の中心から半径１５ｍｍの範囲内に１．０ｍｍ以上の長さの脈理がなく、外周面と交差する突起部を少なくとも１つ備えていた。
　また、成型体は、アミンの含有量が、０．２質量％であった。
　実施例１に記載の耐薬品性試験１と耐薬品性試験２とを実施したところ、シートの重量増加の割合を測定したところ±１％以内であり、外観についても変化は確認されなかった。
　２０２１年１２月２４日に出願された日本国特許出願２０２１－２１１５２０号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (15)

  1. 　底部及び開口部を含む凹部を備える基板とモールド部材とを用いて、前記開口部に前記モールド部材を配置して前記凹部と前記モールド部材との間に空間を形成する第一工程と、
    　前記空間に光学材料用モノマーを含む重合性組成物を配置する第二工程と、
    　前記重合性組成物中の前記光学材料用モノマーを硬化させることにより、前記重合性組成物の硬化物を得る第三工程と、
    を含み、
    　前記凹部は、前記開口部の面積が前記底部の面積より大きい光学部材の製造方法。
  2. 　前記基板は、前記空間に前記重合性組成物を注入するための注入口を含み、
    　前記第二工程は、前記注入口を通じて前記空間に前記重合性組成物を注入することを含む請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  3. 　前記第二工程は、前記重合性組成物を注入した後、前記注入口を密閉することを更に含む請求項２に記載の光学部材の製造方法。
  4. 　前記基板が、前記凹部を２つ以上備える請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  5. 　前記基板は、弾性率が１０ＭＰａ～１００００ＭＰａである請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  6. 　前記基板は、熱変形温度が５０℃～３００℃である請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  7. 　前記基板における少なくとも前記凹部の壁面に、外部離型剤が付与されている、請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  8. 　前記重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含み、
    　前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する前記重合触媒の含有量が０．００５質量部～２．０質量部であり、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  9. 　前記重合性組成物が、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの重合体であり重合性官能基を含むプレポリマーと、を含む請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  10. 　前記２種以上の異なる光学材料用モノマーが、２つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを含むヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を含むポリオール化合物、エピスルフィド化合物、及び、アミン化合物からなる群から選択される少なくとも１つの活性水素化合物を含む請求項８に記載の光学部材の製造方法。
  11. 　前記重合触媒は、下記条件１を満たす請求項８に記載の光学部材の製造方法。
    ［条件１］
    －Ｅａ／Ｒが、－７１００以上－２９００以下である。
    （Ｅａは、２種以上の異なる温度における前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの反応速度定数からアレニウスプロットにより算出した活性化エネルギーであり、Ｒは、気体定数（８．３１４Ｊ／ｍｏｌ／Ｋ）である。）
  12. 　前記重合触媒が、アミン系触媒及び有機錫系触媒からなる群から選択される少なくとも１つを含む請求項８に記載の光学部材の製造方法。
  13. 　２種以上の異なる光学用モノマーの硬化物であって、前記硬化物の中心から半径１５ｍｍの範囲内に１．０ｍｍ以上の長さの脈理がなく、外周面と交差する突起部を少なくとも１つ備える硬化物。
  14. 　ガスクロマトグラフ質量分析で測定されるアミンの含有量が、０．０３質量％以上２．５質量％以下である請求項１３に記載の硬化物。
  15. 　エピチオ樹脂及びチオウレタン樹脂からなる群から選択される少なくとも１つを含む請求項１３に記載の硬化物。
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