WO2024096030A1 - 光学部材の製造方法及び断熱部材 - Google Patents

光学部材の製造方法及び断熱部材 Download PDF

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WO2024096030A1
WO2024096030A1 PCT/JP2023/039349 JP2023039349W WO2024096030A1 WO 2024096030 A1 WO2024096030 A1 WO 2024096030A1 JP 2023039349 W JP2023039349 W JP 2023039349W WO 2024096030 A1 WO2024096030 A1 WO 2024096030A1
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polymerizable composition
optical
molds
recess
mass
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PCT/JP2023/039349
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勇輔 松井
幸治 末杉
伸介 伊藤
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三井化学株式会社
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    • B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts

Definitions

  • This disclosure relates to a method for manufacturing an optical member and a heat insulating member.
  • a method for producing a resin used in an optical member for a plastic lens for example, there is a cast polymerization method in which a polymerizable composition containing a monomer is injected into a mold and cured by heating.
  • a polymerizable composition is prepared and degassed, and then the polymerizable composition is injected into a mold (form), and subjected to heat curing (polymerization reaction).
  • the product is then removed from the mold (demolded), and annealed to obtain an optical component (for example, a lens, a semi-finished blank, etc.).
  • the polymerization reaction in order to improve the quality of the optical member, the polymerization reaction is generally carried out over several to several tens of hours while gradually increasing the temperature by heating, and specifically, it generally takes about 20 to 48 hours. It is also known that a large part of the total time of the manufacturing process (for example, 90% of the total time) is spent on polymerization.
  • Patent Document 1 it is described that the mold into which the polymerizable composition has been injected is gradually heated from 10°C to 120°C, and the composition is polymerized for 20 hours to obtain a molded product.
  • Patent Document 1 International Publication No. 2014/027427
  • Patent Document 2 International Publication No. 2014/133111
  • the problem that one embodiment of the present disclosure aims to solve is to provide a method for manufacturing an optical material that maintains the quality of the resulting optical material even when the manufacturing time is short, and that allows a mold to be easily removed from a recess in a substrate having a recess, and a heat insulating member used in the method for manufacturing an optical material.
  • a method for producing an optical member comprising: a first step of preparing a plurality of molds by forming a space surrounded by a pair of mold substrates arranged to face each other at a predetermined distance and a sealant that seals outer peripheral surfaces of the pair of mold substrates, and injecting a polymerizable composition containing two or more different types of monomers for optical materials and a polymerization catalyst into the space; a second step of arranging the plurality of molds in recesses of a substrate having a recess; and a third step of obtaining a cured product of the polymerizable composition by curing the monomers for optical materials in the polymerizable composition.
  • ⁇ 2> The method for producing an optical member according to ⁇ 1>, wherein, prior to the third step, in the plurality of molds arranged in the recess, a gas is present between each mold and at least one of the other molds.
  • the two or more different monomers for optical materials contain at least one isocyanate compound having an aromatic ring
  • the polymerizable composition in each of the plurality of molds prepared in the first step has a content of the polymerization catalyst of 0.011 parts by mass to 0.50 parts by mass relative to a total of 100 parts by mass of the two or more different monomers for optical materials, and has a viscosity of 10 mPa ⁇ s to 1000 mPa ⁇ s measured with a B-type viscometer under conditions of 25° C.
  • the two or more different monomers for optical materials each contain at least one isocyanate compound having no aromatic ring
  • the polymerizable composition in each of the plurality of molds prepared in the first step has a content of the polymerization catalyst of 0.050 parts by mass to 2.0 parts by mass relative to a total of 100 parts by mass of the two or more different monomers for optical materials, and has a viscosity of 10 mPa ⁇ s to 1000 mPa ⁇ s measured with a B-type viscometer under conditions of 25° C. and 60 rpm;
  • ⁇ 5> The method for producing an optical member according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the substrate having the recess has a heat distortion temperature of 90° C. or higher.
  • ⁇ 6> The method for producing an optical member according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein the substrate having the recess has a thermal conductivity of 0.010 W/mK to 0.50 W/mK.
  • ⁇ 7> The method for producing an optical member according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, wherein the polymerizable composition in each of the plurality of molds prepared in the first step further contains a prepolymer that is a polymer of the two or more different types of monomers for optical materials and has a polymerizable functional group.
  • ⁇ 8> The method for producing an optical member according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>, wherein the two or more different kinds of monomers for optical materials include an isocyanate compound and at least one active hydrogen compound selected from the group consisting of a polythiol compound containing two or more mercapto groups, a hydroxythiol compound containing one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, a polyol compound containing two or more hydroxyl groups, an episulfide compound, and an amine compound.
  • the polymerization catalyst includes at least one selected from the group consisting of an amine catalyst and an organometallic catalyst.
  • a heat insulating member used as a substrate on which a mold is placed the heat insulating member having a thermal conductivity of 0.010 W/mK to 0.50 W/mK and having one or more recesses.
  • FIG. 2 is a schematic diagram illustrating an example of a substrate having recesses (i.e., example cavities) with multiple molds arranged per recess.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing a substrate having recesses (i.e., comparative cavities) with one mold disposed per recess.
  • a numerical range expressed using “to” means a range that includes the numerical values before and after "to” as the lower and upper limits.
  • the amount of each component in the composition means the total amount of the plurality of substances present in the composition, unless otherwise specified.
  • the upper or lower limit value described in one numerical range may be replaced with the upper or lower limit value of another numerical range described in stages.
  • the upper or lower limit value of the numerical range may be replaced with a value shown in the examples.
  • the term "process” refers not only to an independent process, but also to a process that cannot be clearly distinguished from other processes, as long as the intended purpose of the process is achieved.
  • the method for producing an optical member according to the present disclosure includes a first step of preparing a plurality of molds obtained by forming a space surrounded by a pair of mold substrates arranged to face each other at a predetermined distance and a sealant that seals the outer peripheral surfaces of the pair of mold substrates, and injecting a polymerizable composition containing two or more different types of monomers for optical materials and a polymerization catalyst into the space; a second step of disposing a plurality of molds in the recesses of a substrate having a recess; a third step of obtaining a cured product of the polymerizable composition by curing the monomer for an optical material in the polymerizable composition; including.
  • the term "mold” refers to a member obtained by forming a space surrounded by a pair of mold substrates arranged opposite each other at a predetermined distance and a sealant that seals the outer peripheral surfaces of the pair of mold substrates, and injecting a polymerizable composition containing two or more different types of monomers for optical materials and a polymerization catalyst into the space. That is, the "mold” in the present disclosure includes a pair of mold substrates, a sealant that seals the outer peripheral surfaces of the pair of mold substrates, and the polymerizable composition that is placed in the space surrounded by the pair of mold substrates and the sealant.
  • arranging a plurality of molds in recesses of a substrate having a recess means arranging a plurality of molds for one recess in a substrate having a recess.
  • the number of recesses in the substrate having recesses is not limited to one, and may be multiple.
  • the manufacturing method of the optical member of the present disclosure includes the above-mentioned configuration, so that even when the manufacturing time is short, the quality of the obtained optical material can be maintained and the mold can be easily removed from the recess of the substrate having a recess.
  • the manufacturing method of the optical member of the present disclosure (hereinafter, also referred to as the "manufacturing method of the present disclosure"), the polymerizable composition in each mold reacts with a plurality of molds arranged in one recess (specifically, the monomer for optical material in the polymerizable composition polymerizes). This type of reaction promotes the reaction of the polymerizable composition by utilizing the reaction heat of the polymerizable composition itself (i.e., heat due to self-heating).
  • the entire recess is warmed by the self-heating from each of the plurality of molds, and the temperature of the mold is effectively increased. This promotes the reaction of the polymerizable composition in each of the plurality of molds. As a result, the quality of the obtained optical material can be maintained even when the manufacturing time is short. Furthermore, since a plurality of molds are disposed in one recess, the molds can be easily removed from the recess by utilizing the gaps between the plurality of molds.
  • striae refers to a state in which the refractive index of a specific portion is different from the normal refractive index of the surrounding area. It can also be expressed as a state in which a disadvantage occurs in the intended use of an optical material. In optical materials, striae are a type of defect.
  • a gas e.g., an inert gas such as nitrogen gas or argon gas, air, etc.; the same applies below
  • a gas e.g., an inert gas such as nitrogen gas or argon gas, air, etc.; the same applies below
  • a gas is present between each mold and at least one of the other molds.
  • the molds are not separated from each other by a substrate having a recess, and each mold is connected to at least one of the other molds via a gas.
  • Each of the molds is connected to at least one of the other molds via a gas, which promotes the flow of gas in the recesses and increases the temperature rise in the recesses. This improves the polymerization speed of the molds in the recesses.
  • the presence of a gas gap between the molds makes it easier to insert and remove the molds.
  • the first step is a step of preparing a plurality of molds by forming a space surrounded by a pair of mold substrates arranged opposite each other at a predetermined distance and a sealant that seals the outer peripheral surfaces of the pair of mold substrates, and injecting a polymerizable composition containing two or more different types of monomers for optical materials and a polymerization catalyst into the space.
  • the sealing material in the present disclosure is not particularly limited as long as it can seal the outer peripheral surfaces of the pair of mold substrates.
  • the sealing material may be, for example, a film, etc.
  • the film may be, for example, a tape.
  • the film in the present disclosure preferably includes at least a substrate layer and an adhesive layer.
  • the film according to the present disclosure may be composed of only a single base layer, or may be a laminate in which a base layer and an adhesive layer are laminated together.
  • the polymerizable composition in the present disclosure contains two or more different monomers for optical materials and a polymerization catalyst.
  • the polymerizable composition of the present disclosure contains two or more different monomers for optical materials.
  • the monomer for optical materials is not particularly limited as long as it is a monomer used for optical purposes.
  • it may be a monomer used to produce an optical material having any of the following properties:
  • the optical material obtained by using the monomer for optical materials may have a total light transmittance of 10% or more.
  • the total light transmittance of the optical material may be measured in accordance with JIS K 7361-1 (1997).
  • the optical material obtained by using the monomer for optical materials may have a haze (i.e., total haze) of 10% or less, preferably 1% or less, and more preferably 0.5% or less.
  • the haze of the optical material is a value measured at 25°C using a haze measuring device (TC-HIII DPK, manufactured by Tokyo Denshoku Co., Ltd.) in accordance with JIS-K7105.
  • the optical material obtained by using the monomer for optical materials preferably has a refractive index of 1.58 or more.
  • the optical material obtained by using the monomer for an optical material may have a refractive index of 1.80 or less, or may have a refractive index of 1.75 or less.
  • the refractive index of the optical material may be measured in accordance with JIS K7142 (2014).
  • the shape of the optical material obtained using the optical material monomer is not particularly limited, and may be plate-like, cylindrical, rectangular, etc.
  • Monomers for optical materials include polymerizable monomers that polymerize when a polymerization catalyst described below is used. Specific examples include isocyanate compounds, polythiol compounds having two or more mercapto groups, hydroxythiol compounds containing one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, polyol compounds containing two or more hydroxyl groups, amine compounds, etc.
  • the two or more different monomers for optical materials are An isocyanate compound; at least one active hydrogen compound selected from the group consisting of a polythiol compound containing two or more mercapto groups, a hydroxythiol compound containing one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, a polyol compound containing two or more hydroxyl groups, an episulfide compound, and an amine compound; It is preferred that the compound contains
  • the isocyanate compound contained in the two or more different types of monomers for optical materials is preferably a polyisocyanate compound.
  • an isocyanate compound means a compound containing one or more isocyanato groups
  • a polyisocyanate compound means a compound containing two or more isocyanato groups.
  • Isocyanate compounds examples include an aliphatic isocyanate compound, an alicyclic isocyanate compound, an aromatic isocyanate compound, and a heterocyclic isocyanate compound, and these are used alone or in combination of two or more.
  • These isocyanate compounds may include a dimer, a trimer, and a prepolymer. Examples of these isocyanate compounds include the compounds exemplified in International Publication No. WO 2011/055540.
  • the isocyanate compound may be: Halogen-substituted (e.g., chlorine-substituted, bromine-substituted, etc.), alkyl-substituted, alkoxy-substituted, carbodiimide-modified, urea-modified, or biuret-modified derivatives of the above-mentioned compounds; Prepolymer-type modified products of the above compounds with nitro-substituted compounds, polyhydric alcohols, etc.; Dimerization or trimerization reaction products of the above compounds; etc. can also be used. These compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • Halogen-substituted e.g., chlorine-substituted, bromine-substituted, etc.
  • alkyl-substituted alkoxy-substituted
  • carbodiimide-modified urea-modified, or biuret-modified derivatives of the above-mentioned
  • an alicyclic isocyanate compound refers to an isocyanate compound that contains an alicyclic structure and may contain a structure other than the alicyclic structure, such as a heterocyclic structure, but does not contain an aromatic structure.
  • an aromatic isocyanate compound refers to an isocyanate compound that includes an aromatic structure and may include any one or a combination of two or more of an aliphatic structure, an alicyclic structure, and a heterocyclic structure.
  • a heterocyclic isocyanate compound refers to an isocyanate compound that contains a heterocyclic structure and does not contain an alicyclic structure or an aromatic structure.
  • an aliphatic isocyanate compound refers to an isocyanate compound that contains an aliphatic chain structure and does not contain an aromatic structure, an alicyclic structure, or a heterocyclic structure.
  • the isocyanate compound preferably includes at least one selected from the group consisting of an aliphatic isocyanate compound, an alicyclic isocyanate compound, an aromatic isocyanate compound, and a heterocyclic isocyanate compound.
  • the isocyanate compound is more preferably, the diisocyanate comprises at least one selected from the group consisting of isophorone diisocyanate, 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, m-xylylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate, 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, 1,6-hexamethylene diisocyanate, and 1,5-pentamethylene diisocyanate; It is more preferable that the isophorone diisocyanate contains at least one selected from the group consisting of isophorone diiso
  • One preferred embodiment of the production method of the present disclosure is an embodiment in which the two or more different types of monomers for optical materials contain at least one type of isocyanate compound having an aromatic ring (hereinafter, also referred to as "embodiment 1").
  • a more specific example of the production method according to aspect 1 is the production method according to the first embodiment described below.
  • embodiment 1 i.e., an embodiment in which two or more different types of monomers for optical materials contain an isocyanate compound having an aromatic ring
  • specific examples of the isocyanate compound having an aromatic ring include aromatic isocyanate compounds, and more specific examples include isocyanate compounds in which an isocyanate group is directly bonded to an aromatic ring, and isocyanate compounds in which an isocyanate group is bonded to a benzyl position of an aromatic ring.
  • An isocyanate compound having an aromatic ring is preferred in that the activity of the isocyanate group is higher and the polymerization reaction is more easily promoted than an isocyanate compound not having an aromatic ring (for example, an alicyclic isocyanate compound, an aliphatic isocyanate compound, etc.).
  • the two or more different monomers for an optical material in embodiment 1 may further contain an isocyanate compound other than an isocyanate compound having an aromatic ring (that is, an isocyanate compound not having an aromatic ring).
  • the ratio of the isocyanate compound having no aromatic ring to the isocyanate compound having an aromatic ring is preferably within a range of 3:7 to 0:10, and more preferably within a range of 2:8 to 0:10, in terms of the molar ratio of isocyanate groups.
  • the isocyanate compound other than the isocyanate compound having an aromatic ring is not particularly limited, but may be, for example, an isocyanate compound having no aromatic ring.
  • the optical material monomer contains an isocyanate compound having no aromatic ring and an isocyanate compound having an aromatic ring, it is preferable that the number of moles of isocyanate groups in the isocyanate compound having no aromatic ring is smaller than the number of moles of isocyanate groups in the isocyanate compound having an aromatic ring.
  • the isocyanate compound having an aromatic ring contains at least one selected from the group consisting of m-xylylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, and diphenylmethane diisocyanate.
  • One of the preferred embodiments of the production method of the present disclosure is an embodiment in which the two or more different types of monomers for optical materials contain at least one type of isocyanate compound that does not have an aromatic ring (hereinafter, also referred to as "embodiment 2").
  • a more specific example of the production method according to aspect 2 is the production method according to the second embodiment described below.
  • embodiment 2 i.e., an embodiment in which two or more different types of monomers for optical materials contain an isocyanate compound having no aromatic ring
  • specific examples of the isocyanate compound having no aromatic ring include alicyclic isocyanate compounds having no aromatic ring, heterocyclic isocyanate compounds, aliphatic isocyanate compounds, etc.
  • Alicyclic isocyanate compounds having no aromatic ring, heterocyclic isocyanate compounds, and aliphatic isocyanate compounds are preferred in that the rate of polymerization reaction is not too fast compared to isocyanate compounds having an aromatic ring, making it easier to control the polymerization reaction.
  • the two or more different monomers for an optical material in embodiment 2 may contain an isocyanate compound other than an isocyanate compound having no aromatic ring.
  • the ratio of the isocyanate compound having no aromatic ring to the isocyanate compound having an aromatic ring is preferably within a range of 7:3 to 10:0, and more preferably within a range of 8:2 to 10:0.
  • the isocyanate compound other than the isocyanate compound without an aromatic ring in aspect 2 is not particularly limited, but may be, for example, an isocyanate compound with an aromatic ring.
  • the monomer for optical materials contains an isocyanate compound without an aromatic ring and an isocyanate compound with an aromatic ring, it is preferable that the number of moles of isocyanate groups in the isocyanate compound without an aromatic ring is greater than the number of moles of isocyanate groups in the isocyanate compound with an aromatic ring.
  • the isocyanate compound having no aromatic ring contains at least one selected from the group consisting of isophorone diisocyanate, 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, dicyclohexylmethane diisocyanate, 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, 1,6-hexamethylene diisocyanate, and 1,5-pentamethylene diisocyanate.
  • the diisocyanate comprises at least one selected from the group consisting of isophorone diisocyanate, 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, dicyclohexylmethane diisocyanate, and 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane; It is more preferable that the organic solvent contains at least one selected from the group consisting of 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane and 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane.
  • Active hydrogen compounds examples include a polythiol compound having two or more mercapto groups, a hydroxythiol compound containing one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, a polyol compound containing two or more hydroxyl groups, and an amine compound.
  • the active hydrogen compound oligomers of the above active hydrogen compounds and halogen-substituted products (for example, chlorine-substituted products, bromine-substituted products, etc.) of the above active hydrogen compounds may be used.
  • the active hydrogen compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • polythiol compound having two or more mercapto groups examples include the compounds exemplified in WO 2016/125736.
  • the polythiol compound is, for example, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, pentaerythritol tetrakis(3- mercaptopropionate), bis(mercaptoethyl)sulfide, pentaerythritol tetrakis
  • thiol compounds having a hydroxy group include 2-mercaptoethanol, 3-mercapto-1,2-propanediol, glycerin bis(mercaptoacetate), 4-mercaptophenol, 2,3-dimercapto-1-propanol, pentaerythritol tris(3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris(thioglycolate), and the like, but are not limited to these exemplary compounds.
  • the polyol compound may be one or more aliphatic or alicyclic alcohols.
  • Specific examples include linear or branched aliphatic alcohols, alicyclic alcohols, and alcohols obtained by adding at least one selected from the group consisting of ethylene oxide, propylene oxide, and ⁇ -caprolactone to these alcohols. More specific examples include the compounds exemplified in WO 2016/125736.
  • the polyol compound is preferably at least one selected from the group consisting of ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-cyclopentanediol, 1,3-cyclopentanediol, 1,2-cyclohexanediol, 1,3-cyclohexanediol, and 1,4-cyclohexanediol.
  • episulfide compounds examples include epithioethylthio compounds, linear aliphatic 2,3-epithiopropylthio compounds, cyclic aliphatic 2,3-epithiopropylthio compounds, aromatic 2,3-epithiopropylthio compounds, linear aliphatic 2,3-epithiopropyloxy compounds, cyclic aliphatic 2,3-epithiopropyloxy compounds, aromatic 2,3-epithiopropyloxy compounds, etc., and these are used alone or in combination of two or more. Examples of these episulfide compounds include the compounds exemplified in WO2015/137401.
  • the episulfide compound is preferably at least one selected from the group consisting of bis(2,3-epithiopropyl) sulfide, bis(2,3-epithiopropyl) disulfide, bis(1,2-epithioethyl) sulfide, bis(1,2-epithioethyl) disulfide, and bis(2,3-epithiopropylthio)methane, and more preferably bis(2,3-epithiopropyl) disulfide.
  • amine compound examples include ethylenediamine, 1,2- or 1,3-diaminopropane, 1,2-, 1,3- or 1,4-diaminobutane, 1,5-diaminopentane, 1,6-diaminohexane, 1,7-diaminoheptane, 1,8-diaminooctane, 1,10-diaminodecane, 1,2-, 1,3- or 1,4-diaminocyclohexane, o-, m- or p-diaminobenzene, 3,4- or 4,4'-diaminobenzophenone, 3,4- or 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 3,3' or primary polyamine compounds such as 4,4'-diaminodiphenyl
  • the active hydrogen compound preferably contains a polythiol compound having two or more mercapto groups, from the viewpoint of increasing the heat resistance and refractive index of the cured product.
  • the content of the polythiol compound having two or more mercapto groups is preferably 60 mass% or more, more preferably 70 mass% or more, and even more preferably 80 mass% or more, based on the total mass of the active hydrogen compound.
  • the total content of 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, and pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) is preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 80% by mass or more, based on the total mass of the active hydrogen compounds.
  • the polymerizable composition in this disclosure includes at least one polymerization catalyst.
  • the polymerization catalyst is not particularly limited, but for example, a basic catalyst, an organometallic catalyst, zinc carbamate, ammonium salt, sulfonic acid, etc. can be used.
  • the polymerization catalysts may be used alone or in appropriate combination of two or more.
  • Basic catalyst examples include amine-based catalysts (including imidazole-based catalysts). Specifically, tertiary amine catalysts such as triethylenediamine, N,N-dimethylethanolamine, triethylamine, and N-ethylmorpholine; 2-methylpyrazine, pyridine, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, 2-ethylpyridine, 3-ethylpyridine, 4-ethylpyridine, 2-propylpyridine, 2-methyl-5-ethylpyridine, 3,5-diethylpyridine, 2,3,5-collidine, 2,3-cyclopentenopyridine, 2,3-cyclohexenopyridine, 2,3-cycloheptenopyridine, 2-phenylpyridine, 4-phenylpyridine, 2-(4 N,N-dimethylphenyl)pyridine, 2,6-lutidine, 2,4-lutidine, 3,4-lutidine, 3,5,N-dimethylphen
  • the basic catalyst is preferably an amine catalyst.
  • the amine catalyst include tertiary amine catalysts such as 3,5-lutidine, 2,4-lutidine, 2,6-lutidine, 2,3,5-collidine, 2,4,6-collidine, 2-ethylpyridine, 2,4-lutidine, 2-methyl-5-ethylpyridine, 2-methylquinoline, triethylenediamine, trioctylamine, triethylamine, and N-ethylmorpholine.
  • the amine catalyst preferably contains at least one selected from the group consisting of 3,5-lutidine, 2,4-lutidine, 2,6-lutidine, 2,3,5-collidine, 2,4,6-collidine, 2-ethylpyridine, 2,4-lutidine, 2-methyl-5-ethylpyridine, 2-methylquinoline, trioctylamine, triethylenediamine, and N-ethylmorpholine.
  • the basic catalyst contains a compound represented by the following general formula (2) and/or a compound represented by the following general formula (3).
  • R 1 represents a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, or a halogen atom, and a plurality of R 1s may be the same or different.
  • Q represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • m represents an integer of 0 to 5.
  • R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an allyl group, or a hydrocarbon group containing a hydroxyl group.
  • the basic catalyst preferably has a pKa value of 1 or more, more preferably 3 or more, and even more preferably 4 or more.
  • the basic catalyst preferably has a pKa value of 9 or less, more preferably 8 or less.
  • the pKa value (acid dissociation index) can be measured, for example, by (a) the method described in The Journal of Physical Chemistry, vol. 68, number 6, page 1560 (1964), (b) a method using an automatic potentiometric titrator (such as AT-610 (product name)) manufactured by Kyoto Electronics Manufacturing Co., Ltd., or (c) the acid dissociation index described in Chemistry Handbook compiled by the Chemical Society of Japan (Revised 3rd Edition, June 25, 1984, published by Maruzen Co., Ltd.).
  • organometallic catalyst examples include organotin catalysts; organic acid salts of iron, nickel, zinc, or the like; acetylacetonate complexes; catalyst compositions comprising a metal carboxylate compound and a quaternary ammonium salt compound; catalyst compositions comprising a bicyclic tertiary amine compound and a quaternary ammonium salt compound; and metal catalysts in which an alkoxy group, a carboxy group, or the like is coordinated to titanium or aluminum.
  • organotin catalysts are preferred.
  • the organotin catalyst include dibutyltin dichloride (DBC), dimethyltin dichloride (DMC), dibutyltin dilaurate (DBTDL), and dibutyltin diacetate.
  • the organotin catalyst preferably contains at least one selected from the group consisting of dibutyltin dichloride, dimethyltin dichloride, dibutyltin dilaurate, and dibutyltin diacetate.
  • the polymerization catalyst preferably contains at least one selected from the group consisting of basic catalysts with a pKa value of 4 to 8 and organometallic catalysts.
  • the polymerization catalyst contains at least one selected from the group consisting of amine catalysts and organometallic catalysts.
  • the polymerization catalyst preferably contains at least one selected from the group consisting of 3,5-lutidine, 2,4,6-collidine, triethylenediamine, N,N-dimethylethanolamine, triethylamine, N-ethylmorpholine, dibutyltin dichloride, dimethyltin dichloride, dibutyltin dilaurate, and dibutyltin diacetate.
  • the content of the polymerization catalyst relative to a total of 100 parts by mass of the two or more different monomers for optical materials is preferably 0.011 parts by mass to 0.50 parts by mass.
  • the content of the polymerization catalyst relative to a total of 100 parts by mass of the two or more different monomers for optical materials is 0.011 parts by mass or more, so that the polymerization reaction can be more effectively promoted.
  • the polymerizable composition in embodiment 1 preferably contains 0.020 parts by mass or more of the polymerization catalyst relative to 100 parts by mass in total of the two or more different monomers for optical materials.
  • the content of the polymerization catalyst is 2.0 parts by mass or less relative to a total of 100 parts by mass of the two or more different monomers for an optical material, and thus the handleability of the polymerizable composition when it is injected into a mold can be improved.
  • the content of the polymerization catalyst relative to a total of 100 parts by mass of the two or more different monomers for optical materials is preferably 0.30 parts by mass or less, and more preferably 0.10 parts by mass or less.
  • the content of the polymerization catalyst relative to a total of 100 parts by mass of the two or more different monomers for an optical material is 0.050 parts by mass to 2.0 parts by mass.
  • the content of the polymerization catalyst relative to a total of 100 parts by mass of the two or more different monomers for optical materials is 0.050 parts by mass or more, so that the polymerization reaction can be more effectively promoted.
  • the content of the polymerization catalyst relative to 100 parts by mass in total of the two or more different monomers for optical materials is preferably 0.070 parts by mass or more, more preferably 0.090 parts by mass or more, and even more preferably 0.15 parts by mass or more.
  • the content of the polymerization catalyst is 2.0 parts by mass or less relative to a total of 100 parts by mass of the two or more different monomers for an optical material, and thus the handleability of the polymerizable composition when it is injected into a mold can be improved.
  • the content of the polymerization catalyst relative to a total of 100 parts by mass of the two or more different monomers for optical materials is preferably 1.0 part by mass or less, and more preferably 0.50 part by mass or less.
  • the polymerizable compositions of the present disclosure may include optional additives.
  • Optional additives may include photochromic compounds, alcohol compounds, internal release agents, bluing agents, ultraviolet absorbing agents, and the like.
  • Photochromic compounds A photochromic compound is a compound whose molecular structure reversibly changes when irradiated with light of a specific wavelength, and whose light absorption characteristics (absorption spectrum) change accordingly.
  • the photochromic compound used in the present disclosure includes a compound whose absorption characteristics (absorption spectrum) change when exposed to light of a specific wavelength.
  • the photochromic compound is not particularly limited, and any compound can be appropriately selected from conventionally known compounds that can be used in photochromic lenses.
  • one or more compounds can be used from spiropyran compounds, spirooxazine compounds, fulgide compounds, naphthopyran compounds, bisimidazole compounds, etc., depending on the desired coloring.
  • the photochromic compound for example, the photochromic compounds described in Japanese Patent Application No. 2021-046914 can also be used.
  • the internal mold release agent may be an acidic phosphate ester.
  • the acidic phosphate ester include a monophosphate ester and a diphosphate ester, and each of these may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the bluing agent examples include those that have an absorption band in the orange to yellow wavelength region of the visible light range and have the function of adjusting the hue of the optical material made of a resin. More specifically, the bluing agent includes a substance that exhibits a blue to purple color.
  • UV absorber-Ultraviolet absorber- Examples of the ultraviolet absorber used include benzophenone-based ultraviolet absorbers such as 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, triazine-based ultraviolet absorbers such as 2-[4-[(2-hydroxy-3-dodecyloxypropyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine, and benzotriazole-based ultraviolet absorbers such as 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methylphenol and 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-tert-octylphenol, and preferably benzotriazole-based ultraviolet absorbers such as 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-tert-octylphenol and 2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-tert-butylphenol. These ultraviolet absorbers
  • compounds that absorb and cut light of specific wavelengths compounds such as dyes and ultraviolet absorbers described in WO 2017/047684 and WO 2015/037628 can also be used.
  • the polymerizable composition of the present disclosure can include an alcohol compound.
  • the polymerizable composition of the present disclosure contains an alcohol compound, which can impart good photochromic properties to the resin.
  • examples of the alcohol compound include the Pluronic (registered trademark) series manufactured by BASF Corporation.
  • the structures of compounds contained in Pluronic are exemplified in, for example, non-patent literature (P. Alexandridis, TA Hutton/Colloids Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 96 (1995) 1-46).
  • the polymerizable composition preferably further contains at least one compound selected from the group consisting of a photochromic compound and an alcohol compound, and more preferably contains a photochromic compound.
  • the polymerizable composition of the present disclosure has a viscosity, measured with a Brookfield viscometer at 25° C. and 60 rpm, of preferably 10 mPa ⁇ s or more, more preferably 30 mPa ⁇ s or more, even more preferably 50 mPa ⁇ s or more, even more preferably 70 mPa ⁇ s or more, particularly preferably 100 mPa ⁇ s or more, and even more preferably 120 mPa ⁇ s or more.
  • the polymerizable composition of the present disclosure has a viscosity measured with a Brookfield viscometer under conditions of 25° C. and 60 rpm of preferably 1000 mPa ⁇ s or less, more preferably 700 mPa ⁇ s or less, even more preferably 400 mPa ⁇ s or less, and still more preferably 250 mPa ⁇ s or less.
  • the rotor number is 2.
  • the viscosity measured with a Brookfield viscometer under conditions of 25° C. and 60 rpm may be the viscosity immediately before the polymerizable composition is injected into the above-mentioned space.
  • the polymerizable composition in each of the plurality of molds prepared in the first step further contains a prepolymer which is a polymer of two or more different types of monomers for optical materials and contains a polymerizable functional group.
  • a prepolymer is a polymer made of two or more different monomers for optical materials and contains a polymerizable functional group.
  • a cured product obtained by polymerizing a prepolymer and two or more different monomers for optical materials can be used as an optical material.
  • prepolymers examples include a polymer in which two types of monomers for optical materials among the monomers for optical materials are not polymerized at an equivalent ratio of 1:1, and a polymer in which two types of monomers for optical materials are polymerized at an unbalanced equivalent ratio among the monomers for optical materials.
  • the polymerizable functional group is a functional group that can polymerize with other polymerizable functional groups, and specific examples thereof include functional groups having active hydrogen, such as an isocyanate group and a mercapto group.
  • Polymerization at an equivalent ratio of 1:1 means, for example, when polymerizing an isocyanate compound and a polythiol compound, polymerizing them in amounts such that the isocyanate group of the isocyanate compound and the mercapto group of the polythiol compound are polymerized in a molar ratio of 1:1.
  • the second step in the present disclosure is to place a plurality of molds in the recesses of a substrate having a recess.
  • the recess may include, for example, a bottom and an opening.
  • FIG. 1 is a schematic diagram illustrating an example of a substrate having recesses (ie, cavities) with multiple molds disposed per recess.
  • a substrate having recesses ie, cavities
  • a "substrate having a recess with a plurality of molds disposed in the recess" is referred to as a "cavity.”
  • a cavity 10 i.e., a substrate having a recess with multiple molds disposed in the recess
  • multiple molds 4 are disposed in a recess 3 of a substrate having a recess.
  • the recess 3 includes a bottom 1 and an opening 2 .
  • a plurality of molds 4 are disposed in the recess 3.
  • the bottom surfaces of the plurality of molds 4 are in contact with the bottom 1 of the recess 3.
  • a gas for example, air
  • the entire gas (e.g., air) in one recess 3 is heated by self-heating from the entire multiple molds 4, resulting in a large temperature rise in the entire multiple molds 4. This can further promote the polymerization reaction.
  • the wall thickness 5 of the substrate having a recess (i.e., the distance between the outer surface of the wall of the substrate having a recess and the wall surface of the recess) is not particularly limited, but may be, for example, 3 cm to 10 cm, or 5 cm to 8 cm.
  • the length 6 of the substrate having the recesses may be adjusted appropriately depending on the wall thickness of the substrate having the recesses, the number of molds, and the diameter.
  • the length 6 of the substrate having the recess may be, for example, 30 cm to 50 cm, or may be 35 cm to 45 cm.
  • the depth of the recess is not particularly limited and may be 1 cm to 10 cm, or may be 2 cm to 7 cm.
  • the area of the vertical projection of the opening of the recess is preferably 50 cm 2 to 3000 cm 2 , more preferably 300 cm 2 to 2000 cm 2 , further preferably 500 cm 2 to 1500 cm 2 , and particularly preferably 700 cm 2 to 1200 cm 2 .
  • the recess in the substrate having a recess may include a bottom and an opening as described above. From the viewpoint of promoting polymerization and curing, it is preferable to cover the opening when carrying out the polymerization reaction.
  • the polymerization reaction can be promoted by generating reaction heat (i.e., heat due to self-heating) of the polymerizable composition in a short period of time. Therefore, by covering the opening, it is possible to suppress the release of the reaction heat to the outside, and to further promote the polymerization reaction.
  • the substrate having the recessed portion preferably has a heat distortion temperature of 90° C. or higher.
  • the polymerization reaction can be accelerated by generating reaction heat (i.e., heat due to self-heating) of the polymerizable composition in a short time. That is, in the method for producing an optical member of the present disclosure, external heating is not necessarily required. Therefore, it is preferable that the polymerizable composition has heat resistance at least equal to or higher than the maximum temperature of the mold due to reaction heat.
  • the substrate preferably has a heat distortion temperature of 95° C. or higher, more preferably 100° C. or higher, and even more preferably 105° C. or higher.
  • the heat distortion temperature is measured according to the method specified in JIS K 7191.
  • the substrate having the recess preferably has a thermal conductivity of 0.010 W/mK to 0.50 W/mK. From the viewpoint of promoting the polymerization reaction, it is preferable to prevent the reaction heat of the polymerizable composition from being released to the outside of the substrate, and therefore the substrate preferably has excellent heat insulating properties.
  • the substrate having a recess has a thermal conductivity of 0.50 W/mK or less, it is possible to suppress the release of reaction heat of the polymerizable composition to the outside, and to further promote the polymerization reaction.
  • the substrate more preferably has a thermal conductivity of 0.1 W/mK or less, and further preferably has a thermal conductivity of 0.05 W/mK or less.
  • the substrate having a recess preferably has a thermal conductivity of 0.010 W/mK or more, more preferably 0.012 W/mK or more, and even more preferably 0.015 W/mK or more.
  • Thermal conductivity is measured according to the ISO 22007-2:2008 standard.
  • the third step in the present disclosure is a step of obtaining a cured product of the polymerizable composition by curing the monomer for an optical material in the polymerizable composition.
  • the method for producing an optical member according to the present disclosure includes the third step, the polymerizable composition can be polymerized, and an optical material can be produced.
  • the curing time is preferably 20 hours or less.
  • the amount of eluted adhesive tends to be significantly reduced, and the above-mentioned cloudiness, voids, etc. can be more effectively suppressed.
  • the curing time refers to the time from when the temperature of the polymerizable composition reaches 30°C until the polymerizable composition is completely cured.
  • the curing time be 7 hours or less, and even more preferable that it be 5 hours or less.
  • the curing time is preferably 1 hour or more, and more preferably 3 hours or more.
  • the maximum curing temperature in the third step is preferably 150° C. or less, more preferably 130° C. or less, and even more preferably 100° C. or less.
  • the maximum curing temperature in the third step is preferably 50° C. or higher, more preferably 60° C. or higher, and even more preferably 70° C. or higher.
  • a microwave irradiation step may be provided in which the polymerizable composition is irradiated with microwaves for a predetermined period of time.
  • the cured product of the present disclosure is a cured product of the polymerizable composition of the present disclosure.
  • the cured product of the present disclosure can be suitably used as an optical component.
  • the optical member according to the present disclosure can be used for plastic lenses, prisms, optical fibers, information recording substrates, filters, light emitting diodes, and the like.
  • the optical member according to the present disclosure can be suitably used for lenses, can be more suitably used for plastic lenses, and can be further suitably used for plastic lenses for glasses.
  • the first and second embodiments each have the following features.
  • the two or more different monomers for optical materials each contain at least one isocyanate compound having an aromatic ring
  • the polymerizable composition in each of the multiple molds prepared in the first step has a polymerization catalyst content of 0.011 parts by mass to 0.50 parts by mass relative to a total of 100 parts by mass of two or more different monomers for optical materials, and has a viscosity of 10 mPa ⁇ s to 1000 mPa ⁇ s measured with a B-type viscometer under conditions of 25° C.
  • the two or more different monomers for optical materials each contain at least one isocyanate compound having no aromatic ring
  • the polymerizable composition in each of the multiple molds prepared in the first step has a content of the polymerization catalyst of 0.050 parts by mass to 2.0 parts by mass relative to a total of 100 parts by mass of the two or more different monomers for optical materials, and has a viscosity of 10 mPa s to 1000 mPa s measured with a B-type viscometer under conditions of 25° C. and 60 rpm.
  • the first and second embodiments by satisfying the respective characteristics, the effects of the manufacturing method of the present disclosure described above are more effectively achieved. That is, the first and second embodiments have corresponding special technical features.
  • the method for producing an optical member according to the first embodiment includes a first step of preparing a plurality of molds by forming a space surrounded by a pair of mold substrates arranged to face each other at a predetermined distance and a sealant that seals the outer peripheral surfaces of the pair of mold substrates, and injecting a polymerizable composition containing two or more different types of monomers for optical materials and a polymerization catalyst into the space; a second step of disposing a plurality of molds in the recesses of a substrate having a recess; a third step of obtaining a cured product of the polymerizable composition by curing the monomer for an optical material in the polymerizable composition; Including, the two or more different monomers for optical materials each contain at least one isocyanate compound having an aromatic ring; Before the third step, a gas (e.g., air) is present between each of the plurality of molds arranged in the recess and at least one of the other molds;
  • a gas
  • the method for manufacturing an optical component according to the first embodiment includes the above-described configuration, thereby making it possible to maintain the quality of the obtained optical material, shorten the manufacturing time of the optical material, and easily remove the mold from the substrate.
  • the content of the polymerization catalyst is 0.011 to 0.50 parts by mass relative to 100 parts by mass in total of two or more different monomers for optical materials. This content of the polymerization catalyst is large compared to the conventional method for producing an optical material. This makes it possible to generate reaction heat (i.e., heat due to self-heating) of the polymerizable composition in a short time when the monomer for an optical material in the polymerizable composition is polymerized.
  • the heat of reaction can be utilized to promote the polymerization reaction of the monomers for optical materials in the polymerizable composition, so that a high-quality optical material can be obtained in a shorter time than before.
  • the polymerizable composition is mainly heated to cause the polymerization reaction to occur.
  • the first embodiment utilizes the self-heating of the composition, and therefore the polymerization can proceed without excessively depending on the supply of heat from the outside. Therefore, in addition to increasing the viscosity of the polymerizable composition, it is possible to suppress uneven heat and thermal convection in the polymerizable composition, and thus the occurrence of striae can be suppressed.
  • the method for producing an optical member according to the second embodiment includes a first step of preparing a plurality of molds by forming a space surrounded by a pair of mold substrates arranged to face each other at a predetermined distance and a sealant that seals the outer peripheral surfaces of the pair of mold substrates, and injecting a polymerizable composition containing two or more different types of monomers for optical materials and a polymerization catalyst into the space; a second step of disposing a plurality of molds in the recesses of a substrate having a recess; a third step of obtaining a cured product of the polymerizable composition by curing the monomer for an optical material in the polymerizable composition; Including, The two or more different monomers for optical materials each contain at least one isocyanate compound having no aromatic ring, Before the third step, a gas (e.g., air) is present between each of the plurality of molds arranged in the recess and at least one of the other molds;
  • a gas
  • the method for manufacturing an optical component according to the second embodiment includes the above-described configuration, thereby making it possible to maintain the quality of the obtained optical material, shorten the manufacturing time of the optical material, and easily remove the mold from the substrate.
  • the content of the polymerization catalyst is 0.050 parts by mass to 2.0 parts by mass relative to 100 parts by mass of the total of two or more different monomers for an optical material. This content of the polymerization catalyst is large compared to the conventional method for producing an optical material. This makes it possible to generate reaction heat (i.e., heat due to self-heating) of the polymerizable composition in a short time when the monomer for an optical material in the polymerizable composition is polymerized.
  • the heat of reaction can be utilized to promote the polymerization reaction of the monomers for optical materials in the polymerizable composition, so that a high-quality optical material can be obtained in a shorter time than before.
  • the polymerizable composition is mainly heated to cause the polymerization reaction to occur.
  • the method for producing an optical member according to the second embodiment it is not necessarily necessary to heat the polymerizable composition.
  • the method for producing an optical member according to the second embodiment utilizes the self-heating of the composition, and therefore polymerization can proceed without excessively depending on the supply of heat from the outside. Therefore, in addition to increasing the viscosity of the polymerizable composition, it is possible to suppress non-uniform heat and thermal convection in the polymerizable composition, and thus the occurrence of striae can be suppressed.
  • the heat insulating member of the present disclosure is used as a substrate on which a mold is placed, has a thermal conductivity of 0.010 W/mK to 0.50 W/mK, and has one or more recesses.
  • the heat insulating member of the present disclosure can be suitably used as the "substrate having a recess" in the above-mentioned method for producing an optical member of the present disclosure.
  • specific aspects and preferred aspects including the depth of the recess, the area of the vertical projection of the opening of the recess, etc., the preferred range of the heat distortion temperature, the preferred range of the thermal conductivity, etc. are similar to the specific aspects and preferred aspects including the depth of the recess, the area of the vertical projection of the opening of the recess, etc., the preferred range of the heat distortion temperature, the preferred range of the thermal conductivity, etc. described in the (Substrate) section above.
  • the depth of the recess is 2 cm to 7 cm, and the area of the vertical projection of the opening of the recess is 50 cm 2 to 3000 cm 2 .
  • the preferred ranges of the depth of the recess and the area of the vertical projection of the opening of the recess are the same as the preferred ranges described above in the section (Substrate).
  • the method for measuring the viscosity of the polymerizable composition is as described above.
  • the method for measuring the heat distortion temperature is as described above.
  • the method for measuring the thermal conductivity is as described above.
  • Glass-transition temperature The glass transition temperature (Tg) of the resulting cured product was measured before and after the annealing treatment.
  • the polyurethane mixture was poured into a mold, and the mold was heated to 80° C. for molding to produce a substrate having a recess as shown in FIG. 1 (for the example) and a substrate having a recess as shown in FIG. 2 (for the comparative example).
  • the substrate having a recess for the embodiment; see FIG. 1
  • the depth of the recess is 4.5 cm
  • the area of the vertical projection surface of the opening of the recess is 784 cm 2
  • the number of recesses is one
  • the length of the substrate having the recess is 38 cm
  • the wall thickness is 6 cm.
  • the substrate having a recess for comparison; see FIG.
  • the depth of the recess is 4.5 cm
  • the area of the vertical projection surface of the opening of the recess is 510 cm 2
  • the number of recesses is 9
  • the length of the substrate 2 having the recess is 42.5 cm
  • the wall thickness is 6 cm.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing a substrate having recesses (ie, comparative cavities) with one mold positioned per recess.
  • the cavity 10 of the comparative example includes a substrate having nine recesses and a mold 4 disposed in each of the nine recesses. That is, in the cavity 10 of the comparative example, the molds 4 are arranged with one mold assigned to one recessed portion. Therefore, in the comparative example, the influence of self-heating from other molds on one mold is smaller than in the example (i.e., the example in which a plurality of molds are assigned to one recessed portion), and the polymerization reaction is less likely to be promoted.
  • Example 1 Preparation of first raw material composition
  • a mixture was prepared by adding 1.5 parts by mass of Tinuvin 329 [ultraviolet absorber] and 48.9 parts by mass of m-xylylene diisocyanate [monomer for optical materials; isocyanate compound having an aromatic ring]. The mixture was stirred at 25°C for 1 hour to completely dissolve. Then, 10.1 parts by mass of 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane [monomer for optical materials] was added to the mixture, which was stirred at 25°C for 5 minutes to obtain a homogeneous solution.
  • Second raw material composition 37.9 parts by mass of 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane and 3.1 parts by mass of m-xylylene diisocyanate [monomer for optical materials] were charged to prepare a mixed solution. This was stirred at 25°C for 5 minutes to obtain a homogeneous solution. Furthermore, 0.005 parts by mass of 3,5-lutidine [polymerization catalyst] was charged into the obtained homogeneous solution and stirred at 40°C for 1 hour to polymerize the monomer for optical materials while adjusting the viscosity, thereby obtaining a mixture containing a prepolymer. This mixed solution was degassed at 400 Pa and 25°C for 1 hour to obtain a second raw material composition.
  • the first raw material composition was placed in a first tank, and the second raw material composition was placed in a second tank.
  • the first raw material composition and the second raw material composition were each delivered to a power mixer using a gear pump, and a shear force was applied to the delivered first raw material composition and the second raw material composition to mix them, thereby obtaining a polymerizable composition.
  • the polymerizable composition was transferred to a stirring tank, back pressure was applied using nitrogen, and the polymerizable composition was passed through a capsule filter (manufactured by ROKI TECHNO CORP.) having a filtration accuracy of 1 micron.
  • the polymerizable composition was stirred with a static mixer, and then cast into a mold and placed in a cavity shown in Table 1.
  • the viscosity of the polymerizable composition at the time of casting measured with a Brookfield viscometer under conditions of 25° C. and 60 rpm, is shown in Table 1.
  • Example 2 A molded body (lens) was obtained in the same manner as in Example 1, except that the first raw material composition, the second raw material composition, and the curing method were changed to the first raw material composition, the second raw material composition, and the curing method described below.
  • a mixed solution was prepared by adding 1.5 parts by mass of Tinuvin 329 [ultraviolet absorber] and 50.7 parts by mass of m-xylylene diisocyanate [monomer for optical materials]. The mixed solution was stirred at 25°C for 1 hour to completely dissolve the components.
  • a1 m-xylylene diisocyanate (isocyanate compound having an aromatic ring)
  • b1 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane
  • b2 A mixture of 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, and 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane
  • Example 101 [Preparation of first raw material composition] A mixture was prepared by adding 0.1 parts by mass of an internal release agent for MR manufactured by Mitsui Chemicals [internal release agent], 1.5 parts by mass of Tinuvin 329 [ultraviolet absorbing agent], and 50.6 parts by mass of 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo-[2.2.1]-heptane [monomer for optical materials; isocyanate compound without aromatic ring]. The mixture was stirred at 25°C for 1 hour to completely dissolve.
  • the mixture containing the prepolymer was degassed at 400 Pa and 25° C. for 1 hour to obtain a first raw material composition.
  • Second raw material composition 20.3 parts by mass of pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) [monomer for optical materials] and 21.7 parts by mass of 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane [monomer for optical materials] were charged and stirred at 25° C. for 15 minutes to obtain a homogeneous solution. This mixture was degassed at 400 Pa and 25° C. for 1 hour to obtain a second raw material composition.
  • the first raw material composition was placed in a first tank, and the second raw material composition was placed in a second tank.
  • the first raw material composition and the second raw material composition were respectively sent to a power mixer using a gear pump, and a shear force was applied to the sent first raw material composition and the second raw material composition to mix them, thereby obtaining a polymerizable composition.
  • the polymerizable composition was then sent to a stirring tank, back pressure was applied using nitrogen, and the composition was passed through a capsule filter (manufactured by ROKI TECHNO Co., Ltd.) having a filtration accuracy of 1 micron, and the polymerizable composition was stirred with a static mixer, and then cast into a mold and placed in the cavity shown in Table 2.
  • the viscosity of the polymerizable composition measured at 25°C and 60 rpm with a B-type viscometer during casting is shown in Table 2.
  • Example 101 in which nine molds were arranged in one recess of a substrate having one recess, the quality of the obtained optical material (striae suppression, Tg) was maintained and the molds were easier to remove from the recesses of the substrate having recesses, compared to Comparative Example 101, in which molds were arranged in each of the nine recesses of a substrate having nine recesses, with one mold assigned to each recess.
  • Tg striae suppression

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Abstract

所定の間隔で対向するように配置した一対のモールド基板と、上記一対のモールド基板の外周面を封止する封止材と、で囲まれた空間を形成し、上記空間に２種以上の異なる光学材料用モノマーと重合触媒とを含む重合性組成物を注入して得られるモールドを複数準備する第一の工程と、凹部を有する基板の上記凹部に、上記複数の上記モールドを配置する第二の工程と、上記重合性組成物中の上記光学材料用モノマーを硬化させることにより、上記重合性組成物の硬化物を得る第三の工程と、を含む、光学部材の製造方法。

Description

光学部材の製造方法及び断熱部材
　本開示は、光学部材の製造方法及び断熱部材に関する。
　プラスチックレンズ向け光学部材に用いられる樹脂を製造する方法として、例えば、モノマーを含む重合性組成物をモールド（型）の中に注入して加熱硬化させる注型重合法が挙げられる。
　注型重合法は、重合性組成物を調合して脱気した後、モールド（型）に重合性組成物を注入し、加熱硬化（重合反応）を経て、モールドから生成物を取り出し（離型）、アニールを行うことにより、光学部材（例えば、レンズ、セミフィニッシュドブランク等）を得る。
　加熱硬化においては、光学部材の品質を高めるため、加熱により徐々に昇温しながら数時間から数十時間かけて重合反応を行うことが一般的であり、具体的には一般的に２０時間～４８時間程度を要する。また、製造プロセスの総時間の内、多くの時間（例えば、総時間の内の９割）が重合するための時間に費やされることが知られている。
　特許文献１の実施例には、重合性組成物を注入されたモールドを、１０℃～１２０℃まで徐々に昇温し、２０時間で重合して成形体を得たことが記載されている。
　また、特許文献２の実施例には、重合性組成物を注入されたモールドを、２５℃から１６時間かけて少しずつ昇温し１２０℃まで上昇させ、１２０℃で４時間加熱して成形体を得たことが記載されている。
　特許文献１：国際公開第２０１４／０２７４２７号
　特許文献２；国際公開第２０１４／１３３１１１号
　上述の通り、従来は光学部材を製造する過程において、加熱により徐々に昇温しながら数時間から数十時間（例えば、２０時間～４８時間程度）かけて重合反応を行うことが一般的であった。
　しかし、光学材料を製造する時間が長いために、製造に関係する装置を長時間作動させる必要があり、経済的な負担が大きく、作業効率を損なっていた。
　一方で、従来通りの方法により光学材料を製造する際、加熱重合時間を短縮して重合反応を行う場合には、重合が不十分であることにより光学材料が硬化しない、硬化したとしても光学材料中に脈理が発生する等の不具合が生じ、光学材料の品質が低下すると考えられる。
　以上より、光学材料の製造において、製造時間が短い（例えば、３時間～４時間程度）場合でも、得られる光学材料の品質を維持することが求められている。
　本開示の一実施形態が解決しようとする課題は、製造時間が短い場合でも、得られる光学材料の品質を維持し、かつ、凹部を有する基板の凹部からモールドを容易に取り外すことができる光学材料の製造方法及び光学材料の製造方法において用いられる断熱部材を提供することである。
　課題を解決するための具体的手段は以下の態様を含む。
＜１＞　所定の間隔で対向するように配置した一対のモールド基板と、前記一対のモールド基板の外周面を封止する封止材と、で囲まれた空間を形成し、前記空間に２種以上の異なる光学材料用モノマーと重合触媒とを含む重合性組成物を注入して得られるモールドを複数準備する第一の工程と、凹部を有する基板の前記凹部に、前記複数の前記モールドを配置する第二の工程と、前記重合性組成物中の前記光学材料用モノマーを硬化させることにより、前記重合性組成物の硬化物を得る第三の工程と、を含む、光学部材の製造方法。
＜２＞　前記第三の工程の前に、前記凹部に配置された前記複数の前記モールドにおいて、各モールドと、他のモールドの少なくとも１つと、の間に気体が介在している、＜１＞に記載の光学部材の製造方法。
＜３＞　前記２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有するイソシアネート化合物を少なくとも１種含み、
　前記第一の工程で準備する前記複数の前記モールドの各々における前記重合性組成物は、前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する前記重合触媒の含有量が０．０１１質量部～０．５０質量部であり、かつ、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである、
＜１＞又は＜２＞に記載の光学部材の製造方法。
＜４＞　前記２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有さないイソシアネート化合物を少なくとも１種含み、
　前記第一の工程で準備する前記複数の前記モールドの各々における前記重合性組成物は、前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する前記重合触媒の含有量が０．０５０質量部～２．０質量部であり、かつ、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである、
＜１＞又は＜２＞に記載の光学部材の製造方法。
＜５＞　前記凹部を有する基板は、熱変形温度が９０℃以上である＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の光学部材の製造方法。
＜６＞　前記凹部を有する基板は、熱伝導率が０．０１０Ｗ／ｍＫ～０．５０Ｗ／ｍＫである＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の光学部材の製造方法。
＜７＞　前記第一の工程で準備する前記複数の前記モールドの各々における前記重合性組成物は、更に、前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの重合体であり重合性官能基を含むプレポリマーを含む＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の光学部材の製造方法。
＜８＞　前記２種以上の異なる光学材料用モノマーが、イソシアネート化合物と、２つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを含むヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を含むポリオール化合物、エピスルフィド化合物、及び、アミン化合物からなる群から選択される少なくとも１つの活性水素化合物と、を含む＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の光学部材の製造方法。
＜９＞　前記重合触媒がアミン系触媒、及び、有機金属系触媒からなる群から選択される少なくとも１種を含む＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の光学部材の製造方法。
＜１０＞　モールドを配置する基板として用いられ、熱伝導率が０．０１０Ｗ／ｍＫ～０．５０Ｗ／ｍＫであり、凹部を１つ以上有する断熱部材。
＜１１＞　前記凹部の深さが２ｃｍ～７ｃｍであり、前記凹部の開口部の鉛直方向の投影面の面積が５０ｃｍ２～３０００ｃｍ２である＜１０＞に記載の断熱部材。
　本開示の一実施形態によれば、製造時間が短い場合でも、得られる光学材料の品質を維持し、凹部を有する基板の凹部からモールドを容易に取り外すことができる光学材料の製造方法及び光学材料の製造方法において用いられる断熱部材を提供することができる。
凹部１つにつき複数のモールドが配置された状態の凹部を有する基板（即ち、実施例用のキャビティー）の一例を示す概略図である。 凹部１つにつき１つのモールドが配置された状態の凹部を有する基板（即ち、比較例用のキャビティー）を示す概略図である。
　本開示において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本開示において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本開示において、「工程」との用語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
≪光学部材の製造方法≫
　本開示の光学部材の製造方法は、所定の間隔で対向するように配置した一対のモールド基板と、一対のモールド基板の外周面を封止する封止材と、で囲まれた空間を形成し、空間に２種以上の異なる光学材料用モノマーと重合触媒とを含む重合性組成物を注入して得られるモールドを複数準備する第一の工程と、
　凹部を有する基板の凹部に、複数のモールドを配置する第二の工程と、
　重合性組成物中の光学材料用モノマーを硬化させることにより、重合性組成物の硬化物を得る第三の工程と、
を含む。
　本開示において、「モールド」とは、所定の間隔で対向するように配置した一対のモールド基板と、一対のモールド基板の外周面を封止する封止材と、で囲まれた空間を形成し、空間に２種以上の異なる光学材料用モノマーと重合触媒とを含む重合性組成物を注入して得られる部材を意味する。
　即ち、本開示における「モールド」は、一対のモールド基板と、一対のモールド基板の外周面を封止する封止材と、これら一対のモールド基板と封止材とで囲まれた空間内に配置される上記重合性組成物と、を含む。
　本開示において、「凹部を有する基板の凹部に、複数のモールドを配置する」とは、凹部を有する基板における一つの凹部につき複数のモールドを配置することを意味する。
　凹部を有する基板における凹部の数は、１つには限定されず、複数であってもよい。
　本開示の光学部材の製造方法は、上記の構成を含むことで、製造時間が短い場合でも、得られる光学材料の品質を維持し、かつ、凹部を有する基板の凹部からモールドを容易に取り外すことができる。
　詳細には、本開示の光学部材の製造方法（以下、「本開示の製造方法」ともいう）では、１つの凹部内に複数のモールドが配置された状態で、各モールド中の重合性組成物が反応する（詳細には、重合性組成物中の光学材料用モノマーが重合する）。この態様の反応により、重合性組成物自身の反応熱（即ち、自己発熱による熱）を利用して重合性組成物の反応が促進される。より詳細には、複数のモールドのそれぞれからの自己発熱によって凹部全体が温められ、モールドの温度が効果的に上昇する。これにより、複数のモールドのそれぞれにおける重合性組成物の反応が促進される。その結果、製造時間が短い場合でも、得られる光学材料の品質を維持することができる。
　更に、１つの凹部に複数のモールドを配置するので、複数のモールド間の隙間による作用により、凹部からモールドを容易に取り外すことができる。
　更に、本開示の製造方法では、重合性組成物の自己発熱を利用するため、外部からの熱の供給に過度に依存することなく重合を進めることができる。そのため、重合性組成物における熱の不均一さ及び熱対流を抑制することができるので、得られる光学材料における脈理の発生を抑制することができる。
　なお、本開示において脈理とは、特定部分の屈折率が周囲の正常な屈折率と異なっている状態である。また光学材料の所望の用途において不利益が生じる状態とも表現することができる。光学材料において脈理は、欠陥の１種である。
　上述した本開示の製造方法による効果がより効果的に奏される観点から、本開示の製造方法は、第三の工程の前に、凹部に配置された複数のモールドにおいて、各モールドと、他のモールドの少なくとも１つと、の間に、気体（例えば、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス、空気、等。以下同じ。）が介在していることが好ましく、空気が介在していることがより好ましい。
　上記の好ましい態様において、「各モールドと、他のモールドの少なくとも１つと、の間に気体が介在する」とは、凹部を有する基板によって各モールド間が遮断されておらず、各モールドが、他のモールドの少なくとも１つと、気体を介してつながっている状態を意味する。
　複数のモールドのそれぞれが、他のモールドの少なくとも１つに気体を介して連結されていることによって、凹部内の気体の流通が促進され、凹部内の温度上昇が大きくなる。これによって、凹部内のモールドの重合速度を向上させることができる。更に、モールド間に気体の隙間があることで、モールドの出し入れが容易になる。
　以下、本開示の製造方法の各工程について説明する。
＜第一の工程＞
　第一の工程は、所定の間隔で対向するように配置した一対のモールド基板と、一対のモールド基板の外周面を封止する封止材と、で囲まれた空間を形成し、空間に２種以上の異
なる光学材料用モノマーと重合触媒とを含む重合性組成物を注入して得られるモールドを複数準備する工程である。
（封止材）
　本開示における封止材は、一対のモールド基板の外周面を封止することができれば、特に制限はない。
　封止材としては、例えば、フィルム等が挙げられる。フィルムとしては、例えば、テープが挙げられる。
　本開示におけるフィルムは、少なくとも基材層及び粘着層を含むことが好ましい。
　本開示におけるフィルムは、単層の基材層のみからなってもよく、基材層と粘着層とが積層された積層体であってもよい。
（重合性組成物）
　本開示における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーと重合触媒とを含む。
（光学材料用モノマー）
　本開示の重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーを含む。
　光学材料用モノマーとしては、光学用に使用されるモノマーであればよく、特に限定されない。
　例えば、下記のいずれかの性質を備える光学材料を製造するために用いられるモノマーであってもよい。
　光学材料用モノマーを用いて得られる光学材料は、全光線透過率が１０％以上であってもよい。上記光学材料の全光線透過率は、ＪＩＳ　Ｋ　７３６１－１（１９９７）に準拠して測定すればよい。
　光学材料用モノマーを用いて得られる光学材料は、ヘイズ（即ち全ヘイズ）が、１０％以下であり、好ましくは１％以下であり、更に好ましくは０．５％以下であってもよい。光学材料のヘイズは、ＪＩＳ－Ｋ７１０５に準拠して、ヘイズ測定機〔（有）東京電色社製、ＴＣ－ＨＩＩＩ　ＤＰＫ〕を用いて２５℃で測定した値である。
　光学材料用モノマーを用いて得られる光学材料は、屈折率が、好ましくは１．５８以上である。
　光学材料用モノマーを用いて得られる光学材料は、屈折率が、１．８０以下であってもよく、１．７５以下であってもよい。光学材料の屈折率は、ＪＩＳ　Ｋ７１４２（２０１４）に準拠して測定すればよい。
　光学材料用モノマーを用いて得られる光学材料の形状は、特に限定されず、板状、円柱状、直方体状等であってもよい。
　光学材料用モノマーとしては、後述する重合触媒を用いた場合に重合する重合性モノマーが挙げられる。具体的には、イソシアネート化合物、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを含むヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を含むポリオール化合物、アミン化合物等を挙げることができる。
　２種以上の異なる光学材料用モノマーは、
　イソシアネート化合物と、
　２つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを含むヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を含むポリオール化合物、エピスルフィド化合物、及び、アミン化合物からなる群から選択される少なくとも１つの活性水素化合物と、
を含むことが好ましい。
　２種以上の異なる光学材料用モノマーに含まれるイソシアネート化合物は、ポリイソシアネート化合物であることが好ましい。
　本開示において、イソシアネート化合物とは、イソシアナト基を１つ以上含む化合物を意味し、ポリイソシアネート化合物とは、イソシアナト基を２つ以上含む化合物を意味する。
－イソシアネート化合物－
　イソシアネート化合物（好ましくはポリイソシアネート化合物。以下同じ。）としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。これらのイソシアネート化合物としては、国際公開第２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
　更に、イソシアネート化合物としては；
上記した化合物の、ハロゲン置換体（例えば、塩素置換体、臭素置換体など）、アルキル置換体、アルコキシ置換体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体；
上記した化合物とニトロ置換体、多価アルコールなどとのプレポリマー型変性体；
上記した化合物のダイマー化又はトリマー化反応生成物；
等も使用できる。
　これらの化合物は単独または２種以上を混合して使用してもよい。
　本開示において、脂環族イソシアネート化合物は、脂環式構造を含み、かつ、複素環構造などの脂環式構造以外の構造を含んでもよいが、芳香族構造を含まないイソシアネート化合物を指す。
　本開示において、芳香族イソシアネート化合物は、芳香族構造を含み、かつ、脂肪族構造、脂環式構造、及び複素環構造のいずれか１つ又はこれらのうちの２つ以上の組合せを含んでもよいイソシアネート化合物を指す。
　本開示において、複素環イソシアネート化合物は、複素環構造を含み、かつ、脂環式構造及び芳香族構造を含まないイソシアネート化合物を指す。
　本開示において、脂肪族イソシアネート化合物は、脂肪族鎖状構造を含み、かつ、芳香族構造、脂環式構造、及び複素環構造を含まないイソシアネート化合物を指す。
　イソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、及び複素環イソシアネート化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　イソシアネート化合物は、
　イソホロンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましく、
　イソホロンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、及び１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが更に好ましい。
　本開示の製造方法の好ましい態様の一つとして、２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有するイソシアネート化合物を少なくとも１種含む態様（以下、「態様１」ともいう）が挙げられる。
　態様１に係る製造方法のより具体的な例は、後述する第１実施形態に係る製造方法である。
　態様１（即ち、２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有するイソシアネート化合物を含む態様）において、芳香環を有するイソシアネート化合物としては、具体的には、芳香族イソシアネート化合物が挙げられ、より具体的には芳香環に直接イソシアナート基が結合しているイソシアネート化合物、芳香環のベンジル位にイソシアナート基が結合しているイソシアネート化合物等が挙げられる。
　芳香環を有するイソシアネート化合物は、芳香環を有さないイソシアネート化合物（例えば、脂環族イソシアネート化合物、脂肪族イソシアネート化合物など）に比べて、イソシアナート基の活性が高く、重合反応を促進しやすい点で好ましい。
　態様１における２種以上の異なる光学材料用モノマーは、更に、芳香環を有するイソシアネート化合物以外のイソシアネート化合物（即ち、芳香環を有さないイソシアネート化合物）を含んでいてもよい。
　態様１における２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有さないイソシアネート化合物及び芳香環を有するイソシアネート化合物を含む場合、重合反応の制御の観点から、芳香環を有さないイソシアネート化合物と芳香環を有するイソシアネート化合物との比率は、イソシアナート基のモル比で、３：７～０：１０の範囲内であることが好ましく、２：８～０：１０の範囲内であることがより好ましい。
　態様１における２種以上の異なる光学材料用モノマーにおいて、芳香環を有するイソシアネート化合物以外のイソシアネート化合物としては、特に制限はないが、例えば、芳香環を有さないイソシアネート化合物が挙げられる。光学材料用モノマーが芳香環を有さないイソシアネート化合物及び芳香環を有するイソシアネート化合物を含む場合、芳香環を有さないイソシアネート化合物におけるイソシアナート基のモル数が芳香環を有するイソシアネート化合物におけるイソシアナート基のモル数よりも少ないことが好ましい。
　態様１において、光学材料の品質を維持する観点から、芳香環を有するイソシアネート化合物は、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、及びジフェニルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　本開示の製造方法の好ましい態様の一つとして、２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有さないイソシアネート化合物を少なくとも１種含む態様（以下、「態様２」ともいう）が挙げられる。
　態様２に係る製造方法のより具体的な例は、後述する第２実施形態に係る製造方法である。
　態様２（即ち、２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有さないイソシアネート化合物を含む態様）において、芳香環を有さないイソシアネート化合物としては、具体的には、芳香環を有さない脂環族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられる。芳香環を有さない脂環族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物及び脂肪族イソシアネート化合物は、芳香環を有するイソシアネート化合物に比べて重合反応の速度が速すぎず、重合反応を制御しやすい点で好ましい。
　態様２における２種以上の異なる光学材料用モノマーは、芳香環を有さないイソシアネート化合物以外のイソシアネート化合物を含んでいてもよい。
　態様２における２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有さないイソシアネート化合物及び芳香環を有するイソシアネート化合物を含む場合、重合反応の制御の観点から、芳香環を有さないイソシアネート化合物と芳香環を有するイソシアネート化合物との比率は、イソシアナート基のモル比で、７：３～１０：０の範囲内であることが好ましく、８：２～１０：０の範囲内であることがより好ましい。
　態様２における芳香環を有さないイソシアネート化合物以外のイソシアネート化合物としては、特に制限はないが、例えば、芳香環を有するイソシアネート化合物が挙げられる。光学材料用モノマーが芳香環を有さないイソシアネート化合物及び芳香環を有するイソシアネート化合物を含む場合、芳香環を有さないイソシアネート化合物におけるイソシアナート基のモル数が芳香環を有するイソシアネート化合物におけるイソシアナート基のモル数よりも多いことが好ましい。
　態様２において、光学材料の品質を維持する観点から、芳香環を有さないイソシアネート化合物は、
　イソホロンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、および１，５－ペンタメチレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、
　イソホロンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、および１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましく、
　２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン及び２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことがさらに好ましい。
－活性水素化合物－
　活性水素化合物としては、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを含むヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を含むポリオール化合物、アミン化合物等を挙げることができる。
　活性水素化合物としては、上記活性水素化合物のオリゴマー、上記活性水素化合物のハロゲン置換体（例えば塩素置換体、臭素置換体等）を使用してもよい。
　また、活性水素化合物は、単独で用いてもよく、２種類以上を混合して用いてもよい。
－２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物－
　２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物としては、国際公開第２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
　本開示において、光学材料の品質を維持する観点から、ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、および２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、および２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましく、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが更に好ましい。
－１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを含むヒドロキシチオール化合物－
　ヒドロキシ基を有するチオール化合物としては、例えば、２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール、グルセリンビス（メルカプトアセテート）、４－メルカプトフェノール、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
－２つ以上の水酸基を含むポリオール化合物－
　ポリオール化合物としては、１種以上の脂肪族または脂環族アルコールが挙げられる。具体的には、直鎖または分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらのアルコールに、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド及びε－カプロラクトンからなる群から選択される少なくとも１種を付加させたアルコール等が挙げられる。より具体的には国際公開第２０１６／１２５７３６号に例示された化合物が挙げられる。
　ポリオール化合物は、好ましくは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも１種である。
－エピスルフィド化合物－
　エピスルフィド化合物としては、エピチオエチルチオ化合物、鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、芳香族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物、環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物、芳香族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物等が挙げられ、１種又は２種以上混合して用いられる。これらのエピスルフィド化合物としては、ＷＯ２０１５／１３７４０１号に例示された化合物を挙げることができる。
　エピスルフィド化合物は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも１つであることが好ましく、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドであることがより好ましい。
－アミン化合物－
　アミン化合物としては、エチレンジアミン、１，２－又は１，３－ジアミノプロパン、１，２－、１，３－又は１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，７－ジアミノヘプタン、１，８－ジアミノオクタン、１，１０－ジアミノデカン、１，２－、１，３－又は１，４－ジアミノシクロヘキサン、ｏ－、ｍ－又はｐ－ジアミノベンゼン、３，４－又は４，４’－ジアミノベンゾフェノン、３，４－又は４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、３，３’又は４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、２，７－ジアミノフルオレン、１，５－、１，８－又は２，３－ジアミノナフタレン、２，３－、２，６－又は３，４－ジアミノピリジン、２，４－又は２，６－ジアミノトルエン、ｍ－又はｐ－キシリレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシクロヘプタン、１，３－又は１，４－ジアミノメチルシクロヘキサン、２－又は４－アミノピペリジン、２－又は４－アミノメチルピペリジン、２－又は４－アミノエチルピペリジン、Ｎ－アミノエチルモルホリン、Ｎ－アミノプロピルモルホリン等の１級ポリアミン化合物；
　ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ－ｎ－ブチルアミン、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ－ｎ－ペンチルアミン、ジ－３－ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ（２－エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ－メチルアリルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、Ｎ－メチルアミン、Ｎ－エチルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ－メチルベンジルアミン、Ｎ－エチルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ－メチルアニリン、Ｎ－エチルアニリン、ジナフチルアミン、１－メチルピペラジン、モルホリン等の単官能２級アミン化合物；
　Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，５－ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，６－ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，７－ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，５－ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，６－ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，７－ジアミノヘプタン、ピペラジン、２－メチルピペラジン、２，５－ジメチルピペラジン、２，６－ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１－ジ－（４－ピペリジル）メタン、１，２－ジ－（４－ピペリジル）エタン、１，３－ジ－（４－ピペリジル）プロパン、１，４－ジ－（４－ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン化合物；等が挙げられる。
　上記の中でも、活性水素化合物は、硬化物の耐熱性及び屈折率を高める観点から、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物を含むことが好ましい。
　２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物の含有量は、活性水素化合物の全質量に対して、６０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることが更に好ましい。
　また、本開示における活性水素化合物としては、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）の合計含有量が、活性水素化合物の全質量に対して、６０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることが更に好ましい。
（重合触媒）
　本開示における重合性組成物は、重合触媒を少なくとも１種含む。
　重合触媒としては、特に制限はないが、例えば、塩基性触媒、有機金属系触媒、亜鉛カルバミン酸塩、アンモニウム塩、スルホン酸等を用いることができる。
　上記重合触媒は、１種のみ用いてもよく、２種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
－塩基性触媒－
　塩基性触媒としては、アミン系触媒（イミダゾール系触媒を含む）等が挙げられる。
　具体的には、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン，トリエチルアミン、Ｎ－エチルモルホリンなどの３級アミン系触媒；２－メチルピラジン、ピリジン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２－エチルピリジン、３－エチルピリジン、４－エチルピリジン、２－プロピルピリジン、２－メチル－５－エチルピリジン、３，５－ジエチルピリジン、２，３，５－コリジン、２，３－シクロペンテノピリジン、２，３－シクロヘキセノピリジン、２，３－シクロヘプテノピリジン、２－フェニルピリジン、４－フェニルピリジン、２－（４－メチルフェニル）ピリジン、２，６－ルチジン、２，４－ルチジン、３，４―ルチジン、３，５－ルチジン、２，４，６－コリジン、２，３，５－コリジン、キノリン、２－メチルキノリン、３－クロルピリジン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ヘキサメチレンテトラミン、キノリン、イソキノリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルピペラジン、キナルジン、４－メチルモルホリン、トリアリルアミン、トリオクチルアミン、１，２－ジメチルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール等が挙げられる。
　上記の中でも、塩基性触媒としては、アミン系触媒が好ましい。
　アミン系触媒としては、例えば、３，５－ルチジン、２，４－ルチジン、２，６－ルチジン、２，３，５－コリジン、２，４，６－コリジン、２－エチルピリジン、２，４－ルチジン、２－メチル－５－エチルピリジン、２－メチルキノリン、トリエチレンジアミン、トリオクチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ－エチルモルホリンなどの３級アミン系触媒等が挙げられる。
　アミン系触媒は、３，５－ルチジン、２，４－ルチジン、２，６－ルチジン、２，３，５－コリジン、２，４，６－コリジン、２－エチルピリジン、２，４－ルチジン、２－メチル－５－エチルピリジン、２－メチルキノリン、トリオクチルアミン、トリエチレンジアミン、及びＮ－エチルモルホリンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　塩基性触媒は、下記一般式（２）で表される化合物、及び／又は、下記一般式（３）で表される化合物を含むことも好ましい。
　一般式（２）中、Ｒ１は炭素数１～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、またはハロゲン原子を示し、複数存在するＲ１は同一でも異なっていてもよい。Ｑは炭素原子または窒素原子を示す。ｍは０～５の整数を示す。
　一般式（３）中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、アリル基、又は水酸基を含む炭化水素基を示す
　塩基性触媒としては、ｐＫａ値が１以上であることが好ましく、３以上であることがより好ましく、４以上であることが更に好ましい。
　塩基性触媒としては、ｐＫａ値が９以下であることが好ましく、８以下であることがより好ましい。
　ｐＫａ値（酸解離指数）は、例えば、（ａ）Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｖｏｌ．６８，　ｎｕｍｂｅｒ６，　ｐａｇｅ１５６０（１９６４）記載の方法、（ｂ）京都電子工業株式会社製の電位差自動滴定装置（ＡＴ－６１０（商品名）等）を用いる方法等により測定することができ、また、（ｃ）日本化学会編の化学便覧（改訂３版、昭和５９年６月２５日、丸善株式会社発行）に記載の酸解離指数等を利用することができる。
－有機金属系触媒－
　有機金属系触媒としては、有機錫系触媒；鉄、ニッケル、亜鉛などの有機酸塩類；アセチルアセトナート錯体；カルボン酸金属化合物及び４級アンモニウム塩化合物からなる触媒組成物；２環式第３級アミン化合物及び４級アンモニウム塩化合物からなる触媒組成物；チタン又はアルミニウムにアルコキシ基、カルボキシ基などが配位している金属触媒；等が挙げられる。
　有機金属系触媒としては、上記の中でも有機錫系触媒が好ましい。
　有機錫系触媒としては、ジブチルスズジクロリド（ＤＢＣ）、ジメチルスズジクロリド（ＤＭＣ）、ジブチルスズジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、ジブチルスズジアセテート等が挙げられる。
　有機錫系触媒が、ジブチルスズジクロリド、ジメチルスズジクロリド、ジブチルスズジラウレート及びジブチルスズジアセテートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　重合触媒は、ｐＫａ値が４～８である塩基性触媒、及び、有機金属系触媒からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　重合触媒は、アミン系触媒、及び、有機金属系触媒からなる群から選択される少なくとも１種を含むことも好ましい。
　重合触媒としては、３，５－ルチジン、２，４，６－コリジン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン，トリエチルアミン、Ｎ－エチルモルホリン、ジブチルスズジクロリド、ジメチルスズジクロリド、ジブチルスズジラウレート及びジブチルスズジアセテートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
－態様１における重合触媒の好ましい含有量－
　前述した態様１（即ち、２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有するイソシアネート化合物を含む態様）における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が０．０１１質量部～０．５０質量部であることが好ましい。
　態様１における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が０．０１１質量部以上であることで、より良好に重合反応を促進することができる。
　上記の観点から、態様１における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、０．０２０質量部以上であることが好ましい。
　態様１における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が２．０質量部以下であることで、重合性組成物をモールドへ注入する際のハンドリング性を向上させることができる。
　上記の観点から、態様１における重合性組成物では、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、０．３０質量部以下であることが好ましく、０．１０質量部以下であることがより好ましい。
－態様２における重合触媒の好ましい含有量－
　前述した態様２（即ち、２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有さないイソシアネート化合物を含む態様）における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が０．０５０質量部～２．０質量部である。
　態様２における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が０．０５０質量部以上であることで、より良好に重合反応を促進することができる。
　上記の観点から、態様２における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、０．０７０質量部以上であることが好ましく、０．０９０質量部以上であることがより好ましく、０．１５質量部以上であることがさらに好ましい。
　態様２における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が２．０質量部以下であることで、重合性組成物をモールドへ注入する際のハンドリング性を向上させることができる。
　上記の観点から、態様２における重合性組成物では、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が、１．０質量部以下であることが好ましく、０．５０質量部以下であることがより好ましい。
（他の添加剤）
　本開示の重合性組成物は、任意の添加剤を含んでもよい。
　任意の添加剤として、フォトクロミック化合物、アルコール化合物、内部離型剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤などを挙げることができる。
－フォトクロミック化合物－
　フォトクロミック化合物は特定波長の光照射により、分子構造が可逆的に変化し、それに伴って吸光特性（吸収スペクトル）が変化する化合物である。
　本開示で用いるフォトクロミック化合物としては、特定の波長の光に対して吸光特性（吸収スペクトル）が変化する化合物が挙げられる。
　本開示において、フォトクロミック化合物としては、特に制限はなく、フォトクロミックレンズに使用しうる従来公知の化合物の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。例えば、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、ナフトピラン系化合物、ビスイミダゾール化合物等から所望の着色に応じて、１種または２種以上を用いることができる。
　フォトクロミック化合物としては、例えば、特願２０２１－０４６９１４号公報に記載のフォトクロミック化合物も使用することができる。
－内部離型剤－
　内部離型剤としては、酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。
－ブルーイング剤－
　ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、更に具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
－紫外線吸収剤－
　用いられる紫外線吸収剤としては、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－ドデシルオキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられるが、好ましくは２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノールや２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は単独でも２種以上を併用することもできる。
　特定波長の光を吸収してカットする化合物としては、国際公開第２０１７／０４７６８４号及び国際公開第２０１５／０３７６２８号に記載されている色素、紫外線吸収剤等の化合物も使用することができる。
－アルコール化合物－
　本開示の重合性組成物は、アルコール化合物を含むことができる。
　本開示の重合性組成物は、アルコール化合物を含むことで、樹脂に良好な調光特性を付与することができる。
　アルコール化合物としては、ＢＡＳＦ社製のプルロニック（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ）（登録商標）シリーズなどが挙げられる。
　プルロニックに含まれる化合物の構造は、例えば、非特許文献（Ｐ．　Ａｌｅｘａｎｄｒｉｄｉｓ，　Ｔ．Ａ．　Ｈａｔｔｏｎ／Ｃｏｌｌｏｉｄｓ　Ｓｕｒｆａｃｅｓ　Ａ：　Ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍ．　Ｅｎｇ．　Ａｓｐｅｃｔｓ　９６　（１９９５）　１－４６）等に例示されている。
　重合性組成物は、上述の２種以上の異なる光学材料用モノマー及び重合触媒に加えて、更に、フォトクロミック化合物及びアルコール化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、フォトクロミック化合物を含むことがより好ましい。
（粘度）
　本開示の重合性組成物は、脈理を抑制する観点及び粘着剤の溶出を抑制する観点から、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ以上であることが好ましく、３０ｍＰａ・ｓ以上であることがより好ましく、５０ｍＰａ・ｓ以上であることが更に好ましく、７０ｍＰａ・ｓ以上であることが更に好ましく、１００ｍＰａ・ｓ以上であることが特に好ましく、１２０ｍＰａ・ｓ以上であることがより一層好ましい。
　本開示の重合性組成物は、光学材料を所望の形状に成形する際のハンドリング性を良好に保つ観点から、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、７００ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましく、４００ｍＰａ・ｓ以下であることが更に好ましく、２５０ｍＰａ・ｓ以下であることが更に好ましい。
　Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で粘度を測定する際、ローターの番号は２である。
　Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度は、上述の空間に重合性組成物を注入する直前の粘度であってもよい。
　前記第一の工程で準備する前記複数の前記モールドの各々における重合性組成物は、更に、２種以上の異なる光学材料用モノマーの重合体であり重合性官能基を含むプレポリマーを含むことが好ましい。
　プレポリマーとは、２種以上の異なる光学材料用モノマーの重合体であり重合性官能基を含むポリマーである。
　プレポリマーと２種以上の異なる光学材料用モノマーとを重合させて得られる硬化物は、光学材料として用いることができる。
　プレポリマーとしては、例えば、光学材料用モノマーの内の２種の光学材料用モノマーを当量比１：１で重合させていないポリマー、光学材料用モノマーの内の２種の光学材料用モノマーをバランスが崩れた当量比で重合させているポリマーなどが挙げられる。
　なお、上記重合性官能基とは、他の重合性官能基と重合することができる官能基であり、具体的にはイソシアナート基、メルカプト基などの活性水素を有する官能基が挙げられる。
　当量比１：１で重合させるとは、例えば、イソシアネート化合物及びポリチオール化合物を用いて重合させる際に、イソシアネート化合物が有するイソシアナート基とポリチオール化合物が有するメルカプト基とがモル比で１：１になる量にて重合させることである。
＜第二の工程＞
　本開示における第二の工程は、凹部を有する基板の凹部に、複数のモールドを配置する工程である。
　凹部は、例えば、底部及び開口部を含んでいてもよい。
　凹部を有する基板の凹部１つにつき、複数のモールドを配置した状態の具体的な態様の一例について、図１を用いて説明する。
　図１は、凹部１つにつき複数のモールドが配置された状態の凹部を有する基板（即ち、キャビティー）の一例を示す概略図である。
　本開示では、「凹部に複数のモールドが配置された状態の凹部を有する基板」を、「キャビティー」と称する。
　図１に示す通り、キャビティー１０（即ち、凹部に複数のモールドが配置された状態の凹部を有する基板）は、凹部を有する基板の凹部３内に、複数のモールド４が配置されてなる構造物である。
　凹部３は、底部１及び開口部２を含む。
　凹部３内には、複数のモールド４が配置されている。複数のモールド４の底面は、凹部３における底部１に接している。
　複数のモールド４の各々と、他のモールド４のうちの少なくとも１つと、の間には、気体（例えば空気）が介在している。
　上記一例では、複数のモールド４が１つの凹部３内に配置されているため、複数のモールド４全体からの自己発熱によって、１つの凹部３内の全体の気体（例えば空気）が温められ、複数のモールド４全体の温度上昇が大きくなる。これによって、より重合反応を促進させることができる。
　凹部を有する基板の壁厚５（つまり、凹部を有する基板の壁部の外表面と凹部の壁部表面との距離）としては、特に制限はないが、例えば、３ｃｍ～１０ｃｍであってもよく、５ｃｍ～８ｃｍであってもよい。
　凹部を有する基板の長さ６は、凹部を有する基板の壁厚、モールドの数、及び直径に応じて適宜調整すればよい。
　凹部を有する基板の長さ６は、例えば、３０ｃｍ～５０ｃｍであってもよく、３５ｃｍ～４５ｃｍであってもよい。
　凹部の深さとしては、特に制限はなく、１ｃｍ～１０ｃｍであってもよく、２ｃｍ～７ｃｍであってもよい。
　凹部の開口部の鉛直方向の投影面の面積は、５０ｃｍ２～３０００ｃｍ２であることが好ましく、３００ｃｍ２～２０００ｃｍ２であることがより好ましく、５００ｃｍ２～１５００ｃｍ２であることが更に好ましく、７００ｃｍ２～１２００ｃｍ２であることが特に好ましい。
（凹部を有する基板）
　凹部を有する基板における凹部は、前述のとおり、底部及び開口部を含んでいてもよい。
　重合硬化を促進する観点から、重合反応を行う際、開口部に蓋をすることが好ましい。
　上述の通り、本開示において、重合性組成物中の光学材料用モノマーを重合させる際、重合性組成物の反応熱（即ち、自己発熱による熱）を短時間に発生させることで、重合反応を促進させることができる。
　そのため、開口部に蓋をすることで、上記反応熱の外部への放出を抑制することができ、より重合反応を促進させることができる。
　凹部を有する基板は、熱変形温度が９０℃以上であることが好ましい。
　上述の通り、本開示において、重合性組成物中の光学材料用モノマーを重合させる際、重合性組成物の反応熱（即ち、自己発熱による熱）を短時間に発生させることで、重合反応を促進させることができる。即ち、本開示の光学部材の製造方法では、外部からの加熱は必ずしも必要がない。そのため、少なくとも反応熱によるモールドの最高温度以上の熱耐性を有していることが好ましい。
　上記の観点から、基板は、熱変形温度が９５℃以上であることが好ましく、１００℃以上であることがより好ましく、１０５℃以上であることが更に好ましい。
　熱変形温度の測定はＪＩＳ　Ｋ　７１９１に記載の方法に準じて行う。
　凹部を有する基板は、熱伝導率が０．０１０Ｗ／ｍＫ～０．５０Ｗ／ｍＫであることが好ましい。
　重合反応を促進する観点から、上述の重合性組成物の反応熱の基板外部への放出を抑止することが好ましい。そのため、基板は、断熱性に優れることが好ましい。
　凹部を有する基板は、熱伝導率が０．５０Ｗ／ｍＫ以下であることで、重合性組成物の反応熱の外部への放出を抑制することができ、より重合反応を促進させることができる。
　上記の観点から、基板は、熱伝導率が０．１Ｗ／ｍＫ以下であることがより好ましく、０．０５Ｗ／ｍＫ以下であることが更に好ましい。
　凹部を有する基板は、熱伝導率が０．０１０Ｗ／ｍＫ以上であることが好ましく、０．０１２Ｗ／ｍＫ以上であることがより好ましく、０．０１５Ｗ／ｍＫ以上であることが更に好ましい。
　熱伝導率の測定方法は、ＩＳＯ　２２００７－２：２００８の規格に準じて行う。
＜第三の工程＞
　本開示における第三の工程は、重合性組成物中の光学材料用モノマーを硬化させることにより、重合性組成物の硬化物を得る工程である。
　本開示の光学部材の製造方法が、第三の工程を含むことで、重合性組成物を重合させることができ、光学材料を製造することができる。
　第三の工程において、硬化時間は好適には２０時間以下である。
　特に、本開示における第三の工程において、硬化時間が２０時間以下である場合には、粘着剤の溶出量が著しく抑えられる傾向があり、より良好に、上記白濁、ボイド等を抑制することができる。
　本開示における硬化時間は、重合性組成物の温度が３０℃に到達した時点から重合性組成物が完全に硬化するまでの時間を意味する。
　上記の観点から、硬化時間は７時間以下であることがより好ましく、５時間以下であることが更に好ましい。
　重合性組成物の硬化性の観点から、硬化時間は１時間以上であることが好ましく、３時間以上であることがより好ましい。
　第三の工程における最大硬化温度は、１５０℃以下であることが好ましく、１３０℃以下であることがより好ましく、１００℃以下であることが更に好ましい。
　第三の工程における最大硬化温度は、５０℃以上であることが好ましく、６０℃以上であることがより好ましく、７０℃以上であることが更に好ましい。
　第三の工程において、必要に応じて、重合性組成物に対してマイクロ波を所定時間照射するマイクロ波照射工程を設けてもよい。
＜硬化物＞
　本開示の硬化物は、本開示における重合性組成物の硬化物である。
　本開示における硬化物は光学部材として好適に用いることができる。
＜光学部材＞
　本開示における光学部材は、プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード等に用いることができる。
　上記の中でも、本開示における光学部材は、レンズに好適に用いることができ、プラスチックレンズにより好適に用いることができ、眼鏡用プラスチックレンズに更に好適に用いることができる。
＜第１実施形態及び第２実施形態＞
　次に、本開示の製造方法の好ましい実施形態として、第１実施形態及び第２実施形態について説明する。
　第１実施形態及び第２実施形態は、それぞれ、以下の特徴を有する。
　第１実施形態は、本開示の製造方法において、
　２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有するイソシアネート化合物を少なくとも１種含み、
　第一の工程で準備する複数のモールドの各々における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が０．０１１質量部～０．５０質量部であり、かつ、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである、
実施形態である。
　第２実施形態は、本開示の製造方法において、
　２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有さないイソシアネート化合物を少なくとも１種含み、
　第一の工程で準備する複数のモールドの各々における前記重合性組成物は、前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する前記重合触媒の含有量が０．０５０質量部～２．０質量部であり、かつ、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである、
実施形態である。
　第１実施形態及び第２実施形態によれば、それぞれの特徴を満足することにより、上述した本開示の製造方法による効果がより効果的に奏される。
　即ち、第１実施形態及び第２実施形態は、対応する特別な技術的特徴を有している。
（第１実施形態）
　第１実施形態に係る光学部材の製造方法は、所定の間隔で対向するように配置した一対のモールド基板と、一対のモールド基板の外周面を封止する封止材と、で囲まれた空間を形成し、空間に２種以上の異なる光学材料用モノマーと重合触媒とを含む重合性組成物を注入して得られるモールドを複数準備する第一の工程と、
　凹部を有する基板の凹部に、複数のモールドを配置する第二の工程と、
　重合性組成物中の光学材料用モノマーを硬化させることにより、重合性組成物の硬化物を得る第三の工程と、
を含み、
　前記２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有するイソシアネート化合物を少なくとも１種含み、
　第三の工程の前に、凹部に配置された複数のモールドにおいて、各モールドと、他のモールドの少なくとも１つと、の間に気体（例えば空気）が介在しており、
　前記第一の工程で準備する前記複数の前記モールドの各々における前記重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が０．０１１質量部～０．５０質量部であり、かつ、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである。
　第１実施形態に係る光学部材の製造方法は、上記の構成を含むことで、得られる光学材料の品質を維持し、かつ、光学材料の製造時間を短縮することができ、基板からモールドを容易に取り外すことができる。
　第１実施形態における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が０．０１１質量部～０．５０質量部である。この重合触媒の含有量は、従来の光学材料の製造方法と比較して、多量である。
　これによって、重合性組成物中の光学材料用モノマーを重合させる際、重合性組成物の反応熱（即ち、自己発熱による熱）を短時間に発生させることができる。
　上記反応熱を利用して、重合性組成物中の光学材料用モノマーの重合反応を促進させることができるため、従来よりも短い時間で高品質な光学材料を得ることができる。
　従来では、重合反応を行う際、重合性組成物を主に加熱して重合反応を発生させていたところ、第１実施形態において、重合性組成物に対する加熱は必ずしも必要ではない。
　また、第１実施形態は、組成物の自己発熱も利用するため、外部からの熱の供給に過度に依存することなく重合を進めることができる。そのため、重合性組成物の粘度を高めることとあわせて重合性組成物における熱の不均一さ及び熱対流を抑制することができ、脈理の発生を抑制することができる。
（第２実施形態）
　第２実施形態に係る光学部材の製造方法は、所定の間隔で対向するように配置した一対のモールド基板と、一対のモールド基板の外周面を封止する封止材と、で囲まれた空間を形成し、空間に２種以上の異なる光学材料用モノマーと重合触媒とを含む重合性組成物を注入して得られるモールドを複数準備する第一の工程と、
　凹部を有する基板の凹部に、複数のモールドを配置する第二の工程と、
　重合性組成物中の光学材料用モノマーを硬化させることにより、重合性組成物の硬化物を得る第三の工程と、
を含み、
　２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有さないイソシアネート化合物を少なくとも１種含み、
　第三の工程の前に、凹部に配置された複数のモールドにおいて、各モールドと、他のモールドの少なくとも１つと、の間に気体（例えば空気）が介在しており、
　前記第一の工程で準備する前記複数の前記モールドの各々における前記重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が０．０５０質量部～２．０質量部であり、かつ、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである。
　第２実施形態に係る光学部材の製造方法は、上記の構成を含むことで、得られる光学材料の品質を維持し、かつ、光学材料の製造時間を短縮することができ、基板からモールドを容易に取り外すことができる。
　第２実施形態に係る光学部材の製造方法における重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する重合触媒の含有量が０．０５０質量部～２．０質量部である。この重合触媒の含有量は、従来の光学材料の製造方法と比較して、多量である。
　これによって、重合性組成物中の光学材料用モノマーを重合させる際、重合性組成物の反応熱（即ち、自己発熱による熱）を短時間に発生させることができる。
　上記反応熱を利用して、重合性組成物中の光学材料用モノマーの重合反応を促進させることができるため、従来よりも短い時間で高品質な光学材料を得ることができる。
　従来では、重合反応を行う際、重合性組成物を主に加熱して重合反応を発生させていたところ、第２実施形態に係る光学部材の製造方法において、重合性組成物に対する加熱は必ずしも必要ではない。
　また、第２実施形態に係る光学部材の製造方法は、組成物の自己発熱も利用するため、外部からの熱の供給に過度に依存することなく重合を進めることができる。そのため、重合性組成物の粘度を高めることとあわせて重合性組成物における熱の不均一さ及び熱対流を抑制することができ、脈理の発生を抑制することができる。
 
≪断熱部材≫
　本開示の断熱部材は、モールドを配置する基板として用いられ、熱伝導率が０．０１０Ｗ／ｍＫ～０．５０Ｗ／ｍＫであり、凹部を１つ以上有する。
　本開示の断熱部材は、上述の本開示の光学部材の製造方法における「凹部を有する基板」として好適に用いることができる。
　本開示の断熱部材について、凹部の深さ、凹部の開口部の鉛直方向の投影面の面積などを含む具体的な態様及び好ましい態様、熱変形温度の好ましい範囲、熱伝導率の好ましい範囲等の詳細は、上述の（基板）の項に記載の凹部の深さ、凹部の開口部の鉛直方向の投影面の面積などを含む具体的な態様及び好ましい態様、熱変形温度の好ましい範囲、熱伝導率の好ましい範囲等の詳細と同様である。
　本開示の断熱部材は、凹部の深さが２ｃｍ～７ｃｍであり、凹部の開口部の鉛直方向の投影面の面積が５０ｃｍ２～３０００ｃｍ２であることが好ましい。
　凹部の深さ及び凹部の開口部の鉛直方向の投影面の面積の好ましい範囲は、上述の（基板）の項に記載の好ましい範囲と同様である。
 
　以下、本開示を実施例により更に具体的に説明するが、本開示はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
　本実施例において、重合性組成物の粘度の測定方法は上述の通りである。
　熱変形温度の測定方法は上述の通りである。
　熱伝導率の測定方法は上述の通りである。
（脈理）
　得られた成形体における脈理の有無について、下記の基準で評価した。
　なお、各実施例及び比較例において複数個のモールドを用いるため、複数個の成形体が得られる。各実施例及び比較例における全体の成形体の個数に対する各評価（Ａ、Ｂ及びＣ）に該当する成形体の個数の割合（％）を表１に示す。
Ａ：脈理なし
Ｂ：中心から半径３ｃｍ以内に脈理なし
Ｃ：中心から半径３ｃｍ以内に脈理あり
（モールドの取り外しのしやすさ）
　凹部を有する基板における凹部からのモールドの取り外しのしやすさについて、下記の基準で評価した。
Ａ：１秒未満で取り外すことができた。
Ｂ：１秒以上５秒未満取り外すことができた。
Ｃ：５秒未満では取り外すことができなかった。
（ガラス転移温度）
　アニール処理の前後において、得られた硬化物のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。
〔凹部を有する基板の作製〕
　ポリウレタンの混合液を金型に流し込み、金型を８０℃に加熱して成形して、図１に示されるような、凹部を有する基板（実施例用）及び図２に示されるような、凹部を有する基板（比較例用）を作製した。
　凹部を有する基板（実施例用；図１参照）において、凹部の深さは４．５ｃｍ、凹部の開口部の鉛直方向の投影面の面積７８４ｃｍ２、凹部の数は１つ、凹部を有する基板の長さは３８ｃｍ、壁厚は６ｃｍである。
　凹部を有する基板（比較例用；図２参照）において、凹部の深さは４．５ｃｍ、凹部の開口部の鉛直方向の投影面の面積５１０ｃｍ２、凹部の数は９つ、凹部を有する基板２の長さ４２．５ｃｍ、壁厚６ｃｍである。
〔キャビティーの作製〕
　凹部を有する基板（実施例用）における１つの凹部に、重合性組成物注入前の９つのモールド（それぞれ、モールド径８０ｍｍ、４Ｃ、中心厚１０ｍｍ）をはめ込み、実施例のキャビティーを作製した。
　凹部を有する基板（比較例用）における９つの凹部に、重合性組成物注入前の９つのモールド（それぞれ、モールド径８０ｍｍ、４Ｃ、中心厚１０ｍｍ）を、凹部１つにつきモールド１つの割り当てではめ込み（図２参照）、比較例のキャビティーを作製した。
　実施例のキャビティーについては、前述の図１の説明を参照できる。
　以下、比較例のキャビティーについて、図２を用いて説明する。
　図２は、凹部１つにつき１つのモールドが配置された状態の凹部を有する基板（即ち、比較例用のキャビティー）を示す概略図である。
　図２に示す通り、比較例のキャビティー１０は、凹部を９つ有する基板と、９つの凹部のそれぞれの中に配置されたモールド４と、を含む。
　即ち、比較例のキャビティー１０では、凹部１つにつきモールド１つの割り当てにて、モールド４が配置されている。このため、比較例では、実施例（即ち、凹部１つにつきモールド複数の割り当てにてモールド４が配置されている実施例）と比較して、１つのモールドに対する他のモールドからの自己発熱による影響が小さくなるので、重合反応が促進されにくい。
　以下、まず、第１実施形態（芳香環を有するイソシアネート化合物使用）の実施例及び比較例を示す。
（実施例１）
〔第１原料組成物の作製〕
　Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９［紫外線吸収剤］１．５質量部、及びｍ－キシリレンジイソシアネート［光学材料用モノマー；芳香環を有するイソシアネート化合物］４８．９質量部を仕込んで混合液を作製した。この混合液を２５℃で１時間撹拌して完全に溶解させた。その後、この混合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン［光学材料用モノマー］１０．１質量部を仕込み、これを２５℃で５分撹拌し、均一溶液とした。更に、得られた均一溶液に３，５－ルチジン［重合触媒］０．０２５質量部を仕込んで４０℃で１時間撹拌することで、粘度を調整しながら光学材料用モノマーを重合させて、プレポリマーを含む混合物を得た。その後、プレポリマーを含む混合物に対して、４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行い、ＪＰ－５０６Ｈ［離型剤］０．１質量部を加えて１０分撹拌し第１原料組成物を得た。
〔第２原料組成物の作製〕
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン３７．９質量部、及びｍ－キシリレンジイソシアネート［光学材料用モノマー］３．１質量部を仕込んで混合液を作製した。これを２５℃で５分撹拌し、均一溶液とした。更に、得られた均一溶液に３，５－ルチジン［重合触媒］０．００５質量部を仕込んで４０℃で１時間撹拌することで、粘度を調整しながら光学材料用モノマーを重合させて、プレポリマーを含む混合物を得た。この混合液に対して、４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行って第２原料組成物を得た。
〔組成物のせん断及び撹拌〕
　第１原料組成物を第１タンクに、第２原料組成物を第２タンクに、それぞれ入れた。
　これら第１原料組成物及び第２原料組成物を、それぞれギヤポンプを用いてパワーミキサーに送液し、送液された第１原料組成物及び第２原料組成物にせん断力を加えてこれらを混合し、重合性組成物を得た。
　その後、重合性組成物を撹拌槽に送液し、窒素を用いて背圧を加え、１ミクロンのろ過精度を有するカプセルフィルター（ロキテクノ社製）を通過させ、スタティックミキサーで、重合性組成物を撹拌した後、モールドに注型し、表１に示すキャビティー内に装入した。注型時における重合性組成物のＢ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度は、表１に示す。
〔重合性組成物の硬化〕
　注型後のキャビティーを２５℃の室内に２時間静置して重合を行なった。その後、キャビティーからモールドを取り出し、１２０℃で１時間加熱して更に重合を行った。
　重合反応を行った後、モールドから硬化した成形体を取り出し、更に１２０℃で１時間アニール処理を行い、成形体（レンズ）を得た。
（実施例２）
　第１原料組成物、第２原料組成物及び硬化方法を、下記の第１原料組成物、第２原料組成物及び硬化方法に変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により成形体（レンズ）を得た。
〔第１原料組成物の作製〕
　Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９［紫外線吸収剤］１．５質量部、及びｍ－キシリレンジイソシアネート［光学材料用モノマー］５０．７質量部を仕込んで混合液を作製した。この混合液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この混合液に、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンとの混合物７．４質量部仕込み、これを２５℃で５分攪拌し、均一溶液とした。更に、得られた均一溶液に３，５－ルチジン［重合触媒］０．０３質量部を仕込んで４０℃で１時間攪拌することで、粘度を調整しながら光学材料用モノマーを重合させて、プレポリマーを含む混合物を得た。
　その後、プレポリマーを含む混合物に対して、４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行い、酸性リン酸エステルであるＪＰ－５０６Ｈ［離型剤］０．０８５質量部を仕込んで２０℃で５分混合し第１原料組成物を得た。
〔第２原料組成物の作製〕
　５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンとの混合物４１．９質量部を仕込んでこの混合液に対して、４００Ｐａ、２０℃にて１時間脱気を行って第２原料組成物を得た。
〔重合性組成物の硬化〕
　注型後のキャビティーを２５℃の室内に２時間静置して重合を行なった。その後、キャビティーからモールドを取り出し、１２０℃で２時間加熱して更に重合を行った。
　重合反応を行った後、モールドから硬化した成形体を取り出し、更に１２０℃で２時間アニール処理を行い、成形体（レンズ）を得た。
（比較例１）
　キャビティーの種類を表１に記載の通りに変更したこと以外は、実施例１と同様にして成形体（レンズ）を得た。
（比較例２）
　キャビティーの種類を表１に記載の通りに変更したこと以外は、実施例２と同様にして成形体（レンズ）を得た。
 
　表１に記載のモノマー種は以下のとおりである。
　ａ１：ｍ－キシリレンジイソシアネート（芳香環を有するイソシアネート化合物）
　ｂ１：４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン
　ｂ２：５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物
　表１に示す通り、凹部を１つ有する基板の１つの凹部に９つのモールドを配置させた実施例１及び２では、凹部を９つ有する基板の９つの凹部のそれぞれに対し、凹部１つにモールド１つの割り当てにてモールドを配置させた比較例１及び２と比較して、得られる光学材料の品質（脈理抑制、Ｔｇ）が維持され、かつ、凹部を有する基板の凹部からのモールドの取り外しのしやすさに優れていた。
 
　次に、第２実施形態（芳香環を有さないイソシアネート化合物使用）の実施例及び比較例を示す。
（実施例１０１）
〔第１原料組成物の作製〕
　三井化学社製ＭＲ用内部離型剤［内部離型剤］０．１質量部、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９［紫外線吸収剤］１．５質量部、及び２，５（６）－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン［光学材料用モノマー；芳香環を有さないイソシアネート化合物］５０．６質量部を仕込んで混合液を作製した。この混合液を２５℃で１時間撹拌して完全に溶解させた。その後、この混合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）［光学材料用モノマー］３．６質量部、及び４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン［光学材料用モノマー］３．８質量部を仕込み、これを２５℃で５分撹拌し、均一溶液とした。
　さらに、得られた均一溶液に３，５－ルチジン［重合触媒］（ｐＫａ値＝６．１４）０．２質量部を仕込んで４０℃で３時間撹拌することで、粘度を調整しながら光学材料用モノマーを重合させて、プレポリマーを含む混合物を得た。
　その後、プレポリマーを含む混合物に対して、４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行って第１原料組成物を得た。
〔第２原料組成物の作製〕
　ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）［光学材料用モノマー］２０．３質量部、及び４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン［光学材料用モノマー］２１．７質量部を仕込み、これを２５℃で１５分撹拌し、均一溶液とした。この混合液を４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行って第２原料組成物を得た。
〔組成物のせん断及び撹拌〕
　第１原料組成物を第１タンクに、第２原料組成物を第２タンクに、それぞれ入れた。
　これら第１原料組成物及び第２原料組成物を、それぞれギヤポンプを用いてパワーミキサーに送液し、送液された第１原料組成物及び第２原料組成物にせん断力を加えてこれらを混合し、重合性組成物を得た。その後、重合性組成物を撹拌槽に送液し、窒素を用いて背圧を加え、１ミクロンのろ過精度を有するカプセルフィルター（ロキテクノ社製）を通過させ、スタティックミキサーで重合性組成物を撹拌した後、モールドに注型し、表２に示すキャビティー内に装入した。注型時における重合性組成物のＢ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度は、表２に示す。
〔重合性組成物の硬化〕
　注型後のキャビティーを２５℃の室内に３時間静置して重合を行なった。
　重合反応を行った後、自然冷却し、キャビティーからモールドを取り出した。その後、モールドから硬化した成形体を取り出し、さらに１２０℃で２時間アニール処理を行い、成形体（レンズ）を得た。
（比較例１０１）
　キャビティーの種類を表１に記載の通りに変更したこと以外は、実施例１０１と同様にして成形体（レンズ）を得た。
　表２に示す通り、凹部を１つ有する基板の１つの凹部に９つのモールドを配置させた実施例１０１では、凹部を９つ有する基板の９つの凹部のそれぞれに対し、凹部１つにモールド１つの割り当てにてモールドを配置させた比較例１０１と比較して、得られる光学材料の品質（脈理抑制、Ｔｇ）が維持され、かつ、凹部を有する基板の凹部からのモールドの取り外しのしやすさに優れていた。
　２０２２年１１月２日に出願された、日本国特許出願２０２２－１７６７０５及び２０２２－１７６７０６の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (11)

  1. 　所定の間隔で対向するように配置した一対のモールド基板と、前記一対のモールド基板の外周面を封止する封止材と、で囲まれた空間を形成し、前記空間に２種以上の異なる光学材料用モノマーと重合触媒とを含む重合性組成物を注入して得られるモールドを複数準備する第一の工程と、
    　凹部を有する基板の前記凹部に、前記複数の前記モールドを配置する第二の工程と、
    　前記重合性組成物中の前記光学材料用モノマーを硬化させることにより、前記重合性組成物の硬化物を得る第三の工程と、
    を含む、
    光学部材の製造方法。
  2. 　前記第三の工程の前に、前記凹部に配置された前記複数の前記モールドにおいて、各モールドと、他のモールドの少なくとも１つと、の間に気体が介在している、請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  3. 　前記２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有するイソシアネート化合物を少なくとも１種含み、
    　前記第一の工程で準備する前記複数の前記モールドの各々における前記重合性組成物は、前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する前記重合触媒の含有量が０．０１１質量部～０．５０質量部であり、かつ、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである、
    請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  4. 　前記２種以上の異なる光学材料用モノマーが、芳香環を有さないイソシアネート化合物を少なくとも１種含み、
    　前記第一の工程で準備する前記複数の前記モールドの各々における前記重合性組成物は、前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対する前記重合触媒の含有量が０．０５０質量部～２．０質量部であり、かつ、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が１０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである、
    請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  5. 　前記凹部を有する基板は、熱変形温度が９０℃以上である、請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  6. 　前記凹部を有する基板は、熱伝導率が０．０１０Ｗ／ｍＫ～０．５０Ｗ／ｍＫである請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  7. 　前記第一の工程で準備する前記複数の前記モールドの各々における前記重合性組成物は、更に、前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの重合体であり重合性官能基を含むプレポリマーを含む請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  8. 　前記２種以上の異なる光学材料用モノマーが、イソシアネート化合物と、２つ以上のメルカプト基を含むポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを含むヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を含むポリオール化合物、エピスルフィド化合物、及び、アミン化合物からなる群から選択される少なくとも１つの活性水素化合物と、を含む請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  9. 　前記重合触媒がアミン系触媒、及び、有機金属系触媒からなる群から選択される少なくとも１種を含む請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  10. 　モールドを配置する基板として用いられ、
    　熱伝導率が０．０１０Ｗ／ｍＫ～０．５０Ｗ／ｍＫであり、凹部を１つ以上有する断熱部材。
  11. 　前記凹部の深さが２ｃｍ～７ｃｍであり、前記凹部の開口部の鉛直方向の投影面の面積が５０ｃｍ２～３０００ｃｍ２である請求項１０に記載の断熱部材。
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