WO2023145685A1 - 光学材料の製造方法 - Google Patents

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WO2023145685A1
WO2023145685A1 PCT/JP2023/001907 JP2023001907W WO2023145685A1 WO 2023145685 A1 WO2023145685 A1 WO 2023145685A1 JP 2023001907 W JP2023001907 W JP 2023001907W WO 2023145685 A1 WO2023145685 A1 WO 2023145685A1
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WO
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optical
raw material
optical material
polymerizable composition
optical materials
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Application number
PCT/JP2023/001907
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English (en)
French (fr)
Inventor
勇輔 松井
幸治 末杉
伸介 伊藤
Original Assignee
三井化学株式会社
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Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C39/00—Shaping by casting, i.e. introducing the moulding material into a mould or between confining surfaces without significant moulding pressure; Apparatus therefor
    • B29C39/22—Component parts, details or accessories; Auxiliary operations
    • B29C39/44—Measuring, controlling or regulating
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Definitions

  • the present disclosure relates to a method for manufacturing an optical material.
  • a method for producing a resin used in an optical material for plastic lenses for example, there is a cast polymerization method in which a polymerizable composition containing a monomer is injected into a mold and cured by heating.
  • the polymerizable composition is injected into a mold (mold), heat-cured (polymerization reaction), and the product is removed from the mold (mold release). ) and annealing to obtain optical materials (for example, lenses, semi-finished blanks, etc.).
  • US Pat. No. 6,201,403 discloses a process for preparing a molded optical article comprising: a) introducing two separate reactive components A and B each from separate supply vessels into a mixing chamber having a volume of 200 mL to 2000 mL; b) mixing the components together in a mixing chamber for 50-200 seconds to form a reaction mixture, c) injecting the reaction mixture into a mold at a temperature of up to 130° C., d a) holding the reaction mixture in a mold at a temperature and for a time sufficient to cure the reaction mixture and form a molded optical article; and e) removing the article from the mold.
  • Patent Document 1 Patent No. 5735663
  • the polymerizable composition for optical materials may be produced by mixing two or more different monomers for optical materials and polymerization catalysts in one supply vessel.
  • the polymerizable composition for optical materials comprises a first raw material containing part of two or more different monomers for optical materials, a second raw material containing the remainder of two or more different monomers for optical materials, and a polymerization catalyst. It may be made by mixing.
  • the present inventors have found that the following problems exist when a polymerizable composition for optical materials is produced by such a method. That is, when the first raw material and the second raw material are mixed to prepare the polymerizable composition for optical materials, they may not be well mixed, and unevenness may occur in the polymerizable composition for optical materials.
  • striae may occur (in the present disclosure, such striae are also referred to as "casting striae"). say).
  • the unevenness in the polymerizable composition for optical materials, which causes casting striae, is likely to occur, for example, when either one of the first raw material and the second raw material has a high viscosity, or when both have a high viscosity.
  • striae tend to be caused by the occurrence of convection in the polymerizable composition for optical materials due to uneven heating temperature during polymerization of the polymerizable composition for optical materials.
  • This commonly known striae is a striae that causes wrinkles in the optical material.
  • the casting striae found by the present inventors tends to be caused mainly by unevenness due to poor mixing when a plurality of raw material compositions are mixed.
  • the casting striae include, for example, U-shaped striae formed across the optical material, striae formed substantially linearly from the casting port of the optical material, and the like.
  • the U-shaped striae are often large in shape, distinct in shape, and dark in color, and are therefore likely to impair the quality of the optical material. Therefore, it is required to suppress the U-shaped striae.
  • Patent Literature 1 does not discuss suppression of casting striae.
  • a problem to be solved by an embodiment of the present disclosure is to provide a method for producing an optical material that can suppress casting striae in the obtained optical material.
  • the standard deviation is obtained by putting a mixture of the first raw material and the second raw material into a quartz cell having an optical path length of 8 mm, an area of 360 mm 2 and a thickness of 12 mm, and a shutter of 1/5000 (sec) and gamma
  • An image was measured using a glass striae inspection device under the conditions of correction 100, sharpness 500, contrast and brightness 0, and the image was analyzed by image analysis software (ImageJ). is assumed to be a normal distribution with luminance.
  • ImageJ image analysis software
  • the first raw material is obtained by mixing part of the two or more different optical material monomers and at least part of the polymerization catalyst, and at least part of the two or more different optical material monomers
  • the two or more different optical material monomers are an isocyanate compound (A) containing two or more isocyanate groups, a polythiol compound having two or more mercapto groups, one or more mercapto groups and one a hydroxythiol compound having at least one hydroxyl group, a polyol compound having two or more hydroxyl groups, and an active hydrogen compound (B) containing at least one selected from the group consisting of an amine compound ⁇ 1> to The method for producing an optical material according to any one of ⁇ 4>.
  • ⁇ 6> Any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein the polymerization catalyst contains at least one selected from the group consisting of a basic catalyst having a pKa value of 4 to 8 and an organometallic catalyst.
  • ⁇ 7> The method for producing an optical material according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, wherein the polymerization catalyst contains at least one selected from the group consisting of an amine-based catalyst and an organic tin-based catalyst.
  • the polymerization catalyst contains 3,5-lutidine, 2,4,6-collidine, triethylenediamine, N,N-dimethylethanolamine, triethylamine, N-ethylmorpholine, dibutyltin dichloride, dimethyltin dichloride, dibutyltin dilaurate and The method for producing an optical material according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>, containing at least one selected from the group consisting of dibutyltin diacetate.
  • a numerical range represented using “to” means a range including the numerical values described before and after “to” as lower and upper limits.
  • the amount of each component in the composition is the total amount of the multiple substances present in the composition unless otherwise specified. means.
  • the upper limit or lower limit of one numerical range may be replaced with the upper or lower limit of another numerical range described step by step. .
  • the upper or lower limits of the numerical ranges may be replaced with the values shown in the examples.
  • the term "step” includes not only independent steps, but also if the intended purpose of the step is achieved even if it cannot be clearly distinguished from other steps. .
  • a polymerizable composition for an optical material containing two or more different monomers for an optical material and a polymerization catalyst is produced by mixing a first raw material and a second raw material.
  • the method for producing an optical material of the present disclosure includes the first step described above, so that casting striae in the obtained optical material can be suppressed.
  • the present inventors suppress the unevenness of the polymerizable composition for optical materials by setting the standard deviation to 60 or less. I have learned that it is possible. Therefore, by producing an optical material using the polymerizable composition for an optical material according to the present disclosure, casting striae can be suppressed in the resulting optical material.
  • the method for producing an optical material of the present disclosure is a method for producing an optical material using a polymerizable composition for optical materials containing two or more different types of monomers for optical materials and a polymerization catalyst.
  • the polymerizable composition for optical materials contains two or more different monomers for optical materials and a polymerization catalyst.
  • Monomers for optical materials include an isocyanate compound containing two or more isocyanate groups, a polythiol compound containing two or more mercapto groups, a hydroxythiol compound containing one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, and two Polyol compounds and amine compounds having the above hydroxyl groups can be mentioned.
  • the two or more different optical material monomers are an isocyanate compound (A) containing two or more isocyanate groups, a polythiol compound having two or more mercapto groups, one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups. , a polyol compound having two or more hydroxyl groups, and an active hydrogen compound (B) containing at least one selected from the group consisting of an amine compound.
  • isocyanate compound (A) containing two or more isocyanate groups examples include aliphatic isocyanate compounds, alicyclic isocyanate compounds, aromatic isocyanate compounds, heterocyclic isocyanate compounds, and the like. Used. These isocyanate compounds containing two or more isocyanate groups may include dimers, trimers and prepolymers. Examples of isocyanate compounds containing two or more isocyanate groups include compounds exemplified in International Publication No. 2011/055540. In the present disclosure, an alicyclic isocyanate compound refers to an isocyanate compound that contains an alicyclic structure and may contain a heterocyclic structure.
  • An aromatic isocyanate compound refers to an isocyanate compound that contains an aromatic structure and may contain an alicyclic structure and a heterocyclic structure.
  • a heterocyclic isocyanate compound refers to an isocyanate compound that contains a heterocyclic structure and does not contain an alicyclic structure or an aromatic structure.
  • the isocyanate compound (A) containing two or more isocyanate groups preferably contains at least one selected from aliphatic isocyanate compounds, alicyclic isocyanate compounds, aromatic isocyanate compounds and heterocyclic isocyanate compounds. More preferably, it contains at least one of a cyclic isocyanate compound and an aromatic isocyanate compound.
  • the isocyanate compound (A) containing two or more isocyanate groups is 2,5-bis(isocyanatomethyl ) bicyclo-[2.2.1]-heptane, 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, m-xylylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2 ,6-tolylene diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate, 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, isophorone diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate, 1,5- It preferably contains at least one selected from pentamethylene diisocyanate and isocyanurate of 1,5-pentamethylene diiso
  • Active hydrogen compounds (B) include polythiol compounds having two or more mercapto groups, hydroxythiol compounds having one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, polyol compounds having two or more hydroxyl groups, and amines. compound etc. can be mentioned.
  • an oligomer of the above active hydrogen compound and a halogen-substituted product for example, a chlorine-substituted product, a bromine-substituted product, etc.
  • the active hydrogen compound (B) may be used alone or in combination of two or more.
  • a polythiol compound is a compound having two or more mercapto groups, and can include compounds exemplified in International Publication No. 2016/125736.
  • the polythiol compound is 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 5,7 -dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane mercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), bis (mercaptoethyl) sulfide, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptoprop
  • thiol compounds having a hydroxy group examples include 2-mercaptoethanol, 3-mercapto-1,2-propanediol, glycerin bis(mercaptoacetate), 4-mercaptophenol, 2,3-dimercapto-1-propanol, and pentaerythritol.
  • examples include tris(3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris(thioglycolate) and the like, but the compound is not limited to these exemplary compounds.
  • Polyol compound having two or more hydroxyl groups include one or more aliphatic or cycloaliphatic alcohols. Specifically, linear or branched aliphatic alcohols, alicyclic alcohols, alcohols obtained by adding at least one selected from the group consisting of ethylene oxide, propylene oxide and ⁇ -caprolactone to these alcohols etc. More specific examples include compounds exemplified in International Publication No. 2016/125736.
  • Polyol compounds are preferably ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-cyclopentanediol, 1,3-cyclopentanediol, 1,2-cyclohexanediol, 1 ,3-cyclohexanediol and 1,4-cyclohexanediol.
  • Amine compounds include ethylenediamine, 1,2- or 1,3-diaminopropane, 1,2-, 1,3- or 1,4-diaminobutane, 1,5-diaminopentane, 1,6-diaminohexane, 1,7-diaminoheptane, 1,8-diaminooctane, 1,10-diaminodecane, 1,2-, 1,3- or 1,4-diaminocyclohexane, o-, m- or p-diaminobenzene, 3 ,4- or 4,4'-diaminobenzophenone, 3,4- or 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 3,3' or 4,4 '-diaminodiphenylsulfone, 2,7-
  • the active hydrogen compound (B) preferably contains a polythiol compound having two or more mercapto groups.
  • the content of the polythiol compound having two or more mercapto groups is preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, based on the total mass of the active hydrogen compound (B). % by mass or more is more preferable.
  • the total content of 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane and pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) is It is preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 80% by mass or more, relative to the total mass of the active hydrogen compound (B).
  • the hydroxyl group (OH group) and mercapto group (SH group) in the active hydrogen compound relative to the isocyanate group (NCO group) in the isocyanate compound (A) containing two or more isocyanate groups are preferably 0.8 to 1.2, more preferably 0.85 to 1.15, and 0.9 to 1.5. 1 is more preferred.
  • the first raw material preferably contains at least one compound selected from the group consisting of polyisocyanate compounds, epoxy compounds and epithio compounds.
  • the second raw material is a polythiol compound having two or more mercapto groups, a hydroxythiol compound containing one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, a polyol compound containing two or more hydroxyl groups, and It preferably contains at least one active hydrogen compound selected from the group consisting of amine compounds.
  • polymerization catalyst is not particularly limited, basic catalysts, organometallic catalysts, zinc carbamates, ammonium salts, sulfonic acids and the like can be used, for example. Only one kind of the polymerization catalyst may be used, or two or more kinds thereof may be used in combination.
  • basic catalyst examples include amine-based catalysts and imidazole-based catalysts. Specifically, triethylenediamine, N,N-dimethylethanolamine, triethylamine, tertiary amine catalysts such as N-ethylmorpholine, 2-methylpyrazine, pyridine, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, ⁇ -picoline, 2 ,6-lutidine, 3,5-lutidine, 2,4,6-collidine, 3-chloropyridine, N,N-diethylaniline, N,N-dimethylaniline, hexamethylenetetramine, quinoline, isoquinoline, N,N- dimethyl-p-toluidine, N,N-dimethylpiperazine, quinaldine, 4-methylmorpholine, triallylamine, trioctylamine, 1,2-dimethylimidazole, 1-benzyl-2-methylimidazole and the like.
  • amine-based catalysts examples include amine
  • an amine-based catalyst is preferable.
  • amine-based catalysts include tertiary amine-based catalysts such as 3,5-lutidine, 2,4,6-collidine, triethylenediamine, N,N-dimethylethanolamine, triethylamine, and N-ethylmorpholine. .
  • the amine-based catalyst preferably contains at least one selected from 3,5-lutidine, 2,4,6-collidine, triethylenediamine, N,N-dimethylethanolamine, triethylamine and N-ethylmorpholine.
  • the basic catalyst preferably contains a compound represented by the following general formula (2) and/or a compound represented by the following general formula (3).
  • R 1 represents a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, or a halogen atom, and there are a plurality of them. R 1 may be the same or different.
  • Q represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • m represents an integer of 0 to 5;
  • R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms. or represents an allyl group
  • the basic catalyst preferably has a pKa value of 1-9, more preferably 3-8, even more preferably 4-8.
  • the pKa value (acid dissociation index) is, for example, described in (a) The Journal of Physical Chemistry vol. 68, number 6, page 1560 (1964); c) The acid dissociation index and the like described in the Chemical Handbook edited by the Chemical Society of Japan (3rd revised edition, June 25, 1984, published by Maruzen Co., Ltd.) can be used.
  • organometallic catalysts examples include organotin catalysts; organic acid salts such as iron, nickel and zinc; acetylacetonate complexes; catalyst compositions comprising carboxylic acid metal compounds and quaternary ammonium salt compounds; bicyclic tertiary A catalyst composition comprising an amine compound and a quaternary ammonium salt compound; a metal catalyst in which an alkoxy group, a carboxy group, or the like is coordinated to titanium or aluminum; Among the above organometallic catalysts, organotin catalysts are preferable. Examples of organotin catalysts include dibutyltin dichloride (DBC), dimethyltin dichloride (DMC), dibutyltin dilaurate (DBTDL), and dibutyltin diacetate.
  • DBC dibutyltin dichloride
  • DMC dimethyltin dichloride
  • DBTDL dibutyltin dilaurate
  • dibutyltin diacetate examples include di
  • the organotin catalyst preferably contains at least one selected from dibutyltin dichloride, dimethyltin dichloride, dibutyltin dilaurate and dibutyltin diacetate.
  • the polymerization catalyst preferably contains at least one selected from the group consisting of basic catalysts with a pKa value of 4 to 8 and organometallic catalysts.
  • the polymerization catalyst preferably contains at least one selected from the group consisting of amine-based catalysts and organic tin-based catalysts.
  • Polymerization catalysts include 3,5-lutidine, 2,4,6-collidine, triethylenediamine, N,N-dimethylethanolamine, triethylamine, N-ethylmorpholine, dibutyltin dichloride, dimethyltin dichloride, dibutyltin dilaurate and dibutyltin diacetate. It is also preferable to include at least one selected from the group consisting of
  • the polymerizable composition for optical materials preferably contains a total of 100 parts by mass of two or more different monomers for optical materials and 0.010 to 2.0 parts by mass of a polymerization catalyst. That is, in the method for producing an optical material of the present disclosure, it is preferable to use 0.010 to 2.0 parts by mass of a polymerization catalyst with respect to a total of 100 parts by mass of two or more different optical material monomers.
  • the amount of the polymerization catalyst used in the present disclosure is large compared to the conventional method for producing an optical material.
  • reaction heat of the polymerizable composition for optical materials can be generated in a short time when the monomer for optical materials in the polymerizable composition for optical materials is polymerized in the curing step.
  • the polymerization reaction can be favorably promoted, and a high-quality optical material in which striae are suppressed can be obtained in a shorter period of time than conventionally.
  • the polymerization reaction can be favorably promoted, and striae can be suppressed in a short time.
  • a high-quality optical material can be obtained.
  • the polymerization catalyst is preferably used in an amount of 0.015 parts by mass or more, more preferably 0.038 parts by mass or more, with respect to 100 parts by mass of two or more different optical material monomers. It is more preferable to use 0.10 parts by mass or more, and it is particularly preferable to use 0.17 parts by mass or more.
  • the content range of the polymerization catalyst described above may be appropriately changed depending on the type of the optical material monomer and the polymerization catalyst.
  • optical material monomers are 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo-[2.2.1]-heptane, pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), and 4-mercaptomethyl -1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane
  • the polymerization catalyst is 0.10 parts per 100 parts by mass of two or more different optical material monomers. It is preferable to use 0.17 parts by mass or more, and it is more preferable to use 0.17 parts by mass or more.
  • optical material monomers include m-xylylene diisocyanate, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11- Dimercapto-3,6,9-trithiaundecane and 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, when the polymerization catalyst contains 3,5-lutidine
  • the polymerization catalyst is preferably used in an amount of 0.015 parts by mass or more, more preferably 0.020 parts by mass or more, with respect to 100 parts by mass of two or more different optical material monomers.
  • the polymerization catalyst contains 2 It is preferable to use 0.010 parts by mass or more, more preferably 0.015 parts by mass or more, based on 100 parts by mass of optical material monomers having different species or more.
  • the optical material monomers are dicyclohexylmethane diisocyanate, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, and 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto - a mixture of 3,6,9-trithiaundecane and 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, the polymerization catalyst comprising 3,5-lutidine
  • the polymerization catalyst is preferably used in an amount of 1.0 parts by mass or more, more preferably 1.5 parts by mass or more, with respect to 100 parts by mass of two or more different optical material monomers.
  • the optical material monomer includes 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, pentaerythritol tetrakis(2-mercaptoacetate) and 2,5-bis(mercaptomethyl)-1,4-dithiane, and the polymerization catalyst is
  • the polymerization catalyst is preferably used in an amount of 0.03 parts by mass or more, preferably 0.07 parts by mass or more, with respect to 100 parts by mass of two or more different optical material monomers. is more preferred.
  • the handling property when casting the polymerizable composition for optical materials into a mold is improved.
  • the polymerization catalyst may be used in an amount of 1.0 parts by mass or less, or 0.3 parts by mass or less, with respect to 100 parts by mass of two or more different optical material monomers. may be used, and may be used in an amount of 0.15 parts by mass or less.
  • the amount of the polymerization catalyst depends on the type of polymerization catalyst, the type and amount of monomers used (isocyanate compounds containing two or more isocyanate groups, active hydrogen compounds, other components, etc.), and the desired molded product. It can be appropriately set depending on the shape.
  • the polymerization catalyst preferably satisfies Condition 1 below.
  • Condition 1 -Ea/R is -7100 or more and -2900 or less.
  • Ea is the activation energy calculated by Arrhenius plot from the reaction rate constants of two or more different optical material monomers at two or more different temperatures, and R is the gas constant (8.314 J / mol / K) is.
  • the value of Ea is calculated by the following method.
  • a composition 1 containing an optical material monomer and a predetermined amount of a polymerization catalyst is heated and kept at a plurality of temperatures, the physical property value 1a derived from the functional group of the optical material monomer before heating and the predetermined
  • a polymerizable composition for optical materials containing two or more different monomers for optical materials and a polymerization catalyst is prepared by mixing a first raw material and a second raw material, and the following A step of obtaining a polymerizable composition for optical materials having a standard deviation of 60 or less as measured under Condition 1 and a viscosity of 30 mPa ⁇ s to 1000 mPa ⁇ s as measured with a Brookfield viscometer at 25° C. and 60 rpm. .
  • a polymerizable composition for optical materials having a viscosity of 30 mPa ⁇ s to 1000 mPa ⁇ s measured at 60 rpm can be obtained.
  • the polymerizable composition for an optical material has a viscosity of 30 mPa ⁇ s to 1000 mPa ⁇ s measured with a Brookfield viscometer under conditions of 25° C. and 60 rpm (in the present disclosure, also simply referred to as “viscosity”).
  • the polymerizable composition for optical materials should have a viscosity of 30 mPa ⁇ s to 1000 mPa ⁇ s measured at 25° C. and 60 rpm with a Brookfield viscometer. is preferred.
  • the viscosity of the polymerizable composition for optical materials is set within an appropriate range, and striae are suppressed in the resulting optical material. can be done.
  • the viscosity of the polymerizable composition for optical materials is preferably 40 mPa ⁇ s or more, more preferably 70 mPa ⁇ s or more, further preferably 80 mPa ⁇ s or more, and 100 mPa ⁇ s or more. s or more is particularly preferable, and 120 mPa ⁇ s or more is even more preferable.
  • the viscosity of the polymerizable composition for optical materials is preferably 700 mPa ⁇ s or less, more preferably 400 mPa ⁇ s or less, from the viewpoint of maintaining good handleability when molding the optical material into a desired shape. preferable.
  • the rotor number is 2 when measuring viscosity with a Brookfield viscometer.
  • the method for adjusting the viscosity of the polymerizable composition for optical materials is not particularly limited.
  • the viscosity of the polymerizable composition for optical materials may be adjusted by adding a high-viscosity compound, heating, stirring, or the like.
  • Viscosity Va measured under the conditions of 25 ° C. 60 rpm (revolutions per minute) with a Brookfield viscometer of the first raw material The absolute value V (also referred to as viscosity difference V) of the difference between the viscosity Vb of the second raw material measured with a Brookfield viscometer at 25° C. and 60 rpm may be 10 mPa ⁇ s or more.
  • the viscosity difference V may be 20 mPa ⁇ s or more, or may be 100 mPa ⁇ s or more.
  • the viscosity difference V is preferably 1500 mPa ⁇ s or less, more preferably 1000 mPa ⁇ s or less, and 500 mPa ⁇ s or less. is more preferable, and 300 mPa ⁇ s or less is particularly preferable.
  • the viscosity difference V may be, for example, 10 mPa ⁇ s or more and 1500 mPa ⁇ s or less.
  • Va is the viscosity of the first raw material before mixing
  • Vb is the viscosity of the second raw material before mixing
  • the viscosity Va of the first raw material measured at 25° C. and 60 rpm with a B-type viscometer is preferably in the range of 10 mPa s to 2000 mPa s, and preferably in the range of 50 mPa s to 1500 mPa s. more preferably 100 mPa ⁇ s to 1000 mPa ⁇ s.
  • the polymerizable composition for optical materials contains two or more different monomers for optical materials and a polymerization catalyst. Also, the polymerizable composition for optical materials is obtained by mixing the first raw material and the second raw material. Therefore, the first raw material and the second raw material as a whole include two or more different optical material monomers and a polymerization catalyst.
  • Each of the first raw material and the second raw material may be a single compound or a composition containing a plurality of compounds.
  • the first raw material and the second raw material are compositions, it is preferable that the first raw material and the second raw material are not compositions having the same composition.
  • the first raw material and the second raw material may contain different types of optical material monomers, and at least one of the first raw material and the second raw material may contain the polymerization catalyst.
  • the first raw material and the second raw material are not particularly limited as long as they contain two or more different optical material monomers and a polymerization catalyst as a whole.
  • the first raw material and the second raw material may be ready-made products, or may be prepared by mixing an optical material monomer and a polymerization catalyst.
  • the mixing method is not particularly limited, and known methods can be used.
  • the temperature at which the above components are mixed is not particularly limited, but is preferably 30° C. or lower, more preferably room temperature (25° C.) or lower. From the viewpoint of the pot life of the prepared polymerizable composition for optical materials, it may be preferable to set the temperature even lower than 25°C. However, if the solubility of the additives such as the internal release agent and the above components is not good, the above components may be heated in advance to dissolve the additives in the above components. .
  • the remainder of the two or more different optical material monomers may be mixed in a single step or in multiple steps. May be mixed.
  • Specific aspects for obtaining the first raw material and the second raw material include, for example, the following aspects.
  • a part of the optical material monomer and an additive are added to prepare a mixed solution. After stirring this mixture at 25° C. for 1 hour to completely dissolve each component, a portion of the remainder of the optical material monomer is added and stirred to form a homogeneous solution. This solution is defoamed to obtain the first raw material. Then, the rest of the optical material monomer and the catalyst are stirred at 25° C. for 30 minutes to completely dissolve and form a homogeneous solution. This solution is defoamed to obtain the second raw material.
  • an additive for example, an internal release agent
  • the first raw material is obtained by mixing a portion of two or more different optical material monomers and at least a portion of a polymerization catalyst, and polymerizing at least a portion of the two or more different optical material monomers. It preferably contains a prepolymer that is Including the prepolymer in the first raw material increases the viscosity of the first raw material, making it difficult to mix the first raw material and the second raw material. In other words, unevenness tends to occur in the polymerizable composition for optical materials, and the problem of the present disclosure becomes more pronounced.
  • the method for producing an optical material of the present disclosure may further include a filtering step of filtering the mixture of the first raw material and the second raw material or the polymerizable composition for optical materials.
  • the filtering step can be performed using a filter.
  • a filter for example, a capsule filter can be used.
  • the filtration accuracy of the filter is preferably 1.0 ⁇ m to 4.5 ⁇ m.
  • the filtering step is preferably provided at least either before or after the stirring step.
  • the polymerizable composition for optical materials has a standard deviation of 60 or less as measured under Condition 1 below.
  • the standard deviation was obtained by putting a mixture of the first raw material and the second raw material into a quartz cell with an optical path length of 8 mm, an area of 360 mm 2 and a thickness of 12 mm, a shutter of 1/5000 (sec), gamma correction of 100, The image is measured using a glass striae inspection device under the conditions of sharpness 500, contrast and brightness 0, and the image is analyzed by image analysis software (ImageJ). Calculated assuming a normal distribution.
  • the standard deviation is 60 or less, unevenness in the polymerizable composition for optical materials can be suppressed, and casting striae in the resulting optical material can be suppressed.
  • the standard deviation is preferably 50 or less, more preferably 40 or less.
  • the standard deviation is preferably 5 or more, more preferably 10 or more, even more preferably 20 or more, from the viewpoint of handling properties of the polymerizable composition for optical materials. It is also preferable that the standard deviation is 5 or more and 60 or less.
  • the standard deviation is measured according to Condition 1 above.
  • Examples of the glass striae examination device include FG100-RT-L3 (manufactured by Kato Koken Co., Ltd., observation effective diameter: 100 mm, length at opening: 300 mm).
  • the dimensions of the quartz cell are preferably, for example, 12 mm wide, 49 mm high, and 12 mm thick, and the dimensions of the liquid passing portion are preferably 8 mm wide, 45 mm high, and 8 mm thick, for example. .
  • the standard deviation is calculated as the average value for 15 seconds by taking 30 images in 1 second, measuring the standard deviation for each image.
  • the method for producing the optical material of the present disclosure preferably includes at least one of the following shearing step and stirring step. This makes it easier to keep the above standard deviation within the above range.
  • the method for producing an optical material of the present disclosure preferably includes both the following shearing step and stirring step, for example, in the first step.
  • the shearing step is a step of applying a shearing force to a mixture of the first raw material and the second raw material (simply referred to as raw material mixture).
  • shear force force applied in a direction transverse to the direction of flow
  • shearing applying force primarily in a direction transverse to the direction of flow
  • “Making it flow” means, for example, sending the raw material mixture from the tank to the power mixer, sending the raw material mixture from the power mixer to the stirring tank, etc. to make the raw material mixture flow.
  • the flow rate of the raw material mixture is preferably 3 g/s or more, more preferably 6 g/s or more, from the viewpoint of increasing productivity while suppressing an increase in the viscosity of the polymerizable composition for optical materials. is more preferable, and 9 g/s or more is even more preferable.
  • the flow rate of the raw material mixture is preferably 30 g/s or less, and preferably 25 g/s or less, from the viewpoint of suppressing unevenness in the polymerizable composition for optical materials and suppressing casting striae of the optical materials. is more preferably 20 g/s or less.
  • the rotation speed in the shearing step is preferably 200 rpm or more, more preferably 400 rpm or more, and even more preferably 500 rpm or more.
  • the rotation speed in the shearing step is preferably 3000 rpm or less, more preferably 2500 rpm or less, and even more preferably 2000 rpm or less.
  • a stirring process is a process of applying stirring force to the mixture of a 1st raw material and a 2nd raw material.
  • a force applied in a direction substantially parallel to and opposite to the flow direction is also referred to as a stirring force.
  • the preferable range of the flow rate of the raw material mixture when applying force in a direction substantially parallel to and opposite to the flow direction is the same as the preferable range of the flow rate of the raw material mixture in the ⁇ shearing step> described above.
  • the rotation speed in the stirring step is preferably 50 rpm or more, more preferably 100 rpm or more, and even more preferably 200 rpm or more.
  • the rotation speed in the stirring step is preferably 800 rpm or less, more preferably 600 rpm or less, and even more preferably 400 rpm or less.
  • the method for producing an optical material of the present disclosure includes a shearing step and a stirring step, so that a uniform polymerizable composition for optical materials can be continuously produced. This makes it possible to better suppress casting striae in the resulting optical material.
  • the method for producing an optical material of the present disclosure preferably includes a shearing step and a stirring step in this order.
  • the second step is a step of producing an optical material using the polymerizable composition for optical materials. This makes it possible to obtain an optical material in which casting striae are suppressed.
  • the second step may be a step of casting the polymerizable composition for optical materials into a mold and curing to produce an optical material.
  • Casting may be performed by a multi-screw method or by a mixing method just before casting.
  • the casting method may be manual casting or automatic casting by machine.
  • the method of automatic casting may be pressure feeding using nitrogen, or may be liquid feeding using a pump (diaphragm pump, gear pump, etc.).
  • pressure for example, back pressure
  • nitrogen or the like to cast the polymerizable composition for optical materials into a mold.
  • Curing can be performed by polymerizing two or more different optical material monomers in the polymerizable composition for optical materials in the mold.
  • An optical material can be produced by polymerizing the polymerizable composition for an optical material.
  • the method of polymerization is not particularly limited, but a known method of heating to generate a polymerization reaction may be used.
  • a method of injecting the polymerizable composition into a molding mold (mold) held by a gasket, tape, or the like and gradually raising the temperature while heating to promote the polymerization reaction may be used.
  • a method of conducting a polymerization reaction without heating may be used. That is, the polymerizable composition for optical materials may be cured by polymerization by allowing the polymerizable composition for optical materials to stand still.
  • the environment in which the curing is performed is not particularly limited, and the mold can be heated from outside the mold for curing. It is preferable to cure the polymerizable composition for optical materials by allowing the polymerizable composition to stand in a closed space. By allowing the polymerizable composition for optical materials to stand still in the closed system space, it is possible to prevent the heat generated by the self-heating of the polymerizable composition for optical materials from being released to the outside. As a result, the heat generated by self-heating can be retained in the closed system space, so that the polymerization reaction can be promoted more efficiently, and the optical material can be produced in a shorter time.
  • a closed system space includes, for example, an adiabatic environment.
  • An adiabatic environment refers to an environment in which heat is retained inside and heat conduction between the inside and the outside is suppressed.
  • the environment in which heat conduction between the inside and the outside is suppressed means that, when the polymerizable composition for optical materials is allowed to stand in the closed space, the heat conduction between the inside and the outside of the closed space is high. It means an environment in which the polymerizable composition for optical materials can be cured.
  • the insulating environment can be formed, for example, using insulating materials. That is, by allowing the polymerizable composition for optical materials to stand still in a heat-insulating container made of a heat-insulating material, heat can be retained inside the heat-insulating container and heat conduction between the inside and the outside can be suppressed. .
  • the thermal conductivity of the heat insulating material is preferably 0.50 W/mK or less, more preferably 0.10 W/mK or less, and further preferably 0.05 W/mK or less. preferable.
  • the density of the heat insulating material is preferably 10 kg/m 3 or more, more preferably 15 kg/m 3 or more, and even more preferably 20 kg/m 3 or more.
  • the polymerization reaction due to the reaction heat of the polymerizable composition for optical materials is hindered, or the polymerization reaction of the polymerizable composition for optical materials is excessively promoted by external heating. It is preferable to heat the adiabatic reaction vessel to a constant temperature state (constant temperature reaction vessel) within a range in which the temperature does not increase. As a result, the environmental temperature in the reaction tank (constant temperature reaction tank) in which the mold is placed can be kept warm or constant according to the temperature rise due to the self-heating of the optical material monomer. It can favorably promote the polymerization reaction.
  • the adiabatic environment can be, for example, an adiabatic or isothermal reactor as described above.
  • adiabatic polymerization in an adiabatic environment using an adiabatic reaction tank can be carried out according to the following procedure. can.
  • the inner surface of the vacuum container is covered with a member having heat insulation and heat retention such as urethane foam or cork, and the mold into which the monomer is injected is wrapped with a member such as waste cloth as necessary. Then, the mold filled with the monomer is left still in the vacuum vessel.
  • the curing step may be a step of curing the polymerizable composition for optical materials by allowing the polymerizable composition for optical materials to stand without externally heating the composition.
  • the present disclosure does not necessarily require heating of the polymerizable composition for optical materials.
  • a device may be used, which may increase the economic burden. If the method does not require heating from the outside, the optical material can be produced by a simple method, and the economic burden can be reduced.
  • the curing step is preferably a step of curing the polymerizable composition for optical materials by allowing the polymerizable composition for optical materials to stand for 2 to 10 hours. In the curing step, it is more preferable to leave the polymerizable composition for optical materials at rest for 8 hours or less.
  • the polymerizable composition for optical materials is preferably allowed to stand still for 2 hours or longer, and more preferably allowed to stand for 3 hours or longer.
  • a microwave irradiation step of irradiating the polymerizable composition for optical materials with microwaves for a predetermined period of time may be provided.
  • One aspect of the curing step includes an aspect including the following steps a and b.
  • Step a Injecting (casting) a polymerizable composition for an optical material into a mold (into a mold cavity).
  • Step b The mold into which the polymerizable composition for optical materials has been injected is allowed to stand still in a closed system space for a predetermined period of time for adiabatic polymerization.
  • Step a First, the polymerizable composition is injected into a molding mold (mold) held by a gasket, tape, or the like. At this time, depending on the physical properties required for the optical material to be obtained, it is preferable to perform defoaming treatment under reduced pressure, filtration treatment under increased pressure or reduced pressure, or the like, if necessary.
  • the polymerization conditions are not particularly limited, but are preferably adjusted according to the composition of the polymerizable composition for optical materials, the type and amount of the catalyst used, the shape of the mold, and the like.
  • the mold into which the polymerizable composition for optical materials has been injected may be allowed to stand still in an adiabatic environment for 2 to 4 hours for polymerization.
  • a heating step may be added after the adiabatic polymerization process in which the mold filled with the polymerizable composition for optical materials is allowed to stand in an adiabatic environment for a certain period of time.
  • step b in parallel with the step of leaving the mold into which the polymerizable composition for optical materials has been injected in an adiabatic environment (adiabatic polymerization), continuously or intermittently in the adiabatic polymerization process Heat the mold filled with the polymerizable composition for optical materials at a temperature that does not exceed the self-heating generated by the polymerizable composition for optical materials, or heat the inside of the adiabatic reaction tank to maintain the environmental temperature in the adiabatic reaction tank. You may
  • the method for producing an optical material of the present disclosure may optionally include an annealing step of annealing the cured polymerizable composition for optical materials.
  • the temperature for the annealing treatment is generally 50 to 150.degree. C., preferably 90 to 140.degree. C., more preferably 100 to 130.degree.
  • the optical material produced by the method for producing an optical material of the present disclosure can be used for plastic lenses, prisms, optical fibers, information recording substrates, filters, light-emitting diodes, and the like.
  • the optical material can be suitably used for plastic lenses, and more suitably for spectacle plastic lenses.
  • the molded article was projected by an ultra-high pressure mercury lamp (light source type OPM-252HEG, manufactured by Ushio Inc.), and the transmitted image was visually observed and evaluated according to the following criteria.
  • Examples 1 to 2 and Comparative Examples 1 to 3 (Production of composition) 1.5 parts by mass of Tinuvin 329 [ultraviolet absorber] and 50.7 parts by mass of m-xylylenediisocyanate [monomer for optical materials] were charged to prepare a mixed solution. The mixture was stirred at 25° C. for 1 hour for complete dissolution.
  • FIG. 1 is a schematic diagram for explaining shearing and stirring of a raw material mixture.
  • a power mixer 1 was used to apply a shearing force to the raw material mixture.
  • Capsule Filter 2 manufactured by F-Tech Co., Ltd.
  • the raw material mixture After passing through the capsule filter 2, the raw material mixture is sent to a buffer tank 4 (stirring tank) having a water bath 3, and stirred in the buffer tank 4, so that the raw material mixture flows in a direction substantially parallel and opposite to the flow direction. was vigorously stirred. At that time, back pressure was applied using nitrogen from the liquid surface side of the stirring tank. A second standard deviation measuring point 52 was provided after the capsule filter 2 and before the buffer tank 4 .
  • the raw material mixture was stirred with a static mixer (32) 6 (the number of elements: 32) or a static mixer (48) 7 (the number of elements: 48) while adjusting the flow rate with the pinch valve 5.
  • a third standard deviation measuring point 53 was provided after the buffer tank 4 and before the static mixer (32) 6 and the static mixer (48) 7 .
  • a fourth standard deviation measuring point 54 is provided after the static mixer (32) 6.
  • a fifth standard deviation measuring point 55 is provided after the static mixer (48) 7.
  • Table 1 shows the measurement points of the standard deviation in each example and comparative example.
  • the flow cell 8 When measuring the standard deviation at each of the above measurement points, the flow cell 8 is installed at each measurement point, and the raw material mixture at the measurement point is made to flow through the flow cell 8 as a polymerizable composition for optical materials, and the standard deviation is measured. bottom.
  • the raw material mixture sampled at each measurement point was cast as a polymerizable composition for optical materials into a lens-producing mold having a diameter of 78 mm, four curves, and a center thickness of 10 mm. That is, the polymerizable composition for optical materials used in each example and comparative example is a raw material mixture at each measurement point, and the mixed state of the polymerizable composition for optical material used in each example and comparative example is at each measurement point. It is the same as the mixed state of the raw material mixture.
  • a polymerization reaction was carried out by the following method. - The mold after casting was placed in a heat-insulated container at 25°C and allowed to stand still for adiabatic polymerization for 2 hours. After that, the cast product was taken out from the heat-insulating container, and heat polymerization was further performed at 120° C. for 1 hour.
  • the mold was allowed to cool naturally, the cured molded article was released from the mold, and annealing was performed at 120°C for 2 hours to obtain a molded article (lens).
  • Examples 3 to 4, and Comparative Examples 4 to 6 A molded body (lens) was obtained in the same manner as in Example 1, except that the first raw material and the second raw material were changed to the following first raw material and second raw material.
  • Table 1 shows the viscosity Va of the viscosity of the first raw material. 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane and 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane; 41.9 parts by mass of a mixture of 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane was charged, and the mixture was subjected to desorption at 400 Pa and 20° C. for 1 hour. A second raw material was obtained. Table 1 shows the viscosity Vb of the second raw material.
  • Comparative Example 7 In Comparative Example 7, the following composition was used as the polymerizable composition for optical materials without producing the first raw material and the second raw material.
  • composition 0.008 parts by mass of dimethyltin (II) dichloride (also referred to as DMC), 0.1 parts by mass of an internal release agent for MR manufactured by Mitsui Chemicals, Inc., 0.6 parts by mass of each of the ultraviolet absorbers Tinuvin 329 and Seesorb 709, A mixed solution was prepared by charging 50.7 parts by mass of m-xylylene diisocyanate. This mixed solution was stirred at 25° C. for 1 hour to dissolve completely.
  • the resulting polymerizable composition for optical materials was passed through a capsule filter (manufactured by F-Tech Co., Ltd.) and filtered. A standard deviation measurement point was provided after the capsule filter. After filtering, the polymerizable composition for optical materials was cast into a lens-making mold having a diameter of 78 mm, four curves, and a center thickness of 10 mm.
  • a polymerization reaction was carried out by the following method. - Using an oven, the mold after casting was heated from 20°C to 120°C over time, and heat polymerization was performed over 30 hours.
  • the mold was naturally cooled, the cured molded product was released from the mold, and the molded product was annealed at 120° C. for 2 hours to obtain a molded product (lens).
  • a polymerizable composition for optical materials containing two or more different monomers for optical materials and a polymerization catalyst by mixing a first raw material and a second raw material Obtaining a polymerizable composition for an optical material having a standard deviation of 60 or less measured under Condition 1 of No. 1 and a viscosity of 30 mPa s to 1000 mPa s measured with a Brookfield viscometer at 25° C. and 60 rpm. and the second step of producing an optical material using the polymerizable composition for an optical material. Casting striae in optical materials could be suppressed.
  • Example 5 and Comparative Example 8 A molded body (lens) was obtained in the same manner as in Example 1, except that the first raw material and the second raw material were changed to the following first raw material and second raw material.
  • Table 2 shows various physical property values, types of catalysts, concentrations of catalysts, measurement locations of standard deviations, standard deviations, and evaluations.
  • This mixed liquid was degassed at 400 Pa and 25° C. for 1 hour to obtain a second raw material.
  • Table 2 shows the viscosity Vb of the second raw material.
  • a polymerizable composition for optical materials containing two or more different monomers for optical materials and a polymerization catalyst by mixing the first raw material and the second raw material Obtaining a polymerizable composition for an optical material having a standard deviation of 60 or less measured under Condition 1 of No. 1 and a viscosity of 30 mPa s to 1000 mPa s measured with a Brookfield viscometer at 25° C. and 60 rpm. and the second step of producing an optical material using the polymerizable composition for an optical material. Casting striae in optical materials could be suppressed.
  • Comparative Example 8 in which the standard deviation was more than 60, was inferior in evaluation of casting striae, and casting striae could not be suppressed in the resulting optical material.
  • Example 6 to 7 A molded body (lens) was obtained in the same manner as in Example 1, except that the first raw material and the second raw material were changed to the following first raw material and second raw material.
  • Table 3 shows various physical property values, types of catalysts, concentrations of catalysts, measurement locations of standard deviations, standard deviations, and evaluations.
  • a polymerizable composition for optical materials containing two or more different monomers for optical materials and a polymerization catalyst by mixing the first raw material and the second raw material Obtaining a polymerizable composition for an optical material having a standard deviation of 60 or less measured under Condition 1 and a viscosity of 30 mPa s to 1000 mPa s as measured with a Brookfield viscometer at 25°C and 60 rpm and the second step of producing an optical material using the polymerizable composition for an optical material. Casting striae in optical materials could be suppressed.

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Abstract

第１原料と第２原料とを混合することにより、条件１によって測定される標準偏差が６０以下であり、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が３０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである光学材料用重合性組成物を得る工程と、光学材料用重合性組成物を用いて光学材料を製造する工程と、を含む光学材料の製造方法。条件１：標準偏差は、第１原料と第２原料との混合物を光路長８ｍｍ、面積３６０ｍｍ２、厚さ１２ｍｍの石英製セルに入れて、シャッター１／５０００（ｓｅｃ）、ガンマ補正１００、シャープネス５００、コントラスト及び明るさ０の条件でガラス脈理検査装置を用いて画像を測定し、画像を、画像解析ソフト（ＩｍａｇｅＪ）によって解析し、縦軸をピクセルドット数とし横軸を輝度とする正規分布と仮定して算出する。

Description

光学材料の製造方法
　本開示は、光学材料の製造方法に関する。
　プラスチックレンズ向け光学材料に用いられる樹脂を製造する方法として、例えば、モノマーを含む重合性組成物をモールド（型）の中に注入して加熱硬化させる注型重合法が挙げられる。
　注型重合法は、重合性組成物を調合して脱気した後、モールド（型）に重合性組成物を注入し、加熱硬化（重合反応）を経て、モールドから生成物を取り出し（離型）、アニールを行うことにより、光学材料（例えば、レンズ、セミフィニッシュドブランク等）を得る。
　例えば、特許文献１には、成型光学物品を調製するためのプロセスであって、ａ）２００ｍＬ～２０００ｍＬの容積を有する混合チャンバに別々の供給容器から２つの別々の反応性成分ＡおよびＢの各々を導入するステップと、ｂ）５０～２００秒間にわたって混合チャンバにおいて成分を一緒に混合して反応混合物を形成するステップと、ｃ）型に１３０℃までの温度において反応混合物を射出するステップと、ｄ）反応混合物を硬化させ、成型光学物品を形成するのに十分な温度において、および十分な時間にわたって、型中に反応混合物を保持するステップと、ｅ）型から物品を取り外すステップとを含むプロセスが記載されている。
　　特許文献１：特許第５７３５６６３号
　光学材料用重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーと重合触媒とを１つの供給容器で混合することで作製される場合がある。
　例えば、光学材料用重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部を含む第１原料と２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部を含む第２原料と重合触媒とを混合することで作製される場合がある。
　本発明者は、このような方法により光学材料用重合性組成物を作製する場合に、以下の課題が存在することを見出した。
　即ち、第１原料と第２原料とを混合して光学材料用重合性組成物を作製する際、良好に混ぜ合わせることができず光学材料用重合性組成物にムラが発生することがあり、この光学材料用重合性組成物をモールドに注型し、硬化させて得られる光学部材において、脈理が発生することがある（本開示において、このような脈理を「注型脈理」ともいう）。
　注型脈理の原因である光学材料用重合性組成物中のムラは、例えば、第１原料及び第２原料のいずれか一方の粘度が高い、又は両方の粘度が高い場合に生じやすくなる。
　一般的な脈理は、光学材料用重合性組成物を重合させる際に、加熱温度の不均一により光学材料用重合性組成物中に対流が生じることが原因となる傾向がある。
　この一般的に知られている脈理は、光学材料に皺ができるような脈理である。
　これに対して、本発明者らが見出した注型脈理は、主に複数の原料組成物を混合する際、良好に混ざり合わずにムラが生じることが原因となる傾向がある。
　注型脈理としては、例えば、光学材料を横断するように形成されるＵ字型の脈理、光学材料の注型口部から略直線状に形成される脈理等である。
　上記Ｕ字型の脈理は、しばしば形状が大きく、明確であり、色も濃いため、光学材料の品質を損ない易い。そのため、Ｕ字型の脈理を抑制することが求められる。
　特許文献１には、注型脈理を抑制することについて、検討がされていない。
　本開示の一実施形態が解決しようとする課題は、得られる光学材料における注型脈理を抑制することができる光学材料の製造方法を提供することである。
　課題を解決するための具体的手段は以下の態様を含む。
＜１＞　第１原料と第２原料とを混合することにより、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含有する光学材料用重合性組成物であって、下記条件１によって測定される標準偏差が６０以下であり、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が３０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである光学材料用重合性組成物を得る第一の工程と、前記光学材料用重合性組成物を用いて光学材料を製造する第二の工程と、を含む光学材料の製造方法。
〔条件１〕前記標準偏差は、前記第１原料と前記第２原料との混合物を光路長８ｍｍ、面積３６０ｍｍ２、厚さ１２ｍｍの石英製セルに入れて、シャッター１／５０００（ｓｅｃ）、ガンマ補正１００、シャープネス５００、コントラスト及び明るさ０の条件でガラス脈理検査装置を用いて画像を測定し、前記画像を、画像解析ソフト（ＩｍａｇｅＪ）によって解析し、縦軸をピクセルドット数とし横軸を輝度とする正規分布と仮定して算出する。
＜２＞　前記標準偏差が２０以上である＜１＞に記載の光学材料の製造方法。
＜３＞　前記第１原料が、前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部と前記重合触媒の少なくとも一部とを混合し、前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部における少なくとも一部を重合させて得られるプレポリマーを含む＜１＞又は＜２＞に記載の光学材料の製造方法。
＜４＞　前記第二の工程は、前記光学材料用重合性組成物をモールドに注型し硬化させて光学材料を製造する工程である＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜５＞　前記２種以上の異なる光学材料用モノマーが、２つ以上のイソシアネート基を含むイソシアネート化合物（Ａ）と、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを有するヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を有するポリオール化合物、及び、アミン化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む活性水素化合物（Ｂ）と、を含む＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜６＞　前記重合触媒が、ｐＫａ値が４～８である塩基性触媒、及び、有機金属系触媒からなる群から選択される少なくとも１種を含む＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜７＞　前記重合触媒が、アミン系触媒及び有機錫系触媒からなる群から選択される少なくとも１種を含む＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜８＞　前記重合触媒が、３，５－ルチジン、２，４，６－コリジン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン，トリエチルアミン、Ｎ－エチルモルホリン、ジブチルスズジクロリド、ジメチルスズジクロリド、ジブチルスズジラウレート及びジブチルスズジアセテートからなる群から選択される少なくとも１種を含む＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜９＞　前記第１原料のＢ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度Ｖａと、前記第２原料のＢ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度Ｖｂと、の差の絶対値Ｖが、１０ｍＰａ・ｓ以上である＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
　本開示の一実施形態によれば、得られる光学材料における注型脈理を抑制することができる光学材料の製造方法を提供することができる。
原料混合物のせん断及び撹拌を説明するための概略図である。
　本開示において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本開示において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本開示において、「工程」との用語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
≪光学材料の製造方法≫
　本開示の光学材料の製造方法は、第１原料と第２原料とを混合することにより、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含有する光学材料用重合性組成物であって、下記条件１によって測定される標準偏差が６０以下であり、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が３０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである光学材料用重合性組成物を得る第一の工程と、光学材料用重合性組成物を用いて光学材料を製造する第二の工程と、を含む。
〔条件１〕標準偏差は、第１原料と第２原料との混合物を光路長８ｍｍ、面積３６０ｍｍ２、厚さ１２ｍｍの石英製セルに入れて、シャッター１／５０００（ｓｅｃ）、ガンマ補正１００、シャープネス５００、コントラスト及び明るさ０の条件でガラス脈理検査装置を用いて画像を測定し、画像を、画像解析ソフト（ＩｍａｇｅＪ）によって解析し、縦軸をピクセルドット数とし横軸を輝度とする正規分布と仮定して算出する。
　本開示の光学材料の製造方法は、上記第一の工程を含むことで、得られる光学材料における注型脈理を抑制することができる。
　本発明者は、第１原料と第２原料とを混合して得られる光学材料用重合性組成物において、上記標準偏差を６０以下とすることで、光学材料用重合性組成物のムラを抑制することができるとの知見を得た。そのため、本開示における光学材料用重合性組成物を用いて光学材料を製造することで、得られる光学材料における注型脈理を抑制することができる。
　本開示の光学材料の製造方法は、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含有する光学材料用重合性組成物を用いて光学材料を製造する方法である。
＜光学材料用重合性組成物＞
　光学材料用重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含有する。
（光学材料用モノマー）
　光学材料用モノマーとしては、２つ以上のイソシアネート基を含むイソシアネート化合物、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを有するヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を有するポリオール化合物、アミン化合物等を挙げることができる。
　２種以上の異なる光学材料用モノマーは、２つ以上のイソシアネート基を含むイソシアネート化合物（Ａ）と、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを有するヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を有するポリオール化合物、及び、アミン化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む活性水素化合物（Ｂ）と、を含むことが好ましい。
〔２つ以上のイソシアネート基を含むイソシアネート化合物（Ａ）〕
　２つ以上のイソシアネート基を含むイソシアネート化合物（Ａ）としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらの２つ以上のイソシアネート基を含むイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。これらの２つ以上のイソシアネート基を含むイソシアネート化合物としては、国際公開第２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
　なお、本開示において、脂環族イソシアネート化合物は、脂環式構造を含み、かつ、複素環構造を含んでもよいイソシアネート化合物を指す。芳香族イソシアネート化合物は、芳香族構造を含み、かつ、脂環式構造及び複素環構造を含んでもよいイソシアネート化合物を指す。複素環イソシアネート化合物は、複素環構造を含み、かつ、脂環式構造及び芳香族構造を含まないイソシアネート化合物を指す。
　２つ以上のイソシアネート基を含むイソシアネート化合物（Ａ）としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物及び複素環イソシアネート化合物から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、脂環族イソシアネート化合物及び芳香族イソシアネート化合物の少なくとも一方を含むことがより好ましい。
　本開示において、光学材料における脈理を抑制し、かつ、光学材料の製造時間を短縮する観点から、２つ以上のイソシアネート基を含むイソシアネート化合物（Ａ）は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、１，５－ペンタメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートから選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、
　２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、及び１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンから選択される少なくとも１種を含むことがより好ましく、　ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン、及び２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンから選択される少なくとも１種を含むことがさらに好ましい。
〔活性水素化合物（Ｂ）〕
　活性水素化合物（Ｂ）としては、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを有するヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を有するポリオール化合物、アミン化合物等を挙げることができる。
　活性水素化合物（Ｂ）としては、上記活性水素化合物のオリゴマー、上記活性水素化合物のハロゲン置換体（例えば塩素置換体、臭素置換体等）を使用してもよい。
　また、活性水素化合物（Ｂ）は、単独で用いてもよく、２種類以上を混合して用いてもよい。
（２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物）
　ポリチオール化合物は、２つ以上のメルカプト基を有する化合物であり、国際公開第２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
　本開示において、光学材料における脈理を抑制し、かつ、光学材料の製造時間を短縮する観点から、ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、及び２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンから選択される少なくとも１種を含むことがより好ましく、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）から選択される少なくとも１種を含むことがさらに好ましい。
（１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを有するヒドロキシチオール化合物）
　ヒドロキシ基を有するチオール化合物としては、例えば、２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１，２－プロパンジオール、グルセリンビス（メルカプトアセテート）、４－メルカプトフェノール、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。
（２つ以上の水酸基を有するポリオール化合物）
　ポリオール化合物としては、１種以上の脂肪族または脂環族アルコールが挙げられる。具体的には、直鎖または分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらのアルコールに、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド及びε－カプロラクトンからなる群から選択される少なくとも１種を付加させたアルコール等が挙げられる。より具体的には国際公開第２０１６／１２５７３６号に例示された化合物が挙げられる。
　ポリオール化合物は、好ましくは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、１，４－シクロヘキサンジオールから選択される少なくとも１種である。
（アミン化合物）
　アミン化合物としては、エチレンジアミン、１，２－又は１，３－ジアミノプロパン、１，２－、１，３－又は１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ジアミノヘキサン、１，７－ジアミノヘプタン、１，８－ジアミノオクタン、１，１０－ジアミノデカン、１，２－、１，３－又は１，４－ジアミノシクロヘキサン、ｏ－、ｍ－又はｐ－ジアミノベンゼン、３，４－又は４，４’－ジアミノベンゾフェノン、３，４－又は４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、３，３’又は４，４’－ジアミノジフェニルスルフォン、２，７－ジアミノフルオレン、１，５－、１，８－又は２，３－ジアミノナフタレン、２，３－、２，６－又は３，４－ジアミノピリジン、２，４－又は２，６－ジアミノトルエン、ｍ－又はｐ－キシリレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシクロヘプタン、１，３－又は１，４－ジアミノメチルシクロヘキサン、２－又は４－アミノピペリジン、２－又は４－アミノメチルピペリジン、２－又は４－アミノエチルピペリジン、Ｎ－アミノエチルモルホリン、Ｎ－アミノプロピルモルホリン等の１級ポリアミン化合物；
　ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ－ｎ－ブチルアミン、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ－ｎ－ペンチルアミン、ジ－３－ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ（２－エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ－メチルアリルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、Ｎ－メチルアミン、Ｎ－エチルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ－メチルベンジルアミン、Ｎ－エチルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ－メチルアニリン、Ｎ－エチルアニリン、ジナフチルアミン、１－メチルピペラジン、モルホリン等の単官能２級アミン化合物；
　Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，５－ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，６－ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジメチル－１，７－ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，２－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，３－ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，２－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，３－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，４－ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，５－ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，６－ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，７－ジアミノヘプタン、ピペラジン、２－メチルピペラジン、２，５－ジメチルピペラジン、２，６－ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１－ジ－（４－ピペリジル）メタン、１，２－ジ－（４－ピペリジル）エタン、１，３－ジ－（４－ピペリジル）プロパン、１，４－ジ－（４－ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン化合物；等が挙げられる。
　上記の中でも、活性水素化合物（Ｂ）は、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物を含むことが好ましい。
　２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物の含有量は、活性水素化合物（Ｂ）の全質量に対して、６０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましい。
　また、本開示における活性水素化合物（Ｂ）としては、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）の合計含有量が、活性水素化合物（Ｂ）の全質量に対して、６０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましい。
　光学材料用重合性組成物において、２つ以上のイソシアネート基を含むイソシアネート化合物（Ａ）中のイソシアネート基（ＮＣＯ基）に対する、活性水素化合物中の水酸基（ＯＨ基）及びメルカプト基（ＳＨ基）の総和のモル比（ＮＣＯ基／（ＯＨ基＋ＳＨ基））は、０．８～１．２であることが好ましく、０．８５～１．１５であることがより好ましく、０．９～１．１であることがさらに好ましい。
　本開示の光学材料の製造方法は、上記第１原料が、ポリイソシアネート化合物、エポキシ化合物及びエピチオ化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含むことが好ましい。
　また、上記第２原料が、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを含むヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を含むポリオール化合物、及び、アミン化合物からなる群から選択される少なくとも１種の活性水素化合物を含むことが好ましい。
＜重合触媒＞
　重合触媒としては、特に制限はないが、例えば、塩基性触媒、有機金属系触媒、亜鉛カルバミン酸塩、アンモニウム塩、スルホン酸等を用いることができる。
　上記重合触媒は、１種のみ用いてもよく、２種以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
（塩基性触媒）
　塩基性触媒としては、アミン系触媒、イミダゾール系触媒等が挙げられる。
　具体的には、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン，トリエチルアミン、Ｎ－エチルモルホリンなどの３級アミン系触媒，２－メチルピラジン、ピリジン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２,６－ルチジン、３,５－ルチジン、２，４，６－コリジン、３－クロルピリジン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ヘキサメチレンテトラミン、キノリン、イソキノリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルピペラジン、キナルジン、４－メチルモルホリン、トリアリルアミン、トリオクチルアミン、１．２－ジメチルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール等が挙げられる。
　上記の中でも、塩基性触媒としては、上記の中でもアミン系触媒が好ましい。
　アミン系触媒としては、例えば、３，５－ルチジン，２，４，６－コリジン，トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン，トリエチルアミン、Ｎ－エチルモルホリンなどの３級アミン系触媒等が挙げられる。
　アミン系触媒は、３，５－ルチジン、２，４，６－コリジン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン，トリエチルアミン及びＮ－エチルモルホリンから選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　塩基性触媒は、下記一般式（２）で表される化合物、及び／又は、下記一般式（３）で表される化合物を含むことも好ましい。
　一般式（２）中、Ｒ１は炭素数１～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、またはハロゲン原子を示し、複数存在するＲ１は同一でも異なっていてもよい。Ｑは炭素原子または窒素原子を示す。ｍは０～５の整数を示す。
　一般式（３）中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、又は、アリル基を示す
　塩基性触媒としては、ｐＫａ値が１～９であることが好ましく、３～８であることがより好ましく、４～８であることがさらに好ましい。
　ｐＫａ値（酸解離指数）は、例えば、（ａ）Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｖｏｌ．６８，　ｎｕｍｂｅｒ６，　ｐａｇｅ１５６０（１９６４）記載の方法、（ｂ）京都電子工業株式会社製の電位差自動滴定装置（ＡＴ－６１０（商品名）等）を用いる方法等により測定することができ、また、（ｃ）日本化学会編の化学便覧（改訂３版、昭和５９年６月２５日、丸善株式会社発行）に記載の酸解離指数等を利用することができる。
（有機金属系触媒）
　有機金属系触媒としては、有機錫系触媒；鉄、ニッケル、亜鉛などの有機酸塩類；アセチルアセトナート錯体；カルボン酸金属化合物及び４級アンモニウム塩化合物からなる触媒組成物；２環式第３級アミン化合物及び４級アンモニウム塩化合物からなる触媒組成物；チタン又はアルミニウムにアルコキシ基、カルボキシ基などが配位している金属触媒；等が挙げられる。
　有機金属系触媒としては、上記の中でも有機錫系触媒が好ましい。
　有機錫系触媒としては、ジブチルスズジクロリド（ＤＢＣ）、ジメチルスズジクロリド（ＤＭＣ）、ジブチルスズジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、ジブチルスズジアセテート等が挙げられる。
　有機錫系触媒が、ジブチルスズジクロリド、ジメチルスズジクロリド、ジブチルスズジラウレート及びジブチルスズジアセテートから選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　重合触媒としては、ｐＫａ値が４～８である塩基性触媒、及び、有機金属系触媒からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　重合触媒としては、アミン系触媒及び有機錫系触媒からなる群から選択される少なくとも１種を含むことも好ましい。
　重合触媒としては、３，５－ルチジン、２，４，６－コリジン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン，トリエチルアミン、Ｎ－エチルモルホリン、ジブチルスズジクロリド、ジメチルスズジクロリド、ジブチルスズジラウレート及びジブチルスズジアセテートからなる群から選択される少なくとも１種を含むことも好ましい。
　光学材料用重合性組成物は、合計で１００質量部の２種以上の異なる光学材料用モノマーと、０．０１０質量部～２．０質量部の重合触媒と、を含むことが好ましい。
　即ち、本開示の光学材料の製造方法は、２種以上の異なる光学材料用モノマーの合計１００質量部に対して、０．０１０質量部～２．０質量部の重合触媒を用いることが好ましい。
　本開示における上述の重合触媒の使用量は、従来の光学材料の製造方法と比較して、多量である。
　これによって、硬化工程において光学材料用重合性組成物中の光学材料用モノマーを重合させる際、光学材料用重合性組成物の反応熱を短時間に発生させることができる。この反応熱をさらに重合に利用することにより、重合反応を良好に促進させることができ、従来よりも短い時間で脈理が抑制された高品質な光学材料を得ることができる。
　２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、０．０１０質量部以上の重合触媒を用いることで、良好に重合反応を促進することができるため、短い時間で脈理が抑制された高品質な光学材料を得ることができる。また、良好に重合反応を促進することで、硬化物をモールドから取り出す際の離型性を向上させることができる。
　上記の観点から、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、０．０１５質量部以上を用いることが好ましく、０．０３８質量部以上を用いることがより好ましく、０．１０質量部以上を用いることがさらに好ましく、０．１７質量部以上を用いることが特に好ましい。
　上述した重合触媒の含有量の範囲は、光学材料用モノマー及び重合触媒の種類によって、適宜変更してもよい。
　例えば、光学材料用モノマーが２，５（６）－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、及び４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含み、重合触媒が３，５－ルチジンを含む場合、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、０．１０質量部以上を用いることが好ましく、０．１７質量部以上を用いることがより好ましい。
　例えば、光学材料用モノマーが、ｍ－キシリレンジイソシアネート、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカン、及び４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンを含み、重合触媒が３，５－ルチジンを含む場合、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、０．０１５質量部以上を用いることが好ましく、０．０２０質量部以上を用いることがより好ましい。
　例えば、光学材料用モノマーが、ｍ－キシリレンジイソシアネート及び４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含み、重合触媒が３，５－ルチジンを含む場合、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、０．０１０質量部以上を用いることが好ましく、０．０１５質量部以上を用いることがより好ましい。
　例えば、光学材料用モノマーが、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート及び５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンとの混合物を含み、重合触媒が３，５－ルチジンを含む場合、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、１．０質量部以上を用いることが好ましく、１．５質量部以上を用いることがより好ましい。
　例えば、光学材料用モノマーが、１，３－ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）及び２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンを含み、重合触媒が３，５－ルチジンを含む場合、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、０．０３質量部以上を用いることが好ましく、０．０７質量部以上を用いることがより好ましい。
　２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、２．０質量部以下の重合触媒を用いることで、例えば光学材料用重合性組成物をモールドへ注型する際のハンドリング性を向上させることができる。
　上記の観点から、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、１.５質量部以下用いることが好ましい。
　また、光学材料用モノマー及び重合触媒の種類によって、重合触媒は、２種以上の異なる光学材料用モノマー１００質量部に対して、１．０質量部以下用いてもよく、０．３質量部以下用いてもよく、０．１５質量部以下用いてもよい。
　なお、上記重合触媒の量は、重合触媒の種類、使用するモノマー類（２つ以上のイソシアネート基を含むイソシアネート化合物、活性水素化合物、その他の成分等）の種類及び使用量、所望の成形体の形状により適宜設定することができる。
　重合触媒は、下記条件１を満たすことが好ましい。
［条件１］
　－Ｅａ／Ｒが、－７１００以上－２９００以下である。
（Ｅａは、２種以上の異なる温度における２種以上の異なる光学材料用モノマーの反応速度定数からアレニウスプロットにより算出した活性化エネルギーであり、Ｒは、気体定数（８．３１４Ｊ／ｍｏｌ／Ｋ）である。）
　重合触媒が条件１を満たすことで、光学材料用重合性組成物が重合硬化する過程で、重合速度のばらつきを抑制することができ、その結果として光学歪み及び脈理の発生が抑制され、外観に優れた光学材料を得ることができる。
　Ｅａの値は、以下の方法により算出する。
　光学材料用モノマーと、所定量の重合触媒と、を含む組成物１を加温し、複数の温度で保温した場合における、光学材料用モノマーの加温前の官能基由来の物性値１ａおよび所定時間保温した後の残存官能基由来の物性値１ｂを取得する物性取得工程と、
　物性値１ａおよび物性値１ｂから、複数の温度における残存官能基率１を算出する残存官能基率算出工程と、
　残存官能基率１から、反応速度式に基づいて複数の温度における反応速度定数１を算出する反応速度定数算出工程と、
　複数の温度における反応速度定数１から、アレニウスプロットにより活性化エネルギーＥａ１と頻度因子Ａ１とを算出するフィッティング工程と、
を行うことで、Ｅａの値を算出する。
　算出したＥａを用いて、重合触媒が条件１を満たすか否か判別する。
　Ｅａの値の算出方法及び重合触媒が条件１を満たすか否か判別する方法の具体的な態様は、国際公開第２０２０／２５６０５７号に記載の具体的態様と同様である。
＜第一の工程＞
　第一の工程は、第１原料と第２原料とを混合することにより、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含有する光学材料用重合性組成物であって、下記条件１によって測定される標準偏差が６０以下であり、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が３０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである光学材料用重合性組成物を得る工程である。
〔条件１〕標準偏差は、第１原料と第２原料との混合物を光路長８ｍｍ、面積３６０ｍｍ２、厚さ１２ｍｍの石英製セルに入れて、シャッター１／５０００（ｓｅｃ）、ガンマ補正１００、シャープネス５００、コントラスト及び明るさ０の条件でガラス脈理検査装置を用いて画像を測定し、画像を、画像解析ソフト（ＩｍａｇｅＪ）によって解析し、縦軸をピクセルドット数とし横軸を輝度とする正規分布と仮定して算出する。
　第一の工程により、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含有する光学材料用重合性組成物であって、標準偏差が６０以下であり、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が３０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである光学材料用重合性組成物を得ることができる。この光学材料用重合性組成物を用いて光学材料を製造することで、得られる光学材料における注型脈理を抑制することができる。
（粘度）
　光学材料用重合性組成物は、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度（本開示において、単に「粘度」ともいう）が３０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである。
　光学材料用重合性組成物をモールドに注型する工程において、光学材料用重合性組成物は、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が３０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
　光学材料用重合性組成物の粘度を上記範囲内に調整して注型することで、光学材料用重合性組成物の粘度を適切な範囲内として、得られる光学材料における脈理を抑制することができる。
　上記の観点から、光学材料用重合性組成物の粘度は、４０ｍＰａ・ｓ以上であることが好ましく、７０ｍＰａ・ｓ以上であることがより好ましく、８０ｍＰａ・ｓ以上であることがさらに好ましく、１００ｍＰａ・ｓ以上であることが特に好ましく、１２０ｍＰａ・ｓ以上であることがより一層好ましい。
　光学材料用重合性組成物の粘度は、光学材料を所望の形状に成形する際のハンドリング性を良好に保つ観点から、７００ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、４００ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましい。
　本開示において、Ｂ型粘度計で粘度を測定する際、ローター番号は２である。
　光学材料用重合性組成物の粘度を調整する方法としては、特に制限はない。
　例えば、高粘度の化合物の添加、加熱、撹拌等の方法により光学材料用重合性組成物の粘度を調整してもよい。
　第１原料のＢ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍ（ｒｅｖｏｌｕｔｉｏｎｓ　ｐｅｒ　ｍｉｎｕｔｅ）の条件で測定した粘度Ｖａと、
　第２原料のＢ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度Ｖｂと、の差の絶対値Ｖ（粘度差Ｖともいう。）が、１０ｍＰａ・ｓ以上であってもよい。
　粘度差Ｖが大きい場合には、光学材料用重合性組成物におけるムラが生じやすくなるが、本開示では、例えば、Ｖが１０ｍＰａ・ｓ以上であっても光学材料における注型脈理を良好に抑制することができる。
　上記の観点から、粘度差Ｖは、２０ｍＰａ・ｓ以上であってもよく、１００ｍＰａ・ｓ以上であってもよい。
　また、得られる光学材料における注型脈理を抑制する観点から、粘度差Ｖは、１５００ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、１０００ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましく、５００ｍＰａ・ｓ以下であることがさらに好ましく、３００ｍＰａ・ｓ以下であることが特に好ましい。
　粘度差Ｖは、例えば、１０ｍＰａ・ｓ以上１５００ｍＰａ・ｓ以下であってもよい。
　Ｖａは混合前の第１原料の粘度であり、Ｖｂは混合前の第２原料の粘度である。
　上述の第１原料のＢ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度Ｖａは、１０ｍＰａ・ｓ～２０００ｍＰａ・ｓの範囲内であることが好ましく、５０ｍＰａ・ｓ～１５００ｍＰａ・ｓの範囲内であることがより好ましく、１００ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓの範囲内であることがさらに好ましい。
　光学材料用重合性組成物は、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含有する。
　また、光学材料用重合性組成物は、第１原料と第２原料とを混合することにより得られる。
　そのため、第１原料及び第２原料は、全体として、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含む。
　第１原料及び第２原料は、それぞれ単一の化合物であってもよく、複数の化合物を含む組成物であってもよい。
　また、第１原料及び第２原料が組成物である場合は、第１原料及び第２原料は、同一の組成を有する組成物でないことが好ましい。
　例えば、第１原料及び第２原料がそれぞれ異なる種類の光学材料用モノマーを含み、第１原料及び第２原料の少なくとも一方が重合触媒を含む形態であってもよい。
　第１原料及び第２原料は、全体として、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含んでいれば特に制限はない。
　第１原料及び第２原料は、それぞれ既製品を用いてもよく、光学材料用モノマーと、重合触媒と、を混合して準備してもよい。
　上記混合の方法としては、特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
　上記の各成分を混合する際の温度としては、特に制限はないが、３０℃以下であることが好ましく、室温（２５℃）以下であることがより好ましい。
　準備される光学材料用重合性組成物のポットライフの観点からは、２５℃よりもさらに低温にすることが好ましい場合がある。但し、内部離型剤等の添加剤と上記の各成分との溶解性が良好でない場合は、予め上記の各成分を昇温して、上記添加剤を上記の各成分に溶解させてもよい。
　上記の各成分を混合する際は、光学材料用重合性組成物への水分の混入を防ぐため、乾燥不活性ガス下で行うことが好ましい。
　２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部に、重合触媒を予め混合した後、２種以上の異なる光学材料用モノマーの残部を、単回にて混合してもよく、複数回に分けて混合してもよい。
　第１原料及び第２原料を得るための具体的態様としては、例えば以下の態様が挙げられる。
　まず、光学材料用モノマーの一部と、添加剤（例えば内部離型剤）を仕込んで混合液を作製する。この混合液を２５℃で１時間撹拌して各成分を完全に溶解させた後、さらに光学材料用モノマーの残部の一部を仕込み、これを撹拌して均一溶液とする。この溶液に対して脱泡を行い、第１原料を得る。
　そして、光学材料用モノマーの残部と、触媒と、を２５℃で３０分撹拌して完全に溶解させ均一溶液とする。この溶液に対して脱泡を行い、第２原料を得る。
　第１原料が、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部と重合触媒の少なくとも一部とを混合し、２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部における少なくとも一部を重合させて得られるプレポリマーを含むことが好ましい。
　第１原料がプレポリマーを含むことで、第１原料の粘度が上昇し、第１原料と第２原料とが混ざりにくくなる。つまり、光学材料用重合性組成物にムラが生じやすくなり、本開示の課題がより顕在化することになる。
　しかし、プレポリマーを含む第１原料と第２原料とを混合して得られる光学材料用重合性組成物を用いたとしても、本開示の光学材料の製造方法によれば、得られる光学材料における注型脈理を抑制することができる。
＜ろ過工程＞
　本開示の光学材料の製造方法は、さらに第１原料と第２原料との混合物、又は、光学材料用重合性組成物をろ過するろ過工程を含んでもよい。
　ろ過工程は、フィルターを用いて行うことができる。
　フィルターとしては、例えばカプセルフィルターを用いることができる。
　フィルターのろ過精度としては、１．０μｍ～４．５μｍであることが好ましい。
　本開示の光学材料の製造方法がろ過工程及び後述の撹拌工程を含む場合、ろ過工程は、撹拌工程の前及び後の少なくとも一方に設けられることが好ましい。
（標準偏差）
　光学材料用重合性組成物は、下記条件１によって測定される標準偏差が６０以下である。
〔条件１〕標準偏差は、第１原料と第２原料との混合物を光路長８ｍｍ、面積３６０ｍｍ２、厚さ１２ｍｍの石英製セルに入れて、シャッター１／５０００（ｓｅｃ）、ガンマ補正１００、シャープネス５００、コントラスト及び明るさ０の条件でガラス脈理検査装置を用いて画像を測定し、画像を、画像解析ソフト（ＩｍａｇｅＪ）によって解析し、縦軸をピクセルドット数とし横軸を輝度とする正規分布と仮定して算出する。
　標準偏差が６０以下であることで、光学材料用重合性組成物のムラを抑制し、得られる光学材料における注型脈理を抑制することができる。
　上記の観点から、標準偏差は、５０以下であることが好ましく、４０以下であることがより好ましい。
　標準偏差は、光学材料用重合性組成物のハンドリング性の観点から、５以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、２０以上であることがさらに好ましい。
　標準偏差は、５以上６０以下であることも好ましい。
　標準偏差は、上記条件１によって測定される。
　ガラス脈理検査装置としては、ＦＧ１００－ＲＴ－Ｌ３（カトウ光研株式会社製、観察有効径：１００ｍｍ、開口時の長さ：３００ｍｍ）が挙げられる。
　石英製セルの寸法は、例えば、幅１２ｍｍ、高さ４９ｍｍ、厚さ１２ｍｍであることが好ましく、通液する部分の寸法は、例えば、幅８ｍｍ、高さ４５ｍｍ、厚さ８ｍｍであることが好ましい。
　標準偏差は、１秒で３０枚の画像を撮影し、画像毎に標準偏差を測定して１５秒間の平均値として算出する。
　本開示の光学材料の製造方法は、下記のせん断工程及び撹拌工程の少なくとも一方を含むことが好ましい。これによって、上述の標準偏差を上述の範囲内とすることが容易となる。
　本開示の光学材料の製造方法は、例えば第一の工程において、下記のせん断工程及び撹拌工程の両方を含むことが好ましい。
＜せん断工程＞
　せん断工程は、第１原料と第２原料との混合物（単に原料混合物ともいう）にせん断力を加える工程である。
　本開示において、流動方向に交差する方向に加える力をせん断力とも称する。
　本開示において、主に流動方向に交差する方向に力を加えることを、「せん断する」とも称する。
　「流動させる」とは、例えば、タンクからパワーミキサーへの原料混合物の送液、パワーミキサーから撹拌槽への原料混合物の送液等を行うことで、原料混合物を流動させることである。
　せん断する際、原料混合物の流動速度は、光学材料用重合性組成物の粘度の上昇を抑制しつつ生産性を上げる観点から、３ｇ／ｓ以上であることが好ましく、６ｇ／ｓ以上であることがより好ましく、９ｇ／ｓ以上であることがさらに好ましい。
　せん断する際、原料混合物の流動速度は、光学材料用重合性組成物ムラを抑制して光学材料の注型脈理を抑制する観点から、３０ｇ／ｓ以下であることが好ましく、２５ｇ／ｓ以下であることがより好ましく、２０ｇ／ｓ以下であることがさらに好ましい。
　原料混合物に対して、流動方向に交差する方向に力を加える方法としては、特に制限はない。上記方法としては、例えば、パワーミキサー（つまり電動回転機器）を用いる方法が挙げられる。
　せん断工程における回転数としては、２００ｒｐｍ以上であることが好ましく、４００ｒｐｍ以上であることがより好ましく、５００ｒｐｍ以上であることがさらに好ましい。
　せん断工程における回転数としては、３０００ｒｐｍ以下であることが好ましく、２５００ｒｐｍ以下であることがより好ましく、２０００ｒｐｍ以下であることがさらに好ましい。
＜撹拌工程＞
　撹拌工程は、第１原料と第２原料との混合物に撹拌力を加える工程である。
　本開示において、流動方向の略平行逆方向に加える力を撹拌力とも称する。
　流動方向の略平行逆方向に力を加える際、原料混合物の流動速度の好ましい範囲は、上述の＜せん断工程＞における原料混合物の流動速度の好ましい範囲と同様である。
　原料混合物に対して、流動方向の略平行逆方向に力を加える方法としては、特に制限はない。上記方法としては、例えば、撹拌子を含む撹拌槽を用いる方法が挙げられる。
　撹拌工程における回転数としては、５０ｒｐｍ以上であることが好ましく、１００ｒｐｍ以上であることがより好ましく、２００ｒｐｍ以上であることがさらに好ましい。
　撹拌工程における回転数としては、８００ｒｐｍ以下であることが好ましく、６００ｒｐｍ以下であることがより好ましく、４００ｒｐｍ以下であることがさらに好ましい。
　本開示の光学材料の製造方法は、せん断工程及び撹拌工程を含むことで、均一な光学材料用重合性組成物を連続的に作製することができる。これによって、得られる光学材料における注型脈理をより良好に抑制することができる。
　本開示の光学材料の製造方法は、得られる光学材料における注型脈理を抑制する観点から、せん断工程と撹拌工程とを、この順に含むことも好ましい。
＜第二の工程＞
　第二の工程は、光学材料用重合性組成物を用いて光学材料を製造する工程である。
　これによって、注型脈理が抑制された光学材料を得ることができる。
　第二の工程は、光学材料用重合性組成物をモールドに注型し硬化させて光学材料を製造する工程であってもよい。
（注型）
　注型は、多軸方式により行ってもよく、注型直前混合方式により行ってもよい。
　注型の方法は、手動注型であってもよく、機械による自動注型であってもよい。
　自動注型の方法は、窒素による圧送であってもよいが、ポンプ（ダイヤフラムポンプ、ギヤポンプなど）による送液であってもよい。
　窒素等を用いて光学材料用重合性組成物に圧力（例えば背圧）を加えて光学材料用重合性組成物をモールドに注型することが好ましい。
　これによって、より好ましく、多軸方式により光学材料用重合性組成物をモールドに注型することができる。
（硬化）
　硬化は、モールド中の光学材料用重合性組成物中の２種以上の異なる光学材料用モノマーを重合させることにより行うことができる。
　光学材料用重合性組成物を重合させることで、光学材料を製造することができる。
　重合の方法としては特に制限はないが、公知の方法により、加熱して重合反応を発生させる方法でもよい。
　例えば、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド（鋳型）内に重合性組成物を注入し、加熱しながら徐々に昇温して重合反応を促進させる方法でもよい。この際、得られる光学材料に要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や、加圧下、減圧下などでの濾過処理等を行うことが好ましい。
　重合の方法としては、加熱することなく重合反応を行う方法でもよい。
　即ち、光学材料用重合性組成物を静置することで、光学材料用重合性組成物を重合により硬化させてもよい。
　硬化が行われる環境は特に制限されず、モールドをモールド外部から加熱し硬化することもできるが、脈理などの光学的な品質を高めつつ、短時間で重合するという観点からは、光学材料用重合性組成物を閉鎖系空間内にて静置することにより、光学材料用重合性組成物を硬化させることが好ましい。
　光学材料用重合性組成物を閉鎖系空間内にて静置することで、光学材料用重合性組成物の自己発熱によって発生した熱が、外部に放出することを防ぐことができる。これによって、閉鎖系空間内に自己発熱によって発生した熱を保持することができるため、より効率的に重合反応を促進させることができ、より短い時間で光学材料を製造することができる。
　閉鎖系空間としては、例えば、断熱環境が挙げられる。
　断熱環境とは、内部に熱を保持し、内部と外部との熱の伝導が抑制された環境を指す。内部と外部との熱の伝導が抑制された環境とは、光学材料用重合性組成物を閉鎖系空間内にて静置した場合に、閉鎖系空間の内部と外部との熱の伝導性が光学材料用重合性組成物を硬化させることができる程度である環境を意味する。
　断熱環境は、例えば、断熱材料を用いて形成することができる。
　即ち、光学材料用重合性組成物を、断熱材料からなる断熱容器内にて静置することで、断熱容器の内部に熱を保持し、内部と外部との熱の伝導を抑制することができる。
　断熱材料の熱伝導率は、０．５０Ｗ／ｍ・Ｋ以下であることが好ましく、０．１０Ｗ／ｍ・Ｋ以下であることがより好ましく、０．０５Ｗ／ｍ・Ｋ以下であることがさらに好ましい。
　断熱材料の密度は、１０ｋｇ／ｍ３以上であることが好ましく、１５ｋｇ／ｍ３以上であることがより好ましく、２０ｋｇ／ｍ３以上であることがさらに好ましい。
　本開示における「断熱」又は「断熱環境」において、光学材料用重合性組成物の反応熱による重合反応を妨げたり、外部からの加熱によって光学材料用重合性組成物の重合反応を過度に促進したりしない範囲内で、断熱反応槽を恒温状態（恒温反応槽）とするための加熱を行うことが好ましい。
　これによって、光学材料用モノマーの自己発熱による昇温状態等に応じて、モールドが静置された反応槽内（恒温反応槽）の環境温度を保温状態又は恒温状態とすることができるため、より良好に重合反応を促進することができる。
　断熱環境としては、例えば、上述のような断熱反応槽又は恒温反応槽を用いることができる。
　例えば、モノマーが注入されたモールドを断熱反応槽である真空容器内に静置する場合において、断熱反応槽（恒温反応槽）を用いた断熱環境下における断熱重合は、以下の手順で行うことができる。
　真空容器の内側面をウレタンフォーム、コルク等の断熱性及び保温性を有する部材で覆い、モノマーが注入されたモールドを必要に応じてウェス等の部材で包む。そして、上記真空容器内にモノマーが注入されたモールドを静置する。
　硬化工程は、光学材料用重合性組成物を外部から加熱することなく静置することにより、光学材料用重合性組成物を硬化させる工程であってもよい。
　上述の通り、本開示において、光学材料用重合性組成物に対する加熱は必ずしも必要としない。
　外部から加熱するためには、装置を用いる場合もあり、経済的に負担が増大する場合がある。外部から加熱しない方法であれば、簡便な方法で光学材料を製造できるため、経済的な負担を軽減することができる。
　硬化工程は、光学材料用重合性組成物を２時間～１０時間静置することにより、光学材料用重合性組成物を硬化させる工程であることが好ましい。
　硬化工程において、光学材料用重合性組成物を８時間以下静置することがより好ましい。
　また、重合反応を行い良好に硬化した光学材料を得る観点から、光学材料用重合性組成物を、２時間以上静置することが好ましく、３時間以上静置することがより好ましい。
　硬化工程において、必要に応じて、光学材料用重合性組成物に対してマイクロ波を所定時間照射するマイクロ波照射工程を設けてもよい。
　硬化工程の一態様としては、以下の工程ａ及び工程ｂを含む態様が挙げられる。
工程ａ：光学材料用重合性組成物を鋳型内（モールドのキャビティ内）に注入（注型）する。
工程ｂ：光学材料用重合性組成物を注入したモールドを所定時間、閉鎖系空間内に静置して断熱重合する。
（工程ａ）
　まず、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド（鋳型）内に重合性組成物を注入する。この際、得られる光学材料に要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や、加圧下、減圧下等での濾過処理等を行うことが好ましい。
（工程ｂ）
　重合条件については、限定されるものではないが、光学材料用重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって適宜調整することが好ましい。
　光学材料用重合性組成物を注入したモールドを２時間から４時間の間、断熱環境下に静置して重合してもよい。
　工程ｂにおいて、必要に応じて、光学材料用重合性組成物を注入したモールドを断熱環境下に一定時間静置した断熱重合プロセスの後に、加熱工程を追加してもよい。
　工程ｂにおいて、必要に応じて、光学材料用重合性組成物を注入したモールドを断熱環境下に静置する（断熱重合する）工程と並行して、連続的又は断続的に、断熱重合プロセスにおいて光学材料用重合性組成物により発せられる自己発熱を超えない温度で光学材料用重合性組成物を注入したモールドを加熱したり、断熱反応槽内を加熱して断熱反応槽内の環境温度を保温したりしてもよい。
＜アニール工程＞
　本開示の光学材料の製造方法は、必要に応じて、硬化した光学材料用重合性組成物をアニール処理するアニール工程を含んでもよい。
　アニール処理を行う際の温度は、通常５０～１５０℃で行われるが、９０～１４０℃で行うことが好ましく、１００～１３０℃で行うことがより好ましい。
＜光学材料の用途＞
　本開示の光学材料の製造方法によって製造される光学材料は、プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード等に用いることができる。
　上記の中でも、光学材料は、プラスチックレンズに好適に用いることができ、眼鏡用プラスチックレンズにより好適に用いることができる。
　以下、本開示の一実施形態を実施例により具体的に説明するが、本開示はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例における粘度の測定方法は上述の方法と同様である。
　実施例における標準偏差の測定方法は上述の方法と同様である。
　各実施例又は比較例において得られた成形体について、以下の評価を行った。
（注型脈理）
　成形体を超高圧水銀灯（光源型式ＯＰＭ－２５２ＨＥＧ：ウシオ電機株式会社製）で投影し、透過した像を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
Ａ：脈理が観察されなかった。具体的には、成型体に目視で１．０ｍｍ以上の長さの脈理が観察されなかった。
Ｂ：脈理が観察され、製品として許容できないものであった。具体的には、成型体に目視で１．０ｍｍ以上の長さの脈理が観察された。
［実施例１～実施例２、及び比較例１～比較例３］
（組成物の作製）
　Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９［紫外線吸収剤］１．５質量部、及びｍ－キシリレンジイソシアネート［光学材料用モノマー］５０．７質量部を仕込んで混合液を作製した。この混合液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この混合液に、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物９．９質量部を仕込み、これを２５℃で５分攪拌し、均一溶液とした。さらに、得られた均一溶液に３，５－ルチジン［重合触媒］０．０３質量部を仕込んで４０℃で１時間攪拌することで、粘度を調整しながら光学材料用モノマーを重合させて、プレポリマーを含む混合物を得た。
　その後、プレポリマーを含む混合物に対して、４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行い、酸性リン酸エステルであるＪＰ－５０６Ｈ（城北化学工業株式会社製）０．０８５質量部を仕込んで２０℃で５分混合し第１原料を得た。第１原料の粘度の粘度Ｖａは表１に示す。
　５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンとの混合物３９．４質量部を仕込んでこの混合液に対して、４００Ｐａ、２０℃にて１時間脱気を行って第２原料を得た。第２原料の粘度Ｖｂは表１に示す。
（組成物のせん断及び撹拌）
　第１原料を第１タンクに、第２原料を第２タンクに、それぞれ入れた。
　ギヤポンプを用いて、各組成物をパワーミキサーに送液した。次に、パワーミキサーを用いて、送液された第１原料及び第２原料にせん断力を加えて混合し、原料混合物を得た。
　図１に示す通り、混合後の原料混合物を、パワーミキサー１に送液した。
　図１は、原料混合物のせん断及び撹拌を説明するための概略図である。
　パワーミキサー１を用いて、原料混合物にせん断力を加えた。
　次に、カプセルフィルター２（エフテック社製）を通過させてろ過した。
　なお、パワーミキサー１の後かつカプセルフィルター２の前に、標準偏差の第１測定箇所５１を設けた。
　カプセルフィルター２を通過させた後の原料混合物を、水浴３を有するバッファー槽４（撹拌槽）に送液し、バッファー槽４で撹拌することで、原料混合物に対して流動方向の略平行逆方向に力を加えて撹拌した。
　その際、撹拌槽における液面側から窒素を用いて背圧を加えた。
　なお、カプセルフィルター２の後かつバッファー槽４の前に、標準偏差の第２測定箇所５２を設けた。
　その後、ピンチバルブ５で流量を調節しながら、スタティックミキサー（３２）６（エレメント数：３２）又はスタティックミキサー（４８）７（エレメント数：４８）で、原料混合物を撹拌した。
　なお、バッファー槽４の後かつスタティックミキサー（３２）６及びスタティックミキサー（４８）７の前に、標準偏差の第３測定箇所５３を設けた。
　また、スタティックミキサー（３２）６の後に、標準偏差の第４測定箇所５４を設けた。また、スタティックミキサー（４８）７の後に、標準偏差の第５測定箇所５５を設けた。
　各実施例及び比較例における標準偏差の測定箇所は、表１に示す。
　上記各測定箇所で標準偏差を測定する場合、それぞれの測定箇所にフローセル８を設置して、測定箇所における原料混合物を光学材料用重合性組成物として、フローセル８中を流動させて標準偏差を測定した。
　各実施例及び比較例において、各測定箇所で採取された原料混合物を光学材料用重合性組成物として、直径７８ｍｍ、４カーブ、中心厚１０ｍｍのレンズ作製用のモールドに注型した。
　つまり、各実施例及び比較例で用いる光学材料用重合性組成物は各測定箇所における原料混合物であり、各実施例及び比較例で用いる光学材料用重合性組成物の混合状態は各測定箇所における原料混合物の混合状態と同様である。
（組成物の硬化）
　以下の方法で重合反応を行った。
・注型後のモールドを２５℃の断熱容器に入れて、静置して２時間の断熱重合を行った。その後、断熱容器から注型物を取り出し、さらに１２０℃で１時間の加熱重合を行った。
　重合反応を行った後、モールドを自然冷却し、モールドから硬化した成形体を離型し、さらに１２０℃で２時間アニール処理を行い、成形体（レンズ）を得た。
［実施例３～実施例４、及び比較例４～比較例６］
　第１原料及び第２原料を、下記の第１原料及び第２原料に変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により成形体（レンズ）を得た。
（組成物の作製）
　Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９［紫外線吸収剤］１．５質量部、及びｍ－キシリレンジイソシアネート［光学材料用モノマー］５０．７質量部を仕込んで混合液を作製した。この混合液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この混合液に、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物７．４質量部仕込み、これを２５℃で５分攪拌し、均一溶液とした。さらに、得られた均一溶液に３，５－ルチジン［重合触媒］０．０３質量部を仕込んで４０℃で１時間攪拌することで、粘度を調整しながら光学材料用モノマーを重合させて、プレポリマーを含む混合物を得た。
　その後、プレポリマーを含む混合物に対して、４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行い、酸性リン酸エステルであるＪＰ－５０６Ｈ（城北化学工業株式会社製）０．０８５質量部を仕込んで２０℃で５分混合し第１原料を得た。第１原料の粘度の粘度Ｖａは表１に示す。
　５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物４１．９質量部を仕込んでこの混合液に対して、４００Ｐａ、２０℃にて１時間脱気を行って第２原料を得た。第２原料の粘度Ｖｂは表１に示す。
［比較例７］
　比較例７では、第１原料及び第２原料を作製せず、下記の組成物を光学材料用重合性組成物として用いた。
（組成物の作製）
　ジメチル錫（II）ジクロリド（ＤＭＣともいう）を０．００８質量部、三井化学社製ＭＲ用内部離型剤を０．１質量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９とＳｅｅｓｏｒｂ７０９とをそれぞれ０．６質量部、ｍ－キシリレンジイソシアネートを５０．７質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間撹拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、５，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，７-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンと、４，８-ジメルカプトメチル-１，１１-ジメルカプト-３，６，９-トリチアウンデカンとの混合物を４９．３質量部仕込み、これを２５℃で３０分撹拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行って光学材料用重合性組成物を得た。
　得られた光学材料用重合性組成物を、カプセルフィルター（エフテック社製）を通過させてろ過した。なお、カプセルフィルターの後に、標準偏差の測定箇所を設けた。
　ろ過した後、光学材料用重合性組成物を、直径７８ｍｍ、４カーブ、中心厚１０ｍｍのレンズ作製用のモールドに注型した。
（組成物の硬化）
　以下の方法で重合反応を行った。
・オーブンを用いて、注型後のモールドを、時間とともに２０℃から１２０℃まで加熱し、３０時間かけて加熱重合を行った。
　重合反応を行った後、モールドを自然冷却し、モールドから硬化した成形体を離型し、さらに１２０℃で２時間アニール処理を行い、成形体（レンズ）を得た。
 

 
　表１中、「－」は、該当する操作を行っていない、又は、該当する値が存在しないことを意味する。
　表１に示す通り、第１原料と第２原料とを混合することにより、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含有する光学材料用重合性組成物であって、上述の条件１によって測定される標準偏差が６０以下であり、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が３０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである光学材料用重合性組成物を得る第一の工程と、光学材料用重合性組成物を用いて光学材料を製造する第二の工程と、を含む光学材料の製造方法を用いた実施例は、注型脈理の評価に優れ、得られる光学材料における注型脈理を抑制することができた。
　一方、標準偏差が６０超である比較例１～比較例６は、注型脈理の評価に劣り、得られる光学材料における注型脈理を抑制することができなかった。
　また、第１原料と第２原料とを混合せず、１つの原料組成物として光学材料用重合性組成物を用いた比較例７は、注型脈理の評価に優れていた。この理由は、複数の原料組成物を混合することなく光学材料用重合性組成物を製造したことにより、光学材料用重合性組成物中にムラが生じなかったためであると考えられる。
［実施例５及び比較例８］
　第１原料及び第２原料を、下記の第１原料及び第２原料に変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により成形体（レンズ）を得た。
　各種物性値、触媒の種類、触媒の濃度、標準偏差の測定場所、標準偏差、及び評価については、表２に示す。
（組成物の作製）
　三井化学社製ＭＲ用内部離型剤［内部離型剤］０．１質量部、Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９［紫外線吸収剤］１．５質量部、及び２，５（６）－ビス（イソシアナトメチル）－ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン［光学材料用モノマー］５０．６質量部を仕込んで混合液を作製した。この混合液を２５℃で１時間撹拌して完全に溶解させた。その後、この混合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）［光学材料用モノマー］３．３質量部、及び４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン［光学材料用モノマー］３．６質量部を仕込み、これを２５℃で５分撹拌し、均一溶液とした。さらに、得られた均一溶液に３，５－ルチジン［重合触媒］０．２質量部を仕込んで４０℃で３時間撹拌することで、粘度を調整しながら光学材料用モノマーを重合させて、プレポリマーを含む混合物を得た。その後、プレポリマーを含む混合物に対して、４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行って第１原料を得た。
　第１原料の粘度Ｖａは表２に示す。
　ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）［光学材料用モノマー］２０．６質量部、及び４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン［光学材料用モノマー］２１．９質量部を仕込み、これを２５℃で１５分撹拌し、均一溶液とした。この混合液を４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行って第２原料を得た。
　第２原料の粘度Ｖｂは表２に示す。
　表２中、「－」は、該当する操作を行っていない、又は、該当する値が存在しないことを意味する。
　表２に示す通り、第１原料と第２原料とを混合することにより、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含有する光学材料用重合性組成物であって、上述の条件１によって測定される標準偏差が６０以下であり、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が３０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである光学材料用重合性組成物を得る第一の工程と、光学材料用重合性組成物を用いて光学材料を製造する第二の工程と、を含む光学材料の製造方法を用いた実施例は、注型脈理の評価に優れ、得られる光学材料における注型脈理を抑制することができた。
　一方、標準偏差が６０超である比較例８は、注型脈理の評価に劣り、得られる光学材料における注型脈理を抑制することができなかった。
［実施例６～実施例７］
　第１原料及び第２原料を、下記の第１原料及び第２原料に変更したこと以外は、実施例１と同様の方法により成形体（レンズ）を得た。
　各種物性値、触媒の種類、触媒の濃度、標準偏差の測定場所、標準偏差、及び評価については、表３に示す。
（組成物の作製）
　Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９［紫外線吸収剤］１．５質量部、及びｍ－キシリレンジイソシアネート［光学材料用モノマー］４８．９質量部を仕込んで混合液を作製した。この混合液を２５℃で１時間撹拌して完全に溶解させた。その後、この混合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン［光学材料用モノマー］１０．１質量部を仕込み、これを２５℃で５分撹拌し、均一溶液とした。さらに、得られた均一溶液に３，５－ルチジン［重合触媒］０．０２５質量部を仕込んで４０℃で１時間撹拌することで、粘度を調整しながら光学材料用モノマーを重合させて、プレポリマーを含む混合物を得た。その後、プレポリマーを含む混合物に対して、４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行い、ＪＰ－５０６Ｈ［離型剤］０．１質量部を加えて１０分撹拌し第１原料を得た。第１原料の粘度の粘度Ｖａは表３に示す。
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン３７．９質量部、及びｍ－キシリレンジイソシアネート［光学材料用モノマー］３．１質量部を仕込んで混合液を作製した。これを２５℃で５分撹拌し、均一溶液とした。さらに、得られた均一溶液に３，５－ルチジン［重合触媒］０．００５質量部を仕込んで４０℃で１時間撹拌することで、粘度を調整しながら光学材料用モノマーを重合させて、プレポリマーを含む混合物を得た。この混合液に対して、４００Ｐａ、２５℃にて１時間脱気を行って第２原料を得た。第２原料の粘度Ｖｂは表３に示す。
　表３中、「－」は、該当する操作を行っていない、又は、該当する値が存在しないことを意味する。
　表３に示す通り、第１原料と第２原料とを混合することにより、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含有する光学材料用重合性組成物であって、上述の条件１によって測定される標準偏差が６０以下であり、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が３０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである光学材料用重合性組成物を得る第一の工程と、光学材料用重合性組成物を用いて光学材料を製造する第二の工程と、を含む光学材料の製造方法を用いた実施例は、注型脈理の評価に優れ、得られる光学材料における注型脈理を抑制することができた。
　２０２２年１月２７日に出願された日本国特許出願２０２２－０１１０７０号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (9)

  1. 　第１原料と第２原料とを混合することにより、２種以上の異なる光学材料用モノマーと、重合触媒と、を含有する光学材料用重合性組成物であって、下記条件１によって測定される標準偏差が６０以下であり、Ｂ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度が３０ｍＰａ・ｓ～１０００ｍＰａ・ｓである光学材料用重合性組成物を得る第一の工程と、
    　前記光学材料用重合性組成物を用いて光学材料を製造する第二の工程と、
    を含む光学材料の製造方法。
    〔条件１〕前記標準偏差は、前記第１原料と前記第２原料との混合物を光路長８ｍｍ、面積３６０ｍｍ２、厚さ１２ｍｍの石英製セルに入れて、シャッター１／５０００（ｓｅｃ）、ガンマ補正１００、シャープネス５００、コントラスト及び明るさ０の条件でガラス脈理検査装置を用いて画像を測定し、前記画像を、画像解析ソフト（ＩｍａｇｅＪ）によって解析し、縦軸をピクセルドット数とし横軸を輝度とする正規分布と仮定して算出する。
  2. 　前記標準偏差が２０以上である請求項１に記載の光学材料の製造方法。
  3. 　前記第１原料が、前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部と前記重合触媒の少なくとも一部とを混合し、前記２種以上の異なる光学材料用モノマーの一部における少なくとも一部を重合させて得られるプレポリマーを含む請求項１又は請求項２に記載の光学材料の製造方法。
  4. 　前記第二の工程は、前記光学材料用重合性組成物をモールドに注型し硬化させて光学材料を製造する工程である請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
  5. 　前記２種以上の異なる光学材料用モノマーが、２つ以上のイソシアネート基を含むイソシアネート化合物（Ａ）と、２つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１つ以上のメルカプト基と１つ以上の水酸基とを有するヒドロキシチオール化合物、２つ以上の水酸基を有するポリオール化合物、及び、アミン化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む活性水素化合物（Ｂ）と、を含む請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
  6. 　前記重合触媒が、ｐＫａ値が４～８である塩基性触媒、及び、有機金属系触媒からなる群から選択される少なくとも１種を含む請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
  7. 　前記重合触媒が、アミン系触媒及び有機錫系触媒からなる群から選択される少なくとも１種を含む請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
  8. 　前記重合触媒が、３，５－ルチジン、２，４，６－コリジン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン，トリエチルアミン、Ｎ－エチルモルホリン、ジブチルスズジクロリド、ジメチルスズジクロリド、ジブチルスズジラウレート及びジブチルスズジアセテートからなる群から選択される少なくとも１種を含む請求項１～請求項７のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
  9. 　前記第１原料のＢ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度Ｖａと、前記第２原料のＢ型粘度計で２５℃　６０ｒｐｍの条件で測定した粘度Ｖｂと、の差の絶対値Ｖが、１０ｍＰａ・ｓ以上である請求項１～請求項８のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
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