JPS63166505A - プラスチツクレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、光学特性に優れたプラスチックレンズの製造
方法に関する。

［従来の技術］ 従来、プラスチックレンズはジエチレングリコールビス
アリルカーボネートで代表される熱硬化性化合物を注型
重合成型することによって製造されている。注型重合成
型は、ガスケット保持された２枚のガラスモールドの間
隙内に液状硬化性化合物を注入し密閉した状態で加熱オ
ーブン内に設けられた棚上に静置し、加熱することによ
って硬化を行なっている。この技術は、例えば特開昭６
１−５１０１２号公報に示されている。

また、レンズに高屈折率を付与する熟硬化性樹脂をプラ
スチックレンズ用として用いた例が、特開昭６１−５１
０１０号公報、特開昭６１−５７６０６号公報等に示さ
れている。高屈折率の樹脂としては、芳香環を含むこと
、フッ素を除くハロゲン元素を有すること、金属塩を有
することが効果的であり、芳香族ビニル単量体、または
、核ハロゲン置換芳香族ビニル単量体が最も多く提案さ
れている。これらの樹脂は、重合の際に発熱するために
、加熱をすることなく硬化が進行する。

［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート樹脂は、屈折率が低く十分でないため、凹レンズ
にした場合、ガラスレンズに比べてレンズの周辺厚が大
きくなるという欠点を有していた。また、オーブンの金
属製棚上に直接接地し加熱しているので、レンズの中央
部と空間に保持されているレンズの外周部とでは、重合
反応の重合の発熱時の蓄熱と放熱のバランスが異なり、
重合が局部的に不均一に起っていわゆる脈裡が生じ易く
なるという問題もあった。「脈裡」とは、レンズ基材に
局部的に密度の不均一な部分が生じ、屈折率に微妙な変
化が生じて透過像が歪んでみえたり、結像性が不良にな
る減少であって、主として重合反応の進行が局部的に不
均一になって発生したものと考えられる。

また、高屈折を有する樹脂については、重合反応に伴う
発熱によって硬化するため、特に厚薄さの大きいプラス
レンズなどは、局部的に発熱挙動が異なり、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート以上に、脈裡が発生
し易いという問題点を有していた。改善する対策として
重合発熱をゆるやかに進行させるように重合時間を長く
採ることが有効であるが、重合時間の長時間化は現実の
生産に当っては生産効率を阻害するという問題点がある
。

本発明は、かかる従来技術の欠点を解消しようとするも
のであり、屈折率の高いモノマ液を用いて、実用的な重
合時間で、光学的に均一な外観品位の優れたプラスチッ
クの製造方法を提供することを目的とする。

［問題点を解決するための手段］ 本発明は上記目的を達成するために下記の構成を有する
。

すなわち、本発明は、ガスケットおよび２枚のガラスモ
ールドによって保持された空間内に、液状硬化性化合物
を注入してプラスチックレンズを注型重合するに際して
、該ガスケットとガラスモールドで構成された外周部を
保温材で被覆することを特徴とするプラスチックレンズ
の製造方法に関する。

本発明において使用される保温材によるガスケットおよ
びガラスモールドの被覆態様の例を第１図および第２図
に示す。該ガスケットおよびガラスモールドで形成され
る外周部のうち上面部については、注型重合に用いられ
るモノマの種類、重合開始剤、温度プログラム等の重合
条件によっては上面部のレンズ外周域だけの保温であっ
ても良いが、少なくとも底面部と側面部を全体被覆保温
することが好ましい。かかる被覆保温を施すことによっ
て、レンズ全体が均一に加熱され脈裡のないレンズを得
ることができる。

本発明において、使用される保温材としては、熱損失を
すくなくするなめに熱電導度が小さいこと、および使用
温度に十分に絶える機能を持っていることが好ましい。

なお保温材そのものの熱電導度が小さくなくても、その
組織を気孔の多い状態として空気の断熱性を利用して保
温効果を付与するものであってもよい。本発明効果を良
好に発現することができる保温材の例として、ガラス綿
、岩綿、アスベスト、珪藻上、セラミック、断熱レンガ
、耐火断熱レンガ等の無機質からなる保温材やコルク、
綿、フェルト等の無機質からなる保温材が挙げられる。

また注型重合成型時の加熱温度によっては、ポリエチレ
ン発泡フオーム、ポリプロピレン発泡フオーム、ポリウ
レタン発泡フオーム等の多孔性合成樹脂も適宜使用する
ことができる。上記保温材の中で特に好ましいものとし
て、無機質からなる保温材としてアスベスト系フオーム
、有無質からなる保温材としてポリプロピレン発泡フオ
ームなどが上げられる。これらは充分な保温性と実用的
に満足しうる耐熱性と共に、柔軟性と弾力性に富み、ガ
ラスモールドを傷つけるおそれはなく作業性に優れてい
る。

本発明の製造方法は、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネートなどの脂肪族系のビニル単量体を用いた場
合にも良好に適用できる。

屈折率が１．５０以上であり、かつ架橋構造形成性の有
機化合物であって、芳香環を含むラジカル重合可能な多
官能有機ビニル単量体として次のものを挙げることがで
きる。

テレフタル酸ビスアリルエステル、イソフタル酸ビスア
リルエステル、トリメリット酸トリアリルエステル、１
．３−ベンゼンビスアリルカーボネ−１・、１，４−ベ
ンゼンビスアリフレカーボネート、１．５−ナフタレン
ビスアリルカーボネー　ト、１．６−ナフタレンピスア
リルカーボネート、２．６−ナフタレンビスアリルカー
ボネート、４，４゛−シフ。、ニルプロパンビスアリル
カーボネート、４，４゛−ジフェニルスルホンビスアリ
ルカーボネート、１，４−ジ（メタ）アクリロキシベン
ゼン、１．４−ジ（メタ〉アクリロキシエトキシベンゼ
ン、２．２−ビス（４−アクリロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−メタクリロキシフェニル）プロ
パン、２．２−ビスく４−アクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビスクルーメタクリロキシエト
キシフェニル）スルホン、２゜２−ビス（４−アクリロ
キシエトキシフェニル）スルホン、ジビニルベンゼン、
ジビニルリーフタレンなどがある。また、これら化合物
中の芳香環に核ハロゲン置換した、含芳香環多価ビニル
化合物などが挙げられる。これらの単量体化合物は単独
のみならず、２種以上混合して用いることも可能である
。

また、かかる芳香環を有する単量体化合物としては、主
鎖中にウレタン結合を１個以上含む化合物であっても良
い。このウレタン１吉合は一杜類の単量体中に含まれて
いてもよいし、水酸基を含有した芳香環を有する七ノ（
メタ）アクリレート化合物と多官能のイソシアネート化
合物との反応によって得られる含つレタン芳香族ジ（メ
タ）アクリレート化合物も使用できる。このような化合
物としでは、例えば、ビスフェノールＡモノアクリレー
ト２モルを、キシレンジイソシアネート１モルと反応さ
せた付加生成物や、テトラブロムビスフェノールＡジェ
トキシモノアクリレート２モルをヘキサメチレンジイソ
シアネート１モルと反応させた付加生成物等がある。

本発明においては、前期架橋形成性多官能性単量体以外
にラジカル重合可能な二重結合を有する−・官能性単量
体を添加することもできる。かかる単量体としては、ス
チレン、モノクロルスチレン、ジクロルスチレン、モノ
ブロモスチレン、ジプロモスチレン、フェニル（メタ）
アクリレート、モノクロロフェニル（メタ）アクリレー
ト、ジクロロフェニル（メタ）アクリレート、トリクロ
ロフェニル（メタ）アクリレート、モノブロモフェニル
（メタ）アクリレート、ジブロモフェニル（メタ）アク
リレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、
ペンタブロモフェニル（メタ〉アクリレート、モノクロ
ロフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ジクロロフ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、トリクロロフェ
ノキシエチルくメタ）アクリレート、モノブロモフェノ
キシエチル（メタ）アクリレート、ジブロモフェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、トリジ１コモフエノキシ
エチル（メタ）アクリレート、ペンタブロモフェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリ
レート、ブロモベンジルアクリレート、ジブロモベンジ
ルアクリレート、α−ナフチルアクリレート、α−ナフ
チルメタクリレート、クリレート、エチルアクリレート
、エチルメタクリレート、トリブロモペンチル（メタ〉
アクリレート、２，３−ジブロモプロピルアクリレート
、または、フェニルアリルカーボネート、ベンジルアリ
ルカーボネート、安息香酸アリル、ナフタレンカルボン
酸アリルおよびそのハロゲン置換体などが挙げられる。

本発明において、必須成分とする架橋形成性多官能性単
量体と、前記−官能性単量体との組成比は、所望のレン
ズに要求される光学特性、機械的特性、熱特性などによ
り異なるため一律には限定できないが、架橋形成性多官
能性単量体が、５重量％以上、好ましくは１０重量５以
上であることが好ましい。５重量％以下では、架橋が不
十分なため、切削研磨加工性、耐熱軟化性、財貨撃性が
低下する。

［実施例］ 以下に実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。

実施例、比較例において、下記の試験法によって脈理状
態を評価した。

平行光束型輝度光源装置（型式ｌｌ−１００，ウシオ電
機（株）製）を用い、レンズを透過した光をスクリーン
上に投影し、レンズ投影像が全体に均一に明るい時は脈
理なしとし、局部的にも明暗のムラが見られた時は脈理
ありと判断しな。

実施例１ ２．２−ビス（４−メタクリロキシエトキシ−３，５−
ジブロモフェニル）プロパン６０重量部を、ジビニルベ
ンゼンくダウ、ケミカル社製、商品名“ＤＶＢ−５５”
純度６０％）２０重量部およびおよびクロルスチレン（
オルソ／バラのモル比が６５／３５　）２０重量部とよ
く混合し、６０°Ｃで溶解した後室温にもどした。つい
で、重合開始剤としてｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソ
ブチレート０．１重量％およびｔｅｒｔ−ブチルパーオ
キシイソ１０ピルカーボネート０．１重量％を加えよく
混合した。この調合液を氷水で冷却しなから減圧下で脱
気した後、直径７０ｍｍのプラスレンズ用成型金属とポ
リエチレン製のガスケットで構成されたモールド中に流
しこみ、注型重合をおこなった。保温材として、厚さ約
３Ｃｍのポリプロピレン発泡フオームを用い、深さ約２
ｃｍの穴を設は該ガスケットとガラスモールドを底面部
と側面部が被覆保温できるように埋没静置した。重合反
応は４０°Ｃからスタートし、１２０℃まで段階的に昇
温し、２４時間かけて重合を完結させた。得られたレン
ズは、無色透明で屈折率は、１．６２、アツベ数は３０
であった。

得られたレンズは、中心部６．０ｍｍ、外周部１゜ｏｍ
ｍの強度のプラスレンズであるが脈理のみられない光学
的に均一なものであって、外観品位の優れたレンズであ
った。

比較例１゜ 実施例１において、注型重合中に保温材を用いなかった
以外は、実施例１に準じてモノマーを調整しレンズを成
型した。得られたレンズは、レンズ外周部に著しい脈理
がみちれ、そのままでは、外観品位上実用に供し得ない
レベルであった。

実施例２ ヘキサメチレンジイソシアネート５．０重量部、２−（
４−アクリロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル
）２−（４−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロモフ
ェニル）プロパン４５．０重量部、およびジビニルベン
ゼン（ダウ・ケミカル社製、商品名“ＤＶＢ−５５”純
度６０％＞５０重量部からなる混合液に、ＮＧＯ−０１
１反応触媒としてジブチル錫ジラウレート０２６１重二
％、および重合開始剤として、ジーｔｅｒｔ・ブチルパ
ーオキサイド０．１−重量％、および、ジイソプロピル
パーオキシジカーボネート０．０５重１％を添加してよ
く混合した。この調合液を氷水で冷却しながら減圧下で
脱気した後、直径７０ｍｍのプラスレンズ成型用金型と
ポリエチレン製のガスケットで構成されたモールド中に
流し、：み、注型重合をおこなった。保温材として、厚
さ約３ｃｍのアスベスト系無機発泡フオームく商品名゛
リドフレックス”ニチアス（株）製）を用い、実施例１
と同じ様５３でガスケット／ガラスモールドで被覆保温
した。重合は、初期５０℃で５時間加熱し、引き続き９
０℃で１１時間、１００℃で５時間加熱した。得られた
レンズは無色透明で、屈折率は１．６１、アツベ数は３
２で脈理のみられない、光学的に優れたものであった。

比較例２ 実施例２において注型重合中に、保温材を用いなかった
以外は、実施例２に準じてモノマを調整し成型しな。得
られたレンズはレンズ外周部に著しい脈理がみられ、そ
のままでは側底外観品位上、実用に供し得ないものであ
った。

実施例３ 実施例１において、モールドの組み合せとして直径７０
ｍｍの弱度数のマイナスレンズ用成型金型を用い、保温
材として、厚さ約３Ｃｍに加工したセラミックファイバ
ー質モールド（商品名“ファインフレックス”ニチアス
（株）製〉を用いた以外は、実施例と同様に注型重合成
型をおこなった。

得られたレンズは脈理のみられない光学的に均一なもの
であって、外観品位の優れたものであった。

比較例３ 実施例３において注型重合中に保温材を用いなかった以
外は、実施例３に準じてモノマを調整しレンズを成型し
た。得られたレンズは、外周部に著しい脈理がみられ、
実用に供し得ない品位であった。

［発明の効果］ 本発明によって、実用的な時間で、レンズ基材が極めて
均一であって、脈理のみられない光学特性に優れたレン
ズが得られる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明において使用される一態様例である。 第２図は、本発明において使用される一態様例である。 第３図は、従来の熱板による加熱方法を示した図である
。 １：レンズモールド ２：ガスケット ３：保温剤 ４：熱板

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）ガスケットおよび２枚のガラスモールドによって
   保持された空間内に、液状硬化性化合物を注入してプラ
   スチックレンズを注型重合するに際して、該ガスケット
   とガラスモールドで構成された外周部を保温材で被覆す
   ることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
2. （２）液状硬化性化合物が、１．５０以上の屈折率を有
   し、かつ架橋構造形成性の有機化合物であることを特徴
   とする特許請求の範囲第（１）項記載のプラスチックレ
   ンズの製造方法。
3. （３）架橋構造形成性の有機化合物が、芳香環を含むラ
   ジカル重合可能な多官能有機ビニル単量体を含有してな
   ることを特徴とする特許請求の範囲第（２）項記載のプ
   ラスチックレンズの製造方法。
4. （４）多官能有機ビニル単量体が、５重量％以上含有さ
   れていることを特徴とする特許請求の範囲第（３）項記
   載のプラスチックレンズの製造方法。
5. （５）保温材が、アスベスト系フォーム、またはポリプ
   ロピレン発泡フォームであることを特徴とする特許請求
   の範囲第（１）項記載のプラスチックレンズの製造方法
   。