JPH06286009A

JPH06286009A - プラスチックレンズおよびその製造方法

Info

Publication number: JPH06286009A
Application number: JP9557293A
Authority: JP
Inventors: Nobuyoshi Nakamura; 順悦中村; Tsuneo Asami; 常雄浅見; Kazuo Inoue; 和夫井上
Original assignee: HANNOU KOKI SEISAKUSHO KK
Current assignee: HANNOU KOKI SEISAKUSHO KK
Priority date: 1993-03-30
Filing date: 1993-03-30
Publication date: 1994-10-11

Abstract

(57)【要約】【構成】ラジカル重合可能な不飽和基、芳香環、および
ハロゲン元素のいずれをも有しないＯＨ基を有する物質
を１０〜１０⁵ ｐｐｍ含有する芳香環含有多官能性単量
体から屈折率１．５１以上のプラスチックレンズを製造
する。【効果】芳香環を含まない樹脂からなるプラスチックレ
ンズと同等以上の透明性および色調レベルを有しかつ高
屈折率を有するプラスチックレンズが得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、透明性および色調の優
れたプラスチックレンズおよびその製造方法に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】近年、眼鏡レンズとしては、プラスチッ
クレンズが軽量、易染性、加工容易性、耐衝撃性におい
てガラスより優れているため主流となっている。特に、
視力矯正用レンズの材料としては、熱硬化性樹脂である
ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂
が、上記に加えて切削研磨性が優れているため広く使用
されている。

【０００３】しかし、ポリジエチレングリコールビスア
リルカーボネート樹脂は屈折率が１．５０であるため、
凹レンズにした場合、レンズの度数が大きくなるとガラ
スレンズに比べてレンズの周辺部の肉厚が大きくなると
いう欠点がある。これらの問題を解決すべくレンズ材料
の屈折率を高くした樹脂が各種提案されている。

【０００４】一般に、高屈折率の樹脂としては、（ａ）
芳香環、（ｂ）フッ素を除くハロゲン元素、または
（ｃ）金属塩、を有する単量体から得られる樹脂が有効
である。特に、高屈折率のレンズとしては、（ａ）を有
する芳香族ビニル単量体の重合体、または（ａ）と
（ｂ）の両者を有する核ハロゲン置換芳香族ビニル単量
体の重合体が用いられている。

【０００５】具体例としては、（ａ）を有するものとし
ては、ビスフェノールＡジメタクリレートとスチレンの
共重合体（特公昭５８−１７５２７）、ビスフェノール
Ａ基を有するジアクリレートとビスフェノールオキシエ
チルアクリレートの共重合体（特開昭５９−９３７０
８）、ビスフェノールＡ基を有するジアクリレートとジ
アリルイソフタレートを主成分とする共重合体（特開昭
５９−１９１７０８）が知られている。（ａ）と（ｂ）
の両者を有するものとしては、テトラブロモビスフェノ
ールＡ基を有するジアクリレートとスチレンの共重合体
（特公昭５８−１４４４９）、テトラブロモテレフタル
酸ジアリルエステルとフェニルメタクリレートの共重合
体（特開昭５９−８７０９）、テトラクロロフタル酸ジ
アリルエステルとモノクロロスチレンの共重合体（特開
昭６０−１２５０１）等が屈折率１．５１以上の高屈折
率を与えることが記載されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】上記のような高屈折率
のレンズの製造において、芳香環を含む単量体、ハロゲ
ンを含む単量体、さらに、両者が共存した単量体を重合
する場合、重合開始剤であるパーオキサイドの種類、
量、重合時の加熱条件によってレンズ成形体の着色化が
進みやすいという問題がある。このため、過度の酸化防
止剤、紫外線吸収剤等を添加して対処しているが、重合
度が低下してしまうことや、透明性および色調が必ずし
も満足なものが得られない。

【０００７】また、レンズの色調と補色関係にある染料
を添加することにより実用上問題のない透明性および色
調を有するレンズを得ることが知られている（特開昭５
２−１０４９４０、特公平４−５１８０１）。しかし、
この場合であっても、芳香環を含まない樹脂、例えばポ
リジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂、
からなるレンズと比較した場合、透明性および色調のレ
ベルはやはり劣ってしまうという問題がある。

【０００８】本発明の目的は、芳香環を含まない樹脂か
らなるレンズと同等以上の透明性および色調レベルを有
しかつ高い高屈折率を有するプラスチックレンズおよび
その製造方法を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、前述の問題点
を解決すべくなされた下記の発明である。

【００１０】ラジカル重合可能な不飽和基を２以上有す
る多官能性単量体を含む単量体の重合体からなり、ラジ
カル重合可能な不飽和基、芳香環、およびハロゲン元素
のいずれをも有しないＯＨ基を有する物質を１０〜１０
⁵ ｐｐｍ含有する、屈折率が１．５１以上のプラスチッ
クレンズ。

【００１１】ラジカル重合可能な不飽和基を２以上有す
る多官能性単量体を含む単量体を、ラジカル重合可能な
不飽和基、芳香環、およびハロゲン元素のいずれをも有
しないＯＨ基を有する物質が全単量体に対して１０〜１
０⁵ ｐｐｍ存在する条件下に重合することを特徴とする
屈折率が１．５１以上のプラスチックレンズの製造方
法。

【００１２】さらに本発明においては、上述の重合体や
その製造方法において、ＯＨ基を有する物質とレンズ色
と補色関係にある染料を存在させることにより、さらに
大きな改善効果が得られる。

【００１３】本発明においては、屈折率が１．５１以上
のプラスチックレンズを得ることを目的とするものであ
ることより、単量体の少なくとも一部は少なくとも１個
の芳香環を含む単量体であることが好ましい。また、物
性の良好なレンズを得るために、単量体の少なくとも一
部はラジカル重合可能な不飽和基を２以上有する多官能
性単量体である必要がある。したがって、多官能性単量
体は少なくとも１個の芳香環を含む多官能性単量体であ
ることが好ましい。しかし多官能性単量体として芳香環
を含まないものを用い、少なくとも１個の芳香環を含む
単官能性単量体を併用して高屈折率のレンズを得ること
もできる。なお、芳香環を含まない多官能性単量体とし
て代表的な化合物はジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートである。

【００１４】本発明における多官能性単量体は、全単量
体に対して１０重量％以上使用することが、眼鏡レンズ
として要求される諸特性（光学特性、機械的特性、熱特
性等）の良好なレンズを得るために好ましい。また、屈
折率が１．５１以上のプラスチックレンズを得ることが
できるかぎり、少なくとも１個の芳香環を含む単〜多官
能性単量体の量は特に限定されるものではない。しかし
その量は全単量体に対して２０重量％以上であることが
好ましく、特に５０重量％を超えることが好ましい。本
発明におけるより好ましいプラスチックレンズの屈折率
は１．５３以上である。

【００１５】少なくとも１個の芳香環を含む多官能性単
量体としては、ベンゼン環やナフタリン環を含み、かつ
ビニル基、アリル基、アクリロキシ基、およびメタクリ
ロキシ基から選ばれるラジカル重合可能な不飽和基を２
以上有する多官能性単量体が好ましい。このような多官
能性単量体としては、下記の単量体が例示されるがこれ
らに限られるものではない。

【００１６】テレフタル酸ビスアリルエステル、フタル
酸ビスアリルエステル、イソフタル酸ビスアリルエステ
ル、トリメリット酸トリアリルエステル、テレフタル酸
ビス（アリロキシカルボニルメチル）エステル、５，
５’−ジメチルビフェニル−３，３’−ジカルボン酸ア
リルエステル、１，９−ジメトキシナフタリン−３，７
−ジカルボン酸アリルエステル、１，１’−ジメチルジ
フェニルメタン−３，３’−ジカルボン酸アリルエステ
ルなどの多価アリルエステル。

【００１７】１，３−ベンゼンビスアリルカーボネー
ト、１，４−ナフタレンビスアリルカーボネート、１，
５−ナフタレンビスアリルカーボネート、１，６−ナフ
タレンビスアリルカーボネート、１，７−ナフタレンビ
スアリルカーボネート、２，６−ナフタレンビスアリル
カーボネート、２，７−ナフタレンビスアリルカーボネ
ート、４，４’−ジフェニルプロパンビスアリルカーボ
ネート、４，４’−ジフェニルスルホンビスアリルカー
ボネート、１，３−ビス（ヒドロキシエトキシ）ベンゼ
ンビスアリルカーボネート、１，５−ビス（ヒドロキシ
エトキシ）ナフタレンビスアリルカーボネート、１，６
−ビス（ヒドロキシエトキシ）ナフタレンビスアリルカ
ーボネート、１，７−ビス（ヒドロキシエトキシ）ナフ
タレンビスアリルカーボネート、２，６−ビス（ヒドロ
キシエトキシ）ナフタレンビスアリルカーボネート、
２，７−ビス（ヒドロキシエトキシ）ナフタレンビスア
リルカーボネート、４，４’−ビス（ヒドロキシエトキ
シ）ジフェニルプロパンビスアリルカーボネート、４，
４’−ジフェニルスルホンビスアリルカーボネート、な
どの多価アリルカーボネート。

【００１８】１，４−ジアクリロキシベンゼン、１，４
−ジメタクリロキシベンゼン、１，４−ジアクリロキシ
エトキシベンゼン、１，４−ジメタクリロキシエトキシ
ベンゼン、１，５−ジアクリロキシナフタレン、１，５
−ジメタクリロキシナフタレン、１，５−ビス（β−ア
クリロキシエトキシ）ナフタレン、１，５−ビス（β−
メタクリロキシエトキシ）ナフタレン、２，２’−ビス
アクリロキシビフェニル、２，２’−ビス（β−アクリ
ロキシエトキシ）ビフェニル、２，２’−ビス（β−メ
タクリロキシエトキシ）ビフェニル、２，２−ビス（４
−アクリロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４
−メタクリロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４−アクリロキシエトキシフェニル）プロパン、２，
２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニル）プロ
パン、２，２’−ビス（４−アクリロキシポリエトキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロキ
シポリエトキシフェニル）プロパン、２，２’−ビス
（４−アクリロキシエトキシフェニル）スルホン、２，
２’−ビス（４−メタクリロキシフェニル）スルホン、
２，２’−ビス（３−アクリロイル−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）ビフェニル、２，２’−ビス（３−メタクリ
ロイル−２−ヒドロキシプロポキシ）ビフェニル、２，
２’−ビス（３−アクリロイル−２−ヒドロキシプロポ
キシフェニル）プロパン、２，２’−ビス（３−メタク
リロイル−２−ヒドロキシプロポキシフェニル）プロパ
ン、等の多価アクリレートあるいは多価メタクリレー
ト。

【００１９】ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレン等
の多価ビニル化合物。並びに、上記多価アリルエステ
ル、多価アリルカーボネート、多価アクリレートあるい
は多価メタクリレート、多価ビニル化合物の芳香環に塩
素原子あるいは臭素原子を少なくとも１個有するハロゲ
ン置換芳香環含有化合物。なお、これらの単量体は、２
種以上混合して用いることも可能である。

【００２０】上記単量体化合物の中で、特に好ましいも
のとしては、ジビニルベンゼン、２，２−ビス（４−メ
タクリロキシエトキシ−３，５’−ジブロモフェニル）
プロパン、２，２−ビス（４−アクリロキシエトキシ−
３，５’−ジブロモフェニル）プロパン、フタル酸ビス
アリルエステル、イソフタル酸ビスアリルエステル、
２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシ−３，５’
−ジブロモフェニル）スルホン、２，２−ビス（４−ア
クリロキシエトキシ−３，５’−ジブロモフェニル）ス
ルホン、テトラブロモフタル酸ビスアリルエステル、テ
トラブロモテレフタル酸ビスアリルエステル、等があげ
られる。

【００２１】さらに、少なくとも１個の芳香環を含む多
官能性単量体としては、重合可能な二重結合を分子内に
一個以上有しかつ反応性の官能基を有する化合物とその
官能基と反応性の官能基を２個以上有する化合物との反
応生成物がある。芳香環を含む反応生成物とするために
はこれら２種の化合物の少なくとも一方の化合物を芳香
環を含む化合物とする。この官能基としては、例えば−
ＯＨ、−ＮＣＯ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ₂ 、−ＳＨ、エポ
キシ基等の官能基がある。特に、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、
−ＮＨ₂ あるいは−ＳＨを１個有する不飽和化合物と−
ＮＣＯを２個以上有する化合物との反応生成物、および
−ＣＯＯＨを有する化合物とエポキシ基を有する化合物
（ただし少なくとも一方が不飽和基を有する化合物）の
反応生成物が好ましい。このような反応生成物として
は、例えば下記の化合物がある。

【００２２】２−ヒドロキシエチルアクリレート２モル
とテトラメチルキシリレンジイソシアネート１モルを反
応させて得られる反応生成物、１−ビニル−４−ヒドロ
キシベンゼン２モルとヘキサメチレンジイソシアネ−ト
１モルを反応させて得られる反応生成物、ビスフェノー
ルＡモノアクリレート２モルとキシリレンジイソシアネ
ート１モルを反応させて得られる反応生成物、メタアク
リル酸２モルと２，２−ビス（４−グリシドキシフェニ
ル）プロパン１モルを反応させて得られる反応生成物、
４−ヒドロキシフェニルメタクリレート１モルとグリシ
ジルメタクリレート１モルを反応させて得られる反応生
成物、ビニル酢酸２モルとキシリレンジアミン１モルを
反応させて得られる反応生成物。

【００２３】本発明において多官能性単量体と併用する
ことのできる単官能性の単量体としては、公知の種々の
単量体を使用できる。この単官能性単量体としては、芳
香環を含有する単量体が好ましいが、必ずしもこれに限
定されるものではない。この単官能性単量体は２種以上
併用することもできる。この単官能性単量体としては、
例えば下記のような化合物があるが、これらに限定され
るものではない。

【００２４】スチレン、モノクロルスチレン、ジブロモ
スチレン、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレ
ート、モノクロロフェニルメタクリレート、ジクロロフ
ェニルアクリレート、ジクロロフェニルメタクリレー
ト、トリクロロフェニルメタクリレート、トリクロロフ
ェニルアクリレート、モノブロモフェニルアクリレー
ト、モノブロモフェニルメタクリレート、ジブロモフェ
ニルアクリレート、ジブロモフェニルメタクリレート、
トリブロモフェニルアクリレート、トリブロモフェニル
メタクリレート、ペンタブロモフェニルメタクリレー
ト、ペンタブロモフェニルメタクリレート、モノクロロ
フェノキシエチルアクリレート。

【００２５】モノクロロフェノキシエチルメタクリレー
ト、ジクロロフェノキシエチルアクリレート、ジクロロ
フェノキシエチルメタクリレート、トリクロロフェノキ
シエチルメタクリレート、トリクロロフェノキシエチル
アクリレート、モノブロモフェノキシエチルメタクリレ
ート、モノブロモフェノキシエチルアクリレート、ジブ
ロモフェノキシエチルアクリレート、ジブロモフェノキ
シエチルメタクリレート、トリブロモフェノキシエチル
アクリレート、トリブロモフェノキシエチルメタクリレ
ート、ペンタブロモフェノキシエチルアクリレート、ペ
ンタブロモフェノキシエチルメタクリレート、ベンジル
アクリレート。

【００２６】ベンジルメタクリレート、ブロモベンジル
アクリレート、ジブロモベンジルアクリレート、α−ナ
フチルアクリレート、α−ナフチルメタクリレート、β
−ナフチルアクリレート、β−ナフチルメタクリレー
ト、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、トリ
ブロモペンチルアクリレート、トリブロモペンチルメタ
クリレート、２，３−ジブロモプロピルアクリレート、
フェニルアクリルカーボネートおよびそのハロゲン置換
体、ベンジルアリルカーボネートおよびそのハロゲン置
換体、安息香酸アリルおよびそのハロゲン置換体、ナフ
タレンカルボン酸アリルおよびそのハロゲン置換体。

【００２７】本発明におけるラジカル重合可能な不飽和
基、芳香環、およびハロゲン元素のいずれをも有しない
ＯＨ基を有する物質としては、アルコール類やカルボン
酸類、および水や過酸化水素が好ましい。これらは併用
することはでき、特に水とアルコール類、カルボン酸
類、あるいは過酸化水素との併用が好ましい。特に、実
際のプラスチックレンズ製造においては、入手の容易
さ、価格、管理面、安全面等を考慮して、１価アルキル
アルコール類、または水あるいは過酸化水素を使用する
のが好ましい。

【００２８】上記アルコール類としては、例えば下記の
ような化合物があるが、これらに限定されるものではな
い。メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルア
ルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアルコール、イソブチルアルコール、ｎ−アミルアル
コール、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ−ヘプチルアルコ
ール、ｎ−オクチルアルコール、ｎ−ノニルアルコー
ル、ｎ−デシルアルコール、ドデシル（ラウリル）アル
コール、テトラデシルアルコール、テトラデシルアルコ
ール、ヘキサデシル（セチル）アルコール、オクタデシ
ルアルコール等の１価アルキルアルコール類。

【００２９】または、グリコール、ジエチレングリコー
ル、グリセリン、エリトリット、アラビット、キシリッ
ト、ソルビット、ズルシット、マンニット等の多価アル
コール類、ペントース、ヘキソース、ペントサン、ヘキ
ソサン等の単糖類や多糖類の炭水化物。多価アルコール
類としては２〜８価のものが好ましい。

【００３０】上記カルボン酸類としては、例えば下記の
ようなカルボキシル基を１以上有する脂肪族有機酸類が
あるが、これらに限定されるものではない。ギ酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン
酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸スベリン酸、アゼラ
イン酸、セバシン酸。

【００３１】本発明プラスチックレンズを製造する場
合、調合した単量体〜単量体混合物に前述のＯＨ基を有
する物質を添加してよく混合し、ＯＨ基を有する物質を
添加混合前あるいは後に重合開始剤等を添加し、重合を
行う。ＯＨ基を有する物質の全単量体に対する含有量に
ついては、成形後のレンズの着色および重合度によって
決められる（ここでいう重合度とは、一定条件で成形後
のレンズを染色し、その際のレンズの光の透過率および
レンズ内の透過率の部分的なバラツキ、さらに、光学特
性、機械的特性を総合評価したものをいう）。成形後の
レンズの着色による色調の変化は目視で容易に観察でき
るが、色差計（型式Σ８０、日本電色工業株式会社）を
用いて、ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系のｂ^* 、ＹＩ
値を測定することにより前述のＯＨ基を有する物質の含
有量のコントロールを行うことが好ましい。

【００３２】ＯＨ基を有する物質の全単量体に対する含
有量については、その種類にもよるが、１０〜１０⁵ ｐ
ｐｍの範囲が採用される。特に、１０² 〜１０⁴ ｐｐｍ
の範囲で添加するのが望ましい。この範囲より少ない量
では色調の改善効果が不十分であり、また、この範囲を
超える量では、レンズに要求される諸物性が低下しやす
い。

【００３３】プラスチックレンズの成形は、通常注型重
合により行われる。重合は公知のラジカル重合法や光重
合法等が採用され、通常は前記単量体〜単量体混合物に
ＯＨ基を有する物質を混合後、重合開始剤を添加し重合
を行う。重合開始剤としては、例えば、ジイソプロピル
パーオキシジカーボネート、ジミリスチルパーオキシジ
カーボネート、ターシャリーブチルパーオキシジカーボ
ネート、ラウロイルパーオキサイド、ターシャリーブチ
ルパーオキシイソブチレート、ターシャリーブチルパー
オキシイソプロピルカーボネート、ジターシャリーブチ
ルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、アゾジ
イソブチロニトリル、アゾビスターシャリーオクタン等
が使用される。重合開始剤の添加量は、全単量体１００
重量部に対し、０．０１〜１０重量部程度が好ましい。

【００３４】上記のような添加剤を配合した単量体混合
物を予め用意したモールドに注入し、徐々に加熱して重
合を完結させる。この際、重合を途中で打ち切り、プレ
ポリマの状態でモールドから取り出し、改めて重合を再
開し完結させることもできる。重合温度および重合時間
は、使用する単量体の種類、組成比、および重合開始剤
の種類、添加量等により決定するが、概ね３０〜１５０
℃で１〜１００時間かけて重合を行うことが好ましい。

【００３５】また、光重合法については、例えば、前記
単量体〜単量体混合物にＯＨ基を有する物質を混合した
後、光増感剤を添加し光重合を行う。光増感剤として
は、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインエチルエーテル、ベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−２−メチル−プロピオフェノン、ベンジルジメ
チルケタール、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセ
トフェノン、ジメトキシアセトフェノン、１−クロロア
ントラキノン、１，４−ナフトキノン等がある。光増感
剤の添加量は、全単量体１００重量部に対し、０．０１
〜１０重量部が好ましい。光重合は、紫外線灯や水銀灯
等の照射により行われる。この場合、前記重合開始剤を
一部併用して使用することも可能である。

【００３６】本発明の透明性および色調に優れた高屈折
率のプラスチックレンズの製造に当たっては、帯電防止
剤、着色防止剤、表面平滑剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤等の添加剤を配合することによってさらに実用性を高
めることができる。例えば、帯電防止剤としては、非イ
オン系界面活性剤、第４級アンモニウム塩等、着色防止
剤としては、トリフェニルフォスフィン、トリフェニル
アンチモン、トリフェニル砒素など、表面平滑剤として
は、シリコーン系化合物、フッ素系界面活性剤、有機界
面活性剤等、紫外線吸収剤として、２−（ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（ヒド
ロキシ−５−ターシャリーブチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３’，５’−ジターシャリーブチル−
２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−５’−ターシャリーオクチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシ−４−ｎ−
オクトキシベンゾフェノン等、酸化防止剤としては、ヒ
ンダードフェノール、ヒンダードアミン等を添加するこ
とができる。

【００３７】本発明により得られたプラスチックレンズ
は、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品性向上、
防曇性付与等の表面改質、さらに染色、表面に金属膜を
蒸着により形成させ、ファッション性を付与し、プラス
チックレンズの高機能化を行うことができる。

【００３８】以下本発明を実施例等により具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもので
はない。

【００３９】

【実施例】

［実施例１］テレフタル酸ビスアリルエステル３０重量
部、イソフタル酸ビスアリルエステル４０重量部、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート３０重量部、
さらに、紫外線吸収剤として、２−（２’−ヒドロキシ
−５’−ターシャリーオクチルフェニル）ベンゾトリア
ゾール１０００ｐｐｍをよく混合し、ついで重合開始剤
として、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート２．
５重量％を加えよく混合し均一な混合液とした。この混
合液にイオン交換水５０００ｐｐｍを添加し、透明な液
状になるまで混合し、調合液とした。

【００４０】この調合液を周囲をテープでシールした直
径８０ｍｍのレンズ成形用モールドに流し込み、注型重
合を行った。重合反応は、３０℃からスタートし、１０
０℃まで段階的に昇温し、４０時間かけて重合を完結さ
せた。得られたレンズは、透明性、色調の優れたもので
あった。

【００４１】［比較例１］実施例１において、イオン交
換水を除いた以外は実施例１と同一の単量体混合物を調
合し、実施例１と同一条件でレンズの成形を行った。得
られたレンズは明らかに淡黄色に着色しており、外観上
実用に適さないレベルのものであった。

【００４２】［実施例２］テレフタル酸ビスアリルエス
テル３０重量部、イソフタル酸ビスアリルエステル４０
重量部、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
３０重量部、さらに、紫外線吸収剤として、２−（２’
−ヒドロキシ−５’−ターシャリーオクチルフェニル）
ベンゾトリアゾール１０００ｐｐｍをよく混合し、つい
で重合開始剤として、ジイソプロピルパーオキシジカー
ボネート２．５重量％を加えよく混合し均一な混合液と
した。この混合液に過酸化水素水５０００ｐｐｍを添加
し、透明な液状になるまで混合し、調合液とした。

【００４３】この調合液を周囲をテープでシールした直
径８０ｍｍのレンズ成形用モールドに流し込み、注型重
合を行った。重合反応は、３０℃からスタートし、１０
０℃まで段階的に昇温し、４０時間かけて重合を完結さ
せた。得られたレンズは、透明性、色調の優れたもので
あった。

【００４４】［実施例３］実施例１において、イオン交
換水の替わりにエチルアルコールを５０００ｐｐｍ添加
した以外は、実施例１と同一の単量体混合物を調合し、
実施例１と同一条件でレンズの成形を行った。得られた
レンズは、透明性、色調の優れたものであった。

【００４５】［実施例４〜６］実施例１〜３において、
各々の例に準じて単量体混合物を調合する際に、あらか
じめイソフタル酸ビスアリルエステルで希釈した、レン
ズ色と補色関係にある顔料を１０ｐｐｍ（固形分濃度）
添加し、各々の例に準じてレンズの成形を行った。得ら
れたレンズは、透明性、色調の優れたものであった。

【００４６】［比較例２］比較例１において、あらかじ
めイソフタル酸ビスアリルエステルで希釈した、レンズ
色と補色関係にある顔料を１０ｐｐｍ（固形分濃度）添
加し、実施例４〜６に準じてレンズの成形を行った。

【００４７】なお、上記実施例４〜６、比較例２におい
て、顔料として青色顔料と赤色顔料を６：４の重量比で
用い、あらかじめイソフタル酸ビスアリルエステルで適
量に希釈し、単量体混合時にイソフタル酸ビスアリルエ
ステルの一部として用いて顔料が所定量（固形分濃度１
０ｐｐｍ）となるように配合し、よく混合して顔料を均
一に分散させた。

【００４８】［比較例３］ジエチレングリコールビスア
リルカーボネートに、紫外線吸収剤として、２−（２’
−ヒドロキシ−５’−ターシャリーオクチルフェニル）
ベンゾトリアゾール１０００ｐｐｍをよく混合し、つい
で重合開始剤として、ジイソプロピルパーオキシジカー
ボネート２．５重量％を加えよく混合し均一な調合液と
した。この調合液を、実施例１と同一の重合条件でレン
ズの成形を行った。

【００４９】以上の実施例１〜６、比較例１〜３におけ
るＯＨ基を有する物質の種類と添加量、顔料の添加量、
および得られたプラスチックレンズの屈折率、ｂ^* 、お
よびＹＩを表１に示す。測定方法は以下の通りである。屈折率；中心厚７．０の平板を成形して測定。ｂ^* 、ＹＩ値；色差計（型式Σ８０日本電色工業株式
会社）を用いて、ＣＩＥ（国際照明委員会）表色系のｂ
^* 、ＹＩ値を測定。

【００５０】

【表１】

【００５１】

【発明の効果】本発明プラスチックレンズは、表１に示
すように、ラジカル重合可能な不飽和基、芳香環、およ
びハロゲン元素のいずれをも有しないＯＨ基を有する物
質が含有されることにより、その重合体自体の着色を抑
止し、芳香環を含まないポリジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂からなるプラスチックレンズと
同等以上の透明性および色調レベルの高い高屈折率を有
するプラスチックレンズが得られた。また、レンズ色と
補色関係にある顔料を併用して添加することにより、透
明性および色調レベルをさらに大きく改善することがで
きた。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ラジカル重合可能な不飽和基を２以上有す
る多官能性単量体を含む単量体の重合体からなり、ラジ
カル重合可能な不飽和基、芳香環、およびハロゲン元素
のいずれをも有しないＯＨ基を有する物質を１０〜１０
⁵ ｐｐｍ含有する、屈折率が１．５１以上のプラスチッ
クレンズ。
【請求項２】ラジカル重合可能な不飽和基、芳香環、お
よびハロゲン元素のいずれをも有しないＯＨ基を有する
物質が、ラジカル重合可能な不飽和基、芳香環、および
ハロゲン元素のいずれをも有しないアルコール類あるい
はカルボン酸類、または水あるいは過酸化水素である、
請求項１のプラスチックレンズ。
【請求項３】プラスチックレンズの色調と補色関係にあ
る染料あるいは顔料をさらに含有する、請求項１のプラ
スチックレンズ。
【請求項４】ラジカル重合可能な不飽和基、芳香環、お
よびハロゲン元素のいずれをも有しないＯＨ基を有する
物質の含有量が１０² 〜１０⁴ ｐｐｍである、請求項１
のプラスチックレンズ。
【請求項５】ラジカル重合可能な不飽和基を２以上有す
る多官能性単量体が、少なくとも１個の芳香環を含む多
官能性単量体である、請求項１のプラスチックレンズ。
【請求項６】ラジカル重合可能な不飽和基を２以上有す
る多官能性単量体を含む単量体を、ラジカル重合可能な
不飽和基、芳香環、およびハロゲン元素のいずれをも有
しないＯＨ基を有する物質が全単量体に対して１０〜１
０⁵ ｐｐｍ存在する条件下に重合することを特徴とする
屈折率が１．５１以上のプラスチックレンズの製造方
法。
【請求項７】ラジカル重合可能な不飽和基、芳香環、お
よびハロゲン元素のいずれをも有しないＯＨ基を有する
物質が、ラジカル重合可能な不飽和基、芳香環、および
ハロゲン元素のいずれをも有しないアルコール類あるい
はカルボン酸類、または水あるいは過酸化水素である、
請求項６の方法。
【請求項８】ラジカル重合可能な不飽和基、芳香環、お
よびハロゲン元素のいずれをも有しないＯＨ基を有する
物質の存在量が、全単量体に対して１０² 〜１０⁴ ｐｐ
ｍである、請求項６の方法。
【請求項９】ラジカル重合可能な不飽和基を２以上有す
る多官能性単量体が、少なくとも１個の芳香環を含む多
官能性単量体である、請求項６の方法。
【請求項１０】得られるプラスチックレンズの屈折率が
１．５３以上である、請求項６の方法。
【請求項１１】プラスチックレンズの色調と補色関係に
ある染料あるいは顔料がさらに存在する条件下に単量体
を重合する、請求項６の方法。