JPS60125802A - 合成樹脂製高屈折率フォトクロミックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本考案は、表面硬度、耐摩耗性、耐久性、フォトクロミ
ンク性能に優れた合成樹脂製高屈折率フォトクロミンク
レンズに関する。

〔従来技術〕

合成樹脂製レンズ、特にジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート樹脂レンズは、その安全性、易加工性、
ファツション性に加え、反射防止技術、ハードフート技
術、ハード十反射防止技術の開発に判い、近年急速に普
及している。眼鏡レンズのプラスチック化は、より高級
レンズ、っま〉 り高屈折率樹脂材料による薄型プラスチックレンズへの
要望を高めている。ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートの重合体の屈折率は１．５０であり、この欠
点をカバーするために、いくつかの技術提案がなされて
いる。例えば、特開昭５４−４１９６５号公報ではジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートとベンジルメ
タクリレートの共重合体が、特隨昭５４−７７６８６で
はジエチレングリコールビスアリルカーボネートと４−
ヨードスチレンの共重合体が、また特開昭５８−１５５
１！ｉ号公報においては、ジアリルテレフタレートまた
はジアリルイソ７タレートとメチルメタクリレートプレ
ポリマーとの共重合体がレンズ材料として開示されてい
る０これらの共重合体によるレンズ製造上の問題点は反
応性の全く異なるアリル基と（メタ）アクリル基あるい
はビニル基を反応させることにある０つまり、反応速度
の速い（メタ）アクリル基又はビニル基が先に重合し、
反応速度の遅いアリル基が後から重合し、共重合しない
ばかりでなく、アリル化合物は完全に重合する（メタ）
アクリル化合物、あるいはビニル化合物は単官能モノマ
ーであるため１００パーセント重合して完全にポリマー
鎖中に組み込まれることは不可能であり、モノマーとし
て一部抽出されたり熱的に不安定であったりする。更に
、これらの技術では屈折率も充分高いとは言えず不満足
である。

えば、ビスフェノールＡジメタクリレートとフェニルメ
タクリレートあるいはペンシルメタクリレートとの共重
合体によるレンズ材料が提案されている。この技術は反
応性の近い（メタ）アクリル基とビニル基の反応である
が、レンズ製造上の管理が非常に難しいことである０つ
まり、反応が速すぎるため、キャスティングを大気中で
行なうにしても、水中で行なうにしても、制御が卸かし
くレンズ内部や表面に歪が発生し光学的な欠陥を生じや
すいこと、また、ビニル基、（メタ）アクリル基は反応
面で非常に敏感であり、外界の影響を非常に受けやすく
、重合条件以外でのコントロールが非常に困難なことが
欠点である。さらに第２単量体が単官能モノマーである
ため、前述の例と同様に未反応モノマーによる熱的安定
性や耐有機溶剤性が悪いという欠点もある。

本発明者らは、特開昭５７−５４９０１号公報、特開昭
５８’−１８６０２号公報においてスチレン系モノマー
と核ハロゲン置換芳香環を有するジ（Ｊ力１７ｈＩＩ　
シｋ　ｋ７１１ル／Ｉ＋ム物太ス物言Ｉ号−′Ｈ能ジ（
メタ）アクリレートとの共重合体をレンズ材料として提
案した・これらの技術により優れた合成樹脂製高屈折率
レンズは得られるものの、やはり重合反応制御の難かし
さ、重合反応の完結化といつ点で、プロセスが非常に複
雑にならざるを得ない欠点を有している。

一方、眼ｆｉレンズのプラスチック化のもう１つの流れ
として、フォトクロミック性能を有するプラスチックレ
ンズの要望が高まってきているが、機能面（減光率９着
色速度、退色速度、調光性能の耐久性）、光吸収による
着色性といった点では無機ガラスフォトクロミンクレン
ズに較べると問題にならない程劣っている。また、技術
的にもフォトクロミック性能を示す材料に関する研究と
、プラスチック材料の耐摩耗性、耐久性を向上させる研
究においては別個に行なわれたものが多数提案されてい
るが、この両者を総合的にとらえた研究はなされておら
ず、耐摩耗性、耐久性に優れたフォトクロミックレンズ
は未だ確立されていない。

プラスチック材料への耐摩耗性を向上させるための代表
的技術例は、特開昭５０−４０６７４号公報、特開昭５
１−４２７５２号公報、特開昭５６−９９２’６３号公
報、米国特許第３９８６９９７号明細書等に開示されて
いる。

一方、フォトクロミック材料（レンズ）に関する技術は
、特公昭４５−１２７１６号公報、特公昭４５−２８８
９３号公報、特公昭４６．−１１０６号公報、特開昭４
８−８９１７９号公報、特開昭５１−４５５４１号公報
、特開昭５４−１１０８５４号公報、特開昭５５−１２
１４１２号公報、特公昭５７−１９２４４号公報、特公
昭５７−５５７４７号公報、特開昭５７−１３６／１４
５号公報等に数多く開示されている。これ等の技術によ
るプラスチック樹脂材料への７オトクロミツク性能の付
与は、プラスチック材料に有機或いは無機化合物よりな
るフォトクロミンク性能を示す分子或いは粒子を添加す
るか、高分子鎖に結合させるか、接触させて熱的に移動
させるか、あるいは樹脂に含ませて積層するかのいずれ
かの方法が取られている。しかし、ペンダントポリマー
、熱移動法、浸漬積層法などは樹脂及びフォトクロミッ
ク物質が限定されている。また、フォトクロミック物質
を樹脂中に添加する方式は、レンズの外観上好ましいも
のではない。眼鏡レンズは一般に中心部と外周部の厚み
が異なるため、レンズ材料に７オトクロミツク物質が均
一に分布した場合、発色による減光率に必ず濃度勾配が
できるためである。

７オトクロミツク分子を接触により移動させる方式は、
均一な移動が困難でムラが発生しやすく、レンズ面の欠
陥も生じやすい。

特開昭５８−３４４３７号公報にはフォトクロミック機
能の付与方法の一つに、溶媒にフォトクロミック物質を
分散溶解させ含浸させる方法が述べられ、その処理をし
たプラスチック基材にＳｉＯ，５ｉｎ２　、Ａｌ２Ｏ３
’＋　ＺｒＯ２を蒸着する方法が開示されている。この
技術は上に述べた諸欠点を改良した優れたものであるが
、耐熱性、耐摩耗性。

耐衝撃性という面で問題が残る。すなわち、耐熱性、耐
摩耗性、耐衝撃性の改良という面では、プラスチック基
材と蒸着物質との熱膨張係数の太きな違い、密着性の問
題等から、無機物質を蒸着した場合よりもシリコン系リ
ードコート、ある１、、）４まシリコン系リードコート
を施こした上に無機物質よりなる反射防止層のみを蒸着
した場合の方力；より優れたものであることは、眼鏡レ
ンズ業界で番ま周知の技術である０ 〔目　的〕 本発明の目的は前記のような問題点を解決するために成
されたものである。すなわち重合工程管理が非常に易し
い合成樹脂製高屈折レンズの表面に優れたフォトクロミ
ック性能を有し、なおり）つ眼鏡レンズとしての実用可
能な耐摩耗性、耐熱性、耐衝撃性を有する合成樹脂製高
屈折率フォトクロミックレンズを提供することを目的と
する。

〔概　要〕

即ち、本発明は下記のＡ、Ｂを主成分とするコモノマー
を共重合した合成樹脂製高屈折レンズに、下記のＣ，Ｄ
、Ｅを主成分として含有するコーティング組成物を被覆
硬化したことを特徴とする合成樹脂製高屈折率フォトク
ロミックレンズである。

Ａ、一般式が〔■〕で示される一種以上の単量体（式中
Ｂ１．Ｒ２は一００Ｈ，０Ｈ２−＋−ｏａ表わす。

また、Ｒ３Ｇ；ｉ−０−、−８−、−８Ｏ３−。

ＯＨ。

一０Ｈ２−、−０−のいずれかを表わす。

ＯＨ３ Ｘはフッ素を除くハロゲン、α、ｂはそれぞれ独立に１
〜４の整数、ｍ　、　ｎはそれぞれ独立にＤ〜４の整数
を表わす。

１ Ａ−ｕ−ｖ　Ｒ２−ｃｊ　Ｈ＝ＯＨ２ ０−Ｏ−ＯＨ２−０Ｈ＝ＯＨ２ 斜 より選ばれる一種以上の単量体。

Ｃ１ハロゲン（ｌ（ハロゲンはフッ素ヲ除くハロゲン） Ｄ１粒径１〜１００ミリミクロンのコロイダルシリカ。

Ｅｌ一般式 で示されるケイ素化合物の１種または２種以上の加水分
解物（ただし、Ｒ４はビニル、アミグ、イミノ、エポキ
シ、（メタ）アクリロキシ、フェニルおよびＳＨ基から
選ばれる少なくとも１種を含む有機基、Ｒ５は水素、炭
素数１〜乙の（ハロゲン化）炭化水素基、Ｒ６は炭素数
１〜５の炭化水素基、アルコキシアルキル基、または炭
素数１〜４のアシル基、ａは０．１または２、ｂは０，
１または２であって、α＋ｂ≦２である）。

以下、本発明の詳細な説明する。

一般式が〔■］で示される単量体は、室温での性状が固
体のものが多いため、Ｂ成分に、あるいはＢ成分と第３
成分としての２官能のジアリル化合物の混合液に溶解し
て用いる。Ａ、Ｂの組成比は得ようとする樹脂レンズの
屈折率、アツベ数１着色、両割撃性、Ｏ，Ｄ、Ｅを主成
分と・して含有するコーティング組成物との密着性、難
熱性、耐久性とのバランスから決定するのが良い〇 最も高い屈折率を示し得るのは単量体Ａである。

一般式が〔Ｉ〕で示される核置換基のハロゲンはフッ素
を除く塩素、臭素、ヨウ素が用いられるが、屈折率のア
ップと耐久性とのバランスから考えると臭素が好ましい
。Ａ成分の含有量はＢ成分、あるいはＢ成分と第３成分
としての２官能のジアリル化合物との混合液への溶解度
にもよるが、高屈折率樹脂であること、Ｏ，Ｄ、Ｅを主
成分として含有するコーティング組成物との密着性の向
上、難熱性の向上を考えると２５〜９５重量％が好まし
し八〇 Ａ成分について代表的なものを例示すれば、２．２−ビ
ス（４−アリルオキシカルボニルオキシ−５，５−ジク
ロロフェニル）フロノぐン、２．２−ビス（４−アリル
オキシカルボニルオキシ−３，５−ジブロモフェニル）
プロパン、２，２ビス［４−（２−アリルオキシカルボ
ニルオキシエトキシ）−３，５−ジクロロフェニル〕ブ
ロノぐン、２．２−ビス［：４−（２−アリルオキシカ
ルボニルオキシエトキシ）−３，５−ジブロモフェニル
〕プロパン、２，２−ビス［：４−（２−アリルオキシ
カルボニルオキ、シェドキン）−２，５，５゜６−チト
ラブロモフエニル〕プロパン、２．２−ビス［４ｍ（２
−アリルオキシ力ルポニルオキシプロボキシ）−Ｓ、Ｓ
−ジブロモフェニル〕プロパン、２，２−ビス［４−（
３−アリルオキシ力ルポニルオキシプロボキシ）−，３
，５−ジブロモフェニル〕プロパン、２，２−ビス［４
−（２−（２アリルオキシカルボニルオキシエトキシ）
エトキシ）−３，５ジブロモフエニル〕プロパン、２．
２−ビス〔４−（３−アリルオキシカルボニルオキシ）
−２−ヒドロキシプロポキシ）　−３＋５−ジブロモフ
ェニル〕プロパン、ビス（４−アリルオキシカルボニル
オキシ−６，５−ジブロモフェニル）スルフィド、ビス
［４−（２−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ）
　−３，５−ジブロモフェニル〕スルフィド、ビスＣ４
−（２−アリルオキシカルボニルオキシエトキン）　−
３＋５−ジクロロフェニル〕スルフィド、−ビス〔４−
（２−アリルオキシカルボニルオキシエトキシ）−６，
５〜ジブロモフエニル〕スルフオン、チス［４−（２−
アリルオキシカルボニルオキシエトキシ）　−３、ｓ−
ジブロモフェニル〕エーテル、ビス［４−（２−アリル
オキシカルボニルオキシエトキン）−’３．５−ジブロ
モフェニル〕メタンなどがある。

また、Ｂ成分としてはジアリルオルソフタレート、ジア
リルイソフタレート、ジアリルテレフタレートがあり、
１種で用いても、２種以上の混合で用いても良い。Ｂ成
分だけの重合によ−・でもレンズとしての形はできるが
、原因ははっきりしない（π電子の重なりや、共鳴？）
が重合体が黄変し、また０　、Ｄ　、Ｅを主成分として
含有するコーティング組成物との密着性、耐衝撃性が悪
く、レンズ組材には成り得ない。Ｂ成分を加える目的は
Ａ成分を溶解させ液体とし、室温でキャスティングモー
ルド中に注入を可能にするためである。また、Ｂ成分は
ジアリル化合物であるため反応制御も比較的簡単であり
、２官能であるためポリマー鎖に結合しない未反応モノ
マーも少ない。Ｂ成分の含有量は５〜７５重量％が適当
であり、多過ぎると着色したり、Ｏ，Ｄ、Ｅを主成分と
して含有するコーティング組成物との密着性が低下し７
、耐衝撃性も悪くなる。

本発明のＡ、Ｂ成分に更に第６成分のジアリル化合物を
加え、レンズとしての特性、機能を上げることは十分可
能である。例えば、第３成分としてジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートを加えて耐衝撃性、耐光性、
０．Ｄ、Ｅを主成分として含有するコーティング組成物
との密着性を向上させることができる。また、ナフタレ
ンジカルボン酸ジアリルエステルのような七ツマ−を加
え、全体の屈折率を上げることも可能であり、酒石酸ジ
アリルエステルを加え、ガラスモールドやＣ！、Ｄ、Ｉ
ｎを主成分として含有するコーティング組成物との密着
性を上げることもできる。その他ジカルボン酸のジアリ
ルエステルを加えることにより柚々の特性を上げること
もできる。

上記の高屈折率レンズはＡ、Ｂを主成分とするコモノマ
ーをラジカル重合剤の存在下で、鋳型重合することによ
り得られる。

次に、このようにして得られた高屈折レンズに被覆硬化
するコーティング組成物を構成する各成分について述べ
る。

Ｃ成分のハロゲン化銀としては臭化銀、ヨウ化銀、塩化
銀、およびこれ等の２種以上の混合物をＬ　＋、−Ｐ　
ス　ニーＪ−売−ｒｓ＊　−自　イレ　ｍ　、　−ｋｘ
　？　γＫ　自　イレ　ＪＩＢ　Ｌ−１ｈ　ｔＴｚハロ
ゲン化銀との組み合わせが好適である。

Ｄ成分の粒径１〜１００ミリミクロンのフロイダルシリ
カとは・分散媒、たとえば水、アルコール系、セロソル
ブ系分散媒に高分子景無水ケイ醜を分散させたものを言
い、周知の方法で製造され市販されているものである。

本発明の実施にあたっては、粒径５〜４０ｍμのものが
とくに有用である。Ｄ成分は被膜の耐摩耗性、耐久性の
向上に重要な成分である。

Ｅ成分の一般式 で示されるケイ素化合物は、被膜の密着性、可とう性、
耐摩耗性の向上に必須の成分であり、具体例トシては、
ビニルトリメトキンシラン、ビニルトリエトキンシラン
、ビニルトリアセトキンシラン、γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、γ−グリシドキンプロピルトリメト
キンシラン、γ−グリシドキンプロビルトリエトキンン
ラン、γ−グリシドキシプロビルメチルジメトキシシラ
ン。

β−グリンドキシエチルトリメトキシシラン、β−（３
，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシ
ラン、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
トリメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン。

γ−（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキシシ
ラン、フェニルトリメトキシシラン、γ−メルカブトブ
ロピルトリメトキシシラン、フェニルトリアセトキシシ
ラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、β−シ
アノエチルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラン
、テトラエトキンシラン、テトラプロポキシシラン、テ
トラプトギシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチ
ルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、
メチルトリブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン
、エチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラ
ン、ジメチルジェトキシシラン。

フェニルメチルジェトキシシランなどがある。これ等の
シラン化合物の加水分解は、たとえば水とアルコールな
どの混合溶媒中で、酸の存在下において周知の方法で行
なわれる。Ｅの化合物を加水分解しないで用いた場合に
は、耐摩耗が不十分である。また、ケイ素化合物の２種
以上を加水分解して混合するよりは、混合して同時に共
加水分解する方が良好な結果を得ることが多い。また加
水分解により生成した水酸基が一部縮合した形で存在し
ているが、本発明の効果に影響はない。

本発明の７オトクロミノク性をより効果的に発揮させる
ために、微量の酸化銅や、酸化アンチモン、酸化鉄のよ
うな金属酸化物を加えることが好ましい。

また必要に応じ、酢酸ナトリウムのようなカルボン酸の
アルカリ金属塩、酢酸エタノールアミンなどのアミンカ
ルボキシレート、酢酸テトラメチルアンモニウムのよう
な第４級アンモニウムカルボキシレート、およびトリエ
チルアミン、グリシン、ピリジン、アルカリ水酸化物な
どの縮合触媒や、ＢＦ３　、５ｎＯＱ４　、　Ｓ？ｌ０
ｆ１２．　Ａｌ０ｉｌ、のようなルイス酸、あるいはブ
レーンステノズ酸、アルミニウムキレート化合物、その
他の金属キレート化合物、過塩素酸アンモニウム等のエ
ポキシ硬化触媒を用いると効果的である。

塗装作業の改良、塗料としての必要な特性を付与する目
的で各種の溶剤、界面活性剤、チキントロピー剤、紫外
線吸収剤、酸化防止剤や各種のポリマーを添加すること
が可能である。溶剤もしくは希釈剤としては、アルコー
ル、ケトン、エステル、セロソルブ、ハロゲン化炭化水
素、カルホン酸、芳香族化合物等の各種の溶剤を用いる
ことができ、これ等の１種又は２種以上の混合溶剤とし
て用いることも可能である。

前記のコーティング組成物を前記の高屈折レンズに塗布
する方法としては浸漬法、スプレー法。

スピンコーティング法、フローコーティング法と周知の
方法による。このように塗布された合成樹脂レンズは加
熱、乾燥することにより硬化被膜となる。加熱温度、加
熱時間等の条件は、樹脂の特性との兼合で決定されるが
、通常６０〜１３０℃の温度が適用される。

とが好ましい。１μ以下の場合には満足できる耐摩耗性
を得ることかで′きず、また要求される特性を維持する
ためには、フォトクロミック物質の量を制限せざるを得
ない。逆に、３０μ以上の厚みにしても、膜厚を厚くす
ることによる効果は期待できず、クラックも発生しやす
い。

合成樹脂レンズとコーティング組成物の間の密着性を改
良する目的で、各種のプライマーあるいは活性化ガス処
理、酸、アルカリ等による化学処理で、レンズ表面をあ
らかじめ前処理することは本発明の実施において有用で
ある。

〔実施例〕

実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本発明は
これ等に限定されるものではない。なお、実施例中の部
は重量部を示す。また、被膜の評価方法は下に示す方法
を用いた。

フォトクロミンク性能ニアオドクロミックレンズ調光レ
ンズテスターＨｍ−２２３（ハセガワピコー社製）を用
い、１回のテストで五丁乞可ｈｂ　／７′Ｎ　Ｓ区十物
偽０〜り舅し　シζ　ス　ｎ　ば　Ｉ”＋ＩＬ　ｎ）止
　め　ｔ良とした。

耐摩耗性：＊ｏｏｏｏスチールウールで１９の荷重をか
け１Ｑ往復表面を摩擦し、傷のついた度合を下の段階に
分けて評価した。

Ａ：はとんど傷がついていない。

Ｂ：いくらかの傷がつく。

０：かなりの傷がつく。

コート膜の＠理性：いわゆる々ロスカットテープテスト
で、塗膜表面にナイフで１１ＩＪＩ間隔で縦横に各１１
本の平行線を入れ、１００個のマス目をクロスカットし
、その上にセロファン粘着テープを付着させた後、テー
プを剥離して１００個のマス目の中で剥離しないマス目
の数をもって表示した。

耐熱水性：煮沸水中に１時間浸漬後の被膜の状態を肉視
により調べた。

耐熱性：１２０℃の熱風乾燥炉中に２時間保存後の被膜
の状態を肉視により調べた。

耐薬品性：エタノール、アセトン、１％硫酸水溶液、０
５％水酸化ナトリウム水溶液中に２４時間浸漬後、被膜
の状態を肉視により調べた。

（１）　レンズ基材の製造 （１）　−ｐ。

２．２−ビス〔４−（２−アリルオキシカルボニルオキ
シエトキシ）−３，５−ジブロモフェニル９１７５２５
０部、ジアリルオルソ７タレート５Ｑ部、２（２′−ヒ
ドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール
０１部を混合攪拌し、次に重合開始剤としてジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネート１２部を加えよく混合し
た。この混合液の不溶物をろ過した後、−６，００Ｄの
度数が出るように設計されたガラス型と中心厚が２０鰻
となるように設計されたエチレン−酢酸ビニル共重合体
からなるガスケットで作られる空間に注入した。重合は
空気炉中で４０℃で４時間、４４℃で４時間、４６℃で
４５時間、４９℃で３時間、５２℃で２．５時間、５６
℃で２時間、６４℃で２．５時間、８０℃で１時間、１
００’Ｏで１時間行った。その後ガスケットとガラスモ
ールドをレンズから分離した。

この方法で６５１＠φで一６００Ｄのレンズをｉ型重合
した時のガラスモールドとレンズとの間のはがれの発生
率は１％未満であった。次に１００℃で３時間ポストキ
ュアーレ、レンズ内部の歪をとった。でき上がったレン
ズの光学的面状態は非常に良好であり、内部歪もなく光
学材料として満足できるものであった。レンズの屈折率
は１５８３であった０ （１）　−Ｅ ２．２ビス（４−（２−アリルオキシカルボニルオキシ
エトキシ）−３，５−ジブロモフェニル９１７５２５０
部、ジアリルイソ７タレート４２部、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート８部、２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン０２部を混合攪拌し、重合開
始剤としてジー−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネー
ト１５部を加えよく混合した。その後の重合方法は（１
１−Ａと同様である。得られたレンズの屈折率は１５７
９で本うさ。

（１）　−０ ビス［４−（２−アリルオキシカルボニルオキシエトキ
ン）−５，５−ジブロモフェニル〕スルフォン５０部、
ジアリルイソフタレート５０部、２−ヒドロキシ−４−
オクトキシベンゾフェノン０２部を混合攪拌し、重合開
始剤としてジー２−エチルヘキシルバーオキシジカーボ
ネー）　３．５　部を加えよく混合した。その後の重合
方法は（１１−Ａと同様である◇得られたレンズの屈折
率は１５９２であった。

（１）　−Ｄ ２．２ビス（４−アリルオキシカルボニルオキシ−３，
５−ジブロモフェニル）プロパン４５部、ジアリルイソ
フタレート５０部、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート５部、２（２′−ヒドロキシ−５′−メチル
フェニル）ベンゾトリアゾール０２部を混合攪拌し、重
合開始剤としてジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト１３部を加えよく混合した。その後の重合方法は（１
）−Ａと同様である。得られたレンズの屈折率は１５８
３であった。

（２）　コート液の調整 （２）　−ａ 攪拌装置を備えた反応器中にイソプロピルアルコール３
５９部、イソプロピルアルコール分数コロイダルシリカ
２００部（触媒化成工業（株）製“オスカル１４５２　
”固形分濃度３０％）・γ−グリシドキシプロビルトリ
メトキシシラン２３６部、シリコン系界面活性剤０６部
を仕込み、攪拌しながら室温下００５規定硝酸水溶液８
１部を一気に加えた後１時間攪拌を継続した０その後攪
拌を停止して室温で一昼枚熟成した。このようにして得
られた加水分解物に平均粒度５（１ｍμの臭化銀３０部
を加え、ホモジナイザーで２−．００００ｒｐｍで１時
間攪拌し分解させてコート液を調整した。

（２）−ｂ 回転子を備えた反応器中にイソプロピルアルコール２８
０部、メタノール分散コロイダルンリ力２００部（触媒
化成工業（株）オスカル１１３２固形分濃度３０％）、
γ−グリシドキンプロピルメチルジェトキシシラン１６
５部、シリコン系界面注性剤０３部をこの順に加え攪拌
した。次に室温下攪拌しなから００５規定酢酸水溶液６
１部を加え１時間攪拌を継続した。その後、攪拌を停止
させ室温で一昼夜熟成した。このようにして得られた加
水分解物に平均粒径５０ｍμの臭化銀３０部とヨウ化銀
１０部を加えホモジナイザーで２００Ｑ　Ｑ　ｒｐｍで
１時間攪拌して分散させコート液を調整した０ ｆ２）　−０ メチルセロソルブ１６０部、γ−グリシドキシプロビル
トリメトキシンラン１１８部、メチルトリメトキシシラ
ン２３部、メタノール分散フロイダルシリ力２００部（
日量化学（株）製“メタノールシリカゾル”固形分濃度
３０％）を回転子を備えた反応器中に仕込み、マグネチ
ツクスクーラーを用いて激しく撹拌しながら室温下００
５規定酢酸水溶液を一気に加え攪拌を１時間継続した。

その後攪拌を停止し１０°０で一昼夜熟成した。このよ
うにして得られた加水分解物にシリコン系界面活性剤１
部、平均粒径５０？７１μの臭化銀４０　Ｍｌ、アセチ
ルアセトンジルコニウム４部を加え、ホモジナイザーで
２００００　ｒｐｍで１時間攪拌し７分散させコート液
を調整した０ （３）　塗布および硬化 （２）　−ａ　−ｃの液にそれぞれあらかじめ４％水酸
化ナトリウム水溶液で表面処理をし、洗浄乾燥した前記
レンズ（１３−Ａ　−Ｄを浸漬し、毎分２０ｃｍの速さ
で引き上げて塗布し、８０℃の熱風乾燥炉で３０分、更
に１２０℃で１２０分加熱硬化させた０各実施例の評価
結果は表１に示した。

〔効　果〕

以上述べたように、本発明は現在まで要望が高く、研究
が進められてきたにもかかわらず、表面の傷つきやすさ
、更にコート膜との密着性が悪いゆえに利用されること
が少なかった合成樹脂製高屈折レンズとは全く異なり、
重合も容易で、コート膜との密着性も良好な新規な合成
樹脂製高屈折レンズの表面に優れたフォトクロミックｆ
４能を有し、かつ耐摩耗性、耐熱性、耐薬品性等の優れ
たコート膜を施し、実用可能な合成樹脂製高屈折率フォ
トクロミックレンズを与えた点で、その効果は絶大であ
る。

以　上 出願人　株式会社諏訪精工舎 代理人　弁理士　最上　務

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記のＡ、Ｂを主成分とするコモノマーを共重合した合
   成樹脂製高屈折率レンズに、下記のＣ１Ｄ、Ｅを主成分
   として含有するコーティング組成物を被覆硬化したこと
   を特徴とする合成樹脂製高屈折率７オトク凸ミツクレン
   ズ。 Ａ１一般式が（Ｉ）で示される一種以上の単量体ａＨ２
   ＝ａＨ−ＯＨ２−０−ｃ−（Ｒ１）−−０Ｒ２ （式中Ｒ１，Ｒ２は一００Ｈ２０Ｈ２−、−００かを表
   わす。 また、Ｒ３は一〇−１−８　＋、−５ｏ２−。 Ｘはフッ素を除くハロゲン、ａ、ｂはそれぞれ独立に１
   〜４の整数、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０〜４の整数を表
   わす。 より選ばれる一種以上の単量体□ ０１ハＣ１’ン化銀（ハロゲンはフッ素ヲ除＜　／ロゲ
   ン） Ｄ−粒径１〜１００ミリミクロンのコロイダＩシリカ。 Ｅ、一般式 ％式％ で示されるケイ素化合物の１種または２種以上り加水分
   解物（ただし・Ｒ４はビニル、アミノ、イミノ、エポキ
   シ、（メタ）アクリロキシ、７エ＝ルおよびＳＨ基から
   選ばれる少なくとも１種を倭む有機基、Ｒ５は水素　炭
   素数１〜６の（ハ四クン化）炭化水素基、Ｒ６は炭素数
   １〜５の炭化号素基、アルコキシアルキル基、または炭
   素数１へ４のアシル基、ａは０，１または２、ｂは０．
   １または２であって、σ＋ｂ≦２である）。