WO2020213717A1 - 光学材料 - Google Patents

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WO2020213717A1
WO2020213717A1 PCT/JP2020/016890 JP2020016890W WO2020213717A1 WO 2020213717 A1 WO2020213717 A1 WO 2020213717A1 JP 2020016890 W JP2020016890 W JP 2020016890W WO 2020213717 A1 WO2020213717 A1 WO 2020213717A1
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optical material
transmittance
wavelength
bis
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勇輔 松井
伸介 伊藤
小田　博文
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三井化学株式会社
伊藤光学工業株式会社
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Definitions

  • the present disclosure relates to an optical material that cuts light of a specific wavelength.
  • Plastic lenses are lighter than inorganic lenses, are hard to break, and can be dyed, so they are rapidly becoming widespread in optical materials such as spectacle lenses and camera lenses.
  • spectacle lenses that reduce the effect on the eye by suppressing the transmission of light of a specific wavelength have been developed.
  • Patent Document 1 discloses an apparatus having an optical filter that blocks light in a wavelength range including 420 nm in order to maintain a circadian rhythm. However, the effect on migraine and the apparently acceptable hue are not disclosed.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-535538
  • ipRGC intrinsic light-sensitive retinal ganglion cells
  • the S cone Since the S cone reacts strongly to blue component light in the wavelength range of 420 nm, it can be used by using eyewear such as eyeglasses and sunglasses that have a lens with low transmittance of blue component light in the wavelength range of 420 nm. It is expected to be effective in preventing and reducing migraine in people.
  • the transmittance increases substantially in proportion to the wavelength.
  • the optical material according to any one of [1] to [9] which is colored with at least one kind of dye.
  • the isocyanate compound (A) contains at least one selected from an aliphatic isocyanate compound, an alicyclic isocyanate compound, an aromatic isocyanate compound, a heterocyclic isocyanate compound, and an aromatic aliphatic isocyanate compound [11].
  • the isocyanate compound (A) is xylene diisocyanate, phenylenedi isocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-.
  • the polythiol compound is 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiandecan, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6.
  • the transmittance curve of the plano lens obtained in Example 1 is shown.
  • the transmittance curve of the plano lens obtained in Example 2 is shown.
  • the numerical range represented by using "-" means a range including the numerical values before and after "-" as the lower limit value and the upper limit value.
  • the amount of each component in the composition is the total amount of the plurality of substances present in the composition unless otherwise specified, when a plurality of substances corresponding to each component are present in the composition. means.
  • the upper limit value or the lower limit value described in one numerical range may be replaced with the upper limit value or the lower limit value of another numerical range described stepwise. ..
  • the upper limit value or the lower limit value of the numerical range may be replaced with the value shown in the examples.
  • the transmittance curve measured at a thickness of 2 mm satisfies the following characteristic (1)
  • the visible transmittance measured at a thickness of 2 mm satisfies the following characteristic (2).
  • the maximum transmittance at a wavelength of 410 nm to 450 nm, preferably 410 nm to 430 nm is 20% or more and 65% or less, preferably 30% or more and 60% or less.
  • the visual transmittance is 70% or more and 85% or less, preferably 70% or more and 80% or less.
  • the optical material of the present embodiment can reduce migraine due to photosensitivity by satisfying the above characteristics in the transmittance curve and the visual transmittance, and can further provide a natural hue.
  • the hue in the CIE1976 (L *, a *, b *) color space measured at a thickness of 2 mm satisfies the following characteristics (3).
  • the hue in the CIE1976 (L *, a *, b *) color space is such that a * is 2.4 or more and 5.5 or less, preferably 2.6 or more and 4.0 or less, and b * is. It is 5 or more and 15 or less, preferably 10 or more and 15 or less.
  • the optical material of the present embodiment can further reduce migraine when the hue satisfies the above range.
  • YI (YellowIndex) measured at a thickness of 2 mm satisfies the following characteristics (4).
  • YI is 10 or more and 35 or less, preferably 20 or more and 32 or less.
  • the optical material of the present embodiment can have a natural hue when YI satisfies the above range.
  • the optical material of the present embodiment has an average transmittance in the wavelength band of 410 nm to 450 nm, preferably 410 nm to 430 nm, preferably 35% or more and 65% or less, more preferably 40. % Or more and 55% or less.
  • the optical material of the present embodiment preferably has a transmittance of 1% or less at a wavelength of 399 nm or less.
  • the "transmittance of a wavelength having a wavelength of 399 nm or less” means an individual transmittance in all wavelength ranges having a wavelength of 399 nm or less. That is, "the transmittance of a wavelength having a wavelength of 399 nm or less is 1% or less" means that the transmittance is 1% or less in all wavelength ranges having a wavelength of 399 nm or less.
  • the optical material of the present embodiment preferably has an average transmittance of 90% or more in the wavelength band of 680 nm to 800 nm, preferably 700 nm to 780 nm. Further, the transmittance at a wavelength of 680 nm to 800 nm, preferably 700 nm to 780 nm is preferably 90% or more, and more preferably 93% or more.
  • the "transmittance of a wavelength of 680 nm to 800 nm, preferably a wavelength of 700 nm to 780 nm” means an individual transmittance in all wavelength ranges of a wavelength of 680 nm to 800 nm, preferably a wavelength of 700 nm to 780 nm. ..
  • the optical material of the present embodiment has a transmittance that increases substantially in proportion to the wavelength at a wavelength of 450 nm to 700 nm, and the transmittance at a wavelength of 450 nm is 50% or more. Moreover, it is preferable that the transmittance at a wavelength of 700 nm is 95% or more. Further, at a wavelength of 500 nm to 680 nm, the transmittance increases substantially in proportion to the wavelength, the transmittance at a wavelength of 500 nm is 60% or more, and the transmittance at a wavelength of 680 nm is 92% or more. Is preferable.
  • the optical material of the present embodiment has an average transmittance of preferably 70% or more and 85% or less, more preferably 70% or more and 80% in the wavelength band of 450 nm to 700 nm. It is as follows.
  • the optical material of the present embodiment preferably contains at least one kind of dye, so that it can cut blue component light in the wavelength range of 420 nm to reduce migraine due to photosensitivity, and has a more natural hue.
  • Optical materials can be provided.
  • the method for obtaining the optical material of the present embodiment is not particularly limited as long as it can cut the blue component light in the wavelength range of around 420 nm and have a natural hue, but it is a method of coating a composition containing a dye, a resin composition. Examples thereof include a method of kneading a dye into the above and obtaining an optical material from the composition, a method of dyeing the optical material, and the like.
  • Dyes used in the coating method, kneading method, and dyeing method include, for example, Dianix series (manufactured by Distar Japan), Sumikaron series (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), Kayalon series (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), color tone adjusters, etc. Can be mentioned. These dyes can be used alone or in combination of two or more.
  • color tone adjusting agent examples include anthraquinone dyes, perinone dyes, monoazo dyes, diazo dyes, phthalocyanine dyes, and the like, and one type or a combination of two or more types can be used.
  • Solvent Blue 36 (1,4-bis (isopropylamino) anthracene-9,10-dione), Solvent Blue 63 (1- (methylamino) -4- (m-tolylamino) anthracene-9, 10-dione), SolventBlue 94 (1-amino-2-bromo-4- (phenylamino) anthracene-9,10-dione), SolventBlue 97 (1,4-bis ((2,6-diethyl-4-4)) Methylphenyl) amino) anthracene-9,10-dione), Solvent Blue 104 (1,4-bis (mesitylamino) anthracene-9,10-dione), Solvent Violet 13 (1-hydroxy-4- (p-tolylamino)) Anthracene-9,10-dione), Solvent Violet 13 (1,5-bis (p-trillamino) anthracene-9,10-dione), Solvent Red
  • perinone dyes examples include Solvent Orange 60 (12H-isoindro [2,1-a] perimidine-12-on), Solvent Orange 78, Solvent Orange 90, and Solvent Red 135 (8,9,10,11-tetrachloro-). 12H-isoindro [2,1-a] perimidine-12-one), Solvent Red 162, Solvent Red 179 (14H-benzo [4,5] isoquinolino [2,1-a] perimidine-14-one), etc. be able to.
  • Examples of the monoazo dye include Solvent Red 195, Fast Orange R, Oil Red, Oil Yellow and the like.
  • a diazo dye Chicago Sky Blue 6B (sodium 6,6'-((1E, 1'E)-(3,3'-dimethoxy- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diyl)) Bis (diazen-2,1-diyl)) Bis (4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonate)), Evans blue (Sodium 6,6'-((1E, 1'E)-((1E, 1'E)-( 3,3'-dimethyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diyl) bis (diazen-2,1-diyl)) bis (4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-diyl) Sulfonate)), Direct Blue 15 (Sodium 3,3'-((1E, 1'E)
  • Solvent Blue 94 preferably, Solvent Blue 97, Solvent Blue 104, Solvent Violet 59, Solvent Red 195, Disperse Red 60, Solvent Green 28, Solvent It is a Blue 8514, or Last Red 8320, more preferably a Last Blue 8514, or a Last Red 8320.
  • Solvent Blue 94 preferably, Solvent Blue 97, Solvent Blue 104, Solvent Violet 59, Solvent Red 195, Disperse Red 60, Solvent Green 28, Solvent It is a Blue 8514, or Last Red 8320, more preferably a Last Blue 8514, or a Last Red 8320.
  • These may be used alone or in combination of two or more, but it is preferable to use them in combination of two or more.
  • the amount of the dye added is adjusted so that the optical material of the present embodiment has a desired hue.
  • the optical material of the present embodiment preferably further contains a resin.
  • the resin is not particularly limited as long as it can exhibit the effects in the present disclosure, and can be selected from known transparent resins that can be used as optical materials.
  • the resin include poly (thio) urethane, poly (thio) urethane urea, polysulfide, polycarbonate, poly (meth) acrylate, polyolefin, and the like, and poly (thio) urethane or poly (thio) is preferable.
  • Urethane urea At least one resin selected from these can be used.
  • composition for an optical material used for preparing the optical material will be described.
  • a polymerizable composition used for preparing an optical material containing poly (thio) urethane or poly (thio) urethane urea as a resin will be described.
  • the polymerizable composition for optical materials used in this embodiment is (A) Isocyanate compound and (B) At least one selected from the group consisting of a polythiol compound having two or more mercapto groups, a hydroxythiol compound having one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, a polyol compound having two or more hydroxyl groups, and an amine compound. Seed active hydrogen compounds and including.
  • the polymerizable composition for the optical material may further contain the dye.
  • the amount of the dye contained in the polymerizable composition for an optical material is adjusted so as to obtain a desired hue.
  • isocyanate compound (A) examples include an aliphatic isocyanate compound, an alicyclic isocyanate compound, an aromatic isocyanate compound, a heterocyclic isocyanate compound, and an aromatic aliphatic isocyanate compound, and one or a mixture of two or more thereof is used. .. These isocyanate compounds may include dimers, trimers and prepolymers. Examples of these isocyanate compounds include the compounds exemplified in WO2011 / 055540.
  • the isocyanate compound (A) is xylene diisocyanate, phenylenedi isocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.
  • -Heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, hexamethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, and dicyclohexylmethane diisocyanate Preferably contains at least one selected from Xylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, and 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1]- More preferably, it comprises at least one selected from the group consisting of heptane.
  • the active hydrogen compound (B) includes a polythiol compound having two or more mercapto groups, a hydroxythiol compound having one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, and a polyol compound having two or more hydroxyl groups. At least one selected from the group consisting of amine compounds can be used. Examples of these active hydrides include the compounds exemplified in WO2016 / 125736.
  • the active hydrogen compound (B) is preferably at least one selected from a polythiol compound having two or more mercapto groups and a hydroxythiol compound having one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups from the viewpoint of the effect in the present disclosure. Yes, more preferably at least one selected from polythiol compounds having two or more mercapto groups.
  • Polythiol compounds are 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiandecan, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithia.
  • Undecane 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiane undecane, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, pentaerythritol tetrakis (2-mercapto) Acetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane, bis (mercaptoethyl) sulfide, 1,1,3,3-tetrakis (mercaptomethylthio) ) Propane, 4,6-bis (mercaptomethylthio) -1,3-dit
  • the molar ratio of the active hydrogen group in the active hydrogen compound (B) to the isocyanato group in the isocyanate compound (A) is in the range of 0.8 to 1.2, preferably 0.85 to 1. It is in the range of 15, and more preferably in the range of 0.9 to 1.1.
  • a resin suitably used as an optical material, particularly a plastic lens material for eyeglasses can be obtained.
  • the additive examples include a polymerization catalyst, an internal mold release agent, an ultraviolet absorber, and the like.
  • a polymerization catalyst when obtaining polyurethane and polythiourethane, may or may not be used.
  • Examples of the internal mold release agent include acidic phosphoric acid esters.
  • Examples of the acidic phosphoric acid ester include a phosphoric acid monoester and a phosphoric acid diester, which can be used alone or in combination of two or more.
  • the ultraviolet absorber examples include benzophenone-based ultraviolet absorbers, triazine-based ultraviolet absorbers, benzotriazole-based ultraviolet absorbers, and the like, preferably 2- (2H-benzotriazole-2-yl) -4-tert-octylphenol. And 2- (5-chloro-2H-benzotriazole-2-yl) -4-methyl-6-tert-butylphenol benzotriazole-based ultraviolet absorbers can be mentioned. These UV absorbers can be used alone or in combination of two or more.
  • the composition for an optical material can be obtained by mixing the above components by a predetermined method.
  • each component in the composition is not particularly limited as long as each component can be mixed uniformly, and a known method can be used.
  • a known method for example, there is a method of preparing a master batch containing a predetermined amount of additives and dispersing and dissolving the master batch in a solvent.
  • a method of preparing a masterbatch by dispersing and dissolving an additive in a polyisocyanate compound for example, in the case of polyurethane resin, there is a method of preparing a masterbatch by dispersing and dissolving an additive in a polyisocyanate compound.
  • a method of mixing and polymerizing a composition for an optical material containing a dye and a resin monomer for an optical material, or curing a composition for an optical material containing a dye and a resin for an optical material can be done by the method of causing.
  • the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment can be polymerized to obtain a cured product, and a cured product having various shapes can be obtained depending on the shape of the mold.
  • Examples of the polymerization method include conventionally known methods, and the conditions thereof are not particularly limited.
  • the method for producing the cured product is not particularly limited, but a preferred production method includes cast polymerization.
  • the polymerizable composition for an optical material is injected between molding molds held by a gasket, tape or the like.
  • the polymerization conditions are not limited because the conditions differ depending on the types and amounts of the components (A) and (B), the types and amounts of the catalyst, the shape of the mold, etc., but are approximately -50 ° C or higher. It is carried out at a temperature of 150 ° C. for 1 to 50 hours. In some cases, it is preferable to keep the temperature in the temperature range of 10 ° C. to 150 ° C. or gradually raise the temperature to cure in 1 hour to 25 hours.
  • the cured product of the present embodiment may be subjected to a treatment such as annealing, if necessary.
  • the treatment temperature is usually between 50 ° C. and 150 ° C., but is preferably 90 ° C. to 140 ° C., more preferably 100 ° C. to 130 ° C.
  • the cured product obtained by heat-curing the polymerizable composition for an optical material can be used as an optical material, for example, and can form a part of the optical material.
  • the cured product of the present embodiment is colorless and transparent, has an excellent appearance, and has an excellent effect of blocking blue component light in the wavelength range of 420 nm, and can reduce migraine.
  • the cured product has excellent optical properties such as high refractive index and high Abbe number, and various physical properties such as heat resistance.
  • the cured product has a desired shape, and a coat layer or other member formed as needed can be used. By providing, it can be used as various optical materials.
  • the optical material of this embodiment comprises a cured product.
  • the optical material of the present embodiment includes a lens base material, a film layer, or a coating layer made of a cured product.
  • Typical examples of the optical material include an optical material composed of a lens base material, an optical material composed of a lens base material and a film layer, an optical material composed of a lens base material and a coating layer, and a lens. Examples thereof include an optical material composed of a base material, a film layer, and a coating layer.
  • the optical material of the present embodiment at least one of an optical material composed of only a lens base material (including a case where a plurality of lens base materials are bonded to obtain one optical material) and a lens base material.
  • An optical material in which a film layer is laminated on one surface of the lens an optical material in which a coating layer is laminated on at least one surface of a lens base material, and a film layer and a coating layer laminated on at least one surface of a lens base material.
  • the optical material include an optical material in which a film layer is sandwiched between two lens base materials.
  • the optical material of the present embodiment has the above-mentioned characteristics of the transmittance curve and the visual transmittance of the optical material as a whole.
  • a molded product (lens base material or optical film) is prepared using a dye-free composition for an optical material, and then the molded product is placed in a dispersion obtained by dispersing the dye in water or a solvent. Immerse the dye in the molded product and dry it.
  • An optical material can be prepared using the molded product thus obtained.
  • the dye can be impregnated with the optical material.
  • a plastic spectacle lens including a lens base material and, if necessary, a film layer and a coating layer to be laminated can be immersed in a dispersion liquid containing a dye to impregnate the dye.
  • the amount of the dye impregnated can be controlled to a desired amount by the concentration of the dye in the dispersion, the temperature of the dispersion, and the time for immersing the resin composition for the optical material.
  • concentration of the dye in the dispersion the concentration of the dye in the dispersion
  • temperature of the dispersion the temperature of the dispersion
  • immersion time the time for immersing the resin composition for the optical material.
  • a carrier containing a dye (dispersion dye) and a surfactant are added to water heated to 80 ° C. to 95 ° C., and a dispersion is prepared by stirring to prepare the dispersion. Coloring can be done by immersing the lens in the liquid to a desired concentration.
  • the disperse dye the above-mentioned Dianix (manufactured by Daistar Japan Co., Ltd.), Sumikaron (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), Kayalon (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) and the like can be used, and at least one of them can be used.
  • the carrier examples include benzyl alcohol, phenethyl alcohol, ethylene glycol monophenyl ether, ethylene glycol monobenzyl ether, diethylene glycol monobenzyl ether and the like.
  • the dye can be added to this carrier so as to have a concentration of about 0.5% to 10%. It is also possible to form a dye-containing coating layer on a plastic lens base material by using a coating material containing a dye.
  • An optical material having such a configuration can be suitably used as a plastic spectacle lens.
  • the present disclosure is not limited to the above-described embodiment, and various aspects can be taken as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the optical material can satisfy the above-mentioned characteristics, the optical material can be obtained without using the polymerizable composition for optical material of the above-described embodiment.
  • a plastic lens which is a preferred embodiment of the optical material, will be described in detail.
  • plastic lens examples include the following configurations. (1) A plastic lens including a lens base material obtained from the composition for an optical material containing a dye of the present embodiment (2) A surface of a lens base material obtained from a composition for an optical material containing no dye of the present embodiment. A plastic lens having a film or coating layer obtained from the composition for an optical material containing the dye of the present embodiment on at least one surface (3) A film obtained from the composition for an optical material containing the dye of the present embodiment. A plastic lens in which a lens base material obtained from the dye-free optical material composition of the present embodiment is laminated on both sides. In the present embodiment, these plastic lenses can be preferably used.
  • each embodiment will be described.
  • the method for producing a plastic lens having a lens base material obtained from the composition for an optical material containing a dye of the present embodiment is not particularly limited, but a preferred production method includes casting polymerization using a lens casting mold. Be done.
  • the lens base material can be composed of polyurethane, polythiourethane, polyurethane urea, polythiourethane urea, polysulfide, poly (meth) acrylate, etc., and includes dyes and monomers of these resins (resin monomers for optical materials).
  • the composition for an optical material of the present embodiment containing the above can be used.
  • the composition for optical material is injected into the cavity of the molding mold held by a gasket or tape.
  • defoaming treatment under reduced pressure, filtration treatment such as pressurization and reduced pressure, and the like, if necessary.
  • the lens casting mold is heated by a predetermined temperature program in an oven or a heatable device such as water to cure and mold.
  • the resin molded product may be subjected to a treatment such as annealing, if necessary.
  • a chain extender in addition to the above-mentioned "arbitrary additive", a chain extender, a cross-linking agent, a light stabilizer, an antioxidant, as in a known molding method depending on the purpose.
  • Oil-soluble dyes, fillers, adhesion improvers and the like may be added.
  • the plastic lens in the present embodiment may have various coating layers on the lens base material obtained from the composition for optical materials of the present embodiment according to the purpose and application thereof.
  • the coating layer can contain dyes.
  • the coating layer containing a dye can be prepared by using a coating material (composition) containing a dye, or after forming the coating layer, the dye is dispersed in water or a solvent to obtain a dispersion liquid. It can be prepared by immersing a plastic lens with a coating layer and impregnating the coating layer with a dye.
  • the plastic lens of the present embodiment comprises a film or layer obtained from the composition for an optical material containing the dye of the present embodiment on at least one surface of the lens substrate surface.
  • the lens substrate does not contain a dye.
  • a lens base material is manufactured, and then, from a composition for an optical material containing the dye of the present embodiment on at least one surface of the lens base material.
  • a method of laminating the obtained film or sheet (2-2) A film obtained from the composition for an optical material containing the dye of the present embodiment in a cavity of a molding mold held by a gasket or tape as described later.
  • a method of arranging the sheet along one inner wall of the mold and then injecting a dye-free composition for an optical material into the cavity and curing the sheet can be mentioned.
  • the film or sheet obtained from the composition for optical material of the present embodiment used in the method (2-1) is not particularly limited, but pellets of the composition for optical material obtained by melt kneading, impregnation, or the like.
  • various known methods specifically, for example, injection molding method, deformed extrusion molding method, coating molding method for different types of molded products, T-die sheet or film molding method, inflation film molding method, press molding method and the like. It can be obtained by the method.
  • the resulting film or sheet comprises polycarbonate, polyolefin or the like.
  • the lens base material can be obtained from a known optical resin, and examples of the optical resin include (thio) urethane and polysulfide.
  • a known method can be used as a method of bonding the film or sheet obtained from the composition for optical material of the present embodiment on the surface of the lens base material.
  • the casting polymerization in the method (2-2) above can be carried out in the same manner as the method for the plastic lens in the first embodiment, and the composition used for the casting polymerization is a composition containing a resin monomer for an optical material ( (Does not contain dye).
  • the plastic lens in the present embodiment may have various coating layers on a lens base material or a "film or layer” obtained from a composition for an optical material, depending on the purpose and application thereof. Similar to the plastic lens in Embodiment: 1, the coating layer can contain a dye.
  • a dye-free lens base material is laminated on both sides of a film obtained from the composition for an optical material containing the dye of the present embodiment.
  • (3-1) a method in which a lens base material is produced and bonded onto both sides of a film or sheet obtained from the composition for an optical material containing the dye of the present embodiment.
  • (3-2) In the cavity of the molding mold held by a gasket or tape or the like, a film or sheet obtained from the composition for an optical material containing the dye of the present embodiment is arranged in a state of being separated from the inner wall of the mold. Then, a method of injecting the composition for an optical material into the cavity and curing it can be mentioned.
  • the film or sheet obtained from the composition for optical material of the present embodiment and the lens base material used in the method (3-1) are the same as the method of (2-1) of the plastic lens in the second embodiment.
  • a known method can be used as a method of bonding the film or sheet obtained from the composition for optical material of the present embodiment on the surface of the lens base material.
  • the method (3-2) described above can be specifically carried out as follows.
  • a film or a sheet obtained from the composition for an optical material of the present embodiment is placed in a mold on the front side where both sides face each other. Install so that it is parallel to the inner surface.
  • a composition (without dye) containing a resin monomer for an optical material is injected into two gaps between the mold and the polarizing film by a predetermined injection means. ..
  • the lens casting mold is heated by a predetermined temperature program in an oven or a heatable device such as water to cure and mold.
  • the resin molded product may be subjected to a treatment such as annealing, if necessary.
  • the plastic lens in the present embodiment may have various coating layers on the lens base material according to its purpose and application. Similar to the plastic lens in Embodiment: 1, the coating layer can contain a dye.
  • a plastic spectacle lens can be obtained by using the plastic lens of the present embodiment. If necessary, a coating layer may be applied to one side or both sides.
  • the coating layer include a primer layer, a hard coat layer, an antireflection layer, an antifogging coat layer, an antifouling layer, and a water repellent layer.
  • Each of these coating layers can be used alone, or a plurality of coating layers can be used in multiple layers. When the coating layers are applied to both surfaces, the same coating layer may be applied to each surface, or different coating layers may be applied.
  • Each of these coating layers is a dye used in the present embodiment, an infrared absorber for the purpose of protecting the eyes from infrared rays, a light stabilizer or antioxidant for the purpose of improving the weather resistance of the lens, and an object for enhancing the fashionability of the lens.
  • dyes and pigments, photochromic dyes and photochromic pigments, antistatic agents, and other known additives for enhancing the performance of lenses may be used in combination.
  • various leveling agents for the purpose of improving coatability may be used.
  • the group of 19 subjects was divided into a first group consisting of 9 subjects and a second group consisting of 10 subjects, and a wearing test was performed on each group. Specifically, nine subjects in the first group lived for one month without eyeglasses (stage 1) and then for one month wearing eyeglasses with the lenses obtained in the examples (stage 2). ). Here, during the period of the wearing test by the subjects, each subject wears the glasses to be worn at each stage for 3 hours or more a day without limiting the wearing scene and the use according to the daily life of the subject. did. In addition, for all the frames of the eyeglasses, a lightweight and rimless frame was used in order to reduce extrinsic factors and stress caused by the subject wearing them (not shown).
  • each subject recorded the presence or absence of migraine and symptoms every day in each stage, compared the results of totaling the number of headache days in each stage, and when the number of headache days decreased by 20% or more, the lens obtained in the example. It was said that the use of was effective in reducing migraine.
  • the 10 subjects in the second group lived for one month without spectacles (stage a) after wearing the spectacles with the lenses obtained in the examples (stage b).
  • stage a As for the wearing test by the subjects in the second group, as in the wearing test by the subjects in the first group, during the period of the wearing test, each subject adjusts the glasses to be worn at each stage according to the daily life of the subjects. I wore it for 3 hours or more a day without limiting the wearing scene and usage.
  • Example 1 0.35 parts by mass of dibutyltin (II) dichloride, 1 part by mass of ZelekUN manufactured by Stefan, 15 parts by mass of the ultraviolet absorber Tinuvin 329 (manufactured by BASF Japan), 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo-[ 2.2.1] -A mixture of heptane and 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane was charged in an amount of 506 parts by mass to prepare a mixed solution. The mixed solution was stirred at 25 ° C. for 1 hour to completely dissolve.
  • the lens was removed from the glass mold to obtain a plano lens.
  • the obtained planau lens was further annealed at 120 ° C. for 2 hours.
  • 1 part by mass of Dianix Blue FBL (manufactured by Dyster Japan) was added as a blue dye to 1 liter of water heated to 90 ° C., 40 parts by mass of benzyl alcohol and 1 part by mass of a surfactant were mixed as a carrier material to make it blue.
  • a dye dispersion was prepared.
  • the red dye dispersion is Sumikaron Red E-RPD (manufactured by Sumika Chemitex)
  • the yellow dye dispersion is Dianix Yellow AC-E (manufactured by Dyster Japan)
  • the brown dye dispersion is Dianix Yellow Brown AM-R (manufactured by Dyster Japan). Made from Dye Star Japan).
  • a plano lens was immersed in each of the obtained dye dispersions of each color and dyed until the desired spectral transmission characteristics were obtained.
  • a urethane-based primer coat and a silicone-based hard coat are sequentially formed on the surface of the dyed plano lens by dip coating, and then SiO2 and ZrO2 are alternately laminated by a vacuum vapor deposition method to reflect a five-layer structure.
  • a protective film was formed, and a fluorine-based water-repellent film was formed on the outermost surface.
  • the physical properties of the obtained plano lens were measured. The results are shown in Table-1.
  • the transmittance data is shown in Table 3, and the transmittance curve is shown in FIG.
  • Another dyed plano lens based on this example was prepared, and spectacles equipped with the two planor lenses were prepared. After that, it was subjected to the above-mentioned wearing test by the subject, and the effect of reducing the number of days of headache was evaluated in order to verify the effect of improving migraine.
  • the evaluation results are shown in Table-2.
  • Example 2 Plano lenses were prepared in the same manner as in Example 1. 1 part by mass of Dianix Blue FBL (manufactured by Dyster Japan) was added as a blue dye to 1 liter of water heated to 90 ° C., 40 parts by mass of benzyl alcohol and 1 part by mass of a surfactant were mixed as a carrier material to make it blue. A dye dispersion was prepared. Similarly, the red dye dispersion is Sumikaron Red E-RPD (manufactured by Sumika Chemitex), the yellow dye dispersion is Dianix Yellow AC-E (manufactured by Dyster Japan), and the brown dye dispersion is Dianix Yellow Brown AM-R (manufactured by Dyster Japan).
  • a plano lens was immersed in each of the obtained dye dispersions of each color and dyed until the desired spectral transmission characteristics were obtained.
  • a urethane-based primer coat and a silicone-based hard coat are sequentially formed on the surface of the dyed plano lens by dip coating, and then SiO2 and ZrO2 are alternately laminated by a vacuum vapor deposition method to reflect a five-layer structure.
  • a protective film was formed, and a fluorine-based water-repellent film was formed on the outermost surface.
  • the physical properties of the obtained plano lens were measured. The results are shown in Table-1.
  • the transmittance data is shown in Table 3, and the transmittance curve is shown in FIG.
  • Another dyed plano lens based on this example was prepared, and spectacles equipped with the two planor lenses were prepared. After that, it was subjected to the above-mentioned wearing test by the subjects, and the effect of reducing the number of days of headache was evaluated in order to verify the effect of improving migraine. The evaluation results are shown in Table-2.
  • the number of headache days was reduced by 50% or more in 8 subjects, which is 42% of the 19 subjects, which is 68% of the 19 subjects.
  • the number of headache days was reduced by 20% or more in 13 patients, and a high headache days reduction effect was observed.

Abstract

本開示の光学材料は、厚み２ｍｍで測定した透過率曲線が以下（１）の特性を満たし、かつ視感透過率が以下（２）の特性を満たす。　（１）波長４１０ｎｍ～４５０ｎｍにおける最大の透過率が２０％以上６５％以下である。　（２）視感透過率が７０％以上８５％以下である。

Description

光学材料
　本開示は、特定の波長の光をカットする光学材料に関する。
　プラスチックレンズは、無機レンズに比べ軽量で割れ難く、染色が可能なため、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学材料に急速に普及してきている。
　近年では、特定波長の光の透過を抑制することにより、眼への影響を軽減する眼鏡レンズの開発が行われている。
　特許文献１には、概日リズムを維持するために４２０ｎｍを含む波長域の光を遮断する光学フィルターを有する機器について開示されている。しかしながら、片頭痛に対する効果や、外観上許容可能な色相について開示されていない。
　　特許文献１：特表２０１０－５３５５３８号公報
　哺乳類の網膜上には、光受容器として、桿体、錐体（Ｓ錐体、Ｍ錐体、Ｌ錐体）、内因性光感受性網膜神経節細胞（ｉｎｔｒｉｎｓｉｃａｌｌｙ　ｐｈｏｔｏｓｅｎｓｉｔｉｖｅ　ｒｅｔｉｎａｌ　ｇａｎｇｌｉｏｎ　ｃｅｌｌ：　ｉｐＲＧＣ）が存在する。片頭痛の症状のひとつとして、頭痛時に光を過敏に感じる光過敏の症状を有する場合が多いが、片頭痛の光過敏に眼の光受容体が関与している可能性が示唆されている。
　Ｓ錐体は、波長域４２０ｎｍ付近の青色成分光に強く反応することから、波長域４２０ｎｍ付近の青色成分光の透過率が低いレンズを有する眼鏡やサングラスなどのアイウェアを使用することで、使用者の片頭痛の予防・軽減の効果が期待される。
　さらに、光過敏の症状を有する片頭痛患者においては、眩しさを感じやすい場合があることから、所定の視感透過率（遮光性）を有しながらも、外観上許容できる自然な色相のレンズに対するニーズもあった。
　本発明者らは鋭意検討の結果、透過率曲線及び視感透過率を所定の範囲とすることにより、光過敏による片頭痛を軽減することができ、さらに自然な色相のレンズを提供することができることを見出し、本開示の発明を完成させた。
　すなわち、本開示は、以下に示すことができる。
［１］　厚み２ｍｍで測定した透過率曲線が以下（１）の特性を満たし、かつ視感透過率が以下（２）の特性を満たす、光学材料；
　（１）波長４１０ｎｍ～４５０ｎｍにおける最大の透過率が２０％以上６５％以下である。
　（２）視感透過率が７０％以上８５％以下である。
［２］　さらに、厚み２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相が、以下（３）の特性を満たす、［１］に記載の光学材料；
　（３）ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相が、ａ＊が２．４以上５．５以下であり、ｂ＊が５以上１５以下である。
［３］　さらに、厚み２ｍｍで測定したＹＩが、以下（４）の特性を満たす、［２］に記載の光学材料；
　（４）ＹＩが、１０以上３５以下である。
［４］　波長４１０ｎｍ～４５０ｎｍの波長帯の平均透過率が、３５％以上６５％以下である、［１］～［３］のいずれかに記載の光学材料。
［５］　波長３９９ｎｍ以下の波長の透過率が１％以下である、［１］～［４］のいずれかに記載の光学材料。
［６］　波長６８０ｎｍ～８００ｎｍの波長帯の平均透過率が９０％以上である、［１］～［５］のいずれかに記載の光学材料。
［７］　波長６８０ｎｍ～８００ｎｍの波長の透過率が９０％以上である、［１］～［５］のいずれかに記載の光学材料。
［８］　波長４５０ｎｍ～７００ｎｍの波長において、波長に略比例して透過率が増加し、
　波長４５０ｎｍにおける透過率が５０％以上であり、かつ、波長７００ｎｍの波長における透過率が、９５％以上である、［１］～［６］のいずれかに記載の光学材料。
［９］　波長４５０ｎｍ～７００ｎｍの波長帯の平均透過率が、７０％以上８５％以下である、［１］～［８］のいずれかに記載の光学材料。
［１０］　少なくとも１種類の色素により着色された、［１］～［９］のいずれかに記載の光学材料。
［１１］　イソシアネート化合物（Ａ）由来の構成成分と、
　２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１以上のメルカプト基と１以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、２以上の水酸基を有するポリオール化合物、及びアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の活性水素化合物（Ｂ）由来の構成成分とからなる樹脂を含む、［１］～［１０］のいずれか一項に記載の光学材料。
［１２］　前記イソシアネート化合物（Ａ）が、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、及び芳香脂肪族イソシアネート化合物から選択される少なくとも一種を含む、［１１］に記載の光学材料。
［１３］　前記イソシアネート化合物（Ａ）は、キシレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、及びジシクロヘキシルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種である、［１１］に記載の光学材料。
［１４］　前記ポリチオール化合物は、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、及びエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群から選択される少なくとも一種である、［１１］に記載の光学材料。
　本開示の一実施形態によれば、光過敏による片頭痛を軽減することができ、さらに自然な色相を有する光学材料を提供することができる。
実施例１で得られたプラノーレンズの透過率曲線を示す。 実施例２で得られたプラノーレンズの透過率曲線を示す。
　本開示において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本開示において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本開示の光学材料を実施の形態により具体的に説明する。
　本実施形態の光学材料は、厚み２ｍｍで測定した透過率曲線が以下（１）の特性を満たし、かつ厚み２ｍｍで測定した視感透過率が以下（２）の特性を満たす。
　（１）波長４１０ｎｍ～４５０ｎｍ、好ましくは４１０ｎｍ～４３０ｎｍにおける最大の透過率が２０％以上６５％以下であり、好ましくは３０％以上６０％以下である。
　（２）視感透過率が７０％以上８５％以下であり、好ましくは７０％以上８０％以下である。
　本実施形態の光学材料は、透過率曲線及び視感透過率が上記特性を満たすことにより、光過敏による片頭痛を軽減することができ、さらに自然な色相を備えることができる。
　さらに、本実施形態の光学材料は、厚み２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相が、以下（３）の特性を満たすことが好ましい。
　（３）ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相が、ａ＊が２．４以上５．５以下であり、好ましくは２．６以上４．０以下であり、ｂ＊が５以上１５以下であり、好ましくは１０以上１５以下である。
　本実施形態の光学材料は、色相が上記範囲を満たすことにより、片頭痛をより軽減することができる。
　またさらに、本実施形態の光学材料は、厚み２ｍｍで測定したＹＩ（ＹｅｌｌｏｗＩｎｄｅｘ）が、以下（４）の特性を満たすことが好ましい。
　（４）ＹＩが、１０以上３５以下であり、好ましくは２０以上３２以下である。
　本実施形態の光学材料は、ＹＩが上記範囲を満たすことにより、自然な色相を備えることができる。
　本実施形態の光学材料は、本開示における効果の観点から、波長４１０ｎｍ～４５０ｎｍ、好ましくは４１０ｎｍ～４３０ｎｍの波長帯の平均透過率が、好ましくは３５％以上６５％以下であり、より好ましくは４０％以上５５％以下である。
　本実施形態の光学材料は、本開示における効果の観点から、波長３９９ｎｍ以下の波長の透過率が１％以下であることが好ましい。
　なお、「波長３９９ｎｍ以下の波長の透過率」とは、波長３９９ｎｍ以下の全ての波長域における個々の透過率を意味する。つまり、「波長３９９ｎｍ以下の波長の透過率が１％以下」とは、波長３９９ｎｍ以下の全ての波長域において、透過率が１％以下であることを意味する。
　本実施形態の光学材料は、本開示における効果の観点から、波長６８０ｎｍ～８００ｎｍ、好ましくは波長７００ｎｍ～７８０ｎｍの波長帯の平均透過率が、９０％以上であることが好ましい。
　また、波長６８０ｎｍ～８００ｎｍ、好ましくは波長７００ｎｍ～７８０ｎｍの透過率が、９０％以上であることが好ましく、９３％以上であることがより好ましい。
　なお、上述と同様に、「波長６８０ｎｍ～８００ｎｍ、好ましくは波長７００ｎｍ～７８０ｎｍの透過率」とは、波長６８０ｎｍ～８００ｎｍ、好ましくは波長７００ｎｍ～７８０ｎｍの全ての波長域における個々の透過率を意味する。
　また、本実施形態の光学材料は、本開示における効果の観点から、波長４５０ｎｍ～７００ｎｍの波長において、波長に略比例して透過率が増加し、波長４５０ｎｍにおける透過率が５０％以上であり、かつ、波長７００ｎｍの波長における透過率が９５％以上であることが好ましい。
　また、５００ｎｍ～６８０ｎｍの波長において、波長に略比例して透過率が増加し、波長５００ｎｍにおける透過率が６０％以上であり、かつ、波長６８０ｎｍの波長における透過率が、９２％以上であることが好ましい。
　また、本実施形態の光学材料は、本開示における効果の観点から、波長４５０ｎｍ～７００ｎｍの波長帯の平均透過率が、好ましくは７０％以上８５％以下であり、より好ましくは７０％以上８０％以下である。
　本実施形態の光学材料は、好ましくは、少なくとも１種類の色素を含むことにより、波長域４２０ｎｍ付近の青色成分光をカットし光過敏による片頭痛を軽減することができ、さらに自然な色相を有する光学材料を提供することができる。
　本実施形態の光学材料を得る方法としては、波長域４２０ｎｍ付近の青色成分光をカットし自然な色相を有することができれば特に限定はないが、色素を含む組成物をコーティングする方法、樹脂組成物等に色素を練り込み、当該組成物から光学材料を得る方法、光学材料を染色する方法等が挙げられる。
　前記色素としては、本開示における効果を得ることができれば光学材料に用いることができる公知の色素から選択して用いることができる。コーティング法や練り込み法、染色法に用いる色素としては、例えば、Ｄｉａｎｉｘシリーズ（ダイスタージャパン社製）、Ｓｕｍｉｋａｒｏｎシリーズ（住友化学社製）、Ｋａｙａｌｏｎシリーズ（日本化薬社製）、色調調整剤等を挙げることができる。これらの色素は１種また２種以上組み合わせて用いることができる。
　色調調整剤としては、例えば、アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、及びフタロシアニン系染料等を挙げることができ、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
　アントラキノン系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　３６（１，４－ビス（イソプロピルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　６３（１－（メチルアミノ）－４－（ｍ－トリルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　９４（１－アミノ－２－ブロモ－４－（フェニルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、ＳｏｌｖｅｎｔＢｌｕｅ　９７（１，４－ビス（（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）アミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１０４（１，４－ビス（メシチルアミノ）　アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　１３（１－ヒドロキシ－４－（ｐ－トリルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　１３（１，５－ビス（ｐ－トリルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｒｅｄ　５２（３－メチル－６－（ｐ－トリルアミノ）－３Ｈ－ナフト［１，２，３－ｄｅ］キノリン－２，７－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｒｅｄ　１６８またはＰｌａｓｔ　Ｒｅｄ　８３２０（１－（シクロヘキシルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｒｅｄ　２０７（１，５－ビス（シクロヘキシルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　Ｒｅｄ　２２（１－（フェニルアミノ）アントラセン－９，１０－ジオン）、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　Ｒｅｄ　６０（１－アミノ－４－ヒドロキシ－２－フェノキシアントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　５９（１，４－ジアミノ－２，３－ジフェニルアントラセン－９，１０－ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　２８（１，４－ビス（（４－ブチルフェニル）アミノ）－５，８－ジヒドロキシアントラセン－９，１０－ジオン）、Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５１４（１－ヒドロキシ－４－［（４－メチルフェニル）アミノ］－９，１０－アントラセンジオン）等を挙げることができる。
　ペリノン系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　６０（１２Ｈ－イソインドロ［２，１－ａ］ペリミジン－１２－オン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　７８、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　９０、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｒｅｄ　１３５（８，９，１０，１１－テトラクロロ－１２Ｈ－イソインドロ［２，１－ａ］　ペリミジン－１２－オン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｒｅｄ　１６２、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｒｅｄ　１７９（１４Ｈ－ベンゾ［４，５］　イソキノリノ［２，１－ａ］ペリミジン－１４－オン）等を挙げることができる。
　モノアゾ系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｒｅｄ　１９５、ファストオレンジＲ、オイルレッド、オイルエロー等を挙げることができる。
　ジアゾ系染料としては、シカゴスカイブルー６Ｂ（ソディウム　６，６’－（（１Ｅ，１’Ｅ）－（３，３’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（ジアゼン－２，１－ジイル））ビス（４－アミノ－５－ヒドロキシナフタレン－１，３－ジスルホネート））、エバンスブルー（ソディウム　６，６’－（（１Ｅ，１’Ｅ）－（３，３’－ジメチル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（ジアゼン－２，１－ジイル））ビス（４－アミノ－５－ヒドロキシナフタレン－１，３－ジスルホネート））、ダイレクトブルー１５（ソディウム　３，３’－（（１Ｅ，１’Ｅ）－（３，３’－ジメトキシ－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（ジアゼン－２，１－ジイル））ビス（５－アミノ－４－ヒドロキシナフタレン－２，７－ジスルホネート））、トリパンブルー（ソディウム　３，３’－（（１Ｅ，１’Ｅ）－（３，３’－ジメチル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（ジアゼン－２，１－ジイル））ビス（５－アミノ－４－ヒドロキシナフタレン－２，７－ジスルホネート））、ベンゾプルプリン４Ｂ（ソディウム　３，３’－（（１Ｅ，１’Ｅ）－（３，３’－ジメチル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（ジアゼン－２，１－ジイル））ビス（４－アミノナフタレン－１－スルホネート））、コンゴーレッド（ソディウム　３，３’－（（１Ｅ，１’Ｅ）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイルビス（ジアゼン－２，１－ジイル））ビス（４－アミノナフタレン－１－スルホネート））等を挙げることができる。
　フタロシアニン系染料としては、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９等を挙げることができる。
　本実施形態においては、本開示における効果の観点から、好ましくは、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　９４、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　９７、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１０４、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　５９、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｒｅｄ　１９５、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　Ｒｅｄ　６０、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　２８、Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　６０、Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５１４、またはＰｌａｓｔ　Ｒｅｄ　８３２０であり、さらに好ましくはＰｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５１４、またはＰｌａｓｔ　Ｒｅｄ　８３２０である。これらは単独で使用しても２種以上組合せて使用してもよいが、２種以上組合せて用いることが好ましい。
　色素の添加量は、本実施形態の光学材が所望の色相となるように調整される。
　また、本実施形態の光学材料は、さらに、樹脂を含むことが好ましい。
　樹脂としては、本開示における効果を発揮することができれば、特に限定されず、光学材料に用いることができる公知の透明樹脂から選択することができる。
　樹脂としては、例えば、ポリ（チオ）ウレタン、ポリ（チオ）ウレタンウレア、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ（メタ）アクリレート、ポリオレフィン等を挙げることができ、好ましくはポリ（チオ）ウレタン、またはポリ（チオ）ウレタンウレアである。樹脂はこれらから選択される少なくとも１種を用いることができる。
　以下、光学材料の調製に用いられる光学材料用組成物について説明する。本実施形態においては、樹脂としてポリ（チオ）ウレタンまたはポリ（チオ）ウレタンウレアを含む光学材料の調製に用いられる重合性組成物について説明する。
［光学材料用重合性組成物］
　本実施形態において用いられる光学材料用重合性組成物は、
　（Ａ）イソシアネート化合物と、
　（Ｂ）２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１以上のメルカプト基と１以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、２以上の水酸基を有するポリオール化合物、及びアミン化合物からなる群から選択される少なくとも１種の活性水素化合物と、
を含む。
　光学材料が色素を含む場合には、光学材料用重合性組成物は、さらに前記色素を含んでいてもよい。光学材料用重合性組成物に含まれる色素の量は、所望の色相となるように調整される。
［イソシアネート化合物（Ａ）］
　イソシアネート化合物（Ａ）としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。
　これらのイソシアネート化合物としては、ＷＯ２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
　本実施形態において、本開示における効果の観点から、イソシアネート化合物（Ａ）が、キシレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、及びジシクロヘキシルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種を含むことが好ましく、
　キシレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、及び２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンからなる群から選択される少なくとも一種を含むことがより好ましい。
（活性水素化合物（Ｂ））
　本実施形態において、活性水素化合物（Ｂ）としては、２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１以上のメルカプト基と１以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、２以上の水酸基を有するポリオール化合物、及びアミン化合物からなる群から選択される少なくとも１種を用いることができる。
　これらの活性水素化合としては、ＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
　活性水素化合物（Ｂ）は、本開示における効果の観点から、好ましくは２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物及び１以上のメルカプト基と１以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物から選択される少なくとも一種であり、より好ましくは２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物から選択される少なくとも一種である。
　ポリチオール化合物は、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、及びエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群から選択される少なくとも一種であり、
　より好ましくは５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン及びペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群から選択される少なくとも一種である。
　本実施形態において、イソシアネート化合物（Ａ）におけるイソシアナト基に対する、活性水素化合物（Ｂ）における活性水素基のモル比率は０．８～１．２の範囲内であり、好ましくは０．８５～１．１５の範囲内であり、さらに好ましくは０．９～１．１の範囲内である。上記範囲内で、光学材料、特に眼鏡用プラスチックレンズ材料として好適に使用される樹脂を得ることができる。
　任意の添加剤として、重合触媒、内部離型剤、紫外線吸収剤などを挙げることができる。本実施形態において、ポリウレタン及びポリチオウレタンを得る際には、重合触媒を用いても良いし、用いなくてもよい。
　内部離型剤としては、酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。
　紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられ、好ましくは２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノールや２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は単独でも２種以上を併用することもできる。
　光学材料用組成物は、上記の成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
　組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加物を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。例えばポリウレタン樹脂の場合、ポリイソシアネート化合物に添加剤を分散・溶解させてマスターバッチを作製する方法などがある。
　色素を含む成形体を得るには、色素と光学材料用樹脂モノマーとを含む光学材料用組成物を混合し、重合させる方法や、色素と光学材料用樹脂とを含む光学材料用組成物を硬化させる方法により行うことができる。
＜硬化物＞
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、重合することにより硬化物を得ることができ、モールドの形状により様々な形状の硬化物を得ることができる。重合方法は、従来公知の方法を挙げることができ、その条件も特に限定されない。
　本実施形態において、硬化物の製造方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法として注型重合が挙げられる。はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド間に光学材料用重合性組成物を注入する。この時、得られる硬化物に要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
　重合条件については、成分（Ａ）及び成分（Ｂ）の種類と使用量、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、－５０℃～１５０℃の温度で１時間～５０時間かけて行われる。場合によっては、１０℃～１５０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１時間～２５時間で硬化させることが好ましい。
　本実施形態の硬化物は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。処理温度は通常５０℃～１５０℃の間で行われるが、９０℃～１４０℃で行うことが好ましく、１００℃～１３０℃で行うことがより好ましい。
　また、本実施形態において、光学材料用重合性組成物を加熱硬化させて得られる硬化物は、たとえば光学材料として使用することができ、光学材料の一部を構成することができる。本実施形態の硬化物は、無色透明で外観に優れ、波長域４２０ｎｍ付近の青色成分光の遮断効果に優れ片頭痛を軽減することができる。硬化物は、高屈折率、高アッベ数などの光学特性及び耐熱性などの諸物性に優れており、硬化物を所望の形状とし、必要に応じて形成されるコート層や他の部材等を備えることにより、様々な光学材料として用いることができる。
＜光学材料＞
　本実施形態の光学材料は硬化物を含んでなる。具体的には、本実施形態の光学材料は、硬化物からなるレンズ基材、フィルム層、またはコーティング層を含む。
　光学材料の構成としては、代表的には、レンズ基材から構成される光学材料、レンズ基材とフィルム層から構成される光学材料、レンズ基材とコーティング層とから構成される光学材料、レンズ基材とフィルム層とコーティング層とから構成される光学材料が挙げられる。
　本実施形態の光学材料として、具体的には、レンズ基材のみから構成される光学材料（複数のレンズ基材を貼り合わせて１つの光学材料を得る場合を含む）、レンズ基材の少なくとも一方の面にフィルム層が積層されてなる光学材料、レンズ基材の少なくとも一方の面にコーティング層が積層されてなる光学材料、レンズ基材の少なくとも一方の面にフィルム層とコーティング層とが積層されてなる光学材料、２つのレンズ基材でフィルム層が狭持されてなる光学材料等が挙げられる。
　本実施形態の光学材料は、光学材料全体として、透過率曲線及び視感透過率が上述の特性を有する。
　例えば、色素を含まない光学材料用組成物を用いて成形体（レンズ基材や光学フィルム）を調製し、次いで、色素を水または溶媒中に分散させて得られた分散液に当該成形体を浸漬して色素を成形体中に含浸させ、乾燥する。このようにして得られた、成形体を用いて光学材料を調製することができる。
　また、光学材料を調製した後に、色素を該光学材料に含浸させることもできる。その他、レンズ基材と、必要に応じて積層されるフィルム層とコーティング層とを備えるプラスチック眼鏡レンズを、色素を含む分散液に浸漬して色素を含浸させることもできる。
　色素の含浸量は、分散液中の色素の濃度と、分散液の温度、光学材料用樹脂組成物を浸漬させる時間により所望の含浸量に制御することができる。濃度を高く、温度を高く、浸漬時間を長くするほどに含浸量が増す。含浸量を精密に制御したい場合は、含浸量が少ない条件で、複数回浸漬を繰り返すことにより実施する。
　本実施形態においては、例えば、８０℃～９５℃に加熱した水に、色素（分散染料）が配合されたキャリア、及び界面活性剤を投入し、撹拌することにより分散液を調製し、この分散液に所望の濃度となるまでレンズを浸漬する方法により着色することができる。
　分散染料としては、上述した、Ｄｉａｎｉｘ（ダイスタージャパン社製）・Ｓｕｍｉｋａｒｏｎ（住友化学社製）・Ｋａｙａｌｏｎ（日本化薬社製）等を用いることができ、少なくとも１種を用いることができる。
　キャリアとしては、ベンジルアルコール・フェネチルアルコール・エチレングリコールモノフェニルエーテル・エチレングリコールモノベンジルエーテル・ジエチレングリコールモノベンジルエーテル等を挙げることができる。このキャリアに、色素を０．５％～１０％程度の濃度となるように配合することができる。
　また、色素を含むコーティング材料を用い、プラスチックレンズ基材上に色素含有コーティング層を形成することもできる。
　このような構成を有する光学材料は、プラスチック眼鏡レンズとして好適に用いることができる。なお、本開示は前述の実施形態に限定されるものではなく、本願発明の効果を損なわない範囲で様々な態様を取り得ることができる。
　例えば、光学材料が上述の特性を満たすことができれば、前述の実施形態の光学材料用重合性組成物を用いることなく光学材料を得ることができる。
　以下、光学材料の好ましい態様であるプラスチックレンズについて詳細に説明する。
［プラスチックレンズ］
　プラスチックレンズとしては、以下の構成を挙げることができる。
（１）本実施形態の色素を含む光学材料用組成物から得られるレンズ基材を備えるプラスチックレンズ
（２）本実施形態の色素を含まない光学材料用組成物から得られるレンズ基材の表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の色素を含む光学材料用組成物から得られるフィルムまたはコーティング層を備えるプラスチックレンズ
（３）本実施形態の色素を含む光学材料用組成物から得られるフィルムの両面上に、本実施形態の色素を含まない光学材料用組成物から得られるレンズ基材が積層されているプラスチックレンズ
　本実施形態においては、これらのプラスチックレンズを好適に用いることができる。
　以下、それぞれの実施形態について説明する。
（実施形態１）
　本実施形態の色素を含む光学材料用組成物から得られるレンズ基材を備えるプラスチックレンズを製造する方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法としてレンズ注型用鋳型を用いた注型重合が挙げられる。レンズ基材は、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリウレタンウレア、ポリチオウレタンウレア、ポリスルフィド、ポリ（メタ）アクリレート等から構成することができ、色素と、これらの樹脂のモノマー（光学材料用樹脂モノマー）とを含む本実施形態の光学材料用組成物を用いることができる。
　具体的には、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内に光学材料用組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
　そして、組成物が注入された後、レンズ注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて加熱して硬化成型する。樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。
　本実施形態において、樹脂を成形する際には、上記「任意の添加剤」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。
　また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。コーティング層には色素を含むことができる。色素を含むコーティング層は、色素を含むコーティング材料（組成物）を用いて調製することができ、またはコーティング層を形成した後、色素を水または溶媒中に分散させて得られた分散液に、コーティング層付きプラスチックレンズを浸漬して色素をコーティング層中に含浸させることにより調製することができる。
（実施形態２）
　本実施形態におけるプラスチックレンズは、レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の色素を含む光学材料用組成物から得られるフィルムまたは層を備える。レンズ基材は、色素を含まない。
　本実施形態におけるプラスチックレンズの製造方法としては、（２－１）レンズ基材を製造し、次いで当該レンズ基材の少なくとも一方の面上に、本実施形態の色素を含む光学材料用組成物から得られるフィルムまたはシートを貼り合わせる方法、（２－２）後述のようなガスケットまたはテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、本実施形態の色素を含む光学材料用組成物から得られるフィルムまたはシートをモールドの一方の内壁に沿って配置し、次いでキャビティ内に色素を含まない光学材料用組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
　前記（２－１）の方法において用いられる、本実施形態の光学材料用組成物から得られるフィルムまたはシートは、特に限定されないが、溶融混練や含浸等により得られた光学材料用組成物のペレットを、従来種々公知の方法、具体的には、例えば、射出成形法、異形押出成形法、異種成形体の被覆成形法、Ｔダイシートまたはフィルム成形法、インフレーションフィルム成形法、プレス成形法などの成形方法により得ることができる。得られるフィルムまたはシートは、ポリカーボネート、またはポリオレフィン等を含んでなる。
　レンズ基材は、公知の光学用樹脂から得ることができ、光学用樹脂としては、（チオ）ウレタン、ポリスルフィド等を挙げることができる。
　本実施形態の光学材料用組成物から得られるフィルムまたはシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
　前記（２－２）の方法における注型重合は、実施形態１におけるプラスチックレンズの方法と同様に行うことができ、注型重合に用いる組成物としては、光学材料用樹脂モノマーを含む組成物（色素を含まない）を挙げることができる。
　また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、光学材料用組成物から得られるレンズ基材上または「フィルムまたは層」上に種々のコーティング層を有していてもよい。実施形態：１におけるプラスチックレンズと同様に、コーティング層には色素を含むことができる。
（実施形態３）
　本実施形態におけるプラスチックレンズは、本実施形態の色素を含む光学材料用組成物から得られるフィルムの両面上に、色素を含まないレンズ基材が積層されている。
　本実施形態におけるプラスチックレンズの製造方法としては、（３－１）レンズ基材を製造し、本実施形態の色素を含む光学材料用組成物から得られるフィルムまたはシートの両面上に貼り合わせる方法、（３－２）ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、本実施形態の色素を含む光学材料用組成物から得られるフィルムまたはシートを、モールドの内壁から離間した状態で配置し、次いでキャビティ内に光学材料用組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
　前記（３－１）の方法において用いられる、本実施形態の光学材料用組成物から得られるフィルムまたはシート、及びレンズ基材は、実施形態２におけるプラスチックレンズの（２－１）の方法と同様のものを用いることができる。
　本実施形態の光学材料用組成物から得られるフィルムまたはシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
　前記（３－２）の方法は具体的に以下のように行うことができる。
　実施形態１におけるプラスチックレンズの製造方法で用いた、レンズ注型用鋳型の空間内に、本実施形態の光学材料用組成物から得られるフィルムまたはシートを、この両面が、対向するフロント側のモールド内面と並行となるように設置する。
　次いで、レンズ注型用鋳型の空間内において、モールドと偏光フィルムとの間の２つの空隙部に、所定の注入手段により、光学材料用樹脂モノマーを含む組成物（色素を含まない）を注入する。
　そして、組成物が注入された後、レンズ注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて加熱して硬化成型する。樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。
　また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、レンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。実施形態：１におけるプラスチックレンズと同様に、コーティング層には色素を含むことができる。
［プラスチック眼鏡レンズ］
　本実施形態のプラスチックレンズを用いて、プラスチック眼鏡レンズを得ることができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
　コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
　これらのコーティング層はそれぞれ、本実施形態において用いられる色素、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
　以上、本実施形態に基づき本開示を説明したが、本開示の効果を損なわない範囲で様々な構成を採用することができる。
　以下に、実施例により本開示を更に詳細に説明するが、本開示はこれらに限定されるものではない。なお、本開示の実施例において用いた評価方法、材料は以下の通りである。
［Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊の測定方法］
　２ｍｍ厚のプラノーレンズについて、分光測色計（コニカミノルタ製ＣＭ－５）を用いて、厚み方向の透過率を測定することで、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系におけるＬ＊，ａ＊，ｂ＊を測定した。
［ＹＩの測定方法］
　２ｍｍ厚のプラノーレンズについて、コニカミノルタ社製の分光測色計ＣＭ－５を用いて、厚み方向の透過率を測定することで、ＹＩを測定した。
［視感透過率、及び波長４２０ｎｍでの分光透過率の測定方法］
　島津製作所製分光光度計ＵＶ－１８００を用い、２ｍｍ厚のプラノーレンズの分光透過率を測定し、視感透過率を求めた。
［頭痛日数の評価］
　全１９名からなる被験者の群を、９名の被験者からなる第１の群と、１０名の被験者からなる第２の群とに分けて、各々の群に対して着用テストを行った。具体的には、第１の群の９名の被験者が、眼鏡なしで１ヶ月生活した後（ステージ１）、実施例で得られたレンズを備える眼鏡を着用して１ヶ月生活した（ステージ２）。ここで、被験者による着用テストの実施期間中は、各々の被験者は、各ステージにおいて着用すべき眼鏡を、被験者の日常生活に合わせて着用場面や用途を限定することなく、１日３時間以上着用した。また、いずれの眼鏡のフレームも、被験者が着用することによる外因・ストレスを低減するため、軽量かつリムの無いフレームを用いた（不図示）。
　各々の被験者は、各ステージにおいて毎日片頭痛の有無や症状を記録し、各々のステージにおける頭痛日数を集計した結果を比較し、頭痛日数が２０％以上減少した場合は実施例で得られたレンズを用いると片頭痛を低減する効果があるとした。
　第２の群の１０名の被験者については、実施例で得られたレンズを備える眼鏡を着用して１ヶ月生活した後（ステージａ）、眼鏡なしで１ヶ月生活した（ステージｂ）。第２群の被験者による着用テストについても、第１群の被験者による着用テストと同様、着用テストの実施期間中は、各々の被験者は、各ステージにおいて着用すべき眼鏡を、被験者の日常生活に合わせて着用場面や用途を限定することなく、１日３時間以上着用した。また、いずれの眼鏡のフレームも、被験者が着用することによる外因・ストレスを低減するため、軽量かつリムの無いフレームを用いた（不図示）。
　各々の被験者は、各ステージにおいて毎日片頭痛の有無や症状を記録し、各々のステージにおける頭痛日数を集計した結果を比較し、頭痛日数が２０％以上減少した場合は実施例で得られたレンズを用いると片頭痛を低減する効果があるとした。
［頭痛日数低減の評価指標］
１：頭痛日数が５０％以上減少
２：頭痛日数が２０％～４９％減少
３：頭痛日数が０％～１９％減少
４：頭痛日数が減少しなかった
［実施例１］
　ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．３５質量部、ステファン社製ＺｅｌｅｃＵＮを１質量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９（ＢＡＳＦジャパン社製）を１５質量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物を５０６質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン２５５質量部とペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）２３９質量部とを仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径８０ｍｍの２Ｃのプラノー用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、プラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
　９０℃に加熱した１リットルの水に青色染料としてＤｉａｎｉｘ　Ｂｌｕｅ　ＦＢＬ（ダイスタージャパン社製）１質量部を添加し、キャリア材としてベンジルアルコールを４０質量部、界面活性剤を１質量部混合し青色染料分散液を作製した。同様に赤色染料分散液をＳｕｍｉｋａｒｏｎ　Ｒｅｄ　Ｅ－ＲＰＤ（住化ケミテックス社製）、黄色染料分散液をＤｉａｎｉｘ　Ｙｅｌｌｏｗ　ＡＣ－Ｅ（ダイスタージャパン社製）、茶色染料分散液をＤｉａｎｉｘ　Ｙｅｌｌｏｗ　Ｂｒｏｗｎ　ＡＭ－Ｒ（ダイスタージャパン社製）よりそれぞれ作製した。得られた各色の染料分散液それぞれにプラノーレンズを浸漬し目的の分光透過特性となるまで染色した。
　染色されたプラノーレンズの表面にはウレタン系のプライマーコート、シリコーン系のハードコートをディップコーティングにて順次成膜を行い、次いで真空蒸着法によりＳｉＯ２とＺｒＯ２を交互に積層し５層構成の反射防止膜を成膜し、加えて最表面にはフッ素系の撥水膜を成膜した。
　得られたプラノーレンズの物性を測定した。結果を表－１に示す。また、透過率データを表－３に示し、透過率曲線を図１に示す。
　本実施例に基づく染色されたプラノーレンズをもう一枚作製し、当該プラノーレンズ２枚を備える眼鏡を調製した。その後、上述の被験者による着用テストに供試し、片頭痛の改善効果を検証するため、頭痛日数低減効果の評価を行った。評価結果を表－２に示す。
［実施例２］
　実施例１と同様にしてプラノーレンズを調製した。
　９０℃に加熱した１リットルの水に青色染料としてＤｉａｎｉｘ　Ｂｌｕｅ　ＦＢＬ（ダイスタージャパン社製）１質量部を添加し、キャリア材としてベンジルアルコールを４０質量部、界面活性剤を１質量部混合し青色染料分散液を作製した。同様に赤色染料分散液をＳｕｍｉｋａｒｏｎ　Ｒｅｄ　Ｅ－ＲＰＤ（住化ケミテックス社製）、黄色染料分散液をＤｉａｎｉｘ　Ｙｅｌｌｏｗ　ＡＣ－Ｅ（ダイスタージャパン社製）、茶色染料分散液をＤｉａｎｉｘ　Ｙｅｌｌｏｗ　Ｂｒｏｗｎ　ＡＭ－Ｒ（ダイスタージャパン社製）よりそれぞれ作製した。得られた各色の染料分散液それぞれにプラノーレンズを浸漬し目的の分光透過特性となるまで染色した。
　染色されたプラノーレンズの表面にはウレタン系のプライマーコート、シリコーン系のハードコートをディップコーティングにて順次成膜を行い、次いで真空蒸着法によりＳｉＯ２とＺｒＯ２を交互に積層し５層構成の反射防止膜を成膜し、加えて最表面にはフッ素系の撥水膜を成膜した。
　得られたプラノーレンズの物性を測定した。結果を表－１に示す。また、透過率データを表－３に示し、透過率曲線を図２に示す。
　本実施例に基づく染色されたプラノーレンズをもう一枚作製し、当該プラノーレンズ２枚を備える眼鏡を調製した。その後、上述の被験者による着用テストに供試し、片頭痛の改善効果を検証するため、頭痛日数低減効果の評価を行った。評価結果を表－２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表－２に示すように、実施例の眼鏡を着用することにより、１９名の被験者のうちの４２％にあたる８名において頭痛日数が５０％以上減少し、１９名の被験者のうちの６８％にあたる１３名において頭痛日数が２０％以上減少しており、高い頭痛日数低減効果が認められた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 
　２０１９年４月１９日に出願された日本国特許出願２０１９－０７９８５６号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (14)

  1. 　厚み２ｍｍで測定した透過率曲線が以下（１）の特性を満たし、かつ視感透過率が以下（２）の特性を満たす、光学材料；
    　（１）波長４１０ｎｍ～４５０ｎｍにおける最大の透過率が２０％以上６５％以下である。
    　（２）視感透過率が７０％以上８５％以下である。
  2. 　さらに、厚み２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相が、以下（３）の特性を満たす、請求項１に記載の光学材料；
    　（３）ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間における色相が、ａ＊が２．４以上５．５以下であり、ｂ＊が５以上１５以下である。
  3. 　さらに、厚み２ｍｍで測定したＹＩが、以下（４）の特性を満たす、請求項２に記載の光学材料；
    　（４）ＹＩが、１０以上３５以下である。
  4. 　波長４１０ｎｍ～４５０ｎｍの波長帯の平均透過率が、３５％以上６５％以下である、請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の光学材料。
  5. 　波長３９９ｎｍ以下の波長の透過率が１％以下である、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の光学材料。
  6. 　波長６８０ｎｍ～８００ｎｍの波長帯の平均透過率が９０％以上である、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の光学材料。
  7. 　波長６８０ｎｍ～８００ｎｍの波長の透過率が９０％以上である、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の光学材料。
  8. 　波長４５０ｎｍ～７００ｎｍの波長において、波長に略比例して透過率が増加し、
    　波長４５０ｎｍにおける透過率が５０％以上であり、かつ、波長７００ｎｍの波長における透過率が、９５％以上である、請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の光学材料。
  9. 　波長４５０ｎｍ～７００ｎｍの波長帯の平均透過率が、７０％以上８５％以下である、請求項１～請求項８のいずれか一項に記載の光学材料。
  10. 　少なくとも１種類の色素により着色された、請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の光学材料。
  11. 　イソシアネート化合物（Ａ）由来の構成成分と、
    　２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１以上のメルカプト基と１以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、２以上の水酸基を有するポリオール化合物、及びアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の活性水素化合物（Ｂ）由来の構成成分とからなる樹脂を含む、請求項１～請求項１０のいずれか一項に記載の光学材料。
  12. 　前記イソシアネート化合物（Ａ）が、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、及び芳香脂肪族イソシアネート化合物から選択される少なくとも一種を含む、請求項１１に記載の光学材料。
  13. 　前記イソシアネート化合物（Ａ）は、キシレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、及びジシクロヘキシルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項１１に記載の光学材料。
  14. 　前記ポリチオール化合物は、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、及びエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）からなる群から選択される少なくとも一種である、請求項１１に記載の光学材料。
     
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022209915A1 (ja) 2021-03-31 2022-10-06 三井化学株式会社 光学要素、メガネレンズ、自律神経調整方法及び光学要素の評価方法

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07306387A (ja) * 1994-05-12 1995-11-21 Tokai Kogaku Kk 遮光用レンズ
JP2003084242A (ja) * 2001-09-14 2003-03-19 Canon Star Kk 眼内レンズ用色素とそれを用いた眼内レンズ
JP2010535538A (ja) 2007-08-02 2010-11-25 ロバート・エフ・キャスパー 概日リズムの変化を防止するための方法および機器
WO2011055540A1 (ja) 2009-11-06 2011-05-12 三井化学株式会社 光学材料用内部離型剤の製造方法、光学材料用内部離型剤およびそれを含む重合性組成物
JP2012058643A (ja) * 2010-09-13 2012-03-22 Talex Optical Co Ltd 保護眼鏡用遮光レンズ
JP2012123236A (ja) * 2010-12-09 2012-06-28 Sun-Lux Optical Co Ltd プラスチック光学部材の着色方法およびこの方法により着色したプラスチック光学部材
CN102830506A (zh) * 2011-06-13 2012-12-19 潘冠涵 多效能眼疾保护镜片及其装配的成镜
WO2014011581A2 (en) * 2012-07-10 2014-01-16 Photokinetics, Inc. Optimization of light filters and illuminants and products derived therefrom
WO2016125736A1 (ja) 2015-02-02 2016-08-11 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途
JP2018087868A (ja) * 2016-11-28 2018-06-07 東海光学株式会社 眼鏡レンズ及び眼鏡
TWI633201B (zh) * 2017-10-24 2018-08-21 國立交通大學 非晶碳薄膜、其製造方法與包含其之光學系統
JP2019079856A (ja) 2017-10-20 2019-05-23 トヨタ自動車株式会社 多層基板の製造方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101571275B1 (ko) * 2012-11-16 2015-11-23 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 중합성 조성물, 광학 재료 및 그 제조 방법
WO2014133111A1 (ja) * 2013-02-27 2014-09-04 三井化学株式会社 光学材料、光学材料用組成物およびその用途
CN107849207A (zh) * 2015-07-13 2018-03-27 Ks试验研究株式会社 电磁波阻挡用光学组合物及利用所述光学组合物制造光学透镜的方法
EP3333207B1 (en) * 2015-08-06 2020-01-15 Mitsui Chemicals, Inc. Method for manufacturing polymerizable composition for optical material, and polymerizable composition for optical material
US20180284486A1 (en) * 2017-03-28 2018-10-04 James M. Gallas Ophthalmic Lenses with Variable Optical Absorption Spectra Suitable for Converting the Optical Absorption Spectra of Prescription Lenses to One with an Exponential Dependence on the Wavelength over the Visible Spectrum

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07306387A (ja) * 1994-05-12 1995-11-21 Tokai Kogaku Kk 遮光用レンズ
JP2003084242A (ja) * 2001-09-14 2003-03-19 Canon Star Kk 眼内レンズ用色素とそれを用いた眼内レンズ
JP2010535538A (ja) 2007-08-02 2010-11-25 ロバート・エフ・キャスパー 概日リズムの変化を防止するための方法および機器
WO2011055540A1 (ja) 2009-11-06 2011-05-12 三井化学株式会社 光学材料用内部離型剤の製造方法、光学材料用内部離型剤およびそれを含む重合性組成物
JP2012058643A (ja) * 2010-09-13 2012-03-22 Talex Optical Co Ltd 保護眼鏡用遮光レンズ
JP2012123236A (ja) * 2010-12-09 2012-06-28 Sun-Lux Optical Co Ltd プラスチック光学部材の着色方法およびこの方法により着色したプラスチック光学部材
CN102830506A (zh) * 2011-06-13 2012-12-19 潘冠涵 多效能眼疾保护镜片及其装配的成镜
WO2014011581A2 (en) * 2012-07-10 2014-01-16 Photokinetics, Inc. Optimization of light filters and illuminants and products derived therefrom
WO2016125736A1 (ja) 2015-02-02 2016-08-11 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途
JP2018087868A (ja) * 2016-11-28 2018-06-07 東海光学株式会社 眼鏡レンズ及び眼鏡
JP2019079856A (ja) 2017-10-20 2019-05-23 トヨタ自動車株式会社 多層基板の製造方法
TWI633201B (zh) * 2017-10-24 2018-08-21 國立交通大學 非晶碳薄膜、其製造方法與包含其之光學系統

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3958047A4

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022209915A1 (ja) 2021-03-31 2022-10-06 三井化学株式会社 光学要素、メガネレンズ、自律神経調整方法及び光学要素の評価方法

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