JP6209587B2 - プラスチックレンズおよびその用途 - Google Patents
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Description
この文献では、411nmと470nmのピーク波長の異なる青色LED光の照射による網膜神経細胞(ラットの培養網膜神経R28細胞)へのダメージを検証している。その結果、411nmにピーク波長を有する青色光の照射(4.5W/m2)は24時間以内に網膜神経細胞の細胞死を引き起こすのに対し、470nmにピーク波長を有する青色光では、同じ量の照射でも細胞に変化は起こらないことが示されており、400〜420nm波長の光の暴露を抑えることが目の障害予防に重要であることが示されている。
[1] レンズ基材を備えるプラスチックレンズであって、
前記レンズ基材は、
220〜500nmに励起波長を有し、380〜650nmに蛍光波長を有し、350〜400nmに極大励起波長を有し、且つ400〜500nmに最大蛍光波長を有する、ベンゾオキサゾール類およびクマリン類から選択される少なくとも一種の蛍光体と、
ベンゾトリアゾール系化合物およびベンゾフェノン系化合物から選択される少なくとも一種の紫外線吸収剤と、
ポリ(メタ)アクリレート、ポリオレフィン、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とからなるポリウレタン、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物とからなるポリチオウレタン、またはポリエピチオ化合物および/またはポリチエタン化合物とからなるポリスルフィドから選択される樹脂と、
を含み、さらに
前記レンズ基材は、厚み2mmで測定した光透過率が下記(1)〜(3)の特性を満たす、プラスチックレンズ:
(1)波長440nmの光透過率が80%以上である。
(2)波長420nmの光透過率が70%以下である。
(3)波長410nmの光透過率が5%以下である。
[2] 前記蛍光体に対し、前記紫外線吸収剤を2重量倍以上含む、[1]に記載のプラスチックレンズ。
[3] さらに、コーティング層が積層され、
前記コーティング層は、前記蛍光体および/または前記紫外線吸収剤を含む、[1]または[2]に記載のプラスチックレンズ。
[4] 前記紫外線吸収剤は、前記レンズ基材の少なくとも一方の面の表面近傍に含まれる、[1]に記載のプラスチックレンズ。
[5] [1]〜[4]のいずれかに記載のプラスチックレンズからなるプラスチック眼鏡レンズ。
[6] 厚み2mmで測定した光透過率が下記(1)〜(3)の特性を満たすレンズ基材用の組成物であって、
220〜500nmに励起波長を有し、380〜650nmに蛍光波長を有し、350〜400nmに極大励起波長を有し、且つ400〜500nmに最大蛍光波長を有する、ベンゾオキサゾール類およびクマリン類から選択される少なくとも一種の蛍光体と、
ベンゾトリアゾール系化合物およびベンゾフェノン系化合物から選択される少なくとも一種の紫外線吸収剤と、
ポリ(メタ)アクリレートまたはポリオレフィンから選択される樹脂またはポリイソシアネート化合物とポリオール化合物との組み合わせ、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の組み合わせ、またはポリエピチオ化合物および/またはポリチエタン化合物から選択される重合性化合物と、
を含む、レンズ基材用組成物:
(1)波長440nmの光透過率が80%以上である。
(2)波長420nmの光透過率が70%以下である。
(3)波長410nmの光透過率が5%以下である。
[7] 前記蛍光体に対し、前記紫外線吸収剤を2重量倍以上含む、[6]に記載のレンズ基材用組成物。
[8] [6]または[7]に記載の組成物を硬化してなるレンズ基材。
[9] [8]に記載のレンズ基材を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
光学材料は、このような特性を有する蛍光体と紫外線吸収剤を含むことにより、有害な紫外線から420nm程度の青色光をより効果的にカットでき、さらに蛍光体由来の青色発光との相乗効果により、光学材料への着色を抑制することができるため、外観に優れた無色透明な光学材料を得ることができる。
第1の実施形態においては、蛍光体と、紫外線吸収剤とを含む光学材料用組成物を用いて光学材料を調製する態様を説明し、第2の実施形態においては、蛍光体を含む光学材料用組成物を用いて光学材料を調製する態様を説明し、第3の実施形態においては、紫外線吸収剤を含む光学材料用組成物を用いて光学材料を調製する態様を説明する。
本実施形態の光学材料用組成物は、220〜500nmに励起波長、380〜650nmに蛍光波長を有し、350〜400nmに極大励起波長を有し、且つ400〜500nmに最大蛍光波長を有する蛍光体と、紫外線吸収剤と、光学材料用樹脂または重合性化合物(樹脂モノマー)とを含有する。以下、各成分について詳細に説明する。
本実施形態に使用される蛍光体は、220〜500nmの波長領域に励起波長を有し、350〜400nmに極大励起波長を有する。さらに吸収された光は380〜650nmの波長領域に蛍光発光し、最大蛍光波長400〜500nmである。蛍光体は、蛍光物質を含んでなる。蛍光体は、蛍光物質そのものであってもよく、蛍光物質を他の物質と混合したものでもよく、蛍光物質を他の粒子状の物質に付着させたものであってもよい。粒子状物質は、特に限定されないが、ポリウレタン樹脂、ラテックス樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂等の粒子状有機ポリマーであっても良いし、アルミナ、シリカ、ガラス、ジルコニア等の粒子状無機物質であっても良い。
本実施形態に使用される紫外線吸収剤は、可視光領域に吸収がないことが好ましく、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸エステル系化合物等が挙げられる。これらの例としては、2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ−tert−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−3′−tert−ブチル−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、4−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン、サリチル酸フェニル、サリチル酸メチルなどを挙げることができる。本発明においてはこれら紫外線吸収剤の1種以上を用いていることが好ましく、異なる2種以上の紫外線吸収剤を含有してもよい。これらの中で、好ましい紫外線吸収剤はベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸エステル系化合物であり、これらから選択された少なくとも一種を用いることができる。これらの紫外線吸収剤は、紫外線遮蔽効果に優れるとともに、蛍光体の青色発光との相乗効果により、光学材料への着色を抑制することができるため、無色透明な光学材料(成形体)を得ることができる。
本実施形態において、光学材料用組成物は、光学材料用樹脂、または重合性化合物を含む。光学材料用樹脂および重合性化合物から得られる樹脂(以下、いずれも単に「樹脂」と記載することもある。)は、透明性樹脂であることが好ましい。
光学材料用樹脂として、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、ポリアリル、ポリウレタンウレア、ポリエン−ポリチオール重合体、開環メタセシス重合体、ポリエステル、エポキシ樹脂を好ましく用いることができる。これらの材料は透明性が高い材料であり、光学材料用途に好適に用いることができる。なお、これらの材料は単独であっても、これらの複合材料であっても良い。
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のポリオキシアルカンポリオールポリ(メタ)アクリレート、
等を挙げることができる。
本実施形態の光学材料用組成物には、ポリ(メタ)アクリレートを光学材料用樹脂として含むことができる。
本実施形態の光学材料用組成物には、ポリオレフィンを光学材料用樹脂として含むことができる。
これらのグリコールのうちエチレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノールが好ましい。これらグリコール以外の多価アルコールとして、トリメチロールメタン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、グリセロール、ヘキサントリオールなどが挙げられる。
水添ビスフェノールAグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノール等の多価アルコール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物;
3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3',4'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや1,2−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ化合物;
一級および二級アミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物等が挙げられる。また、その他、4−ビニル−1−シクロヘキサンジエポキシドなどのビニルシクロヘキセンジエポキシド等脂肪族多価エポキシ化合物等を挙げることができる。
本実施形態において、光学材料用組成物には重合性化合物を含むことができ、該重合性化合物から得られる樹脂としては、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィドを好ましく用いることができる。これらの材料は透明性が高い材料であり、光学材料用途に好適に用いることが出来る。
イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物;
ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;
2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物等を挙げることができる。
1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5−トルエンジチオール、3,4−トルエンジチオール、1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物;
2−メチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、3,4−チオフェンジチオール、ビスムチオール、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等を挙げることができる。
ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)エタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルプロパン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルブタン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−3−チアペンタン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ヘキサン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−3,6−ジチアオクタン、1,2,3−トリス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−1−(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアペンタン、1−(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−4−チアヘキサン、1,5,6−トリス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4−(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4−(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,4,5−トリス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,1,1−トリス[[2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]−2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エタン、1,1,2,2−テトラキス[[2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]エタン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,7−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−5,7−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス[[2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン等の環状脂肪族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]プロパン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]スルホン、4,4'−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ビフェニル等の芳香族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
ビス(2,3−エピチオプロピル)エーテル、ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)メタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)エタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルプロパン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルブタン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−3−チアペンタン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ヘキサン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−3,6−ジチアオクタン、1,2,3−トリス(2,3−エピチオプロピルオキシ)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−1−(2,3−エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3−チアペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3−チアペンタン、1−(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−4−チアヘキサン、1,5,6−トリス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4−(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3−チアヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4−(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,4,5−トリス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,1,1−トリス[[2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]−2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エタン、1,1,2,2−テトラキス[[2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]エタン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,7−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−5,7−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物;
1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス[[2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン等の環状脂肪族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物;および、
1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]プロパン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルホン、4,4'−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ビフェニル等の芳香族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物等を挙げることができる。
これらのポリチエタン化合物は、WO2005−95490や特開2003−327583号公報に開示されるように、分子内に1つ以上のチエタニル基を含有する。好ましくはチエタニル基を合計2つ以上含有する化合物である。例えば、ビスチエタニルスルフィド、ビス(3−チエタニルチオ)ジスルフィド、ビス(3−チエタニルチオ)メタン、3−(((3'−チエタニルチオ)メチルチオ)メチルチオ)チエタン等のスルフィド系チエタン化合物:ビス(3−チエタニル)ジスルフィド、ビス(3−チエタニル)トリスルフィド、ビス(3−チエタニル)テトラスルフィド、ビス(3−チエタニル)ペンタスルフィド等のポリスルフィド系チエタン化合物等が挙げられる。
本実施形態の光学材料用組成物は、蛍光体と、紫外線吸収剤と、光学材料用樹脂または重合性化合物(樹脂モノマー)とを含む。さらに、その他の成分として、樹脂改質剤等を含んでいてもよい。光学材料用組成物は、これらの成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
本実施形態において、ポリウレタンおよびポリチオウレタンを得る際には、重合触媒を用いても良いし、用いなくてもよい。
(内部離型剤)
本実施形態の重合組成物は、成形後におけるモールドからの離型性を改善する目的で、内部離型剤を含むことができる。
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または2種類以上混合して使用することできる。
例えば、STEPAN社製のZelecUN、三井化学社製のMR用内部離型剤、城北化学工業社製のJPシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のAP、DPシリーズ等、を用いることができる。
また、本実施形態の重合性組成物には、得られる樹脂の光学物性、耐衝撃性、比重等の諸物性の調節及び、当該組成物の粘度やポットライフの調整を目的に、樹脂改質剤を本実施形態の効果を損なわない範囲で加えることができる。
樹脂改質剤としては、例えば、エピスルフィド化合物、アルコール化合物、アミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、(メタ)アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系化合物を用いることができる。ヒンダードアミン系化合物は、市販品としてChemtura社製のLowilite76、Lowilite92、BASF社製のTinuvin144、Tinuvin292、Tinuvin765、ADEKA社製のアデカスタブLA−52、LA−72、城北化学工業社製のJF−95等を挙げることができる。
ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
本実施形態の光学材料用組成物から得られる成形体は、蛍光体と紫外線吸収剤と光学材料用樹脂とを含み、光学材料として使用することができる。光学材料としては、プラスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズ、発光ダイオード(LED)用封止材、光導波路、光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤、光学レンズなどに用いる反射防止膜、液晶表示装置部材(基板、導光板、フィルム、シートなど)に用いる透明性コーティングまたは透明性基板、ヘルメットや車両等のフロントガラスに貼り合わせるフイルムやシート等を挙げることができる。
さらに、本実施形態の光学材料は、紫外線吸収剤を上記の量となるように含むことにより、不自然に感じられる蛍光体由来の発光を抑制することができ、無色透明な光学材料を得ることができる。
プラスチックレンズA:光学材料用組成物からなるレンズ基材を備える。
プラスチックレンズB:レンズ基材(光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く)表面の少なくとも一方の面上に、光学材料用組成物からなるフィルムまたは層を備える。
プラスチックレンズC:光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材(光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く)が積層されている。
光学材料は、プラスチック眼鏡レンズに好適に用いることができる。
光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズAを製造する方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法としてレンズ注型用鋳型を用いた注型重合が挙げられる。レンズ基材は、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリ(メタ)アクリレート等から構成することができ、蛍光体と、紫外線吸収剤と、これら光学材料用樹脂または重合性化合物とを含む光学材料用組成物を用いることができる。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズAは、その目的や用途に合わせて、光学材料用組成物からなるレンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。コーティング層には蛍光体を含むことができる。蛍光体および/または紫外線吸収剤を含むコーティング層は、蛍光体および/または紫外線吸収剤を含むコーティング材料(組成物)を用いて調製することができ、または紫外線吸収剤を必要に応じて含むコーティング層を形成した後、蛍光体を水または溶媒中に分散させて得られた分散液に、コーティング層付きプラスチックレンズを浸漬して蛍光体をコーティング層中に含浸させることにより調製することができる。
本実施形態におけるプラスチックレンズBは、レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、光学材料用組成物からなるフィルムまたは層を備える。レンズ基材は、本実施形態の光学材料用組成物から形成されたものではない。
プラスチックレンズBの製造方法としては、(1)レンズ基材を製造し、次いで当該レンズ基材の少なくとも一方の面上に、光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを貼り合わせる方法、(2)後述のようなガスケットまたはテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートをモールドの一方の内壁に沿って配置し、次いでキャビティ内に重合性組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
レンズ基材は、公知の光学用樹脂から得ることができ、光学用樹脂としては、(チオ)ウレタン、ポリスルフィド等を挙げることができる。
光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズBは、その目的や用途に合わせて、光学材料用組成物からなるレンズ基材上または「フィルムまたは層」上に種々のコーティング層を有していてもよい。プラスチックレンズAと同様に、コーティング層には蛍光体および/または紫外線吸収剤を含むことができる。
本実施形態におけるプラスチックレンズCは、光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材(光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く)が積層されている。プラスチックレンズCは、プラスチック偏光レンズとして用いることができる。
プラスチックレンズCの製造方法としては、(1)レンズ基材を製造し、光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートの両面上に貼り合わせる方法、(2)ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを、モールドの内壁から離間した状態で配置し、次いでキャビティ内に重合性組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
プラスチックレンズAの製造方法で用いた、レンズ注型用鋳型の空間内に、光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを、この両面が、対向するフロント側のモールド内面と並行となるように設置する。
次いで、レンズ注型用鋳型の空間内において、モールドと偏光フィルムとの間の2つの空隙部に、所定の注入手段により、重合性化合物を含む組成物(蛍光体および紫外線吸収剤を含まない)を注入する。
また、本実施形態におけるプラスチックレンズCは、その目的や用途に合わせて、レンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。プラスチックレンズAと同様に、コーティング層には蛍光体および/または紫外線吸収剤を含むことができる。
本実施形態のプラスチックレンズを用いて、プラスチック眼鏡レンズを得ることができる。
本実施形態のプラスチック眼鏡レンズは、屋外での作業やオフィスワークやスマートフォンの操作など青色光を含む光源を観察する際に用いることで眼精疲労を抑制することができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
本実施形態においては、蛍光体を含む光学材料用組成物を用いて光学材料を調製することができる。なお、光学材料用組成物中に、紫外線吸収剤を含まない以外は、第1の実施形態に記載の各種成分を用いることができ、同様の構成を採用することができる。この態様について以下に説明する。なお、前述の実施形態と同様である場合は適宜説明を省略する。
工程a:蛍光体と樹脂(光学材料用樹脂または重合性化合物から得られる樹脂)とを含むレンズ基材を準備する。
工程b:得られたレンズ基材に、紫外線吸収剤を含浸させる。
工程bでは、紫外線吸収剤を水または溶媒中に分散させて得られた分散液に、得られたレンズ基材を浸漬して、紫外線吸収剤をレンズ基材中に含浸させ、乾燥する。
また、紫外線吸収剤が含浸されたレンズ基材を、フィルムの少なくとも一方の面に、好ましくは両面に積層する工程を含むこともできる。
本実施形態においては、紫外線吸収剤を含む光学材料用組成物を用いて光学材料を調製することができる。なお、光学材料用組成物中に、蛍光体を含まない以外は、第1の実施形態に記載の各種成分を用いることができ、同様の構成を採用することができる。この態様について以下に説明する。なお、前述の実施形態と同様である場合は適宜説明を省略する。
また、蛍光体が含浸されたレンズ基材を、フィルムの少なくとも一方の面に、好ましくは両面に積層する工程を含むこともできる。
・TINOPAL OB(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、2,5−ビス(5−t−ブチル−2−ベンゾオキサゾリル)チオフェン):励起波長245〜445nm、蛍光波長390〜605nm、極大励起波長380nm、最大蛍光波長440nm
・7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン:励起波長235〜440nm、蛍光波長380〜550nmnm、極大励起波長370nm、最大蛍光波長425nm
・Viosorb 583(共同薬品社製、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール)
・SEESORB106(シプロ化成社製、2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン)
2mm厚のプラノーレンズ、または2mm厚の樹脂平板を作成し、日本分光製UV−VISスペクトロメータで吸収スペクトルを測定する。380〜500nmの平均透過率を求め、100から減じた値を青色光カット率として算出する。
光透過率の測定
2mm厚のプラノーレンズ、または2mm厚の樹脂平板を作成し、日本分光製UV−VISスペクトロメータで800nm〜250nmの間の吸収スペクトルを測定し、各波長におけると透過率を測定する。
屈折率、アッベ数の測定
島津製プルフリッヒ屈折計KPR−30を用い、20℃にて測定した。
ガラス転移温度[Tg]の測定
TMAペネトレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ、昇温速度10℃/min)により、島津製熱機械分析装置TMA−60にて測定した。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.042g、ZelecUN(ステファン社製)0.084g、Viosorb 583 1.05g、TINOPAL OB 0.0124gを正確に仕込み、2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン35.4gを仕込み、25℃で1時間攪拌して溶解させた。その後、この調合液にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)16.7g、1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン17.9gを仕込み、これを25℃で30分攪拌した調合液を調製した。
調合液を600Paにて1時間脱泡を行った後、中心厚2mm、直径80mmの6Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。
このガラスモールドを25℃から16時間かけて少しずつ昇温し、120℃まで上昇させ、120℃で4時間保温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、プラノーレンズを得た。青色光カット率を測定した結果、40.8%であった。また、波長440nmの光透過率が88.4%であり、420nmの光透過率が39.3%であり、410nmの光透過率が0.5%であった。得られたレンズの屈折率:1.598、アッベ数:39、Tg:112℃であった。
レンズをNIDEK製エッジングマシーンで適当な形状に削り取り、メガネフレームを装着してサンプルメガネを得た。
実施例1に記載の方法で、TINOPAL OBの代わりに7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン0.021gを用いて行った。それ以外は、実施例1の方法と同様に行った。得られたプラノーレンズの青色光カット率は、40.4%であった。また、波長440nmの光透過率が84.6%であり、420nmの光透過率が43.4%であり、410nmの光透過率が3.3%であった。
Viosorb 583を無添加とした以外は実施例1と同様にしてプラノーレンズを製造した。SEESORB106 10.0gと界面活性剤(日華化学社製、サンソルト7000)10.0g、ベンジルアルコール20.0gを水1リットルに溶解させ、95℃に加温した紫外線吸収剤含有液中に、プラノーレンズを30分間浸漬した。プラノーレンズを取り出し、水洗、アセトンで洗浄後、乾燥してプラノーレンズを得た。紫外線吸収剤はレンズの表面近傍に存在していた。得られたプラノーレンズの青色光カット率は41.4%であった。また、波長440nmの光透過率が88.2%であり、420nmの光透過率が41.8%であり、410nmの光透過率が0.8%であった。
実施例1のViorsorb583の使用量を0.02gとした以外は、実施例1と同様にして行った。紫外線吸収剤の量は、蛍光体に対して1.6重量倍である。青色光カット率は39.6%であった。また、波長440nmの光透過率が87.6%であり、420nmの光透過率が41.3%であり、410nmの光透過率が7.2%であった。
実施例1に記載の方法で、TINOPAL OBを用いないで行った。それ以外は実施例1と同様にして行った。青色光カット率は31.6%であった。また、波長440nmの光透過率が89.0%であり、420nmの光透過率が85.1%であり、410nmの光透過率が65.6%であった。
実施例と比較例で作成したサンプルレンズを装着して、5時間連続して液晶ディスプレイを備えたパソコンの操作を実施した。次の日に装着しないで5時間連続してパソコンの操作を実施した。A〜Eの5人で評価し、サンプルレンズを装着した方が眼精疲労を感じなかった場合は〇、サンプルレンズを装着しても眼精疲労に変化がないと感じた場合は△、装着した方が眼精疲労を感じた場合は×とした。
また、各実施例と比較例で得られたサンプルレンズの外観を目視にて評価した。
(1) 220〜500nmに励起波長を有し、380〜650nmに蛍光波長を有し、350〜400nmに極大励起波長を有し、且つ400〜500nmに最大蛍光波長を有する蛍光体と、紫外線吸収剤とを含み、
前記蛍光体に対し、前記紫外線吸収剤を2重量倍以上含む、光学材料。
(2) 前記蛍光体がベンゾオキサゾール類および/またはクマリン類を含んでなる、(1)に記載の光学材料。
(3) 前記紫外線吸収剤が、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物およびサリチル酸エステル系化合物から選択される少なくとも一種である、(1)または(2)に記載の光学材料。
(4) レンズ基材と、必要に応じて積層されるフィルム層とコーティング層とを備え、
前記蛍光体および前記紫外線吸収剤は、前記レンズ基材、前記フィルム層および前記コーティング層の少なくとも一つに含まれる、(1)〜(3)のいずれかに記載の光学材料。
(5) 前記レンズ基材および前記フィルム層の少なくとも一方が、220〜500nmに励起波長を有し、380〜650nmに蛍光波長を有し、350〜400nmに極大励起波長を有し、且つ400〜500nmに最大蛍光波長を有する蛍光体と、紫外線吸収剤と、光学材料用樹脂または樹脂モノマーとを含む、光学材料用組成物から得られる、(4)に記載の光学材料。
(6) 前記光学材料用樹脂または前記樹脂モノマーから得られる樹脂が、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレートまたはポリオレフィンである、(5)に記載の光学材料。
(7) 厚さ2mmにおいて、波長440nmの光透過率が80%以上であり、波長420nmの光透過率が70%以下であり、且つ波長410nmの光透過率が5%以下である、光学材料。
(8) (1)〜(7)のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチック眼鏡レンズ。
(9) 220〜500nmに励起波長を有し、380〜650nmに蛍光波長を有し、350〜400nmに極大励起波長を有し、且つ400〜500nmに最大蛍光波長を有する蛍光体と、紫外線吸収剤と、光学材料用樹脂または樹脂モノマーとを含み、
前記蛍光体に対し、前記紫外線吸収剤を2重量倍以上含む、光学材料用組成物。
(10) 前記蛍光体がベンゾオキサゾール類および/またはクマリン類を含んでなる、(9)に記載の光学材料用組成物。
(11) 前記紫外線吸収剤が、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物およびサリチル酸エステル系化合物から選択される少なくとも一種である、(9)または(10)に記載の光学材料用組成物。
(12) 前記光学材料用樹脂または前記樹脂モノマーから得られる樹脂が、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレートまたはポリオレフィンである、(9)〜(11)のいずれかに記載の光学材料用組成物。
(13) (9)〜(12)のいずれかに記載の組成物からなる成形体。
(14) 220〜500nmに励起波長を有し、380〜650nmに蛍光波長を有し、350〜400nmに極大励起波長を有し、且つ400〜500nmに最大蛍光波長を有する蛍光体と、紫外線吸収剤と、光学材料用樹脂とを含んでなる、成形体。
(15) (13)または(14)に記載の成形体からなる光学材料。
(16) (13)または(14)に記載の成形体からなるレンズ基材を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
(17) (13)または(14)に記載の成形体からなるフィルム。
(18) レンズ基材表面の少なくとも一方の上に、(17)に記載のフィルムからなる層を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
(19) (17)に記載のフィルムの両面上にレンズ基材層を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
(20) 厚さ2mmにおいて、波長440nmの光透過率が80%以上であり、420nmの光透過率が70%以下であり、且つ410nmの光透過率が5%以下である、プラスチック眼鏡レンズ。
Claims (9)
- レンズ基材を備えるプラスチックレンズであって、
前記レンズ基材は、
220〜500nmに励起波長を有し、380〜650nmに蛍光波長を有し、350〜400nmに極大励起波長を有し、且つ400〜500nmに最大蛍光波長を有する、ベンゾオキサゾール類およびクマリン類から選択される少なくとも一種の蛍光体と、
ベンゾトリアゾール系化合物およびベンゾフェノン系化合物から選択される少なくとも一種の紫外線吸収剤と、
ポリ(メタ)アクリレート、ポリオレフィン、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とからなるポリウレタン、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物とからなるポリチオウレタン、またはポリエピチオ化合物および/またはポリチエタン化合物とからなるポリスルフィドから選択される樹脂と、
を含み、さらに
前記レンズ基材は、厚み2mmで測定した光透過率が下記(1)〜(3)の特性を満たす、プラスチックレンズ:
(1)波長440nmの光透過率が80%以上である。
(2)波長420nmの光透過率が70%以下である。
(3)波長410nmの光透過率が5%以下である。 - 前記蛍光体に対し、前記紫外線吸収剤を2重量倍以上含む、請求項1に記載のプラスチックレンズ。
- さらに、コーティング層が積層され、
前記コーティング層は、前記蛍光体および/または前記紫外線吸収剤を含む、請求項1または2に記載のプラスチックレンズ。 - 前記紫外線吸収剤は、前記レンズ基材の少なくとも一方の面の表面近傍に含まれる、請求項1に記載のプラスチックレンズ。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のプラスチックレンズからなるプラスチック眼鏡レンズ。
- 厚み2mmで測定した光透過率が下記(1)〜(3)の特性を満たすレンズ基材用の組成物であって、
220〜500nmに励起波長を有し、380〜650nmに蛍光波長を有し、350〜400nmに極大励起波長を有し、且つ400〜500nmに最大蛍光波長を有する、ベンゾオキサゾール類およびクマリン類から選択される少なくとも一種の蛍光体と、
ベンゾトリアゾール系化合物およびベンゾフェノン系化合物から選択される少なくとも一種の紫外線吸収剤と、
ポリ(メタ)アクリレートまたはポリオレフィンから選択される樹脂またはポリイソシアネート化合物とポリオール化合物との組み合わせ、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の組み合わせ、またはポリエピチオ化合物および/またはポリチエタン化合物から選択される重合性化合物と、
を含む、レンズ基材用組成物:
(1)波長440nmの光透過率が80%以上である。
(2)波長420nmの光透過率が70%以下である。
(3)波長410nmの光透過率が5%以下である。 - 前記蛍光体に対し、前記紫外線吸収剤を2重量倍以上含む、請求項6に記載のレンズ基材用組成物。
- 請求項6または7に記載の組成物を硬化してなるレンズ基材。
- 請求項8に記載のレンズ基材を備える、プラスチック眼鏡レンズ。
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