JP6324973B2 - 光学材料およびその用途 - Google Patents
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Description
特許文献3には、特定の波長の光を選択的に吸収する光学フィルタ、ないしその光学フィルタを用いた遮光眼鏡が記載されている。
特許文献4および5には、暗がりでの対象物の視認性を向上させる点について記載されていない。
本発明は以下に示すことができる。
厚み2mmで測定した透過率曲線が、以下(1)〜(4)の特性を満たす、光学材料;
(1)波長400nm〜440nmに透過率の極大値を有し、且つ、その極大透過率が50%以上である。
(2)波長471nm〜500nmに透過率の極小値を有する。
(3)波長540nmにおける透過率が60%以上である。
(4)波長471nm〜500nmの透過率の極小値が、波長400nm〜440nmの極大透過率の7/10以下であり、かつ540nmにおける透過率の7/10以下である。
[2] 波長471nm〜500nmの透過率の極小値が60%以下である、[1]に記載の光学材料。
[3] 前記有機色素は、下記式(A−1)または下記式(A−2)で表されるポルフィリン系化合物である、[1]または[2]に記載の光学材料。
前記ポリイソシアネート化合物は、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、m−キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、および1,5−ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、および2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンから選択される少なくとも一種である、[1]〜[3]のいずれかに記載の光学材料。
[5] ポリチオウレタンまたは樹脂モノマーと、
下記一般式(A)で表されるポルフィリン系化合物から選択された1種の有機色素と、を含み、
前記有機色素が、前記ポリチオウレタンまたは前記樹脂モノマーの合計100重量部に対して0.0005〜0.005重量部含まれる、光学材料用組成物。
[6] 前記有機色素は、下記式(A−1)または下記式(A−2)で表されるポルフィリン系化合物である、[5]に記載の光学材料用組成物。
[8] 前記ポリイソシアネート化合物は、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、m−キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、および1,5−ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、および2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンから選択される少なくとも一種である、[7]に記載の光学材料用組成物。
[9] 前記有機色素と、前記ポリチオウレタンまたは前記樹脂モノマーとを混合し、[5]〜[8]のいずれかに記載の光学材料用組成物を得る工程と、
前記光学材料用組成物を硬化する工程と、を含む成形体の製造方法。
[10] 前記樹脂モノマーは、ポリイソシアネート化合物およびポリチオール化合物である、[9]に記載の成形体の製造方法。
[11] 前記樹脂モノマーは、ポリイソシアネート化合物およびポリチオール化合物であり、
前記ポリイソシアネート化合物は、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、m−キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、および1,5−ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、および2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンから選択される少なくとも一種である、[9]または[10]に記載の成形体の製造方法。
[12] [5]〜[8]のいずれかに記載の光学材料用組成物を重合硬化してなる成形体。
[13] [12]に記載の成形体からなる光学材料。
[14] [1]〜[4]および[13]のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチック眼鏡レンズ。
[15] レンズ基材が、[1]〜[4]および[13]のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチック眼鏡レンズ。
[16] [12]に記載の成形体からなるフィルム。
[17] レンズ基材表面の少なくとも一方の面上にフィルム層を備え、該フィルム層は[16]に記載のフィルムからなる、プラスチック眼鏡レンズ。
[18] レンズ基材表面の少なくとも一方の面上のコーティング層を備え、該コーティング層は[5]〜[8]のいずれかに記載の光学材料用組成物からなる、プラスチック眼鏡レンズ。
また、本発明の光学材料は、特定波長の光のみを選択的に吸収させる有機色素を含んでなり、工業的にも容易に製造することができる。
本実施形態の光学材料は、厚み2mmで測定した透過率曲線において、以下の(1)〜(4)を満たす。
(1)波長400nm〜440nm、好ましくは波長420nm〜440nmに透過率の極大値を有し、且つ、その極大透過率が50%以上である。
(2)波長471nm〜500nm、好ましくは波長471nm〜490nmに透過率の極小値を有する。
(3)波長540nmにおける透過率が、60%以上であり、好ましくは65%以上である。
(4)波長471〜500nm、好ましくは波長471nm〜490nmの透過率の極小値が、波長400〜440nm、好ましくは波長420nm〜440nmの極大透過率の7/10以下であり、かつ540nmにおける透過率の7/10以下である。
さらに、以下の特性(5)を満たすことが好ましい。
(5)波長471nm〜500nmの透過率の極小値が60%以下、好ましくは50%以下、さらに好ましくは45%以下、特に好ましくは40%以下である。
まず、有機色素について以下に説明する。
本実施形態の光学材料に含まれる有機色素は、前記条件で測定した上記スペクトル特性を満足する有機色素であれば特に限定されず、471nm〜490nmの範囲に吸収ピークがあり、好ましくは、475nm〜485nmの範囲に吸収ピークをもつ有機色素が好ましい。好ましい有機色素としてポルフィリン系化合物などを挙げることができる。
ポルフィリン系化合物は、下記一般式(A)で表される。
一般式(A)においてX1〜X8は、好ましくはそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜12の直鎖もしくは分岐のアルキル基、
炭素数1〜12の直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたエチニル基、または、炭素数1〜12の直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたフェニル基を有するエチニル基、未置換のフェニル基を有するエチニル基である。ただし、X1〜X8のすべてが水素原子であることはない。
また、Mは好ましくは、Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Pt、Pd、Mn、Mg、Mn(OH)、Mn(OH)2、VO、またはTiOである。
また、Mはさらに好ましくは、Cu、Pt、Pd、NiまたはVOであり、より好ましくはNi,Pdである。
X1〜X8の具体例について以下に説明する。
これらのうちでも、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基、1,2−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−ヘキシル基、1,2−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基がより好ましい。
これらのうちでも、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−ヘキシル基、1,2−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基などの直鎖もしくは分岐のアルキル基を置換基として有するエチニル基;フェニル基を置換基として有するエチニル基;2−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基などの直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたフェニル基を置換基として有するエチニル基がより好ましい。
これらのうちでも、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基、1,2−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−ヘキシル基、1,2−ジメチルブチル基、2−エチルブチル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基がより好ましい。
本実施形態の光学材料において用いられる、このようなポルフィリン系化合物は、暗がりでの対象物の視認性を向上させることができるとともに、屈折率やアッベ数等の光学物性に影響を与えることがない。
なお、本明細書において、一般式(A)で表されるポルフィリン系化合物は、実際には、一種または二種以上の異性体から成る混合物を表している。このような複数の異性体から成る混合物の構造の記載に際しても、本明細書においては、便宜上、例えば、一般式(A)で表される一つの構造式を記載しているものである。
本実施形態の光学材料においては、ポルフィリン系化合物を一種単独で使用してもよく、あるいは二種以上を併用してもよい。
次に、本実施形態の光学材料用組成物に関し詳細に説明する。
本実施形態の光学材料用組成物は、光学材料用樹脂または樹脂モノマーと、濃度0.01g/Lクロロホルム溶液の光路長10mmで測定した吸収スペクトルにおいて、波長471nm〜490nmの範囲に吸収ピークがあり、かつ該吸収ピークの半値幅が10nm以上50nm未満である1種以上の有機色素と、を含有する。
当該有機色素は、前記光学材料用樹脂または前記樹脂モノマーの合計100重量部に対して0.0005〜0.01重量部、好ましくは0.0005〜0.005重量部となる量で含むことができる。
有機色素を上記の量で含むことにより、上記の特性(1)〜(4)を満たし、さらに、好ましい特性(5)を満たすことができる、光学材料を好適に得ることができる。
この有機色素としては、前記一般式(A)で表されるポルフィリン系化合物から選ばれた少なくとも一種の化合物を用いることができる。さらに、その他の成分として、樹脂改質剤等を含んでいてもよい。
まず、光学材料用樹脂、または樹脂モノマーから得られる光学材料用樹脂について説明する。
本実施形態において、光学材料用樹脂は、透明性樹脂であれば特に限定されず使用することができる。
なお、これらの材料は単独であっても、これらの複合材料であっても良い。
イソホロンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−2,2′−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−2,4′−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4′−ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物;
ナフタレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、ジフェニルメタン−2,2′−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−2,4′−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;
2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物等を挙げることができ、これらから選択した少なくとも一種を用いることができる。
1,2-ジメルカプトベンゼン、1,3-ジメルカプトベンゼン、1,4-ジメルカプトベンゼン、1,2-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5-トリメルカプトベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5-トルエンジチオール、3,4-トルエンジチオール、1,5-ナフタレンジチオール、2,6-ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物;
2-メチルアミノ-4,6-ジチオール-sym-トリアジン、3,4-チオフェンジチオール、ビスムチオール、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等を挙げることができ、これらから選択した少なくとも一種を用いることができる。
ポリイソシアネート化合物としては、上記のうちでも、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、m−キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、および1,5−ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種が好ましく、
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、m−キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、およびイソホロンジイソシアネートから選択される少なくとも一種を用いることがより好ましい。
4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、およびペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)から選択される少なくとも一種を用いることがより好ましい。
なお、本発明の効果の観点から、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物との組み合わせには、m−キシリレンジイソシアネートと4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンとの組み合わせは含まないことがより好ましい。なお、この場合において、m−キシリレンジイソシアネートと、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンと、他のポリイソシアネート化合物および/または他のポリチオール化合物とを組み合わせて用いる場合は排除されない。
(1)2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンおよび2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンから選択される少なくとも一種と、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)と、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンとの組合せ
(2)m−キシリレンジイソシアネートと、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)との組合せ
(3)2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンおよび2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンから選択される少なくとも一種と、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)と、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンおよび4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンおよび4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンから選択される少なくとも一種との組合せ
(4)m−キシリレンジイソシアネートと、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンおよび4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンおよび4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンから選択される少なくとも一種との組合せ
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または2種類以上混合して使用することできる。ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(2−ヒドロキシ−3−トリデシルオキシプロピル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−(2'−エチル)ヘキシル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−ビス−ブチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−[1−オクチルオキシカルボニルエトキシ]フェニル)−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤、
2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチルフェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−tert−オクチルフェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ−tert−ペンチルフェノール、2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−tert−ブチルフェノール、2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−2,4−tert−ブチルフェノール、2,2'−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられるが、好ましくは2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−tert−オクチルフェノールや2−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−tert−ブチルフェノールのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は単独でも2種以上を併用することもできる。
ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)メタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)エタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルプロパン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルブタン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−3−チアペンタン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ヘキサン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−メチルヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−3,6−ジチアオクタン、1,2,3−トリス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−1−(2,3−エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2−(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアペンタン、1−(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−4−チアヘキサン、1,5,6−トリス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4−(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3−チアヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4−(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−2,4,5−トリス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,1,1−トリス[[2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]−2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エタン、1,1,2,2−テトラキス[[2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]エタン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,8−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−4,7−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)−5,7−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)シクロヘキサン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス[[2−(2,3−エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチル]−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン等の環状脂肪族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ベンゼン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルチオメチル)ベンゼン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]プロパン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルチオ)フェニル]スルホン、4,4'−ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)ビフェニル等の芳香族の2,3−エピチオプロピルチオ化合物;
ビス(2,3−エピチオプロピル)エーテル、ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)メタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)エタン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルプロパン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルブタン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−3−チアペンタン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ヘキサン、1,6−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−メチルヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−3,6−ジチアオクタン、1,2,3−トリス(2,3−エピチオプロピルオキシ)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)プロパン、2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−1−(2,3−エピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2−(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3−チアペンタン、1,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3−チアペンタン、1−(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−4−チアヘキサン、1,5,6−トリス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4−(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3−チアヘキサン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4−(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−2,4,5−トリス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6−ジチアオクタン、1,1,1−トリス[[2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]−2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エタン、1,1,2,2−テトラキス[[2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]エタン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,8−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−4,7−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン、1,11−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)−5,7−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物;
1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)シクロヘキサン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス[[2−(2,3−エピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)−2,5−ジメチル−1,4−ジチアン等の環状脂肪族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物;および、
1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,3−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシメチル)ベンゼン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]メタン、2,2−ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]プロパン、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4−(2,3−エピチオプロピルオキシ)フェニル]スルホン、4,4'−ビス(2,3−エピチオプロピルオキシ)ビフェニル等の芳香族の2,3−エピチオプロピルオキシ化合物等を挙げることができる。
ポリチエタン化合物としては、金属含有チエタン化合物または非金属チエタン化合物を用いることができる。
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のポリオキシアルカンポリオールポリ(メタ)アクリレート、
等を挙げることができる。
本実施形態の光学材料用組成物には、ポリ(メタ)アクリレートを光学材料用樹脂として含むことができる。
本実施形態の光学材料用組成物には、ポリオレフィンを光学材料用樹脂として含むことができる。
水添ビスフェノールAグリシジルエーテル、水添ビスフェノールFグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノール等の多価アルコール化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアルコール系エポキシ化合物;
3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3',4'−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートや1,2−ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるグリシジルエステル系エポキシ化合物;
一級および二級アミン化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合により得られるアミン系エポキシ化合物等が挙げられる。また、その他、4−ビニル−1−シクロヘキサンジエポキシドなどのビニルシクロヘキセンジエポキシド等脂肪族多価エポキシ化合物等を挙げることができる。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加物を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。例えばポリウレタン樹脂の場合、ポリイソシアネート化合物に添加剤を分散・溶解させてマスターバッチを作製する方法などがある。
以下に、本実施形態の成形体について説明する。
本実施形態の成形体は、本実施形態の光学材料用組成物を重合硬化してなる。成形体は、有機色素と光学材料用樹脂とを含み、光学材料として使用することができる。光学材料としては、プラスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズ、発光ダイオード(LED)用封止材、光導波路、光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤、光学レンズなどに用いる反射防止膜、液晶表示装置部材(基板、導光板、フィルム、シートなど)に用いる透明性コーティングまたは車のフロントガラスやバイクのヘルメットの風防、透明性基板等を挙げることができる。当該成形体は、本実施形態の光学材料用組成物から得ることができる。なお、本実施形態の光学材料は、紫外線吸収剤を含むことができる。プラスチック眼鏡レンズ、車のフロントガラスやバイクのヘルメットの風防などが光学材料用として好ましい。
次に、本実施形態の光学材料および用途について説明する。
本実施形態は、波長471nm〜490nmの光のみを選択的に吸収させることにより、瞳孔光反射を抑制し、暗がりにおける眼内への光の入射を助け、暗がりの対象物がより見えやすい光学材料を見出したことが特徴である。
特に、本実施形態において、前記特定した透過率曲線の要件を満たすことにより440nm付近から540nm付近の領域の光のカット率を向上させることができ、上記効果の観点から好ましい。
本実施形態の光学材料として、具体的には、レンズ基材のみから成る光学材料、レンズ基材の少なくとも一方の面にフィルム層が積層されてなる光学材料、レンズ基材の少なくとも一方の面にコーティング層が積層されてなる光学材料、レンズ基材の少なくとも一方の面にフィルム層とコーティング層とが積層されてなる光学材料、2つのレンズ基材でフィルム層が狭持されてなる光学材料等が挙げられる。
光学材料中に含まれる有機色素の量は、上記の透過率曲線の特性を満たす範囲であれば特に限定されないが、前記ポルフィン系化合物を1種以上使用した場合は、上記効果の観点から、5〜100ppm、好ましくは5〜50ppmの量で含むことができる。
また、有機色素を含むコーティング材料(光学材料用組成物)を用い、プラスチックレンズなどの光学材料上に有機色素含有コーティング層を形成することもできる。
このような構成を有する光学材料は、プラスチック眼鏡レンズとして好適に用いることができる。また、シートまたはフィルムとして、ヘルメット等の風防や車両等のフロントガラスに貼り合わせることができる。
なお、本発明は前述の実施形態に限定されるものではなく、本願発明の効果を損なわない範囲で様々な態様を取り得ることができる。
以下、光学材料の好ましい態様であるプラスチックレンズについて詳細に説明する。
プラスチックレンズとしては、以下の構成を挙げることができる。
(ア)本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズ
(イ)レンズ基材(ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く)表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムまたはコーティング層を備えるプラスチックレンズ
(ウ)本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材(ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く)が積層されているプラスチックレンズ
本実施形態においては、これらのプラスチックレンズを好適に用いることができる。
以下、それぞれの実施形態について説明する。
本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズを製造する方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法としてレンズ注型用鋳型を用いた注型重合が挙げられる。レンズ基材は、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリ(メタ)アクリレート等から構成することができ、有機色素と、これらの樹脂のモノマー(光学材料用樹脂モノマー)とを含む本実施形態の光学材料用組成物を用いることができる。
本実施形態におけるプラスチックレンズは、レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムまたは層を備える。レンズ基材は、本実施形態の光学材料用組成物から形成されたものではない。
レンズ基材は、公知の光学用樹脂から得ることができ、光学用樹脂としては、(チオ)ウレタン、ポリスルフィド等を挙げることができる。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
本実施形態におけるプラスチックレンズは、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材(本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く)が積層されている。
本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムまたはシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
前記(ウ−2)の方法は具体的に以下のように行うことができる。
本実施形態のプラスチックレンズを用いて、プラスチック眼鏡レンズを得ることができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
測定機器として、島津製作所製 島津分光光度計 UV-1600を使用し、2mm厚のプラノーレンズを用いて紫外−可視光スペクトルを測定した。
作製したサンプルレンズをNIDEK製エッジングマシーンで適当な形状に削り取り、メガネフレームを装着してサンプルメガネを作製した。
そのサンプルメガネを装着して、夜間における物体の視認性を評価した。A〜Eの5人で評価し、降雨が有る日と降雨がない日において、下記基準にしたがって評価を行った。
○:裸眼での観察と比較して視認性が改善している。
△:裸眼での観察と比較して視認性に変化がない。
×:裸眼での観察と比較して視認性が低下している。
島津製プルフリッヒ屈折計KPR−30を用い、20℃にて測定した。
下記構造式(2−a)で示される化合物 15.0gをN,N−ジメチルホルムアミド 150mlに溶解し、10〜20℃で臭素 31.8gを滴下した。室温にて4時間攪拌した後、氷水700gに排出し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。析出物を濾取、水洗し、メタノールにて洗浄、乾燥して、下記構造式(2−b)で示される化合物 31gを得た。
この化合物の吸収スペクトルを、島津製作所製 島津分光光度計 UV-1600を使用し、濃度0.01g/Lクロロホルム溶液の光路長10mmで測定したところ、479nmに吸収ピークがあった。また、当該ピークの半値幅は27nmであった。
下記構造式(3−a)で示される化合物 30.0gを1,1,2−トリクロロエタン 150g水60gに分散し、50〜55℃で臭素 58.7gと1,1,2−トリクロロエタン60gの溶液を滴下した。50〜55℃にて3時間攪拌した後、室温まで冷却した。反応液に亜硫酸ナトリウム水溶液(亜硫酸ナトリウム4.2g、水21g)を添加し、室温で15分撹拌した。次いで、水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム16.2g、水162g)を添加し、室温で30分撹拌した。析出物を濾取、水洗し、メタノールにて洗浄、乾燥して下記構造式(3−b)で示される化合物 45.6gを得た。
この化合物の吸収スペクトルを、島津製作所製 島津分光光度計 UV-1600を使用し、濃度0.01g/Lクロロホルム溶液の光路長10mmで測定したところ、479nmに吸収ピークがあった。また、当該ピークの半値幅は36nmであった。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.042g、ステファン製ZelecUN 0.084g、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール1.05g、2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン34.4gを仕込んで混合液を作製した。次いで、前記化合物(A‐1)0.05gを2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン100.0gに溶解させマスターバッチを作製し、そのマスターバッチ1.0gを上記混合液に装入した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)16.7g、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン17.9gを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、混合均一液とした。
この均一液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルタにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。
サンプルレンズの視認性の評価結果を表1に示し、透過率曲線の測定結果を図1に示した。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.042g、ステファン製ZelecUN 0.084g、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール1.05g、2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン34.0gを仕込んで混合液を作製し、実施例1と同様の方法で作成したマスターバッチ1.4gを上記混合液に装入した以外は、実施例1と同様に行い、プラノーレンズを得た。得られたレンズの屈折率:1.598、アッベ数:39.3であった。
サンプルレンズの視認性の評価結果を表1に示し、透過率曲線の測定結果を図1に示した。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.042g、ステファン製ZelecUN 0.084g、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール1.05g、2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン33.3gを仕込んで混合液を作製し、実施例1と同様の方法で作成したマスターバッチ2.1gを上記混合液に装入した以外は、実施例1と同様に行い、プラノーレンズを得た。得られたレンズの屈折率:1.598、アッベ数:39.2であった。
サンプルレンズの視認性の評価結果を表1に示し、透過率曲線の測定結果を図1に示した。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.042g、ステファン製ZelecUN 0.084g、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール1.05g、2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン28.4gを仕込んで混合液を作製し、実施例1と同様の方法で作成したマスターバッチ7.0gを上記混合液に装入した以外は、実施例1と同様に行い、プラノーレンズを得た。得られたレンズの屈折率:1.598、アッベ数:39.2であった。
サンプルレンズの視認性の評価結果を表1に示し、透過率曲線の測定結果を図1に示した。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.011g、ステファン製ZelecUN 0.070g、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール1.05g、m−キシリレンジイソシアネート34.3gを仕込んで混合液を作製した。次いで、前記化合物(A‐1)0.05gをm−キシリレンジイソシアネート100.0gに溶解させマスターバッチを作製し、そのマスターバッチ2.1gを上記混合液に装入した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン33.6gを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、混合均一液とした。
この均一液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルタにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。
透過率曲線の測定結果を図2に示した。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.007g、ステファン製ZelecUN 0.070g、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール1.05g、m−キシリレンジイソシアネート33.4gを仕込んで混合液を作製した。次いで、前記化合物(A‐1)0.05gをm−キシリレンジイソシアネート100.0gに溶解させマスターバッチを作製し、そのマスターバッチ2.1gを上記混合液に装入した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物33.6gを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、混合均一液とした。
この均一液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルタにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。
透過率曲線の測定結果を図2に示した。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.006g、ステファン製ZelecUN 0.070g、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール1.05g、m−キシリレンジイソシアネート28.4gを仕込んで混合液を作製した。次いで、前記化合物(A‐1)0.05gをm−キシリレンジイソシアネート100.0gに溶解させマスターバッチを作製し、そのマスターバッチ2.1gを上記混合液に装入した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液にペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)39.5gを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、混合均一液とした。
この均一液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルタにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。
透過率曲線の測定結果を図2に示した。
十分に乾燥させたフラスコにジメチル錫(II)ジクロリド0.035g、ステファン製ZelecUN 0.070g、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール1.05g、2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン35.9gを仕込んで混合液を作製した。次いで、前記化合物(A‐1)0.05gを2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン100.0gに溶解させマスターバッチを作製し、そのマスターバッチ2.1gを上記混合液に装入した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン32.0gを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、混合均一液とした。
この均一液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルタにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。
透過率曲線の測定結果を図3に示した。
十分に乾燥させたフラスコにジブチル錫(II)ジクロリド0.035g、ステファン製ZelecUN 0.070g、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール1.05g、2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン32.7gを仕込んで混合液を作製した。次いで、前記化合物(A‐1)0.05gを2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン100.0gに溶解させマスターバッチを作製し、そのマスターバッチ2.1gを上記混合液に装入した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)17.1g、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物18.1gを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、混合均一液とした。
この均一液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルタにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。
透過率曲線の測定結果を図3に示した。
十分に乾燥させたフラスコにジメチル錫(II)ジクロリド0.035g、ステファン製ZelecUN 0.070g、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール1.05g、2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン35.0gを仕込んで混合液を作製した。次いで、前記化合物(A‐1)0.05gを2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン100.0gに溶解させマスターバッチを作製し、そのマスターバッチ2.1gを上記混合液に装入した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物32.9gを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、混合均一液とした。
この均一液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルタにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。
透過率曲線の測定結果を図3に示した。
十分に乾燥させたフラスコにジメチル錫(II)ジクロリド0.035g、ステファン製ZelecUN 0.070g、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール1.05g、2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン30.0gを仕込んで混合液を作製した。次いで、前記化合物(A‐1)0.05gを2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン100.0gに溶解させマスターバッチを作製し、そのマスターバッチ2.1gを上記混合液に装入した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)37.9gを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、混合均一液とした。
この均一液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルタにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。
透過率曲線の測定結果を図3に示した。
前記化合物(A‐1)を前記化合物(A‐2)に変更した以外は実施例3と同様な方法でプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズを更に120℃で2時間アニールを行った。得られたレンズの屈折率:1.598、アッベ数:39.2であった。
透過率曲線の測定結果を図3に示した。
2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタンの仕込み量を35.4gとし、前記化合物(A‐1)のマスターバッチを用いない以外は、実施例1と同様な方法でプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズを更に120℃で2時間アニールを行った。
サンプルレンズの視認性の評価結果を表1に示した。
十分に乾燥させたフラスコにジメチル錫(II)ジクロリド0.035g、ステファン製ZelecUN 0.070g、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)−ベンゾトリアゾール1.05g、前記化合物(A‐1)0.0175g、2,5(6)−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン35.4gを仕込んで混合液を作製した。この混合液を25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)16.7g、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン17.9gを仕込み、これを25℃で30分攪拌し、混合均一液とした。
この均一液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルタにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドに注入した
透過率曲線の測定結果を図4に示した。
前記化合物(A‐1)0.0175gを0.035gに変更した以外は比較例2と同様な方法でプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズを更に120℃で2時間アニールを行った。得られたレンズの屈折率:1.598、アッベ数:38.1であった。
透過率曲線の測定結果を図4に示した。
本発明は、以下の態様も含む。
[1] 厚み2mmで測定した透過率曲線が、以下(1)〜(4)の特性を満たす、光学材料;
(1)波長400nm〜440nmに透過率の極大値を有し、且つ、その極大透過率が50%以上である。
(2)波長471nm〜500nmに透過率の極小値を有する。
(3)波長540nmにおける透過率が60%以上である。
(4)波長471nm〜500nmの透過率の極小値が、波長400nm〜440nmの極大透過率の7/10以下であり、かつ540nmにおける透過率の7/10以下である。
[2] 濃度0.01g/Lクロロホルム溶液の光路長10mmで測定した吸収スペクトルにおいて、波長471nm〜490nmの範囲に吸収ピークがあり、かつ該吸収ピークの半値幅が10nm以上50nm未満である有機色素を1種以上含む、[1]に記載の光学材料。
[3] 前記有機色素が、下記一般式(A)で表されるポルフィリン系化合物から選択された1種以上の化合物である、[2]に記載の光学材料。
[4] ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレートおよびポリオレフィンから選択される少なくとも一種を含む、[2]または[3]に記載の光学材料。
[5] 光学材料用樹脂または樹脂モノマーと、濃度0.01g/Lクロロホルム溶液の光路長10mmで測定した吸収スペクトルにおいて、波長471nm〜490nmの範囲に吸収ピークがあり、かつ該吸収ピークの半値幅が10nm以上50nm未満である1種以上の有機色素と、
を含む、光学材料用組成物。
[6] 前記有機色素が、下記一般式(A)で表されるポルフィリン系化合物から選択された1種以上の化合物である、[5]に記載の光学材料用組成物。
[7] 前記光学材料用樹脂が、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレートおよびポリオレフィンから選択される少なくとも一種である、[6]に記載の光学材料用組成物。
[8] 前記有機色素と、前記光学材料用樹脂または前記樹脂モノマーとを混合し、[5]〜[7]のいずれかに記載の光学材料用組成物を得る工程と、
前記光学材料用組成物を硬化する工程と、を含む成形体の製造方法。
[9] [5]〜[7]のいずれかに記載の光学材料用組成物を成形してなる成形体。
[10] [9]に記載の成形体からなる光学材料。
[11] [1]〜[4]および[10]のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチック眼鏡レンズ。
[12] レンズ基材が、[1]〜[4]および[10]のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチック眼鏡レンズ。
[13] [9]に記載の成形体からなるフィルム。
[14] レンズ基材表面の少なくとも一方の面上にフィルム層を備え、該フィルム層は[13]に記載のフィルムからなる、プラスチック眼鏡レンズ。
[15] レンズ基材表面の少なくとも一方の面上のコーティング層を備え、該コーティング層は[5]〜[7]のいずれかに記載の光学材料用組成物からなる、プラスチック眼鏡レンズ。
Claims (18)
- ポリチオウレタンと、下記一般式(A)で表されるポルフィリン系化合物から選択された1種の有機色素5〜50ppmとを含み、
厚み2mmで測定した透過率曲線が、以下(1)〜(4)の特性を満たす、光学材料;
(1)波長400nm〜440nmに透過率の極大値を有し、且つ、その極大透過率が50%以上である。
(2)波長471nm〜500nmに透過率の極小値を有する。
(3)波長540nmにおける透過率が60%以上である。
(4)波長471nm〜500nmの透過率の極小値が、波長400nm〜440nmの極大透過率の7/10以下であり、かつ540nmにおける透過率の7/10以下である。
- 波長471nm〜500nmの透過率の極小値が60%以下である、請求項1に記載の光学材料。
- 前記ポリチオウレタンはポリイソシアネート化合物由来の構成単位およびポリチオール化合物由来の構成単位からなり、
前記ポリイソシアネート化合物は、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、m−キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、および1,5−ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、および2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンから選択される少なくとも一種である、請求項1〜3のいずれかに記載の光学材料。 - ポリチオウレタンまたは樹脂モノマーと、
下記一般式(A)で表されるポルフィリン系化合物から選択された1種の有機色素と、を含み、
前記有機色素が、前記ポリチオウレタンまたは前記樹脂モノマーの合計100重量部に対して0.0005〜0.005重量部含まれる、光学材料用組成物。
- 前記樹脂モノマーは、ポリイソシアネート化合物およびポリチオール化合物である、請求項5または6に記載の光学材料用組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物は、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、m−キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、および1,5−ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、および2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンから選択される少なくとも一種である、請求項7に記載の光学材料用組成物。 - 前記有機色素と、前記ポリチオウレタンまたは前記樹脂モノマーとを混合し、請求項5〜8のいずれかに記載の光学材料用組成物を得る工程と、
前記光学材料用組成物を硬化する工程と、を含む成形体の製造方法。 - 前記樹脂モノマーは、ポリイソシアネート化合物およびポリチオール化合物である、請求項9に記載の成形体の製造方法。
- 前記樹脂モノマーは、ポリイソシアネート化合物およびポリチオール化合物であり、
前記ポリイソシアネート化合物は、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、m−キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、および1,5−ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であり、
前記ポリチオール化合物は、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、および2−(2,2−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンから選択される少なくとも一種である、請求項9または10に記載の成形体の製造方法。 - 請求項5〜8のいずれかに記載の光学材料用組成物を重合硬化してなる成形体。
- 請求項12に記載の成形体からなる光学材料。
- 請求項1〜4および13のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチック眼鏡レンズ。
- レンズ基材が、請求項1〜4および13のいずれかに記載の光学材料からなるプラスチック眼鏡レンズ。
- 請求項12に記載の成形体からなるフィルム。
- レンズ基材表面の少なくとも一方の面上にフィルム層を備え、該フィルム層は請求項16に記載のフィルムからなる、プラスチック眼鏡レンズ。
- レンズ基材表面の少なくとも一方の面上のコーティング層を備え、該コーティング層は請求項5〜8のいずれかに記載の光学材料用組成物からなる、プラスチック眼鏡レンズ。
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