JPWO2014104258A1 - 透明乃至半透明の液状のグリセリン誘導体変性シリコーン組成物の製造方法 - Google Patents
透明乃至半透明の液状のグリセリン誘導体変性シリコーン組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2014104258A1 JPWO2014104258A1 JP2014554577A JP2014554577A JPWO2014104258A1 JP WO2014104258 A1 JPWO2014104258 A1 JP WO2014104258A1 JP 2014554577 A JP2014554577 A JP 2014554577A JP 2014554577 A JP2014554577 A JP 2014554577A JP WO2014104258 A1 JPWO2014104258 A1 JP WO2014104258A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- modified silicone
- glycerin derivative
- composition
- liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 442
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 293
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 title claims abstract description 198
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 181
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 126
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 75
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 84
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 102
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 71
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 52
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 40
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 39
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 34
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 31
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 claims description 29
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000005353 silylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 19
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000306 component Substances 0.000 description 98
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 63
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 56
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 56
- -1 aminoethylaminopropyl groups Chemical group 0.000 description 45
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 40
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 239000000047 product Substances 0.000 description 25
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 23
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 20
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 20
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 17
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 17
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 16
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 15
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 15
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 15
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 15
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 15
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 14
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 14
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 13
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 13
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 11
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 11
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 9
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 8
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 8
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 7
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 7
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 7
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 5
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- GHBKQPVRPCGRAQ-UHFFFAOYSA-N octylsilicon Chemical compound CCCCCCCC[Si] GHBKQPVRPCGRAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 4
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- IGDCJKDZZUALAO-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxypropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)OCC=C IGDCJKDZZUALAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 3
- 0 CC*(CC=C1C2C1CCC2)=C Chemical compound CC*(CC=C1C2C1CCC2)=C 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 3
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 3
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 3
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 3
- VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecene Chemical compound CCCCCCCCCCCC=C VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWILHZQYNPQALT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-morpholin-4-ylpropanal Chemical compound O=CC(C)(C)N1CCOCC1 WWILHZQYNPQALT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-Pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(C)C BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYCOOXOSRKXKMU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxy-5-prop-2-enylphenyl)propane-1,2-diol Chemical compound C(C(O)CO)C1=C(C(=CC(=C1)CC=C)OC)O ZYCOOXOSRKXKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910006283 Si—O—H Inorganic materials 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 2
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 2
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 2
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229950011087 perflunafene Drugs 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UWEYRJFJVCLAGH-IJWZVTFUSA-N perfluorodecalin Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]21F UWEYRJFJVCLAGH-IJWZVTFUSA-N 0.000 description 2
- YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 2
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical group C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)Cl DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004837 1-methylpentylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAYINTBTZWQNSN-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecyl 3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C WAYINTBTZWQNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043268 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane Drugs 0.000 description 1
- MEJQDSNURNGAGO-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2,3-dihydroxypropyl)-3-hydroxy-4-methoxy-6-prop-2-enylphenyl]propane-1,2-diol Chemical compound C(C(O)CO)C=1C(=C(C(=CC1CC=C)OC)O)CC(O)CO MEJQDSNURNGAGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKUPYGILGNUOIG-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-4-phenyltriazine Chemical compound COC1=CN=NN=C1C1=CC=CC=C1 AKUPYGILGNUOIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001237961 Amanita rubescens Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- UIEXFJVOIMVETD-UHFFFAOYSA-N P([O-])([O-])[O-].[Pt+3] Chemical compound P([O-])([O-])[O-].[Pt+3] UIEXFJVOIMVETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002009 allergenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003212 astringent agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004054 benzoquinones Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229940057971 butane Drugs 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004424 carbon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- MEAHOQPOZNHISZ-UHFFFAOYSA-M cesium;hydrogen sulfate Chemical compound [Cs+].OS([O-])(=O)=O MEAHOQPOZNHISZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 229940042935 dichlorodifluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 229940087091 dichlorotetrafluoroethane Drugs 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHEFFAKKAFRMHG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(trimethylsilyloxy)silane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)C=C CHEFFAKKAFRMHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 239000008269 hand cream Substances 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGEMCJNRDGZFQF-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-benzoyl-4-(diethylamino)-3-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 OGEMCJNRDGZFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229940079826 hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- SCWZRXZHBXDDBE-UHFFFAOYSA-M hydron;rubidium(1+);sulfate Chemical compound [Rb+].OS([O-])(=O)=O SCWZRXZHBXDDBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KUVMKLCGXIYSNH-UHFFFAOYSA-N isopentadecane Natural products CCCCCCCCCCCCC(C)C KUVMKLCGXIYSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007561 laser diffraction method Methods 0.000 description 1
- HPCCWDVOHHFCKM-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen sulfate Chemical compound [Li+].OS([O-])(=O)=O HPCCWDVOHHFCKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007903 penetration ability Effects 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N phosphane;platinum Chemical compound P.[Pt] PKELYQZIUROQSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M potassium;ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].CCO YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000013615 primer Substances 0.000 description 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000010726 refrigerant oil Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000345 rubidium hydrogen sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000790 scattering method Methods 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- JXHZRQHZVYDRGX-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen sulfate;hydrate Chemical compound [OH-].[Na+].OS(O)(=O)=O JXHZRQHZVYDRGX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 1
- SCRSFLUHMDMRFP-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(methyl-octyl-trimethylsilyloxysilyl)oxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C SCRSFLUHMDMRFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUJLHYCIMQOUKC-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[oxo(trimethylsilylperoxy)silyl]peroxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)OO[Si](=O)OO[Si](C)(C)C UUJLHYCIMQOUKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N trioctanoin Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940038773 trisodium citrate Drugs 0.000 description 1
- 235000019263 trisodium citrate Nutrition 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
- A61K8/892—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a hydroxy group, e.g. dimethiconol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
- A61K8/894—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/26—Optical properties
- A61K2800/262—Transparent; Translucent
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
a 、b 、c及びdは、それぞれ、1.0≦a≦2.5、0≦b≦1.5、0≦c≦1.5、0.0001≦d≦1.5の範囲にある数である}で表される、グリセリン誘導体変性シリコーンであることができる。
本発明を適用できるグリセリン誘導体変性シリコーンは、グリセリン誘導体で変性されたシリコーン化合物であって、液状のものであり、好ましくは少なくとも100℃で液体である。そして、この条件を満たすものであればその化学構造等に制限は無い。
a 、b 、c及びdは、それぞれ、1.0≦a≦2.5、0≦b≦1.5、0≦c≦1.5、0.0001≦d≦1.5の範囲にある数である}で表される、グリセリン誘導体変性シリコーンであることができる。
このとき、好適なb及びcの値は、必須とする官能基により以下のように表わされる。
(1)R2で表わされる基を有する場合:0.001≦b≦1.5であり、かつ0≦c≦1.5
(2)L1で表わされる基を有する場合:0≦b≦1.5であり、かつ0.001≦c≦1.5
(3)R2で表わされる基とL1で表わされる基を両方有する場合:0.001≦b≦1.5であり、かつ0.001≦c≦1.5
−R−O−Xm−H (5)
で表わされるジグリセリン誘導体基である。
式中、Rは二価有機基であり、上記の2価の連結基と同様の基が例示される。好適には、Rはオキシアルキレン単位の繰り返し数の平均値が2以上のオキシアルキレン構造を含有しない2価の連結基である。Xは前記の構造式(3−3―1)〜(3−5−1)で表される親水性単位から選択される少なくとも1種以上のグリセリン単位である。mはグリセリン単位の繰り返し数であり、平均して1.5〜2.4の範囲の数である。なお、各グリセリン単位の繰り返し数の好適範囲は、前記同様である。
R2、L1及びQは、各々独立に、上記のとおりであり、
Xはメチル基、R2、L1及びQからなる群から選択される基であり、
n1、n2、n3及びn4は、それぞれ独立して、0〜2,000の範囲の数であり、n1+n2+n3+n4は0〜2,000の範囲の数である。但し、n4=0のとき、Xの少なくとも一方はQである)で表される直鎖状のポリシロキサン構造を有するグリセリン誘導体変性シリコーンであることが好ましい。
R2、Q、X、Z、n1、n2、n3及びn4は上記のとおりである)、又は、下記構造式(1−1−2):
R2、Q、X、Z、n1、n2、n3及びn4は上記のとおりである)で表されるグリセリン誘導体変性シリコーンがより好ましい。
変性率(モル%)=(1分子あたりの珪素原子に結合したグリセリン誘導体基の数)/{6+2×(n1+n2+n3+n4)}×100
で示される。例えば、10個のグリセリン誘導体基含有有機基(GLY基)を有するドデシルシロキサンからなるグリセリン誘導体変性シリコーン{MDGLY 10Mの構造式で表される}の場合には、26個の珪素原子結合官能基のうち、10個がグリセリン誘導体基含有有機基により変性されているから、グリセリン誘導体基含有有機基による変性率は、38.5モル%である。
前記グリセリン誘導体変性シリコーンは、例えば、ヒドロシリル化反応触媒の存在下において、(a1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有するグリセリン誘導体、(b1)ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、及び、(c1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する有機化合物、更に必要に応じて(d1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有するシロキサンデンドロン化合物、及び/又は(e1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する長鎖炭化水素化合物又は鎖状オルガノポリシロキサン化合物、を反応させることにより、得ることができる。上記の反応性不飽和基は、好適には、炭素−炭素二重結合を有する不飽和性の官能基である、アルケニル基又は不飽和脂肪酸エステル基が例示できる。成分(c1)により上記の−R1が導入され、成分(d1)により上記の−L1が導入され、成分(e1)により上記の−R2が導入される。
R1、a 、b、c及びdは上記のとおりである)で表される(b2)オルガノハイドロジェンシロキサンと、(a2)反応性不飽和基を1分子中に1つ有するグリセリン誘導体を少なくとも反応させて得ることができる。(d)反応性不飽和基を1分子中に1つ有するシロキサンデンドロン化合物、及び/又は、(e)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する炭化水素化合物又は反応性不飽和基を1分子中に1つ有する鎖状オルガノポリシロキサンを更に反応させることが好ましい。
R1は、各々独立に、上記のとおりであり、
X’はR1又は水素原子から選択される基であり、
n1、n2、n3及びn4は上記のとおりである。但し、n2+n3+n4=0のとき、X’の少なくとも一方は水素原子である)で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンが好ましい。
R2及びL1は、各々独立に、上記のとおりであり、
Xはメチル基、R2、L1及び水素原子(H)からなる群から選択される基であり、
n1、n2、n3及びn4は、それぞれ独立して、0〜2,000の範囲の数であり、n1+n2+n3+n4は0〜2,000の範囲の数である。但し、n4=0のとき、Xの少なくとも一方は水素原子である。)
R3及びR4は上記のとおりであり、RDは水素原子又はメチル基であり、
Z´は二価有機基を表し、
h1は0〜3の範囲の数であり、
L´1は、R4、又は、j=1のときの下記一般式(3’’):
Zは二価有機基を表し、
jはLjで示されるシリルアルキル基の階層を表し、該シリルアルキル基の繰り返し数である階層数がk´のとき1〜k´の整数であり、階層数k´は1〜9の整数であり、Lj+1はjがk´未満のときは該シリルアルキル基であり、j=k´のときはR4である。
hjは0〜3の範囲の数である)で表されるシリルアルキル基を表す}で表される分子鎖末端に1個の炭素−炭素二重結合を有するシロキサンデンドロン構造を有する化合物が好ましい。
R2’は炭素原子数7〜58の、置換若しくは非置換の、直鎖状又は分岐状の一価炭化水素基を表す)、又は下記一般式(2−1);
本発明に係る透明乃至半透明の液状のグリセリン誘導体変性シリコーン組成物の製造方法は、液状のグリセリン誘導体変性シリコーン又はその組成物に水を添加する水添加工程を含む。
本発明の製造方法では、前記水添加工程前及び/又は後に、及び/又は前記水添加工程と同時に、前記液状のグリセリン誘導体変性シリコーン又はその組成物に液状油剤を添加する液状油剤添加工程を更に含むことができる。ここで、「液状」とは既述のとおりの意味である。
本発明の製造方法において、前記グリセリン誘導体変性シリコーン又はその組成物(混合物)が、酸性水溶液によって処理されており、当該酸性水溶液の処理によって発生した臭気物質及び水が、加熱又は減圧により取り除かれている場合は、より高品質のグリセリン誘導体変性シリコーン又はその組成物を得ることができる。
(ax)分子鎖の末端に炭素−炭素二重結合を有するグリセリン誘導体、及び
(bx)オルガノハイドロジェンポリシロキサン
をヒドロシリル化反応させることにより、グリセリン誘導体変性シリコーン又はそれを主成分として含む反応混合物を合成する工程〔V〕;及び
上記合成工程〔V〕と共に、又は、上記合成工程〔V〕の後に、
グリセリン誘導体変性シリコーン又はそれを主成分として含む反応混合物を、
(cx)25℃で固体であり、水溶性であり、かつ、50gをイオン交換水1Lに溶解させたときの水溶液の25℃におけるpHが4以下である、1種類以上の酸性無機塩の存在下で処理する工程〔W〕
を含む。また、前記酸性無機塩を用いた処理工程は臭気原因物質の発生を伴うため、工程〔W〕の後に、加熱又は減圧することにより、臭気原因物質を除去する工程を含むことが、臭気低減の実効の観点からより好ましい。
本発明に係る化粧料又は外用剤に用いることのできる油剤は、好適には、5〜100℃で液状であるシリコーンオイル、非極性有機化合物又は低極性〜高極性有機化合物から選択される1以上の油剤であり、非極性有機化合物及び低極性〜高極性有機化合物としては、炭化水素油及び脂肪酸エステル油及び液状脂肪酸トリグリセライドが好ましい。これらは、特に化粧料の基材として広く用いられている成分であるが、これらの油剤には、公知の植物性油脂類、動物性油脂類、高級アルコール類、脂肪酸トリグリセライド、人工皮脂、フッ素系油から選択される1種類又は2種類以上を併用しても良い。
本発明に係る化粧料又は外用剤に用いることのできる粉体又は着色剤は、化粧料の成分として一般に使用されるものであり、白色及び着色顔料、並びに、体質顔料を含む。白色及び着色顔料は化粧料の着色等に使用され、一方、体質顔料は、化粧料の感触改良等に使用される。本発明における「粉体」としては、化粧料に通常使用される白色及び着色顔料、並びに、体質顔料を特に制限なく使用することができる。本発明において、1種類又は2種類以上の粉体を配合することが好ましい。粉体の形状(球状、棒状、針状、板状、不定形状、紡錘状、繭状等)、粒子径(煙霧状、微粒子、顔料級等)、及び、粒子構造(多孔質、無孔質等)は何ら限定されるものではないが、平均一次粒子径が1nm〜100μmの範囲にあることが好ましい。特に、これらの粉体又は着色剤を顔料として配合する場合、平均粒子径が1nm〜20μmの範囲にある無機顔料粉体、有機顔料粉体、樹脂粉体から選択される1種類又は2種類以上を配合することが好ましい。
[光透過率]
光透過率計[島津製作所製,UV−265FW]を用いて、波長750nm、セル厚10mmにおける光透過率(%)を測定した。なお、対照としては精製水を使用した。
<グリセリン誘導体変性シリコーンNo.1の合成>
ステップ1:反応器に平均組成式 MD43.4DH 7.4M で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン401.1g、平均組成式CH2=CH−Si(OSiMe3)3で表されるビニルトリストリメチルシロキシシラン3.5g、ヘキサデセン(αオレフィン純度=91.7%)75.0g(1回目)を仕込み、窒素流通下で攪拌しながら30℃まで加温した。白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のヘキサメチルジシロキサン溶液(Pt濃度0.45重量%)を0.4ml添加し、55−75℃で1時間反応を行なった。反応液を採取し、アルカリ分解ガス発生法(残存したSi−H基をKOHのエタノール/水溶液によって分解し、発生した水素ガスの体積から反応率を計算する)により確認したところ反応率は予定通りであった。
R*11= −C16H33
R*21= ―C3H6O−X {Xはジグリセリン部で、(C3H6O2)n−H,n=1.7}
R*31= ―C2H4Si(OSiMe3)3
<グリセリン誘導体変性シリコーンNo.1を含む比較用組成物RE−1>
製造例1で得られた灰褐色不透明均一液体(グリセリン誘導体変性シリコーンを主成分として含む反応混合物)を、そのまま試料として用いた。
<グリセリン誘導体変性シリコーンNo.1を含む比較用組成物RE−2の調製>
製造例1で得られた灰褐色不透明均一液体500gに対して、濾過助剤としてハイフロースーパーセル(セライト社、融剤焼成品珪藻土)10gを使用し、濾紙としてADVANTEC No.424(直径110mm、東洋濾紙社)を使用して加圧濾過器によって室温で濾過(2パス)を行ったところ、灰褐色不透明均一液体471gが得られた。(収率=99.5×471/500=93.7%)このものは、製造例1で得られた組成物(比較例1)と比較して、外観上の透明性は全く改善されていなかった。
<グリセリン誘導体変性シリコーンNo.1を含む比較用組成物RE−3の調製>
<グリセリン誘導体変性シリコーンNo.1を含む比較用組成物RE−4の調製>
次に、比較例3で得られた灰褐色不透明均一液体430gを、ゼータプラスフィルター30C(直径90mm、スリーエム社、ゼータ電位式吸着ろ過フィルター)により、専用のカートリッジ式濾過器を用いて加圧濾過(2パス)した。この時、室温では濾過が非常に遅かったため、40〜50℃に保温して実施したが、それでも濾過速度は比較例2,3と比べてかなり遅かった。1パス目の最初の濾液50g程度は半透明な外観に改善されていたが、その後は濁りが漏れ出てきたため、最終的に得られた濾液の全量を均質になるよう混合した結果、灰淡褐色不透明均一液体393gが得られた。(収率≒99.5×393/430=90.9%)このものは、製造例1で得られた組成物(比較例1)と比較して、外観上の透明性の改善は僅かであった。
<グリセリン誘導体変性シリコーンNo.1を含む比較用組成物RE−5の調製>
次に、比較例4で得られた灰淡褐色不透明均一液体380gに対して3.8gのキョーワード600Sと3.8gのキョーワード500SH(協和化学工業社、合成ハイドロタルサイト型吸着剤)を混合し、比較例3で形成した濾層を利用して同様に加圧濾過を試みた。ところが、室温ではほとんど濾液が出てこなかった為、濾過器をオーブン内に移し60−70℃まで加温して実施したが、キョーワードの目詰まりにより濾液の回収量は100g程度(灰淡褐色半透明濁り液体)にとどまったため、2パス目を実施できなかった。(収率<99.5×100/380=26.2%)
<グリセリン誘導体変性シリコーンNo.1を含む実施例組成物1の調製>
製造例1で得られた灰褐色不透明均一液体(グリセリン誘導体変性シリコーンを主成分として含む反応混合物)24.0475gを35mlガラス瓶に採取し、精製水0.3679g(当該反応混合物に対して1.53重量%相当)を添加した。ステンレス製スパチュラで約5分間、全体をよくかき混ぜて均質化を試みたところ、驚いたことに、ほぼ透明な淡褐色均一液体が生成しているのを見出した。
<グリセリン誘導体変性シリコーンNo.1を含む実施例組成物2の調製>
実施例1で得られたほぼ透明な淡褐色均一液体12.2gを35mlガラス瓶に採取し、FZ−3196(東レ・ダウコーニング社製、カプリリルメチコン)12.2g(上記実施例組成物1に対して100重量%相当)を添加した。振り混ぜて全体の均質化を試みたところ、驚いたことに、低粘度で微褐色のほぼ透明均一液体が生成していた。
<グリセリン誘導体変性シリコーンNo.1を含む比較例組成物RE−6の調製>
製造例1で得られた灰褐色不透明均一液体(グリセリン誘導体変性シリコーンを主成分として含む反応混合物)24.0118gを35mlガラス瓶に採取し、1,3−ブチレングリコールを少量ずつ添加、及びステンレス製スパチュラで全体を良くかき混ぜて均質化を試みた。当該反応混合物に対して1,3−ブチレングリコールの添加量が1.0重量%、1.5重量%、2.0重量%、3.0重量%、4.1重量%、5.1重量%、6.2重量%、7.2重量%、8.2重量%、10.1重量%となる条件で混合を行ったが、外観の白濁は改善されなかった。なお、実施例1との比較のため、1,3−ブチレングリコールの添加量を1.5重量%とした混合物を比較例組成物RE−6とした。
<グリセリン誘導体変性シリコーンNo.1を含む比較例組成物RE−7の調製>
製造例1で得られた灰褐色不透明均一液体(グリセリン誘導体変性シリコーンを主成分として含む反応混合物)12.4gを35mlガラス瓶に採取し、FZ−3196(東レ・ダウコーニング社製、カプリリルメチコン)12.4g(上記実施例組成物1に対して100重量%相当)を添加した。振り混ぜて全体の均質化を試みたところ、低粘度で灰褐色の不透明均一液体が得られた。
<シロキサンデンドロン構造を有する基:R*3>
R*31= ―C2H4Si(OSiMe3)3
<グリセリン誘導体基:R*2>
R*21= ―C3H6O−X {Xはジグリセリン部で、(C3H6O2)n−H,n=1.7}
<その他の有機基:R*1>
R*11= −C16H33
注*4)試料の室温における光透過率T%(波長750nm、セル厚10mm)を示す。
注*5)試料の25℃における粘度(mPa.s)の値であり、E型回転粘度計により測定した数値を示す。
注*6)試料調製時の濾過に要した時間(hr)を示したもので、生産効率の目安となる。
注*7)比較例5の製造法では組成物の全量を濾過することができず、少量得られた濾液は組成物全体の外観を代表しないことから、光透過率の測定は行わなかった。
実施例1、実施例2、比較例1及び比較例7の試料各12gを35mlガラス瓶に入れて密栓した。これらを50℃恒温槽中に入れて1ヶ月間静置した。その後、50℃における試料外観を観察した後、恒温槽から取り出して室温に戻し、各試料の外観を観察し、光透過率及び粘度の測定を行った。結果を表3に示す。
実施例1、実施例2、比較例1及び比較例7の試料各12gを35mlガラス瓶に入れて密栓した。これらを−5℃冷蔵庫中に入れて1ヶ月間静置した。その後、−5℃における試料外観を観察した後、冷蔵庫から取り出して室温に戻し、各試料の外観を観察し、光透過率及び粘度の測定を行った。但し、室温に戻した後、外観上若干の相分離が認められた試料が多かったため、全試料について、ステンレス製スパチュラで約1〜3分間混合して均質化した後に、光透過率及び粘度を測定した。結果を表4に示す。
注*9)粘度の初期値からの変化率%を示す。
注*10)比較例1、比較例7のサンプルとは異なり、分離した上相と下相の親和性が良好かつ流動特性も近く、軽い撹拌で容易に半透明〜透明のほぼ均一液体に回復した。一方で、両比較例サンプルは上相と沈殿物の相溶性が悪く流動性にも差があり、撹拌による均質化に時間を要した。
(成分)
1. イソドデカン 20部
2. イソヘキサデカン 10部
3. イソノナン酸イソトリデシル 3部
4. トリカプリルカプリン酸グリセリル 2部
5. ポリエーテル変性シリコーン(注1) 1.0部
6. グリセリン誘導体変性シリコーンNo.1を含む実施例組成物1 1.0部
7. 有機変性粘土鉱物(ベントン38V) 1.5部
8. メトキシケイ皮酸オクチル 5部
9. オクチルシラン処理酸化チタン 8.5部
10.オクチルシラン処理赤酸化鉄 0.4部
11.オクチルシラン処理黄酸化鉄 1部
12.オクチルシラン処理黒酸化鉄 0.1部
13.ジメチコン、ジメチコンクロスポリマー(注2) 2部
14.イソドデカン/(アクリレーツ/メタクリル酸ポリトリメチルシロキシ)コポリマー(注3) 1部
15.トリメチルシロキシケイ酸 1部
16.1,3−ブチレングリコール 5部
17.グリセリン 3部
18.塩化ナトリウム 0.5部
19.防腐剤 適量
20.精製水 残量
21.香料 適量
注1)東レ・ダウコーニング社製ES−5300
注2)Dow Corning社製DC9045
注3)東レ・ダウコーニング社製FA−4002ID
工程1: 成分1、2、5、6、7、8、13、14、15を撹拌混合する。
工程2: 成分3、4、9〜12を、3本ロールを用いて混練混合する。
工程3: 撹拌下、工程1で得られた混合物に工程2の混合物を加え、更に撹拌混合する。
工程4: 成分16〜21を均一に溶解した水相を、工程3で得られた混合物に加えて乳化し、容器に充填して製品を得る。
Claims (12)
- 液状のグリセリン誘導体変性シリコーン又はその組成物に水を添加する水添加工程を含む、透明乃至半透明の液状のグリセリン誘導体変性シリコーン組成物の製造方法。
- 前記水添加工程において、
前記液状のグリセリン誘導体変性シリコーン又はその組成物100質量部に対して0.1〜10質量部の水を添加する、請求項1記載の製造方法。 - 前記水添加工程において、
前記液状のグリセリン誘導体変性シリコーン又はその組成物及び前記水を混合して均質化する、請求項1又は2記載の製造方法。 - 前記透明乃至半透明の液状のグリセリン誘導体変性シリコーン組成物の、750nmにおける光透過率(光路長10mm)が50%以上である、請求項1乃至3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記グリセリン誘導体変性シリコーンが、下記一般式(1):
a 、b 、c及びdは、それぞれ、1.0≦a≦2.5、0≦b≦1.5、0≦c≦1.5、0.0001≦d≦1.5の範囲にある数である}で表される、グリセリン誘導体変性シリコーンである、請求項1乃至4のいずれかに記載の製造方法。 - 前記水添加工程の前及び/又は後に、及び/又は前記水添加工程と同時に、
前記液状のグリセリン誘導体変性シリコーン又はその組成物に液状油剤を添加する液状油剤添加工程を更に含む、請求項1乃至5のいずれかに記載の製造方法。 - 前記液状油剤が前記液状のグリセリン誘導体変性シリコーンと親和性を有する、請求項6記載の製造方法。
- 前記液状油剤添加工程において、
前記液状のグリセリン誘導体変性シリコーン又はその組成物100質量部に対して5〜1000質量部の液状油剤を添加する、請求項6又は7記載の製造方法。 - 前記液状油剤添加工程において、
前記液状のグリセリン誘導体変性シリコーン又はその組成物及び前記液状油剤を混合して均質化する、請求項6乃至8のいずれかに記載の製造方法。 - 前記液状のグリセリン誘導体変性シリコーン又はその組成物が、酸性水溶液によって処理されており、該酸性水溶液の処理によって発生した臭気物質及び水が加熱又は減圧することにより取り除かれている、請求項1乃至9のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項1乃至10のいずれかに記載の製造方法により得られた、透明乃至半透明の液状のグリセリン誘導体変性シリコーン組成物。
- 請求項11記載の透明乃至半透明の液状のグリセリン誘導体変性シリコーン組成物を含む、外用剤若しくは化粧料、又は、工業用材料。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012288071 | 2012-12-28 | ||
JP2012288071 | 2012-12-28 | ||
PCT/JP2013/085007 WO2014104258A1 (ja) | 2012-12-28 | 2013-12-26 | 透明乃至半透明の液状のグリセリン誘導体変性シリコーン組成物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2014104258A1 true JPWO2014104258A1 (ja) | 2017-01-19 |
JP6392669B2 JP6392669B2 (ja) | 2018-09-19 |
Family
ID=51021332
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014554577A Expired - Fee Related JP6392669B2 (ja) | 2012-12-28 | 2013-12-26 | 透明乃至半透明の液状のグリセリン誘導体変性シリコーン組成物の製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10406092B2 (ja) |
JP (1) | JP6392669B2 (ja) |
WO (1) | WO2014104258A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014200111A1 (ja) * | 2013-06-13 | 2014-12-18 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 長鎖炭化水素基含有ジグリセリン誘導体変性シリコーン及びその利用 |
WO2015195615A1 (en) * | 2014-06-16 | 2015-12-23 | Robert Bosch Gmbh | Blade and blade attachment system for an oscillating tool |
US11058626B2 (en) | 2017-01-31 | 2021-07-13 | L'oreal | Long-wear compositions containing silicone acrylate copolymer, silicone elastomer resin and surface-treated pigment |
US11058627B2 (en) | 2017-01-31 | 2021-07-13 | L'oreal | Long-wear compositions containing silicone acrylate copolymer and surface-treated pigment |
US11058625B2 (en) | 2017-01-31 | 2021-07-13 | L'oreal | Long-wear compositions containing silicone acrylate copolymer and silicone elastomer resin |
CN117083347A (zh) * | 2021-04-09 | 2023-11-17 | 信越化学工业株式会社 | 加成反应固化型有机聚硅氧烷组合物 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57149290A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Production of glycerol-modified silicone |
JP2005330221A (ja) * | 2004-05-19 | 2005-12-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 農薬展着剤組成物 |
JP2005344076A (ja) * | 2004-06-07 | 2005-12-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Aba型グリセリン変性シリコーン |
JP2009256616A (ja) * | 2008-03-21 | 2009-11-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | グリセリン変性シリコーン及びそれを含む化粧料 |
JP2010144157A (ja) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | 乳化物、その製造方法および該乳化物からなる化粧料原料 |
JP2010144156A (ja) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | 部分炭化水素基封鎖(ポリ)グリセロール変性ポリシロキサン、その製造方法、及び、当該ポリシロキサンを含む化粧料 |
JP2011116902A (ja) * | 2009-12-04 | 2011-06-16 | Dow Corning Toray Co Ltd | 無臭化したポリオキシアルキレン変性ポリシロキサン組成物の製造方法、それを含有してなる化粧料原料および化粧料 |
WO2012165237A1 (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | モノ-又はジ-グリセリン誘導体変性オルガノポリシロキサンエラストマー及びその利用 |
Family Cites Families (119)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5133840B2 (ja) | 1973-05-17 | 1976-09-22 | ||
JPS5541210B2 (ja) | 1974-01-29 | 1980-10-22 | ||
JPS57139123A (en) | 1981-01-30 | 1982-08-27 | Union Carbide Corp | Organosilicone ternary copolymers and use for fiber treatment |
JPS6018525A (ja) | 1983-07-11 | 1985-01-30 | Toshiba Silicone Co Ltd | ポリオルガノシロキサンの着臭防止方法 |
DE3436177A1 (de) | 1984-10-03 | 1986-04-03 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von polyoxyalkylen-polysiloxan-copolymerisaten mit an siliciumatomen gebundenen langkettigen alkylresten als emulgatoren zur herstellung von w/o-emulsionen |
GB8428401D0 (en) | 1984-11-09 | 1984-12-19 | Dow Corning Ltd | Organosiloxane-oxy-alkylene copolymers |
JPS61127733A (ja) | 1984-11-27 | 1986-06-16 | Toray Silicone Co Ltd | 新規なオルガノポリシロキサン化合物 |
JPS61293904A (ja) | 1985-05-20 | 1986-12-24 | Shiseido Co Ltd | 油中水型乳化メーキャップ化粧料 |
JPS61293903A (ja) | 1985-05-20 | 1986-12-24 | Shiseido Co Ltd | 油中水型乳化化粧料 |
JPH0663973B2 (ja) | 1985-08-07 | 1994-08-22 | 東ソー株式会社 | 免疫反応測定に用いる蛍光検出装置 |
JPS62187406A (ja) | 1986-02-13 | 1987-08-15 | Shiseido Co Ltd | 油中水型乳化化粧料 |
JP2583412B2 (ja) | 1986-02-24 | 1997-02-19 | チッソ株式会社 | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物 |
JPS62216635A (ja) | 1986-03-18 | 1987-09-24 | Shiseido Co Ltd | 油中水および多価アルコ−ル型乳化組成物 |
JPH0662385B2 (ja) | 1986-03-18 | 1994-08-17 | 株式会社資生堂 | 乳化組成物 |
JPH0791389B2 (ja) | 1989-05-17 | 1995-10-04 | 信越化学工業株式会社 | 精製されたポリエーテルシリコーン及びその製造方法 |
JP3061434B2 (ja) | 1990-05-07 | 2000-07-10 | 日本ユニカー株式会社 | 毛髪化粧料 |
US5472686A (en) | 1990-12-28 | 1995-12-05 | Nippon Unicar Company Limited | Cosmetic formulations |
JPH0689147B2 (ja) | 1990-05-15 | 1994-11-09 | 信越化学工業株式会社 | 変性シリコーン化合物及びその製造方法 |
US5260402A (en) | 1990-06-21 | 1993-11-09 | Th. Goldschmidt Ag | Curable organopolysiloxanes with oxyalkylene ether groups linked through SiOC groups, their synthesis and use |
EP0475130B1 (en) | 1990-08-30 | 1997-12-03 | Kao Corporation | Siloxane derivative, its use as emulsifier and cosmetic preparations |
JP2613124B2 (ja) | 1990-08-30 | 1997-05-21 | 花王株式会社 | 新規シロキサン誘導体、その製造方法及びこれを含有する化粧料 |
JP3071222B2 (ja) | 1990-12-28 | 2000-07-31 | 日本ユニカー株式会社 | 皮膚化粧料 |
DE4116419C1 (ja) | 1991-05-18 | 1992-08-06 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | |
JP2601738B2 (ja) | 1991-10-22 | 1997-04-16 | 花王株式会社 | 化粧料 |
DE4138630A1 (de) | 1991-11-25 | 1993-05-27 | Henkel Kgaa | Saure haarpflegemittel |
JP3283277B2 (ja) | 1991-12-16 | 2002-05-20 | 日本ユニカー株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
JP3172787B2 (ja) | 1992-01-14 | 2001-06-04 | 日本精化株式会社 | 糖残基を有するオルガノシロキサン誘導体およびその製造方法 |
JP3333782B2 (ja) | 1992-05-01 | 2002-10-15 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ゲル状シリコーン組成物 |
DE59310313D1 (de) | 1992-09-11 | 2002-12-19 | Cognis Deutschland Gmbh | Detergensgemische |
JP3389271B2 (ja) | 1992-11-13 | 2003-03-24 | 株式会社コーセー | 化粧料 |
US5484950A (en) | 1992-12-21 | 1996-01-16 | Polyset Company, Inc. | Process for selective monoaddition to silanes containing two silicon-hydrogen bonds and products thereof |
DE4301820C2 (de) | 1993-01-23 | 1996-04-25 | Henkel Kgaa | Schäumende Emulsionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE59402667D1 (de) | 1993-01-23 | 1997-06-12 | Henkel Kgaa | Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften |
JP3477222B2 (ja) | 1993-04-21 | 2003-12-10 | 花王株式会社 | 油性固型化粧料 |
JP3160427B2 (ja) | 1993-07-09 | 2001-04-25 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
JP3200247B2 (ja) | 1993-07-27 | 2001-08-20 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
JP2719303B2 (ja) | 1993-08-12 | 1998-02-25 | 鐘紡株式会社 | メイクアップ化粧料 |
JP3639315B2 (ja) | 1993-09-30 | 2005-04-20 | 株式会社資生堂 | ゲル状化粧料 |
JPH07330907A (ja) | 1994-04-12 | 1995-12-19 | Nippon Unicar Co Ltd | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物およびその製造法 |
JP2587797B2 (ja) | 1994-12-21 | 1997-03-05 | 花王株式会社 | 化粧料 |
JP3407770B2 (ja) | 1995-02-09 | 2003-05-19 | 株式会社資生堂 | ゲル状化粧料 |
JP3580385B2 (ja) | 1995-03-31 | 2004-10-20 | 株式会社資生堂 | 乳化化粧料 |
JP3580384B2 (ja) | 1995-03-31 | 2004-10-20 | 株式会社資生堂 | 乳化化粧料 |
JP3513682B2 (ja) | 1995-09-08 | 2004-03-31 | 株式会社コーセー | 油性化粧料 |
JP2995154B2 (ja) | 1995-10-09 | 1999-12-27 | 日本ユニカー株式会社 | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する皮膚化粧料 |
JP2999959B2 (ja) | 1995-10-12 | 2000-01-17 | 日本ユニカー株式会社 | 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する毛髪化粧料 |
JP3719540B2 (ja) | 1996-01-12 | 2005-11-24 | 株式会社資生堂 | ゲル状化粧料 |
US5654362A (en) | 1996-03-20 | 1997-08-05 | Dow Corning Corporation | Silicone oils and solvents thickened by silicone elastomers |
US5874069A (en) | 1997-01-24 | 1999-02-23 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing silicon-modified amides as thickening agents and method of forming same |
US5919441A (en) | 1996-04-01 | 1999-07-06 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic composition containing thickening agent of siloxane polymer with hydrogen-bonding groups |
IT1295063B1 (it) | 1996-09-26 | 1999-04-27 | Rieter Ag Maschf | Dispositivo per l'azionamento di cilindri stiratori disposti l'uno accanto all'altro |
JP2844453B2 (ja) | 1996-10-02 | 1999-01-06 | 花王株式会社 | 新規シロキサン誘導体 |
JPH10167946A (ja) | 1996-12-09 | 1998-06-23 | Fuji Shikiso Kk | 分散性良好な組成物およびその組成物含有皮膚保護剤 |
JP3313043B2 (ja) | 1997-03-05 | 2002-08-12 | 株式会社資生堂 | 油中水型乳化組成物 |
JPH10310507A (ja) | 1997-05-09 | 1998-11-24 | Kose Corp | 油性化粧料 |
JPH10310506A (ja) | 1997-05-09 | 1998-11-24 | Kose Corp | 低刺激性化粧料 |
JPH10310509A (ja) | 1997-05-09 | 1998-11-24 | Kose Corp | 頭髪化粧料 |
JP3496133B2 (ja) | 1997-05-09 | 2004-02-09 | 株式会社コーセー | 改質粉体及びそれを含有する化粧料 |
JP3533553B2 (ja) | 1997-05-09 | 2004-05-31 | 株式会社コーセー | 乳化化粧料 |
JP3533554B2 (ja) | 1997-05-09 | 2004-05-31 | 株式会社コーセー | 粉末化粧料 |
JPH10316536A (ja) | 1997-05-19 | 1998-12-02 | Kose Corp | 改質粉体及びそれを配合した化粧料 |
US5889108A (en) | 1997-06-02 | 1999-03-30 | Dow Corning Corporation | Thickening solvents with elastomeric silicone polyethers |
US6184407B1 (en) | 1998-05-29 | 2001-02-06 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Carbosiloxane dendrimers |
JP4270607B2 (ja) | 1998-08-27 | 2009-06-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | カルボシロキサンデンドリマー |
US6280748B1 (en) | 1998-06-12 | 2001-08-28 | Dow Corning Toray Silicone, Ltd. | Cosmetic raw material cosmetic product and method for manufacturing cosmetic products |
JP4009382B2 (ja) | 1998-06-12 | 2007-11-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 化粧品原料、化粧品および化粧品の製造方法 |
FR2779641B1 (fr) | 1998-06-16 | 2000-07-21 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation |
US5981680A (en) | 1998-07-13 | 1999-11-09 | Dow Corning Corporation | Method of making siloxane-based polyamides |
JP2000128740A (ja) | 1998-10-23 | 2000-05-09 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JP2000143458A (ja) | 1998-11-11 | 2000-05-23 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JP2000239390A (ja) | 1999-02-25 | 2000-09-05 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | カルボシロキサンデンドリマー |
US6168782B1 (en) | 1999-05-24 | 2001-01-02 | Dow Corning Corporation | Elastomeric silicone containing an active ingredient |
JP3912961B2 (ja) | 1999-06-30 | 2007-05-09 | 信越化学工業株式会社 | 新規なシリコーン粉体処理剤及びそれを用いて表面処理された粉体、並びにこの粉体を含有する化粧料 |
JP3724988B2 (ja) | 1999-07-30 | 2005-12-07 | 信越化学工業株式会社 | 新規シリコーン化合物及びそれを含有してなる化粧料 |
JP2001316473A (ja) | 2000-04-28 | 2001-11-13 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | デンドリマー構造含有重合体 |
FR2808679B1 (fr) | 2000-05-09 | 2006-09-22 | Oreal | Procede pour accroitre la persistance d'au moins un effet cosmetique et/ou de soin d'une composition cosmetique, composition cosmetique et son utilisation |
JP2002038013A (ja) | 2000-07-21 | 2002-02-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 粉体組成物、その油中粉体分散物及びそれらを含有する化粧料 |
JP4723083B2 (ja) | 2000-12-08 | 2011-07-13 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン分岐型ポリエーテル変性シリコーン化合物の製造方法及びこの方法によって得られた化合物を含有する化粧料 |
US7001971B2 (en) | 2000-12-08 | 2006-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polyhydric alcohol-modified silicone and cosmetic material containing same |
JP3976226B2 (ja) | 2000-12-08 | 2007-09-12 | 信越化学工業株式会社 | 多価アルコール変性シリコーン及びそれを含有する化粧料 |
US6784271B2 (en) | 2001-01-10 | 2004-08-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Odorless modified silicone compound, cosmetic preparation containing the same, and method of purifying modified silicone compound having branch polymer comprising hydrophilic group |
KR100898453B1 (ko) | 2001-09-04 | 2009-05-21 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 페이스트상 조성물 및 그 조성물을 이용한 화장료 |
WO2003041664A1 (fr) | 2001-11-15 | 2003-05-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetiques contenant un mineral argileux |
JP3625471B2 (ja) | 2002-03-11 | 2005-03-02 | 信越化学工業株式会社 | 油性化粧料 |
US7655744B2 (en) | 2002-03-25 | 2010-02-02 | Kao Corporation | Branched polyglycerol-modified silicone |
JP4485134B2 (ja) | 2002-03-25 | 2010-06-16 | 花王株式会社 | 分岐ポリグリセロール変性シリコーン |
EP1550687B1 (en) | 2002-09-12 | 2012-05-23 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Novel organopolysiloxane polymer, pasty composition, and cosmetic preparation containing the composition |
JP2004169015A (ja) | 2002-11-01 | 2004-06-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 粉体組成物及び油中粉体分散物.並びにそれらを有する化粧料 |
JP4681881B2 (ja) | 2002-11-18 | 2011-05-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 無臭化ポリエーテル変性ポリシロキサン、その製造方法、及びそれを含有する化粧料 |
JP4015539B2 (ja) | 2002-12-05 | 2007-11-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | アミノ酸誘導体変性シリコーンを含有する油性化粧料 |
JP4246513B2 (ja) | 2003-01-31 | 2009-04-02 | 株式会社コーセー | 乳化化粧料 |
JP5037782B2 (ja) | 2003-07-07 | 2012-10-03 | 信越化学工業株式会社 | 新規なオルガノポリシロキサン・グリセリン誘導体交互共重合体およびそれを含有する化粧料 |
JP4357909B2 (ja) | 2003-09-12 | 2009-11-04 | 花王株式会社 | 分岐ポリグリセロール変性シリコーンの製法 |
JP4548703B2 (ja) | 2003-10-20 | 2010-09-22 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ポリエーテル変性ポリシロキサン組成物およびその製造方法、並びにポリエーテル変性ポリシロキサン組成物中のカルボニル総量の測定方法 |
JP4854301B2 (ja) | 2003-12-03 | 2012-01-18 | コニシ株式会社 | ビニル系−ウレタン系共重合体およびその製造方法 |
JP4584697B2 (ja) | 2003-12-10 | 2010-11-24 | 花王株式会社 | 変性ポリシロキサン及び該変性ポリシロキサンを用いた化粧料 |
ATE371691T1 (de) | 2004-04-12 | 2007-09-15 | Dow Corning | Silsesquioxanharzwachs |
US7998903B2 (en) * | 2004-05-19 | 2011-08-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Glycerol-modified silicone spreading agent and a composition comprising the same |
US20060013843A1 (en) | 2004-07-16 | 2006-01-19 | L'oreal | Cosmetic composition comprising a defined silicone polymer and a surfactant |
JP4134013B2 (ja) | 2004-12-03 | 2008-08-13 | 株式会社クボタ | 旋回作業機の後上部支持フレーム構造 |
JP4567584B2 (ja) | 2005-01-17 | 2010-10-20 | 株式会社資生堂 | 粉体分散安定剤及びこれを配合した粉体分散組成物 |
US8080239B2 (en) | 2005-01-17 | 2011-12-20 | Shiseido Co., Ltd. | Cosmetic |
US7652072B2 (en) | 2005-10-13 | 2010-01-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified disiloxane surfactants |
US7507775B2 (en) | 2005-10-13 | 2009-03-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified disiloxane surfactants |
US7601680B2 (en) | 2005-12-13 | 2009-10-13 | Momentive Performance Materials | Gemini silicone surfactant compositions and associated methods |
JP5239122B2 (ja) | 2006-03-03 | 2013-07-17 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン粉体処理剤及び該処理剤により処理された粉体並びに該粉体を含有する化粧料 |
JP5629057B2 (ja) | 2006-05-19 | 2014-11-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ポリエーテル変性オルガノポリシロキサン、ジオルガノポリシロキサン・ポリエーテルブロックコポリマー、それらの製造方法および化粧料 |
EP2039347A4 (en) | 2006-07-03 | 2013-08-21 | Shiseido Co Ltd | COSMETIC PREPARATION FOR HAIR |
JP2008115358A (ja) | 2007-06-18 | 2008-05-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン及びその製法ならびに該オルガノポリシロキサンを含む化粧料組成物 |
WO2009025146A1 (ja) | 2007-07-26 | 2009-02-26 | Shiseido Company Ltd. | ゲル組成物及び化粧料 |
US20110182846A1 (en) | 2007-08-10 | 2011-07-28 | Shiseido Company Ltd. | Surface Treating Agent, Surface-Treated Powder, And Cosmetic |
JP5305677B2 (ja) | 2008-02-05 | 2013-10-02 | 株式会社 資生堂 | 洗浄料 |
US9580600B2 (en) | 2009-10-23 | 2017-02-28 | Dow Conring Toray Co., Ltd. | Thickening or gelling agent for oily raw materials |
JP5770095B2 (ja) | 2009-10-23 | 2015-08-26 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規な共変性オルガノポリシロキサン |
KR101768154B1 (ko) | 2009-10-23 | 2017-08-16 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 신규한 오가노폴리실록산 코폴리머 |
JP5841311B2 (ja) | 2009-12-21 | 2016-01-13 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 油性原料の増粘剤またはゲル化剤、それを含有してなるゲル状組成物および化粧料もしくは外用剤の製造方法 |
KR101856640B1 (ko) | 2010-07-30 | 2018-05-14 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 동시개질된 오가노폴리실록산을 함유하는 모발용 화장료 |
JP5541210B2 (ja) | 2011-03-29 | 2014-07-09 | 株式会社デンソー | 電力分配装置 |
JP6355224B2 (ja) | 2011-12-27 | 2018-07-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 低臭性グリセリン誘導体変性シリコーンまたはそれを含む組成物の製造方法 |
-
2013
- 2013-12-26 JP JP2014554577A patent/JP6392669B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-26 WO PCT/JP2013/085007 patent/WO2014104258A1/ja active Application Filing
- 2013-12-26 US US14/655,160 patent/US10406092B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57149290A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Production of glycerol-modified silicone |
JP2005330221A (ja) * | 2004-05-19 | 2005-12-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 農薬展着剤組成物 |
JP2005344076A (ja) * | 2004-06-07 | 2005-12-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Aba型グリセリン変性シリコーン |
JP2009256616A (ja) * | 2008-03-21 | 2009-11-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | グリセリン変性シリコーン及びそれを含む化粧料 |
JP2010144157A (ja) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | 乳化物、その製造方法および該乳化物からなる化粧料原料 |
JP2010144156A (ja) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Dow Corning Toray Co Ltd | 部分炭化水素基封鎖(ポリ)グリセロール変性ポリシロキサン、その製造方法、及び、当該ポリシロキサンを含む化粧料 |
JP2011116902A (ja) * | 2009-12-04 | 2011-06-16 | Dow Corning Toray Co Ltd | 無臭化したポリオキシアルキレン変性ポリシロキサン組成物の製造方法、それを含有してなる化粧料原料および化粧料 |
WO2012165237A1 (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | モノ-又はジ-グリセリン誘導体変性オルガノポリシロキサンエラストマー及びその利用 |
WO2012165228A1 (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規オルガノポリシロキサンエラストマー及びその利用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6392669B2 (ja) | 2018-09-19 |
US10406092B2 (en) | 2019-09-10 |
US20160008260A1 (en) | 2016-01-14 |
WO2014104258A1 (ja) | 2014-07-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6313540B2 (ja) | ジグリセリン誘導体変性シリコーン、それを含有してなる油中水型エマルション用乳化剤、外用剤および化粧料 | |
JP6105920B2 (ja) | 共変性オルガノポリシロキサン、それを含有してなる油中水型エマルション用乳化剤、外用剤および化粧料 | |
JP6355224B2 (ja) | 低臭性グリセリン誘導体変性シリコーンまたはそれを含む組成物の製造方法 | |
JP6392669B2 (ja) | 透明乃至半透明の液状のグリセリン誘導体変性シリコーン組成物の製造方法 | |
WO2014200111A1 (ja) | 長鎖炭化水素基含有ジグリセリン誘導体変性シリコーン及びその利用 | |
JP6243355B2 (ja) | 高純度モノアルケニル含有グリセリン誘導体及びその製造方法 | |
JP6538351B2 (ja) | 高純度有機ケイ素化合物の製造方法 | |
JP6436480B2 (ja) | 高純度有機ケイ素化合物の製造方法 | |
WO2014104256A1 (ja) | 高純度グリセリン誘導体変性シリコーンの製造法 | |
JP6189593B2 (ja) | 透明乃至半透明の液状のグリセリン誘導体変性架橋シリコーン組成物の製造方法 | |
JPWO2015162907A1 (ja) | 透明乃至半透明の液状の糖誘導体変性シリコーン組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161205 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170725 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171025 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180306 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180704 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20180711 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180730 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180823 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6392669 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |