JP3200247B2 - 油性化粧料 - Google Patents
油性化粧料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は油性化粧料に関し、更に
詳しくは化粧もちに優れるとともに使用感及び仕上りが
良好な油性化粧料に関する。
詳しくは化粧もちに優れるとともに使用感及び仕上りが
良好な油性化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
口紅、アイシャドウ、アイライナー、油性ファンデーシ
ョン等の油性メイクアップ化粧料は、肌に塗布後化粧も
ちが悪く、衣服に付着したり、にじみが生じやすいとい
う欠点を有していた。これらの欠点を改善すべく、例え
ば、とくに口紅において揮発性油剤を塗布後揮散せし
め、塗布面に色材及びワックスのみを残留せしめ化粧も
ちを改善する試み、揮発性油剤中にポリマー等の皮膜形
成剤を溶解させたものを配合し、これを塗布、乾燥する
ことにより皮膚表面にポリマー皮膜を形成せしめ、化粧
もちの改善や、カップ等への色移りを防止する試み等が
なされている。
口紅、アイシャドウ、アイライナー、油性ファンデーシ
ョン等の油性メイクアップ化粧料は、肌に塗布後化粧も
ちが悪く、衣服に付着したり、にじみが生じやすいとい
う欠点を有していた。これらの欠点を改善すべく、例え
ば、とくに口紅において揮発性油剤を塗布後揮散せし
め、塗布面に色材及びワックスのみを残留せしめ化粧も
ちを改善する試み、揮発性油剤中にポリマー等の皮膜形
成剤を溶解させたものを配合し、これを塗布、乾燥する
ことにより皮膚表面にポリマー皮膜を形成せしめ、化粧
もちの改善や、カップ等への色移りを防止する試み等が
なされている。
【０００３】しかし、上記揮発性油剤を使用する化粧料
は、塗布後、経時により艶が退行するという欠点を有す
る。とくに口紅の場合には揮発性油剤の経時での揮散に
よりいわゆる口紅のやせが発生してしまう。
は、塗布後、経時により艶が退行するという欠点を有す
る。とくに口紅の場合には揮発性油剤の経時での揮散に
よりいわゆる口紅のやせが発生してしまう。
【０００４】そこで、使用感及び仕上りが良好で、しか
も化粧もちに優れる油性化粧料の開発が望まれていた。
も化粧もちに優れる油性化粧料の開発が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、後述するポリオキシアルキ
レン変性シリコーン、パーフルオロアルキル基を含有す
る液状油剤、液体油、（半）固体脂及び顔料をそれぞれ
特定割合で配合させて得られる化粧料が、良好な使用感
及び仕上りを与えるとともに化粧もちに優れるものであ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
情に鑑み鋭意検討した結果、後述するポリオキシアルキ
レン変性シリコーン、パーフルオロアルキル基を含有す
る液状油剤、液体油、（半）固体脂及び顔料をそれぞれ
特定割合で配合させて得られる化粧料が、良好な使用感
及び仕上りを与えるとともに化粧もちに優れるものであ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は下記成分（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）； （Ａ）ポリオキシアルキレン変性シリコーン ０．１〜５０重量％、 （Ｂ）パーフルオロアルキル基を含有する液状油剤 ０．１〜２０重量％、 （Ｃ）液体油 １〜９０重量％、 （Ｄ）半固体脂又は固体脂 １〜７０重量％、 （Ｅ）顔料 １〜９０重量％、 を含有することを特徴とする油性化粧料を提供するもの
である。
（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）； （Ａ）ポリオキシアルキレン変性シリコーン ０．１〜５０重量％、 （Ｂ）パーフルオロアルキル基を含有する液状油剤 ０．１〜２０重量％、 （Ｃ）液体油 １〜９０重量％、 （Ｄ）半固体脂又は固体脂 １〜７０重量％、 （Ｅ）顔料 １〜９０重量％、 を含有することを特徴とする油性化粧料を提供するもの
である。
【０００７】本発明の油性化粧料は、実質的に水を含有
しない、すなわち、油中水（Ｗ／Ｏ）型若しくは水中油
（Ｏ／Ｗ）型化粧料を除くものをいう。
しない、すなわち、油中水（Ｗ／Ｏ）型若しくは水中油
（Ｏ／Ｗ）型化粧料を除くものをいう。
【０００８】本発明に使用される成分（Ａ）のポリオキ
シアルキレン変性シリコーンとしては、例えば下記一般
式（１）〜（４）で表わされる化合物が好ましいものと
して挙げられる。
シアルキレン変性シリコーンとしては、例えば下記一般
式（１）〜（４）で表わされる化合物が好ましいものと
して挙げられる。
【０００９】
【化１】
【００１０】（式中、Ｒ1〜Ｒ26は、同一又は異なっ
て、それぞれ炭素数１〜３２のアルキル基、水素原子又
はフェニル基を示し、Ｒ1′〜Ｒ8′は、同一又は異なっ
て、それぞれ炭素数１〜３２のアルキル基又は水素原子
を示し、ｐ、ｐ１、ｐ２及びｐ３は１〜１８の数を示
し、ｘ、ｘ１、ｘ２、ｘ３、ｙ、ｙ１、ｙ２、ｙ３、
ｍ、ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｎ、ｎ１及びｔは、すべてが平
均数であって、それぞれ分子中のポリオキシアルキレン
基を１〜５０重量％とする数を示す）
て、それぞれ炭素数１〜３２のアルキル基、水素原子又
はフェニル基を示し、Ｒ1′〜Ｒ8′は、同一又は異なっ
て、それぞれ炭素数１〜３２のアルキル基又は水素原子
を示し、ｐ、ｐ１、ｐ２及びｐ３は１〜１８の数を示
し、ｘ、ｘ１、ｘ２、ｘ３、ｙ、ｙ１、ｙ２、ｙ３、
ｍ、ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｎ、ｎ１及びｔは、すべてが平
均数であって、それぞれ分子中のポリオキシアルキレン
基を１〜５０重量％とする数を示す）
【００１１】上記一般式（１）〜（４）で表わされる化
合物は、次の範囲のものが好ましい。 Ｒ1〜Ｒ26：炭素数１〜２５のアルキル基（一部が水素
原子であってもよい）、Ｒ1′〜Ｒ8′：水素原子又は炭
素数１〜１８のアルキル基、ｐ〜ｐ３：１〜２０、ｘ〜
ｘ３：１〜５０、ｙ〜ｙ３：０〜５０、ｍ〜ｍ３：１〜
５００、ｎ〜ｎ１：１〜１００、ｔ：１〜１００。
合物は、次の範囲のものが好ましい。 Ｒ1〜Ｒ26：炭素数１〜２５のアルキル基（一部が水素
原子であってもよい）、Ｒ1′〜Ｒ8′：水素原子又は炭
素数１〜１８のアルキル基、ｐ〜ｐ３：１〜２０、ｘ〜
ｘ３：１〜５０、ｙ〜ｙ３：０〜５０、ｍ〜ｍ３：１〜
５００、ｎ〜ｎ１：１〜１００、ｔ：１〜１００。
【００１２】また、上記式（１）〜（４）で表わされる
化合物は、次の範囲のものがとくに好ましい。 Ｒ1〜Ｒ26：炭素数１〜２２のアルキル基（一部が水素
原子であってもよい）、Ｒ1′〜Ｒ8′：水素原子、ｐ〜
ｐ３：１〜５、ｘ〜ｘ３：１〜５０、ｙ〜ｙ３：０〜２
０、ｍ〜ｍ３：１０〜３００、ｎ〜ｎ１：１〜５０、
ｔ：１〜５０。
化合物は、次の範囲のものがとくに好ましい。 Ｒ1〜Ｒ26：炭素数１〜２２のアルキル基（一部が水素
原子であってもよい）、Ｒ1′〜Ｒ8′：水素原子、ｐ〜
ｐ３：１〜５、ｘ〜ｘ３：１〜５０、ｙ〜ｙ３：０〜２
０、ｍ〜ｍ３：１０〜３００、ｎ〜ｎ１：１〜５０、
ｔ：１〜５０。
【００１３】なお、ポリオキシアルキレン変性シリコー
ン（１）〜（４）の市販品としては、例えば日本ユニカ
ー（株）製、信越化学工業（株）製、東レ・ダウコーニ
ング・シリコーン（株）製、東芝シリコーン（株）製の
ものが挙げられる。
ン（１）〜（４）の市販品としては、例えば日本ユニカ
ー（株）製、信越化学工業（株）製、東レ・ダウコーニ
ング・シリコーン（株）製、東芝シリコーン（株）製の
ものが挙げられる。
【００１４】成分（Ａ）のポリオキシアルキレン変性シ
リコーンは、ポリオキシアルキレン基が分子中に１〜５
０重量％（以下、単に「％」で示す）含まれていること
が、良好な仕上り感及び化粧もちを得るうえで、とくに
好ましい。
リコーンは、ポリオキシアルキレン基が分子中に１〜５
０重量％（以下、単に「％」で示す）含まれていること
が、良好な仕上り感及び化粧もちを得るうえで、とくに
好ましい。
【００１５】成分（Ａ）は、一種でも、二種以上を混合
して使用してもよく、その本発明化粧料への配合量は、
化粧持ち及び感触等の面から０．１〜５０％、とくに１
〜２０％であることが好ましい。
して使用してもよく、その本発明化粧料への配合量は、
化粧持ち及び感触等の面から０．１〜５０％、とくに１
〜２０％であることが好ましい。
【００１６】本発明に使用される成分（Ｂ）のパーフル
オロアルキル基を含有する液状油剤としては、パーフル
オロデカリン、パーフルオロアダマンタン、パーフルオ
ロブチルテトラハイドロフラン、パーフルオロオクタ
ン、パーフルオロノナン、パーフルオロペンタン、パー
フルオロデカン、パーフルオロドデカン、パーフルオロ
アルキル基で変性されたシリコーン、下記一般式（５）
で表わされるパーフルオロポリエーテル等が挙げられ
る。
オロアルキル基を含有する液状油剤としては、パーフル
オロデカリン、パーフルオロアダマンタン、パーフルオ
ロブチルテトラハイドロフラン、パーフルオロオクタ
ン、パーフルオロノナン、パーフルオロペンタン、パー
フルオロデカン、パーフルオロドデカン、パーフルオロ
アルキル基で変性されたシリコーン、下記一般式（５）
で表わされるパーフルオロポリエーテル等が挙げられ
る。
【００１７】
【化２】
【００１８】〔式中、Ｒ27、Ｒ29、Ｒ30及びＲ31は、同
一でも異なってもよく、それぞれフッ素原子、パーフル
オロアルキル基又はパーフルオロアルキルオキシ基を示
し、Ｒ 28はフッ素原子又はパーフルオロアルキル基（こ
こに、アルキル基は炭素数１〜３０の直鎖又は分岐鎖の
ものである）を示し、ｑ、ｒ及びｓは分子量が５００〜
１００，０００となる０以上の数を示す。但し、ｑ＝ｒ
＝ｓ＝０となることはない。〕
一でも異なってもよく、それぞれフッ素原子、パーフル
オロアルキル基又はパーフルオロアルキルオキシ基を示
し、Ｒ 28はフッ素原子又はパーフルオロアルキル基（こ
こに、アルキル基は炭素数１〜３０の直鎖又は分岐鎖の
ものである）を示し、ｑ、ｒ及びｓは分子量が５００〜
１００，０００となる０以上の数を示す。但し、ｑ＝ｒ
＝ｓ＝０となることはない。〕
【００１９】上記一般式（５）中、カッコ内に示される
各パーフルオロ基はこの順で並んでいる必要はなく、ま
た、重合様式はランダム重合でもブロック重合でもかま
わない。とくに粘度が５〜５，０００cSt の液体状のも
のが好ましい。例えば下記一般式（６）で表わされるＦ
ＯＭＢＬＩＮ ＨＣ−０４（平均分子量１，５００）、
同ＨＣ−２５（同３，２００）及び同ＨＣ−Ｒ（同６，
６００）（以上、モンテフロス社製）や、下記一般式
（７）で表わされるデムナムＳ−２０（重量平均分子量
２，５００）、同Ｓ−６５（同４，５００）、同Ｓ−１
００（同５，６００）及び同Ｓ−２００（同８，４０
０）（以上、ダイキン工業（株）製）等の市販品が好ま
しいものとして挙げられる。
各パーフルオロ基はこの順で並んでいる必要はなく、ま
た、重合様式はランダム重合でもブロック重合でもかま
わない。とくに粘度が５〜５，０００cSt の液体状のも
のが好ましい。例えば下記一般式（６）で表わされるＦ
ＯＭＢＬＩＮ ＨＣ−０４（平均分子量１，５００）、
同ＨＣ−２５（同３，２００）及び同ＨＣ−Ｒ（同６，
６００）（以上、モンテフロス社製）や、下記一般式
（７）で表わされるデムナムＳ−２０（重量平均分子量
２，５００）、同Ｓ−６５（同４，５００）、同Ｓ−１
００（同５，６００）及び同Ｓ−２００（同８，４０
０）（以上、ダイキン工業（株）製）等の市販品が好ま
しいものとして挙げられる。
【００２０】
【化３】
【００２１】成分（Ｂ）は、一種でも二種以上を組合せ
て使用してもよく、その配合量は、化粧持ち及び安定性
の面から本発明の油性化粧料全量中０．１〜２０％であ
る。
て使用してもよく、その配合量は、化粧持ち及び安定性
の面から本発明の油性化粧料全量中０．１〜２０％であ
る。
【００２２】本発明に使用される成分（Ｃ）の液体油と
しては、室温で流動性のある液状のものが好ましく、そ
の具体例としては、ジメチルポリシロキサン、ジメチル
シクロポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサ
ン、スクワラン、軽質流動パラフィン、α−オレフィン
オリゴマー、流動ポリイソブチレン、ラウリン酸ヘキシ
ル、ミリスチン酸ヘキシルデシル、リンゴ酸ジイソステ
アリル、イソステアリン酸イソプロピル、イソノナン酸
イソトリデシル、分岐モノエステル、ホホバ油、液状ラ
ノリン、液状ジグリセリド、オリーブ油、アボガド油、
ヒマシ油、イソステアリルアルコール等が挙げられる。
しては、室温で流動性のある液状のものが好ましく、そ
の具体例としては、ジメチルポリシロキサン、ジメチル
シクロポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサ
ン、スクワラン、軽質流動パラフィン、α−オレフィン
オリゴマー、流動ポリイソブチレン、ラウリン酸ヘキシ
ル、ミリスチン酸ヘキシルデシル、リンゴ酸ジイソステ
アリル、イソステアリン酸イソプロピル、イソノナン酸
イソトリデシル、分岐モノエステル、ホホバ油、液状ラ
ノリン、液状ジグリセリド、オリーブ油、アボガド油、
ヒマシ油、イソステアリルアルコール等が挙げられる。
【００２３】上記成分（Ｃ）は、一種でも二種以上を組
合せて使用してもよく、その配合量は、使用感及び安定
性の面から本発明の油性化粧料全量中１〜９０％、好ま
しくは５〜７０％である。
合せて使用してもよく、その配合量は、使用感及び安定
性の面から本発明の油性化粧料全量中１〜９０％、好ま
しくは５〜７０％である。
【００２４】本発明に使用される成分（Ｄ）の半固体脂
又は固体脂としては、例えばモクロウ、硬化牛脂、カル
ナウバワックス、キャンデリラワックス、ライスワック
ス、ミツロウ、セレシンワックス、硬化ホホバ油、ラノ
リン、ワセリン等が挙げられる。
又は固体脂としては、例えばモクロウ、硬化牛脂、カル
ナウバワックス、キャンデリラワックス、ライスワック
ス、ミツロウ、セレシンワックス、硬化ホホバ油、ラノ
リン、ワセリン等が挙げられる。
【００２５】成分（Ｄ）は、一種でも二種以上を組合せ
て使用してもよく、その配合量は、安定性及び使用感の
面から本発明の油性化粧料全量中１〜７０％、好ましく
は５〜５０％である。
て使用してもよく、その配合量は、安定性及び使用感の
面から本発明の油性化粧料全量中１〜７０％、好ましく
は５〜５０％である。
【００２６】本発明に使用される成分（Ｅ）の顔料とし
ては、化粧料に通常用いられる公知の顔料、例えばタル
ク、セリサイト、マイカ、カオリン、シリカ、ナイロン
パウダー、ポリエチレンパウダー、セルロースパウダー
等の体質顔料；カーボンブラック、酸化チタン、酸化
鉄、酸化亜鉛、群青、紺青、酸化クロム、有機タール系
色素、レーキ等の着色剤；雲母チタン、酸化鉄コーテッ
ド雲母等の複合顔料が挙げられる。また、これらの化粧
料用顔料をシリコーン、高級脂肪酸、高級アルコール、
脂肪酸エステル、金属石鹸、アミノ酸、アルキルフォス
フェート及びフッ素化合物により表面処理したものを用
いることができる。
ては、化粧料に通常用いられる公知の顔料、例えばタル
ク、セリサイト、マイカ、カオリン、シリカ、ナイロン
パウダー、ポリエチレンパウダー、セルロースパウダー
等の体質顔料；カーボンブラック、酸化チタン、酸化
鉄、酸化亜鉛、群青、紺青、酸化クロム、有機タール系
色素、レーキ等の着色剤；雲母チタン、酸化鉄コーテッ
ド雲母等の複合顔料が挙げられる。また、これらの化粧
料用顔料をシリコーン、高級脂肪酸、高級アルコール、
脂肪酸エステル、金属石鹸、アミノ酸、アルキルフォス
フェート及びフッ素化合物により表面処理したものを用
いることができる。
【００２７】成分（Ｅ）は一種でも二種以上を組合せて
使用してもよく、その配合量は、顔料による効果及び使
用感の面から本発明の油性化粧料全量中１〜９０％、好
ましくは５〜８０％である。
使用してもよく、その配合量は、顔料による効果及び使
用感の面から本発明の油性化粧料全量中１〜９０％、好
ましくは５〜８０％である。
【００２８】また、本発明の油性化粧料には成分（Ｆ）
としてアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンを配
合することにより、化粧もち等の効果を向上させること
ができる。かかるアルキルグリセリルエーテル変性シリ
コーン（Ｆ）は、油状物となるようなアルキルグリセリ
ルエーテル変性度を有するもの、すなわち、アルキルグ
リセリルエーテル変性度の少ないものが好ましい。具体
例としては下記一般式（８）で表わされるものが挙げら
れる。
としてアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンを配
合することにより、化粧もち等の効果を向上させること
ができる。かかるアルキルグリセリルエーテル変性シリ
コーン（Ｆ）は、油状物となるようなアルキルグリセリ
ルエーテル変性度を有するもの、すなわち、アルキルグ
リセリルエーテル変性度の少ないものが好ましい。具体
例としては下記一般式（８）で表わされるものが挙げら
れる。
【００２９】
【化４】
【００３０】〔式中、Ｒ32〜Ｒ43は、少なくとも１つが
次の一般式（９）
次の一般式（９）
【００３１】
【化５】
【００３２】〔式中、Ｑは炭素数３〜２０の二価の炭化
水素基を示し、Ｒ44、Ｒ45は、同一又は異なって、水素
原子又は炭素数１〜３２の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水
素基を示す）で表わされるアルキルグリセリルエーテル
基を示し、残りは、同一又は異なって、それぞれ水素原
子、炭素数１〜３２の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基
又はフェニル基を示し、ａ、ｂ及びｃは、全て平均数で
あって、一般式（９）で示されるアルキルグリセリルエ
ーテル基の含量が１〜５０％となる数を示す〕
水素基を示し、Ｒ44、Ｒ45は、同一又は異なって、水素
原子又は炭素数１〜３２の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水
素基を示す）で表わされるアルキルグリセリルエーテル
基を示し、残りは、同一又は異なって、それぞれ水素原
子、炭素数１〜３２の直鎖若しくは分岐鎖の炭化水素基
又はフェニル基を示し、ａ、ｂ及びｃは、全て平均数で
あって、一般式（９）で示されるアルキルグリセリルエ
ーテル基の含量が１〜５０％となる数を示す〕
【００３３】成分（Ｆ）のとくに好ましい化合物は下記
一般式（１０）〜（１３）で表わされる。
一般式（１０）〜（１３）で表わされる。
【００３４】
【化６】
【００３５】（式中、Ｒ32〜Ｒ40、Ｒ44、Ｒ45、Ｑ、
ａ、ｂはそれぞれ前記と同義である。但し、同一分子内
に存在するＲ44、Ｒ45は、それぞれ同一でも異なるもの
であってもよい。）
ａ、ｂはそれぞれ前記と同義である。但し、同一分子内
に存在するＲ44、Ｒ45は、それぞれ同一でも異なるもの
であってもよい。）
【００３６】前記一般式（８）、（１０）〜（１３）に
おいて、Ｑで示される炭素数３〜２０の二価炭化水素基
としては、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチ
レン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレ
ン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、
ドデカメチレン、テトラデカメチレン、ヘキサデカメチ
レン、オクタデカメチレン等の直鎖アルキレン基；プロ
ピレン、２−メチルトリメチレン、２−メチルテトラメ
チレン、２−メチルペンタメチレン、３−メチルペンタ
メチレン等の分岐鎖アルキレン基等が挙げられる。
おいて、Ｑで示される炭素数３〜２０の二価炭化水素基
としては、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチ
レン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレ
ン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、
ドデカメチレン、テトラデカメチレン、ヘキサデカメチ
レン、オクタデカメチレン等の直鎖アルキレン基；プロ
ピレン、２−メチルトリメチレン、２−メチルテトラメ
チレン、２−メチルペンタメチレン、３−メチルペンタ
メチレン等の分岐鎖アルキレン基等が挙げられる。
【００３７】また、Ｒ32〜Ｒ45で示される炭素数１〜３
２の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基としては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、エイコシル、ドエイコシル、テトラエイ
コシル、ヘキサエイコシル、オクタエイコシル、トリア
コンチル等の直鎖アルキル基；イソプロピル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ネオペンチル、１−エチル
プロピル、１−ヘプチルデシル等の分岐鎖アルキル基な
どが挙げられる。ここに、Ｒ32〜Ｒ43は炭素数１〜２５
の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基（但し、一部が水素原子
であってもよい）が好ましく、とくに炭素数１〜２２の
直鎖又は分岐鎖の炭化水素基（但し、一部が水素原子で
あってもよい）が好ましい。また、Ｒ44、Ｒ45は水素原
子又は炭素数１〜５の炭化水素基が好ましく、とくに水
素原子が好ましい。
２の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基としては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシル、エイコシル、ドエイコシル、テトラエイ
コシル、ヘキサエイコシル、オクタエイコシル、トリア
コンチル等の直鎖アルキル基；イソプロピル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ネオペンチル、１−エチル
プロピル、１−ヘプチルデシル等の分岐鎖アルキル基な
どが挙げられる。ここに、Ｒ32〜Ｒ43は炭素数１〜２５
の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基（但し、一部が水素原子
であってもよい）が好ましく、とくに炭素数１〜２２の
直鎖又は分岐鎖の炭化水素基（但し、一部が水素原子で
あってもよい）が好ましい。また、Ｒ44、Ｒ45は水素原
子又は炭素数１〜５の炭化水素基が好ましく、とくに水
素原子が好ましい。
【００３８】さらに、ａ、ｂ及びｃは、良好な仕上りと
優れた化粧もちを得るため、アルキルグリセリルエーテ
ル基（９）の含有量が１〜５０％となるよう、原料とな
るオルガノポリシロキサンの入手のしやすさ、製造時の
操作性などの点から０〜２０００の範囲とするのが好ま
しい。また、一般式（１０）〜（１３）においては、ａ
は１〜５００、とくに１０〜３０の範囲が好ましく、一
方、ｂは１〜５０、とくに１〜３０の範囲が好ましい。
優れた化粧もちを得るため、アルキルグリセリルエーテ
ル基（９）の含有量が１〜５０％となるよう、原料とな
るオルガノポリシロキサンの入手のしやすさ、製造時の
操作性などの点から０〜２０００の範囲とするのが好ま
しい。また、一般式（１０）〜（１３）においては、ａ
は１〜５００、とくに１０〜３０の範囲が好ましく、一
方、ｂは１〜５０、とくに１〜３０の範囲が好ましい。
【００３９】成分（Ｆ）は、例えば特開平４−１３４０
１３号公報記載の方法に従って、少なくとも１個のケイ
素−水素結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンに、対応するアルケニルグリセリルエーテルを反
応させることにより製造することができる。
１３号公報記載の方法に従って、少なくとも１個のケイ
素−水素結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンに、対応するアルケニルグリセリルエーテルを反
応させることにより製造することができる。
【００４０】成分（Ｆ）は、前記化合物の一種でも、ま
た二種以上を混合使用してもよく、その配合量は化粧も
ちと感解の更なる向上のためには本発明化粧料中、０．
１〜５０％、とくに１〜１５％が好ましい。
た二種以上を混合使用してもよく、その配合量は化粧も
ちと感解の更なる向上のためには本発明化粧料中、０．
１〜５０％、とくに１〜１５％が好ましい。
【００４１】本発明において成分（Ｆ）を配合する場
合、前記成分（Ａ）と成分（Ｆ）との配合重量比は、
１：９〜９：１、さらに３：７〜７：３であることが好
ましい。とくに口紅においては、配合比が５：５である
場合に色移りが顕著に防止され好ましい。
合、前記成分（Ａ）と成分（Ｆ）との配合重量比は、
１：９〜９：１、さらに３：７〜７：３であることが好
ましい。とくに口紅においては、配合比が５：５である
場合に色移りが顕著に防止され好ましい。
【００４２】前記成分（Ａ）及び（Ｆ）はともに、水の
存在しない系においては液状を呈するが、少量（１〜２
０％）の水が添加されると粘度が上昇する性質を有す
る。すなわち、本発明の油性化粧料は、調製時には、水
が存在しないため、粘度の低い状態にあり、該化粧料を
皮膚又は唇上に薄く、かつ均一に塗布できる。一方、塗
布後には、皮膚や吐息から水分が供給されるため、塗膜
が高粘度化するとともに塗膜と皮膚や唇との密着性が向
上し、化粧料中に含まれる色材、顔料等の脱離や移動が
著しく低減されることとなる。
存在しない系においては液状を呈するが、少量（１〜２
０％）の水が添加されると粘度が上昇する性質を有す
る。すなわち、本発明の油性化粧料は、調製時には、水
が存在しないため、粘度の低い状態にあり、該化粧料を
皮膚又は唇上に薄く、かつ均一に塗布できる。一方、塗
布後には、皮膚や吐息から水分が供給されるため、塗膜
が高粘度化するとともに塗膜と皮膚や唇との密着性が向
上し、化粧料中に含まれる色材、顔料等の脱離や移動が
著しく低減されることとなる。
【００４３】本発明の油性化粧料には、上記成分の他、
目的に応じて本発明の効果を損なわない限りにおいて、
上記以外の実質的に水を含まない油性原料、界面活性
剤、薬効成分、防腐剤、抗酸化剤、保湿剤、細胞間脂質
（セラミド等）、紫外線吸収剤、香料等を配合すること
ができる。
目的に応じて本発明の効果を損なわない限りにおいて、
上記以外の実質的に水を含まない油性原料、界面活性
剤、薬効成分、防腐剤、抗酸化剤、保湿剤、細胞間脂質
（セラミド等）、紫外線吸収剤、香料等を配合すること
ができる。
【００４４】本発明の油性化粧料は、上記成分を混合、
加熱、攪拌、成形等の処理を施すことにより製造するこ
とができ、口紅、ファンデーション、アイシャドウ、ア
イライナー等のメイクアップ化粧品とすることができ
る。
加熱、攪拌、成形等の処理を施すことにより製造するこ
とができ、口紅、ファンデーション、アイシャドウ、ア
イライナー等のメイクアップ化粧品とすることができ
る。
【００４５】
【発明の効果】本発明の油性化粧料は、使用感及び仕上
りが良好であるとともに、経時での色移り、色落ち、に
じみ等が極めて少ないため、化粧効果の持続性、すなわ
ち化粧もちに優れるものである。
りが良好であるとともに、経時での色移り、色落ち、に
じみ等が極めて少ないため、化粧効果の持続性、すなわ
ち化粧もちに優れるものである。
【００４６】
【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４７】参考例１ 冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００ml、２口フラスコ
に下記式
に下記式
【００４８】
【化７】
【００４９】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン１５ｇ（４．４mmol）、１０−ウンデセニルグリセ
リルエーテル８．１ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１
０％エタノール溶液０．６５ｇ（０．６６mmol）及びイ
ソプロピルアルコール５０ｇを仕込み、これに塩化白金
酸の２％イソプロピルアルコール溶液０．１７ｇ（６．
６×１０-3mmol）を加え、加熱し昇温した。内容物の温
度を４０℃に保ち２．５時間攪拌した。溶媒を留去し活
性炭処理を行った後、減圧蒸留により、未反応の１０−
ウンデセニルグリセリルエーテルを留去し褐色高粘稠物
を得た。得られた生成物はＩＲ及び1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルにより下記の式で示される化合物（Ｆ−１）である
ことが確認された。平均分子量５８００（1Ｈ−ＮＭＲ
より算出）、アルキルグリセリルエーテル基含有率１７
％。
サン１５ｇ（４．４mmol）、１０−ウンデセニルグリセ
リルエーテル８．１ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１
０％エタノール溶液０．６５ｇ（０．６６mmol）及びイ
ソプロピルアルコール５０ｇを仕込み、これに塩化白金
酸の２％イソプロピルアルコール溶液０．１７ｇ（６．
６×１０-3mmol）を加え、加熱し昇温した。内容物の温
度を４０℃に保ち２．５時間攪拌した。溶媒を留去し活
性炭処理を行った後、減圧蒸留により、未反応の１０−
ウンデセニルグリセリルエーテルを留去し褐色高粘稠物
を得た。得られた生成物はＩＲ及び1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルにより下記の式で示される化合物（Ｆ−１）である
ことが確認された。平均分子量５８００（1Ｈ−ＮＭＲ
より算出）、アルキルグリセリルエーテル基含有率１７
％。
【００５０】
【化８】
【００５１】ＩＲ（液膜，cm-1）：3420（−ＯＨ） 2968, 2932, 2860（Ｃ−Ｈ） 1264（Ｓｉ−ＣＨ3） 1096, 1026, 842（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm, CDCl3中、CHCl3基準（7.28pp
m）〕： 0.00 (s,約390H) Si-CH 3 0.35-0.50(m,8H) Si-CH 2 1.08-1.39(br,64H) -CH 2- 1.39-1.62(br,8H) CH 2-CH2-O 1.96-2.29(br,4H) CH2-OH 2.43-2.68(br,4H) CH-OH 3.38-3.50(m,16H) CH 2-O 3.50-3.70(m,8H) CH 2-OH 3.70-3.86(m,4H) CH-OH
m）〕： 0.00 (s,約390H) Si-CH 3 0.35-0.50(m,8H) Si-CH 2 1.08-1.39(br,64H) -CH 2- 1.39-1.62(br,8H) CH 2-CH2-O 1.96-2.29(br,4H) CH2-OH 2.43-2.68(br,4H) CH-OH 3.38-3.50(m,16H) CH 2-O 3.50-3.70(m,8H) CH 2-OH 3.70-3.86(m,4H) CH-OH
【００５２】参考例２ 冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００ml、２口フラスコ
に下記式
に下記式
【００５３】
【化９】
【００５４】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン１５ｇ（４．４mmol）、アリルグリセリルエーテル
４．３ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１０％エタノー
ル溶液０．６５ｇ（０．６６mmol）及びイソプロピルア
ルコール５０ｇを仕込み、これに塩化白金酸の２％イソ
プロピルアルコール溶液０．１７ｇ（６．６×１０-3mm
ol) を加え、加熱し昇温した。内容物の温度を４０℃に
保ち、２．５時間攪拌した。溶媒を留去し、活性炭処理
を行った後、減圧蒸留により、未反応のアリルグリセリ
ルエーテルを減圧留去し、粘稠物を得た。得られた生成
物はＩＲ及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより下式（Ｆ−
２）で示される化合物であることが確認された。平均分
子量４０００（1Ｈ−ＮＭＲにより算出）、アルキルグ
リセリルエーテル含有率２０％。
サン１５ｇ（４．４mmol）、アリルグリセリルエーテル
４．３ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１０％エタノー
ル溶液０．６５ｇ（０．６６mmol）及びイソプロピルア
ルコール５０ｇを仕込み、これに塩化白金酸の２％イソ
プロピルアルコール溶液０．１７ｇ（６．６×１０-3mm
ol) を加え、加熱し昇温した。内容物の温度を４０℃に
保ち、２．５時間攪拌した。溶媒を留去し、活性炭処理
を行った後、減圧蒸留により、未反応のアリルグリセリ
ルエーテルを減圧留去し、粘稠物を得た。得られた生成
物はＩＲ及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより下式（Ｆ−
２）で示される化合物であることが確認された。平均分
子量４０００（1Ｈ−ＮＭＲにより算出）、アルキルグ
リセリルエーテル含有率２０％。
【００５５】
【化１０】
【００５６】ＩＲ（液膜，cm-1）：3400（−ＯＨ） 2965, 2925, 2860（Ｃ−Ｈ） 1262（Ｓｉ−ＣＨ3） 1096, 1022, 844（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm, CDCl3中、CHCl3基準（7.28pp
m）〕： 0.01 (s,約273H) Si-CH 3 0.38-0.58(m,10H) Si-CH 2- 1.10-1.41(br,8H) -CH 2- 1.44-1.86(m,10H) CH 2-CH2-O 3.30-3.55(m,20H) CH 2-O 3.55-3.77(m,10H) CH 2-OH 3.77-3.90(m,5H) CH-OH
m）〕： 0.01 (s,約273H) Si-CH 3 0.38-0.58(m,10H) Si-CH 2- 1.10-1.41(br,8H) -CH 2- 1.44-1.86(m,10H) CH 2-CH2-O 3.30-3.55(m,20H) CH 2-O 3.55-3.77(m,10H) CH 2-OH 3.77-3.90(m,5H) CH-OH
【００５７】実施例１〜３及び比較例１〜２（口紅） 下記表１に示す各成分を８０℃に加熱して均一に混合
し、成形用型に流し込み、冷却固化して口紅を製造し
た。得られた口紅のそれぞれにつき、１０名のパネリス
トが、表２に示す評価項目について下記基準により評価
した。結果を表２に示す。
し、成形用型に流し込み、冷却固化して口紅を製造し
た。得られた口紅のそれぞれにつき、１０名のパネリス
トが、表２に示す評価項目について下記基準により評価
した。結果を表２に示す。
【００５８】（評価基準） ◎：８名以上が良好と評価した。 ○：６〜７名が良好と評価した。 △：４〜５名が良好と評価した。 ×：３名以下が良好と評価した。
【００５９】
【表１】
【００６０】＊１：一般式（１）でＲ1〜Ｒ9＝ＣＨ3、
Ｒ1′＝Ｈ、ｍ（平均値）＝５０〜１００、ｎ（平均
値）＝１〜５、ｐ＝３、ｘ＝７〜１５、ｙ＝０、ポリオ
キシエチレン含有率１７％、平均分子量８，０００のも
の ＊２：旭硝子（株）製、ＦＳＬ−３００
Ｒ1′＝Ｈ、ｍ（平均値）＝５０〜１００、ｎ（平均
値）＝１〜５、ｐ＝３、ｘ＝７〜１５、ｙ＝０、ポリオ
キシエチレン含有率１７％、平均分子量８，０００のも
の ＊２：旭硝子（株）製、ＦＳＬ−３００
【００６１】
【表２】
【００６２】表２に示す結果から明らかなように、本発
明の実施例１〜３の口紅は比較例１及び２のそれらに比
し、仕上り、並びに化粧もち、すなわちカップへの色移
りのしにくさ、経時での色落ちのしにくさ及びにじみに
くさにおいて優れたものであった。
明の実施例１〜３の口紅は比較例１及び２のそれらに比
し、仕上り、並びに化粧もち、すなわちカップへの色移
りのしにくさ、経時での色落ちのしにくさ及びにじみに
くさにおいて優れたものであった。
【００６３】実施例４（油性ファンデーション） 以下に組成を示す油性ファンデーションを下記製造方法
により得た。
により得た。
【００６４】（製造方法）油相成分を９０℃にて加熱溶
解し、これに粉体成分を加え混合、脱気した。これを金
皿に充填し、冷却する。
解し、これに粉体成分を加え混合、脱気した。これを金
皿に充填し、冷却する。
【００６５】
【表３】 （組成） （％） 油相成分：パーフルオロポリエーテル （ＦＯＭＢＬＩＮ ＨＣ−０４） ７．５ ジメチルポリシロキサン（６cs） １０．０ ポリオキシアルキレン変性シリコーン （一般式（１）でＲ1〜Ｒ9＝ＣＨ3、Ｒ1′＝Ｈ、ｍ（ 平均値）＝５０〜１００、ｎ（平均値）＝１〜５、ｐ ＝３、ｘ＝７〜１５、ｙ＝０、ポリオキシエチレン含 有率１７％、平均分子量８，０００のもの） １５．０ キャンデリラワックス ３．０ マイクロクリスタリンワックス ７．０ 香料 ０．１ 抗酸化剤 ０．１ スクワラン 残量 粉体成分：酸化チタン（疎水化処理*） １５．０ セリサイト（疎水化処理*） ２５．０ ベンガラ（疎水化処理*） １．０ 黄酸化鉄（疎水化処理*） ２．０ 黒酸化鉄（疎水化処理*） ０．２ ＊：メチルハイドロジェンポリシロキサン処理
【００６６】実施例５（ほお紅） 以下に組成を示すほお紅を下記製造方法により得た。 （製造方法）粉体成分を粉砕して混合機に入れ、予め加
熱溶解しておいた油相成分を粉体成分に添加して約５分
間混合し、更に仕上げ粉砕した後、プレス機で金皿へプ
レスする。
熱溶解しておいた油相成分を粉体成分に添加して約５分
間混合し、更に仕上げ粉砕した後、プレス機で金皿へプ
レスする。
【００６７】
【表４】 （組成） （％） 油相成分：パーフルオロポリエーテル （ＦＯＭＢＬＩＮ ＨＣ−２５） ５．０ モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン （２０E.O.） ６．０ ポリオキシアルキレン変性シリコーン （一般式（１）でＲ1〜Ｒ9＝ＣＨ3、Ｒ1′＝Ｈ、ｍ（平均 値）＝５０〜１００、ｎ（平均値）＝１〜５、ｐ＝３、ｘ ＝７〜１５、ｙ＝０、ポリオキシエチレン含有率１７％、 平均分子量８，０００のもの） ４．０ パルミチン酸イソプロピル ３．０ パラフィンワックス ３．０ 香料 ０．１ 粉体成分：セリサイト（疎水化処理*） 残量 タルク（疎水化処理*） １５．０ 酸化チタン（疎水化処理*） ３．０ ベンガラ（疎水化処理*） ２．０ 黄酸化鉄（疎水化処理*） １．０ ステアリン酸アルミニウム １．０ ナイロンパウダー ３０．０ *:メチルハイドロジェンポリシロキサン処理
【００６８】実施例６（パウダーアイシャドウ） 以下に組成を示すパウダーアイシャドウを下記製造方法
により得た。
により得た。
【００６９】（製造方法）粉体成分を粉砕して混合機に
入れ、予め加熱溶解しておいた油相成分を粉体成分に添
加して約５分間混合し、更に仕上げ粉砕した後、プレス
機で金皿へプレスする。
入れ、予め加熱溶解しておいた油相成分を粉体成分に添
加して約５分間混合し、更に仕上げ粉砕した後、プレス
機で金皿へプレスする。
【００７０】
【表５】 （組成） （％） 油相成分：パーフルオロポリエーテル （ＦＯＭＢＬＩＮ ＨＣ−２５） ５．０ オリーブ油 １．０ ポリオキシアルキレン変性シリコーン （一般式（２）でＲ10〜Ｒ14＝ＣＨ3、Ｒ2′〜Ｒ4′ ＝Ｈ、ｍ1＝５０〜１００、ｎ1＝１〜５、ｘ1＝７〜 １５、ｙ1＝０、ｐ1＝３、ポリオキシエチレン含有 率３４％、平均分子量１０，０００のもの） ２．０ アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン （Ｆ−２） ３．０ パラフィンワックス ３．０ 香料 ０．１ 粉体成分：ナイロンパウダー 残量 タルク ２０．０ カオリン １５．０ 雲母チタン ５．０ 黒酸化鉄 １．０ 群青 ７．０
【００７１】以上の実施例４〜６で得られた本発明品
は、いずれも使用感及び仕上りが良好であるとともに、
化粧もちに優れるものであった。
は、いずれも使用感及び仕上りが良好であるとともに、
化粧もちに優れるものであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−264511（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−178722（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−271030（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−112424（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/02 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、
（Ｄ）及び（Ｅ）； （Ａ）ポリオキシアルキレン変性シリコーン ０．１〜５０重量％、 （Ｂ）パーフルオロアルキル基を含有する液状油剤 ０．１〜２０重量％、 （Ｃ）液体油 １〜９０重量％、 （Ｄ）半固体脂又は固体脂 １〜７０重量％、 （Ｅ）顔料 １〜９０重量％、 を含有することを特徴とする油性化粧料。 - 【請求項２】 更に下記成分（Ｆ）； （Ｆ）アルキルグリセリルエーテル変性シリコーンを含
有する請求項１記載の油性化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18471093A JP3200247B2 (ja) | 1993-07-27 | 1993-07-27 | 油性化粧料 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18471093A JP3200247B2 (ja) | 1993-07-27 | 1993-07-27 | 油性化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733622A JPH0733622A (ja) | 1995-02-03 |
| JP3200247B2 true JP3200247B2 (ja) | 2001-08-20 |
Family
ID=16158018
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| JP18471093A Expired - Fee Related JP3200247B2 (ja) | 1993-07-27 | 1993-07-27 | 油性化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3200247B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011049248A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規な共変性オルガノポリシロキサン |
| WO2011049247A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 油性原料の増粘剤またはゲル化剤 |
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| JP3808919B2 (ja) * | 1995-09-20 | 2006-08-16 | 花王株式会社 | 油性固形化粧料 |
| JP3342664B2 (ja) * | 1998-06-09 | 2002-11-11 | 花王株式会社 | 油性固形化粧料 |
| JP2003171233A (ja) * | 2001-12-10 | 2003-06-17 | Kao Corp | 口紅組成物 |
| JP2003171232A (ja) * | 2001-12-10 | 2003-06-17 | Kao Corp | 口唇化粧料 |
| JP3699683B2 (ja) * | 2002-02-20 | 2005-09-28 | 株式会社ノエビア | 油性化粧料 |
| JP2007269691A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Kose Corp | 油性化粧料 |
| JP5165644B2 (ja) * | 2009-07-02 | 2013-03-21 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 |
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| JP5841311B2 (ja) | 2009-12-21 | 2016-01-13 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 油性原料の増粘剤またはゲル化剤、それを含有してなるゲル状組成物および化粧料もしくは外用剤の製造方法 |
| US10406092B2 (en) | 2012-12-28 | 2019-09-10 | Dow Silicones Corporation | Method for producing transparent or semi-transparent liquid glycerin-derivative-modified silicone composition |
| JP6244125B2 (ja) * | 2013-07-03 | 2017-12-06 | 花王株式会社 | 口唇化粧料 |
| JP6614642B2 (ja) * | 2015-07-23 | 2019-12-04 | 株式会社ダイセル | メイクアップ化粧料用組成物 |
| JP7227662B1 (ja) * | 2022-05-27 | 2023-02-22 | 本多通信工業株式会社 | 電磁気妨害低減装置及び電気回路の設計方法 |
-
1993
- 1993-07-27 JP JP18471093A patent/JP3200247B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011049248A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規な共変性オルガノポリシロキサン |
| WO2011049247A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 油性原料の増粘剤またはゲル化剤 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0733622A (ja) | 1995-02-03 |
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