JP2000128740A - 毛髪化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 生分解性に優れた陽イオン界面活性剤を含有
し、毛髪に対して良好な柔軟性、平滑性、更にしっとり
感やさらさら感を付与することができる毛髪化粧料の提
供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表される陽イオン界面活
性剤、高級アルコール、及びシリコーン類を含有する毛
髪化粧料。 【化１】 〔式中、R¹は炭素数７〜37の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基、R²は炭素数２〜５の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキレン基、R³、R⁴及びR⁵は同一又は異
なって、炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示し、X^-
は陰イオンを示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は微生物による分解性が良
好な陽イオン界面活性剤を含有し、かつ毛髪に対し良好
な柔軟性や平滑性、更にしっとり感やさらさら感を付与
する上で優れた効果を発揮する毛髪化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】毛髪化
粧料には、毛髪に対して柔軟性や平滑性を付与すること
が求められており、陽イオン界面活性剤として、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリ
メチルアンモニウムクロライド、ジセチルジメチルアン
モニウムクロライド等の長鎖アルキル基を有する四級ア
ンモニウム塩が用いられているが、微生物による分解性
（以下「生分解性」という）に乏しい欠点を有してい
る。消費者は、環境に優しいものを求める傾向にあり、
生分解性に優れる基剤が求められている。

【０００３】陽イオン界面活性剤として、エステル基を
有する化合物を毛髪化粧料に用いることが、特公昭62-8
105 号、特公昭62-8106 号、特公昭62-8103 号各公報に
記載されているが、これらの公報には生分解性について
は全く示唆されていない。また、これらはいずれも陽イ
オン界面活性剤と動植物油脂や高級アルコールとの組み
合わせを開示しているだけであり、この場合湿潤時の感
触は良好であるが、乾燥時の感触、特にさらさら感とい
った点では良好な性能が得られていない。

【０００４】本発明の課題は、生分解性に優れた陽イオ
ン界面活性剤を含有し、毛髪に対して良好な柔軟性、平
滑性、更にしっとり感やさらさら感を付与することがで
きる毛髪化粧料を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、特定の陽イオ
ン界面活性剤が良好な生分解性を有し、高級アルコール
及びシリコーンと共に用いることによって毛髪に対して
良好な柔軟性、平滑性やしっとり感、さらさら感を付与
できることを見出し、完成された。すなわち本発明は、 (a) 一般式（Ｉ）で表される陽イオン界面活性剤

【０００６】

【化２】

【０００７】〔式中、R¹は炭素数７〜37の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、R²は炭素数２〜
５の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基、R³、R⁴及びR⁵
は同一又は異なって、炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐
鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル
基を示し、X^-は陰イオンを示す。〕 (b) 高級アルコール (c) シリコーン類 を含有する毛髪化粧料である。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明で用いられる(a) 成分の陽
イオン界面活性剤において、R¹は炭素数７〜21、特に炭
素数11〜18の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基が好ましい。R²はエチレン基、ｎ−プロピレン
基が好ましい。R³、R⁴及びR⁵はメチル基、エチル基、ヒ
ドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基が好ましい。
X^-で示される陰イオンとしては、Cl^-、Br^-等のハロゲン
イオン、炭素数１〜５のアルキルサルフェートイオン
(CH₃SO₄ ^-、C₂H₅S0₄ ^-、C₃H₇SO₄ ^- 等）、アルキル炭酸イ
オン(CH₃CO₃ ^-) 等を挙げることができ、Cl^-、Br^- 、CH₃
SO₄ ^- 、C₂H₅SO₄ ^-、CH₃CO₃ ^-が好ましい。

【０００９】(a) 成分の陽イオン界面活性剤の好ましい
具体例として、次の化合物が挙げられる。

【００１０】

【化３】

【００１１】(a) 成分の陽イオン界面活性剤は、脂肪酸
とアミノアルコールを反応させてアルキルエステル三級
アミンを得、これをアルキルハライド等の四級化剤で四
級化することにより得られる。 脂肪酸とアミノアルコールの反応モル比は、アミノアル
コール／脂肪酸＝1.0〜3.0 が好ましく、1.0 〜2.0 が
更に好ましい。この時の反応温度は150 〜250℃が好ま
しく、180 〜200 ℃が更に好ましい。脂肪酸とアミノア
ルコールは、一度に仕込み、昇温後、熟成することも可
能であるが、昇温した脂肪酸にアミノアルコールを滴下
する方法で行うことで、より反応性を高めることがで
き、純度の高いアルキルエステル三級アミンを得ること
ができる。また、硫酸、パラトルエンスルホン酸等の酸
触媒を用いることで、短時間でより効率的に反応を行う
こともできる。アルキルエステル三級アミンは、特公昭
62-8105 号公報に記載されているように脂肪酸クロライ
ドとジメチルエタノールアミンを反応させる方法によっ
ても得ることが可能である。

【００１２】本発明の(b) 成分の高級アルコールとして
は、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
を有する高級アルコール類、好ましくは炭素数12〜26の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有
する高級アルコール、更に好ましくはセチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベへ
ニルアルコール、カラナービルアルコール、セリルアル
コール等の高級アルコールが挙げられ、特にセチルアル
コールが好ましい。

【００１３】本発明の(c) 成分のシリコーン類として
は、例えば次の(A) 〜(K) が挙げられる。 (A) 下記式（II）で表されるジメチルポリシロキサン

【００１４】

【化４】

【００１５】（式中、ａは３〜20000 の数を示す。） (B) メチルフェニルポリシロキサン (C) アミノ変性シリコーン 特に好ましいアミノ変性シリコーンは一般式(III) で表
されるものである。

【００１６】

【化５】

【００１７】〔式中、R⁶は

【００１８】

【化６】

【００１９】（式中、R⁷は２価の炭化水素基を示し、R⁸
は -OCH₂CH₂- 、

【００２０】

【化７】

【００２１】R⁹及びR¹⁰ は水素原子又は１価の炭化水素
基を示し、ｄ及びｅは０〜６の整数を示し、Y^-はハロゲ
ンイオン又は有機アニオンを示す）で表されるアミノア
ルキル基を示す。ｂ及びｃは分子量に依存する整数を示
す。〕 さらに好ましいものは、R⁶が -(CH₂)₃-NH-(CH₂)₂-NH
₂で、平均分子量が約3000〜100000のもの〔アモジメチ
コーン(Amodimethicone)〕である。

【００２２】上記のアミノ変性シリコーンは水性乳濁液
として用いることが好ましく、該水性乳濁液は、例えば
特公昭56-38609号公報に記載されている方法に従って、
環状ジオルガノポリシロキサンとオルガノジアルコキシ
シランとを、四級アンモニウム塩系界面活性剤及び水の
存在下に乳化重合することにより得られる。また、上記
アミノ変性シリコーンを水性乳濁液として用いる場合、
該水性乳濁液中に含有されるアミノ変性シリコーンの量
は20〜60重量％が好ましく、30〜50重量％が更に好まし
い。好ましいアミノ変性シリコーン水性乳濁液として
は、ＳＭ8704Ｃ（トーレ・シリコーン株式会社製）やＤ
Ｃ939 （ダウ・コーニング株式会社製）等が挙げられ
る。

【００２３】(D) 脂肪酸変性ポリシロキサン、(E) アル
コール変性シリコーン、(F) 脂肪族アルコール変性ポリ
シロキサン、(G) ポリエーテル変性シリコーン、(H) エ
ポキシ変性シリコーン、(I) フッ素変性シリコーン、
(J) 環状シリコーン、(K) アルキル変性シリコーン。

【００２４】これらのシリコーン類において、リンス、
コンディショナー等のすすぎ流すタイプの毛髪化粧料の
場合には、上記(A) 〔尚、式（II）中、ａは仕上がり感
の目的に応じて、３〜20000 まで選択できるが、軽い仕
上がりのタイプとしては100〜1000が好ましい〕、(C)
、(F) 、(G) 及び(J) が好ましい。また、へアークリ
ーム、リーブオントリートメント等のすすがないタイプ
の毛髪化粧料の場合には、上記(A) 〔尚、油性感の低減
という目的のためには、式（II）中、ａが2000〜8000の
ものが好ましい〕、(B) 、(C) 、(G) 及び(J) が好まし
い。

【００２５】本発明の毛髪化粧料中の(a) 成分の含有量
は 0.1〜20重量％が好ましく、１〜10重量％がより好ま
しい。0.1 重量％以上で良好な感触が得られ、20重量％
以下では保存時における沈殿、固化、分層等の製品の安
定性上の問題がない。(b) 成分の含有量は 0.1〜30重量
％が好ましく、1 〜20重量％がより好ましい。0.1 重量
％以上で高級アルコール特有の柔軟性、しっとり感が発
揮され、30重量％以下では製品の安定性上の問題がな
い。(c) 成分の含有量は0.01〜20重量％が好ましく、0.
1 〜10重量％がより好ましい。0.01重量％以上でシリコ
ーン特有の感触が発揮され、20重量％以下では製品の安
定性上の問題がない。

【００２６】本発明の毛髪化粧料中の(a) 成分と(b) 成
分の割合は、アルコールの乳化安定性の観点から、 (a)
／(b)(重量比）＝10／１〜１／10が好ましく、１／１〜
１／10が更に好ましい。また(a) 成分と(b) 成分の和と
(c) 成分との割合は、製品安定性の観点から、[(a)＋
(b)]／(c)(重量比）＝10／１〜１／10が好ましく、10／
１〜１／１が更に好ましい。

【００２７】本発明の毛髪化粧料には、上記成分以外
に、必要に応じて、(a) 成分以外の陽イオン界面活性剤
や陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面
活性剤等の界面活性剤、炭化水素、ラノリン誘導体、高
級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸類、油脂類、グリセリ
ン、保湿剤、カチオン性ポリマー、多糖類、ポリベプタ
イド、パール化剤、溶剤、液晶形成基剤、芳香族スルホ
ン酸類、色素、香料、噴射剤、キレート剤、ｐＨ調整
剤、防腐剤、抗フケ剤等を本発明の目的を損なわない範
囲内で適宜配合することができる。これらの成分は、そ
れぞれが有する性質を考慮して、１種又は２種以上を組
合わせて配合することができる。

【００２８】本発明の毛髪化粧料は、水溶液、エタノー
ル溶液、エマルション、サスペンション、ゲル、液晶、
固形、エアゾ一ル等の所望の剤型にすることができる。

【００２９】本発明の毛髪化粧料は、へアリンス、へア
コンディショナー、へアトリートメント、へアパック、
へアクリーム、コンディショニングムース、へアムー
ス、へアスプレー、シャンプー、リーブオントリートメ
ント等に用いることができる。

【００３０】

【発明の効果】本発明の毛髪化粧料は、生分解性に優れ
る陽イオン界面活性剤を含有しているので、通常の陽イ
オン界面活性剤を用いた毛髪化粧料に比べて対環境性に
も優れ、また毛髪に対しても良好な柔軟性、平滑性、し
っとり感及びさらさら感といった感触を付与することが
できる。

【００３１】

【実施例】実施例１ 表１に示す陽イオン界面活性剤１〜４、又は比較のため
に表２に示す従来の陽イオン界面活性剤を用い、表２に
示す組成のヘアリンス剤（本発明品１〜４及び比較品１
〜４）を常法により製造した。これらのヘアリンス剤に
ついて、下記の方法により柔軟性等を官能評価した。結
果を表２に示す。

【００３２】また、本発明の陽イオン界面活性剤１及び
２、及び比較のセチルトリメチルアンモニウムクロライ
ドについて、下記の方法で生分解性試験を行った。結果
を図１に示す。

【００３３】

【表１】

【００３４】＜評価方法＞コールドパーマ等の化学処理
をしたことのない日本人女性の毛髪20ｇ（長さ20cm、平
均直径60μm)を束ね、陰イオン界面活性剤を主体とする
市販のシャンプーを用いて洗浄した。その後ヘアリンス
剤2.0gを均一に塗布し、30秒間40℃の流水ですすいだ。
このすすぎ時の毛髪の柔軟性、平滑性と、タオルドライ
後、ドライヤーで十分に乾燥させた後の乾燥時のしっと
り感、さらさら感について下記の基準に従って評価し
た。 ◎：非常に良好、○：良好、×：不良 ＜生分解性試験方法＞ＯＥＣＤテストガイドライン301C
準拠法（クーロメータ法）、被験物質:15mg/L 、処理場
汚泥:50.0mg/L 、試験期間: ７日間 図１の生分解性試験の結果から明らかな様に、本発明の
陽イオン界面活性剤は良好な生分解性を有していたが、
従来用いられていたセチルトリメチルアンモニウムクロ
ライドは、生分解性が劣っていた。

【００３５】

【表２】

【００３６】実施例２ 下記組成のヘアリンス剤を製造した。 陽イオン界面活性剤１ 1.0 重量％ セチルアルコール 3.0 重量％ ジメチルポリシロキサン（平均分子量9000) 3.0 重量％ ポリエーテル変性シリコーン 1.0 重量％ パルミチン酸イソプロピル 0.5 重量％ プロピレングリコール 3.0 重量％ ジエチレングリコールモノエチルエーテル 1.0 重量％ 50％クエン酸水溶液 0.06 重量％ 香料、メチルパラベン 適量 精製水 バランス このリンスは、湿潤時、乾燥後とも良好な感触を示し
た。

【００３７】実施例３ 下記組成のヘアリンス剤を製造した。 陽イオン界面活性剤２ 3.0 重量％ セチルアルコール 3.5 重量％ ジメチルポリシロキサン（平均分子量9000) 2.5 重量％ パルミチン酸 0.2 重量％ パルミチン酸イソプロピル 0.5 重量％ ペンタエリスリトールイソステアリルグリシジルエーテル 0.5 重量％ ジエチレングリコールモノブチルエーテル 5.0 重量％ 50％クエン酸水溶液 0.06 重量％ 香料、メチルパラベン 適量 精製水 バランス このリンスは、湿潤時、乾燥後とも良好な感触を示し
た。

【００３８】実施例４ 下記組成のコンディショニングシャンプーを製造した。 陽イオン界面活性剤４ 5.0 重量％ セチルアルコール 0.5 重量％ ジメチルポリシロキサン（平均分子量9000) 5.0 重量％ ポリオキシエチレンラウリルエーテル 10.0 重量％ （エチレンオキサイド平均付加モル数＝15） ラウロイルジエタノールアミド 1.0 重量％ ポリオキシエチレンラウリルエーテルスルホコハク酸 エステル２Na（エチレンオキサイド平均付加モル数＝3) 4.0 重量％ カチオン化セルロース 0.5 重量％ プロピレングリコール 0.5 重量％ エチレングリコールジステアレート 2.0 重量％ 50％クエン酸水溶液 0.6 重量％ 香料、メチルパラベン 適量 精製水 バランス このコンディショニングシャンプーは、湿潤時、乾燥後
とも良好な感触を示した。

【００３９】実施例５ 下記組成のヘアトリートメントを製造した。 陽イオン界面活性剤４ 8.0 重量％ セチルアルコール 7.0 重量％ ジメチルポリシロキサン（平均分子量9000) 5.0 重量％ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン 0.5 重量％ （エチレンオキサイド平均付加モル数＝20） ベヘン酸 1.0 重量％ ジプロピレングリコール 6.0 重量％ グリセリン 10.0 重量％ 50％クエン酸水溶液 0.6 重量％ 香料、メチルパラベン 適量 精製水 バランス このヘアトリートメントは、湿潤時、乾燥後とも良好な
感触を示した。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明の陽イオン界面活性剤１及び２、及び
比較のセチルトリメチルアンモニウムクロライドの生分
解性試験結果を示すグラフである。

フロントページの続き (72)発明者 西山 直宏 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 山根 英史 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 福原 和久 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 鬼塚 聡 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AC061 AC072 AC102 AC122 AC182 AC242 AC352 AC392 AC442 AC482 AC642 AC691 AC692 AC792 AD042 AD132 AD151 AD152 AD162 CC33 CC38 CC39 DD31 EE06 EE07 4H003 AE06 BA12 DA02 EB04 EB06 EB08 EB09 EB37 ED02 FA03 FA21

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】(a) 一般式（Ｉ）で表される陽イオン界面
   活性剤 【化１】 〔式中、R¹は炭素数７〜37の直鎖もしくは分岐鎖のアル
   キル基又はアルケニル基、R²は炭素数２〜５の直鎖もし
   くは分岐鎖のアルキレン基、R³、R⁴及びR⁵は同一又は異
   なって、炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
   基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示し、X^-
   は陰イオンを示す。〕 (b) 高級アルコール (c) シリコーン類 を含有する毛髪化粧料。