JP2000143458A - 毛髪化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 生分解性に優れた陽イオン界面活性剤を含有
し、毛髪に対して良好な柔軟性、平滑性、更にしっとり
感やさらさら感を付与することができる毛髪化粧料の提
供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表される陽イオン界面活
性剤、高級アルコール、及びシリコーン類を含有する毛
髪化粧料。 【化１】 〔式中、R¹は炭素数８〜24の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基、R²は炭素数１〜５の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキレン基、R³、R⁴及びR⁵は同一又は異
なって、炭素数１〜24の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示し、X^-
は陰イオンを示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は微生物による分解性が良
好な陽イオン界面活性剤を含有し、かつ毛髪に対し良好
な柔軟性や平滑性、更にしっとり感やさらさら感を付与
する上で優れた効果を発揮する毛髪化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】毛髪化
粧料には、毛髪に対して柔軟性や平滑性を付与すること
が求められており、陽イオン界面活性剤として、セチル
トリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチルアン
モニウムクロライド、ジセチルジメチルアンモニウムク
ロライド等の長鎖アルキル基を有する四級アンモニウム
塩が用いられているが、微生物による分解性（以下「生
分解性」という）に乏しい欠点を有している。消費者
は、環境に優しいものを求める傾向にあり、生分解性に
優れる基剤が求められている。

【０００３】本発明の課題は、生分解性に優れた陽イオ
ン界面活性剤を含有し、毛髪に対して良好な柔軟性、平
滑性、更にしっとり感やさらさら感を付与することがで
きる毛髪化粧料を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、特定の陽イオ
ン界面活性剤が良好な生分解性を有し、高級アルコール
及びシリコーンと共に用いることによって毛髪に対して
良好な柔軟性、平滑性やしっとり感、さらさら感を付与
できることを見出し、完成された。すなわち本発明は、 (a) 一般式（Ｉ）で表される陽イオン界面活性剤

【０００５】

【化２】

【０００６】〔式中、R¹は炭素数８〜24の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、R²は炭素数１〜
５の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基、R³、R⁴及びR⁵
は同一又は異なって、炭素数１〜24の直鎖もしくは分岐
鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル
基を示し、X^-は陰イオンを示す。〕 (b) 高級アルコール (c) シリコーン類 を含有する毛髪化粧料である。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明で用いられる(a) 成分の陽
イオン界面活性剤において、R¹は炭素数12〜22、特に炭
素数14〜18の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基が好ましい。R²はメチレン基、エチレン基が好
ましい。R³、R⁴及びR⁵はメチル基、エチル基、ヒドロキ
シエチル基、ヒドロキシプロピル基が好ましい。X^-で示
される陰イオンとしては、Cl^- 、Br^- 等のハロゲンイオ
ンを挙げることができ、Cl^- が好ましい。

【０００８】(a) 成分の陽イオン界面活性剤の好ましい
具体例として、次の化合物が挙げられる。

【０００９】

【化３】

【００１０】(a) 成分の陽イオン界面活性剤は、アルコ
ールとモノハロゲンカルボン酸を反応させてモノハロゲ
ンカルボン酸アルキルエステルを得、これを三級アミン
で四級化することにより得られる。ここで用いられるア
ルコールとしては、セタノール、セチルアルコール、ス
テアリルアルコール、ベヘニルアルコール等が挙げられ
る。なお本発明のセタノールはセチルアルコールを主成
分とし、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等
の高級アルコールを含有するものである。モノハロゲン
カルボン酸としては、モノクロロ酢酸、モノブロモ酢
酸、モノクロロ酪酸、モノクロロプロピオン酸等が挙げ
られる。また三級アミンとしては、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプロパノールアミン等が挙げ
られる。

【００１１】モノハロゲンカルボン酸のアルコールに対
する反応モル比は、0.5 〜3.0 が好ましく、0.8 〜2.0
が更に好ましい。この時の反応温度は80〜200 ℃が好ま
しく、100 〜180 ℃が更に好ましい。また、硫酸、パラ
トルエンスルホン酸等の酸触媒を用いることで、短時間
でより効率的に反応を行うこともできる。

【００１２】三級アミンのモノハロゲンカルボン酸アル
キルエステルに対する反応モル比は、1.0 〜2.0 が好ま
しく、1.0 〜1.2 が更に好ましい。この時の反応温度は
30〜100 ℃が好ましく、50〜70℃が更に好ましい。この
四級化反応は、エタノール、イソプロパノール等の溶媒
を用いて行うのが好ましい。

【００１３】本発明の(b) 成分の高級アルコールとして
は、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基
を有する高級アルコール類、好ましくは炭素数12〜26の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有
する高級アルコール、更に好ましくはセタノール、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコ
ール、ベへニルアルコール、カラナービルアルコール、
セリルアルコール等の高級アルコールが挙げられ、特に
セタノールが好ましい。

【００１４】本発明の(c) 成分のシリコーン類として
は、例えば次の(A) 〜(K) が挙げられる。 (A) 下記式（II）で表されるジメチルポリシロキサン

【００１５】

【化４】

【００１６】（式中、ａは３〜20000 の数を示す。） (B) メチルフェニルポリシロキサン (C) アミノ変性シリコーン 特に好ましいアミノ変性シリコーンは一般式(III) で表
されるものである。

【００１７】

【化５】

【００１８】〔式中、R⁶は

【００１９】

【化６】

【００２０】（式中、R⁷は２価の炭化水素基を示し、R⁸
は -OCH₂CH₂- 、

【００２１】

【化７】

【００２２】R⁹及びR¹⁰ は水素原子又は１価の炭化水素
基を示し、ｄ及びｅは０〜６の整数を示し、Y^-はハロゲ
ンイオン又は有機アニオンを示す）で表されるアミノア
ルキル基を示す。ｂ及びｃは分子量に依存する整数を示
す。〕 さらに好ましいものは、R⁶が -(CH₂)₃-NH-(CH₂)₂-NH
₂で、平均分子量が約3000〜100000のもの〔アモジメチ
コーン(Amodimethicone)〕である。

【００２３】上記のアミノ変性シリコーンは水性乳濁液
として用いることが好ましく、該水性乳濁液は、例えば
特公昭56-38609号公報に記載されている方法に従って、
環状ジオルガノポリシロキサンとオルガノジアルコキシ
シランとを、四級アンモニウム塩系界面活性剤及び水の
存在下に乳化重合することにより得られる。また、上記
アミノ変性シリコーンを水性乳濁液として用いる場合、
該水性乳濁液中に含有されるアミノ変性シリコーンの量
は20〜60重量％が好ましく、30〜50重量％が更に好まし
い。好ましいアミノ変性シリコーン水性乳濁液として
は、ＳＭ8704Ｃ（トーレ・シリコーン株式会社製）やＤ
Ｃ939 （ダウ・コーニング株式会社製）等が挙げられ
る。

【００２４】(D) 脂肪酸変性ポリシロキサン、(E) アル
コール変性シリコーン、(F) 脂肪族アルコール変性ポリ
シロキサン、(G) ポリエーテル変性シリコーン、(H) エ
ポキシ変性シリコーン、(I) フッ素変性シリコーン、
(J) 環状シリコーン、(K) アルキル変性シリコーン。

【００２５】これらのシリコーン類において、リンス、
コンディショナー等のすすぎ流すタイプの毛髪化粧料の
場合には、上記(A) 〔尚、式（II）中、ａは仕上がり感
の目的に応じて、３〜20000 まで選択できるが、軽い仕
上がりのタイプとしては100〜1000が好ましい〕、(C)
、(F) 、(G) 及び(J) が好ましい。また、へアークリ
ーム、リーブオントリートメント等のすすがないタイプ
の毛髪化粧料の場合には、上記(A) 〔尚、油性感の低減
という目的のためには、式（II）中、ａが2000〜8000の
ものが好ましい〕、(B) 、(C) 、(G) 及び(J) が好まし
い。

【００２６】本発明の毛髪化粧料中の(a) 成分の含有量
は 0.1〜20重量％が好ましく、１〜10重量％がより好ま
しい。0.1 重量％以上で良好な感触が得られ、20重量％
以下では保存時における沈殿、固化、分層等の製品の安
定性上の問題がない。(b) 成分の含有量は 0.1〜30重量
％が好ましく、1 〜20重量％がより好ましい。0.1 重量
％以上で高級アルコール特有の柔軟性、しっとり感が発
揮され、30重量％以下では製品の安定性上の問題がな
い。(c) 成分の含有量は0.01〜20重量％が好ましく、0.
1 〜10重量％がより好ましい。0.01重量％以上でシリコ
ーン特有の感触が発揮され、20重量％以下では製品の安
定性上の問題がない。

【００２７】本発明の毛髪化粧料中の(a) 成分と(b) 成
分の割合は、アルコールの乳化安定性の観点から、 (a)
／(b)(重量比）＝10／１〜１／10が好ましく、１／１〜
１／10が更に好ましい。また(a) 成分と(b) 成分の和と
(c) 成分との割合は、製品安定性の観点から、[(a)＋
(b)]／(c)(重量比）＝10／１〜１／10が好ましく、10／
１〜１／１が更に好ましい。

【００２８】本発明の毛髪化粧料には、上記成分以外
に、必要に応じて、(a) 成分以外の陽イオン界面活性剤
や陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面
活性剤等の界面活性剤、炭化水素、ラノリン誘導体、高
級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸類、油脂類、グリセリ
ン、保湿剤、カチオン性ポリマー、多糖類、ポリベプタ
イド、パール化剤、溶剤、液晶形成基剤、芳香族スルホ
ン酸類、色素、香料、噴射剤、キレート剤、ｐＨ調整
剤、防腐剤、抗フケ剤等を本発明の目的を損なわない範
囲内で適宜配合することができる。これらの成分は、そ
れぞれが有する性質を考慮して、１種又は２種以上を組
合わせて配合することができる。

【００２９】本発明の毛髪化粧料は、水溶液、エタノー
ル溶液、エマルション、サスペンション、ゲル、液晶、
固形、エアゾ一ル等の所望の剤型にすることができる。

【００３０】本発明の毛髪化粧料は、へアリンス、へア
コンディショナー、へアトリートメント、へアパック、
へアクリーム、コンディショニングムース、へアムー
ス、へアスプレー、シャンプー、リーブオントリートメ
ント等に用いることができる。

【００３１】

【発明の効果】本発明の毛髪化粧料は、生分解性に優れ
る陽イオン界面活性剤を含有しているので、通常の陽イ
オン界面活性剤を用いた毛髪化粧料に比べて対環境性に
も優れ、また毛髪に対しても良好な柔軟性、平滑性、し
っとり感及びさらさら感といった感触を付与することが
できる。

【００３２】

【実施例】実施例１ 表１に示す陽イオン界面活性剤１〜４、又は比較のため
に表２に示す従来の陽イオン界面活性剤を用い、表２に
示す組成のヘアリンス剤（本発明品１〜４及び比較品１
〜４）を常法により製造した。これらのヘアリンス剤に
ついて、下記の方法により柔軟性等を官能評価した。結
果を表２に示す。

【００３３】また、本発明の陽イオン界面活性剤１、及
び比較のセチルトリメチルアンモニウムクロライドにつ
いて、下記の方法で生分解性試験を行った。結果を図１
に示す。

【００３４】

【表１】

【００３５】＜評価方法＞コールドパーマ等の化学処理
をしたことのない日本人女性の毛髪20ｇ（長さ20cm、平
均直径60μm)を束ね、陰イオン界面活性剤を主体とする
市販のシャンプーを用いて洗浄した。その後ヘアリンス
剤2.0gを均一に塗布し、30秒間40℃の流水ですすいだ。
このすすぎ時の毛髪の柔軟性、平滑性と、タオルドライ
後、ドライヤーで十分に乾燥させた後の乾燥時のしっと
り感、さらさら感について下記の基準に従って評価し
た。 ◎：非常に良好、○：良好、×：不良 ＜生分解性試験方法＞ＯＥＣＤテストガイドライン301C
準拠法（クーロメータ法）、被験物質:15mg/L 、処理場
汚泥:50.0mg/L 、試験期間: ７日間 図１の生分解性試験の結果から明らかな様に、本発明の
陽イオン界面活性剤は良好な生分解性を有していたが、
従来用いられていたセチルトリメチルアンモニウムクロ
ライドは、生分解性が劣っていた。

【００３６】

【表２】

【００３７】注） *：セタノールは、セチルアルコール／ステアリルアル
コールの重量比７／３の混合物である。以下の実施例に
おいても同様 実施例２ 下記組成のヘアリンス剤を製造した。 陽イオン界面活性剤１ 3.0 重量％ セタノール 3.0 重量％ ジメチルポリシロキサン（平均分子量9000) 3.0 重量％ ポリエーテル変性シリコーン 1.0 重量％ パルミチン酸イソプロピル 0.5 重量％ プロピレングリコール 3.0 重量％ ジエチレングリコールモノエチルエーテル 1.0 重量％ 50％クエン酸水溶液 0.06重量％ 香料、メチルパラベン 適量 精製水 バランス このリンスは、湿潤時、乾燥後とも良好な感触を示し
た。

【００３８】実施例３ 下記組成のヘアリンス剤を製造した。 陽イオン界面活性剤２ 3.0 重量％ セタノール 3.5 重量％ ジメチルポリシロキサン（平均分子量9000) 2.5 重量％ パルミチン酸イソプロピル 0.5 重量％ ペンタエリスリトールイソステアリルグリシジルエーテル 0.5 重量％ ジエチレングリコールモノブチルエーテル 5.0 重量％ 50％クエン酸水溶液 0.06重量％ 香料、メチルパラベン 適量 精製水 バランス このリンスは、湿潤時、乾燥後とも良好な感触を示し
た。

【００３９】実施例４ 下記組成のコンディショニングシャンプーを製造した。 陽イオン界面活性剤４ 5.0 重量％ セタノール 0.5 重量％ ジメチルポリシロキサン（平均分子量9000) 5.0 重量％ ポリオキシエチレンラウリルエーテル 10.0 重量％ （エチレンオキサイド平均付加モル数＝15） ラウロイルジエタノールアミド 1.0 重量％ ポリオキシエチレンラウリルエーテルスルホコハク酸 エステル２Na（エチレンオキサイド平均付加モル数＝3) 4.0 重量％ カチオン化セルロース 0.5 重量％ プロピレングリコール 0.5 重量％ エチレングリコールジステアレート 2.0 重量％ 50％クエン酸水溶液 0.6 重量％ 香料、メチルパラベン 適量 精製水 バランス このコンディショニングシャンプーは、湿潤時、乾燥後
とも良好な感触を示した。

【００４０】実施例５ 下記組成のヘアトリートメントを製造した。 陽イオン界面活性剤４ 8.0 重量％ セタノール 7.0 重量％ ジメチルポリシロキサン（平均分子量9000) 5.0 重量％ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン 0.5 重量％ （エチレンオキサイド平均付加モル数＝20） ベヘン酸 1.0 重量％ ジプロピレングリコール 6.0 重量％ グリセリン 10.0 重量％ 50％クエン酸水溶液 0.6 重量％ 香料、メチルパラベン 適量 精製水 バランス このヘアトリートメントは、湿潤時、乾燥後とも良好な
感触を示した。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明の陽イオン界面活性剤１、及び比較の
セチルトリメチルアンモニウムクロライドの生分解性試
験結果を示すグラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西山 直宏 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 山根 英史 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 福原 和久 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 鬼塚 聡 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AC071 AC072 AC122 AC172 AC182 AC242 AC302 AC352 AC392 AC482 AC642 AC691 AC692 AC792 AD132 AD161 AD162 BB06 CC33 CC38 CC39 DD23 EE06 EE28

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】(a) 一般式（Ｉ）で表される陽イオン界面
   活性剤 【化１】 〔式中、R¹は炭素数８〜24の直鎖もしくは分岐鎖のアル
   キル基又はアルケニル基、R²は炭素数１〜５の直鎖もし
   くは分岐鎖のアルキレン基、R³、R⁴及びR⁵は同一又は異
   なって、炭素数１〜24の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
   基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示し、X^-
   は陰イオンを示す。〕 (b) 高級アルコール (c) シリコーン類 を含有する毛髪化粧料。