JP4584697B2 - 変性ポリシロキサン及び該変性ポリシロキサンを用いた化粧料 - Google Patents
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Description
しかしながら、このように揮発性油剤を用いて化粧持ちを改善しようとした化粧料は、塗布後のつやが経時的に落ちるという欠点があり、特に口紅においては問題となっていた。更に経日的に揮発性油剤が揮散するため、口紅のやせが発生し、製品の経時安定性の面でも問題があった。
また、顔料の分散性を改善する他の方法として、無水ケイ酸、疎水化無水ケイ酸などの無機粉体を配合する方法が知られており、メイクアップ化粧料中の顔料の分散状態を安定化する作用があることが一般に知られている。しかしながら、これらの無機粉体とアルキルグリセリルエーテル変性ポリシロキサンを併用した系では、やはり該変性ポリシロキサンが、顔料の分散を妨げ、かつ無水ケイ酸等の無機粉体の分散をも妨げるために、該併用系では、効果的に顔料の分散を改善することはできない。
特にメイクアップ化粧料中の水酸基を有する液状油の含有量が少ない場合や、アルキルグリセリルエーテル変性ポリシロキサンと相溶性の低い高分子量の油剤、例えば、重質流動イソパラフィンやコレステロール誘導体を含む場合には、化粧料中でアルキルグリセリルエーテル変性ポリシロキサンが分離してしまうため、顔料を微細な領域にまで分散することができず、その結果明るい外観色と仕上がりの持続性を両立することは難しくなる。
この(A)成分は、メイクアップ化粧料中に好ましくは2〜20質量%配合され、さらには5〜15質量%の範囲で配合されることが好ましい。該油性ゲル化剤の含有量は、化粧仕上がりの持続性能を左右する重要な因子であり、2質量%以上であれば、化粧仕上がりの持続性能が良好であり、20質量%以下であると、メイクアップ化粧料の塗布感覚が重くなることがない。
なお、上記一般式(I)で表される変性ポリシロキサンは一種単独のものの構造、又は二種以上の混合物で、これらの平均的な構造を示すものである。
一般式(I)で表される変性ポリシロキサンの油性ゲル化剤中での含有量は、本発明の効果を奏する範囲内で特に限定されないが、50〜95質量%であることが好ましく、80〜95質量%であることがさらに好ましい。
Qで示される炭素数3〜20の二価の炭化水素基としては、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、オクタデカメチレン基等の直鎖アルキレン基;プロピレン基、2−メチルテトラメチレン基、2−メチルペンタメチレン基、3−メチルペンタメチレン基、2−エチルオクタメチレン基等の分岐鎖アルキレン基などが挙げられる。これらのうち、特に化粧持続性を最大限発揮させる点から、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基が好ましい。
また、qは繰り返し単位個数を表し、平均値で2.5〜10の数を示し、好ましくは3.0〜6.0の数である。qの値が2.5以上であると化粧仕上がりの持続性が維持され、10以下であると顔料の分散を阻害することがない。ここで、qの平均値は1H−NMRにより、ポリシロキサンの両末端に導入された炭化水素基の末端メチル基を基準に、OR10及びOR11が付加したメチン及びメチレン水素に帰属されるピークの強度比から算出する。
繰り返し数p及びqの構成単位はブロック共重合体又はランダム共重合体のいずれであってもよいが、顔料の分散をより阻害しない、ランダム共重合体が好ましい。また、pはqよりも大きいことが好ましい。
ヒドロシリル化に用いられる触媒としては、ルテニウム、ロジウム、オスミウム、イリジウム、白金等の金属の錯体化合物、これらをシリカゲル、アルミナ、またはカーボンに担持させたもの等が挙げられる。これらのうち、特に塩化白金酸、Spiers触媒(塩化白金酸の2−プロパノール溶液)等が好ましい。
触媒の使用量は、オレフィン1molに対して10-6〜10-1molの範囲が好ましい。本反応においては、反応溶媒は使用しても使用しなくても良い。反応溶媒は反応を阻害しないものであれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル系溶媒;メタノール、エタノール、2−プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒;オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン系溶媒等が挙げられる。アルコール系溶媒を使用する場合には、ケイ素−水素結合と水酸基間における脱水反応を防止、もしくは抑制するために、酢酸カリウム等のpH調整剤(特開昭57−149290参照)を用いるのが好ましい。本反応は、0〜200℃で進行するが、反応速度や生成物の着色などを考え、0〜100℃で行うのが好ましい。また反応時間は、0.5〜24時間程度とするのが好ましい。
上記一般式(I)で表される変性ポリシロキサンの合成に用いられる、シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有し、シリコーン鎖中にケイ素−水素結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、特許第3032420号公報記載の方法にしたがって製造されたジシロキサン化合物や、1,1,3,3−テトラアルキル−1,3−ジヒドロジシロキサンに末端オレフィン化合物を定法により、ヒドロシリル化して付加したジシロキサン化合物を、酸触媒または塩基触媒存在下、環状ジメチルテトラシロキサン、環状メチルヒドロテトラシロキサン等と平衡化重合させることにより、製造することができる。
より具体的には、ヒドロキシカルボン酸と一価アルコールのジエステルとして、リンゴ酸ジイソステアリル;ヒドロキシカルボン酸と一価アルコールのエステルとして、12−ヒドロキシステアリン酸オクチル、12−ヒドロキシステアリン酸イソプロピル、乳酸オクチルドデシル、乳酸イソステアリル等;グリセリン脂肪酸ジエステルとして、ジイソステアリン酸グリセリル、ミリスチン酸・イソステアリン酸グリセリル、ジオクチルドデカン酸グリセリル等;高級アルコールとして、ラウリルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、ヘプチルウンデカノール、オクチルドデカノール、デシルテトラデカノール等が挙げられる。これらのうち、特にリンゴ酸ジイソステアリル、12−ヒドロキシステアリン酸−2−エチルヘキシル、オクチルドデカノール、ジイソステアリン酸グリセリルが好ましい。
固体又は半固体のものとしては、例えばモクロウ、硬化牛脂、カルナウバワックス、キャンデリラワックス、ライスワックス、ミツロウ、セレシンワックス、マイクロクリスタリンワックス、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、硬化ホホバ油、ラノリン、ワセリン及びこれらの混合物等が挙げられる。これらの配合量は、化粧料により適宜決定すればよいが、通常全組成物中に1〜90質量%、好ましくは5〜70質量%である。
また、これらの化粧品顔料をシリコーン、高級脂肪酸、高級アルコール、脂肪酸エステル、金属石鹸、アミノ酸、アルキルフォスフェート、パーフルオロアルキルリン酸、パーフルオロポリエーテル、シラン等により表面処理したものも用いることができる。これらの顔料は本発明のメイクアップ化粧料中に0〜50質量%、好ましくは2〜20質量%の範囲で用いられる。
(1)STEP−1:シリコーン鎖の両末端にシリコーン鎖中の他のアルキル基とは異なるアルキル基を有するテトラメチルジシロキサンの合成
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン44.8g、Spiers触媒1.0g(2質量%塩化白金酸の2−プロパノール溶液)を三ツ口フラスコに加え70℃に加温した。窒素雰囲気下に70℃で、α−オレフィン(三菱化学(株)製「ダイアレン168」、炭素数16及び18の1/1(質量比)混合物))174.2gを滴下した後、2時間撹拌を行った。冷却後、水酸化ナトリウム水溶液で反応系内を中和し、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1H−NMRスペクトル(400MHz)を図1に示す。a:6H、b:60H、及びc:4Hが末端アルキル基のHに帰属され、d:12Hがケイ素に結合するHに帰属される。各Hの個数比より、得られた生成物は両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有する1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン誘導体であることを確認した(22.1g、収率;85%)。
(1)で合成した両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有する1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン誘導体44.8g、デカメチルシクロペンタシロキサン78.6g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン19.8g、n−ヘプタン50g、活性白土5gを三ツ口フラスコに加え12時間環流した。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1H−NMRスペクトルを図2に示す。a:6H、b:60H、及びc:4Hが末端アルキル基のHに帰属され、d:162Hがジメチルシロキサン及びメチルハイドロジェンシロキサンのメチル基のH、e:4Hがメチルハイドロジェンシロキサンのケイ素原子に結合したHに帰属される。各Hの個数比より、得られた生成物は両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有するジメチルシロキサン/メチルシロキサン共重合体(p=23,q=4)であることを確認した(132.8g、収率;95%)。
(2)で合成した両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有するジメチルシロキサン/メチルシロキサン共重合体50.0g、10−ウンデセニルグリセリルエーテル61.0g、5質量%白金担持カーボン触媒0.25gを三ツ口フラスコに加え70℃で3時間撹拌を行った。冷却後、減圧下に蒸留精製を行った。得られた生成物の1H−NMRスペクトルを図3に示す。a:6H、b及びf:132H、c及びe:12H、d:162H、g:8H、h及びk:16H、i:4H、及びj:8Hと求められた。c:4Hよりe:8H、よってq=4。また、dよりp=23(小数以下四捨五入)と求められる。よって、得られた生成物は両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有するジメチルシロキサン/メチル(ウンデシルグリセリルエーテル)シロキサン共重合体(p=23,q=4)であることを確認した(63.0g、収率;95%)。
得られた変性ポリシロキサンAは、一般式(I)において、R1〜R12、Q、p及びqが表1の*1に記載するものである。
STEP−1:
製造実施例1のSTEP−1において、α−オレフィンを三菱化学(株)製「ダイアレン208」(炭素数20〜28混合)237.7gに変更し、両末端アルキル基含有ジシロキサン誘導体を得た。
STEP−2:
STEP−1で得られた両末端アルキル基含有ジシロキサン誘導体56.4g、デカメチルシクロペンタシロキサン26.4g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン17.1gを用い、製造実施例1と同様にして両末端アルキル基含有シロキサン共重合体を得た。
STEP−3:
STEP−2で得られた両末端アルキル基含有シロキサン共重合体50.0g、
10−ウンデセニルグリセリルエーテル25.3gを用い、変性ポリシロキサンBを得た。
得られた変性ポリシロキサンBは、一般式(I)において、R1〜R12、Q、p及びqが表1の*2に記載するものである。
製造実施例1のSTEP−1及び2と同じ方法により得られた両末端アルキル基含有シロキサン共重合体を50.0gと4−ヘキセニルグリセリルエーテル15.1gを用い、製造実施例1のSTEP−3と同様の方法により変性ポリシロキサンCを得た。
得られた変性ポリシロキサンCは、一般式(I)において、R1〜R12、Q、p及びqが表1の*5に記載するものである。
STEP−1:
製造実施例1のSTEP−1において、α−オレフィンを三菱化学(株)製「ダイアレン8」(炭素数8)82.3gに変更し、両末端アルキル基含有ジシロキサン誘導体を得た。
STEP−2:
STEP−1で得られた両末端アルキル基含有ジシロキサン誘導体36.4g、
デカメチルシクロペンタシロキサン61.6g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン24.4gを用い、製造実施例1と同様にして両末端アルキル基含有シロキサン共重合体を得た。
STEP−3:
STEP−2で得られた両末端アルキル基含有シロキサン共重合体50.0g、
19−エイコサニルグリセリルエーテル23.6gを用い、変性ポリシロキサンBを得た。
得られた変性ポリシロキサンDは、一般式(I)において、R1〜R12、Q、p及びqが表1の*6に記載するものである。
ヘキサメチルジシロキサン3.4g、デカメチルシクロペンタシロキサン117.5g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン6.4gを用い、製造実施例1のSTEP−2と同様の方法でシロキサン共重合体を得、得られたシロキサン共重合体50.0g、10−ウンデセニルグリセリルエーテル11.6gを用い、製造実施例1のSTEP−3と同様の方法で変性ポリシロキサンMを得た(表1の*3)。
製造比較例1で得た変性ポリシロキサンMはアルキル基が側鎖にある変性ポリシロキサンであり、一般式(I)において、R1〜R12、Q、p及びqが表1の*3に記載するものである。
製造実施例1のSTEP−1で得た両末端に炭素数16及び炭素数18のアルキル基を有する両末端アルキル基含有ジシロキサン誘導体26.3g、デカメチルシクロペンタシロキサン106.3gを用い、製造実施例1のSTEP−2と同様の方法により、両末端アルキル基含有ジメチルシロキサン共重合体(変性ポリシロキサンP)を得た。製造比較例2で得た変性ポリシロキサンPはグリセリルエーテル鎖を有さない変性ポリシロキサンであり、一般式(I)において、R1〜R12、Q、p及びqが表1の*4に記載するものである。
*2 変性ポリシロキサンB;製造実施例2により製造した変性ポリシロキサン
*3 変性ポリシロキサンM;製造比較例1により製造した変性ポリシロキサン
*4 変性ポリシロキサンP;製造比較例2により製造した変性ポリシロキサン
*5 変性ポリシロキサンC;製造実施例3により製造した変性ポリシロキサン
*6 変性ポリシロキサンD;製造実施例4により製造した変性ポリシロキサン
表2に示す成分を90℃にて、ホモミキサーを用いて均一に分散させて混合物を得、室温まで冷却し、組成物を得た。該組成物の安定性の評価及びゲル化評価を行った。
(安定性の評価) 組成物をガラス管に充填し、該ガラス管を20℃にて1週間静置し、室温における(A)成分の分離状態で評価した。(A)成分がガラス管の下方に沈降し、その沈降した割合がガラス管に充填した該混合物の全高[(沈降したA成分と上澄みの境から容器底面までの高さ)/(充填した組成物の全高)]に対して50%以上のものをゲルが安定であると評価した。
また、混合物のゲル化の評価は、ずり速度1.0s-1における混合物の粘度が、(A)成分を除いた他の成分の混合物における粘度に対して、50倍以上の値を示すものをゲル化していると評価した。なお、ゲルの安定性が不十分で、上記安定性の評価において、分離したものについては、ゲル化の評価は行わなかった。
その結果を表2に示す。なお、表2の数値の単位は質量%である。
表3に示す(A)成分及び(B)成分を構成する化合物、並びにその他の成分を90℃にて、ホモミキサーを用いて均一に分散させた後、脱泡し、型に流し込んで成型し、冷却固化して、口紅を製造した。製造した口紅について、外観色の鮮やかさ並びに化粧持続性の評価を行った。
外観色の鮮やかさの評価は、専門評価者5名により、(A)成分を含まない口紅を基準とし、以下の基準で評価した。
◎ : 外観色が鮮やかであると評価した人数が4〜5名
〇 : 外観色が鮮やかであると評価した人数が1〜3名
× : 外観色が鮮やかであると評価した人数が0名
また、化粧持続性の評価は、専門評価者5名により、普通に化粧をするように該口紅を塗布した後、該塗布部を陶器でできたタイルに接触させ、該タイルに口紅が移った様子を観察することにより行い、色移りしにくいものを化粧持続性がよいと評価した。具体的には、(A)成分を含まない口紅を基準とし、以下の基準で評価した。
◎ : 色移りしにくいと評価した人数が4〜5名
〇 : 色移りしにくいと評価した人数が1〜3名
× : 色移りしにくいと評価した人数が0名
以下の成分を用いて液状口紅を製造した。
(質量%)
(1)変性ポリシロキサンA 10.0
(2) 無水ケイ酸(平均一次粒子径 10nm) 1.5
(3) リンゴ酸ジイソステアリル 15.0
(4) オクチルドデカノール 4.0
(5)重質流動イソパラフィン 35.0
(6)スクワラン 10.0
(7)ヒマワリ油 5.0
(8)トリオクタノイン 5.0
(9)ワセリン 5.0
(10)マイクロクリスタリンワックス*9 2.0
(11)赤色202号 0.8
(12)酸化チタン 0.7
(13)酸化チタン被覆ガラス末 2.0
(14)酸化チタン被覆シリカ末 2.0
(15)Nε−ラウロイル−L−リジン 2.0
*9:MULTIWAX W−445 (Witco Chemical Corp.)
(製造法)
上記成分(3)〜(8)を混合し、90℃に加熱した後、成分(2)無水ケイ酸を加え、ホモミキサーを用いて均一に分散し、さらに成分(1)変性ポリシロキサンAを加えた。90℃に温度を保持したまま、成分(9)〜(15)を加え、ホモミキサーにかけ、容器に充填した後、冷却し、液状口紅を得た。
(結果)
実施例3に記載するのと同様の方法で評価した結果、良好な化粧持続性能を有し、明るい外観色を呈する液状口紅であった。
以下の成分を用いてアイシャドウを製造した。
(質量%)
(1) 変性ポリシロキサンA 10.0
(2) 無水ケイ酸(平均一次粒子径 10nm) 1.2
(3) リンゴ酸ジイソステアリル 6.0
(4) イソノナン酸イソトリデシル 10.0
(5) 流動パラフィン 10.0
(6) ジメチルポリシロキサン(6cs) 18.0
(7)セレシン 6.0
(8) ポリエチレンワックス*10 6.0
(9)青色1号 0.8
(10) 酸化チタン 1.0
(11) シリコーン処理酸化チタン被覆雲母 1.0
(12) 酸化チタン・シリカ・酸化チタン被覆雲母 3.0
(13) シリコーン処理マイカ 10.0
(14) ポリメタクリル酸メチル 5.0
(15) シリコーン処理セリサイト 12.0
*10:PERFORMALENE 400 (NEW PHASE TECNOLOGIES)
(製造法)
上記成分(3)〜(6)を混合し、90℃に加熱した後、成分(2)を加え、ホモミキサーを用いて均一に分散し、更に成分(1)を加えた。90℃に温度を保持したまま、残りの成分(7)〜(15)を加え、セレシン、ポリエチレンワックスが溶解したところで、ホモミキサーにかけ、金型に充填した後、冷却し、油性固形アイシャドウを得た。
(結果)
実施例3と同様に専門評価者5名により、外観色の鮮やかさの評価及び化粧持続性の評価を行った結果、良好な化粧持続性能を有し、明るい外観色を呈するアイシャドウであった。
Claims (5)
- (A)下記一般式(I)
- 前記一般式(I)で表される変性ポリシロキサンの(A)油性ゲル化剤中の含有量が50〜95質量%である請求項1に記載のメイクアップ化粧料。
- (A)油性ゲル化剤中に、さらに無水ケイ酸を、変性ポリシロキサンと無水ケイ酸の質量比15:1〜1:1で含有し、かつ該無水ケイ酸の平均一次粒子径が5〜50nmである請求項1又は2記載のメイクアップ化粧料。
- 前記極性油が、リンゴ酸ジイソステアリル、オクチルドデカノール、ヒドロキシステアリン酸オクチル、及びジイソステアリン酸グリセリルから選ばれる少なくとも一種である請求項1〜3のいずれかに記載のメイクアップ化粧料。
- 前記極性油のメイクアップ化粧料中での含有量が5〜40質量%である請求項1〜4のいずれかに記載のメイクアップ化粧料。
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