JPWO2014097633A1 - ポリイミド前駆体、該ポリイミド前駆体を含む感光性樹脂組成物、それを用いたパターン硬化膜の製造方法及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
このようなポリイミド樹脂を用いた保護膜(硬化膜)は、ポリイミド前駆体又はポリイミド前駆体を含有する樹脂組成物を基板上に塗布及び乾燥して形成した樹脂膜を、加熱して硬化することで得られる。
また、バンプと呼ばれる突起状の外部電極が形成される領域において、層間絶縁膜に作用する応力が集中して、層間絶縁膜が破壊されないようにするため、保護膜には厚膜形成性(例えば5μm以上)や高弾性率化(例えば4GPa以上)の要求が高まっている。しかし、保護膜を厚膜化及び高弾性率化することによって、保護膜の応力が増大し、半導体ウエハの反りが大きくなって、搬送やウエハ固定の際に不具合が生じる場合がある。そのため、低応力のポリイミド樹脂の開発が望まれている。
ポリイミド樹脂を感光性とする方法として、ポリイミドに感光性を付与する方法が挙げられる。ポリイミドに感光性を付与する手法としては、ポリイミド前駆体にエステル結合やイオン結合を介してメタクリロイル基を導入する方法、光重合性オレフィンを有する可溶性ポリイミドを用いる方法、ベンゾフェノン骨格を有し、かつ窒素原子が結合する芳香環のオルト位にアルキル基を有する自己増感型ポリイミドを用いる方法等が知られている(例えば、特許文献5)。これら手法の中でも、ポリイミド前駆体にエステル結合を介してメタクリロイル基を導入する方法は、ポリイミド前駆体を合成する際、用いるモノマーを自由に選択することが可能であり、また、メタクリロイル基が化学結合を介して導入されていることから、経時安定性に優れているという特徴がある。
本発明の他の目的は、優れたi線透過率を示し、且つ低応力であるパターン硬化膜の形成方法を提供することである。
1.下記一般式(1)で表される構造単位を全構造単位に対して50mol%以上有するポリイミド前駆体。
Bは、下記一般式(3)で表される2価の有機基である。
R1及びR2は、各々独立に水素原子、又は1価の有機基である。)
2.さらに下記一般式(4)で表される構造単位を有する1に記載のポリイミド前駆体。
B、R1及びR2は、それぞれ前記一般式(1)と同じである。)
3.前記一般式(1)で表される構造単位と、前記一般式(4)で表される構造単位とを有するポリイミド前駆体であり、一般式(1)と一般式(4)のモル比が5/5〜9/1である2に記載のポリイミド前駆体。
4.前記一般式(1)のR1又はR2が、炭素炭素不飽和二重結合を有する1価の有機基である1〜3のいずれかに記載のポリイミド前駆体。
5.(a)1〜4のいずれかに記載のポリイミド前駆体と、(b)活性光線照射によってラジカルを発生する化合物と、(c)溶剤とを含有する感光性樹脂組成物。
6.さらに、テトラゾールもしくはテトラゾール誘導体、又はベンゾトリアゾールもしくはベンゾトリアゾール誘導体を含有する5に記載の感光性樹脂組成物。
7.(b)成分が、オキシムエステル化合物を含有する5又は6に記載の感光性樹脂組成物。
8.前記オキシムエステル化合物が、下記一般式(22)で表される化合物、下記一般式(23)で表される化合物、又は下記一般式(24)で表される化合物である7に記載の感光性樹脂組成物。
9.1〜4のいずれかに記載のポリイミド前駆体を加熱して得られる硬化膜。
10.5〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を加熱して得られるパターン硬化膜。
11.5〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程、
前記形成した塗膜に活性光線を照射してパターン状に露光する工程、
前記露光部以外の未露光部を現像によって除去してパターン樹脂膜を得る工程、及び
パターン樹脂膜を加熱処理する工程を含むパターン硬化膜の製造方法。
12.11に記載のパターン硬化膜の製造方法で得られるパターン硬化膜を有する半導体装置。
本発明によれば、優れたi線透過率を示し、且つ低応力であるパターン硬化膜の形成方法が提供できる。
本発明のポリイミド前駆体は、下記一般式(1)で表される構造単位を全構造単位に対して50mol%以上有する。
Bは、下記一般式(3)で表される2価の有機基である。
R1及びR2は、各々独立に水素原子、又は1価の有機基である。)
Aの構造を与えるテトラカルボン酸二無水物としては、ピロメリット酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、下記一般式(6)〜(12)で表されるテトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
ポリイミド前駆体の重合時、これらは単独で用いてもよいし、2つ以上のテトラカルボン酸二無水物を組み合わせて用いてもよい。
一般式(3)のR3〜R10の少なくとも1つはフッ素原子又はトリフルオロメチル基であり、好ましくはR3〜R10の2つ以上がフッ素原子又はトリフルオロメチル基であり、さらに好ましくはR3〜R10の2つ以上がトリフルオロメチル基である。
ポリイミド前駆体が、フッ素原子又はトリフルオロメチル基のような疎水性基を有することによって、吸水率を低減することができる。従って、半導体集積回路上に本発明のポリイミド前駆体を塗布し加熱硬化して、ポリイミドからなる保護膜を形成した場合に、該保護膜は低吸水率化した膜である。このような保護膜は、バンプ形成工程における金属薄膜蒸着のような高真空プロセスにおいて、真空排気時間の短縮及び蒸着装置の汚染を抑制することができ、生産性を向上することができる。
ポリイミド前駆体の重合時、これらは単独で用いてもよいし、2つ以上のジアミンを組み合わせて用いてもよい。
炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、2−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−デシル基、n−ドデシル基等が挙げられる。
炭素数3〜20のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。
炭素数が1〜10のアルキル基を有するアクリロキシアルキル基としては、アクリロキシエチル基、アクリロキシプロピル基、アクリロキシブチル基等が挙げられる。
炭素数が1〜10のアルキル基を有するメタクリロキシアルキル基としては、メタクリロキシエチル基、メタクリロキシプロピル基、メタクリロキシブチル基等が挙げられる。
ポリイミド前駆体が、炭素炭素不飽和二重結合を有する1価の有機基を有する場合、例えばi線露光等の活性光線照射によってラジカルを発生する化合物のラジカルにより、ラジカル重合し分子鎖間の架橋が可能となる。
炭素炭素不飽和二重結合を有する1価の有機基としては、例えば炭素数が1〜10のアルキル基を有するアクリロキシアルキル基、炭素数が1〜10のアルキル基を有するメタクリロキシアルキル基が挙げられる。
一般式(1)で表わされる構造は、全構造単位に対して60mol%以上有すると好ましく、全構造単位に対して70mol%以上有するとより好ましい。
ポリイミド前駆体における一般式(1)で表わされる構造の割合の上限は特にないが、例えば全構造単位に対して95mol%以下である。
一般式(1)で表わされる構造の割合を上記範囲とするには、ポリイミド前駆体重合時のテトラカルボン酸二無水物とジアミンの配合量を適宜調整すればよい。
B、R1及びR2は、それぞれ前記一般式(1)と同じである。)
ポリイミド前駆体重合時において、これらテトラカルボン酸二無水物は単独で用いてもよいし、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
その他の構造単位を与えるテトラカルボン酸二無水物としては、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。その他の構造単位を与えるジアミンとしてはパラフェニレンジアミン、4,4’−オキシジアニリン、2,2’−ジメチルベンジジン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン等が挙げられる。
その他の構造を与えるジアミンは、ジアミン総量に対して、20mol%以下であることが好ましく、10mol%以下であることがより好ましいが、一般式(3)の構造を与えるジアミンのみを用いることがさらに好ましい。
硬化後の応力を充分に低下させる観点から、ポリイミド前駆体の重量平均分子量が10000以上であることが好ましい。また、溶剤への溶解性や溶液の取り扱い性を向上するする観点から、ポリイミド前駆体の重量平均分子量は100000以下であることが好ましい。
尚、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法によって測定することができ、標準ポリスチレン検量線を用いて換算することによって求めることができる。
本発明のポリイミド前駆体は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンを付加重合させて合成することができる。
ポリイミド前駆体を合成する際に用いられるテトラカルボン酸二無水物とジアミンのモル比[テトラカルボン酸二無水物/ジアミン]は通常1.0であり、分子量や末端残基を制御する目的で、0.7〜1.3の範囲のモル比で行うと好ましい。モル比が0.7〜1.3であると、得られるポリイミド前駆体の分子量が適度となり、硬化後の応力がより十分に低くなる傾向がある。
R1及びR2は、一般式(1)中のR1及びR2と同様である。)
R1及びR2は、一般式(1)中のR1及びR2と同様である。)
但し、式(20)で表されるジエステル誘導体を式(21)で表される酸塩化物に変換する場合、未反応のアルコール類が残っていると、塩素化剤が未反応のアルコール類と反応してしまい、酸塩化物への変換が充分に進行しないことが懸念される。従って、アルコール類の当量としては、テトラカルボン酸二無水物1モルに対して2.0〜2.5モル当量であることが好ましく、2.0〜2.3モル当量であることがより好ましく、2.0〜2.2モル当量であることがさらに好ましい。
具体的には、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、2−ブタノール、t−ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、2種類以上を混合して用いてもよい。
塩素化剤としては、塩化チオニルやジクロロシュウ酸を用いることができ、塩素化剤の当量としては1.5〜2.5モル当量が好ましく、1.6〜2.4モル当量がより好ましく、1.7〜2.3モル当量がさらに好ましい。ポリイミド前駆体の分子量を高く調整し、硬化後の応力を向上させる観点から、1.5モル当量〜2.5モル当量が好ましい。
塩基性化合物としては、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン等を用いることができ、塩素化剤の量に対して、1.5〜2.5倍量(モル)用いることが好ましく、1.7〜2.4倍量であることがより好ましく、1.8〜2.3倍量であることがさらに好ましい。得られるポリイミド前駆体の分子量を高くし、硬化後の応力を向上させる観点から、1.5〜2.5倍であることが好ましい。
使用する有機溶媒としては、合成されるポリイミド前駆体を完全に溶解する極性溶媒が好ましい。当該極性溶媒としては、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ヘキサメチルリン酸トリアミド、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、以下の成分(a)〜(c)を含有する:
(a)本発明のポリイミド前駆体
(b)活性光線照射によってラジカルを発生する化合物
(c)溶剤
ポリイミド前駆体は、感光性樹脂組成物中に20〜60質量%含有することが好ましく、25〜55質量%含有することがより好ましく、30〜55質量%含有することがさらに好ましい。
(b)成分である活性光線を照射によってラジカルを発生する化合物としては、例えば、後述するオキシムエステル化合物、ベンゾフェノン、N,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)等のN,N’−テトラアルキル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン;アルキルアントラキノン等の芳香環と縮環したキノン類;ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物;ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物;ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体が挙げられる。
これらの中でも、感度に優れ、良好なパターンを与えるため、オキシムエステル化合物が好ましい。
R13は、−H、−OH、−COOH、−O(CH2)OH、−O(CH2)2OH、−COO(CH2)OH又は−COO(CH2)2OHを示し、−H、−O(CH2)OH、−O(CH2)2OH、−COO(CH2)OH又は−COO(CH2)2OHであることが好ましく、−H、−O(CH2)2OH又は−COO(CH2)2OHであることがより好ましい。
R15は、NO2又はArCO(ここで、Arはアリール基を示す。)を示し、Arとしては、トリル基が好ましい。
R16及びR17は、それぞれ炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基、又はトリル基を示し、メチル基、フェニル基又はトリル基であることが好ましい。
R19はアセタール結合を有する有機基であり、後述する式(24−1)に示す化合物が有するR19に対応する置換基であることが好ましい。
R20及びR21は、それぞれ炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基又はトリル基を示し、メチル基、フェニル基又はトリル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
有機シラン化合物としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、トリエトキシシリルプロピルエチルカルバメート、3−(トリエトキシシリル)プロピルコハク酸無水物、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、N―フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
付加重合性化合物としては、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、スチレン、ジビニルベンゼン、4−ビニルトルエン、4−ビニルピリジン、N−ビニルピロリドン、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、1,3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロパン、1,3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロパン、メチレンビスアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド等が挙げられる。
これら付加重合性化合物は、単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
ラジカル重合禁止剤又はラジカル重合抑制剤としては、p−メトキシフェノール、ジフェニル−p−ベンゾキノン、ベンゾキノン、ハイドロキノン、ピロガロール、フェノチアジン、レゾルシノール、オルトジニトロベンゼン、パラジニトロベンゼン、メタジニトロベンゼン、フェナントラキノン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、クペロン、2,5−トルキノン、タンニン酸、パラベンジルアミノフェノール、ニトロソアミン類等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
上記効果を奏する詳細な機構は明らかではないが、銅基板上に(g)成分が薄膜を形成し、活性な金属面と樹脂組成物が直接触れるのを防ぐことで、未露光部での不必要な光開始剤の分解やラジカル重合反応が抑制され、銅基板上での感光特性を確保することが可能になったものと推察される。
これらの中でも、1H−テトラゾール又は5−アミノ−1H−テトラゾールが好ましい。
これらの中でも、ベンゾトリアゾールが好ましい。
これらは、成分(a)100重量部に対して、通常、1種類につき0.1〜10重量部であり、2種類以上を組み合わせる場合は合計で0.1〜10重量部である。より好ましくは0.2〜5重量部である。0.1重量部未満であると金属層への密着性の向上効果が低下する傾向がある。
上記「実質的になる」とは、例えば感光性樹脂組成物中の成分(a)〜(c)及び成分(d)〜(g)の合計量が組成物全体の、95重量%以上、97重量%以上、98重量%以上、又は99重量%以上であることを意味する。
本発明のポリイミド前駆体を加熱処理してポリイミド化を進行させることにより硬化膜が得られる。
ポリイミド前駆体をポリイミドに変換する加熱温度としては、80〜450℃が好ましく、100〜450℃がより好ましく、200〜400℃であることがさらに好ましい。80℃未満ではイミド化が充分進行せず、耐熱性が低下するおそれがあり、450℃超の温度で加熱処理を行うと、硬化して得られるポリイミドが劣化してしまうおそれがある。
尚、シリコンウエハの曲率半径は、シリコンウエハを走査するレーザーの反射角度から計算され、薄膜ストレス測定装置(例えばKLATencor社製 FLX−2320)を用いて測定することができる。
E/(1−ν):シリコンウエハの二軸弾性係数(Pa)
h:シリコンウエハの厚さ(m)
t:ポリイミド膜厚(m)
R:シリコンウエハの曲率半径の変化量(m)
ポリイミド前駆体溶液を基板上に塗布及び乾燥して得られるポリイミド前駆体樹脂膜の膜厚が20μmにおいて、当該樹脂膜のi線透過率が5%以上であることが好ましく、8%以上であることがより好ましく、15%以上であることがさらに好ましく、30%以上であることが特に好ましい。i線透過率が5%未満であると、i線が深部まで到達せず、ラジカルが充分に発生しないために、感光特性が低下するおそれがある。
尚、上記i線透過率は、例えば、ガラス板にポリイミド前駆体を塗布乾燥することによって樹脂膜を形成し、紫外可視分光光度計によって測定することが可能である。
本発明のパターン硬化膜は、本発明の感光性樹脂組成物を露光及び加熱することで得られる。本発明のパターン硬化膜は層間絶縁膜であるLow−K材の保護層として用いられることが好ましい。Low−K材としては、多孔質シリカ、ベンゾシクロブテン、水素シルセスキオキサン、ポリアリルエーテル等が挙げられる。
基板としては、シリコンウエハ、金属基板、セラミック基板等が挙げられる。本発明のポリイミド前駆体を含む感光性樹脂組成物は、低応力の硬化膜を形成可能であるので、特に、12インチ以上の大口径のシリコンウエハへの適用に好適である。
尚、乾燥する際の加熱温度は80〜130℃であることが好ましく、乾燥時間は30〜300秒であることが好ましい。乾燥はホットプレート等の装置を用いて行なうことが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物はi線露光用に好適であるが、照射する活性光線としては、紫外線、遠紫外線、可視光線、電子線、X線等を用いることができる。
現像液としては、特に制限はないが、1,1,1−トリクロロエタン等の難燃性溶媒;炭酸ナトリウム水溶液、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液等のアルカリ水溶液;N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、酢酸エステル類等の良溶媒;これら良溶媒と低級アルコール、水、芳香族炭化水素等の貧溶媒との混合溶媒などが用いられる。現像後は必要に応じて貧溶媒(例えば、水、エタノール、2−プロパノール)等でリンス洗浄を行う。
この加熱処理する工程は、加熱時のポリイミドの酸化劣化を抑制するために、100ppm以下の低酸素濃度で硬化できる硬化炉を用いることが好ましく、例えばイナートガスオーブンや縦型拡散炉を用いて行うことができる。
本発明の硬化膜又はパターン硬化膜は、半導体装置の表面保護層、層間絶縁層、再配線層等として用いることができる。半導体装置としては、MPU等のLogic系半導体やDRAMやNANDフラッシュ等のメモリー系半導体などが挙げられる。
[ポリアミド酸の合成と評価]
N−メチル−2−ピロリドン150mlに、表1に示すテトラカルボン酸二無水物1及び必要に応じてテトラカルボン酸2を室温で撹拌溶解した。次に、表1に示すジアミン1及び必要に応じてジアミン2を添加して、室温で1時間撹拌してポリアミド酸溶液(ポリイミド前駆体溶液)を得た。
得られたポリイミド前駆体について、以下の評価を行った。結果を表1に示す。
得られたポリアミド酸の重量平均分子量を、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法によって、標準ポリスチレン換算により求めた。結果を表1に示す。
具体的には、ポリアミド酸0.5mgに対して溶媒[THF/DMF=1/1(容積比)]1mlの溶液を用いて、以下の測定条件でGPC法により測定した。
測定装置:検出器 株式会社日立製作所社製L4000 UV
ポンプ:株式会社日立製作所社製L6000
株式会社島津製作所社製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラム Gelpack GL−S300MDT−5×2本
溶離液:THF/DMF=1/1(容積比)
LiBr(0.03mol/l)、H3PO4(0.06mol/l)
流速:1.0ml/min
検出器:UV270nm
得られたポリアミド酸の溶液をガラス板にスピンコートして、ホットプレート上において100℃で3分間加熱処理して、膜厚20μmの塗膜を形成し、当該塗膜の365nmのi線透過率を測定し、以下の基準で評価した。結果を表1に示す。
i線透過率が20%以上 :○
i線透過率が10%以上20%未満:△
i線透過率が10%未満 :×
尚、i線透過率の測定は、日立ハイテクノロジーズ社製可視紫外分光光度計U−3310を用いて、キャストフィルム法により測定した。
得られたポリアミド酸の溶液を、厚さ625μmの6インチシリコンウエハに塗布して、硬化後膜厚が10μmとなるようにスピンコートした。これを、光洋リンドバーク製縦型拡散炉を用いて、窒素雰囲気下、375℃で1時間加熱硬化して、ポリイミド膜を得た。得られたポリイミド膜の残留応力を測定し、以下の基準で評価した。結果を表1に示す。
残存応力が30MPa以下 :○
残存応力が30MPa超35MPa以下:△
残存応力が35MPa超 :×
尚、硬化膜の残留応力は、KLATencor社製薄膜ストレス測定装置FLX−2320を用いて室温において測定した。
残留応力を測定したシリコンウエハ上に形成されたポリイミド膜である硬化膜をフッ化水素酸水溶液に浸漬して、ポリイミド膜をシリコンウエハからはく離した。
得られたポリイミド膜を室温において、24時間純水に浸漬した後、10mgを切り出して、示差熱熱重量同時測定装置(TG/DTA7000、エスアイアイナノテクノロジー社製)に設置した。昇温速度毎分200℃で室温から150℃まで昇温して、150℃で30分放置した後の重量を読み取り、初期重量からの減少量を初期重量で除した値を吸水率として算出し、以下の基準で評価した。結果を表1に示す。
吸水率が1%以下 :○
吸水率が1%超2%以下:△
吸水率が2%超 :×
PMDA:ピロメリット酸二無水物
s−BPDA:4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
NTCA:2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物
MMXDA:9,9’−ジメチル−2,3,6,7−キサンテンテトラカルボン酸二無水物
ODPA:4.4’−オキシジフタル酸二無水物
TFDB:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
DMAP:2,2’−ジメチルベンジジン
[ポリアミド酸エステル(ポリイミド前駆体)の合成と評価]
表2に示すテトラカルボン酸二無水物1、アルコール化合物1及びジアミン1、並びに必要に応じてテトラカルボン酸二無水物2、アルコール化合物2及びジアミン2をそれぞれ用いて、下記ポリアミド酸エステル合成法1又はポリアミド酸エステル合成法2により、ポリアミド酸エステルを合成した。
得られたポリアミド酸エステルであるポリイミド前駆体について、実施例1−6及び比較例1−5と同様にして評価した。結果を表2に示す。
表2に示すテトラカルボン酸二無水物1、アルコール化合物1、及び触媒量の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)を、重量比でテトラカルボン酸二無水物1の4倍量のN−メチル−2−ピロリドン中に溶解し、室温で48時間撹拌してエステル溶液1を得た。
さらに、必要に応じて、表2に示すテトラカルボン酸二無水物成分2、アルコール化合物2、及び触媒量のDBUを、重量比でテトラカルボン酸二無水物2の4倍量のN−メチル−2−ピロリドン中に溶解して、室温で48時間撹拌してエステル溶液2を得た。
得られたエステル溶液1とエステル溶液2を混合した後、氷浴中で冷却しながら、テトラカルボン酸二無水物1及びテトラカルボン酸二無水物2の総量に対して2.2倍モル当量の塩化チオニルを滴下した後、1時間撹拌して、酸塩化物溶液を調製した。
別途、表2に示すジアミン1及び必要に応じてジアミン2、塩化チオニルの2倍モル当量のピリジンを、重量比でジアミン1及びジアミン2の4倍量のN−メチル−2−ピロリドンに溶解させた溶液を準備し、先に調製した酸塩化物溶液に、氷浴中で冷却しながら滴下した。滴下終了後、反応液を蒸留水に滴下した。
滴下終了後、沈殿物をろ別して集め、蒸留水で数回洗浄した後、真空乾燥してポリアミド酸エステルを得た。得られたポリアミド酸エステル100重量部を、N−メチル−2−ピロリドン150重量部に溶解して、ポリアミド酸エステル溶液を調製した。
テトラカルボン酸二無水物1及びテトラカルボン酸二無水物2のエステル化を別々に行わず、同一の反応容器内で行った以外はポリアミド酸エステル合成法1と同様に操作を行って、ポリアミド酸エステルを得た。
得られたポリアミド酸エステル100重量部を、N−メチル−2−ピロリドン150重量部に溶解して、ポリアミド酸エステル溶液を調製した。
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
IPA:2−プロパノール
[感光性樹脂組成物の調製及び評価]
実施例7−11及び比較例6−9で得られたポリアミド酸エステルのいずれか100重量部、テトラエチレングリコールジメタクリレート20重量部、及び1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル−2−(O−ベンゾイルオキシム)]2重量部をN−メチル−2−ピロリドン150重量部に均一に溶解するまで撹拌した後、1μmフィルタを用いて加圧ろ過することによって感光性樹脂組成物を得た。
得られた感光性樹脂組成物について、感光特性、残留応力及び吸水率を評価した。結果を表3に示す。
尚、感光特性は後述する方法で評価し、残留応力及び吸水率は実施例1と同様にして評価した。
[感光性樹脂組成物の調製及び評価]
実施例12で得られたポリアミド酸エステル100重量部、テトラエチレングリコールジメタクリレート20重量部、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル−2−(O−ベンゾイルオキシム)]2重量部及びベンゾトリアゾール3重量部をN−メチル−2−ピロリドン150重量部に均一に溶解するまで撹拌した後、1μmフィルタを用いて加圧ろ過することによって感光性樹脂組成物を得た。
得られた感光性樹脂組成物について、実施例13−17と同様の評価、及び銅基板上の残渣を評価した。結果を表3に示す。銅基板上の残渣は後述する方法で評価した。
[感光性樹脂組成物の調製及び評価]
実施例12で得られたポリアミド酸エステル100重量部、テトラエチレングリコールジメタクリレート20重量部、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)フェニル−2−(O−ベンゾイルオキシム)]2重量部及びテトラゾール3重量部をN−メチル−2−ピロリドン150重量部に均一に溶解するまで撹拌した後、1μmフィルタを用いて加圧ろ過することによって感光性樹脂組成物を得た。
得られた感光性樹脂組成物について、実施例18と同様にして評価を行った。結果を表3に示す。
[感光性樹脂組成物の調製及び評価]
実施例12で得られたポリアミド酸エステル100重量部、テトラエチレングリコールジメタクリレート20重量部、上記式(22−2)で表される化合物2重量部及びベンゾトリアゾール2重量部をN−メチル−2−ピロリドン150重量部に均一に溶解するまで撹拌した後、1μmフィルタを用いて加圧ろ過することによって感光性樹脂組成物を得た。
得られた感光性樹脂組成物について、実施例18と同様にして評価を行った。結果を表3に示す。
[感光性樹脂組成物の調製及び評価]
実施例12で得られたポリアミド酸エステル100重量部、テトラエチレングリコールジメタクリレート20重量部及び上記式(25)で表される化合物2重量部をN−メチル−2−ピロリドン150重量部に均一に溶解するまで撹拌した後、1μmフィルタを用いて加圧ろ過することによって感光性樹脂組成物を得た。
得られた感光性樹脂組成物について、実施例13−17と同様にして評価を行った。結果を表3に示す。
(a)感光特性
得られた感光性樹脂組成物を、6インチシリコンウエハ上にスピンコート法によって塗布し、100℃で3分間、ホットプレート上で乾燥させて、膜厚10μmの塗膜を形成した。この塗膜にフォトマスクを介して、i線ステッパーFPA−3000iW(キヤノン株式会社製)を用いて、50〜500mJ/cm2のi線を50mJ/cm2刻みで所定のパターンに照射して露光を行った。また、同じ厚みの未露光の塗膜をシクロペンタノンに浸漬して完全に溶解するまでの時間の2倍を現像時間として設定し、露光後のウエハをシクロペンタノンに浸漬してパドル現像した後、イソプロパノールでリンス洗浄を行った。この時の、露光部の塗膜の溶解量が初期膜厚の10%未満となる最小露光量を感度とし、スクエアホール状の開口部のマスク寸法の最小値を解像度として、以下の基準で感光特性を評価した。
(a−1)感度
感度が300mJ/cm2以下 :○
感度が300mJ/cm2超500mJ/cm2以下:△
感度が500mJ/cm2超 :×
(a−2)解像度
解像度が10μm以下 :○
解像度が10μm超30μm以下:△
解像度が30μm超 :×
銅基板上での残渣を測定するために準備した銅基板(上記(a)感光特性の評価と同様の方法でCu基板上にパターン硬化膜を形成したもの)を光洋リンドバーク製縦型拡散炉を用いて、窒素雰囲気下、375℃と300℃で1時間加熱硬化して、パターン付ポリイミド膜(硬化膜)を得た。O2アッシング装置(ヤマハ科学株式会社製)で2分間アッシングし、Cu酸化膜除去溶液Z−200(株式会社ワールドメタル社製)に5分間浸漬した後、純水で洗浄し、硬化膜表面に付着している水分をふき取った後、風乾した。パターン開口部の残渣を、日立ハイテクノロジー社製SEMを用いて観察し、開口部にポリイミド残渣がないものを○とした。尚、表3の残渣評価において「−」とあるのは評価を行っていないことを示す。
この明細書に記載の文献及び本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (12)
- 前記一般式(1)で表される構造単位と、前記一般式(4)で表される構造単位とを有するポリイミド前駆体であり、一般式(1)と一般式(4)のモル比が5/5〜9/1である請求項2に記載のポリイミド前駆体。
- 前記一般式(1)のR1又はR2が、炭素炭素不飽和二重結合を有する1価の有機基である請求項1〜3のいずれかに記載のポリイミド前駆体。
- (a)請求項1〜4のいずれかに記載のポリイミド前駆体と、(b)活性光線照射によってラジカルを発生する化合物と、(c)溶剤とを含有する感光性樹脂組成物。
- さらに、テトラゾールもしくはテトラゾール誘導体、又はベンゾトリアゾールもしくはベンゾトリアゾール誘導体を含有する請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(b)成分が、オキシムエステル化合物を含有する請求項5又は6に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記オキシムエステル化合物が、下記一般式(22)で表される化合物、下記一般式(23)で表される化合物、又は下記一般式(24)で表される化合物である請求項7に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポリイミド前駆体を加熱して得られる硬化膜。
- 請求項5〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を加熱して得られるパターン硬化膜。
- 請求項5〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程、
前記形成した塗膜に活性光線を照射してパターン状に露光する工程、
前記露光部以外の未露光部を現像によって除去してパターン樹脂膜を得る工程、及び
パターン樹脂膜を加熱処理する工程を含むパターン硬化膜の製造方法。 - 請求項11に記載のパターン硬化膜の製造方法で得られるパターン硬化膜を有する半導体装置。
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