JPWO2014097594A1 - ポリイミド前駆体樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、フッ素を含有したポリイミド前駆体を加熱硬化後に得られる硬化膜は、基材として用いられるシリコンウエハに対する密着性が低いという欠点がある(例えば、特許文献1、2)。
<1> 下記(a)及び(b)成分を含有する樹脂組成物。
(a)下記一般式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体
(b)下記一般式(2)で表される化合物
<2>(b)成分が下記一般式に記載の化合物の少なくとも1種以上である、前記樹脂組成物。
<4>(a)ポリイミド前駆体を示す一般式(1)中のR2が、下記一般式(6)で表わされる2価の有機基である前記樹脂組成物。
<5>さらに、(c)活性光線照射によりラジカルを発生する化合物を含有する前記樹脂組成物。
<6>(c)活性光線照射によりラジカルを発生する化合物が、オキシムエステル化合物である前記樹脂組成物。
<7>前記樹脂組成物から形成される硬化膜。
<8>前記樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程と、塗膜を加熱処理する工程とを含む、硬化膜の製造方法。
<9>前記樹脂組成物から形成されるパターン硬化膜。
<10>前記樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程と、前記工程で形成した塗膜に活性光線を照射後、現像してパターン樹脂膜を得る工程と、前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程とを含む、パターン硬化膜の製造方法。
本発明の樹脂組成物は、下記の成分(a)及び(b)を含有する。
(a)下記一般式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体
(b)下記一般式(2)で表される化合物
本発明の樹脂組成物は、(a)下記一般式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含有する。
R22が示す炭素炭素不飽和二重結合を有する一価の有機基としては、アルキル基の炭素数が1〜10のアクリロキシアルキル基、アルキル基の炭素数が1〜10のメタクリロキシアルキル基が挙げられる。
具体的には例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、2−ブタノール、t−ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよいし、2種類以上を混合して用いてもよい。
具体的には、アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。これらの有機溶媒は単独又は2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、得られる硬化膜の基材への密着性を向上させる観点から、(b)成分として、下記一般式(2)で表される化合物を含有する。
(a)成分のポリイミド前駆体中のR3及び又はR4の少なくとも一部が炭素炭素不飽和二重結合を有する1価の有機基である場合、活性光線を照射するとラジカルを発生する化合物と併用して、溶剤に溶解することによって感光性樹脂組成物とすることができる。本発明では、(c)成分を含有し感光性樹脂組成物とした場合に、i線透過率に優れる樹脂組成物となるため好ましい。
これらの中でも、感度に優れ、良好なパターンを与えるため、オキシムエステル化合物が好ましい。
R33は、H、OH、COOH、O(CH2)OH、O(CH2)2OH、COO(CH2)OH又はCOO(CH2)2OHを示し、H、O(CH2)OH、O(CH2)2OH、COO(CH2)OH又はCOO(CH2)2OHであることが好ましく、H、O(CH2)2OH又はCOO(CH2)2OHであることがより好ましい。
R35は、NO2又はArCO(ここで、Arはアリール基を示す。)を示し、Arとしては、トリル基が好ましい。
R36及びR37は、それぞれ炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基、又はトリル基を示し、メチル基、フェニル基又はトリル基であることが好ましい。)
R39はアセタール結合を有する有機基であり、後述する式(19−1)に示す化合物が有するR8に対応する置換基であることが好ましい。
R40及びR41は、それぞれ炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基又はトリル基を示し、メチル基、フェニル基又はトリル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
本発明の樹脂組成物には、必要に応じて(d)成分として溶剤を用いることが出来る。(d)成分としてはポリイミド前駆体を完全に溶解する極性溶剤が好ましく、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ヘキサメチルリン酸トリアミド、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、γ−バレロラクトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレンカーボネート、乳酸エチル、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、二つ以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化膜は、上述の樹脂組成物から形成される硬化膜である。
また、本発明のパターン硬化膜は、上述の樹脂組成物により形成されるパターン硬化膜である。本発明のパターン硬化膜は上述の樹脂組成物が(c)成分を含有するときに形成される。
本発明のパターン硬化膜の製造方法は、上述の樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程を含む。樹脂組成物を基材上に塗布する方法としては、浸漬法、スプレー法、スクリーン印刷法、スピンコート法等が挙げられる。基材としては、シリコンウエハ、金属基板、セラミック基板等が挙げられる。本発明の樹脂組成物は、低応力の硬化膜を形成可能であるので、12インチ以上の大口径のシリコンウエハへの適用に好適である。
本発明の樹脂組成物はi線露光用に好適であるが、照射する活性光線としては、紫外線、遠紫外線、可視光線、電子線、X線等を用いることができる。
この加熱処理は光洋リンドバーク性縦型拡散炉等の装置を用いることができ、加熱温度80〜400℃で行なうことが好ましく、加熱時間は5〜300分間であることが好ましい。この工程によって、樹脂組成物中のポリイミド前駆体のイミド化を進行させてポリイミド樹脂を含有するパターン硬化膜を得ることができる。
図1は本発明の一実施形態である再配線構造を有する半導体装置の概略断面図である。本実施形態の半導体装置は多層配線構造を有している。層間絶縁層(層間絶縁膜)1の上にはAl配線層2が形成され、その上部にはさらに絶縁層(絶縁膜)3(例えばP−SiN層)が形成され、さらに素子の表面保護層(表面保護膜)4が形成されている。配線層2のパット部5からは再配線層6が形成され、外部接続端子であるハンダ、金等で形成された導電性ボール7との接続部分である、コア8の上部まで伸びている。さらに表面保護層4の上には、カバーコート層9が形成されている。再配線層6は、バリアメタル10を介して導電性ボール7に接続されているが、この導電性ボール7を保持するために、カラー11が設けられている。このような構造のパッケージを実装する際には、さらに応力を緩和するために、アンダーフィル12を介することもある。
0.5リットルのポリ瓶中に、160℃の乾燥機で24h乾燥させたピロメリット酸二無水物43.624g(200mmol)とメタクリル酸2−ヒドロキシエチル54.919g(401mmol)とハイドロキノン0.220gをN−メチルピロリドン394gに溶解し、1,8−ジアザビシクロウンデセンを触媒量添加の後に、室温下(25℃)で24時間撹拌し、エステル化を行い、ピロメリッド酸−ヒドロキシエチルメタクリレートジエステル溶液を得た。この溶液をPMDA(HEMA)溶液とする。
0.5リットルのポリ瓶中に、160℃の乾燥機で24h乾燥させた3,3’−4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物30.893g(105mmol)とメタクリル酸2−ヒドロキシエチル28.833g(210mmol)とハイドロキノン0.110gをN−メチルピロリドン239gに溶解し、1,8−ジアザビシクロウンデセンを触媒量添加の後に、室温下(25℃)で24時間撹拌し、エステル化を行い、ピロメリッド酸−ヒドロキシエチルメタクリレートジエステル溶液を得た。この溶液をs−BPDA(HEMA)溶液とする。
0.5リットルのポリ瓶中に、160℃の乾燥機で24時間乾燥させた4,4’−オキシジフタル酸49.634g(160mmol)とメタクリル酸2−ヒドロキシエチル44.976g(328mmol)とハイドロキノン0.176gをN−メチルピロリドン378gに溶解し、1,8−ジアザビシクロウンデセンを触媒量添加の後に、室温下(25℃)で48時間撹拌し、エステル化を行い、4,4’−オキシジフタル酸−ヒドロキシエチルメタクリレートジエステル溶液を得た。この溶液をODPA(HEMA)溶液とする。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に合成例1で得られたPMDA(HEMA)溶液244.455gを入れ、その後、氷冷下で塩化チオニル25.9g(217.8mmol)を反応溶液温度が10℃以下を保つように滴下漏斗を用いて滴下した。塩化チオニルの滴下が終了した後、氷冷下で1時間攪拌を行いPMDA(HEMA)クロリドの溶液を得た。次いで、滴下漏斗を用いて、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン31.696g(99.0mmol)、ピリジン34.457g(435.6mmol)、ハイドロキノン0.076g(0.693mmol)のN−メチルピロリドン90.211g溶液を氷冷化で反応溶液の温度が10℃を超えないように注意しながら滴下した。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物をろ別して集め、減圧乾燥することによってポリアミド酸エステルを得た。標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は32,000であった。これをポリマIとする。ポリマI1gをN−メチルピロリドン1.5gに溶解させ、ガラス基板上にスピンコートで塗布し、100℃のホットプレート上で180秒加熱し溶剤を揮発させて厚さ20μmの塗膜を形成した。この時、得られた塗膜のi−線透過率は17%であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に合成例2で得られたs−BPDA(HEMA)溶液282.125gを入れ、その後、氷冷下で塩化チオニル25.9g(217.8mmol)を反応溶液温度が10℃以下を保つように滴下漏斗を用いて滴下した。塩化チオニルの滴下が終了した後、氷冷下で1時間攪拌を行いs−BPDA(HEMA)クロリドの溶液を得た。次いで、滴下漏斗を用いて、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン31.696g(99.0mmol)、ピリジン34.457g(435.6mmol)、ハイドロキノン0.076g(0.693mmol)のN−メチルピロリドン90.211g溶液を氷冷化で反応溶液の温度が10℃を超えないように注意しながら滴下した。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物をろ別して集め、減圧乾燥することによってポリアミド酸エステルを得た。標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は85,000であった。これをポリマIIとする。ポリマII1gをN−メチルピロリドン1.5gに溶解させ、ガラス基板上にスピンコートで塗布し、100℃のホットプレート上で180秒加熱し溶剤を揮発させて厚さ20μmの塗膜を形成した。この時、得られた塗膜のi−線透過率は60%であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に合成例1で得られたPMDA(HEMA)溶液195.564gと合成例3で得られたODPA(HEMA)溶液58.652gを入れ、その後、氷冷下で塩化チオニル25.9g(217.8mmol)を反応溶液温度が10℃以下を保つように滴下漏斗を用いて滴下した。塩化チオニルの滴下が終了した後、氷冷下で2時間反応を行いPMDA(HEMA)とODPA(HEMA)の酸クロリドの溶液を得た。次いで、滴下漏斗を用いて、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン31.696g(99.0mmol)、ピリジン34.457g(435.6mmol)、ハイドロキノン0.076g(0.693mmol)のN−メチルピロリドン90.211g溶液を氷冷化で反応溶液の温度が10℃を超えないように注意しながら滴下した。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物をろ別して集め、減圧乾燥することによってポリアミド酸エステルを得た。標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は34,000であった。これをポリマIIIとする。ポリマIII1gをN−メチルピロリドン1.5gに溶解させ、ガラス基板上にスピンコートで塗布し、100℃のホットプレート上で180秒加熱し溶剤を揮発させて厚さ20μmの塗膜を形成した。この時、得られた塗膜のi−線透過率は30%であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に合成例1で得られたPMDA(HEMA)溶液150.152gと合成例3で得られたODPA(HEMA)溶液118.335gを入れ、その後、氷冷下で塩化チオニル25.9g(217.8mmol)を反応溶液温度が10℃以下を保つように滴下漏斗を用いて滴下した。塩化チオニルの滴下が終了した後、氷冷下で2時間反応を行いPMDA(HEMA)とODPA(HEMA)の酸クロリドの溶液を得た。次いで、滴下漏斗を用いて、2,2’−ジメチルベンジジン6.305g(29.7mmol)と2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン22.187g(69.3mmol)、ピリジン34.457g(435.6mmol)、ハイドロキノン0.076g(0.693mmol)のN−メチルピロリドン113.968g溶液を氷冷化で反応溶液の温度が10℃を超えないように注意しながら滴下した。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物をろ別して集め、減圧乾燥することによってポリアミド酸エステルを得た。標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は34,000であった。これをポリマIVとする。ポリマIV1gをN−メチルピロリドン1.5gに溶解させ、ガラス基板上にスピンコートで塗布し、100℃のホットプレート上で180秒加熱し溶剤を揮発させて厚さ20μmの塗膜を形成した。この時、得られた塗膜のi−線透過率は15%であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に合成例3で得られたODPA(HEMA)溶液181.944gを入れ、その後、氷冷下で塩化チオニル25.9g(217.8mmol)を反応溶液温度が10℃以下を保つように滴下漏斗を用いて滴下した。塩化チオニルの滴下が終了した後、氷冷下で1時間攪拌を行いODPA(HEMA)クロリドの溶液を得た。次いで、滴下漏斗を用いて、2,2’−ジメチルベンジジン21.017g(99.0mmol)、ピリジン34.457g(435.6mmol)、ハイドロキノン0.076g(0.693mmol)のN−メチルピロリドン59.817g溶液を氷冷化で反応溶液の温度が10℃を超えないように注意しながら滴下した。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物をろ別して集め、減圧乾燥することによってポリアミド酸エステルを得た。標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は35,000であった。これをポリマVとする。ポリマV1gをN−メチルピロリドン1.5gに溶解させ、ガラス基板上にスピンコートで塗布し、100℃のホットプレート上で180秒加熱し溶剤を揮発させて厚さ20μmの塗膜を形成した。この時、得られた塗膜のi−線透過率は40%であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中に合成例3で得られたPMDA(HEMA)溶液244.455gを入れ、その後、氷冷下で塩化チオニル25.9g(217.8mmol)を反応溶液温度が10℃以下を保つように滴下漏斗を用いて滴下した。塩化チオニルの滴下が終了した後、氷冷下で1時間攪拌を行いPMDA(HEMA)クロリドの溶液を得た。次いで、滴下漏斗を用いて、2,2’−ジメチルベンジジン21.017g(99.0mmol)、ピリジン34.457g(435.6mmol)、ハイドロキノン0.076g(0.693mmol)のN−メチルピロリドン59.817g溶液を氷冷化で反応溶液の温度が10℃を超えないように注意しながら滴下した。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物をろ別して集め、減圧乾燥することによってポリアミド酸エステルを得た。標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は27,000であった。これをポリマVIとする。ポリマVI1gをN−メチルピロリドン1.5gに溶解させ、ガラス基板上にスピンコートで塗布し、100℃のホットプレート上で180秒加熱し溶剤を揮発させて厚さ20μmの塗膜を形成した。この時、得られた塗膜のi−線透過率は1%であった。
攪拌機、温度計を備えた0.1リットルのフラスコ中に2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン9.607g(30mmol)を入れ、N−メチルピロリドン73.735gに溶解させた。次いで、ピロメロット酸二無水物6.544g(30mmol)を発熱に注意しながら加えた。反応溶液を室温(25℃)で5時間攪拌を行いポリアミド酸溶液を得た。標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は69,000であった。これをポリマVIIとする。ポリマVII1gをN−メチルピロリドン1.5gに溶解させ、ガラス基板上にスピンコートで塗布し、100℃のホットプレート上で180秒加熱し溶剤を揮発させて厚さ20μmの塗膜を形成した。この時、得られた塗膜のi−線透過率は50%であった。
ポンプ:株式会社日立製作所製L6000
株式会社島津製作所製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラム Gelpack GL−S300MDT−5x2本
溶離液:THF/DMF=1/1(容積比)
LiBr(0.03mol/L)、H3PO4(0.06mol/L)
流速:1.0mL/min、検出器:UV270nm
ポリマI〜VIIのi線透過率はHITACHI社製U−3310Spectrophotometerを用いて測定した。
冷却器、攪拌機、滴下漏斗を取り付けた0.1Lのセパラブルフラスコに、3−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン製;KBE−9007)8.16g(35mmol)を入れ、ここに、滴下漏斗からビス(2−ヒドロキシエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシランのエタノール希釈液(Gelest社製;SIB−1140.0)2.819gを反応溶液の温度が50℃以下で反応が進行する速度で滴下した。滴下終了後、反応溶液を60度のオイルバスで3時間加熱した。加熱後の反応溶液のIRスペクトルから、2260cm−1付近のイソシアネート基のピークの消失、ならびに3370cm−1付近にNH基によるピークが見られた。
冷却器、攪拌機、滴下漏斗を取り付けた0.1Lのセパラブルフラスコに、3−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン製;KBE−9007)8.16g(35mmol)を入れ、ここに、滴下漏斗から2−エチルヘキシルアミン(MercK社製)4.524g(35mmol)を反応溶液の温度が50℃以下で反応が進行する速度で滴下した。滴下終了後、反応溶液のIRスペクトルから、2260cm−1付近のイソシアネート基のピークの消失、ならびに3370cm−1付近にNH基によるピークが見られた。
冷却器、攪拌機、滴下漏斗を取り付けた0.1Lのセパラブルフラスコに、3−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン製;KBE−9007)8.16g(35mmol)を入れ、ここに、滴下漏斗から5−アミノテトラゾール2.979g(35mmol)のN−メチルピロリドン11.56g溶液を、反応溶液の温度が50℃以下で反応が進行する速度で滴下した。滴下終了後、反応溶液のIRスペクトルから、2260cm−1付近のイソシアネート基のピークの消失、ならびに3370cm−1付近にNH基によるピークが見られた。反応生成物は担体シリカゲルの薄層カラムクロマトグラフィ(展開溶媒はヘキサン、発色剤はヨウ素)で、KBE−9007の消失によって確認した。これらのことから、5−アミノテトラゾールと3−イソシアナートプロピルトリエトキシシランの付加生成物(b5)を得たことを確認した。
冷却器、攪拌機、滴下漏斗を取り付けた0.1Lのセパラブルフラスコに、3−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン製;KBE−9007)23.311g(100mmol)を入れ、ここに、滴下漏斗からメタノール3.40g(100mmol)を、反応溶液の温度が50℃以下で反応が進行する速度で滴下した。滴下終了後、反応溶液を50℃のオイルバスで6時間加熱した。加熱後の反応溶液のIRスペクトルから、2260cm−1付近のイソシアネート基のピークの消失、ならびに3370cm−1付近にNH基によるピークが見られた。反応生成物は担体シリカゲルの薄層カラムクロマトグラフィ(展開溶媒はヘキサン、発色剤はヨウ素)で、KBE−9007の消失によって確認した。これらのことから、メタノールと3−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン(b2)の付加生成物を得たことを確認した。
(a)成分〜(c)成分を、表1に示す配合でN−メチルピロリドンに溶解して、樹脂組成物を調製した。
表1において、(b)及び(c)成分の各欄における括弧内の数字は、(a)成分100質量部に対する添加量(質量部)を示す。また、溶剤としてN−メチルピロリドンを用い、使用量は、いずれも(a)成分100質量部に対して1.5倍(150質量部)で用いた。
尚、実施例において(c)成分を用いて感光性樹脂組成物とした場合は、テトラエチレングリコールジメタクリレートを(a)成分に対して20質量部配合した。
実施例及び比較例で調製した樹脂組成物について、硬化膜の残留応力、密着性、組成物の保存安定性及び成膜時の解像度を測定した結果を表1に示す。評価方法は以下のとおりである
得られた感光性樹脂組成物を、6インチシリコンウエハ上にスピンコート法によって塗布し、100℃のホットプレート上で3分間加熱し、溶剤を揮発させ硬化後膜厚が約10μmとなる塗膜を得た。これを、光洋リンドバーク製縦型拡散炉を用いて、窒素雰囲気下、375℃で1時間加熱硬化して、ポリイミド膜(硬化膜)を得た。硬化後のポリイミド膜の残留応力はKLATencor社製薄膜ストレス測定装置FLX−2320を用いて室温において測定した。
得られた感光樹脂組成物を、6インチシリコンウエハ上にスピンコート法によって塗布し、100℃のホットプレート上で3分間加熱し、溶剤を揮発させ硬化後膜厚が約10μmとなる塗膜を得た。これを、光洋リンドバーク製縦型拡散炉を用いて、窒素雰囲気下、375℃で1時間加熱硬化して、ポリイミド膜(硬化膜)を得た。ポリイミド膜と基板として用いたシリコンウエハとの密着性を確認するため、ポリイミド膜を121℃、2atm、100%RHの条件下で100時間暴露した後、碁盤目試験法(JIS K5400−8.5(JIS D0202))により密着性を調べた。
ポリイミド膜が基板に95マス以上のこった場合をA、85〜94マス残った場合をB、84マス以下の場合をCとし、B以上を良好な密着性を有すると評価した。
得られた樹脂組成物を、6インチシリコンウエハ上にスピンコート法によって塗布し、100℃のホットプレート上で3分間加熱し、溶剤を揮発させ、膜厚10μmの塗膜を得た。この時の膜厚を初期膜厚とした。樹脂組成物を25℃の条件下で7日間保存した後、初期膜厚の測定と同様の条件で、6インチシリコンウエハ上に塗布し、100℃のホットプレート上で3分間加熱し、溶剤を揮発させ塗膜を得た。
初期膜厚と、7日間保存した後の膜厚の差が±0.5μm以内のものをA、0.6μm以上1.0μm以内のものをB、1.0μmよりも大きいものをCとし、B以上を良好な保存安定性を有すると評価した。
(c)成分を添加した樹脂組成物に対して実施した。6インチシリコンウエハ上にスピンコート法によって塗布し、100℃のホットプレート上で3分間加熱し、溶剤を揮発させ、膜厚10μmの塗膜を得た。この塗膜をγ‐ブチロラクトン:酢酸ブチル=7:3の混合溶媒に浸漬して完全に溶解するまでの時間の2倍を現像時間として設定した。同様の方法で得られた塗膜にフォトマスクを介して、キヤノン株式会社製i線ステッパーFPA−3000iWを用いて、i線換算で300mJ/cm2露光を行ったウエハをγ‐ブチロラクトン:酢酸ブチル=7:3に浸漬してパドル現像した後、シクロペンタノンでリンス洗浄を行った。解像できたラインアンドスペースパターンのマスク寸法の最小値を解像度として評価した。
b7:3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(MOMENTIVE performance materials社製、Y−5187)
b8:ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン(Gelest社製、SIB−1140)
b9:フェニルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製、KBM−103)
c1:1−フェニル−1,2−プロパンジオン‐2‐(o−エトキシカルボニル)オキシム
c2:1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)](下記(c2):チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製IRGACURE OXE−01)
この明細書に記載の文献及び本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (10)
- 下記(a)及び(b)成分を含有する樹脂組成物。
(a)下記一般式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体
(b)下記一般式(2)で表される化合物
- さらに、(c)成分として活性光線照射によりラジカルを発生する化合物を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記(c)成分が、オキシムエステル化合物である請求項5に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物から形成される硬化膜。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程と、塗膜を加熱処理する工程とを含む、硬化膜の製造方法。
- 請求項5又は6に記載の樹脂組成物から形成されるパターン硬化膜。
- 請求項5又は6に記載の樹脂組成物を基板上に塗布し乾燥して塗膜を形成する工程と、前記工程で形成した塗膜に活性光線を照射後、現像してパターン樹脂膜を得る工程と、前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程とを含む、パターン硬化膜の製造方法。
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