JP6569225B2 - 半導体用接着剤、半導体装置の製造方法及び半導体装置 - Google Patents
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Description
[式中、R11は、下記一般式(2)で表される基を示し、R12は、各々独立に炭素数1〜4のアルキル基を示し、R13は、各々独立に水酸基又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、aは、0〜3の整数を示し、nは、1〜6の整数を示す。]
[式中、R2は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、アミノアルキルシラン由来の有機基、又は、複素環基を示す。]
本実施形態の半導体用接着剤は、エポキシ樹脂(以下、場合により「(a)成分」という。)と、硬化剤(以下、場合により「(b)成分」という。)と、後述する一般式(1)で表される化合物(以下、場合により「(c)成分」という。)と、を含有する。
(a)成分としては、例えば、分子内に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を用いることができる。(a)成分としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、及び、各種多官能エポキシ樹脂が挙げられる。(a)成分は、1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
(b)成分としては、例えば、フェノール樹脂系硬化剤、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤、イミダゾール系硬化剤及びホスフィン系硬化剤が挙げられる。(b)成分がフェノール性水酸基、酸無水物、アミン類又はイミダゾール類を含むと、接続部に酸化膜が生じることを抑制するフラックス活性を示し、接続信頼性・絶縁信頼性を更に向上させることができる。以下、各硬化剤について説明する。
フェノール樹脂系硬化剤としては、分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有するものであれば特に制限はなく、例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂、クレゾールナフトールホルムアルデヒド重縮合物、トリフェニルメタン型多官能フェノール樹脂及び各種多官能フェノール樹脂を使用することができる。フェノール樹脂系硬化剤は、1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
酸無水物系硬化剤としては、例えば、メチルシクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物及びエチレングリコールビスアンヒドロトリメリテートを使用することができる。酸無水物系硬化剤は、1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
アミン系硬化剤としては、例えばジシアンジアミドを使用することができる。
イミダゾール系硬化剤としては、例えば、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノ−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾールトリメリテイト、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加体、2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加体、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、及び、エポキシ樹脂とイミダゾール類の付加体が挙げられる。これらの中でも、更に優れた硬化性、保存安定性及び接続信頼性を得る観点から、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−シアノ−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾールトリメリテイト、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加体、2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加体、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール及び2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールが好ましい。イミダゾール系硬化剤は、1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。また、これらをマイクロカプセル化した潜在性硬化剤としてもよい。
ホスフィン系硬化剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ(4−メチルフェニル)ボレート及びテトラフェニルホスホニウム(4−フルオロフェニル)ボレートが挙げられる。ホスフィン系硬化剤は、1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
半導体用接着剤が、下記一般式(1)で表される化合物を含有することにより、密着性が向上し接続信頼性を向上させることができる。
[式中、R11は、下記一般式(2)で表される基を示し、R12は、各々独立に炭素数1〜4のアルキル基を示し、R13は、各々独立に水酸基又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、aは、0〜3の整数を示し、nは、1〜6の整数を示す。]
本実施形態の半導体用接着剤は、必要に応じて、重量平均分子量が10000以上である成分((d)成分)を含有していてもよい。(d)成分を含有する半導体用接着剤は、耐熱性及びフィルム形成性に一層優れる。
本実施形態の半導体用接着剤は、必要に応じて、フィラー((e)成分)を含有していてもよい。(e)成分によって、半導体用接着剤の粘度、半導体用接着剤の硬化物の物性等を制御することができる。具体的には、(e)成分によれば、例えば、接続時のボイド発生の抑制、半導体用接着剤の硬化物の吸湿率の低減、等を図ることができる。
(f)成分は、フラックス活性を有する化合物(但し、(b)成分を除く)であり、本実施形態の半導体用接着剤において、フラックス剤として機能する。(f)成分は、1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
本実施形態の半導体用接着剤は、密着性(例えば、硬化後のシリコン基板等への密着性)を更に向上させるために、(c)成分以外の有機シラン化合物を含有してもよい。有機シラン化合物としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、トリエトキシシリルプロピルエチルカルバメート、3−(トリエトキシシリル)プロピルコハク酸無水物、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。(c)成分以外の有機シラン化合物の含有量は、所望の効果が得られるように適宜調整される。
本実施形態の半導体装置について、図1及び図2を用いて以下説明する。図1は、半導体装置の一実施形態を示す模式断面図である。図1(a)に示すように、半導体装置100は、互いに対向する半導体チップ10及び基板(回路配線基板)20と、半導体チップ10及び基板20の互いに対向する面にそれぞれ配置された配線15と、半導体チップ10及び基板20の配線15を互いに接続する接続バンプ30と、半導体チップ10及び基板20間の空隙に隙間なく充填された接着材料40とを有している。半導体チップ10及び基板20は、配線15及び接続バンプ30によりフリップチップ接続されている。配線15及び接続バンプ30は、接着材料40により封止されており外部環境から遮断されている。
本実施形態の半導体装置の製造方法は、例えば、半導体チップ及び配線回路基板のそれぞれの接続部が互いに電気的に接続された半導体装置、又は、複数の半導体チップのそれぞれの接続部が互いに電気的に接続された半導体装置の製造方法であって、上記半導体用接着剤を用いて、前記接続部の少なくとも一部を封止する工程を備える。本実施形態の半導体装置の製造方法について、図4を用いて以下説明する。図4は、半導体装置の製造方法の一実施形態を模式的に示す工程断面図である。
・トリフェノールメタン骨格含有多官能固形エポキシ(ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名「EP1032H60」、以下「EP1032」という。)
・ビスフェノールF型液状エポキシ(ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名「YL983U」、以下「YL983」という。)
・柔軟性エポキシ(ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名「YL7175」、以下「YL7175」という。)
2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加体(四国化成株式会社製、商品名「2MAOK−PW」、以下「2MAOK」という。)
・3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製、KBM−585、以下「KBM−585」という)、式(3−b)で表される化合物
・3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製、KBE−585、以下「KBE−585」という)、式(3−a)で表される化合物
・下記合成例1の成分、式(3−c)で表される化合物
・下記合成例2の成分、式(3−e)で表される化合物
冷却器、攪拌機、滴下ロートを取り付けた0.1Lのセパラブルフラスコに、3−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製;KBE−9007)8.16g(35mmol)を入れ、ここに、滴下ロートから2−エチルヘキシルアミン(MercK社製)4.524g(35mmol)を反応溶液の温度が50℃以下で反応が進行する速度で滴下した。滴下終了後、反応溶液のIRスペクトルから、2260cm−1付近のイソシアネート基のピークの消失、及び、3370cm−1付近にNH基によるピークが見られた。反応生成物は担体シリカゲルの薄層カラムクロマトグラフィ(展開溶媒はヘキサン、発色剤はヨウ素)で、KBE−9007の消失によって確認した。これらのことから、2−エチルヘキシルアミンと3−イソシアナートプロピルトリエトキシシランとの付加生成物(以下「C1」という)を得たことを確認した。
冷却器、攪拌機、滴下ロートを取り付けた0.1Lのセパラブルフラスコに、3−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製;KBE−9007)8.16g(35mmol)を入れ、ここに、滴下ロートから、5−アミノテトラゾール2.979g(35mmol)を含むN−メチルピロリドン溶液11.56gを、反応溶液の温度が50℃以下で反応が進行する速度で滴下した。滴下終了後、反応溶液のIRスペクトルから、2260cm−1付近のイソシアネート基のピークの消失、及び、3370cm−1付近にNH基によるピークが見られた。反応生成物は担体シリカゲルの薄層カラムクロマトグラフィ(展開溶媒はヘキサン、発色剤はヨウ素)で、KBE−9007の消失によって確認した。これらのことから、5−アミノテトラゾールと3−イソシアナートプロピルトリエトキシシランとの付加生成物(以下「C2」という)を得たことを確認した。
フェノキシ樹脂(東都化成株式会社製、商品名「ZX1356−2」、Tg:約71℃、Mw:約63000、以下「ZX1356」という。)
(e−1)無機フィラー
・シリカフィラー(株式会社アドマテックス製、商品名「SE2050」、平均粒径:0.5μm、以下「SE2050」という。)
・エポキシシラン処理シリカフィラー(株式会社アドマテックス製、商品名「SE2050−SEJ」、平均粒径:0.5μm、以下「SE2050−SEJ」という。)
・アクリル表面処理ナノシリカフィラー(株式会社アドマテックス製、商品名「YA050C−SM」、平均粒径:約50nm、以下「SMナノシリカ」という。)
(e−2)樹脂フィラー
有機フィラー(ロームアンドハースジャパン株式会社製、商品名「EXL−2655」、コアシェルタイプ有機微粒子、以下「EXL−2655」という。)
2−メチルグルタル酸(アルドリッチ社製、融点:約78℃)
G1:トリエトキシシリルプロピルエチルカルバメート(Gelest社製、SIT−8188.0)
(実施例1)
エポキシ樹脂3g(「EP1032」を2.4g、「YL983」を0.45g、「YL7175」を0.15g)、硬化剤「2MAOK」0.1g、2−メチルグルタル酸0.1g(0.69mmol)、無機フィラー1.9g(「SE2050」を0.38g、「SE2050−SEJ」を0.38g、「SMナノシリカ」を1.14g)、樹脂フィラー(EXL−2655)0.25g、及び、メチルエチルケトン(固形分量が63質量%になる量)を仕込み、カップリング剤0.05g、並びに、直径0.8mmのビーズ及び直径2.0mmのビーズを固形分と同質量加え、ビーズミル(フリッチュ・ジャパン株式会社、遊星型微粉砕機P−7)で30分撹拌した。その後、フェノキシ樹脂(ZX1356)1.7gを加え、再度ビーズミルで30分撹拌した後、撹拌に用いたビーズをろ過によって除去し、樹脂ワニスを得た。
密着助剤((c)成分)を下記表1に記載のとおりに変更したこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜4及び比較例1のフィルム状接着剤を作製した。
密着助剤((c)成分)を下記表1に記載のG1に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、比較例2のフィルム状接着剤を作製した。
以下、実施例及び比較例で得られたフィルム状接着剤の評価方法を示す。
実施例又は比較例で作製したフィルム状接着剤を所定のサイズ(縦5mm×横5mm×厚さ0.045mm)に切り抜き、シリコンチップ(縦5mm×横5mm×厚さ0.725mm、酸化膜コーティング)上に70℃で貼付け、熱圧着試験機(日立化成テクノプラント株式会社製)を用いて、ソルダーレジスト(太陽インキ製、商品名「AUS308」)がコーティングされたガラスエポキシ基板(厚み0.02mm)に圧着した(圧着条件:圧着ヘッド温度250℃、圧着時間5秒、圧着圧力0.5MPa)。次に、クリーンオーブン(ESPEC製)中でアフターキュア(175℃、2h)して、試験サンプルとしての半導体装置を得た。
上記と同様の方法にて作製した試験サンプル(半導体装置)を85℃、相対湿度60%の高温高湿器(ESPEC製、PR−2KP)に48時間放置した後、取り出した。次に、接着力測定装置(DAGE社製、万能型ボンドテスタDAGE4000型)を用い、260℃のホットプレート上で、基板からのツール高さ0.05mm、ツール速度0.05mm/sの条件で上記試験サンプルの接着力を測定した。測定回数は5回とし、平均値を求めた。平均値が25g以上の場合を「A」、15g以上25g未満の場合を「B」、15g未満の場合を「C」として評価した。
上記接着力の測定と同様の方法にて作製した半導体装置について、超音波映像診断装置(商品名「Insight−300」、インサイト製)により外観画像を撮り、スキャナGT−9300UF(EPSON社製、商品名)でチップ上の接着材料層(半導体用接着剤の硬化物からなる層)の画像を取り込み、画像処理ソフトAdobe Photoshopを用いて、色調補正、二階調化によりボイド部分を識別し、ヒストグラムによりボイド部分の占める割合を算出した。チップ上の接着材料部分の面積を100%として、ボイド発生率が10%以下の場合を「A」、10%より多く20%以下の場合を「B」、20%より多い場合を「C」として評価した。
上記接着力の測定と同様の方法にて作製した半導体装置を、封止材(日立化成株式会社製、商品名「CEL9750ZHF10」)を用いて、180℃、6.75MPa、90秒の条件でモールドし、クリーンオーブン(ESPEC製)中、175℃で5時間アフターキュアを行い、パッケージを得た。次に、このパッケージをJEDEC level 2条件で高温吸湿後、IRリフロー炉(FURUKAWA ELECTRIC製、商品名「SALAMANDER」)にパッケージを3回通過させた。リフロー後のパッケージの接続性について、上述のボイド評価と同様の方法で評価し、耐リフロー性の評価とした。剥離(ボイド)がなく良好な接着性を有していた場合を「A」、剥離(ボイド)が生じた場合を「B」として評価した。
Claims (5)
- エポキシ樹脂と、硬化剤と、下記一般式(1)で表される化合物と、を含有し、
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3−c)で表される化合物、下記一般式(3−d)で表される化合物、下記一般式(3−e)で表される化合物、及び、下記一般式(3−f)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、半導体用接着剤。
[式中、R11は、下記一般式(2)で表される基を示し、R12は、各々独立に炭素数1〜4のアルキル基を示し、R13は、各々独立に水酸基又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、aは、0〜3の整数を示し、nは、1〜6の整数を示す。]
[式中、R2は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、アミノアルキルシラン由来の有機基、又は、複素環基を示す。]
- 重量平均分子量が10000以上である成分(但し、エポキシ樹脂を除く)を更に含有する、請求項1に記載の半導体用接着剤。
- 形状がフィルム状である、請求項1又は2に記載の半導体用接着剤。
- 半導体チップ及び配線回路基板のそれぞれの接続部が互いに電気的に接続された半導体装置、又は、複数の半導体チップのそれぞれの接続部が互いに電気的に接続された半導体装置の製造方法であって、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の半導体用接着剤を用いて、前記接続部の少なくとも一部を封止する工程を備える、半導体装置の製造方法。 - 半導体チップ及び配線回路基板のそれぞれの接続部が互いに電気的に接続された半導体装置、又は、複数の半導体チップのそれぞれの接続部が互いに電気的に接続された半導体装置であって、
前記接続部の少なくとも一部が、請求項1〜3のいずれか一項に記載の半導体用接着剤又はその硬化物により封止されている、半導体装置。
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