JPWO2013077015A1 - ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents
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Abstract
本発明は、下記式(I)で表される重合開始剤を用いて共役ジエン化合物及びケイ素含有ビニル化合物を含む単量体成分を重合させて得られる共重合体の活性末端に、窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物を反応させて得られる共役ジエン系重合体と、シリカと、シランカップリング剤とを含み、ゴム成分100質量%中、上記共役ジエン系重合体の含有量が5〜45質量%であり、上記ゴム成分100質量部に対する上記シリカの含有量が5〜100質量部であり、上記シリカ100質量部に対する上記シランカップリング剤の含有量が2〜12質量部であるゴム組成物に関する。
[化1]
Description
(シリカ(2)の窒素吸着比表面積)/(シリカ(1)の窒素吸着比表面積)≧1.4
(シリカ(1)の含有量)×0.06≦(シリカ(2)の含有量)≦(シリカ(1)の含有量)×15
なお、式(I)で表される重合開始剤としては、R11の炭素原子数が異なる化合物を複数種併用してもよい。
(ジメチルアミノ)ジメチルビニルシラン、(エチルメチルアミノ)ジメチルビニルシラン、(ジ−n−プロピルアミノ)ジメチルビニルシラン、(ジイソプロピルアミノ)ジメチルビニルシラン、(ジメチルアミノ)ジエチルビニルシラン、(エチルメチルアミノ)ジエチルビニルシラン、(ジ−n−プロピルアミノ)ジエチルビニルシラン、(ジイソプロピルアミノ)ジエチルビニルシランなどの(ジアルキルアミノ)ジアルキルビニルシラン;[ビス(トリメチルシリル)アミノ]ジメチルビニルシラン、[ビス(t−ブチルジメチルシリル)アミノ]ジメチルビニルシラン、[ビス(トリメチルシリル)アミノ]ジエチルビニルシラン、[ビス(t−ブチルジメチルシリル)アミノ]ジエチルビニルシランなどの[ビス(トリアルキルシリル)アミノ]ジアルキルビニルシラン;(ジメチルアミノ)ジ(メトキシメチル)ビニルシラン、(ジメチルアミノ)ジ(メトキシエチル)ビニルシラン、(ジメチルアミノ)ジ(エトキシメチル)ビニルシラン、(ジメチルアミノ)ジ(エトキシエチル)ビニルシラン、(ジエチルアミノ)ジ(メトキシメチル)ビニルシラン、(ジエチルアミノ)ジ(メトキシエチル)ビニルシラン、(ジエチルアミノ)ジ(エトキシメチル)ビニルシラン、(ジエチルアミノ)ジ(エトキシエチル)ビニルシランなどの(ジアルキルアミノ)ジ(アルコキシアルキル)ビニルシラン;ピロリジノジメチルビニルシラン、ピペリジノジメチルビニルシラン、ヘキサメチレンイミノジメチルビニルシラン、4,5−ジヒドロイミダゾリルジメチルビニルシラン、モルホリノジメチルビニルシランなどの環状アミノジアルキルビニルシラン化合物をあげることができる。
(ジメチルアミノ)ジメチル−4−ビニルフェニルシラン、(ジメチルアミノ)ジメチル−3−ビニルフェニルシラン、(ジエチルアミノ)ジメチル−4−ビニルフェニルシラン、(ジエチルアミノ)ジメチル−3−ビニルフェニルシラン、(ジ−n−プロピルアミノ)ジメチル−4−ビニルフェニルシラン、(ジ−n−プロピルアミノ)ジメチル−3−ビニルフェニルシラン、(ジ−n−ブチルアミノ)ジメチル−4−ビニルフェニルシラン、(ジ−n−ブチルアミノ)ジメチル−3−ビニルフェニルシラン、(ジメチルアミノ)ジエチル−4−ビニルフェニルシラン、(ジメチルアミノ)ジエチル−3−ビニルフェニルシラン、(ジエチルアミノ)ジエチル−4−ビニルフェニルシラン、(ジエチルアミノ)ジエチル−3−ビニルフェニルシラン、(ジ−n−プロピルアミノ)ジエチル−4−ビニルフェニルシラン、(ジ−n−プロピルアミノ)ジエチル−3−ビニルフェニルシラン、(ジ−n−ブチルアミノ)ジエチル−4−ビニルフェニルシラン、(ジ−n−ブチルアミノ)ジエチル−3−ビニルフェニルシランなどの(ジアルキルアミノ)ジアルキルビニルフェニルシランをあげることができる。
ビス(ジメチルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(ジメチルアミノ)エチルビニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)エチルビニルシラン、ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチルビニルシラン、ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチルビニルシランなどのビス(ジアルキルアミノ)アルキルビニルシラン;ビス[ビス(トリメチルシリル)アミノ]メチルビニルシラン、ビス[ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ]メチルビニルシラン、ビス[ビス(トリメチルシリル)アミノ]エチルビニルシラン、ビス[ビス(tert−ブチルジメチルシリル)アミノ]エチルビニルシランなどのビス[ビス(トリアルキルシリル)アミノ]アルキルビニルシラン;ビス(ジメチルアミノ)メトキシメチルビニルシラン、ビス(ジメチルアミノ)メトキシエチルビニルシラン、ビス(ジメチルアミノ)エトキシメチルビニルシラン、ビス(ジメチルアミノ)エトキシエチルビニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)メトキシメチルビニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)メトキシエチルビニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)エトキシメチルビニルシラン、ビス(ジメチルアミノ)エトキシエチルビニルシランなどのビス(ジアルキルアミノ)アルコキシアルキルシラン;ビス(ピロリジノ)メチルビニルシラン、ビス(ピペリジノ)メチルビニルシラン、ビス(ヘキサメチレンイミノ)メチルビニルシラン、ビス(4,5−ジヒドロイミダゾリル)メチルビニルシラン、ビス(モルホリノ)メチルビニルシランなどのビス(環状アミノ)アルキルビニルシラン化合物をあげることができる。
ビス(ジメチルアミノ)メチル−4−ビニルフェニルシラン、ビス(ジメチルアミノ)メチル−3−ビニルフェニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)メチル−4−ビニルフェニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)メチル−3−ビニルフェニルシラン、ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチル−4−ビニルフェニルシラン、ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチル−3−ビニルフェニルシラン、ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチル−4−ビニルフェニルシラン、ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチル−3−ビニルフェニルシラン、ビス(ジメチルアミノ)エチル−4−ビニルフェニルシラン、ビス(ジメチルアミノ)エチル−3−ビニルフェニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)エチル−4−ビニルフェニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)エチル−3−ビニルフェニルシラン、ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチル−4−ビニルフェニルシラン、ビス(ジ−n−プロピルアミノ)エチル−3−ビニルフェニルシラン、ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチル−4−ビニルフェニルシラン、ビス(ジ−n−ブチルアミノ)エチル−3−ビニルフェニルシランなどのビス(ジアルキルアミノ)アルキルビニルフェニルシランをあげることができる。
トリス(ジメチルアミノ)ビニルシラン、トリス(ジエチルアミノ)ビニルシラン、トリス(ジ−n−プロピルアミノ)ビニルシラン、トリス(ジ−n−ブチルアミノ)ビニルシランなどのトリス(ジアルキルアミノ)ビニルシランをあげることができる。
トリス(ジメチルアミノ)−4−ビニルフェニルシラン、トリス(ジメチルアミノ)−3−ビニルフェニルシラン、トリス(ジエチルアミノ)−4−ビニルフェニルシラン、トリス(ジエチルアミノ)−3−ビニルフェニルシラン、トリス(ジ−n−プロピルアミノ)−4−ビニルフェニルシラン、トリス(ジ−n−プロピルアミノ)−3−ビニルフェニルシラン、トリス(ジ−n−ブチルアミノ)−4−ビニルフェニルシラン、トリス(ジ−n−ブチルアミノ)−3−ビニルフェニルシランなどのトリス(ジアルキルアミノ)ビニルフェニルシランをあげることができる。
トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、トリプロポキシビニルシランなどのトリアルコキシビニルシラン;メチルジメトキシビニルシラン、メチルジエトキシビニルシランなどのジアルコキシアルキルビニルシラン;ジ(tert−ペントキシ)フェニルビニルシラン、ジ(tert−ブトキシ)フェニルビニルシランなどのジアルコキシアリールビニルシラン;ジメチルメトキシビニルシランなどのモノアルコキシジアルキルビニルシラン;tert−ブトキシジフェニルビニルシラン、tert−ペントキシジフェニルビニルシランなどのモノアルコキシジアリールビニルシラン;tert−ブトキシメチルフェニルビニルシラン、tert−ブトキシエチルフェニルビニルシランなどのモノアルコキシアルキルアリールビニルシラン;トリス(β−メトキシエトキシ)ビニルシランなどの置換アルコキシビニルシラン化合物をあげることができる。
4−(N,N−ジメチルアミノ)アセトフェノン、4−N−メチル−N−エチルアミノアセトフェノン、4−N,N−ジエチルアミノアセトフェノンなどの4−N,N−ジヒドロカルビルアミノアセトフェノン;4’−(イミダゾール−1−イル)アセトフェノン、4−ピラゾリルアセトフェノンなどの4−環状アミノアセトフェノン化合物などをあげることができ、中でも4−環状アミノアセトフェノン化合物が好ましく、4’−(イミダゾール−1−イル)アセトフェノンがより好ましい。
1,7−ビス(メチルエチルアミノ)−4−ヘプタノン、1,3−ビス(ジフェニルアミノ)−2−プロパノンなどのビス(ジヒドロカルビルアミノアルキル)ケトン;4−N,N−ジメチルアミノベンゾフェノン、4−N,N−ジ−t−ブチルアミノベンゾフェノン、4−N,N−ジフェニルアミノベンゾフェノンなどの4−(ジヒドロカルビルアミノ)ベンゾフェノン;4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジフェニルアミノ)ベンゾフェノンなどの4,4’−ビス(ジヒドロカルビルアミノ)ベンゾフェノンをあげることができ、中でも4,4’−ビス(ジヒドロカルビルアミノ)ベンゾフェノンが好ましく、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンがより好ましい。
2−N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、2−N,N−ジエチルアミノエチルアクリレートなどの2−N,N−ジヒドロカルビルアミノエチルアクリレート;3−N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレートなどの3−N,N−ジヒドロカルビルアミノプロピルアクリレート;2−N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレートなどの2−N,N−ジヒドロカルビルアミノエチルメタクリレート;3−N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリレートなどの3−N,N−ジヒドロカルビルアミノプロピルメタクリレートをあげることができ、3−N,N−ジヒドロカルビルアミノプロピルアクリレートが好ましく、3−N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレートがより好ましい。
N,N−ジメチルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチルアクリルアミドなどのN、N−ジヒドロカルビルアミノエチルアクリルアミド;N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピルアクリルアミドなどのN,N−ジヒドロカルビルアミノプロピルアクリルアミド;N,N−ジメチルアミノブチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアミノブチルアクリルアミドなどのN,N−ジヒドロカルビルアミノブチルアクリルアミド;N,N−ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリルアミドなどのN、N−ジヒドロカルビルアミノエチルメタクリルアミド;N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピルメタクリルアミドなどのN,N−ジヒドロカルビルアミノプロピルメタクリルアミド;N,N−ジメチルアミノブチルメタクリルアミド、N,N−ジエチルアミノブチルメタクリルアミドなどのN,N−ジヒドロカルビルアミノブチルメタクリルアミドをあげることができ、N,N−ジヒドロカルビルアミノプロピルアクリルアミドが好ましく、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドがより好ましい。
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ−n−プロポキシシランなどのテトラアルコキシシラン;メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランなどのトリアルコキシヒドロカルビルシラン;トリメトキシクロロシラン、トリエトキシクロロシラン、トリ−n−プロポキシクロロシランなどのトリアルコキシハロシラン;ジメトキシジメチルシラン、ジエトキシジメチルシラン、ジメトキシジエチルシランなどのジアルコキシジヒドロカルビルシラン;ジメトキシジクロロシラン、ジエトキシジクロロシラン、ジ−n−プロポキシジクロロシランなどのジアルコキシジハロシラン;メトキシトリメチルシランなどのモノアルコキシトリヒドロカルビルシラン;メトキシトリクロロシラン、エトキシトリクロロシランなどのモノアルコキシトリハロシラン;2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、(2−グリシドキシエチル)メチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、(3−グリシドキシプロピル)メチルジメトキシシランなどの(グリシドキシアルキル)アルコキシシラン化合物;2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル(メチル)ジメトキシシランなどの(3,4−エポキシシクロヘキシル)アルキルアルコキシシラン化合物;3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物、3−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物などのアルコキシシリルアルキルコハク酸無水物;3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリエトキシシランなどの(メタクリロイロキシアルキル)アルコキシシラン化合物をあげることができる。
R51 aML4−a (V)
(式(V)中、R51はアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基又はアリール基を表し、Mはケイ素原子又はスズ原子を表し、Lはハロゲン原子又はヒドロカルビルオキシ基を表し、aは0〜2の整数を表す)
なお、シリカのN2SAは、ASTM D3037−93に準じてBET法で測定される値である。
(シリカ(1)の含有量)×0.06≦(シリカ(2)の含有量)≦(シリカ(1)の含有量)×15
シリカ(2)の含有量がシリカ(1)の含有量の0.06倍未満では、充分なゴム強度が得られない傾向がある。また、シリカ(2)の含有量がシリカ(1)の含有量の15倍を超えると、転がり抵抗が増大する傾向がある。なお、シリカ(2)の含有量は、シリカ(1)の含有量の0.3倍以上がより好ましく、0.4倍以上がさらに好ましい。また、シリカ(2)の含有量は、シリカ(1)の含有量の7倍以下がより好ましく、4倍以下がさらに好ましい。
該炭化水素基としては、例えば、分岐若しくは非分岐の炭素数1〜30のアルキレン基、分岐若しくは非分岐の炭素数2〜30のアルケニレン基、分岐若しくは非分岐の炭素数2〜30のアルキニレン基、炭素数6〜30のアリーレン基などがあげられる。中でも、分岐若しくは非分岐の炭素数1〜30のアルキレン基が好ましい。
なお、結合単位A、Bの含有量は、結合単位A、Bがシランカップリング剤の末端に位置する場合も含む量である。結合単位A、Bがシランカップリング剤の末端に位置する場合の形態は特に限定されず、結合単位A、Bを示す式(2)、(3)と対応するユニットを形成していればよい。
なお、本明細書において、軟化点とは、JIS K 6220−1:2001に規定される軟化点を環球式軟化点測定装置で測定し、球が降下した温度である。
なお、上記レジン及び上記可塑剤のTgは、JIS−K7121に従い、ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製の示差走査熱量計(Q200)を用いて、昇温速度10℃/分の条件で測定した値(中間点ガラス転移温度)である。
THF:関東化学(株)製無水テトラヒドロフラン
水素化ナトリウム:関東化学(株)製
ジエチルアミン:関東化学(株)製
メチルビニルジクロロシラン:信越化学工業(株)製
無水ヘキサン:関東化学(株)製
スチレン:関東化学(株)製
ブタジエン:東京化成工業(株)製1,3−ブタジエン
TMEDA:関東化学(株)製テトラメチルエチレンジアミン
n−ブチルリチウム溶液:関東化学(株)製の1.6M n−ブチルリチウムヘキサン溶液
開始剤(1):FMC社製AI−200CE2(3−(N,N−ジメチルアミノ)−1−プロピルリチウムにイソプレン由来の構造単位が2単位結合した化合物(下記式で表される化合物))(0.9M)
ジアミルアミン:東京化成工業(株)製
2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール:大内新興化学工業(株)製のノクラック200
ビス(ジメチルアミノ)メチルビニルシラン:信越化学工業(株)製
N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド:東京化成工業(株)製
3−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシラン:アヅマックス(株)製
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン:東京化成工業(株)製
トリス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]イソシアヌレート:信越化学工業(株)製
N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール:東京化成工業(株)製
1,3−ジイソプロペニルベンゼン:東京化成工業(株)製
sec−ブチルリチウム溶液:関東化学(株)製(1.0mol/L)
シクロヘキサン:関東化学(株)製
窒素雰囲気下、100mlメスフラスコにN−(3−ジメチルアミノプロピル)アクリルアミドを15.6g入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を100mlにして作成した。
充分に窒素置換した2L三つ口フラスコにTHF1000mL、水素化ナトリウム13gを加え、氷水バス上で撹拌しながらジエチルアミン36.5gをゆっくり滴下した。30分撹拌後、メチルビニルジクロロシラン36gを30分かけて滴下し、2時間撹拌させた。得られた溶液を濃縮し、ろ過後、減圧蒸留精製を行い、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランを合成した。得られたビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン21.4gを窒素雰囲気下で100mlメスフラスコに入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を100mlにした。
窒素雰囲気下、100mlメスフラスコに3−ジエチルアミノプロピルトリエトキシシランを27.7g入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を100mlにして作製した。
窒素雰囲気下、100mlメスフラスコに1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンを11.4g入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を100mlにして作製した。
窒素雰囲気下、100mlメスフラスコにトリス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]イソシアヌレートを30.7g入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を200mlにして作製した。
窒素雰囲気下、100mlメスフラスコにN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを11.9g入れ、さらに無水ヘキサンを加え全量を200mlにして作製した。
下記により得られた共重合体(共役ジエン系重合体)の分析は以下の方法で行った。
共重合体の重量平均分子量Mw及び数平均分子量Mnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)(東ソー(株)製GPC−8000シリーズ、検出器:示差屈折計、カラム:東ソー(株)製のTSKGEL SUPERMULTIPORE HZ−M)による測定値を基に標準ポリスチレン換算値として求めた。測定結果から、分子量分布Mw/Mnを算出した。
共重合体の構造同定(スチレン含有量、ビニル含有量)は、日本電子(株)製JNM−ECAシリーズの装置を用いて行った。測定は、重合体0.1gを15mlのトルエンに溶解させ、30mlのメタノール中にゆっくり注ぎ込んで再沈殿させたものを、減圧乾燥後に測定した。
充分に窒素置換した30L耐圧容器にn−ヘキサンを18L、スチレンを600g、ブタジエンを1400g、変性剤(2)を40mL、TMEDAを10mmol加え、40℃に昇温した。次に、開始剤(1)を19mL加えた後、50℃に昇温させ3時間撹拌した。次に、変性剤(1)を20mL追加し30分間撹拌を行った。反応溶液にメタノール15mL及び2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.1gを添加後、スチームストリッピング処理によって重合体溶液から凝集体を回収し、得られた凝集体を24時間減圧乾燥させ、共重合体(1)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.43gであった。投入した重合開始剤(開始剤(1))は、単量体成分100gあたり0.85mmolであった。投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(1))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
開始剤(1)19mLをn−ブチルリチウム溶液10.6mLに変えた以外は、共重合体(1)の合成と同じ処方により、共重合体(2)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.43gであった。投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(1))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
充分に窒素置換した30L耐圧容器にn−ヘキサンを18L、スチレンを600g、ブタジエンを1400g、TMEDAを10mmol加え、40℃に昇温した。次に、n−ブチルリチウム溶液を11mL加えた後、50℃に昇温させ3時間撹拌した。次に、反応溶液にメタノール1mL及び2,6−tert−ブチル−p−クレゾール0.1gを添加後、スチームストリッピング処理によって重合体溶液から凝集体を回収し、得られた凝集体を24時間減圧乾燥させ、共重合体(3)を得た。
重合体溶液から凝集体を回収する際、スチームストリッピング処理の代わりに、重合体溶液を常温で24時間蒸発させ、その後減圧乾燥をさせることで凝集体を回収した以外は、共重合体(1)の合成と同じ処方により、共重合体(4)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.43gであった。投入した重合開始剤(開始剤(1))は、単量体成分100gあたり0.85mmolであった。投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(1))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
変性剤(2)40mLを0mLに、変性剤(1)20mLを0mLに変えた以外は、共重合体(1)の合成と同じ処方により、共重合体(5)を得た。なお、投入した重合開始剤(開始剤(1))は、単量体成分100gあたり8.5mmolであった。
開始剤(1)19mLをn−ブチルリチウム溶液6.8mLに、変性剤(1)20mLを0mLに変えた以外は、共重合体(1)の合成と同じ処方により、共重合体(6)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.43gであった。
変性剤(1)20mLを変性剤(3)20mLに変えた以外は、共重合体(1)の合成と同じ処方により、共重合体(7)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.32gであった。投入した重合開始剤(開始剤(1))は、単量体成分100gあたり0.85mmolであった。投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(3))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
重合体溶液から凝集体を回収する際、スチームストリッピング処理の代わりに、重合体溶液を常温で24時間蒸発させ、その後減圧乾燥をさせることで凝集体を回収した以外は、共重合体(7)の合成と同じ処方により、共重合体(8)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.32gであった。投入した重合開始剤(開始剤(1))は、単量体成分100gあたり0.85mmolであった。投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(3))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
開始剤(1)19mLをn−ブチルリチウム溶液10.6mLに、変性剤(2)40mLを0mLに変えた以外は、共重合体(7)の合成と同じ処方により、共重合体(9)を得た。なお、投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(3))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
スチレンの量を0gに、ブタジエンの量を2000gに、TMEDA10mmoLをTHF5mmoLに、開始剤(1)19mLを開始剤(1)23mLに変えた以外は、共重合体(1)の合成と同じ処方により、共重合体(10)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.43gであった。投入した重合開始剤(開始剤(1))は、単量体成分100gあたり0.85mmolであった。
投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(1))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
重合体溶液から凝集体を回収する際、スチームストリッピング処理の代わりに、重合体溶液を常温で24時間蒸発させ、その後減圧乾燥をさせることで凝集体を回収した以外は、共重合体(10)の合成と同じ処方により、共重合体(11)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.43gであった。投入した重合開始剤(開始剤(1))は、単量体成分100gあたり0.85mmolであった。投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(1))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
変性剤(1)20mLを変性剤(4)20mLに変えた以外は、共重合体(1)の合成と同じ処方により、共重合体(12)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.32gであった。投入した重合開始剤(開始剤(1))は、単量体成分100gあたり0.85mmolであった。投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(4))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
重合体溶液から凝集体を回収する際、スチームストリッピング処理の代わりに、重合体溶液を常温で24時間蒸発させ、その後減圧乾燥をさせることで凝集体を回収した以外は、共重合体(12)の合成と同じ処方により、共重合体(13)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.32gであった。投入した重合開始剤(開始剤(1))は、単量体成分100gあたり0.85mmolであった。投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(4))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
開始剤(1)19mLをn−ブチルリチウム溶液10.6mLに、変性剤(2)40mLを0mLに変えた以外は、共重合体(12)の合成と同じ処方により、共重合体(14)を得た。なお、投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(4))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
変性剤(1)20mLを変性剤(5)20mLに変えた以外は、共重合体(1)の合成と同じ処方により、共重合体(15)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.32gであった。投入した重合開始剤(開始剤(1))は、単量体成分100gあたり0.85mmolであった。投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(5))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
重合体溶液から凝集体を回収する際、スチームストリッピング処理の代わりに、重合体溶液を常温で24時間蒸発させ、その後減圧乾燥をさせることで凝集体を回収した以外は、共重合体(15)の合成と同じ処方により、共重合体(16)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.32gであった。投入した重合開始剤(開始剤(1))は、単量体成分100gあたり0.85mmolであった。投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(5))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
開始剤(1)19mLをn−ブチルリチウム溶液10.6mLに、変性剤(2)40mLを0mLに変えた以外は、共重合体(15)の合成と同じ処方により、共重合体(17)を得た。なお、投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(5))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
変性剤(1)20mLを変性剤(6)20mLに変えた以外は、共重合体(1)の合成と同じ処方により、共重合体(18)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.32gであった。投入した重合開始剤(開始剤(1))は、単量体成分100gあたり0.85mmolであった。投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(6))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
重合体溶液から凝集体を回収する際、スチームストリッピング処理の代わりに、重合体溶液を常温で24時間蒸発させ、その後減圧乾燥をさせることで凝集体を回収した以外は、共重合体(18)の合成と同じ処方により、共重合体(19)を得た。なお、投入したケイ素含有ビニル化合物(変性剤(2))は、単量体成分100gあたり0.32gであった。投入した重合開始剤(開始剤(1))は、単量体成分100gあたり0.85mmolであった。投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(6))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
開始剤(1)19mLをn−ブチルリチウム溶液10.6mLに、変性剤(2)40mLを0mLに変えた以外は、共重合体(18)の合成と同じ処方により、共重合体(20)を得た。なお、投入した窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物(変性剤(6))は、投入した重合開始剤に由来するアルカリ金属1molあたり、1.18molであった。
天然ゴム:RSS♯3
ブタジエンゴム:宇部興産(株)製のBR150B
共重合体(1)〜(20):上記方法で合成
シリカ(1):エボニックデグッサ社製のウルトラシル360(N2SA:50m2/g)
シリカ(2):ローディア社製のゼオシル1205MP(N2SA:200m2/g)
シランカップリング剤(1):エボニックデグッサ社製のSi69(ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド)
シランカップリング剤(2):Momentive社製のNXT−Z45(結合単位A及び結合単位Bを含む化合物(結合単位A:55モル%、結合単位B:45モル%))
シランカップリング剤(3):エボニックデグッサ社製のSi363
カーボンブラック:キャボットジャパン(株)製のショウブラックN351(N2SA:69m2/g、DBP吸収量:128ml/100g)
プロセスオイル:出光興産(株)製のダイアナプロセスAH−24
液状レジン:ルトカーズケミカル社製のNOVARES C10(液状クマロンインデン樹脂、軟化点:5〜15℃、Tg:−30℃)
老化防止剤:住友化学(株)製のアンチゲン6C
ステアリン酸:日油(株)製のビーズステアリン酸つばき
酸化亜鉛:三井金属鉱業(株)製の酸化亜鉛
ワックス:大内新興化学工業(株)製のサンノックN
硫黄:軽井沢硫黄(株)製の粉末硫黄
加硫促進剤:大内新興化学工業(株)製のノクセラーCZ
表2〜14に示す配合内容に従い、(株)神戸製鋼所製の1.7Lバンバリーミキサーを用いて、硫黄及び加硫促進剤以外の材料を150℃の条件下で5分間混練りし、混練り物を得た。次に、得られた混練り物に硫黄及び加硫促進剤を添加し、オープンロールを用いて、80℃の条件下で5分間練り込み、未加硫ゴム組成物を得た。得られた未加硫ゴム組成物を170℃で20分間、0.5mm厚の金型でプレス加硫し、加硫ゴム組成物を得た。
<加工性指数>
JIS K 6300−1:2001「未加硫ゴム−物理特性−第1部:ムーニー粘度計による粘度及びスコーチタイムの求め方」に準じて、ムーニー粘度試験機を用いて、1分間の予熱によって熱せられた130℃の温度条件にて、小ローターを回転させ、4分間経過した時点での上記未加硫ゴム組成物のムーニー粘度(ML1+4/130℃)を測定した。結果は指数で表し、数値が大きいほどムーニー粘度が低く、加工性が良好である。指数は次の式で求めた。
(加工性指数)=(比較例6のムーニー粘度)/(各配合のムーニー粘度)×100
粘弾性スペクトロメーターVES((株)岩本製作所製)を用いて、温度70℃、初期歪み10%、動歪み2%の条件下で上記加硫ゴム組成物のtanδを測定し、比較例1のtanδを100として、下記計算式により指数表示した。数値が大きいほど転がり抵抗が小さく、低燃費性が優れる。
(転がり抵抗指数)=(比較例6のtanδ)/(各配合のtanδ)×100
ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、負荷荷重2.0kgf、スリップ率35%の条件で上記加硫ゴム組成物の摩耗量を測定し、比較例1の摩耗量を100として、下記計算式により指数表示した。数値が大きいほど耐摩耗性が高いことを示す。
(耐摩耗性指数)=(比較例6の摩耗量)/(各配合の摩耗量)×100
Claims (15)
- 下記式(I)で表される重合開始剤を用いて共役ジエン化合物及びケイ素含有ビニル化合物を含む単量体成分を重合させて得られる共重合体の活性末端に、窒素原子及び/又はケイ素原子を含有する化合物を反応させて得られる共役ジエン系重合体と、
シリカと、
シランカップリング剤とを含み、
ゴム成分100質量%中、前記共役ジエン系重合体の含有量が5〜45質量%であり、
前記ゴム成分100質量部に対する前記シリカの含有量が5〜100質量部であり、
前記シリカ100質量部に対する前記シランカップリング剤の含有量が2〜12質量部であるゴム組成物。
- 前記式(Ia)のR14がイソプレン由来の構造単位1〜10単位からなるヒドロカルビレン基である請求項2記載のゴム組成物。
- 前記共役ジエン系重合体が芳香族ビニル化合物由来の構造単位を有する請求項1〜4のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記シリカが、窒素吸着比表面積が40m2/g以上、120m2/g未満のシリカ(1)と、窒素吸着比表面積が120m2/g以上のシリカ(2)とを含む請求項1〜5のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記ゴム成分100質量部に対して、軟化点が−20〜20℃の液状レジンを1〜10質量部含む請求項1〜6のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記シリカが、窒素吸着比表面積が40m2/g以上、120m2/g未満のシリカ(1)と、窒素吸着比表面積が120m2/g以上のシリカ(2)とを含み、
前記ゴム成分100質量部に対して、軟化点が−20〜20℃の液状レジンを1〜10質量部含む請求項1〜7のいずれかに記載のゴム組成物。 - 前記シランカップリング剤がメルカプト基を有する化合物である請求項1〜8のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記シランカップリング剤がメルカプト基を有する化合物であり、
前記シリカが、窒素吸着比表面積が40m2/g以上、120m2/g未満のシリカ(1)と、窒素吸着比表面積が120m2/g以上のシリカ(2)とを含む請求項1〜9のいずれかに記載のゴム組成物。 - 前記シランカップリング剤がメルカプト基を有する化合物であり、
前記ゴム成分100質量部に対して、軟化点が−20〜20℃の液状レジンを1〜10質量部含む請求項1〜10のいずれかに記載のゴム組成物。 - 前記シランカップリング剤がメルカプト基を有する化合物であり、
前記シリカが、窒素吸着比表面積が40m2/g以上、120m2/g未満のシリカ(1)と、窒素吸着比表面積が120m2/g以上のシリカ(2)とを含み、
前記ゴム成分100質量部に対して、軟化点が−20〜20℃の液状レジンを1〜11質量部含む請求項1〜11のいずれかに記載のゴム組成物。 - 前記シランカップリング剤が、下記式(1)で表される化合物、及び/又は下記式(2)で示される結合単位Aと下記式(3)で示される結合単位Bとを含む化合物である請求項1〜12のいずれかに記載のゴム組成物。
- 前記シリカが、窒素吸着比表面積が40m2/g以上、120m2/g未満のシリカ(1)と、窒素吸着比表面積が120m2/g以上のシリカ(2)とを含み、
前記シリカ(1)及び(2)の窒素吸着比表面積及び含有量が以下の式を満たす請求項1〜13のいずれかに記載のゴム組成物。
(シリカ(2)の窒素吸着比表面積)/(シリカ(1)の窒素吸着比表面積)≧1.4
(シリカ(1)の含有量)×0.06≦(シリカ(2)の含有量)≦(シリカ(1)の含有量)×15 - 請求項1〜14のいずれかに記載のゴム組成物を用いて作製した空気入りタイヤ。
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JP6705563B2 (ja) * | 2018-06-12 | 2020-06-03 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物 |
JP2020100701A (ja) * | 2018-12-20 | 2020-07-02 | Toyo Tire株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP7211130B2 (ja) * | 2019-02-06 | 2023-01-24 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4817674B1 (ja) * | 1970-03-23 | 1973-05-31 | ||
JPH08253520A (ja) * | 1995-02-01 | 1996-10-01 | Bridgestone Corp | 環状アミン含有アミノアルキルリチウム化合物およびそれらを用いて得られるポリマー類 |
JP2000239444A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた重荷重用空気入りタイヤ |
JP2010077413A (ja) * | 2008-08-27 | 2010-04-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物及び共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP2011079913A (ja) * | 2009-10-05 | 2011-04-21 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 重合体、タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2013077016A1 (ja) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Family Cites Families (73)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56131640A (en) | 1980-03-18 | 1981-10-15 | Bridgestone Corp | Tire tread rubber composition |
JPS6248739A (ja) | 1985-08-27 | 1987-03-03 | Bridgestone Corp | 高速走行に適した高グリツプトレツドゴム組成物 |
JPS6399252A (ja) | 1987-09-25 | 1988-04-30 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 改良されたゴム組成物 |
JPS6399249A (ja) | 1987-09-25 | 1988-04-30 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 共役ジエン系ゴム組成物 |
US5189109A (en) | 1988-02-25 | 1993-02-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Modified diene polymer rubbers |
JP2594809B2 (ja) | 1988-04-02 | 1997-03-26 | 日本ゼオン株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物 |
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JPH0817674B2 (ja) | 1993-02-24 | 1996-02-28 | 有限会社ごうや | 椎茸加工食品及び椎茸加工食品の製造方法 |
JP3385123B2 (ja) | 1995-01-19 | 2003-03-10 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物 |
US5679744A (en) | 1994-11-11 | 1997-10-21 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition |
EP0794224B1 (en) | 1994-11-24 | 2000-01-26 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Diene rubber, process for producing the same, and rubber composition |
DE69510756T2 (de) | 1994-12-16 | 1999-12-02 | Yokohama Rubber Co Ltd | Kautschukmischung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
JP3392249B2 (ja) | 1994-12-28 | 2003-03-31 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物及びその製法 |
CA2154633A1 (en) | 1995-01-25 | 1996-07-26 | Paul Harry Sandstrom | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
ES2178687T3 (es) | 1995-10-04 | 2003-01-01 | Michelin & Cie | Composicion de caucho a base de un polimero dienico que comprende un derivado de organosilano, utilizable para la fabricacion de bandas de rodadura de neumaticos. |
DE19721917A1 (de) | 1997-05-26 | 1998-12-03 | Continental Ag | Kautschukmischung für Laufstreifen für Fahrzeugluftreifen |
JP4921625B2 (ja) | 1999-06-04 | 2012-04-25 | 住友ゴム工業株式会社 | 変性ジエン系ゴム組成物 |
JP2001151940A (ja) | 1999-09-14 | 2001-06-05 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム組成物 |
JP2002332381A (ja) | 2001-05-10 | 2002-11-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | ゴム組成物およびそれを用いるタイヤ |
US7084228B2 (en) | 2002-07-29 | 2006-08-01 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Rubber composition for a tire tread |
JP4955191B2 (ja) | 2002-08-21 | 2012-06-20 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物 |
US7339005B2 (en) * | 2003-01-31 | 2008-03-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing modified diene polymer rubber |
CN1330678C (zh) | 2003-02-27 | 2007-08-08 | 住友化学工业株式会社 | 制备改性二烯聚合物橡胶的方法 |
JP4289112B2 (ja) | 2003-02-27 | 2009-07-01 | 住友化学株式会社 | 変性ジエン系重合体ゴム及びその製造方法 |
JP4289111B2 (ja) | 2003-04-15 | 2009-07-01 | 住友化学株式会社 | 変性ジエン系重合体ゴム及びその製造方法 |
US7137423B2 (en) | 2003-06-06 | 2006-11-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tire with component comprised of amine functionalized styrene/diene copolymer elastomer, silanol functionalized carbon black and coupling agent |
US7625981B2 (en) | 2004-06-04 | 2009-12-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing modified polymer rubber |
JP4622512B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2011-02-02 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物 |
US20060173118A1 (en) | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition and tire having tread comprising thereof |
JP4566888B2 (ja) * | 2005-01-28 | 2010-10-20 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物およびそれを用いたトレッドを有するタイヤ |
US8030406B2 (en) | 2005-03-04 | 2011-10-04 | Bridgestone Corporation | Rubber composition and pneumatic tire using the same |
JP4655706B2 (ja) | 2005-03-17 | 2011-03-23 | 住友化学株式会社 | 変性ジエン系重合体ゴム及びその製造方法 |
JP5350577B2 (ja) | 2005-09-15 | 2013-11-27 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物およびそれを用いたタイヤ |
JP5154071B2 (ja) | 2005-12-28 | 2013-02-27 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物およびそれを用いたタイヤ |
EP1803770B1 (en) | 2005-12-28 | 2014-07-16 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition and tire using the same |
EP1882716A1 (en) | 2006-07-26 | 2008-01-30 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition and tire having tread and/or sidewall using same |
JP4823846B2 (ja) | 2006-10-20 | 2011-11-24 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物およびそれを用いたトレッド、サイドウォールを有するタイヤ |
JP2009001721A (ja) | 2007-06-22 | 2009-01-08 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
JP2009035643A (ja) | 2007-08-02 | 2009-02-19 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ビードエイペックス用ゴム組成物およびそれを用いたビードエイペックスを有する空気入りタイヤ |
JP2009091482A (ja) | 2007-10-10 | 2009-04-30 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | スタッドレスタイヤに用いるトレッド用ゴム組成物およびそれを用いたトレッドを有するスタッドレスタイヤ |
CN101889050A (zh) | 2007-12-07 | 2010-11-17 | 株式会社普利司通 | 轮胎 |
JPWO2009084667A1 (ja) | 2007-12-28 | 2011-05-19 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
SG155870A1 (en) * | 2008-03-31 | 2009-10-29 | Sumitomo Chemical Co | Conjugated diene polymer, process for producing same, and conjugated diene polymer composition and vulcanizate |
SG159473A1 (en) * | 2008-08-27 | 2010-03-30 | Sumitomo Chemical Co | Conjugated diene polymer, conjugated diene polymer composition, and method for producing conjugated diene polymer |
TW201026727A (en) * | 2008-08-27 | 2010-07-16 | Sumitomo Chemical Co | Conjugated diene polymer, conjugated diene polymer composition, and method for porducing conjugated diene polymer |
US8299167B2 (en) | 2008-08-27 | 2012-10-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Conjugated diene polymer, conjugated diene polymer composition, and method for producing conjugated diene polymer |
SG159479A1 (en) | 2008-08-27 | 2010-03-30 | Sumitomo Chemical Co | Conjugated diene polymer, conjugated diene polymer composition, and method for producing conjugated diene polymer |
KR101281312B1 (ko) * | 2008-10-14 | 2013-07-03 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 변성 공액 디엔계 중합체, 그의 제조 방법, 변성 공액 디엔계 중합체 조성물, 및 타이어 |
JP4810567B2 (ja) | 2008-12-10 | 2011-11-09 | 住友ゴム工業株式会社 | スタッドレスタイヤ用トレッドゴム組成物及びスタッドレスタイヤ |
US8877857B2 (en) | 2009-04-07 | 2014-11-04 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Polar group-containing copolymer, rubber composition and studless tire |
JP2010254852A (ja) | 2009-04-27 | 2010-11-11 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
JP5051178B2 (ja) | 2009-05-21 | 2012-10-17 | 船井電機株式会社 | 光ディスク装置 |
JP5256262B2 (ja) | 2009-12-07 | 2013-08-07 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2011140613A (ja) * | 2009-12-09 | 2011-07-21 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5149316B2 (ja) | 2009-12-09 | 2013-02-20 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5097766B2 (ja) | 2009-12-25 | 2012-12-12 | 住友ゴム工業株式会社 | トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
CN102115554B (zh) | 2010-01-04 | 2014-09-10 | 住友橡胶工业株式会社 | 轮胎用橡胶组合物以及无钉防滑轮胎 |
JP4875757B2 (ja) * | 2010-01-13 | 2012-02-15 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2011144324A (ja) | 2010-01-18 | 2011-07-28 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5691623B2 (ja) | 2010-02-26 | 2015-04-01 | 住友化学株式会社 | 共役ジエン系重合体ゴム、及び、共役ジエン系重合体ゴム組成物 |
EP2366557B1 (en) | 2010-03-16 | 2012-05-23 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Tire rubber composition and pneumatic tire |
CN102190822B (zh) * | 2010-03-17 | 2014-10-29 | 住友橡胶工业株式会社 | 轮胎橡胶组合物和重载轮胎 |
JP2011194925A (ja) | 2010-03-17 | 2011-10-06 | Ichikoh Ind Ltd | 車両用アウトサイドミラー装置 |
JP5659721B2 (ja) | 2010-03-31 | 2015-01-28 | 住友化学株式会社 | 共役ジエン系重合体組成物の製造方法 |
RU2573870C2 (ru) | 2010-07-23 | 2016-01-27 | Сумитомо Раббер Индастриз, Лтд. | Резиновая смесь и пневматическая шина |
SG182931A1 (en) * | 2011-01-24 | 2012-08-30 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing conjugated diene-based polymer, conjugated diene-based polymer, and conjugated diene-based polymer composition |
KR101909767B1 (ko) | 2011-08-03 | 2018-10-18 | 스미토모 고무 고교 가부시키가이샤 | 고무 조성물 및 공기 타이어 |
US9428641B2 (en) | 2011-11-24 | 2016-08-30 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition, and pneumatic tire |
JP5918259B2 (ja) | 2011-11-24 | 2016-05-18 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
EP2772515B1 (en) | 2011-11-24 | 2017-03-01 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition and pneumatic tire |
WO2013099324A1 (ja) | 2011-12-26 | 2013-07-04 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2013099325A1 (ja) | 2011-12-26 | 2013-07-04 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
US9155516B2 (en) | 2013-02-19 | 2015-10-13 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Apparatus and method for count loss calibration of photon-counting detectors in spectral computed tomography imaging |
-
2012
- 2012-06-26 JP JP2013545809A patent/JP5918259B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4817674B1 (ja) * | 1970-03-23 | 1973-05-31 | ||
JPH08253520A (ja) * | 1995-02-01 | 1996-10-01 | Bridgestone Corp | 環状アミン含有アミノアルキルリチウム化合物およびそれらを用いて得られるポリマー類 |
JP2000239444A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた重荷重用空気入りタイヤ |
JP2010077413A (ja) * | 2008-08-27 | 2010-04-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共役ジエン系重合体、共役ジエン系重合体組成物及び共役ジエン系重合体の製造方法 |
JP2011079913A (ja) * | 2009-10-05 | 2011-04-21 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 重合体、タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2013077016A1 (ja) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9221964B2 (en) | 2015-12-29 |
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EP2749593A4 (en) | 2015-04-15 |
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