RU2573870C2 - Резиновая смесь и пневматическая шина - Google Patents
Резиновая смесь и пневматическая шина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2573870C2 RU2573870C2 RU2012156033/05A RU2012156033A RU2573870C2 RU 2573870 C2 RU2573870 C2 RU 2573870C2 RU 2012156033/05 A RU2012156033/05 A RU 2012156033/05A RU 2012156033 A RU2012156033 A RU 2012156033A RU 2573870 C2 RU2573870 C2 RU 2573870C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- groups
- formula
- polymer
- conjugated diene
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 61
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 149
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 48
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 27
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 8
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 8
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 8
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 6
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 abstract description 38
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 18
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 abstract 4
- -1 for example Chemical group 0.000 description 102
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 88
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 76
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 64
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 37
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 31
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 26
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 24
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 19
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 18
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 17
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 17
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- IORUEKDKNHHQAL-UHFFFAOYSA-N [2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenyl] prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)OC(=O)C=C)=C1O IORUEKDKNHHQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VSVVZZQIUJXYQA-UHFFFAOYSA-N [3-(3-dodecylsulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-dodecylsulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-dodecylsulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCC(=O)OCC(COC(=O)CCSCCCCCCCCCCCC)(COC(=O)CCSCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCSCCCCCCCCCCCC VSVVZZQIUJXYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 16
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 15
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 15
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 14
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 11
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 11
- MQWJCFBYOCOAQO-UHFFFAOYSA-N N-[diethylamino(prop-1-enyl)silyl]-N-ethylethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH](C=CC)N(CC)CC MQWJCFBYOCOAQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 10
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 9
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 8
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 8
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 6
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical class O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FIRXZHKWFHIBOF-UHFFFAOYSA-N n-(dimethylamino-ethenyl-methylsilyl)-n-methylmethanamine Chemical group CN(C)[Si](C)(C=C)N(C)C FIRXZHKWFHIBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 3
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical class [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC(C=C)=C1C=C WVAFEFUPWRPQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C)C(C=C)=CC=C21 QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 2-Hexene Natural products CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLTSETMIIMRWGO-UHFFFAOYSA-N N-[(dipropylamino)-prop-1-enylsilyl]-N-propylpropan-1-amine Chemical compound C(CC)N(CCC)[SiH](C=CC)N(CCC)CCC KLTSETMIIMRWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQPBBMOBTFSDHU-UHFFFAOYSA-N N-butyl-N-[(dibutylamino)-prop-1-enylsilyl]butan-1-amine Chemical compound CC=C[SiH](N(CCCC)CCCC)N(CCCC)CCCC FQPBBMOBTFSDHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 2
- DYEJUGFQWAGGDF-UHFFFAOYSA-N n-(diethylamino-ethenyl-methylsilyl)-n-ethylethanamine Chemical group CCN(CC)[Si](C)(C=C)N(CC)CC DYEJUGFQWAGGDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKTDYMCMXBYRGU-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-[(dibutylamino)-ethenyl-methylsilyl]butan-1-amine Chemical group CCCCN(CCCC)[Si](C)(C=C)N(CCCC)CCCC RKTDYMCMXBYRGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNMQOCYXFWAWMZ-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxolan-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CCCO1 VNMQOCYXFWAWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPMBLOQPQSYOMC-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3-methoxypropyl)silane Chemical compound COCCC[Si](OC)(OC)OC JPMBLOQPQSYOMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYXIHUNXHHGLJN-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxolan-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CCCO1 BYXIHUNXHHGLJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYOKPSNMMVMHBI-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxyethane;potassium Chemical compound [K].CCOC(C)OCC MYOKPSNMMVMHBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylphenyl)guanidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N\C(N)=N\C1=CC=CC=C1C OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLQFLDJHAGXWMQ-UHFFFAOYSA-N 1-[bis(trimethylsilyl)amino]silyl-2-methylprop-1-ene Chemical compound C[Si](C)(C)N([Si](C)(C)C)[SiH2]C=C(C)C DLQFLDJHAGXWMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQSCNXOBMRMLES-UHFFFAOYSA-N 1-[bis(trimethylsilyl)amino]silylbut-1-ene Chemical compound C[Si](C)(C)N([Si](C)(C)C)[SiH2]C=CCC UQSCNXOBMRMLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUFYAFHRXCROCT-UHFFFAOYSA-N 1-[bis(trimethylsilyl)amino]silylprop-1-ene Chemical compound C[Si](C)(C)N([Si](C)(C)C)[SiH2]C=CC DUFYAFHRXCROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNAJROBGNKKASE-UHFFFAOYSA-N 1-[bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]amino]silyl-2-methylprop-1-ene Chemical compound C(C)(C)(C)[Si](C)(C)N([Si](C(C)(C)C)(C)C)[SiH2]C=C(C)C JNAJROBGNKKASE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCTAOUHWFKXLSV-UHFFFAOYSA-N 1-[bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]amino]silylbut-1-ene Chemical compound [Si](C)(C)(C(C)(C)C)N([Si](C)(C)C(C)(C)C)[SiH2]C=CCC QCTAOUHWFKXLSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFUJBYRJFWNDRM-UHFFFAOYSA-N 2-[[[tert-butyl(dimethyl)silyl]-[ethenyl(diethyl)silyl]amino]-dimethylsilyl]-2-methylpropane Chemical compound CC[Si](CC)(C=C)N([Si](C)(C)C(C)(C)C)[Si](C)(C)C(C)(C)C HFUJBYRJFWNDRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXOWWGBQEWDONC-UHFFFAOYSA-N 2-[[[tert-butyl(dimethyl)silyl]-prop-1-enylsilylamino]-dimethylsilyl]-2-methylpropane Chemical compound [Si](C)(C)(C(C)(C)C)N([Si](C)(C)C(C)(C)C)[SiH2]C=CC GXOWWGBQEWDONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanethiol Chemical compound CCO[Si](CCS)(OCC)OCC DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethanethiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCS LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYKNGYCQUIQASK-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)propyl-(dimethoxymethyl)silane Chemical compound C1=CC=C2SC(CCC[SiH2]C(OC)OC)=NC2=C1 XYKNGYCQUIQASK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IABJHLPWGMWHLX-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound C1=CC=C2SC(CCC[Si](OC)(OC)OC)=NC2=C1 IABJHLPWGMWHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPISLCVEROXXQD-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yltetrasulfanyl)propyl-triethoxysilane Chemical compound C1=CC=C2SC(SSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC)=NC2=C1 QPISLCVEROXXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFGLXKZGFFRQAR-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yltetrasulfanyl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound C1=CC=C2SC(SSSSCCC[Si](OC)(OC)OC)=NC2=C1 HFGLXKZGFFRQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKCOOZIJJMZJLU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethoxyethoxy)propyl-trimethoxysilane Chemical compound CCOCCOCCC[Si](OC)(OC)OC BKCOOZIJJMZJLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBPIBCDYLRRTOI-UHFFFAOYSA-N 3-(3-triethoxysilylpropyl)furan-2,5-dione Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC1=CC(=O)OC1=O CBPIBCDYLRRTOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKSOUIARBCUFF-UHFFFAOYSA-N 3-(3-trimethoxysilylpropyl)furan-2,5-dione Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC1=CC(=O)OC1=O WLKSOUIARBCUFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOOUJXUUGIUEBC-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propane-1-thiol Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCS LOOUJXUUGIUEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKORWALJQUXHIQ-UHFFFAOYSA-N 3-(ethoxymethoxy)propyl-trimethoxysilane Chemical compound CCOCOCCC[Si](OC)(OC)OC LKORWALJQUXHIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQWSKEQAPKFKGM-UHFFFAOYSA-N 3-[[bis(trimethylsilyl)amino]silylmethylidene]pentane Chemical compound C[Si](C)(C)N([Si](C)(C)C)[SiH2]C=C(CC)CC CQWSKEQAPKFKGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-4-hydroxybutanoate Chemical compound OCC(N)CC(O)=O BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGHHJMNTTHMRDX-UHFFFAOYSA-N 3-butan-2-yloxypropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCC(C)OCCC[Si](OC)(OC)OC SGHHJMNTTHMRDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYMVUIBPDVEYKA-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCOCCC[Si](OC)(OC)OC UYMVUIBPDVEYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBBMMMSWKEHKC-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCOCCC[Si](OC)(OC)OC HBBBMMMSWKEHKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSFMFCWJHYPFPG-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylthiirane-2-carboxylate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C1(C)CS1 ZSFMFCWJHYPFPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQWHIMDQYDQSR-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylthiirane-2-carboxylate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C1(C)CS1 AKQWHIMDQYDQSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMOSIEZLPMAFJI-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)N(C(C)C)[SiH](C=CCC)N(C(C)C)C(C)C Chemical compound C(C)(C)N(C(C)C)[SiH](C=CCC)N(C(C)C)C(C)C JMOSIEZLPMAFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTZBYWCOBIJHY-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)N(C(C)C)[SiH](C=CCCC)N(C(C)C)C(C)C Chemical compound C(C)(C)N(C(C)C)[SiH](C=CCCC)N(C(C)C)C(C)C XMTZBYWCOBIJHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPCHAYLGSVKGRK-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C)[SiH](C=CC)N(CC)C Chemical compound C(C)N(C)[SiH](C=CC)N(CC)C JPCHAYLGSVKGRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMJHWWRZPPDBPZ-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C)[SiH](C=CCC)N(CC)C Chemical compound C(C)N(C)[SiH](C=CCC)N(CC)C DMJHWWRZPPDBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXIQBOBUOIREO-UHFFFAOYSA-N C(C)N(C)[SiH](C=CCCCC)N(CC)C Chemical compound C(C)N(C)[SiH](C=CCCCC)N(CC)C SZXIQBOBUOIREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRZGMTCPHZBNTF-UHFFFAOYSA-N C(C)N(CC)[SiH](C=C)CC(OCC)OCC Chemical compound C(C)N(CC)[SiH](C=C)CC(OCC)OCC XRZGMTCPHZBNTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSLYYOOGCHJASQ-UHFFFAOYSA-N C(C)N(CC)[SiH](C=CCCC)N(CC)CC Chemical compound C(C)N(CC)[SiH](C=CCCC)N(CC)CC BSLYYOOGCHJASQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNTSRNOKUZHWJD-UHFFFAOYSA-N C(C)N(CC)[SiH](C=CCOCC)N(CC)CC Chemical compound C(C)N(CC)[SiH](C=CCOCC)N(CC)CC CNTSRNOKUZHWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GERKIQLNCQDCFK-UHFFFAOYSA-N C(C)N(CCC)[SiH](C=CC)N(CC)CCC Chemical compound C(C)N(CCC)[SiH](C=CC)N(CC)CCC GERKIQLNCQDCFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPDGSOLMMBMFQJ-UHFFFAOYSA-N C(C)N(CCC)[SiH](C=CCCCC)N(CC)CCC Chemical compound C(C)N(CCC)[SiH](C=CCCCC)N(CC)CCC CPDGSOLMMBMFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHOWGTFYFBXMOG-UHFFFAOYSA-N C(CCC)N(CCC)[SiH](C=CC)N(CCCC)CCC Chemical compound C(CCC)N(CCC)[SiH](C=CC)N(CCCC)CCC BHOWGTFYFBXMOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSHNSHZISCZYJJ-UHFFFAOYSA-N C(CCC)N(CCC)[SiH](C=CCC)N(CCCC)CCC Chemical compound C(CCC)N(CCC)[SiH](C=CCC)N(CCCC)CCC DSHNSHZISCZYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJSPCVQFRDEOIF-UHFFFAOYSA-N C(CCC)N(CCC)[SiH](C=CCCCC)N(CCCC)CCC Chemical compound C(CCC)N(CCC)[SiH](C=CCCCC)N(CCCC)CCC BJSPCVQFRDEOIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVYQWYNYFCXQL-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=CC([Li])=CC=C21 Chemical compound C1=CC=CC2=CC([Li])=CC=C21 RFVYQWYNYFCXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSPIGXNLDXWYKZ-UHFFFAOYSA-N CCO[Si](CCC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC Chemical compound CCO[Si](CCC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC FSPIGXNLDXWYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXLPVOKGQWNWFD-UHFFFAOYSA-N CCO[Si](CC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC Chemical compound CCO[Si](CC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC SXLPVOKGQWNWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZOXWBGGPBLVNQ-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC Chemical compound CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC ZZOXWBGGPBLVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC Chemical compound CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDMOXZKQNIKRGV-UHFFFAOYSA-N CN(C)[SiH](C=CCCC)N(C)C Chemical compound CN(C)[SiH](C=CCCC)N(C)C DDMOXZKQNIKRGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWXDWMWJONYGML-UHFFFAOYSA-N CN(C)[SiH](C=CCOC)N(C)C Chemical compound CN(C)[SiH](C=CCOC)N(C)C LWXDWMWJONYGML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCSXFSMSUPBTKG-UHFFFAOYSA-N N-(2-butylhex-1-enylsilyl)-N-ethylethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH2]C=C(CCCC)CCCC JCSXFSMSUPBTKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQEKDSPNJDBOTJ-UHFFFAOYSA-N N-(2-butylhex-1-enylsilyl)-N-methylethanamine Chemical compound C(C)N(C)[SiH2]C=C(CCCC)CCCC KQEKDSPNJDBOTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHUNKWHWSAZYLY-UHFFFAOYSA-N N-(2-butylhex-1-enylsilyl)-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH2]C=C(CCCC)CCCC OHUNKWHWSAZYLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVXVERXRWWBFK-UHFFFAOYSA-N N-(2-butylhex-1-enylsilyl)-N-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound C(C)(C)N(C(C)C)[SiH2]C=C(CCCC)CCCC BSVXVERXRWWBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIIWGFXXXVJYLF-UHFFFAOYSA-N N-(2-butylhex-1-enylsilyl)-N-propylbutan-1-amine Chemical compound C(CCC)N(CCC)[SiH2]C=C(CCCC)CCCC NIIWGFXXXVJYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLABSZQEELBSRO-UHFFFAOYSA-N N-(2-butylhex-1-enylsilyl)-N-propylpropan-1-amine Chemical compound C(CC)N(CCC)[SiH2]C=C(CCCC)CCCC WLABSZQEELBSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYPCYVWVWGPJBM-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylbut-1-enylsilyl)-N-methylethanamine Chemical compound C(C)N(C)[SiH2]C=C(CC)CC BYPCYVWVWGPJBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFFKLWLTKCZTCJ-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylbut-1-enylsilyl)-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH2]C=C(CC)CC PFFKLWLTKCZTCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXFDZYMATUCRRH-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylbut-1-enylsilyl)-N-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound C(C)(C)N(C(C)C)[SiH2]C=C(CC)CC KXFDZYMATUCRRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJLXNCSVWZLQJQ-UHFFFAOYSA-N N-(2-methylprop-1-enylsilyl)-N-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound C(C)(C)N(C(C)C)[SiH2]C=C(C)C LJLXNCSVWZLQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJRBHINPAZDKL-UHFFFAOYSA-N N-(2-methylprop-1-enylsilyl)-N-propylbutan-1-amine Chemical compound C(CCC)N(CCC)[SiH2]C=C(C)C UKJRBHINPAZDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCIZFMMRSZRXHJ-UHFFFAOYSA-N N-(2-methylprop-1-enylsilyl)-N-propylpropan-1-amine Chemical compound C(CC)N(CCC)[SiH2]C=C(C)C FCIZFMMRSZRXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDTZELYNVHEOLS-UHFFFAOYSA-N N-(3,3-diethoxyprop-1-enylsilyl)-N-ethylethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH2]C=CC(OCC)OCC FDTZELYNVHEOLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANOSQJVWWPOJOQ-UHFFFAOYSA-N N-(3,3-diethoxyprop-1-enylsilyl)-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH2]C=CC(OCC)OCC ANOSQJVWWPOJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCSANPSOQUENRC-UHFFFAOYSA-N N-(3,3-dimethoxyprop-1-enylsilyl)-N-ethylethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH2]C=CC(OC)OC KCSANPSOQUENRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQVXYDLLNAUKBN-UHFFFAOYSA-N N-(3,3-dimethoxyprop-1-enylsilyl)-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH2]C=CC(OC)OC DQVXYDLLNAUKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODVGXXCPNVVLNL-UHFFFAOYSA-N N-[(dipropylamino)-pent-1-enylsilyl]-N-propylpropan-1-amine Chemical compound C(CC)N(CCC)[SiH](C=CCCC)N(CCC)CCC ODVGXXCPNVVLNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITXAKCRQKRQIKC-UHFFFAOYSA-N N-[2,2-diethoxyethyl(ethenyl)silyl]-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH](C=C)CC(OCC)OCC ITXAKCRQKRQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDUNENFQGWFJBY-UHFFFAOYSA-N N-[2,2-dimethoxyethyl(ethenyl)silyl]-N-ethylethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH](C=C)CC(OC)OC YDUNENFQGWFJBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMHBDTCDFGGEDM-UHFFFAOYSA-N N-[2,2-dimethoxyethyl(ethenyl)silyl]-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH](C=C)CC(OC)OC LMHBDTCDFGGEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYPQUXUFICEUNV-UHFFFAOYSA-N N-[[di(propan-2-yl)amino]-hex-1-enylsilyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound C(C)(C)N(C(C)C)[SiH](C=CCCCC)N(C(C)C)C(C)C JYPQUXUFICEUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQKCIEMFVOQKHX-UHFFFAOYSA-N N-[[di(propan-2-yl)amino]-prop-1-enylsilyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound C(C)(C)N(C(C)C)[SiH](C=CC)N(C(C)C)C(C)C NQKCIEMFVOQKHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICZQQAPOIQDAIS-UHFFFAOYSA-N N-[[ethyl(methyl)amino]-pent-1-enylsilyl]-N-methylethanamine Chemical compound C(C)N(C)[SiH](C=CCCC)N(CC)C ICZQQAPOIQDAIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWQYYKAOGYCIBI-UHFFFAOYSA-N N-[but-1-enyl(diethylamino)silyl]-N-ethylethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH](C=CCC)N(CC)CC YWQYYKAOGYCIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCYYLSPCICQIBH-UHFFFAOYSA-N N-[but-1-enyl(dimethylamino)silyl]-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH](C=CCC)N(C)C KCYYLSPCICQIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLJBDZBEHVSREZ-UHFFFAOYSA-N N-[but-1-enyl-(dibutylamino)silyl]-N-butylbutan-1-amine Chemical compound C(CCC)N(CCCC)[SiH](C=CCC)N(CCCC)CCCC BLJBDZBEHVSREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHNXKUYXMCQYOZ-UHFFFAOYSA-N N-[but-1-enyl-(dipropylamino)silyl]-N-propylpropan-1-amine Chemical compound C(CC)N(CCC)[SiH](C=CCC)N(CCC)CCC XHNXKUYXMCQYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCXUATGCLPIXPN-UHFFFAOYSA-N N-[but-1-enyl-[ethyl(propyl)amino]silyl]-N-ethylpropan-1-amine Chemical compound C(C)N(CCC)[SiH](C=CCC)N(CC)CCC YCXUATGCLPIXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPSGSXZPWLRZDZ-UHFFFAOYSA-N N-[diethylamino(3-methoxyprop-1-enyl)silyl]-N-ethylethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH](C=CCOC)N(CC)CC IPSGSXZPWLRZDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFBDAZRGAJQZRD-UHFFFAOYSA-N N-[diethylamino(hex-1-enyl)silyl]-N-ethylethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH](C=CCCCC)N(CC)CC IFBDAZRGAJQZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHCFSXYKVJGGMB-UHFFFAOYSA-N N-[dimethylamino(3-ethoxyprop-1-enyl)silyl]-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH](C=CCOCC)N(C)C PHCFSXYKVJGGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJKOEQDTQBYUSF-UHFFFAOYSA-N N-[dimethylamino(hex-1-enyl)silyl]-N-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[SiH](C=CCCCC)N(C)C MJKOEQDTQBYUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUFPOAHNHNSIBO-UHFFFAOYSA-N N-butyl-N-(2-butylhex-1-enylsilyl)butan-1-amine Chemical compound C(CCC)N(CCCC)[SiH2]C=C(CCCC)CCCC VUFPOAHNHNSIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRPMTNBURUYRIE-UHFFFAOYSA-N N-butyl-N-(2-methylprop-1-enylsilyl)butan-1-amine Chemical compound C(CCC)N(CCCC)[SiH2]C=C(C)C DRPMTNBURUYRIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIQDHZVEXIWRLE-UHFFFAOYSA-N N-butyl-N-[(dibutylamino)-hex-1-enylsilyl]butan-1-amine Chemical compound C(CCC)N(CCCC)[SiH](C=CCCCC)N(CCCC)CCCC IIQDHZVEXIWRLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVDYKLPAXWYWMK-UHFFFAOYSA-N N-butyl-N-[(dibutylamino)-pent-1-enylsilyl]butan-1-amine Chemical compound C(CCC)N(CCCC)[SiH](C=CCCC)N(CCCC)CCCC CVDYKLPAXWYWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADXKTJOVHREPOG-UHFFFAOYSA-N N-ethenylsilyl-N-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)[SiH2]C=C ADXKTJOVHREPOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKWWKZDHGFNIEP-UHFFFAOYSA-N N-ethenylsilyl-N-ethylpropan-1-amine Chemical compound C(C)N(CCC)[SiH2]C=C WKWWKZDHGFNIEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPSYJJVUYLOVIQ-UHFFFAOYSA-N N-ethenylsilyl-N-methylethanamine Chemical compound C(C)N(C)[SiH2]C=C CPSYJJVUYLOVIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRDZOGMYIWQDRF-UHFFFAOYSA-N N-ethenylsilyl-N-propylpropan-1-amine Chemical compound C(CC)N(CCC)[SiH2]C=C MRDZOGMYIWQDRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGMPHOXFSFTAE-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-(2-ethylbut-1-enylsilyl)ethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH2]C=C(CC)CC ODGMPHOXFSFTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCTHFCZOQHUXHH-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-(2-methylprop-1-enylsilyl)ethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH2]C=C(C)C OCTHFCZOQHUXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAJXZYJEEPZWJV-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-(2-methylprop-1-enylsilyl)propan-1-amine Chemical compound C(C)N(CCC)[SiH2]C=C(C)C QAJXZYJEEPZWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXXIVNUYFEDRQ-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-(2-propylpent-1-enylsilyl)ethanamine Chemical compound C(C)N(CC)[SiH2]C=C(CCC)CCC URXXIVNUYFEDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDKMJJRTZITCRZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-(2-methylprop-1-enylsilyl)ethanamine Chemical compound C(C)N(C)[SiH2]C=C(C)C KDKMJJRTZITCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNJUVQSLWIPHEO-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-(2-propylpent-1-enylsilyl)ethanamine Chemical compound C(C)N(C)[SiH2]C=C(CCC)CCC RNJUVQSLWIPHEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCFUUIKIEQZOCT-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-(2-propylpent-1-enylsilyl)methanamine Chemical compound CN(C)[SiH2]C=C(CCC)CCC NCFUUIKIEQZOCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLDDCCNFAQCNND-UHFFFAOYSA-N N-propan-2-yl-N-(2-propylpent-1-enylsilyl)propan-2-amine Chemical compound C(C)(C)N(C(C)C)[SiH2]C=C(CCC)CCC QLDDCCNFAQCNND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXDVGCZHSQBKMG-UHFFFAOYSA-N O1CCN(CC1)[SiH](C=CC)N1CCOCC1 Chemical compound O1CCN(CC1)[SiH](C=CC)N1CCOCC1 MXDVGCZHSQBKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTINSISEGVWOEF-UHFFFAOYSA-N OC(O)[SiH2]C=C Chemical group OC(O)[SiH2]C=C NTINSISEGVWOEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PDHXHYRJLUNSDZ-UHFFFAOYSA-N [C].C#C Chemical group [C].C#C PDHXHYRJLUNSDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTYDXFVCCCPXRG-UHFFFAOYSA-N [Li]C(C)(C)CC(C)(C)C Chemical compound [Li]C(C)(C)CC(C)(C)C NTYDXFVCCCPXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFASRCHQAYIROH-UHFFFAOYSA-N [Li]C1CCCC1 Chemical compound [Li]C1CCCC1 LFASRCHQAYIROH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEDXYOJKIFJKHK-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCCC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Li]CCCCC1=CC=CC=C1 ZEDXYOJKIFJKHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHJXVDAAVHAKFB-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCCCCCCCC Chemical compound [Li]CCCCCCCCCC SHJXVDAAVHAKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEZDBINUAAQONE-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCN(CC)CC Chemical compound [Li]CCCN(CC)CC NEZDBINUAAQONE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDENQAIPKIPKCA-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCO[Si](C)(C)C(C)(C)C Chemical compound [Li]CCCO[Si](C)(C)C(C)(C)C SDENQAIPKIPKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBSKMKYTRASRSY-UHFFFAOYSA-N [Li]c1ccccc1CCCC Chemical compound [Li]c1ccccc1CCCC VBSKMKYTRASRSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- BBXUCUQMOVNFQV-UHFFFAOYSA-N bis(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)-ethenyl-methylsilane Chemical compound N=1CCNC=1[Si](C=C)(C)C1=NCCN1 BBXUCUQMOVNFQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILTZOIGISOYOOV-UHFFFAOYSA-N bis(azepan-1-yl)-ethenyl-methylsilane Chemical compound C1CCCCCN1[Si](C=C)(C)N1CCCCCC1 ILTZOIGISOYOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical compound C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LEKSIJZGSFETSJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;lithium Chemical compound [Li]C1CCCCC1 LEKSIJZGSFETSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- GSYVJAOBRKCNOT-UHFFFAOYSA-N diethoxymethyl-[3-[3-(diethoxymethylsilyl)propyltetrasulfanyl]propyl]silane Chemical compound CCOC(OCC)[SiH2]CCCSSSSCCC[SiH2]C(OCC)OCC GSYVJAOBRKCNOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFEDQIMFTNQAEJ-UHFFFAOYSA-N disodium phenylbenzene Chemical compound C1(=[C-]C=CC=C1)C1=[C-]C=CC=C1.[Na+].[Na+] CFEDQIMFTNQAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- XOGCENYTMLPWAN-UHFFFAOYSA-N ethenyl-methyl-di(piperidin-1-yl)silane Chemical compound C1CCCCN1[Si](C=C)(C)N1CCCCC1 XOGCENYTMLPWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N ethyllithium Chemical compound [Li]CC BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRFBKRFYFCJYFK-UHFFFAOYSA-N lithium;n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound [Li+].CN(C)CC[CH2-] RRFBKRFYFCJYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWNRISLZVCBTRN-UHFFFAOYSA-N lithium;piperidin-1-ide Chemical compound [Li]N1CCCCC1 DWNRISLZVCBTRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZAVVKVUMPLRRS-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].C[CH-]C SZAVVKVUMPLRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N lithium;propane Chemical compound [Li+].CC[CH2-] XBEREOHJDYAKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQVJUXXNIHNB-UHFFFAOYSA-N lithium;pyrrolidin-1-ide Chemical compound [Li+].C1CC[N-]C1 FJDQVJUXXNIHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- IUJLOAKJZQBENM-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-methylpropan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2SC(SNC(C)(C)C)=NC2=C1 IUJLOAKJZQBENM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTIUCQWKMRHCFX-UHFFFAOYSA-N n-[(dipropylamino)-ethenyl-methylsilyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical group CCCN(CCC)[Si](C)(C=C)N(CCC)CCC CTIUCQWKMRHCFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APNIUJDLUMHPBY-UHFFFAOYSA-N n-[[butyl(propyl)amino]-ethenyl-propylsilyl]-n-propylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCC)[Si](CCC)(C=C)N(CCC)CCCC APNIUJDLUMHPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBVXRXLWILVPMX-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)-ethenylsilyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](C=C)(N(C)C)N(C)C WBVXRXLWILVPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIKXYGCBHZBZPG-UHFFFAOYSA-N n-[butyl-(dipropylamino)-ethenylsilyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCC[Si](C=C)(N(CCC)CCC)N(CCC)CCC VIKXYGCBHZBZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTTFGVJAJFABQM-UHFFFAOYSA-N n-[butyl-ethenyl-[ethyl(propan-2-yl)amino]silyl]-n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCCC[Si](C=C)(N(CC)C(C)C)N(CC)C(C)C LTTFGVJAJFABQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZHPVMHRPDYOOH-UHFFFAOYSA-N n-[dibutyl(ethenyl)silyl]-n-ethylpropan-1-amine Chemical compound CCCC[Si](CCCC)(C=C)N(CC)CCC OZHPVMHRPDYOOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBUGZZPMPMYVDP-UHFFFAOYSA-N n-[dibutyl(ethenyl)silyl]-n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCCC[Si](N(CC)C(C)C)(C=C)CCCC ZBUGZZPMPMYVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYXLKTIEBRREPW-UHFFFAOYSA-N n-[diethylamino-ethenyl-(2-ethoxyethyl)silyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCOCC[Si](C=C)(N(CC)CC)N(CC)CC UYXLKTIEBRREPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOMTWRQIHTWLBH-UHFFFAOYSA-N n-[diethylamino-ethenyl-(2-methoxyethyl)silyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)[Si](N(CC)CC)(C=C)CCOC DOMTWRQIHTWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCKDBHBMGZRUKV-UHFFFAOYSA-N n-[dimethylamino-ethenyl-(2-ethoxyethyl)silyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CCOCC[Si](C=C)(N(C)C)N(C)C LCKDBHBMGZRUKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCFGOIHSFNGHSR-UHFFFAOYSA-N n-[dimethylamino-ethenyl-(2-methoxyethyl)silyl]-n-methylmethanamine Chemical compound COCC[Si](C=C)(N(C)C)N(C)C MCFGOIHSFNGHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKJARSJUBZBYJU-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl(diethyl)silyl]-n-ethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CC)[Si](CC)(CC)C=C VKJARSJUBZBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIKSCVUQQNTPNG-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl(diethyl)silyl]-n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCN(C(C)C)[Si](CC)(CC)C=C WIKSCVUQQNTPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACZLMCBREJKBHS-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl(diethyl)silyl]-n-propylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCC)[Si](CC)(CC)C=C ACZLMCBREJKBHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVZWJYBBBQFKSR-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl(diethyl)silyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CCC)[Si](CC)(CC)C=C VVZWJYBBBQFKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUPJEBVIGUZCMC-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl(dimethyl)silyl]-n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCN(C(C)C)[Si](C)(C)C=C GUPJEBVIGUZCMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHYTZITXNBWWNN-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl(dimethyl)silyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](C)(C)C=C FHYTZITXNBWWNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASDOQAFTUOHSDT-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl(dipropyl)silyl]-n-ethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CC)[Si](CCC)(CCC)C=C ASDOQAFTUOHSDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAZIXPRFNGAIKD-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl(dipropyl)silyl]-n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCC[Si](CCC)(C=C)N(CC)C(C)C JAZIXPRFNGAIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKGGXLBFCVJGAR-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl(dipropyl)silyl]-n-propylbutan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCC)[Si](CCC)(CCC)C=C IKGGXLBFCVJGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVKYOSWKVHGAC-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl(dipropyl)silyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CCC)[Si](CCC)(CCC)C=C MZVKYOSWKVHGAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYQZCFQQPZDIMR-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl-[ethyl(propan-2-yl)amino]-methylsilyl]-n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCN(C(C)C)[Si](C)(C=C)N(CC)C(C)C BYQZCFQQPZDIMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDMPZJHZABXDL-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl-[ethyl(propan-2-yl)amino]-propylsilyl]-n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCC[Si](C=C)(N(CC)C(C)C)N(CC)C(C)C KNDMPZJHZABXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFHOIXQVXWUIDS-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl-[ethyl(propyl)amino]-propylsilyl]-n-ethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CC)[Si](CCC)(C=C)N(CC)CCC CFHOIXQVXWUIDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGOKSICQKOSQJH-UHFFFAOYSA-N n-[ethenyl-ethyl-[ethyl(propan-2-yl)amino]silyl]-n-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCN(C(C)C)[Si](CC)(C=C)N(CC)C(C)C DGOKSICQKOSQJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGJBPVIEILLINF-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-[ethenyl(diethyl)silyl]butan-1-amine Chemical compound CCCCN([Si](CC)(CC)C=C)CCCC UGJBPVIEILLINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMZXSOFSEIQAPE-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-[ethenyl(dipropyl)silyl]butan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)[Si](CCC)(CCC)C=C YMZXSOFSEIQAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOYTBVFGGKPKG-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-(2-triethoxysilylethyl)acetamide Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCN(C)C(C)=O RAOYTBVFGGKPKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPMDCFTYXXAWKD-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-(2-trimethoxysilylethyl)acetamide Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCN(C)C(C)=O ZPMDCFTYXXAWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFBEHLZOVJRGY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)acetamide Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN(C)C(C)=O WZFBEHLZOVJRGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOQGAOPMJGECD-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)acetamide Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN(C)C(C)=O RSOQGAOPMJGECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRGOOHULDXJZRK-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-(triethoxysilylmethyl)acetamide Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CN(C)C(C)=O WRGOOHULDXJZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTKKHAKHFHXAJ-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-(trimethoxysilylmethyl)acetamide Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CN(C)C(C)=O LDTKKHAKHFHXAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- CAZVNFHXWQYGPD-UHFFFAOYSA-N oxolane;potassium Chemical compound [K].C1CCOC1 CAZVNFHXWQYGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- ZBJSHDVMDCJOEZ-UHFFFAOYSA-N potassium;1h-naphthalen-1-ide Chemical compound [K+].[C-]1=CC=CC2=CC=CC=C21 ZBJSHDVMDCJOEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASAOXGWSIOQTDI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(2-triethoxysilylethyltetrasulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCSSSSCC[Si](OCC)(OCC)OCC ASAOXGWSIOQTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCOCC1CO1 RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZUTWXSGNMUZBM-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(oxolan-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCOCC1CCCO1 QZUTWXSGNMUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MISUCTGXHWAUER-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(2-ethoxyethoxy)propyl]silane Chemical compound CCOCCOCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MISUCTGXHWAUER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQFCQIBNDODVOM-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(2-methoxyethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCCOC VQFCQIBNDODVOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLFNHRIZTXWZHT-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltrisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC KLFNHRIZTXWZHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSAGBLCZIZOQLH-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(ethoxymethoxy)propyl]silane Chemical compound CCOCOCCC[Si](OCC)(OCC)OCC NSAGBLCZIZOQLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMHOCEUKGBUUBP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(methoxymethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCOC OMHOCEUKGBUUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHXAXVOGSZEZKH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3-propan-2-yloxypropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(C)C VHXAXVOGSZEZKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLSFXUALGZKXNV-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3-propoxypropyl)silane Chemical compound CCCOCCC[Si](OC)(OC)OC NLSFXUALGZKXNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSXKIRYGYMKWSK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(2-trimethoxysilylethyltetrasulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCSSSSCC[Si](OC)(OC)OC JSXKIRYGYMKWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCOCC1CO1 ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWUSCXAORAAWIO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(oxolan-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCOCC1CCCO1 IWUSCXAORAAWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJTBHSSNDGKAJO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(2-methoxyethoxy)propyl]silane Chemical compound COCCOCCC[Si](OC)(OC)OC BJTBHSSNDGKAJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTSZDBCLAKKAY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(3-trimethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCSSSSCCC[Si](OC)(OC)OC JTTSZDBCLAKKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFFNIIAVGWYOQJ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(methoxymethoxy)propyl]silane Chemical compound COCOCCC[Si](OC)(OC)OC YFFNIIAVGWYOQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAKLXMOLLSWVHU-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(C)(C)C SAKLXMOLLSWVHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012936 vulcanization activator Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
- C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение относится к резиновой смеси и к шине. Изобретение обеспечивает улучшенный баланс экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию. Резиновая смесь включает каучуковый компонент и оксид кремния. Каучуковый компонент содержит не менее 5 мас.% сопряженного диенового полимера в пересчете на 100 мас.% каучукового компонента. Сопряженный диеновый полимер содержит структурную единицу, полученную из сопряженного диена, следующей формулы (I):
и по меньшей мере одна терминальная группа сопряженного диенового полимера модифицирована соединениями формул (IIс) или (IIIa). Содержание оксида кремния составляет от 5 до 150 мас.ч. на 100 мас.ч. каучукового компонента. Изобретение обеспечивает улучшенный баланс экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 4 табл., 8 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
Настоящее изобретение относится к резиновой смеси и пневматической шине, получаемой из резиновой смеси.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
В последнее время, по мере ужесточения мер по защите окружающей среды происходит все большее ужесточение требований к экономии топлива транспортными средствами. Определенный вклад в экономию топлива также может быть получен за счет применения автомобильных шин, изготовленных из соответствующих резиновых смесей. Например, для изготовления автомобильных шин могут быть использованы резиновые смеси, содержащие сопряженный диеновый полимер (например, полибутадиен, бутадиен-стирольный сополимер) и наполнитель (например, углеродную сажу, оксид кремния).
Например, в патентной публикации [1] предложен способ повышения экономии топлива. В этом способе применяют диеновый каучук, модифицированный кремнийорганическим соединением, содержащим аминогруппу и алкоксигруппу. Однако в последние несколько лет требования к экономии топлива еще более ужесточились. Более того, поскольку некоторые другие свойства, которыми должны обладать резиновые смеси, используемые для изготовления автомобильных шин, например, обеспечение хорошего сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и высокого сопротивления истиранию, обычно не согласуются со свойством экономии топлива, достичь оптимального баланса между требуемыми свойствами бывает достаточно сложно.
Цитируемая литература:
Патентная публикация [1]: JP 2000-344955А
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Техническая задача
Задача настоящего изобретения состоит в решении рассмотренных выше проблем и предоставлении резиновой смеси, обеспечивающей хороший баланс повышения экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, а также в изготовлении из указанной резиновой смеси пневматической шины.
Пути решения поставленной задачи
Настоящее изобретение относится к резиновой смеси, включающей каучуковый компонент и оксид кремния, где каучуковый компонент содержит не менее 5% масс. сопряженного диенового полимера в пересчете на 100% масс. каучукового компонента,
сопряженный диеновый полимер содержит структурную единицу, полученную из сопряженного диена, и указанная структурная единица представлена следующей формулой (I):
где каждый из X1, X2 и X3 независимо представляет собой группу, имеющую формулу (Ia), представленную ниже, гидроксильную группу, углеводородную группу или замещенную углеводородную группу, и, по меньшей мере, один из X1, X2 и X3 представляет собой гидроксильную группу или группу, имеющую формулу (Ia):
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой С1-6 углеводородную группу, замещенную C1-6 углеводородную группу, силильную группу или замещенную силильную группу, и R1 и R2 могут быть соединены друг с другом с образованием циклической структуры, включающей атом азота, по меньшей мере, одна терминальная группа сопряженного диенового полимера модифицирована соединением кремния, содержащим, по меньшей мере, одну группу, представленную нижеследующей формулой (II), и группу, представленную нижеследующей формулой (III):
содержание оксида кремния составляет от 5 до 150 масс. частей на 100 масс. частей каучукового компонента.
R1 и R2 в формуле (Ia) предпочтительно представляют собой C1-6 углеводородные группы.
Две группы из X1, X2 и X3 в формуле (I) предпочтительно выбраны из группы, состоящей из групп, имеющих формулу (Ia), и гидроксильной группы.
Предпочтительно, соединение кремния содержит группу, представленную следующей формулой (IV):
где каждый из R3, R4 и R5 независимо представляет собой C1-4 углеводородную группу или C1-4 гидрокарбилоксигруппу, и, по меньшей мере, один из R3, R4 и R5 представляет собой гидрокарбилоксигруппу.
Предпочтительно, соединение кремния содержит группу, представленную следующей формулой (IIa):
где m равно целому числу, составляющему от 1 до 10; и каждый из R6, R7 и R8 независимо представляет собой C1-4 углеводородную группу или C1-4 гидрокарбилоксигруппу, и, по меньшей мере, один из R6, R7 и R8 представляет собой гидрокарбилоксигруппу.
Содержание винильных связей в сопряженном диеновом полимере предпочтительно составляет по меньшей мере 10% мол., но не превышает 80% мол. в пересчете на 100% мол. структурных единиц, полученных из сопряженного диена.
Резиновая смесь предпочтительно включает, по меньшей мере, одно из следующих веществ: натуральный каучук и бутадиеновый каучук.
Предпочтительно, удельная площадь поверхности оксида кремния, определяемая способом адсорбции азота, составляет от 40 до 400 м2/г.
Резиновую смесь предпочтительно применяют для изготовления протекторов шин.
Настоящее изобретение также относится к пневматической шине, изготовляемой из рассматриваемой резиновой смеси.
Полезный эффект изобретения
Согласно настоящему изобретению, резиновая смесь содержит специфический сопряженный диеновый полимер и оксид кремния, и из такой смеси может быть получена пневматическая шина, обеспечивающая улучшенный баланс экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию.
ОПИСАНИЕ ПРИМЕРОВ ВОПЛОЩЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Резиновая смесь согласно настоящему изобретению содержит оксид кремния и сопряженный диеновый полимер, который содержит структурную единицу, полученную из сопряженного диена, и указанная структурная единица представлена следующей формулой (I):
где каждый из X1, X2 и X3 независимо представляет собой группу, имеющую формулу (Ia), представленную ниже, гидроксильную группу, углеводородную группу или замещенную углеводородную группу, и, по меньшей мере, один из X1, X2 и X3 представляет собой гидроксильную группу или группу, имеющую формулу (Ia):
где каждый из R1 и R2 независимо представляет собой C1-6 углеводородную группу, замещенную C1-6 углеводородную группу, силильную группу или замещенную силильную группу, и R1 и R2 могут быть соединены друг с другом с образованием циклической структуры, включающей атом азота, и
в котором, по меньшей мере, одна терминальная группа модифицирована соединением кремния, содержащим группу, представленную нижеследующей формулой (II), и/или группу, представленную нижеследующей формулой (III):
Примеры сопряженного диена, используемого для получения структурных единиц сопряженного диена, включают 1,3-бутадиен, изопрен, 1,3-пентадиен, 2,3-диметил-1,3-бутадиен и 1,3-гексадиен. Каждый из них может быть использован как таковой, или может быть использована комбинация двух или более названных веществ. С точки зрения простоты получения предпочтительными являются 1,3-бутадиен и изопрен.
Каждый из X1, X2, и X3 в формуле (I) структурной единицы, имеющей формулу (I), независимо представляет собой группу, имеющую формулу (Ia), гидроксильную группу, углеводородную группу или замещенную углеводородную группу, и, по меньшей мере, один из X1, X2, и X3 представляет собой групп, имеющую формулу (Ia), или гидроксильную группу.
Каждый из R1 и R2 в формуле (Ia) независимо представляет собой C1-6 углеводородную группу, замещенную C1-6 углеводородную группу, силильную группу или замещенную силильную группу, и R1 и R2 могут быть соединены друг с другом с образованием циклической структуры, включающей атом азота.
Согласно используемой теминологии, термин "углеводородная группа" обозначает углеводородный остаток. Такой углеводородный остаток означает одновалентную группу, получаемую удалением из углеводорода водорода. Термин "замещенная углеводородная группа" обозначает группу, получаемую замещением одного или более атомов водорода в углеводородном остатке заместителями. Термин "гидрокарбилоксигруппа" обозначает группу, получаемую замещением атома водорода гидроксильной группы углеводородной группой, а термин "замещенная гидрокарбилоксигруппа" обозначает группу, получаемую замещением одного или более атомов водорода гидрокарбилоксигруппы заместителями. Термин "замещенная силильная группа" обозначает группу, получаемую замещением одного или более атомов водорода силильной группы заместителями.
Примеры C1-6 углеводородной группы в R1 и R2 включают алкильные группы, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу, неопентильную группу, изопентильную группу, и н-гексильную группу; циклоалкильные группы, например, циклогексильную группу; и фенильную группу.
Примеры замещенной C1-6 углеводородной группы в R1 и R2 включают замещенные углеводородные группы, каждая из которых содержит, по меньшей мере, один заместитель, выбранный из группы, состоящей из азотсодержащих групп, кислородсодержащих групп и кремнийсодержащих групп. Неограничивающие примеры групп, содержащих в качестве заместителя азотсодержащую группу, включают диалкиламиноалкильные группы, например, диметиламиноэтильную группу и диэтиламиноэтильную группу; неограничивающие примеры групп, содержащих в качестве заместителя кислородсодержащую группу, включают алкоксиалкильные группы, например, метоксиметильную группу, метоксиэтильную группу, этоксиметильную группу и этоксиэтильную группу; и неограничивающие примеры групп, содержащих в качестве заместителя кремнийсодержащую группу, включают триалкилсилилалкильные группы, например, триметилсилилметильную группу и подобные группы.
Примеры замещенных силильных групп в R1 и R2 включают триалкилсилильные группы, например, триметилсилильную группу, триэтилсилильную группу и трет-бутилдиметилсилильную группу.
Примеры групп, в которых R1 и R2 соединены друг с другом, включают двухвалентные C1-12 группы, каждая из которых необязательно содержит, по меньшей мере, один атом, выбранный из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома кремния. Конкретные примеры таких групп включают алкиленовые группы, например, триметиленовую группу, тетраметиленовую группу, пентаметиленовую группу и гексаметиленовую группу; оксидиалкиленовые группы, например, оксидиэтиленовую группу и оксидипропиленовую группу; и азотсодержащие группы, например, группу, представленную формулой -CH2CH2-NH-CH2-, и группу, представленную формулой -CH2CH2-N=CH-.
Группа, в которой R1 и R2 соединены друг с другом, предпочтительно представляет собой азотсодержащую группу, и более предпочтительно группу, представленную формулой -CH2CH2-NH-CH2-, или группу, представленную формулой -CH2CH2-N=CH-.
Углеводородная группа в R1 и R2 предпочтительно представляет собой алкильную группу, более предпочтительно С1-4 алкильную группу, еще более предпочтительно метил, этил, н-пропил или н-бутил, и особенно предпочтительно этил или н-бутил. Замещенная углеводородная группа в R1 и R2 предпочтительно представляет собой алкоксиалкильную группу и более предпочтительно C1-4 алкоксиалкильную группу. Замещенная силильная группа в R1 и R2 предпочтительно представляет собой триалкилсилильную группу и более предпочтительно триметилсилильную группу.
Предпочтительно каждый из R1 и R2 представляет собой алкильную группу, алкоксиалкильную группу или замещенную силильную группу, или представляет собой азотсодержащую группу, в которой R1 и R2 соединены друг с другом, и каждый из них более предпочтительно представляет собой алкильную группу, предпочтительнее C1-4 алкильную группу, и еще более предпочтительно метильную, этильную, н-пропильную или н-бутильную группу.
Примеры групп, имеющих формулу (Ia), включают ациклические аминогруппы и циклические аминогруппы.
Примеры ациклических аминогрупп включают диалкиламиногруппы, например, диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, ди(н-пропил)аминогруппу, ди(изопропил)аминогруппу, ди(н-бутил)аминогруппу, ди(втор-бутил)аминогруппу, ди(трет-бутил)аминогруппу, ди(неопентил)аминогруппу и этилметиламиногруппу; ди(алкоксиалкил)аминогруппы, например, ди(метоксиметил)аминогруппу, ди(метоксиэтил)аминогруппу, ди(этоксиметил)аминогруппу и ди(этоксиэтил)аминогруппу; и ди(триалкилсилил)аминогруппы, например, ди(триметилсилил)аминогруппу и ди(трет-бутилдиметилсилил)аминогруппу.
Примеры циклических аминогрупп включают 1-полиметилениминогруппы, например, 1-пирролидинил, 1-пиперидиногруппу, 1-гексаметилениминогруппу, 1-гептаметилениминогруппу, 1-октаметилениминогруппу, 1-декаметилениминогруппу и 1-додекаметилениминогруппу. Примеры циклических аминогрупп также включают 1-имидазолил, 4,5-дигидро-1-имидазолил, 1-имидазолидинил, 1-пиперазинил и морфолиногруппу.
С точки зрения экономической эффективности и простоты получения, группа, имеющая формулу (Ia), предпочтительно представляет собой ациклическую аминогруппу, предпочтительнее диалкиламиногруппу, более предпочтительно диалкиламиногруппу, содержащую C1-4 алкильный заместитель, и еще более предпочтительно диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, ди(н-пропил)аминогруппу или ди(н-бутил)аминогруппу.
Примеры углеводородной группы в X1, X2 и X3 в формуле (I) включают алкильные группы, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу. Примеры замещенной углеводородной группы включают алкоксиалкильные группы, например, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, метоксиэтильную группу и этоксиэтильную группу.
Углеводородная группа в X1, X2 и X3 предпочтительно представляет собой алкильную группу, более предпочтительно C1-4 алкильную группу и еще более предпочтительно метильную группу или этильную группу. Замещенная углеводородная группа в X1, X2 и X3 предпочтительно представляет собой алкоксиалкильную группу и более предпочтительно C1-4 алкоксиалкильную группу.
Углеводородная группа или замещенная углеводородная группа в X1, X2 и X3 предпочтительно представляет собой алкильную или алкоксиалкильную группу, предпочтительнее C1-4 алкил или C1-4 алкоксиалкильную группу, более предпочтительно С1-4 алкильную группу, и еще более предпочтительно метильную или этильную группу.
По меньшей мере, один из X1, X2 и X3 в формуле (I) представляет собой гидроксильную группу или группу, имеющую формулу (Ia). Предпочтительно, по меньшей мере, две группы из X1, X2 и X3 представляют собой гидроксильную группу или группу, имеющую формулу (Ia). Более предпочтительно, две группы из X1, X2 и X3 представляют собой гидроксильную группу или группу, имеющую формулу (Ia). В целях достижения хорошего баланса высоких значений экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, предпочтительно, чтобы, по меньшей мере, одна из групп X1, X2 и X3 представляла собой гидроксильную группу, более предпочтительно, по меньшей мере две группы из X1, X2 и X3 представляли собой гидроксильные группы, и еще более предпочтительно, чтобы две группы из X1, X2, и X3 представляли собой гидроксильные группы.
С точки зрения улучшения баланса экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, структурная единица, имеющая формулу (I), предпочтительно представляет собой структурную единицу, в которой две группы из X1, X2 и X3 представляет собой ациклическую аминогруппу или гидроксильную группу. Структурная единица, в которой две группы из X1, X2 и X3 представляют собой ациклические аминогруппы, предпочтительно представляет собой бис(диалкиламино)алкилвинилсилановый фрагмент, и более предпочтительно представляет собой бис(диметиламино)метилвинилсилановый фрагмент, бис(диэтиламино)метилвинилсилановый фрагмент, бис(ди(н-пропил)амино)метилвинилсилановый фрагмент или бис(ди(н-бутил)амино)метилвинилсилановый фрагмент. Структурная единица, в которой две группы из X1, X2 и X3 представляют собой гидроксильные группы, предпочтительно представляет собой дигидроксиалкилвинилсилановый фрагмент и более предпочтительно дигидроксиметилвинилсилановый фрагмент.
С точки зрения улучшения баланса экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, количество структурных единиц, имеющих формулу (I), в сопряженном диеновом полимере (на единицу массы полимера) предпочтительно составляет, по меньшей мере, 0,001 ммоль/г полимера, но не более 0,1 ммоль/г полимера. Более предпочтительно указанное количество составляет, по меньшей мере, 0,002 ммоль/г полимера, но не более 0,07 ммоль/г полимера. Еще более предпочтительно указанное количество, по меньшей мере, 0,003 ммоль/г полимера, но не более 0,05 ммоль/г полимера.
Сопряженный диеновый полимер представляет собой полимер, содержащий, по меньшей мере, одну терминальную группу, модифицированную соединением кремния, содержащим группу, представленную следующей формулой (II), и/или группу, представленную следующей формулой (III):
Примеры групп, содержащих группу, имеющую формулу (II), включают амидные группы, сложноэфирные группы карбоновых кислот, метакрилоильную группу и акрилоильную группу. Примеры групп, содержащих группу, имеющую формулу (III), включают оксидиалкиленовые группы, например, оксидиметиленовую группу и оксидиэтиленовую группу; и алкиленоксидные группы, например, эпоксидную группу и тетрагидрофуранил.
В настоящем описании термин "алкиленоксидная группа" обозначает одновалентную группу, полученную удалением атома водорода из цикла простого циклического эфира.
Соединение кремния предпочтительно содержит группу, представленную следующей формулой (IV):
где каждый из R3, R4 и R5 независимо представляет собой C1-4 углеводородную группу или C1-4 гидрокарбилоксигруппу, и, по меньшей мере, один из R3, R4 и R5 представляет собой гидрокарбилоксигруппу.
Примеры углеводородной группы в R3, R4 и R5 в формуле (IV) включают алкильные группы, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу. Примеры гидрокарбилоксигрупп в R3, R4 и R5 включают алкоксигруппы, например, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, втор-бутоксигруппу и трет-бутоксигруппу.
Углеводородная группа в R3, R4, и R5 предпочтительно представляет собой алкильную группу, более предпочтительно C1-3 алкильную группу и еще более предпочтительно метильную группу или этильную группу. Гидрокарбилоксигруппа в R3, R4 и R5 предпочтительно представляет собой алкоксигруппу, более предпочтительно C1-3 алкоксигруппу и еще более предпочтительно метоксигруппу или этоксигруппу.
Для обеспечения экономии топлива предпочтительно, чтобы из групп R3, R4 и R5, по меньшей мере, две группы представляли собой гидрокарбилоксигруппы, и более предпочтительно три группы из R3, R4 и R5 представляли собой гидрокарбилоксигруппы.
Примеры соединения кремния, содержащего группу, имеющую формулу (II), и группу, имеющую формулу (IV), включают соединения кремния, содержащие группу, представленную следующей формулой (IIa):
где m равно целому числу, составляющему от 1 до 10; и каждый из R6, R7 и R8 независимо представляет собой C1-4 углеводородную группу или C1-4 гидрокарбилоксигруппу, и, по меньшей мере, один из R6, R7 и R8 представляет собой гидрокарбилоксигруппу.
Величина m равна целому числу, составляющему от 1 до 10. Для повышения экономии топлива, m предпочтительно составляет не менее 2. Для повышения экономической эффективности производства m предпочтительно составляет не более 4. Особенно предпочтительное значение m равно 3.
Примеры групп и предпочтительные группы для R6, R7 и R8 совпадают с примерами групп и предпочтительными группами, перечисленными выше для R3, R4 и R5 при описании формулы (IV).
Примеры соединения кремния, содержащего группу, имеющую формулу (IIa), включают соединения, представленные следующей формулой (IIb):
где n равно целому числу, составляющему от 1 до 10; каждый из R11, R12 и R13 независимо представляет собой C1-4 углеводородную группу или C1-4 гидрокарбилоксигруппу, и, по меньшей мере, один из R11, R12 и R13 представляет собой гидрокарбилоксигруппу; и каждый из R14 и R15 независимо представляет собой С1-10 углеводородную группу, замещенную C1-10 углеводородную группу, C1-10 гидрокарбилоксигруппу или замещенную C1-10 гидрокарбилоксигруппу, и R14 и R15 могут быть соединены друг с другом, и
соединения, представленные следующей формулой (IIc):
где каждый из p, q и r независимо представляет собой целое число, составляющее от 1 до 10; и каждый из R21 до R29 независимо представляет собой C1-4 углеводородную группу или C1-4 гидрокарбилоксигруппу, при условии, что, по меньшей мере, один из R21, R22 и R23 представляет собой гидрокарбилоксигруппу, по меньшей мере, один из R24, R25 и R26 представляет собой гидрокарбилоксигруппу, и по меньшей мере один из R27, R28 и R29 представляет собой гидрокарбилоксигруппу.
Значение n в формуле (IIb) равно целому числу, составляющему от 1 до 10. Для получения улучшенного баланса экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, n предпочтительно составляет не менее 2, но для повышения экономической эффективности производства n предпочтительно составляет не более 4. Особенно предпочтительное значение n равно 3.
Примеры углеводородной группы в R11, R12 и R13 в формуле (IIb) включают алкильные группы, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу. Примеры гидрокарбилоксигрупп в R11, R12 и R13 включают алкоксигруппы, например, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, втор-бутоксигруппу и трет-бутоксигруппу.
Углеводородная группа в R11, R12 и R13 предпочтительно представляет собой алкильную группу, более предпочтительно C1-3 алкильную группу и еще более предпочтительно метильную группу или этильную группу. Гидрокарбилоксигруппа в R11, R12 и R13 предпочтительно представляет собой алкоксигруппу, более предпочтительно C1-3 алкоксигруппу и еще более предпочтительно метоксигруппу или этоксигруппу.
Что касается R11, R12 и R13, то для получения улучшенного баланса экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, предпочтительно, чтобы, по меньшей мере, две группы из R11, R12 и R13 представляли собой гидрокарбилоксигруппы, и более предпочтительно, чтобы три группы R11, R12 и R13 представляли собой гидрокарбилоксигруппы.
Примеры углеводородной группы в R14 и R15 включают алкильные группы, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу.
Примеры замещенной углеводородной группы в R14 и R15 включают замещенные углеводородные группы, каждая из которых содержит, по меньшей мере, один заместитель, выбранный из группы, состоящей из азотсодержащих групп, кислородсодержащих групп и кремнийсодержащих групп. Неограничивающие примеры групп, содержащих в качестве заместителя азотсодержащую группу, включают диалкиламиноалкильные группы, например, диметиламиноэтильную группу и диэтиламиноэтильную группу; неограничивающие примеры групп, содержащих в качестве заместителя кислородсодержащую группу, включают алкоксиалкильные группы, например, метоксиметильную группу, метоксиэтильную группу, этоксиметильную группу и этоксиэтильную группу; и неограничивающие примеры групп, содержащих в качестве заместителя кремнийсодержащую группу, включают триалкилсилилалкильные группы, например, триметилсилилметильную группу и триэтилсилилметильную группу.
Примеры гидрокарбилоксигрупп в R14 и R15 включают алкоксигруппы, например, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, втор-бутоксигруппу и трет-бутоксигруппу. Примеры замещенных гидрокарбилоксигрупп в R14 и R15 включают алкоксиалкоксигруппы, например, метоксиметоксигруппу, метоксиэтоксигруппу, этоксиметоксигруппу и этоксиэтоксигруппу.
Примеры групп, в которых R14 и R15 соединены друг с другом, включают двухвалентные C2-12 группы, каждая из которых необязательно содержит, по меньшей мере, один атом, выбранный из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома кремния. Конкретные примеры таких групп включают алкиленовые группы, например, триметиленовую группу, тетраметиленовую группу, пентаметиленовую группу, и гексаметиленовую группу; оксидиалкиленовые группы, например, оксидиэтиленовую группу и оксидипропиленовую группу; и азотсодержащие группы, например, группу, представленную формулой -CH2CH2-NH-CH2-, и группу, представленную формулой -CH2CH2-N=CH-.
R14 предпочтительно представляет собой алкильную группу, более предпочтительно C1-4 алкильную группу и еще более предпочтительно метильную группу или этильную группу.
R15 предпочтительно представляет собой алкильную группу, более предпочтительно C1-4 алкильную группу и еще более предпочтительно метильную группу или этильную группу.
Каждый из p, q и r в формуле (IIc) независимо представляет собой целое число, составляющее от 1 до 10. Для достижения улучшенного баланса экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию предпочтительное значение составляет не менее 2, но для повышения экономической эффективности производства предпочтительное значение составляет не более 4. Особенно предпочтительное значение составляет 3.
Примеры углеводородной группы в R21 до R29 в формуле (IIc) включают алкильные группы, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу. Примеры гидрокарбилоксигрупп в R21 до R29 включают алкоксигруппы, например, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, втор-бутоксигруппу и трет-бутоксигруппу.
Углеводородная группа в R21 до R29 предпочтительно представляет собой алкильную группу, более предпочтительно C1-3 алкильную группу и еще более предпочтительно метильную группу или этильную группу. Гидрокарбилоксигруппа в R21-R29 предпочтительно представляет собой алкоксигруппу, более предпочтительно C1-3 алкоксигруппу и еще более предпочтительно метоксигруппу или этоксигруппу.
Что касается R21, R22 и R23, то для достижения улучшенного баланса экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, предпочтительно, чтобы, по меньшей мере, две группы из R21, R22 и R23 представляли собой гидрокарбилоксигруппы, и более предпочтительно, чтобы три группы R21, R22 и R23 представляли собой гидрокарбилоксигруппы. Что касается R24, R25 и R26, то для достижения улучшенного баланса экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, предпочтительно, чтобы, по меньшей мере, две группы из R24, R25 и R26 представляли собой гидрокарбилоксигруппы, и более предпочтительно чтобы три группы R24, R25 и R26 представляли собой гидрокарбилоксигруппы. Что касается R27, R28, и R29, то для достижения улучшенного баланса экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, предпочтительно, чтобы, по меньшей мере, две группы из R27, R28 и R29 представляли собой гидрокарбилоксигруппы, и более предпочтительно чтобы три группы R27, R28 и R29 представляли собой гидрокарбилоксигруппы.
Примеры соединений, имеющих формулу (IIb), включают N-алкил-N-триалкоксисилилалкил-замещенные амиды карбоновых кислот, например, N-алкил-N-триалкоксисилилалкилацетамиды, например,
N-метил-N-(триметоксисилилметил)ацетамид,
N-метил-N-(триэтоксисилилметил)ацетамид,
N-метил-N-(2-триметоксисилилэтил)ацетамид,
N-метил-N-(2-триэтоксисилилэтил)ацетамид,
N-метил-N-(3-триметоксисилилпропил)ацетамид, и
N-метил-N-(3-триэтоксисилилпропил)ацетамид; и
N-алкил-N-триалкоксисилилалкилпропионамиды, например,
N-метил-N-(триметоксисилилметил)пропионамид,
N-метил-N-(триэтоксисилилметил)пропионамид,
N-метил-N-(2-триметоксисилилэтил)пропионамид,
N-метил-N-(2-триэтоксисилилэтил)пропионамид,
N-метил-N-(3-триметоксисилилпропил)пропионамид, и
N-метил-N-(3-триэтоксисилилпропил)пропионамид.
Соединение, имеющее формулу (IIb), предпочтительно представляет собой N-алкил-N-триалкоксисилилалкил-замещенный амид карбоновой кислоты, более предпочтительно N-алкил-N-триалкоксисилилалкилпропионамид и еще более предпочтительно N-метил-N-(3-триметоксисилилпропил)пропионамид или N-метил-N-(3-триэтоксисилилпропил)пропионамид.
Примеры соединения, имеющего формулу (IIc), включают 1,3,5-трис(триалкоксисилилалкил)изоцианураты, например, 1,3,5-трис(3-триметоксисилилметил)изоцианурат,
1,3,5-трис(3-триэтоксисилилметил)изоцианурат,
1,3,5-трис(3-триметоксисилилэтил)изоцианурат,
1,3,5-трис(3-триэтоксисилилэтил)изоцианурат,
1,3,5-трис(3-триметоксисилилпропил)изоцианурат, и
1,3,5-трис(3-триэтоксисилилпропил)изоцианурат.
Соединение, имеющее формулу (IIc), предпочтительно представляет собой 1,3,5-трис(3-триметоксисилилпропил)изоцианурат или 1,3,5-трис(3-триэтоксисилилпропил)изоцианурат.
Примеры соединений кремния, содержащих группу, имеющую формулу (III), и группу, имеющую формулу (IV), включают соединения кремния, представленные следующей формулой (IIIa):
где s равно целому числу, составляющему от 1 до 10; каждый из R31, R32 и R33 независимо представляет собой C1-4 углеводородную группу или C1-4 гидрокарбилоксигруппу, и, по меньшей мере, один из R31, R32 и R33 представляет собой гидрокарбилоксигруппу; и R34 представляет собой C1-10 углеводородную группу или замещенную C1-10 углеводородную группу.
Значение s в формуле (IIIa) равно целому числу, составляющему от 1 до 10. Для достижения улучшенного баланса экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию значение s предпочтительно составляет не менее 2. С точки зрения повышения экономической эффективности производства значение s предпочтительно составляет не более 4. Особенно предпочтительное значение составляет 3.
Примеры углеводородной группы в R31, R32 и R33 в формуле (IIIa) включают алкильные группы, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу. Примеры гидрокарбилоксигрупп в R31, R32 и R33 включают алкоксигруппы, например, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, втор-бутоксигруппу и трет-бутоксигруппу.
Углеводородная группа в R31, R32 и R33 предпочтительно представляет собой алкильную группу, более предпочтительно С1-3 алкильную группу, и еще более предпочтительно метильную группу или этильную группу. Гидрокарбилоксигруппа в R31, R32 и R33 предпочтительно представляет собой алкоксигруппу, более предпочтительно C1-3 алкоксигруппу, и еще более предпочтительно метоксигруппу или этоксигруппу.
Что касается R31, R32 и R33, то для достижения улучшенного баланса экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, предпочтительно, чтобы, по меньшей мере, две группы из R31, R32 и R33 представляли собой гидрокарбилоксигруппы, и более предпочтительно чтобы три группы R31, R32 и R33 представляли собой гидрокарбилоксигруппы.
Примеры углеводородной группы в R34 включают алкильные группы, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу.
Примеры замещенной углеводородной группы в R34 включают замещенные углеводородные группы, каждая из которых содержит по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, состоящей из азотсодержащих групп, кислородсодержащих групп и кремнийсодержащих групп. Неограничивающие примеры групп, содержащих в качестве заместителя азотсодержащую группу, включают диалкиламиноалкильные группы, например, диметиламиноэтильную группу и диэтиламиноэтильную группу. Неограничивающие примеры групп, содержащих в качестве заместителя кислородсодержащую группу, включают алкоксиалкильные группы, например, метоксиметильную группу, метоксиэтильную группу, этоксиметильную группу и этоксиэтильную группу; и алкиленоксидалкильные группы, например, глицидильную группу и тетрагидрофурфурильную группу. Неограничивающие примеры групп, содержащих в качестве заместителя кремнийсодержащую группу, включают триалкилсилилалкильные группы, например, триметилсилилметильную группу и подобные группы.
Согласно используемой терминологии, термин "алкиленоксидалкильная группа" обозначает группу, получаемую замещением по меньшей мере одного атома водорода в алкильной группе алкиленоксидной группой.
R34 предпочтительно представляет собой алкиленоксидалкильную группу и более предпочтительно глицидильную группу или тетрагидрофурфурильную группу.
Примеры соединений, имеющих формулу (IIIa), включают соединения, в которых R34 представляет собой алкильную группу, например, 3-(алкокси)пропилтриалкоксисиланы, например,
3-(метокси)пропилтриметоксисилан,
3-(этокси)пропилтриметоксисилан,
3-(н-пропокси)пропилтриметоксисилан,
3-(изопропокси)пропилтриметоксисилан,
3-(н-бутокси)пропилтриметоксисилан,
3-(втор-бутокси)пропилтриметоксисилан, и
3-(трет-бутокси)пропилтриметоксисилан.
Также можно назвать соединения, в которых R34 представляет собой алкиленоксидалкильную группу, включающие глицидоксиалкилтриалкоксисиланы, например,
2-глицидоксиэтилтриметоксисилан,
3-глицидоксипропилтриметоксисилан,
2-глицидоксиэтилтриэтоксисилан и
3-глицидоксипропилтриэтоксисилан;
тетрагидрофурфурилоксиалкилтриалкоксисиланы, например,
2-тетрагидрофурфурилоксиэтилтриметоксисилан,
3-тетрагидрофурфурилоксипропилтриметоксисилан,
2-тетрагидрофурфурилоксиэтилтриэтоксисилан и
3-тетрагидрофурфурилоксипропилтриэтоксисилан.
Также можно назвать соединения, в которых R34 представляет собой алкоксиалкильную группу, включающие 3-(алкоксиалкокси)-пропилтриалкоксисиланы, например,
3-(метоксиметокси)пропилтриметоксисилан,
3-(метоксиэтокси)пропилтриметоксисилан,
3-(этоксиметокси)пропилтриметоксисилан,
3-(этоксиэтокси)пропилтриметоксисилан,
3-(метоксиметокси)пропилтриэтоксисилан,
3-(метоксиэтокси)пропилтриэтоксисилан,
3-(этоксиметокси)пропилтриэтоксисилан, и
3-(этоксиэтокси)пропилтриэтоксисилан.
Соединение, имеющее формулу (IIIa), предпочтительно представляет собой соединение, в котором R34 представляет собой алкиленоксидалкильную группу, и более предпочтительно представляет собой
3-глицидоксипропилтриметоксисилан,
3-глицидоксипропилтриэтоксисилан,
3-тетрагидрофурфурилоксипропилтриметоксисилан, или
3-тетрагидрофурфурилоксипропилтриэтоксисилан.
Примеры соединений кремния, содержащих группу, имеющую формулу (II), группу, имеющую формулу (III), и группу, имеющую формулу (IV), включают акрилоксиалкилтриалкоксисиланы и метакрилоксиалкилтриалкоксисиланы.
Неограничивающие примеры акрилоксиалкилтриалкоксисиланов включают 3-акрилоксипропилтриалкоксисиланы, например,
3-акрилоксипропилтриметоксисилан и
3-акрилоксипропилтриэтоксисилан.
Неограничивающие примеры метакрилоксиалкилтриалкоксисиланов включают 3-метакрилоксипропилтриалкоксисиланы, например, 3-метакрилоксипропилтриметоксисилан и 3-метакрилоксипропилтриэтоксисилан.
Другие примеры соединений кремния, содержащих группу, имеющую формулу (II), группу, имеющую формулу (III), и группу, имеющую формулу (IV), включают триалкоксисилилалкилянтарные ангидриды и триалкоксисилилалкилмалеиновые ангидриды.
Неограничивающие примеры триалкоксисилилалкилянтарных ангидридов включают 3-триалкоксисилилпропилянтарные ангидриды, например, 3-триметоксисилилпропилянтарный ангидрид и 3-триэтоксисилилпропилянтарный ангидрид.
Неограничивающие примеры триалкоксисилилалкилмалеиновых ангидридов включают 3-триалкоксисилилпропилмалеиновые ангидриды, например, 3-триметоксисилилпропилмалеиновый ангидрид и 3-триэтоксисилилпропилмалеиновый ангидрид.
Кроме структурных единиц, полученных из сопряженного диена (сопряженных диеновых единиц), сопряженный диеновый полимер также может содержать структурные единицы, полученные из другого мономера. Примеры других мономеров включают ароматические винилы, винилнитрилы и сложные эфиры ненасыщенных карбоновых кислот. Неограничивающие примеры ароматических винилов включают: стирол, α-метилстирол, винилтолуол, винилнафталин, дивинилбензол, тривинилбензол и дивинилнафталин. Неограничивающие примеры винилнитрилов включают акрилонитрил и подобные ему соединения, а неограничивающие примеры сложных эфиров ненасыщенных карбоновых кислот включают: метилакрилат, этилакрилат, метилметакрилат, этилметакрилат и подобные им соединения. Предпочтительными из перечисленных выше примеров являются ароматические винилы, и более предпочтительным соединением является стирол.
Для повышения сопротивления истиранию сопряженный диеновый полимер предпочтительно содержит структурные единицы, полученные из ароматического винила (ароматические винильные единицы). В этом случае, в пересчете на общее количество сопряженных диеновых единиц и ароматических винильных единиц (=100% масс.), содержание ароматических винильных единиц предпочтительно составляет не менее 10% масс.(содержание сопряженных диеновых единиц составляет не более 90% масс.) и более предпочтительно не менее 15% масс.(содержание сопряженных диеновых единиц составляет не более 85% масс.). В целях повышения экономии топлива, содержание ароматических винильных единиц предпочтительно составляет не более 50% масс.(содержание сопряженных диеновых единиц составляет не менее 50% масс.) и более предпочтительно не более 45% масс.(содержание сопряженных диеновых единиц составляет не менее 55% масс.).
Если принять содержание сопряженных диеновых единиц за 100% мол., то в целях повышения экономии топлива содержание винильных связей в сопряженном диеновом полимере предпочтительно составляет не более 80% мол. и более предпочтительно не более 70% мол. Для улучшения сцепления шины с мокрым дорожным покрытием, содержание винильных связей предпочтительно составляет по меньшей мере 10% мол., более предпочтительно по меньшей мере 15% мол., еще более предпочтительно по меньшей мере 20% мол. и особенно предпочтительно по меньшей мере 40% мол. Содержание винильных связей может быть определено с помощью инфракрасной спектроскопии и вычислено из интенсивности полосы поглощения, находящейся при 910 см-1, которая представляет собой пик поглощения винильной группы.
В целях повышения экономии топлива, распределение молекулярной массы сопряженного диенового полимера предпочтительно составляет от 1 до 5 и более предпочтительно от 1 до 2. Распределение молекулярной массы может быть определено после измерения среднечисловой молекулярной массы (Mn) и среднемассовой молекулярной массы (Mw) способом гель-проникающей хроматографии (ГПХ) и последующим делением Mw на Mn.
Подходящие примеры способа получения сопряженного диенового полимера включают способ получения, включающий Этапы А и В, рассмотренные ниже.
(Этап А): Этап полимеризации мономеров, включающих сопряженное диеновое и винильное соединение, имеющее формулу (V), приведенную ниже, в присутствии катализатора на основе щелочного металла в углеводородном растворителе с образованием полимера, полимерная цепочка которого содержит мономерную единицу, полученную из сопряженного диена, и мономерную единицу, полученную из винильного соединения, имеющего формулу (V), и который содержит, по меньшей мере одну терминальную группу, содержащую щелочной металл, полученный из катализатора:
где каждый из X4, X5 и X6 независимо представляет собой группу, имеющую формулу (Va), приведенную ниже, углеводородную группу или замещенную углеводородную группу, и по меньшей мере один из X4, X6 и X6 представляет собой группу, имеющую формулу (Va):
где каждый из R9 и R10 независимо представляет собой C1-6 углеводородную группу, замещенную C1-6 углеводородную группу, силильную группу или замещенную силильную группу, и R9 и R10 могут быть соединены друг с другом с образованием циклической структуры, включающей атом азота.
(Этап В): Этап, включающий реакцию полимера, полученного в Этапе А, соединением кремния, содержащим группу, представленную следующей формулой (II), и/или группу, представленную следующей формулой (III).
Примеры применяемых (в Этапе А) катализаторов на основе щелочного металла включают щелочные металлы, металлорганические соединения щелочных металлов, комплексы щелочного металла и полярного соединения и олигомеры, содержащие щелочные металлы. Неограничивающие примеры щелочных металлов включают: литий, натрий, калий, рубидий, цезий и подобные металлы. Неограничивающие примеры металлорганических соединений щелочных металлов включают: этиллитий, н-пропиллитий, изопропиллитий, н-бутиллитий, втор-бутиллитий, трет-октиллитий, н-дециллитий, фениллитий, 2-нафтиллитий, 2-бутилфениллитий, 4-фенилбутиллитий, циклогексиллитий, 4-циклопентиллитий, диметиламинопропиллитий, диэтиламинопропиллитий, трет-бутилдиметилсилилоксипропиллитий, N-морфолинопропиллитий, гексаметиленимид лития, пирролидид лития, пиперидид лития, гептаметиленимид лития, литий додекаметиленимид, 1,4-дилитио-2-бутен, нафталенид натрия, бифенилид натрия, нафталенид калия и подобные им соединения. Неограничивающие примеры комплексов щелочного металла и полярного соединения включают комплекс тетрагидрофурана-калия, комплекс диэтоксиэтана-калия и подобные им соединения. Неограничивающие примеры олигомеров, содержащих щелочные металлы, включают натриевую соль тетрамера α-метилстирола. Предпочтительными из перечисленных соединений являются металлорганические соединения лития и натрия, и более предпочтительными являются металлорганические соединения лития и натрия, включающие от 2 до 20 атомов углерода.
Применяемый (в Этапе А) углеводородный растворитель представляет собой растворитель, который не деактивирует катализатор на основе металлорганического соединения щелочного металла; примеры таких растворителей включают алифатические углеводороды, ароматические углеводороды и алициклические углеводороды. Неограничивающие примеры алифатических углеводородов включают: пропан, н-бутан, изобутан, н-пентан, изопентан, н-гексан, пропен, 1-бутен, изобутен, транс-2-бутен, цис-2-бутен, 1-пентен, 2-пентен, 1-гексен, 2-гексен и подобные им вещества. Неограничивающие примеры ароматических углеводородов включают: бензол, толуол, ксилол и этилбензол. Неограничивающие примеры ал и циклических углеводородов включают циклопентан, циклогексан и подобные им вещества. Каждое из них может быть использовано как таковой или в комбинации двух или более веществ. Предпочтительными из приведенных веществ являются С2-12 углеводороды.
Мономеры, включающие сопряженный диен и винильное соединение, имеющее формулу (V), (при проведении Этапа А) подвергают полимеризации с образованием сопряженного диенового полимера, содержащего щелочной металл, полученный из описанного выше катализатора на основе щелочного металла, в терминальной группе полимерной цепочки. Примеры сопряженных диенов включают 1,3-бутадиен, изопрен, 1,3-пентадиен, 2,3-диметил-1,3-бутадиен и 1,3-гексадиен. Каждый из них может быть использован как таковой или в комбинации из двух или более веществ. С точки зрения простоты получения предпочтительными соединениями являются 1,3-бутадиен и изопрен.
Каждый из X4, X5 и X6 в формуле (V) независимо представляет собой группу, имеющую формулу (Va), углеводородную группу или замещенную углеводородную группу, и, по меньшей мере, один из X4, X5, и X6 представляет собой группу, имеющую формулу (Va).
Каждый из R9 и R10 в формуле (Va) независимо представляет собой C1-6 углеводородную группу, замещенную C1-6 углеводородную группу, силильную группу или замещенную силильную группу, и R9 и R10 могут быть соединены друг с другом с образованием циклической структуры, включающей атом азота.
Примеры C1-6 углеводородной группы в R9 и R10 включают алкильные группы, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу, неопентильную группу, изопентильную группу и н-гексильную группу; циклоалкильные группы, например, циклогексильную группу; и фенильную группу.
Примеры замещенной C1-6 углеводородной группы в R9 и R10 включают замещенные углеводородные группы, каждая из которых содержит, по меньшей мере, один заместитель, выбранный из группы, состоящей из азотсодержащих групп, кислородсодержащих групп и кремнийсодержащих групп. Неограничивающие примеры групп, содержащих в качестве заместителя азотсодержащую группу, включают диалкиламиноалкильные группы, например, диметиламиноэтильную группу и диэтиламиноэтильную группу. Неограничивающие примеры групп, содержащих в качестве заместителя кислородсодержащую группу, включают алкоксиалкильные группы, например, метоксиметильную группу, метоксиэтильную группу, этоксиметильную группу и этоксиэтильную группу. Неограничивающие примеры групп, содержащих в качестве заместителя кремнийсодержащую группу, включают триалкилсилилалкильные группы, например, триметилсилилметильную группу и подобные группы.
Примеры замещенной силильной группы в R9 и R10 включают триалкилсилильные группы, например, триметилсилильную группу, триэтилсилильную группу и трет-бутилдиметилсилильную группу.
Примеры групп, в которых R9 и R10 соединены друг с другом, включают C1-12 двухвалентные группы, каждая из которых необязательно содержит, по меньшей мере, один атом, выбранный из группы, состоящей из атома азота, атома кислорода и атома кремния. Конкретные примеры таких групп включают алкиленовые группы, например, триметиленовую группу, тетраметиленовую группу, пентаметиленовую группу и гексаметиленовую группу; оксидиалкиленовые группы, например, оксидиэтиленовую группу и оксидипропиленовую группу; и азотсодержащие группы, например, группу, представленную формулой -CH2CH2-NH-CH2-, и группу, представленную формулой -CH2CH2-N=CH-.
Группа, в которой R9 и R10 соединены друг с другом, предпочтительно представляет собой азотсодержащую группу, и более предпочтительно группу, представленную формулой -CH2CH2-NH-CH2-, или группу, представленную формулой -CH2CH2-N=CH-.
Углеводородная группа в R9 и R10 предпочтительно представляет собой алкильную группу, более предпочтительно C1-4 алкильную группу, еще более предпочтительно метил, этил, н-пропил, или н-бутил, и особенно предпочтительно этил или н-бутил. Замещенная углеводородная группа в R9 и R10 предпочтительно представляет собой алкоксиалкильную группу и более предпочтительно C1-4 алкоксиалкильную группу. Замещенная силильная группа в R9 и R10 предпочтительно представляет собой триалкилсилильную группу и более предпочтительно триметилсилильную группу.
Предпочтительно, каждый из R9 и R10 представляет собой алкильную группу, алкоксиалкильную группу или замещенную силильную группу, или представляет собой азотсодержащую группу, в которой R9 и R10 соединены друг с другом и каждый из них более предпочтительно представляет собой алкильную группу, еще более предпочтительно C1-4 алкильную группу и наиболее предпочтительно метил, этил, н-пропил или н-бутил.
Примеры групп, имеющих формулу (Va), включают ациклические аминогруппы и циклические аминогруппы.
Примеры ациклических аминогрупп включают диалкиламиногруппы, например, диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, ди(н-пропил)аминогруппу, ди(изопропил)аминогруппу, ди(н-бутил)аминогруппу, ди(втор-бутил)аминогруппу, ди(трет-бутил)аминогруппу, ди(неопентил)аминогруппу и этилметиламиногруппу; ди(алкоксиалкил)аминогруппы, например, ди(метоксиметил)аминогруппу, ди(метоксиэтил)аминогруппу, ди(этоксиметил)аминогруппу и ди(этоксиэтил)аминогруппу; и ди(триалкилсилил)аминогруппы, например, ди(триметилсилил)аминогруппу и ди(трет-бутилдиметилсилил)аминогруппу.
Примеры циклических аминогрупп включают 1-полиметилениминогруппы, например, 1-пирролидинил, 1-пиперидиногруппу, 1-гексаметилениминогруппу, 1-гептаметилениминогруппу, 1-октаметилениминогруппу, 1-декаметилениминогруппу и 1-додекаметиленимино группу. Другие примеры циклических аминогрупп включают 1-имидазолил, 4,5-дигидро-1-имидазолил, 1-имидазолидинил, 1-пиперазинил и морфолиногруппу.
В целях экономической эффективности и доступности, группа, имеющая формулу (Va), предпочтительно представляет собой ациклическую аминогруппу, более предпочтительно диалкиламиногруппу, еще более предпочтительно диалкиламиногруппу, содержащую C1-4 алкильный заместитель, и наиболее предпочтительно диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, ди(н-пропил)аминогруппу или ди(н-бутил)аминогруппу.
Примеры углеводородной группы в X4, X5, и X6 в формуле (V) включают алкильные группы, например, метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, втор-бутильную группу и трет-бутильную группу. Примеры замещенной углеводородной группы включают алкоксиалкильные группы, например, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, метоксиэтильную группу и этоксиэтильную группу.
Углеводородная группа в X4, X5 и X6 предпочтительно представляет собой алкильную группу, более предпочтительно C1-4 алкильную группу, и еще более предпочтительно метил или этил. Замещенная углеводородная группа в X4, X5 и X6 предпочтительно представляет собой алкоксиалкильную группу и более предпочтительно С1-4 алкоксиалкильную группу.
Углеводородная группа или замещенная углеводородная группа в X4, X5 и X6 предпочтительно представляет собой алкильную или алкоксиальную группу, более предпочтительно C1-4 алкил или C1-4 алкоксиалкил, еще более предпочтительно C1-4 алкил, и наиболее предпочтительно метил или этил.
По меньшей мере, один из X4, X5 и X6 в формуле (V) представляет собой группу, имеющую формулу (Va). Предпочтительно, чтобы, по меньшей мере, две группы из X4, X5 и X6 представляли собой группы, имеющие формулу (Va), и более предпочтительно, чтобы две группы из X4, X5, и X6 представляли собой группы, имеющие формулу (Va).
Примеры используемых (в Этапе А) винильных соединений, имеющих формулу (V), включают соединения, в которых один из X4, X5 и X6 представляет собой ациклическую аминогруппу, имеющую формулу (Va), и каждый из двух других радикалов представляет собой углеводородную группу или замещенную углеводородную группу, например, (диалкиламино)диалкилвинилсиланы, {ди(триалкилсилил)амино}диалкилвинилсиланы и (диалкиламино)диалкоксиалкилвинилсиланы.
Неограничивающие примеры (диалкиламино)диалкилвинилсиланов включают следующие соединения:
(диметиламино)диметилвинилсилан,
(этилметиламино)диметилвинилсилан,
(диэтиламино)диметилвинилсилан,
(этил-н-пропиламино)диметилвинилсилан,
(этилизопропиламино)диметилвинилсилан,
(ди(н-пропил)амино)диметилвинилсилан,
(диизопропиламино)диметилвинилсилан,
(н-бутил-н-пропиламино)диметилвинилсилан,
(ди(н-бутил)амино)диметилвинилсилан,
(диметиламино)диэтилвинилсилан,
(этилметиламино)диэтилвинилсилан,
(диэтиламино)диэтилвинилсилан,
(этил-н-пропиламино)диэтилвинилсилан,
(этилизопропиламино)диэтилвинилсилан,
(ди(н-пропил)амино)диэтилвинилсилан,
(диизопропиламино)диэтилвинилсилан,
(н-бутил-н-пропиламино)диэтилвинилсилан,
(ди(н-бутил)амино)диэтилвинилсилан,
(диметиламино)дипропилвинилсилан,
(этилметиламино)дипропилвинилсилан,
(диэтиламино)дипропилвинилсилан,
(этил-н-пропиламино)дипропилвинилсилан,
(этилизопропиламино)дипропилвинилсилан,
(ди(н-пропил)амино)дипропилвинилсилан,
(диизопропиламино)дипропилвинилсилан,
(н-бутил-н-пропиламино)дипропилвинилсилан,
(ди(н-бутил)амино)дипропилвинилсилан,
(диметиламино)дибутилвинилсилан,
(этилметиламино)дибутилвинилсилан,
(диэтиламино)дибутилвинилсилан,
(этил-н-пропиламино)дибутилвинилсилан,
(этилизопропиламино)дибутилвинилсилан,
(ди(н-пропил)амино)дибутилвинилсилан,
(диизопропиламино)дибутилвинилсилан,
(н-бутил-н-пропиламино)дибутилвинилсилан,
(ди(н-бутил)амино)дибутилвинилсилан и подобные им соединения.
Неограничивающие примеры {ди(триалкилсилил)амино}диалкилвинилсиланов включают следующие соединения:
{ди(триметилсилил)амино}диметилвинилсилан,
{ди(трет-бутилдиметилсилил)амино}диметилвинилсилан,
{ди(триметилсилил)амино}диэтилвинилсилан,
{ди(трет-бутилдиметилсилил)амино}диэтилвинилсилан и подобные им соединения.
Неограничивающие примеры (диалкиламино)диалкоксиалкилвинилсиланов включают следующие соединения:
(диметиламино)диметоксиметилвинилсилан,
(диметиламино)диметоксиэтилвинилсилан,
(диметиламино)диэтоксиметилвинилсилан,
(диметиламино)диэтоксиэтилвинилсилан,
(диэтиламино)диметоксиметилвинилсилан,
(диэтиламино)диметоксиэтилвинилсилан,
(диэтиламино)диэтоксиметилвинилсилан,
(диэтиламино)диэтоксиэтилвинилсилан и подобные им соединения.
Также можно назвать соединения, в которых две группы из X4, X5 и X6 представляют собой ациклические аминогруппы, имеющие формулу (Va), a оставшаяся группа представляет собой углеводородную группу или замещенную углеводородную группу, например, бис(диалкиламино)алкилвинилсиланы, бис{ди(триалкилсилил)-амино}алкилвинилсиланы и бис(диалкиламино)алкоксиалкилвинилсиланы.
Неограничивающие примеры бис(диалкиламино)алкилвинилсиланов включают следующие соединения:
бис(диметиламино)метилвинилсилан,
бис(этилметиламино)метилвинилсилан,
бис(диэтиламино)метилвинилсилан,
бис(этил-н-пропиламино)метилвинилсилан,
бис(этилизопропиламино)метилвинилсилан,
бис(ди(н-пропил)амино)метилвинилсилан,
бис(диизопропиламино)метилвинилсилан,
бис(н-бутил-н-пропиламино)метилвинилсилан,
бис(ди(н-бутил)амино)метилвинилсилан,
бис(диметиламино)этилвинилсилан,
бис(этилметиламино)этилвинилсилан,
бис(диэтиламино)этилвинилсилан,
бис(этил-н-пропиламино)этилвинилсилан,
бис(этилизопропиламино)этилвинилсилан,
бис(ди(н-пропил)амино)этилвинилсилан,
бис(диизопропиламино)этилвинилсилан,
бис(н-бутил-н-пропиламино)этилвинилсилан,
бис(ди(н-бутил)амино)этилвинилсилан,
бис(диметиламино)пропилвинилсилан,
бис(этилметиламино)пропилвинилсилан,
бис(диэтиламино)пропилвинилсилан,
бис(этил-н-пропиламино)пропилвинилсилан,
бис(этилизопропиламино)пропилвинилсилан,
бис(ди(н-пропил)амино)пропилвинилсилан,
бис(диизопропиламино)пропилвинилсилан,
бис(н-бутил-н-пропиламино)пропилвинилсилан,
бис(ди(н-бутил)амино)пропилвинилсилан,
бис(диметиламино)бутилвинилсилан,
бис(этилметиламино)бутилвинилсилан,
бис(диэтиламино)бутилвинилсилан,
бис(этил-н-пропиламино)бутилвинилсилан,
бис(этилизопропиламино)бутилвинилсилан,
бис(ди(н-пропил)амино)бутилвинилсилан,
бис(диизопропиламино)бутилвинилсилан,
бис(н-бутил-н-пропиламино)бутилвинилсилан,
бис(ди(н-бутил)амино)бутилвинилсилан и подобные им соединения.
Неограничивающие примеры бис{ди(триалкилсилил)амино}алкилвинилсиланов включают следующие соединения:
бис{ди(триметилсилил)амино}метилвинилсилан,
бис{ди(трет-бутилдиметилсилил)амино}метилвинилсилан,
бис{ди(триметилсилил)амино}этилвинилсилан,
бис{ди(трет-бутилдиметилсилил)амино}этилвинилсилан и подобные им соединения.
Неограничивающие примеры бис(диалкиламино)алкоксиалкилвинилсиланов включают следующие соединения:
бис(диметиламино)метоксиметилвинилсилан,
бис(диметиламино)метоксиэтилвинилсилан,
бис(диметиламино)этоксиметилвинилсилан,
бис(диметиламино)этоксиэтилвинилсилан,
бис(диэтиламино)метоксиметилвинилсилан,
бис(диэтиламино)метоксиэтилвинилсилан,
бис(диэтиламино)этоксиметилвинилсилан,
бис(диэтиламино)этоксиэтилвинилсилан и подобные им соединения.
Также можно назвать соединения, в которых три группы X4, X5 и X6 представляют собой ациклические аминогруппы, имеющие формулу (Va), например, три(диалкиламино)винилсиланы.
Примеры таких соединений включают: три(диметиламино)винилсилан, три(этилметиламино)винилсилан, три(диэтиламино)винилсилан, три(этилпропиламино)винилсилан, три(дипропиламино)винилсилан и три(бутилпропиламино)винилсилан.
Также можно назвать соединения, в которых две группы из X4, X5 и X6 представляют собой циклические аминогруппы, имеющие формулу (Va), a оставшаяся группа представляет собой углеводородную группу или замещенную углеводородную группу, например, бис(морфолино)метилвинилсилан, бис(пиперидино)метилвинилсилан, бис(4,5-дигидроимидазолил)метилвинилсилан и бис(гексаметиленимино)метилвинилсилан.
Винильное соединение, имеющее формулу (V), в котором две группы из X4, X5 и X6 представляют собой группы, имеющие формулу (Va), предпочтительно представляет собой винильное соединение, в котором две группы из X4, X5, и X6 представляют собой ациклические аминогруппы, и, в целях повышения экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, более предпочтительно представляют собой бис(диалкиламино)алкилвинилсилан и еще более предпочтительно бис(диметиламино)метилвинилсилан,
бис(диэтиламино)метилвинилсилан,
бис(ди(н-пропил)амино)метилвинилсилан или
бис(ди(н-бутил)амино)метилвинилсилан. С точки зрения доступности соединения, предпочтительными из перечисленных являются бис(диэтиламино)метил-винилсилан и бис(ди(н-бутил)амино)метилвинилсилан.
Комбинация сопряженного диена и винильного соединения, имеющего формулу (V), может быть подвергнута полимеризации с другим мономером (при выполнении Этапа А). Примеры других мономеров включают ароматические винилы, винилнитрилы и сложные эфиры ненасыщенных карбоновых кислот. Неограничивающие примеры ароматических винилов включают: стирол, α-метилстирол, винилтолуол, винилнафталин, дивинилбензол, тривинилбензол и дивинилнафталин. Неограничивающие примеры винилнитрилов включают акрилонитрил и подобные ему соединения, и неограничивающие примеры сложных эфиров ненасыщенных карбоновых кислот включают: метилакрилат, этилакрилат, метил метакрилат, этилметакрилат и подобные им соединения. Предпочтительными из указанных являются ароматические винилы, и более предпочтительным является стирол.
Полимеризация (Этапа А) может быть проведена в присутствии агентов, например, агента, регулирующего содержание винильных связей в сопряженных диеновых единицах, и агента, регулирующего распределение сопряженных диеновых единиц и структурных единиц, полученных из мономера, отличного от сопряженного диена, в цепочках сопряженного диенового полимера (далее все подобные агенты называются "регуляторами"). Примеры таких агентов включают простые эфиры, третичные амины и производные фосфинов. Неограничивающие примеры простых эфиров включают: циклические простые эфиры, например, тетрагидрофуран, тетрагидропиран и 1,4-диоксан; простые алифатические моноэфиры, например, простой диэтиловый эфир и простой дибутиловый эфир; простые алифатические полиэфиры, например, простой диметиловый эфир этиленгликоля, простой диэтиловый эфир этиленгликоля, простой дибутиловый эфир этиленгликоля, простой диэтиловый эфир диэтиленгликоля и простой дибутиловый эфир диэтиленгликоля; простые ароматические эфиры, например, простой дифениловый эфир и анизол; и подобные им соединения. Неограничивающие примеры третичных аминов включают: триэтиламин, трипропиламин, трибутиламин, N,N,N',N'-тетраметилэтилендиамин, N,N-диэтиланилин, пиридин, хинолин и подобные им соединения. Неограничивающие примеры производных фосфинов включают: триметилфосфин, триэтилфосфин, трифенилфосфин и подобные им соединения. Каждое из этих веществ может быть использовано как таковое или в комбинации из двух или более веществ.
Температура полимеризации (Этапа А) обычно составляет от 25°С до 100°С, предпочтительно от 35°С до 90°С, и более предпочтительно от 50°С до 80°С. Продолжительность полимеризации обычно составляет от 10 минут до 5 часов.
(При проведении Этапа В) количество соединения кремния, содержащего группу, имеющую формулу (II), и/или группу, имеющую формулу (III), вводимого в контакт с полимером, полученным в Этапе А, вычисленное как количество молей атомов кремния в соединении кремния, в частности, как количество молей атомов кремния в группе, имеющей формулу (IV), обычно составляет от 0,1 до 3 моль, предпочтительно от 0,5 до 2 моль, и более предпочтительно от 0,6 до 1,5 моль на моль щелочного металла, полученного из катализатора на основе щелочного металла.
(При проведении Этапа В) полимер, полученный в Этапе А, обычно вводят в контакт с соединением кремния, содержащим группу, имеющую формулу (II), и/или группу, имеющую формулу (III), обычно при температуре, составляющей от 25°С до 100°С, предпочтительно от 35°С до 90°С и более предпочтительно от 50°С до 80°С. Продолжительность контакта обычно составляет от 60 секунд до 5 часов, предпочтительно от 5 минут до 1 часа и более предпочтительно от 15 минут до 1 часа.
При необходимости, во время получения сопряженного диенового полимера, от момента инициирования полимеризации мономеров под действием катализатора на основе щелочного металла до момента прекращения полимеризации, к углеводородному раствору сопряженного диенового полимера может быть добавлен сшивающий агент. Примеры сшивающих агентов включают соединения, представленные следующей формулой (VI):
где R41 представляет собой алкильную группу, алкенильную группу, циклоалкенильную группу или ароматический остаток; М представляет собой атом кремния или атом олова; L представляет собой атом галогена или гидрокарбилоксигруппу; и а равно целому числу, составляющему от 0 до 2.
В настоящем описании термин "ароматический остаток" обозначает одновалентную группу, полученную удалением атома водорода, присоединенного к ароматическому циклу, от ароматического углеводорода.
Неограничивающие примеры сшивающих агентов, имеющих формулу (VI), включают: тетрахлорид кремния, метилтрихлорсилан, диметилдихлорсилан, триметилхлорсилан, тетрахлорид олова, метилтрихлоролово, диметилдихлоролово, триметилхлоролово, тетраметоксисилан, метилтриметоксисилан, диметоксидиметилсилан, метилтриэтоксисилан, этилтриметоксисилан, диметоксидиэтилсилан, диэтоксидиметилсилан, тетраэтоксисилан, этилтриэтоксисилан, диэтоксидиэтилсилан и подобные им соединения.
С точки зрения легкости обработки сопряженного диенового полимера, количество сшивающего агента предпочтительно составляет не менее 0,03 моль и более предпочтительно не менее 0,05 моль на моль щелочного металла, полученного из катализатора на основе щелочного металла. В целях повышения экономии топлива, это количество предпочтительно составляет не более 0,4 моль и более предпочтительно не более 0,3 моль.
Сопряженный диеновый полимер может быть извлечен из углеводородного раствора сопряженного диенового полимера известным способом извлечения, например, (1) добавлением в углеводородный раствор сопряженного диенового полимера коагулянта; или (2) пропусканием в углеводородный раствор сопряженного диенового полимера водяного пара.
Извлеченный сопряженный диеновый полимер может быть высушен с помощью известного сушильного устройства, например, ленточной сушилки или экструзионной сушилки.
Во время получения сопряженного диенового полимера предпочтительно выполняют обработку, во время которой группа полимера, имеющая формулу (Ia), замещается гидроксильной группой, например, гидролиз. Эта обработка может быть применена только к полимеру или к композиции (смеси), описанной ниже. Примеры способов гидролиза включают известные способы, например, отгонку с водяным паром. При такой обработке X1, X2 и/или X3 в формуле (I) превращаются в гидроксильные группы и, таким образом, могут вносить определенный вклад в улучшение баланса между повышением экономии топлива, сцеплением шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивлением истиранию.
Сопряженный диеновый полимер может быть добавлен в каучуковый компонент резиновой смеси согласно настоящему изобретению, и предпочтительно его используют в комбинации с, например, другими каучуками и добавками.
Примеры других каучуков включают традиционный стирол-бутадиеновый сополимерный каучук, полибутадиеновый каучук (БК), бутадиен-изопреновый сополимерный каучук и бутиловый каучук. Здесь также можно назвать натуральный каучук (НК), этиленпропиленовый сополимер, этилен-октеновый сополимер и подобные им материалы. Два или более из названных каучуков могут быть использованы в комбинации. В частности, с точки зрения улучшения баланса экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, предпочтительно применение НК и/или БК, и более предпочтительно применение комбинации НК и БК.
Содержание сопряженного диенового полимера в пересчете на 100% масс. каучукового компонента предпочтительно составляет не менее 5% масс., более предпочтительно не менее 10% масс., еще более предпочтительно не менее 30% масс. и особенно предпочтительно не менее 50% масс. Если содержание сопряженного диенового полимера составляет менее 5% масс., то повышение экономии топлива менее вероятно. Содержание сопряженного диенового полимера предпочтительно составляет не более 90% масс., более предпочтительно не более 80% масс., и еще более предпочтительно не более 70% масс. Если содержание сопряженного диенового полимера превышает 90% масс., то может снижаться сопротивление истиранию и повышаться стоимость производства.
Выбор типа НК не имеет особых ограничений. Например, могут быть применены натуральные каучуки, обычно используемые в шинной промышленности, например, SIR20, RSS #3, TSR20, депротеинизированный натуральный каучук (ДПНК), высокочистый натуральный каучук (ВЧНК) и подобные материалы.
Содержание НК в пересчете на 100% масс. каучукового компонента предпочтительно составляет не менее 5% масс., более предпочтительно не менее 10% масс. и еще более предпочтительно не менее 15% масс. Если содержание НК составляет менее 5% масс., то может снижаться сопротивление истиранию. Содержание НК предпочтительно составляет не более 70% масс. и более предпочтительно не более 60% масс. Если содержание НК составляет более 70% масс., то может снижаться сцепление шины с мокрым дорожным покрытием.
Выбор типа БК не имеет особых ограничений, и могут быть использованы каучуки, обычно применяемые в шинной промышленности, например, БК с высоким содержанием цис-связей, например, БК1220, поставляемый Zeon Corporation, и БК130 В и БК150 В, поставляемые Ube Industries, Ltd., и БК, содержащий синдиотактические кристаллы полибутадиена, например, VCR412 и VCR617, поставляемые Ube Industries, Ltd.
Содержание БК в пересчете на 100% масс. каучукового компонента предпочтительно составляет не менее 5% масс., более предпочтительно не менее 10% масс. и еще более предпочтительно не менее 15% масс. Если содержание БК составляет менее 5% масс., то может снижаться сопротивление истиранию. Содержание БК предпочтительно составляет не более 60% масс. и более предпочтительно не более 50% масс. Если содержание БК превышает 60% масс., то может снижаться сцепление шины с мокрым дорожным покрытием.
Суммарное содержание НК и БК в пересчете на 100% масс. каучукового компонента предпочтительно составляет не менее 10% масс., более предпочтительно не менее 20% масс. и еще более предпочтительно не менее 30% масс. Если это суммарное содержание составляет менее 10% масс., то может снижаться сопротивление истиранию. Суммарное содержание НК и БК предпочтительно составляет не более 70% масс. и более предпочтительно не более 50% масс. Если это суммарное содержание превышает 70% масс., то может снижаться сцепление шины с мокрым дорожным покрытием.
Резиновая смесь согласно настоящему изобретению отличается тем, что она содержит в качестве армирующего агента оксид кремния. Количество (содержание) оксида кремния на 100 масс. частей каучукового компонента предпочтительно составляет от 5 до 150 масс. частей и более предпочтительно от 10 до 100 масс. частей. Если количество оксида кремния составляет менее 5 масс. частей, то сопротивление истиранию может быть недостаточным. Кроме того, если количество оксида кремния превышает 150 масс. частей, то может ухудшаться способность к обработке. Один вид оксида кремния может быть использован как таковой, или может быть применена комбинация из двух или более его типов.
Удельная площадь поверхности оксида кремния, определяем способом адсорбции азота (N2SA), предпочтительно составляет от 40 до 400 м2/г и более предпочтительно от 60 до 360 м2/г. Если удельная площадь поверхности оксида кремния, определяем способом адсорбции азота, составляет менее 40 м2/г, то армирующее действие оказывается низким, и сопротивление истиранию также понижается. Если удельная площадь поверхности оксида кремния, определяем способом адсорбции азота, составляет более 400 м2/г, то он плохо диспергируется в смеси, и гистерезисные потери могут повышаться, что снижает эффект экономии топлива.
Удельная площадь поверхности оксида кремния, определяем способом адсорбции азота, представляет собой значение, измеряемое способом BET (БЕТ) в соответствии со стандартом ASTM D3037-81.
Содержание оксида кремния в пересчете на 100% масс. суммарного количества оксида кремния и углеродной сажи предпочтительно составляет не менее 60% масс. и более предпочтительно не менее 85% масс. Содержание оксида кремния предпочтительно составляет не более 98% масс. и более предпочтительно не более 95% масс. Если содержание оксида кремния находится в указанных диапазонах, то может быть достигнут подходящий баланс экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию.
Наряду с оксидом кремния может быть добавлен сшивающий агент на основе силана. Примеры сшивающих агентов на основе силана включают:
бис(3-триэтоксисилилпропил)тетрасульфид,
бис(3-триэтоксисилилпропил)трисульфид,
бис(3-триэтоксисилилпропил)дисульфид,
бис(2-триэтоксисилилэтил)тетрасульфид,
бис(3-триметоксисилилпропил)тетрасульфид,
бис(2-триметоксисилилэтил)тетрасульфид,
3-меркаптопропилтриметоксисилан,
3-меркаптопропилтриэтоксисилан,
2-меркаптоэтилтриметоксисилан,
2-меркаптоэтилтриэтоксисилан,
3-триметоксисилилпропил-N,N-диметилтиокарбамоилтетрасульфид,
3-триэтоксисилилпропил-N,N-диметилтиокарбамоилтетрасульфид,
2-триэтоксисилилэтил-N,N-диметилтиокарбамоил-тетрасульфид,
3-триметоксисилилпропилбензотиазола тетрасульфид,
3-триэтоксисилилпропилбензотиазолилтетрасульфид,
3-триэтоксисилилпропилметакрилата моносульфид,
3-триметоксисилилпропилметакрилата моносульфид,
бис(3-диэтоксиметилсилилпропил)тетрасульфид,
3-меркаптопропилдиметоксиметилсилан,
диметоксиметилсилилпропил-N,N-диметилтиокарбамоилтетрасульфид и
диметоксиметилсилилпропилбензотиазола тетрасульфид.
С точки зрения повышения армирующего эффекта предпочтительными среди перечисленных веществ являются бис(3-триэтоксисилилпропил)-тетрасульфид и 3-триметоксисилилпропилбензотиазолил-тетрасульфид. Может быть использован один сшивающий агент на основе силана или комбинация из двух или более таких агентов.
Количество сшивающего агента на основе силана на 100 масс. частей оксида кремния предпочтительно составляет не менее 1 масс. часть и более предпочтительно не менее 2 масс. частей. Если добавляемое количество сшивающего агента на основе силана составляет менее 1 масс. части, то полученная невулканизированная резиновая смесь может иметь высокую вязкость, что снижает ее способность к обработке. Количество сшивающего агента на основе силана на 100 масс. частей оксида кремния предпочтительно составляет не более 20 масс. частей и более предпочтительно не более 15 масс. частей. Если добавляемое количество сшивающего агента на основе силана составляет более 20 масс. частей, то действие сшивающего агента на основе силана становится несоразмерным его количеству, что повышает стоимость производства.
В смесь могут быть введены известные добавки, примеры которых включают вулканизующие агенты, например, серу; ускорители вулканизации, например, ускорители вулканизации на основе тиазола, ускорители вулканизации на основе тиурама, ускорители вулканизации на основе сульфенамида и ускорители вулканизации на основе гуанидина; активаторы вулканизации, например, стеариновая кислота и оксид цинка; органические пероксиды; наполнители, например, углеродная сажа, карбонат кальция, тальк, оксид алюминия, глина, гидроксид алюминия и слюда; сшивающие агенты на основе силана; технологические добавки, например, масляный наполнитель и смазочные материалы; и антиоксиданты.
Примеры углеродной сажи включают различные виды печной сажи (углеродной печной сажи), например, SAF, ISAF, HAF, MAF, FEF, SRF, GPF, APF, FF, CF, SCF и ECF; ацетиленовой сажи (углеродной ацетиленовой сажи); термической сажи (углеродной термической сажи), например, FT и МТ; канальной сажи (углеродной канальной сажи), например, ЕРС, МРС и СС; и графит. Каждое из указанных веществ может быть использовано как таковое или в комбинации из двух или более веществ. С точки зрения улучшения баланса экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, содержание углеродной сажи на 100 масс. частей каучукового компонента предпочтительно составляет не менее 1 масс. части и более предпочтительно не менее 3 масс. частей. Содержание углеродной сажи предпочтительно составляет не более 30 масс. частей и более предпочтительно не более 10 масс. частей.
Удельная площадь поверхности углеродной сажи, определяемая способом адсорбции азота (N2SA), обычно составляет от 5 до 200 м2/г, и нижний предел указанной величины предпочтительно составляет 50 м2/г, а верхний предел указанной величины предпочтительно составляет 150 м2/г. Обычно поглощение углеродной сажей дибутилфталата (ДБФ) составляет от 5 до 300 мл/100 г, и нижний предел указанной величины предпочтительно составляет 80 мл/100 г, а верхний предел указанной величины предпочтительно составляет 180 мл/100 г. Если величина N2SA или поглощения ДБФ углеродной сажей составляет менее нижнего предела указанного диапазона, то может быть достигнут лишь незначительный армирующий эффект и пониженное сопротивление истиранию. Если превышен верхний предел указанного диапазона, то углеродная сажа плохо диспергируется, и могут повышаться гистерезисные потери, что снижает эффект экономии топлива. Удельную площадь поверхности, определяемую способом адсорбции азота, измеряют согласно стандарту ASTM D4820-93, а поглощение ДБФ измеряют согласно стандарту ASTM D2414-93. Подходящие для применения коммерческие продукты включают изделия, поставляемые Tokai Carbon Co., Ltd. под торговыми наименованиями SEAST 6, SEAST 7HM и SEAST КН, изделия, поставляемые Degussa под торговыми наименованиями СК3 и Special Black 4A, и подобные им продукты.
Примеры масляного наполнителя включают ароматические минеральные масла (гравитационно-вязкостная постоянная (ГВ постоянная)=от 0,900 до 1,049), нафтеновые минеральные масла (ГВ постоянная=от 0,850 до 0,899) и парафиновые минеральные масла (ГВ постоянная=от 0,790 до 0,849). Содержание полициклических ароматических веществ в масляном наполнителе предпочтительно составляет менее 3% масс. и более предпочтительно менее 1% масс. Содержание полициклических ароматических веществ измеряют согласно способу 346/92, разработанному Британским Институтом Нефти (British Institute of Petroleum). Кроме того, содержание ароматических веществ (СА) в масляном наполнителе предпочтительно составляет не менее 20% масс. Может быть использована комбинация из двух или более таких масляных наполнителей.
Примеры ускорителей вулканизации включают ускорители вулканизации на основе тиазола, например, 2-меркаптобензотиазол, дибензотиазилдисульфид и N-циклогексил-2-бензотиазилсульфенамид; ускорители вулканизации на основе тиурама, например, тетраметилтиураммоносульфид и тетраметилтиурамдисульфид; ускорители вулканизации на основе сульфенамида, например, N-циклогексил-2-бензотиазолсульфенамид, N-трет-бутил-2-бензотиазолсульфенамид, N- оксиэтилен-2-бензотиазолсульфенамид и N,N'-диизопропил-2-бензотиазолсульфенамид; и ускорители вулканизации на основе гуанидина, например, дифенилгуанидин, ди-орто-толилгуанидин и орто-толилбигуанидин. Добавляемое на 100 масс. частей каучукового компонента количество предпочтительно составляет от 0,1 до 5 масс. частей и более предпочтительно от 0,2 до 3 масс. частей.
Для добавления в сопряженный диеновый полимер других каучуков, добавок и подобных веществ с целью получения резиновой смеси могут быть использованы известные способы. Например, может быть применен способ, согласно которому ингредиенты смешивают с помощью известного смесителя, например, валкового смесителя или смесителя Банбури.
Что касается условий смешивания, то если вводят добавки, отличные от вулканизующих агентов и ускорителей вулканизации, температура смешивания обычно составляет от 50°С до 200°С, предпочтительно от 80°С до 190°С, и продолжительность смешивания обычно составляет от 30 секунд до 30 минут, предпочтительно от 1 до 30 минут. Если добавляют вулканизующий агент и ускоритель вулканизации, то температура смешивания обычно не превышает 100°С и предпочтительно составляет от комнатной температуры до 80°С. Композицию, в которую были введены вулканизующий агент и ускоритель вулканизации, перед использованием обычно подвергают вулканизующей обработке, например, прессовой вулканизации. Температура вулканизации обычно составляет от 120°С до 200°С и предпочтительно от 140°С до 180°С.
Применение резиновой смеси согласно настоящему изобретению позволяет достичь хорошего баланса экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию наряду со значительным улучшением каждого из указанных свойств.
Резиновая смесь согласно настоящему изобретению может быть с успехом использована для изготовления различных компонентов шин и особенно подходит для изготовления протекторов.
Пневматическая шина согласно настоящему изобретению может быть получена из резиновой смеси обычным способом. В частности, невулканизированную резиновую смесь, в которую были введены различные необходимые добавки, подвергают экструзионной обработке, формуя протектор шины, а затем помещают обычным способом в станок для сборки шин и вместе с другими компонентами шин собирают невулканизированную шину. Полученную невулканизированную шину нагревают и подвергают действию давления в вулканизаторе, получая пневматическую шину согласно настоящему изобретению.
Пневматические шины согласно настоящему изобретению могут быть использованы в качестве шин пассажирских автомобилей и шин грузовых автомобилей/автобусов (шин транспортных средств большой грузоподъемности).
ПРИМЕРЫ
Настоящее изобретение описано более подробно с помощью нижеследующих примеров.
Оценку свойств производили следующими способами. В приведенных ниже способах оценки Сравнительный Пример 1 использовали в качестве сравнительного эталона для Примеров 1-6 и Сравнительных Примеров 2-4, а Сравнительный Пример 5 использовали в качестве сравнительного эталона для Примера 7.
1. Содержание винильных связей (единицы: % мол.)
Содержание винильных связей в полимере определяли с помощью инфракрасной спектроскопии из интенсивности полосы поглощения приблизительно при 910 см-1, которая представляет собой пик поглощения винильной группы.
2. Содержание стирольных единиц (единицы: % масс.) Согласно стандарту JIS K6383 (1995), содержание стирольных единиц в полимере определяли, исходя из показателя преломления.
3. Распределение молекулярной массы (Mw/Mn)
Среднемассовую молекулярную массу (Mw) и среднечисловую молекулярную массу (Mn) определяли с помощью гель-проникающей хроматографии (ГПХ) в приведенных ниже условиях (1)-(8). Затем из измеренных значений Mw и Mn определяли распределение молекулярной массы (Mw/Mn) полимера.
(1) Устройство: HLC-8020, поставляемое Tosoh Corporation
(2) разделительные колонки: 2×GMH-XL в тандеме, поставляемые Tosoh Corporation
(3) Температура измерения: 40°С
(4) Носитель: Тетрагидрофуран
(5) Скорость течения: 0,6 мл/минуту
(6) Впрыскиваемое количество: 5 мкл
(7) Детектор: Дифференциальный рефрактометр
(8) Стандарты для молекулярной массы: Полистирольные стандарты
4. Тангенс δ (tanδ)
Образец полосы для испытаний (ширина 1 мм или 2 мм × длина 40 мм) был вырезан из листа, полученного из вулканизированной резиновой смеси, и подвергнут испытанию. Величину tanδ измеряли с помощью спектрометра, поставляемого Ueshima Seisakusho Co., Ltd., при амплитуде динамического напряжения, составляющей 1%, частоте 10 Гц и температуре 50°С. Величину, обратную tanδ, выражали в виде относительной доли от величины эталона для сравнения (=100). Чем больше величина, тем ниже сопротивление качению и, следовательно, выше экономия топлива.
5. Сопротивление качению
Сопротивление качению измеряли с помощью стенда для исследования сопротивления качению при перемещении испытуемой шины по ободу 15×6JJ при внутреннем давлении воздуха, составляющем 230 кПа, под нагрузкой, составляющей 3,43 кН при скорости 80 км/час. Полученную величину выражали в виде относительной доли от величины эталона для сравнения (=100). Чем выше полученная величина, тем лучше (выше экономия топлива).
6. Сцепление шины с мокрым дорожным покрытием
Испытуемые шины монтировали на все колеса транспортного средства (отечественный FF, 2000 куб.см) и определяли тормозной путь при начальной скорости, составляющей 100 км/час, на мокром асфальтовом дорожном покрытии. Полученную величину выражали в виде относительного коэффициента; большие значения указывали на лучшее сопротивление проскальзыванию на мокрой дороге (сцепление шины с мокрым дорожным покрытием). Коэффициент рассчитывали по следующей формуле:
Сопротивление проскальзыванию на мокрой дороге=(Тормозной путь эталона для сравнения)/(Тормозной путь конкретного примера или сравнительного примера)×100
7. Испытание на абразивный износ с использованием устройства ЛАИ Уменьшение объема каждой из вулканизированных резиновых смесей измеряли с помощью ЛАИ (лабораторное устройство для испытания на абразивный износ и занос, сокращенно ЛАИ (англ. Laboratory Abrasion and Skid Tester, сокращенно LAT)) в следующих условиях: нагрузка 50 Н, скорость 20 км/час и угол увода 5°. Числовые значения (коэффициенты ЛАИ), представленные в Таблицах 2 и 3, представляют собой доли от уменьшения объема эталона для сравнения (=100). Чем выше получаемая величина, тем лучше сопротивление истиранию.
Пример получения 1 (Синтез полимера 1)
Внутреннюю часть реактора полимеризации из нержавеющей стали, внутренний объем которого составлял 20 л, промывали, сушили и затем заполняли сухим азотом. В реактор полимеризации загружали 10,2 кг гексана (плотность=0,68 г/см3), 547 г 1,3-бутадиена, 173 г стирола, 6,1 мл тетрагидрофурана и 5,0 мл диэтилового эфира этиленгликоля. Затем для инициирования полимеризации вводили 16,0 ммоль бис(диэтиламино)метилвинилсилана и 18,5 ммоль н-бутиллития в виде раствора в циклогексане и раствора в н-гексане, соответственно.
Сополимеризацию 1,3-бутадиена и стирола проводили в течение трех часов при перемешивании со скоростью 130 об/мин, поддерживая внутри реактора полимеризации температуру, составляющую 65°С, при постоянной подаче мономеров в реактор полимеризации. Количество 1,3-бутадиена и количество стирола, загруженных в течение всей продолжительности полимеризации, составили 821 г и 259 г, соответственно.
Затем полученный раствор полимера перемешивали со скоростью 130 об/мин, добавляли 4,0 ммоль 1,3,5-трис(3-триметоксисилилпропил)изоцианурата и перемешивали в течение 15 минут. Затем к раствору полимера добавляли раствор гексана (20 мл), содержащий 0,80 мл метанола, и раствор полимера перемешивали в течение пяти минут.
Затем к раствору полимера добавляли 1,8 г 2-трет-бутил-6-(3-трет-бутил-2-гидрокси-5-метилбензил)-4-метилфенилакрилата (торговое наименование: Sumilizer GM, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.) и 0,9 г пентаэритритилтетракис(3-лаурилтиопропионата) (торговое наименование: Sumilizer TP-D, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.). Полимер 1 затем извлекали из полученного раствора полимера отгонкой с водяным паром. Результаты испытаний полимера 1 представлены в Таблице 1. Количество структурных единиц, имеющих формулу (I), содержащихся в полимере, которое рассчитывали, исходя из количеств исходных материалов, введенных и загруженных в реактор полимеризации, составило 0,009 ммоль/г полимера (на единицу массы полимера).
Пример получения 2 (Синтез полимера 2)
Внутреннюю часть реактора полимеризации из нержавеющей стали, внутренний объем которого составлял 20 л, промывали, сушили и затем заполняли сухим азотом. В реактор полимеризации загружали 10,2 кг гексана (плотность=0,68 г/см3), 547 г 1,3-бутадиена, 173 г стирола, 6,1 мл тетрагидрофурана и 5,0 мл диэтилового эфира этиленгликоля. Затем в виде раствора в н-гексане вводили 17,3 ммоль н-бутиллития, и 1,3-бутадиен и стирол подвергали сополимеризации в течение одного часа. Во время проведения сополимеризации скорость перемешивания устанавливали равной 130 об/мин, температуру внутри реактора полимеризации поддерживали равной 65°С, и в реактор полимеризации непрерывно подавали мономеры.
После протекания полимеризации в течение одного часа, в реактор полимеризации при перемешивании со скоростью 130 об/мин вводили 14,4 ммоль бис(диэтиламино)метилвинилсилана в виде раствора в циклогексане, поддерживая внутри реактора полимеризации температуру, составляющую 65°С.
Затем 1,3-бутадиен и стирол подвергали сополимеризации в течение 0,5 часа, при непрерывной подаче в реактор полимеризации мономеров. Скорость перемешивания во время полимеризации устанавливали равной 130 об/мин, и температуру внутри реактора полимеризации поддерживали равной 65°С.
После протекания полимеризации в течение 0,5 часа, в реактор полимеризации при перемешивании со скоростью 130 об/мин вводили 14,4 ммоль бис(диэтиламино)метилвинилсилана в виде раствора в циклогексане, поддерживая внутри реактора полимеризации температуру, составляющую 65°С.
Затем 1,3-бутадиен и стирол подвергали сополимеризации в течение 0,5 часа, при непрерывной подаче в реактор полимеризации мономеров. Скорость перемешивания во время полимеризации устанавливали равной 130 об/мин, и температуру внутри реактора полимеризации поддерживали равной 65°С.
После протекания полимеризации в течение 0,5 часа, в реактор полимеризации при перемешивании со скоростью 130 об/мин вводили 14,4 ммоль бис(диэтиламино)метилвинилсилана в виде раствора в циклогексане, поддерживая внутри реактора полимеризации температуру, составляющую 65°С.
Затем 1,3-бутадиен и стирол подвергали сополимеризации в течение 0,5 часа, при непрерывной подаче в реактор полимеризации мономеров. Скорость перемешивания во время полимеризации устанавливали равной 130 об/мин, и температуру внутри реактора полимеризации поддерживали равной 65°С. Количество 1,3-бутадиена и количество стирола, загруженных в течение всей продолжительности полимеризации, составили 821 г и 259 г, соответственно.
Затем полученный раствор полимера перемешивали со скоростью 130 об/мин, добавляли 3,6 ммоль 1,3,5-трис(3-триметоксисилилпропил)изоцианурата и перемешивали в течение 15 минут. Затем к раствору полимера добавляли раствор гексана (20 мл), содержащий 0,80 мл метанола, и раствор полимера перемешивали в течение пяти минут.
Затем к раствору полимера добавляли 1,8 г 2-трет-бутил-6-(3-трет-бутил-2-гидрокси-5-метилбензил)-4-метилфенилакрилата (торговое наименование: Sumilizer GM, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.) и 0,9 г пентаэритритилтетракис(3-лаурилтиопропионата) (торговое наименование: Sumilizer TP-D, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.). Полимер 2 затем извлекали из полученного раствора полимера отгонкой с водяным паром. Результаты испытаний полимера 2 представлены в Таблице 1. Количество структурных единиц, имеющих формулу (I), содержащихся в полимере, которое рассчитывали, исходя из количеств исходных материалов, введенных и загруженных в реактор полимеризации, составило 0,024 ммоль/г полимера (на единицу массы полимера).
Пример получения 3 (Синтез полимера 3)
Внутреннюю часть реактора полимеризации из нержавеющей стали, внутренний объем которого составлял 5 л, промывали, сушили и затем заполняли сухим азотом. В реактор полимеризации загружали 2,55 кг гексана (плотность=0,68 г/см3), 137 г 1,3-бутадиена, 43 г стирола, 1,5 мл тетрагидрофурана и 1,2 мл диэтилового эфира этиленгликоля. Затем вводили 3,6 ммоль н-бутиллития в виде раствора в н-гексане, и 1,3-бутадиен и стирол подвергали сополимеризации в течение 2,5 часов. Во время проведения сополимеризации скорость перемешивания устанавливали равной 130 об/мин, температуру внутри реактора полимеризации поддерживали равной 65°С, и в реактор полимеризации непрерывно подавали мономеры. Количество загруженного 1,3-бутадиена и количество загруженного стирола составляли 205 г и 65 г, соответственно.
После проведения сополимеризации в течение 2,5 часов, в реактор полимеризации при перемешивании со скоростью 130 об/мин вводили 2,8 ммоль бис(диэтиламино)метилвинилсилана в виде раствора в циклогексане, поддерживая внутри реактора полимеризации температуру, составляющую 65°С, а затем перемешивали в течение 30 минут. Затем в реактор полимеризации вводили раствор гексана (20 мл), содержащий 0,14 мл метанола, и раствор полимера перемешивали в течение пяти минут.
Затем к раствору полимера добавляли 1,8 г 2-трет-бутил-6-(3-трет-бутил-2-гидрокси-5-метилбензил)-4-метилфенилакрилата (торговое наименование: Sumilizer GM, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.) и 0,9 г пентаэритритилтетракис(3-лаурилтиопропионата) (торговое наименование: Sumilizer TP-D, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.). Полимер 3 затем извлекали из полученного раствора полимера отгонкой с водяным паром. Результаты испытаний полимера 3 представлены в Таблице 1. Количество структурных единиц, имеющих формулу (I), содержащихся в полимере, которое рассчитывали, исходя из количеств исходных материалов, введенных и загруженных в реактор полимеризации, составило 0,006 ммоль/г полимера (на единицу массы полимера).
Пример получения 4 (Синтез полимера 4)
Внутреннюю часть реактора полимеризации из нержавеющей стали, внутренний объем которого составлял 20 л, промывали, сушили и затем заполняли сухим азотом. В реактор полимеризации загружали 10,2 кг гексана (плотность=0,68 г/см3), 547 г 1,3-бутадиена, 173 г стирола, 6,1 мл тетрагидрофурана и 5,0 мл диэтилового эфира этиленгликоля. Затем для инициирования полимеризации вводили 16,0 ммоль бис(диэтиламино)метилвинилсилана и 18,5 ммоль н-бутиллития в виде раствора в циклогексане и раствора в н-гексане, соответственно.
Сополимеризацию 1,3-бутадиена и стирола проводили в течение трех часов при перемешивании со скоростью 130 об/мин, поддерживая внутри реактора полимеризации температуру, составляющую 65°С, при постоянной подаче мономеров в реактор полимеризации. Количество 1,3-бутадиена и количество стирола, загруженных в течение всей продолжительности полимеризации, составили 821 г и 259 г, соответственно.
Затем к раствору полимера добавляли раствор гексана (20 мл), содержащий 0,80 мл метанола, и раствор полимера перемешивали в течение пяти минут.
Затем к раствору полимера добавляли 1,8 г 2-трет-бутил-6-(3-трет-бутил-2-гидрокси-5-метилбензил)-4-метилфенилакрилата (торговое наименование: Sumilizer GM, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.) и 0,9 г пентаэритритилтетракис(3-лаурилтиопропионата) (торговое наименование: Sumilizer TP-D, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.). Полимер 4 затем извлекали из полученного раствора полимера отгонкой с водяным паром. Результаты испытаний полимера 4 представлены в Таблице 1. Количество структурных единиц, имеющих формулу (I), содержащихся в полимере, которое рассчитывали, исходя из количеств исходных материалов, введенных и загруженных в реактор полимеризации, составило 0,009 ммоль/г полимера (на единицу массы полимера).
Пример получения 5 (Синтез полимера 5)
Внутреннюю часть реактора полимеризации из нержавеющей стали, внутренний объем которого составлял 20 л, промывали, сушили и затем заполняли сухим азотом. В реактор полимеризации загружали 10,2 кг гексана (плотность=0,68 г/см3), 547 г 1,3-бутадиена, 173 г стирола, 6,1 мл тетрагидрофурана и 5,0 мл диэтилового эфира этиленгликоля. Затем для инициирования полимеризации вводили 18,5 ммоль н-бутиллития в виде раствора в н-гексане.
Сополимеризацию 1,3-бутадиена и стирола проводили в течение трех часов при перемешивании со скоростью 130 об/мин, поддерживая внутри реактора полимеризации температуру, составляющую 65°С, при постоянной подаче мономеров в реактор полимеризации. Количество 1,3-бутадиена и количество стирола, загруженных в течение всей продолжительности полимеризации, составили 821 г и 259 г, соответственно.
Затем полученный раствор полимера перемешивали со скоростью 130 об/мин, добавляли 4,0 ммоль 1,3,5-трис(3-триметоксисилилпропил)изоцианурата, и перемешивали в течение 15 минут. Затем к раствору полимера добавляли раствор гексана (20 мл), содержащий 0,80 мл метанола, и раствор полимера перемешивали в течение пяти минут.
Затем к раствору полимера добавляли 1,8 г 2-трет-бутил-6-(3-трет-бутил-2-гидрокси-5-метилбензил)-4-метилфенилакрилат (торговое наименование: Sumilizer GM, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.) и 0,9 г пентаэритритилтетракис(3-лаурилтиопропионат) (торговое наименование: Sumilizer TP-D, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.). Полимер 5 затем извлекали из полученного раствора полимера отгонкой с водяным паром. Результаты испытаний полимера 5 представлены в Таблице 1. Поскольку полимер 5 был синтезирован без использования соединения, имеющего формулу (V), полимер 5 не содержал структурных единиц, имеющих формулу (I).
Пример получения 6 (Синтез полимера 6)
Внутреннюю часть реактора полимеризации из нержавеющей стали, внутренний объем которого составлял 20 л, промывали, сушили и затем заполняли сухим азотом. В реактор полимеризации загружали 10,2 кг гексана (плотность=0,68 г/см3), 547 г 1,3-бутадиена, 173 г стирола, 6,1 мл тетрагидрофурана и 5,0 мл диэтилового эфира этиленгликоля. Затем для инициирования полимеризации вводили 18,5 ммоль н-бутиллития в виде раствора в н-гексане.
Сополимеризацию 1,3-бутадиена и стирола проводили в течение трех часов при перемешивании со скоростью 130 об/мин, поддерживая внутри реактора полимеризации температуру, составляющую 65°С, при постоянной подаче мономеров в реактор полимеризации. Количество 1,3-бутадиена и количество стирола, загруженных в течение всей продолжительности полимеризации, составили 821 г и 259 г, соответственно.
Затем к раствору полимера добавляли раствор гексана (20 мл), содержащий 0,80 мл метанола, и раствор полимера перемешивали в течение пяти минут.
Затем к раствору полимера добавляли 1,8 г 2-трет-бутил-6-(3-трет-бутил-2-гидрокси-5-метилбензил)-4-метилфенилакрилата (торговое наименование: Sumilizer GM, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.) и 0,9 г пентаэритритилтетракис(3-лаурилтиопропионата) (торговое наименование: Sumilizer TP-D, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.). Полимер 6 затем извлекали из полученного раствора полимера отгонкой с водяным паром. Результаты испытаний полимера 6 представлены в Таблице 1. Поскольку полимер 6 был синтезирован без использования соединения, имеющего формулу (V), полимер 6 не содержал структурных единиц, имеющих формулу (I).
Пример получения 7 (Синтез полимера 7)
Внутреннюю часть реактора полимеризации из нержавеющей стали, внутренний объем которого составлял 20 л, промывали, сушили и затем заполняли сухим азотом. В реактор полимеризации загружали 10,2 кг гексана (плотность=0,68 г/см3), 547 г 1,3-бутадиена, 173 г стирола, 6,1 мл тетрагидрофурана и 5,0 мл диэтилового эфира этиленгликоля. Затем для инициирования полимеризации вводили 16,0 ммоль бис(диэтиламино)метилвинилсилана и 18,5 ммоль н-бутиллития в виде раствора в циклогексане и раствора в н-гексане, соответственно.
Сополимеризацию 1,3-бутадиена и стирола проводили в течение трех часов при перемешивании со скоростью 130 об/мин, поддерживая внутри реактора полимеризации температуру, составляющую 65°С, при постоянной подаче мономеров в реактор полимеризации. Количество 1,3-бутадиена и количество стирола, загруженных в течение всей продолжительности полимеризации, составили 821 г и 259 г, соответственно.
Затем полученный раствор полимера перемешивали со скоростью 130 об/мин, добавляли 4,0 ммоль 1,3,5-трис(3-триметоксисилилпропил)изоцианурата, и перемешивали в течение 15 минут. Затем к раствору полимера добавляли раствор гексана (20 мл), содержащий 0,80 мл метанола, и раствор полимера перемешивали в течение пяти минут.
Затем к раствору полимера добавляли 1,8 г 2-трет-бутил-6-(3-трет-бутил-2-гидрокси-5-метилбензил)-4-метилфенилакрилата (торговое наименование: Sumilizer GM, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.) и 0,9 г пентаэритритилтетракис(3-лаурилтиопропионата) (торговое наименование: Sumilizer TP-D, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.). Затем раствор полимера испаряли при обычной температуре в течение 24 часов и затем сушили в вакууме при 55°С в течение 12 часов, получая полимер 7. Результаты испытаний полимера 7 представлены в Таблице 1. Количество структурных единиц, имеющих формулу (I), содержащихся в полимере, которое рассчитывали, исходя из количеств исходных материалов, введенных и загруженных в реактор полимеризации, составило 0,009 ммоль/г полимера (на единицу массы полимера).
Пример получения 8 (Синтез полимера 8)
Внутреннюю часть реактора полимеризации из нержавеющей стали, внутренний объем которого составлял 20 л, промывали, сушили и затем заполняли сухим азотом. В реактор полимеризации загружали 10,2 кг гексана (плотность=0,68 г/см3), 547 г 1,3-бутадиена, 173 г стирола, 6,1 мл тетрагидрофурана и 5,0 мл диэтилового эфира этиленгликоля. Затем для инициирования полимеризации вводили 16,0 ммоль бис(диэтиламино)метилвинилсилана и 18,5 ммоль н-бутиллития в виде раствора в циклогексане и раствора в н-гексане, соответственно.
Сополимеризацию 1,3-бутадиена и стирола проводили в течение трех часов при перемешивании со скоростью 130 об/мин, поддерживая внутри реактора полимеризации температуру, составляющую 65°С, при постоянной подаче мономеров в реактор полимеризации. Количество 1,3-бутадиена и количество стирола, загруженных в течение всей продолжительности полимеризации, составили 821 г и 259 г, соответственно.
Затем полученный раствор полимера перемешивали со скоростью 130 об/мин, добавляли 4,0 ммоль 3-(метокси)-пропилтриметоксисилана, и перемешивали в течение 15 минут. Затем к раствору полимера добавляли раствор гексана (20 мл), содержащий 0,80 мл метанола, и раствор полимера перемешивали в течение пяти минут.
Затем к раствору полимера добавляли 1,8 г 2-трет-бутил-6-(3-трет-бутил-2-гидрокси-5-метилбензил)-4-метилфенилакрилата (торговое наименование: Sumilizer GM, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.) и 0,9 г пентаэритритилтетракис(3-лаурилтиопропионата) (торговое наименование: Sumilizer TP-D, поставляет Sumitomo Chemical Co., Ltd.). Полимер 8 затем извлекали из полученного раствора полимера отгонкой с водяным паром. Результаты испытаний полимера 8 представлены в Таблице 1. Количество структурных единиц, имеющих формулу (I), содержащихся в полимере, которое рассчитывали, исходя из количеств исходных материалов, введенных и загруженных в реактор полимеризации, составило 0,009 ммоль/г полимера (на единицу массы полимера).
Таблица 1 | ||||||||
Полимер 1 | Полимер 2 | Полимер 3 | Полимер 4 | Полимер 5 | Полимер 6 | Полимер 7 | Полимер 8 | |
Содержание стирольных единиц (мас.%) | 25 | 25 | 24 | 24 | 25 | 24 | 25 | 24 |
Содержание винильных связей (мол. %) | 59 | 59 | 60 | 60 | 59 | 58 | 60 | 59 |
Распределение молекулярной массы (Mw/Mn) | 1,5 | 1,6 | 1,1 | 1,2 | 1,3 | 1,1 | 1,5 | 1,4 |
Химические вещества, которые были использованы в примерах и сравнительных примерах, описаны ниже.
Натуральный каучук: RSS #3
Бутадиеновый каучук: Ubepol BR150B, поставляемый Ube Industries, Ltd.
Полимеры 1-8: см. Примеры получения 1-8, представленные выше
Оксид кремния: Ultrasil VN3-G (N2SA: 175 м2/г), поставляемый Degussa
Сшивающий агент на основе силана: Si69 (бис(3-триэтоксисилилпропил)-тетрасульфид), поставляемый Degussa
Углеродная сажа: Diablack N339 (N2SA: 96 м2/г, поглощение ДБФ: 124 мл/100 г), поставляемая Mitsubishi Chemical Corporation
Масло: X-140, поставляемое Japan Energy Corporation
Антиоксидант: Antigene 3C, поставляемый Sumitomo Chemical Co., Ltd.
Стеариновая кислота: гранулы стеариновой кислоты "Tsubaki", поставляемые NOF Corporation
Оксид цинка: оксид цинка #1, поставляемый Mitsui Mining & Smelting Co., Ltd.
Парафин: Sunnoc N, поставляемый Ouchi Shinko Chemical Industrial Co., Ltd.
Сера: порошок серы, поставляемый Tsurumi Chemical Industry Co., Ltd.
Ускоритель вулканизации 1: Soxinol CZ, поставляемый Sumitomo Chemical Co., Ltd.
Ускоритель вулканизации 2: Soxinol D, поставляемый Sumitomo Chemical Co., Ltd.
Примеры 1-7 и Сравнительные Примеры 1-5
В каждой рецептуре, представленной в Таблице 2 или 3, материалы, отличные от серы и ускорителей вулканизации, смешивали в течение 5 минут при 150°С с помощью смесителя Банбури емкостью 1,7 л, поставляемого Kobe Steel, Ltd., получая перемешанную смесь. Затем к перемешанной смеси добавляли серу и ускорители вулканизации, и все перемешивали с помощью открытой вальцовой мельницы в течение 5 минут при 80°С, получая невулканизированную резиновую смесь. Невулканизированную резиновую смесь подвергали вулканизации в прессе в форме толщиной 0,5 мм в течение 20 минут при 170°С, получая вулканизированную резиновую смесь.
Кроме того, невулканизированную резиновую смесь формовали в виде протектора и совместно с другими компонентам шин собирали в станке для сборки шин, получая невулканизированную шину. Невулканизированную шину подвергали вулканизации в течение 12 минут при 170°С, получая шину для испытаний (размер: 195/65R15).
Полученные описанным образом вулканизированные резиновые смеси и шины для испытаний оценивали с помощью способов испытаний, описанных выше. Результаты проведенных испытаний представлены в Таблицах 2 и 3.
Как видно из данных, представленных в Таблицах 2, 3 и 4, полученные в примерах резиновые смеси, каждая из которых содержит полимер (полимер 1, 2, 7 или 8), содержащий структурную единицу, полученную из сопряженного диена, и структурную единицу, имеющую формулу (I), и включающий терминальную группу, модифицированную соединением, содержащим группу, имеющую формулу (II), обеспечивает достижение подходящего баланса повышенной экономии топлива, сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления истиранию, по сравнению с резиновыми смесями, полученными в сравнительных примерах.
Claims (8)
1. Резиновая смесь, включающая каучуковый компонент и оксид кремния, где каучуковый компонент содержит не менее 5 мас.% сопряженного диенового полимера, в пересчете на 100 мас.% каучукового компонента,
где сопряженный диеновый полимер включает структурную единицу, полученную из сопряженного диена, и указанная структурная единица представлена следующей формулой (I):
где каждый из X1, X2 и X3 независимо представляет собой гидроксильную группу или С1-4 алкильную группу, и по меньшей мере один из X1, X2 и X3 представляет собой гидроксильную группу;
по меньшей мере одна терминальная группа сопряженного диенового полимера модифицирована соединениями, представленными следующей формулой (IIc), или соединениями, представленными следующей формулой (IIIa):
где каждый из p, q и r независимо представляет собой целое число, составляющее от 1 до 10, и каждый из R21 до R29 независимо представляет собой C1-3 алкильную группу или C1-3 алкоксигруппу, при условии, что по меньшей мере один из R21, R22 и R23 представляет собой алкоксигруппу, по
меньшей мере один из R24, R25 и R26 представляет собой алкоксигруппу, и по меньшей мере один из R27, R28 и R29 представляет собой алкоксигруппу;
где s равно целому числу, составляющему от 1 до 10; каждый из R31, R32 и R33 независимо представляет собой С1-3 алкильную группу или С1-3 алкоксигруппу, и по меньшей мере один из R31, R32 и R33 представляет собой алкоксигруппу, и R34 представляет собой С1-10 алкильную группу, и
содержание оксида кремния составляет от 5 до 150 мас.ч. на 100 мас.ч. каучукового компонента.
где сопряженный диеновый полимер включает структурную единицу, полученную из сопряженного диена, и указанная структурная единица представлена следующей формулой (I):
где каждый из X1, X2 и X3 независимо представляет собой гидроксильную группу или С1-4 алкильную группу, и по меньшей мере один из X1, X2 и X3 представляет собой гидроксильную группу;
по меньшей мере одна терминальная группа сопряженного диенового полимера модифицирована соединениями, представленными следующей формулой (IIc), или соединениями, представленными следующей формулой (IIIa):
где каждый из p, q и r независимо представляет собой целое число, составляющее от 1 до 10, и каждый из R21 до R29 независимо представляет собой C1-3 алкильную группу или C1-3 алкоксигруппу, при условии, что по меньшей мере один из R21, R22 и R23 представляет собой алкоксигруппу, по
меньшей мере один из R24, R25 и R26 представляет собой алкоксигруппу, и по меньшей мере один из R27, R28 и R29 представляет собой алкоксигруппу;
где s равно целому числу, составляющему от 1 до 10; каждый из R31, R32 и R33 независимо представляет собой С1-3 алкильную группу или С1-3 алкоксигруппу, и по меньшей мере один из R31, R32 и R33 представляет собой алкоксигруппу, и R34 представляет собой С1-10 алкильную группу, и
содержание оксида кремния составляет от 5 до 150 мас.ч. на 100 мас.ч. каучукового компонента.
2. Резиновая смесь по п. 1, в которой R1 и R2 в формуле (1a) представляет собой С1-6 углеводородные группы.
3. Резиновая смесь по п. 1, в которой две из групп X1, X2 и X3 в формуле (I) выбраны из группы, состоящей из групп, имеющих формулу (Ia), и гидроксильной группы.
4. Резиновая смесь по п. 1, в которой содержание винильных связей в сопряженном диеновом полимере составляет по меньшей мере 10 мол.%, но не превышает 80 мол.% в пересчете на 100 мол.% структурных единиц, полученных из сопряженного диена.
5. Резиновая смесь по п. 1, включающая по меньшей мере одно из следующих соединений: натуральный каучук и бутадиеновый каучук.
6. Резиновая смесь по п. 1, в которой удельная площадь поверхности оксида кремния, определяемая способом адсорбции азота, составляет от 40 до 400 м2/г.
7. Резиновая смесь по п. 1, применяемая в качестве резиновой смеси при изготовлении протектора шины.
8. Пневматическая шина, получаемая из резиновой смеси по п. 1.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010166248 | 2010-07-23 | ||
JP2010-166248 | 2010-07-23 | ||
PCT/JP2011/066705 WO2012011571A1 (ja) | 2010-07-23 | 2011-07-22 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012156033A RU2012156033A (ru) | 2014-08-27 |
RU2573870C2 true RU2573870C2 (ru) | 2016-01-27 |
Family
ID=45496988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012156033/05A RU2573870C2 (ru) | 2010-07-23 | 2011-07-22 | Резиновая смесь и пневматическая шина |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130085225A1 (ru) |
EP (1) | EP2597116B1 (ru) |
JP (1) | JP5715628B2 (ru) |
KR (1) | KR20130093587A (ru) |
CN (1) | CN103003346B (ru) |
BR (1) | BR112012031641A2 (ru) |
RU (1) | RU2573870C2 (ru) |
WO (1) | WO2012011571A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2812593C1 (ru) * | 2019-09-27 | 2024-01-30 | ЭлДжи КЕМ, ЛТД. | Модификатор, модифицированный полимер на основе сопряженного диена, содержащий этот модификатор, и способ получения полимера |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012131891A (ja) * | 2010-12-21 | 2012-07-12 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及びスタッドレスタイヤ |
JP5623946B2 (ja) * | 2011-03-23 | 2014-11-12 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2013006902A (ja) * | 2011-06-22 | 2013-01-10 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2013006904A (ja) * | 2011-06-22 | 2013-01-10 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及びそれを用いて作製した空気入りタイヤ |
JP5628750B2 (ja) * | 2011-06-08 | 2014-11-19 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5628751B2 (ja) * | 2011-06-08 | 2014-11-19 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2012255075A (ja) * | 2011-06-08 | 2012-12-27 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
RU2603370C2 (ru) | 2011-08-03 | 2016-11-27 | Сумитомо Раббер Индастриз, Лтд. | Резиновая смесь и пневматическая шина |
JP5918259B2 (ja) | 2011-11-24 | 2016-05-18 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
RU2604239C2 (ru) * | 2011-11-24 | 2016-12-10 | Сумитомо Раббер Индастриз, Лтд. | Резиновая смесь и пневматическая шина |
EP2749594B1 (en) * | 2011-11-24 | 2016-06-08 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition and studless tire |
JPWO2013077021A1 (ja) * | 2011-11-24 | 2015-04-27 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
KR20140097220A (ko) | 2011-11-24 | 2014-08-06 | 스미토모 고무 고교 가부시키가이샤 | 고무 조성물 및 공기 타이어 |
WO2013077017A1 (ja) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
EP2749592B1 (en) * | 2011-11-24 | 2016-05-11 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition and pneumatic tire |
US9284438B2 (en) | 2011-12-26 | 2016-03-15 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition and pneumatic tire |
WO2013099325A1 (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-04 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5933310B2 (ja) * | 2012-03-28 | 2016-06-08 | 住友ゴム工業株式会社 | トラック・バスタイヤ用ゴム組成物及びトラック・バスタイヤ |
JP5866244B2 (ja) * | 2012-04-17 | 2016-02-17 | 住友ゴム工業株式会社 | サイドウォール用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5922472B2 (ja) * | 2012-04-17 | 2016-05-24 | 住友ゴム工業株式会社 | スタッドレスタイヤ用ゴム組成物及びスタッドレスタイヤ |
JP5952083B2 (ja) * | 2012-05-21 | 2016-07-13 | 住友ゴム工業株式会社 | サイドウォール用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5952088B2 (ja) * | 2012-05-24 | 2016-07-13 | 住友ゴム工業株式会社 | サイドウォール用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5937428B2 (ja) * | 2012-06-01 | 2016-06-22 | 住友ゴム工業株式会社 | スタッドレスタイヤ用ゴム組成物及びスタッドレスタイヤ |
JP5977087B2 (ja) * | 2012-06-01 | 2016-08-24 | 住友ゴム工業株式会社 | トラック・バスタイヤ用ゴム組成物及びトラック・バスタイヤ |
JP5829576B2 (ja) * | 2012-06-01 | 2015-12-09 | 住友ゴム工業株式会社 | スタッドレスタイヤ用ゴム組成物及びスタッドレスタイヤ |
JP2013253207A (ja) * | 2012-06-08 | 2013-12-19 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | トラック・バスタイヤ用ゴム組成物及びトラック・バスタイヤ |
JP6041552B2 (ja) * | 2012-06-18 | 2016-12-07 | 住友ゴム工業株式会社 | サイドウォール用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP6181529B2 (ja) * | 2013-11-25 | 2017-08-16 | 住友ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
KR102021844B1 (ko) * | 2015-12-22 | 2019-09-17 | 주식회사 엘지화학 | 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법 |
BR112019007457A2 (pt) * | 2016-11-02 | 2019-07-16 | Public Joint Stock Company "Sibur Holding" | método para produzir uma borracha, borracha, composição de borracha, produto semiacabado para pneu, pneu e banda de rodagem |
JP7027739B2 (ja) * | 2017-09-08 | 2022-03-02 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP7403297B2 (ja) * | 2019-12-10 | 2023-12-22 | 株式会社ブリヂストン | 組成物及びポリマー成形体 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2245251C2 (ru) * | 1998-12-22 | 2005-01-27 | Пирелли Пнеуматичи С.П.А. | Способ производства шин, шины, полученные этим способом, и используемые в них эластомерные композиции |
JP2009263587A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Bridgestone Corp | タイヤ |
US20100016500A1 (en) * | 2006-10-25 | 2010-01-21 | Jsr Corporation | Process for producing modified polymer, modified polymer obtained by the process, and rubber composition containing the same |
US20100056713A1 (en) * | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Conjugated diene polymer, conjugated diene polymer composition, and method for producing conjugated diene polymer |
RU2392284C2 (ru) * | 2005-10-05 | 2010-06-20 | Джей Эс Эр КОРПОРЕЙШН | Способ получения модифицированного сопряженного диенового полимера, модифицированный сопряженный диеновый полимер, полученный этим способом, резиновая композиция, содержащая указанный полимер |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3937681A (en) * | 1969-02-07 | 1976-02-10 | Chemische Werke Huels Aktiengesellschaft | Tire tread of homopolymers of butadiene |
US4836262A (en) * | 1986-08-08 | 1989-06-06 | Bridgestone Corporation | Metal cords and pneumatic tires using the same |
JP4921625B2 (ja) | 1999-06-04 | 2012-04-25 | 住友ゴム工業株式会社 | 変性ジエン系ゴム組成物 |
US20020011293A1 (en) * | 1999-03-02 | 2002-01-31 | David John Zanzig | Tire with reinforced rubber sidewall |
US20050272852A1 (en) * | 2004-06-02 | 2005-12-08 | Sandstrom Paul H | Natural rubber-rich composition and tire with tread thereof |
US7625981B2 (en) * | 2004-06-04 | 2009-12-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing modified polymer rubber |
SG159473A1 (en) * | 2008-08-27 | 2010-03-30 | Sumitomo Chemical Co | Conjugated diene polymer, conjugated diene polymer composition, and method for producing conjugated diene polymer |
SG159479A1 (en) * | 2008-08-27 | 2010-03-30 | Sumitomo Chemical Co | Conjugated diene polymer, conjugated diene polymer composition, and method for producing conjugated diene polymer |
TW201022301A (en) * | 2008-08-27 | 2010-06-16 | Sumitomo Chemical Co | Conjugated diene polymer, conjugated diene polymer composition, and method for producing conjugated diene polymer |
SG159475A1 (en) * | 2008-08-27 | 2010-03-30 | Sumitomo Chemical Co | Conjugated diene polymer and conjugated diene polymer composition |
CN101724184B (zh) * | 2008-10-29 | 2013-05-01 | 住友橡胶工业株式会社 | 橡胶组合物及轮胎 |
RU2568475C2 (ru) * | 2010-07-23 | 2015-11-20 | Сумитомо Раббер Индастриз,Лтд., | Резиновая смесь и пневматическая шина |
-
2011
- 2011-07-22 JP JP2012525447A patent/JP5715628B2/ja active Active
- 2011-07-22 EP EP11809741.9A patent/EP2597116B1/en not_active Not-in-force
- 2011-07-22 US US13/700,382 patent/US20130085225A1/en not_active Abandoned
- 2011-07-22 RU RU2012156033/05A patent/RU2573870C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-07-22 KR KR1020137000657A patent/KR20130093587A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-07-22 CN CN201180035191.XA patent/CN103003346B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-22 BR BR112012031641A patent/BR112012031641A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-07-22 WO PCT/JP2011/066705 patent/WO2012011571A1/ja active Application Filing
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2245251C2 (ru) * | 1998-12-22 | 2005-01-27 | Пирелли Пнеуматичи С.П.А. | Способ производства шин, шины, полученные этим способом, и используемые в них эластомерные композиции |
RU2392284C2 (ru) * | 2005-10-05 | 2010-06-20 | Джей Эс Эр КОРПОРЕЙШН | Способ получения модифицированного сопряженного диенового полимера, модифицированный сопряженный диеновый полимер, полученный этим способом, резиновая композиция, содержащая указанный полимер |
US20100016500A1 (en) * | 2006-10-25 | 2010-01-21 | Jsr Corporation | Process for producing modified polymer, modified polymer obtained by the process, and rubber composition containing the same |
JP2009263587A (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Bridgestone Corp | タイヤ |
US20100056713A1 (en) * | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Conjugated diene polymer, conjugated diene polymer composition, and method for producing conjugated diene polymer |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2812593C1 (ru) * | 2019-09-27 | 2024-01-30 | ЭлДжи КЕМ, ЛТД. | Модификатор, модифицированный полимер на основе сопряженного диена, содержащий этот модификатор, и способ получения полимера |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20130085225A1 (en) | 2013-04-04 |
EP2597116A4 (en) | 2014-07-02 |
CN103003346B (zh) | 2015-12-02 |
JP5715628B2 (ja) | 2015-05-07 |
KR20130093587A (ko) | 2013-08-22 |
BR112012031641A2 (pt) | 2016-11-08 |
WO2012011571A1 (ja) | 2012-01-26 |
EP2597116A1 (en) | 2013-05-29 |
CN103003346A (zh) | 2013-03-27 |
RU2012156033A (ru) | 2014-08-27 |
EP2597116B1 (en) | 2015-09-09 |
JPWO2012011571A1 (ja) | 2013-09-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2573870C2 (ru) | Резиновая смесь и пневматическая шина | |
RU2568475C2 (ru) | Резиновая смесь и пневматическая шина | |
EP2597117B1 (en) | Rubber composition and pneumatic tire | |
JP5632917B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP5623986B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP5623972B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
EP2700671A1 (en) | Rubber composition and pneumatic tire | |
JP5620329B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP5628750B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP5628759B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2014125546A (ja) | トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
EP2703443A1 (en) | Rubber composition and pneumatic tire | |
JP2012229385A (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP5628751B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP5628743B2 (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2012255075A (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2013018812A (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
RU2574246C2 (ru) | Резиновая смесь и пневматическая шина | |
JP2013100425A (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2013018811A (ja) | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180723 |