JPWO2008129947A1 - オリゴアニリン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、高分子発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス(以下、PLEDと略す)素子では、ポリアニリン系材料(特許文献1:特開平3−273087号公報、非特許文献2:ネイチャー(Nature)、英国、1992年、第357巻、p.477−479)や、ポリチオフェン系材料(非特許文献3:アプライド・フィジックス・レターズ(Applied Physics Letters)、米国、1998年、72巻、p.2660−2662)からなる薄膜を正孔輸送層として用いることで、OLED素子と同様の効果が得られることが報告されている。
当該低分子オリゴマー化合物は、それ自体の粘度が低く、通常の有機溶媒を使用した場合、成膜操作におけるプロセスマージンが狭いため、スピンコート、インクジェット塗布、スプレー塗布等の種々の塗布方式や、種々の焼成条件を用いる場合、高い均一性を有する成膜を行うことは困難であった。
しかし、各種添加溶媒を用いることで、粘度や、沸点および蒸気圧の調整が可能となり、種々の塗布方式に対応して高い均一性を有する成膜面を得ることが可能になってきている(特許文献4:国際公開第2004/043117号パンフレット、特許文献5:国際公開第2005/107335号パンフレット)。
しかし、スピンコート、インクジェット塗布、スプレー塗布等の種々の塗布方式に容易に対応し得るように、低分子オリゴマー化合物の溶解性のさらなる改善が求められているとともに、導電性、並びに有機EL素子に使用したときの発光効率および輝度特性の一層の向上が望まれている。
中でも、発光効率および輝度特性の向上は、OLED素子およびPLED素子のどちらにとっても重要な課題である。
正孔注入層の特性としては、発光層への正孔注入能、発光層からの電子ブロック能および発光層の励起子の失活抑制能等が挙げられる。これらの機能は、上述した有機EL素子の発光効率や輝度特性に大きな影響を及ぼすため、正孔注入層として優れた機能を実現し得る低分子オリゴマー化合物が求められている。
1. 式(1)で表されることを特徴とするオリゴアニリン化合物、
2. 前記R1およびR2が、それぞれ独立して水素原子またはt−ブトキシカルボニル基であり、前記R3〜R34が、それぞれ独立して水素原子、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、またはハロゲン原子であり、前記mおよびnが、それぞれ独立して1以上の整数で、m+n≦10を満足する1のオリゴアニリン化合物、
3. 前記R3〜R34が、それぞれ独立して水素原子、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、またはハロゲン原子であり、mおよびnが、それぞれ独立して、1以上の整数で、m+n≦5を満足する2のオリゴアニリン化合物、
4. 前記R3〜R34における一価炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、または置換もしくは非置換アリールアミンである2のオリゴアニリン化合物、
5. 前記ハロゲン原子が、フッ素原子である2のオリゴアニリン化合物、
6. 1のオリゴアニリン化合物の酸化体であるキノンジイミン化合物、
7. 1〜5のいずれかのオリゴアニリン化合物、または6のキノンジイミン化合物を含む電荷輸送性ワニス、
8. さらに電子受容性ドーパント物質または正孔受容性ドーパント物質を含む7の電荷輸送性ワニス、
9. 前記電子受容性ドーパント物質が、式(2)で表されるアリールスルホン酸誘導体である8の電荷輸送性ワニス、
10. さらに、少なくとも1種のシラン化合物を含む7〜9のいずれかの電荷輸送性ワニス、
11. 有機溶媒を溶剤とする10の電荷輸送性ワニス、
12. 前記有機溶媒に対して0.0001〜10質量%の水を含む11の電荷輸送性ワニス、
13. 前記シラン化合物が、前記電荷輸送性ワニスの固形分の総質量に対して、1〜50質量%含まれる10〜12のいずれかの電荷輸送性ワニス、
14. 前記シラン化合物が、ジアルコキシシラン化合物、トリアルコキシシラン化合物、テトラアルコキシシラン化合物、およびシリコーン化合物から選ばれる少なくとも1種である10〜13のいずれかの電荷輸送性ワニス、
15. 前記シラン化合物が、トリアルコキシシラン化合物である14の電荷輸送性ワニス、
16. 前記トリアルコキシシラン化合物が、式(27)で表される15の電荷輸送性ワニス、
Y1Si(OY2)3 (27)
(式中、Y1は、ハロゲン原子、水素原子、またはZで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、もしくはヘテロアリール基を表し、Y2は、炭素数1〜12アルキル基を表し、Zは、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、炭素数1〜12ハロアルコキシ基、炭素数1〜12アルコキシ基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、炭素数1〜12アルキルチオ基、炭素数1〜12モノアルキルアミノ基、炭素数1〜12ジアルキルアミノ基、グリシドキシ基、炭素数1〜12アルキルカルボニル基、炭素数2〜12アルケニルカルボニル基、炭素数2〜12アルキニルカルボニル基、炭素数1〜12アルキルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルケニルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルキニルカルボニルオキシ基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す。)
17. 前記Zが、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す16の電荷輸送性ワニス、
18. 前記Y1が、フッ素原子、水素原子、Zで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、またはヘテロアリール基であり、前記Zが、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す16の電荷輸送性ワニス、
19. 前記シラン化合物が、ジアルコキシシラン化合物である14の電荷輸送性ワニス、
20. 前記ジアルコキシシラン化合物が、式(28)で表される19の電荷輸送性ワニス、
Y3Y4Si(OY5)2 (28)
(Y3およびY4は、互いに独立して、ハロゲン原子、またはZで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、もしくはヘテロアリール基を表し、Y5は、炭素数1〜12アルキル基を表し、Zは、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、炭素数1〜12ハロアルコキシ基、炭素数1〜12アルコキシ基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、炭素数1〜12アルキルチオ基、炭素数1〜12モノアルキルアミノ基、炭素数1〜12ジアルキルアミノ基、グリシドキシ基、炭素数2〜12アルキルカルボニル基、炭素数2〜12アルケニルカルボニル基、炭素数2〜12アルキニルカルボニル基、炭素数1〜12アルキルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルケニルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルキニルカルボニルオキシ基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す。)
21. 前記Zが、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す20の電荷輸送性ワニス、
22. 前記Y3およびY4が、互いに独立して、フッ素原子、水素原子、Zで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、またはヘテロアリール基であり、前記Zが、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す20の電荷輸送性ワニス、
23. 前記シラン化合物が、テトラアルコキシシラン化合物である14の電荷輸送性ワニス、
24. 前記テトラアルコキシシラン化合物が、式(29)で表される23の電荷輸送性ワニス、
Si(OY6)2 (29)
(式中、Y6は、炭素数1〜12アルキル基を表す。)
25. 前記Y6が、メチル基、エチル基、またはプロピル基である24の電荷輸送性ワニス、
26. 前記シラン化合物が、ジアルコキシシラン化合物、トリアルコキシシラン化合物、テトラアルコキシシラン化合物、およびシリコーン化合物から選ばれる2種以上の組み合わせである10の電荷輸送性ワニス、
27. 前記シラン化合物が、トリアルコキシシラン化合物、テトラアルコキシシラン化合物、およびジアルコキシシラン化合物から選ばれる2種以上の組み合わせである10の電荷輸送性ワニス、
28. 前記シラン化合物が、2種以上のトリアルコキシシラン化合物の組み合わせである10の電荷輸送性ワニス、
29. 前記シラン化合物が、2種以上のテトラアルコキシシラン化合物の組み合わせである10の電荷輸送性ワニス、
30. 前記シラン化合物が、2種以上のジアルコキシシラン化合物の組み合わせである10の電荷輸送性ワニス、
31. 前記シラン化合物が、1種または2種以上のトリアルコキシシラン化合物と、1種または2種以上のテトラアルコキシシラン化合物との組み合わせである10の電荷輸送性ワニス、
32. 前記シラン化合物が、1種または2種以上のトリアルコキシシラン化合物と、1種または2種以上のジアルコキシシラン化合物との組み合わせである10の電荷輸送性ワニス、
33. 前記シラン化合物が、1種または2種以上のトリアルコキシシラン化合物と、1種または2種以上のシリコーン化合物との組み合わせである10の電荷輸送性ワニス、
34. 前記シラン化合物が、1種または2種以上のテトラアルコキシシラン化合物と、1種または2種以上のジアルコキシシラン化合物との組み合わせである10の電荷輸送性ワニス、
35. 前記シラン化合物が、1種または2種以上のテトラアルコキシシラン化合物と、1種または2種以上のシリコーン化合物との組み合わせである10の電荷輸送性ワニス、
36. 前記シラン化合物が、1種または2種以上のジアルコキシシラン化合物と、1種または2種以上のシリコーン化合物との組み合わせである10の電荷輸送性ワニス、
37. 1〜5のいずれかのオリゴアニリン化合物、または6のキノンジイミン化合物を含む電荷輸送性薄膜、
38. 7〜36のいずれかの電荷輸送性ワニスから作製される電荷輸送性薄膜、
39. 37または38の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供する。
また、本発明のトリフェニルアミン構造を有するオリゴアニリン化合物と、シラン化合物とを併用して得られた薄膜を有機EL素子に用いることで、有機EL素子の寿命を著しく延ばすことができるのみならず、有機EL素子の輝度の向上を図ることもできる。
なお、導電性高分子や共役系高分子の電荷は1分子内の主鎖方向へ移動するため、高い導電率が発現される。このため、導電性を向上させる方法として、通常、最小繰り返し単位を増加させ、主鎖を伸ばす方法が取られている。これに対し、本発明のトリフェニルアミン構造を含むオリゴアニリン化合物は、最小繰り返し単位を増加させて主鎖を伸ばす方法ではなく、上述のように、隣接分子間への電荷ホッピング移動に着目して、これを向上させて導電率を改善するものである。
また、本発明のオリゴアニリン化合物から得られる薄膜は、高平坦性および高電荷輸送性を有しているため、この特性を利用して、当該薄膜を太陽電池の正孔輸送層、燃料電池用電極、コンデンサ電極保護膜、帯電防止膜へ応用することもできる。
式(1)で表されるオリゴアニリン化合物において、R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、t−ブトキシカルボニル基、またはベンジルオキシカルボニル基を表す。
上記一価炭化水素基における炭素数は、特に限定されるものではないが、炭素数1〜20が好ましく、1〜8がより好ましい。
置換または非置換一価炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;ビシクロヘキシル基等のビシクロアルキル基;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1または2または3−ブテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基;フェニル基、キシリル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルシクロヘキシル基等のアラルキル基等や、これらの一価炭化水素基の水素原子の一部または全部がハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、スルホン基などで置換されたものが挙げられる。
なお、非置換とは水素原子が結合していることを意味する。また、置換基において、置換基同士が連結されて環状である部分を含んでいてもよい。
すなわち、R1およびR2が、共に水素原子のもの、共にt−ブトキシカルボニル基のもの、R1が水素原子でR2がt−ブトキシカルボニル基のもの、R1がt−ブトキシカルボニル基でR2が水素原子のものが好適である。
置換または非置換の一価炭化水素基の具体例としては上記と同様のものが挙げられる。
オルガノオキシ基の具体例としては、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基などが挙げられ、これらのアルキル基、アルケニル基としても、上記で例示した置換基と同様のものが挙げられる。
オルガノシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリペンチルシリル基、トリヘキシルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基などが挙げられる。
アシル基の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素原子が挙げられる。
リン酸エステル基としては、−P(O)(OQ1)(OQ2)が挙げられる。
エステル基としては、−C(O)OQ1、−OC(O)Q1が挙げられる。
チオエステル基としては、−C(S)OQ1、−OC(S)Q1が挙げられる。
アミド基としては、−C(O)NHQ1、−NHC(O)Q1、−C(O)NQ1Q2、−NQ1C(O)Q2が挙げられる。
ここで、上記Q1およびQ2は、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を示し、これらについては、上記一価炭化水素基で例示した基と同様のものが挙げられる。
ここで、一価炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基が好適である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子が好適である。オルガノアミノ基としては、アリールアミノ基が好ましく、特にビフェニルアミノ基が好適である。
これらの範囲に調整することで、良好な電荷輸送性を発揮させつつ、各種溶媒に対する溶解性を確保することが容易になる。
その分子量は、材料の揮発の抑制および電荷輸送性発現のために、下限として通常200以上、好ましくは400以上であり、また溶解性向上のために、上限として通常5000以下、好ましくは3000以下である。
すなわち、下記オリゴアニリン化合物(5)のハロゲン原子Xに対し、式(6)および(7)のトリフェニルアミン構造を有するアミン化合物を作用させる、または、下記式(5′)のオリゴアニリン化合物のハロゲン原子Xに対し、式(6′)および(7′)のジフェニルアミン構造を有するアミン化合物を作用させる。この場合、反応の方法は、特に限定されるものではなく、例えば、一般的な求核置換反応を用いることができる。
式(6)および(6′)、または(7)および(7′)のアミン化合物の使用量は、オリゴアニリン化合物(5)または(5′)に対して2倍モルが好適である。
また、アミノ基が保護されたオリゴアニリン化合物と酸系のドーパントを含む電荷輸送性ワニスとした場合は、薄膜作製時に保護基が脱離するので、この場合、アミノ基が保護されたオリゴアニリン化合物をそのまま電荷輸送性物質として用いることもできる。
特に、アミノ基が保護されたオリゴアニリン化合物は、保護されていない化合物よりも有機溶媒に対する溶解性に優れており、高溶解性を示すホストとして好適に用いることができる。
ここで、電荷輸送性ワニスとは、電荷輸送機構の本体である本発明のオリゴアニリン化合物からなる電荷輸送物質、またはこの電荷輸送物質および電子もしくは正孔受容性ドーパント物質からなる電荷輸送性有機材料を少なくとも1種の溶媒に溶解または分散してなるものである。
なお、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性、電子輸送性、正孔および電子の両電荷輸送性のいずれかを意味する。本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
特に、本発明の電荷輸送性物質と電荷受容性ドーパント;式(26)で示されるナフタレンジスルホン酸オリゴマー(NSO−2)(国際公開第2006/025342号パンフレット記載の化合物)との組み合わせでは、透明性(ホスト量が少なくなると透過率が向上する)、EL特性(ホストは可視領域に吸収を持っており、励起子からのエネルギー移動を引き起こし易いため、混合比が重要となる)の観点から最適混合モル比は、電荷輸送性物質:電荷受容性ドーパント=1:0.01〜10.0であり、より好ましくは電荷輸送性物質:電荷受容性ドーパント=1:0.05〜4.0である。
このシラン化合物としては、ジアルコキシシラン化合物、トリアルコキシシラン化合物、テトラアルコキシシラン化合物、およびシリコーン化合物から選ばれる少なくとも1種が挙げられ、電荷輸送性ワニスに使用する少なくとも一種の溶媒に溶解するものが好ましい。
シラン化合物の配合量は、多量に配合し過ぎると、素子内へ電流が注入されなくなる虞があるため、電荷輸送性ワニスの固形分の総質量に対して1〜50質量%程度が好ましく、1〜40質量%がより好ましく、3〜35質量%がより一層好ましい。
Y1Si(OY2)3 (27)
(式中、Y1は、ハロゲン原子、水素原子、またはZで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、もしくはヘテロアリール基を表し、Y2は、炭素数1〜12アルキル基を表し、Zは、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、炭素数1〜12ハロアルコキシ基、炭素数1〜12アルコキシ基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、炭素数1〜12アルキルチオ基、炭素数1〜12モノアルキルアミノ基、炭素数1〜12ジアルキルアミノ基、グリシドキシ基、炭素数1〜12アルキルカルボニル基、炭素数2〜12アルケニルカルボニル基、炭素数2〜12アルキニルカルボニル基、炭素数1〜12アルキルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルケニルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルキニルカルボニルオキシ基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す。)
Y3Y4Si(OY5)2 (28)
(Y3およびY4は、互いに独立して、ハロゲン原子、またはZで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、もしくはヘテロアリール基を表し、Y5は、炭素数1〜12アルキル基を表し、Zは、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、炭素数1〜12ハロアルコキシ基、炭素数1〜12アルコキシ基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、炭素数1〜12アルキルチオ基、炭素数1〜12モノアルキルアミノ基、炭素数1〜12ジアルキルアミノ基、グリシドキシ基、炭素数1〜12アルキルカルボニル基、炭素数2〜12アルケニルカルボニル基、炭素数2〜12アルキニルカルボニル基、炭素数1〜12アルキルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルケニルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルキニルカルボニルオキシ基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す。)
Si(OY6)2 (29)
(式中、Y6は、炭素数1〜12アルキル基を表す。)
Zで置換されていてもよい炭素数1〜12アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、その具体例としては、式(1)の一価炭化水素基のアルキル基、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基で例示したものに加え、s−ブチル、n−ペンチル、n−ヘプチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、c−プロピル、c−ブチル、c−ペンチル、c−ヘキシルが挙げられる。
Zで置換されていてもよい炭素数2〜12アルケニル基の具体例としては、式(1)の一価炭化水素基のアルケニル基で例示したものが挙げられる。
Zで置換されていてもよいアリール基の具体例としては、式(1)の一価炭化水素基のアリール基で例示したものが挙げられる。
Zで置換されていてもよいヘテロアリール基としては、チオフェン−2−イル基、フラン−2−イル基、ピロール−2−イル基、イミダゾール−2−イル基、ピリジン−2−イル基、ピリミジン−2−イル基等が挙げられる。
炭素数1〜12ハロアルキル基の具体例としては、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシル等が挙げられる。
炭素数2〜12ハロアルケニル基の具体例としては、フルオロビニル基、ジフルオロビニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基、2−プロペニル基等が挙げられる。
炭素数2〜12ハロアルキニル基の具体例としては、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基、3,3,3−トリフルオロ−2−プロピニル基等が挙げられる。
炭素数1〜12モノアルキルアミノ基およびジアルキルアミノ基の具体例としては、式(1)のオルガノアミノ基で例示したものが挙げられる。
炭素数1〜12アルキルカルボニル基の具体例としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、i−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、s−ブチルカルボニル基、t−ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基等が挙げられる。
炭素数1〜12アルキルカルボニルオキシ基の具体例としては、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、i−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、s−ブチルカルボニルオキシ基、t−ブチルカルボニルオキシ基、n−ペンチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
炭素数2〜12アルキニルカルボニル基の具体例としては、エチニルカルボニル基、1−プロピニルカルボニル基、2−プロピニルカルボニル基、2−メチル−1−プロピニルカルボニル基、1−メチル−2−プロピニルカルボニル基等が挙げられる。
炭素数1〜12アルケニルカルボニルオキシ基の具体例としては、ビニルカルボニルオキシ基、1−プロペニルカルボニルオキシ基、2−プロペニルカルボニルオキシ基、2−メチル−1−プロペニルカルボニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
ハロゲン化アリール基の具体例としては、1−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、5−フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。
ハロゲン化ヘテロアリール基の具体例としては、3−フルオロチオフェン−2−イル基、4−フルオロチオフェン−2−イル基、5−フルオロチオフェン−2−イル基等が挙げられる。
本発明において、フッ素原子や、フッ素原子を含む置換基を有するシラン化合物は、これを含むワニスから作製された薄膜中で優れた表面移行性を有しているため、薄膜の最表面付近に多く存在することになる。このため、このようなフッ素原子を含むシラン化合物をワニスに配合することで、得られる薄膜の表面エネルギーの調整を容易に行えるようになる。
したがって、上述したトリアルコキシシランの場合はY1が、フッ素原子であるか、フッ素原子を含む置換基であることが好ましく、ジアルコキシシランの場合は、Y3およびY4の少なくとも一方が、フッ素原子であるか、フッ素原子を含む置換基であることが好ましい。
好ましいジアルコキシシラン化合物としては、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン等のフッ素原子を含有するものが挙げられる。
シリコーンの具体例としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリコーンオイル、アルキル変性シリコーンオイル、フッ素変性シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アルコール変性シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、エポキシ変性シリコーンオイル、フェノール変性シリコーンオイル、カルボキシ変性シリコーンオイル、メルカプト変性シリコーン、メタクリレート変性シリコーンなどが挙げられる。これらは単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
(1)メチルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシランビニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、メチルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、メチルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(28)メチルトリメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、メチルトリメトキシシランとp−トリルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとp−メトキシフェニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、メチルトリメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(1)メチルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(2)メチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、メチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(3)エチルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、エチルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、エチルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(5)プロピルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、プロピルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(6)プロピルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(7)ブチルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(8)ブチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(10)フェニルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(11)p−トリルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(12)p−メトキシフェニルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(14)ビニルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(15)γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(16)γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(18)(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとテトラメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとテトラエトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとテトラプロポキシシラン
(19)3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(20)パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(22)トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(23)ペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、ペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(25)ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(26)トリエトキシ−2−チエニルシランとテトラメトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとテトラエトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとテトラプロポキシシラン
(27)3−(トリエトキシシリル)フランとテトラメトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとテトラエトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとテトラプロポキシシラン
(28)メチルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(29)メチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、メチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(30)エチルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、エチルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、エチルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(31)エチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、エチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、エチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(33)プロピルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、プロピルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(34)ブチルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、ブチルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(35)ブチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、ブチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(37)フェニルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、フェニルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(38)p−トリルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、p−トリルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(39)p−メトキシフェニルトリメトキシシランとテトラメトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとテトラエトキシシラン、p−メトキシフェニルトリメトキシシランとテトラプロポキシシラン
(41)ビニルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、ビニルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(42)トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとテトラメトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとテトラエトキシシラン、トリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シランとテトラプロポキシシラン
(43)(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとテトラメトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとテトラエトキシシラン、(トリエトキシシリル)シクロヘキサンとテトラプロポキシシラン
(45)パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、パーフルオロオクチルエチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(46)トリエトキシフルオロシランとテトラメトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとテトラエトキシシラン、トリエトキシフルオロシランとテトラプロポキシシラン
(47)トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(49)3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(50)ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとテトラメトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとテトラエトキシシラン、ヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシランとテトラプロポキシシラン
(51)トリエトキシ−2−チエニルシランとテトラメトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとテトラエトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシランとテトラプロポキシシラン
(52)3−(トリエトキシシリル)フランとテトラメトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとテトラエトキシシラン、3−(トリエトキシシリル)フランとテトラプロポキシシラン
(1)メチルハイドロジェンジメトキシシランとメチルハイドロジェンジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとジメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとジメチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとメチルエチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとジエチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとジエチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとメチルプロピルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとメチルプロピルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとジイソプロピルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとフェニルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとビニルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(19)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(20)N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
(1)メチルハイドロジェンジメトキシシランとメチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとメチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとエチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとエチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとプロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとブチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとブチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとペンチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとペンチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとヘプチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとヘプチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとオクチルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとオクチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとドデシルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとヘキサデシルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとヘキサデシルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとオクタデシルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとオクタデシルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとフェニルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとフェニルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとビニルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとビニルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとγ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとドデシルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランと(トリエトキシシリル)シクロヘキサン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとパーフルオロオクチルエチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとトリエトキシフルオロシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとトリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとペンタフルオロフェニルプロピルトリメトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランと3−(ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとヘプタデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロデシルトリエトキシシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランとトリエトキシ−2−チエニルシラン、メチルハイドロジェンジメトキシシランと3−(トリエトキシシリル)フラン
(1)テトラメチルシランとメチルハイドロジェンジメトキシシラン、テトラメチルシランとメチルハイドロジェンジエトキシシラン、テトラメチルシランとジメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとジメチルジエトキシシラン、テトラメチルシランとメチルエチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとジエチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとジエチルジエトキシシラン、テトラメチルシランとメチルプロピルジメトキシシラン、テトラメチルシランとメチルプロピルジエトキシシラン、テトラメチルシランとジイソプロピルジメトキシシラン、テトラメチルシランとフェニルメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとビニルメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシシラン、テトラメチルシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシシラン、テトラメチルシランとβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとγ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、テトラメチルシランとγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランとγ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、テトラメチルシランとN−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルシランと3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン
これらの有機溶媒は、単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。
なお、電荷輸送性ワニスは、上記溶媒に完全に溶解しているか、均一に分散している状態となっていることが好ましい。
高粘度有機溶媒としては、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジクリシジルエーテル、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられる。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、5〜80質量%であることが好ましい。
このような溶媒としては、例えば、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、エチルカルビトール、ジアセトンアルコール、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル等が挙げられる。
本発明の電荷輸送性ワニスが、上述したシラン化合物を含む場合、シランモノマーよりも、数量体や、オリゴマーまたはポリマーの状態で存在する方がワニスの保存安定性が良好になる場合がある。このため、本発明の電荷輸送性ワニスは、シラン化合物を加水分解・縮合させる水を含んでもよい。
その場合、用いられる水の量はワニスの全有機溶媒に対して、0.0001〜10質量%が好ましく、0.001〜5質量%がより好ましい。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法等が挙げられる。
溶媒の蒸発法としては、特に限定されるものではなく、例えば、ホットプレートやオーブンを用いて、適切な雰囲気下、即ち大気、窒素等の不活性ガス、真空中等で蒸発させればよい。これにより、均一な成膜面を有する薄膜を得ることが可能である。
焼成温度は、溶媒を蒸発させることができれば特に限定されないが、40〜250℃で行うことが好ましい。この場合、より高い均一成膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で、2段階以上の温度変化をつけてもよい。
使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を予め行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にオゾン処理、酸素−プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
陽極基板上に当該正孔輸送性ワニスを塗布し、上記の方法により蒸発、焼成を行い、電極上に正孔輸送性薄膜を作製する。これを真空蒸着装置内に導入し、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極金属を順次蒸着してOLED素子とする。発光領域をコントロールするために任意の層間にキャリアブロック層を設けてもよい。
陽極材料としては、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)に代表される透明電極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
電子輸送材料としては、Alq3、BAlq、DPVBi、(2−(4−ビフェニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)、トリアゾール誘導体(TAZ)、バソクプロイン(BCP)、シロール誘導体等が挙げられる。
電子注入層を形成する材料としては、酸化リチウム(Li2O)、酸化マグネシウム(MgO)、アルミナ(Al2O3)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化マグネシウム(MgF2)、フッ化ストロンチウム(SrF2)、Liq、Li(acac)、酢酸リチウム、安息香酸リチウム等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
陰極基板上に当該電子輸送性ワニスを塗布して電子輸送性薄膜を作製し、これを真空蒸着装置内に導入し、上記と同様の材料を用いて電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層を形成した後、陽極材料をスパッタリング等の方法により成膜してOLED素子とする。
上記OLED素子作製において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行う代わりに、発光性電荷輸送性高分子層を形成することによって本発明の電荷輸送性ワニスによって形成される電荷輸送性薄膜を含むPLED素子を作製することができる。
具体的には、陽極基板上に、電荷輸送性ワニス(正孔輸送性ワニス)を塗布して上記の方法により正孔輸送性薄膜を作製し、その上部に発光性電荷輸送性高分子層を形成し、さらに陰極電極を蒸着してPLED素子とする。
あるいは、陰極基板上に、電荷輸送性ワニス(電子輸送性ワニス)を塗布して上記の方法により電子輸送性薄膜を作製し、その上部に発光性電荷輸送性高分子層を形成し、さらにスパッタリング、蒸着、スピンコート等の方法により陽極電極を作製してPLED素子とする。
発光性電荷輸送性高分子層の形成法としては、発光性電荷輸送性高分子材料、またはこれに発光性ドーパントを加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、正孔注入層を形成してある電極基板に塗布した後、溶媒の蒸発により成膜する方法が挙げられる。
発光性電荷輸送性高分子材料としては、ポリ(9,9−ジアルキルフルオレン)(PDAF)等のポリフルオレン誘導体、ポリ(2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレンビニレン)(MEH−PPV)等のポリフェニレンビニレン誘導体、ポリ(3−アルキルチオフェン)(PAT)などのポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール(PVCz)等を挙げることができる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが望ましい。
溶媒の蒸発法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法を挙げることができる。
[MSスペクトル]
装置(MALDI−TOF):Applied Biosystems社製 Voyager−DETM PRO
[NMRスペクトル]
日本電子株式会社製 ECP300
[比較例1]
下記に示すフェニルテトラアニリン(以下PTAと略す)は、ブレティン・オブ・ケミカル・ソサエティ・オブ・ジャパン(Bulletin of Chemical Society of Japan)、1994年、第67巻、p1749−1752に従って、p−ヒドロキシジフェニルアミンとp−フェニレンジアミンとから合成した(薄青色固体、収率85%)。
なお、脱水1,4−ジオキサンは関東化学製、ヒドラジン1水和物は和光純薬製、活性炭素は純正化学製、セライトは純正化学製(セライト545)を使用した。
1H−NMR;δ 6.6−7.2(Ar,22H,m)、7.6−7.8(−NH,4H)ppm
分子量;442.55
MALDI−TOF;442.43[M]+
1H−NMR;δ 6.8−7.2(Ar,20H,m)、7.6−7.8(−NH,4H)ppm
1H−NMR;δ 1.36(CH3,36H,s)、7.1−7.6(Ar,20H,m)ppm
反応溶液を分液ロートに移し、ジエチルエーテル70mLを加え、飽和食塩水100mLで数回洗浄した。有機層を取り出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムをろ別して得られた有機層からエバポレーターにより溶媒を除去し、粗生成物を得た(収率75%)。単離精製が困難であったため、粗生成物を用いて次の反応を進めた。
1H−NMR;δ 6.8−7.3(Ar,40H,m)、7.55−7.85(−NH,4H)ppm
分子量;776.97
MALDI−TOF;775.87[M]+
1H−NMR;δ 5.07(CH2,2H,s)、7.0−7.7(Ar,23H,m)ppm
1H−NMR;δ 5.83(1H,s)、7.0−7.8(18H,m)ppm
1H−NMR;δ 6.9−7.5(Ar,56H,m)、7.55−7.65(−NH,4H)ppm
分子量;1081.35
MALDI−TOF;1079.69[M]+
1H−NMR;δ 5.8(−NH,1H,s)、7.0−7.6(Ar,8H,d)ppm
1H−NMR;δ 1.38(CH3,9H、s)、7.0−7.6(Ar,8H,d)ppm
1H−NMR;δ 1.38(CH3,9H,s)、6.9−7.8(Ar,28H,m)ppm
1H−NMR;δ 6.9−7.8(Ar,28H,m)ppm
1H−NMR;δ 6.9−7.3(Ar,72H,m)ppm
分子量;1445.79
MALDI−TOF;1443.53[M]+
1H−NMR;δ 5.8(−NH,1H,s)、6.9−7.8(Ar,8H,m)ppm
1H−NMR;δ 6.8−7.3(Ar,36H、m)、7.55−7.85(−NH,4H)ppm
分子量;848.93
MALDI−TOF;848.01[M]+
[比較例2]
比較例1で得られたPTAと、これに対して12モル当量の5−スルホサリチル酸とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の溶媒に、固形分15質量%になるように溶解させてワニスを調製した。このワニスを用いてITOガラス基板上へスピンコート法により薄膜を作製した。
実施例1で得られた化合物(12)と、これに対して12モル当量の5−スルホサリチル酸とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の溶媒に、固形分15質量%になるように溶解させてワニスを調製した。このワニスを用いてITOガラス基板上へスピンコート法により薄膜を作製した。
実施例2で得られた化合物(16)を用いた以外は、実施例5と同様にして、ワニスおよび薄膜を作製した。
実施例3で得られた化合物(22)を用いた以外は、実施例5と同様にして、ワニスおよび薄膜を作製した。
実施例4で得られた化合物(25)を用いた以外は、実施例5と同様にして、ワニスおよび薄膜を作製した。
なお、膜厚は、日本真空技術社製、表面形状測定装置 DEKTAK3STを用いて測定し、導電率は、アジレント社製、半導体パラメータアナライザ 4156Cを用いて測定した。
[実施例9]
実施例1で得られた化合物(12)と、これに対して2.5モル当量の上記式(26)で示されるナフタレンジスルホン酸オリゴマー(NSO−2)とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させてワニスを調製した。このワニスを用いてITOガラス基板上へスピンコート法により約50nmの均一な薄膜を作製した。次にキシレン溶媒に高分子青色発光材料(メルク社製,SPB−02T)を固形分約1.5質量%になるように溶解させたワニスを用いて、先に作製した薄膜上にスピンコート法により約70nmの膜を成膜した後、真空蒸着装置内に導入し、陰極としてバリウム(0.1nm)、銀(100nm)をそれぞれ8×10-4Pa以下の圧力となってから蒸着操作(蒸着レート0.5nm/s)を行って成膜し、高分子EL素子を得た。
なお、NSO−2は、国際公開第2006/025342号パンフレットに従って合成した(収率81%)。
化合物(12)に換えて、実施例2で得られた化合物(16)を用いた以外は実施例9と同様にして、高分子EL素子を得た。
化合物(12)に換えて、実施例4で得られた化合物(25)を用いた以外は実施例9と同様にして、高分子EL素子を得た。
なお、高分子EL素子の特性は、有機EL発光効率測定装置(EL1003、プレサイスゲージ(株)製)を使用して測定した(以下同じ)。
[比較例3]
比較例1で得られた化合物(8)と、これに対して1.0モル当量のNSO−2とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させてワニスを調製した。このワニスを用いてITOガラス基板上へスピンコート法により約30nmの均一な薄膜を作製した後、真空蒸着装置内に導入し、α−NPD、Alq3、LiF、Alを順次蒸着し、OLED素子を得た。膜厚はそれぞれ、40nm、45nm、0.5nm、100nmとし、それぞれ8×10-4Pa以下の圧力となってから蒸着操作を行い、蒸着レートはLiFを除いて、0.3〜0.4nm/sとし、LiFについては、0.02〜0.04nm/sとした。蒸着操作間の移動操作は真空中で行った。
実施例1で得られた化合物(12)と、これに対して2.0モル当量のNSO−2とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させてワニスを調製した。このワニスを用いてITOガラス基板上へスピンコート法により約30nmの均一な薄膜を作製した後、比較例3と同様の方法で真空蒸着を行い、OLED素子を得た。
実施例2で得られた化合物(16)と、これに対して2.5モル当量のNSO−2とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させてワニスを調製した。このワニスを用いてITOガラス基板上へスピンコート法により約30nmの均一な薄膜を作製した後、比較例3と同様の方法で真空蒸着を行い、OLED素子を得た。
実施例3で得られた化合物(22)と、これに対して3.0モル当量のNSO−2とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させてワニスを調製した。このワニスを用いてITOガラス基板上へスピンコート法により約30nmの均一な薄膜を作製した後、比較例3と同様の方法で真空蒸着を行い、OLED素子を得た。
なお、高分子EL素子の特性は、有機EL発光効率測定装置(EL1003、プレサイスゲージ(株)製)を使用して測定した。
[実施例15]
NSO−2の使用量を、化合物(12)に対して2.0モル当量とした以外は、実施例9と同様にして高分子EL素子を作製した。
NSO−2の使用量を、化合物(12)に対して3.0モル当量とした以外は、実施例9と同様にして高分子EL素子を作製した。
[比較例4]
上記化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させた。そのワニスを用いてITOガラス基板上へスピンコート法により約50nmの均一な薄膜を作製した。
次に、この薄膜上に、キシレンに高分子青色発光材料(メルク社製、SPB−02T)を固形分約1.5質量%になるように溶解させた溶液をスピンコート法により約70nmの厚みで成膜した後、真空蒸着装置内に導入し、陰極としてバリウム(0.1nm)、銀(100nm)をそれぞれ8×10-4Pa以下の圧力となってから蒸着操作(蒸着レイト0.5nm/s)を行って成膜した。
化合物(12)と、これに対して2.5モル当量のNSO−2とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させたワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の混合溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させ、さらにその固形分3質量%に対して4質量%の量のトリフルオロプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して2.5モル当量のNSO−2とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の混合溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させ、さらにその固形分3質量%に対して4質量%の量のメチルトリエトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して2.5モル当量のNSO−2を、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の混合溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させ、さらにその固形分3質量%に対して4質量%の量のエチルトリエトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して2.5モル当量のNSO−2を、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の混合溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させ、さらにその固形分3質量%に対して4質量%の量のビニルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して2.5モル当量のNSO−2とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の混合溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させ、さらにその固形分3質量%に対して4質量%の量のトリフルオロプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して2.5モル当量のNSO−2とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の混合溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させ、さらにその固形分3質量%に対して4質量%の量のフェニルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して2.5モル当量のNSO−2とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の混合溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させ、さらにその固形分3質量%に対して4質量%のプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の混合溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させ、さらにその固形分3質量%に対してトリフルオロプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)およびフェニルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を2:5(質量比)の割合で4質量%添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して2.5モル当量のNSO−2とを、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI):シクロヘキサノール=2:4(質量比)の割合の混合溶媒に、固形分3質量%になるように溶解させ、さらにその固形分3質量%に対してトリフルオロプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)およびフェニルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を2:5(質量比)の割合で4質量%添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
上記実施例17〜25および比較例4,5で作製したEL素子の特性を表5に示す。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2を、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%になるように溶解させた。このワニスを用いてITOガラス基板上へスピンコート法により約50nmの均一な薄膜を作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%のエチルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%の3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%のメチルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%のフェニルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%の3−アミノプロピルトリエトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%の3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%のテトラメトキシシラン(純正化学製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%の3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%の3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%のトリエトキシ(4−(トリフルオロメチル)フェニル)シラン(アルドリッチ製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%のドデシルトリエトキシシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%のジメトキシメチル(3,3,3−トリフルオロプロピル)シラン(ランカスター製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%のジエトキシジメチルシラン(信越シリコーン製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%の(トリエトキシシリル)シクロヘキサン(アルドリッチ製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%のトリエトキシ−2−チエニルシラン(アルドリッチ製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%のトリメトキシビニルシラン(アルドリッチ製)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%のテトラメトキシシランおよびメチルトリメトキシシラン(テトラメトキシシランとメチルトリメトキシシランの比率は、質量比で2:1である。)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%のフェニルトリメトキシシランおよび3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン(フェニルトリメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランの比率は、質量比で2:1である。)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
化合物(12)と、これに対して1.5モル当量のNSO−2とを、ジメチルアセトアミド:シクロヘキサノール:2,3−ブタンジオール=2:3:1(質量比)の割合の溶媒に、固形分3.5質量%で溶解させた。さらにワニスの固形分総質量に対して、10質量%のテトラメトキシシランおよび3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン(テトラメトキシシランと3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシランの比率は、質量比で2:1である。)を添加してワニスを作製した。このワニスを用い、比較例4と同様にして高分子EL素子を作製した。
Claims (39)
- 式(1)で表されることを特徴とするオリゴアニリン化合物。
- 前記R1およびR2が、それぞれ独立して水素原子またはt−ブトキシカルボニル基であり、
前記R3〜R34が、それぞれ独立して水素原子、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、オルガノオキシ基、オルガノアミノ基、またはハロゲン原子であり、
前記mおよびnが、それぞれ独立して1以上の整数で、m+n≦10を満足する請求項1記載のオリゴアニリン化合物。 - 前記R3〜R34が、それぞれ独立して水素原子、置換もしくは非置換の一価炭化水素基、またはハロゲン原子であり、
mおよびnが、それぞれ独立して、1以上の整数で、m+n≦5を満足する請求項2記載のオリゴアニリン化合物。 - 前記R3〜R34における一価炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、または置換もしくは非置換アリールアミンである請求項2記載のオリゴアニリン化合物。
- 前記ハロゲン原子が、フッ素原子である請求項2記載のオリゴアニリン化合物。
- 請求項1記載のオリゴアニリン化合物の酸化体であるキノンジイミン化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のオリゴアニリン化合物、または請求項6記載のキノンジイミン化合物を含む電荷輸送性ワニス。
- さらに電子受容性ドーパント物質または正孔受容性ドーパント物質を含む請求項7記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記電子受容性ドーパント物質が、式(2)で表されるアリールスルホン酸誘導体である請求項8記載の電荷輸送性ワニス。
- さらに、少なくとも1種のシラン化合物を含む請求項7〜9のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 有機溶媒を溶剤とする請求項10記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記有機溶媒に対して0.0001〜10質量%の水を含む請求項11記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、前記電荷輸送性ワニスの固形分の総質量に対して、1〜50質量%含まれる請求項10〜12のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、ジアルコキシシラン化合物、トリアルコキシシラン化合物、テトラアルコキシシラン化合物、およびシリコーン化合物から選ばれる少なくとも1種である請求項10〜13のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、トリアルコキシシラン化合物である請求項14記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記トリアルコキシシラン化合物が、式(27)で表される請求項15記載の電荷輸送性ワニス。
Y1Si(OY2)3 (27)
(式中、Y1は、ハロゲン原子、水素原子、またはZで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、もしくはヘテロアリール基を表し、Y2は、炭素数1〜12アルキル基を表し、
Zは、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、炭素数1〜12ハロアルコキシ基、炭素数1〜12アルコキシ基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、炭素数1〜12アルキルチオ基、炭素数1〜12モノアルキルアミノ基、炭素数1〜12ジアルキルアミノ基、グリシドキシ基、炭素数1〜12アルキルカルボニル基、炭素数2〜12アルケニルカルボニル基、炭素数2〜12アルキニルカルボニル基、炭素数1〜12アルキルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルケニルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルキニルカルボニルオキシ基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す。) - 前記Zが、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す請求項16記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記Y1が、フッ素原子、水素原子、Zで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、またはヘテロアリール基であり、
前記Zが、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す請求項16記載の電荷輸送性ワニス。 - 前記シラン化合物が、ジアルコキシシラン化合物である請求項14記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記ジアルコキシシラン化合物が、式(28)で表される請求項19記載の電荷輸送性ワニス。
Y3Y4Si(OY5)2 (28)
(Y3およびY4は、互いに独立して、ハロゲン原子、またはZで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、もしくはヘテロアリール基を表し、
Y5は、炭素数1〜12アルキル基を表し、
Zは、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アミノ基、炭素数1〜12ハロアルコキシ基、炭素数1〜12アルコキシ基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、炭素数1〜12アルキルチオ基、炭素数1〜12モノアルキルアミノ基、炭素数1〜12ジアルキルアミノ基、グリシドキシ基、炭素数1〜12アルキルカルボニル基、炭素数2〜12アルケニルカルボニル基、炭素数2〜12アルキニルカルボニル基、炭素数1〜12アルキルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルケニルカルボニルオキシ基、炭素数2〜12アルキニルカルボニルオキシ基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す。) - 前記Zが、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す請求項20記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記Y3およびY4が、互いに独立して、フッ素原子、水素原子、Zで置換されていてもよい、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、アリール基、またはヘテロアリール基であり、
前記Zが、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜12ハロアルキル基、炭素数1〜12アルキル基、炭素数2〜12アルケニル基、炭素数2〜12ハロアルケニル基、炭素数2〜12アルキニル基、炭素数2〜12ハロアルキニル基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、またはハロゲン化ヘテロアリール基を表す請求項20記載の電荷輸送性ワニス。 - 前記シラン化合物が、テトラアルコキシシラン化合物である請求項14記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記テトラアルコキシシラン化合物が、式(29)で表される請求項23記載の電荷輸送性ワニス。
Si(OY6)2 (29)
(式中、Y6は、炭素数1〜12アルキル基を表す。) - 前記Y6が、メチル基、エチル基、またはプロピル基である請求項24記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、ジアルコキシシラン化合物、トリアルコキシシラン化合物、テトラアルコキシシラン化合物、およびシリコーン化合物から選ばれる2種以上の組み合わせである請求項10記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、トリアルコキシシラン化合物、テトラアルコキシシラン化合物、およびジアルコキシシラン化合物から選ばれる2種以上の組み合わせである請求項10記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、2種以上のトリアルコキシシラン化合物の組み合わせである請求項10記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、2種以上のテトラアルコキシシラン化合物の組み合わせである請求項10記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、2種以上のジアルコキシシラン化合物の組み合わせである請求項10記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、1種または2種以上のトリアルコキシシラン化合物と、1種または2種以上のテトラアルコキシシラン化合物との組み合わせである請求項10記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、1種または2種以上のトリアルコキシシラン化合物と、1種または2種以上のジアルコキシシラン化合物との組み合わせである請求項10記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、1種または2種以上のトリアルコキシシラン化合物と、1種または2種以上のシリコーン化合物との組み合わせである請求項10記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、1種または2種以上のテトラアルコキシシラン化合物と、1種または2種以上のジアルコキシシラン化合物との組み合わせである請求項10記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、1種または2種以上のテトラアルコキシシラン化合物と、1種または2種以上のシリコーン化合物との組み合わせである請求項10記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記シラン化合物が、1種または2種以上のジアルコキシシラン化合物と、1種または2種以上のシリコーン化合物との組み合わせである請求項10記載の電荷輸送性ワニス。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のオリゴアニリン化合物、または請求項6記載のキノンジイミン化合物を含む電荷輸送性薄膜。
- 請求項7〜36のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニスから作製される電荷輸送性薄膜。
- 請求項37または38記載の電荷輸送性薄膜を備える有機エレクトロルミネッセンス素子。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2015087797A1 (ja) * | 2013-12-09 | 2017-03-16 | 日産化学工業株式会社 | 有機薄膜太陽電池の陽極バッファ層用組成物及び有機薄膜太陽電池 |
CN110462888A (zh) * | 2017-03-31 | 2019-11-15 | 松下知识产权经营株式会社 | 电化学装置用正极和具备其的电化学装置 |
Families Citing this family (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8747700B2 (en) | 2008-10-09 | 2014-06-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnishes |
WO2010058777A1 (ja) * | 2008-11-19 | 2010-05-27 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性材料および電荷輸送性ワニス |
CN102108241B (zh) * | 2010-11-01 | 2014-04-16 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种磷酸酯掺杂聚苯胺防腐涂料及其制备方法 |
JP5761357B2 (ja) * | 2011-09-21 | 2015-08-12 | 日産化学工業株式会社 | 塗布型電荷輸送性薄膜形成用ワニス |
KR101615596B1 (ko) | 2011-12-05 | 2016-04-26 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 아닐린 올리고머 화합물의 제조 방법 |
CN102533102B (zh) * | 2011-12-08 | 2013-07-31 | 宁夏星日电子有限公司 | 一种防潮材料及防潮处理方法和防潮导电聚合物固体电容器 |
CN102585218B (zh) * | 2012-01-17 | 2013-10-16 | 黑龙江大学 | 聚苯胺衍生物以及它的还原聚希夫碱的制备方法和它的应用 |
US10233337B2 (en) | 2012-03-02 | 2019-03-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnish |
JP6151158B2 (ja) * | 2012-11-28 | 2017-06-21 | 信越化学工業株式会社 | 透明酸化物電極用表面修飾剤、表面修飾された透明酸化物電極、及び表面修飾された透明酸化物電極の製造方法 |
KR102128340B1 (ko) * | 2013-01-28 | 2020-06-30 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 전하 수송성 바니시 |
EP2963698B1 (en) * | 2013-02-28 | 2017-09-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnish |
JP6135752B2 (ja) * | 2013-03-11 | 2017-05-31 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
WO2014171484A1 (ja) | 2013-04-16 | 2014-10-23 | 日産化学工業株式会社 | 金属陽極用正孔輸送性ワニスおよび複合金属陽極 |
CN105392771B (zh) * | 2013-05-20 | 2019-01-15 | 日产化学工业株式会社 | 三苯胺衍生物及其利用 |
KR20160021181A (ko) | 2013-06-18 | 2016-02-24 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 싸이오펜 유도체와 그 이용 및 싸이오펜 유도체의 제조 방법 |
EP3012245B1 (en) * | 2013-06-21 | 2018-08-08 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Aniline derivative, charge-transporting varnish and organic electroluminescent device |
WO2015050057A1 (ja) | 2013-10-01 | 2015-04-09 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
US10700283B2 (en) | 2013-10-04 | 2020-06-30 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Aniline derivatives and uses thereof |
TWI614249B (zh) | 2013-10-04 | 2018-02-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | 電荷輸送性清漆、電荷輸送性薄膜及有機電致發光元件 |
EP3056484A4 (en) * | 2013-10-09 | 2017-07-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Arylsulfonic acid compound, use thereof, and method for producing arylsulfonic acid compound |
CN105939993A (zh) | 2014-01-27 | 2016-09-14 | 日产化学工业株式会社 | 芳基磺酸化合物及其利用 |
EP3101003B1 (en) | 2014-01-31 | 2018-08-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Aryl sulfonic acid compound and use thereof |
US10193075B2 (en) * | 2014-03-14 | 2019-01-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Aniline derivative and use thereof |
EP3118190A4 (en) * | 2014-03-14 | 2017-11-08 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Aniline derivative and use thereof |
CN106103410A (zh) * | 2014-03-14 | 2016-11-09 | 日产化学工业株式会社 | 苯胺衍生物及其利用 |
CN106132917B (zh) * | 2014-03-27 | 2019-01-08 | 日产化学工业株式会社 | 三芳基胺衍生物及其利用 |
EP3124468B1 (en) | 2014-03-28 | 2018-12-12 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Fluorene derivative and use thereof |
CN106463631B (zh) * | 2014-05-23 | 2018-09-04 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输性清漆 |
CN106575709B (zh) * | 2014-07-23 | 2020-01-07 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输性材料 |
EP3174116B1 (en) | 2014-07-24 | 2020-09-23 | Nissan Chemical Corporation | Charge-transporting material |
KR102388046B1 (ko) | 2014-09-10 | 2022-04-19 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 전하 수송성 바니시 |
CN107210378B (zh) | 2015-01-21 | 2019-11-26 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输性清漆、电荷传输性薄膜和有机电致发光元件 |
JP2016148777A (ja) * | 2015-02-12 | 2016-08-18 | アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ(ルクセンブルグ)ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 下層膜形成用組成物、およびそれを用いた下層膜の形成方法 |
JP6607247B2 (ja) * | 2015-02-24 | 2019-11-20 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
KR102543967B1 (ko) | 2015-03-13 | 2023-06-15 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자용의 전하 수송성 박막 형성 조성물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용의 전하 수송성 박막 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
WO2016170998A1 (ja) | 2015-04-22 | 2016-10-27 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性膜の製造方法、電荷輸送性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、電荷輸送性膜の電荷輸送性の向上方法 |
CN107112428B (zh) | 2015-05-27 | 2019-01-22 | 日产化学工业株式会社 | 电荷传输性清漆和有机电致发光元件 |
KR102574767B1 (ko) | 2015-06-15 | 2023-09-06 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 전하 수송성 바니시 및 유기 일렉트로루미네슨스 소자 |
EP3373354B1 (en) * | 2015-11-06 | 2020-05-20 | Nissan Chemical Corporation | Composition for hole trapping layer of organic photoelectric conversion element |
US10336686B2 (en) | 2016-01-14 | 2019-07-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Fluorine atom-containing compound and use thereof |
CN108886103B (zh) | 2016-03-03 | 2020-12-18 | 日产化学株式会社 | 电荷传输性清漆 |
EP3434666A4 (en) | 2016-03-24 | 2019-11-27 | Nissan Chemical Corporation | ARYLAMINE DERIVATIVE AND USE THEREOF |
CN105801851A (zh) * | 2016-04-22 | 2016-07-27 | 西安工业大学 | 一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法 |
KR102579611B1 (ko) * | 2016-07-22 | 2023-09-20 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US20190359832A1 (en) * | 2017-01-18 | 2019-11-28 | Nissan Chemical Corporation | Charge transporting varnish and charge transporting thin film using the same |
WO2018147204A1 (ja) | 2017-02-07 | 2018-08-16 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
JP7056644B2 (ja) | 2017-03-24 | 2022-04-19 | 日産化学株式会社 | フッ素原子含有重合体及びその利用 |
CN118284274A (zh) | 2017-04-05 | 2024-07-02 | 日产化学株式会社 | 电荷传输性清漆 |
KR102138411B1 (ko) * | 2017-07-07 | 2020-07-27 | 주식회사 엘지화학 | 화합물을 포함하는 코팅 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
TWI801471B (zh) | 2017-12-20 | 2023-05-11 | 日商日產化學股份有限公司 | 磺酸酯化合物及其利用 |
KR20200098630A (ko) * | 2017-12-20 | 2020-08-20 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 전하 수송성 바니시 및 전하 수송성 박막 |
WO2019124415A1 (ja) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
WO2019177043A1 (ja) | 2018-03-16 | 2019-09-19 | 日産化学株式会社 | アニリン誘導体およびその利用 |
KR102683952B1 (ko) | 2018-07-04 | 2024-07-12 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 전하수송성 조성물 |
JP7298611B2 (ja) | 2018-07-05 | 2023-06-27 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性薄膜形成用組成物 |
WO2020027259A1 (ja) | 2018-08-03 | 2020-02-06 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
WO2020027264A1 (ja) | 2018-08-03 | 2020-02-06 | 日産化学株式会社 | アニリン誘導体 |
CN112789298B (zh) | 2018-09-28 | 2024-04-30 | 日产化学株式会社 | 聚合物及其利用 |
JPWO2020090989A1 (ja) * | 2018-10-31 | 2021-09-24 | 日産化学株式会社 | フッ化芳香族第二級または第三級アミン化合物の製造方法 |
KR20210144758A (ko) | 2019-03-27 | 2021-11-30 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 아릴아민 화합물 및 그 이용 |
JP7497724B2 (ja) | 2019-03-29 | 2024-06-11 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
CN110105333A (zh) * | 2019-04-29 | 2019-08-09 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 |
WO2020241730A1 (ja) | 2019-05-31 | 2020-12-03 | 日産化学株式会社 | アリールアミン化合物およびその利用 |
WO2020262419A1 (ja) | 2019-06-26 | 2020-12-30 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
KR20220027970A (ko) | 2019-06-26 | 2022-03-08 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 전하 수송성 바니시 |
KR20210148546A (ko) * | 2020-05-29 | 2021-12-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 정공 수송성 잉크 조성물, 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
WO2023008176A1 (ja) | 2021-07-26 | 2023-02-02 | 日産化学株式会社 | フッ素化アリールスルホン酸ポリマー化合物およびその利用 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3265395B2 (ja) | 1990-03-22 | 2002-03-11 | 住友化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE69110922T2 (de) * | 1990-02-23 | 1995-12-07 | Sumitomo Chemical Co | Organisch elektrolumineszente Vorrichtung. |
JPH09151371A (ja) * | 1995-11-30 | 1997-06-10 | Toppan Printing Co Ltd | 有機薄膜el素子 |
JP3859284B2 (ja) * | 1996-12-17 | 2006-12-20 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JPH10265773A (ja) * | 1997-03-24 | 1998-10-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO1999028290A1 (en) * | 1997-12-03 | 1999-06-10 | Massachusetts Institute Of Technology | Synthesis of oligoarylamines, and uses and reagents related thereto |
US6017665A (en) * | 1998-02-26 | 2000-01-25 | Mitsubishi Chemical America | Charge generation layers and charge transport layers and organic photoconductive imaging receptors containing the same, and method for preparing the same |
ES2197690T3 (es) * | 1998-06-02 | 2004-01-01 | Flexsys America L.P. | Preparacion de quinona-diminas a partir de fenilendiaminas usando oxigeno y un catalizador de metal. |
WO2001023497A1 (fr) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Element electroluminescent organique |
JP4868099B2 (ja) * | 2000-11-09 | 2012-02-01 | 日産化学工業株式会社 | 電界発光素子 |
KR100424090B1 (ko) * | 2001-06-25 | 2004-03-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 정공 수송층, 그 정공 수송층을사용한유기 전계 발광 소자 및 그 소자의 제조 방법 |
JP4569740B2 (ja) * | 2002-02-20 | 2010-10-27 | 日産化学工業株式会社 | 有機導電性材料及び導電性ワニス |
EA008967B1 (ru) | 2002-11-07 | 2007-10-26 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Лак, переносящий заряд |
US7771842B2 (en) | 2003-06-25 | 2010-08-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 1,4-benzodioxane sulfonic acid compound and use thereof as electron-acceptor material |
JP5024498B2 (ja) | 2003-09-11 | 2012-09-12 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4811573B2 (ja) | 2003-10-31 | 2011-11-09 | 日産化学工業株式会社 | 1,4−ジチイン環を有する化合物を含む電荷輸送性有機材料 |
KR100565665B1 (ko) * | 2004-03-22 | 2006-03-30 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
US9251923B2 (en) * | 2004-04-30 | 2016-02-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Varnish containing good solvent and poor solvent |
KR101186938B1 (ko) * | 2004-07-09 | 2012-09-28 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 올리고아닐린 화합물의 정제방법 및 올리고아닐린 화합물 |
EP1785413B1 (en) | 2004-08-31 | 2014-01-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Arylsulfonic acid compound and use thereof as electron-acceptor material |
JP2007005444A (ja) * | 2005-06-22 | 2007-01-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、表示装置及び照明装置 |
CN101088992A (zh) * | 2007-04-04 | 2007-12-19 | 南昌大学 | 具有高玻璃化温度的环状芳胺类空穴传输材料及合成方法 |
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Cited By (2)
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