JP6151158B2 - 透明酸化物電極用表面修飾剤、表面修飾された透明酸化物電極、及び表面修飾された透明酸化物電極の製造方法 - Google Patents

透明酸化物電極用表面修飾剤、表面修飾された透明酸化物電極、及び表面修飾された透明酸化物電極の製造方法 Download PDF

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Description

本発明は、透明酸化物電極用表面修飾剤、表面修飾された透明酸化物電極、及び表面修飾された透明酸化物電極の製造方法に関するものである。本発明は、特には、透明酸化物電極の仕事関数を上昇させる効果が高く、かつ修飾後の電極表面の有機溶液に対する濡れ性も良好な、透明酸化物電極用表面修飾剤、表面修飾された透明酸化物電極、及び表面修飾された透明酸化物電極の製造方法に関する。
透明導電膜は可視光透過率が高い導電性膜であり、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、電子ペーパー等の表示素子や、タッチパネル、有機太陽電池等の透明電極として使用されている。透明導電膜用材料としては、金属薄膜の他、有機導電性高分子、カーボンナノチューブ、グラフェン等の使用も検討されている。現在は、無機金属酸化物の中で可視光の吸収が少なく導電性の高い透明導電性酸化物と呼ばれる化合物群が主に使用されている。
具体的な透明導電性酸化物としては、酸化スズ系、酸化亜鉛系、酸化インジウム系、酸化チタン系等が知られている。中でも酸化インジウムにスズをドープしたスズドープ酸化インジウム（以下、「ＩＴＯ」とも記載する）は体積抵抗率が低いため薄膜化できること、透過率を高くすることができること、パターニングしやすいこと等の理由から、広く使用されている材料である。透明導電性酸化物からなる透明電極を、本明細書において、透明酸化物電極と指称する。
ＩＴＯを有機ＥＬ素子に使用する場合は、ＩＴＯ自体の仕事関数が比較的高いために陽極として使用されることが多い。有機ＥＬ素子では、駆動電圧を低下させることが重要な技術的課題の一つである。そのために陽極から正孔輸送層への正孔注入障壁を小さくする必要がある。正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルは約５．２〜５．８ｅＶであり、ＩＴＯの仕事関数との差が正孔注入障壁となる。ＩＴＯの仕事関数は、４．５〜４．８ｅＶ程度であるため、約０．４〜１．３ｅＶといった大きな注入障壁が存在する。この注入障壁を低減させる方法がいくつか提案されている。
一般的には、陽極の仕事関数と正孔輸送層材料の中間のイオン化ポテンシャルを有する正孔注入層を挿入する方法が採用されている。正孔注入層の材料としては、フタロシアニン類やポルフィリン類、トリアリールアミン類、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、遷移金属酸化物等、様々な材料が用いられている。
近年、アノード表面に所定の化合物を用いて単分子膜を形成させることによって正孔注入性が向上するという報告がなされた。この単分子膜の形成は、上記正孔注入層を代替するとともに正孔注入層をなくすことができ、素子を薄くすることができる。例えば非特許文献１には、ヘプタデカフルオロデシルトリエトキシシランの自己組織化単分子膜（Ｆ−ＳＡＭ）をＩＴＯ上に成膜することによって、正孔注入層として銅フタロシアニンを使用した場合よりも、有機ＥＬ素子の性能が向上することが記載されている。その要因としては、Ｆ−ＳＡＭ形成によりＩＴＯ表面の仕事関数が上昇すること及びＦ−ＳＡＭ付きのＩＴＯ上に正孔輸送層であるＮ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＤ）を蒸着することにより、Ｆ−ＳＡＭなしのＩＴＯに比べてＮＰＤ層の安定性が向上することが指摘されている。
シラン誘導体を用いる方法は、短時間で成膜できる点で優れている。また、シラン誘導体は比較的蒸気圧が高いため、液相での成膜に加えて気相での成膜も可能である。さらに、不純物の少ない成膜が可能な点でも好ましい。ところが、Ｆ−ＳＡＭ付きのＩＴＯ表面は表面自由エネルギーが低いため、撥水・撥油性が極めて高い。その結果として溶媒や溶液の接触角が高くなる。特許文献１には、フッ化炭化水素基を有するいろいろなシランを用いた表面処理によりシリコン熱酸化膜表面を高撥液性とする方法が開示されている。
一方、非特許文献２や非特許文献３には、特定構造を有するシラン誘導体を用いてＩＴＯの表面修飾を行うと、ＩＴＯの仕事関数が上昇することが記載されている。上記のごとく、ＩＴＯの仕事関数を高くする目的は、例えば有機ＥＬ素子の場合には、陽極のイオン化ポテンシャルを正孔輸送層のイオン化ポテンシャルと適合させて正孔注入障壁を小さくすることである。表面修飾を行っていないＩＴＯから正孔輸送層への正孔注入障壁は一般に１ｅＶ以上あるところ、ＩＴＯの仕事関数の変化量は、非特許文献２では約＋０．３ｅＶ、非特許文献３では＋０．５ｅＶである。これらの仕事関数の変化量は、依然として不十分である。
特開２００８−１３０８８２号公報
Ｊａｐａｎｅｓｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ、２００８年４７巻４５５−４５９ページ Ｔｈｉｎ Ｓｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ、２００１年３９４巻２９２−２９７ページ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００２年１２巻３４９４−３４９８ページ
上記のように、非特許文献１のシラン誘導体を用いて透明酸化物電極の仕事関数を上昇させる方法は、短時間で成膜でき、液相／気相の両方のプロセスが適用できる点で優れているが、処理後の電極表面の撥液性が極めて高い。そのため、低コスト生産法として開発が進められている溶液塗布による正孔輸送層等、有機層の積層プロセスは適用できない。また、特許文献１の種々のシラン誘導体により表面修飾を行っても、高撥液性表面を与えることから、同様に不適であると考えられる。更に、非特許文献２や非特許文献３に記載されているシラン誘導体を用いて表面修飾を行っても、十分な仕事関数の変化量は得られない。透明酸化物電極の仕事関数及び表面自由エネルギーをともに適切に調整することができ、迅速に透明酸化物電極の表面処理ができる表面修飾剤が求められている。
本発明者らは、鋭意検討の結果、特定の構造を有するフッ化炭化水素基を有する反応性シランを透明酸化物電極の表面修飾剤とすることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一実施形態によれば、一般式（１）
Ｒｆ−Ｘ−Ａ−ＳｉＲ１ ３−ｎ（ＯＲ２）ｎ （１）
（式中、
Ｒｆは、炭素数１〜５のアルキル置換基を有していても良い炭素数が６〜１０のアリール基であって、少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換されており、 Ｘは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−より選択される二価の基、または単結合を表し、
Ａは、直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素数１〜１０の脂肪族、芳香族二価炭化水素基、または単結合を表し、
Ｒ１は、炭素数１〜３の一価炭化水素基であり、
Ｒ２は、炭素数１〜３の一価炭化水素基、アセチル基、プロパノイル基、または水素原子を表し、
ｎは１〜３の整数である。）で表される反応性シリル化合物を含んでなる透明酸化物電極用表面修飾剤である。
本発明は、別の局面によれば、透明酸化物電極を、上記一般式（１）で表される反応性シリル化合物を含んでなる透明酸化物電極用表面修飾剤で被覆してなる、表面修飾された透明酸化物電極であって、表面自由エネルギーが、２０ｍＮ／ｍ以上である表面修飾された透明酸化物電極である。
本発明は、また別の局面によれば、上記一般式（１）で表される反応性シリル化合物を含んでなる透明酸化物電極用表面修飾剤を、透明酸化物電極の表面に接触させる工程と、これにより、表面修飾された透明酸化物電極を得る工程とを含み、前記表面修飾された透明酸化物電極の表面仕事関数が、前記接触させる工程の前の透明酸化物電極の表面仕事関数よりも、０．５５ｅＶ以上大きい表面修飾された透明酸化物電極の製造方法である。
本発明の透明酸化物電極用表面修飾剤は、透明酸化物電極の仕事関数を上昇させる効果が高く、かつ修飾後の電極表面の有機溶液に対する濡れ性が良好である。また、本発明の透明酸化物電極用の表面修飾方法によって短時間で透明酸化物電極に表面修飾剤の単分子膜を形成することができ、得られる透明酸化物電極は、異物付着がない。更に、透明酸化物電極用表面修飾剤は、透明酸化物電極表面と化学的に結合しているので、耐溶剤性、耐熱性、耐久性に優れている。
本発明の透明酸化物電極用表面修飾剤は、下記一般式（１）で表される反応性シリル基を有する化合物である。
Ｒｆ−Ｘ−Ａ−ＳｉＲ１ ３−ｎ（ＯＲ２）ｎ （１）
一般式（１）において、Ｒｆは炭素数１〜５のアルキル置換基を有していても良い炭素数が６〜１０のアリール基であって、少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換されている。
Ｒｆは、例えば、フェニル基、ナフチル基等のアリール基の少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換された置換基が挙げられ、特に単分子膜を密に形成しやすい点で、フェニル基が好ましい。
Ｒｆがアルキル置換基を有する場合、アルキル置換基の数は、１〜５個、好ましくは、１〜３個である。アルキル置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等が挙げられ、特に透明酸化物電極表面の修飾剤密度を大きくする点で、メチル基が好ましい。フッ素原子は、Ｒｆを構成する芳香環に直接結合していても良いし、アルキル置換基に結合していても良い。Ｒｆに含有されるフッ素原子の数は、好ましくは１〜１０個、より好ましくは１〜６個である。
Ｒｆの具体例としては、ペンタフルオロフェニル基；２，３，４，５−テトラフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基等のテトラフルオロアリール基；２，３，５−トリフルオロフェニル基、２，４，５−トリフルオロフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基等のトリフルオロアリール基；２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基等のジフルオロアリール基；２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基等のモノフルオロアリール基；４−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基等のフルオロアルキルアリール基等が挙げられる。
一般式（１）において、Ｘは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−，−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−より選択される二価の基又は単結合を表す。特に、Ｘが単結合である場合、表面修飾層の耐熱性や耐久性の点で、好ましい。
一般式（１）において、Ａは直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素数１〜１０の脂肪族二価炭化水素基、炭素数６〜１０のベンゼンもしくは置換されたベンゼン、ナフタレン等の芳香族の二価炭化水素基、または単結合を表す。Ａの具体例としては、単結合；メチレン基、１，２−エタンジイル基、１，１−エタンジイル基、１，２−エテンジイル基、１，１−エテンジイル基、１，３−プロパンジイル基、１，２−プロパンジイル基、２−メチル−１，３−プロパンジイル基、１，３−ブタンジイル基、１，４−ブタンジイル基、１，５−ペンタンジイル基、１，６−ヘキサンジイル基、１，４−シクロヘキサンジイル基、１，７−ヘプタンジイル基、１，８−オクタンジイル基、１，９−ノナンジイル基、１，１０−デカンジイル基等の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族二価炭化水素基；１，３−ベンゼンジイル基、１，４−ベンゼンジイル基、２−メチル−１，４−ベンゼンジイル基、３−メチル−１，４−ベンゼンジイル基、２，５−ジメチル−１，４−ベンゼンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２，６−ナフタレンジイル基、２，７−ナフタレンジイル基、４−エチルベンゼン−１，２−ジイル基、４−プロピルベンゼン−１，３−ジイル基等の芳香族二価炭化水素基等が挙げられる。後に詳述する表面修飾剤の被覆率を調節する観点からは、Ａが嵩高い置換基であるほど被覆率を低くし、Ａが、嵩高くない置換基であるほど被覆率を高くすることができるといえる。したがって、被覆率を高くする観点からは、同じ炭素数の脂肪族二価炭化水素基においては、直鎖状二価炭化水素基が、分岐鎖状もしくは環状の二価炭化水素基よりも好ましい。また、芳香族二価炭化水素基においては、被覆率を高くする観点からは、ケイ素原子に対してオルト位に置換基がある嵩高いものより、置換基がない嵩高くないものが好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１は炭素数１〜３の一価炭化水素基である。Ｒ１の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。式（１）の化合物の反応性と安定性のバランスを考慮すると、メチル基が最も好ましい。また、後に詳述する表面修飾剤の被覆率を調節する観点からは、イソプロピル基、プロピル基、エチル基、メチル基の順に嵩高い置換基といえるので、被覆率を高くする観点からも、メチル基が好ましい。
Ｒ２は、炭素数１〜３の一価炭化水素基、アセチル基、プロパノイル基、又は水素原子を表す。Ｒ２の一価炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、アセチル基、プロパノイル基が挙げられる。式（１）の化合物の反応性と安定性のバランスを考慮すると、Ｒ２はメチル基及びエチル基が好ましい。
一般式（１）において、ｎは１〜３の整数である。一般式（１）で表される化合物は少なくとも一つの反応性シリル基を有する。反応性シリル基は加水分解するかあるいはそのままで、透明酸化物電極の表面を構成する物質と化学結合を形成することができる。化学結合としては、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合等が挙げられる。よって、反応性シリル基の数が多いと、表面修飾速度が上昇する利点がある。
一般式（１）で表される化合物の具体例は、以下に挙げることができるが、これらには限定されない。
ペンタフルオロフェニルトリメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルトリエトキシシラン、ペンタフルオロフェニルトリプロポキシシラン、ペンタフルオロフェニルトリイソプロポキシシラン、ペンタフルオロフェニルエトキシジメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルジエトキシメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルイソプロポキシジメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルジイソプロポキシメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルトリアセトキシシラン、ペンタフルオロフェニルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、ペンタフルオロフェニルヒドロキシジメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルヒドロキシジエトキシシラン、ペンタフルオロフェニルヒドロキシジイソプロポキシシラン、ペンタフルオロフェニルジヒドロキシメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルトリヒドロキシシラン、ペンタフルオロフェニル（メチル）ジメトキシシラン、ペンタフルオロフェニル（メチル）ジエトキシシラン、ペンタフルオロフェニル（エチル）ジメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルジメチルメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルジメチルエトキシシラン、ペンタフルオロフェニルジエチルメトキシシラン、ペンタフルオロフェニルジイソプロピルヒドロキシシラン。
ペンタフルオロベンジルトリメトキシシラン、ペンタフルオロベンジルトリエトキシシラン、ペンタフルオロベンジルトリプロポキシシラン、ペンタフルオロベンジルトリイソプロポキシシラン、ペンタフルオロベンジルエトキシジメトキシシラン、ペンタフルオロベンジルジエトキシメトキシシラン、ペンタフルオロベンジルイソプロポキシジメトキシシラン、ペンタフルオロベンジルジイソプロポキシメトキシシラン、ペンタフルオロベンジルトリアセトキシシラン、ペンタフルオロベンジルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、ペンタフルオロベンジルヒドロキシジメトキシシラン、ペンタフルオロベンジルヒドロキシジエトキシシラン、ペンタフルオロベンジルヒドロキシジイソプロポキシシラン、ペンタフルオロベンジルジヒドロキシメトキシシラン、ペンタフルオロベンジルトリヒドロキシシラン、ペンタフルオロベンジル（メチル）ジメトキシシラン、ペンタフルオロベンジル（メチル）ジエトキシシラン、ペンタフルオロベンジル（エチル）ジメトキシシラン、ペンタフルオロベンジルジメチルメトキシシラン、ペンタフルオロベンジルジメチルエトキシシラン、ペンタフルオロベンジルジエチルメトキシシラン、ペンタフルオロベンジルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２−（ペンタフルオロフェニル）エチルトリメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルトリエトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルトリプロポキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルトリイソプロポキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルエトキシジメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルジエトキシメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルイソプロポキシジメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルジイソプロポキシメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルトリアセトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルヒドロキシジメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルヒドロキシジエトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルジヒドロキシメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルトリヒドロキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチル（メチル）ジエトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチル（エチル）ジメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルジメチルメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルジメチルエトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルジエチルメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリエトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリプロポキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリイソプロポキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルエトキシジメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジエトキシメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルイソプロポキシジメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジイソプロポキシメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリアセトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジエトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジヒドロキシメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリヒドロキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジエトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピル（エチル）ジメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジメチルメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジメチルエトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジエチルメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジイソプロピルヒドロキシシラン。
３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリエトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリプロポキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリイソプロポキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルエトキシジメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジエトキシメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルイソプロポキシジメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジイソプロポキシメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリアセトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジエトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジイソプロポキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジヒドロキシメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリヒドロキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル（エチル）ジメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジメチルメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジメチルエトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジエチルメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリエトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリプロポキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリイソプロポキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルエトキシジメトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジエトキシメトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルイソプロポキシジメトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジイソプロポキシメトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリアセトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジメトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジエトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジヒドロキシメトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリヒドロキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジメトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジエトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル（エチル）ジメトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジメチルメトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジメチルエトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジエチルメトキシシラン、２−メチル−３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルトリメトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルトリエトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルトリプロポキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルトリイソプロポキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルエトキシジメトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルジエトキシメトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルイソプロポキシジメトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルジイソプロポキシメトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルトリアセトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジメトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジエトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルジヒドロキシメトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルトリヒドロキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチル（メチル）ジメトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチル（メチル）ジエトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチル（エチル）ジメトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルジメチルメトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルジメチルエトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルジエチルメトキシシラン、４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルトリメトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルトリエトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルトリプロポキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルトリイソプロポキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルエトキシジメトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルジエトキシメトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルイソプロポキシジメトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルジイソプロポキシメトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルトリアセトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジメトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジエトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルジヒドロキシメトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルトリヒドロキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチル（メチル）ジメトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチル（メチル）ジエトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチル（エチル）ジメトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルジメチルメトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルジメチルエトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルジエチルメトキシシラン、５−（ペンタフルオロフェニル）ペンチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルトリメトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルトリエトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルトリプロポキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルトリイソプロポキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルエトキシジメトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルジエトキシメトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルイソプロポキシジメトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルジイソプロポキシメトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルトリアセトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジメトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジエトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジイソプロポキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルジヒドロキシメトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルトリヒドロキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシル（メチル）ジメトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシル（メチル）ジエトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシル（エチル）ジメトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルジメチルメトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルジメチルエトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルジエチルメトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルジイソプロピルヒドロキシシラン。
７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルトリメトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルトリエトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルトリプロポキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルトリイソプロポキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルエトキシジメトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルジエトキシメトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルイソプロポキシジメトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルジイソプロポキシメトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルトリアセトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルヒドロキシジメトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルヒドロキシジエトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルジヒドロキシメトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルトリヒドロキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチル（メチル）ジメトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチル（メチル）ジエトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチル（エチル）ジメトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルジメチルメトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルジメチルエトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルジエチルメトキシシラン、７−（ペンタフルオロフェニル）ヘプチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルトリメトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルトリエトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルトリプロポキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルトリイソプロポキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルエトキシジメトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルジエトキシメトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルイソプロポキシジメトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルジイソプロポキシメトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルトリアセトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルヒドロキシジメトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルヒドロキシジエトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルジヒドロキシメトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルトリヒドロキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチル（メチル）ジメトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチル（メチル）ジエトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチル（エチル）ジメトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルジメチルメトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルジメチルエトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルジエチルメトキシシラン、８−（ペンタフルオロフェニル）オクチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルトリメトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルトリエトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルトリプロポキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルトリイソプロポキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルエトキシジメトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルジエトキシメトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルイソプロポキシジメトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルジイソプロポキシメトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルトリアセトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルヒドロキシジメトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルヒドロキシジエトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルヒドロキシジイソプロポキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルジヒドロキシメトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルトリヒドロキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニル（メチル）ジメトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニル（メチル）ジエトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニル（エチル）ジメトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルジメチルメトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルジメチルエトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルジエチルメトキシシラン、９−（ペンタフルオロフェニル）ノニルジイソプロピルヒドロキシシラン。
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２，３，４，５−テトラフルオロベンジルトリメトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルトリエトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルトリプロポキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルトリイソプロポキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルエトキシジメトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルジエトキシメトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルイソプロポキシジメトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルジイソプロポキシメトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルトリアセトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルヒドロキシジメトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルヒドロキシジエトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルジヒドロキシメトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルトリヒドロキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジル（メチル）ジメトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジル（メチル）ジエトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジル（エチル）ジメトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルジメチルメトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルジメチルエトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルジエチルメトキシシラン、２，３，４，５−テトラフルオロベンジルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルトリメトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルトリエトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルトリプロポキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルトリイソプロポキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルエトキシジメトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルジエトキシメトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルイソプロポキシジメトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルジイソプロポキシメトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルトリアセトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルヒドロキシジメトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルヒドロキシジエトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルジヒドロキシメトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルトリヒドロキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチル（メチル）ジエトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチル（エチル）ジメトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルジメチルメトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルジメチルエトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルジエチルメトキシシラン、２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）エチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
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２，４，５−トリフルオロベンジルトリメトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルトリエトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルトリプロポキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルトリイソプロポキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルエトキシジメトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルジエトキシメトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルイソプロポキシジメトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルジイソプロポキシメトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルトリアセトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２，４，５−トリフルオロベンジルヒドロキシジメトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルヒドロキシジエトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルジヒドロキシメトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルトリヒドロキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジル（メチル）ジメトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジル（メチル）ジエトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジル（エチル）ジメトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルジメチルメトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルジメチルエトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルジエチルメトキシシラン、２，４，５−トリフルオロベンジルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリメトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリエトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリプロポキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリイソプロポキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルエトキシジメトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジエトキシメトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルイソプロポキシジメトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジイソプロポキシメトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリアセトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルヒドロキシジメトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルヒドロキシジエトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジヒドロキシメトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリヒドロキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチル（メチル）ジエトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチル（エチル）ジメトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジメチルメトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジメチルエトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジエチルメトキシシラン、２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリエトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリプロポキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリイソプロポキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルエトキシジメトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジエトキシメトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルイソプロポキシジメトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジイソプロポキシメトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリアセトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジメトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジエトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジイソプロポキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジヒドロキシメトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリヒドロキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル（エチル）ジメトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジメチルメトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジメチルエトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジエチルメトキシシラン、３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリエトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリプロポキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリイソプロポキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルエトキシジメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジエトキシメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルイソプロポキシジメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジイソプロポキシメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリアセトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジエトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジヒドロキシメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリヒドロキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチル（メチル）ジメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチル（メチル）ジエトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチル（エチル）ジメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジメチルメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジメチルエトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジエチルメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリメトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリエトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリプロポキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリイソプロポキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルエトキシジメトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジエトキシメトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルイソプロポキシジメトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジイソプロポキシメトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリアセトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジメトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジエトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジヒドロキシメトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリヒドロキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチル（メチル）ジメトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチル（メチル）ジエトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチル（エチル）ジメトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジメチルメトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジメチルエトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジエチルメトキシシラン、５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリメトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリエトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリプロポキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリイソプロポキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルエトキシジメトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジエトキシメトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルイソプロポキシジメトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジイソプロポキシメトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリアセトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジメトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジエトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジイソプロポキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジヒドロキシメトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリヒドロキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシル（メチル）ジメトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシル（メチル）ジエトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシル（エチル）ジメトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジメチルメトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジメチルエトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジエチルメトキシシラン、６−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリエトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリプロポキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリイソプロポキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルエトキシジメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジエトキシメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルイソプロポキシジメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジイソプロポキシメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリアセトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルヒドロキシジメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルヒドロキシジエトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジヒドロキシメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリヒドロキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル（メチル）ジメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル（メチル）ジエトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル（エチル）ジメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジメチルメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジメチルエトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジエチルメトキシシラン、４−（２，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジイソプロピルヒドロキシシラン。
３，４，５−トリフルオロフェニルトリメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルトリエトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルトリプロポキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルトリイソプロポキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルエトキシジメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルジエトキシメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルイソプロポキシジメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルジイソプロポキシメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルトリアセトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、３，４，５−トリフルオロフェニルヒドロキシジメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルヒドロキシジエトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルヒドロキシジイソプロポキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルジヒドロキシメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルトリヒドロキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニル（メチル）ジメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニル（メチル）ジエトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニル（エチル）ジメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルジメチルメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルジメチルエトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルジエチルメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロフェニルジイソプロピルヒドロキシシラン。
３，４，５−トリフルオロベンジルトリメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルトリエトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルトリプロポキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルトリイソプロポキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルエトキシジメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルジエトキシメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルイソプロポキシジメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルジイソプロポキシメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルトリアセトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、３，４，５−トリフルオロベンジルヒドロキシジメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルヒドロキシジエトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルヒドロキシジイソプロポキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルジヒドロキシメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルトリヒドロキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジル（メチル）ジメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジル（メチル）ジエトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジル（エチル）ジメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルジメチルメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルジメチルエトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルジエチルメトキシシラン、３，４，５−トリフルオロベンジルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリエトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリプロポキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリイソプロポキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルエトキシジメトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジエトキシメトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルイソプロポキシジメトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジイソプロポキシメトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリアセトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルヒドロキシジメトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルヒドロキシジエトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジヒドロキシメトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルトリヒドロキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル（メチル）ジエトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル（エチル）ジメトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジメチルメトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジメチルエトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジエチルメトキシシラン、２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリエトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリプロポキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリイソプロポキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルエトキシジメトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジエトキシメトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルイソプロポキシジメトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジイソプロポキシメトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリアセトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジメトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジエトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジイソプロポキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジヒドロキシメトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリヒドロキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル（エチル）ジメトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジメチルメトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジメチルエトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジエチルメトキシシラン、３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリエトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリプロポキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリイソプロポキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルエトキシジメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジエトキシメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルイソプロポキシジメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジイソプロポキシメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリアセトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジエトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジヒドロキシメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルトリヒドロキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチル（メチル）ジメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチル（メチル）ジエトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチル（エチル）ジメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジメチルメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジメチルエトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジエチルメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリメトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリエトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリプロポキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリイソプロポキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルエトキシジメトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジエトキシメトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルイソプロポキシジメトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジイソプロポキシメトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリアセトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジメトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジエトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジヒドロキシメトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルトリヒドロキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチル（メチル）ジメトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチル（メチル）ジエトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチル（エチル）ジメトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジメチルメトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジメチルエトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジエチルメトキシシラン、５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ペンチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリメトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリエトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリプロポキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリイソプロポキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルエトキシジメトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジエトキシメトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルイソプロポキシジメトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジイソプロポキシメトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリアセトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジメトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジエトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジイソプロポキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジヒドロキシメトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリヒドロキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシル（メチル）ジメトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシル（メチル）ジエトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシル（エチル）ジメトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジメチルメトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジメチルエトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジエチルメトキシシラン、６−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ヘキシルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリエトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリプロポキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリイソプロポキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルエトキシジメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジエトキシメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルイソプロポキシジメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジイソプロポキシメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリアセトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルヒドロキシジメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルヒドロキシジエトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジヒドロキシメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルトリヒドロキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル（メチル）ジメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル（メチル）ジエトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル（エチル）ジメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジメチルメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジメチルエトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジエチルメトキシシラン、４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２，４，６−トリフルオロフェニルトリメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルトリエトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルトリプロポキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルトリイソプロポキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルエトキシジメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルジエトキシメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルイソプロポキシジメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルジイソプロポキシメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルトリアセトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２，４，６−トリフルオロフェニルヒドロキシジメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルヒドロキシジエトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルジヒドロキシメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルトリヒドロキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニル（メチル）ジメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニル（メチル）ジエトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニル（エチル）ジメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルジメチルメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルジメチルエトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルジエチルメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロフェニルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２，４，６−トリフルオロベンジルトリメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルトリエトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルトリプロポキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルトリイソプロポキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルエトキシジメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルジエトキシメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルイソプロポキシジメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルジイソプロポキシメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルトリアセトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２，４，６−トリフルオロベンジルヒドロキシジメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルヒドロキシジエトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルジヒドロキシメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルトリヒドロキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジル（メチル）ジメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジル（メチル）ジエトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジル（エチル）ジメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルジメチルメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルジメチルエトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルジエチルメトキシシラン、２，４，６−トリフルオロベンジルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルトリメトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルトリエトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルトリプロポキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルトリイソプロポキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルエトキシジメトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルジエトキシメトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルイソプロポキシジメトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルジイソプロポキシメトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルトリアセトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルヒドロキシジメトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルヒドロキシジエトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルジヒドロキシメトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルトリヒドロキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチル（メチル）ジエトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチル（エチル）ジメトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルジメチルメトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルジメチルエトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルジエチルメトキシシラン、２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルトリエトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルトリプロポキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルトリイソプロポキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルエトキシジメトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルジエトキシメトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルイソプロポキシジメトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルジイソプロポキシメトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルトリアセトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジメトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジエトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジイソプロポキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルジヒドロキシメトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルトリヒドロキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピル（エチル）ジメトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルジメチルメトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルジメチルエトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルジエチルメトキシシラン、３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）プロピルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルトリメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルトリエトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルトリプロポキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルトリイソプロポキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルエトキシジメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルジエトキシメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルイソプロポキシジメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルジイソプロポキシメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルトリアセトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジエトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルジヒドロキシメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルトリヒドロキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチル（メチル）ジメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチル（メチル）ジエトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチル（エチル）ジメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルジメチルメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルジメチルエトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルジエチルメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ブチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルトリメトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルトリエトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルトリプロポキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルトリイソプロポキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルエトキシジメトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルジエトキシメトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルイソプロポキシジメトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルジイソプロポキシメトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルトリアセトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジメトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジエトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルジヒドロキシメトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルトリヒドロキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチル（メチル）ジメトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチル（メチル）ジエトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチル（エチル）ジメトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルジメチルメトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルジメチルエトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルジエチルメトキシシラン、５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ペンチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリメトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリエトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリプロポキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリイソプロポキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルエトキシジメトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルジエトキシメトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルイソプロポキシジメトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルジイソプロポキシメトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリアセトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジメトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジエトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジイソプロポキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルジヒドロキシメトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルトリヒドロキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシル（メチル）ジメトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシル（メチル）ジエトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシル（エチル）ジメトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルジメチルメトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルジメチルエトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルジエチルメトキシシラン、６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ヘキシルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルトリメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルトリエトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルトリプロポキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルトリイソプロポキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルエトキシジメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルジエトキシメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルイソプロポキシジメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルジイソプロポキシメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルトリアセトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルヒドロキシジメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルヒドロキシジエトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルジヒドロキシメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルトリヒドロキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニル（メチル）ジメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニル（メチル）ジエトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニル（エチル）ジメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルジメチルメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルジメチルエトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルジエチルメトキシシラン、４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）フェニルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−トリフルオロメチルフェニルトリメトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルトリエトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルトリプロポキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルトリイソプロポキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルエトキシジメトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルジエトキシメトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルイソプロポキシジメトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルジイソプロポキシメトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルトリアセトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシジメトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシジエトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルジヒドロキシメトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルトリヒドロキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニル（メチル）ジメトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニル（メチル）ジエトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニル（エチル）ジメトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルジメチルメトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルジメチルエトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルジエチルメトキシシラン、４−トリフルオロメチルフェニルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−トリフルオロメチルベンジルトリメトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルトリエトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルトリプロポキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルトリイソプロポキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルエトキシジメトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルジエトキシメトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルイソプロポキシジメトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルジイソプロポキシメトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルトリアセトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−トリフルオロメチルベンジルヒドロキシジメトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルヒドロキシジエトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルジヒドロキシメトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルトリヒドロキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジル（メチル）ジメトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジル（メチル）ジエトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジル（エチル）ジメトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルジメチルメトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルジメチルエトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルジエチルメトキシシラン、４−トリフルオロメチルベンジルジイソプロピルヒドロキシシラン。
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４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルトリメトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルトリエトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルトリプロポキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルトリイソプロポキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルエトキシジメトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルジエトキシメトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルイソプロポキシジメトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルジイソプロポキシメトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルトリアセトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルヒドロキシジメトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルヒドロキシジエトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルジヒドロキシメトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルトリヒドロキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル（メチル）ジメトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル（メチル）ジエトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル（エチル）ジメトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルジメチルメトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルジメチルエトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルジエチルメトキシシラン、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
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５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルトリメトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルトリエトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルトリプロポキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルトリイソプロポキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルエトキシジメトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルジエトキシメトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルイソプロポキシジメトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルジイソプロポキシメトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルトリアセトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルヒドロキシジメトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルヒドロキシジエトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルジヒドロキシメトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルトリヒドロキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチル（メチル）ジメトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチル（メチル）ジエトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチル（エチル）ジメトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルジメチルメトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルジメチルエトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルジエチルメトキシシラン、５−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ペンチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルトリメトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルトリエトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルトリプロポキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルトリイソプロポキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルエトキシジメトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルジエトキシメトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルイソプロポキシジメトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルジイソプロポキシメトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルトリアセトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルヒドロキシジメトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルヒドロキシジエトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルヒドロキシジイソプロポキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルジヒドロキシメトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルトリヒドロキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシル（メチル）ジメトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシル（メチル）ジエトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシル（エチル）ジメトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルジメチルメトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルジメチルエトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルジエチルメトキシシラン、６−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ヘキシルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルトリメトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルトリエトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルトリプロポキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルトリイソプロポキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルエトキシジメトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルジエトキシメトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルイソプロポキシジメトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルジイソプロポキシメトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルトリアセトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルヒドロキシジメトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルヒドロキシジエトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルジヒドロキシメトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルトリヒドロキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニル（メチル）ジメトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニル（メチル）ジエトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニル（エチル）ジメトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルジメチルメトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルジメチルエトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルジエチルメトキシシラン、４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２，４−ジフルオロフェニルトリメトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルトリエトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルトリプロポキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルトリイソプロポキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルエトキシジメトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルジエトキシメトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルイソプロポキシジメトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルジイソプロポキシメトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルトリアセトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２，４−ジフルオロフェニルヒドロキシジメトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルヒドロキシジエトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルジヒドロキシメトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルトリヒドロキシシラン、２，４−ジフルオロフェニル（メチル）ジメトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニル（メチル）ジエトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニル（エチル）ジメトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルジメチルメトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルジメチルエトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルジエチルメトキシシラン、２，４−ジフルオロフェニルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２，４−ジフルオロベンジルトリメトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルトリエトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルトリプロポキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルトリイソプロポキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルエトキシジメトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルジエトキシメトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルイソプロポキシジメトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルジイソプロポキシメトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルトリアセトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２，４−ジフルオロベンジルヒドロキシジメトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルヒドロキシジエトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルジヒドロキシメトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルトリヒドロキシシラン、２，４−ジフルオロベンジル（メチル）ジメトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジル（メチル）ジエトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジル（エチル）ジメトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルジメチルメトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルジメチルエトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルジエチルメトキシシラン、２，４−ジフルオロベンジルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルトリメトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルトリエトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルトリプロポキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルトリイソプロポキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルエトキシジメトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルジエトキシメトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルイソプロポキシジメトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルジイソプロポキシメトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルトリアセトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルヒドロキシジメトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルヒドロキシジエトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルジヒドロキシメトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルトリヒドロキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル（メチル）ジエトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル（エチル）ジメトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルジメチルメトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルジメチルエトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルジエチルメトキシシラン、２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルトリエトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルトリプロポキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルトリイソプロポキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルエトキシジメトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルジエトキシメトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルイソプロポキシジメトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルジイソプロポキシメトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルトリアセトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジメトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジエトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルヒドロキシジイソプロポキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルジヒドロキシメトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルトリヒドロキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピル（エチル）ジメトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルジメチルメトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルジメチルエトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルジエチルメトキシシラン、３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルトリメトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルトリエトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルトリプロポキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルトリイソプロポキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルエトキシジメトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルジエトキシメトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルイソプロポキシジメトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルジイソプロポキシメトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルトリアセトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジメトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジエトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルジヒドロキシメトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルトリヒドロキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチル（メチル）ジメトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチル（メチル）ジエトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチル（エチル）ジメトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルジメチルメトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルジメチルエトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルジエチルメトキシシラン、４−（２，４−ジフルオロフェニル）ブチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルトリメトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルトリエトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルトリプロポキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルトリイソプロポキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルエトキシジメトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルジエトキシメトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルイソプロポキシジメトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルジイソプロポキシメトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルトリアセトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジメトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジエトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルジヒドロキシメトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルトリヒドロキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチル（メチル）ジメトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチル（メチル）ジエトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチル（エチル）ジメトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルジメチルメトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルジメチルエトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルジエチルメトキシシラン、５−（２，４−ジフルオロフェニル）ペンチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルトリメトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルトリエトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルトリプロポキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルトリイソプロポキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルエトキシジメトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルジエトキシメトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルイソプロポキシジメトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルジイソプロポキシメトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルトリアセトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジメトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジエトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジイソプロポキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルジヒドロキシメトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルトリヒドロキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシル（メチル）ジメトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシル（メチル）ジエトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシル（エチル）ジメトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルジメチルメトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルジメチルエトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルジエチルメトキシシラン、６−（２，４−ジフルオロフェニル）ヘキシルジイソプロピルヒドロキシシラン。
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３，４−ジフルオロフェニルトリメトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルトリエトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルトリプロポキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルトリイソプロポキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルエトキシジメトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルジエトキシメトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルイソプロポキシジメトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルジイソプロポキシメトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルトリアセトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、３，４−ジフルオロフェニルヒドロキシジメトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルヒドロキシジエトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルヒドロキシジイソプロポキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルジヒドロキシメトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルトリヒドロキシシラン、３，４−ジフルオロフェニル（メチル）ジメトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニル（メチル）ジエトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニル（エチル）ジメトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルジメチルメトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルジメチルエトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルジエチルメトキシシラン、３，４−ジフルオロフェニルジイソプロピルヒドロキシシラン。
３，４−ジフルオロベンジルトリメトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルトリエトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルトリプロポキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルトリイソプロポキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルエトキシジメトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルジエトキシメトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルイソプロポキシジメトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルジイソプロポキシメトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルトリアセトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、３，４−ジフルオロベンジルヒドロキシジメトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルヒドロキシジエトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルヒドロキシジイソプロポキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルジヒドロキシメトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルトリヒドロキシシラン、３，４−ジフルオロベンジル（メチル）ジメトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジル（メチル）ジエトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジル（エチル）ジメトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルジメチルメトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルジメチルエトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルジエチルメトキシシラン、３，４−ジフルオロベンジルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルトリメトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルトリエトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルトリプロポキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルトリイソプロポキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルエトキシジメトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルジエトキシメトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルイソプロポキシジメトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルジイソプロポキシメトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルトリアセトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルヒドロキシジメトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルヒドロキシジエトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルジヒドロキシメトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルトリヒドロキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル（メチル）ジエトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル（エチル）ジメトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルジメチルメトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルジメチルエトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルジエチルメトキシシラン、２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
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４−フルオロフェニルトリメトキシシラン、４−フルオロフェニルトリエトキシシラン、４−フルオロフェニルトリプロポキシシラン、４−フルオロフェニルトリイソプロポキシシラン、４−フルオロフェニルエトキシジメトキシシラン、４−フルオロフェニルジエトキシメトキシシラン、４−フルオロフェニルイソプロポキシジメトキシシラン、４−フルオロフェニルジイソプロポキシメトキシシラン、４−フルオロフェニルトリアセトキシシラン、４−フルオロフェニルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−フルオロフェニルヒドロキシジメトキシシラン、４−フルオロフェニルヒドロキシジエトキシシラン、４−フルオロフェニルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−フルオロフェニルジヒドロキシメトキシシラン、４−フルオロフェニルトリヒドロキシシラン、４−フルオロフェニル（メチル）ジメトキシシラン、４−フルオロフェニル（メチル）ジエトキシシラン、４−フルオロフェニル（エチル）ジメトキシシラン、４−フルオロフェニルジメチルメトキシシラン、４−フルオロフェニルジメチルエトキシシラン、４−フルオロフェニルジエチルメトキシシラン、４−フルオロフェニルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−フルオロベンジルトリメトキシシラン、４−フルオロベンジルトリエトキシシラン、４−フルオロベンジルトリプロポキシシラン、４−フルオロベンジルトリイソプロポキシシラン、４−フルオロベンジルエトキシジメトキシシラン、４−フルオロベンジルジエトキシメトキシシラン、４−フルオロベンジルイソプロポキシジメトキシシラン、４−フルオロベンジルジイソプロポキシメトキシシラン、４−フルオロベンジルトリアセトキシシラン、４−フルオロベンジルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−フルオロベンジルヒドロキシジメトキシシラン、４−フルオロベンジルヒドロキシジエトキシシラン、４−フルオロベンジルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−フルオロベンジルジヒドロキシメトキシシラン、４−フルオロベンジルトリヒドロキシシラン、４−フルオロベンジル（メチル）ジメトキシシラン、４−フルオロベンジル（メチル）ジエトキシシラン、４−フルオロベンジル（エチル）ジメトキシシラン、４−フルオロベンジルジメチルメトキシシラン、４−フルオロベンジルジメチルエトキシシラン、４−フルオロベンジルジエチルメトキシシラン、４−フルオロベンジルジイソプロピルヒドロキシシラン。
２−（４−フルオロフェニル）エチルトリメトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルトリエトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルトリプロポキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルトリイソプロポキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルエトキシジメトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルジエトキシメトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルイソプロポキシジメトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルジイソプロポキシメトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルトリアセトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルヒドロキシジメトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルヒドロキシジエトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルジヒドロキシメトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルトリヒドロキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチル（メチル）ジメトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチル（メチル）ジエトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチル（エチル）ジメトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルジメチルメトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルジメチルエトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルジエチルメトキシシラン、２−（４−フルオロフェニル）エチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
３−（４−フルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルトリエトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルトリプロポキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルトリイソプロポキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルエトキシジメトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルジエトキシメトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルイソプロポキシジメトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルジイソプロポキシメトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルトリアセトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルヒドロキシジメトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルヒドロキシジエトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルヒドロキシジイソプロポキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルジヒドロキシメトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルトリヒドロキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピル（メチル）ジエトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピル（エチル）ジメトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルジメチルメトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルジメチルエトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルジエチルメトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−（４−フルオロフェニル）ブチルトリメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルトリエトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルトリプロポキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルトリイソプロポキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルエトキシジメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルジエトキシメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルイソプロポキシジメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルジイソプロポキシメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルトリアセトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルヒドロキシジメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルヒドロキシジエトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルジヒドロキシメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルトリヒドロキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチル（メチル）ジメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチル（メチル）ジエトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチル（エチル）ジメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルジメチルメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルジメチルエトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルジエチルメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）ブチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
５−（４−フルオロフェニル）ペンチルトリメトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルトリエトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルトリプロポキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルトリイソプロポキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルエトキシジメトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルジエトキシメトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルイソプロポキシジメトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルジイソプロポキシメトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルトリアセトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジメトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジエトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルヒドロキシジイソプロポキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルジヒドロキシメトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルトリヒドロキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチル（メチル）ジメトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチル（メチル）ジエトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチル（エチル）ジメトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルジメチルメトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルジメチルエトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルジエチルメトキシシラン、５−（４−フルオロフェニル）ペンチルジイソプロピルヒドロキシシラン。
６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルトリメトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルトリエトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルトリプロポキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルトリイソプロポキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルエトキシジメトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルジエトキシメトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルイソプロポキシジメトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルジイソプロポキシメトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルトリアセトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジメトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジエトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルヒドロキシジイソプロポキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルジヒドロキシメトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルトリヒドロキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル（メチル）ジメトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル（メチル）ジエトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシル（エチル）ジメトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルジメチルメトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルジメチルエトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルジエチルメトキシシラン、６−（４−フルオロフェニル）ヘキシルジイソプロピルヒドロキシシラン。
４−（４−フルオロフェニル）フェニルトリメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルトリエトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルトリプロポキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルトリイソプロポキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルエトキシジメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルジエトキシメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルイソプロポキシジメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルジイソプロポキシメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルトリアセトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルトリ（プロパノイルオキシ）シラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルヒドロキシジメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルヒドロキシジエトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルヒドロキシジイソプロポキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルジヒドロキシメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルトリヒドロキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニル（メチル）ジメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニル（メチル）ジエトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニル（エチル）ジメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルジメチルメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルジメチルエトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルジエチルメトキシシラン、４−（４−フルオロフェニル）フェニルジイソプロピルヒドロキシシラン。
上記の化合物の中でも、表面修飾層の耐熱性や耐久性の観点から、一般式（１）におけるＸが単結合であり、かつＡが直鎖状の二価炭化水素基である化合物、またはＸが単結合であり、かつＡが芳香族二価炭化水素基である化合物が好ましい。また、ｎが３であり、かつＲ２が一価炭化水素基、特にはＲ２がメチル基またはエチル基である化合物、ｎが２であり、Ｒ１がメチル基であり、Ｒ２が一価炭化水素基、特にはＲ２がメチル基またはエチル基である化合物が特に好ましく用いられる。一般式（１）の化合物の安定性と電極表面との反応性のバランスが良いという観点からである。また、後に詳述する表面修飾剤の被覆率を調節する観点からは、一般的には、Ａ及び／またはＲ１が嵩高い置換基であるほど被覆率を低くし、Ａ及び／またはＲ１が、嵩高くない置換基であるほど被覆率を高くすることができるといえる。したがって、被覆率を高くする観点からは、Ａ及び／またはＲ１として、嵩高くない置換基を選択することができる。
本実施形態に係る表面修飾剤においては、主成分として、一般式（１）で表される反応性シリル基を有する上記の化合物を含んでなる。主成分は、一般式（１）で表される反応性シリル基を有する上記の化合物のうち、一種のみからなるものであってもよく、二種以上を組み合わせて混合し、主成分としてもよい。二種以上を組み合わせる場合、その組み合わせは任意である。例えば、単独で表面修飾を行った場合に仕事関数や表面自由エネルギーの値が異なる化合物、表面修飾剤の電極表面への結合密度が異なるもの、修飾剤の電極表面との反応速度が異なる化合物、修飾剤分子の大きさや長さが異なる化合物等、性質の異なる修飾剤を複数組み合わせて所望の電極表面物性を得るという観点から組み合わせることができる。例えば、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシランと３−（４−フルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン、２−（ペンタフルオロフェニル）エチルトリメトキシシランと３−（４−フルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリエトキシシランと３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシランと３−（４−フルオロフェニル）プロピルジメチルメトキシシラン、３−（４−フルオロフェニル）プロピルトリメトキシシランと３−（ペンタフルオロフェニル）プロピル（メチル）ジメトキシシラン、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピルトリメトキシシランと３−（４−フルオロフェニルプロピル）トリメトキシシラン、６−（ペンタフルオロフェニル）ヘキシルトリメトキシシランと３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン、３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシランと３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルジメトキシヒドロキシシラン及び３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルメトキシジヒドロキシシランといった組み合わせが挙げられるが、これらには限定されない。
本実施形態に係る表面修飾剤は、主成分のみからなり、他の成分を含まないものであってもよい。その場合、主成分である一般式（１）で表される反応性シリル基を含有する化合物が、電極表面に接触し反応する確率が最大となる。特には、使用前の表面修飾剤の自己縮重合の原因となりうる、水や低揮発性のイオン性化合物を含まないことが好ましい。しかし、自己組織化単分子膜の形成を妨げず、仕事関数、表面自由エネルギーを好適な値に保持することができるかぎりにおいて、他の成分を含むことを妨げるものではない。例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、エタノール、メタノール、ヘキサフルオロ−２−プロパノール、クロロホルム等の溶媒を含んでもよい。この場合、溶媒の量は、表面修飾剤の質量に対して、例えば、５〜１０００００倍、好ましくは１０〜１００００倍とすることができる。これらの溶媒は、後述する表面修飾の工程において失われ、最終的に自己組織化単分子膜の成分として残存しない場合がある。
そのほかには、添加剤として、表面修飾剤の電極表面に対する反応性を向上させる目的で、公知技術においてシランカップリング剤溶液の調製に使用される酢酸や硝酸のような酸やトリエチルアミンのような塩基を、好ましくは５質量％以下、より好ましくは０．１〜１質量％の割合で触媒として加えることができる。触媒を添加する場合には、修飾後に電極表面から容易に除去することが可能な揮発性物質からなる触媒を用いることが好ましい。
次に、本実施形態による表面修飾剤の製造方法を説明する。本実施形態による表面修飾剤の製造方法は、主成分である一般式（１）で表される反応性シリル基を含有する化合物を準備する工程と、任意選択的に主成分を構成する複数の化合物及び添加剤を混合する工程とを備える。
主成分である一般式（１）で表される反応性シリル基を含有する化合物には、市販されているものもいくつかある。従って、市販の化合物をそのまま、あるいは適宜精製して、主成分とすることができる。または、当業者であれば、従来技術文献に従って、これらの化合物を合成し、表面修飾剤として必要な程度にまで、例えば、９９％以上程度の純度にまで精製して、主成分とすることができる。
本発明による表面修飾剤は、透明酸化物電極の表面修飾方法において用いることができる。なお、透明酸化物電極の表面修飾方法は、表面修飾された透明酸化物電極の製造方法ともいうことができる。以下に、表面修飾された透明酸化物電極の製造方法について説明する。
すなわち、本発明は、また別の実施形態によれば、上記表面修飾剤を使用した、表面修飾された透明酸化物電極の製造方法であって、表面修飾剤を透明酸化物電極の表面に接触させる工程と、これにより、表面修飾された透明酸化物電極を得る工程とを含む。任意選択的に、前記接触させる工程の前に、前記透明酸化物電極の表面を活性化する工程と、前記接触させる工程の後に、余分の表面修飾剤を除去し、かつ、表面修飾された電極表面の水分を除去する工程を備えても良い。
本実施形態による表面修飾された透明酸化物電極の製造方法においては、透明酸化物電極の表面を修飾することにより製造方法を実施するものである。一般的には、有機ＥＬ素子に用いられる透明酸化物電極の表面を修飾する。透明酸化物電極を構成する透明導電性酸化物としては、例えばフッ素ドープ酸化スズ、アルミニウムドープ酸化亜鉛、インジウムドープ酸化亜鉛、ガリウムドープ酸化亜鉛、スズドープ酸化インジウム、ニオブドープ酸化チタン等が挙げられるが、これらには限定されない。特に好ましくは、透明酸化物電極は、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）である。
本発明の表面修飾された透明酸化物電極の製造方法では、少なくとも一種類の一般式（１）で表される反応性シリル基を含有する表面修飾剤と、上記透明酸化物電極表面とを接触させる工程により行われる。以下、この工程を「接触工程」という。接触させる方法は任意であり、例えば表面修飾剤又はその溶液に液相で透明酸化物電極を接触させる方法や、表面修飾剤の蒸気と気相で透明酸化物電極を接触させる方法が挙げられる。後者の気相法は、前者の液相法に比べて不純物が混入しにくく、また表面修飾剤の自己縮重合による粗大な粒子の成長が進行しにくい点から、より好ましい。粗大な粒子が修飾後の透明酸化物電極表面に付着している場合、電極を使用した素子の性能に悪い影響を及ぼす可能性がある。粗大な粒子の存在は、後に詳述する原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）で観察した二乗平均平方根（ＲＭＳ）表面粗さにより検出することが可能である。
接触工程を液相で行う場合の表面修飾剤の温度は、約０〜２５０℃の範囲で任意に定めることができるが、好ましくは約１５〜８０℃、より好ましくは約２０〜６０℃である。接触工程を気相で行う場合、表面修飾剤の蒸気圧が、好ましくは０．０１Ｐａ以上、より好ましくは０．１Ｐａ以上となるように温度と圧力を設定する。
接触工程に使用する表面修飾剤の量は、修飾される電極の表面積１ｍ２あたり、好ましくは１×１０−６〜１０モル、より好ましくは、１×１０−５〜５モルであり、更に好ましくは、１×１０−４〜３モルである。大過剰量の表面修飾剤を使用することが、表面修飾速度を高める観点から好ましい。電極に結合しなかった表面修飾剤は回収して再使用することが可能である。なお、ここでいう電極の表面積とは、電極の有効表面積をいうものとする。有効表面積とは、電極表面の粗さ、テクスチャ及び微細形状を考慮した表面積を意味する。本発明の表面修飾剤の分子の大きさを考慮すると、１ナノメートル程度の表面粗さや微細形状をも考慮して有効表面積を算出し、使用する表面修飾剤の量を決定することができる。
接触工程を行う際には、水を共存させても良い。主成分である一般式（１）で表される反応性シリル基を含有する化合物のケイ素原子に結合した反応性基がアルコキシ基やアシロキシ基である場合には、加水分解反応によってシラノールが生成し、電極表面との反応が進行しやすくなる。一般式（１）で表される反応性シリル基を含有する化合物がシラノールである場合には、水の添加は必ずしも必要ない。液相で接触工程を行う場合には、表面修飾剤又はその溶液に水を添加することができる。気相で接触工程を行う場合には水蒸気として水を添加することができる。また、接触工程を行う前から、電極表面に吸着している水を利用することもできる。この場合、水を添加せずに接触操作を行うことが可能である。例えば、電極表面に対する水の接触角を測定し、接触角が３０度以下となる親水性状態の場合には、雰囲気中に水蒸気が存在すれば電極表面に供給されて、十分な量の水が電極表面に吸着すると考えられる。
接触工程において、表面修飾剤に水を添加する場合における添加する水の量は、表面修飾剤の自己縮重合を最小限に止めるため、接触工程に使用する表面修飾剤１モルに対して通常０．０１〜１モルが好ましい。
上記接触工程では、少なくとも一種類の一般式（１）で表される表面修飾剤を使用する。従って、例えば、複数種類の表面修飾剤を混合して、接触工程を実施することもできる。複数種類の表面修飾剤を混合する接触工程の態様は、液相の場合も、気相の場合も、同様にして実施することができる。あるいは、複数種類の表面修飾剤を混合せずに、かつ、同時に接触工程を実施することもできる。非混合で同時に行う接触工程の態様は、特に、気相接触の場合に適用される。さらには、複数の表面修飾剤について、逐次接触工程を実施することもできる。逐次接触工程を実施する場合も、液相の場合も、気相の場合も、同様にして実施することができる。これらの態様では、複数の表面修飾剤を透明酸化物電極表面に結合させることができるため、電極表面の仕事関数や表面自由エネルギーを微調整できるという利点がある。
本発明の表面修飾された透明酸化物電極の製造方法において、接触工程の前に、任意選択的な工程として、電極表面を活性化する工程を含んでも良い。活性化の方法には、コロナ放電処理、ＵＶオゾン処理、酸素プラズマ処理等があり、いずれも表面に吸着した有機物を酸化分解するとともに電極表面をも酸化するため、処理後の電極表面は親水性で表面自由エネルギーが高い状態となる。それゆえ、活性化によって表面修飾の速度を速めることができ、接触工程を短縮することができる。活性化工程を、水蒸気を含む雰囲気で行うか、あるいは活性化工程を終了した後の電極表面を、水と接触させる工程を更に含むことが好ましい。電極表面に、満遍なく水が吸着した状態になるためである。
任意選択的に、表面修飾された透明酸化物電極に対して、接触工程後に、加熱、洗浄、乾燥等の後処理工程を実施しても良い。特に、液相で接触工程を行った場合には、余剰の表面修飾剤を電極上から溶媒を用いた洗浄により除去することが好ましい。この際、電極に、同時に超音波照射を行うと洗浄効率が高い。具体的には、超音波洗浄装置に、洗浄用の溶媒を入れた中に、接触工程を完了した透明酸化物電極を浸漬することで実施することができる。また、後処理工程として、表面に吸着した水分を除去する工程を実施しても良い。具体的には、ホットプレート上やオーブン内で、表面修飾された透明酸化物電極を加熱することで実施することができる。この場合の、加熱温度及び加熱時間は、当業者が任意に決定することができる。典型的には４０〜３００℃、好ましくは６０〜２５０℃で、１〜１２０分間、好ましくは、５〜６０分間である。加熱は大気中で行っても良いし、窒素やアルゴン等の不活性ガス中で行っても良い。
上記表面修飾剤を使用した表面修飾された透明酸化物電極の製造方法、あるいは透明酸化物電極の表面修飾方法によれば、透明酸化物電極の少なくとも一方の表面に上記表面修飾剤を接触させ、被覆することにより、表面修飾された透明酸化物電極を得ることができる。
表面修飾された透明酸化物電極においては、理論的にはその表面に自己組織化単分子膜が形成されている。本発明は、別の局面によれば、表面修飾された透明酸化物電極に関するものである。本発明による表面修飾された透明酸化物電極は、表面修飾剤により形成された表面修飾層を備えることで、有機ＥＬ素子等として、非常に有用な物性を備えうるものである。以下に、各物性の観点から、本発明の表面修飾された透明酸化物電極を説明する。
［被覆率指標］
まず、本発明の透明酸化物電極用表面修飾剤を使用して修飾された透明酸化物電極表面の特性の指標の一つである被覆率について説明する。電極表面の被覆率は、一般式（１）で表される化合物の種類を選択することによって、変化させることが可能である。例えば、分子の大きさを小さくしたり、分子の長さを短くしたり、一般式（１）で表される化合物において、ケイ素原子に直接結合する非反応性の置換基であるＡ及び／またはＲ１を嵩高くない置換基にすれば被覆率を上げることができる。逆に、分子の大きさを大きくしたり、分子の長さを長くしたり、Ａ及び／またはＲ１を嵩高い置換基とすれば被覆率を下げることができる。置換基からなる分子を、大きさや長さの観点から調節することは、複数の置換基の相互作用等を勘案の上、コンピュータモデリング等の計算的手法などにより、行うことができる。また、嵩高さの観点から好ましい置換基を選択する指標は、一般式（１）における好ましいＡ及びＲ１の例示において記載したとおりである。
被覆率の評価方法としては様々な方法が挙げられるが、Ｘ線光電子分光（ＸＰＳ）による定量がその一つである。本発明において、以下に規定する被覆率は、Ｘ線光電子分光法により得られた値に基づくものであり、この際、光電子の取り出し角は９０度とする。本発明の表面修飾剤には、表面修飾剤を構成する化合物の分子一個当たりに、ケイ素原子が一個含まれている。従って、透明酸化物電極を構成している金属酸化物に含まれる金属原子数の定量値（ＣＭ）に対するケイ素原子数の定量値（ＣＳｉ）の比率（Ｆ）を原子％の比をとる事により求め、電極上に存在する表面修飾剤の量を見積もることができる。すなわち、比率（Ｆ）は、下記数式１に示す通りである。
Figure 0006151158
例えば、透明酸化物電極を構成している材料がＩＴＯである場合、修飾後の電極表面のＸＰＳ測定によってケイ素、インジウム、スズの存在比率を原子％で求める。下記数式２に従って、ケイ素の定量値（ＣＳｉ）をインジウムの定量値（ＣＩｎ）とスズの定量値（ＣＳｎ）の和で除した値Ｆ（ＩＴＯ）が電極表面に存在する表面修飾剤の量の指標となる。
Figure 0006151158
表面修飾剤が単分子膜を形成しているとき、すなわち、エリプソメトリーによる膜厚測定や原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）による表面形状観察等の結果から、総合的に判断して単分子膜の形成が確認できている場合には、Ｆの値（本明細書において、Ｆ値ともいう）は被覆率の指標と見なすことができる。被覆率は表面修飾剤の化学構造や電極表面における配向に依存して変化する場合があり、Ｆ値が同一であっても被覆率が必ずしも同一とは判断できない場合もあるが、かかる指標は、簡便に被覆率を相対評価できる観点から有用である。一般に有機物のＸＰＳ測定ではＸ線による試料の損傷が起こりやすいが、上記Ｆ値は無機元素であるケイ素の定量値を使用しているため、試料の損傷による定量値への影響は実質的にない。また、ここではＩＴＯを例として説明を行ったが、同じ表面修飾剤を使用しても電極を構成する金属酸化物の種類によって、Ｆ値は異なることがある。従って、被覆率の比較、評価をする場合には、同一の電極材料の間で、並びに、構造の類似した表面修飾剤の間で行うことが好ましく、本発明の表面修飾剤からなる単分子膜による電極の被覆率を判定するには好適である。
本発明において、表面修飾剤の被覆率は、Ｆ値が０．０４以上であることが好ましく、より好ましくはＦ値が０．０５〜０．１５である。十分な表面修飾効果を得るためである。しかし、上記のように、被覆率はひとつの指標であって、被覆率がこの数値範囲になくても、ほかの物性値から、十分な表面修飾効果が確認される場合がある。
［表面自由エネルギー］
別の観点により評価する場合、上記製造方法により製造された表面修飾された透明酸化物電極は、表面自由エネルギー値が、好ましくは２０ｍＮ／ｍ以上である。
本発明の表面修飾剤を用いた修飾により、電極表面の表面自由エネルギーは処理前の値（ＩＴＯの場合、典型的には５０〜７０ｍＮ／ｍ）よりも通常低下する。脂肪族炭化水素やフッ素系溶媒等の一般的に芳香族化合物の溶解度が低い溶媒を除けば、典型的な有機溶媒の表面張力は２０〜５０ｍＮ／ｍである。従って、表面修飾された透明酸化物電極に対する、有機溶液の塗布性を良好にするためには、透明酸化物電極の表面自由エネルギーは、好ましくは２０ｍＮ／ｍ〜５０ｍＮ／ｍ、より好ましくは２５ｍＮ／ｍ〜５０ｍＮ／ｍである。表面自由エネルギーが２０ｍＮ／ｍ未満の場合には、有機化合物や有機溶媒に対する濡れ性が低く、特に有機溶液の塗布ないし印刷により有機化合物を透明酸化物電極上に積層する場合に悪い効果を及ぼす場合がある。一方、５０ｍＮ／ｍを越える場合には、親水性が高くなるため水が吸着しやすく、素子性能が低下する場合がある。なお、これらの値は、全てＯｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔプロットにより得られた、常温、常圧下での表面自由エネルギー値である。
修飾された透明酸化物電極の表面自由エネルギーは、表面張力が既知の液体を用いて測定した接触角に基づいて算出することができる。算出のための方法には、表面自由エネルギーを一成分として取り扱うＺｉｓｍａｎ法、二成分からなるとするＯｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔ法又は、Ｆｏｗｋｅｓ法、三成分からなるとするｖａｎ Ｏｓｓ法等、その他いくつかの方法が提唱されている。本発明の表面修飾剤を用いて修飾された透明酸化物電極は、表面にイオンや金属等が存在しない中程度の極性を有する表面であるので、例えばＯｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔ法を用いて表面自由エネルギーを算出するのが適当である。
本発明の表面修飾剤によって修飾された透明酸化物電極について、前記数式１によって求めたＦ値が小さい場合には透明酸化物電極の露出割合が高く、表面自由エネルギーは一般的に高い値となる。Ｆ値が増加するに従って表面自由エネルギーは低下し、更にＦ値がある程度より大きくなると（例えば、Ｆ値が０．０５以上の場合）表面自由エネルギーの値はほぼ一定となる。従って、十分な表面修飾を行った後の透明酸化物電極の表面自由エネルギーは、表面修飾剤の種類により固有の値をとると言える。本発明の表面修飾剤を用いて修飾された透明酸化物電極の表面自由エネルギーは、好ましくは２０ｍＮ／ｍ以上であり、有機溶液に対して十分な濡れ性を与える。
［二乗平均平方根表面粗さの変化量］
本発明の表面修飾された透明酸化物電極において、未処理の透明酸化物電極と、表面修飾された透明酸化物電極との二乗平均平方根（ＲＭＳ）表面粗さの変化量の絶対値は、０．５ｎｍ以下であることが好ましく、より好ましくは０．４ｎｍ以下、更に好ましくは０．３ｎｍ以下である。０．５ｎｍを越えると表面修飾層の膜厚が著しく不均一となる場合があり、このような粗大な粒子が付着した電極を使用すると、例えば有機ＥＬ素子の場合には、電界集中による素子寿命の低下や短絡によるダークスポット発生等、素子の性能に悪い影響を及ぼす場合があるためである。
ＲＭＳ表面粗さの変化量は、原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）で観察、測定することにより得ることができる。粗大な粒子が付着した表面では、面粗さが修飾前に比べて顕著に増加し、表面修飾剤が電極表面に均一に分布していれば、修飾前後で電極表面のＲＭＳ粗さは大きく変化しない。粗大な粒子の付着を防止するには、前述のように、気相法で接触工程を実施することが好ましい。
［表面修飾層の厚さ］
本発明の表面修飾された透明酸化物電極の表面修飾層の平均厚さは、好ましくは３ｎｍ以下、より好ましくは０．５〜３ｎｍ、更に好ましくは１〜２．５ｎｍである。表面修飾層が０．５ｎｍより薄い場合には、仕事関数の変化量が小さくなり十分な修飾効果が得られない場合があり、３ｎｍより厚い場合には、電極の電荷授受が妨げられる場合がある。このような厚さは、本発明による表面修飾剤を構成する一般式（１）で表される化合物のサイズと電極表面での配列や配向状態により決定されるものである。表面修飾層の平均厚さの測定方法は、例えば偏光解析法（エリプソメトリー）が挙げられる。
［表面仕事関数の変化量］
本発明の表面修飾された透明酸化物電極の表面仕事関数は、未処理の透明酸化物電極の表面仕事関数と比較して、有意に上昇している。表面仕事関数の変化量、すなわち、修飾後の表面修飾された透明酸化物電極の表面仕事関数と、修飾前の未処理の透明酸化物電極の表面仕事関数との差は、大気中において測定した場合に、好ましくは＋０．５５Ｖ以上＋２．０ｅＶ以下、更に好ましくは＋０．６０Ｖ以上＋１．８ｅＶ以下である。正孔注入障壁を低減させるために有効な値だからである。
酸化物透明電極の表面仕事関数は、例えば、ケルビンプローブ（ＫＰ）、真空紫外光電子分光法（ＵＰＳ）、光電子収量分光法（ＰＹＳ）等により測定することができる。いずれの測定方法で得られた値であっても、概ね同様の値を得ることができ、いずれの測定方法を使用した場合でも、上記の数値範囲の表面仕事関数の変化量を有することが好ましい。
表面仕事関数の変化量は、被覆率の指標であるＦ値によって変化する。また、表面修飾剤の構造にも依存する。従って、Ｆ値や、表面修飾剤の構造を変化させることで、上記範囲の所望の変化量を有する、表面修飾された透明酸化物電極を得ることができる。特には、Ｆ値が前述の所定値以上であり、表面修飾剤を構成する化合物が、一般式（１）で表される化合物である場合に、表面仕事関数の変化量の値を、上記好ましい範囲とすることができる。
上記において、本発明による表面修飾された透明酸化物電極が備える、好ましい特性について説明した。しかし、本発明による表面修飾された透明酸化物電極は、上記表面修飾剤により被覆されてなる表面修飾層を備えるものであればよく、必ずしもすべての数値特性を備えるものである必要はない。
以下、本発明の表面修飾剤と表面修飾された透明酸化物電極の製造方法について実施例及び比較例を挙げてより具体的に説明する。
［参考例１〜４、実施例５］
表１及びその脚注に示す各化合物単独から構成される表面修飾剤を用いて、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）電極表面の修飾を行った。各表面修飾剤３００ｍｇ（約０．９〜１ミリモル（各参考例及び実施例で用いた化合物によって差がある））を樹脂製カップに入れ、このカップを、内容積が３５０ｍＬの蓋付きガラス容器の底部中央に設置した。電極サンプルとして、１８×１８ｍｍに切断した、厚さが約１５０ｎｍのＩＴＯ膜付きガラス（ＩＴＯガラス）を使用した。このＩＴＯガラス表面に、１７２ｎｍの紫外光を大気中で１分間照射することによりＵＶオゾン処理した。その後、樹脂製カップの周囲に、ＩＴＯ面が上向きとなるように、ＩＴＯガラスを配置した。そして、ガラス容器の蓋を閉じて、室温で気相接触工程を行った。気相接触工程を実施したときの表面修飾剤の蒸気圧は、いずれも約１Ｐａ以上であった。１時間経過後にＩＴＯガラスを容器から取り出し、表面修飾されたＩＴＯガラスについて、表面仕事関数の測定、表面自由エネルギーの測定、Ｘ線光電子分光スペクトル（ＸＰＳ）及び原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）測定を行った。結果を表１に示す。
＜表面仕事関数変化＞
ケルビンプローブ（ＫＰ：日本電子製ＫＦＭユニット付走査プローブ顕微鏡）を用いて、大気中で表面仕事関数変化の測定を行った。測定は二箇所行い、平均値を算出した。未処理のＩＴＯについて測定した表面仕事関数値を基準として、表面修飾前後の変化量を求めた。
＜表面自由エネルギー＞
純水、グリセリン、ホルムアミド、ヨウ化メチレンの四種類の液体について、ＩＴＯ表面に対する接触角を四箇所においてＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ５００（協和界面科学製）を用いて、大気中、室温で求めた。得られた接触角に基づいてＯｗｅｎｓ−Ｗｅｎｄｔプロットにより表面自由エネルギーを算出した。表面自由エネルギーの計算には、それらの四箇所で得られた値の算術平均値を用いた。
＜金属原子数に対するケイ素原子数の比率：Ｆ（ＩＴＯ）＞
表面修飾剤による表面修飾後の酸化物透明電極表面のＸＰＳ測定を行った。測定には、Ｋ−Ａｌｐｈａ（サーモサイエンティフィック製）を用いた。Ｘ線源は単色化したアルミニウムＫα線、照射径は４００μｍ、光電子の取り出し角は９０度とした。表面処理剤に由来するケイ素原子数（Ｓｉ２ｐピーク）、ＩＴＯに含有されるインジウム原子数（Ｉｎ３ｄ５／２ピーク）及びスズ原子数（Ｓｎ３ｄ５／２ピーク）を原子％としてそれぞれ算出した。これらの値に基づき、数式２に従ってＦ（ＩＴＯ）の値を算出した。
＜二乗平均平方根（ＲＭＳ）粗さ＞
ＩＴＯ表面のＡＦＭ測定を、Ｎａｎｏ−ＩＭ−８（パシフィックナノテクノロジー製）を用いて行った。観察範囲１０μｍ角で二箇所について行い、各々について得られた二乗平均平方根表面粗さの平均値としてＲＭＳ粗さを求めた。
［比較例１］
未修飾のＩＴＯ表面について、表面仕事関数変化量、表面自由エネルギー、Ｆ（ＩＴＯ）、ＲＭＳ粗さを測定し、表１に記載した。ＲＭＳ粗さの変化量は、比較例１の場合（未処理）を基準として算出した。
［比較例２］
未修飾のＩＴＯ表面について、ＵＶオゾン処理のみを行い、表面仕事関数変化量、表面自由エネルギー、Ｆ（ＩＴＯ）、ＲＭＳ粗さを測定し、表１に記載した。
［比較例３］
表面修飾剤として、ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシシランを用いて参考例１〜４、及び実施例５と同様にＩＴＯ表面の修飾を行った。
Figure 0006151158
Ａ−１：ペンタフルオロフェニルトリメトキシシラン
Ａ−２：２−（ペンタフルオロフェニル）エチルトリメトキシシラン
Ａ−３：３−（ペンタフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン
Ａ−４：４−（ペンタフルオロフェニル）ブチルトリメトキシシラン
Ａ−５：３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピルトリメトキシシラン
Ｂ−１：ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシシラン
本発明の表面修飾剤を使用した参考例１〜４、及び実施例５では、未修飾の比較例１に比べていずれもＩＴＯの表面仕事関数が大きく上昇している。ＵＶオゾン処理のみを行い、表面修飾剤を使用しなかった比較例２では、仕事関数が測定中に変化し、信頼性のある測定値が得られなかった。比較例３ではＩＴＯの表面仕事関数は上昇しているが、表面自由エネルギーが極めて低く、汎用の有機溶媒に対する濡れ性に乏しい。
本発明の透明酸化物電極用表面修飾剤は、透明酸化物電極の表面仕事関数又は表面自由エネルギーを調節することができるため、有機電界発光素子や有機太陽電池等の有機電子デバイスの製造に利用することができる。

Claims (11)

  1. 一般式（１）
    Ｒｆ−Ｘ−Ａ−ＳｉＲ１ ３−ｎ（ＯＲ２）ｎ （１）
    （式中、
    Ｒｆは、炭素数１〜５のアルキル置換基を有していても良い炭素数が６〜１０のアリール基であって、少なくとも一つの水素原子がフッ素原子で置換されており、但し、Ｒｆはペンタフルオロフェニル基ではなく、
    Ｘは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−より選択される二価の基、または単結合を表し、
    Ａは、直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素数１〜１０の脂肪族二価炭化水素基、芳香族二価炭化水素基、または単結合を表し、
    Ｒ１は、炭素数１〜３の一価炭化水素基であり、
    Ｒ２は、炭素数１〜３の一価炭化水素基、アセチル基、プロパノイル基、または水素原子を表し、
    ｎは１〜３の整数である。）で表される反応性シリル化合物を含んでなる透明酸化物電極用表面修飾剤。
  2. 一般式（１）において、Ｘが単結合である請求項１に記載の透明酸化物電極用表面修飾剤。
  3. 前記透明酸化物電極が、フッ素ドープ酸化スズ、アルミニウムドープ酸化亜鉛、インジウムドープ酸化亜鉛、ガリウムドープ酸化亜鉛、スズドープ酸化インジウム、及びニオブドープ酸化チタン透明導電性酸化物からなる群より選択される、請求項１または２に記載の透明酸化物電極用表面修飾剤。
  4. 透明酸化物電極を、請求項１に記載の一般式（１）で表される反応性シリル化合物を含んでなる透明酸化物電極用表面修飾剤で被覆してなる、表面修飾された透明酸化物電極であって、表面自由エネルギーが、２０ｍＮ／ｍ以上である表面修飾された透明酸化物電極。
  5. 前記表面修飾された透明酸化物電極の表面において、Ｘ線光電子分光法により求めた、電極表面に含まれる金属原子数に対するケイ素原子数の比率が、０．０４以上である、請求項４に記載の表面修飾された透明酸化物電極。
  6. 前記表面修飾された透明酸化物電極の二乗平均平方根表面粗さの変化量の絶対値が、０．５ｎｍ以下である、請求項４または５に記載の表面修飾された透明酸化物電極。
  7. 前記表面修飾された透明酸化物電極の表面修飾層の平均厚さが、３ｎｍ以下である、請求項４〜６のいずれか１項に記載の表面修飾された透明酸化物電極。
  8. 前記透明酸化物電極が、フッ素ドープ酸化スズ、アルミニウムドープ酸化亜鉛、インジウムドープ酸化亜鉛、ガリウムドープ酸化亜鉛、スズドープ酸化インジウム、及びニオブドープ酸化チタン透明導電性酸化物からなる群より選択される、請求項４〜７のいずれか１項に記載の表面修飾された透明酸化物電極。
  9. 請求項１に記載の一般式（１）で表される反応性シリル化合物を含んでなる透明酸化物電極用表面修飾剤を、透明酸化物電極の表面に接触させる工程と、
    これにより、表面修飾された透明酸化物電極を得る工程と
    を含み、前記表面修飾された透明酸化物電極の表面仕事関数が、前記接触させる工程の前の透明酸化物電極の表面仕事関数よりも、０．５５ｅＶ以上大きい、表面修飾された透明酸化物電極の製造方法。
  10. 前記接触させる工程が、前記表面修飾剤を気化させた雰囲気中に前記透明酸化物電極の表面を曝すことによる気相接触方法により実施される、請求項９に記載の表面修飾された透明酸化物電極の製造方法。
  11. 前記接触させる工程の前に、前記透明酸化物電極の表面を活性化する工程を含む、請求項９に記載の表面修飾された透明酸化物電極の製造方法。
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