JP5284956B2 - 伝導性ポリマーのスルホン化の方法ならびにoled、光起電、およびesdデバイス - Google Patents
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Description
本出願は、その全体が参照により本明細書に組み入れられる、2006年7月21日に提出された米国特許仮出願第60/832,095号と共に、その全体が参照により本明細書に組み入れられる、2006年9月18日に提出された米国特許仮出願第60/845,172号に対する優先権を主張する。
これらの発明は、Army Research Laboratoryによって与えられた合意番号DAAD 19-02-3-001の下で政府の支援を受けて行われた。政府は本発明において一定の権利を有する。
有機性の有機発光ダイオード(OLED)、ポリマー発光ダイオード(PLED)、および有機光起電デバイス(OPV)のような省エネルギーデバイスには、有用な進歩がなされているが、よりよい加工および性能を提供するためにはさらなる改善がなお必要である。たとえば、一つの有望なタイプの材料は、たとえばポリチオフェンおよびレジオレギュラーポリチオフェンが含まれる伝導性ポリマーであり、後者はRichard McCulloughによって最初に発明された。しかし、ドーピング、純度、溶解度、および加工に関して問題が起こりうる。特に、ポリマーの交互層の溶解度に対して非常に良好な制御を有することが重要である(たとえば、隣接する層における直交または交互の溶解度特性)。特に、ホール注入層およびホール輸送層は、非常に薄いが高い品質の被膜に関する競合する需要および必要性の観点から難しい問題を呈しうる。
スルホン化およびスルホン化ポリマーは、特にポリチオフェンおよびレジオレギュラーポリチオフェンに関する性能および工程を改善するために用いることができる。様々な態様には、組成物、組成物を作製する方法、組成物を用いる方法、およびデバイスが含まれる。たとえば、一つの態様は、水溶性または水分散性のレジオレギュラーポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウ(sulfonate sulfur)を含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含む、組成物を提供する。
[本発明101]
水溶性または水分散性のレジオレギュラーポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウ(sulfonate sulfur)を含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含む、組成物。
[本発明102]
スルホネート置換基が酸型である、本発明101記載の組成物。
[本発明103]
スルホネート置換基が、対イオンを含む塩型である、本発明101記載の組成物。
[本発明104]
スルホネート置換基が、有機基を含む対イオンを含む塩型である、本発明101記載の組成物。
[本発明105]
スルホネート置換基が対イオンを含む塩型であって、対イオンが有機陽イオンを含みかつ金属を含まない、本発明101記載の組成物。
[本発明106]
スルホネート置換基が、金属陽イオンを含む対イオンを含む塩型である、本発明101記載の組成物。
[本発明107]
ポリチオフェンが、スルホン化とは別に少なくとも約90%のレジオレギュラリティ(regioregularity)度を有するレジオレギュラー頭-尾結合ポリ(3-置換チオフェン)である、本発明101記載の組成物。
[本発明108]
ポリチオフェンが、スルホン化とは別に少なくとも約98%のレジオレギュラリティ度を有するレジオレギュラー頭-尾結合ポリ(3-置換チオフェン)である、本発明101記載の組成物。
[本発明109]
ポリチオフェンが水溶性である、本発明101記載の組成物。
[本発明110]
ポリチオフェンがドープされている、本発明101記載の組成物。
[本発明111]
有機置換基が少なくとも一つのヘテロ原子を含む、本発明101記載の組成物。
[本発明112]
有機置換基がアルコキシまたはアルキル置換基である、本発明101記載の組成物。
[本発明113]
ポリチオフェンが交互コポリマーである、本発明101記載の組成物。
[本発明114]
ポリチオフェンがビチオフェンモノマーから調製される、本発明101記載の組成物。
[本発明115]
ポリチオフェンが、チオフェンのホモポリマー、チオフェン単位を含むコポリマー、または少なくとも一つのブロックのポリチオフェンを含むブロックコポリマーである、本発明101記載の組成物。
[本発明116]
水溶性または水分散性のレジオレギュラーポリチオフェンが架橋型である、本発明101記載の組成物。
[本発明117]
ポリチオフェンが約250 mg KOH/gポリマーまたはそれ未満の酸数(acid number)を特徴とする、本発明101記載の組成物。
[本発明118]
ポリチオフェンが約25%〜約75%のスルホン化度を特徴とする、本発明101記載の組成物。
[本発明119]
ポリチオフェンが約50%〜約90%のスルホン化度を特徴とする、本発明101記載の組成物。
[本発明120]
ポリチオフェンが水溶性であって、該ポリチオフェンがホモポリマーであり、有機置換基がアルコキシまたはアルキル置換基であり、および該ポリチオフェンが約50〜約250 mg KOH/gポリマーの酸数を有する、本発明101記載の組成物。
[本発明121]
ポリチオフェンが水溶性であって、および該ポリチオフェンが有機基を含む対イオンを含む塩型である、本発明101記載の組成物。
[本発明122]
ポリチオフェンが水溶性でありかつドープされており、該ポリチオフェンが少なくとも約90%のレジオレギュラリティ度を有するレジオレギュラーポリチオフェンであり、および該ポリチオフェンが酸型である、本発明101記載の組成物。
[本発明123]
有機置換基が少なくとも一つのアルキレングリコール単位を含む、本発明101記載の組成物。
[本発明124]
有機置換基が複数のアルキレングリコール単位を含む、本発明101記載の組成物。
[本発明125]
有機置換基が少なくとも一つのエチレンオキシ単位を含む、本発明101記載の組成物。
[本発明126]
有機置換基が少なくとも三つの酸素原子を含む、本発明101記載の組成物。
[本発明127]
有機置換基がメトキシエトキシエトキシ単位を含む、本発明101記載の組成物。
[本発明128]
ポリチオフェンが重合ビチオフェンモノマーを含み、かつ有機置換基がアルキレンオキシ単位を含む、本発明101記載の組成物。
[本発明129]
ポリチオフェンがホモポリマーを含み、かつ有機置換基がアルキレンオキシ単位を含む、本発明101記載の組成物。
[本発明130]
ポリチオフェンが式(I)によって表され、かつR基が少なくとも二つのアルキレンオキシ単位を含む、本発明101記載の組成物。
[本発明131]
(i)少なくとも一つの有機置換基を含む可溶性のレジオレギュラーポリチオフェンを、ポリチオフェンが、ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含むように、スルホン化試薬と反応させる段階
を含む、本発明101記載の組成物を作製する方法。
[本発明132]
スルホン化試薬が硫酸である、本発明131記載の方法。
[本発明133]
スルホン化試薬が硫酸塩化合物である、本発明131記載の方法。
[本発明134]
反応されたポリチオフェンがドープされる、本発明131記載の方法。
[本発明135]
反応させる段階によって、少なくとも10%のスルホン化度がもたらされる、本発明131記載の方法。
[本発明136]
反応させる段階によって、少なくとも50%のスルホン化度がもたらされる、本発明131記載の方法。
[本発明137]
反応させる段階によって、少なくとも75%のスルホン化度がもたらされる、本発明131記載の方法。
[本発明138]
スルホン化試薬が硫酸であり、かつ反応させる段階によって、少なくとも75%のスルホン化度がもたらされる、本発明131記載の方法。
[本発明139]
スルホン化試薬が硫酸であり、かつ反応させる段階によって、少なくとも75%のスルホン化度がもたらされ、およびポリチオフェンが少なくとも約90%のレジオレギュラリティ度を有するレジオレギュラーポリチオフェンである、本発明131記載の方法。
[本発明140]
反応させる段階によって、少なくとも50%のスルホン化度がもたらされ、およびポリチオフェンが少なくとも約98%のレジオレギュラリティ度を有するレジオレギュラーポリチオフェンである、本発明131記載の方法。
[本発明141]
(A)水、
(B)(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含む、水溶性または水分散性のレジオレギュラーポリチオフェン、
(C)(B)とは異なる合成ポリマー
を含む、コーティング組成物。
[本発明142]
有機共溶媒をさらに含む、本発明141記載のコーティング組成物。
[本発明143]
水の重量が有機共溶媒の重量より大きい有機共溶媒をさらに含む、本発明141記載のコーティング組成物。
[本発明144]
(B)および(C)とは異なる第二の合成ポリマーをさらに含む、本発明141記載のコーティング組成物。
[本発明145]
合成ポリマーが水溶性ポリマーである、本発明141記載のコーティング組成物。
[本発明146]
合成ポリマーが側基に極性の官能基を有する炭素骨格を有する、本発明141記載のコーティング組成物。
[本発明147]
合成ポリマー(C)の重量がレジオレギュラーポリチオフェン(B)の量の少なくとも3倍である、本発明141記載のコーティング組成物。
[本発明148]
合成ポリマー(C)の重量がレジオレギュラーポリチオフェン(B)の量の少なくとも5倍である、本発明141記載のコーティング組成物。
[本発明149]
レジオレギュラーポリチオフェンポリマー(B)の量が、(B)および(C)の総量に関して約5重量%〜約25重量%である、本発明141記載のコーティング組成物。
[本発明150]
水の重量が有機共溶媒の重量より大きく、合成ポリマー(C)の重量がレジオレギュラーポリチオフェン(B)の量の少なくとも3倍であり、およびレジオレギュラーポリチオフェンポリマー(B)の量が(B)および(C)の総量に関して約5重量%〜約25重量%である、有機共溶媒をさらに含む、本発明141記載のコーティング組成物。
[本発明151]
以下の段階を含む、コーティング組成物を作製する方法:
(A)水を提供する段階、
(B)(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含む、水溶性または水分散性のレジオレギュラーポリチオフェンを提供する段階、
(C)(B)とは異なる合成ポリマーを提供する段階、
(D)(A)、(B)、および(C)を任意の順序で組み合わせて、コーティング組成物を形成する段階。
[本発明152]
固相表面と、
水溶性、水分散性、または水膨張性のレジオレギュラーポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含む、組成物を含む、表面上に配置されたコーティング
とを含む、コーティングされた基板。
[本発明153]
(B)(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含む、水溶性、水分散性、または水膨張性のレジオレギュラーポリチオフェンと、
(C)(B)とは異なる合成ポリマー
とを含む、コーティングされた基板。
[本発明154]
本発明101記載の組成物を含む層を含むデバイス。
[本発明155]
層がホール注入層またはホール輸送層である、本発明154記載のデバイス。
[本発明156]
OLEDデバイスである、本発明154記載のデバイス。
[本発明157]
PLEDデバイスである、本発明154記載のデバイス。
[本発明158]
SMOLEDデバイスである、本発明154記載のデバイス。
[本発明159]
光起電デバイスである、本発明154記載のデバイス。
[本発明160]
少なくとも二つの電極と、少なくとも一つの発光または光活性層とを含む、本発明154記載のデバイス。
[本発明161]
センサー、スーパーキャパシタ、陽イオン変換器、薬物放出装置、エレクトロクロミックデバイス、トランジスタ、電界効果トランジスタ、電極修飾剤、有機電界効果トランジスタのための電極修飾剤、アクチュエータ、または透明電極である、本発明101記載の組成物を含むデバイス。
[本発明162]
電極上のコーティングである本発明101記載の組成物を含む、デバイス。
[本発明163]
金電極上のコーティングである本発明101記載の組成物を含む、デバイス。
[本発明164]
スルホン化伝導性ポリマーを含むホール注入層またはホール輸送層を含む、デバイス。
[本発明165]
伝導性ポリマーが複素環伝導性ポリマーである、本発明164記載のデバイス。
[本発明166]
伝導性ポリマーがポリチオフェンである、本発明164記載のデバイス。
[本発明167]
伝導性ポリマーがレジオレギュラーポリチオフェンである、本発明164記載のデバイス。
[本発明168]
水溶性または水分散性のレジオレギュラー複素環ポリマーを含む組成物であって、ポリマーが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリマー骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含む、組成物。
[本発明169]
水溶性、水分散性、または水膨張性のレジオレギュラーポリチオフェンを含む、組成物であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含む、組成物。
[本発明170]
水溶性、水分散性、または水膨張性のポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含み、ポリチオフェン骨格が交互構造を含む、組成物。
[本発明171]
水溶性または水分散性のポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含む、組成物。
[本発明172]
スルホネート置換基が酸型である、本発明171記載の組成物。
[本発明173]
スルホネート置換基が対イオンを含む塩型である、本発明171記載の組成物。
[本発明174]
スルホネート置換基が、有機基を含む対イオンを含む塩型である、本発明171記載の組成物。
[本発明175]
スルホネート置換基が対イオンを含む塩型であって、対イオンが有機陽イオンを含みかつ金属を含まない、本発明171記載の組成物。
[本発明176]
スルホネート置換基が、金属陽イオンを含む対イオンを含む塩型である、本発明171記載の組成物。
[本発明177]
ポリチオフェンが水溶性である、本発明171記載の組成物。
[本発明178]
有機置換基が少なくとも一つのヘテロ原子を含む、本発明171記載の組成物。
[本発明179]
有機置換基が、アルコキシまたはアルキル置換基である、本発明171記載の組成物。
[本発明180]
ポリチオフェンが交互コポリマーである、本発明171記載の組成物。
[本発明181]
水溶性、または水分散性の複素環ポリマーを含む組成物であって、ポリマーが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)複素環ポリマー骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含む、組成物。
[本発明182]
ポリマーがポリチオフェンを含む、本発明181記載の組成物。
[本発明183]
ポリマーがレジオレギュラーポリチオフェンを含む、本発明181記載の組成物。
[本発明184]
ポリマーが少なくとも90%のレジオレギュラリティ度を有するレジオレギュラーポリチオフェンを含む、本発明181記載の組成物。
[本発明185]
ポリマーが第一のポリマーであり、かつ組成物が少なくとも一つの異なる第二のポリマーをさらに含む、本発明181記載の組成物。
[本発明186]
ポリマーが第一のポリマーであり、かつ組成物が少なくとも一つの異なる第二のポリマー、ならびに第一および第二のポリマーとは異なる少なくとも一つの第三のポリマーをさらに含む、本発明181記載の組成物。
[本発明187]
少なくとも一つの有機溶媒を任意で含む水性溶媒システムに配合される、本発明181記載の組成物。
[本発明188]
有機置換基がアルキレンオキシ単位を含む、本発明181記載の組成物。
[本発明189]
ポリマーがレジオレギュラーポリチオフェンを含み、かつ組成物が、少なくとも一つの有機溶媒を任意で含む水性溶媒システムに配合され、および有機置換基がアルキレンオキシ単位を含む、本発明181記載の組成物。
[本発明190]
ポリマーがレジオレギュラーポリチオフェンを含み、スルホン化度が少なくとも30%であり、および有機置換基がアルキレンオキシ単位を含む、本発明181記載の組成物。
[本発明191]
レジオレギュラーポリチオフェンを含む、少なくとも一つの水溶性または水分散性ポリマーを含む静電散逸(ESD)材料であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含む、ESD材料を含む、デバイス。
[本発明192]
ESD材料が、レジオレギュラーポリチオフェンではない少なくとも一つのポリマーをさらに含む、本発明191記載のデバイス。
[本発明193]
レジオレギュラーポリチオフェンを含むポリマーの数平均分子量が約5,000〜約50,000である、本発明191記載のデバイス。
[本発明194]
レジオレギュラーポリチオフェンを含むポリマーがホモポリマーである、本発明191記載のデバイス。
[本発明195]
レジオレギュラーポリチオフェンを含むポリマーがコポリマーである、本発明191記載のデバイス。
[本発明196]
レジオレギュラーポリチオフェンが少なくとも85%のレジオレギュラリティ度を有する、本発明191記載のデバイス。
[本発明197]
ポリチオフェンを含むコーティングであって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含む、コーティングによって、デバイスをコーティングする段階
を含む、デバイスにおける静電荷を低減させる方法。
[本発明198]
コーティングが、ポリチオフェンを含まない少なくとも一つのポリマーをさらに含む、本発明196記載の方法。
緒言/伝導性ポリマーおよびポリチオフェン
2006年7月21日に提出されたSeshadri et al.に対する「Sulfonation of Conducting Polymers and OLED and Photovoltaic Devices」と題する米国特許仮出願第60/832,095号は、図面、作業実施例および特許請求の範囲を含むその全体が参照により本明細書に組み入れられる。さらに、2006年9月18日に提出されたSeshadri et al.に対する「Sulfonation of Conducting Polymers and OLED, Photovoltaic, and ESD Devices」と題する米国特許仮出願第60/845,172号は、図面、作業実施例、および特許請求の範囲を含むその全体が参照により本明細書に組み入れられる。これらの出願は以下の97の態様を記述する。
水溶性または水分散性のレジオレギュラーポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含む、組成物。
スルホン化置換基が酸型である、態様1記載の組成物。
スルホン化置換基が対イオンを含む塩型である、態様1記載の組成物。
スルホン化置換基が、有機基を含む対イオンを含む塩型である、態様1記載の組成物。
スルホン化置換基が対イオンを含む塩型であって、対イオンが有機陽イオンを含みかつ金属を含まない、態様1記載の組成物。
スルホン化置換基が、金属陽イオンを含む対イオンを含む塩型である、態様1記載の組成物。
ポリチオフェンが、スルホン化とは別に少なくとも約90%のレジオレギュラリティ度を有するレジオレギュラー頭-尾結合ポリ(3-置換チオフェン)である、態様1記載の組成物。
ポリチオフェンが、スルホン化とは別に少なくとも約98%のレジオレギュラリティ度を有するレジオレギュラー頭-尾結合ポリ(3-置換チオフェン)である、態様1記載の組成物。
ポリチオフェンが水溶性である、態様1記載の組成物。
ポリチオフェンがドープされている、態様1記載の組成物。
有機置換基が少なくとも一つのヘテロ原子を含む、態様1記載の組成物。
有機置換基がアルコキシまたはアルキル置換基である、態様1記載の組成物。
ポリチオフェンが交互コポリマーである、態様1記載の組成物。
ポリチオフェンがビチオフェンモノマーから調製される、態様1記載の組成物。
ポリチオフェンが、チオフェンのホモポリマー、チオフェン単位を含むコポリマー、または少なくとも一つのブロックのポリチオフェンを含むブロックコポリマーである、態様1記載の組成物。
水溶性または水分散性のレジオレギュラーポリチオフェンが架橋型である、態様1記載の組成物。
ポリチオフェンが約50%〜約90%のスルホン化度を特徴とする、態様1記載の組成物。
ポリチオフェンが水溶性であり、ポリチオフェンがホモポリマーであり、および有機置換基がアルコキシまたはアルキル置換基である、態様1記載の組成物。
ポリチオフェンが水溶性であり、およびポリチオフェンが、有機基を含む対イオンを含む塩型である、態様1記載の組成物。
ポリチオフェンが水溶性でありかつドープされており、ポリチオフェンが少なくとも約90%のレジオレギュラリティ度を有し、およびポリチオフェンが酸型である、態様1記載の組成物。
(i)少なくとも一つの有機置換基を含む可溶性のレジオレギュラーポリチオフェンを、ポリチオフェンがポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含むように、スルホン化試薬と反応させる段階
を含む、態様1記載の組成物を作製する方法。
スルホン化試薬が硫酸である、態様21記載の方法。
スルホン化試薬が硫酸塩化合物である、態様21記載の方法。
反応されたポリチオフェンがドープされる、態様21記載の方法。
反応させる段階によって、少なくとも10%のスルホン化度がもたらされる、態様21記載の方法。
反応させる段階によって、少なくとも50%のスルホン化度がもたらされる、態様21記載の方法。
反応させる段階によって、少なくとも75%のスルホン化度がもたらされる、態様21記載の方法。
スルホン化試薬が硫酸であって、かつ反応させる段階によって少なくとも75%のスルホン化度がもたらされる、態様21記載の方法。
スルホン化試薬が硫酸であって、かつ反応させる段階によって少なくとも75%のスルホン化度がもたらされ、およびポリチオフェンが少なくとも約90%のレジオレギュラリティ度を有するレジオレギュラーポリチオフェンである、態様21記載の方法。
反応させる段階によって少なくとも50%のスルホン化度がもたらされ、およびポリチオフェンが少なくとも約98%のレジオレギュラリティ度を有するレジオレギュラーポリチオフェンである、態様21記載の方法。
(A)水、
(B)(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含む、水溶性または水分散性のレジオレギュラーポリチオフェン、
(C)(B)とは異なる合成ポリマー
を含む、コーティング組成物。
有機共溶媒をさらに含む、態様31記載のコーティング組成物。
水の重量が有機共溶媒の重量より大きい、有機共溶媒をさらに含む、態様31記載のコーティング組成物。
(B)および(C)とは異なる第二の合成ポリマーをさらに含む、態様31記載のコーティング組成物。
合成ポリマーが水溶性ポリマーである、態様31記載のコーティング組成物。
合成ポリマーが、側基に極性の官能基を有する炭素骨格を有する、態様31記載のコーティング組成物。
合成ポリマー(C)の量がレジオレギュラーポリチオフェン(B)の量の少なくとも3倍である、態様31記載のコーティング組成物。
合成ポリマー(C)の量がレジオレギュラーポリチオフェン(B)の量の少なくとも5倍である、態様31記載のコーティング組成物。
レジオレギュラーポリチオフェンポリマー(B)の量が、(B)および(C)の総量に関して約5重量%〜約25重量%である、態様31記載のコーティング組成物。
水の重量が有機共溶媒の重量より大きく、合成ポリマー(C)の量がレジオレギュラーポリチオフェン(B)の量の少なくとも3倍であって、およびレジオレギュラーポリチオフェンポリマー(B)の量が、(B)および(C)の総量に関して約5重量%〜約25重量%である、有機共溶媒をさらに含む、態様31記載のコーティング組成物。
(A)水を提供する段階、
(B)(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含む、水溶性または水分散性のレジオレギュラーポリチオフェンを提供する段階、
(C)(B)とは異なる合成ポリマーを提供する段階、
(D)(A)、(B)および(C)を任意の順序で組み合わせてコーティング組成物を形成する段階
を含む、コーティング組成物を作製する方法。
固相表面と、水溶性、水分散性、または水膨張性のレジオレギュラーポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含む、組成物を含む、表面上に配置されたコーティングとを含む、コーティングされた基板。
(B)(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含む、水溶性、水分散性、または水膨張性のレジオレギュラーポリチオフェン、(C)(B)とは異なる合成ポリマーを含む、コーティングされた基板。
態様1記載の組成物を含む層を含むデバイス。
層がホール注入層またはホール輸送層である、態様44記載のデバイス。
OLEDデバイスである、態様44記載のデバイス。
PLEDデバイスである、態様44記載のデバイス。
SMOLEDデバイスである、態様44記載のデバイス。
光起電デバイスである、態様44記載のデバイス。
少なくとも二つの電極と、少なくとも一つの発光層または光活性層とを含む、態様44記載のデバイス。
センサー、スーパーキャパシタ、陽イオン変換器、薬物放出装置、エレクトロクロミックデバイス、トランジスタ、電界効果トランジスタ、アクチュエータ、または透明電極である、請求項1記載の組成物を含むデバイス。
スルホン化伝導性ポリマーを含むホール注入層またはホール輸送層を含む、デバイス。
伝導性ポリマーが複素環伝導性ポリマーである、態様52記載のデバイス。
伝導性ポリマーがポリチオフェンである、態様52記載のデバイス。
伝導性ポリマーがレジオレギュラーポリチオフェンである、態様52記載のデバイス。
水溶性または水分散性のレジオレギュラー複素環ポリマーを含む組成物であって、ポリマーが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリマー骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含む、組成物。
水溶性、水分散性、または水膨張性のレジオレギュラーポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含む、組成物。
水溶性、水分散性、または水膨張性のポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含み、ポリチオフェン骨格が交互構造を含む、組成物。
水溶性または水分散性のレジオレギュラーポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含み、有機置換基(i)がスルホン化置換基(ii)とは別にレジオレギュラリティを提供する、組成物。
水溶性または水分散性のレジオレギュラーポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含み、レジオレギュラーポリチオフェンが、スルホン化とは別に、レジオレギュラーHH-TTまたはTT-HHポリ(3-置換チオフェン)を含む、組成物。
少なくとも一つの水溶性または水分散性ポリマーを含む静電散逸(ESD)材料であって、ポリマーが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含むレジオレギュラーポリチオフェンを含む、ESD材料を含む、デバイス。
ESD材料が、レジオレギュラーポリチオフェンを含まない少なくとも一つのポリマーをさらに含む、態様61記載のデバイス。
レジオレギュラーポリチオフェンを含むポリマーの数平均分子量が約5,000〜約50,000である、態様62記載のデバイス。
少なくとも一つのポリマーが架橋されている、態様62記載のデバイス。
ポリマーがレジオレギュラーポリチオフェンを含み、およびレジオレギュラーポリチオフェンを含まないポリマーが融和性の混和物を形成する、態様62記載のデバイス。
レジオレギュラーポリチオフェンを含むポリマーがホモポリマーである、態様61記載のデバイス。
レジオレギュラーポリチオフェンを含むポリマーがコポリマーである、態様61記載のデバイス。
レジオレギュラーポリチオフェンを含むポリマーがブロックコポリマーであり、ブロックコポリマーの一つのセグメントがレジオレギュラーポリチオフェンを含む、態様61記載のデバイス。
レジオレギュラーポリチオフェンが少なくとも85%のレジオレギュラリティ度を有する、態様61記載のデバイス。
レジオレギュラーポリチオフェンが少なくとも95%のレジオレギュラリティ度を有する、態様61記載のデバイス。
コーティングにおけるレジオレギュラーポリチオフェンの量が約50重量%未満である、態様61記載のデバイス。
コーティングにおけるレジオレギュラーポリチオフェンの量が約30重量%未満である、態様61記載のデバイス。
レジオレギュラーポリチオフェンを含まないポリマーが合成ポリマーである、態様61記載のデバイス。
材料が有機、無機、または周囲ドープされている、態様61または62記載のデバイス。
レジオレギュラーポリチオフェンが酸化されている、態様61または62記載のデバイス。
材料がBr、I、Cl、またはその任意の組み合わせによってドープされている、態様61または62記載のデバイス。
材料が、三塩化鉄、三塩化金、五フッ化砒素、次亜塩素酸アルカリ金属塩、プロトン酸、ベンゼンスルホン酸およびその誘導体、プロピオン酸、有機カルボン酸およびスルホン酸、ニトロソニウム塩、NOPF6、NOBF4、有機酸化剤、テトラシアノキノン、ジクロロジシアノキノン、超原子価ヨウ素酸化剤、ヨードシルベンゼン、ヨードベンゼンジアセテート、またはその組み合わせによってドープされている、態様61または62記載のデバイス。
材料が、酸化的官能基、酸性官能基、ポリ(スチレンスルホン酸)、またはその組み合わせを含むポリマーをさらに含む、態様61または62記載のデバイス。
材料が、ルイス酸、三塩化鉄、三塩化金、五フッ化砒素、またはその組み合わせをさらに含む、態様61または62記載のデバイス。
材料が、プロトン有機酸、無機酸、ベンゼンスルホン酸およびその誘導体、プロピオン酸、有機カルボン酸、スルホン酸、鉱酸、硝酸、硫酸、および塩酸をさらに含む、態様61または62記載のデバイス。
材料が、テトラシアノキノン、ジクロロジシアノキノン、超原子価ヨウ素、ヨードシルベンゼン、ヨードベンゼンジアセテート、またはその組み合わせをさらに含む、態様61または62記載のデバイス。
材料が、酸素、二酸化炭素、水分、またはその組み合わせによってドープされている、態様61または62記載のデバイス。
材料がスピンコーティング、インクジェット、ロールコーティング、グラビア印刷、ディップコーティング、またはゾーン成型によって塗布される、態様61記載のデバイス。
材料が10 nmより大きい厚さを有する形状である、態様61記載のデバイス。
レジオレギュラーポリチオフェンを含むポリマーが、少なくとも約10-10ジーメンス/cmの電気伝導率を有する材料を提供するために十分にドープされている、態様61記載のデバイス。
材料の電気伝導率が約10-13ジーメンス/cm〜約10-3ジーメンス/cmである、態様61記載のデバイス。
材料が少なくとも10-13の電気伝導率を少なくとも1000時間保持することができる、態様86記載のデバイス。
材料がデバイスの絶縁表面に塗布される、態様61記載のデバイス。
材料が、ガラス、シリカ、ポリマー、またはその組み合わせを含むデバイスの表面に塗布される、態様61記載のデバイス。
レジオレギュラーポリチオフェンを含むポリマーが有機ドーパントによってドープされており、ヘテロ原子によって置換されている、態様61記載のデバイス。
レジオレギュラーポリチオフェンがキノン化合物によってドープされており、コーティングが厚さ約10 nm〜約100 nmを有し、レジオレギュラーポリチオフェンを含まないポリマーがポリスチレン、ポリスチレン誘導体、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリピリジン、またはポリビニルフェノールを含む、態様61記載のデバイス。
材料の透明度が300 nm〜800 nmの波長にわたって少なくとも90%である、態様61記載のデバイス。
材料が、固体、液体、気体、またはその組み合わせによってドープされている、態様61または62記載のデバイス。
半導体デバイス、ディスプレイスクリーン、プロジェクター、航空機用ワイドスクリーン、車両用ワイドスクリーン、またはCRTスクリーンの構成要素である、態様61記載のデバイス。
材料がコーティングまたは包装材料である、態様61記載のデバイス。
ポリチオフェンを含むコーティングであって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含む、コーティングによって、デバイスをコーティングする段階を含む、デバイスにおける静電荷を低減させる方法。
コーティングする段階が、ポリチオフェンを含まない少なくとも一つのポリマーをさらに含む、態様96記載の方法。
上記のポリマーを、スルホン化に供することができる。図1は、S、N、Se、Te、およびSiのような複素環原子を有するポリマーを含む、異なる伝導性ポリマーおよび複素環型の伝導性ポリマーに関する一般的スルホン化スキームを図示する。Rは、特に限定されないが、アルキルまたはアルコキシのような可溶化機能を提供する基でありうる。
さらに、スルホン化置換基を産生するためにスルホン化に供することができるポリマーの態様は、以下の式(I)によって表されうる:
式中、Rは置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシ、および置換されてもよいアリールオキシでありうる。任意の置換に関する置換基の例には、ヒドロキシル、フェニル、およびさらに置換されてもよいアルコキシ基が含まれる。アルコキシ基は、次にヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシ基によって置換されうる;または
Rは、置換されてもよいアルキレンオキシドでありうる。置換はたとえば、ヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシ基でありうる;または
Rは置換されてもよいエチレンオキシド、置換されてもよいプロピレンオキシド、または他の低級アルキレンオキシ単位でありうる。置換基はたとえば、ヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシ基でありうる;または
Rは、メチレンまたはエチレンのような置換されてもよいアルキレンでありえ、置換基はたとえば、エチレンオキシまたはプロピレンオキシのような置換されてもよいアルキレンオキシであり;置換基はたとえば、ヒドロキシル、フェニル、またはアルコキシでありうる。
本明細書においてまた、組成物を作製する方法および組成物を用いる方法が記述される。たとえば、一つの態様は、以下の段階を含む請求項1記載の組成物を作製する方法を提供する:少なくとも一つの有機置換基を含む可溶性のレジオレギュラーポリチオフェンを、ポリチオフェンがポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含むように、スルホン化試薬と反応させる段階。好ましい態様において、スルホン化試薬は硫酸であり;スルホン化試薬は硫酸塩化合物であり;反応されたポリチオフェンはドープされ;反応させる段階によって少なくとも10%のスルホン化度がもたらされ;反応させる段階によって少なくとも50%のスルホン化度がもたらされ;反応させる段階によって少なくとも75%のスルホン化度がもたらされ;スルホン化試薬は硫酸であって、反応させる段階によって少なくとも75%のスルホン化度がもたらされ;スルホン化試薬は硫酸であって、反応させる段階によって少なくとも75%のスルホン化度がもたらされ、およびポリチオフェンは少なくとも約90%のレジオレギュラリティ度を有するレジオレギュラーポリチオフェンであり;ならびに反応させる段階によって、少なくとも50%のスルホン化度がもたらされ、ポリチオフェンは少なくとも約98%のレジオレギュラリティ度を有するレジオレギュラーポリチオフェンである。
先に記述されたようにスルホン化された伝導性ポリマーおよびポリチオフェン組成物を、たとえば成分の量を変化させること、異なる構造タイプの組み合わせを変化させること、異なる混合条件を用いること、異なる溶媒を用いること、異なる被膜調製条件に適用すること、異なる精製法を用いること等が含まれる、当技術分野において公知の方法によって、配合物に配合および混和することができる。ホール注入技術への特異的適用のための配合物は特に重要である。
固相表面と、水溶性、水分散性、または水膨張性のレジオレギュラーポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含む、組成物を含む、表面上に配置されたコーティングとを含むコーティングされた基板が同様に提供される。OLEDおよびOPV適用において有用な表面を用いることができる。たとえば、固相表面はたとえば、酸化インジウムスズのような透明電極が含まれる電極となりうる。表面は、発光ポリマー層またはホール輸送層となりうる。コーティングの厚さは、たとえば5 nm〜5ミクロン、10 nm〜1ミクロン、25 nm〜500 nm、または50 nm〜250 nmとなりうる。残留溶媒が存在してもよい。コーティングは、架橋またはパターニングされてもよい。
本発明において、HILシステムが好ましく、これは、スピン成型、ドロップ成型、ディップコーティング、スプレーコーティング、またはインクジェット印刷、オフセット印刷のような印刷法、または転写プロセスによって塗布されうる。たとえば、インクジェット印刷は、Otsukaらに対する米国特許第6,682,175号およびHebner et al., Applied Physics Letters, 72, no. 5, February 2, 1998, pages 519-521において記述されている。
たとえば溶液または真空加工と共に印刷およびパターニングプロセスによって調製することができる多層構造を用いて、多くの場合において、様々なデバイスを製作することができる。特に、本明細書において記述される態様をホール注入およびホール輸送のために用いることは、効率よく行うことができる(ホール注入層およびホール輸送層に関してそれぞれ、HILおよびHTL)。特に、適用には、OLED、PLED、光起電セル、スーパーキャパシタ、陽イオン変換器、薬物放出、エレクトロクロミクス、センサー、FET、アクチュエータ、およびメンブレンのためのホール注入層が含まれる。もう一つの適用は、有機電界効果トランジスタ(OFETS)のための電極修飾剤が含まれる電極修飾剤としてである。他の適用には、プリンテッドエレクトロニクス、プリンテッドエレクトロニクスデバイス、およびロール-ツー-ロール(roll-to-roll)産生プロセスにおける電極修飾剤が含まれる。
(i)ポリ(p-フェニレンビニレン)およびフェニレン部分の様々な位置で置換されたその誘導体;
(ii)ポリ(p-フェニレンビニレン)およびビニレン部分の様々な位置で置換されたその誘導体;
(iii)ポリ(p-フェニレンビニレン)およびフェニレン部分の様々な位置で置換され、同様にビニレン部分の様々な位置で置換されたその誘導体;
(iv)アリーレンがナフタレン、アントラセン、フリレン、チエニレン、オキサジアゾール等のような部分であってもよいポリ(アリーレンビニレン);
(v)アリーレンが先に記述した(iv)とおりであってもよく、さらにアリーレン上の様々な位置で置換基を有してもよい、ポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(vi)アリーレンが先に記述した(iv)とおりであってもよく、さらにビニレン上の様々な位置で置換基を有してもよい、ポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(vii)アリーレンが先に記述した(iv)とおりであってもよく、さらにアリーレン上の様々な位置で置換基およびビニレン上の様々な位置で置換基を有してもよい、ポリ(アリーレンビニレン)の誘導体;
(viii)(iv)、(v)、(vi)、および(vii)におけるオリゴマーのようなアリーレンビニレンオリゴマーと非共役オリゴマーとのコポリマー;および
(ix)ポリp-フェニレン、およびポリ(9,9-ジアルキルフルオレン)のようなラダーポリマー誘導体等が含まれる、フェニレン部分上の様々な位置で置換されたその誘導体;
(x)アリーレンがナフタレン、アントラセン、フリレン、チエニレン、オキサジアゾール等のような部分であってもよいポリ(アリーレン)、およびアリーレン部分上の様々な位置で置換されたその誘導体;
(xi)(x)のようなオリゴアリーレンと非共役オリゴマーとのコポリマー;
(xii)ポリキノリンおよびその誘導体;
(xiii)溶解度を提供するために、フェニレン上で置換されたp-フェニレンを有するポリキノリンと、たとえばアルキルまたはアルコキシ基とのコポリマー;ならびに
(xiv)ポリ(p-フェニレン-2,6-ベンゾビスチアゾール)、ポリ(p-フェニレン-2,6-ベンゾビスオキサゾール)、ポリ(p-フェニレン-2,6-ベンズイミダゾール)のような堅固なロッドポリマー、およびその誘導体。
1)PLEDおよびSMOLEDが含まれるOLEDにおけるホール注入;たとえばPLEDにおけるHIL関して、共役が炭素またはケイ素原子を伴う全てのクラスの共役ポリマーエミッターを用いることができる。SMOLEDにおけるHILに関して、以下が例である:蛍光エミッターを含有するSMOLED;リン光エミッターを含有するSMOLED;HIL層のほかに一つまたは複数の有機層を含むSMOLED;および低分子層が溶液もしくはエアロゾルスプレーから、または他の任意の加工方法論によって加工されるSMOLED。さらに、他の例には、デンドリマーまたはオリゴマー有機半導体に基づくOLEDにおけるHIL;HILが電荷注入を改変するためにまたは以下における電極として用いられる両極性発光FETにおけるHILが含まれる。
2)OPVにおけるホール抽出層;
3)トランジスタにおけるチャンネル材料;
4)ロジックゲートのようなトランジスタの組み合わせを含む回路におけるチャンネル材料;
5)トランジスタにおける電極材料;
6)キャパシタにおけるゲート層;
7)ドーピングレベルの改変が、伝導性ポリマーによって感知される種の会合により達成される、化学センサー。
当技術分野において公知の方法を用いてOLEDパラメータを測定することができる。たとえば測定は10 mA/cm2で行うことができる。
当技術分野において公知の方法を用いてOPVパラメータを測定することができる。
静電散逸コーティングはたとえば、図面、特許請求の範囲、および作業実施例が含まれるその全体がそれぞれ参照により本明細書に組み入れられる、2006年1月20日に提出されたGreco et al.に対する米国特許仮出願第60/760,386号(同様に、2007年1月18日に提出されたPCT国際出願PCT/US2007/001245を参照されたい)において記述されている。
以下の非制限的な作業実施例によって、さらなる説明を同様に提供する。
スルホン化ポリ(3-(メトキシエトキシ)チオフェン-2,5-ジイル)(P3MEET-S、またはMPX)の調製
中性ポリ(3-(メトキシエトキシ)チオフェン-2,5-ジイル)(Mw=15,000;PDI=1.4)6.02 gを、発煙硫酸(Acros)180 mLにおいて80〜85℃で24時間撹拌して、脱イオン水6 Lを加えた。水性分散液を1時間撹拌して遠心した。透明な上清を除去して、新鮮な脱イオン水800 mLを加えて遠心させ、激しく振とうさせた後再度遠心した。透明な上清を除去してプロセスをさらに2回繰り返した。湿潤ポリマーを脱イオン水によって希釈して0.5〜1%の総固体含有量を作製して、30分間超音波処理した。懸濁液を2ロットにおいて、各ロットに関して新鮮なAmberjet 4400(OH型、Aldrich)イオン交換樹脂30 gを充填したガラスカラム(直径1")の中に通過させた。このプロセスによって、いかなる残留遊離硫酸も除去された。このようにして得られたスルホン化ポリマーの水性懸濁液は、これらの濃度で周囲条件下で数日間保存した後にいかなる凝集または沈殿も示さなかった。
ポリ(3-(エチルオキシエトキシエトキシエトキシ)チオフェン-2,5-ジイル)のスルホン化
スルホン化ポリ(3-(エチルオキシエトキシエトキシエトキシ)チオフェン-2,5-ジイル)は、実施例2において示される類似の技法を用いて調製された。UV-Vis-NIRスペクトルは、実施例1のポリマーのスペクトルと類似であり、NIR領域を通して強い吸収を特徴とし、二極性特徴を示す。
ポリ(3-(メチルオキシエトキシエトキシ)チオフェン-2,5-ジイル)のスルホン化
または、スルホン化はまた、Makoski H. S. and Lundberg, R.、米国特許第3,870,841号、1975によって報告されるように、ポリ(3-(メチルオキシエトキシエトキシ)チオフェン-2,5-ジイル)をクロロホルムに溶解して、無水1,2-ジクロロエタンにおいてインサイチューで調製したアセチルスルフェート試薬を加えることによって行うことができる。ポリ(3-(メチルオキシエトキシエトキシ)チオフェン-2,5-ジイル)1.0 gをクロロホルム50 mLと共に加熱還流した。この溶液に、アセチルスルフェート試薬3.4 mL(1当量)を加えた。反応混合物を27時間還流して、メタノール200 mLに加えた後、濾過して、脱イオン水によって中性pHまで洗浄して、最終的にメタノールによって洗浄して、細粉となるまで乾燥させた。
n-Bu4NOH.30H2O 42.3 mgを0.6%水性P3MEET-S 5.027 gに加えることによって、P3MEET-Sのテトラ-n-ブチルアンモニウム塩を調製した。これは、これまでの滴定結果に基づいて遊離の酸の0.95当量を表し、実施例1を参照されたい。溶液のpHは、n-Bu4NOH.30 H2Oを加えた後、4.30であると測定された(T1と呼ばれる)。調製されたP3MEET-SのpHは3.165であった。同様に、n-Bu4NOH.30 H2O 88.8 mgを有するもう一つの溶液を、0.6%水性P3MEET-S 5.002 gに加えた。この溶液のpHは11.2であると測定された(T2と呼ばれる)。
ポリ(3,3'-ビス-[2-(2-メトキシ-エトキシ)-エトキシ]-[2,2']ビチオフェン-5,5'-ジイル))のスルホン化
ポリ(3,3'-ビス-[2-(2-メトキシ-エトキシ)-エトキシ]-[2,2']ビチオフェン-5,5'-ジイル))は、実施例1において示された技法と類似の技法を用いて調製された。図4を参照されたい。
3,3'-ビス-[2-(2-メトキシ-エトキシ)-エトキシ]-[2,2']ビチオフェンは、Sotzing et al (Adv. Mater. 1997, 9, 795)によって報告された2,2'-ビス(3,4-エチレンジオキシチオフェン)(BiEDOT)の調製から採用された技法によって調製された。3-[2-(2-メトキシ-エトキシ)-エトキシ]-チオフェンを-78℃でリチウム添加した後、無水CuCl2を用いて結合させた。最終産物を、溶出剤として1:1(v/v)酢酸エチル/ヘキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって単離した。1H-NMR(CDCl3、δppm)。
クロロホルム25 mLに溶解した3,3'-ビス-[2-(2-メトキシ-エトキシ)-エトキシ]-[2,2']ビチオフェン2.5 gを1 Lの三つ口RBFに加えた。この溶液に、クロロホルム350 mLに溶解したFeCl3 2.5 g(2.5当量)を2.5時間かけて滴下して加えた。反応混合物を室温で14時間撹拌した。酸化したポリマー固体を濾過して、9:1(v/v)MeOH+濃塩酸200 mLにおいて1時間撹拌した。次の段階は、任意の遊離の鉄塩を除去するために濾過してプロセスを繰り返すことであった。固体(〜2 g)をクロロホルム100 mLに加えた後、ヒドラジン水溶液(35重量%)15 mLに加えた。30分間還流を行った。ヒドラジンの添加によって、ポリマーはクロロホルムに溶解した。溶液をメタノール1 L+水100 mLに加えて、1時間撹拌して濾過した。濾過した固体を水150 mLにおいて50℃で1時間撹拌して、濾過した。固体を水180 mL+濃塩酸10 mLに加えて50℃で1時間加熱して、濾過して室温の乾燥器において2日間乾燥させた。ヨウ素ドープした厚さ337 nmのドロップ成型被膜の伝導率は1 Scm-1であると測定された。 溶出剤としてクロロホルムを用い、UV-Vis検出器(λ=420 nm)を用いるGPC分析により、Mn=12707(PDI=5)が与えられた。
6A.
図5は、ガラスプレートにスピンコーティングしたスルホン化ポリ(3-(メトキシエトキシエトキシ)ポリチオフェン-2,5-ジイル)のドープ被膜のVis-NIRスペクトルを示す。スピンコーティング後、被膜を150℃で15分間アニールさせた。これらの被膜は、酸化された共役ポリマーに典型的な、NIR領域へと拡大する非常に強い吸光度を示した。スペクトルは、周囲条件で7日間保存後であってもほとんど/全く変化を示さず、酸化型における優れた安定性を証明する。
図6は、ガラスプレート上へのT1およびT2の上記の溶液(作業実施例4を形成する)のスピンによって調製した薄膜のスペクトルを示す。被膜を150℃で10分間アニールした後スペクトルを得た。
実施例7:
Plexcore MPX水溶液(約0.61重量%)を実施例1において先に記述されたように調製した。この溶液(4.92 g)を水(4.81 g)と共にバイアルに加えて、超音波浴に30分間入れた。ポリ(4-ビニルフェノール)(0.27 g)を2-ブトキシエタノール(6.00 g)に溶解して、ポリマーが完全に溶解するまで撹拌しながら加熱した。二つの溶液を合わせて十分に混合した。次に溶液を0.22 ミクロンのPVDFシリンジフィルター(Millipore)の中に通過させた。
技法は、ポリスチレンスルホン酸(PSS)の水性分散液をポリ(4-ビニルフェノール)の添加後に加えたことを除き、実施例7の技法と類似であった。
技法は、PSSをポリ(4-ビニルフェノール)の代わりに加えたことを除き、実施例7の技法と類似であった。
NeoRez R-966(Aveciaからの脂肪族ウレタン分散液)の水性分散液をポリ(4-ビニルフェノール)の代わりに加えたことを除き、技法は実施例7と同一である(PUDはポリウレタン分散液である)。
技法は、ポリ(4-ビニルフェノール)の添加後に、Nafion(登録商標)過フッ化イオン交換樹脂(10%分散液)を加えたことを除き、実施例7と同一である。Nafion(登録商標)の使用に関しては実施例11Cも同様に参照されたい。
以下に記載されるデバイス製作は、実例となる例として意図され、本発明を該製作プロセス、デバイス構造(配列、層の数等)、または本発明において請求されるHIL材料以外の材料に制限することをいかなるようにも暗示しない。
本実施例において製作されたOPVは、その全てが本発明に含まれると考えられ、本明細書において開示されるHILがデバイスのスタックに存在することによってのみ制限される、実際の適用において用いられる可能性があるフォーマットを代表する。以下に記述される試験例は、OPV性能の評価を記述するためだけに用いられ、OPVに電気的にアドレスを設定するために利用される唯一の方法論であると見なされない。
以下に記述されるデバイスの製作は、例として意図され、本発明を該製作プロセス、デバイス構造(配列、層の数等)または本発明において請求されるHIL材料以外の材料にいかなるようにも限定することを暗示しない。
以下に記述されるデバイスの製作は例であると意図され、本発明を該製作プロセス、デバイス構造(配列、層の数等)または本発明において請求されるHIL材料以外の材料に限定することを暗示しない。
実験開始時の典型的な基底圧:5.0×10-7 torr
*典型的な範囲
本実施例において製作されたOLEDは、その全てが本発明に含まれると考えられ、本明細書において開示されるHILがデバイスのスタックに存在することによってのみ制限される、実際の適用において用いてもよいフォーマットの代表である。以下に記述される試験例は、OLED性能の評価を記述するために限って用いられ、OLEDに電気的にアドレスを設定するために利用される唯一の方法論であると見なされない。
図10におけるデータから観察されるように、HILの組成に応じて、PEDOTの電圧に等しい電圧性能および効率に関してはPEDOTを超える性能を達成することができる。これらのデバイスにおいて、効率は、エミッターによって制限され、用いられるHILによって制限されるのではないことに注意されたい。デバイスの明度は、実施例8の場合、7 Vで1200ニトもの高さであった。
これらのデバイスにおいて用いられるエミッター層は、高い量子効率により電荷キャリアからのかなり高い内因性の集光能を有する。その結果、この場合における効率は、図11において示される8〜11 cd/Aと同程度に高い。図12はまた、組成に応じて、本明細書において考察した例としてのHILの電圧および効率の双方を、PEDOTの電圧および効率と等しくなるように調整することができることを示している。
市販のエミッター2(図12)の場合には、さらなる緩衝層がHILと発光層のあいだで利用される三層デバイス構造を試験デバイス構造として用いる。観察されるように、実施例7に関する操作電圧、輝度および効率は、PEDOTと同等である。
図13は、ハイブリッドデバイスにおける異なるHILの性能の要約を提供する。例としてのHILの操作電圧は、PEDOTに関して得られたものとかなり良好に匹敵する。さらに、効率データから明らかであるように、全ての例としてのHILの性能はPEDOTの性能を超える。例としてのHILの優れた性能を明らかに証明した最も重要な結果を、図14に描写する。グラフは、デバイスが、1000ニトの初回輝度から一定のDC電流で応力を受けていることから、輝度が時間と共に減衰することを示している。観察されるように、HILとして用いられる実施例7の寿命性能にはPEDOTと比較して劇的な差がある。PEDOTはわずか50〜60時間の半減期を有するに過ぎないが、HILとしての実施例7でのデバイスは、これらの時間尺度で輝度の喪失を示さない。デバイスをより長い時間試験すると、輝度は最終的に減衰するであろうと予想される。しかし、収集した50時間のみのデータについても、実施例7の性能がPEDOTの性能をはるかに超えることは既に明らかである。
Claims (78)
- 水溶性または水分散性のポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキレンオキシドおよびアルキレングリコールからなる群より選択される少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウ(sulfonate sulfur)を含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含み、スルホン化度が少なくとも10%である、組成物。
- スルホネート置換基が酸型である、請求項1記載の組成物。
- スルホネート置換基が、対イオンを含む塩型である、請求項1記載の組成物。
- スルホネート置換基が、有機基を含む対イオンを含む塩型である、請求項1記載の組成物。
- スルホネート置換基が対イオンを含む塩型であって、対イオンが有機陽イオンを含みかつ金属を含まない、請求項1記載の組成物。
- スルホネート置換基が、金属陽イオンを含む対イオンを含む塩型である、請求項1記載の組成物。
- ポリチオフェンが水溶性である、請求項1〜6のいずれか一項記載の組成物。
- ポリチオフェンがドープされている、請求項1〜7のいずれか一項記載の組成物。
- 有機置換基が少なくとも一つのヘテロ原子を含む、請求項1〜8のいずれか一項記載の組成物。
- 有機置換基がアルコキシまたはアルキル置換基である、請求項1〜8のいずれか一項記載の組成物。
- 有機置換基がヒドロキシで置換されたアルコキシである、請求項1〜8のいずれか一項記載の組成物。
- 有機置換基がエチレングリコールおよびジエチレングリコールからなる群より選択される、請求項1〜8のいずれか一項記載の組成物。
- ポリチオフェンが交互コポリマーである、請求項1〜12のいずれか一項記載の組成物。
- ポリチオフェンがビチオフェンモノマーから調製される、請求項1〜12のいずれか一項記載の組成物。
- ポリチオフェンが、チオフェンのホモポリマー、チオフェン単位を含むコポリマー、または少なくとも一つのブロックのポリチオフェンを含むブロックコポリマーである、請求項1〜12のいずれか一項記載の組成物。
- ポリチオフェンが架橋型である、請求項1〜12のいずれか一項記載の組成物。
- ポリチオフェンが250 mg KOH/gポリマーまたはそれ未満の酸数(acid number)を特徴とする、請求項1〜16のいずれか一項記載の組成物。
- ポリチオフェンが25%〜75%のスルホン化度を特徴とする、請求項1〜17のいずれか一項記載の組成物。
- ポリチオフェンが50%〜90%のスルホン化度を特徴とする、請求項1〜17のいずれか一項記載の組成物。
- ポリチオフェンが水溶性であって、該ポリチオフェンがホモポリマーであり、有機置換基がアルコキシまたはアルキル置換基であり、および該ポリチオフェンが50〜250 mg KOH/gポリマーの酸数を有する、請求項1記載の組成物。
- ポリチオフェンが水溶性であって、および該ポリチオフェンが有機基を含む対イオンを含む塩型である、請求項1記載の組成物。
- 有機置換基が少なくとも一つのアルキレングリコール単位を含む、請求項1〜8のいずれか一項記載の組成物。
- 有機置換基が複数のアルキレングリコール単位を含む、請求項1〜8のいずれか一項記載の組成物。
- 有機置換基が少なくとも一つのエチレンオキシ単位を含む、請求項1〜8のいずれか一項記載の組成物。
- 有機置換基が少なくとも三つの酸素原子を含む、請求項1〜8のいずれか一項記載の組成物。
- 有機置換基がメトキシエトキシエトキシ単位を含む、請求項1〜8のいずれか一項記載の組成物。
- ポリチオフェンが重合ビチオフェンモノマーを含み、かつ有機置換基がアルキレンオキシ単位を含む、請求項1〜8のいずれか一項記載の組成物。
- ポリチオフェンがホモポリマーを含み、かつ有機置換基がアルキレンオキシ単位を含む、請求項1〜8のいずれか一項記載の組成物。
- (i)置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキレンオキシドおよびアルキレングリコールからなる群より選択される少なくとも一つの有機置換基を含む可溶性のポリチオフェンを、得られるポリチオフェンが、ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含むように、スルホン化試薬と反応させる段階
を含み、該反応させる段階によって、少なくとも10%のスルホン化度がもたらされる、請求項1〜28のいずれか一項記載の組成物を作製する方法。 - スルホン化試薬が硫酸である、請求項29記載の方法。
- スルホン化試薬が硫酸塩化合物である、請求項29記載の方法。
- 反応されたポリチオフェンがドープされる、請求項29記載の方法。
- 反応させる段階によって、少なくとも30%のスルホン化度がもたらされる、請求項29〜32のいずれか一項記載の方法。
- 反応させる段階によって、少なくとも50%のスルホン化度がもたらされる、請求項29〜32のいずれか一項記載の方法。
- 反応させる段階によって、少なくとも75%のスルホン化度がもたらされる、請求項29〜32のいずれか一項記載の方法。
- スルホン化試薬が硫酸であり、かつ反応させる段階によって、少なくとも75%のスルホン化度がもたらされる、請求項29記載の方法。
- (A)水、
(B)(i)置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキレンオキシドおよびアルキレングリコールからなる群より選択される少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含み、スルホン化度が少なくとも10%である、水溶性または水分散性のポリチオフェン、
(C)(B)とは異なる合成ポリマー
を含む、コーティング組成物。 - 有機共溶媒をさらに含む、請求項37記載のコーティング組成物。
- 水の重量が有機共溶媒の重量より大きい有機共溶媒をさらに含む、請求項37記載のコーティング組成物。
- (B)および(C)とは異なる第二の合成ポリマーをさらに含む、請求項37〜39のいずれか一項記載のコーティング組成物。
- 合成ポリマーが水溶性ポリマーである、請求項37〜40のいずれか一項記載のコーティング組成物。
- 合成ポリマーが側基に極性の官能基を有する炭素骨格を有する、請求項37〜41のいずれか一項記載のコーティング組成物。
- 合成ポリマー(C)の重量がポリチオフェン(B)の量の少なくとも3倍である、請求項37〜42のいずれか一項記載のコーティング組成物。
- 合成ポリマー(C)の重量がポリチオフェン(B)の量の少なくとも5倍である、請求項37〜42のいずれか一項記載のコーティング組成物。
- ポリチオフェン(B)の量が、(B)および(C)の総量に関して5重量%〜25重量%である、請求項37〜42のいずれか一項記載のコーティング組成物。
- 水の重量が有機共溶媒の重量より大きく、合成ポリマー(C)の重量がポリチオフェン(B)の量の少なくとも3倍であり、およびポリチオフェンポリマー(B)の量が(B)および(C)の総量に関して5重量%〜25重量%である、有機共溶媒をさらに含む、請求項41記載のコーティング組成物。
- 以下の段階を含む、コーティング組成物を作製する方法:
(A)水を提供する段階、
(B)(i)置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキレンオキシドおよびアルキレングリコールからなる群より選択される少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含み、スルホン化度が少なくとも10%である、水溶性または水分散性のポリチオフェンを提供する段階、
(C)(B)とは異なる合成ポリマーを提供する段階、
(D)(A)、(B)、および(C)を任意の順序で組み合わせて、コーティング組成物を形成する段階。 - 固相表面と、
水溶性、水分散性、または水膨張性のポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキレンオキシドおよびアルキレングリコールからなる群より選択される少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含み、スルホン化度が少なくとも10%である、組成物を含む、表面上に配置されたコーティング
とを含む、コーティングされた基板。 - (B)(i)置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキレンオキシドおよびアルキレングリコールからなる群より選択される少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含み、スルホン化度が少なくとも10%である、水溶性、水分散性、または水膨張性のポリチオフェンと、
(C)(B)とは異なる合成ポリマー
とを含む、コーティングされた基板。 - 請求項1〜28のいずれか一項記載の組成物を含む層を含むデバイス。
- 層がホール注入層またはホール輸送層である、請求項50記載のデバイス。
- OLEDデバイスである、請求項50または51記載のデバイス。
- PLEDデバイスである、請求項50または51記載のデバイス。
- SMOLEDデバイスである、請求項50または51記載のデバイス。
- 光起電デバイスである、請求項50または51記載のデバイス。
- 少なくとも二つの電極と、少なくとも一つの発光または光活性層とを含む、請求項50〜55のいずれか一項記載のデバイス。
- センサー、スーパーキャパシタ、陽イオン変換器、薬物放出装置、エレクトロクロミックデバイス、トランジスタ、電界効果トランジスタ、電極修飾剤、有機電界効果トランジスタのための電極修飾剤、アクチュエータ、または透明電極である、請求項1〜28のいずれか一項記載の組成物を含むデバイス。
- 電極上のコーティングである請求項1〜28のいずれか一項記載の組成物を含む、デバイス。
- 金電極上のコーティングである請求項1〜28のいずれか一項記載の組成物を含む、デバイス。
- ポリチオフェンを含むホール注入層またはホール輸送層を含む、デバイスであって、ポリチオフェンが(i)置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキレンオキシドおよびアルキレングリコールからなる群より選択される少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含み、スルホン化度が少なくとも10%である、デバイス。
- 水溶性または水分散性のポリチオフェンを含む組成物であって、ポリチオフェンが(i)置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキレンオキシドおよびアルキレングリコールからなる群より選択される少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含み、スルホン化度が30%〜90%である、組成物。
- スルホネート置換基が酸型である、請求項61記載の組成物。
- スルホネート置換基が対イオンを含む塩型である、請求項61記載の組成物。
- スルホネート置換基が、有機基を含む対イオンを含む塩型である、請求項61記載の組成物。
- スルホネート置換基が対イオンを含む塩型であって、対イオンが有機陽イオンを含みかつ金属を含まない、請求項61記載の組成物。
- スルホネート置換基が、金属陽イオンを含む対イオンを含む塩型である、請求項61記載の組成物。
- ポリチオフェンが水溶性である、請求項61〜66のいずれか一項記載の組成物。
- 有機置換基が少なくとも一つのヘテロ原子を含む、請求項61〜67のいずれか一項記載の組成物。
- 有機置換基が、アルコキシまたはアルキル置換基である、請求項61〜67のいずれか一項記載の組成物。
- ポリチオフェンが交互コポリマーである、請求項61〜69のいずれか一項記載の組成物。
- 少なくとも一つの有機溶媒を任意で含む水性溶媒システムに配合される、請求項1〜28および61〜70のいずれか一項記載の組成物。
- ポリチオフェンを含む、少なくとも一つの水溶性または水分散性ポリマーを含む静電散逸(ESD)材料であって、ポリチオフェンが(i)置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキレンオキシドおよびアルキレングリコールからなる群より選択される少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するスルホネートイオウを含む少なくとも一つのスルホネート置換基を含み、スルホン化度が少なくとも10%である、ESD材料を含む、デバイス。
- ESD材料が、ポリチオフェンではない少なくとも一つのポリマーをさらに含む、請求項72記載のデバイス。
- ポリチオフェンを含むポリマーの数平均分子量が5,000〜50,000である、請求項72または73記載のデバイス。
- ポリチオフェンを含むポリマーがホモポリマーである、請求項72〜74のいずれか一項記載のデバイス。
- ポリチオフェンを含むポリマーがコポリマーである、請求項72〜74のいずれか一項記載のデバイス。
- ポリチオフェンを含むコーティングであって、ポリチオフェンが(i)置換されてもよいアルキル、置換されてもよいアルコキシ、置換されてもよいアルキレンオキシドおよびアルキレングリコールからなる群より選択される少なくとも一つの有機置換基および(ii)ポリチオフェン骨格に直接結合するイオウを含む少なくとも一つのスルホン化置換基を含み、スルホン化度が少なくとも10%である、コーティングによって、デバイスをコーティングする段階
を含む、デバイスにおける静電荷を低減させる方法。 - コーティングが、ポリチオフェンを含まない少なくとも一つのポリマーをさらに含む、請求項77記載の方法。
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