KR102133318B1 - 투명 산화물 전극용 표면 수식제, 표면 수식된 투명 산화물 전극 및 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법 - Google Patents

투명 산화물 전극용 표면 수식제, 표면 수식된 투명 산화물 전극 및 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

투명 산화물 전극으로부터 정공 수송층으로의 정공 주입 장벽을 작게 하고, 또한 표면의 발액성을 작게 유지하는 것이 가능한, 투명 산화물 전극용 표면 수식제, 이에 의해 표면 수식된 투명 산화물 전극, 및 그의 제조 방법을 제공한다.
화학식 (1):
Figure 112013107065298-pat00007

(화학식 중, Rf는 탄소수 1 내지 5의 알킬 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수가 10 이하인 아릴기이며, 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환되어 있고, X는 -O-, -NH-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -OC(=O)NH-, -NHC(=O)NH-에서 선택되는 2가의 기 또는 단결합을 나타내고, A는 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상의 탄소수 1 내지 10의 지방족, 방향족 2가 탄화수소기 또는 단결합을 나타냄)로 표시되는 반응성 실릴 화합물을 포함하여 이루어지는 투명 산화물 전극용 표면 수식제, 이러한 표면 수식제를 피복하여 이루어지는 표면 수식된 투명 산화물 전극, 및 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법을 제공한다.

Description

투명 산화물 전극용 표면 수식제, 표면 수식된 투명 산화물 전극 및 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법{SURFACE MODIFIER FOR TRANSPARENT OXIDE ELECTRODE, SURFACE-MODIFIED TRANSPARENT OXIDE ELECTRODE, AND METHOD FOR PRODUCING SURFACE-MODIFIED TRANSPARENT OXIDE ELECTRODE}
본 발명은 투명 산화물 전극용 표면 수식제, 표면 수식된 투명 산화물 전극 및 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은, 특히 투명 산화물 전극의 일함수를 상승시키는 효과가 높고, 또한 수식 후의 전극 표면의 유기 용액에 대한 습윤성도 양호한, 투명 산화물 전극용 표면 수식제, 표면 수식된 투명 산화물 전극 및 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법에 관한 것이다.
투명 도전막은 가시광 투과율이 높은 도전성 막이며, 액정 디스플레이나 유기 EL 디스플레이, 전자 페이퍼 등의 표시 소자나, 터치 패널, 유기 태양 전지 등의 투명 전극으로서 사용되고 있다. 투명 도전막용 재료로서는, 금속 박막 외에, 유기 도전성 고분자, 카본 나노튜브, 그래핀 등의 사용도 검토되고 있다. 현재는, 무기 금속 산화물 중에서 가시광의 흡수가 적고 도전성이 높은 투명 도전성 산화물이라 불리는 화합물군이 주로 사용되고 있다.
구체적인 투명 도전성 산화물로서는, 산화주석계, 산화아연계, 산화인듐계, 산화티타늄계 등이 알려져 있다. 그 중에서도 산화인듐에 주석을 도핑한 주석 도핑 산화인듐(이하, "ITO"라고도 기재함)은 체적 저항률이 낮기 때문에 박막화할 수 있다는 점, 투과율을 높게 할 수 있다는 점, 패터닝하기 쉽다는 점 등의 이유로, 널리 사용되고 있는 재료이다. 투명 도전성 산화물을 포함하는 투명 전극을, 본 명세서에서 투명 산화물 전극이라고 지칭한다.
ITO를 유기 EL 소자에 사용하는 경우에는, ITO 자체의 일함수가 비교적 높기 때문에 양극으로서 사용되는 경우가 많다. 유기 EL 소자에서는, 구동 전압을 저하시키는 것이 중요한 기술적 과제 중 하나이다. 그 때문에 양극으로부터 정공 수송층으로의 정공 주입 장벽을 작게 할 필요가 있다. 정공 수송 재료의 이온화 포텐셜은 약 5.2 내지 5.8eV이며, ITO의 일함수와의 차가 정공 주입 장벽이 된다. ITO의 일함수는 4.5 내지 4.8eV 정도이기 때문에, 약 0.4 내지 1.3eV와 같은 큰 주입 장벽이 존재한다. 이 주입 장벽을 저감시키는 방법이 몇 가지 제안되어 있다.
일반적으로는, 양극의 일함수와 정공 수송층 재료의 중간의 이온화 포텐셜을 갖는 정공 주입층을 삽입하는 방법이 채용되고 있다. 정공 주입층의 재료로서는, 프탈로시아닌류나 포르피린류, 트리아릴아민류, 폴리(에틸렌디옥시티오펜)/폴리스티렌술폰산(PEDOT/PSS), 전이 금속 산화물 등 다양한 재료가 사용되고 있다.최근 들어, 애노드 표면에 소정의 화합물을 사용하여 단분자막을 형성시킴으로써 정공 주입성이 향상된다는 보고가 있었다. 이 단분자막의 형성은, 상기 정공 주입층을 대체함과 동시에 정공 주입층을 없앨 수 있어, 소자를 얇게 할 수 있다. 예를 들어 비특허문헌 1에는, 헵타데카플루오로데실 트리에톡시실란의 자기 조직화 단분자막(F-SAM)을 ITO 상에 성막함으로써, 정공 주입층으로서 구리 프탈로시아닌을 사용한 경우보다, 유기 EL 소자의 성능이 향상된다고 기재되어 있다. 그의 요인으로서는, F-SAM 형성에 의해 ITO 표면의 일함수가 상승하는 것 및 F-SAM을 구비한 ITO 상에 정공 수송층인 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐 벤지딘(NPD)을 증착함으로써, F-SAM이 없는 ITO에 비해 NPD층의 안정성이 향상된다고 지적되어 있다.
실란 유도체를 사용하는 방법은, 단시간에 성막할 수 있다는 점에서 우수하다. 또한, 실란 유도체는 비교적 증기압이 높기 때문에, 액상에서의 성막뿐만 아니라 기상에서의 성막도 가능하다. 또한, 불순물이 적은 성막이 가능하다는 점에서도 바람직하다. 그런데, F-SAM을 구비한 ITO 표면은 표면 자유 에너지가 낮기 때문에, 발수·발유성이 매우 높다. 그 결과로서 용매나 용액의 접촉각이 높아진다. 특허문헌 1에는, 불화 탄화수소기를 갖는 다양한 실란을 사용한 표면 처리에 의해 실리콘 열산화막 표면을 고발액성으로 하는 방법이 개시되어 있다.
한편, 비특허문헌 2나 비특허문헌 3에는, 특정 구조를 갖는 실란 유도체를 사용하여 ITO의 표면 수식을 행하면, ITO의 일함수가 상승한다고 기재되어 있다. 상기와 같이, ITO의 일함수를 높게 하는 목적은, 예를 들어 유기 EL 소자의 경우에는, 양극의 이온화 포텐셜을 정공 수송층의 이온화 포텐셜과 적합시켜서 정공 주입 장벽을 작게 하는 것이다. 표면 수식을 행하지 않은 ITO로부터 정공 수송층으로의 정공 주입 장벽은 일반적으로 1eV 이상이므로, ITO의 일함수의 변화량은 비특허문헌 2에서는 약 +0.3eV, 비특허문헌 3에서는 +0.5eV이다. 이들 일함수의 변화량은 여전히 불충분하다.
일본 특허 공개 제2008-130882호 공보
Japanese Journal of Applied Physics, 2008년 47권 455-459 페이지 Thin Solid Films, 2001년 394권 292-297 페이지 Journal of Materials Chemistry, 2002년 12권 3494-3498 페이지
상기한 바와 같이, 비특허문헌 1의 실란 유도체를 사용하여 투명 산화물 전극의 일함수를 상승시키는 방법은, 단시간에 성막할 수 있어 액상/기상의 양쪽의 프로세스를 적용할 수 있다는 점에서 우수하지만, 처리 후의 전극 표면의 발액성이 매우 높다. 그로 인해, 저비용 생산법으로서 개발이 진행되고 있는 용액 도포에 의한 정공 수송층 등, 유기층의 적층 프로세스는 적용할 수 없다. 또한, 특허문헌 1의 다양한 실란 유도체에 의해 표면 수식을 행해도, 고발액성 표면을 제공한다는 점에서, 마찬가지로 부적합하다고 생각된다. 또한, 비특허문헌 2나 비특허문헌 3에 기재되어 있는 실란 유도체를 사용하여 표면 수식을 행해도, 충분한 일함수의 변화량은 얻을 수 없다. 투명 산화물 전극의 일함수 및 표면 자유 에너지를 모두 적절하게 조정할 수 있고, 신속하게 투명 산화물 전극의 표면 처리를 할 수 있는 표면 수식제가 요구되고 있다.
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 특정한 구조를 갖는 불화 탄화수소기를 갖는 반응성 실란을 투명 산화물 전극의 표면 수식제로 함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있음을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 일 실시 형태에 의하면, 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴 화합물을 포함하여 이루어지는 투명 산화물 전극용 표면 수식제이다.
Figure 112013107065298-pat00001
(화학식 중,
Rf는 탄소수 1 내지 5의 알킬 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수가 6 내지 10인 아릴기이며, 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환되어 있고,
X는 -O-, -NH-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -OC(=O)NH-, -NHC(=O)NH-에서 선택되는 2가의 기 또는 단결합을 나타내고,
A는 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상의 탄소수 1 내지 10의 지방족, 방향족 2가 탄화수소기 또는 단결합을 나타내고,
R1은 탄소수 1 내지 3의 1가 탄화수소기이며,
R2는 탄소수 1 내지 3의 1가 탄화수소기, 아세틸기, 프로파노일기 또는 수소 원자를 나타내고,
n은 1 내지 3의 정수임)
본 발명은 다른 국면에 의하면, 투명 산화물 전극을, 상기 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴 화합물을 포함하여 이루어지는 투명 산화물 전극용 표면 수식제로 피복하여 이루어지며, 표면 자유 에너지가 20mN/ｍ 이상인 표면 수식된 투명 산화물 전극이다.
본 발명은 또한 다른 국면에 의하면, 상기 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴 화합물을 포함하여 이루어지는 투명 산화물 전극용 표면 수식제를 투명 산화물 전극의 표면에 접촉시키는 공정과, 이에 의해 표면 수식된 투명 산화물 전극을 얻는 공정을 포함하고, 상기 표면 수식된 투명 산화물 전극의 표면 일함수가, 상기 접촉시키는 공정 전의 투명 산화물 전극의 표면 일함수보다 0.55eV 이상 큰, 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법이다.
본 발명의 투명 산화물 전극용 표면 수식제는, 투명 산화물 전극의 일함수를 상승시키는 효과가 높고, 또한 수식 후의 전극 표면의 유기 용액에 대한 습윤성이 양호하다. 또한, 본 발명의 투명 산화물 전극용의 표면 수식 방법에 의해 단시간에 투명 산화물 전극에 표면 수식제의 단분자막을 형성할 수 있으므로, 얻어지는 투명 산화물 전극은 이물 부착이 없다. 또한, 투명 산화물 전극용 표면 수식제는 투명 산화물 전극 표면과 화학적으로 결합하고 있으므로, 내용제성, 내열성, 내구성이 우수하다.
본 발명의 투명 산화물 전극용 표면 수식제는, 하기 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴기를 갖는 화합물이다.
Figure 112013107065298-pat00002
화학식 (1)에서, Rf는 탄소수 1 내지 5의 알킬 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수가 6 내지 10인 아릴기이며, 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환되어 있다.
Rf는, 예를 들어 페닐기, 나프틸기 등의 아릴기 중 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 치환기를 들 수 있고, 특히 단분자막을 조밀하게 형성하기 쉽다는 점에서, 페닐기가 바람직하다.
Rf가 알킬 치환기를 갖는 경우, 알킬 치환기의 수는 1 내지 5개, 바람직하게는 1 내지 3개이다. 알킬 치환기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등을 들 수 있고, 특히 투명 산화물 전극 표면의 수식제 밀도를 크게 한다는 점에서 메틸기가 바람직하다. 불소 원자는, Rf를 구성하는 방향환에 직접 결합하고 있을 수도 있고, 알킬 치환기에 결합하고 있을 수도 있다. Rf에 함유되는 불소 원자의 수는, 바람직하게는 1 내지 10개, 보다 바람직하게는 1 내지 6개이다.
Rf의 구체예로서는, 예를 들어 펜타플루오로페닐기; 2,3,4,5-테트라플루오로페닐기, 2,3,5,6-테트라플루오로페닐기 등의 테트라플루오로아릴기; 2,3,5-트리플루오로페닐기, 2,4,5-트리플루오로페닐기, 3,4,5-트리플루오로페닐기, 2,4,6-트리플루오로페닐기 등의 트리플루오로아릴기; 2,4-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 3,5-디플루오로페닐기 등의 디플루오로아릴기; 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기 등의 모노플루오로아릴기; 4-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐기 등의 플루오로알킬 아릴기 등을 들 수 있다.
화학식 (1)에서, X는 -O-, -NH-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -OC(=O)NH-, -NHC(=O)NH-에서 선택되는 2가의 기 또는 단결합을 나타낸다. 특히, X가 단결합일 경우, 표면 수식층의 내열성이나 내구성 면에서 바람직하다.
화학식 (1)에서, A는 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상의 탄소수 1 내지 10의 지방족 2가 탄화수소기, 탄소수 6 내지 10의 벤젠 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌 등의 방향족의 2가 탄화수소기 또는 단결합을 나타낸다. A의 구체예로서는, 단결합; 메틸렌기, 1,2-에탄디일기, 1,1-에탄디일기, 1,2-에텐디일기, 1,1-에텐디일기, 1,3-프로판디일기, 1,2-프로판디일기, 2-메틸-1,3-프로판디일기, 1,3-부탄디일기, 1,4-부탄디일기, 1,5-펜탄디일기, 1,6-헥산디일기, 1,4-시클로헥산디일기, 1,7-헵탄디일기, 1,8-옥탄디일기, 1,9-노난디일기, 1,10-데칸디일기 등의 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상의 지방족 2가 탄화수소기; 1,3-벤젠디일기, 1,4-벤젠디일기, 2-메틸-1,4-벤젠디일기, 3-메틸-1,4-벤젠디일기, 2,5-디메틸-1,4-벤젠디일기, 1,4-나프탈렌디일기, 2,6-나프탈렌디일기, 2,7-나프탈렌디일기, 4-에틸벤젠-1,2-디일기, 4-프로필벤젠-1,3-디일기 등의 방향족 2가 탄화수소기 등을 들 수 있다. 후에 상세하게 설명하는 표면 수식제의 피복률을 조절하는 관점에서는, A가 부피가 큰 치환기일수록 피복률을 낮추고, A가, 부피가 크지 않은 치환기일수록 피복률을 높일 수 있다고 할 수 있다. 따라서, 피복률을 높이는 관점에서는, 동일한 탄소수의 지방족 2가 탄화수소기에서는, 직쇄상 2가 탄화수소기가, 분지쇄상 또는 환상의 2가 탄화수소기보다 바람직하다. 또한, 방향족 2가 탄화수소기에서는, 피복률을 높이는 관점에서는, 규소 원자에 대하여 오르토 위치에 치환기가 있는 부피가 큰 것보다, 치환기가 없는 부피가 크지 않은 것이 바람직하다.
화학식 (1)에서, R1은 탄소수 1 내지 3의 1가 탄화수소기이다. R1의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기를 들 수 있다. 화학식 (1)의 화합물의 반응성과 안정성의 균형을 고려하면, 메틸기가 가장 바람직하다. 또한, 후에 상세하게 설명하는 표면 수식제의 피복률을 조절하는 관점에서는, 이소프로필기, 프로필기, 에틸기, 메틸기의 순서대로 부피가 큰 치환기라고 할 수 있고, 피복률을 높이는 관점에서도, 메틸기가 바람직하다.
R2는 탄소수 1 내지 3의 1가 탄화수소기, 아세틸기, 프로파노일기, 또는 수소 원자를 나타낸다. R2의 1가 탄화수소기의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 아세틸기, 프로파노일기를 들 수 있다. 화학식 (1)의 화합물의 반응성과 안정성의 균형을 고려하면, R2는 메틸기 및 에틸기가 바람직하다.
화학식 (1)에서, n은 1 내지 3의 정수이다. 화학식 (1)로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 반응성 실릴기를 갖는다. 반응성 실릴기는 가수분해하거나 또는 그대로 투명 산화물 전극의 표면을 구성하는 물질과 화학 결합을 형성할 수 있다. 화학 결합으로서는 공유 결합, 배위 결합, 이온 결합, 수소 결합 등을 들 수 있다. 따라서, 반응성 실릴기의 수가 많으면, 표면 수식 속도가 상승하는 이점이 있다.
화학식 (1)로 표시되는 화합물의 구체예는 이하에 들 수 있지만, 이것들에 한정되지는 않는다.
펜타플루오로페닐트리메톡시실란, 펜타플루오로페닐트리에톡시실란, 펜타플루오로페닐트리프로폭시실란, 펜타플루오로페닐트리이소프로폭시실란, 펜타플루오로페닐에톡시디메톡시실란, 펜타플루오로페닐디에톡시메톡시실란, 펜타플루오로페닐이소프로폭시디메톡시실란, 펜타플루오로페닐디이소프로폭시메톡시실란, 펜타플루오로페닐트리아세톡시실란, 펜타플루오로페닐트리(프로파노일옥시)실란, 펜타플루오로페닐히드록시디메톡시실란, 펜타플루오로페닐히드록시디에톡시실란, 펜타플루오로페닐히드록시디이소프로폭시실란, 펜타플루오로페닐디히드록시메톡시실란, 펜타플루오로페닐트리히드록시실란, 펜타플루오로페닐(메틸)디메톡시실란, 펜타플루오로페닐(메틸)디에톡시실란, 펜타플루오로페닐(에틸)디메톡시실란, 펜타플루오로페닐디메틸메톡시실란, 펜타플루오로페닐디메틸에톡시실란, 펜타플루오로페닐디에틸메톡시실란, 펜타플루오로페닐디이소프로필히드록시실란.
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2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필트리메톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필트리에톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필트리프로폭시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필트리이소프로폭시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필에톡시디메톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필디에톡시메톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필이소프로폭시디메톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필디이소프로폭시메톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필트리아세톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필트리(프로파노일옥시)실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필히드록시디메톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필히드록시디에톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필히드록시디이소프로폭시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필디히드록시메톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필트리히드록시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필(메틸)디메톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필(메틸)디에톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필(에틸)디메톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필디메틸메톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필디메틸에톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필디에틸메톡시실란, 2-메틸-3-(펜타플루오로페닐)프로필디이소프로필히드록시실란.
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4-(4-플루오로페닐)페닐트리메톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐트리에톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐트리프로폭시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐트리이소프로폭시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐에톡시디메톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐디에톡시메톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐이소프로폭시디메톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐디이소프로폭시메톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐트리아세톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐트리(프로파노일옥시)실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐히드록시디메톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐히드록시디에톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐히드록시디이소프로폭시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐디히드록시메톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐트리히드록시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐(메틸)디메톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐(메틸)디에톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐(에틸)디메톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐디메틸메톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐디메틸에톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐디에틸메톡시실란, 4-(4-플루오로페닐)페닐디이소프로필히드록시실란.
상기의 화합물 중에서도, 표면 수식층의 내열성이나 내구성의 관점에서, 화학식 (1)에서의 X가 단결합이며 A가 직쇄상의 2가 탄화수소기인 화합물, 또는 X가 단결합이며, A가 방향족 2가 탄화수소기인 화합물이 바람직하다. 또한, n이 3이고, R2가 1가 탄화수소기, 특히 R2가 메틸기 또는 에틸기인 화합물, n이 2이고, R1이 메틸기이며, R2가 1가 탄화수소기, 특히 R2가 메틸기 또는 에틸기인 화합물이 특히 바람직하게 사용된다. 화학식 (1)의 화합물의 안정성과 전극 표면과의 반응성의 균형이 좋다는 관점에서이다. 또한, 후에 상세하게 설명하는 표면 수식제의 피복률을 조절하는 관점에서는, 일반적으로는 A 및/또는 R1이 부피가 큰 치환기일수록 피복률을 낮추고, A 및/또는 R1이 부피가 크지 않은 치환기일수록 피복률을 높일 수 있다고 할 수 있다. 따라서, 피복률을 높이는 관점에서는, A 및/또는 R1로서, 부피가 크지 않은 치환기를 선택할 수 있다.
본 실시 형태에 따른 표면 수식제에서는, 주성분으로서 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴기를 갖는 상기의 화합물을 포함하여 이루어진다. 주성분은, 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴기를 갖는 상기의 화합물 중, 1종만을 포함하는 것일 수도 있고, 2종 이상을 조합해서 혼합하여 주성분으로 할 수도 있다. 2종 이상을 조합하는 경우, 그 조합은 임의이다. 예를 들어, 단독으로 표면 수식을 행한 경우에 일함수나 표면 자유 에너지의 값이 상이한 화합물, 표면 수식제의 전극 표면에 대한 결합 밀도가 상이한 것, 수식제의 전극 표면과의 반응 속도가 상이한 화합물, 수식제 분자의 크기나 길이가 상이한 화합물 등, 성질이 서로 다른 수식제를 복수 조합하여 원하는 전극 표면 물성을 얻는다는 관점에서 조합할 수 있다. 예를 들어, 3-(펜타플루오로페닐)프로필트리메톡시실란과 3-(4-플루오로페닐)프로필트리메톡시실란, 2-(펜타플루오로페닐)에틸트리메톡시실란과 3-(4-플루오로페닐)프로필트리메톡시실란, 3-(펜타플루오로페닐)프로필트리에톡시실란과 3-(2,4-디플루오로페닐)프로필트리메톡시실란, 3-(펜타플루오로페닐)프로필트리메톡시실란과 3-(4-플루오로페닐)프로필디메틸메톡시실란, 3-(4-플루오로페닐)프로필트리메톡시실란과 3-(펜타플루오로페닐)프로필(메틸)디메톡시실란, 3-(4-트리플루오로메틸페닐)프로필트리메톡시실란과 3-(4-플루오로페닐프로필)트리메톡시실란, 6-(펜타플루오로페닐)헥실트리메톡시실란과 3-(3,4,5-트리플루오로페닐)프로필트리메톡시실란, 3-(펜타플루오로페닐)프로필트리메톡시실란과 3-(펜타플루오로페닐)프로필디메톡시히드록시실란 및 3-(펜타플루오로페닐)프로필메톡시디히드록시실란과 같은 조합을 들 수 있는데, 이것들에 한정되지는 않는다.
본 실시 형태에 따른 표면 수식제는, 주성분만 포함하고, 다른 성분을 포함하지 않는 것일 수도 있다. 그 경우, 주성분인 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴기를 함유하는 화합물이, 전극 표면에 접촉해서 반응하는 확률이 최대가 된다. 특히, 사용 전의 표면 수식제의 자기 축중합의 원인이 될 수 있는, 물이나 저휘발성의 이온성 화합물을 포함하지 않는 것이 바람직하다. 그러나, 자기 조직화 단분자막의 형성을 방해하지 않고, 일함수, 표면 자유 에너지를 적절한 값으로 유지하는 것이 가능한 한, 다른 성분을 포함하는 것을 방해하는 것은 아니다. 예를 들어, 톨루엔, 테트라히드로푸란, 에탄올, 메탄올, 헥사플루오로-2-프로판올, 클로로포름 등의 용매를 포함할 수도 있다. 이 경우, 용매의 양은, 표면 수식제의 질량에 대하여, 예를 들어 5배 내지 100000배, 바람직하게는 10배 내지 10000배로 할 수 있다. 이들 용매는, 후술하는 표면 수식의 공정에서 상실되고, 최종적으로 자기 조직화 단분자막의 성분으로서 잔존하지 않는 경우가 있다.
그 외에는, 첨가제로서, 표면 수식제의 전극 표면에 대한 반응성을 향상시킬 목적으로, 공지 기술에서 실란 커플링제 용액의 제조에 사용되는 아세트산이나 질산과 같은 산이나 트리에틸아민과 같은 염기를, 바람직하게는 5질량% 이하, 보다 바람직하게는 0.1 내지 1질량%의 비율로 촉매로서 첨가할 수 있다. 촉매를 첨가하는 경우에는, 수식 후에 전극 표면으로부터 용이하게 제거하는 것이 가능한 휘발성 물질을 포함하는 촉매를 사용하는 것이 바람직하다.
이어서, 본 실시 형태에 의한 표면 수식제의 제조 방법을 설명한다. 본 실시 형태에 의한 표면 수식제의 제조 방법은, 주성분인 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴기를 함유하는 화합물을 준비하는 공정과, 임의 선택적으로 주성분을 구성하는 복수의 화합물 및 첨가제를 혼합하는 공정을 구비한다.
주성분인 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴기를 함유하는 화합물에는, 시판되고 있는 것도 몇 가지 있다. 따라서, 시판되는 화합물을 그대로, 또는 적절히 정제하여 주성분으로 할 수 있다. 또는, 당업자라면, 종래 기술 문헌에 따라 이들 화합물을 합성하여, 표면 수식제로서 필요한 정도로까지, 예를 들어 99% 이상 정도의 순도로까지 정제하여, 주성분으로 할 수 있다.
본 발명에 의한 표면 수식제는, 투명 산화물 전극의 표면 수식 방법에서 사용할 수 있다. 또한, 투명 산화물 전극의 표면 수식 방법은, 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법이라고도 할 수 있다. 이하에, 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법에 대하여 설명한다.
즉, 본 발명은 또한 다른 실시 형태에 따르면, 상기 표면 수식제를 사용한, 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법이며, 표면 수식제를 투명 산화물 전극의 표면에 접촉시키는 공정과, 이에 의해, 표면 수식된 투명 산화물 전극을 얻는 공정을 포함한다. 임의 선택적으로, 상기 접촉시키는 공정 전에, 상기 투명 산화물 전극의 표면을 활성화하는 공정과, 상기 접촉시키는 공정 후에, 여분의 표면 수식제를 제거하고, 또한 표면 수식된 전극 표면의 수분을 제거하는 공정을 구비할 수도 있다.
본 실시 형태에 의한 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법에서는, 투명 산화물 전극의 표면을 수식함으로써 제조 방법을 실시하는 것이다. 일반적으로는, 유기 EL 소자에 사용되는 투명 산화물 전극의 표면을 수식한다. 투명 산화물 전극을 구성하는 투명 도전성 산화물로서는, 예를 들어 불소 도핑 산화주석, 알루미늄 도핑 산화아연, 인듐 도핑 산화아연, 갈륨 도핑 산화아연, 주석 도핑 산화인듐, 니오븀 도핑 산화티타늄 등을 들 수 있는데, 이것들에 한정되지는 않는다. 특히 바람직하게는, 투명 산화물 전극은 주석 도핑 산화인듐(ITO)이다.
본 발명의 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법에서는, 적어도 1종류의 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴기를 함유하는 표면 수식제와, 상기 투명 산화물 전극 표면을 접촉시키는 공정에 의해 행해진다. 이하, 이 공정을 "접촉 공정"이라고 한다. 접촉시키는 방법은 임의이며, 예를 들어 표면 수식제 또는 그의 용액에 액상으로 투명 산화물 전극을 접촉시키는 방법이나, 표면 수식제의 증기와 기상으로 투명 산화물 전극을 접촉시키는 방법을 들 수 있다. 후자의 기상법은, 전자의 액상법에 비해 불순물이 혼입되기 어렵고, 또한 표면 수식제의 자기 축중합에 의한 조대한 입자의 성장이 진행되기 어렵다는 점에서 보다 바람직하다. 조대한 입자가 수식 후의 투명 산화물 전극 표면에 부착되어 있는 경우, 전극을 사용한 소자의 성능에 나쁜 영향을 미칠 가능성이 있다. 조대한 입자의 존재는, 후에 상세하게 설명하는 원자간력 현미경(AFM)으로 관찰한 제곱 평균 평방근(RMS) 표면 조도에 의해 검출하는 것이 가능하다.
접촉 공정을 액상으로 행하는 경우의 표면 수식제의 온도는 약 0 내지 250℃의 범위에서 임의로 정할 수 있지만, 바람직하게는 약 15 내지 80℃, 보다 바람직하게는 약 20 내지 60℃이다. 접촉 공정을 기상으로 행하는 경우, 표면 수식제의 증기압이 바람직하게는 0.01Pa 이상, 보다 바람직하게는 0.1Pa 이상이 되도록 온도와 압력을 설정한다.
접촉 공정에 사용하는 표면 수식제의 양은, 수식되는 전극의 표면적 1m2당, 바람직하게는 1×10-6 내지 10몰, 보다 바람직하게는 1×10-5 내지 5몰이며, 더욱 바람직하게는 1×10-4 내지 3몰이다. 대과잉량의 표면 수식제를 사용하는 것이, 표면 수식 속도를 높이는 관점에서 바람직하다. 전극에 결합하지 않은 표면 수식제는 회수하여 재사용하는 것이 가능하다. 또한, 여기에서 말하는 전극의 표면적이란, 전극의 유효 표면적을 말하는 것으로 한다. 유효 표면적이란, 전극 표면의 조도, 텍스처 및 미세 형상을 고려한 표면적을 의미한다. 본 발명의 표면 수식제의 분자의 크기를 고려하면, 1나노미터 정도의 표면 조도나 미세 형상도 고려해서 유효 표면적을 산출하여, 사용하는 표면 수식제의 양을 결정할 수 있다.
접촉 공정을 행할 때에는, 물을 공존시킬 수도 있다. 주성분인 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴기를 함유하는 화합물의 규소 원자에 결합한 반응성 기가 알콕시기나 아실옥시기인 경우에는, 가수분해 반응에 의해 실란올이 생성되어, 전극 표면과의 반응이 진행되기 쉬워진다. 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴기를 함유하는 화합물이 실란올일 경우에는, 물의 첨가는 반드시 필요하지는 않다. 액상으로 접촉 공정을 행하는 경우에는, 표면 수식제 또는 그의 용액에 물을 첨가할 수 있다. 기상으로 접촉 공정을 행하는 경우에는 수증기로서 물을 첨가할 수 있다. 또한, 접촉 공정을 행하기 전부터, 전극 표면에 흡착되어 있는 물을 이용할 수도 있다. 이 경우, 물을 첨가하지 않고 접촉 조작을 행하는 것이 가능하다. 예를 들어, 전극 표면에 대한 물의 접촉각을 측정하여, 접촉각이 30도 이하가 되는 친수성 상태인 경우에는, 분위기 중에 수증기가 존재하면 전극 표면에 공급되어, 충분한 양의 물이 전극 표면에 흡착된다고 생각된다.
접촉 공정에서, 표면 수식제에 물을 첨가하는 경우에 있어서의 첨가하는 물의 양은, 표면 수식제의 자기 축중합을 최소한에 그치게 하기 위해서, 접촉 공정에 사용하는 표면 수식제 1몰에 대하여 통상 0.01 내지 1몰이 바람직하다.
상기 접촉 공정에서는, 적어도 1종류의 화학식 (1)로 표시되는 표면 수식제를 사용한다. 따라서, 예를 들어 복수 종류의 표면 수식제를 혼합하여, 접촉 공정을 실시할 수도 있다. 복수 종류의 표면 수식제를 혼합하는 접촉 공정의 형태는, 액상의 경우나 기상의 경우에도, 마찬가지로 하여 실시할 수 있다. 또는, 복수 종류의 표면 수식제를 혼합하지 않고, 또한 동시에 접촉 공정을 실시할 수도 있다. 비혼합으로 동시에 행하는 접촉 공정의 형태는, 특히 기상 접촉의 경우에 적용된다. 나아가, 복수의 표면 수식제에 대해서, 순서대로 접촉 공정을 실시할 수도 있다. 순차 접촉 공정을 실시하는 경우에도, 액상의 경우나 기상의 경우에도, 마찬가지로 하여 실시할 수 있다. 이들 형태에서는, 복수의 표면 수식제를 투명 산화물 전극 표면에 결합시킬 수 있기 때문에, 전극 표면의 일함수나 표면 자유 에너지를 미세 조정할 수 있다는 이점이 있다.
본 발명의 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법에서, 접촉 공정 전에, 임의 선택적인 공정으로서, 전극 표면을 활성화하는 공정을 포함할 수도 있다. 활성화의 방법에는, 코로나 방전 처리, UV 오존 처리, 산소 플라즈마 처리 등이 있고, 모두 표면에 흡착된 유기물을 산화 분해함과 동시에 전극 표면도 산화하기 때문에, 처리 후의 전극 표면은 친수성으로 표면 자유 에너지가 높은 상태가 된다. 그로 인해, 활성화에 의해 표면 수식의 속도를 빠르게 할 수 있어, 접촉 공정을 단축시킬 수 있다. 활성화 공정을, 수증기를 포함하는 분위기에서 행하거나, 또는 활성화 공정을 종료한 후의 전극 표면을 물과 접촉시키는 공정을 더 포함하는 것이 바람직하다. 전극 표면에 골고루 물이 흡착된 상태로 되기 위해서이다.
임의 선택적으로, 표면 수식된 투명 산화물 전극에 대하여, 접촉 공정 후에, 가열, 세정, 건조 등의 후처리 공정을 실시할 수도 있다. 특히, 액상으로 접촉 공정을 행한 경우에는, 잉여의 표면 수식제를 전극 상에서 용매를 사용한 세정에 의해 제거하는 것이 바람직하다. 이때, 전극에, 동시에 초음파 조사를 행하면 세정 효율이 높다. 구체적으로는, 초음파 세정 장치에, 세정용의 용매를 넣은 곳에, 접촉 공정을 완료한 투명 산화물 전극을 침지함으로써 실시할 수 있다. 또한, 후처리 공정으로서, 표면에 흡착된 수분을 제거하는 공정을 실시할 수도 있다. 구체적으로는, 핫 플레이트 상이나 오븐 내에서, 표면 수식된 투명 산화물 전극을 가열함으로써 실시할 수 있다. 이 경우의, 가열 온도 및 가열 시간은, 당업자가 임의로 결정할 수 있다. 전형적으로는 40 내지 300℃, 바람직하게는 60 내지 250℃에서, 1 내지 120분간, 바람직하게는 5 내지 60분간이다. 가열은 대기 중에서 행할 수도 있고, 질소나 아르곤 등의 불활성 가스 중에서 행할 수도 있다.
상기 표면 수식제를 사용한 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법, 또는 투명 산화물 전극의 표면 수식 방법에 의하면, 투명 산화물 전극 중 적어도 한쪽의 표면에 상기 표면 수식제를 접촉시켜 피복함으로써, 표면 수식된 투명 산화물 전극을 얻을 수 있다.
표면 수식된 투명 산화물 전극에서는, 이론적으로는 그의 표면에 자기 조직화 단분자막이 형성되어 있다. 본 발명은, 다른 국면에 의하면 표면 수식된 투명 산화물 전극에 관한 것이다. 본 발명에 의한 표면 수식된 투명 산화물 전극은, 표면 수식제에 의해 형성된 표면 수식층을 구비함으로써, 유기 EL 소자 등으로서 매우 유용한 물성을 구비할 수 있는 것이다. 이하에, 각 물성의 관점에서, 본 발명의 표면 수식된 투명 산화물 전극을 설명한다.
[피복률 지표]
우선, 본 발명의 투명 산화물 전극용 표면 수식제를 사용하여 수식된 투명 산화물 전극 표면의 특성의 지표의 하나인 피복률에 대하여 설명한다. 전극 표면의 피복률은, 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 종류를 선택함으로써 변화시키는 것이 가능하다. 예를 들어, 분자의 크기를 작게 하거나, 분자의 길이를 짧게 하거나, 화학식 (1)로 표시되는 화합물에 있어서, 규소 원자에 직접 결합하는 비반응성의 치환기인 A 및/또는 R1을 부피가 크지 않은 치환기로 하면 피복률을 높일 수 있다. 반대로, 분자의 크기를 크게 하거나, 분자의 길이를 길게 하거나, A 및/또는 R1을 부피가 큰 치환기로 하면 피복률을 낮출 수 있다. 치환기를 포함하는 분자를, 크기나 길이의 관점에서 조절하는 것은, 복수의 치환기의 상호 작용 등을 감안한 뒤, 컴퓨터 모델링 등의 계산적 방법 등에 의해 행할 수 있다. 또한, 부피의 관점에서 바람직한 치환기를 선택하는 지표는, 화학식 (1)에서의 바람직한 A 및 R1의 예시에서 기재한 바와 같다.
피복률의 평가 방법으로서는 다양한 방법을 들 수 있는데, X선 광전자 분광(XPS)에 의한 정량이 그 중 하나이다. 본 발명에서, 이하에 규정하는 피복률은, X선 광전자 분광법에 의해 얻어진 값에 기초하는 것이며, 이때 광전자의 취출각은 90도로 한다. 본 발명의 표면 수식제에는, 표면 수식제를 구성하는 화합물의 분자 1개당 규소 원자가 1개 포함되어 있다. 따라서, 투명 산화물 전극을 구성하고 있는 금속 산화물에 포함되는 금속 원자수의 정량값(CM)에 대한 규소 원자수의 정량값(CSi)의 비율(F)을 원자%의 비를 취함으로써 구하여, 전극 상에 존재하는 표면 수식제의 양을 어림잡을 수 있다. 즉, 비율(F)은 하기 수학식 1에 나타내는 바와 같다.
Figure 112013107065298-pat00003
예를 들어, 투명 산화물 전극을 구성하고 있는 재료가 ITO일 경우, 수식 후의 전극 표면의 XPS 측정에 의해 규소, 인듐, 주석의 존재 비율을 원자%로 구한다. 하기 수학식 2에 따라서, 규소의 정량값(CSi)을 인듐의 정량값(CIn)과 주석의 정량 값(CSn)의 합으로 나눈 값(F)(ITO)이 전극 표면에 존재하는 표면 수식제의 양의 지표가 된다.
Figure 112013107065298-pat00004
표면 수식제가 단분자막을 형성하고 있을 때, 즉 엘립소메트리(ellipsometry)에 의한 막 두께 측정이나 원자간력 현미경(AFM)에 의한 표면 형상 관찰 등의 결과로부터 종합적으로 판단하여 단분자막의 형성을 확인할 수 있는 경우에는, F의 값(본 명세서에서, F값이라고도 함)은 피복률의 지표라고 간주할 수 있다. 피복률은 표면 수식제의 화학 구조나 전극 표면에서의 배향에 의존하여 변화하는 경우가 있어, F값이 동일해도 피복률이 반드시 동일하다고는 판단할 수 없는 경우도 있지만, 이러한 지표는, 간편하게 피복률을 상대 평가할 수 있는 관점에서 유용하다. 일반적으로 유기물의 XPS 측정에서는 X선에 의한 시료의 손상이 일어나기 쉬운데, 상기 F값은 무기 원소인 규소의 정량값을 사용하고 있기 때문에, 시료의 손상에 의한 정량값에 대한 영향은 실질적으로 없다. 또한, 여기서는 ITO를 예로서 설명을 행했지만, 동일한 표면 수식제를 사용해도 전극을 구성하는 금속 산화물의 종류에 따라 F값이 상이한 경우가 있다. 따라서, 피복률의 비교, 평가를 하는 경우에는, 동일한 전극 재료의 사이에서, 및 구조가 유사한 표면 수식제의 사이에서 행하는 것이 바람직하고, 본 발명의 표면 수식제를 포함하는 단분자막에 의한 전극의 피복률을 판정하기에 적합하다.
본 발명에서, 표면 수식제의 피복률은, F값이 0.04 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 F값이 0.05 내지 0.15이다. 충분한 표면 수식 효과를 얻기 위해서이다. 그러나, 상기한 바와 같이 피복률은 하나의 지표이며, 피복률이 이 수치 범위에 없어도, 다른 물성값으로부터 충분한 표면 수식 효과가 확인되는 경우가 있다.
[표면 자유 에너지]
다른 관점에 의해 평가하는 경우, 상기 제조 방법에 의해 제조된 표면 수식된 투명 산화물 전극은, 표면 자유 에너지값이 바람직하게는 20mN/m 이상이다.
본 발명의 표면 수식제를 사용한 수식에 의해, 전극 표면의 표면 자유 에너지는 처리 전의 값(1TO의 경우, 전형적으로는 50 내지 70mN/m)보다 통상 저하된다. 지방족 탄화수소나 불소계 용매 등의 일반적으로 방향족 화합물의 용해도가 낮은 용매를 제거하면, 전형적인 유기 용매의 표면 장력은 20 내지 50mN/m이다. 따라서, 표면 수식된 투명 산화물 전극에 대한, 유기 용액의 도포성을 양호하게 하기 위해서는, 투명 산화물 전극의 표면 자유 에너지는, 바람직하게는 20mN/m 내지 50mN/m, 더욱 바람직하게는 25mN/m 내지 50mN/m이다. 표면 자유 에너지가 20mN/m 미만인 경우에는, 유기 화합물이나 유기 용매에 대한 습윤성이 낮고, 특히 유기 용액의 도포 또는 인쇄에 의해 유기 화합물을 투명 산화물 전극 상에 적층하는 경우에 나쁜 효과를 미치는 경우가 있다. 한편, 50mN/m를 초과하는 경우에는, 친수성이 높아지기 때문에 물이 흡착되기 쉬워, 소자 성능이 저하되는 경우가 있다. 또한, 이들 값은 모두 오웬스-웬트(Owens-Wendt) 플롯에 의해 얻어진, 상온·상압 하에서의 표면 자유 에너지값이다.
수식된 투명 산화물 전극의 표면 자유 에너지는, 표면 장력이 기지의 액체를 사용하여 측정한 접촉각에 기초하여 산출할 수 있다. 산출을 위한 방법에는, 표면 자유 에너지를 1 성분으로서 취급하는 지스만(Zisman)법, 2 성분을 포함한다고 하는 오웬스-웬트법 또는 폭스(Fowkes)법, 3 성분을 포함한다고 하는 반 오스(van Oss)법 등, 그 밖의 몇 가지의 방법이 제창되어 있다. 본 발명의 표면 수식제를 사용하여 수식된 투명 산화물 전극은, 표면에 이온이나 금속 등이 존재하지 않는 중간 정도의 극성을 갖는 표면이므로, 예를 들어 오웬스-웬트법을 사용하여 표면 자유 에너지를 산출하는 것이 적당하다.
본 발명의 표면 수식제에 의해 수식된 투명 산화물 전극에 대해서, 상기 수학식 1에 의해 구한 F값이 작은 경우에는 투명 산화물 전극의 노출 비율이 높아, 표면 자유 에너지는 일반적으로 높은 값이 된다. F값이 증가함에 따라서 표면 자유 에너지는 저하되고, 또한 F값이 어느 정도보다 커지면(예를 들어, F값이 0.05 이상인 경우) 표면 자유 에너지의 값은 거의 일정해진다. 따라서, 충분한 표면 수식을 행한 후의 투명 산화물 전극의 표면 자유 에너지는, 표면 수식제의 종류에 따라 고유한 값을 취한다고 할 수 있다. 본 발명의 표면 수식제를 사용하여 수식된 투명 산화물 전극의 표면 자유 에너지는, 바람직하게는 20mN/m 이상이며, 유기 용액에 대하여 충분한 습윤성을 부여한다.
[제곱 평균 평방근 표면 조도의 변화량]
본 발명의 표면 수식된 투명 산화물 전극에 있어서, 미처리의 투명 산화물 전극과, 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제곱 평균 평방근(RMS) 표면 조도의 변화량의 절대값은 0.5nm 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.4nm 이하, 더욱 바람직하게는 0.3nm 이하이다. 0.5nm를 초과하면 표면 수식층의 막 두께가 현저하게 불균일해지는 경우가 있고, 이러한 조대한 입자가 부착된 전극을 사용하면, 예를 들어 유기 EL 소자의 경우에는, 전계 집중에 의한 소자 수명의 저하나 단락에 의한 다크 스폿 발생 등 소자의 성능에 나쁜 영향을 미치는 경우가 있기 때문이다.
RMS 표면 조도의 변화량은, 원자간력 현미경(AFM)으로 관찰, 측정함으로써 얻을 수 있다. 조대한 입자가 부착된 표면에서는, 면 조도가 수식 전에 비해 현저하게 증가하고, 표면 수식제가 전극 표면에 균일하게 분포하고 있으면, 수식 전후에 전극 표면의 RMS 조도는 크게 변화하지 않는다. 조대한 입자의 부착을 방지하기 위해서는, 상술한 바와 같이, 기상법으로 접촉 공정을 실시하는 것이 바람직하다.
[표면 수식층의 두께]
본 발명의 표면 수식된 투명 산화물 전극의 표면 수식층의 평균 두께는, 바람직하게는 3nm 이하, 보다 바람직하게는 0.5 내지 3nm, 더욱 바람직하게는 1 내지 2.5nm이다. 표면 수식층이 0.5nm보다 얇은 경우에는, 일함수의 변화량이 작아져 충분한 수식 효과를 얻을 수 없는 경우가 있고, 3nm보다 두꺼운 경우에는, 전극의 전하 수수가 방해받는 경우가 있다. 이러한 두께는, 본 발명에 의한 표면 수식제를 구성하는 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 크기와 전극 표면에서의 배열이나 배향 상태에 따라 결정되는 것이다. 표면 수식층의 평균 두께의 측정 방법은, 예를 들어 편광 해석법(엘립소메트리)을 들 수 있다.
[표면 일함수의 변화량]
본 발명의 표면 수식된 투명 산화물 전극의 표면 일함수는, 미처리된 투명 산화물 전극의 표면 일함수와 비교하여, 유의하게 상승하고 있다. 표면 일함수의 변화량, 즉 수식 후의 표면 수식된 투명 산화물 전극의 표면 일함수와, 수식 전의 미처리의 투명 산화물 전극의 표면 일함수의 차는, 대기 중에서 측정했을 경우에, 바람직하게는 +0.55V 이상 +2.0eV 이하, 더욱 바람직하게는 +0.60V 이상 +1.8eV 이하이다. 정공 주입 장벽을 저감시키기 위해 유효한 값이기 때문이다.
산화물 투명 전극의 표면 일함수는, 예를 들어 켈빈 프로브(KP), 진공 자외광 전자 분광법(UPS), 광전자 수량 분광법(PYS) 등에 의해 측정할 수 있다. 어떠한 측정 방법으로 얻어진 값이든, 대략 마찬가지의 값을 얻을 수 있으며, 어떠한 측정 방법을 사용한 경우라도, 상기의 수치 범위의 표면 일함수의 변화량을 갖는 것이 바람직하다.
표면 일함수의 변화량은, 피복률의 지표인 F값에 따라 변화한다. 또한, 표면 수식제의 구조에도 의존한다. 따라서, F값이나, 표면 수식제의 구조를 변화시킴으로써, 상기 범위의 원하는 변화량을 갖는, 표면 수식된 투명 산화물 전극을 얻을 수 있다. 특히, F값이 상술한 소정 값 이상이며, 표면 수식제를 구성하는 화합물이 화학식 (1)로 표시되는 화합물일 경우에, 표면 일함수의 변화량의 값을 상기 바람직한 범위로 할 수 있다.
상기에서, 본 발명에 의한 표면 수식된 투명 산화물 전극이 구비하는 바람직한 특성에 대해 설명하였다. 그러나, 본 발명에 의한 표면 수식된 투명 산화물 전극은, 상기 표면 수식제에 의해 피복되어 이루어지는 표면 수식층을 구비하는 것이면 되며, 반드시 모든 수치 특성을 구비하는 것일 필요는 없다.
[실시예]
이하, 본 발명의 표면 수식제와 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법에 대하여 실시예 및 비교예를 들어서 보다 구체적으로 설명한다.
[실시예 1 내지 5]
표 1 및 그의 각주에 나타내는 각 화합물 단독으로 구성되는 표면 수식제를 사용하여, 주석 도핑 산화인듐(ITO) 전극 표면의 수식을 행하였다. 각 표면 수식제 300mg(약 0.9 내지 1밀리몰(각 실시예에서 사용한 화합물에 따라 차이가 있음))을 수지제 컵에 넣고, 이 컵을, 내용적이 350mL인 덮개 부착 유리 용기의 저부 중앙에 설치하였다. 전극 샘플로서, 18×18mm로 절단한, 두께가 약 150nm의 ITO막 부착 유리(ITO 유리)를 사용하였다. 이 ITO 유리 표면에, 172nm의 자외광을 대기 중에서 1분간 조사함으로써 UV 오존 처리하였다. 그 후, 수지제 컵의 주위에, ITO면이 상향이 되도록 ITO 유리를 배치하였다. 그리고, 유리 용기의 덮개를 닫고, 실온에서 기상 접촉 공정을 행하였다. 기상 접촉 공정을 실시했을 때의 표면 수식제의 증기압은 모두 약 1Pa 이상이었다. 1시간 경과 후에 ITO 유리를 용기로부터 꺼내고, 표면 수식된 ITO 유리에 대해서, 표면 일함수의 측정, 표면 자유 에너지의 측정, X선 광전자 분광 스펙트럼(XPS) 및 원자간력 현미경(AFM) 측정을 행하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
<표면 일함수 변화>
켈빈 프로브(KP: 니혼덴시 제조 KFM 유닛이 달린 주사 프로브 현미경)를 사용하여, 대기 중에서 표면 일함수 변화의 측정을 행하였다. 측정은 2군데 행하여 평균값을 산출하였다. 미처리된 ITO에 대해서 측정한 표면 일함수 값을 기준으로 해서, 표면 수식 전후의 변화량을 구하였다.
<표면 자유 에너지>
순수, 글리세린, 포름아미드, 요오드화 메틸렌의 4종류의 액체에 대해서, ITO 표면에 대한 접촉각을 4군데에서 드롭마스터(DropMaster)500(교와 가이멘 가가꾸 제조)을 사용하여, 대기 중, 실온에서 구하였다. 얻어진 접촉각에 기초하여 오웬스-웬트 플롯에 의해 표면 자유 에너지를 산출하였다. 표면 자유 에너지의 계산에는, 상기 4군데에서 얻어진 값의 산술 평균값을 사용하였다.
<금속 원자수에 대한 규소 원자수의 비율: F(ITO)>
표면 수식제에 의한 표면 수식 후의 산화물 투명 전극 표면의 XPS 측정을 행하였다. 측정에는, 케이-알파(K-Alpha)(서모 사이언티픽 제조)를 사용하였다. X선원은 단색화한 알루미늄 Kα선, 조사 직경은 400㎛, 광전자의 취출각은 90도로 하였다. 표면 처리제에서 유래되는 규소 원자수(Si2p 피크), ITO에 함유되는 인듐 원자수(In3d5 /2 피크) 및 주석 원자수(Sn3d5/2 피크)를 원자%로 각각 산출하였다. 이들 값에 기초하여, 수학식 2에 따라서 F(ITO)의 값을 산출하였다.
<제곱 평균 평방근(RMS) 조도>
ITO 표면의 AFM 측정을, 나노(Nano)-IM-8(퍼시픽 나노테크놀로지 제조)을 사용해서 행했다. 관찰 범위 10㎛ x 10㎛에서 2군데에 대하여 행하고, 각각에 대해 얻어진 제곱 평균 평방근 표면 조도의 평균값으로서 RMS 조도를 구하였다.
[비교예 1]
미수식된 ITO 표면에 대해서, 표면 일함수 변화량, 표면 자유 에너지, F(ITO), RMS 조도를 측정하여, 표 1에 기재하였다. RMS 조도의 변화량은, 비교예 1의 경우(미처리)를 기준으로 하여 산출하였다.
[비교예 2]
미수식된 ITO 표면에 대해서, UV 오존 처리만을 행하고, 표면 일함수 변화량, 표면 자유 에너지, F(ITO), RMS 조도를 측정하여, 표 1에 기재하였다.
[비교예 3]
표면 수식제로서, 헵타데카플루오로데실트리메톡시실란을 사용하여 실시예 1 내지 5와 마찬가지로 ITO 표면의 수식을 행하였다.
Figure 112013107065298-pat00005
A-1: 펜타플루오로페닐트리메톡시실란
A-2: 2-(펜타플루오로페닐)에틸트리메톡시실란
A-3: 3-(펜타플루오로페닐)프로필트리메톡시실란
A-4: 4-(펜타플루오로페닐)부틸트리메톡시실란
A-5: 3-(3,4,5-트리플루오로페닐)프로필트리메톡시실란
B-1: 헵타데카플루오로데실트리메톡시실란
본 발명의 표면 수식제를 사용한 실시예 1 내지 5에서는, 미수식된 비교예 1에 비해 모두 ITO의 표면 일함수가 크게 상승하였다. UV 오존 처리만을 행하고 표면 수식제를 사용하지 않은 비교예 2에서는, 일함수가 측정 중에 변화되어, 신뢰성 있는 측정값을 얻을 수 없었다. 비교예 3에서는 ITO의 표면 일함수는 상승하였지만, 표면 자유 에너지가 매우 낮고, 범용의 유기 용매에 대한 습윤성이 부족하다.
본 발명의 투명 산화물 전극용 표면 수식제는 투명 산화물 전극의 표면 일함수 또는 표면 자유 에너지를 조절할 수 있기 때문에, 유기 전계 발광 소자나 유기 태양 전지 등의 유기 전자 디바이스의 제조에 이용할 수 있다.

Claims (11)

  1. 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴 화합물을 포함하여 이루어지는 투명 산화물 전극용 표면 수식제.
    Figure 112020023257016-pat00006

    (화학식 중,
    Rf는 탄소수 1 내지 5의 알킬 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수가 6 내지 10인 아릴기이며, 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환되어 있고, 단, Rf는 펜타플루오로페닐기가 아니고,
    X는 -O-, -NH-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -OC(=O)NH-, -NHC(=O)NH-에서 선택되는 2가의 기 또는 단결합을 나타내고,
    A는 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상의 탄소수 1 내지 10의 지방족 2가 탄화수소기, 방향족 2가 탄화수소기 또는 단결합을 나타내고,
    R1은 탄소수 1 내지 3의 1가 탄화수소기이며,
    R2는 탄소수 1 내지 3의 1가 탄화수소기, 아세틸기, 프로파노일기 또는 수소 원자를 나타내고,
    n은 1 내지 3의 정수임)
  2. 제1항에 있어서, 화학식 (1)에서 X가 단결합인, 투명 산화물 전극용 표면 수식제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 투명 산화물 전극이 불소 도핑 산화주석, 알루미늄 도핑 산화아연, 인듐 도핑 산화아연, 갈륨 도핑 산화아연, 주석 도핑 산화인듐 및 니오븀 도핑 산화티타늄 투명 도전성 산화물로 이루어지는 군에서 선택되는, 투명 산화물 전극용 표면 수식제.
  4. 투명 산화물 전극을, 제1항에 기재된 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴 화합물을 포함하여 이루어지는 투명 산화물 전극용 표면 수식제로 피복하여 이루어지며, 표면 자유 에너지가 20mN/m 이상인, 표면 수식된 투명 산화물 전극.
  5. 제4항에 있어서, 상기 표면 수식된 투명 산화물 전극의 표면에서, X선 광전자 분광법에 의해 구한, 전극 표면에 포함되는 금속 원자수에 대한 규소 원자수의 비율이 0.04 이상인, 표면 수식된 투명 산화물 전극.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제곱 평균 평방근 표면 조도의 변화량의 절대값이 0.5nm 이하인, 표면 수식된 투명 산화물 전극.
  7. 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 표면 수식된 투명 산화물 전극의 표면 수식층의 평균 두께가 3nm 이하인, 표면 수식된 투명 산화물 전극.
  8. 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 투명 산화물 전극이 불소 도핑 산화주석, 알루미늄 도핑 산화아연, 인듐 도핑 산화아연, 갈륨 도핑 산화아연, 주석 도핑 산화인듐 및 니오븀 도핑 산화티타늄 투명 도전성 산화물로 이루어지는 군에서 선택되는, 표면 수식된 투명 산화물 전극.
  9. 제1항에 기재된 화학식 (1)로 표시되는 반응성 실릴 화합물을 포함하여 이루어지는 투명 산화물 전극용 표면 수식제를 투명 산화물 전극의 표면에 접촉시키는 공정과,
    이에 의해 표면 수식된 투명 산화물 전극을 얻는 공정
    을 포함하고, 상기 표면 수식된 투명 산화물 전극의 표면 일함수가 상기 접촉시키는 공정 전의 투명 산화물 전극의 표면 일함수보다 0.55eV 이상 큰, 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 접촉시키는 공정이, 상기 표면 수식제를 기화시킨 분위기 중에 상기 투명 산화물 전극의 표면을 노출시킴으로 인한 기상 접촉 방법에 의해 실시되는, 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법.
  11. 제9항에 있어서, 상기 접촉시키는 공정 전에, 상기 투명 산화물 전극의 표면을 활성화하는 공정을 포함하는, 표면 수식된 투명 산화물 전극의 제조 방법.
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