JPWO2007018174A1 - ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
アセタール化度(モル%)=[(アセタール化された水酸基のモル数)/(原料ポリビニルアルコール中の水酸基及びアセチル基の合計モル数)]×100
アセタール化度(モル%)=[(アセタール化された水酸基のモル数)/(原料ポリビニルアルコール中の水酸基及びアセチル基の合計モル数)]×100
500mLステンレス製オートクレイブに、株式会社クラレ製ポリビニルアルコール(重合度:1700、ケン化度:99モル%、アルカリ金属元素(ナトリウム)含有量:1340ppm)10g及び水100gを投入し、窒素下で90℃に加熱して溶解させた。当該ポリビニルアルコール10g中には、0.225モルの水酸基が含まれている。そこに、酸価が0.08KOHmg/gのn−ブチルアルデヒド9.81g(0.136モル)を加えた。このときのアルデヒドの使用量は、ポリビニルアルコールの全水酸基をアセタール化する理論量の1.2倍である。引き続き、160℃に加熱し、二酸化炭素を導入して反応容器内の圧力を1MPaに昇圧した。このときの二酸化炭素の溶解度を溶液中の二酸化炭素のモル分率で表すと7.6×10−4となる。4時間後、90℃まで冷却し、二酸化炭素を放圧し、イソプロパノール160mLを窒素にて圧送した。得られた液を冷却し、析出したポリビニルアセタールを1H−NMRにて分析したところ、アセタール化反応した水酸基が59.5モル%、残存する水酸基が39.7モル%、未ケン化のアセチル基が0.8モル%含まれていた。したがって、アセタール化度は59.5モル%であった。また、ポリビニルアセタール中の全塩素含有量は検出限界(10ppm)以下(酸素フラスコ燃焼法にて処理後、陰イオンクロマトにより分析)、アルカリ金属含有量は350ppm(ICP発光分析により測定)であった。以上の結果を表1にまとめて示す。
反応温度を120℃とした以外は、実施例1と同様にポリビニルブチラール樹脂を製造した。このときの二酸化炭素の溶解度を溶液中の二酸化炭素のモル分率で表すと16.3×10−4となる。また、ポリビニルアセタール中の全塩素含有量は検出限界以下、アルカリ金属含有量は330ppmであった。結果を表1にまとめて示す。
反応容器内の圧力を2MPa、反応温度を140℃とした以外は、実施例1と同様にポリビニルブチラール樹脂を製造した。このときの二酸化炭素の溶解度を溶液中の二酸化炭素のモル分率で表すと29.8×10−4となる。また、ポリビニルアセタール中の全塩素含有量は検出限界以下、アルカリ金属含有量は340ppmであった。結果を表1にまとめて示す。
反応容器内の圧力を7.8MPa、反応温度を110℃とした以外は、実施例1と同様にポリビニルブチラール樹脂を製造した。このときの二酸化炭素の溶解度を溶液中の二酸化炭素のモル分率で表すと111×10−4となる。また、ポリビニルアセタール中の全塩素含有量は検出限界以下、アルカリ金属含有量は333ppmであった。結果を表1にまとめて示す。
反応溶媒を水/イソプロパノール(IPA)=8:2(体積比)とした以外は、実施例1と同様にポリビニルブチラール樹脂を製造した。また、ポリビニルアセタール中の全塩素含有量は検出限界以下、アルカリ金属含有量は360ppmであった。結果を表1にまとめて示す。
二酸化炭素に変え、窒素で加圧した以外は、実施例1と同様にポリビニルブチラール樹脂を製造した。また、ポリビニルアセタール中の全塩素含有量は検出限界以下、アルカリ金属含有量は350ppmであった。結果を表1にまとめて示す。
500mLステンレス製オートクレイブに、実施例1で使用したのと同じポリビニルアルコール10g及び水100gを投入し、窒素下に90℃に加熱して溶解させた。そこに、酸価が0.12KOHmg/gのアセトアルデヒド1.26g(0.0285モル)を加えた。このときのアルデヒドの使用量は、ポリビニルアルコールの全水酸基をアセタール化する理論量の0.25倍である。引き続き、110℃に加熱し、二酸化炭素で1MPaに昇圧した。このときの二酸化炭素の溶解度を溶液中の二酸化炭素のモル分率で表すと17.2×10−4となる。4時間後、90℃まで冷却し、二酸化炭素を放圧した。得られた液を冷却し、水を熱風乾燥機(80℃)で除去した後、80℃で真空乾燥した。得られたポリビニルアセタールを1H−NMRにて分析したところ、アセタール化反応した水酸基が13.1モル%、残存する水酸基が86.1モル%、未ケン化のアセチル基が0.8モル%含まれていた。したがって、アセタール化度は13.1モル%であった。また、ポリビニルアセタール中の全塩素含有量は検出限界(10ppm)以下(酸素フラスコ燃焼法にて処理後、陰イオンクロマトにより分析)、アルカリ金属含有量は344ppm(ICP発光分析により測定)であった。以上の結果を表1にまとめて示す。
500mLステンレス製オートクレイブに実施例1で使用したのと同じポリビニルアルコール10g及び水100gを投入し、窒素下に90℃に加熱して溶解させた。そこに、酸価が0.08KOHmg/gのブチルアルデヒド5.7g(0.079モル)を加えた。このときのアルデヒドの使用量は、ポリビニルアルコールの全水酸基をアセタール化する理論量の0.70倍である。25℃にて20重量%塩酸を8.5g滴下し、滴下終了後65℃で4時間攪拌し、その後室温まで冷却し、析出したポリビニルアセタールをろ過により取り出した。得られたポリビニルアセタールに0.5%水酸化ナトリウム水溶液を100mL加えて70℃で1時間攪拌し、ろ過した後、水100mLで5回洗浄した。洗浄したポリビニルアセタールを乾燥後、1H−NMRにて分析したところ、アセタール化反応した水酸基が55.7モル%、残存する水酸基が43.5モル%、未ケン化のアセチル基が0.8モル%含まれていた。したがって、アセタール化度は55.7モル%であった。また、ポリビニルアセタール中の全塩素含有量は165ppm(酸素フラスコ燃焼法にて処理後、陰イオンクロマトにより分析)、アルカリ金属含有量は1050ppm(ICP発光分析により測定)であった。
500mLステンレス製オートクレイブに、株式会社クラレ製ポリビニルアルコール(重合度:1700、ケン化度:99モル%、アルカリ金属元素(ナトリウム)含有量:1340ppm)の10重量%の水溶液100gを投入し、窒素下で140℃に加熱した。当該ポリビニルアルコール10g中には、0.225モルの水酸基が含まれている。この時、反応器内の圧力は約0.4MPaに上昇していた。そこに、酸価が0.6KOHmg/gのn−ブチルアルデヒド12.98g(0.180モル)を、加圧した二酸化炭素により反応器内に圧送して、反応器内の全圧を0.9MPaにした。このときの圧力の上昇分0.5MPaが、二酸化炭素分圧に相当する。このときのアルデヒドの使用量は、ポリビニルアルコールの全水酸基をアセタール化する理論量の1.6倍である。引き続き、140℃にて4時間加熱攪拌した後、内温が40℃以下になるまで冷却し、二酸化炭素を放圧した。析出したポリビニルアセタールを1H−NMRにて分析したところ、アセタール化反応した水酸基が88.1モル%、残存する水酸基が11.2モル%、未ケン化のアセチル基が0.7モル%含まれていた。したがって、アセタール化度は88.1モル%であった。また、ポリビニルアセタール中の全塩素含有量は検出限界(10ppm)以下(酸素フラスコ燃焼法にて処理後、陰イオンクロマトにより分析)、アルカリ金属含有量は295ppm(ICP発光分析により測定)であった。以上の結果を表1にまとめて示す。
二酸化炭素分圧が0.3MPaになるようにした以外は、実施例7と同様にポリビニルブチラール樹脂を製造し、評価した。得られた結果を表2に示す。
反応温度を100℃にした以外は、実施例7と同様にポリビニルブチラール樹脂を製造し、評価した。得られた結果を表2に示す。
反応温度を80℃にした以外は、実施例7と同様にポリビニルブチラール樹脂を製造し、評価した。得られた結果を表2に示す。
アルデヒドの使用量を、ポリビニルアルコールの全水酸基をアセタール化する理論量の0.8倍になるようにした以外は、実施例7と同様にポリビニルブチラール樹脂を製造し、評価した。得られた結果を表2に示す。
反応時間を0.5時間にした以外は、実施例7と同様にポリビニルブチラール樹脂を製造し、評価した。得られた結果を表2に示す。
反応温度を250℃にした以外は、実施例7と同様にポリビニルブチラール樹脂を製造し、評価した。得られた結果を表2に示す。
二酸化炭素に変えて窒素で加圧し反応温度を250℃にした以外は、実施例7と同様にポリビニルブチラール樹脂を製造し、評価した。得られた結果を表2に示す。
内容積1500mlのステンレス製二軸式加圧型ニーダーに、株式会社クラレ製ポリビニルアルコール(重合度:1700、ケン化度:99モル%、アルカリ金属元素(ナトリウム)含有量:1340ppm)300gと水450gを投入し、系内を窒素ガスで置換した後、軸を30rpmの速度で回転させながら内温100℃にて30分加熱混錬し、140℃まで昇温させた。この時、ニーダー内の圧力は約0.4MPaに上昇していた。これに酸価が0.6KOHmg/gのn−ブチルアルデヒド392.56g(5.44モル)を、加圧した二酸化炭素により反応器内に圧送して、ニーダー内の全圧を0.9MPaにした。このときの圧力の上昇分0.5MPaが、二酸化炭素分圧に相当する。このときのアルデヒドの使用量は、ポリビニルアルコールの全水酸基をアセタール化する理論量の1.6倍である。引き続き、140℃にて4時間加熱混練した後、内温が40℃以下になるまで冷却し、二酸化炭素を放圧した。析出したポリビニルアセタールを1H−NMRにて分析したところ、アセタール化反応した水酸基が63.7モル%、残存する水酸基が35.6モル%、未ケン化のアセチル基が0.7モル%含まれていた。したがって、アセタール化度は63.7モル%であった。また、ポリビニルアセタール中の全塩素含有量は検出限界(10ppm)以下(酸素フラスコ燃焼法にて処理後、陰イオンクロマトにより分析)、アルカリ金属含有量は300ppm(ICP発光分析により測定)であった。
ポリビニルアルコールを300gと水700gを投入した以外は、実施例13と同様にポリビニルブチラール樹脂を製造し、評価した。得られた結果を表2に示す。
500mLステンレス製オートクレイブに、実施例7で用いたのと同じ10重量%のポリビニルアルコール水溶液100gを窒素雰囲気下で投入し、1MPaの二酸化炭素で加圧した後250℃で30分間加熱攪拌した。内温を40℃以下まで冷却した後、二酸化炭素を放圧した。内部を減圧乾燥して水を除去した後、ポリビニルアルコールの分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー〔GPC(展開溶媒:ヘキサフルオロイソプロパノール、標準ポリメチルメタクリレート換算)〕にて測定した。結果は以下のとおりである。
・原料ポリビニルアルコールの分子量
重量平均分子量137000、数平均分子量67000
・加熱処理後のポリビニルアルコールの分子量
重量平均分子量108000、数平均分子量48000
Claims (14)
- ポリビニルアルコールとカルボニル化合物とを、二酸化炭素からなる酸触媒の存在下、40〜200℃で反応させることを特徴とするポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- 前記ポリビニルアルコールの平均重合度が200〜4000であり、ケン化度が80モル%以上である請求項1記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- 前記カルボニル化合物がアルデヒドである請求項1又は2記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- 前記アルデヒドの酸価が20KOHmg/g以下である請求項3記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- 前記ポリビニルアルコールと前記カルボニル化合物とを、水および/又はアルコールを溶媒とし、二酸化炭素が溶解した液体中で反応させる請求項1〜4のいずれか記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- 仕込み時のポリビニルアルコールの含有量が、反応液全体の重量に対して0.01〜80重量%である請求項1〜5のいずれか記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- 反応装置内に二酸化炭素を導入して該反応装置内の圧力を0.1〜10MPaとし、前記ポリビニルアルコールと前記カルボニル化合物とを反応させる請求項1〜6のいずれか記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- 反応装置内に二酸化炭素を導入して該反応装置内の二酸化炭素分圧を0.1〜10MPaとし、前記ポリビニルアルコールと前記カルボニル化合物とを反応させる請求項1〜6のいずれか記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- 二酸化炭素により加圧しながら、前記ポリビニルアルコールと前記カルボニル化合物とを反応させる請求項7又は8記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- 水に対する二酸化炭素の溶解度を溶液中の二酸化炭素のモル分率で表した場合に、該モル分率が1×10−4〜300×10−4となるような反応温度及び反応装置内の圧力において、前記ポリビニルアルコールと前記カルボニル化合物とを反応させる請求項1〜9のいずれか記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- 反応槽の中で液体を撹拌しながら反応させる請求項1〜10のいずれか記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- 混練装置の中で加圧混練しながら反応させる請求項1〜10のいずれか記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- アセタール化度が1モル%以上の前記ポリビニルアセタール樹脂を得る請求項1〜12のいずれか記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- ハロゲン元素含有量が100ppm以下であり、かつアルカリ金属元素含有量が1000ppm以下である前記ポリビニルアセタール樹脂を得る、請求項1〜13のいずれか記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
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