JPS62501418A - 温血動物の体内寄生虫及び体外寄生虫を防除するためのアシル尿素化合物の使用 - Google Patents

温血動物の体内寄生虫及び体外寄生虫を防除するためのアシル尿素化合物の使用

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JPS62501418A
JPS62501418A JP86500537A JP50053786A JPS62501418A JP S62501418 A JPS62501418 A JP S62501418A JP 86500537 A JP86500537 A JP 86500537A JP 50053786 A JP50053786 A JP 50053786A JP S62501418 A JPS62501418 A JP S62501418A
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urea
halogen
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alkoxy
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ポツター，マイケル　フレツド
ロトラメル，ジヨージ　ロートン
カルーソ，アンドルー　ジエイムズ
チヨウ，デイビツド　テー　ウエイ
ケイン，ポール　アルフレツド
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ユニオン　カ−バイド　コ−ポレ−シヨン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアシル尿素化合物を用いて瀉血動物の体内寄生虫及び体外寄生虫を全身 的に防除することに関する。
発明の背景 動物の寄生生物、例えばダニ、シらみ、真ダニ、地主、サシバエ、球虫網、肝註 、条虫、鉤虫及びその他の寄生虫は、家畜生産者にひどい経済的損失をかける。
蔓延すれば飼料効率の低下、重蓋減、ミルク或は卵の生産社の低下、疾病或は死 亡率の増大を生じ得る。よって、動物の寄生生物を防除することは動物農業の分 野における最も重要な問題の内の１つである０ クマホス、カルバリル、リンデン等のいくつかの殺虫剤がこれらの寄生生物の内 のいくつかを抑制するのに現在入手し得る。メトプレン（擬期幼若ホルモン）１ ジフルベンズロン等の虫の生長調整物質が家畜及び鶏の肥料れてきた。例えば、 ブリーテン（Ｂｒ＠・ｄｅｎ）等のＪ、　Ｂｃｏｎ・Ｅｎｔｏｒｎｏｌ、　６８ （す、４５１−４５２頁（１９７５年）及びバーカー（Ｂａｒｋ＠ｒ）及びニュ ートン（Ｎ＠ｗｔｏｎ）のＪ、　Ｇａ、　Ｆｊｎｔｏｍｏｌ。
Ｓｅｅ、　１１（１）、７１−７５頁を参照。加えて、パレット（Ｂａｒｒ＠ｔ ）等のＳｏｕｔｈｗｓｓｔ　ＥｎｔＯｍＯｌ、　３（５）　、２３２−２５６頁 （１９７８年）及びプラサー）　（Ｐｒａａ＠ｒｔ）等のＪ、　Ｅｃｏｎ、　Ｂ ｎｔｏｍｏｌ、　６８（５）、６５９−６４０頁（１９７５年）は、メトプレン な牛や羊に経口投与すれば牛の地主や羊の馬ばえをそれぞれ抑制するのに役立つ ことを報告している。他方１デバニー（Ｄ・マ龜ｎ＠７）及びクベナ（Ｋｕｂｅ ｎａ）　ｓ　Ｉｎ５ｓｅｔｌｃ（ｄ＠ａｎｄ　Ａｅａｒｌｃｌｄｅ　Ｔｅ５ｔｓ ７、２４７頁（１９８２年）はジフルベンズロンが家禽の北方家禽ダ＝（ｎｏｒ ｔｈ＠ｒｎ　ｆｏｗｌ　ｍ１ｔｅ）　ｆ全身的に抑制するのに有効でないと結＆ ＆に下した。
動物の寄生虫を全身的に抑制することは、宿主動物の血流又は他の組織中の寄生 虫駆除剤（ｐａｒａｓｆｔｌｃ　ｆｄｅ）を吸収することによって行う。寄生虫 駆除剤含有血液又は組織を食べ或はこれらに接触した寄生虫は摂取か或は接触に よって殺される。殺虫剤の内、動物の全身系に用いられる程に非毒性であること がわかったものは非常に少ない。
よって、本発明の目的は所定のアシル尿素化合物を用いて動物の寄生虫を全身的 に防除する方法を提供することである。これや他の目的は本明細書中に記載する 教示内容を考慮すれば当業者にとシ容易に明らかになると思う。
発明の開示 本発明は動物に下記式： （式中、Ｒ１、Ｒ２％　Ｒ３、Ｒ４及びＹは本明細書中以降に定轟する通ルであ る） 含有する化合物の駆虫力のある有効ｆｆｉ　を投与することを含む温血動物の寄 生虫を抑制する方法に間する。
上述した通シに、本発明は所定のアシル尿素化合物全投与することによって溢血 動物の寄生虫を抑制する方法に関する。より詳細には、本発明は動物に下記式を 有する化合物の寄生虫駆除上有効なｋを経口或は経皮投与することによって温血 動物の体内寄生虫及び体外寄生虫を抑制する方法を含む： （式中、Ｒ１汲びＲ４は独立に飽和或は不飽和にすることができる単環式芳香族 或は非芳香族環系、二環式芳香族或は非芳香族環系、多環式芳香族或は非芳香族 環糸及びブリッジド瑣糸から選ぶ置換或は未置換Ｏ炭素環式或は複素環式環糸で １ムここで許容され得る置換基に）は同一・であるか戊は異なシかつ１つ又はそ り、　、！：を土の水紫、ハロゲン、アルキルカルボニル、ア刀・キルカッ・ボ ＝　Ａ’Ｔ　／ｌ・キル１アルコギシカルボニＡ・７”ルキシ、アルフギシカノ トボニｈアルキルグ゛オ、ポリハロアルケニルチオ、チオシアノ、プロバルギル チＡ１ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、トリアルギルシリノドオキジ、ア リールシフ／］・キルシリルオキシ、トリ゛アリ−ｈ・シリＡ−〆キシ、ホルγ ミジノ、ｒ、、Ｉ！−キルスノ・ンアミド、シアルギルスルファミド、アルキル スルホニ ニル、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジ アルキルアミノカルボニル、了之ノチオカルボニ／ｌ−、アルキルアミノチオヵ ルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカル ボごル及びＭ　導＋　塩、ホルムアミド、アルキル、アル１キシ、ポリ八ロアＡ ・キル、ボリハｒーコアルコキシ、アルコキシカルボニル、ＵＬ置換アミノここ で、許容され得る置換基は同一であるか戊は異なシがっ１又は２のプロパルギル 、アルキルスルホＡ−、アな・キルチオアルキル、アルキル、アルケニル、ハロ アルケニル或はポリハロアルケニルである）、アルギルチオ、ポリハロアルキル チオ、アルキルスＡ・フイ；Ａ・、ポリハロアルキルスルフィニル、アルキルス ルホ、−ル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アルキ ルカルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポリハロアルキニル ボニＡ・アミノ、トリアルキルシリル、アリ−Ａ・ジアルキルシリル、トリアリ ールシリル、スルホン酸及び０尋体塩、ホスホン酸及び誘導体塩、アルコキシカ ルボニルアミノ、アルキルアミ／カルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニ ルオキシ、アルケニル、ポリハロアルケニル、アルケニルオキシ１アルキニル、 アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、ポリハロアルキニル、ポリハロ アルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、シアノアルキルアミノ−七ミカ ルバゾノメチル、アＡ・フキジカルボニルヒドラゾツメチル、アルコキシイミノ メチル、未置換戊は置換アリールオキシイミノメチル、ヒドラゾツメチル、未置 換或は置換アリールヒドラゾツメチル、モノ−、ジー又は多糖、−Ｘ　％　＝Ｘ ｓ　−Ｘ＝Ｒ＄　％　＝Ｘ−Ｒｓ　１−　Ｘ−Ｒ１％と縮合させたヒドロキシ基 であシ、ここでＲ，は飽和或は不飽和にすることができる単環式芳香族或は非芳 香族環系、二環式芳香族酸は非芳香族環系、多環式芳香族或は非芳香族環系及び ブリッジド環糸から選ぶ置換或は未置換の炭素珀式或は初累環式環系であシ、こ こで許容され得る置換基（Ｚ）は同一であるか或は異なシかつ１つ又は−ｔ：ｈ 、以上の水素、ハロゲン、アルキルスルホニ／ｌ／、アルキルカルボニルアルギ ル、アルコキシヵルボ二・ルアｔｖ＋ル、アルコキシカルボニルアルギルチオ、 ポリハロアルケニルチオ、チオシアノ、プロパルギルチオ、ヒドロキシイミノ、 アルコキシイミノ、トリアルキルシリルオキシ、アリールジアルキルシリルオキ シ、トリアリールシリルオキシ、ホルアミジノ、アルキルスルファミド、ジアル キルスルファ之ド、アルコキシスルホニル、ポリハロアルキニルな・ホール、ヒ ドロキシ、アミノ、アミ７カルボニル、アルキルアミノカルボニ／Ｌ−、シアル ギルアミノカルボニル、アミノチオ力Ａ・ボニル、アにキルアミノチオカルボニ ル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ニトロ、シアン、ヒドロキシカルボニル 及び誘導体塩、ホルムアミド、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリ ハロアルキニル アミノ（ここで、許容され得るｔ置換基は同一であるか或は異なりかつ１又は２ のプロパルギル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキル、アル ケニル、ハロアルケニル或ハポリハロアルヶニルである）、アルキルチオ、ポリ ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ポリハロアルキルスルフィニル、ア ルキルスルホニル、ポリ八ロアＡ・キルスルホニＡ−、アＡ・キルスルホニルア ミノ＼アルキルカルボニル１ミ／、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポリハ ロアルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリル、アリールジアルキルシリル 、トリアリールシリル、スＡ・ホン酸及び誘導体塩、ホスホ〉・鼠及ヒ籾導体壌 、アルコキシカルボ＝、　Ａ−アミノ・アルキル７　ミ／　力＃ボニＡ−副キシ 、ジアルキルアミツカＡ・ボニルオキシ、アルケニル、ポリハロアルケニル、ア ルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、 ポリハロアルキニル、ポリハロアルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、 シアノアルキルアミノ、七ミカルバゾノメチル、アルコキシカルボニルヒドラゾ ツメチル、アルコキシイミノメチル、未置換或は置換アリールオキシイミノメチ ル、ヒドラゾツメチル、未置換或は置換アリールヒドラゾツメチル、七ノー、ジ ー又は多ね、−Ｘ％　”＝Ｘ１−　Ｘ−Ｒ５Ｎ　セＸ　−ＲＢ　ｓ　−Ｘ−Ｒｍ 　ｓと縮合させたヒドロキシ基であシ、 Ｙ、及びＹ４は独立に酸素又はイオウで６　’）　、Ｙ冨及びｙｓは独立に酸素 、イオウ、アミノ又は共有結合であＪ）、Ｒ−及びＲγ　は独立に水素或はｔ換 又は未置換のアルキル、ポリハロアルキル、フェニル或はベンジルであシ、ここ で許容される置換基（２）は同一であるか或は異なシかつ１つ又はそれ以上の水 素、ハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシ カルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケニル チオ、チオシアノ、グロパルギルチオ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、 トリアルキルシリルオキシ、アリールジアルキルシリルオキシ、トリアリールシ リルオキシ、ホルアミジノ、アルキルス／Ｉ／７アミド、ジアルキルスルファミ ド、アルフキジスルホニル、ポリハロアルコキシスルホニル、ヒドロキシ、アミ ノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミ７カルボニル、 アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオ カルボニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及び誘導体塩、ホルムアミ ド、アルキニルオキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルコキシカ ルボニル、置換アミン（ここで、許容され得る６ヱ換基は同一であるか或は異な シかつ１又は２のプロパルギル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、 アルキル、アルケニル、ハロアルケニル或はボリハロアルケニ／ｙである）、ア ルキルチオ、ポリハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ボリハロアルキル ス／Ｉ／フィニル、アルキルスルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキ ルスルホニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニル アミノ、ポリハロアルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリル、アリールジ アルキルシリル、トリアリールシリル、スルホン酸及びＫＮ導体塩ホスホン酸及 びわ導体塩、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルオキシ、 ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニル、ポリハロアルケニル、アルケ ニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、ポリ ハロアルキニル、ポリハロアルキニルオキシ１ポリフルオロアルカノール、シア ノアルキルアミノ、セミカルバジノメチル１アルコキシカルボニルヒドラゾツメ チル、アルコキシイミノメチル、未置換或は置換アリールオキシイミノメチル、 ヒドラゾツメチル、未置換或は置換アリールヒドラゾツメチル、モノ−、ジー又 は多糖、−Ｘ、工Ｘｓ　−Ｘ””ＲＢ　、””Ｘ−ＲＢ　、−Ｘ−Ｒ露、と縮合 させたヒドロキシ基であシ、 Ｘは共有単結合或は二重結合であシ、Ｉｉ換或は未置換のへテロ原子或は置換炭 素原子であ）、或は２又はそれ以上の炭素原子又はへテロ原子を任意の組合せで 含有する置換或は未置換の、枝分れ頼或は直頼でらシ、ここで許容され得る置換 基（Ｚ）は同一であるか或は異なシかつ１つ又はそれ以上の水素１ハロゲン、ア ルキルカルボニル１アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ ル、アルコキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロアルテニルチオ、チオシアノ 、グロバルギルチオ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、トリアルキルシリ ルオキシ、アリールジアルキルシリルオキシ、トリアリールシリルオキシ、ホル アミジノ、アルキルスルファミド、ジアルキルスルファミド、アルコキシスルホ ニル１ポリ八ロアルフキシスルホニル、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル 、アルキルアミノカルボニル１ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボ ニル１アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ニト ロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及び誘導体塩、ホルムアミド、アルキル、ア ルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、置 換アミン（ここで、許容され得る置換基は同一であるか或は異なシかつ１又は２ のプロパルギル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキル、アル ケニル、ハロアルケニル或はポリハロアルケニルである）、アルキルチオ、ポリ ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ポリハロアルキルスルフィニル、ア ルキルスルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、 アルキルカルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポリハロアル キルカルボニルアミノ、トリアルキルシリル、アリールジアルキルシリル、ドリ アリールシリル、スルホン酸及び誘導体塩、ホスホン酸及び誘導体塩、アルコキ シカルボニルアミノ、アルキルアミ７カルボニルオキシ、ジアルキルアミノカル ボニル、オキシ、アルケニル、ポリハロアルケニル、アルケニルオキシ、アルキ ニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、ポリハロアルキニル、ポ リハロアルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、シアノアルキルヒドラゾ ツメチル、アルコキシイミノメチル、未置換或は置換アリールオキシイミノメチ ル、ヒト２ゾノメチル１未を換或は置換アリールヒドラゾツメチル、モノ−１ジ −又は多糖、−ＸＳ””Ｘｓ　−Ｘ−Ｒ＠　Ｓ；Ｘ　−Ｒ語、−Ｘ　−Ｒ４％と 縮合させたヒドロキシ基であシ； 或はＲ４は水素であシ； Ｙは酸素或はイオウであシ；Ｒ２及びＲ３は独立に水素、アルキル、置換アルキ ル（ここで許容され得る置換基は同一であるか或は異な力かつ１又はそれ以上の ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ或はシアンである）、シクロアルキル、シ クロアルケニル、置換ベンジル（ここで許容され得るｔｔｔ換基挽茶−であるか 或は異なシ妙・つ１又はそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ア ルキル、ポリハロアルキル、ア／＋／コキシ或はポリハロアルコキシである）、 ヒドロキシ、アルコキシ、ポリハロアルコキシ、アルキルチオ、ポリハロアルキ ルチオ、アシル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルキル スルホニル、置換フェニルスルホニル（ここで許容され得る置換基は同一である か或は異なシかつ１又はそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ或はポリハロアル キルでおる）、置換フェニルチオ（ここで許容され得る置換基は同一でおるか或 は入なシかつ１又はそれ以上のハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ、ポリハロ アルキル、或は置換又＆ｊ未置換のアルコキシカルボニル、アルケンオキシカル ボニル、アルキンオキシカルボニル、シクロアルフキジカルボニル、フェノキシ カルボニル、ヒドロキシカルボニル又はそのアルカリ金ね塩又はアンモニウム塩 、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、シクロアルキルオキ シ、シクロアルキＡフチオ、アルケニル、アルケニルチオ、アルカノイル、アル キルスルホニＡ・、アルギニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ或はアミ ノである）、Ｎ−（アルキルスルホニ／ｌ／）　−Ｎ−アルキルアミノチオ、ア ルコキシカルボニルチオ、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、チ アリールシリル、 １！ ＴＩ）、或はＲ２及びＲ３は独立に　−Ｘ　％　−Ｘ　””　ＲＩｌｓであシ、 或はＲ，及びＲ３は一緒に結合されて飽和或は不飽和にすることができるｔ間長 或は未置換のシ素堀式環系を形成することができ、ここでδ１−容され１０るに 侠基（２））は同一であるか或は異なシかつ１つ又はそれ以上の水素、ハロゲン 、アルキルカルボニル、アルキルカルボニル′Ｔルキル、アルキルカルボニルル ホ ルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケニルチオ、チオシアノ、グロパルギルチ オ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、トリアルキルシリルオキシ、アリー ルジアルキルシリルオキシ、トリアリールシリルオキシ、ホルアミジノ、アルキ ルスルファミド、ジアルキルスル７アミト、アルコキシスルホニル、ポリハロア ルコキシスルホニル、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノ カルボニル、ジアルキルアミ７カルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルア ミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ニトロ、シアノ、ヒド ロキシカルボニル及び誘導体塩、ホルムアミド、アルキル、アルコキシ、ポリハ ロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルフキジカルボニル、置換アミノ（ここで 、許容され得る置換基は同一であるか或は異なりかつ１又は２のグロパルギル、 アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキル、アルケニル、ハロアル ケニル或はポリハロアルケニルである）、アルキルチオ、ポリハロアルキルチオ 、アルキルスルフィニル、ポリハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル 、ポリハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニ ルアミノ、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポリハロアルキルカルボニルア ミノ、トリアルキルシリル、アリールジアルキルシリル、トリアリールシリル、 スルホン酸及び誘導体塩、ホスホン酸及び誘導体塩、アルコキシカルボニルアミ ノ、アルキルアミノカルボニルオキシ）ジアルキルアミノカルボニルオキシ、ア ルケニル）ポリハロアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオ キシ、ポリハロアルケニルオキシ、ポリハロアルキニル、ポリハロアルキルチキ シ、ポリフルオロアルカノール、シアノアルキルア之ノ、セミカルバジノメチル 、アルコキシカルボニルヒドラゾツメチル、アルコキシイミノメチル、未置換或 は置換アリールオキシイミノメチル、ヒドラゾツメチル、未ｆｆ換戊は置換アリ ールヒドラゾツメチル、モノ−、ジー又は多糖、−ＸＮ　””Ｘ％　−Ｘ””Ｒ ５％　””Ｘ　−Ｒ５ｓ　−Ｘ−１（５％と縮合させたヒドロキシ基である〕。
置換或は未置換にすることができる所定のＺｆは了り一ルオキシイミノメチル及 びアリールヒドラゾツメチルを含む。置換或は未置換にすることができるＲ２及 びＲ。
の定義の範囲内の他の基はアルコキシカルボニル、アルケンオキシカルボニル、 アルキンオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニ ル、ヒドロカルボニル又はそのアルカリ金属塩又はアンモニウム塩、アルキル、 アルコキシ、アルキＡ・チメ、シクロアルキル１シクロアルキルオキシ、シクロ アルキルチオ、アルケニ／ｌ−、アルケニルチオ、アルカノイＡ・、アルキルス ルホニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ及びアミノを含む 。これらの基について許容され得る置換基は独立に１又はそれ以上のハロゲン、 アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ボリハロアルフキシ、シアノ、ニト ロ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ポリハロアル キルチオ、ポリハロアルキルスルホニル、トリアルキル７リル及ヒアリールジア ルキルシリルを任意の組合せで含む。
上記のアルキル含有部分は約１〜約１００の炭素原子又はそれ以上、好ましくは 約１〜約３０の炭素原子、よシ好ましくは約１〜約２０の炭素原子を含有するこ とができる。多糖部分は約５０までの炭素原子を含有することができる。
１式におけるＲ４　、Ｒ４及びＲ，によシ含まれる単蕾式環糸は下記の一般式２ によって表わすことができる：ヱ （式中、Ｂ１　は飽和又は不飽和の炭素原子を表わしかつＡ１はＢ１と共に０〜 ３の二重結合或は０〜２の三重結合を含有する環状系を形成する環形成畝の原子 を表わす）。
Ａ１　は２〜１２の炭素原子を完全に含有することができ、１〜１１の炭素原子 とＮ、ＯｌＳ、Ｐ又はその他のへテロ原子から独立に選ぶことができる１〜４の へテロ原子との組合せを含有することができ、戒は４の環形成へテロ原子のみを 含有することができる。
環形成へテロ原子は、いくつかの場合において、芳香ｉＮ−オキシド及びス／Ｉ ／フィニル、スルホニル、セレンオキシド及びホスホノ成分を含有するｍ＝の場 合のように酵素原子を持つことができる。
３よシ多い環形成原子を含有するＢ１及び人ｌによシ形成されるサイクルに含有 される選択される炭素原子はカルボニル、チオカルボニル、置換又は未置換のイ ミノ基或は置換又は未置換のメチリデン基を持つことができる。
２と呼ぶ基は本明細書中２について定義する置換基の中から独立に選ぶ１又はそ れ以上の置換基を表わす。Ｂｌ及びＡＩによって形成されるサイクルが含有する 環形成員が４よシ少ない場合、飽和炭素サイクル、すなわちシクロプロピルにな るべきでらる。Ｂ１及びＡ１によって形成されるサイクルが含有する環形成員が ５よル少ない場合、含有するヘテロ原子はわずか１にすべきでおる。
Ａ１の代表例は下記金倉む： （１）　Ｂｓ　と共にＯの二重結合を含有する２〜１２の炭素原子の鎧； （２）　Ｂｌ　と共に１の二重結合を含有する４〜１２の炭素原子の鎮； （３）　Ｂｓ　と共に２の二重結合を含有する４〜１２の炭臀５原子の鎖； （４）Ｂ１と共に３の二重結合を含有する５〜１２の炭素原子の頼； （５）　Ｂｓ　と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１ １を含有する鎖； （６）　Ｂｓ　と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子３〜１ １を含有する鎖； （７）Ｂｒ　と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子３〜１１ を含有する鎮； （８）　Ｂｓ　と共に３の二重結合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子４〜１ １を含有する釧： （９）　Ｂｌ　と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子２〜１ ０を含有する鎖； （１０）　Ｂｌ　と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子２〜 １０ｖｉ−含有する鎖；（１１）Ｂ１　と共に２の二重結合を含有するヘテロ原 子２及び炭素原子２〜１０を含有する頗； （１２）　Ｂ、と共に３の二重結合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子３〜１ ０を含有する鎖； （１３）　Ｂ、と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子５及び炭素原子１〜９ を含有する銅； （１４）　Ｂ、と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子３及び炭素原子１〜９ を含有する口； （１５）Ｂｌ　と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子５及び炭素原子１〜９ を含有する鎖； （１６）Ｂｌ　と共に５の二重結合を含有するヘテｏｆＱ子５及び炭素原子２〜 ９を含有する鎖； （１７）Ｂｓ　と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子４及び炭素原子０〜８ を含有する鎖； （１Ｂ）　Ｂ　、と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子４及び炭素原子０〜 ８を含有する鎮： （１９）Ｂ、と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子４及び炭素原子０へ８を 含有する鎮； （２０）　Ｂ　、と共に３の二重結合を含有するヘテロ原子４及び炭素原子１〜 ８を含有する鎖。
１式におけるＲ１　、Ｒ４及びＲ，に含まれる単環式環構造は下記を含む： （式中、２は本明［Ｆ中に規定する通シである）。
１式におけるＲ１　、Ｒ４及びＲＳ　に含まれる二染式環系は下記の通シの一般 式３及び４によって表わすことができる： （式中、Ｂ２及びＢｚ　は独立に飽和又は不飽和の炭素原子或は飽和窒素Ｊ基子 にすることができ、Ａ２及びＡ３は独立に下記の環形成畝の原子を表わし、２は 本明細書中に２について規定する置換基の群の中から独立に選Ｊ：１又はそれ以 上の置換基を表わす）。
Ａ２及び人３の組合せは下記の（２１）〜（９８）項に記載する原子の配列の中 から選ぶことができ、かつＢｌかＢ２のいずれかでおって両方ではないものと組 み合って０〜２の二重結合を含有することができる。人２及びＡ３は、Ｂ２及び Ｂｚと無関係に１〜１１の炭素原子を完全に含有することができ、Ｎ、０１ＳＳ Ｐ或はその他のへテロ原子の中から独立に選ぶことができる１〜３のへテロ原子 を１〜１０の炭素原子と組合せて含有することができ、或は１〜３の環形成へテ ロ原子のみを含有することができるＯ 環形成へテロ原子は、いくつかの九古合において、芳香ｉＮ−オキシド及びスル フィニル、スルボニル、セレンオキシド及びホスホノ基を含有する環系の場合の よりにＯ素原子を持つことができる。Ａ２及びＡ３に含有される選んだ炭素原子 はカルボニル、チオカルボニル、置換又は未置換のイミノ基、或は置換又は未置 換のメチリデン基を持つことができる。
３及び４式の中に含まれる構造に関しては、下記の通少に注記する： （ａ）　Ｂｘ及びＢｚが共に窒素である場合、Ａ２及びＡｓ基は各々３つも環原 子を含有すべきでおる；（ｂ）Ｂｚが窒素でＢｚが窒素でない場合、Ａ２又はＡ ８のいずれかは少なくとも３つの環原子を含有しかつ他方は少なくとも２つの環 原子を含有すべきである；（ｃ）　Ａｔ又はＡ３基のいずれかが含有する環原子 が３よシ少ない場合、他方は少なくとも３つの環原子を含有すべきでｌ）かつブ リッジヘッド原子は飽和されるべきである； （ｄ）　Ａｘ又は人３基がカルボニル、チオカルボニル、イミノ又はメチリデン 基を有する炭素原子上含有する場合、Ｂ２及びＢｚと共に少なくとも４員を有す るサイクルを形成すべきである： （ａ）　ｍ状二重結合が構造３及び４で表わされる２つの環の内のいずれかの環 外になる場合、少なくとも５員を含有する環内に含有されるべきであ）及び少な くとも５貝を含有する環の環外になるべきである：（ｆ）　人２又はＡ３基を２ つの二重結合によってブリッジヘッド原子Ｂ、及びＢ２に接合する場合、Ａ２又 はＡ３基は１つの二重結合を含有すると理解されかつブリッジヘッド原子は不飽 和であると理解される。
Ｒ，、Ｒ，及びＲ，について規定するパイ環式（ｂｙｃｙｃ−Ｉｆｃ　）理系は スピロ環式系にすることができかつ３及び４式の縮合二瑠式淘造に限定されない ことが認められる。
スピロ環式環系は飽和又は不飽和の炭素環式或はｖｉ素環式にすることができ、 かつ独立に本明細書中に規定する通）の１又はそれ以上の置換基２で置換するこ とができる。
一般式３及び４の範囲内に含まれる人２及びＡ３の組合せの例を以下の通シに記 載する： （２１）人２はＢ２又はＢｚと共に０の二重結合を含有する炭素原子１〜１１を 含有する銃であシ、かつ人ＳはＢ２又はＢｚと共に０の二重結合を含有する炭素 原子３〜１１を含有する鋏である： （２２）　Ａ２はＢ２又はＢｚと共に１の二重結合を含有する炭素原子５〜１１ を含有する鎖でおシ、かっＡ３はＢ２又はＢ、と共にＯの二重結合を含有する炭 素原子３〜１１を含有する鎖である： （２５）　Ａ２はＢ２又はＢｚと共に１の二重結合を含有する炭素原子３〜１１ を含有する鎖であシ、がっ人３はＢ２又はＢｚと共に１の二重結合を含有する炭 ｌｆ、原子３〜１１を含有する鎖である； （２４）人２はＢｚ又はＢｚと共に２の二重結合を含有する炭素原子３〜１１を 含有する鎖でお）、かっ人３はＢ２又はＢｚと共に０の二重結合を含有する炭素 原子３〜１１を含有する鎖である： （２５）　Ａ、はＢ２又はＢｚと共に２の二重結合を含有する炭素原子３〜１１ を含有する鎖であシ、かっ人３はＢ２又はＢ、と共に１の二重結合を含有する炭 素原子３〜１１を含有する鎖でちる： （２６）　Ａ、はＢ２又はＢｚと共に２の二重結合を含有する炭素原子３〜１１ を含有する鎖であシ、かっＡ３はＢ２又はＢｚと共に２の二重結合を含有する炭 素原子４〜１１を含有する鎖である： （２７）人２はＢ２又はＢｚと共に０の二重結合を含有するヘテロ原子１及び炭 素原子０〜１ｏｙ（含有する鎖であり、かつＡ３はＢ、又はＢ、と共に０の二ｍ 結合全含有する炭素原子１〜１１を含有する鎖である：（２８）人２はＢ２又は Ｂｚと共に１の二ｆｆ１ａ合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含 有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２又はＢ、と共にＯの二重結合全含有する炭素原 子１〜１１を含有する鎖である：（２９）　Ａ２はＢ２又はＢ３と共に２の二重 結合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎮であシ、かつＡ ３はＢ２又はＢ３と共に００二重結合を含有する炭素原子３〜１１ｔ−含有する 鎖である：（３０）　Ａ、はＢ２又はＢｓ　と共に２の二重結合を含有するヘテ ロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖であり、かつ人、はＢ２又はＢ３と 共に１の二重結合を含有する炭素原子３〜１１を含有する鎧である：（月）Ａ２ はＢ２又はＢ３と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１ ０を含有する鎖で。
あシ、かつＡ３はＢ２又はＢ、と共に２の二重結合を含有する炭素原子４〜１１ を含有する鎖である：（３２）　Ａ２はＢ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有 するヘテロ原子１及び炭素原子０〜１０を含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２又 はＢ３と共に１の二重結合を含有する炭素原子３〜１１１に含有する鎖である： （５３）　Ａ２はＢ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子１及び 炭素原子２〜１０を含有する鎖であ）、かつＡ３はＢ２又はＢ８と共に２の二重 結合を含有する炭素原子３〜１１を含有する鎖である：（５４）　Ａ２はＢ２又 はＢ３と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有 する鎖でア少、かつｈｓはＢ２又はＢ３と共に２の二重結合を含有する炭素原子 ４〜１１を含有する鎧である：（３５）人２はＢ２又はＢ３と共に１の二重結合 を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖であ）、かつＡ３は Ｂ２又はＢ３と共に１の二重結合を含有する炭素原子３〜１１を含有する鎧であ る：（３６）　ＡｔはＢ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子２ 及び炭素原子１〜９を含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２又はＢ３と共に００二 Ｍ結合を含有する炭素原子３〜１１を含有する鎖でおる：（５７）　Ａ２はＢ２ 又はＢ３と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子１〜９を含有 する鎖であシ、かつＡ、はＢ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有する炭素原子 ３〜１１を含有する鎖である：（３８）人２はＢ２又はＢ、と共に２の二重結合 を含有するヘテロ原子２及び炭素原子１〜９を含有する鎖であシ、かつ人３はＢ ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有する炭素原子３〜１１を含有する鎖である ：（５９）　Ａ２はＢ２又はＢ３と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子２及 び炭素原子１〜９を含有する鏡であシ、かつＡ、はＢ２又はＢ３と共に１の二重 結合を含有する炭素原子３〜１１を含有する鎖である：（４０）　Ａ、はＢ２又 はＢ、と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子２〜９を含有す る鎖であり、かつ人１はＢ！又はＢ、と共に１の二重結合を含有する炭素原子３ 〜１１を含有する鎖である：（４１）　Ａ、はＢ２又はＢ３と共に２の二重結合 を含有するヘテロ原子２及び炭素原子２〜９を含有する鎖であ）、かつＡ３はＢ ２又はＢ３と共に２の二重結合を含有する炭素原子３〜１１を含有する鎖である ：（４２）　Ａ２はＢ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子２及 び炭素原子１〜９を含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２又はＢ！と共に１の二重 結合を含有する炭素原子３〜１１を含有する鎖である：（４３）　Ａ２はＢ２又 はＢ３と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子１〜９を含有す る鎖であり、かつＡ３はＢ２又はＢＳと共に２の二重結合を含有する炭素原子３ 〜１１を含有する鎧である：（４４）　Ａ２はＢ２又はＢ３と共に１の二重結合 を含有するヘテロ原子゛２及び炭素原子１〜９を含有する鯛であり、かつＡ３は Ｂ２又はＢ３と共に２の二重結合を含有する炭素原子３〜１１を含有する鎖であ る：（４５）　Ａ２はＢ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有するヘテｃｌ原子 ３及び炭素原子０〜８を含有する鎖であシ、かつ人３はＢ２又はＢ３と共に００ 二重結合を含有する炭素原子２〜１１を含有する鎖である；（４６）　ＡｘはＢ ２又はＢ８と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子３及び炭素原子１〜８を含 有する鎖であシ、かつＡ１はＢ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有する炭素原 子３〜１１を含有する鎖である：（４７）　ＡｔはＢ２又はＢ３と共に２の二重 結合を含有するヘテロ原子３及び炭素原子１〜８を含有する鏑であシ、かつ人３ はＢ２又はＢａ　と共に０の二重結合を含有する炭素原子３〜１１を含有する鎖 である：（４８）人２はＢ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子 ３及び炭素原子０〜８を含有する鋲であシ、かつ人３はＢ２又はＢ３と共に１の 二重結合を含有する炭素原子３〜１１を含有する鎖である：（４９）　ＡｔはＢ ２又はＢ３と共に１の二重結合金含有するヘテロ原子３及び炭素原子０〜８を含 有する鎖でちシ、かつ人３はＢ２又はＢ３と共に１の二重結合を含有する炭素原 子３〜１１を含有する鎧である：（５０）　Ａ２はＢ２又はＢ３と共に２の二重 結合を含有するヘテロ原子３及び炭素原子２〜８を含有する鎖でらシ、かつ人３ はＢ２又はＢ３と共に１の二重結合を含有する炭素原子３〜１１を含有する鎮で ある：（５１）人２はＢ２又はＢ３と共に０の二Ｊム結合を含有するヘテロ原子 ３及び炭素原子０〜８を含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２又はＢ３と共に２の 二重結合を含有する炭素原子３〜１１を含有する鎖である：（５２）人２はＢ２ 又はＢ３と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子３及び炭素原子２〜８を含有 する鎖であシ、かつＡ３はＢ！又はＢ３と共に２の二重結合を含有する炭素原子 ３〜１１を含有する鎖である：（５３）　ＡｘはＢ２又はＢ３と共に２の二重結 合を含有するヘテロ原子３及び炭素原子０〜８を含有する鎖であシ、かつＡ、は Ｂ２又はＢ３と共に２の二重結合金含有する炭素原子３〜１１を含有する鎖であ る：（５４）人２はＢ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子１及 び炭素原子２〜１０を含有する鎖であシ、かつｈｓはＢ２及びＢｓと共に００二 重結合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である： （ｓｓ）　Ａ２はＢ２又はＢ３と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子１及び 炭メ）原子２〜１０を含有する鎖であシ、かつＡ、はＢ２及びＢ３と共にＯの二 重結合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である： （５６）　Ａ２はＢ２又はＢ３と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子１及び 炭素原子２〜１０ｆｔ含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２及びＢ３と共に０の二 重結合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である： （５７）　Ａ２はＢ２又はＢ３と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子１及び 炭素原子２〜１０を含有する鎖であシ、かつ人３はＢ２及びＢ３と共に１の二重 結合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である： （５８）　Ａ２はＢ２又はＢ、と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子１及び 炭素原子２〜１０ｔ−含有する鎖であシ、かつ人１はＢＺ及びＢ１と共に１の二 重結合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する釦である： （５９）　Ａ２はＢ２又はＢ３と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子１及び 炭素原子２〜１ｏを含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２及びＢ３と共に２の二重 結合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１ｏを含有する触である； （６０）人２はＢ！又はＢ３と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子２及び炭 素原子１〜９を含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２及びＢ３と共に０の二重結合 を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１ｏを含有する鎖である： （６１）　ＡｔはＢ２又はＢ３と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子２及び 炭素原子１〜９を含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２及びＢ３と共に０の二重結 合を含Ｍするヘテロ原子１及び炭素原子２〜１ｏを含有する釦である： （６２）人２はＢ２又はＢ３と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子２及び炭 素原子１〜９を含有する鋲でおシ、かつＡ３はＢ！及びＢ、と共に０の二重結合 を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０全含有する鎖である： （６５）　Ａ、はＢ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子２及び 炭素原子１〜９を含有する鎖でらシ、かつＡ、はＢ２及びＢ３と共に１の二重結 合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鋲である： （５４）　Ａ、はｎｔ又はＢ３と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子２及び 炭素原子１〜９を含有する釦であシ、かつ人３はＢ２及びＢ３と共に１の二重結 合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である： （６５）　ＡｔはＢ２又はＢ３と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子２及び 炭素原子１〜９を含有する鎖であ）、かつＡ３はＢ、及びＢ３と共に１の二重結 合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である： （６６）　Ａ、はＢ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子２及び 炭素原子１〜９を含有する鎧であシ、かつＡ３はＢ２及びＢ３と共に２の二重結 合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鋲である： （６７）　ＡｔはＢ！又はＢ３と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子２及び 炭素原子１〜９を含有する鎮であシ、かつＡ、はＢ２及びＢ３と共に２の二重結 合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である： （６８）　Ａ、はＢ２又はＢ３と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子２及び 炭素原子１〜９を含有する鋲でちシ、かつＡｓはＢ２又はＢ、と共に２の二重結 合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である： （６９）　ＡｘはＢ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子３及び 炭素原子Ｏ〜８を含有する釦であシ、かつ人３はＢ２又はＢ３と共に０の二重結 合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である： （７０）人士はＢ、又はＢ３と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子３及び炭 素原子１〜８を含有する鎖であシ、かつ人３はＢ！又はＢ３と共に０の二重結合 を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である： （７１）人２はＢ２又はＢｓと共に２の二重結合を含有するヘテロ原子３及び炭 素原子１〜８を含有する鯛であシ、かつ人３はＢ２又はＢ３と共に０の二重結合 を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である： （７２）人２はＢ２又はＢ３と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子３及び炭 素原子０〜８を含有する銅でる）、かつ人３はＢ２又はＢ３と共に１の二重結合 を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である雪 （７３）人２はＢ２又はＢ、と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子及び炭素 原子１〜８を含有するのでｓｂ、かつＡ、はＢ２又はＢＳ　と共に１の二重結合 を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である：（７４）　 Ａ、はＢ２又はＢ、と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子３及び炭素原子１ 〜８を含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２又はＢｊと共に１の二重結合を含有す るヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鎖である： （７５）　ＡＸはＢ２又はＢｊと共に００二重結合を含有するヘテロ原子３及び 炭素原子０〜８を含有する鎖であシ、かつＡ、はＢ２又はＢ１と共に２の二重結 合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０’ｉ含有する鎖である： （７６）　Ａ２はＢ２又はＢｊと共に１の二重結合を含有するヘテロ原子３及び 炭素原子１〜８を含有する鎖であシ、かつ人３はＢ２又はＢ１と共に２の二重結 合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する枳である： （７７）　Ａ、はＢ２又はＢ、と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子３及び 炭素原子１〜８を含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２又はＢｊと共に２の二重結 合を含有するヘテロ原子１及び炭素原子２〜１０を含有する鋲でらる： （７８）　Ａ、はＢ２又はＢｊと共に０の二重結合を含有するヘテロ原子２及び 炭素原子１〜９を含有する鎖であ）、かつＡ３はＢ２又はＢＳ　と共に０の二重 結合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子１〜９を含有する鎖である： （７９）人コはＢｊ又はＢｊ　と共に１の二ｆｍｂ合を含有するヘテロ原子２及 び炭素原子１〜９を含有する銅であシ、かつ人３はＢｊ又はＢ１と共に０の二重 結合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子２〜９を含有する幻でおる： （８０）　Ａ２はＢ、又はＢｓ　と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子２及 び炭素原子１〜９を含有する鎗であル、かつ人３はＢ、又はＢ１と共に００二重 結合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子１〜９を含有する鎖でおる： （８１）人２はＢ２又はＢｓと共に１の二重結合を含有するヘテロ原子２及び炭 素原子１〜９を含有する鎖であシ、かつ人ＳはＢ２又はＢｊと共に１の二重結合 を含有するヘテロ原子２及び炭素原子１〜９を含有する鎖である二 （８２）　Ａ２はＢ２又はＢｊと共に２の二重結合を含有するヘテロ原子２及び 炭素原子１〜９を含有する鎖であ）、かつＡ３はＢｌ又はＢ、と共に１の二重結 合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子１〜９を含有する鎖である： （８３）　Ａ、はＢ２又はＢｓと共に２の二重結合を含有するヘテロ原子２及び 炭素原子１〜９を含有する鯛であり、かつ人８はＢ２又はＢ１と共に２の二重結 合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子２〜９を含有する鎖である： （８４）　Ａ、はＢ２又はＢ、と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子３及び 炭素原子０〜８を含有する鎖であ）、かつ人３はＢ２又はＢｊと共に０の二重結 合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子１〜９を含有する釦である： （８５）　Ａ２はＢ２又はＢｊと共に１の二重結合を含有するヘテロ原子３及び 炭素原子１〜８を含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２又はＢＳ　と共に０の二重 結合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子１〜９を含有する鎖である； （８６）　Ａ２はＢ２又はＢｓ　と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子３及 び炭素原子１〜８を含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２又はＢｊと共に００二重 結合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子１〜９を含有する鎖である； （８７）人２はＢ２叉はＢＳ　と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子３及び 炭素原子０〜８を含有する鎖であシ、かつＡｓはＢ２又はＢｊ　と共に１の二重 結合を含有するヘテロ原子２及び炭１ｉ＝Ｅ＜子１〜９を含有する鎖である； （Ｂ１８）　ＡｔはＢ２又はＢｊと共に１の二重結合を含有するヘテロ原子３及 び炭素原子０〜８を含有する鎖であル１かつ人１はＢ、又はＢｊ　と共に１の二 重結合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子１〜９を含有する鎖である； （８９）　ＡｘはＢ８又はＢ、と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子３及び 炭素原子０〜８を含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２又はＢｊと共に１の二重結 合を含有するヘテロ原子２及び炭素原子１〜９を含有する鎖である； （９０）人２はＢｊ又はＢ、と共にＯの二ｎ結合を含有するヘテロ原子３及び炭 素原子０〜８を含有する飼でお）、かつＡ８はＢ２又はＢｊと共に２の二重結合 を含有するヘテロ原子２及び炭素原子１〜９を含有する鎖でおる； （９１）人２はＢ意又はＢｊと共に１の二重結合を含有するヘテロ原子５及び炭 素原子１〜８を含有する鎖であシ、かつ人３はＢ２又はＢｊと共に２の二重結合 上含有するヘテロ原子２及び炭素原子２〜９を含有する鎖である； （９２）人２はＢｔ又はＢｊと共に２の二重結合を含有するヘテロ原子３及び炭 素原子１〜８管含有する鎖であシ、かつ人３はＢ２又はＢｊと共に２の二重結合 を含有するヘテロ原子２及び炭素原子２〜９を含有するグ１である； （９３）人２はＢ２又はＢ、と共に０の二重結合を含有するヘテロ原子３及び炭 素原子１〜８を含有する鎖であシ、かつ人ａはＢ２又はＢ、と共に０の二重結合 を含有するヘテロ原子３及び炭素原子１〜８を含有する鎖でらる； （９４）　Ａ、はＢ２又はＲ３と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子３及び ＰＬ　’Ａ　ｈｉ子２〜８を含有する鎖であシ、かつ人３はＢ２又はＲ８と共に ａの二重結合を含有するヘテロ原子３及び炭素原子２〜８を含有する鋲でおる： （９５）人２はＢ２又はＢ１と共に２の二重結合管含有するヘテロ原子３及び炭 素原子１〜８を含有する鎖であル、かつ）ｓはＢ２又はＢｓ　と共に０の二重結 合を含有するヘテロ原子３及び炭素原子０〜８を含有する鎖である； （９６）　ＡｔはＢ２又はＢ、と共に１の二重結合を含有するヘテロ原子３及び 炭素原子１〜８′！ｉ−含有する銅であシ、かつＡ３はＢ２又はＲ３と共に１の 二重結合を含有するヘテロ原子３及び炭素原子１〜８を含有する鎖である； （９７）　Ａ２はＢ２又はＢ、と共に２の二重結合を含有するヘテロ原子３及び 炭素原子１〜８を含有する鎖でらシ、かつＡ３はＢ２又はＲ３と共に１の二重結 合を含有するヘテロ原子３及び炭素原子１〜８を含有する鎧である； （９Ｂ）　ＡｘはＢ２又はＢｓと共に２の二重結合を含有するヘテロ原子３及び 炭素原子１〜８ｔ−含有する鎖であシ、かつＡ３はＢ２又はＲ３と共に２の二重 結合を含有するヘテロ原子３及び炭素原子１〜８を含有する鎖である。
１式におけるＲＩ　ＳＲ４及びｎｓ　に含まれる二環式環構造の例は下記を含む ものであった。
１式におけるＲ１　、Ｒ４及びＲｓに含まれる多ｙ式謂糸、すなわち２よシ多い 環は下記の通シの一般式５．６．７及び８によって表わすことができる： （式中、Ｒ４、ＢＳ　％　Ｂｇ及びＲ７は独立に飽和又は不飽和の炭素原子或は 飽和の窒素原子にすることができ、かつＡ４　、Ａｓ　Ｎ　Ａ＠及びＡ７は独立 にそれらの２つの連合ブリッジヘッド原子の内の一方或は他方（両方ではない） と共に０〜２の二重結合を含有することができる環形成畝の原子を表わす。２基 は本明細書中２について規定した置換基の群から独立に選Ｊｌ又はそれ以上の置 換基な表わす）。
Ａ４　、Ａｓ　ｓ人−及び人７の環形成要素はＲ４、Ｂｇ　、Ｂｓ及びＲ７と無 関係に１〜１０の炭素原子を完全に含有することができ、１〜１０の炭素原子と Ｎ、０１ＳＳＰ又はその他のへテロ原子から独立に遺ぶことができる１〜３のへ テロ原子との組合せ金含有することができ、或は１〜３のへテロ原子のみを含有 することができる。環形成へテロ原子はいくつかの場合において芳香族Ｎ−オキ シド及ヒスルフイニル、スルホニル、セレンオキシド及びホスホノ基を含有する ′ｇ系の場合のように酸素原子を持つことができる。Ａ６基は時々結合と規定す ることができる。Ａ４　、λ番、Ａｓ及びＡγ　に含有される選んだ炭素原子は １又はそれ以上のカルボニル、チオカルボニル或は置換又は未置換のイミノｆ’ を持つことができる。
構造８においてＢｌ　、Ｂ−及びＢＩＯ基は独立に飽和又は不飽和の炭素原子或 は飽和の窒素原子を表わす。Ｂｌｌ基は飽和又は不飽和の炭素原子或は窒素或は リン原子を表わすことができる。Ａ、　、　Ａ會及びＡ１６基はＢ　＠　、Ｂｇ 、ＢＩＯ及びＢｌｌ基の内の１つと共に０〜２の二重結合を含有することができ る環形成畝の原子を表わす。
人・、Ａ９及びＡＨ）の環形成要１はＢｇ　−、Ｂｅ　、ＢＩｏ及びＢｌｌと無 関係に２〜１０の炭素原子を完全に含有することができ、１へ１０の炭素原子’ ｉＮ、０、Ｓ、Ｐ又はその他のへテロ原子から独立に選ぶことができる１〜３の へテロ原子と組合せて含有することができ、或は２〜３のへテロ原子のみを含有 することができる。現形成へテロ原子はいくつかの場合において芳香族Ｎ−オキ シドの場合及びスルフィニル、スルホニル、セレンオキシド及びホスホノ基を含 有する環系の場合のように酸素金持つととができる。ＡＩ％Ａ−及び人１０基に 含有される選んだ炭素原子は１又はそれ以上のカルボニル、チオカルボニル或は 置換又は未置換のイミノ基を持つことができる。
Ｒ１、Ｒ４及びＲ，について規定される多環式染糸はスピロ環式環系にすること ができ、かつ、５．６．７及び８式の綜合多環式構造に限定されないことが認め られる。
スピロ環式Ｗ４糸は飽和或は不飽和の、炭素環式或はｖｌ素環式にすることがで き、かつ独立に本明細書中に規定する通シの１又はそれ以上の置換基で置換する ことができる。
１式におけるＲ１　、Ｒ４及びＲ，に含まれる多環式環構造の例は下記を含む： １式におけるＲ１　、Ｒ４及びＲ１に含まれるブリッジドバイ型式佃造は下記の 過少の一般式９．１ｏ及び１１によって表わすことができる： （式中、Ｂ１２及び１３ｔｓは独立に必要に応じて２或は窒素原子で置換される 飽和度素原子にすることができ、かつ内！、Ａ１２及びＡＩ、は独立にＢ１２及 びＢ１３と無関係に０〜２の二重結合を含有することができる環形成畝の原子を 表わす）。Ｚ基は本明細書中２について規定する置換基の群の中から独立に選ぶ １つ又はそれ以上の置換基を表わす。
Ａ１１、人１２及び人１Ｂの環形成要素は、Ｂ１！及びＢＩＪと無関係に１〜１ １の炭素原子を完全に含有することができ、１〜１０の炭素原子とＮ、０１８Ｓ Ｐ又はその他のへテロ原子の中から独立に選ぶことができる１〜３のへテロ原子 との組合せを含有することができ、或は１〜３のへテロ原子のみを含有すること ができる、但しＡｌｌ、人１雪及びＡ１１１基の内の１つが単一のへテロ原子で ある場合、他の２つの基は２又はそれ以上の現形成原子を含有することを条件と する。第２の条件は、１３ｔｔ及びＢＩＪ基の内の一方或は両方が窒素である場 合、ＡＩ、Ａ１２及びＡ１１１基は少なくとも２つの飽和現形成原子を含有すべ きことである。
環形成へテロ原子は、いくつかの場合において、スルフィニル、スルホニル、セ レンオキシド及びホスホノ成分のよりに酸紮原子を持つことができる。Ａｌｌ　 ｓ　Ａｘｚ及びＡ１３に含まれる選んだ炭素原子は１又はそれ以上のカルボニル 、チオカルボニル或は置換又は未置換のイミノ基な持つことができる。
１式におけるＲ１、Ｒ４及びＲ５に含まれるブリッジド二環式栂造の例は下記を 含む： 置換基Ｘはび紮又はイオウ、カルボニル及びチオカルボニル系の場合のような未 置換のへテロ原子にすることができ、或は飯換されたヘテロ原子又は炭素原子に することができる。Ｘはまた共有の単結合又は二重結合にすることができ、或は 環系Ｒ５を残シのアシル尿素分子に接合する条きをする原子配列にすることがで きる。Ｘ基は単結合又は二重結合によって環系Ｒ，に接合させることができる。
同様に、Ｘを二重結合又は単結合によって残シのアシル尿素分子に結合させるこ とができる。Ｘは飽和又は不飽和の、枝分れ又は直鎖の炭紫Ｌｔ子；炭素原子及 びヘテロ原子の両方から成る枝分れ又は直♂１の、飽和又は小胞和鎖の原子にす ることができ、或は全揮にヘテロ原子から成る枝分れ又は直鎮の、飽和又は不飽 和の鎖にすることができる。Ｘの内の選んだヘテロ原子成分はスルホニル、スル フィニル、Ｎ−オキシド及びホスホノ成分を含有する基の場合のように酸素原子 を含有することができる。Ｘの内の選んだヘテロ原子成分は本明細俺中に規定す る通シの１又はそれ以上のＲ挽茶ｚｌ持つことができる。Ｘに関係する選んだ炭 素原子はカルボニル、チオカルボニル、＆換又は未置換のイミノ、ｋ換又は未置 換のアルキリデン或は本明細会中に規定する通シの１又はそれ以上のｔａ基を持 つことができる。
置ｙ！、基Ｘに含まれる枯造の例は下記を含む：−８（ｈＯ−％　−ＮｌｌＢ８ ０２−　、−０ＳＯｚ−１鳥 （式中、ｍは０〜８の値であシ、ｎはＯ〜２の値であシ、Ｒｍ　％　Ｒｅ　、Ｒ ｔｏ及びＲ１１は独立に水素或は置換又番ま未置換のアルキル、ポリハロアルキ ル、フェニル或はベンジルでう）、ここで許容され得る置換基は本明細中２につ いて規定した通シである）。
Ｒ２及びＲ３は一緒に結合させて蝮素環式の飽和又は不飽和ｍ系を形成すること ができる。この量系は飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の、炭素−又はへ テロ−に環式又は多環式の環系の一部になることができる。
適当なペテロ原子の例は酵素、イオウ、窒素、ケイ素及びリンを含も。環系は必 要に応じて本明細書中に規定する通シの置換基２の内の１つ又はそれ以上で置換 することができる。
１式のＲ，及びＲ，に含まれる結合構造の例は下記を（式中、ＲＢ　、Ｒ１３、 Ｒ１４及びＲ１１１は独立に水素、ハロゲン、或は置換又は未置換のアルキルポ リハロアルキル、フェニル或はベンジルであシ、ここで許容され得る置換基は本 明細書中Ｚについて規定する通シである）０１式におけるアシル尿素結合を転化 して下記を含む異る形にし得ることが認められる： 〔式中、Ｒａ３　、Ｒ？４及びＲ？Ｓは独立に水素、アルキル、置換アルキル（ ここで、許容され得る置換基は同一であるか或は興なシ、かつ１又はそれ以上の ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ或はシアノである）、シクロアルキル、シ クロアルケニル〜ｔｉｔ！ベンジル（ここで、許容され得る置換基は同一である か異なシ、かつ１又はそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アル キル、ポリハロアルキル、アルコキシ又はポリハロアルコキシである）、ヒ、ド ロキシ、アルコキシ、ポリへロアルコキシ１アルキルチオ、ポリハロアルキルチ オ、アシル、アル：ｌ−１１−ジカルボニル、アルコキシチオカルボニル１アル キルスルホニル、１ｉ換フエニルスルホニル（こコテ、許ｓさｈｎるｔ挽茶は同 一であるか或は異なシかつ１又はそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ或はアル キルである）、置換フェニルチオ（ここで、許容され得る置換基は同一であるか 或は異なシかつ１又はそれ以上のハロゲン、アルキル１ニトロ１７アノ、ポリハ ロアルキル、或はＲ換又は未置換のアルコキシカルボニル、アルケンオキシカル ボニル、アルキンオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、フェノキシ カルボニル、ヒドロキシカルボニル又はそのアルカリ金民塩又はアンモニウム塩 、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、シクロアルキルオキ シ、シクロアルキルチオ、アルケニル、アルケニルチオ、アルカノイル、アルキ ルスルホニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、７エ二ルチオ或はアミノで ある）、Ｎ−（アルキルカルボニル）−Ｎ−アルキルアミノチオ、アルコキシカ ルボニルチオ、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリール シリル及び （式中、Ｙｌ　、Ｙｚ　、Ｙｓ　、Ｒａ及びＲ７は本明細書中に規定する通シで ある） であル、人は本明細書中に規定する１又はそれ以上の置換基２で置換することが できる一８ＳＲγ、１−ベンズイミダゾリル、１−ベンズトリアゾリル及び１− ピラゾリルにすることができる〕。
人はまた必要に応じてアルキルで置換される１−ジアゾリル或は１−イミダゾリ ルにすることができる。かかる変更態様及び実施態様は本発明の精神及び範囲か ら逸脱しないで行うことができる。
式１は、以下によシ具体的に記載するような種々の尿素化合物を包含することが 容易に明らかである。例えば、米国特許第４．４２　／１．３８５号は、上記式 １によって包含されそして本発明の方法で用いることができるビシクロオキシフ ェニル尿素化合物１に開示し特許請求している。
か＼るビシクロオキシフェニル尿素化合物は、米国特許第４．４２４３８５号に 記載の方法によって製造することができ、そして米国ノース・カロライナ州リサ ーチ・トライアングル・パーク所在のユニオン・カーバイド・アグリカルチュラ ル・プロダクツ・カンパニー・インコーホレーテッドから入手可能である。本発 明の方法で使用可能である米国特許第４．４２へ３８５号のビシクロオキシフェ ニル尿素化合物の例としては、次のものが挙げられる。
１−（４−（４−クロル−１−す７トキシ）−へ５−ジクロルフェニル）　−３ −（２，６−’）フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（４−クロル−１−す７トキシ）−４５−ジクロルフェニル）−３− （２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−３１ｓ−ジクロルフェニル）−３ −（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（４−クロル−１−す７トキシ）−３−メチルフェニル）−３−（ｚ 、６−ジ７Ａ／オルベンゾイル）尿素、 １−（４−（４−クロ／Ｉ／−１−ナフトキシ）−３−メチルフェニル）−３− （２−クロルベンゾイル）尿素、１−（４−（４−クロル−１−す７トキシ）− ３−メチルフェニル）−３−（Ｚ−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（４−クロル−へへス８−テトラヒドロ−１−１−７）−＋シ）−２ −メチル−５−クロルフェニル〕−５−（ｚ６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（４−クロル−へヘス８−テトラヒドロ−１−す７トキシ）−２−メ チル−５−クロルフェニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、１−（４− （４−クロル−５，４ス８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−２−メチル−５ −クロルフェニル〕−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、１−（４−（４− クロル−１−ナフトキシ）−λ５−ジメチ／ｌ／−５−クロルフェニル）−３− （２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（４−クロ／１／−１−す７トキシ）−２，５−ジメチル−３−クロ ルフェニル）−３−（２−リａ）ｔｚベンゾイル）尿素、 １−（４−（４−クロル−１−す７トキシ）　−２，５−ジメチル−３−クロル フェニル）−ｇ−（ｚ−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（４−クロル−１−す７トキシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフ ェニル）−３−（２−／ロルー６−フルオルベンゾイル）尿素、 ・　１−（４−（４−ジメチルアミノ−５，ヘス８−テトラヒドロ−１−す７ト キシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオル ペンゾイ／Ｉ／）尿素１ １−、（４−（４−ジメチルアミノ−５，４ス８−テトラヒドロ−１−ナフトキ シ）　−２，５−ジメチル−３−クロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイ ル）尿素、１−（４−（４−ジメチルアミノ−５，へ７．８−テトラヒドロ−１ −ナフトキシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフェニル）−３−（２−７／１ ／オルベンシイ／Ｉ／）尿素、１−〔λ３．５−）ジクロル−４−〔４−クロル −１−ナフトキシ〕フェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−［：２，３．５−トリクロル−４−（４−クロル−１−ナフトキシ）フェニ ル）−５−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−〔瓜５−ジメチル−４−（４−クロル−１−す７トキシ）フェニル）−３− （２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（ｔｓ−ジメチル−４−（４−クロル−１−す７トキシ）フェニル）−３− （ｚ−クロルベンシイ／Ｉ／）尿素１ １−〔へ５−ジメチル−４−（４−クロル−１−ナフトキシ）フェニル）−３− （２−フルオルベンゾイル）ｐＡ素、 １−（４ｓ−ジメチル−４−（４−クロル−１−す７トキシ）フェニル）−３− （２−クロル−６−フルオルベンゾイル）ｐＡ素、 １−（２，５−ジメチル−３−クロル−４−（４−クロル−５，４ニア　８−テ トラヒドロ−１−す７トキシ）−３−（ス６−ジフルオルペンゾイル）尿素、１ −（λ５−ジメチルー３−クロルー４−（４−クロル−５，４７、８−テトラヒ ドロ−１−ナフトキシ）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 ｔ−（２，Ｓ−ジメチル−３−クロル−４−（４−クロル−５，４７、８−テト ラヒドロ−１−す７トキシ）−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−〔５−メチル−４−（４−クロル−１−ナフトキシ）フェニル）−３−（２ ，４−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−〔３−メチル−４−（４−クロル−１−ナフトキシ）フェニル）−Ｓ−（２ −クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−〔３−メチル−４−（４−クロル−１−す７トキシ）フェニル）−３−（ｚ −クロルベンシイ／Ｌ／）！素。
１−（ｔｓ−ジクロル−４−〔４−ニトロ−１−ナンドキシ〕フェニル）−３− （２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素・ １−（３，５−ジクロル−４−〔４−シアノ−１−す７トキシ〕フエニル）−３ −（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（へ５−ジクロル−４−〔４−トリフルオルメチル−１−ナフトキシ〕フェ ニル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンシイ／Ｌ／）尿素、 １−１５−ジクロル−４−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−４−トリフ ルオルメチル−７−ペンゾフラニルオキシ〕ンエニル）−ｓ−（２−クロに−６ −フルオルベンゾイル）尿素、 １−（３，５−ジクロル−４−〔４−ニトロ−５，４ス８−テトラヒトｔ２−１ −ナフトキシ〕フェニル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンソイル）尿素 、１−（４ｓ−ジクロル−４−（４−ベンゾチェニルオキシフフェニル）−５− （２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−５−ｎ−ベンチルー４−（２−）リフルオルメチルー７−ト リフルオルメチルス／ｌ／フィニル−４−ペンゾジオキサラニルオキシ）フェニ ル）−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、ｊ−（４−（２−クロル−４ −ニトロ−５−オキソ−へ４１８−ナト２ヒドロ−１−ナフトキシ）−ａＳ−ジ ブロムフェニル）−３−（２，６−ジクロル４ンソイル）尿素、 １−（Ｘ、Ｓ−クロルオル−４〜〔４−フェニルスルフィニル−１−ナフトキシ 〕フェニル）−３−（ｚ６−ジフルオルペンゾイ／Ｉ／）尿素、 １−（へ５−ジクロル−４−（２，ｓ−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ペン ゾフラニルオキシ〕フェニ／Ｉ／）　−３−（２，６−クロルオルベンゾイル） 尿素、１−（３，５−ジクロル−４−〔４−クロル−２，３−ジヒドロース２− ジメチルー７−ペンゾフラニルオキシ〕フェニル）−Ｓ−（２−クロルベンソイ ル）尿素、１−（４−［４−クロル−１−ナフトキシ］−へ５−ジクロルフェニ ル）−３−（（２，４−ジクロル−３−ピリジニル〕カルボニル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロル−１−ナフトキシクー４５−ジクロルフェニル） −５−（［：５−）クロルオルメチル−２−ピラジニル〕カルボニ／Ｉ／）尿素 、１−（４−（１，６−ジクロル−２−ナフトキシツー３−クロルフエニｗ　） 　−５−（（２−ヒリミジニル〕カルボニル）尿素− １−（４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−３，５−ジクロルフェニル）−３ −（［Ｓ−クロル−４−ピリミジニル］カルボニル）尿素、 １−（４−（４−クロ／Ｌ／−１−ナフトキシ〕フエニ７ＩＳ／）−３−（２， ６−クロルオルベンゾイル）尿素１ｌ−（４−（４−クロル−１−す７トキシ〕 −５−クロルフェニル）　−３−（２，６−クロルオルベンソイル）尿素、 １−（４−（１−ナフトキシツー３−クロルフェニル）−３−（２，６−ジクロ ルベンゾイル）尿素、１−（４−（２−す７トキシ〕フエニル）−３−（２−ク ロル−６−フルオルベンソイル）尿素、１−（入５−ジクロル−４−〔４−メト キシ−１−ナフトキシ〕フエニ７Ｉ！／）　−５−（２−クロル−６−フルオル ベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−４−〔４−クロル−１−ナフトキシ）−２，５−ジメチルフ ェニル）−ｓ−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−４−〔４−クロル−１−す７トキシ）−２，５−ジメチルフ ェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−４−〔４−リａルー１−す７トキシ）−２，５−ジメチ／Ｉ ／フェニル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（４−クロル−５，４７、８−テトラヒドロ−１−す７トキシ）−５ １ｓ−ジメチルフェニル）−５−（２，６，−クロルオルベンゾイル）尿素、１ −（３−クロル−４−〔４−クロル−５Ｉへ１８−テトラヒドロ−１−ナフトキ シツー５−メチルフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）！素。
１−（４−〔ａ−クロル−５，４７、８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−３ ，５−ジクロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（３，５−ジ、クロル−４−〔４−ジメチルアミノ−５，４ス８−テトラヒ ドロ−１−す７トキシ〕フエニル）−３−（２−／クルー６−フルオルペンソイ ル）尿素、１−（３−クロル−４−〔４−クロル−５，６，ス８−テトラヒドロ ー１ニナ７トキシ〕−５−メチルフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾ イル）尿素、１−（３−り四ルー４−〔４−ジメチルアミノ−５，４１８−テト ラヒドロ−１−、ナフトキシツー５−メチルフェニル）−３−（２−クロル−６ −フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４ｓ−ジメチ／Ｌ／−４−（４−ジメチルアミノ−５、４７、８−テトラ ヒドロ−１−す７トキシ〕フエニル）−３−（２−１０ルー６−フルオルベンゾ イル）尿素、１−（３−クロル−５−メチル−４−〔４−クロル−１−す７トキ シ〕フエニル）−３−（２，／ｉ−クロルオルベンゾイル）尿素１ ｌ−（３−メチル−４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕フェニル）−３−（λ ６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４５−ジクロル−４−〔４−クロル−１−す７トキシ〕フエニル）−３− （２，６−クロルオルペンソイル）尿素、 １−（２−メチル−４−〔４−クロル−１−ナフトキシクー５−クロルフェニル ）−３−（ｚ６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（３−）クロルオルメチル−４−〔４−クロル−１−ナフトキシ）フェニル ）−３−（ｚ６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕フェニル）−ｓ−（２ ，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（５，ｓ−ジメチル−４−〔４−クロル−１−ナンドキシ〕フェニル）−３ −（２，５−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（２，３１ｓ−トリクロル−４−〔４−クロル−１−ナンドキシ〕７エ二ル ）＝３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（２−メチル−３−クロル−４−〔４−クロル−１−す７）’ｌ’シ）−Ｓ −クロルオルメチルフェニル）−５−（２，６−’）フルオルベンゾイル）尿素 、１−（２−メチル−３−クロル−４−〔４−クロル−１−す７トキシ〕−５− カルボキシフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１−（４ −（４Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスル７アミドーへヘス８−テトラヒドロ−１− す７トキシ〕７エ二ル）−１−（２−メトキシ−６−メチルベンゾイル）尿素、 １−（４ｓ−クロルオル−４−〔４−フェニルスルフイニ／Ｌ／−ｊ−ナフトキ シ〕フェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイへ）尿素、 １−（３−ジクロルメチル−４−（４−７二二ルスルホニルー１−ナフトキシ〕 ７ニニル）−３−（２−）リフルオルメチルペンゾイル）尿素、 １−（３，ｓ−ジクロル−４−〔４−クロル−１−す７トキシ〕フエニル）−Ｎ −メチル−Ｎ′−メチル−３−（ｚ６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（４−Ｎ−（４−クロルフェニル）スルファミド、−１−ナフトキシ ツー３−ヨード−５−メチルフェニル）−３−（２−トリクロルメトキシベンゾ イル）尿素、 １−（へ５−ジクロル−４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕フェニル−３−（ ２−クロル−６−二トロベンゾイル）尿素、 １−（４−（７−（２，４ジクロルフェニルスル７エ二ル）−３−インクロボキ シ−５−ベンゾフラニルオキシフフェニル）−３−（２−エトキシベンゾイル） 尿素、１−（３−メトキシ−４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕フェニルー５ −Ｃ２６−ジ７Ａ−オルベンゾイル）尿素、 １−（３−バーフルオルイソクロボキシ−４−（２，２゜６−ドリメチルー４− ペンゾジオキサラニルオキシ〕フェニル−５−（２−ヨードベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−４−〔２−クロル−４−エチルスルフェニル−１−す７トキ シ〕フエニ／Ｌ／）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロルオルメルメチル−４−［５，８−ジクロ／Ｌ／−４−）す／ク ルメチルスルフェニルー１−ナフトキシ］フェニル）−３−（２−クロルベンゾ イル）尿素、 １−（４５−ジクロル−４−〔４−メチルスルフィニル−宕４８−テトラヒドロ −１−す７トキシ〕７エ二ル）−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、Ａ び１−（４−（４−Ｎ−（４−三トロフェニル）−Ｎ−イソプロピルスルファミ ド−５，４ス８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕フェニル）−５−（２−クロ ル−６−メチルベンゾイル）ｐＡ素。
１９８３年５月２０日出願の米国特許Ｍ第４５９．３５１号は、本発明の方法で 用いることができる１−（アルキルフェノキシアリール）−３−ベンゾイル尿素 化合物を開示し特許肋求している。か＼る１−（アルキルフェノキシアリール） −３−ベンシイｌＬ／尿素化合物は、該出願に記載される方法によって製造する ことができ、そして米国ノース・カロライナ州リサーチ・トライアングル・パー ク所在のユニオン・カーバイド・アグリカルシニラル・プロダクツ・カンパニー ・インコーホレーテッドから入手可能である。本発明の方法において有用である 米７　リ、ｙ　）　−ｓ　−へ＞　Ｖイル［ｅ化合物の例は、次のものを包含す る。
１−（２，５−ジメチル−３−クロ、１％／−４−（２，５−ジメチル−４−ク ロルフェノキシ）フェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 ｔ−（ｚｓ−ジメチル−３−クロル−４−（２，５−ジメチル−４−クロルフェ ノキシ）フェニル）−Ｓ−（Ｚ−フルオルベンゾイル）尿素、 １−Ｃａ−Ｃｚｓ−ジメチ／／−４−ブロムフェノキシ）−２，５−ジメチＡ／ 　−５−クロルフェニ々）−５−（λ６−ジフルオルベンゾイル＞Ｗｃ累、 １−Ｃ４−Ｃｚｓ−ジメチル−４−ブロムフェノキシ）−４５−ジメチ／Ｉ／− ３−クロルフェニル）−３−（２−リジル−６−フルオルベンゾイル）尿素、１ −（４−（２−メチル−へ４−ジクロルフェノキシ）−へ６−シメチルー５−ク ロルフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−へ４−ジクロルフェノキシ）−へ６−シメチルー５− クロ／ｌ／フェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（ａ−（２−メチルフェノキシ）−へ６−シメチルー５−クロルフェニル〕 −３−・（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチルフェノキシ）−４６−ジメチジイル）尿素、 １−（４−（２−メチルフェノキシ）−４６−シメチルー５−クロルフェニル） −３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチルフェノキシ）−４６−シメチルー５−クロルフェニル） −５−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−メチルフェノキシ）−４６−ジメチ／ｌ／−５−クロルフェニ ル）−３−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−メチルフェノキシ）　−２，３，５，６−テトラメチルフェニ ル）−３−（２，６−シメチルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチルフェノキシ）　−２，４５，６−テトラメチルフェニル ）−５−（２，６−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−メチルフェノキシ）　−２，３，５，６−テトラメチルフェニ ル）−１−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（ａ−（２−メチルフェノキシ）−２，４５，６−テトラメチルフェニル） 　−ｓ　−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 ｊ−（４−（２−メチルフェノキシ）−λ瓜５−トリメチルフェニル）−３−（ ２，６−ジクロルベンゾイル）尿素− １−（４−（２−メチルフェノキシ）−へ５−ジクロルフェニル〕−５−（２， ６−ジフルオルペンゾイル）尿素１ ｌ−（４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−３，６−シメチルー５−ク ロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−４６−シメチルー５−クロ ルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−へ６−シメチルー５−クロ ルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−３１６−シメチルー５−ク ロ／Ｌ／フェニル）−３−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−メチル−４−１０ムフエノキシ）−２、４５，６−テトラメチ ルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−２，４５−テトラメチルフ ェニル）−５−（２ｊ−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−４５−ジメチ／Ｉ／フェニ ル〕−５−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ブロムフェノキシ）−へ５−ジクロルフェニル） −３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−メチルフェノキシ）−へ６−シメチルー５−クロ ルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素１ ｌ−（４−（２−ブロム−４−メチルフェノキシ）−へ６−シメチルー５−クロ ルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素１ ｌ−（４−（２−ブロム−４−メチルフェノキシ−λ１！５．６−テト２メチル フェニル）−３−（２−リ１：Ｉ／Ｉ／ベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−メチルフェノキシ）−Ｓ、Ｓ−ジクロルフェニル ）−３−（ｚ６−ジフルオルベンゾイル）尿策、 １−（４−（２−ブロム−４−メチルフェノキシ）−へ５−ジメチルフェニル） −３−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（ｚ−、ｖチル−４−ｔ−ブチルフェノキシ）−へ６−ジメテルー５ −クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフェノキシ）−２，６−シメチルー５ −クロルフェニル）−ｓ−（ｚ−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフェノキシ）−５」６−テトラメチル フェニル）−ｇ−（ｚ６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフェノキシ）−５，５−’）ｌＩ’ロ ルフェニル）−３−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−メチ）ｖ−４−ｔ−ブチルフェノキシ）−２，５−ジメチル− ３−クロルフェール）−Ｓ−（２，６−ジ７／Ｉ／オルベンゾイル）尿素、 １−（４−（ｚ−メチル−４−ｔ−ブチルフェノキシ）−２，５−ジメチＡ／　 Ｌ　３−クロルフェニル）−ｓ−（２−フルオルベンゾイル）尿素１ ｌ−（４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフェノキシ）−２，５−ジメチ／ｌ／ −３−クロルフェニル）−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３ −クロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）−４６−シメチルー５−クロ ルフェニル〕−５−＜２．６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 ｊ−（４−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）−４５−ジクロ７１Ｌ／フェ ニル〕−３−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）−２，５，５，６−テトラメ チルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−クロルフェノキシ）−４６−シメチルー５−クロ ルフェニル）−３−（２，６−シメトキシペンゾイル）尿素、 １−（４−（４−ノニルフェノキシ）−４６−シメチルー５−クロルフェニル） −３−（：ｌ−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（４−ノニルフェノキシ）−２，４５，６−チトラメチルフエ二ル） −３−（ｚ−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（４−ノニルフェノキシ）−４５−ジクロルフェニル）−３−（２， ６−ジフルオルベンゾイル）尿素１ ｌ−（４−（４−ノニルフェノキシ）　−３，５−ジメチルフェニル）−３−（ ２−メチルペンソイル）尿素、１−（４−（２−クロル−４−メチルフェノキシ ）−３，６−シメチルー５−クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルペン ゾイル）尿素、 １−〔４轡（２−クロル−４−メチルフェノキシ）−３，６−シメチルー５−ク ロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−クロル−４−メチルフェノキシ）−３，５−ジクロルフェニル ）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素１ ｌ−（４−（２−クロル−４−メチルフェノキシ）−２、！１４５．６−チトラ メチルフエニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル〕Ｍ素、 １−（４−（４４，５）−）ジメチルフェノキシ）−４６−シメチルー５−クロ ルフェニル）　−ｓ　−（１６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（へ４．５−　）ジメチルフェノキシ）−４６−シメチルー５−クロ ルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（４４，５−トリメチルフェノキシ）−２，ａＳ、６−？）ラメチル フェニル）−３−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（３，４，ｓ−）ジメチルフェノキシ）−ａＳ−ジクロルフェニル） −３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，へ５−トリメチルフェノキシ）−へ６−シメチルー５−クロル フェニル）−３−（ｚ６−シメトキシペンゾイル）尿素、 １−（４−（２，へ５−トリメチルフェノキシ）−２，ａへ６−チトラメチルフ エニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４５−トリメチルフェノキシ）−３−１−プロピルフェニル） −３−（２−メチルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２，へ５−トリメチルフェノキシ）−３−トリフルオルメチルフェ ニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（Ａ−（２−メチル−４−）リフルオルメチルフエノキシ）−４６−シメチ ルー５−クロルフェニル〕−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル）Ｍｌ、１− ［４−（２−メチル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−４６−シメチルー ５−クロルフェニル］−３−（２−／ロルベンゾイル）チオ尿素、１−（４−（ ２−メチル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−４５−ジクロルフェニル） −３−（λ６−シメトキシベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−トリフルオルメチ／Ｉ／フェノキシ）−２八５− トリメチルフェニル）−３−（ｚ−メチルベンゾイル）チオＭｃ素、 １−（４−（ス４−ジメチルフェノキシ）　−２，５，６−トリメチルフェニル ）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３，５ジメチＡ／フエノキシ）−２，６−ジメチルフェニル）−３ −（λ６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−メトキシフェノキシ）−４６−ジメチ／Ｉ／−５ −クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェノキシ）−４６−シメチルー ５−クロルフェニル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、１−（４ −（２−メチル−４−メチルチオフェノキシ）−４６−シメチルー５−クロルフ ェニル）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル）ＪＥ’Ｊ＝、１−（４−（２ −メチル−４−メチルスルホニルフェノキシ）−４６−シメチルー５−クロルフ ェニル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素−１−（４−（２−メチ ル−４−ジメチルアミノフェノキシ）−４ｓ−ジメチルフェニル）−３−（２− メチルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−メトキシフェノキシ）−３−クロル−６−メチル フェニル）−３−（２−メチルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−メトキシフェノキシ）−４６−シメチルー５−ク ロルフェニル）−３−（へ４−ジクロルベンゾイル）尿素、 １呻（４−（２，３−ジメチル−４−ブロムフェノキシ）−へ６−シメチルー５ −クロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジメチル−４−クロルフェノキシ）−４６−ジメテルー５ −クロルフェニルクー５−Ｃ２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジメチルフェノキシ）−４６−シメチルー５−クロルフェ ール）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２５−ジメチルフェノキシ）−３，６−シメチルー５−クロルフェ ニル）　−３−（２−１０ルベンジイル）尿素・ １−（４−（２，５−ジメチル−４−エトキシカルボニルフェノキシ）−４６− シメチルー５−クロルフェニル〕−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素 、１−（、ＩＩ−（２，５−ジメチル−４−エトキシカルボニルフェノキシ）− ３，６−シメチルー５−クロルフェニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素 、１−（４−（２−メチル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）　−ｓ、６− シメチルー５−クロルフェニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジメチル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−４６− シメチルー５−クロルフェニル〕−５−（Ｚ６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジメチル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）　−３， ６−ジメチ／Ｉ／−５−クロルフェニル〕−３−（２−クロルベンゾイル＞ｒｉ ｐ、素、１−（４−（λ５−ジメチルー４−トリフルオルメトキシフェノキシ） −４６−シメチルー５−クロルフェニル）　−３−（２，６−ジフルオルベンゾ イＩＬ／）尿素、１−（、ａ−（２，ｓ−ジメチル−４−トリフルオルメトキシ フェノキシ）−４６−シメチルー５−クロル７エ二ル）−３−（２−クロルベン ゾイル）尿素、１−（４−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェノキシ）−５ ，６−シメチルー５−クロルフエニ／Ｉ／）　−３−（２，６−ジフルオルペン ゾイル）尿素、１−（ａ−（２，５−ジメチル−４−メトキシフェノキシ）−４ ６−シメチルー５−クロルフェニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３，５−ジメチル−４−クロルフェノキシ）−へ６−シメチルー５ −クロルフェニル）−ｓ−（ｚ、６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４，５−）ジメチルフェノキシ）−４６−シメチルー５−クロ ルフェニル）−５−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４，５−）ジメチルフェノキシ）−へ６−シメチルー５−クロ ルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジメチル−４−ブロムフェノキシ）−４６−シメチルー５ −クロルフェニル）　−３−、（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジメチル−４−シアノフェノキシ）−４６−シメチルー５ −クロルフェニル）−５−Ｃλ６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジメチル−４−シアノフェノキシ）−へ６−シメチルー５ −クロルフェニル）−ｓ−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４−シアノフェノキシ）−へ６−シメチルー５−クロ ルフェニル〕−５−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（ｚ−メチル−４−シアノフェノキシ）−３，６−シメチルー５−ク ロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−　（４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−λ６−シメチルー５−クロルフ ェニル）−３−（λ６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−　（４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−２，６−シメチルー５−クロル フェニル）−Ｓ−（Ｚ−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジメチルフェノキシ）　−２，５−ジメチル−３−クロル フェニル）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−　（ａ　−（２，４−ジメチルフェノキシ）　−２，５−ジメチル−３−ク ロルフェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素１ １−　（４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−２，５−ジメチ／Ｉ／−５−ク ロルフェニル）−３−（Ｚ−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−−ジメチルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロル フェニル）−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロル−４−メチルフェノキシ）−！ｔ、６．−ジメチ ル−５−クロルフェニル）−ｓ−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロル−４−メトキシフェノキシ）−４６−シメチルー ５−クロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４，５−ジクロルフェノキシ）−へ６−シメチルー５ −クロルフェニル）−３−（ｚ６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−メチル−４，５−ジクロルフェノキシ）−へ６−シメチルー５ −クロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、及び １−（４−（２，５−ジメチル−４−クロルフェノキシ）−３−メチルフェノキ シ）−ｓ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素。
１９８５年３月２９日出願の米国時ｒｆ願不称号（Ｄ−１３５１１−２）は、本 発明の方法に用いることができる１−（フェノキシフェニル）−３−ベンゾイル 尿素化合物ｔ−開示し特許請求している。か−る１−（フェノキシフェニル）− ３−ベンゾイル尿素化合物は、この出願に記載される方法によって製造すること ができ、そして米国ノース・カロライナ州リサーチ・トライアングル・パーク所 在のユニオン・カーバイド・アグリカルシュラル・プロダクツ・カンパニー・イ ンコーホレーテッドから入手可能である。本発明の方法において使用可能な米国 特許願（Ｄ−１３５４１−２）　の１−（フェノキシフェニル）−３−ベンゾイ ル尿素化合物の例としては、次のものが挙げられる。
１−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフ ェニル）　−ｓ　−（２，６−ジフ′オルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフ ェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔ａ−（２，Ａ−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−ｓ−クロルフ ェニル）　−５−（２，６−シクμルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−λ５−ジメチルー３−クロルフェ ニル）−１−（２−ブロム−６−クロルベンゾイル）ｐＡ紮、 １−　（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロル フェニル）−３−（２−フルオル−６−ブロムベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチ／Ｌ／−５−クロ ／Ｉ／フェニル）ｆ３−（ｚ−；ｙ／Ｉ／オルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−４５−ジメチル−３−クロルフェ ニル）−３−（２・−ブロムベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチに−５−クロルフ ェニル）−３−（２−ブロムベンゾイル）尿素、 １−（４−（ｚ−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−ク ロルフェニル）−３−（λ６−ジンルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，５−ジメチ／Ｌ／−５ −クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，５−ジメチＡ／　−３ −クロルフェニル）−ｓ−（ｚ６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−ク ロルフェニル）−３−（２−クロルベンシイ〃）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−λ５−ジメチｈ−３−クロ ／Ｉ／フェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，５−ジメチｐｙ−５− クロルフェニル）−３−（２−ブロム−６−フルオルベンゾイル）尿素、１−〔 ４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフェニル ）−３−（２−／ロルベンゾイル）尿素、 １−　（４−（２，ａ−ジブロムフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロ／ Ｌ／フェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロ／Ｉ ／フェニル）−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフ ェニル）　−ｓ　−、（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフ ェニル〕φ３−（λ６−シ／ロルペンゾイル）ｇｃ素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフ ェニル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）ｐＡ素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−２，５−ジメチ）ｖ−５−クロル フェニル）−ｓ−（２−クロル−６−ブロムベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−フルオル−４−クロルフェノキシ）−４５−ジメチル−３−ク ロルフェニル’Ｊ−５−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−［：４−（２，４−ジフルオルフエノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロ ルフェニル）−１−（２−フルオルベンシイ／１／）ｆ２素、 １−（４−（λ４−ジフルオ／Ｉ／フェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロ ルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジフルオルフエノキシ）　−２，５−ジメチル−５−クロ ルフェニル）　＋　５−　（２，ｌ、−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２−クロル−４−フルオルフェノキシ）−入５″″ジメチルー３− クロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−クロル−４−フルオルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３− クロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−クロル−４−フルオルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３− クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−フルオル−４−ブロムフェノキシ）−２，５−ジメチル−３− クロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−フルオル−４−ブロムフェノキシ）−２，５−ジメチル−３− クロルフェニル）−３−（Ｚ６−ジフルオルペンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−フルオル−４−ブロムフェノキシ）−２，５−ジメチル−３− クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−フルオルフェノキシ）−２，５−ジメチ＃−３− クロルフェニル）−３−（Ｚ６−ジフルオルペンゾイ／Ｉ／）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−フルオルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３− クロルフェニル）−３−（２，４−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフ ェニル）−３−（２，６−ジ７／Ｉ／オルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフ ェニル）　−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフ ェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２，５−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフ ェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４５−）ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−クロ ルフェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４，５−）ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−ク ロルフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４，５−）ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−ク ロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２，４，５−）ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３−ク ロルフェニル）−３−（ｚ６−ジフルオルペンゾイ′ル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロル−４−ブロムフェノキシ）−２，５−ジメチルフ ェニル）−３−（Ｚ−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロル−４−ブロムフェノキシ）−２，５−ジメチル− ３−クロルフェニル）−３−（２−フルオルベンシイ／Ｌ／）尿素、 １＝（４−（２，ｓ−ジクロル−４−ブロムフェノキシ）−２，５−ジメチル− ３−クロ／１／フエニル）−ｓ−（ｚ、６−クロルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２，５−ジクロル−４１４−ブロムフェノキシ）−２，５−ジメチ ル−３−クロルフェニル〕−３−＜２．６−クロルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−ブロム−４，５−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル− ７−クロルフェニルＥ−５−＜２．６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４，５−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル− ３−クロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４，５−ジクロルフェノキシ）−２，５−ジメチル− ３−クロルフェニル）−３−（Ｚ−ブロム−６ｍ−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４，５−ジクロルフェノキシ）フルオルベンゾイル） チオ尿素、 １−（４−（２−ブロム−４５−ジクロルフェノキシ）−２５−ジメチル−３− クロルフェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４・（２，５−ジブロム−１４−クロルフェノキシ）−２，５−ジメチル −３−クロルフェニル）−３−（λ６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジブロム−４−クロルフェノキシ）−４５−ジメチ／Ｌ／ −３−クロルフェニル）−３−（２−クロルベンシイ／Ｉ／）尿素、 １−（４−（２，５−ジブロム−４−クロルフェノキシ）−２，５−ジメチル− ３−クロ／１／フエニル）−３−（２−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロル−４−フルオルフェノキシ＞−ＺＳ−ジメチル− ３−クロルフェニル〕−３−＜２．６−クロルオルベンゾイル）尿素、１−（４ −（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，５，５−トリクロルフェニル）　−３ −（２−クロルベンソイ／Ｉ／）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，４５−トリクロルフェニル） −３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，４５−トリクロルフェニル） −３−（２−フルオルベンシイ／Ｉ／）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，４５−トリクロルフェニル） −３−（２，６−ジ／ロルペンゾイ／Ｌ／）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロ／１／フエニルジ）−２，４５−）ジクロル フェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素１ ｌ−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−久”４５−）９クロルフエ ニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，３，５−）ジクロルフ ェニル）−３−（２−クロル−６拳フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，４５−）ジクロルフェ ニル）−ｓ−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，３，５−トリクロルフ ェニル）−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ＞　−２，ａｓ　−トリクロルフェニ ル）−５−（１−クロルオルベンゾイル）尿素、 ｔ−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−２，Ｌ５−トリクロルフェニル） −３−（２−クロルベンゾイル）、尿素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−２，３，５−トリクロルフェニル ）−！１−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロルフェノキシ）−２，４５−トリクロルフェニル） −３−（２−フルオルベンシイ／Ｉ／）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロルフェノキシ）　−２，＆５−トリクロルフェニル ）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロルフェノキシ’）−ｚｈｓ−トリクロルフェニル〕 −５−（２，６−’）フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（ｚｓ−ジクロルフェニル）−２，３，５−）ジクロルフェニル）− ５−（２−７’ロルー６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−５−クロルフェノキシ）−２、３，５−トリクロルフ ェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−５−クロルフェノキシ−λ４５−）ジクロルフェニル ）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−５−クロルフェノキシ）−２，３，５−）ジクロルフ ェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−　（４−（２，４，５−）ジクロルフェノキシ）−２，３゜５−）！Ｊジク ロルフェニルー３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素・ １−（４−（２，４，５−トリクロルフェノキシ）−ｚａｓ−トリクロルフェニ ル）−３−（２−／ロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４，５−）ジクロルフェノキシ）−２，４５−）す／シルフェ ニルツー３・（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−１’４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−４５−ジメチル−２−クロルフ ェニル）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−４５−ジメチル−２−クロルフェ ニル）−ｓ−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−４５−ジメチル−２−クロルフェ ニル）−３−（２−＞ロルベンゾイル）尿素、 １−　（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−３，５−ジメチル−２−クロル フェニル）　−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−へ５−ジメチル−２−クロ ルフェニル）　−ｓ　−（２，６−ジフルオルベンゾイル １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−！ｌ、ｓ−ジメチル−２−クロル フェニル）−３−（２−１０ルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−へ５−ジメチル−２−クロルフェ ニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，へ５−トリメチルフェニル− ５−（２−／ロルベンゾイル）尿素１ １−（４−（ｚ、４−ジクロルフェノキシ）−２，へ５−トリメチルフェニル） −３−（２，６−ジ７／Ｉ／オルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，４５−トリメチルフェニル） −３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ、）　−２，５，５−トリメチルフェ ニル〕−５−Ｃｚ６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２、３，５−）　ＩＪメチ ルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−・２、４５−トリメチルフ ェニル）−３−（１−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２、４５−）リメチルフェ ニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、及び １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）　−２，ｔＳ　−トリメチルフェニ ル〕−５−（ｚ６−ジフルオルベンゾイル）尿素。　゛ １９８５年３月２９日出願の米国特許願不詳号（Ｄ−１３５４１−３）は、本発 明の方法で使用することができる１−（フェノキシフェニル）−３−ベンゾイル Ｍ　Ｘ　化合物を開示し特許請求している。が−る１−（フェノキシフェニル） −３−ベンゾイル尿素化合物は、この出願に記載される方法によって製造するこ とができ、そして米国ノース・カロライナ州リサーチ・トライアングル・パーク 所在のユニオン・カーバイド・アグリカルチュラル・プロダクツ・カンパニー・ インコーホレーテッドから入手可能である。本発明の方法で使用可能な米国特許 不詳号（Ｄ−１３５４１−３）　の１−（フェノキシフェニル）−３−ベンゾイ ル尿素化合物の例としては、次のものが挙けられる。
１φ（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−４６−シメチルー３−クロル７工 モル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイ／／）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，６−シメチルー３−クロルフ ェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 ｔ−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）　−２，ｂ−ジメチル−３−クロル フェニル）−５−（スロージクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）　−２，６−シメチルー５−クロル フェニル）−３−（２−ブロム−６−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，６−シメチルー３−／ロルフ ェニル）−３−（２−フルオル−６−ブロムベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）　、　２．６−ジメチル−３−クロ ルフェニル）　−ｓ　−（、２−フルオルベンソイル）チオ尿素、 １−（４−（λ４−ジクロルフェノキシ）−ｚ６−ジメチ／Ｉ／　−５−クロル フェニル）−３−（ｚ−ブロムベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，６−シメチルー３−クロルフ ェニル）−３−（２−ブロムベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−スロージメチル−３−クロ ルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）チオ尿素１ ｌ−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，６〜ジメチル−３−ク ロルフェニル）−３−（１−ジフルオルベンゾイ／Ｉ／）　尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，６−シメチルー３−ク ロルフェニルシー５−Ｃ２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，６−シメチルー３−ク ロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（：４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，６−シメチルー３− クロルフェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，６−シメチルー３−ク ロルフェニル）−３−（２−クロル−に６−フルオルベンソイル）尿素、１−（ ４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−２，６−ジメｆｋ−３−クロルフェニル ）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素・ １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−ｚ、６−シメチルー３−クロルフ ェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−２，４−ジブロムフェノキシ）−２，６−ジメチ＃−３−クロルフェ ニルう−３−（ｚ６−ジクロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−２，６−シメチルー３−クロルフ ェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２＋６−シメチルー３−クロルフ ェニル〕−５−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（λ４−ジブロムフェノキシ）　−２，６−シメチルー３−クロルフ ェニル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−２，６−ジメテルー３−クロルフ ェニル）−３−（２−クロル−６−ブロムベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−フルオル−４−クロルフェノキシ）−２，６−シメチルー３− クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）　−２，６−シメチルー３−クロル フェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジフルオルフエノキシー２４６−シメチルー３−クロルフ ェニル）−３−（２−／ロルベンゾイル）尿素、 １−　（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−２，６−シメチルー３−クロル フェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−クロル−４−フルオルフェノキシ）・２．６−シメチルー３− クロルフェニル）−５−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １噛（４−（２−クロル−４−フルオルフェノキシ）−２，６−シメチルー５− クロルフェニル）−！１−（２−クロルベンシイ）ｖ）　１；ｊｃ素、 １−〔４φ（２−クロル−４−フルオルフェノキシ）−２，６−シメチルー５− クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−［４−（２−クロ／ｌ／−４−ブロムフェノキシ）−２，６−シメチルー３ −クロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−フルオル−４−ブロムフェノキシ）−２１６−シメチルー３− クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−フルオル−４−ブロムフェノキシ）−２，６−シメチルー３− クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−フルオルフェノキシ）−２，６−シメチルー３− クロルフェニル’Ｊ−５−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−フルオルフェノキシ）−２，６−シメチルー５− クロルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロルフェノキシ）−２，６−ジメチル−３φクロルフ エニル）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル〕尿素、 １−（４−（２，５−ジクロルフェノキシ）−２，６−シメチルー３−クロ／Ｌ ／フェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロルフェノキシ）−ｚ６−シメチルー３−クロルフェ ニル）−１−（２−フルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２，５−ジクロルフェノキシ）−２，６−シメチルー３−クロルフ ェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４，５−）ジクロルフェノキシ）−４６−シメチルー３−クロ ルフェニル）−Ｓ−（Ｚ−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４，ｓ−）ジクロルフェノキシ）−２６−シメチルー３−クロ ルフェニル）−３−（２，６−ジ７ルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（λ４５−トリクロルフェノキシ）−ｚ６−シメチルー３−クロルフ ェニル）−３−（２−クロルベンシイ／Ｉ／）チオ尿素１ １−［”４−（ｚ４ｓ−）ジクロルフェノキシ）−ｚ６−シメチルー３−クロル フェニルクー５−Ｃ２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロル−４−ブロムフェノキシ）−２，６−シメチルフ エニル）−３−（Ｚ−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（スラージクロル−４−ブロムフェノキシ）＝２．６−シメチルー３ −クロルフェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジンロルー４−ブロムフェノキシ）−２，６−シメチルー ３−クロルフェニル’Ｊ−５−（２，６−クロルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２，５−ジクロル−４，４−ブロムフェノキシ）−２，６−ジメチ ＃−３−クロルフェニル〕−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−ブロム−４，５−ジクロルフェノキシ）−２，６−シメチルー ７−クロルフエニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４，５−ジクロルフェノキシ）−λ６−シメチルー３ −クロルフェニル）−ｓ−（ｚ−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４，５−ジクロルフェノキシ）−２，６−シメチルー ３−クロルフェニル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、１ −（４−（２−ブロム−４，５−ジクロルフェノキシ）−２，６−ジメチ／１− −３−クロルフェニル）−５−（２−フルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（２−ブロム−４５−ジクロルフェノキシ）−２，６−ジメテルー３ −クロルフェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）ｐＡ素、 １−（４−（２，５−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，６−シメチルー３ −クロルフェニル）−Ｓ−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジブロム−４−クロルフェノキシ）−２，６−シメチルー ３−クロルフェニル〕−５−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジブロム−４−クロルフェノキシ）−２，６−ジメチ／Ｌ ／−ｓ−クロルフェニル）−３−（ｚ−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロル−４−フルオルフェノキシ）・２．６＾ジメチル −３−クロルフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１−　 （ａ、　−（２，４−ジクロルフェノキシ）　−２，４６−）９／ロルフエニル ）−５−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，４６−トリクロルフエニル） 　−ｓ　−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−入へ６−トリクロルフエニル）− ３−（２−ｙルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，４６−トリクロルフエニル） −３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−ルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２、３，６−トリクロルフ エニル）−５−（２−クロルベンシイ／Ｉ／）尿素、 １−（４−（ｚ−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２１へ６−トリクロルフエ ニル）−Ｓ−（Ｚ−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １φ（４・（２φブロム−４−クロルフェノキシ）−２、３１６−）ジクロルフ ェニル）−Ｓ−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２、ＬＡ　−）ジクロルフ ェニル）−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−２，４６−トリクロルフエニル） −３−（２，４−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）　−２，３，６−１−（４−（２， ４−ジブロムフェノキシ）　−２，３，６−トリクロルフエニ、−）−３−（２ −フルオルペンソイル）尿素、 １−（４−（２，５−ジクロルフェノキシ）−１１，６−トリクロルフエニル） −３−（２−フルオルペンシイ／Ｉ／）尿素、 １−（４−（λ５ージクロルフェノキシ）　−２，１６−トリクロルフエニル） −ｓ−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４Φ（２，５−ジクロルフェノキシ）　−２，５，６−トリクロルフエニ ル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−　（４−（２，５−ジクロルフェノキシ）−２，４６−トリクロルフエニル ）−３−（２−クロ／Ｌ／−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム・５−クロルフェノキシ）−２、４４−）ジクロルフェ ニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−５−クロルフェノキシ）−２、４６−トリクロルフエ ニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−５−クロルフェノキシ）−２，！、、６−　）ジクロ ルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４，５−）ジクロルフェノキシ）−２，ａ６−）ジクロルフェ ニル）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４，５−）ジクロルフェノキシ）−ｚ３゜６−トリクロルフエ ニル）−３−（Ｚ−／ロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４，５−トリクロルフェノキシ）−２，５゜６−）！ｊ／ロル フェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−へ６−シメチルー２−クロルフェ ニルクー５−Ｃ２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロ／Ｉ／フェノキシ）−４６−シメチルー２−クロル フェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素１ ｌ−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−へ６−シメチルー２−クロルフェ ニル）−３−（２−／ロルベンゾイル）尿素・ １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−へ６−シメチルー２−クロルフェ ニル）−３−（Ｚ６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−４６−シメチルー２−クロ ルフェニル）−３−（ｚ６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジブロムフェノキシ）−へ６−シメチルー２−クロルフェ ニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−　（４−（２，−４−ジブロムフェノキシ）−入６−ジメチルー２−クロル フェニル）−ｓ−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−’（２，４−ジクロルフェノキシ）−２，へ６−トリメチルフエニル ）−３−（Ｚ−クロルベンソイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−畦Ｉ−トリメチルフェニル）−３ −（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）　−２，３，６−トリメチルフエニ ル）−ｚ−（ｚ−’／Ｌ／オルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ’）　−２，５，６−１−（４−（２ −ブロム−４−クロルフェノキシ）−２、へ６−トリメチルフエニル）−３−（ ２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，３，６−）リメチルフ ェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（：４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−２，５，６− ンゾイル）尿素、及び ｔ−（４−ｂ（２，４−ジブロムフェノキシ）−２，４６−トリメチルフエニル ）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素。
１９８５年５月１５日出願の米国特ｔ’ｌ願第７１２，１９５号は、本発明の方 法で使用することができるα−シアノベンジルフェニルベンゾイル尿素化合物を 開示し特許請求シている。か−るα−シアノベンジルフェニルベンゾイル尿素化 合物は、午の出願に記載される方法によって製造することができ、そして米国ノ ース・カロライナ州リサーチ・トライアングル・パーク所在のユニオン・カーバ イド・アグリカルチュラル・プロダクツ・カンパニー・インコーホレーデラドか ら入手可能である。本発明の方法で使用することができる米国時ｉ願不詳号（Ｄ −１４８５８）のα−シアノベンジルフェニルベンゾイル尿素の例としては次の ものが挙げられる。
１−（２，５−ジクロル−４−（α−シアノ−４−７／Ｉ／オルベンジル）フェ ニル’Ｊ−５−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−〔２ゆメチル−５−クロル−４−（α−シアノ−４−クロルベンジル）フェ ニル）−３−（ｚ６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １・〔２，５−ジク四ルー４−（α−シアノ−４−クロルベンジル）フェニル） 　−ｓ　−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（α−シアノ−４−メチルベンジル）フエ＝、ｚ）−３−（２，６− ジフルオルベンソイル）尿素、１−（２，５−ジクロル−４−（ａ−シアノ−２ ，４−ジメチルベンジル）フェニル〕−５−（２，６−ジフルオルベンゾイル） 尿素、 １−（２，５−ジクロル−４−（α−シアノ−４−フルオルベンジル）フェニル ）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−〔２−メチル−５−クロル−４−（α−シアノ−α−メチル−４−クロルベ ンジル）フェニル−３−（２。
６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（２，５−ジクロル−４−（ａ−シアノ−４−メチルベンジル）フェニル− ５−（２，６−ジフルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔５−クロル−２，５−ジメチル−４−（α−シアノ−４−クロルベンジル ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（２，３，５−）ジクロル−４−（α−シアノ−４−メチルベンジル）フェ ニル）−３−（２，４−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（２，５−ジクロル−４−（α−シアノ−α−プロピル−４−クロルベンジ ル）フェニル）−３−（２−／ロルペンゾイル）尿素、 １−（２，５−ジクロル−４−（α−シアノ−４−クロルベンジル）フェニル） 　−３−（２６−シメトキシベンゾイル）尿素、 １−〔２・メチル−５−クロル−４−（α−シアノ−４−クロルベンジル）フェ ニル）−４５−（２−）！７フルオルメチルペンゾイル）尿素、 １−（２，５−ジクロル−４−（α−シアノ−４−トリフルオルメトキシベンジ ル）フェニル’Ｊ−５−Ｃ２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（２，５−ジクロル−４−（α−シアノ−２−ブロム−４−クロルベンジル ）フェニル）−３−（２，４−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−〔２−メチル−５−クロル−４−（α−シアノ−４−ブロムベンジル）フェ ニル〕−５−（，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（２，３−ジクロル−４−（α−シアノ−４−クロルベンジル）フェニル） −３−（２−）クロルオルメトキシベンゾイル）尿素、 １−〔２−クロル−５−トリフルオルメチル）−４−（α−シアノ−４−シアノ ベンジル）フェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、−シアノ −２４−ジクロルベンジル）フェニル）−ｇ−（２，６−クロルオルベンゾイル ）尿素、及び１−（２，５−ジクロル−４−（α−シアノ−２−ブロム−４−メ トキシベンジル）フェニル）−３−（ｚ６−クロルオルベンゾイル）尿素。
１９８２年９月３０日出願の米国特許項第４２ＥＬ９９４号は、本発明の方法で 使用することができるビシクロオキシへテロサイクリル７０イル尿素化合物を開 示し特許請求している０か−るビシクロオキシへテロサイクリル７０イル尿素化 合物は、この出願に記載の方法によって製造するととができ、そして米国ノース ・カロライナ州リサーチ・トライアングル・パーク所在のユニオン・力＋−７＜ イド・アグリカルチュラル・グロダクツ・カンパニー・インコーホレーテッドか ら入手可能でおる。本発明の方法において使用することができる米国特許間第４ ２８．９９４号のビシクロオキシへテロサイクリ化アロイル尿素化合物の例とし ては次のものが挙げられる。
１−（２−（４−クロル−１−ナフトキシシー５−ピリジル）−３−（２，６− クロルオルベンゾイル）尿素、１−（２−（４−クロル−１−ナフトキシシー５ −ピリジル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾ・イル）尿素、 １−（３−クロル−２−〔４−クロル−５，４４８−テトラヒドロ−１−ナフト キシシー５−ピリジル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１−（ ５−クロル−２−〔４−シアノ−５，４７、１３−テトラヒドロ−１−す７トキ タ〕−５−ピリジル）−５−（２−クロに−６−フルオルベンゾイル）尿素、１ −（３−クロル−２−〔４−クロル−１−す７トキシ〕−５−ピリジル）−３− （２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−２−〔４−クロル−１−ナフトキシシー５−ピリジル）−１ −（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（２−（４−クロル−１−す７トキシ〕−３−メチル−５−ピリジル）−３ −（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−、（２−〔４−クロル−１−す７トキシ〕−３−メチル−５−ピリジル）− Ｓ−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−２−〔１，６−ジプロムー２−す７トキシ〕−５−ピリジル ）−３−（Ｚ６−クロルオルベンゾイル）尿素Ｎ １−（３−クロル−２−（ｔ６−ジプロムー２−す７トキシ〕−５−ピリジル） −３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−２−〔４−メトキシ−１−ナフトキシシー５−ピリジル）− ５−＜２．６−クロルオルベンゾイル）尿素１ ｌ−（３−メトキシ−２−〔４−メトキシ−１−す７トキシ〕−５−ピリジル） −３−（２，６−クロルオルベンゾイル）！：ｊ＜索、 １−（３−ブロム−２−〔４−ジメチルアミノ命へ４４８−テトラヒドロ−１− ナフトキシシー５−ピリジル）−５−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（３命ブロム−２−〔４−ジメチルアミノ−へ４ス８−テトラヒドロ−１− す７トキシ〕−５−ピリジル）−３−（２−クロ、ルベンゾイル）尿素、１−（ ３−クロル−２−〔４−ジメチルアミノ−５，６゜ｚ８−テトラヒドロ−１−ナ フトキシシー５−ピリジル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、１−（３− クロ／Ｉ／−２−（４−ジメチルアミノ−５，６１ス８−テトラヒドロ−１−ナ フトキシシー５−ピリジル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１ −（２−（４−ジメチルアミノ−へ４ス８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）− ３−メトキシ−５−ピリジル）−３−（ｚ−クロル−６−フルオロペンソイル） 尿素、及び １−（２−（４−ジメチルアミノ−５，４ス８−テトラヒドロ−１−す７トキシ 〕−３−メチル−５−ピリジル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素。
１９８２年１２月３０日出願の米国特許間第４５４，８４７号は、本発明の方法 で用いることができる１−（ピリジルオキシアリール）−３−ベンゾイル尿素化 合物を開示し特許請求している。か＼る１−（ピリジルオキシアリール）−３− ベンゾイル尿素化合物は、この出願に記載の方法によって製造することができ、 そして米国ノース。
カロライナ州リサーチ・トライアングル・パーク所在のユニオン・カーバイド・ アグリカルチュラル・プロダクツ・カンパニー・インコーホレーテッドから入手 可能である。本発明の方法において使用できる米国特許第４５４、８４７号の１ −（ピリジルオキシアリール）−３−ベンゾイル尿素化合物の例としては、次の ものが挙げられる。
１φ（ａ−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）　−４５−’）７ ’ロムフエニル）−３−（４６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−へ５−ジブロム フェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３，５−ジブロ ムフェニル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １争（４−（３−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４５−ジブロムフェニル）− ３−（Ｚ６−クロルオルベンゾイル）尿素・ １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−へ５−ジブロムフェニル〕− ５−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−へ５−ジブロムフェニル）− ５−（２−り四ルー６−フルオルベンシイ／Ｌ／）尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−へ５−ジブロムフェニル）− ３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４５−ジメチルフェニル）− ３−（２６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １・（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４５−ジメチルフェニル）− ３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−へ５−ジメチルフェニル）　 −ｓ　−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４５−ジメチルフェニル）− ３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４５−ジメチル フェニル）−３−（ｚｂ−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４ｓ−ジメチル フェニル−３−（ｚｂ−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−へ５−ジメチル フェニル）−３−（２−１０ルー６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３−トリフルオルメチ／Ｉ／ フェニ、ｕ）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３−トリフルオルメチルフェ ニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３−トリフルオルメチルフェ ニル）−！５−（２，６−クロルオルベンゾイル）ｐＡ素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−５−トリフルオルメチルフェ ニル）　−ｓ　−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３−）クロルオ ルメチルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロ／ｌ／−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３−トリフ ルオルメチルフェニル）−３−（スローシフ／Ｌ／オルベンシイ／ｌ／）尿素１ ｌ−（４−（３−クロ＃−５−シアノー２−ピリジルオキシ）−３−）クロルオ ルメチルフェニル）−３−（λ６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）　−ｓ　−）クロ ルオルメチルフェニル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）　尿素 １ｌ−（４−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−ｔ６−シメチ ルー５−クロルフェニル〕−３＝（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−Ｃ５−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−ｙ、６−シメチ ルー５−クロルフェニル〕−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１− （４−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４６−ジメチ／Ｉ／ −５−クロルフェニル〕−３−（λ６−ジクロルベンゾ゛イル）尿素、１−（４ −（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−ｚｂ−ジメチル−５−ク ロルフェニル〕−３−（２−／ロルー６−フルオルペンゾイル）尿素、１−（４ −（３−メチル−５−二トロー２−ピリジルオキシ）−４５−ジブロムフェニル ）−５−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １争（ａ−（ｓ−メチル−５−ニトロ−２−ピリジルオキシ）−４５−ジブロム フェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−メチ／Ｉ／−５−二トロー２−ピリジルオキシ）−４５−ジブ ロムフェニル）　−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）Ｍ素、 １−（４−（３−メチル−５−ニトロ−２−ピリジルオキシ）−ａＳ−ジブロム フェニル〕−３−（２−／口／Ｌ／−６−フルオルベンゾイル）尿素、１・（４ −（３−メチル−５−ニトロ−２−ピリジルオキシ）−へ６−シメチルー５−ク ロルフェニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−メチ／Ｉ／−５−二トロー２−ピリジルオキシ）−ａ６−シメ チルー５−　ｐ　ａルフェニル〕−３−２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−［４−（３−メチル−５−ニトロ−２−ピリジルオキシ）　−５，６−シメ チルー５−クロルフェニル］−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、１・ （＜−（ｓ−メチル−５−ニトロ−２−ピリジルオキシ）−４６−シメチルー５ −クロルフェニル〕−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、１− （４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−へ６−シメチルー５−クロルフェ ニル）−５−（ｚ−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４６−シメチルー５−クロル フェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシン−４６−シメチルー５−クロル フェニル）−３−（２，６−シクロルペンゾイＡ／）尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４６−シメチルー５−クロル フェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４６−ジメチ／ｌ／〜５−ク ロルフェニル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−メチル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３−メチルフェ ニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−メチル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３−メチルフェ ニル）−５−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（３−メチル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３−メチＡ／７ ｘ＝＋〕−ｓ　−（Ｚ　６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−メチル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３−メチルフェ ニル’Ｊ−５−Ｃ２＃ロルー６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３−メチルフェ ニル）−３−（２−１０ルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３−メチルフェ ニル”Ｊ−５−（２，６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３−メチルフェ ニル”Ｊ−５−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−３−メチルフェ ニル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １拳（４−（３−クロル嗜５−シアノー２−ピリジルオキシ）−５−メチルフェ ニル）−３−（２−メチルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロＡ／−５−シアノー２−ピリジルオキシ）−３−メチルフ ェニル、ｌ−５−（２−）リフルオルメチルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルチオ）フェニル）−Ｓ−（ ２−クロルベンゾイル＞ｉｓ。
１−（４−（ｓ−クロル−５−シアノ−２−ピリジルチオ）フェニル）−３−（ ２，４−ジフルオルペンソイル）尿素、 １−（４−（Ｓ−リａ／Ｉ／−５−シアノー２−ピリジルチオ）フェニル）−３ −（２，６−ジクロルベンゾイル）チオ）７エエル）−３−（２−クロル−６− フルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４拳（３−クロル−５−シアノ−２−ピリジルオキシ）　−ｓ、　ｓ−ジ メチルフェニル）−，３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（３−クロ／Ｉ／−５−シアノー２−ピリジルオキ、シ）−４５−ジ ブロムフェール）−５−（２，６−ジフルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−へ５−シ１０ムフェニル）　 −３−（２，６−’）フルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（ｓ−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４６−シメチルー５−クロル フェニル）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４６−シメチルー５−クロ／ Ｉ／フェニル）−３−（４−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４６−シメチルー５−クロル フェニル）　−３−（４−／ｃｌルペンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（５−シアノ−２−ピリジルオキシ）−４５−ジブロムフェニル）− ３−（４−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（３−メチル−５−ニトロ−２−ピリジルオキシ）−へ５−ジブロム フェニル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（３−メチル−５−ニトロピリジルオキシ）−４５−ジブロムフェニ ル）−３−（４−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（３−シアノ−５−メチル−２−ピリジルオキシ）−３，５−ジクロ ルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−５−メチル−２−ピリジルオキシ）−５，ｓ−ジクロ ルフェニル〕−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（３−シアノ−５−メチル−２−ピリジルオキシ）−３，５−ジクロ ルフェニル〕−５−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−シアノ−５−メチル−２−ピリジルオキシ）−４ｓ−ジクロル フェニル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−５−メチル−２−ピリジルオキシ）−＆５−ジクロル フェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（ａ−（３−シアノ−５−メチル−２−ピリジルオキシ）−４５−ジクロル フェニル）−３−（４−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（３−シアノ−５−メチル−２−ピリジルオキシ）−５，ｓ−ジクロ ルフェール）　−ｓ　−（２，６−シメチルペンゾイル）尿素、 １−（４−（３−シアノ−４，６−シメチルー２−ピリジルオキシ）−３，５− ジクロルフェニル）−３−（ス６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（３−シアノ−４，６−シメチルー２−ピリジルオキシ）−４５−ジ クロルフェニル）−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（Ｓ−シアノ−４，６−シメチルー２−ピリジルオキシ）−！ｈ５− ジ／ロルフェニル）−３−（２−クロルベンシイ／ｌ／）尿素、 １−（４−（３−シアノ−４，６−シメチルー２−ピリジルオキシ）−３，ｓ− ジクロルフェニル）−！１−（２−リｐルー６−フルオルベンゾイル）尿素、１ −（ａ−（ｓ−シアノ−４，６−シメチルー２−ピリジルオキシ）−３，５−ジ クロルフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（５−シアノ−６−クロル−２−ピリジルオキシ）−４５−ジクロル フェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−６−クロル−２−ピリジルオキシ）−４５−ジクロル フェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（ｓ−シアノ−６−クロル−２−ピリジルオキシ）−４５−ジクロル ７エール）−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−６−クロル−２−ピリジルオキシ）−３，５−ジクロ ルフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−６−クロル−２−ピリジルオキシ）−４５−ジメチル フェニル）−Ｓ−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−６−クロ／／−２−ピリジルオキシ）−４５−ジメチ ルフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（５−シアノ−６−クロル−２−ピリジルオキシ）−へ５−ジメチ／ Ｉ／フェニル）−ｓ−（２，６−シクロルベンゾイ／Ｉ／）尿素、 １−（４−（５−シアノ−６−クロル−２−ピリジルオキシ）　−３，５−ジメ チルフェニル）−３−（２−クロ／１／−６−フルオルベンゾイル １−（４−（５−シアノ−６−クロル−２−ピリジルオキシ）　＋　４５−ジメ チルフェニル）−Ｓ−（４−／ロルペンゾイル）チオ尿素１ １−（４−（５−シアノ−６−クロル−２−ピリジルオキシ）−４５−ジメチル フェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−メチル−２−ピリジルオキシ）　＋　４５−ジク ロルフェニル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）ＭＥ、 １−（４−（３−クロル−５−メチル−２−ピリジルオキシ）−４５−ジクロル フェニル）−Ｓ−（Ｚ−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（３−クロル−５−メチル−２−ピリジルオキシ）−３，ｓ−ジクロ ルフェニルツー３−ベンゾイルコチオＷｃ素、 １−（４−（３−クロル−５−メチル−２−ピリジルオキシ）−３−メチルフェ ニル）−Ｓ−（Ｚ−クロルベンシイ／Ｉ／）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−メチル−２−ピリジルオキシ）−２，５−ジメチ ルフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−　（４−（３，５−ジメチル−２−ピリジルチオ）−４５ｔｈジクロルフェ ニル〕−３・Ｃ２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（へ５−ジメチル−２−ピリジルチオ）−ＺＳ−ジクロルフェニル） −（３−クロルベンソイル）チオ尿素、 １−（ａ−（３，５−ジメチル−２−ピリジルスルホニル）−４５−ジクロルフ ェニル）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイ／Ｌ／）尿素、 １−（４−（ｓ−メチル−５−クロル−２−ピリジルチオ）−４５−ジクロルフ ェニル）−１−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−メチター５−クロル−２−ピリジルチオ）−、３，５−ジクロ ルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（３−メチル−５−クロル−２−ピリジルスルホニル）−４ｓ−ジク ロ／Ｉ／フェニル）−３−（λ６−ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−メチル−５−クロル−２−ピリジルチオ）−３−メチルフェニ ル）−３−（２−／ロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−メチル−５−クロル−２−ピリジルスルホニル）−３−メチル フェニル〕−５−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（ｓ−メチル−５−ブロム−２−ピリジルチオ）−３，５−ジクロル フェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（ｘ、６−シメチルー２−ピリジルチオ）−！１．５−ジｐロルフエ ニｙ−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素・ １−　（４−（４，６−シメチルー２−ピリジルオキシ）−２，５−ジメチルフ ェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）ｐＡ素、 １・（４−（３−クロル−５−メチル−２−ピリジルオキシ）−２−メチル−５ −クロルフェニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、及び ｔ−（４−（３−クロル−５−メチル−２−ピリジルオキシ）−２−メチル−５ −クロルフェニル〕−５−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素０ １９８２年１２月３０日出願の米国特許項第４５４．８４９６号は、本発明の方 法で用いるフェノキシフェニル及びフェノキシピリジル尿素化合物を開示し特許 請求している。
か−るフェノキシフェニル及びフェノキシピリジル尿素化合物は、この出願に記 載の方法によって製造することができ、そして米国、ノース・カロライナ州リサ ーチ・トライアングル・パーク所在のユニオン・カーバイド・アグカルチュラル ・プロダクツ・カンパニー・インコーホレーテッドから入手可能である。本発明 の方法で使用できる米国特許項第４５４．８４９号のフェノキシフェニル及びフ ェノキシピリジル尿素化合物の例としては、次のものが挙げられる。
１−（２，６−ジクロルベンゾイル）−３−（４４−ジメチル−５−クロル−４ −（４−（４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）尿素、１− （２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（５，６−シメチルー５−クロル−４ −（４−（４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）尿素、１− （２−クロル−６−フルオルベンゾイル）−３−（３，６−シメチルー５−クロ ル−４−（４−（４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）尿素 、１−（２−クロルベンゾイル）−ｓ−（５，６−シメチルー５−クロル−４− （４−（４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）尿素、１−（ ２−メチルベンゾイル）−ｓ−（ｓ、６−シメチルー５−クロル−４−（４−（ ４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシ〕フエニｌＩ／）尿素、１−（２− ）クロルオルメチルベンゾイル）−３−（瓜６−シメチルー５−クロル−４−（ ４−（４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシ〕フエニｙｖ　）　Ｍ　素、 １−（２，６−ジクロルベンゾイル）−３−（３，５−ジメチ／Ｉ／−４−（４ −（４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）尿素、 １−（２，６−クロルオルベンゾイル＞−ｓ−＜４５−ジメチル−４−（４−（ ４−クロルフェニルスルホニル）７エ／キシ〕フエニル）尿素、 １−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）−３−（４５−ジメチル−４−（ ４−（４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシフフェニル＞Ｉｊｃｇ、１− （２，６−ジクロルベンゾイル）−３−（へ５−ジメチ／Ｌ／−４−（４−（４ −クロルフェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）！Ｆｃ素為 １−（２，６−クロルオルベンゾイル）−１−（＼６−シメチルー５−リ０ルー ４−（４−（４−フマルフェニルスルフェニル）フェノキシフフェニル）尿素、 １−（２−クロに−６−フルオルベンゾイル）−３−（３，６−シメチルー５− クロ／Ｌ−４−（４−（４−クロルフェニルスルフェニル）フェノキシ〕フエニ ／Ｉ／）Ｍ素、１−（２−クロルベンシイ／Ｉ／）−３−（３，６−シメチルー ５−クロル−４−［：４−（４−クロルフェニルスルフェニル）フェノキシフフ ェニル）尿素、１−（２−クロルベンゾイル）−３−（＼６−シメチルー５−ク ロルー４−（４−（４−／ロルフェニルスルフェニル）フェノキシフフェニル） チオ尿素、１−（２，６−クロルオルベンゾイル＞−５−Ｃへ６−シメチルー５ −クロル−４−（４−（４−クロル７二二ルスルフエニル）フェノキシフフェニ ル）Ｆ−、ｔ！素、１−（２，６−クロルオルベンゾイル）−！５−（へ６−シ メチルー５−クロル−４−（４−（４−／ロルフェニルスルホニル）フェノキシ フフェニル）チオ尿素１ｌ−（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（ミロ− ジメチル−５−クロル−４−（４−（４−クロ／Ｉ／７エ二ルスルフイニル）フ ェノキシフフェニル）チオ尿素＼１−（ｚ６−ジクロルベンゾイル）−ｓ−（３ ，６−シメチルー５−クロル−４−（４−（４−クロルフェニルスルフィニル） フェノキシフフェニル）尿素、１・（２・クロル−６−７／Ｌ／オルベンゾイル ）−３−（＼６−シメチルー５−クロルー４−（４−（４−クロルフェニルスル フィニル）フェノキシ〕フエ二ｋ　）Ｍ　２　％１−（２−クロルベンゾイル） −３−（ムロ−ジメチル−５−クロル−ａ−〔ａ−（４−クロルフェニルスルフ ィニル）フェノキシフフェニル）尿素、１−（２，４−クロルオルベンゾイル） −３−（３−）クロルオルメチル−４−（４−（４−クロルフェニルスルホニル ）フェノキシフフェニル）　Ｍ　Ｅ、１−（１−ジクロルベンゾイル）−ｓ−（ ５−）クロルオルメチル−４−（４−（４−クロルフェニルスルホニル）フェノ キシフフェニル＞ｐＡｇ、１−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）−３− （３−）クロルオルメチル−４−（４−クロルフェニル、スルホニル）フェノキ シフフェニル）尿素、１・（２−クロルベンシイ＃　）　−５−（３−トリフル オルメチル−４−（４−（４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシフフェニ ル）尿素、 １−（２，４−クロルオルベンゾイル）−ｓ−（ａｓ−ジメチル−４−（４−（ ４−クロルフェニルス／Ｌ／フイ二／Ｉ／）フェノキシフフェニル）尿素、１− （２ｊ−ジクロルベンゾイル）−ｘ−（４５−ジメチ／１／−４−（４−（４− クロルフェニルスルフィニル）フェノキシフフェニル）尿素、 １−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）−３−（４５−ジメチル−４−（ ４−（４−クロルフェニルスルフィニル）フェノキシフフェニル）ＭＸ、１−（ ２−クロルベンゾイル）−３−（へ５−ジメチル−４−’（４−（４−クロルフ ェニルスルフィニル）フェノキシ）フェニル）尿素、 １−（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（Ｚ−〔４・（４−クロルフェニ ルスルホニル）フェノキシフ−５−ブロム−５−ピリジル）尿素、 １−（２，６−ジクロルベンゾイル）−３−（２−（４−（４−クロルフェニル スルホニル）フェノキシフ−３−ブロム−５−ピリジル）尿素、 １−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）−３−（２−（４−１０ルフエニ ルスルホニル）フェノキシ〕−３ゆブロム−５−ピリジル）尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−ｇ−（２−［４−クロルフェニルスルホニル） フェノキシター３−ブロムー５−ピリジル）尿素、 １−（２，６−ジフルオルペンゾイル）−３−（２−〔４・（４−クロル−フェ ニルスルホニル）フェノキシフ−３−ブロム−５−ピリジル）チオ尿素１ｌ−（ ２，６−ジフルオルベンゾイ／Ｌ／）　−３−（２−（４−（４−クロ／Ｌ／フ ェニルスルフェニ／Ｉ／）フェノキシ）−３−クロル−５−ピリジル）尿素、 １−（２，６−ジクロルベンゾイル）−３−（２−（４−（４−クロルフェニル スルホニルＩ／）フェノキシシー３−クロＡ／−５−ピリジル〕尿素、 １−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）−３−（２−（４−（４−クロル フェニルスルフェニル）フェノキシ）−３−クロル−５−ピリジル）尿素、１− （２−クロルベンゾイル）−３−（２−（４−（４−クロルフェニルスルフェニ ル）フェノキシシー３−クロル−５−ピリジル）尿素、 １−（２，６−クロルオルベンゾイル）　−ｓ　−（２−（４−（４−クロルフ ェニルスルフェニル）フェノキシシー３−クロル−５−ピリジル）チオ尿素、１ −（ｚ６−クロルオルベンゾイル）−Ｓ−（２−（４−（４−クロルフェニルス ルフィニル）フェノキシシー３−クロル−５−ピリジル）尿素、 １・（２，６−ジクロルベンゾイル）−３−（ｚ−［４−（４−クロルフェニル スルフィニル）フェノキシクー３−クロル−５−ピリジル）尿素、 １−（２−／クルー６−フルオルベンゾイル）−３−（２・（４−（４−／ロル フェニルスルフィニル）フェノキシシー３−クロル−５−ピリジル）尿素１ｌ− （２−クロルベンゾイル）−３−（２−（４−（４・クロ／ＬＩフェニルスルフ ィニル）フェノキシシー３−クロル−５−ピリジル）尿素、 １・（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（２−（４−（４−クロルフェニ ルスルホニル）７エ／キシ）−３−クロル−５−ピリジル）チオｐＡ素、１、− （２，６−ジンルオルペンゾイル）−３−（３−クロ／Ｉ／−４−（４−（２− クロル−４−トリフルオルメチルフェニルスルフェニル）フェノキシフフェニル ）尿素、１−（２，６−シクロルペンゾイ／Ｉ／）　−ｓ　−（ｓ−クロル−４ −（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェニルスルフェニル）フェノ キシフフェニル）尿素、１−（２，Ａ−ジメチルベンゾイル）−３−（３−クロ ル−４−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェニルスルフェニル） フェノキシフフェニル）尿素、１−（ｚ−クロルベンゾイル）−３−（３−クロ ル−４−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェニルスルフェニル） フェノキシフフェニル）尿素、１−（２，６−ジンルオルペンゾイル）−ｓ−（ ｓ−クロル中４−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェニルスルフ ェニル）フェノキシフフェニル）チオ尿素、 １瞬（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（５−クロ／Ｉ／−４−（４−（ ２−クロ、ｒｙ　−４−）クロルオルメチルフェニルスルホニル）フェノキシフ フェニル）尿素、１−（２，６−ジクロルベンゾイル）−３−（３−クロル−４ −〔４拳（２−クロ／Ｉ／−４−）リフルオルメチ′フ″−１ルスルホニル）フ ェノキシフフェニル）　Ｍ　ｆＡ　１ｌ−（２−クロルベンシイ／Ｉ／）　−３ −（５−クロル−４−（４−（２−クロル−４−トリフ〃オルメチ／Ｌ／フェニ ルスルホニル）フェノキシフフェニル）Ｍｇ。
１−（２，６−ジフルオルペンゾイル）−３−（３−クロル−４−（４−（ｚ− クロル−４−トリフルオルメチルフェニルスルホニル）フェノキシフエニ／Ｉ／ ）　チオ尿素１ ｌ−（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（へ６−ジメチ／Ｌ／−５−クロ ル−４−〔２−クロル−４−（２，４−ジメチルフェノキシ）フェノキシフフェ ニル）尿素、１−（２，６−ジクロルベンゾイル）−ｘ−（４６−シメチルー５ −クロル−４−〔２−クロル−４−（２，４−シｉ　？　／Ｉ／　フェノキシ） フェノキシフエ二ｋ）Ｍ素、１−（２−クロルベンゾイル）−３−（４６−ジメ テ／Ｌ／−５−クロル−４−〔５−クロル−４−（２，４−ジメチルフェノキシ ）フェノキシュスルフェニル）尿素、１−（２−クロル−６−７／Ｉ／オルベン ゾイル）−３−（５１６−シメチルー５−クロル−４−〔２−クロル−４−（２ ，４−ジメチ／Ｉ／フェノキシ）フェノキシフフェニル）尿素、 １−（２，６−ジフルオルペンゾイル）−３−（４６−ジメチ／Ｉ／−５−クロ ル−４−〔２−クロル−４−（２，４−ジメチルフェノキシ）フェノキシタフェ ニル尿素、１−（２，６−シメトキシベンゾイル）−５−（へ６−シメチルー５ −クロル−４−〔３−クロル−４−（２，４−ジメチルフェノキシ）フェノキシ フフェニル）尿素、１−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−３−（？ｘ６−シ メチルー５−クロルー４−〔２−メチ／ｌ／−４−（２，４−ジクロルフェノキ シ）フェノキシフフェニル）尿素、１−（２，６−ジクロルベンゾイル）−５− Ｃ４６−シメチルー５−クロル−４−〔２−メチル−４−（２，４−ジクロルフ ェノキシ）フェノキシフフェニル）尿素、１−（２−クロルベンゾイル）−３− （へ６−シメチルー５−クロル−４−〔２−メチル−４−（２，４−ジクロルフ ェノキシ）フェノキシフフェニル）尿素、１−（２，６−シメトキシベンゾイル ）−３−（＆６−シメチルー５−クロルー４−〔２−メチル−ａ　−（２，４− ジメチルフェノキシ）フェノキシフフェニル）尿素、１−（２，６−ジフルオル ペンゾイル）−３−（＆６−シメチルー５−クロルー４−〔２−メチ／Ｉ／−４ −（２，４−ジクロルフェノキシ）フェノキシ）フェニル）チオ尿素１ ｌ−（２−クロルベンゾイル）−３−（へ６−シメチルー５−クロル−４−〔３ −クロ／Ｉ／−４−（２−ｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）フェノキシフフ ェニル）尿素、 １−（２，６−ジフルオルペンゾイル）−５−（５，６−ジメチ７Ｉ／−５−ク ロル−４−〔２−クロル−４−（２−ｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）フェ ノキシフフェニル）尿素、 １−（ｚ６−ジクロルベンゾイル）−３−（４６−シメチルー５−クロル−４− 〔３−クロル−４−（２−ｔ−ブチル−４−メチルフェノキシ）フェノキシフフ ェニル）尿素、 １−（２，，６−ジフルオルベンゾイル）−３−（へ６−シメチルー５−クロル −４−（ｘ−インクロビル−４−（２，４−ジクロルフェノキシ）フェノキシフ フェニル）尿素、 １−（２，６−ジクロルベンゾイル）−４５−（３，／＋−ジメチルー５−クロ ルー４−〔３−インクロビル−４−（２，４−ジクロルフェノキシ）フェノキシ フフェニル）尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−１６−シメチルー５−クロル−４−〔２− インクロビル−４−（，２，４−ジクロルフェノキシ）フェノキシフフェニル） 尿素、１−（２−クロルベンゾイル）−３−（へ６−シメチルー５−クロル−４ −〔２−インクロビル−４−（２，４−ジクロルフェノキシ）フェノキシフフェ ニル）チオ尿素、 １−（λ６−ジクロルベンゾイル）−３−（３−クロル−４−（４−（２−クロ ル−４−ｔ−ブチルチオフェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）尿素、１ −（２，６−ジフルオルベンゾイル）−３−（５，６−シメチルー５−クロル− ４−（４−（４−）リフルオルメチルフェノキシ）フェノキシフフェニル）尿素 、１−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−ｓ−（ｓ−クロル−４−（４−（４ −クロルベンゾイル）フェノキシ）フェニル）尿素、 １−ベンゾイル−３−（４ｓ−ジクロル−４−（４−（４−クロルフェニルスル ホニル）フェノキシフフェニル）チオ尿素、 １−（２１６−ジフルオルベンゾイル）−３−（！５．５−ジクロルー４−（２ −）リフルオルメチル−４−（４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシフフ ェニル）ｐＡ素、 １−　（２，６−ジフルオルベンゾイル）−３−（２−メチル−５−クロル−４ −（４−（４−クロルフェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）尿素、１− （２−クロルベンゾイル）−Ｓ−（２，Ｓ−ジメチル−４−（４−（４−クロル フェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）チオ尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（３−メトキシ−４−（４−（４−クロル フェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）尿素、 １−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−！５−（５−クロル−４−（４−（２ −クロル−４−〔４−リ０ルフェニルチオ〕フェニルスルホニル）−３−メチル フェノキシフフェニル）尿素、 １−（２１６−ジ７／Ｌ／オルベンゾイル）−３−（３−クロル−４−（４−（ ２−クロル−４−〔４−クロルフェニルスルフィニル〕フェニルスルホニル）フ ェノキシフフェニル）駆凱 １−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−３−（！、５−ジクロル−４−（４− （ａ−クロルフェノキシスルホニル）フェノキシフフェニル）尿２゜ １−（２，６−ジフルオルペンゾイル）　−５−（３，５−シクロルー４−（４ −（４−クロルフェニルスルホニルオキシ）フェノキシ〕フェニル〕尿素、１− （２，６−ジフルオルベンゾイル）−３−（２，５−ジメチル−３−クロル−４ −（４−（４−クロルフェノキシスルホニル）フェノキシ〕フェニル〕尿素、１ −（２−クロルベンゾイル）−３−（ｚｓ−ジメチル−３−クロル−４−（４− （４−クロルフェノキシスルホニル）フェノキシ〕フェニル〕尿素、１−（ｚ６ −ジフルオルベンゾイル）−５−（５−クロル−４−（：４−（２−クロル−４ −〔４−クロルフェニルスルホニリル〕フェニルスルホニル）フェノキシフフェ ニル）尿素、 １−（２，６−ジ７／Ｉ／オルペンシイ／１／）　−３−（３−メチ、Ｉ！／− ４−（４−（４−ｔ−ブチルスルフィニルフェニルスルホニル）フェノキシフフ ェニル）尿素、１−（２，６−ジフルオルペンゾイル）−ｓ−（３−メチ／Ｌｆ −４−（４−（４−メチルチオフェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）Ｍ 素、及び １−（２，６−ジ７、Ａ／オルベンシイ／Ｌ／）　−ｓ　−（５−メチル−４− （４−（４−メチルスルホニルフェニルスルホニル）フェノキシフフェニル）尿 素０１９８４年１１３１５日出願の米国特許願第６７２，００７号は、本発明の 方法で使用することができるビフェニリルオキシ及びビフェニリルアルコキシア リールアシル尿素化合物′ｆ：開示し特許請求している。か−るビフェニリルオ キシ及びビフェニリルアルコキシアリールアシル尿素化合物は、この出願に記載 の方法によって製造することができ、そして米国ノース・カロライナ州リサーチ ・トライアングル・パーク所在のユニオン・カーバイド・アクリカルチュラル・ プロダクツ・カンパニー・インコーホレーテッドから入手可能である。本発明の 方法に使用可能な米国特許願不詳号（Ｄ−１４，１２１号）のビフェニリルオキ シ及びとフェニリルアルコキシアリールアシル尿素化合物の例としては、次のも のが挙げられる。
１−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−ｓ−（３−メｆルー５−クロル−４− （２−フェニルフェノキシ）フェニル〕尿素、 ジメチル−４−（２−フェニル−４−ブロムフェノキシ）７エ二ル）Ｍｃ素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（へ５−ジメチル−４−（２−７二二ルー ４−ブロムフェノキシ）７エ二ル）尿素、 １−（２，６−ジフルオルペンゾイル）−３−（２，５−ジメチル−３−クロル −４−（２−フェニル−４−メチルフェノキシ）フェニル）＆ｌ、 １−（２−トリフルオルメトキシベンゾイル）−３−〔２，５−ジメチル−３− クロル−４−（２−フェニル−４−メチルフェノキシ）フェニル〕尿素、１−（ ２−クロルベンゾイル）−５−（２，５−ジメチル−３−クロル−４−（２−７ 二二ルー４−トリフ／Ｉ／オルメチルフェノキシ）フェニル〕尿素、１−（２− クロルベンゾイル）−３−（３−）リフル、オルメチル−４−（２−フェニルフ ェノキシ）フェニル〕尿素、 １−（２−ニトロベンゾイル）−３−（３−メトキシ−４−（２−フェニ１−４ −エトキシカルボニルフェノキシ）フェニル〕尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（３−エトキシカルボ、ニル−４−（２− フェニル−４−ブロムフェノキシ）フェニル〕尿素、 １−（２，４−ジフルオルベンゾイル）−３−（２，５−ジメチル−３−クロル −４−（２−７二二ルー４−シアノフェノキシ）フェニル〕尿素、 １−（Ｚ６−ジフルオルベンゾイル）−！１−（３，５−ジフルオル−４−（４ −（２−７エールー４−クロ／Ｉ／フェニル）フトキシ〕フェニル〕尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（３−カルボキシ−４−（２〜フェニル− ４−クロルフェノキシ）フェニル）！ｆｃ素、 １−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−３−（へ５−ジクロル−４−〔α、α −ジメチンｌ／−２−フェニル−４−クロルベンジルコフェニル）７１゜ １−（２−クロルベンゾイル）−３−（２，５−ジメチル−３−クロル−４−（ ２−フェニル−４−クロルフェノキシ）フェニル〕尿素、 １−（２，６−ジフルオルペンゾイル）−３−（２，５−ジメチル−３−クロル −４−（２−フェニル−４−クロル７エ／キシ）フェニル〕尿素、 １−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）−３−〔２，５−ジメチル−３− クロル−４−（２−フェニルフェノ岑シ）フェニル〕尿素、 １−（ス６−ジフルオルベンゾイル）−３−（４ｓ−ジクロル−４−（２−フェ ニルフェニルメトキシ）７エ二ル〕尿素、 １−（２，６−ジンルオルベンゾイル）−３−（ＺＳ−ジメチ／Ｉ／−５−クロ ル−４−（２−フェニルフェノキシ）フェニル）！素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（２，５−ジメチ＃−３−／ロルー４−（ ２−フェニルフェノキシ）７エ二ル）尿素、 １−（２，６−ジフルオルペンゾイル）−３−（八５−’）すｏルー　ａ　−（ ａ−メチル−（２−フェニルベンジルオキシ））フェニル〕尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（へ５−ジクロル−４−（α−メチル（２ −フェニルベンジルオキシ））フェニル〕尿素、 １−　（２−）　ＩＪ　フルオルメチルベンゾイル）−５−〔２，５−ジメチ／ ｌ／−３−クロル−４−（２−フェニル−４−クロルフェノキシ）フェニル〕尿 素、１−（２−メトキシベンゾイル）　−３−Ｃｚｓ−ジメチル−３−クロル− ４−（２−フェニル−４−クロルフェノキシ）フェニル〕尿素、 １−〔２−エトキシベンゾイル）−Ｓ−（ＺＳ−ジメチル−３−クロル−４−（ ２−７二二ルフエノキシ）フェニル〕尿素、 １−（２−フルオルベンゾイル）−３−（３−メトキ’／−５−／ロルー４−（ ２−フェニル−４−クロルフェノキシ）フェニル〕尿素、 １−（，６−ジフルオルベンゾイル）−３−（３−）リフルオルメトキシ−４− （２−フェニル−４−メトキ、ジフェノキシ）フェニル〕尿素、 マー（２，６−ジフルオルベンゾイル）−５−Ｃ２５−ジメチル−３−クロル− ４−（２−フェニル−４−トリフルオルメトキシフェノキシ）フェニル〕尿素、 １−（２−フルオルベンゾイル）−３−（２，５−ジメチル−３−クロル−４− （２−フェニル−４−シアノフェノキシ）フェニル〕尿素、 １−（２，６−ジフルオルベンゾイル）−ｓ−Ｃへ５−ジクロル−４−（２−フ ェニル−４−ニトロンエノキシ）フェニル〕尿素、 １−（ｚ６−クロルオルベンソイル）−３−（２，５−ジメチル−３−クロル− ａ−（Ｓ−フェニルフェノキシ）フェニル〕尿素、 １−（２，６−ジクロルベンゾイル）−５−Ｃへ５−ジクロル−４−（２−フェ ニル−４−カルボキシフェノキシ）フェニル〕尿素、 １−（２，６−クロルオルベンゾイル）−ｓ−Ｃｚｓ−ジメチル−３−クロル− ４−（２−ブロム−４−７二二ルフエノキシ）フェニル〕尿素、 １−（２−クロルベンゾイル）−３−（２５−ジメチル−３−クロル−４−（２ −フェニルフェノキシ）フェニルコチオ尿素、 １−（２−フルオルベンゾイル）−Ｓ−〔Ｓ−ニトロ−４−（２−フェニル−４ −クロルフェノキシ）７エ二チルー３−クロル−４−（２−）二ニルフェノキシ ）フェニルコチオ尿素、 １−（２−フルオルベンゾイルツー３−　（２，５−ジメチル−３−クロル−４ −（２−フェニル−４−クロルフェノキシ）フェニル）尿素、 １−（２−エトキシベンゾイル）−ｓ−［：３−クロル−５−エチル−４−（２ −フェニル−４−ｔ−ブチルフェノキシ）７ニニル）ｐＡ素、 １−（２−イソプロピルベンゾイル）−Ｓ−（２，Ｓ−ジメチル−５−カルボキ シ−４−（２−フェニル−４−カルボキシフェノキシ）フェニル）尿素ジナトリ ウム塩、ｊ−（２，６−クロルオルベンソイル）−Ｓ−〔３−シアノ−５−クロ ル−４−（２−フェニル−４−クロルフェノキシ）フェニル〕尿素、 １−（ｚ６−クロルオルベンソイル）−３−（３−インプロピル−５−メチル− ４−（２−フェニル−４−エトキシフェノキシ）フェニル〕尿素、 １−（２，６−クロルオルベンゾイル）−３〜〔２−メチル−５−クロル−４− （２−フェニルフェノキシ）フェニル〕尿素、及び １−（２，６−クロルオルベンソイル）−３−（ス、５−ジメチル−５−クロル −４−（２−（４−クロル７エ二Ａ／）　フェノキシ）フェニル〕ｐＡ紮。
１９８３年３月３１日出願の米国特ｆｆ願第４８０，６９７号は、本発明の方法 で使用することができるビシクロオキシアリールチオ尿素化合物音開示し特許細 末している。
か−るビシクロオキシアリールチオ尿素化合物は、との出願に記載の方法によっ て製造することができ、米国ノ所在のユニオン・カーバイド・アグリカルチュラ ル・プロダクツ・カンパニー・インコーホレーテッドから入手可能である。本発 明の方法て使用可能な米国特許項第４８０．６９７号のビシクロオキシアリール チオ尿素化合物の例としては、次のものが挙げられる。
１−（４−（４−クロル−１−す７トキシ）−へ５−ジクロルフェニル）−３− （４６−クロルオルベンソイル）チオｐＡ素、 １−（４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−ｔｓ−ジクロルフェニル）−３− （Ｚ−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−２，４５−）　＋３７０ルフェニ ル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔３−クロル−４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−２，５−ジメチルフ ェニル）−３−（：ｌ−クロルオルベンゾイル）チオ尿素１ １−〔３−クロル−４−（４−クロル−１−す７トキシ）−２，５−ジメチルフ ェニル）−Ｓ−（Ｚ−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−２，５−ジクロル−５−メチルフ ェニル）−５’−（２，６−ジフルオルペンゾイール）チオ尿素、 １−〔２−クロル−４−（４−クロル−１−す７トキシ）−４５−ジメチルフェ ニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）チオ尿素１ ｌ−（４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−２，５−ジクロル−５−メチルフ ェニル）−３−（２，６−ジ７／Ｌ／オルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（４−クロル−１−す７トキシ）−３−メチルフェニル）−，３−（ ２，６−クロルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔５−クロル−４−（４−クロル−１−す７トキシ）−２−メチルフェニル ）−ｓ−（２，６−クロルオルベンソイル）チオ尿素、 １−（４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−１，，５−ジメチルフェニル）− ｓ−（２，６−クロルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔３−クロル−４＝（４−クロル−１−す７トキシ）−２，５−ジメチルフ ェニル）−！５−（２−フルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（４−クロル−５，４ス８−テトラヒドロ−１−す７トキシ）−４５ −ジクロルフェニル〕−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）チオ尿素、１− 〔５−クロル−４−（４−クロル−５，４ス８−テトラヒドロ−１−す７トキシ ）−２−メチルフェノキシ〕−５−（Ｚ６−クロルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔３−クロル−４−（４−クロル−５，４４８−テトラヒドロ−１−す７ト キシ）−２，５−ジメチルフェニル：）−３−（２，６−クロルオルペンソイル ＞　チオ尿素、１−〔３−クロル−４−（４−クロル−９己８−テ）乏ヒドロ− １−す７トキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−３−（２−クロルペンゾイル ンチオＭ素１１−〔３−クロル−２，５−ジメチ／Ｉ／−４−（４−（Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノ）　−５，６、７、８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕フ ェニル）−３−（２，６−ジンルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔３−クロル−２，５−ジメチル−ａ　−（ａ　−（Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノ）−１−ナフトキシ〕フェニル〕−３−（ｚ６−ジフルオル ペンゾイル）チオ尿素、１−（４ｓ−ジクロル−４−（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル アミノ）　−５，４７、８−テトラヒドロ−１−す７トキシ〕フエニル”Ｊ−５ −（２，６−ジフルオルペンゾイル）チオ尿素、 １−［ｔｓ−ジクロル−４−（４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−１−す７トキ シ］フエニル）−３−（２，４−ジフルオルペンゾイル）チオ尿素、 １−（３，Ｓ−ジクロル−４−（４−メトキシ−１−ナフトキシ）フェニル）− ３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−〔３−クロル−４−（４−メトキシ−１−す７トキシ）フェニル）−ｓ　− （ｚ６−ジフルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（３−クロル−４−（１６−ジプロムー２−す７トキシ）フェニル）−３− （Ｚ６−ジフルオルペンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（１，４−ジブロム−２−ナフトキシ）−５−メチルフェニル）−３ −（２，６−ジフルオルペンゾイル）チオ尿素、 １−〔へ５−ジクロル−（１，６−ジプロムー２−ナフトキシ）フェニルクー３ −Ｃ２，６−ジフルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（４−（６−ブロム−２−す７トキシ）−４ｓ−ジクロルフェニル）−３− （２，６−ジフルオルベンゾイル〕チオ尿素、 １−（ａ−（４−クロル−１−ナフトキシ）−へ５−ジメチルフェニル）−３− （２，６−ジフルオルペンソイル）チオ尿素、 １−（４−（４−クロル−５，６、７、８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）− ４５−ジメチルフェニル）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル）チオ尿素、 １−（Ｌ５−ジクロル−ａ　−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−７−ペ ンゾ７２ニルオキシ）フェニル）−５−（２，６−ジフルオルベンゾイ／Ｉ／） チオ尿素、１−（２−（４−クロル−１−す７トキシ）−３−メチル−５−ピリ ジル）−３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）チオ尿素、及び １−（２−（４−メトキシ−１−ナフトキシ）−３−クロル−５−ピリジル）− ３−（２，６−ジフルオルベンゾイル）チオ尿素。
また、従来技術に開示されそして式１内に入る他の尿素化合物も本発明の方法で 用いることができる。か−る尿素化合物は、その製造を含めて、次の米国特許、 即ち、４．２７％１７１．４０８へ２２６．４，１５９，６５６．４，３１Ｑ、 ５４Ｂ、４．２６２，０２０．４．３２４５７９．４，２３４，６００．４，５ ２１，２７６゜４．５′１０，６９４．４．０　Ｂ　９．９７５．４．５ＢＱ、 ６４１．４，５６６．１５５゜４．４０５，５５２．４．２６４．６０５．４， ２９３，５５２．４．３３＆２５７゜４．１６４５８１．４，２１２，８７０． ４，２７６．５０９．４．　Ｓ　Ｏ１１５３０゜４．１７３６５７，４，３４４ ，９５１，４，５２１．ＳｅＢ、４．３５へ７０６゜３１？　９２，５５３．４ ，０４１，１７７．４．２７５．０７７．４７４　＆５５６゜３．９３４９０８ ．３，９８９．８４２．４，１４０，０３７．４３３４２６４゜４．０８４９７ ７．４，１４８，９７７．４，１４０，９０２．４，１４８，９０２゜４、Ｌ６ ４１２４．４，１６０，８５４．４，０６４，２６７．４，００５，２２５゜４ ．１２４４４９．４．（１６８，００２，４，１９４，００５，４ｊ９９，１５ ２及び４，０１７１７に記載されている。
本発明の方法に使用することができる式１の中に入る他のか−る尿素化合物は、 次の特許及び公告公報、即ちＥＰ４２５３！、ＥＰ１４６７５、ドイツＤ］１０ ４１５’４７、ＥＰ７７７５９、ＥＰ４０１７９、ドイツＤＢＬ２４Ｌ１５Ｂ、 ＥＰ７９３１１、ＥＰ７１２７９、ＥＰ４２７３２、ベルクー８６８．２２８、 英国２．０２ａ８１５、ドイツＤＢ２，７２６，６８４、英国１，５８０．８７ ｊ、特公昭５７−１２８６７３号、特公昭５８−３９６５７号、特開昭８１−１ へ２７２号、特公昭５７−２．２７５号、特開昭８１−２５，１４８号、特公昭 ５７−１４４２５８号、ＥＰ３１９７４、Ｐ、Ｐ８８Ｓ４５、特開昭７８−１　 ＄５３７号、ドイツＤＢ４２１ス６１９、ＢＰ９３，９７７、ドイツＤＥへ１０ ４，４０７、Ｉ　Ｐ　５７、８８８、特公昭５９−２　Ｑ２６５号ｓ　持久Ｗ３ ５４−１２，３４５４ｊ、ＥＰ１１４７２８゜持久［５５−３８，３５７号、特 公昭５６−９２．８５７号、特公昭５７−２，２５８号、Ｂ　Ｐ　６９．２８８ 、特公昭５７−特公昭５５−３８，３５７号、持久詔５Ｂー５５，１６５号、特 公昭５　Ｂ　−５９，６５７号、特公昭８２−４２５８号、特公昭５６−９２、 ８５７号、特公昭５６−６８，６５９号、ドイツＤ　Ｅ　＆２３２，２６５、ド イツＤＥ２，５４１，１１６及びＥＰｌ　４４１４に記載されている。
本発明の方法に使用可能な他の尿素化合物の例としては、次のものが包含される 。
１−（４ｓ−ジクロル−４−（４５−ジクロル−２−ピリジルオキシ）フェニル ）−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（４−クロルフェノキシ）　−３，ｓ−ジクロルフェニル）−３−（ ２−フルオルペンソイル）Ｍｌ、１−（４−（４−クロルフェノキシ）−４５− ジクロルフェニル）−３−（２−クロル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 ｔ−（ａ−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピリジルオキシ）−３ ，５−ジクロルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピリジルオキシ）−３ ，５−ジクロルフェニル〕−３−（２−フルオルベンゾイル）！、 １−［４−（５−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピリジルオキシ）−ａ Ｓ−ジクロルフェニル］−３−（２−／ロルー６−フルオルベンゾイル）尿素１ １−（３，５−ジクロル−４−（へ５−ジクロル−２−ピリジルオキシ）フェニ ル）−３−（２，６−クロルオルベンソイル）尿素、 １−（３，５−ジクロル−４−（３，５−ジクロ／ｌ／−２−ピリジルオキシ） フェニル）−３−（２−、ｙルオルペンゾイル）尿素、 １−（３，５−ジクロル−４−（３，５−ジクロル−２−ピリジルオキシ）フェ ニル）−３−（２１０ルペンゾイル）尿素、 １−（４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピリジルオキシ）−３ ，５−ジクロル７エ二ル〕−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１− （４−クロルフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（３，５−ジクロル−２，４−クロルオルフェニル）−３−（２，６−クロ ルオルベンゾイル）尿素、１−（３，５−ジクロル−４−（Ｎ１．２．２−テト ラフルオルエトキシ）フエ斤ル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素 、 １−（４−トリフルオルメチルフェニル）−３−（２゜６−クロルオルベンソイ ル）尿素、 １−（４−）クロルオルメトキシフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿 素、 １−（：５−（４−ブロムフェニル）−６−メチル−２−ピラジニル）　−ｓ　 −（２，６−ジクロルベンソイル）尿素・ １−（５−（４−ブロムフェニル）−６−メチル−２−ピラジニル）−３−（２ −クロルベンゾイル）尿素、１−（４−）リアルオルメチル−２−チアゾイル） −ｓ　−（ｚｂ−ジクロルベンゾイル）尿Ｘ。
１−（２−フルオル−４−ヨードフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンソ イル）尿素、１−　（２，４−クロルオルフェニル）　−ｓ　−（２，６−ジフ ルオルペンゾイ／Ｉ／）尿素、 １−（４−クロル−２−フルオルフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾ イル）尿素、１−（４−ブロム−２−フルオルフェニル）−３−（２，６−クロ ルオルベンゾイル）尿素、１−（４−（ｔ−フェニルエトキシ）フェニル〕、− ３−Ｃ２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１−、（４−（１−フェニルエト キシ）フェニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔３−クロル−４−（１−フェニルプロポキシ）フェニル）−３−（２−ク ロルベンゾイル）尿素、１−（４−ベンゾイルオキシフェニル）−３−（λ６− ジフルオルベンゾイル）尿素、 １−（４５−ジクロル−４−ベンゾイルオキシフェニル）−ｓ　−（ｚｂ−クロ ルオルベンゾイル）尿素、１−（４５−ジメチル−４−ベンゾイルオキシ７エ二 ル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、１−（：３１ｓ−ジクロル−４−（ ４−クロルベンジルオキシ）フェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル ）尿素、 １−〔３−クロル−４−（５−）リアルオルメチル−６−クロル−２−ピリジル オキシ）フェニル〕−５−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔３−メトキシカルボニル−４−（３−クロル−５−（）クロルオルメチル ）−２−ピリジルオキシ）−５−メチルフェニル）−３−（２，６−クロルオル ベンゾイル）尿素、 １−（２，５−ジクロル−４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピ リジルオキシ）フェニル〕−３−（ｚｂ−クロルオルベンゾイル）尿素、１−　 （２，ｓ−ジメチル−４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピリジ ルオキシ）フェニル〕−５−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１−〔へ ５−ジクロ／Ｌ／−４−（２，２−ジクロルシクロプロピルメトキシ）フェニル ）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−Ｃｙ、、ｓ−ジメチル−４−（２，２−ジクロルシクロプロピルメトキシ） フェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔へ５−ジメチル−４−（２，２−ジクロルシクロプロピルメトキシ）フェ ニル）−３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−〔５−クロル−２−ピリジニル−Ｎ−オキシド）−５−（２，６−ジクロル ベンゾイル）尿素、１−　（ａ　’−（１、ｚ−ジクロルビニルオキシ）フェニ ル〕−３−（２，６−クロルオルベンソイル）尿素、１−（１−（１，＄２．２ −テトラフルオルエトキシ）フェニル〕−３〜（４ｓ−ジクロルベンソイル）Ｍ ｌ、１−〔３−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオルエトキシ）フェ ニル）−Ｘ−（２，６−ジ７／Ｌ／オルベンゾイル）尿素、 １−（４−（＄１．２−トリフルオルー２−クロルエチルチオ）フェニル）−３ −（ｚｂ−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−〔６−メチル−５−（αｚａｐα−トリフルオルーｍ−トリル）−２−ピラ ジニル）−Ｓ−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（５−（４−メトキシフェニル）−６−メチル−２−ピラジニル）−３−（ ２−クロルベンゾイル）尿素、１−（５−ブロム−２−ピリジニル）−Ｓ−（２ ，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−（５−（）クロルオルメチル）−２−ピリジニル）−３−（２，６−ジクロ ルベンゾイル）尿素、１−（５−クロル−２−ピリジニル）−５−（２，６−ク ロルオルベンゾイル）尿素、 １−（６−（４−クロルフェニルチオ）−３−ピリジニル）−３−（２６−クロ ルオルベンゾイル）ｍ紫。
１−（６−（４ｓ−ジクロルフェノキシ）−３−ピリジニル）−３−（ｚ６−シ メトキシベンゾイル）尿素、１−（６−（３−（）す７Ａ／オルメチル）−４− クロルフェニルチオクー５−ピリジニル）−３−（２，６−シメトキシベンゾイ ル）尿素、 ｊ−（６−（４５−ビス（トリフルオルメチル）フェニルチオ）−３−ピリジニ ル）−３−（ｚ６−ジクロルベンゾイル）尿素・ １−（６−（２，４−ジクロルベンゾイルオキシ）−３−ピリジニル〕−５−（ ２，６−’）フルオルベンゾイル）尿素、 １−（６−（ｚ−クロル−５−（トリフルオルメチル）フェノキシフ−３−ピリ ジニル）−５−Ｃ２，６−クロルオルベンゾイル）原体、 −ピリジニル）−３−（ｚ−フルオル−６−メドキシベンゾイル）尿素、 １−（６−（４５−ジクロルフェノキシ）−３−ピリジニル）−３−（２−クロ ル−６−フルオルベンゾイル）尿素、 １−（６−（４−クロル−３−（トリフルオルメチル）フェノキシフ−３−ピリ ジニル）−３−（２−フルオル−６−メドキシペンゾイル）尿素、 １−（ｓ−（ａ−クロルフェニル）−２−ピリジニル〕−ｘ−（２−クロル−６ −７／Ｉ／オルベンゾイル）尿素、１−　（ｓ　−（２，４−ジクロルフェニル ）−２−ピリジニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１−（５ −（４−ブロムフェニル）　−４，６−シメチルー２−ピリジニル）−３−（２ ，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−〔６−クロル−５−（４−クロルフェニル）−２−ピリジル）−３−（ｚ６ −クロルオルベンゾイル）尿素、 １−〔６−プロムー５−（４−ブロムフェニル）−２−ピリジル）　−ｓ　−（ ２，６−ジフルオルベンゾイＡ／）尿素１ １−（５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−インオキサシリル）−３−（２− クロルベンゾイル）尿素、１−〔４−ブロム−５−（４−（）クロルオルメチル ）フェニル）−３−インオキサシリル）−３−（２，１５−クロルオルベンゾイ ル）尿素、 １−〔４−クロル−５−（４−（）クロルオルメチル）フェニルツー３−インオ キサゾニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 ｔ−１−（３，ｓ−ビス（トリフルオルメチル）７エ二ル）−５−クロル−１， ６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン−４−イル）−３−（２−クロルベンゾイ ル）尿」 １−（１−１−ブチル−５−クロル−１，６−ジヒドロ−６−オキソピリダジン −４−イル）　−ｓ　−（２，６−ジフルーオルペンゾイル）尿素、 １−（１−（ムラ−ビス（トリフルオルメチル）７エ二ル）−Ｓ−ブロム−１６ −ジヒドロ−６−オキソビリダジンー４−イル）−３−（２−クロルベンゾイル ）尿素・ １４−〔４５−ジクロル−４−＜１，１２．２−テトラフルオルエトキシ）フェ ニル）−３−（４５−ジクロル−４−ピリジンカルボニル）尿素、 １−（３−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピリジルオキシ）−４ −メチルフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１−（３− （３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−−に’リジルオキシ）−４−クロ ルフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１−（５−（４− （）クロルオルメチルフェノキシ）フェニル）　−ｓ　−（２，６−クロルオル ベンゾイル）尿素、１−〔４−エチニルフェノキシ）−ｓ−（２４６−クロルオ ルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−４−エチニルフエニ／Ｌ／）−３−（２番クロル−６−フル オルベンソイル）尿素、１−〔へ５−ジクロル−４−（Ｎ、Ｎ−ジアリルアミノ ）フェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（ａｓ−ジクロル−４−（Ｎ−１−プロピル−Ｎ−７１３ルアミノ）フエニ ｙ）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素・ １−〔へ５−ジブロム−４−（Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル）−３ −（Ｚ６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（ｙｓ−ジクロル−ａ　−（ｓｌ−クロルアリルオキシ）フェニル）−３− （２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−　（３，ｓ−ジクロル−４−７０キシフェニル〕−３−（、６−クロルオル ベンゾイル）尿素、１−　（５，５−ジクロル−４−（１’、２’−ジクロルビ ニルオキシ）フェニル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−［４ｓ−ジクロル−４−（３’−ブロムアリルチオ）フェニル］−３−（２ −フルオルベンゾイル）ＭＸｌｌ−（４−）クロルオルメチルチオフェニル）− ３−（２，６−クロルオルベンゾイル）Ｉｌ、素、１−（４−）クロルオルメト キシフェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１−〔３−クロ ル−４−（２−クロル−＄１．２−）クロルオルエトキシ）フェニル）　−ｓ　 −（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（３−（）クロルオルメチル）−４−ブロムフェニル）−３−（２−クロル ベンゾイル）尿素、１−（ｔ４−（テトラフルオルエチレンジオキシ）フェニル ）−ｓ−（２，６−ジフルオルベンゾイ／ｌ／）尿素１１−（ａ４−（リアルオ ルメチレンジオキシ）７エ二ル）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、１− ［’４−（ｔ−ブトキシカルボニル）フェニル〕−３−（２−クロルベンゾイル ）尿素、 １−〔３−クロル−４−（ｔ−ブトキシカルボニル）フェニ／Ｉ／）　−５−（ ２−クロルベンゾイル）尿素、１−（４−（１−ヒドロキシ−１−トリフルオル メチル−２，２，２−トリフルオルエチル）フェニル〕−３−（２，６−リアル オルベンゾイル）尿素、１−（４−（１−ヒドロキシ−１−トリフルオルメチル −２，２，２−）リアルオルメチル）フェニル）−３−（４−クロルエテノイル ）尿素、 １−（２，５−ジメチル−４−（１−ヒドロキシ−１−トリフルオルメチル−２ ，２，２−）リアルオルメチル）７ｘ＝ル〕−３−（２−クロルベンソイル）尿 素、１−〔３，５−ジクロル−４−（２−クロル−４−（トリフルオルメチルス ルホニル）フェノキシ）フェニル〕−ｓ−＜２．６−リアルオルベンゾイル）尿 素、１−〔へ５−ジクロル−４−（５−）リアルオルメチル−５−クロル−２− ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（λ６−ジフルオルベンゾイル）尿素、１− （”４ｓ−ジクロル−４−（５−クロル−２−ピリミジニルオキシ）フェニル） −３−（２，６−ジクロルベンゾイル）尿素、 １−〔＼５−ジクロルー４−（５−クロル−２−ピリミジニルオキシ）フェニル 〕−５−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−〔へ５−ジクロル−４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピリ ジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−シメトキシベンゾイル）尿素、１−　 （２，６−ジクロル−３−ピリジル）−３−（２，６−ジフルオルペンゾイル） 尿素、 １−〔５−クロル−２−ベンゾチアゾイル〕−３−（２，６−リアルオルベンゾ イル）尿素、１−〔５−ブロム−２−ベンゾオキサシリル〕−５−Ｃ２，６−リ アルオルベンゾイル）尿素、１−（４５−ジクロル−４−（４−クロルフェノキ ク）フェニル）−３−（２−ヒドロキシカルボニルベンゾイル）尿素、 １−〔２−エチル−に４−（エトキシカルボニル）−５−オキサシリル）−３− （２，６−リアルオルベンゾイル）尿素、 １−〔へ５−ジクロル−４−（３−クロル−５−（２゜２−ジクロル−ｔｔ２− ）リアルオルメチル）−２−ピリジルオキシ）フェニル）−３−（ｚ６−リアル オルベンゾイル）尿素、 １−（２，４４５−テトラクロルフェニル）−３−（Ｚ６−リアルオルベンゾイ ル）尿素、 １−〔へ５−ジクロル−４−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ ）−フェニル）−５−（２，６−リアルオルベンゾイル）尿素１ １−〔へ５−ジクロル−４−（Ｎ−（Ｓ−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ ）フェニル）−ｓ−（ｚ−クロルベンゾイル）尿素、 １−（ａ５−ジクロル−４−（Ｎ−ｎ−デシル−Ｎ　−メチルアミノ）フェニル ）−５−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−〔ム５−ジクｏｙ−４−（Ｎ−ｎ−ヘキシ）ｔ、　−Ｎ−メチルアミノ）フ ェニル）−Ｘ−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（２，４４，５−テトラフルオルフェニル）−３−（２−クロル−６−フル オルベンゾイル）尿素、１−（２，４４，５−テトラフルオルフェニル）−３− （２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（２，４４，５−テトラクロルフェニル）−３−（２゜６−ジフルオルペン ゾイル）チオ尿素、１−〔ムラ−ジクロル−４−（５−クロル−２−ピリミジニ ルオキシ）フェニル）−１−（２，６−リアルオルベンゾイル）チオ尿素、 １−（３，５−ジクロル−４−（＋２−ブロム−４−トリフルオルメチルスルホ ニルフェノキシ）フェニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素１ｌ−（ ３，４−（リアルオルメチレンジオキシ）７エ二ル）＝３−（ｚ−クロルベンゾ イル）チオ尿素ゝ１−〔４−クロル−３−（４−（）リアルオルメチル）フェニ ル）−５−インオキサシリル）−ｓ−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素、 １−（ムラ−ジクロル−４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピリ ジルオキシ）フェニル）−３−（２，６−リアルオルベンゾイル）チオ尿素、１ −（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−４５−ジクロル フェニル）−５−（２，６−ジフルオルペンゾイル）尿素、 １−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−３，５−ジク ロルフェニル）−３−（２−１０ルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）フェニル）　− ５−（２，６−リアルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）フェニル）−３ −（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェニル）−２５−ジメチル フェニル）−３−（２，６−ジ７／Ｉ／オルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェニル）−２，５−ジメチ ルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチ／Ｉ／フェノキシ）−２，４５ −トリメチルフェニル）−ｓ−（２゜６−リアルオルペンゾイ／Ｉ／）尿素、１ −（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−２，３，５−） ジメチルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−２へ６−トリ メチルフェニル）−３−（２゜６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−２，３，６− ）ジメチルフェニル）−３−（Ｚ−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）−２，３，５， ６−テト２メチルフエニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、１ −（４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）　−２，３，５， ６−チトラメテルフエニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素１ ｌ−（３−クロル−４−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフェノキシ）− ２，５−ジメチルフェニル）−３−（２，６−リアルオルベンゾイ／Ｉ／）尿素 、１−（５−クロＡ−−４−（２−、クロル−４−トリフルオルメチルフェノキ シ）−２，５−ジメチルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（３，５−ジクロル−４−（４−）クロルオルメチルフェノキシ）フェニル ）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−２，５−ジメチル−４−（４−トリフルオルメチルフェノキ シ）フェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−）クロルオルメチルフェノキシ）−２，３，５−トリメチルフェニル ）−３−（Ｚ６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（３，ｓ−ジクロル−４−（２，４−ジクロルフェノキシ）フェニル）−３ −（２４６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（４−（２−ブロム−４−クロ／１／フエノキシ）−４５−ジクロルフェニ ル）−３−＜２．６−クロルオルベンゾイル）尿素１ ｌ−（４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）−３，５−ジクロルフェニル ）−３−（２−フルオルベンゾイル）尿素、 １−　（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）フェニル）−３−（２，６−クロ ルオルベンゾイル）ｐＡ素、１−　（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）フェ ニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、１命（４−（４１０ルフエノキシ ）−３，５−ジクロルフェニル）−３−（２，Ａ−クロルオルベンゾイル）尿素 、 １命（３−クロル−２，５−ジメチル−４−（４−二トロフェノキシ）フェニル ）−３−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−２，５−ジメチル−４−（４−ニトロンエノキシ）フェニル ）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−＆（５ｔｈクロル−４−（２−クロル−４−二トロフエノキシ）−２，５− ジメチルフェニル）−３−（，６−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−４−（２−クロル−４−二トロフェノキシ）−２，５−ジメ チルフェニル）−ｓ−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−ａ−（Ｓ、Ｓ−ジクロル−２−ピリジルオキシ）−２，５− ジメチ／Ｌ／フェニル）　−ｓ　−（２，Ｉｓ−クロルオルベンゾイル）尿素、 １−（３−クロル−４−（ム５−ジクロルー２−ピリジルオキシ）−２，５−ジ メチルフェニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １＝（５−クロル−４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−１−ピリジル オキシ）−２５−ジメチルフェニル）−３−（２，４−クロルオルベンゾイル） 尿素、１−（３−クロル−４−（５−クロル−５−トリフルオルメチル−１−ピ リジルオキシ）−２，５−ジメチルフェニル’）−５−＜２−クロルベンゾイル ）尿素、１−（３−クロル−４−（５−クロル−５−トリフルオルメチル−■− ピリジルオキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−３＋（２−フルオルベンゾイ ル）！素。
１−（３−クロル−４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−１−ピリジル オキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−３−（２，６−ジクロルベンゾイル） 尿素、１−（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（４−（１９−ジメチルジ ベンゾ７ラニル）尿素、１−（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（４−（ ９−クロルジヒドロベンゾ（ｆ、ｆ）オキセビニル）〕尿素、 １−（２，６−クロルオルベンゾイル）−ｓ−（４−（２，１０−ジクロルジヒ ドロ−７−フルオル−３−メチルジベンゾ（ｆ＃ｆ）オキセビニル）〕尿素、１ −（２，６−クロルオルベンゾイル）−３−（４−（１０−クロル−６，７−シ ヒドロー８−７ゾ（ｂ、ｓｒ）オキソシニル）〕尿素、１−（４ｓ−ジクロル− ４−（４−ニトロンエノキシ）フェニル）−３−（２，６−クロルオルベンゾイ ル）尿素、１−〔へ５−ジクロル−４−（４−二トロフェノキシ）フェニル）− ３−（２−クロルベンゾイル）尿素１、１−（３，５−ジクロル−４−（２−ク ロル−４−二トロフエノキシ）フェニル）　−５−（２，６−クロルオルベンゾ イル）尿素、 １−（４ｓ−ジクロル−４−（４−シアノフェノキシ）フェニル）、−３−（２ −クロルベンゾイル）尿素、１−〔へ５−ジクロル−４−（３，５−ジクロル− ２−ピリジルオキシ）フェニル）　−５−（２，４，６−オルベンゾイル）尿素 、 １−（３，５−ジクロル−４−（３，５−ジクロル−２−ピリジルオキシ）フェ ニル）　−ｓ　−（２，ａ−リアルオルベンゾイル）尿素、 １−〔４５−ジクロル−ａ　−（３１Ｓ−ジクロル−２−ピリジルオキシ）フェ ニル）　−ｓ　−（２，ｓ−リアルオルベンゾイル）尿素、 １−（ｔｓ−ジクロル−４−（３−クロル−５−トリフルオルメチル−２−ピリ ジルオキシ）フェニル〕−３−（２，４，６−トリフルオルベンゾイル）尿素、 １−（２，５−ジメチル−３−クロル−４−（２−ブロム−４−クロルフェノキ シ）フェニル）−３−（２−クロル−４−フルオルベンゾイル）尿素１ｌ−（２ ，５−ジメチル−３−クロ、ｘ−４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）フ ェニル）−Ｓ−（２−クロル−５−フルオルベンゾイル）尿素、１−（２，５− ジメチル−３−クロル−４−（２−ブロム−４−クロルフェノキシ）フェニル） −ｘ−（ｚ４．６−トリフルオルベンゾイル）尿素、 １−［：４ｓ−ジクロル−４−（３−クロル−４−シアノフェノキシ）フェニル ）−３−（２−クロルベンゾイル）尿素、 １−（４ｓ−ジクロル−４−（３−クロル−１−５−ブロム−２−ピリジルオキ シ）フェニル）−３−（２，６−リアルオルペンゾイル）尿素、 １−（４ｓ−ジクロル−４−（ム５−ジブロムー２−ピリジルオキシ）フェニル ）−Ｓ−（２，６−リアルオルベンゾイル）尿素、 ５−Ｐ−クロルフェニル−５−（２，６−リアルオルペンゾイル）−２，４５， ６−テトラヒドロ−４Ｈ−１，２，５−オキサジアジリン−４゜ １−〔４−クロルフェニル）−３−（２，６−リアルオルベンゾイル）ヒダンチ オン、及び １−〔４−クロルフェニル〕−５−＜２．６−リアルオルペンゾイル）パラバン 爵。
上記の特定の尿素化合物は、本発明の方法で用いることがてきる尿素化合物を例 示するものであることを理解されたい。本発明の方法はこれらの尿素化合物の使 用にのみ限定されると解釈すべきでないが、しかし本発明の方法は上記の式１の 中に入る尿素化合物を包含する。。
用６「寄生虫」とは、本明細書で用いるときは、温血動物の内部寄生虫及び外部 寄生虫の全て並びに温血動物のきゅう肥中で繁殉する害虫の全て全包含するもの とするＯ 特に、本発明の方法によって防除し得る代表的な寄生虫は、メンスチグマタ（Ｍ ｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）　、サルコプチホームズ（８ａｒｃｏｐｔｉｆｏｒｍ ａｓ）　、）　ロンビジホームズ（Ｔｒｏｍｂｆｄｉ−ｆ　ｏ　ｒｍｅ　ｇ　） 及びオンチコバルピダ（Ｏｎｃｈｙｃｈｏｐａｌｐｉｄａ）亜目のダニ類；アノ ズル：ｙ（人ｎｏｐｌｕｒａ）及びマロファガ（Ｍａｌ　Ｊｏｐｈａｇａ）目の 吸血性のシラミ；イキソジダエ（Ｉｘｏｄｌｄａ＊）及びアルガシダエ（Ａｒｇ ａｓｉｄａｅ）科のマダニ；ブリシダエ（Ｐｕｌ　ｊｃｉｄａｅ）、セストイデ アｘ　（Ｃａｒａｔｏｐｈｙ−ＩＨｄａｅ）　科、その他の科のノミ；トコジラ ミ及びその他のヘミズテラ（Ｈｅｍｌｐｔｓｒａ）　：　）リアトマ（Ｔｒｌａ ｔｏｍａ）　及びその他のへテロプテラ（Ｈ・ｔａｒｏｐｔｅｒａ）　：そして ハエ幼虫症と１！４連するハエ幼虫並びにプ２チセ：７（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒａ ）、シクロ２７ア（Ｃｙｃ　１ｏｒｒｈａｐｈａ）及びネマトセ、ｙ　（Ｎ＠ｍ ａｔｏ−ｃ＠ｒＪＬ）亜目の吸血性成虫（蚊を含む）ｔ−含めた結尾動物門の多 くの寄生虫を包含する。さらに、代表的なものは、線虫〔ストロンジロイデア（ Ｓｔｒｏｎｓｒｙｌｏｌｄ＠ａ）、アンシロストマトイデア（人ｎｃｙｌｏｓｔ ｏｍａｔｏｌｄ＠ａ）　、）リフストロンジロイデア（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎ ｇｙｌｏｌｄｅａ）及びメタストロンジロイデア（Ｍｅｔａａｔｒｏｎｇｙｌｏ ｌｄｅａ）　’に含むストロンシリダ（Ｓｔ−ｒｏｎｇｙｌｉｄａ）　：回虫（ 人５ｃａｒｉｄａ　％人ｓｃａｒ１ｇ）：オンコ七ルカ（Ｏｎｃｈｏｃ＊ｒｃａ ）及びジロフィラリア（ＤＩｒｏｆＪｌａｒｌａ）　のようなフイラリーナ（Ｆ ｉｌａｒｉｌｎａ）　：ラブジチダ（Ｒｈａｂｄｉｔｉ−ｄａ）　：及びトリチ ネリダ（Ｔｒｉｃｈｌｎ＊１１１ｄａ）　）、セストイデア（ＣｅａｔｏＩｄａ ａ）　（特にシクロフイリデア（Ｃｙｃ　１　ｏｐｈｙ−１１１ｄａａ）　）及 びトルマトーダ（Ｔｒｓｍａｔｏｄａ）　（シストシーＹ　（Ｓｃｈｆａｔｏｓ ｏｍａ）のようなストロンロイデア（Ｓｔｒｉｇａａ−ｔｏｉｄｅａ）及び７ア シオーラ（Ｆａｇｃｉｏｌａ）のようなエチノストミダ（Ｂｃｈｉｎａｓｔｏｍ ｉｄｉ）　ｆ含む〕；／＜ラボ＝　ｖ　ス（Ｐａｒａｇｏｎ　ｉｍｕ　ｓ　）の ようなプラジオルチーダ（Ｐｌａｇｌｏｒｃｈｌ−１ｄａ）　に含まれる腸内寄 生虫である。一般式１によ）表わされる化合物によって防除できるその他の寄生 虫としては）マクラカントリンチャス（Ｍａｅｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕ ａ）　％オニコラ（Ｏｎｌｃｏｌａ）又はモニリホルミス（Ｍｏｎｌｌｉｆｏｒ ｍｉｓ）のようなアントセファ−；ｙ　（Ａｃａｎｔｈｏｃａｐｈａｌａ）　及 びペンタストミダ（Ｐｓｎｔａｓｔｏｍｉｄａ）　、特にリンカシラ（Ｌｌｎｇ ｕａｔｕｌａ）　：プロトゾア、特に、エイメリア（ＥＩｍａｒｌａ）及びプラ スモジウム（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ）のような球虫綱、パベシア（Ｂａｂ＊−ａ ｌａ）のようなピロプ２スメア（Ｐｌｒｏｐｌａｓｍｅａ）：　）リバノゾーマ （Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ）　のようなトキングラスメア（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍ ＠ａ）　”、　）リフモナスのようなトリコモナシダニ及びエンタメーバ（Ｅｎ ｔａｍｏｅｂａ）のようなエンタメージダエ（Ｅｎｔａｍｏｅｄｉｄａ＠）がち げられる。
本発明の方法によって防除できる各種の宿主動物の特定の寄生虫の例は、ダニ類 （メンスチグマチド、５１／ｌ：跡ダニ、皮＝ｙダニ、ヌカビー、ツツガムシ） 、マダニ（軟体及び硬体）、シラミ（吸血性、刺すもの）、ノミ（犬ノミ、猫ノ ミ、オリエンタルラットノミ）、典型ジラミ（トコジラミ、オオサシガメ）、吸 血性ハエ成虫（ツノサシバエ、ウマバエ、サシバエ、ブユ、アブ、シラミバエ、 ツェツェバエ、ヌカ力、収）、寄生虫バエのウジ（ウマバエ、クロバエ、う旋虫 、ウシバエ、ケバエ）のような節足動物；線虫（ギョウチュウ、肺虫、月虫、ペ ンチュー、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、イ、ヌシジョウチュウ）、条虫 （サナダムシ）及び吸虫（肝駐、住血吸虫）；コクシジウム、トリバノゾーマ、 トリコモナート、アメーバ及びプラスモジアのような原住動物：頭がとげ状の虫 のような鉤頭虫；舌形虫のよりな舌形動物がある。
また、式１のアシル尿素化合物は、を椎動物宿主の糞便を食べる節足動物中間宿 主を防除するためを椎動物終結宿主に投与することができる。例えば、島内寄生 虫やその他の病気及び不快感を起させる生体の節足動物中間宿主であって本発明 に従う式１のアシル尿素化合物の１種以上で処理されたを袖鮎物の糞便を食べる ものは、本発明の方法によって防除することができる。
本発明の寄生虫防除方法は、全身型のものである。式１のアシル尿素化合物は、 混血動物の生きた組織を食べる内部寄生虫及び外部寄生虫を全身的に防除するの に有効な殺寄生虫剤である。これらのアシル尿素化合物は、それが投与された宿 主動物の生きた組織に浸透する能力を持っている。宿主動物の血液又はその他の 住きた組脳を消費する内部寄生虫及び外部寄生虫は、組織に浸透したアシル尿素 化合物を取シ入れ又はこれと接触し、これによって殺される。しかして、血液が アシルｐＡ紮化合物’ｔＶ主動物中に分散させる媒介物であると思われる。しか しながら、以下に記載の実施例で示すように、全身的防除は式１のアシル尿素化 合物の局部的（プノーオン）適用によっても紹められ、したがってアシル尿素化 合物が血液はもとよシその他の組織に浸透することを示している。また、式１の アシル尿素化合物は、瀉血動物のきゅう肥内で繁殖する害虫を駆除するのにも有 効である。
瀉血動物の生きた組＃ａを食べる内部寄生虫及び外部寄生虫は、式１のアシル尿 素化合物によって駆除される。
宿主動物の血液を吸引する寄生虫、動物の組織に潜入しこれを食べる寄生虫、ウ マバエの幼虫のように宿主の自然開口部に侵入し、粘膜を攻撃し及びそこで育っ 寄生虫も同様に有効的に駆除できる。
上述した寄生虫は、それぞれ一般に同一視される単一宿主動物に限られないこと を理解すべきである。ある種の寄生虫は各種の宿主に寄生するが、大部分の寄生 虫は気にいった宿主を持っている。例えば・皮慇γダニ類は・少なくとも馬、豚 、ら馬、人、犬、猫、狐、兎、羊及び牛を攻撃する。家バエは、屑、ら馬、牛、 豚、犬及び大部分のその他の動物を自由に＝Ｓする。式１のアシル尿素化合物を 使用すれは、各種の宿主動物中で育つ前記の種類の寄生虫は駆除される。例えば 、とれらのアシル尿素化合物は、猫、山羊、ラクダ及び動物園の動物に有効であ る。
本発明の方法によって防除される寄生虫は一般には溢血動物に恕影咎ヲ与える。
影しを受ける動物の代表的なものは、人や家畜、例えば牛、周、羊、山羊、家。
、豚、犬及び描である。
アシル尿素化合物を有効に投与する時点、松緑及び釣合は広範囲にわたってよい 。アシル尿素化合物は、動物に対して体重１　ｘｐ当シ約α０１〜約１０００■ の割合で投与することができる。所定の動物にたかった所定の寄生虫′ｆ、駆除 する最良の割合は個々に決定されわけならな−が、大抵の場合に最適の割合は動 物の体Ｎ１ｑ当シ約α２５〜１００１ｖの好ましい範囲内にあることが一般にわ かる。所定の場合に対して最適な割合は、用いる特定のアシル尿素化合物の活性 、投与方法、寄生虫のたかった程度、所望とする防除期間、処理すべき動物の健 康、問題とする寄生虫の感受性、動物によってもたらされ得る費用及び所望の防 除度のような因子に依存する。
式１のアシル尿素化合物は、任意の年令の動物に対して一年の任意の時点で投与 しても有効である。これらのアシル尿素化合物は、動物に′Ｎ続的に、例えば、 アシル尿素化合物のいずれかを含有する既定食を定常的に与えることによって投 与し、しかして処理された割物と接触する寄生虫の全てが殺されることを保障す ることができる。しかしながら、このような投与は経済的ではなく、したがって 費した化合物について最良の寄生虫防除の報ｉ！’ｉｉを与えるような時点でア シル尿素化合物を投与することが最良であることがしばしはわかる。ある種の寄 生虫は、動物を攻撃する知られた活動的な季節を持っている。
このような寄生虫が大きな問題であるならば、アシル尿素化合物はその活動的な 季節の間だけ寄生虫の一年中の防除全確信して用いることができる。その他の寄 生虫も実質的に一年中動物にたかシこれを食べている◎このような寄生虫の防除 も、やはシ、農場やその他の場所の動物の全てに対してアシル尿素化合物を短期 間、例えば数週間投与することによって比較的短い投与期間でもって達成するこ とができる。このようにして−世代の寄生虫の全てが駆除され、動物にはかなシ の長期間にわたって寄生虫のいないままの状態が期待できる。
式１のアシル尿素化合物の経口投与は、アシル尿素化合物を動物の飼料又は飲料 水、ビタミン又は無機補助金に混合することによって、成るいは水薬、錠剤、丸 薬、ソルトブロック又はカプセルのような経口用製剤を投与するととによって達 することができる。このような投与手段は当業界で周知である。
経皮投与は、皮下、皮膚、筋肉内、更には静脈内注射によって具合よく達成でき る。注射器や針のない空気噴射式注射器具が有用である。経皮投与とは、浸漬（ びしょ濡れ）、ブノーオン、吹き伺は又は散布による動物の表面処理をも包含す るものとする。以下に記載の実施例に示すように、式１のアシル尿素化合物の表 面処理からも全身的防除が認められる。
式１のアシル尿素化合物の持続作用は、溶解を物理的に抑制するマトリックス中 にアシル尿素化合物を処方することによって得ることができる。この処方された マトリックスは体内に注入され、それは体内において化合物がゆつく）と溶解す る貯蔵所として留まっている。マトリックス処方物は、当業者には全く周知であ って、植物性ワックスや高分子量ポリエチレングリコールのようなワックス様牛 固体中に処方することができる。
さらに有効的な持続作用は、式１のアシル尿紮化合物のいずれかを含有する植込 み物を動物体内に挿入することによって得ることができる。このような植込み物 は獣医学分野において周知である。また、このような投与は非常に経済的であシ かつ効果的である。なぜならば、適切に設計された植込み物は宿主動物の組蔵内 においてアシル尿素化合物の一定濃度を維持するからである。植込み物はアシル 尿素化合物を数ケ月間にわたシ供給するように設計することができ、そして動物 体内に容易に押入することができる。植込物を挿入した後は、それ以上の動物の 取扱い又は薬量についての心配は必要でない。
式１のアシル尿素化合物の経皮投与は、獣医学分野において通常の方法で行うこ とができる。例えは、アシル尿素化合物の注射可能懸濁液を、生理学的に許容で きる液状キャリア、表面活性剤及び懸濁剤の処方物中に懸濁させた微細粉末とし て調剤するのが実用的である。
液状キャリアは、選定されたアシル尿素化合物にもよるが、例えば落花生油、コ ーンオイル又はごま油のような植物油、ポリエチレングリコールのようなグリコ ール、又は水であってよい。
式１のアシル尿素化合物を懸濁状に得持するためには好適な生理学的に許容でき る補助剤が必要である。補助剤は、ドデシルベンゼン硫酸塩及びトルエンスルホ ン酸塩、アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物、オレイン酸エステル及 び２ウリン酸エステルのような乳化剤のうちから、また、ナフタリンスルホン酸 塩、リグニンスルホンｆｆｉ及び脂肪族アルコール硫酸塩のような分散剤のうち から選ぶことができる。カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、 ゼラチン及びアルギン酸塩のような増粘剤も注射可能懸濁液用の補助剤として用 いることができる。上述した表面活性剤のみならず多くの種類の表面活性剤もア シル尿素化合物をＦＬ！濁させるのに用いられる。例えば、レシチンやポリオキ シエチレンソルビタンエステルも有効な表面活性剤となる。
本発明の方法で用いられるアシル尿素化合物は、希釈しない形で直接動物に投与 することができ、又は活性化合物は使用前に適当なキャリアと処方することがで きる。本発明の目的に対して好適なキャリアは、処理すべき動物に対して又は本 発明の方法若しくは結果に対して悪影響を与えないキャリアである。キャリアは 、当業者によって選定される化合物及び投与方法にもよるが、固体でも液体でも よい。好適な液体キャリアは、水、Ｎ−メ〒ルピロリドン、植物油、その他の非 毒性液状キャリアがあげられ、そして表面活性剤を含んでも含まなくてもよい。
液状濃厚物は、活性化合物を非８性の溶媒で浴解し、生じた毒物を適当な表面活 性乳化剤及び分散剤によって水に分散させることによってｔＪ＆できる。
用いられる分散剤及び乳化剤の選定及び負は、毒物の分散を容易にさせる能力に よって指示される。粉剤、錠剤、ペースト剤などのような固体処方物に対しては 、活性成分は、クレー、メルク又は乾燥糖みつ中に及びそれらの表面に分散され る。
本発明の方法を実施するのに有用な処方物は、寄生虫に対する化合物の活性を害 し又は低下させたシ処理すべき動物ｔ＠したシしない限ルにお込て、肥料又は生 物学的活性化合物のようなその他の任意の成分も含有することができる。
動物用飼料への獣医学的添加剤の処方は極めて周知の技術である。通常は、まず 、式１のアシル尿素化合物が液体又は粒状固体キャリア中に分散されているプレ ミックスとして化合物を処方することである。このプレミックスは、飼料の所望 の濃度に左右されるが、キャリア１ポンド当シ約１〜４００ｇの化合物を具合よ く含有し得る。
次いで、プレミックスは、それを通常のミキサーにおいて飼料混合物中に分散さ せることによって飼料に処方される。飼料中に混合するためのアシル尿素化合物 の正確な量それ故にプレミックスの正確な量は、動物の体重、各々の動物が１日 当シ食べるおよその量及びプレミックス中の化合物の濃度を考慮に入れることに よって容易に計算するととができる。
同様に、動物の飲み水中に投与するアシル尿素化合物の量は、動物の体重及び各 動物が１日当シ飲む量を考慮することによって計算することができる。所望のア シル尿素化合物の懸濁性処方物を使用するのが好都合である。
処方物は、飲み水中に混入される濃厚形態の懸濁液であってよく、又は飲み水と 混合されてその中に懸濁される乾燥製剤であってもよい。いずれの場合でも、ア シル尿素化合物は、微粉末状の形態にちるべきである。アシル尿素化合物は・斯 界に知られた慣用法に従って錠剤及びカフセルに容易に処方することができる。
水薬処方物は１水性液状混合物中に溶解又は分散されたアシル尿素化合物を含む 。先に記載した飲料水処方物を作ると同じ態様で作ったアシル尿素化合物の分散 液を使用するのが好都合且つ有効である◇ 一般式１のアシル尿素化合物は、お互いに及び（又は）獣医学分野において知ら れた１￥４を以上の生物学的に活性の物質例えば医薬、を椎動物の害虫防除用嬢 物、生長促進剤、ビタミン、ミネラル等と組み合わせて使用することができる。
か＼る組み合わせは、各成分の知られた又は他の目的に対して使用することがで き、そして相乗効果を提供することができる。この組み合わせは、生物学的活性 の物質を投与するための公知又は他の方法に従って経口、植込み、ボア・オン、 注射等によって投与することができる。
弐１のアシル尿素化合物と組み合わせて使用することができる獣医学分野におい て知られた医薬品の例としては、例えば、ベンジルベンゾエート＋リンダン、ベ ンジルベンゾエート、クロロホルム＋ロチノン、カラウェーオイル＋ベトロ２タ ム、クロルデン、クロルピリホス、クロトキシホス＋ジクロルボス、クマホス、 ジアジノン、ジクロルボス、ジメトエート、ジオキサチオン、７アモホス、フェ ンチオン、ポリ硫化カルシウム、リンダン１マラチオン１メトプレン、メトキシ クロル、ベンジルベンゾエート＋リンダン＋クロルブタノール＋塩化フェニル第 二水銀、ナレド、硫酸ニコチン、ホスメット、ピレスリン、ビペロニルブトキク ド及び類似物の如！ｍ乗化ピレスリン、スタビシン、ＭＧＫｌｌ又はＭＧＫ３２ ６、スチロホス＋ジクロルボス、ロネル、ロチノン、スチロホス、アミカルバリ ド、ジイセチオネート、アンプロリエム、デツキネート、カルパルシン、ジメト リダゾール、ジミナジンアセチュレート、エチジウムプロミド、フラジリドン、 ホミジウムブロミド、イミドカルブジンロビオネート、イソメタミジウム、ラサ ロシド、ニタルゾン、パマキンナ７トエート、ツェナミジンイセチオネート、フ エナントリジニウム、ブチル−ト＋スル７アニトラン＋ジンセド＋ロキサルゾン 、キナクリンヒドロクロリド、キナクリンヒドロクロリド＋ショートヒドロキシ キン、キナビラミンサルフエート、キヌロニウムサルフエート、ロニダゾール、 サルファメタシン、サルファキノキサリンナトリウム、スラミン、アンホテリシ ンＢ１グリセロフルビン、二スタチン、ペンズアルフニウムクロリド＋クロルダ ントイン、サリチル酸十安息香酸、チアベンダゾール、アルベンダゾール、トル ナフテート、ネオミシン＋バクト２シン＋ポリミキシンＢサルフェート＋ヒドロ コルチゾンアセテート、クロロホルム＋ロチノン、トリエチルアノルアミンボリ ペプチドオレオエート縮金物十りロルブタノール＋プロピレングリコール、エフ ェドリンサルフェート、ヒドロコルチゾンアセテート十ネオマイシンサルフェー ト、２−メルカプトベンゾチオゾール＋ペンシカイン＋２−クロル−４−フェニ ／ｌ／フェノール、グレドニゾロンアセテート＋ナトリウムスルホア七ドアミド ＋ネオマイシンサルフェート、二スタチン＋ネオマイシンサルフェート＋チオス トレプトン＋トリエムシノロンア七トニド、レゾルシノール＋酸化亜鉛十力２ミ ン十社松油＋木酢液＋水素化亜鉛、レゾルシン十次没食子酔ビスマス十次硝酸ビ スマス＋酸化亜鉛十カラミン＋柾松油、ペニシリンＧナトリウム、フェニルエフ リンヒドロクロリド、硝酸フェニル第二水銭、フタル敢ジメチル＋綿実油、チモ ール＋エチルアルコール、チアベンダゾール十ネオマイシンサルフェート＋デキ サメタシン、アルベンダゾール十ネオマイシンサルフェート＋デキサメタシン、 チアベンダゾールピペラジンホスフェート、アラコリンアセタールゾル、アレコ リンヒドロプロミド、アルセンアミド、ベフェニウムエンボネート、ペフェニウ ムヒドロキシナフトエート、ブナムシンヒドロクロリド、Ｎ−ブチルクロリド、 カンベンダゾール、カルボンジサルファイド、ジエチルカルバマシンシトレート 、ジクロロフェン、ジクロロフェン−トルエン、シソフェノール、ジチアザニン ヨーダイド、７エンベンダゾール、ハロキソン、ヘキシルレゾルシ／−ル、ヒク ロＹイシン、ヒ散鉛、レバミゾール、メベンダゾール、オキ７エンダゾール、ニ クロスアミド、ピペラジン−カルボンジスルフィド錯体、フェノチアジン、７タ ロフイン、ビベ２ジンヘキサハイドレート、；クロスアミド、アジペート、クロ リド、シトレート、ジヒドロクロリド、ヘキサハイドレート、ホスフェート及び サルフェートのピペラジン塩、ビ２ンテルエンボレート、ビシンテルバモエート 、ビランチルタートレート、スタジメトキシンーオルメトプリン、ステリルピリ ジニウムージエチルカルバマジン、セミウムクロシレート、チオファネート、チ ロシン、テトラサイリン、カルバドックス、リンコマイシン、７ラボマイシン、 バシトラシン、パージニアマイシン、アンプロリウム、エトパベート、ロペニシ ン、アルプリノシド、モネンシン、クロルテトラサイクリン、サルファ化合物、 ジプチルすずシアルレート、ラサロシド、サリノマイシン、ナラジン、ジエチル カルバナジン、フェノチアジン、メトロニダゾール、ニトロチアゾール、イブロ ニダゾール、サルファメチアジン、アンプロリウム、ニトロソラゾン、シアベリ ジン＋サルファキノキサリン、サルファキノキサリン、クロルキニン、キナクリ ン、レバミゾール、イベルメクチン、アベルメクチン、ミルベマイシン、メチリ ジン、クロタミトン、アンピシリン、リンコマイシン、セファロスリン、及びア モキシシリントリハイドレート＋クラブラネートカリウムが挙げられる。
式１のアシル尿素化合物と組み合わせて使用することができる獣医学分野に知ら れたを椎動物防除用毒物の例としては１クマフリル、ピバリン、ワルファリン、 ジンｗｏ−ｋ、クマクロル、クマテト２リル、クロル７アシノン、シンェナクム 、プロメタクム、プロメタリン１プロジフアクム、ブロモジオロン＋サル７アキ ／キサリン１ブロムジオロン、カルシフェロール、カルシフェノール＋ジ７エナ クムの如き凝固防止剤、炭化カルシウム、燐化カルシウム、α７クロラロース、 クロル７アシノン、クロルピクリン、コレカルシチロール、クマフリル、クマテ リル、クリミジン、ジフエナクム、エンドリン、フルオルア七ドアミド、リンダ ン＋チーナジン＋チオ尿素、ア七チルサリチル醗＋ジフエナクムの如き凝固防止 剤、ビントン＋ワルファリン、ピラノクマリン、ラサロシド及びウルキニア（Ｕ ｒｇｉｎ＊ａ）の毒性抽出物、ストリシャイン、硫酸タリウム及び燐化亜鉛が挙 げられる。か−る組み合わせは、例えば、疹ましくないを推動物の宿主をその防 除用８物によって排除することができ同時にその死んだを推動物の宿主からのす べての外部寄生虫を殺すことができまたアシル尿素化合物の全身作用によって人 間又は家畜にたかるために移動するのを防止することができる毒餌又はトラッキ ングパワーとして投与することができる。
式１のアシル尿素化合物と組み合わせて使用することができる獣医学分野におい て知られた成長促進剤の例としては、例えは、米国特許第３．７８４１４９号に 記載される如き２．４−ジヒドロ−６−フェニル−ＩＨ−ａ−）リアゾロ（４３ −ａ）（ｓ４）ベンゾジアゼピン−１−オン、米国特許第１９５４．０５７号に 記載される如き４５−ジブロムプロパノール、米国再発行特許第２８，６９１号 に記載される如き第＝アルコール並びにそれらの尿素・ウレイド、オキシ尿素及 びカルバメート６誘４体、米国製Ｆ′ｆ第！ｉ、９７８，２２１号に記載される 如きトロピンベンゾヒドリルエーテル又は３−キヌクリジニルベンゾヒドリルエ ーテル、米国特許第３．７５５．６０１号に記載される如きポリハロアルデヒド アルドール縮合生成物、米国特許第４，０９４７４７号に記載される如きニツロ オキサジド、米国特許第１８６０，７２５号に記載される如きフェニルアルキル スルファミド誘導体、米圓特軒第４，０１２，５１２号に記載される如きキメキ サリンジ−Ｎ−オキシド、米国特許第３．９９７、６６５号、同第へ９８４２　 Ｓ　５号、同第へ９８４，５５３号、同第３，９８４，５５０号、同第３，９８ ４，５４７号及び同第４９８３，２３４号に記載される如きキノキサリンジ−Ｎ −オキシドのイミン、米国再発行特許第２８，７００号並びに米国特許第４．０ ８へ９６４号、同第３．９５０．５１５号、同第４．０７４８８４号及び同第３ ．７９　Ｇ、６６７号に記載される如きアベルメクチン、イベルメクチン、ミル ベマイシン、パリノマイシン等を包含するストレプトマイセテス抗生物泗、米国 時＃′１・第４９２８．５７５号に記載される如きモジマイシンとバシトラシン との混合物、米国特許第４９２８、５７　を号に記載される如きバンコマイシン 、リストセチン並びにこれらの生理学的に許容できる垣及びエステル、米国特許 第４８１２．２５５号に記載される如きジベンゾアゼピン、米国特許第へ８１８ ，１０１号に記載される如きヒドロキシフェンエタノールアミン、米国特Ｗｆ第 へ７５ｔ４３１号及び同第”ｈ、７６４，６１４号に記載される如きプロ五ＦＥ ＳＭ導体及びクロルＰＥ５ＩＩ導体、米国特許第４．０６０．６２７号に記載さ れる如きテトラヒドロイミノベンゾ〔Ｇ〕チェンー４−イルレアス、米国特許第 ３，９８０，７９４号に記載される如きビンゾール、米国特許第ム７８ｔ４４０ 号に記載される如きチオールカルバメート、米国特許第４．０８７、５５４号に 記載される如きヨードニウム塩、米国特許第４．２３５．９９５号に記載される 如き３−ニトロ−ピラゾール−ｒ−カルボン酔二トロフルフリリデンヒドラジド 、ＤＥ２Ｂ５５９５６Ａ７９０２２２７９０Ｌ１に記載される如きノナクチン、 モナクチン、ジナスチン、トリナクチン、テトラナクチン、ポリナクチン等の如 きマクロドロリド、ＤＥ７９５２２８５）。
７９０１２５７９０５１　に記載される如きペニシリン、セファロスポリン及び それらのアナローブ、並びにＤＥ８６１ＡＯ！ＩＡ７Ｂ０６０７７８２４１に記 載される如きスピラマイシン及びそれらの酸エステ／Ｉ／が挙げられる。
式１のアシル尿素化合物と組み合わせて使用することができる獣医学分野におい て知られたビタミンの例としては、例えは、ビタミン人、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅ、チア ミン等が挙げられる。
式１のアシル尿素化合物と組み合わせて用いることが獣医学分野において知られ た必須ミネラルの例としては、例えば、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム 、銅、亜鉛、コバルト、燐、硫黄、塩素、ヨウ素等が挙げられる。
上記の生物学的に活性な物質は、本浄明の方法で使用するために式１のアシル尿 素化合物と組み合わせることができる種々の物質を代表するものに過ぎないこと を理解されたい。
すべての流入経路によるこれらの化合物の固有の低い哺乳動物毒性によって、こ れらは、医薬及び動物寄生虫の防除に理想的に適合するようになる。また、コリ ンエステラーゼ抑制に左右される化合物に比較してこの群の化合物に生じる害虫 抵抗性の可能性も減少される。更に、経口、ボアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）　、植 え込み又は注射によって投与すると、＠霧装置の費用及び吹付けの労力が排除さ れる。また、羽根又は手への付着及び浸透に伴なう問題も回避される。
本発明で使用する式１のアシル尿素化合物の製造を含めて本発明の方法を次の実 施例によって例示する。
例　１ ２２−のジメチルスルホキシド中に９１ｏｇ（５１１ミリモル）の４−クロル− １−ナフトール及び１０．１２９（４６，０ミリモル）の３−クロル−２，５− ジメチル−１−二トロベンゼンを含有する溶液中に、室温で窒素雰囲気下に、８ ．８９　、！ｉ’　（６４，４ミＩＪモル）の無水炭酸カリウムを加えた。得ら れた混合物を１３０℃の温度に加熱し、そしてこの温度で６時間維持した。次い で、反応混合物をｐ過し、ｒ液を２０−のメタノールで希釈し、そして室温に冷 却させた。この冷却期間に晶出が行われた。
ｐ液を更に水浴中で冷却し、ｐ過しそして集めた結晶を冷たいメタノールで洗浄 した。ヘキサン−酢酸エチル混合物から再結晶させると、１３５〜１３７℃の融 点を有する白色固体として７．９２ｇの５−クロル−４−（４−クロル−１−す ７トキシ）−２，５−ジメチル−１−二トロベンゼンが生成した。
３部：３−クロル−４−（４−クロル−１−す７トキシ）−２，５−ジメチルア ニリンの製造 ４０’Ｏｓ／のトルエン中にλ部で製造した１五８！（３８，１ミリモル）の３ −リソルー４−（４−タロル−１−ナフトキシ）−２，Ｓ−ジメチル−１−ニド 四ベンゼンを含有する溶液中に、２．Ｏ，Ｖの５％白金担持炭素触媒を加えた。
得られた混合物を１１！の揺動式パー（Ｐａｒｒ）水素化容器に入れた。この容 器に水素を１２０　ｐｓｉの圧力まで導入した。水素吸収が止むまで水素圧を１ ００〜１２０　ｐｓｉの間に維持した。次いで、反応容器の内容物を取り出しそ して一過した。、？５液から溶剤を除去すると、１１８℃〜１２５℃の融点を有 する白色固体として１１６Ｉの３−クロル−４−（４−クロル−１−ナフトキシ ）−２，５−ジメチルアニリンが生成した。
２５−のトルエン中にＢ部で製造した五〇　、！ｉ’　（ｑ、　ｏミリモル）の ３−クロル−４−（４−クロル−１−ナフトキシ）　−２，５−ジメチルアニリ ンを含有する溶液を５０℃の温度に加温しそして窒素雰囲気下に置いたものに、 ５艷のトルエン中にＨ５，！？（１五８ミリモル）の２−クロルベンゾイルイソ シアネートを含有する溶液を徐々に加えた。５０℃の温度で１時間攪拌した後、 反応混合物を室温に冷却し、水浴中に入れ、そしてブフナーｒ斗によって濾過し た。集めた固体を減圧下に５０℃の温度で乾燥させると、１８７℃の融点を有す る白色固体として＆１５ｇの１−〔３−クロル−４−（４−クロル−１−す７ト キシ）−２，５−ジメチルフェニル）−３−（２−リｐルペンゾイル）尿素が生 成した。この白色固体の元素分析は、次の結果を示した。
分　析：　Ｃ２６Ｈａｓ　Ｃ６ｓ　Ｎｔ　Ｏｘ理論値：　Ｃ６０，７７、Ｎ３７ ３、　Ｎ５４５実測値：Ｃ６α８２、　Ｎ５７６、　Ｎ５７にの化合物は、以後 、化合物１と称する。
２５−のトルエン中に例１のＢ部で製造した五〇ｇ（９，０ミリモル）の３−ク ロル−４−（４−クロル−１−す７）キシ）−２，５−ジメチルアニリンを含有 する溶液を５０℃の温度に加温しそして窒素雰囲気下に置いたものに、５−のト ルエン中に２．５９　（１３，５ミリモル）の２．６−リアルオルペンゾイルイ ソシアネートを含有する溶液を徐々に加えた。５０℃の温度で１時間撹拌した後 、反応混合物を室温に冷却し、水浴中に入れ、そしてプフナーｒ斗によって一過 した。集めた固体を５０℃の温度で減圧乾燥すると、１８７℃の融点を有する白 色粉末とし工２．８９ｇの１−〔３−クロル−４−（４−クロル−１−す７トキ シ）　−２，５−ジメチルフェニル〕−３−（２，６−クロルオルベンゾイル） 尿素が生成した。この白色粉末の元素分析は、次の結果を示した。
分　析：　Ｃ２ａ　Ｈｔｔ　Ｃ１ｔ　Ｆ鵞Ｎ！０１理論値：Ｃ６α５９、　Ｈ３ ，５２、Ｎ　５．４４実測値：Ｃ５９９５、）Ｉ３．２８、　Ｈ６，１９この化 合物は、以後、化合物２と称する。
健−」− １−３−クロＡ−−４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−２，５−ジメチルフ ェニル〕−５−（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素の製造 Ａ部：　４−　（２，４−ジメチルフェノキシ）　−２，５−ジメチル−３−ク ロルニトロベンゼンの製造磁気攪拌器、凝縮器、温度計及び窒素注入口を備えた 丸底反応フラスコに、５α０，９（［１２３モル）の２．５−ジメチ／ｌ＝−３ ，４−ジクロルニトロベンゼン、３８．５ｇ（１４２モル）の２．４−ジメチル フェノール、５０ｇ（０，３６モル）の炭酸カリウム及び１２５−のジメチルホ ルムアミドを加えた。反応混合物を９０℃〜１００℃の温度に加熱し、そしてこ の温度において７２時間維持した。次いで、反応混合物を冷却し、−過しそして 濃縮させ℃暗色油を得た。この暗色油をトルエン（５００ｔＪ）と４％水酸化ナ トリウム（２５０ｔＬｔ）との間で分配し次いで分離した。有機層を水及びプラ インで洗浄し、Ｎａ　２−８０４で脱水しそして濃縮させて暗色油を得た。暗色 油をヘキサンと共につき砕くと、固体が生成した。この固体ヲ冷たいヘキサンで 洗浄しそして減圧乾燥すると・７８℃〜８０℃の融点を有する黄褐色粉末として ４１８ｇ（α１６モル）の４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−２，５−ジメ チル−３−クロルニトロベンゼンが生成した。
この黄褐色粉末の元素分析は、次の結果を示Ｉ、た。
分　析：　Ｃ１ｑ　Ｈｏｅ　Ｃ１ＮＯｓ理論値：Ｃ６２，８５、ｌ’ｆ　５．２ ７、　Ｎ　４．５８実測値：Ｃ６！ｈ４７、　Ｈ５，３５、Ｈ４，４９Ｂ部：　 ４−　（２，４−ジメチルフェノキシ）　−２，５−ジメチル−３−クロルアニ リンの製造 トルエン（２ｓＯ−＝ｚ）中にＡ部で製造した４−（２，４−ジメチルフェノキ シ）　−２，５−ジメチルフェニル−３−クロルニトロベンゼン（２５ｇ、８１ ８ミリモル）全溶解させた溶液に、５％白金担持炭素触媒（ｔｏ＆）を加えた。
得られた混合物を１１の揺動式パー水素化容器に入れた。この容器に水素を２０ 　ｐｓｉの圧力まで導入し、そしてこの温度で４．５時間維持した。次いで、反 応容器の内容物を取り出し、七ライトを介して一過し、そして濃縮させて２４． ５．９の油を得た。高減圧乾燥後、油はピンク色かかった固体に変わった。これ は、８６℃〜８８℃の融点を有する４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−２， ５−ジメチル−３−クロルアニリンと同定された。この固体の元素分析は、次の 結果を示した。
分　析：Ｃ，６Ｈ玉ＣＡ！Ｎ。
理論値：　Ｃ６９，６９、Ｈ６，５３、Ｎ　５．０　Ｂ実測値：Ｃ７α０２、　 Ｈ＆６０、　Ｎ　５．６８＋１ｔｌ　１−（：　！ｌ−リ＊Ｉｖ−４−（２，４ −’）ｌｆルアｘ／キシ　−２，５−ジメチルフェニル　−３−（２，６−ジフ ルオルベンゾイル）尿素の製造 Ｂ部で製造した４　−（２，４−ジメチルフェノキシ）−２，５−ジメチル−３ −クロルアニリン（’Ｌ７５ｇ、６３ミリモル）を７−のトルエン中に溶解させ た溶液を５０℃の温度に加温し、そしてこれに１５−のトルエン中に入れた１１ ４９（６−２ミリモル）の２，６−クロルオルベンゾイルイソシアネートを加え た。反応混合物を９０℃の温度に加熱し、この温度で０．５時間維持した。室温 に冷却後、反応混合物を２０−のヘキサンで希釈し次いで水浴中において冷却し た。沈殿物が生成したので、これを−過によって集め、そしてトルエン中に５０ ％のヘキサンを溶解させた冷たい溶液で洗浄した。減圧乾燥後、１８３℃〜１８ ５℃の融点を有する白色固体（ｔ２６９）が得られた。これは、１−〔３−リｐ ルー４−　（２，４−ジメチルフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル〕−３ −（２，６−クロルオルベンゾイル）尿素と同定された。
この白色固体の元素分析は、次の結果を示した。
分析’　Ｃｔ＜　Ｈｌｌ　Ｎ２０ｓ　ＣｌＦ２理論値：　Ｃ６２，８２、Ｈ４， ６１、Ｎ＆１０実測値：Ｃ６２，９４、Ｈ４，８８、Ｎ６０３この化合物は、以 後、化合物３と称する。
λ部：４−（４−リｐルー１−ナフトキシ）−へ５−ジ４４、５−　）ジクロル ニトロベンゼン（３α２６１１１３４．０ミリモル）と無水炭酸カリウム（２８ ，０２９゜２０ＫＯミリモ／−）とジメチルホルムアミド（３００ｔｔ／）との 混合物に、固体の４−クロルナフトール（３０，０４ｐ、ＩＳ８．０ミリモル） を加えた。混合物を窒素雰囲気下に攪拌し、そして１０５℃の温度で一夜加熱し た。次いで、混合物を冷却させ、そして減圧下にジメチルホルムアミドを蒸発さ せた。残留物を１：１酢酸エチル／エチルエーテル（ｔｓ７）中に溶解させ、そ して水、５％ＮａＯＨ溶液、水及びプラインで順次洗浄した。有機層をＮａｐ　 ８０４で脱水し、そして減圧下に濃縮させると、暗褐色固体（４＆７３ｇ）とし て粗生成物が得られた。彬素による脱色及びヘキサン：酢酸エチルからの再結晶 （２回）によって、１２１５℃〜１２３℃の融点を有する黄色固体として純４− （４−クロＡ−−１−ナフトキシ）　−３，５−ジクロルニトロベンゼン（１５ ，８４９，４２，９８ミリモル、３２％）が得られた。この物質は、Ｉ（−ＮＭ Ｒ分光分析法によって、Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤＣｌ３　）　８．７０−８．１０ （ｍ、２Ｈ）、ａ３ｓｒｓ、２Ｈ）、７．９０〜７．５０（ｍｓ　２　Ｈ）、７ ．５５　（ｄ　−Ｊ　＝９　Ｈｚ　％　Ｉ　Ｂ　）、＆２５（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、 ＩＨ）、として特徴づけられた。
Ｂ部：４−（４−リｐルー１−ナフトキシ）　−ｓ、　ｓ−ジ５００−のパーボ トル（Ｐａｒｒ　ｂｏｔｔｌｅ　）に、Ａ部で製造した４−（４−クワルー１− す７トキシ）−３，５−ジクロルニトロベンゼン及びトルエン（２ｓｏｄ）ｔ− 仕込んだ。ボトルを窒素で十分にパージし、そしてこのパージ直後に５％白金担 持炭素（０，５０、Ｆ　’）を加えた。次いで、この反応混合物を揺動式パー水 素化器において９０〜１００　ｐｓｉ水素の圧力下に周囲温度で１５時間水素化 した。反応混合物をセライトパッドによって一過し、そしてｐ液を減圧下に濃縮 させると、１４５℃〜１４７℃の融点を有する白色固体として純４−（４−クロ ル−１−ナフトキシ）−４５−ジクロルアニリン（１＆９９．）ｉ’。
４１５１　ミＩＪモル、９６％）が得られた。この白色固体の元素分析は、次の 結果を示した。
分　析：自ｓ　Ｈ＋ｏ　Ｃ１１Ｎ。
理論値：Ｃ５６，７５、Ｈ２，９８、〜４．１４実測値：Ｃ５６，９６、Ｈ２， ９４、〜４．１００部：４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−２，へ５−トリ クロルアニリンの製造 Ｂ部で製造した４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−３，５−ジクロルアニリ ン（６，００，９，１７，７２ミリモル）をベンゼン（５０ｍ）中に溶解させた 溶液を磁気攪拌機で攪芹し、これに固体Ｎ−クロルスクシンイミド（２，８４ｇ 、２１２０ミリモル）を加えた。この混合物を還流に１時間加熱し、冷却しセし た一過した。溶剤を減圧下に蒸発させ、そして粗生成物に７ラツシユカラムク田 マドグラフイー（３：１ヘキサン対酢酸エチル）を施こすと、純４−（４−クロ ルナフトキシ）−４３，５−トリク四ルアニリン（３，７０９，９９２ミリモル 、５６％）が得られた。この生成物の元素分析は、次の結果を示した。
分　析’　Ｃ１６）（９Ｃ１４Ｎ。
理論値：Ｃ３ｔ５１、　Ｎ２４３、　Ｎ　３．７５実測値：Ｃ５１７８、Ｔ（２ ，４９、８４６９０部：１−４−（４−クロル−１−ナフトキシ）　２．３゜５ −トリクシルフェニル　−３−（２，６−クロルオルベンゾイル　の　乏 ０部で製造した４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−２ｊ、５−）ジクロルア ニリン（ｔ６ｏｇ、４．２９ミリモル）をジクロルトタン（２０ｔＺ）中に溶解 させた溶液を磁気攪拌機で攪拌し、そしてこれに純２．６−ジフルオルペンゾイ ルイソシアネー）（７８６ｍ９．４．２９ミリモル）を加えた。この不均質混合 物を室温において約１５時間攪拌し、次いで０℃の温度に冷却させた。沈殿物を ガラスル板上に集め、そしてこれを３＝１へキサン／酢酸エチルで洗浄すると、 ２１３℃〜２１５℃の融点を有する白色粉末として純１−（４−（４−クロル− １−す７トキシ）　−２，３，５−）リフシルフェニル）　−３−（２゜６−ク ロルオルベンゾイル）尿素（ｔｑ９、五４１ミリモル、８０％）が得られた。こ の白色粉末の元素分析ハ・次の結果を示した。
分析’　Ｃｕ　ＨＩ２Ｃ７４Ｆｌ　Ｎｘ　Ｏｓ理論値：Ｃ３ｔ８３、　Ｈ２，１ ７、Ｎ　５．０４実測値：Ｃ３ｔ４１、　Ｈ２，５４、−Ｈ４，９１この化合物 は、以後、化合物４と称する。
例　Ｖ ２−（２−クロルベンゾイル）−３−（ｘ−クロル−４−（４−クロル−１−す ７トキシ）　−２，５−ジメチルフェニル）−ｔｌ−ジメチルグアニジンの製造 Ａ部：１−（２−クロルベンゾイル）−Ｓ−〔３−クロル−４−（４−クロル− １−す７トキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−１１−ジメチルグアニジンの 製造Ａ部：１−（２−クロルベンゾイル）−５−〔Ｓ−クブルー４−（４−クロ ル−１−す７トキシ）　−２，５−ジメチルフェニルツー８−メチルイソチオ尿 素の製造２１２ｇの１−〔３−り四ルー４−（４−クロル−１−ナフトキシ）− ２５−ジメチルフェニル〕−５−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素及び２００ −の乾燥テトラヒドロフランを含有する溶液を窒素雰囲気下に１０℃に冷却し、 そしてこれにｔｓｄ（６，４１１）の１８−ジアザビシフａ　（：　５．４．０ 　”ｌウンデカ−クーエンを加えた。得られた溶液を室温に加温し、そして２０ 分間攪拌した。
得られた混合物を１０℃の温度に冷却した後、２．５ｍ（５，７ｇ＞の沃化メチ ルを加えた。１０℃で５分後、混合物を室温に加温し、２時間攪拌し次いで５０ ０−の酢酸エチル中に注入した。この溶液を水で二度洗浄し、そして有機層を無 水硫酸す）　ＩＪウムで脱水した。溶剤を除去すると、２１１４ｇのオレンジ色 の固体が得られた。
ヘキサン／酢酸工、チル混合物を使用してこのオレンジ色の固体を再結晶すると 、１６５℃〜１６８℃の融点を有する白色結晶として１１２９．９の１−（２− クロルベンゾイル）−３−〔３−り四ルー４−（４−クロル−１−ナフトキシ） −２，５−ジメチルフェニルツー８−メチルイソチオ原素が得られた。この白色 結晶の元素分析は、次の結果を示した。
分　析＝Ｃ訂Ｈｚ＋　ＣＡｓ　Ｎｐ　Ｏ！　Ｓ理論値：　Ｃ５９，６２、Ｈ３， ８９、Ｎ５１５実測値：　Ｃ５９，８７、Ｔ（３，８９、Ｎ５０２Ｂ部：　２− 　（２−クロルベンゾイル）−３−［３−リｐルー４−（４−り四ルー１−す７ トキシ）　−２，５−ジメチルフェニル：１−１．１　−ジメチルグアニジンの 製造人部で製造した５、０ｇの１−（２−クロルベンゾイル）−３−［３−クロ ル−４−（４−クロル−１−ナフトキシ）　−２，５−ジメチルフェニルツー８ −メチルイソチオ尿ｇ、２５−のテトラヒドロフラン、１０−のエタ／−ｙ及び ５０−の４０％ジメチルアミン水溶液を含有する混合物を窒素雰囲気中で５時間 還流させた。更に２５艷の４０％ジメチルアミン水溶液を加え、そして還流を更 に１６時間続けた。室温への冷却後、混合物を２００−の水中に注入した。この 水性混合物を塩化メチレンで二度そして酢酸エチルで二度抽出した。−緒にした 抽出物を無水硫酸す）　リウムで脱水した。溶剤を除去すると、五９７．９の粗 物質が得られた。溶離剤として９：１酢酸工チル／メタノール混合物を使用して 粗物質をシリカゲルでクロマトグラフィーにかけると、８５℃〜９７℃の融点を 有する無定形固体としてｔ８７．ｌｉｔの２−（２−クロルベンゾイル）−３− （３−クロル−４−（４−クロル−１−ナフ（キシ）−２，５−ジメチルフェニ ル）−１１−ジメチルグアニジンが得られた。この無定形固体の元素分析は、次 の結果を示した。
分　析：Ｃｔ、Ｈ剌Ｃ１＊Ｎｓ　Ｏｘ 理論値：Ｃ６２，１Ｂ、　Ｈ４，４７、Ｎ　７．７７実測値：Ｃ５２，１０、Ｈ ４，２２、Ｎ　８．　ＯＯこの化合物は、以後、化合物４９と称する。
ジメチルホルムアミド（２５ｄ）中に溶解させた１−（翫５−ジクロルー４−ヒ ドロキシフェニル）　−３−（２゜６−クロルオルベンゾイル）ＷＣ素（３，１ ３９，８，６６ミリモル）の均質溶液中にトリエチルアミン（１７５Ｆ、１７． ３ミリモル）を加え、そして得られた混合物を５分間攪拌した。次いで、第三プ チルジメチルシリルクロリ）″（Ｌ９２．９・２６．０ミリモル）を加えると、 濃厚な沈殿物が直ちに生成した。次いで、この不均質混合物を酢酸エチル（２０ ０ｍ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム（１５０−で二度）で洗浄し、次いでブ ライン溶液（１５〇−）で洗浄した。有機層を硫酸す）　ＩＪウムで脱水し、− 過しそして減圧下に濃縮させて褐色固体を得た。この固体を冷たいエーテルで洗 浄しそして減圧乾燥すると、１８４℃〜１８６℃の融点を有する１−（４−第三 プチルジメチルシロキシ−４５−ジメチルフェニル）　−３−（２，６−クロル オルベンゾイル）尿素（２，７１ｇ、５．７０ミリモル）が生成した。この生成 物の元素分析は、次の結果を示した。
分析：Ｃ加Ｈ２２Ｃ１ｔ　Ｆｚ　Ｎｘ　Ｏｓ　Ｓｉ理論値：Ｃ５α５２、　Ｈ４ ，６６、Ｎ　５．８　？実測値：Ｃ５α４７、　Ｈ４，７１、Ｎ　５．６９この 化合物は、以後、化合物４５と称する。
例　■ 先の例で用いたと同様の態様で、他の尿素化合物を製造した。化合物１及び２の 製造に対してそれぞれ例Ｉ及びＩで用いたと同様の態様で化合物５．６．７．１ ４゜１８．２１．２２．２３．２９．３２．３５．５４゜３９．４３．４８．６ ８．７８及び８５を製造した。化合物３の製造に対してｆｌｌＸで用いたと同様 の態様で、化合物８．１０．１２．１５．２４．２８．５５．５６゜５７．５８ ．６１．６２．６５．７１．７３．７４゜７６．７７．８７．８９．９０．９１ ．９２．９３及び９８を製造した。化合物７９は、化合物４９の製造に対して例 ■で用いたと同様の態様で製造された。化合物２５．３７及び４１は、１９８３ 年３月３１日出拙の米国特許関東４８０．６９７号に記載の操作と同様の態様で 製造された。化合物１９は、米国特許第４．５２１．４２６号に記載の操作と同 様の態様で製造された。化合物２６は、１９８５年３月１５日出願の米国特許間 第７１２，１９７号に記載の操作と同様の態様で製造された。化合物３０゜５３ ．６４．９４．９５．９６．９７及び９９は、１９８５年９月３０日出願の米国 特許願第７８１ｊ８２号に記載の操作と同様の態様で製造された。化合物６９及 び７２は、１９８４年１１月１５日出願の米国特許願第６７２，００７号に記載 の操作と同様の態様で製造された。化合物６５は、１９８４年１２月２７日出願 の米国特許Ｂ第６８へ７３５号に記載の操作と同様の態様で製造された。
次の化合物は、併記の文献に記載の態様と同様の態様で製造された。即ち、化合 物１６（米国特許第！、、７４８，５５６号）、化合物３６（米国特許第４７４ ８．５５６号）、化合物４７（米国特許第３．７４８．５５６号）、化合物１７ （米国特許第４．２７５．０７７号）、化合物２０（米国特許第４．２７５．０ ７７号）、化合物２７（米国特許第４、４５７、９４３号）、化合物３１（米国 特許第４，１３９，６５６号）、化合物９（米国特許第４．０４１．１７７号） 、化合物８８（米国特許第４．　ＯＯ５，２２５号）、化合物３５（ヨーロッパ 特許第７２．４５８号）、化合物５４（ヨーロッパ特許第６９．２８８号）、化 合物５９　（ヨーロッパ特許第７２，４３８号）、化合物４６（米国特許第４． ２１２．８７０号）、化合物７５（米国特許第４４６２．３３０号）、化合物８ ０（米国特許第４．１６２．３３０号）、化合物１１（米国特許第４，１７３． ６３７号）、化合物１３（米国特許第４．１７３．６３７号）及び化合物６０（ 特公昭５６−９２，８５７号）。
次の中間体アニリン及び芳香族アミンは、表示の文献に記載されると同様の態様 で製造され次いで上記の例■に用いた操作に従って適当なベンゾイルイソシアネ ートと反応された。即ち、米国特許第３．９１７、４７８号に記載される５−ア ミノ−３−メチル−ｔ２，４−オキサジアゾール（化合物８２）、ドイツ特許第 ｔ　Ｏ７９，０６０号に記載される２−アミノ−５−（１−ナフチル）メチルチ オ−１＆４−チアジアゾール（化合物３ｓ）、米ｆｆｌ特許第３．９１７、４７ ８号に記載される５−（４−ニトワフェニル）−３−）リアルオルメチル−１λ ４−オキサジアゾール（化合物５０）（ここでは、対応するアニリンを製造する ために上記の例ＩのＢ部の還元条件が使用された）、バシリオス（Ｂａ５ｓｉｌ ｉｏｓ　）の」１則、　３ｏｃ、　（：ｈ−ｉｍ。
Ｆｒ、１９５１．６５１に記載された１−クロル−４−二トロナフタリン（化合 物４０）（ここでは、接触還元（上記の例ＩのＢ部）によって１−アミノ−４− クロルナフタリンを得た）、１９８３年５月２０日出願の米国特許関東４９５． ３３１号に従って１−アミノ−４−（２゜４−ジメチルフェノキシ）ナフタリン に転化された１−クロル−４−二トロナフタリン（化合物４２）、上記の例工の Ｂ部に記載の操作を使用して還元された９−二トロアントラセン（化合物４４） 、プレス（Ｐｒｅｓｓ　）及びホフマン（Ｈｏｆｆｍａｎ　）のＯｒｇ、　Ｐｒ ｅｐ、　ｐｒｏｃ、　Ｉｎｔ、　１９８２゜１４、２０４並びにシモネツタ・ベ ルトラン（Ｓテア７１ｏｎｅｔｔａＢｅｌｔｒａｎｅ　）のＧａｚｚ、　Ｃｈｌ ｍ、　Ｉｔａｌ、、１９５８．８８，７６９に記載される１−アミノ−４−り四 ルー５．　＆　７．８−テトラヒＦロナフタリン（化合物７０）、１９８２年９ 月３０日出願の米国特許関東４３０．３６８号に記載されるへ５−ジクロル−４ −〔４−クロル−１−す７）キシ）ブトキシコアニリン及び４−１：１−（’１ −ナフチル）エトキシコアニリン（化合物６６及び８１）、クラム（Ｃｒａｍ　 ）及びグトリエ（Ｑｕｔｈｒｉｅ　）のＪ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｙｌｌ、　Ｓｏｃ 、、１９６６゜８　Ｂ、、、５７６０に記載されるｔｌ−ビス−（４−クロルフ ェニル）メチルアミン及びα−メチル−４−クロルベンジルアミン（化合物８３ 及び８４）、並びにスチープントリル（化合物８６）。化合物５１及び５２は、 上記の例Ｈに用いた操作に従って市販アニリン又はアミンから製造された。
化合物６７は、上記の例Ｉに記載の操作に従って製造された。この操作で用いた アニリンは、次の如くして製造された。即ち、５２．　ｓ　１ｇの５−クロ／ｌ −−２，５−ジメチ／’−４−（２，４−ジメチルフェノキシ）アニリン、３６ ．４０．９のブロム酢酸メチル、１＆４４ｇの無水炭酸カリウム及び２４〇−の トルエンを含有する混合物を加熱して６６時間還流した。次いで、反応混合物を 室温に冷却し、７００−の酢酸エチルで希釈し、そして４００−の水及び４０〇 −のブライン溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸す）　ＩＪウムで脱水し、そし て減圧下に溶剤を除去した。残留物をヘキサンと共につき砕くと、灰色固体とし て２８．３２９のＮ−〔３−クロル−２，５−ジメチル−４−（２，４−ジメチ ルフェノキシ）フェニルコグリシンメチル（Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ（ｃＤｃ／ｓ）；δ ２．１２　（Ｒ１３Ｉ（）、２．２８（８゜３）１）、２．３１（ｓ、３］（） 、２．３７（８，３Ｈ）、！、、８１（Ｉ！ｌ、３Ｈ）、５．９７（ｓ、２Ｈ） 、６．１７（ｄ。
Ｊ＝８Ｈ！、ＩＨ）、６．２９（Ｓ、ＩＨ）、６．７８　（ｄのｄ１Ｊ＝８．２ ）（ｚ、ＩＨ）、７．０１　（広いｄ、Ｊ＝２）（ｚ、ＩＨ））が得られた。
以下の実施例において温血動物のある種の体内寄生虫及び体外寄生虫を防除する ために使用した化合物１〜９９の構造及び分析データを以下の表１に示す。
例　■ オルニトニスス・シルビアルム （ｏｒｎｉｔｈｏｎｙａｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｒｕｍ　）市販の産卵籠に収容し た白色レグホン種の産卵ニワトリに処理飼料を与える３週間前に北部家禽ダニを 予備感染させた。餌は、大豆油中に化合物１（工業級）を溶解させかっこの溶液 を標準家禽飼料と配合１．て作成した。
未処理比較は、大豆油のみを飼料と配合して作成した。
２０羽の鳥には、５００ｐｐの化合物１で処理した餌を与え、かつ２０羽には大 豆油（比較）のみを与えた。これらの鳥を連続５週間にわた１）、これらの飼料 で維持した。冬鳥におけるダニ数を１週間間隔で計数し、かつ次の標準指数にし たがって表わした：ｏ＝ダニなし、１＝１〜１０匹のダニ、２＝１１〜５０匹の ダニ、３＝５０〜１００匹のダニ、４冨１００〜５００匹のダニ、５ミ５００〜 ｉ、ｏｏｏ匹のダニ、６＝１．０００〜１０．０００匹のダニ、７〉１０，００ ０匹のダニ。
第２表に示した結果は、化合物１で処理した餌を摂取した烏におけるダニ数が急 速に減少して、餌を与えてから３週間後に殆んどの鳥がダニを持たなくなったこ とを示している。未処理の鳥は、試験期間中ずっと著しい感染状態を持続した。
５週間後、未処理飼料で保った感染ダニを有する比較の鳥を、標記化合物で処理 した餌に切換だ。前記と同様、ダニの無い烏が３週間で得られた（第３表）。
処理　処理前　１　週　２　週　３週４　週　５　透化合物１４．２０４．ｉ５ ２．１５０．６５　［１１００，０未処理　３．７５４．４４６．１０４．４０ ４．３０２．５０☆２０羽／処理に基づく平均値。
処理　処理前　１　週　２　週　３　透化合物１２．５０　ｔ２０　０．１　α ９好第２表からの未処理比較の鳥。
化合物１をより低い飼料添加物濃度（ｓ　ｏ　ｐｐｒｈ　）で使用して実験を反 復した際、同様な結果が得られた（第４表）。この試験のための処理飼料は、乾 式配合した水和性粉末を飼料と直接混合して作成した。乾式配合の水相性粉末は 、次の成分を均一混合して作成したＣ％は全て重量による）： 化合物１　３０％ 珪酸アルミニウム（エンブレハルト　５４％ＡＳＰ−１７２） ＩＣＩ　ＭＸ　２０２６（非イオン性／イ　８オン性裏面活性剤混合物、ＩＣＩ アメリカ疎水性塩基の酸化エチレン縮合物　２ （テルギトー／１７　ＮＰ） ジオクチルナトリウムスルホコハク酸　１（エアロゾル　０ＴＢ） 次いで、この混合物を微粉化し、かつ機械的又は空気摩擦での磨砕により再混合 して所望の水和性粉末を得た。
処理　処理前　１　週　２　週　３　Ａ　４　透化合物１　工００　１５０　０ ．０８　α０　α０未処理　２．８３２．００　２．３３　２．５８　２．５８ ☆２０羽／処理に基づく平均値 例■に記載した実験を、化合物２を５０　ｐｐｍ及びｓｐｐｍの濃度で使用し１ 行なった。この試験のための処理飼刺は、乾式配合した化合物２の水和性粉末を 飼料ど直接混合して作成した。乾式配合の水和性粉末は、次の成分を均一混合し て作成した１％は全て重量による）：化合物２　２６−５％ カオリン粘土　６ｔ２ アルキルアリールスルホン酸４．０ （ナコ／−ル９０Ｆ） シリカ粘土（ゼオレックス　７）　４．０ジオクチルナトリウムスルホコバｐ　 酸２．０（エアロゾル　ＯＴＢ　） ナトリウムナフタレンホルムアルデヒドＨ合物２．０（モルウェット　Ｄ４２５ ） クエン酸　α３ 次いで、この混合物を微粉化し、かつ機械的若しくは空気摩擦での磨砕により再 混合して所望の水和性粉末を得た。
例■で得られたと同様な結果が、例■におけると同じダニ指数を用いて観察され た（第５表）。４週間後、飼料中の化合物２を摂取した鳥は、５　ｐｐｍの化合 ＃Ｊ２においてさえ実質的にダニを持たなかった。未処理の鳥は試験期間中ずつ とダニが著しく感染し続けた。
第５表 北部家禽ダニの浸透抑制に対する飼料添加物と処理　（ｐ　ｐｍ　）処理＠　１ 　週　２　週　３　週　４　退化合物２５０　’５．０　４．８　ｔｌ　０．０ 　０．０化合物２５５．１　４．７　３．４　ｔｌ　［１６未処理　−４，１４ ，４４，３＆４４．４Ｈｙ−ライン種の白色レグホン雛（この実験の開始時点で ２０週令）に、処理飼料を与える３週間前に北部家禽ダニを予備感染させた。感 染した鳥を標準の市販籠１個当り２羽の割合で収容し、１回の処理当り２個の籠 （４羽）と未処理比較とを用いた。各群の鳥には、各試験の４週間にわたり対応 の処理飼料を連続して与えたう飼料は、下記第６表及び第７表に示した化合物の １種（工粟級）ヲエタノール巾に懸濁させかつ次いでこの溶液を標準家禽飼料に 噴霧して２００　ｐｐｍの活性成分（重量）を与えることにより作成した。未処 理比較は、エタノールのみを飼料と配合して作成した。各鳥におけるダニ数を１ 週間間隔で計数し、かつダニ数を上記の標準指数にしたがつ工表わした。それら の結果を下記第６表及び第７表に示す。
第６表 雛に対する北部家禽ダニの浸透抑制 飼料添加物　処理前　１　週　２　週　、３　週　４　退化合物　５　５．０　 ２．２　０．０　＆０　＆０化合物　６　５．０　６．２　＆０　４．８　ｔ。
化合物　７　４．０　２．８　１５　０．０　０．０化合物　８　４．２　６． ０　０．８　＆０　＆０化合物　９　４．８　＆０　４．０　１５　０．０化合 物　１０　４．８　＆２　６．５　＆Ｏ五２化合物　１１　５．Ｂ　ｌ　αＢ　 Ｉ］、０　０．０化合物　１７　３．３　五３　五５２．８化合物２〇　五５　 ３．７　２．２　ｔ５化合物２１　５．８　６．２　４．５　２．２　α２未処 理比較＄１４．８　６．０　６．５　６．５　４Ｓ☆　４羽／処理に基づく平均 値 ★★２５０　ｐｐｍの濃度で投与 第　７　表 豊ム亙ヱＡ↓１渾禽ダニの浸透抑制 加物に対する数週間の平−ダニ指数／鳥化合物　４　７．０　７．０　４．２　 （１０１１０化合物　１２　７．０　７．０　４、ｓ　ｎｏ　［１０化合物　１ ３　７．０　７．０　＆５　０．２　＆０化合物　１９　Ｚｏ　７０　５．８　 ６．０　／１５１５化　２７　７０　７．０　７．０　＆０　５．２化合物２９ 　７．０　６．８　３．０　０．０　＆０化合物５０　７０　７．０　６．８　 ５．８　５．８未処理比較１１７．０　７．０　７．０　７．０　６．８未処理 比較＃２１ｈ８　４８　乙０　５．８　５．３☆４羽／処理に基づく平均値 例　Ｘ 家禽堆肥における害虫に対するパス・スルー北部家禽ダニに対する化合物１及び ２の飼料添加物効果を監視すると同時に、例■及び■の処理ニワトリ及び未処理 ニワ）　ＩＪからの堆肥を集めて、家バエ（ＭｕＢｃａｄｏｍｅａｔｉｃａ　） の幼虫発生に対するその毒性を決定した。
これらの試験に使用した家バエの卯は、この試験の一年以内に屋外で捕獲したハ エから作成した実験室コロニーからのものとした。
堆肥収集物は、プラスチックで覆った板を籠の下に例■及び■の飼育試験中ずつ と所定間隔で懸垂して作成した。次いで、スクリーン蓋を有するプラスチックカ ップに入れ、これに１カップ当り５０個のへ工卯を採種した。
ハエ成虫の発生を１０〜３０日間の期間にわたって監視した。さらに、処理した 鳥を未処理飼料に戻した後の堆肥の残留毒性をも測定した（フラッシュ効果）。
第８表は処理飼料のパス・スルー試験の結果を示している。餌中の化合物１若し くは化合物２を与えた鳥からの堆肥は、家バエの幼虫に対し極めて毒性であった 。処理した鳥の糞からは殆んど成虫が発生ｌ、なかったのに対し、未処理鳥の堆 肥からは相当な割合の成虫が発生した。
Ａ　１　び化合物２の。　加物の効 ハエ　の発生　灼　” 一０添迦ｊしλ１量り一 処理　（ｐｐｍ　）　３　６　８ ８比物１５０　０　０　α 化合物２５０　［１５α８　α５ 比合物２　５　２．６　１６　五２ 未処理　３５．９　３４．８　ＳｔＯ ”初期添加の５０個の家バエ卵／反復：１０反復／処理 第９表は、予め４週間にわたり飼料添加物に保った後、鳥を未処理飼料に戻Ｌ７ た際の結果を示している。化合物１で処理した飼料を与えた鳥からの堆肥は、鳥 を未処理飼料に戻した２〜５日間後にもハエ幼虫に対し毒性を保処理　−１２５ ８ ８比物１　０　４，０　２５．６　３８．５比　較　３４．１　３２．０　３４ ．２　４０．５”　添加した５０ｍ家バエ卵／反復：１０反復／処理。
ゝ”　これらの鳥は予め４週間にわた：）飼料添加物北部家禽ダニに対する化合 物の飼料添加物効果を監視すると同時に、例Ｘの処理ニワトリ及び未処理ニワト リからの堆肥を集めて、家バエの幼虫発生に対するその毒性を決定した。これら の試験に使用した家バエの卵は、この試験の一年以内に屋外で捕獲したハエから 作成した実験室コロニーからのものとした。
堆肥収集物は、プラスチックで覆った板を籠の下に例Ｘの飼育試験中ずつと所定 間隔で懸垂して作成した。次いで、試料をスクリーン蓋を有するプラスチックカ ップに入れ、これに１カップ当り５０個のハエ卵を接種した。
ハエ成虫の発生を１０〜３０日間の期間にわたって監視した。
第１０表は処理試料のパス・スルー試験の結果を示している。飼料中に第１０表 に示した成る種の化合物を与えた烏からの堆肥は、家バエ幼虫に対し毒性が高か った。
処理した鳥の糞からは殆んど成虫が発生しなかったのに対し、未処理の鳥の堆肥 からは相当な割合の成虫が発生化合物３９９７ 化合物４　１０［ＬＯ 化合物５　６５．５ 化合物６　７３．１ 化合物７　７３．８ 化合物８７Ｚ８ 化合物９　９９．４ 化　合　物　１０　１０　α０ 比合物１１１０α０ 化合物１２　１００．０ 化合物１３１０α０ 化合物１６　１００ 化合物１８　２０．６ 化合物５９　６５．９ 化合物２１９Ｑ、７ 化合物２２３４・４ 化合物２３　８７．１ 化合物２４　９２．４ 化合物２５　５　ｔ　５ 化合物２６　７５．１ 化合物２７　１００ 化合物２８　９８．０ ０比物２９　８７１ 化合物３０　１２．３ ０毎週集めた２つの堆肥収集物に基づいて＝１処理当り６反復、１反復当＋３に 加えた５０個の家市販の産卵籠に収容した白色レグホン種の産卵ニワトリにシラ ミを予備接種し、その際試験開始の３週間＠に発生の全段階における約５０匹の シラミを各鳥に加えた。
各処理及び比較にはそれぞれ８羽の鳥を使用した（ｎ１個当り２羽、４籠）。
処理試料は、１１３５ｇの化合物２　（工業級）を１ボンドの標準１６％蛋白質 産卵用餌と混合して作成した。
次いで、この１ボンドの処理試料を９９ボンドの産卵用餌と混合して、飼料中に おける化合物２の最終濃度を２５ｐｐｍに等しくした。比較の鳥には、化合物２ を除いた標準産卵餌を与えた。処理した餌又は未処理の餌を、５週間の試験にわ たり連続的に与えた。
６鳥に対するシラミ数を、標準的手順により処理前及び鳥が処理試料を摂取した 後の適間隔で測定した。１羽当りのシラミ数は、羽根を５ケ所（肛門領域、左腿 １右腿、胸の左側、胸の右側）で分離した際に観察されたシラミ（幼虫及び成虫 ）の全数を記録１．て測定した。したがって、第１１表における指数は「１羽当 りの羽根５ケ所に対するシラミ数１である。
第１１表に示したように、化合物２を２５１）ｌ）ｍで与えた鳥におけるシラミ 数は急速に低下した。シラミ数は２週日の給餌の後に極めて低く、５週間の給餌 後に殆んど０となった。４週間及び５週間の給餌後には、どの鳥にもシラミは見 られなかった。さらに、羽根にはシラミの卵の塊は見られなかった。
同時に、未処理の比較鳥には、シラミ数が徐々に増加した。これらの鳥につき、 シラミ数は５週間の試験にわたり３−４倍増加した。さらに、これらの鳥の羽根 には多くのシラミ卯の塊が存在した。
一般には、雛に対するシラミは極めて抑制困難であるが、鳥の鎖中に僅か２５　 ｐｐｍ加えれば、化合物２は約３週間で雛のシラミの寄生を完全に抑制した。
第１１表 処理前 化合物１　４７２０２２７４１４３１２１５２３５．１未処理　１７４８６４８ ７１３１１２０８７４５４１週処理後 化合物２　４１３４１０５６　７１６２９５１２８．０未処理　１１５１３０１ ００１４０６６１０２１０５５１０五２化合ｔ？ｊ！ｊ２９２０１５１０１１　 五６未処理　１６５２００１３５１１０１３４５８５１４５１１２．２３週処理 後 化合物２　２０００００００　α２ 未処理　１６０１５２００１９０３７８５８５２１０１５７．７４週処理後 化合物２　０００００００００ 未処理　２５０２５０１５５２２５２６　ＮＯ１４５１８５１６８，２化合物２ 　ａａａｏｏｏｏｏｏ。
未処理２０２１８５１５５　［５４５７７１３１１Ｂ５１３５．６例Ｘｒｔ 十シラミに対する浸透作用及び直接接触作用を、牛のシラミが自然にたかった牛 につき評価した。化合物１を飼料として経口投与し、又は背中に沿ってとシ付け （ボた。化合物２及び３は飼料として経口投与し、或いは塗シ付け（ボアオン） 軟膏として施こした。
飼料補給における牛は、乾燥水和性粉末配合物を磨砕穀物とミネラルと塩類との 予備混合物中へ配合して体重１にｇ当シ毎日８．８５　’９の割合で摂取した。
化合物１及び２の乾燥水相性粉末配合物は、それぞれ例１及Ｕ］ｘに記載したと 同様に作成した。化合物３の乾燥水相性粉末配合物は、次の成分を均一混合して 作成した（％は全て重電による）： 化合物３　２５．０％ 珪酸フルミニクム（エンブレベルトＡＳＦ−１７２）　６４．５合成シリカ（ゼ オレックス７）　２．０クエン酸　α５ ナト９クム力フタレンホルムアルデヒドＭ　合’ＩＯ２，０（モルクエノト　Ｄ ４２５） アルキルアリールスルホン酸（ｆコノール　９０１？）　４．０ジオクテルナト リクムスルホコ八り酸　２．０（エアロゾ）ＬｌｏＴＢ） 次イで・この混合物を微粉化し、かつ機械的若しくは空気摩擦での磨砕によシ再 混合して所望の水和性粉末を得た。
塗布組成物は背中に沿った毛の内部へ組合物４オンス／動物１頭の割合（５５１ ｎ９ａｉ／に９）（１回の塗布）の割合でナシ込んだ。これらの組成物は、次の 成分を一緒にボクルミル中で混合して次の懸濁物を得ることＫよシ作成した（％ は全て重量による）： 化合物１　５．０％ 力うう一六ン系流動改質剤４４．５ ジオクテルテトリクムスルホコ八り酸　０．４綿実油　９０．１ カラギーカン系流動改買剤９２．０ ジオクｔルナト９クムスルホコ八り酸　α４石油クロップ油　９＆１ 化合物３　５．０％ 力ルギクーン系流動改質剤＊４．５ ジオクテルナトリワムスルホコハク酸　ｃＬ４拳微細な固化した植物油誘導体で あって、非水性媒体中にて強力な剪断作用によ多分散させるとｒｊ潤してｔキッ トローブ性のゲル構造を形成する。
化合物１は、さらに動物全身の接触噴霧としても施こした。このスプレーは、次 の成分をボクルミル中で一緒に混合して作成した（全て重量％）： 化合物１　１５．０％ メチルピロリドン　４７、５ シクロへキチノン　１４．９ アルドツクス３４５５Ｆ（非イオン性／イオン　１五５性表面活性剤配合物、１ ０Ｉ７メリ力ス社）イソホロン　１α０ ブチル化ヒドロキシトルエン　１１ 次いで、この混合物を水で希釈して、α０３ボンドａｉ／ｇａｌ　（１ガロン／ 動？１１頭）の割合で動物に施こした。
平均して牛１頭当シ４３０ポンドとした。１回の処理に１頭の動物を割当てたが 、ただし比較群は２頭の動物を含んだ。
寄生虫の個数は処理前及び処理後に６回の適間隔で測定した。頭、肩、及び側部 並びに各動物の尾−ランプ領域から別々にシラミ力りント数を採取した。５イン チの刃を用いて毛を分離し、刃に沿ってシラミの個数／インチを計数した。
処理した牛の頭、肩、側部、ランプ及び尾領域から得たシラミ数は、これら化合 物が摂取後又ｉｔ、塗布領域にて局部浸透した後に動物全体に浸透移動したこと を確認し吸入性シラミ（Ｌｌｎｏｑｎａｔｈｕｓ　ｖｉｔｕｌｉ）の両者に対す る優秀な抑制が、全ての投与ルートによる初期処理の２−５−Ａ間以内に達成さ れた。４週間後、化合物１若しくは２を投与した午は殆んどシラミを持たなかっ たのに対し、未処理の午は著しい感染状態に留まった。
第１２表 化合物１及び２による牛シラミ８の浸透抑制御インチａｂの平均シフミ数 （処理後の個数） 処理Ｃ処理前　１週　２週　６週　４週化合物ＩＦＡ＞３５　２１　２　０　１ 化合物Ｉ　ＰＯ＞３５　７４　００ 化合物ＩＳＦ＞３５　３０　５２ 化合物２ＦＡ＞３５　＞３５　５　０　０化合物２Ｐ０３３１８９　００ 化合物３ＦＡ＞３５　２２　５　１　０化合物３ＰＯ＞３５　１５　１　０　０ 未処理　會１　＞３５　＞３５５５　＞３５３３未処理　Ｉ２　＞３５　）４５ ３４　＞３５２８ａ、９０％ボビュラ・ボビス：１０％リックオンス・ビック ｂ・　全個所からの総合力クン計数：５−イン力の６部分７１ケ所 ｃ、ＦＡ−飼料添加＠：ＰＯ−１１ｉ布二８Ｐ−スプレー。
例ＸＶ 牛線虫の浸透抑制 胎内回虫が自然に侵入した十線虫に対し浸透作用を評価した。化合物３を飼料と して経口投与し、或いは背中に沿って塗布（ボアオン）軟膏として施こした。
飼料補給における牛は体重１にｇ当シ毎日８．８５　ｍ９の割合で摂取し、その 際乾燥水相性粉末組成物を磨砕穀物とミネラルと塩との予備混合物中へ配合した 。化合物３に対するこの乾燥水相性粉末組成物は、実施例ＸＩｖに記載したと同 様に作成した。
塗布組成物は組成＄！１４オンス／動物１頭の割合（３５■ａ、！／体重に９） （１回の投与）にて背中に沿って毛の内部にすｐ込んだ。塗布組成物は例ＸＩＶ に記載したと同様に作成した。
牛１頭当シ平均して４３０ボンドを摂取した。１回の処理につき１頭の動物を割 当だが、比較群は２頭の動物を含んだ。
寄生虫数は、処理前及び処理後に６回の適間隔で測定した。腸内の回虫（主とし てスロトンギルス）を、標準の塩糞浮遊技術によって監視した。処理動物から果 メ＆堆肥のクルシミ大の寸法部分を、飽和塩溶液を３／４満たした紙コンブに入 れた。攪拌後、得られたスラリーをチーズ漉布を通してシェル瓶中へ１過し、頂 部に覆いを載せた。２０分後、覆いを除去し、スライド上に載せ、かつスライド １枚当シの回虫卵の全数を光学顕微鏡下で計数した。糞試料からの線虫卵数を第 １３表に要約する。
４週間後、化合物３を投与した牛は未処理の牛と比較して著しく減少した線虫卵 のカクント数を示した。
第１５表 飼料添加物及び塗布物として投与した化合物３による十線虫の浸透抑制 線虫卵の個数／ｉＲ浮遊 （処理後の個数） 処理１　処理前　１週　２週　３週　４週化合物５　ＦＡ　Ｉ２７　３４　６　 ４２　５９化合＠３　Ｐｏ　９３　１４０　５１　２６　４Ｂ未処理　−１＞４ ００　＞４００　＞４００　＞４００　＞４００未６理　Ｉ２　６　１０　３２ ２０２０１ａ　ＦＡ−則料添加物：Ｐ〇−塗布物 豚におけるヒゼンダニの浸透抑制 ダニがたかった豚におけるダニ（ｆルコプテス・スカした。化合＠２は飼料とし て経口投与し、或いは塗布（ボアオン）軟膏として施こした。
餌料補給物における豚は、６＋’１９ａｉ／体重に９／１日を摂取し、その際乾 燥水和性粉末ｍ酸物を飼料子に配合した。
化合物２に対する乾燥水相性組成物は、例■に記載したと同様に作成した。
塗布ｍ放物は、３５１１９ａｉ／体ｌ〜の割合で１回の塗布にて動物の背中又は その他の領域にすシ・込んだ。塗布組成物は、次の成分を一緒にボクルミル干で 混合して懸濁物を得ることによシ作成した（％は全て重量による）：化合物２　 １９％ カラギーナン系流動改質剤８２−０ ンオクテルナトリクムスルホコハク酸　α４石油クロンプ油　９６．１ ８微細な固化した弛物油窮導体でちって、非水性媒体中にて強剪断作用で分散さ せると膨潤してチキソトロープ性ゲル構造を形成する。
寄生虫数を、処理前及びも塩抜に３回の週間隔で測定した。ダニに対する優れた 浸透抑制が、両投与ルートによる初期処理の１週間以内に達成された（第１４表 ）。
化合物２　ＦＡ　３２．８　０．５　ｔ５　０．０化合ｖＪ２　ＰＯ６２，８ｔ ５　４．３　α０未処理　２５．０１４Ｂ　２２．５１ｔＯａ・　１回の毛すき ／動物１頭に基づく；４頭／処理１回。
たかったベラミスクス種ネズミにおいてゲソ閑動物りマバエに対する浸透活性を 評価した。この寄生虫の幼虫発生は宿主Ｑ休日全体に生ずる。第１５衣に示した 化合物は全て毎日の飼料の１部として飼料中にて経口投与した。
処理及び比較のそれぞれにつき１５匹のネズミを使用した。各処理につき別の比 較を使用した。処理飼料は、標準実験室ランチ用の食餌用ベレットを粉末化し、 工業縁ｖ１質を乾式配合しかつ再ペレット化して作成した。各処理の最終給餌ｍ 度は２００ｐｐｍとした。接種は、３〜４匹の新たに餅化したワマパエ幼虫を各 ネズミの目に手で入れて行なった。効果は、移動するクマバエ幼虫によシ切断さ れた気孔につきネズミの鼠瑛部領域を定期的に検量して決定した。さらに、幼虫 発＃及び宿主体からの発生も監視しかつ記録した。化合物は全て実験の期間’＋ ’連続して供給し、さらに寄生虫を接種する前の５〜７日間にわたって与えた。
その結果をド記＠１５表に示す： 化合物　３　１００ 化合物　４　１００ 化合物　５　９０ ９０化　６　９７ ９７化　７　８０ 飼料添加物　致死大 化合物　８　９４ ９４化　９　６３ ６３化１０　１００ 化合物１１　１００ 化合＄１１２　１００ 化合物１３　１００ 化合物１４　９６ ９６化１５　１００ 化合物１８　５４ ５４化１９　１゜ 化合物２１　４８ ４８化２２　２２ ２２化２４　１００ 化合物２５　１０ 化合物２７　２０ ２０化２９　７８ ７８化６０　３８ １各処理につき未処理ネズミで切断された気孔と比較した処理ネズミにおける 切断気孔の個数に基づく。
第１５衣の結果は、主として処理ネズミで切断された気孔数の減少によって示さ れるような浸透作用を示している。
側層 猫におけるノミ繁殖に対する浸透作用 けるノミの浸透活性を評価した。この実験用の処理飼料は、乾式配合した第１６ 表及び第１７表に示す化合物の水和性粉末を飼料と直接混合して作成した。乾式 配合した水和性粉末は、次の成分を均一混合して作成した（％は全て重量による ）： 化合物２若しくは８　２５．０％ 珪酸アルミニクム（エンブレハルトＡＳＦ−１７２）　６４．５合成シリカ（ゼ オレックス７）　２．０クエン＠ｃＬ５ ナトリクムカ７タシンホルムアルデヒド縮金物　２．０（モルフエツト　Ｄ４２ ５） アルキルア９−ルスルホン１１（ｆコノール９０Ｆ３　４．０ジオクチル犬トリ クムスルホコ八り酸　ｚＯ（エアロゾル　Ｏ’ｌ’Ｂ） 次いで、この混合物を微粉化し、かつ磯砿的若しくは空気摩擦での磨砕によシ再 混合して所望の水相性粉末を得た。この水相性粉末を毎月の飼料の１部に混合し く１０■ａｉ／体重に９部１日）、かつ個々に通電した電線能の中に収容した猫 に経口投与した。処理の開始前及び処理を開始してから週間隔にて、試験動物に ノミ成虫をたからせてノミの接種を行ないかつ維持した。餌を与えない７〜１４ 日令の５０匹のノミ成虫を６猫の背中線に沿つて載置した。処理１回につき６匹 の猫を使用し、６猫には１ヶ月にわたシ飼料補給物を摂取させた。
ノミ成虫に対する処理効果は、６猫を毎週櫛で桟いて評価した。後の発生に対す るＯＴ能な増殖効果を決定するため、これら成虫からの卵をも猫の籠のＦに懸垂 した合板に集めた。ノミの卵を柔いナイロンブラシで掃いて、幼虫飼育媒体に移 し、１世代に対する発生を維持した。
化合物２　３２８１５５３　Ｄ　Ｏ０００００化合物８　２５７２３７１３２０ ３０　０９　１０未処理　４０４２３５１９１３４３４０７２７５２６６１２９ ２６２５９０３回の卵の掃除／処理１回／１試料に基づくカクント数（′！Ａ１ 匹当シ１回の掃除）。
第１７表 １回の経口投与量を摂取した猫に対するノミ成虫の繁殖累殖したノミの全数０ 化合物２　５４４　２９　１　１１　５２０３回の卵の掃除／処理１回／１試料 に基づくカクント数（猫１匹当シの掃除） ８００日目に投与した化合物２の１０■ａｉ／体重→の１回投与量。
処理動物にたかったノミ成虫は、直接的には影響されなかったが、第１６表及び 第１７表の結果はその子孫の発生が顕著に阻止されたことを示している。この効 果は、飼料補給物を摂取してから２日後に顕著であり、すなわち、成虫段階まで ７４世代は全く発生しなかった。幼虫ｐＩＡ育容器の検査は、露呈した成虫の子 孫に対する改元作用が発生の極めて早期に、すなわち恐らく卵の期間−Ｐ又Ｆｉ 罫化の直後に生じたことを示している。第１７表からの結果は、猫に経口投与し た１回の１０ツ／体重峠の投与蓋が３日間にわたり優れた抑制（〉９８％非生存 卯）を与えることを示している。処理してから５日後に、約９０％の非生存卵が また発生し続けた。
体重３０り若しくはそれ以上の雄スイスークエプスタ一種のネズミに、第１８表 に示した化合物を肖＠管を通して投与した。各処理及び比較につきそれぞれ４匹 のネズミを使用した。これら化合物は、第１８表に示した各化合物の工業級試料 を４％濃度までンイーン２０（登録商標）と混合して配合した。ネズミには活性 成分４００■／体重１〜の濃度で投与した。プラス比較（ブロモホス）として使 用したネズミには、活性成分１００■／体重１に９の濃度で投与した。処理して から１６時間後にネズミを安楽死させ、かつ後足を切除した。第１幼虫期におけ る２０匹のりａバエ幼虫〔Ｐｈｏｒｍｉａ　ｒｓｑｉｎａ（Ｍｅｉｇｅｎ））を 、切除したネズミの足筋肉組織に導入した。タロバエ発生を、（１）筋肉組織中 へ導入してから４８時間後（直接的幼虫致死率の尺度として）　、ｔｉ）筋肉組 織へ導入してから５日後（踊発生の阻止の尺度として）、及び（ＩＩ）比較群の 成虫発生に到るまで（＠化してから約１０〜１２日後）にて監視した。致死大は 、未も理比較と対比したも理不ズミにおける生存する幼虫、輛又は成虫の個数を 観察して決定した。
第１８表 致死弊 化合＠２　＄１００　− 化合物　５　１００　−　− 化合ｇＩ４　−１００　− 化合物　５　申　１００　− 化合物　６　１００　−　− 化合物　８　１００　−　− 化合物　９　１００　−　− 化合物１０　１００　′″　− 化合物１１　１００　−　− 処　理　幼虫　輛　成虫 化合物１２　１００　−　− 化合物１３　拳　１００　− 化合物１４　１００　−　− 化合物１５　１００　−　− 化合＠１６　＊　１００　− 化合ｖＪ２１　・　１００　− 化合物２３１００　＋　＋ 化合＠２ａ　１ｏｏ　−− 化合物２６　１００　−　− 化合物２７　１００　−　− 化合物２８　１００　−　− 化合物３１　１００　−　− 化合物５２　＄　１００　− 化合＠５３０　０　１５ 重合化５４　０　０　ｊＯ 化化合３５　０　０　４５ 化合物５６　１００　−　＋ 化合物３７　０　０　３５ 化合物３８　０　０　１５ 重合化３９　・　１００　− 化合物４０　０　０　５ 化合物４１　８０ 化合物４２　０　８０ 化合吻４３　＊　１００　− １し 処　理　幼虫　輛　成虫 化合物４４　・　１００　− 化合物４５　０　４０ ４０化、４６　＊　１００　− 化合物４７　１００　−　− 化合物４８　０　５５ ５５化４９　０　−　４５ ４５化５０　０　６５ ６５化５１　０　２０ ２０化５２　０　７０ ７０化５５　＊　１００　− 化合物５４　１００　−　− 化合物５５　−　１００　− 化合物５６　＊　１００　− 化合物５７　中　１００　− 化合物５８　０　・　３５ 化合物５９　拳　１００　− 化合物６０　傘　１００　− 化合物６１　１００　−　− 化合物６２１００．−　＋ 化合物６３　０　９０ ９０化６４　０　６５ ６５化６５　０　０　６５ ６５化６６　０　０　５ 化合物６７　０　０　２０ 処　理　幼虫　踊　成虫 化合物６８　０　０　１５ １５化６９　０　０　２５ ２５化７０　０　０　１５ １５化７１　７０ ７０化７２　０　０　７０ ７０化７３　０　０　１５ １５化７４　０　０　３５ ３５化７５　・　１００　− 化合物７６　０　０　２０ ２０化７７　０　６５ ６５化７８　５０ ５０化７９　０　０　７５ ７５化８０　０　０　５ 化合物８１　拳　１００　− 化合物８２　０　０　１５ １５化Ｂ５　０　０　３０ ３０化８４　０　０　４０ ４０化８５　拳　１００ 化合物８６　０　０　１０ 化合＠８７　＊　１００ 化合９＋８８　−　１００　− 化合物８９　＊　１００　− 化合物９０　１１　１００　− 処　理　幼虫　輛　成虫 化合物９２　１００　−　− 化合物９３　１１　１００　− 化合物９４　串　１００　− 化合＠　９５　ｙａ 化合物９６　１００　−　＋ 化合物９７　・　１００　− 化合物９８　９５ ９５化９９　０　０　５ 未処理比較　０　０　０ ブロモホス　１００　−　− ０幼虫を成る程度抑制するが、完全に は抑制しないことを示す。
ｄネズミを、第１９表に示した化合物で処理した。各処処理宿主につき２匹のネ ズミを使用した。陽性比較としてヨメサンを使用した。化合物は、１１０００ｐ ｐの濃度にて連続１８日間にわたシ飼料添加物＃１科として投与した。飼料添加 物飼料は、第１９表に示した各化合物の工ｉ級試ｎを粉末ネズミ餌（ブリ力・ブ ランド・ラット・カヨクｍ５００１）と均一配合して作成した。給餌してから１ ８日後にネズミを検死して条虫発生を監視した。
処理ネズミの腸内に見出された条虫の卵を第２群の感染してない未処理のネズミ （・６埋１回当９２匹）に導入した。これらのネズミをそれぞれ感染してから１ ４日後に検死し、かつ再び条虫発生を監視した。致死大は、未処理比較と対比し たネズミの腸内における条虫発生の観察によって決定し、未感染ネズミ数と比較 した感染ネズミ数に基づくものでおる。第１９表の結果は、未処理宿主における 条虫子孫の減少を示している。さらに、第１９戒の結果は、化合＠５６及び６４ による成虫の条虫発生阻止を示している。
第１９表 ネズミにおける内部を生条虫の浸透抑制化合＊　５　０　５０ ５０化１０　０　５０ ５０化１３　０　５０ ５０化１５　０　５０ ５０化５６　５０　− 未処理比較　００ ヨメナン　１０〇− １成長寸法は、生存する成虫の条虫を約７５％阻止した（２５％）。
体重４．５〜６．０１１９の成長猫を第２０表に示した化合物の飼料添加ｖＪ＠ 料で連続７日間処理した。各処理及び比較につき１匹の猫を使用した。＠科飽加 ＠飼料は第２０表に示した各化合物の工菓級試料を毎日の餌に均一配合して活性 成分１０■／体重１に９の投与量となるよう作成した。猫宿主に１日目に飼料み 加物飼料を与えてから５０の混合割合として感染させた。ｉノミの卵を各籠の− Ｆに懸垂した皿から再々の間隔（４日目、５日目及び６日目）に集める一方、宿 主籍を７日目の給餌にかけた。
集めた卵を培養して、卿化及び成虫段階への発育を測定した。それらの結果を第 ２０表に示す。致死率は、未処理比較と対比して発生した収集卵の観察によシ決 定した。
第２０表 一異！−辷ＬＬ土勇づと逸厖Ｕ態廻− 化合物　２　１００ 化合物　５　１００ 化合物１４　２８ 化合＠１５　９９．５ 化合＠２６　６α５ 化合物２８　１００ 未処理比較　０ 例■ 経口感染させた体１３０ノ若しくはそれ以上のスイスークエブスター油ネズミを 、第２１衣に示した化合物でも理した。各処理宿主及び比較につき４匹の不ズミ を使用した。陽性比較としてチアベンダゾールを使用した。これら化合物は、１ １０００ｐｐの濃度にて飼料飽加ｖｙＴＡ料として連続１８日間投与した。飼料 添加物飼料は、第２１衣に示した各化合物の工業級試料を：＆本ネネズ餌（ブリ 方・ブランド・ラット・カヨッｍ５ｏｏ１）と均一配合して作成した。給飼して から１８日後にネズミを検死して、線虫発生を監視した。１８日間の内、１２日 目、１５日目及び１４日目にネズミから糞のベレットを集め、糞中へ移った線虫 の卵を第６期幼虫（Ｆｌ）まで培養した。培養は、綺麗なペトリ皿にて室温で行 なった。
卵から第３期幼虫への発育は約７〜１０日間で生じた。
第２１表の結果は、処理宿主及び比較につき処理１回当シの４匹のネズミに基づ くものでろるＣ、処理宿主に対する致死大は、１８日後に検死したネズミにおけ る線虫の観察によシ決定した。Ｆｌ　幼虫の致死％は、未処理比較と対比して糞 中の第３期幼虫を１８日間のうち、１２日目、１３日目及び１４日目に観察して 決定した。第２１燥の結果は、幾棟かの化合物につき未処理比較と対比したＦ１ 線虫の幼虫における減少を示している。さらに、第２１表の結果は、１８日後の 処理宿主における阻止され九線虫寸法発育を示している。
化合物　２０°　１００ 化合物　４　０＠１００ 化合物　５０°　０ 化合物　９０＃０ 化合物１１　０”　３３ 化合物１６　０′″　０ ・化合物１５　０”　３５ 化合物２１　０”　０ 化合物２４　０”　０ 化合物３７　０°０　。
化合物５４　ダ　、。
未処理比較　００ −たご≦タシ辷Ａ／　１００　− １成長寸法は約７５％阻止された。
８０成長寸法は約２５％阻止された。
上記試験で使用した寄生虫種類は、単に一般式１で示されるアシル尿素化合物に よって抑制しうる広範なａ類の内部寄生虫及び外部寄生虫の代表に過き“ないこ とが了解されよう。
以上、本発明を実施例により説明したが、本発明はこれらによって限定されず、 寥ろ本発明は上記に開示した一般的領域を包含し、本発明の思想及び範囲を逸脱 することなく各株のに更が可能である。
手続補正書（方式） 昭和６２年４月２日 特許庁長官　黒　１）明　雄　殿 事件の表示　＝昭渾し一缶＝＝１纂−−−Ｐ。
ＰＣＴ／［８８５１０２５４５ ５ｈ　明”　名杓：　混血動物の体内寄生虫及び体外寄生虫を防除するためのア シル尿素化合物の使用 補正をする者 事件との関係　特許出願人 名称　ユニオン　カーバイド　コーポレーション住　所　東京都中央区日本橋３ 丁目１３番１１号油脂」二業会館補正の対象 特許法第１８４条の５第１項の規定による後面の特許出願人の欄明細書および請 求の範囲の翻訳文　各１通委任状および翻訳文　各１通 補正の内容　別紙の通り 明細書および請求の範囲の翻訳文の浄書（内容に変更なし）国際調査報告 寥内＋−＋＋１ａ１１ａｌ＾帥＋＋＝−＋−０ＡＮ−、ＰＣＴノυＳａＳノ０２ ５４５Ｉ内１＃１ｌ１１■？Ｉｌ轟ｏａｉ＋１ａ＋　Ｎ６．　ＰＣτ／υｓ　８ ５１０２５４５ＡＪｅ：ＥＸ　”ＯτＨＥＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯ）Ｌ’Ｌ　５Ｅ ＡＲＣＨＲｒｊＯＲＴ　ＯＮ！ＮＴＥＦｃＮＡτ１ＯＮＡｆ、ＡＰ：ＬＩＣＡ？ １ＯＮＮＯ，ＰＣＴ／ＵＳ８５１０２５４５（ＳＡ１１８００）

Claims (66)

    【特許請求の範囲】
  1. １．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を動物へ経口的または経皮的に投与することからなり、前記式において Ｒ１及びＲ４はそれぞれ独立して飽和されていてもされていなくてもよい単環式 芳香族若しくは非芳香族環系、二若しくは非芳香族環系、二環式芳香族若しくは 非芳香族環系、多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋された環系から選択 される置換若しくは未置換の炭素環式若しくは複素環式環系であり、許容しうる 置換基は、同一若しくは異なるものであって１個若しくはそれ以上の水素、ハロ ゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニ ルアルキル、アルコキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケニルチオ、チ オシアノ、ブロパルギルチオ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、トリアル キルシリルオキシ、アリールジアルキルシリルオキシ、トリアリールシリルオキ シ、ホルムアミジノ、アルキルスルフアミド、ジアルキルスルフアミド、アルコ キシスルホニル、ポリハロアルコキシスルホニル、ヒドロキシ、アミノ、アミノ カルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノ チオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボ ニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及びその誘導塩、ホルムアミド、 アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルコキシカ ルボニル、置換アミノ（ここで許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであ って１個若しくは２個のブロパルギル、アルコキシアルキル、アルキルチオアル キル、アルキル、アルケニル、ハロアルケニル若しくはポリハロアルケニルであ る）、アルキルチオ、ポリハロアルキルチオ、アルキルスルフイニル、ポリハロ アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、ア ルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホ ニルアミノ、ポリハロアルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリル、アリー ルジアルキルシリル、トリアリールシリル、スルホン酸及びその誘導塩、ホスホ ン酸及びその誘導塩、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニル オキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニル、ポリハロアルケニル 、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキ シ、ポリハロアルキニル、ポリハロアルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノー ル、シアノアルキルアミノ、セミカルバゾノメチル、アルコキシカルボニルヒド ラゾノメチル、アルコキシイミノメチル、未置換若しくは置換アリールオキシイ ミノメチル、ヒドラゾノメチル、未置換若しくは置換アリールヒドラゾノメチル 、単糖類、二糖類若しくは多糖類と縮合したヒドロキシ基、 −Ｘ，＝Ｘ，−Ｘ＝Ｒ５，＝Ｘ−Ｒ５，−Ｘ−Ｒ５，▲数式、化学式、表等があ ります▼ 若しくは ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 ここでＲ５は飽和であっても未飽和でもよい単環式芳香族若しくは非芳香族環系 、二環式芳香族若しくは非環式環系、多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架 橋された環系から選択される置換若しくは未置換の炭素環式若しくは複素環式環 系であり、許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであって１個若しくはそ れ以上の水素、ハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、 アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロ アルケニルチオ、チオシアノ、ブロパルギルチオ、ヒドロキシイミノ、アルコキ シィミノ、トリアルキルシリルオキシ、アリールジアルキルシリルオキシ、トリ アリールシリルオキシ、ホルムアミジノ、アルキルスルフアミド、ジアルキルス ルフアミド、アルコキシスルホニル、ポリハロアルコキシスルホニル、ヒドロキ シ、アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノ カルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキ ルアミノチオカルボニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及びその誘導 塩、ホルムアミド、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコ キシ、アルコキシカルボニル、置換アミノ（ここで許容しうる置換基は同一若し くは異なるものであって１個若しくは２個のブロパルギル、アルコキシアルキル 、アルキルチオアルキル、アルキル、アルケニル、ハロアルケニル若しくはポリ ハロアルケニルである）、アルキルチオ、ポリハロアルキルチオ、アルキルスル フイニル、ポリハロアルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、ポリハロアル キルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ポリ ハロアルキルスルホニルアミノ、ポリハロアルキルカルボニルアミノ、トリアル キルシリル、アリールジアルキルシリル、トリアリールシリル、スルホン酸及び その誘導塩、ホスホン酸及びその誘導塩、アルコキシカルボニルアミノ、アルキ ルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニル、 ポリハロアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ポリ ハロアルケニルオキシ、ポリハロアルキニル、ポリハロアルキニルオキシ、ポリ フルオロアルカノール、シアノアルキルアミノ、セミカルバゾノメチル、アルコ キシカルボニルヒドラゾノメチル、アルコキシイミノメチル、未置換若しくは置 換アリールオキシイミノメチル、ヒドラゾノメチル、未置換若しくは置換アリー ルヒドラゾノメチル、単糖類、二糖類若しくは多糖類と縮合したヒドロキシ基、 −Ｘ，＝Ｘ，−Ｘ＝Ｒ５，＝Ｘ−Ｒ５，−Ｘ−Ｒ５，▲数式、化学式、表等があ ります▼ 若しくは▲数式、化学式、表等があります▼；であり、Ｙ１及びＹ４は独立して 酸素もしくは硫黄であり、Ｙ２及びＹ３は独立して酸素、硫黄、アミノ若しくは 共有結合であり、 Ｒ６及びＲ７は、独立して水素又は置換若しくは未置換のアルキル、ポリハロア ルキル、フェニル若しくはペンジルであり、許容しうる置換基は同一若しくは異 なるものであって１個もしくはそれ以上の水素、ハロゲン、アルキルカルボニル 、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカ ルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケニルチオ、チオシアノ、ブロパルギルチ オ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、トリアルキルシリルオキシ、アリー ルジアルキルシリルオキシ、トリアリールシリルオキシ、ホルムアミジノ、アル キルスルフアミド、ジアルキルスルフアミド、アルコキシスルホニル、ポリハロ アルコキシスルホニル、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミ ノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル アミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ニトロ、シアノ、ヒ ドロキシカルボニル及びその誘導塩、ホルムアミド、アルキル、アルコキシ、ポ リハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、置換アミノ（こ こで許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであって１個若しくは２個のブ ロパルギル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキル、アルケニ ル、ハロアルケニル若しくはポリハロアルケニルである）、アルキルチオ、ポリ ハロアルキルチオ、アルキルスルフイニル、ポリハロアルキルスルフイニル、ア ルキルスルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、 アルキルカルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポリハロアル キルカルボニルアミノ、トリアルキルシリル、アリールジアルキルシリル、トリ アリールシリル、スルホン酸及びその誘導塩、ホスホン酸及びその誘導塩、アル コキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノ カルボニルオキシ、アルケニル、ポリハロアルケニル、アルケニルオキシ、アル キニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、ポリハロアルキニル、 ポリハロアルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、シアノアルキルアミノ 、セミカルパゾノメチル、アルコキシカルボニルヒドラゾノメチル、アルコキシ イミノメチル、未置換若しくは置換アリールオキシイミノメチル、ヒドラゾノメ チル、未置換若しくは置換アリールヒドラゾノメチル、単糖類、二糖類若しくは 多糖類と縮合したヒドロキシ基、−Ｘ，＝Ｘ，−Ｘ＝Ｒ５，＝Ｘ−Ｒ５，−Ｘ− Ｒ５，▲数式、化学式、表等があります▼ 若しくは▲数式、化学式、表等があります▼であり、 Ｘは共有単結合若しくは二重結合、直換若しくは未置換の異原子若しくは置換炭 素原子又は置換若しくは未置換の２個若しくはそれ以上の炭素原子若しくは異原 子を任意の組合せで有する分枝鎖若しくは直鎖であり、許容しうる置換基は同一 若しくは異なるものであって１個若しくはそれ以上の水素、ハロゲン、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ア ルコキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケニルチオ、チオシアノ、ブロ パルギルチオ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、トリアルキルシリルオキ シ、アリールジアルキルシリルオキシ、トリアリールシリルオキシ、ホルムアミ ジノ、アルキルスルフアミド、ジアルキルスルフアミド、アルコキシスルホニル 、ポリハロアルコキシスルホニル、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、ア ルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル 、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ニトロ、 シアノ、ヒドロキシカルボニル及びその誘導塩、ホルムアミド、アルキル、アル コキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、置換 アミノ（ここで許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであって１個若しく は２個のブロパルギル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキル 、アルケニル、ハロアルケニル若しくはポリハロアルケニルである）、アルキル チオ、ポリハロアルキルチオ、アルキルスルフイニル、ポリハロアルキルスルフ イニル、アルキルスルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニ ルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポ リハロアルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリル、アリールジアルキルシ リル、トリアリールシリル、スルホン酸及びその誘導塩、ホスホン酸及びその誘 導塩、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアル キルアミノカルボニルオキシ、アルケニル、ポリハロアルケニル、アルケニルオ キシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、ポリハロア ルキニル、ポリハロアルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、シアノアル キルアミノ、セミカルバゾノメチル、アルコキシカルボニルヒドラゾノメチル、 アルコキシイミノメチル、未置換若しくは置換アリールオキシイミノメチル、ヒ ドラゾノメチル、未置換若しくは置換アリールヒドラゾノメチル、単糖類、二糖 類若しくは多糖類と縮合したヒドロキシ基、 −Ｘ，＝Ｘ，−Ｘ＝Ｒ５，＝Ｘ−Ｒ５，−Ｘ−Ｒ５，▲数式、化学式、表等があ ります▼ 若しくは▲数式、化学式、表等があります▼であり、又は Ｒは水素であり、 Ｙは酸素若しくは硫黄であり、かつ Ｂ２及びＲ３はそれぞれ独立して水素、アルキル、置換アルキル（ここで許容し うる置換基は同一若しくは異なるものであって、１個若しくはそれ以上のハロゲ ン、アルコキシ、アルキルチオ若しくはシアノである）；シクロアルキル、シク ロアルキニル、置換ベンジル（ここで許容しうる置換基は同一若しくは異なるも のであって、１個若しくはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、 アルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ若しくはポリハロアルコキシである） 、ヒドロキシ、アルコキシ、ポリハロアルコキシ、アルキルチオ、ポリハロアル キルチオ、アシル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルキ ルスルホニル、置換フエニルスルホニル（ここで許容しうる置換基は同一若しく は異なるものであって１個若しくはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ若しく はポリハロアルキルである）、置換フエニルチオ（ここで許容しうる置換基は同 一若しくは異なるものであって１個若しくはそれ以上のハロゲン、アルキル、ニ トロ、シアノ、ポリハロアルキルであるか、又は置換若しくは未置換のアルコキ シカルボニル、アルケノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル、シクロアル コキシカルボニル、フエノキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル又はそのアル カリ金属塩若しくはアンモニウム塩、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シ クロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、アルケニル、アル ケニルチオ、アルカノール、アルキルスルホニル、アルキニル、フエニル、フエ ノキシ、フエニルチオ若しくはアミノである）、Ｎ−（アルキルカルボニル）− Ｎ−アルキルアミノチオ、アルコキシカルボニルチオ、トリアルキルシリル、ジ アルキルアリールシリル、チアリールシリル、 ▲数式、化学式、表等があります▼ であるか、又は Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立して −Ｘ，−Ｘ＝Ｒ５， ▲数式、化学式、表等があります▼ 若しくは ▲数式、化学式、表等があります▼； であるか、又は Ｒ２及びＲ３は互いに結合して置換若しくは未置換の飽和であっても不飽和でも よい複素環式環系を形成しかつ許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであ って１個若しくはそれ以上の水素、ハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカ ルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアル キルチオ、ポリハロアルケニルチオ、チオシアノ、ブロパルギルチオ、ヒドロキ シイミノ、アルコキシイミノ、トリアルキルシリルオキシ、アリールジアルキル シリルオキシ、トリアリールシリルオキシ、ホルムアミジノ、アルキルヌルフア ミド、ジアルキルスルフアミド、アルコキシスルホニル、ポリハロアルコキシス ルホニル、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル 、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカ ルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカル ボニル及びその誘導塩、ホルムアミド、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキ ル、ポリハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、置換アミノ（ここで許容しう る置換基は同一若しくは異なるものであって、１個若しくは２個のブロパルギル 、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキル、アルケニル、ハロア ルケニル若しくはポリハロアルケニルである）、アルキルチオ、ポリハロアルキ ルチオ、アルキルスルフイニル、ポリハロアルキルスルフイニル、アルキルスル ホニル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルカ ルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポリハロアルキルカルボ ニルアミノ、トリアルキルシリル、アリールジアルキルシリル、トリアリールシ リル、スルホン酸及びその誘導塩、ホスホン酸及びその誘導塩、アルコキシカル ボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニル オキシ、アルケニル、ポリハロアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、ア ルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、ポリハロアルキニル、ポリハロア ルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、シアノアルキルアミノ、セミカル バゾノメチル、アルコキシカルボニルヒドラゾノメチル、アルコキシイミノメチ ル、未置換若しくは置換アリールオキシイミノメチル、ヒドラゾノメチル、未置 換若しくは置換アリールヒドラゾノメチル、単糖類、二糖類若しくは多糖類と縮 合したヒドロキシ基、 −Ｘ，＝Ｘ，−Ｘ＝Ｒ５，＝Ｘ−Ｒ５，▲数式、化学式、表等があります▼ 若しくは▲数式、化学式、表等があります▼である ことを特徴とする温血動物における寄生虫の防除方法。
  2. ２．Ｒ１、Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立して式：▲数式、化学式、表等があり ます▼ を有する単環式芳香族若しくは非芳香族環系、式▲数式、化学式、表等がありま す▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ から選択される式を有する二環式芳香族若しくは非芳香族環系、式 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼， 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ から選択される式を有する多環式芳香族若しくは非芳香族環系、並びに式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ から選択される式を有する飽和若しくは不飽和の架橋された環系よりなる群から 選択される置換若しくは未置換の炭素環式若しくは複素環式環系であり、Ａ１は 、Ｂ１と一緒になって０〜３個の二重結合又は０〜２個の三重結合を有する炭素 環式若しくは複素環式環系を形成する原子の環形成性連鎖を示し、Ｂ１は飽和若 しくは不飽和の炭素原子を示し、Ａ２及びＡ３は独立して、Ｂ２及びＢ３と共に 炭素環式若しくは複素環式環系を形成する原子の環形成性連鎖を示し、 Ｂ２及びＢ３は独立して飽和若しくは不飽和の炭素原子又は飽和窒素原子であり 、 Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は独立して、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６及びＢ７と共に炭素環 式若しくは複素環式環系を形成する原子の環形成性連鎖を示し、 Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６及びＢ７は独立して飽和若しくは不飽和の炭素原子又は飽和窒 素原子であり、Ａ８、Ａ９及びＡ１０は独立して、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０及びＢ１ １と共に炭素環式若しくは複素環式環系を形成する原子の環形成性連鎖を示し、 Ｂ８、Ｂ９及びＢ１０は独立して飽和若しくは不飽和の炭素原子又は飽和窒素原 子であり、 Ｂ１１は飽和若しくは不飽和の炭素原子、窒素原子若しくは燐原子を示し、 Ａ１１、Ａ１２及びＡ１３は独立して、Ｂ１２及びＢ１３と共に炭素環式若しく は複素環式環系を形成する原子の環形成性連鎖を示し、 Ｂ１２及びＢ１３は独立して飽和の炭素原子若しくは窒素原子であり、かつ Ｚは同一若しくは異なるものであって、１個若しくはそれ以上の水素、ハロゲン 、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルア ルキル、アルコキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケニルチオ、チオシ アノ、ブロバルギルチオ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、トリアルキル シリルオキシ、アリールジアルキルシリルオキシ、トリアリールシリルオキシ、 ホルムアミジノ、アルキルスルフアミド、ジアルキルスルフアミド、アルコキシ スルホニル、ポリハロアルコキシスルホニル、ヒドロキシ、アミノ、アミノカル ボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオ カルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル 、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及びその誘導塩、ホルムアミド、アル キル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルコキシカルボ ニル、置換アミノ（ここで許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであって 、１個若しくは２個のブロパルギル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ ル、アルキル、アルケニル、ハロアルケニル若しくはポリハロアルケニルである ）、アルキルチオ、ポリハロアルキルチオ、アルキルスルフイニル、ポリハロア ルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、アル キルスルホニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニ ルアミノ、ポリハロアルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリル、アリール ジアルキルシリル、トリアリールシリル、スルホン酸及びその誘導塩、ホスホン 酸及びその誘導塩、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルオ キシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニル、ポリハロアルケニル、 アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ 、ポリハロアルキニル、ポリハロアルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール 、シアノアルキルアミノ、セミカルバゾノメチル、アルコキシカルボニルヒドラ ゾノメチル、アルコキシイミノメチル、未置換若しくは置換アリールオキシイミ ノメチル、ヒドラゾノメチル、未置換若しくは置換アリールヒドラゾノメチル、 単糖類、二糖類若しくは多糖類と縮合したヒドロキシ基、 −Ｘ，＝Ｘ，−Ｘ＝Ｒ５，＝Ｘ−Ｒ５，▲数式、化学式、表等があります▼ 若しくは▲数式、化学式、表等があります▼であり、 Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＸは請求の範囲第１項に記載の 意味を有することを特徴とする請求の範囲第１項記載の方法。
  3. ３．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的若しくは経皮的に投与することからなり、前記式 において Ｒ１及びＲ４は独立して単環式芳香族若しくは非芳香族環系、二環式芳香族若し くは非芳香族環系、多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び飽和でも不飽和でも よい架橋された環系から選択される置換若しくは未置換の炭素環式若しくは複素 環式環系であり、許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであって１個若し くはそれ以上の水素、ハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアル キル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキルチオ、ポ リハロアルケニルチオ、チオシアノ、ブロパルギルチオ、ヒドロキシイミノ、ア ルコキシアミノ、トリアルキルシリルオキシ、アリールジアルキルシリルオキシ 、トリアリールシリルオキシ、ホルムアミジノ、アルキルスルフアミド、ジアル キルスルフアミド、アルコキシスルホニル、ポリハロアルコキシスルホニル、ヒ ドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキル アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジ アルキルアミノチオカルボニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及びそ の誘導塩、ホルムアミド、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロ アルコキシ、アルコキシカルボニル、置換アミノ（ここで許容しうる置換基は同 一若しくは異なるものであって１個若しくは２個のブロパルギル、アルコキシア ルキル、アルキルチオアルキル、アルキル、アルケニル、ハロアルケニル若しく はポリハロアルケニルである）、アルキルチオ、ポリハロアルキルチオ、アルキ ルスルフイニル、ポリハロアルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、ポリハ ロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ 、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポリハロアルキルカルボニルアミノ、ト リアルキルシリル、アリールジアルキルシリル、トリアリールシリル、スルホン 酸及びその誘導塩、ホスホン酸及びその誘導塩、アルコキシカルボニルアミノ、 アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケ ニル、ポリハアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、 ポリハロアルケニルオキシ、ポリハロアルキニル、ポリハロアルキニルオキシ、 ポリフルオロアルカノール、シアノアルキルアミノ、セミカルバゾノメチル、ア ルコキシカルボニルヒドラゾノメナル、アルコキシイミノメチル、未置換若しく は置換アリールオキシイミノメチル、ヒドラゾノメチル、未置換若しくは置換ア リールヒドラゾノメチル、単糖類、二糖類若しくは多糖類と縮合したヒドロキン 基、 −Ｘ，＝Ｘ，−Ｘ＝Ｒ５，＝Ｘ−Ｒ５，▲数式、化学式、表等があります▼ 若しくは ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 Ｙ１及びＹ４は独立して水素若しくは硫黄であり、Ｙ２及びＹ３は独立して酸素 、硫黄、アミノ若しくは共有結合であり、かつ Ｒ６及びＲ７は独立して水素又は置換若しくは未置換のアルキル、ポリハロアル キル、フエニル若しくはベンジルであり、ここで許容しうる置換基は同一若しく は異なるものであって１個若しくはそれ以上の水素、ハロゲン、アルキルカルボ ニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ シカルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケニルチオ、チオシアノ、ブロバルキ ルチオ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、トリアルキルシリルオキシ、ア リールジアルキルシリルオキシ、トリアリールシリルオキン、ホルムアミジノ、 アルキルスルフアミド、ジアルキルスルフアミド、アルコキシスルホニル、ポリ ハロアルコキシスルホニル、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルキル アミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アル キルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ニトロ、シアノ 、ヒドロキシカルボニル及びその誘導塩、ホルムアミド、アルキル、アルコキシ 、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、置換アミノ （ここで許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであって１個若しくは２個 のブロパルギル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキル、アル ムニル、ハロアルケニル若しくはポリハロアルケニルである）、アルキルチオ、 ポリハロアルキルチオ、アルキルスルフイニル、ポリハロアルキルスルフイニル 、アルキルスルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミ ノ、アルキルカルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポリハロ アルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリル、アリールジアルキルシリル、 トリアリールシリル、スルホン酸及びその誘導塩、ホスホン酸及びその誘導塩、 アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルア ミノカルボニルオキシ、アルケニル、ポリハロアルケニル、アルケニルオキシ、 アルキニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、ポリハロアルキニ ル、ポリハロアルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、シアノアルキルア ミノ、セミカルバゾノメチル、アルコキシカルボニルヒドラゾノメナル、アルコ キシイミノメチル、未置換若しくは置換アリールオキシイミノメチル、ヒドラゾ ノメチル、未置換若しくは置換アリールヒドラゾノメチル、単糖類、二糖類若し くは多糖類と縮合したヒドロキシ基、−Ｘ，＝Ｘ，−Ｘ＝Ｒ５，＝Ｘ−Ｒ５，▲ 数式、化学式、表等があります▼ 若しくは ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 Ｒ５は単環式芳香族若しくは非芳香族環系、二環式芳香族若しくは非芳香族環系 、多環式芳香族若しくは非芳香族環糸及び飽和でも不飽和でもよい架橋された環 系から選択される置換若しくは未置換の炭素環式若しくは複素環式環糸であり、 許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであって１個若しくはそれ以上の水 素、ハロゲン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシ カルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケニル チオ、チオシアノ、ブロパルギルチオ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、 トリアルキルシリルオキシ、アリールジアルキルシリルオキシ、ドグアリールシ リルオキシ、ホルムアミジノ、アルキルスルフアミド、ジアルキルスルフアミド 、アルコキシスルホニル、ポリハロアルコキシスルホニル、ヒドロキシ、アミノ 、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル 、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチ オカルボニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及びその誘導塩、ホルム アミド、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アル コキシカルボニル、置換アミノ（ここで許容しうる置換基は同一若しくは異なる ものであって１個若しくは２個のブロパルギル、アルコキシアルキル、アルキル チオアルキル、アルキル、アルケニル、ハロアルケニル若しくはポリハロアルケ ニルである）、アルキルチオ、ポリハロアルキルチオ、アルキルスルフイニル、 ポリハロアルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、ポリハロアルキルスルホ ニル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ポリハロアルキ ルスルホニルアミノ、ポリハロアルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリル 、アリールジアルキルシリル、トリアリールシリル、スルホン酸及びその誘導塩 、ホスホン酸及びその誘導塩、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカ ルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニル、ポリハロア ルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケ ニルオキシ、ポリハロアルキニル、ポリハロアルキニルオキシ、ポリフルオロア ルカノール、シアノアルキルアミノ、セミカルバゾノメチル、アルコキシカルボ ニルヒドラゾノメチル、アルコキシイミノメチル、未置換若しくは置換アリール オキシイミノメチル、ヒドラゾノメチル、未置換若しくは置換アリールヒドラゾ ノメチル、単糖類、二糖類若しくは多糖類と縮合したヒドロキシ基、−Ｘ，＝Ｘ ，−Ｘ＝Ｒ５，＝Ｘ−Ｒ５，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学 式、表等があります▼若しくは▲数式、化学式、表等があります▼であり、 Ｘは共有単結合若しくは二重結合、置換若しくは未置換の異原子若しくは置換炭 素原子又は置換若しくは未置換の２個若しくはそれ以上の炭素原子若しくは異原 子を任意の組合せで有する分枝鎖若しくは直鎖であり、許容しうる置換基は同一 若しくは異なるものであって１個若しくはそれ以上の水素、ハロゲン、アルキル カルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ア ルコキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケニルチオ、チオシアノ、ブロ パルギルチオ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、トリアルキルシリルオキ シ、アリールジアルキルシリルオキシ、トリアリールシリルオキシ、ホルムアミ ジノ、アルキルスルフアミド、ジアルキルスルフアミド、アルコキシスルホニル 、ポリハロアルコキシスルホニル、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、ア ルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル 、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ニトロ、 シアノ、ヒドロキシカルボニル及びその誘導塩、ホルムアミド、アルキル、アル コキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、置換 アミノ（ここで許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであって、１個若し くは２個のブロパルギル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキ ル、アルケニル、ハロアルケニル若しくはポリハロアルケニルである）、アルキ ルチオ、ポリハロアルキルチオ、アルキルスルフイニル、ポリハロアルキルスル フイニル、アルキルスルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキルスルホ ニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、 ポリハロアルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリル、アリールジアルキル シリル、トリアリールシリル、スルホン酸及びその誘導塩、ホスホン酸及びその 誘導塩、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジア ルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニル、ポリハロアルケニル、アルケニル オキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、ポリハロ アルキニル、ポリハロアルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、シアノア ルキルアミノ、セミカルバゾノメチル、アルコキシカルボニルヒドラゾノメチル 、アルコキシイミノメチル、未置換若しくは置換アリールオキシイミノメチル、 ヒドラゾノメチル、未置換若しくは置換アリールヒドラゾノメチル、単糖類、二 糖類若しくは多糖類と縮合したヒドロキシ基、 −Ｘ，＝Ｘ，−Ｘ＝Ｒ５，＝Ｘ−Ｒ５，▲数式、化学式、表等があります▼，▲ 数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼若しくは ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 Ｙは酸素若しくは硫黄でありかつ Ｒ２及びＲ３は独立して水素、アルキル、置換アルキル（ここで許容しうる置換 基は同一若しくは異なるものであって１個若しくはそれ以上のハロゲン、アルコ キシ、アルキルチオ若しくはシアノである）、シクロアルキル、シクロアルケニ ル、置換ベンジル（ここで許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであって １個若しくはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アルキル、ポ リハロアルキル、アルコキシ若しくはポリハロアルコキシである）；ヒドロキシ 、アルコキシ、ポリハロアルコキシ、アルキルチオ、ポリハロアルキルチオ、ア シル、アルコキシカルボニル、アルコキンチオカルボニル、アルキルスルホニル 、置換フエニルスルホニル（ここで許容しうる置換基は同一若しくは異なるもの であって１個若しくはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ若しくはポリハロア ルキルである）；置換フエニルチオ（ここで許容しうる置換基は同一若しくは異 なるものであって１個若しくはそれ以上のハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ 、ポリハロアルキル、又は置換若しくは未置換のアルコキシカルボニル、アルケ ノキシカルボニル、アルキノキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、フ エノキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル又はそのアルカリ金属塩若しくはア ンモニウム塩、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、シクロ アルキルオキシ、シクロアルキルチオ、アルケニル、アルケニルチオ、アルカノ ール、アルキルスルホニル、アルキニル、フエニル、フエノキシ、フエニルチオ 又はアミノである）；Ｎ−（アルキルカルボニル）−Ｎ−アルキルアミノチオ、 アルコキシカルボニルチオ、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、 チアリールシリル、 ▲数式、化学式、表等があります▼ であるか、又は Ｒ２及びＲ３は結合して飽和でも不飽和でもよい置換若しくは未置換の複素環式 環系を形成することができ、許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであっ て１個若しくはそれ以上の水素、ハロゲン、アミノカルボニル、アルキルカルボ ニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル チオ、ポリハロアルケニルチオ、チオシアノ、ブロパルギルチオ、ヒドロキシイ ミノ、アルコキシイミノ、トリアルキルシリルオキシ、アリールジアルキメシリ ルオキシ、トリアリールシリルオキシ、ホルムアミジノ、アルキルスルフアミド 、ジアルキルスルフアミド、アルコキシスルホニル、ポリハロアルコキシスルホ ニル、ヒドロキシ、アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジ アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボ ニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニ ル及びその誘導塩、ホルムアミド、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、 ポリハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、置換アミノ（ここで許容しうる置 換基は同一若しくは異なるものであって、１個若しくは２個のブロバルギル、ア ルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキル、アルケニル、ハロアルケ ニル若しくはポリハロアルケニルである）、アルキルチオ、ポリハロアルキルチ オ、アルキルスルフイニル、ポリハロアルキルスルフイニル、アルキルスルホニ ル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボ ニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポリハロアルキルカルボニル アミノ、トリアルキルシリル、アリールジアルキルシリル、トリアリールシリル 、スルホン酸及びその誘導塩、ホスホン酸及びその誘導塩、アルコキシカルボニ ルアミノ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキ シ、アルケニル、ポリハロアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキ ニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、ポリハロアルキニル、ポリハロアルキ ニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、シアノアルキルアミノ、セミカルバゾ ノメチル、アルコキシカルボニルヒドラゾノメチル、アルコキシイミノメチル、 未置換若しくは置換アリールオキシイミノメチル、ヒドラゾノメチル、未置換若 しくは置換アリールヒドラゾノメチル、単糖類、二糖類若しくは多糖類と縮合し たヒドロキシ基、 −Ｘ，＝Ｘ，−Ｘ＝Ｒ５，＝Ｘ−Ｒ５，▲数式、化学式、表等があります▼，▲ 数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼若しくは ▲数式、化学式、表等があります▼であることを特徴とする 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  4. ４．Ｒ１、Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立して式：▲数式、化学式、表等があり ます▼ を有する単環式芳香族若しくは非芳香族環系、式▲数式、化学式、表等がありま す▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ から選択される式を有する二環式芳香族若しくは非芳香族環系、式 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、 化学式、表等があります▼ 及び▲数式、化学式、表等があります▼から選択される式を有する多環式芳香族 若しくは非芳香族環系、並びに式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ から選択される式を有する飽和若しくは不飽和の架橋された環式よりなる群から 選択される置換若しくは未置換の炭素環式若しくは複素環式環系であり、Ａ１は 、Ｂ１と一緒になって０〜３個の二重結合又は０〜２個の三重結合を有する炭素 環式若しくは複素環式環系を形成する原子の環形成性連鎖を示し、Ｂ１は飽和若 しくは不飽和の炭素原子を示し、Ａ２及びＡ３は独立して、Ｂ２及びＢ３と共に 炭素環式若しくは複素環式環系を形成する原子の環形成性連鎖を示し、 Ｂ２及びＢ３は独立して飽和若しくは不飽和の炭素原子又は飽和窒素原子であり 、 Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７は独立して、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６及びＢ７と共に炭素環 式若しくは複素環系を形成する原子の環形成性連鎖を示し、 Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６及びＢ７は独立して飽和若しくは不飽和の炭素原子又は飽和窒 素原子であり、 Ａ８、Ａ９及びＡ１０は独立して、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０及びＢ１１と共に炭素環 式若しくは複素環式環系を形成する原子の環形成性連鎖を示し、 Ｂ８、Ｂ９及びＢ１０は独立して飽和若しくは不飽和の炭素原子又は飽和窒素原 子であり、 Ｂ１１は飽和若しくは不飽和の炭素原子、窒素原子若しくは燐原子を示し、 Ａ１１、Ａ１２及びＡ１３は独立して、Ｂ１２及びＢ１３と共に炭素環式若しく は複素環式環系を形成する原子の環形成性連鎖を示し、 Ｂ１２及びＢ１５は独立して飽和の炭素原子若しくは窒素原子であり、かつ Ｚは同一若しくは異なるものであって、１個若しくはそれ以上の水素、ハロゲン 、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルア ルキル、アルコキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケニルチオ、チオシ アノ、ブロパルギルチオ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、トリアルキル シリルオキシ、アリールジアルキルシリルオキシ、卜リアリールシリルオキシ、 ホルムアミジノ、アルキルスルフアミド、ジアルキルスルフアミド、アルコキシ スルホニル、ポリハロアルコキシスルホニル、ヒドロキシ、アミノ、アミノカル ボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオ カルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル 、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及びその誘導塩、ホルムアミド、アル キル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルコキシカルボ ニル、置換アミノ（ここで許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであって １個若しくは２個のブロパルギル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル 、アルキル、アルケニル、ハロアルケニル若しくはポリハロアルケニルである） 、アルキルチオ、ポリハロアルキルチオ、アルキルスルフイニル、ポリハロアル キルスルフイニル、アルキルスルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキ ルスルホニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニル アミノ、ポリハロアルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリル、アリールジ アルキルシリル、トリアリールシリル、スルホン酸及びその誘導塩、ホスホン酸 及びその誘導塩、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルオキ シ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニル、ポリハロアルケニル、ア ルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、 ポリハロアルキニル、ポリハロアルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、 シアノアルキルアミノ、セミカルバゾノメチル、アルコキシカルボニルヒドラゾ ノメチル、アルコキシイミノメチル、未置換若しくは置換アリールオキシイミノ メチル、ヒドラゾノメチル、未置換若しくは置換アリールヒドラゾノメチル、単 糖類、二糖類若しくは多糖類と縮合したヒドロキシ基、 −Ｘ，＝Ｘ，−Ｘ＝Ｒ５，＝Ｘ−Ｒ５，▲数式、化学式、表等があります▼，▲ 数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼若しくは ▲数式、化学式、表等があります▼；であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｙ１、Ｙ２、 Ｙ３、Ｙ４及びＸは請求の範囲第３項に記載の意味を有することを特徴とする請 求の範囲第３項記載の方法。
  5. ５．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的若しくは経皮的に投与することからなり、前記式 において Ｍは単環式芳香族環系又は２個までの炭素原子を有する単環式複素環系を示し、 環は２個までの窒素原子を有することができ、さらに環は４個までのＸ１置換基 を有することができ、各Ｘ１は独立してハロゲン、ニトロ、シアノ又は１〜３個 の炭素原子を有するアルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ若しくはポリハロ アルコキシとすることができ、 Ｚ１及びＺ２は独立して、水素又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル又は少 なくとも１個のハロゲン、ヒドロキシ若しくはアルコキシで置換された１〜８個 の炭素原子を有するアルキルであり、 Ｙ５は酸素若しくは硫黄であり、 Ｙ６は独立して、ハロゲン又は１〜３個の炭素原子を有するアルキル、ポリハロ アルキル、アルコキシ若しくはポリハロアルコキシを示しかつｎ′は０〜４の数 値を有し、 Ｂ１４は炭素環を介して酸素に結合した二環式融合環系であり、（ａ）少なくと も１方の環は６員の不飽和炭素環であって２個までのＲ１６及びＲ１７置換基を 有することができ、Ｒ１６及びＲ１７はハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ホ ルムアミド、ホルムアミジノ、フエニルスルフエニル、フエニルスルフイニル、 フエニルスルホニル、フエニルスルフアミドとすることができ、フエニル環は必 要に応じ１個若しくはそれ以上のハロゲン、ニトロ又は１〜３個の炭素原子を有 するアルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ若しくはポリハロアルコキシで置 換することができ、又はＲ１６及びＲ１７は独立してアルキル、アルコキシ、ポ リハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ポリハロアルケニル オキシ、アルキニルオキシ、ポリハロアルキニルオキシ、アルキルスルフエニル 、ポリハロアルキルスルフエニル、アルキルスルフイニル、ポリハロアルキルス ルフイニル、アルキルスルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、モノ−若しく はジ−アルキルスルフアミド、モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、アルキルカ ルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、モノ−若しくはジ−アルキルア ミノカルボニルオキシであって６個までの炭素原子を有し、かつ（ｂ）第２の環 （以下５員若しくは６員の炭素環でない場合にはＡ１４とも呼ぶ）は５員若しく は６員の飽和若しくは不飽和複素環とすることができ、この環は任意の組合せで カルボニル又は１個若しくは２個の酸素若しくは硫黄と不飽和環炭素原子に結合 した２個までのＲ１８及びＲ１９置換基とを有することができ、Ｒ１８及びＲ１ ９は独立してハロゲン、ニトロ、シアノ又は１〜６個の炭素原子を有するアルキ ル、ポリハロアルキル、アルコキシ、ポリハロアルコキシ、アルキルチオ、アリ ールチオ、アルキルスルフイニル、アリールスルフイニル、アルキルスルホニル 、アリールスルホニル、アルキルスルフアミド、アリールスルフアミド、アルコ キシヵルボニルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノとすることができ、又 は連鎖の飽和炭素原子に結合した２個までのＲ２０及びＲ２１置換基を有するこ ともでき、Ｒ２０及びＲ２１は独立して１〜６個の炭素原子を有するアルキル若 しくはポリハロアルキルとすることができることを特徴とする請求の範囲第１項 記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  6. ６．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｘ２及びＸ３は独立して水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ポリハロア ルキル、アルコキシ若しくはポリハロアルコキシであり、 Ｚ２２は酸素、アゾ、硫黄若しくはスルホンを示し、Ｙ７は酸素若しくは硫黄を 示し、 ｍ′及びｎ′は独立して０〜４であり、Ｒ２２は独立して水素、ハロゲン、アル キル、ハロアルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ、ニトロ、ヒドロキシカル ボニル、アルコキシカルボニル、アルケニル若しくはアルキニルを示し、かつ Ｒ２３は独立して水素、ハロゲン、アルキル、ポリハロアルキル、ポリハロアル コキシ、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、 シアノ、ニトロ、ハロアルキルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、アルケニ ル、アルキニル、チオシアノ、アルキルスルフイニル、アリールチオ、ＣＯ２Ｒ ２４、ＣＯＮＨＲ２４、アリールスルフイニル若しくはアリールスルホニルを示 し、ここでＲ２４はアルキルを示すことを特徴とする請求の範囲第１項記載の温 血動物における寄生虫の抑制方法。
  7. ７．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて、 Ｘ４はハロゲンを示し、 Ｘ５は水素又はハロゲンを示し、 Ｘ６はハロゲン又は水素を示し、 Ｙ８は酸素又は硫黄を示し、 Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７は独立してアルキル、ハロゲン、ポリハロアルキル、 アルコキシ、ニトロ、シアノ、アルキルチオ、ポリハロアルキルチオ若しくはア リールチオであり、かつ Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は独立して水素、アルキル、ハロゲン、ニト ロ、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、ジアルキルアミノ若 しくはアリールである請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方 法。
  8. ８．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｘ７及びＸ８は独立して水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ポリハロア ルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ若しくはポリハロアルコキシであり、Ｒ３ ２は独立して水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ポリハロアルキル、ア ルコキシ、ハロアルコキシ、ポリハロアルコキシ、カルボン酸、カルボン酸塩若 しくはカルボン酸エステルであり、 Ｒ３３は水素、アルキル、ポリハロアルキル、ヒドロキシ、アミノ若しくはジア ルキルアミノであり、Ｒ３４は独立して水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキ ル、ポリハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ポリハロアルコキシ、カ ルボン酸、カルボン酸塩、カルボン酸エステル、シアノ若しくはニトロであり、 ｍ′及びｎ′は独立して０〜４の数値を有しかつｑ′は１〜４の数値を有し、 Ｙ９は酸素又は硫黄である 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  9. ９．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｙ１０は酸素又は硫黄を示し、 Ｚ３は酸素、硫黄、スルフイニル、スルホニル、未置換若しくは置換アミノ（こ こで許容しうる置換基は１個若しくはそれ以上の水素、アルキル、アシル若しく はアルケニルである）を示し、 Ｘ９及びＸ１０は独立して水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキル若し くはポリハロアルキルであり、Ｒ３５は独立して水素、ハロゲン、トリフルオロ メチル、アルキル、アルコキシ、ニトロ、アルケニル、ヒドロキシカルボニル、 アルコキシカルボニル又はアルキルカルボニルを示し、 Ｒ３６は独立して水素、ハロゲン、アルキル、シアノ、ニトロ、トリフルオロメ チル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、ジアルキルアミノ 、アルキルチオ、ポリハロアルキルチオ、アリールチオ又は適宜ハロゲンで置換 されたアルケニルを示し、ｍ′及びｎ′は独立して０〜４の数値を示しかつｑ′ は１〜４の数値を有する 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  10. １０．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｙ１１は酸素又は硫黄であり、 Ｙ１２はＣＲ３７若しくは窒素であり、Ｂ１５は酸素、硫黄、スルフイニル、ス ルホニル、オキシスルホニル、スルホニルオキシ若しくはカルボニルであり、 Ｘ１１及びＸ１２は独立して水素、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、トリフル オロメチル若しくはポリハロアルキルであり、 Ｒ３７及びＲ３８は独立してアルコキシ、水素、ハロゲン、アルキル、トリフル オロメチル、ポリハロアルキル若しくはポリハロアルコキシであり、 Ｒ３９は独立して水素、ハロゲン、アルキル、トリフルオロメチル、ポリハロア ルキル、ポリハロアルコキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニ ル、アルキルスルホニルであるか、又はＲ３９は必要に応じ置換アリールチオ、 置換アリールスルホニル若しくは置換アリールスルフイニルとすることができ、 前記任意の置換基はアルキル若しくはハロゲンであり、ｍ′、ｎ′及びｑは独立 して０〜４の数値を有しかつｑ′′は１〜４の数値を有する 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  11. １１．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて、 Ｘ１３はハロゲン、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコ キシ若しくはニトロであり、Ｘ１４は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、 ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ若しくはニトロであり、 Ｒ４０は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロ アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボン酸、カルボン酸塩若しくはカルボン酸エ ステルであり、 ｍ′は０〜４の数値を有し、 Ｙ１３は酸素又は硫黄であり、 Ｙ１４はアルキレン又は共有結合であり、Ｚ４は置換若しくは未置換の ▲数式、化学式、表等があります▼若しくは▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ここで許容しうる置換基は１個若しくはそれ以上のハロ、アルキル、ア ルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、カルボン 酸、カルボン酸塩若しくはカルボン酸エステル置換基であって同一でも異なって もよく、かつｑ′′１〜４の数値を有する 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  12. １２．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｍ１は単環式芳香族環系又は２個までの窒素原子を有する単環式複素環系を示し かつＭ１は４個までのＸ１５置換基を有することができ、置換基のそれぞれは独 立してハロゲン、ニトロ、シアノ又は１〜３個の炭素原子を有するアルキル、ポ リハロアルキル、アルコキシ若しくはポリハロアルコキシとすることができ、Ｚ ５及びＺ６は独立して水素、アルキル又は少なくとも１個のハロゲン、ヒドロキ シ若しくはアルコキシで置換しうるアルキルであり、 Ｅは６員の炭素環式芳香族環若しくは５員若しくは６員の２個までの酸素、硫黄 若しくは窒素原子又はその組合せを有する複素環であり、この環は４個までのＹ １５置換基を有することができ、各Ｙ１５は独立してハロゲン、シアノ又は１〜 ６個の炭素原子を有するアルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ、ポリハロア ルコキシ、アルキルスルフエニル若しくはポリハロアルキルスルフエニルとする ことができ、 Ｂ１６は炭素環を介し酸素に結合した二環式の融合環系であり、かつ（ａ）少な くとも１方の環は６員の不飽和炭素環であって置換基Ｒ４１及びＲ４２を有し、 （ｂ）第２の環（以下５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和炭素環でない場合 にはＡ１５とも呼ぶ）は５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和複素環とするこ とができ、任意の組合せでカルボニル基又は１個若しくは２個の炭素若しくは硫 黄原子と不飽和環炭素に結合した置換基Ｒ４３及びＲ４４又は飽和環炭素に結合 した置換基Ｒ４５及びＲ４６とを有することができ、 Ｒ４１及ひＲ４２は独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ホルム アミド、ホルムアミジノ、フエニルスルフエニル、フエニルスルフイニル、フエ ニルスルホニル、フエニルスルフアミド若しくはフエニルオキシスルホニルとす ることができ、フエニル環は必要に応じ１個若しくはそれ以上のハロゲン、ニト ロ又は１個若しくは３個の炭素原子を有するアルキル、ポリハロアルキル、アル コキシ若しくはポリハロアルコキシから選択される置換基を有することができ、 又はＲ４１及びＲ４２は独立してアルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポ リハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、アルキニル オキシ、ポリハロアルキニルオキシ、アルキルスルフエニル、アルキルスルホニ ル、ポリハロアルキルスルフエニル、アルキルスルフイニル、モノ−若しくはジ −アルキルスルフアミド、モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、アルキルカルボ ニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、モノ−若しくはジ−アルキルアミノ カルボニルオキシ、アルコキシスルホニル、ポリハロアルキルオキシスルホニル であって各アルキル鎖に６個までの炭素原子を有することができ、モルフイリノ スルホニル又は基ＳＯ３Ｎａとすることもでき、Ｒ４３及びＲ４４は独立して水 素、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は１〜８個の炭素原子を有するアルキル、ポリ ハロアルキル、アルコキシ、ポリハロアルコキシ、アルキルスルフイニル、アル キルスルフエニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニルアミノ若しくは アルキルカルボニルアミノとすることができ、 Ｒ４５及びＲ４６は独立して水素、１〜６個の炭素原子を有するアルキル若しく はポリハロアルキル又はフエニルとすることができ、適宜３個までのハロゲン、 シアノ、ニトロ又は３個までの炭素原子を有するアルキル、ポリハロアルキル、 アルコキシ若しくはポリハロアルコキシで置換することができる 請求の範囲第１項の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  13. １３．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｍ２は４個までのＸ１６置換基を有する単環式芳香族環系又は単環式複素系を示 し、各Ｘ１６置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ又は１〜３個の炭素原子を有す るアルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ、ポリハロアルコキシ、アルキルス ルフエニル若しくはポリハロアルキルスルフエニルよりなる群から選択され、 Ｚ７及びＺ８は独立して水素、アルキル若しくはアルコキシであって、そのいず れも少なくとも１個のハロゲン、ヒドロキシ若しくはアルコキシで置換すること ができ、Ｙ１７は酸素又は硫黄であり、 Ｅ２は２個までの酸素、硫黄若しくは窒素原子又はその組合せを有する５員若し くは６員の複素環であり、前記環は３個までのＹ１６置換基を有することができ 、各Ｙ１６はハロゲン、シアノ又は１〜３個の炭素原子を有するアルキル、ポリ ハロアルキル、アルコキシ、ポリハロアルコキシ、アルキルスルフエニル若しく はポリハロアルキルスルフエニルよりなる群から選択され、Ｂ１７は炭素環を介 し酸素に結合された二環式融合環系であり、かつ（ａ）少なくとも１方の環は６ 員の不飽和炭素環であって置換基Ｒ４７及びＲ４８を有し、（ｂ）第二の環、（ ５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和炭素環でない場合はＡ１６）は５員若し くは６員の飽和若しくは不飽和複素環であって、任意の組合せでカルボニル又は １個若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子と不飽和環炭素に結合した置換基Ｒ４ ９及びＲ５０又は飽和環炭素原子に結合した置換基Ｒ５１及びＲ５２とを有する ことができ、Ｒ４７及びＲ４８は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ホ ルムアミド、フエニルスルフエニル、フエニルスルフイニル、フエニルスルホニ ル、フエニルスルホネート、フエニルスルフアミド（ここでフエニル環は必要に 応じ１個若しくはそれ以上のハロゲン、ニトロ又は１個若しくは３個の炭素原子 を有するアルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ若しくはポリハロアルコキシ で置換することができる）よりなる群から選択され、又はＲ４７及びＲ４８は独 立してアルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルケ ニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ポリハロアルキニ ルオキシ、アルキルスルフエニル、ポリハロアルキルスルフエニル、アルキルス ルフイニル、ポリハロアルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、ポリハロア ルキルスルホニル、モノ−若しくはジ−アルキルスルフアミニド、モノ−若しく はジ−アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホネート又はポリハロア ルキルスルフエートであって６個までの炭素原子を有することができ、 Ｒ４９及びＲ５０は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は１〜８個の炭素原子を 有するアルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ、ポリハロアルコキシ、アルキ ルチオ、アリールチオ、アルキルスルフイニル、アリールスルフイニル、アルキ ルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフアミド、アリールスルフア ミド、アルコキシカルボニルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノよりなる 群から選択され、かつ Ｒ５１及びＲ５２は１〜６個の炭素原子を有するアルキル若しくはポリハロアル キルよりなる群から選択される請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫 の抑制方法。
  14. １４．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて ｑ′′は１〜４の数値であり、 Ｘ１７及びＸ１８は独立して水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキル、 アルコキシ、ポリハロアルキル若しくはポリハロアルコキシであり Ｙ１８は酸素又は硫黄であり、 Ｒ５５は式： ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、 化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学 式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼から選択される置換 若しくは未置換の複素環系であり、ここでＹ１９は同一若しくは異なるものであ って１個若しくはそれ以上の水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、分枝 鎖アルキル、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルコキシカルボニル又 は適宜置換されたシクロアルキル、フエニル、ビフエニル、ベンジル、フエノキ シ、フエニルチオ、フエノキシベンジル、フエノキシフエニル、フエニルチオベ ンジル、フエニルチオフエニル、フエニルスルフイニルベンジル、フエニルスル フイニルフエニル、フエニルスルホニルベンジル、フエニルスルホニルフエニル 、ナフトキシ、テトラヒドロナフトキシ若しくはナフチルであり、ここで許容し うる置換基は同一若しくは異なるものであって１個若しくはそれ以上のハロゲン 、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルキル、ニトロ若し くはシアノであり、 Ｒ５３及びＲ５４は独立して水素、アルキル、アシル、アルコキシカルボニルで あるか又はＹ１８が酸素であれは、Ｅ５３及びＥ５４は互いに結合して式：▲数 式、化学式、表等があります▼若しくは▲数式、化学式、表等があります▼から 選択される環を形成することができることを特徴とする請求の範囲第１項記載の 温血動物における寄生虫の抑制方法。
  15. １５．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｘ１９、Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２及びＸ２３は独立してハロゲン、水素、アルキ ル、アルコキシ、ニトロ、シアノ若しくはポリハロアルキルであり、 Ｙ２０は酸素又は硫黄であり、 Ｙ２１、Ｙ２２、Ｙ２３及びＹ２４は独立して水素、ハロゲン、トリアルキルシ リル、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハロア ルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、置換若しくは未置換のシクロ アルキルアルコキシ（ここで許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであっ て１個若しくはそれ以上の水素、アルキル、アリール、ハロアリール、アルキル アリール若しくはハロゲンである）、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコ キシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケ ニルチオ；それぞれが同一でも異なってもよい１個若しくはそれ以上のハロゲン 原子で置換されうるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルケニ ルオキシ若しくはアルキルスルフイニルから選択される基；置換若しくは未置換 のシクロアルキル（ここで許容しうる置換基は同一若しくは異なるものであって １個若しくはそれ以上のハロゲン、水素、アルキル若しくはアリールである）、 ポリフルオロアルカノール、適宜置換されたフエニル又は−Ｘ−Ｒ５（ここでＸ 及びＲ５は請求の範囲第１項記載の意味を有する）であり、又はＹ２１、Ｙ２２ 、Ｙ２３及びＹ２４はそれぞれＹ２１、Ｙ２２、Ｙ２３及びＹ２４から選択され る隣接基と一緒になって１個若しくはそれ以上のハロゲン原子で置換しうるアル キレンジオキシ基を形成することもでき、Ｙ２０が酸素であれはＲ５６及びＲ５ ７は独立して水素、アルキル、置換アルキル（ここで許容しうる置換基は同一若 しくは異なるものであって１個若しくはそれ以上のハロゲン、アルコキシ、アル キルチオ若しくはシアノである）、置換ベンジル（ここで許容しうる置換基は同 一若しくは異なるものであって１個若しくはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、 ニトロ、シアノ、アルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ若しくはポリハロア ルコキシである）、ヒドロキシ、アルコキシ、ポリハロアルコキシ、アルキルチ オ、ポリハロアルキルチオ、アシル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニ ル、置換フエニルスルホニル（ここで許容しうる置換基は同一若しくは異なるも のであって１個若しくはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ若しくはアルキル である）、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノチオ、▲数式、化学式 、表等があります▼ であり、ここでＹ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｒ６及びＲ７は請求の範囲第１項記載の意味 を有し、又はＲ５６及びＲ５７は互いに結合して式： ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化 学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式 、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼から選択される複素環 を形成することもでき、Ｒ５８及びＲ５９は独立して水素、ハロゲン、置換若し くは未置換のアルキル、ポリハロアルキル、フエニル若しくはベンジルであリ、 Ｙ２０が硫黄であれはＲ５６は水素であリかつＲ５７は水素若しくはアルキルで ある 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  16. １６．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｘ２４はハロゲン、水素、アルキル若しくはアルコキシであり、 ｍ′は１〜５の数値であり、 Ｙ２５はハロゲン、アルキル若しくはトリフルオロメチルであり、 ｎ′は０〜４の数値であり、 Ｚ９はハロゲン、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ここでＡ１７及びＡ１８は独立して水素、ハロゲン、トリフルオロメチ ル、シアノ若しくはニトロである請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生 虫の抑制方法。
  17. １７．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｘ２５及びＸ２６は独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ポリハロ アルキル、ニトロ若しくはシアノであリ、 ｑ′′は１〜４の数値であり、 Ｒ６１は置換若しくは未置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル キル若しくはフエニル；水素原子又は１当量のアルカリ金属若しくは適宜置換さ れたアンモニワム陽イオンであり、各Ｘ２７は独立してハロゲン、シアノ、ニト ロ、ヒドロキシカルボニル又は適宜置換されたアルキル、アルコキシ、アルキル チオ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、アルケニ ル、アルケニルチオ、アルカノイル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニ ル、アルキニル、フエニル、フエノキシ、フェニルチオ若しくはアミノであり、 ｑは０〜４の数値であり、 Ｒ６０はハロゲン、アルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ、ポリハロアルコ キシ、アルケニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ又は−Ｘ −Ｒ５であり、ここでＸ及びＲ５は請求の範囲の第１項記載の意味を有し、各Ｙ ２６は独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル若しくはポリハロアルキル であり、ｎ′は０〜４の数値である 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  18. １８．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物又はその酸付加塩を動物へ経口的又は経皮的に投与することから なり、前記式においてＸ２８は独立してハロゲン、水素、アルコキシ、アルキル 、ポリハロアルコキシ、ポリハロアルキル、ニトロ若しくはシアノであり、 ｎ′は０〜３の数値でありかつｎ′は０〜４の数値であり、 Ｙ２７及びＹ２８は独立して水素、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、ポリハロ アルコキシ、ポリハロアルキル、ニトロ、シアノ、アルケニル、アルケニルオキ シ、ポリハロァルケニル若しくはポリハロアルケニルオキシである請求の範囲第 １項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  19. １９．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｘ２９及びＸ３０は独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ポリハロ アルキル、ニトロ若しくはポリハロアルコキシであり、 Ｘ４７はハロゲン、水素、ヒドロキシ、アルコキシ若しくはポリハロアルコキシ であり、 Ｙ３０はハロゲン、アルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ、ポリハロアルコ キシ、アルケニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ又は−Ｘ −Ｒ５であり、ここでＸ及びＲ５は請求の範囲第１項記載の意味を有し、 Ｙ２９は独立してハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル若しくはポリハロアルキ ルであり、 ｑ′′は１〜４の数値でありかつｎ′は０〜４の数値である 請求の範囲第１項記載の温血動物にやける寄生虫の抑制方法。
  20. ２０．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｘ３１及びＸ３２は独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ポリハロ アルキル、ニトロ若しくはポリハロアルコキシであり、 Ｙ３１は独立してハロゲン、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル若しくは ポリハロアルコキシであり、ｎは０〜２の数値でありかつｑ′′は１〜４の数値 であり、 Ｚ１１は水素、ハロゲン若しくはアルキルであり、Ｚ１０はハロゲン、弗素若し くは塩素で適宜置換されたアルキル、ニトロ若しくはシアノであり、ビリジルオ キシ基は３−若しくは４−位置でフエニル環に結合している 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  21. ２１．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて ｑ′′は１〜４の数値であり、 Ｘ３３及びＸ３４は独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ポリハロ アルキル、ニトロ若しくはポリハロアルコキシであり、 Ｙ３２及びＹ３３は独立して水素、ハロゲン、アルキル若しくはポリハロアルキ ルであり、 Ｚ１２は水素、アルキル、ブロバルギル、適宜塩素、臭素、シクロアルキル若し くはアルコキシアルキルで置換されたアルケニル、フエニル、ナフチル若しくは テトラヒドロナフチルであり、これらは全て適宜ハロゲン、アルキル、アルコキ シ、シアノ、ニトロ、ポリハロアルキル若しくはポリハロアルコキシで置換する ことができ、Ｚ１３はアルキル、ブロバルギル、適宜ハロゲンで置換されたアル ケニル、シクロアルキル若しくはアルコキシアルキルであり、 Ｚ１２及びＺ１３は結合してピロール、ピペリジン若しくはビリドーンから選択 される複素環を形成することができる 請求の範囲第１項記載の混血動物における寄生虫の抑制方法。
  22. ２２．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｘ３６はＣＨ若しくは窒素又はその酸化物誘導体であり、Ｘ３５は独立して水素 、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ニトロ若しくはポリハ ロアルコキシであり、 Ｙ３４は酸素若しくは硫黄であり、 Ｒ６２は水素、ヒドロキシ若しくはアルキルであり、Ｙ３５及びＹ３６は独立し てハロゲン、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル若しくはポリハロアルコ キシであり、 Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０及びＡ２１は独立して水素、アルキル、アルケニル、ポ リハロアルキル若しくはハロゲンであり、ｍ′′は０〜３の数値であり、ｎ′′ ′は１〜３の数値でありかつｎ′は０〜３の数値であり、ただしｍ′′及びｎ′ のいずれかは少なくとも１の数値を有し、Ｂ１９はＣＨ若しくは窒素又はその酸 化物誘導体であり、Ｚ１５は水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ニトロ 、シアノ、トリフルオロメチル、ポリハロアルキル若しくはポリハロアルコキシ であり、 Ｚ１４は酸素、硫黄、スルホキシド、スルホーン、置換若しくは未置換アミノ又 は共有結合である請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  23. ２３．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｘ３７は独立して水素、ハロゲン、アルキル、ポリハロアルキル、ポリハロアル コキシ、アルコキシ、ニトロ若しくはアルキルチオを示し、 ｑ′は１〜５の数値であり、 Ｙ３７は酸素又は硫黄であり、 Ｙ３８及びＹ３９は独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ポリハロ アルコキシ若しくはポリハロアルキルであり、 Ｚ１６は式： ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，を有する複素環含有の部分であり、 ここでＡ２２はＣＨ又は窒素であり、かつＺ１７及びＺ１８は独立して水素、ハ ロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ 、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ又は適宜シアノ、ニトロ、ハロゲン、 アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル若しくはポリハロアルコキシで置換さ れたフエニルであり、ただしＺ１６は３−若しくは４−位置に結合されているこ とを特徴とする 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  24. ２４．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｘ３８及びＸ３９は独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ポリハロ アルキル、ポリハロアルコキシ又はニトロであり、 Ｙ４０は酸素又は硫黄であり、 Ｙ４１はハロゲン、アルキル、シアノ、ポリハロアルキル、アルコキシ若しくは ポリハロアルコキシであり、ｍ′′′は０〜２の数値であり、 ｎ′′′は０又は１の数値であり、 Ａ２３は共有結合、酸素、スルホキシド、スルホン、オキシアルキル、チオアル キレン、スルフイニルアルキレン、スルホニルアルキレン若しくは硫黄であり、 Ｚ１９はハロゲン、トリフルオロメチル、ポリハロアルキル、ポリハロアルコキ シ、ポリハロアルキルチオ、アルキル、ニトロ、シアノ、アルコキシ若しくはア ルキルチオであり、 ｑは０〜４の数値でありかつｑ′は１〜４の数値である 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  25. ２５．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて ｑ′は１〜５の数値であり、 Ｒ６３は式： ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、 化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼から選択される 未置換若しくは置換の複素環式芳香族環系であり、許容しうる置換基は同一若し くは異なるものであって１個若しくはそれ以上のハロゲン、水素、ポリハロアル キル、アルコキシ、ポリハロアルコキシ若しくはアルキル基であり、 Ｙ４２は酸素又は硫黄であり、 Ｙ４３は独立して水素、ハロゲン、アルキル、ポリハロアルキル、適宜１個若し くはそれ以上の水素、ハロゲン、アルキル、シアノ、ニトロ若しくはポリハロア ルキルにより置換されたフエニル、フエノキシ、ナフトキシ、ビリジルオキシ又 はテトラヒドロナフトキシであり、これらは全て適宜１個若しくはそれ以上のハ ロゲン、アルキル、シアノ、ニトロ、ポリハロアルキル、ポリフルオロアルカノ ール、アルコキシ若しくはポリハロアルコキシにより置換され、さらにポリフル オロアルカノール、アルコキシ、ポリハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ア ルコキシカルボニル、アルキルチオ若しくはジアルキルアミノである 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  26. ２６．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物又はその酸付加塩を動物へ経口的又は経皮的に投与することから なり、前記式においてｑ′は１〜４の数値でありかつｑは０〜４の数値であり、 Ｘ４０及びＸ４１は独立して水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ポリハロ アルキル、ポリハロアルコキシ又はニトロであり、 Ｙ４４は酸素又は硫黄であり、 Ｙ４５は同一若しくは異なるものであって、１個若しくはそれ以上の水素、アル キニル、ハロゲン、ポリハロアルキル、ポジハロアルコキシ、トリフルオロメチ ル、シアノ、ニトロ、アルキル若しくはアルコキシから選択される置換基であり 、 ｎ′′は０又は１の数値である 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  27. ２７．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｒ６４及びＲ６５は独立してハロゲン、水素、アルキル、アルコキシ、ポリハロ アルキル、ポリハロアルコキシ若しくはニトロであり、 Ｙ４６は酸素又は硫黄であり、 Ｒ６６はハロゲン、アルキル、卜リフルオロメチル、ポリハロアルキル、ポリハ ロアルコキシ若しくはアルコキシであり、 ｍ′′は０〜３の数値でありかつｑ′は１〜４の数値であり、 Ｒ６８はアルキル、シクロアルキル、水素、アルキルチオ、シアノ若しくはアル コキシであり、Ｒ６７は水素又はアルキルであり、 Ａ２４はアルキル、アルキルチオ又はアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル フイニル若しくはアルキルスルホニルで置換されたアルキル、又は式 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，から選択 される環系であり、Ｚ２０は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアル キル若しくはハロアルコキシであり、ｎ′は０〜４の数値であり、Ａ２４及びＲ ６８は適宜結合して２個までの酸素、硫黄若しくは窒素原子を有しかつ適宜アル キル若しくはハロゲンで置換されうる５〜７個の原子よりなる環系を形成するこ とができることを特徴とする 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  28. ２８．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｘ４３はＣＨ又は窒素であり、 Ｘ４２は独立してハロゲン、アルキル若しくはニトロであり、 ｍ′′は０〜３の数値であり、 Ｙ４７及びＹ４８は独立して酸素又は硫黄であり、Ｙ４９は水素、ヒドロキシ又 は適宜置換されたアルキルであり、 Ｒ７０は未置換若しくは置換フエニレン又は１個若しくは２個の窒素原子を有す るヘテロアリーレンであり、許容しうる置換基は１個若しくはそれ以上のハロゲ ン、適宜ハロゲン化されたアルキル若しくはアルコキシであり、Ｒ７１はアルキ レン、７アケニレン、アルキリデン、シクロアルキレン若しくはシクロアルキリ デンであって、適宜１個若しくはそれ以上のハロゲン、適宜ハロゲン若しくはヒ ドロキシで置換されうるアルキル、フエニル、シアノ、アルコキシカルボニル、 ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルケニル若しくはアルキニルで置換さ れ、 Ｒ７２は未置換若しくは置換フエニル又は１〜３個の窒素、酸素若しくは硫黄原 子を同一若しくは異なってもよい任意の組合せで有するヘテロアリールであり、 許容しうる置換基は１個若しくはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、適宜ハ ロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル キルチオ又はアルキルスルホニルであり、 Ｚ２１は酸素、硫黄、スルホキシド、スルホン、アミノ若しくはアルキルイミノ であり、又は Ｚ２１及びＲ７１は一緒になってアルキリデンアミノである 請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  29. ２９．殺寄生虫上有効量の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することからなり、前記式にお いて Ｘ４４はハロゲンであり、 Ｘ４５及びＸ４６は独立して水素若しくはハロゲンであり、たたしＸ４５がハロ ゲンであれは、Ｘ４６は水素であり、かつＸ４６がハロゲンであれはＸ４５は水 素であり、Ｙ４９は酸素又は硫黄であり、 Ｙ５０及びＹ５３は独立して水素、ハロゲン、適宜置換されたアルキル、アルコ キシ若しくはアルキルチオであり、Ｙ５１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ又 は適宜置換されたアルキル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシ、 ナフトキシ、フエノキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコ キシカルボニルアルキル若しくはアルコキシカルボニルアルキルチオであり、又 はＹ５０及ひＹ５１は一緒になつて適宜置換されたアルキレンジオキシであり、 Ｙ５２は水素、ハロゲン又は適宜置換されたアルキル、アルコキシ若しくはアリ ールオキシである請求の範囲第１項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  30. ３０．殺寄生虫上有効量の式： Ｒ１−ｘ−Ｒ４ 〔式中、Ｒ１、Ｒ４及ひＸは請求の範囲第１項記載の意味を有する〕 の化合物を動物へ経口的又は経皮的に投与することを特徴とする請求の範囲第１ 項記載の温血動物における寄生虫の抑制方法。
  31. ３１．化合物が１−〔４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−３，５−ジクロル フエニル〕−３−（２，６−ジフルオロペンゾイル）尿素である請求の範囲第１ 項記載の方法。
  32. ３２．化合物が１−〔４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−３−メチル−フエ ニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素である請求の範囲第１項記 載の方法。
  33. ３３．化合物が１−〔４−（４−クロル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１− ナフトキシ）−２−メチル−５−クロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオロ ベンゾィル）尿素である請求の範囲第１項記載の方法。
  34. ３４．化合物が１−〔４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−２，５−ジメチル −３−クロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素である請 求の範囲第１項記載の方法。
  35. ３５．化合物が１−〔４−（４−ジメチルアミノ−５，６，７，８−テトラヒド ロ−１−ナフトキシ）−２，５−ジメチル−３−クロルフエニル〕−３−（２， ６−ジフルオロベンゾイル）尿素である請求の範囲第１項記載の方法。
  36. ３６．化合物が１−〔４−（２−ブロム−４−クロルフエノキシ）−２，５−ジ メチル−３−クロルフエニル〕−３−（２−フルオロベンゾイル）尿素である請 求の範囲第１項記載の方法。
  37. ３７．化合物が１−〔４−（２，４−ジメチルフエノキシ）−２，５−ジメチル −３−クロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素である請 求の範囲第１項記載の方法。
  38. ３８．化合物が１−〔４−（２，４−ジクロルフエノキシ）−２，５−ジメチル −３−クロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素である請 求の範囲第１項記載の方法。
  39. ３９．化合物が１−〔４−（２−メチル−４−ｔ−ブチルフエノキシ〕−２，５ −ジメチル−３−クロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿 素である請求の範囲第１項記載の方法。
  40. ４０．化合物が１−〔２，５−ジクロル−４−（α−シアノ−４−フルオロベン ジル）フエニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素である請求の範 囲第１項記載の方法。
  41. ４１．化合物が１−〔３−クロル−４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−２， ５−ジメチルフエニル〕−３−（２−クロルベンゾイル）尿素である請求の範囲 第１項記載の方法。
  42. ４２．化合物が１−〔４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−２，３，５−トリ クロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素である請求の範 囲第１項記載の方法。
  43. ４３．化合物が１−〔４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−３，５−ジメチル フエニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素である請求の範囲第１ 項記載の方法。
  44. ４４．化合物が１−〔３−クロル−４−（４−クロル−５，６，７，８−テトラ ヒドロ−１−ナフトキシ）−２，５−ジメチルフエニル〕−３−（２，６−ジフ ルオロベンゾイル）尿素である請求の範囲第１項記載の方法。
  45. ４５．化合物が１−〔３−クロル−４−（４−クロル−２，５−ジメチルフエノ キシ）−２，５−ジメチルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル） 尿素である請求の範囲第１項記載の方法。
  46. ４６．化合物が１−〔４−（４−ニトロフエノキシ）−３，５−ジクロルフエニ ル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素である請求の範囲第１項記載 の方法。
  47. ４７．化合物が１−〔４−（４−クロルフエノキシ）−３，５−ジクロルフエニ ル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素である請求の範囲第１項記載 の方法。
  48. ４８．化合物が１−〔４−（５−トリフルオロメチル−３−クロル−２−ビクジ ルオキシ）−３，５−ジクロルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ ル）尿素である請求の範囲第１項記載の方法。
  49. ４９．化合物が１−〔３−クロル−４−（２，３−ジメチル−４−ブロムフエノ キシ）−２，５−ジメチルフエニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル） 尿素である請求の範囲第１項記載の方法。
  50. ５０．化合物が１−〔４−（３，５−ジクロル−２−ビリジルオキシ）−３，５ −ジクロルフエニル〕−３−（２，６一ジフルオロベンゾイル）尿素である請求 の範囲第１項記載の方法。
  51. ５１．約０．０１ｍｇ／体重ｋｇ〜約１０００ｍｇ／体重ｋｇの化合物を宿主動 物へ投与する請求の範囲第１項記載の方法。
  52. ５２．約１ｍｇ／体重ｋｇ〜約１００ｍｇ／体重ｋｇの化合物を宿主動物へ投与 する請求の範囲第１項記載の方法。
  53. ５３．投与が経口的である請求の範囲第１項記載の方法。
  54. ５４．投与が飼料添加物として行なわれる請求の範囲第５３項記載の方法。
  55. ５５．投与が経皮的である請求の範囲第１項記載の方法。
  56. ５６．投与が注射による請求の範囲第５５項記載の方法。
  57. ５７．投与がポアオン塗布である請求の範囲第５５項記載の方法。
  58. ５８．投与が移植による請求の範囲第５５項記載の方法。
  59. ５９．投与が噴霧による請求の範囲第５５項記載の方法。
  60. ６０．投与が浸漬又は浸液による請求の範囲第５５項記載の方法。
  61. ６１．化合物を１種若しくはそれ以上の生物学上活性な物質と組合せて使用する 請求の範囲第１項記載の方法。
  62. ６２．化合物を１種若しくはそれ以上の医薬と組合せて使用する請求の範囲第１ 項記載の方法。
  63. ６３．化合物を１種若しくはそれ以上の背椎動物の毒物と組合せて使用する請求 の範囲第１項記載の方法。
  64. ６４．化合物を１種若しくはそれ以上の成長促進剤と組合せて使用する請求の範 囲第１項記載の方法。
  65. ６５．化合物を１種若しくはそれ以上のビタミンと組合せて使用する請求の範囲 第１項記載の方法。
  66. ６６．化合物を１種若しくはそれ以上のミネラルと組合せて使用する請求の範囲 第１項記載の方法。
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