JPH01283203A - 害虫防除剤 - Google Patents

害虫防除剤

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JPH01283203A
JPH01283203A JP1070771A JP7077189A JPH01283203A JP H01283203 A JPH01283203 A JP H01283203A JP 1070771 A JP1070771 A JP 1070771A JP 7077189 A JP7077189 A JP 7077189A JP H01283203 A JPH01283203 A JP H01283203A
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alkyl
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Anna Waltersdorfer
アンナ・ウアルテルスドルフエル
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マンフレート・ケルン
Werner Knauf
ウエルネル・クナウフ
Hans H Schubert
ハンス・ヘルベルト・シユーベルト
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Hoechst AG
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur

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  • Environmental Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 コーロソバ特許出願公開第6.2.i9.1so号およ
び第0.224,024号から、式I に″      R” 〔上式中、 とは炭素またはゲイ素を意味し、 XはC11□、0.SまたばNR’を意味し、R1は(
C2−C1ll)アルキル、(C5−C7)  シクロ
アルキル、(C2−CI+)アルケニル、フェニル、ナ
フチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジ
ニル、C2,4−1−リアジニルまたは1,2゜4.5
−テトラジニルを意味し、その際これらの置換基はモノ
−またはポリ置換されていてもよく、 R2およびR3は互いに独立して(CI−C3)アルキ
ル、(C2−C1+)アルケニルまたはフェニルを意味
するかまたはR2およびR3ば第四級中心原子(M)と
共に4ないし6環員(M=Siの場合)を有するかまた
は3ないし6環員(M=Cの場合)を有する未置換また
はフッ素で置換された環を形成するアルキレン鎖を意味
し、 R4ばll、 −CN、−CC1,、−C−=C1l、
 (CI−C4,)アルキル、Fまたは−C=N112
を意味し、 i R5はピリジル、フリルまたはチエニル(これらはいず
れも置換されていてもよい)、フタルイミジル、ジ(C
I−Ct)アルキルマレインイミジル、チオフタルイミ
ジル、ジヒドロフタルイミジル、テトラヒドロフタルイ
ミジル、置換フェニルを意味するか、またはR4および
R5はそれらを結合している炭素原子と一緒に場合によ
っては置換されたインダニル、シクロペンテノイルまた
はシクロペンテニル基を意味し、そして R6ばn、 (C,−C3)アルキルまたはフェニルを
意味する〕 で表わされる化合物を含有することを特徴とする殺虫お
よび殺ダニ剤が知られている。
これらの特許には、また式Iで表わされる化合物の製造
方法が記載されている。
式Iで表わされる化合物においては、好ましくは下記の
意味を有する: XはCH□または酸素を意味し、 R1は一般式Hないし■ n、        Ill、       IV、 
       V。
〔上式中、 R7およびl?11は互イニ独立し711 、(C1−
C4,) ”y’ルキル、トす(CI−C4)アルキル
シリル、ハロゲン、二1・口、シアン、(C2−C6)
 7Jl/ケニル、(C2−C6) 7’ルキニル、ア
ミン、(C3−C7)  シクロアルキル、フエニル、
フェノキシ、(CI−Cs)アルコキシ、(02−C6
)アルケニルオキシ、(C2−04)アルケニルオキシ
、ヒドロキシカルボニル、(C,−C4)アルキルチオ
、(C3−C7) シクロアルキルオキシ、(CI−C
6)アルキルカルボニル、(CI−Ct)アルコキシカ
ルボニル、(CZ−C4)アルケニルオキシカルボニル
、(C3−C5)アルキニルオキシカルボニル、(CI
−C4)ハロゲンアルキル、(CI−C4,)アルコキ
シ(C1−04)アルキル、(CI−C:l)ハロゲン
アルコキシ、(CI−C:l)ハロゲンアルギルチオ、
ハロゲン(C,−C4)アルコキシ(C,−C,、)ア
ルギル、(C,−C4,)アルキルチオ(cl−04)
アルキル、(CI−Ct) 7/l/:Iキシ(C,−
C,、)アルコキシ、ハロゲ7(CI−Ct)アルコキ
シ(CI−C4)アルコキシ、(C2−C4) アルケ
ニルオキシ(CI−Ct) アルコキシ、ハロゲン(C
2−C4,)アルケニルオキシ、(CI−Ct) アル
コキシ(C1−04)ア)し4−)レチオ、(C1−0
4)アルキルチオ(CI−Ct)アルコキシ、(CI−
Ct)アルギルチオ(CI−Ct)アルキルチオ、ハロ
ゲン(c+  −C4,)アルコキシカルボニル、ハロ
ゲン(C2−Ct)アルケニルオキシカルボニルまたは
ジ(CI−C,。
一アルキル)アミンよりなる群から選択されたC−原子
に結合した基を意味するか、または2個の基R7または
R8ばそれらが互いにオルト位に位置する場合には、−
緒でメチレンジオキシ、エチレンジオキシまたは(C,
−C5)アルキレン法を意味し、そしてmおよびnは、
0,1または2のイ直をとりうる〕で表される基を意味
する。特に好ましくは、R7またはR8は水素、ハロゲ
ン、(C,−C,)アルキル、(C2−C6)アルケニ
ル、(C3−07)シクロアルキル、(CI−C5)ア
ルコキシ、(C2−C4)アルケニルオキシ、(C,−
C,)アルギルチオ、(CI−C4)ハロゲンアルキル
または(C,−C,)ハロゲンアルコキシを意味するか
または2個の基R7およびRoは一緒でメチレンジオキ
シを意味し、その際R7およびRoは特に芳香族6員環
の3−または4−位に位置する。その他の好ましい化合
物は、mおよびnの合計が1または2であるものである
R2およびR1は々了ましくは、メチル、エチル、i−
プロピルおよびn−プロピルのような(CI、−CS)
アルキル基を意味するかまたは好ましくは門がCである
場合にはそれらを結合している炭素原子と一緒で、好ま
しくは不飽和またはモノーフ・ノ素化またはジーフッ素
化シクロプ1コピル環を意味する。
R4は好ましくは水素、フッ素、シアンまたは(’C+
 −Ct)アルキル、特に好ましくは水素を意味する。
置換フェニルR5としては、好ましくは式(A)〔上式
中、R9は互いに独立して■、ハロゲン、(CI−C4
,)アルキル、(C,−C4,)アルコキシ、(CI−
C,)ハロゲンアルキル、フェニルまたはトビロリルま
たは式(B) (上式中、RIGは互いに独立してII −/\ロゲン
、(CI−C4)アルキル、(ct−ca)アルコキシ
または(C1−04)ハロゲンアルキルを意味し:υは
−CH2−1C=O、−O−または−3−1好ましくは
一〇−を意味し;Vおよび凶はCHまたはNを意味し、
その際VがNである場合にはWはC1+を意味しなけれ
ばならず、そして逆もまた同様である) で表される基を意味し、 pは1ないし5の整数、特に1,2またはR9がフッ素
である場合には5を意味し、そしてRqが基(B)に相
当する場合には、特に1または2を意味し、そして qは1または2を意味する〕 で表されるフェニル基を表す。
R5についてのこれらの基のうちで、特に重要な基は、
式(八)においてR9がHまたは4−フッ素を意味し、
そして更に式(B)で表される基において(A)に対し
てフェニル基の3−位に位置している基である。
場合によっては置換されたピリジルR5としては、特に
一般式(C) (上式中R11はハロゲン、特に)・ノ素ま娼よ11を
意味し、そしてR12は水素、ヨウ素を除くノ\ロゲン
、(ct−ct)アルキル、(CI−Ct)アルコキシ
または(ct−cJハロゲンアルキルを意味する)で表
されるモへまたはジ置換ピリジル基を意味する。
場合によっては置換されたチエニル115またはフリル
R5としては、特に一般式(D) (上式中、 Zは0またはSを意味し、 RI3はH、ハロゲン、(ct−ct)アルキル、(C
1−C4)= 13− アルコキシ、(C1−04)ハロゲンアルキル、CNま
たはNO□を意味し、 R14は場合によっては置換されたヘンシル、プロパル
ギル、アリルまたはフェノキシを意味し、そして rは1または2を意味する) で表される複素環を表す。
R5が置換フェニル基を表す化合物は本発明において特
に重要である。
これらのうちで、特に、式1aで表される化合物が特記
されるべきである: (4−エトキシフェニル)=(ジメチル)−〔3−(4
−フルオル−3−フェノキシ−フェニル)−プロピル〕
−シラン この化合物の製法は、ヨーロッパ特許出願公開第0.2
24,024号に記載されている。
本発明者らは、この度、式Iで表される化合物と他の選
択された殺虫剤または殺ダニ剤との新規な組合せが驚く
べきことには相乗効果を示すことを見出した。
従って本発明の対象は、式Iで表される少くとも1種の
化合物を、エンドスルファン(■×)、ブプロフェジン
(×)、シロマシン(XI)、フルヘンジミン(XII
) 、フルフエノクスウロン(Xlll)、デルタメト
リン(Xllla) 、I・リアゾホス(XIIIb)
、ヘプテノホス(Xlllc) 、または式(Xm(上
式中、 RI51RI61R17およびRIBは互いに独立して
水素またはハロゲンを意味し、 RI9はco、、cp:lまたはハロゲンを意味し、そ
してR2゜は(CI−C:l)ハロアルキルを意味する
)で表される化合物、または式XV (上式中、R21およびR2□は互いに独立してHまた
はハロゲンを意味する) で表される化合物よりなる群から選択された化合物と組
合せて含有する害虫防除剤である。
式XIVおよびXVで表される化合物の場合には、ハロ
ゲンは好ましくはフッ素または塩素である。
弐XIVにおいて基R2Gは好ましくはCF3を表す。
式XVで表される化合物のうちで、特に好ましいものは
、式XVaで表される化合物である。
〔N−〔N−(3,5−ジクロル−4−(1,L2,3
.3.3−ヘキザフルオルブロボニトシ)−フェニル)
カルバモイル−2−クロルーヘンズカルボキシイミド酸
エチルエステル) 化合物フルフエノクスウロン(Xlll)は、次式を有
する: !+ 上記の普通名称で示された式IX−XllおよびXll
la−Xlllcで表される上記の有効物質は、ワーシ
ング(Ctl.R.Worthing)およびウォーカ
ー(S,B.Walker)編[農薬便覧(The P
esticide Manual)J第8版、英国作物
保護協議会(British Crop Protec
tionCouncil (1987))に記載されて
いる。
式XIVで表される化合物およびそれらの製造は、ヨー
ロッパ特許出願公開筒0.243,790号に、そして
式Xvで表される化合物のそれはヨーロッパ特許出願公
開筒0.135,894号に記載されている。
= 1 6 − 化合物XIII (フルフエノクスウロン)は、アンダ
ーリンら(Il.Anderson et al.) 
、英国作物保護会議議事録節1拳第89 − 96頁(
1986年) (Procee−dingsνo1. 
L p.89−96+ British Crop P
rot。
Conf. (1986)に記載されている。
本発明によれば、式■で表される化合物は、また前記の
2種またはそれ以上の有効物質と組合せることもできる
本発明による有効物質の組合せの殺虫および殺ダニ効果
は、個々の成分の作用から予想されうるものに比較して
著しく高い。従って、これらの組合せを使用することに
よって、個々の成分の消費量を減少させることができる
。かくして、それらの使用は、経済的ならびに自然環境
的利点をもたらす。
本発明による剤は、良好な植物許容性および有利な溢血
動物に対する毒性において、動物害虫、特に昆虫類、蛛
形頻および線虫類の防除に、特に好ましくは昆虫類およ
びダニ類の防除に好適であり、農業において、林業にお
いて、貯蔵品および物資の保護において、ならびに衛生
の分野において出現する昆虫類およびダニ類の防除に特
に好ましい。それらは通常の敏感性および耐性を有する
種に対して、ならびにすべての、または個々の成育段階
に対して有効である。上記の害虫には以下のものが包含
される: 等脚註(Isopoda)から、例えばミズムシ(On
is−cus asellus)、才力ダンゴムシ(八
rmadillidiumvu1gare)、ワラジム
シ(Porcellio 5caber)。
倍脚註(DipLopoda)から、例えばブラニウル
ス・グソツラトウス(Blaniulus Huttu
latus)。
唇脚註(Ch i 1opoda)から、例えばジムカ
ブ(Geophilus carpophagus) 
、デジ類(Scutigeraspec、)。
結合口(Symphyla)から、例えばミゾコムカブ
(Scutigerella immaculata)
シミ目(Thysanura)から例えば西洋シミ(L
episma 5acchartna)。
トビムシ目(Collembola)から、例えばオニ
キウルス・アルマドウス(Onychiurus ar
matus)。
直翅目(Orthoptera)から、例えば東洋ゴキ
ブリ(Blatta orientalis) 、ワモ
ンゴキブリ(Peri−planeta americ
ana)、レウコファエア・マデラエ(Leucoph
aea maderae)、チャバネゴキブリ(Bla
ttella germanica) 、アケタ・ドメ
スチクス(八cheta domesticus) 、
ケラ’114 (GryllotalpaSpl)、)
、トノサマバッタ(L、ocusta migrato
riamigratorioides) 、メラノプル
ス・デイフェレンシアリス(Melanoplus d
ifferentialis) 、スキス1〜セル力・
グレガリア(Schistocerca gregar
ia) 。
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えばハ
サミムシ(Forficula auriculari
a)。
シロアリ目(Isoptera)から、ヤマトシロアリ
類(Reticulitermes spp、)。
シラミ目(Anoplusa)力)ら、例えばフイロク
セラ・ヴアスタトリクス(Phylloxera va
statrix)、ペンフィグス類(Pemphigu
s spp、)、キモメジラミ(Pediculus 
humanus corporis)、ブタジラミ類(
Haematopinus spp、) 、リングナト
ウス類(Linognathus spp、)。
ハジラミ目(Ma l Iophaga)力)ら、例え
ばイヌハジラミ類(Trichodectes spp
、) 、ダマリネア頻(Damalinea spp、
)。
アザミウマ類(Thysanoptera)から、例え
ばヘルシノトリブス・フェモラリス(llercino
tl+ripsfemoralis)、アザミウマ(T
hrips tabaci)。
異翅目(Heteroptera)から、例えばユーリ
ガステル類(Eurygaster spp、) 、ジ
スデルウス・インテルメジウス(口ysdercus 
intermedius) 、ピエスマ・クワドラータ
(Piesma quadrata) 、ナンキンムシ
(C4mex Iectulartus) 、サシガメ
(Rhodniusprolixus) 、)リフトー
マ類(Triatoma spp、)。
同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデ
ス・ブラシカニ(Aleurodes brossic
ae) 、ペメシ、ア・タバキ(Bemesia ta
baci)、トリアレウロデス・ヴアポラリオルム(T
rialeurodes vaporariorum)
、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、
ダイコンアブラ台シ(Brevicoryne bra
ssicae) 、クリプトミズス・リビス(Cryp
tomyzus ribis) 、ドラリス・ファバエ
(Doralis fabae) 、ドラリス・ボミ(
DoralispoIIIi)、リンゴワタムシ(Er
iosoma lanigerum)、モモコツ4−ア
フ゛ラムシ(llyalopterus arundi
nis) %ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosi
phum avenae)、モモアカアブラムシ類(M
yzus  spp、) 、ポツプイボアブラムシ(P
horodon humuli) 、ムギクビレアブラ
ムシ(Rhopalosiphum padi)、コミ
トリヨコバイ類(Empoasca spp、) 、エ
ウスセリス・ビロバトウス(Euscelis bil
obatus)、ツマグロヨコバイ〔Nephotet
tix cincticeps)、レカニウム・コルニ
(Lecanium corni)、サイセチア・オレ
アエ(Saissetia oleae) 、ヒメトビ
ウンカ(Laodelphaxstriatellus
)、トビイロウンカ〔Nilaparvataluge
ns) 、アカマル力イガラムシ(^ontdieLl
aaurantii) 、シロマルカイガラムシ(八5
pidiotushederae)、フナカイガラムシ
類(Pseudococcusspp、)キジラム類(
Psy’lla ss’p、)。
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタア
カミム1  シ(Pectinophora goss
ytpiella)、ブパルス°ビニアリウム(Bup
alus piniarius) 、ケイマドビア・ブ
ルマータ(Cheimatobia brumata)
 、キンモンガ(I、1thocolletis bl
ancordella)、ヒボノメウタ・バプラ(ll
yponomeuta padella) 、コナガ(
Plutella maculipennis) 、ウ
メケムシ(Malacosoma neusLria)
 、ドクガ(Euproctischrysorrho
ea) 、マイマイガ類(Lymantria spp
、)チビガ(Bucculatrix tburber
iellall、ミカンハモグリガ(Phyllocn
isLris citrella) 、カブラギガ類(
八grotis spp、)ユークソア類(Euxoa
 spp、)、ヤンモンヤガ類(Feltia spp
、) 、ワクミムシ(Earias 1nsulana
) 、タハコガ類(lleliothis spp、)
、ラフイグマ・エキシグワ(Laphygma exi
gua) 、ヨトウムシ(Mamestra blas
sicae)、バノリス・フランチ(Panolis 
flammea) 、ハスモンヨトつ(Prodeni
a l1tura) 、スボト′プテラ頻(Spodo
p teraspp、) 、トリコブルシア・二(Tr
ic、hoplusia ni)、カルボカプザ・ポモ
ネラ(Carpocapsa pomonella)。
スジグロチョウil (Pieris spp、) 、
ニカメイチュ  □つ類(Chilo spp、)、ア
ワツメイガ(Pyraustanubilalis)、
コナマダラメイガ(EphesLiakoehniel
la) 、ガレリア・メロネラ(Galleriame
llonella) 、ティネオラ・ビセリエラ(Ti
neolabisselliella) 、コクガ(T
inea pellionella)、ボフマノフィラ
・プソイドスプレテラ(tlofma−nnophil
a pseudospretella) 、カクモンハ
マキ(Cacoecia podana) 、カプア・
レテイクラーナ(Capua reticulana)
、チョリストネウラ・フミフエラーナ(Chorist
oneura fumiferana)、クリシア・ア
ンヒ゛グコニラ(C1ysia ambiにuella
) 、チャバマキ(Homona magnanima
)、トルトリクス・ヴイリダーナ(Tortrix v
iridana)。
鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウ
ム・プンクタツム(Anobium punctatu
m) 、リゾベルタ・ドミニカ(Rhizoperta
 dominica) 、インゲンゾウムシ(Acan
lJ+oscelides obtectus)、ヒロ
トルペス・ハユルス0lylotrupes baju
lus)、アゲラスチ力・アルユ(八gelastic
a alni) 、しブチノタルす・デセムリ不アク(
Leptinotarsa decemlineata
)、ハムシ(Phaedon cochleariae
) 、デイアブロチ力種(Diabrotica sp
p、) 、ナスノミハムシ(Psylliodes c
hrysocephala)、ヤホシテントウ(Epi
lschna varinestis)、71−マリア
類(八tomariaspp、) 、ノコギリコクヌス
ト(Oryzaephilussurinamensi
s) 、ハナゾウムシ類(Anthonomus sp
p、) \コクゾウ類(Sitophilus spp
、) 、オチオリンクス・スルカラス(Otiorrh
ynchus 5ulcatus)、コスモボリテス・
ソルジドウス(Cosmopolites 5ordi
dus)、アササルゾウムシ(Ceuthorrhyn
chus assimilis)、タコゾウムシ(Il
ypera postica)、デルメスケス類(De
rmestes spp、)、l゛ロゴデルフm(Tr
ogodermaspp、) 、テンスレスス類(An
threnus spp、)、アクゲヌス頻(Atta
genus spp、)\ リフラス類(Lyc tu
sspp、) 、メリゲテス・アエネウス(Melig
ethesaeneus) 、プチヌス@’j(1’t
inus spp、) 、ニプツス・ホロレウクス〔N
iptus hololeucus) 、セマルヒョウ
ホンムシ(Gibbium phylloides)、
コクタストモドキ類(Tribolium spp、)
、チャイロコメゴミムシダマシ(Tenebrio m
onitor)、ムナボソコメツキ類(八griote
s spp、) 、コノデルレス類(Conoderu
sSpfl、) 、コフキコガネ(Melolonth
a melolontha)、アンフィマロン・ソルス
チチアリス(八mpbimallon5olstiti
alis)およびコステリトラ・ゼアランデイ? (C
ostelytra zealandica)  。
膜翅目(llymenop tera)から、例えばク
ロボシババチ類(Diprion spp、)、ナシミ
ハハチ類(lloplocampa spp、) 、ウ
シウスgj (Lasius spp、)、モノモリラ
ム・ファラオニス(Monomor iumphara
onis)およびヴエスバ類(Vespa spp、)
双翅目(1)iptera)から、例えばスジシマカ類
(Aedes spp、)、ハマダラ力ffT (An
opheles spp、)、イエカ類(Culex 
spp、)、オウトウシヨウジヨウバエ(Drosop
hila melanogaster) 、イエバエ類
(Musca spp、)、ヒフイエハエ類(Fann
ia spp、)、クロハエ(Calliphora 
erythrocephala) 、キンハエ類(Lu
cilia spp、)、オビキンハエ類(Chrys
omyia spp、) 、クテレブラ類(Cu te
rebraspp、) 、ガストロフィルス類(Gas
trophilus spp、)、ヒポボス力EI’?
(llyppobosea spp、) 、サシハエ類
(Stomoxys spp、) 、オエストルスIF
j (Oestrus spp、)、ヒボデルマlfi
(llypoderma spp、)、アブ類(Tab
anusspp、) 、タニ了[(Tania spp
、)、アカノyハ工(Bibio hortulanu
s)、オシネラ・フリソ1〜(Oscinella f
rit)、フォルビア類(Phorbia spp、)
、アカザモグソハナバエ(Pegomyia hyos
cyami)、セラチチス・カピタータ(Cerati
Lis capitata)、ミカンバエ(Dacus
 oleae)およびキリウジ(Tipulapalu
dosa)  。
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオ
ブスネズミノミ(Xenopsylla cheopi
s)およびセラトフィルス類(Ceratophyll
us spp、)。
蛛形目(Arachnida)がら、例えばスコルピオ
・マウルス(Scopio maurus) 、ラトロ
デクツス・マクタンス(Lotrodectus ma
ctans)。
ダニ目(Acarina)から、例えばコナダニ(Ac
arus 5iro) 、アルガス類(Argas s
pp、)、オルニドドロス類(Ornithodoro
s spp、) 、デル7−スス・ガニナエ(Derm
anyssus gallinae)、エリオフィス・
リビス(Eriophyes ribis) 、フィロ
コプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptrut
a oleivora)、ボーフィルス類(Booph
ilus spp、)、リピセファルス類(Rhipi
cephalus spp、)、アンプリオンマ類(A
mblyomma spp、)、ヒアロンマ(Hyal
omma spp、)、マダニ類(Ixodes sp
p、) 、プソロプテス類(Psoroptes sp
p、)、チオリオプテス類(Chorioptessp
p、)、ヒゼンダニ類(Sareoptes spp、
)、タルソネムスl’i(Tarsonemus sp
p、) 、プリオビア・プラエテイオサ(Bryobi
a praetiosa) 、ハダニ類(Pan。
nychus spp、)およびハダニ類(Tetra
nycl+us spp、)。
本発明による有効物質の組合せは、特に、ワタの栽培に
おけるヘリオチスIi’(Heliothis spp
、)、アントノムス類(Anthonomus spp
、)およびトリコブルシア類(Trichoplusi
a spp、)およびその他の咬み型および吸い型昆虫
類または蛛型R(鱗翅類の幼虫)、ならびに果樹栽培に
おける害虫、ならびに菜園および葡萄栽培における蝶類
の防除に特に適している。
本発明による剤は、一般に有効物質lないし99重量%
を含有する。
それらは、生物学的および/または化学的−物理的パラ
メーターによって決定されるような、各種の方法で調合
されうる。すなわち、好適な調合の可能性は、水和剤(
−P)、濃縮乳剤(EC)、水溶液(SC)、乳剤、噴
霧用溶液、油性または水性の分散剤(SC)、サスポエ
マルジョン(SC)、粉剤([JP)、種子処理剤、マ
イクロ粒剤、スプレー用粒剤、被覆粒剤および吸着によ
る含浸粒剤の形態の粒剤、水分散性粒剤(WG)、UL
V調合物、マイクロカプセル、ワックスまたは餌料であ
る。
これらの個々の調合物は、原理的に知られており、そし
て例えば下記の文献に記載されている:ウィナソカーー
キュヒラー、“化学技術”第7巻第4版、1986年(
Winnacker4tichler、“Chemis
cheTechnologie″、  C,1Iaus
er’Verlag Munchen);  ヴアン・
ファルケンベルク、“農薬調合物”、第2版1972−
73(Van Falkenberg、Pestici
desFormulations”、 Marcel 
Dekker N、Y、、 2nd Ed。
1972−73) ;  マルテンス、“噴霧乾燥ハン
ドブック”、第3版、1979年(K、Martens
、“5pray Dryingtlandbook”+
 3rd Ed、 1979+ G、Goodwin 
Ltd。
London)。    ゛ 不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤の
ような、必要な調合助剤は、同様に公知であり、そして
例えば、以下の文献に記載されている: ワトキンス、“殺虫剤用粉末希釈剤便覧′”、第2版(
Watkins、1landbook of In5e
cticide DustDiluents and 
Carriers”、 2nd Ed、、 Darla
ndBooks Caldwell N、J、);オル
フェン、′粘土コロイド化学入門”、第2版(H,V、
01phen。
“Introduction to C1ay Co1
1oid Chemistry”+2ndEd、、 J
、Wiiey & Son’s、 N、Y、);マージ
エン、″溶剤ガイド”、第2版(Marschen、 
”5olvents Guide”。
2nd Ed、、 Interscience+ N、
Y、1950); マククチェオン編“洗剤および乳化
剤年N” 、(McCutcheon’s。
Detergents and Emalsifier
s Annual”、 MCPubl。
Corp、、 R4dgewood N、J、); シ
スレーおよびウッド編、“界面活性剤百科事典”、(S
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″[1ncyclopedia  of  5urfa
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レンオキシド付加物”(Sch′6nfelbt、 ”
GrenfliichenactiveChyleno
xidaddukte”、 Wiss、 Verla(
Xs(Hesell、。
Stuttgart 1976);  ライづ一7カー
ーニトユヒラー、゛化学技術”、第7巻、第4版、19
86年(Winnacker−Kiichler、 ”
Chcmische Technologie−C,I
Iauser VerlagMuneken)。
これらの処方に基づいて、他の農薬有効物質、肥料およ
び/または成長調整剤との、例えばレディーミックスま
たはタンクミックスの形での組合せを製造することもで
きる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェノール−スルホネートおよび分散剤、例えば
りゲニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチル
メタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチル
ナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはオレイルメチ
ルタウリン酸すトリウムをも含有する。
乳剤は、有効物質を、有a溶剤、例えばブタノール、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンある
いはまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に1種
またはそれ以上の乳化剤の添J111の下に)容解する
ことによって製造される。乳化剤としては、例えば下記
のものが使用されうる:アルキルーアリールスルホン酸
カルシウム、例えばドデシルヘンゼンスルホン酸カルシ
ウムまたGま非イオン性乳化剤、例えば脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル イドー縮合生成物、フルキルポリエーテル、゛ノルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステルまたはポリオキシエチレンソルヒソトエステ
ル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タル八天然産粘土、例えばカオリン、ヘントナイト、葉
ロウ石またはケイソウ土と一緒Gこ粉砕することによっ
て得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の顆状化された
不゛活性物質上に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を
イ」着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリ
ル酸ナトリウムあるいはまた鉱油によって、砂、カオリ
ナイトのような担体物質または粒状化された不活性物質
の表面上に塗布することによって製造されうる。
適当な有効物質を肥料粒状物の製造にとって通常の方法
によって一所望ならば肥料との混合物として製造するこ
ともできる。
水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約10ないし90
重量%であり、100重量%までの残部は、通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
5ないし80重量%である。粉剤は、大抵5ないし20
重量%の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約2ないし
20重量%の有効物質を含有する。粒剤の場合には、有
効物質の量は、成る程度までは有効物質が液体で存在す
るか、または固体で存在するか否かまたはいかなる粒状
化助剤、充填剤その他が使用されるかということによっ
て左右される。
更に、有効物質の上記の調合物は、場合によっではそれ
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、滲透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は場
合によっては通常の方法で希釈され、例えば水和剤、乳
剤、分散物および場合によってはまたマイクロ粒剤の場
合においても水で希釈される。粉剤および粒剤ならびに
噴霧用溶液は使用前には通常もはやそれ以上不活性物質
で希釈されない。
本発明による剤においては、組合せ成分に対する式Iの
化合物の比は、使用されるべき組合せ成分に左右されて
、2〇二1ないし1:20の範囲内で変動する。組合せ
成分の使用濃度は、同様に使用されるべき組合せ成分に
依存して、すなわちlha当り有効物質5gないし30
00g、特にlha当り有効物質20gないし1000
gの間で変動しうる。
以下の実施例は、本発明を更に詳細に説明するものであ
る。
A.調合例 a)有効物質10重量部および不活性物質としてのタル
ク90重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕するこ
とによって粉剤が得られる。
b)有効物質25重量部、不活性物質としてのカオリン
含有石英65重量部、リグニンスルボン酸カリウム10
重量部および湿潤ならびに分散剤としてのオレオイルメ
チルタウリン酸すl・リウム1重量部を混合しそしてピ
ンディスクミルで粉砕することによって、水中に容易に
分散されろる水和剤が得られる。
C)有効物質40重量部をスルホコハク酸半エステル7
重量部、リグニンスルボン酸すトリウム2重量部および
水51重量部を混合しそしてボールミルで5ミクロン以
下の微細度まで粉砕することによって水中に容易に分散
されうる分散濃縮物が製造される。
d)有効物質15重量部、溶剤としてシクロへキサノン
75重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフ
ェノール(8010単位)10重量部から乳剤が製造さ
れる。
e)有効物質2ないし15重量部およびアクパルジャイ
ト、粒状軽石および/またはケイ砂のような不活性の粒
状担体物質から粒剤が製造される。
有利に番よ、30%の固形物含量を有する例b)による
水和剤の懸濁物が使用され、そしてこの懸濁物をアタパ
ルジャイトの表面に噴霧され、乾燥されそして緊密に混
合される。この場合、水和剤の重量割合は約5%であり
そして不活性担体物質のそれは、でき上った粒剤の約9
5%である。
B、生物試験例 例A〔ハスモンヨトウ(Prodenia l1tur
a) )ハスモンコトつの幼虫(Prodenia l
1tura、Llrl)にワタの葉と一緒に有効物質、
またはそれらの混合物の同量を種々の濃度において噴霧
した。
このようにして処理された幼虫を次いで乾燥した表の上
に置いた。室温(21−23℃)において7日後に有効
物質または有効物質の混合物の効果を評価した。
効 質   有勺物質ppm5″率% −化合物 1a
   31         1’007.8    
    60 3.90 2.00 1.0       ”0  − 化合物 XVa  31         1007・
8100 3.9            40 2.00 1.0   、      6   −Ia+XVa 
    31  +31       10016  
+16       100 7.8+7.8       100 3.9 + 3.9     100 2.0+2.0     、、    501.0 +
 1.0      20 Ia+IX       31   +500    
  10016   +250      1007.
8  +、125       1003.9  + 
 63       1002.0  +  32  
     40デルタメトリン 1.0       
 100(XIIIa)  0.98        
900.49        70 0.24        0 0.12        0 Ia+31   +2.0     100デルタメI
・リン16  +0.98    100(XIIIa
)  7.8 +0.49    1003.9  +
0.24     90   ’2.0 +0.12 
    10 例B〔チャイロコメゴミムシダマシ(Tenebri。
molitor)) チャイロコメゴミムシダマシの幼虫(Tenebri。
molitor 1111)を直径4cmのデンプンオ
ブラ−1・と−緒に、有効物質またはそれらの混合物の
同量を種々の濃度において噴霧した。
このようにして処理された幼虫およびオブラートを次に
ペトリ皿中に置き、そしてこれを密封しそして室IA(
21−23℃)において7日間保った。
死滅率(%)を次に測定した。
有効物質   有効物質ppm     死滅率%化合
物 1a   250         100化合物
 XVa  125          80Ia +
XVa    250→−125100125→−63
100 63+31     100 31  +  16         9016+8.
         40 −3  !1 例C マメアブラムシ(Aphis craccivora)
のひどく蔓延したソラマメ(Vicia faba)に
有効物質またはそれらの混合物の同量を種々の濃度にお
いて噴霧した。
このようにして処理した植物を次に温室内に置いた。ア
ブラムシの死滅率を3日後に測定した。
育四隻貫□−−互廟腹l」町□□−□死戴凧履□化合物
 Ia   63.0         4031、O
Q 16、OQ 化合物 Iχ  7.8         203.9
0 2、oO Ia+IX      63.0+7.8      
   9031.0+3.9          80
− 16.0+2.0         40トリアゾ
ホス 3.9          202.00 Ia +      31.0 + 3.9     
  60トリアゾホス 16.0+2.0      
 40デルタメトリン0.06          3
00.03          15 Ia +        7.8 +0.06    
    85デルタメトリン3.9 +0.03   
    80例D ミカンノコナカイガラムシ(Pseudococcus
citri)のひどく蔓延したインゲン(Phaseo
lusvulgaris)に存効物質、またはそれらの
混合物の同量を種々の濃度において噴霧した。
温室内で20−25℃において7日後に評価を行った。
f′t   ″ m     ′”率り化合物 1a 
  31.0         1516.0    
      0 7.80 トリアゾホス 2.0          150、9
8          0 − Ia +       16.0 +’2.0    
    60トリアゾホス 7.8 + 0.98  
     40ヘプテノホス 7.80 3.90

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔上式中、 Mは炭素またはケイ素を意味し、 XはCH_2、O、SまたはNR^6を意味し、R^1
    は(C_2−C_18)アルキル、(C_5−C_7)
    シクロアルキル、(C_2−C_8)アルケニル、フェ
    ニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジ ニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニル、または
    1,2,4,5−テトラジニルを意味し、その際これら
    の置換基はモノまたはポリ置 換されていてもよく、 R^2およびR^3は互いに独立して(C_1−C_3
    )アルキル、(C_2−C_8)アルケニル、フェニル
    を意味するかまたはR^2およびR^3は第四級中心原
    子(M)と共に4ないし6環員(M=Siの場合)を有
    するかまたは3ないし6環員(M=Cの場合)を有する
    未置換またはフッ素で置換された環を形成するアルキレ
    ン鎖を意味し、 R^4はH、−CN、−CCl_3、−C=CH、(C
    _1−C_4)アルキル、Fまたは−C−NH_2を意
    味し、 R^5はピリジル、フリルまたはチエニル(これらはい
    ずれも置換されていてもよい)、フタルイミジル、ジ(
    C_1−C_4)アルキルマレインイミジル、チオフタ
    ルイミジル、ジヒドロフタルイミジル、テトラヒドロフ
    タルイミジルまたは置換フェニルを意味するか、 またはR^4およびR^5はそれらを結合している炭素
    原子と一緒に場合によっては置換されたインダニル、シ
    クロペンテノイルまたはシクロペンテニル基を意味し、
    そして R^6はH、(C_1−C_3)アルキルまたはフェニ
    ルを意味する〕 で表される少くとも1種の化合物を、エンドスルファン
    (IX)、ブプロフェジン(X)、シロマジン(X I )
    フルベンジミン(X I I )、フルフェノクスウロン(
    X I I I )、デルタメトリン(X I I I a)、ト
    リアゾボス(X I I I b)およびヘプテノホス(X
    I I I c)よりなる群から選択された化合物または 式X I V ▲数式、化学式、表等があります▼(X I V) (上式中、 R_1_5、R_1_6、R_1_7およびR_1_8
    は互いに独立して水素またはハロゲンを意味し、 R_1_9はCH_3、CF_3またはハロゲンを意味
    し、そして R_2_0は(C_1−C_3)ハロアルキルを意味す
    る)で表わされる化合物、または 式XV ▲数式、化学式、表等があります▼(XV) (上式中、R_2_1およびR_2_2は互いに独立し
    てHまたはハロゲンを意味する)で表わされる化合物と
    組合せて含有することを特徴とする害虫防除剤。 2、式 I で表わされる化合物として(4−エトキシフ
    ェニル)−(ジメチル)−〔3−(4−フルオル−3−
    フェノキシ−フェニル)−プロピル〕−シラン( I a
    )を含有する請求項1記載の剤。 3、式 I の化合物の組合せ成分として化合物N−〔N
    −(3,5−ジクロル−4−(1,1,2,3,3,3
    −ヘキサフルオルプロポキシ)−フェニル)カルバモイ
    ル〕−2−クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエス
    テルを含有する請求項1に記載の剤。 4、(4−エトキシフェニル)−(ジメチル)−〔3−
    (4−フルオル−3−フェノキシ−フェニル)−プロピ
    ル〕−シランを、N−〔N−(3,5−ジクロル−4−
    (1,1,2,3,3、3−ヘキサフルオルプロポキシ
    )−フェニル)−カルバモイル〕−2−クロル−ベンズ
    カルボキシイド酸エチルエステルを含有する請求項1記
    載の剤。 5、各成分を相乗的に作用する割合で組合せる請求項1
    ないし4のいずれか一つに記載の剤。 6、組合せ成分の重量比が20:1ないし1:20の間
    で変動する請求項1ないし4のいずれかに記載の剤。 7、昆虫類、ダニ類または線虫類またはそれらの生息空
    間を請求項1ないし6による剤の有効量を用いて処理す
    ることを特徴とする昆虫類、ダニ類または線虫類の防除
    方法。
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