JPS62106032A - 新規なシラン誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する害虫防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 殺虫、殺ダニおよび殺線虫性有効物質の従来公知の基本
構造は、最も重要なもののみを若干挙げても、例えばリ
ン酸誘導体、クロル炭化水素、Ｎ−メチルカーバメート
、シクロプロパンカルボン酸エステルおよびベンゾイル
尿素のような、極めて多岐にわたる物質群を包含する。

しかしながら、驚くべきことには、従来（唯一の例外に
ついては、特開昭６０−１２３４９１号公報参照）元素
ケイ素を含有する基本構造を有する殺虫、殺ダニおよび
殺線虫性化合物は、従来記載されてぃなかった〔ワーシ
ング、農薬便覧（Ｃ，Ｗｏｒｔｈｉｎｇ、　Ｔｈｅ　Ｐ
ｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ）第７版−）　−ヘア
　ハム１９ａｓ＆刊；ポーレ７コ、　有機ケイ素化合物
（Ｓ　、Ｐａｗｌｅｎｋｏ　、Ｏｒｇａｎｏ−８ｉｌｉ
　ｃｉｕｍ−Ｖｅｒｂｉｎ（ｌｕｎｇｅｎ）　：　「有
機化学の方法、第Ｘｌ１５巻（Ｍｅｔｈｖ４ｅｎ　ｄｅ
ｒ　ｏｒｇ、Ｃｈｅｍｉｏ　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ
）。

Ｂｄ、　　Ｘｌ１５．　　Ｇｅｏｒｇ　　Ｔｈｉｅｍｅ
　　Ｖｅｒｌａｇ、　　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ１９８０）
：ヴエグラー、「植物保設剤および害虫防除剤の化学」
第１．６および７巻（１９７０年、１９８１年）　（Ｒ
，Ｗｅｇｌｅｒ、　Ｃｈｅｍｉｅ　ｄｅｒＰｆｌａｎｚ
ｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎａ　Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅ
ｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ。

Ｂｄｅ、１，６　ｕｎｄ　７．　Ｓｐｒｉｎｇｅ、ｒ−
Ｖｅｒｌａｇ、　Ｂｅｒｌｉｎ１９７０．１９８１　）
参照〕。同様な事実は、除草剤の分野にも当てはまり、
そして更に殺菌剤の研究においては、トリアゾール系殺
菌剤についてケイ素を含有する基本構造の発見に到る唯
一の事例に到達した（ヨーロッパ特許出皿公開第６８８
１３号参照）。

ケイ素を含有する基本構造を有する新規な有効物質が殺
虫、殺ダニおよび殺線虫剤の分野において有利な適用性
を有することを本発明の発明者らが見出した。

従って、本発明の対象は、式（１１ ％式％（１１ （上式中、 ＸはＣＨ２，０、ＳまたはＮＲ’を意味し、Ｒ１は（Ｃ
２−０１８）アルキル、（Ｃ５−Ｃ８）　、７りｏフル
キル、　　（０２−０８）アルケニル、フェニルまたけ
ナフチルを意味し、その際すべてのこれらの置換基は場
合によってはモノ−またはポジ置換されていてもよく（
ただしペンタフルオルフェニルを除く）、 Ｒ２およびＲ３は互いに独立して（Ｃ，−Ｃ５）アルキ
ルｓ　（Ｃ２−ＣＢ）アルケニＡ／またはフェニルを意
味するか、あるいはＲ２およびＲ５は一緒になって、ケ
イ素原子と共に、４ないし６個の環員を有する未置換の
・または（０，−０４）アルキルによって置換された複
素環を形成するアルキレン鎖を意味し、 Ｒ’　（ｄ　−Ｉ（、−ＯＮ、　−００６５、−ＣＥｍ
　ＣＨ，（０，−０４）　７　Ａ。

キル、Ｆまたは一〇−ＮＨ２を意味し、Ｒ５はピリジル
、フリルまたはチェニル（これらの基はすべてフタルイ
ミジル、ジ（Ｃ，−０４）アルキルマレインイミジル、
チオフタルイミジル、ジヒドロフメルイミジル、テトラ
ヒドロフタルイミジル、または４−アセチルフェニル、
２−クロルフェニルおよび４−エトキシカルボニルアセ
チルフェニルを除＜Ｒ換フェニルによって置換されてい
てもよい）を意味するか、あるいは Ｒ４およびＲ５はそれらを僑かけする炭素原子と一緒で
場合によっては置換されたインダニル、シクロペンテノ
イルマタハシクロベンテニル基を意味し、そして Ｒ’ハＨ１（ＣＩ−Ｃｓ）アルキルまたはフェニルを意
味する） で表わされる化合物、それらの種々の光学異性体および
それらの可能な混合物〔ただし、式Ｉにおいて、 Ｒ１がフェニル（これはバラ−位において（ｃ、−０４
）アルコキシ、ハロゲンまたは（ｃ、−Ｃ４）アルキル
によって置換されている）を意味し、Ｒ２およびＲ５が
ＯＨ，を意味し、Ｘが０を意味し、Ｒ４がＨを意味し、
そしてＲ５が５−フェノキシフェニル−４には＜　４−
フルオル−己−フェノキシ）フェニルを意味する化合物
を除く〕である。

場合によっては置換されたアルキルとしてＲ１は、好−
ましくけ、ハロゲンまたは（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシに
よって置換されてもよい（Ｃ２−Ｃｌ２）アルキルを表
わす。その例としては、場合によっては置換されてもよ
いエチル、ｎ−プロピル、１−プロピル、ｎ−ブチル、
ｔ−ブチル、６，３−ジメチルブチル、ｎ−オクチル、
ｎ−デシル、ｎ−ドデシルおよびｎ−オクタドデシルを
挙げることができる。

場合によっては置換されてもよいシクロアルキルとして
Ｒ１は、好ましくは、場合によってはモノ−またはジ置
換されたシクロヘキシルを表わし、その際置換基として
は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲンおよび（Ｃ，−
Ｃ４）アルコキシが好ましい。

場合によっては置換されたアルケニルとしてＲ１は好ま
ましくけ、ノ・ロゲンによってモノ−またはポリ置換さ
れそして／または（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシによってモ
ノ−またはジ置換されてもよい（Ｃ４−Ｃ８）アルケニ
ルを表わす。その例としては、場合によっては置換され
た３−ブテニル、５−へキセニルおよび７−オクテニル
が挙げられる・ 場合によっては置換されてもよいフェニルまたはナフチ
ルとして、Ｒ１は好ましくは一般式（Ａ）または（Ｂ） （上記式中、 ０くｍ＋ｎ＋０く４であり、そして ｍ、ｎおよび０は、弐ム）の場合にはＯないし４の値を
有するか、あるいは式（Ｂｌの場合にはＯないし３の値
を有することができる。

Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立して、場合によっ
てはヒドロキシによって置換された（Ｃ，−Ｃ４）アル
キル、）　ＩＪ　（Ｃ，−０４）アルキルシリル、ハロ
ゲン、ニトロ、シアン、（Ｃ２−０６）アルケニル、（
Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、アミノ、（Ｃ，−Ｃ８）シク
ロアルキル、フェニル、フェノキシ、（ｃ、−Ｃ５）ア
ルコキノ、（ｃ、　Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２−
０４）アルキニルオキシ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ
，−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ５’−０７）シクロアル
キルオキシ、（Ｃ，−０６）アルキルカルボニル、（ｃ
、−Ｃ４）アルコキシカルボニル、　（Ｃ２−Ｃ４）　
フルケニルオキシ力ルボニル、（Ｃ５−０５）アヤキュ
ヤオキシカルボニル、（Ｃ，−Ｃ４）ハロゲンアルキル
、（ｃ、−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ，−０８）アルキル、
（ｃ、−ｃ、）ノ・ロゲンアルコキシ、（ｃ。

−Ｃ５）ハロゲンアルキルチオ、ノーロゲン（Ｃ１−０
４）アルコキシ（０，−０４）アルキル（ｃ、−Ｃ４）
アルキルチオ（ｃ、−Ｃ４）アルキ′べ　（ｃ、−Ｃ４
）アルコキシ（Ｃ，−Ｃ４）アルコキシ、ノへロゲン（
ｃ、−ｃ、）アルコキン（ｃ、−０４）アルコキシ、（
Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ（ｃ、−Ｃ４）アルコキ
シ、ハロゲン（Ｃ２−Ｃ８）アルケニルオキシ、（、Ｃ
，−Ｃ４）アルコキシ（ｃｌ−ｃ、）アルキルチオ、（
ｃ、−０４）アルキルチオ（ｃ、−Ｃ４）アルコキシ、
（０，−０４）アルキルチオ（ｃ、−Ｃ４）アルキルチ
オ、ハロゲン（０，−０４）アルコキシカルボニル、ハ
ロゲン（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシカルボニル、ジ
（Ｃ，−Ｃ６−アルキル）アミンを表わすか、−または
基Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうちの２つは、それらが互い
にオルト−位に存在するならば、メチレンジオキシ、エ
チレンジオキシまたは（Ｃ５−Ｃ５）アルキレン基を形
成する。

Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、好ましくは・・ロゲン、（ｃ
。

−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（ｃ、
−ｃ、）シクロアルキル、（Ｃ！、−０５）アルコキシ
、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、（ｃ。

−０４）ハロゲンアルキル、（ｃ、−Ｃ３）ハロゲンア
ルコキシを意味する。

基Ｒ１は、好ましくは、Ｒ７−Ｒ９について規定された
選択すべき範囲のＯ−３個の置換基を有するフェニル基
を意味する。特に好ましいフェニル基は、ｍ−またはｐ
−位において、上記の基Ｒ７〜Ｒ９から選択された１〜
３個、特に１〜．．１個の置換基、好ましくはノ・ロゲ
ン、（Ｃ，−０４）アルキル、（ｃ、−Ｃ４）ハロゲン
アルキル、（ｃ、−Ｃ５）ハロゲンアルコキシおヨヒ（
Ｃ１−Ｃ５）アルコキシ、を有するフェニル基である。

基Ｒ１の特定の例を以下に列挙するが、本発明の範囲内
に包含される基Ｒ１は、例示されたものに限定されない
。

Ｒ′の特定の例としては下記のものが差けられる： エチル、ｎ−７’ロビル、１−プロピル、ｎ−ブチル、
３，５−ジメチルブチル、ｎ−オクチル、Ｎ−デシル、
Ｄ−オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、５−へ
キセニル、７−オクテニル％　１−ナフチル、フェニル
、３−メチルフェニル、４−、’チルフェニル、５，４
−ジメチルフェニル、４−クロルフェニル、３−トリフ
ルオルメチルフェニル、４−トリフルオルメチルフェニ
ル、２−ｆ７ｆル、３．４−ジクロルフェニルＳ　４−
ニトロフェニル、４−メチルチオフェニル、４−メトキ
シフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、５，４−メ
チレンジオキシフェニル、４−ジフルオルメチルチオフ
ェニル％　４−トリフルオルメチルチオフェニル、３，
４−ジフルオルメチレンジオキシフェニル、４−シアノ
フェニル、４−フルオルフェニル、４−ブロムフェニル
、６，４−ジフルオルフェニル、３．４−シフロムフェ
ニル、４−クロル−３−フルオルフエニル、５−クロル
−４−フルオルフェニル、３−クロル−４−メチルフェ
ニル、５−ブロム−４−クロルフェニル、４−クロルオ
ルメトキシフェニル、３，４−ビス（クロルオルメトキ
シ）フェニル、４−トリフルオルメトキシフェニル、３
．４−ビス（トリフルオルメトキシ）フェニル。

４−メトキシ−３，５−ジメチルフェニル、３，４−ト
リフルオルエチレンジオキシフェニル、４−第三−ブチ
ルフェニル、４−エチルフェニル、４−インプロピルフ
ェニル、５．４−シフルオルエチレンジオキシフェニル
、４−イソプロペニルフェニル、ａ−ビニルフェニル、
４−（２，２−ジクロルビニル）フェニル、４−クロル
−３−メチルフェニル、３−ブロム−４〜フルオルフエ
ニル、３−フルオル−４−ブロムフェニル、４−フルオ
ル−３−メチルフェニル、３−フルオル−４−メチルフ
ェニル、Ｓ−ブロム−４−メチルフェニル、３．４−ジ
エチルフェニル、３．４−　ジインプロピルフェニル、
３−メチル−４−メチルフェニル、４−インプロビル−
３−メチルフェニル、４−メチルスルフオキシフェニル
、４−アリルフェニル、４−アセチルフェニル、４−カ
ルボエトキシフェニル、４−エトキシフェニル、１，２
，５．４−テトラヒドロナフタリン−７−イル、３，５
−ジクロル−４−メチルフェニル、インダン−５−イル
、４−グロバルギルフェニル、６−メドキシー４−メチ
ルフェニル、４−メトキシメチルフェニル、　　４−（
１−クロルエチレン−１−イル）フェニル、４−（２−
クロルアリル）フェニル、４−イソブチ＋）　ルアｘ＝
ル、４−　メトキシカルボニルフェニル、３−ニトロ−
４，５−シメチ′ルフェニル、３−エトキシ−４−ブロ
ムフェニル、５−クロル−４−メトキシフェニル、４−
ブロム−５−クロルフェニル、　　３，４−　（シー１
！、三−ブチル）フェニル、４−エチル−３−メチルフ
ェニル、４−第三−フーｙ−ルー３−メチルフェニル、
４−（１，１，２，２−テトラフルオルエトキシ）フェ
ニル％　４−　（２，２−ジクロルビニルオキシ）フェ
ニル、４−　（２，２，２−トリフルオルエトキシ）フ
ェニル、４−ペンタフルオルエトキシフェニル、４−（
クロルフルオルメトキシ）フェニル、４〜（ジクロルフ
ルオルメトキシ）フェニル、４−（ジクロルフルオルメ
トキシ）フェニル、４−（１，１−クロルオルエトキシ
）フェニル、４−　（１，２，２−トリクロル−１，２
−クロルオルエトキシ）フェニル、４−（２−ブロム−
１１２，２−テトラフルオルエトキシ）フェニル、４−
（２−７’ロピニルオキシ）フェニル、４−（ｊ−プロ
ピニルオキシ）フェニル、４−アリルオキシフェニル、
４−エチニルオキシフェニル％４−（２−クロルエチニ
ル）フェニル、４−（ｎ−グロボキシ）フェニル、４−
インブトキシフェニル、４−シクロペンチルオキシフｘ
＝ル、４−　（ｎ−７ミルオキシ）フェニル、４−イン
ブトキシフェニル、４−ヨードフェニル、４−ビニルオ
キシフェニル、４−ビフェニル、４−（ｎ−ブトキシ）
フェニル、４−（？Ｐｊニーブトキシ）フェニル、６−
メチル−２−ナフチル、４−フェノキシフェニル、４−
（２−ヨード−１，１−クロルオルエトキン）フェニル
、４−シクロヘキシルオキシフェニル、３−クロル−４
−エトキシフェニル、４−フォルミルフェニル、４−エ
トキシメチルフェニル、４−トリフルオルアセチルオキ
シフェニル、４−（１−エトキシエチル）フェニル、４
−（１−メトキシエチル）フェニル、４−エトキシ−３
−メチルフェニル、４−（２−メチルフロベニル）７ｘ
二Ａ／、　　４−　（１，２，２−トＩＪフルオルビニ
ルオキシ）フェニル、３．４−ジェトキシフェニル。

４−エチニルフェニル、４−エト千シー５，５−ジメチ
ルフェニル、４−エトキシ−６−メトキシフェニル、４
−エチルチオフェニル、４−（２゜２．２−トＩＪフル
オルエトキシカルボニル）フェニル、４−（２−り０ル
エトキシ）フェニル、４−（１−ブテン−２−イル）フ
ェニル、４−（２−ブテン−２−イル）フェニル、４−
メトキシメチルチオフェニル、４−　（１，２−シフミ
ルビニルオキシ）フェニル、４−（２，３−ジクロルア
リルオキシ）フェニル、４−（２−ヨー）’−１−フル
オルビニルオキシ）フェニル、４−（２−フルオルエト
キシ）フェニル、４−（２−クロル−１，１−クロルオ
ルエトキシ）フェニル、ａ−（２−’ｙロルー１−フル
オルビニルオキシ）フェニル、４−イングロビルチオフ
ェニル、４−　（２，２−ジクロル−１，１−クロルオ
ルエトキシ）フェニル％　４−（２，２−ジクロル−１
−フルオルビニロキシ）フェニル、４−（１，１，２，
２−テトラフルオルエトキシ）フェニル、３−クロル−
４−エトキシフェニル、４−（テトラヒドロ−３−フリ
ルオキシ）フェニル、４−エチルチオ、３−エトキシフ
ェニル、４−アリルオキシフェニル、４−メトキシメチ
ルチオフェニル、４−（２，２−ジクロルビニルオキシ
）フェニル、４−（１，１，１−）リフルオルエトキシ
）フェニル。

Ｒ２お工びＲ３は、好ましくは、メチル、エチル、１−
プロピルおよびｎ−プロピルのような（Ｃ，−Ｃ８）ア
ルキル基金表わすか、甘たけ、Ｒ２およびＲ３ば、−緒
で、ケイ素原子と共に、例エバシラシクロブタン、シラ
シクロペンタンまたはシラシクロヘキサンの↓うな４−
ないし６員の用を構成するアルキレン類を形成する。

Ｒ４は好ましくは、水素、シアノま之は（Ｃニー０４）
アルキル、特に好ましくは水素を表わす。

！殖され次フェニルとしては、Ｒ５は好ましくは、一般
式（ｃ） （上式中、バ　お工びＲ１１は互いに独立してＩ（、ハ
ロゲン、（０，−ｃ、　）アルキル、（ＣＩＣ４）アル
コキシ、　（ｃ、−ｃ、’）ハロゲンアルキル、フェニ
ル、Ｎ−ピロリル、捷たは一般式ｆＤｌ上式中、Ｒ１！
お工びＲｌｓは互いに独立して同様にＨ，ハロゲン、　
　（ｃ、−ａ、）アルキル、（ｃ、−ｃ、）アルコキシ
または（Ｃ１　−Ｃ８）ハロゲンアルキルを意味するこ
とができる。

Ｕは一〇Ｈ２−１．Ｃ＝Ｏ１−〇−１または−８−１好
ましくは−Ｐ−を表わし、 ■お工びＷばＣＨまたはＮを表わし、その際両名は開時
にＣＨを意味することができる；しかしながら、Ｖ　＝
　Ｎである場合にはＷ＝ＯＨであり、そして逆もまた同
様である）で表わされるフェニル基ｔＮわす。

史に、上記式（Ｃ’）および（Ｄ）については下記のこ
とが該肖する： ｐお工びｑは、ｐ＋ｑの合計が１ないし５の数でなけれ
ばならないという条件で、０ないし５のｑ数を意味し、 ｒ′お工ひＢは、ｒ＋θの合計が０．１または２でなけ
ればなちないという条件で、そしてＲＩＧまたはＲ１１
が苔（Ｄ’）に和尚し、ｐお工びｑが０またば１を意味
しそしてｐ＋ｑが１または２全意味しなければならない
という条件で、０．１−または２を、シ味する。

Ｒ’　ｉＣついてこれらの基のうちで、（ＲＩＧ）ｐが
Ｈ１友は４−フルオルを意味し、そして（Ｒ１＋）。

がフェニル基の３−・位に位置し、しかも基を−ｖｃ味
する式（Ｃ）で表わされる清が特に重要である。

場合に：つては斡喚され之ピリジルとしてけＲ５は、一
般式（Ｆ２） （上式中、ＨＩ３は工’ｔ　除＜　ハＣ１ケア、（ＣＩ
Ｃ４）アルキル、（０，−Ｃ８）アルコキシまたは（Ｃ
，−Ｃ８）ハロケンアルキルを意味し、そしてＨａｌ　
ｆハロゲン、特にフッ素、またはＨを意味する）で表わ
される七ノ竹榊ピリジルを表わす。

場合によってはけ換されたチェニルまたはフリルとして
はＲ５は、一般式（Ｆ） （上式中、２けＯまたはＳを意味し、 Ｒ１５ｉｄＨ、ハロゲン、（０１Ｃ４）アルキル、（０
１−０４）アルコキ／、（０１−０４）ハロゲンアルキ
ル、ＣＮ渣たはＮｏ２を意味し、そして Ｒｌａは場合によっては置換されたベンジル、グロパル
ギルま念はアリルを意味する） で表わされる複素環を表わす、 Ｒ５についてｉｉ置押されたフェニル基が本発明にとっ
て特に重要である。

基Ｒ５の代表的な例としては、下記の残基が挙げられる
； ペンタフルオルフェニル、５−ベンジル−３−フリル、
４−フェノキシフェニル％　３−フェノキシフェニル、
３−（４−フルオルフェノキシ）フェニル、５−（４−
クロルフェノキシ）フェニル、３−（４−ブロムフェノ
キシ）フェニル、３−（３−フルオルフェノキシ）フェ
ニル、３−（３−クロルフェノキシ）フェニル＋　５−
（３−ブロムフェノキシ）フェニル、５−（２−フルオ
ルフェノキシ）フェニル、Ｓ−＜２−クロルフェノキシ
）フェニル、３−（２−フロムフェノキシ゛）フェニル
、５−（４−メチルフェノキシ）フェニル、５−（３−
メチルフェノキシ）フェニル、３−（２−メチルフェノ
キ・ン）フェニル、６−（４−メトキシフェノキシ）フ
ェニル、３−（３−メトキシフェノキシ）フェニル、３
−（２−メトキシフェノキシ）フェニル、３−（４−エ
トキシフェノキシ）フェニル、５−（フェニルチオ）フ
ェニル、５−（４−フルオルフェニルチオ）フェニル、
３−（３−フルオルフェニルチオ）フェニル、５−ベン
ゾイルフェニル、６−ベンジルフェニル、３−（４−フ
ルオルベンジル）フェニル、３−（４−クロルベンジル
）フェニル、５−（５，５−ジクロルフェノキシ）フェ
ニル、Ｓ−＜Ｓ、ａ−ジクロルフェノキシ）フェニル、
３−（４−クロル−２−メチルフェノキシ）フェニル、
３−（２−クロル−５−メチルフェノキシ）フェニル、
３−　（４−クロル−５−メチルフェノキン）フェニル
、３−（４−エチルフェノキシ）フェニル、６−（３−
クロル−５−メトキシフェノキシ）フェニル、３−（２
，５−ジクロルフェノキシ）フエ＝ｙｂ、３−　（３，
５−ジクロルベンソイル）フェニル、３−（３，４−ジ
クロルベンゾイル）フェニル、５−（４−メチルベンジ
ル）フェニル、５−（４−インプロポキシフェノキシ）
フェニル％　４−フルオル−６−フェノキシフェニル、
４−クロル−３−フェノキシフェニル、４−フロム−６
−フェノキシフェニル、４−フルオル−３−（４−フル
オルフェノキシ）フェニル、４−フルオル−３−（４−
クロルフェノキシ）フェニル、４−フルオル−５−（４
−ブロムフェノキシ）フェニル、４−フルオル−３−（
４−メチルフェノキシ）フェニル、４−フルオル−３−
（４−メトキシフェノキシ）フェニル、４−フルオル−
３−（３−フルオルフェノキシ）フェニル、４−フルオ
ル−３−（３−クロルフェノキシ）フェニル、４−フル
オル−３−（３−フロムフェノキシ）フェニル、４−フ
ルオル−３−（３−メトキシフェノキシ）フェニル、４
−フルオル−３−（４−エトキシフェノキシ）フェニル
、４−フルオル−５−（２−フルオルフェノキシ）フェ
ニル、６−メドキシー５−フェノキシフェニル、２−フ
ルオル−３−フェノキシフェニル、２−フルオル−５−
（４−フルオルフェノキシ）フェニル、２−フルオル−
３−（３−フルオルフェノキシ）フェニル％　２−フル
オル−３−（２−フルオルフェノキシ）フェニル、３−
フルオル−５−（４−フルオルフェノキシ）フェニル、
３−フルオル−５−（３−フルオルフェノキシ）フェニ
ル、６−フルオル−５−（２−フルオルフェノキシ）フ
ェニル、４−メチル−３−フェノキシフェニル、６−フ
ルオル−５−（４−メチルフェノキシ）フェニル、６−
フルオル−５−（３−メトキシフェノキシ）フェニル、
２−フルオル−５−（４−フルオルフェノキシ）フェニ
ル、２−フルオル−５−（３−フルオルフェノキン）フ
ェニル、２−フルオル−５−（２−フルオルフェノキシ
フェニル）２−クロル−６−フェノキシフェニル、３−
アルメル−５−フエノギシフエニル、２−フルオル−５
−フェノキシフェニル、２−１’ロルー５−フェノキシ
フェニル、２−フロム−５−フェノキシフェニル、４−
クロル−５−（Ｘ−メチルフェノキシ）フェニル、４−
クロル−３−（４−フルオルフェノキシ）フェニル、３
−クロル−５−フェノキシフェニル、３−ブロム−５−
フェノキシフェニル、４−ブロムー６−フェノキシフェ
ニル、４−トリフルオルメチル−６−フェノキシフェニ
ル、４−フルオル−３−フェニルチオフェニル、４−フ
ルオ／Ｉ／−３−ベンジルフェニル、５−Ｃ２−ピリジ
ルオキシ）フェニル、３＝（３−ピリジルオキシ）フェ
ニル、４−フルオル−３−（２−ヒＩＪ　シルオキシ）
フェニル、４−クロル−３−（２−ピリジルオキシ）フ
ェニル、４−ブロム−５−（２−ピリジルオキシ）フェ
ニル、４−メチル−５−（２−ピリジルオキシ）フェニ
ル、４−フルオル−６−（ろ−ヒＩＪ　９ルーζキシ）
フェニル、４−クロル−３−（３−ピリジルオキシ）フ
ェニル、４−ブロム−３−（３−ピリジルオキシ）フェ
ニル、４−メチル−３−（３−ピリジルオキシフェニル
）、２−メチル−３−７エールフエニル、２−メチル−
３−（Ｎ−ピロリル）フェニル、６−フェノキシ−２−
ピリジル、６−（４−フルオルフェノキシ）−２−ピリ
ジル、６−（４−クロルフェノキシ）−２−ピリジル、
６−（４−ブロムフェノキシ）−２−ピリジル、６−（
４−メチルフェノキシ）−２−ピリジル、６−（４−メ
トキシフェノキシ）−２−ピリジル、６−（４−エトキ
シフェノキシ）−２−ピリジル、６−（３−フルオルフ
ェノキシ）−２−ピリジル、６−（３−クロルフェノキ
シ）−２−ピリジル、６−（３−ブロムフェノキシ）−
２−ピリジル、６−（５−メトキシフェノキシ）−２−
ピリジル％　６−（２−フルオルフェノキシ）　−２−
ヒＩＪ　シル、６−（２−クロル−フェノキシ）−２−
ピリジル、６−（２−ブロムフェノキシ）　−２−ヒＩ
７シル、５−グロバルギル−６−フリル、Ｎ−７タルイ
ミジル、Ｎ　−５，Ａ、５．６−７タルイミジル、２−
メチル−５−プロパルギル−３−フリル、ｄ−ｔ−ブチ
ルフェニル、４−メチルフェニル、４−イア７’ロピル
フエニル、ｄ−Ｃ２−クロル−４−トリフルオルメチル
−２−ピリジルオキシ）フェニル、４−シクロヘキシル
フェニル、４−クロルオルメトキシフェニル、４−とフ
ェニリルお工Ｕ　４−　）　ＩＪメチルシリルフェニル
。

基−０Ｈ−Ｒ５についてのその他の代表的な例には下占
己のものがある： ２−アリル−３−メチルシクロベント−２−エン−１−
オン−４−イルお工び４−フェニル−インダン−２−イ
ル。

本発明の対象は、また一般式（１）で表わされる化合物
を製造すべく、 ［ａｌ　　ＸがＣＩ、を意味する化合物のためには、一
般式（ＩＩ’） 尺２ Ｒ’　−８ｉ　−Ｙ （上式中、Ｙは例えばハロゲンまたはスルホネートのよ
うな核離脱性基全意味する）で衣わされるシランを一般
式（ＩＩＩ） Ｍ−ＣＨ，−Ｘ’−０Ｈ−Ｒ５ １、、（Ｉｌｌ） （上式中、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
当量を意味し、 Ｘ′はメチレン基を意味し、そして Ｒ４／はＨ，ＯＮ、Ｆまたは（ｃ、　−ｃ４’）　７　
ル＃　Ａ／　ｆ意味する） で表わされる有機金屈試桑と反応せしめるか、−！たは ｆｂｌ　　一般式（Ｍ４念は［Ｖｌ で表わされるシランを、場合に：つでは塩基の存在下に
、一般式（■） Ｙ−ＣＨ−Ｒ５ １（■） で表わされるアルキル化剤と反応せしめるかまたは （ｃｌ　　一般式（■） Ｒ，−Ｓｘ−ＣＨ２−ｙ　　　　（■）で表わされるシ
ランを、型（■） ＨＸ−ＯＨ−Ｒ’ １　　　　　　　　（ＭＩＤ のＸＨ酸性化合物と塩基の存在下に、あるいは型（■） Ｍ　−Ｘ−ＣＨ−Ｒ” １（■） Ｒ４′ の廂機金属化合物と反応せしめるか、ま念はｆａｌ　　
ＸがＯＨ，である化合物のために、一般式（Ｘ）Ｒ−８
１−ＣＨ２＝ｔ　　　　　　　　（Ｘ’）で表わされる
シランを型（ＸＩ） Ｙ−Ｘ’−ＣＨ−Ｒ５ １（Ｘ） Ｒ４／ の化合物と反応せしめるか、または （ｅｌ　　ＸがＯＨ，である化合物のために、一般式％
式％（） で表わされる７ランを−ｉ式（Ｘｌｌｌ）Ｍ−ＣＨ−Ｆ
ｊ５ １　　　　　　　　　（ＸＩＩＩ） で衣わされる侑機金属化合物と反応せしめるか、または ｔｆｌ　　一般式（ＸＦ） で表わされるシランを型（ＸＶ’） Ｒ”−Ｍ　　　　　　（ＸＶ） （上式中、Ｒ１／はニトロ、シアノ、アミノおよびカル
ボニル含有基を除＜　Ｒ１の意味を有する） の宵機金属試薬と反応せしめるか、または（ｇ）　　一
般式（ＸＶＩ） ｊ Ｒ−５１−ＣＨ−Ｘ　０Ｈ−Ｙ　　　　（ＸＭ）Ｒ５Ｒ
４ で表わづれるシランを型（Ｘ■） ヮーＲ’　　　　　　　　　（Ｘ■） の有機金属試薬と反応せしめるか、−または＋ｈ＋　　
ｘがＣＨ２である化合物の定めに、一般式％式％（） で表わされるシランを、触媒としての周期系第■廁族の
元素の錯体の存在下に一般式（煎）Ｒ’ で表わされるオレフィンと反応せしめるか、ま友は （１）ｘがＣＨ，金表わさない化合物のために、一般式
（ＸＸＸＩｌ） Ｒ−８’−Ｍ　　　　　　　　（ＸＸＸＩＩ）で表わさ
れるシランを一般式（ＸＸｘＩＩｌ）で表わされるアル
キル化剤と反応せしめることを特徴とする上記一般式ｌ
で衣わされる化＠物の製造方法でもある。

製：Ｉ青の［ａｌにおける出発化置物とし゛て１史相で
れるべき式１１１で衣わされるシランのうちの若干のも
のはｖｈ、ｔｔｔであり、ぞしてそれ自体文献から知ら
れている方法によって、一般式（Ｘ■）、（ＸＦ）また
に（ＸＸ）のシランから出発しそして適当な有機金属試
健全用いてなお欠如している有機の基音導入することに
１って製造されうる〔メトーデン・デア、オルガニツシ
エン・ヘミ−（ホウベン・フィル）、ｘ　Ｘｌｌ＋／　
５　！、ゲオルク。

テイーメ社、シュトットガルト、１９８０年刊（Ｍｅｔ
ｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ、Ｏｈｅｍｉｅ　（Ｈｏｕ
ｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）。

Ｂｄ、　ＸＩＩＩ／　５　、　Ｇａｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍ
ｅ　Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ。

１９８０）参照〕、 Ｙ４Ｓｉ＋Ｒ−Ｍ−−→　Ｙ３Ｓｉ−Ｒ（Ｘ〜Ｗ）　　
　　　　　　　　（ＸＩＸ）Ｙ　ＳｉＲ＋　Ｒ’Ｍ　　
　−−→　Ｒ’５ｉ（Ｙ）２Ｒ（ＸＸ）（ＸＸ） （ＸＸ）　　　　　　　　　（ＩＩ） 上記各式におい１、Ｒ、Ｒ’　オＬ　ｏ：Ｒ’は、残基
Ｒ１゜Ｒ１およびＲ３に相轟しそしてＹお工びＭは、前
記の定義のとおりである。

製造法ｆａｌにおける出発化合物として使用されるべき
一般式（川）の有機金属試薬の若干のものは、看「現で
あり、そしてそｈ自４．に文−犬から矢りられている方
７．とにＬつて、一般式（ＸＸＩ’）（上式中、Ｒ４お
工びＲ′は前記の定義のとおりである）で表わされるカ
ルボニル化合物を、まずレフオルマツキー（ＲｅｆＯｒ
ｍａｔｓｋｉｊ　’）に従って（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄ
ｅｒ　ｏｒｇ、　Ｏｈｅｍｉｅ　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅ
７１）Ｖｏｌ、　ＸＩ［／　２ａ　、　ＧｅＯｒｇ　Ｔ
ｈｉｅｍｅ　Ｕｅｒｌａｇ。

Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９７３参照）、ウイチツヒ（ｗ
１℃ｔ１ｇ）に↓す（Ｍ、　ｄ、　ｏｒに、Ｃｈｅｍ、
　（Ｈ，−Ｗ　）Ｖｏ　１．　ｇｌ。

Ｇｅｏｒｇ、Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ、　Ｓｔｕｔ
ｔｇａｒｔ　１９８２　ｇ照）またはホーナー（Ｈｏｒ
ｎｅｒ）に従って（Ｌ、Ｈｏｒｎｅｒ。

Ｆｏｒｔｓｃｈｒ、　Ｏｈｅｍ、　Ｆｏｒｓｃｈ、　７
／１　、１　（１９６６／６７　）参照）、対応するα
、ｌｊ−不飽和エステル（Ｘ刈）に変換し、 このものを標準的な方法に従って（Ｍｅ　ｔ　ｈＯｄθ
ｎｄ、ｅｒ　ｏｒｇ、Ｃｈｅｍｉｅ　（Ｈｏｕｆｅｎ−
Ｗｅｙｌ）、Ｖｏｌ、４／１ｃお工び４／１ｄ、　Ｇｅ
ｏｒｇＴｈｉｅｚｅ　Ｖｅｒｌａｇ。

Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９８０お工び１９８１滲照）ア
ルコール（ＸＸＩ［Ｉ）まで還元し、 そしてこのものを次に標準的な方法に従って（ＭｅｔＴ
ｈｏｓ、ｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ、Ｄｈｅ＋ｎｉｅ　（Ｈ
ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）。

ＶＯｌ、　５／３お工び５／４　、　Ｇｅｏｓｇ　Ｔｈ
１ｅ＋ｎｅ　Ｖｅｒｌａｇ。

Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９６０および１９６２俗照）、
適当なハロゲン化物（ＸＸＩ’ｌ／）に変換し、このも
のを最終的にアルカリ金属またはアルカリ土類金Ｈ５と
反応せしめて型（＋１１）の所要の有機金属試桑？イＨ
る。

’＃　合法（ｂｌにおける出発化合物として使１セされ
るべき一般式（ＩＶ’）おＬび（Ｖ’）のシランのうち
若干のものは、Ｗ［親であり、そしてそれ自体文献から
公知の万ン去に従って１３造される（　Ｍｅ’ｔ、ｈＯ
＋”ｒｅｎｄｅｒ　ｏｒｇ、Ｃｈｅｍｉｅ　　（Ｈｏｕ
ｂｅｎ−Ｗｅｙ’ｌ）、ＶＯｌ、Ｘ１ｍ１５゜Ｇｅｏｒ
ｇ　　Ｔｈｉｅｍｅ　　Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａ
ｒｔ　　１９８０　ｇ照　）。

（１）一般式（ＸｘＶ） ｘ−ｓ　１−ｃ４−Ｈａｌ　　　　　（ＸＸＶ）（上式
中、Ｒ２、Ｒ３お工びＹは前ンの定り（のとおりであり
、そしてＨａｌはＢｒまたばＣ／でありうる）で表わさ
れるシラン全一般式（ｘｖ）Ｒ”　−Ｍ　　　　　　（
ＸＶ’） で表わされる有機金属試薬と反応せしめ、次いて型（〜
１） の中間生成物全標準的な方法に従って （ｕｅｔｈｏａｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ、Ｃｈｅｍｉｅ　
（Ｈｏｕｂｅｎ−ｗｅｙｌ）。

Ｖｏｐ、　１３／３ａ、　ＧｅＯｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　
Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇ−ａｒｔ　１９８２　；、
Ｑｌ！（（’）、式（ＸＸＶＩ’）Ｂ−（−Ｃｄ　　５
ｉＲ１）３　　　　　（ＸＸＶ”）′Ｉ で表わされるボランに変拗され、そしてこのもの全最終
的に文献から公知の方法に従って（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　
　ｄｅｒ　　ｏｒｇ、Ｃｈｅｍｉｅ　　（Ｈｏｕｂｓｎ
−Ｗｅｙｌ）Ｖｏｌ、１５　／　３　ｃ　、　Ｇｅｏｒ
ｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ。

８ｔｕｔｔｇａｒｔ　１９８４　Ｓ照）、開裂すること
に↓つで、所望の化合物（ＩＶ）（Ｘ　＝　ＯまたはＳ
）を得る。

（２）　　一般式（ＸＸ■） Ｒ１−６１−ｙ　　　　　（ＸＸ■） ■ （上式中、Ｙ　？″１Ｈａｌまたは 一８ｉ　−Ｒ１ 全意味する） で表わされるシランを文献から知られた方法に従つで（
ＭｅｔｈＯｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍｉｅ（
Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、ＶＯｌ、Ｘｌ［ｌ／　５、
　Ｇｅｏｒｇ　ＴｉｅｍｅＶｅｒｌａｇ、　Ｓｔｕｔｔ
ｇａｒｔ　１９８０　診照）アルカリ金属を用いて対応
する金属化されたシランへと変換し、そして次いでホル
ムアルデヒドと反応せしめて、Ｘ＝Ｏである型（■’）
の化合物を得る。

（３）一般式（Ｘｌ） ｙ−ｓｌ　−ＣＨ−０Ｈ２−Ｈａｌ（ＸＸ１＋１）（上
式中、Ｒ２、Ｒ３おＬびＹは前記の定義のとおりであり
、そしてＨａｌ！けＣ１−４たけＢｒを意味する）で表
わされるシランを式（ＸＶ）ｈｘ′−Ｍ　　　　　　（
ＸＶ） で表わされる有機金属試薬と反応せしめ、そして生成さ
れた中間生成物（ＸＸＩＸ’）Ｒ’−６ｉ−１：Ｈ−ｃ
Ｈ−Ｈａｌ（ＸＸ■）＋＋３ 全アルカリ金属またけアルカリ土類金属と反応せしめ、
その＠Ｘ、＝ＣＨ，である型（Ｖ）の化合物を得る。

製造ｑ（ｃｌにおいて出発化合物として使用されるべき
一般式（〜１） ■ Ｒ＋−８１−ＯＨ−ｙ　　　　　　Ｃ■）で表わされる
シランけ、−Ｙ＝Ｈａｌである場合には一一前ｇＰの工
うにシラン（ＸＸＶ）を有機金、顕試ａ　（ＸＹ）と反
応せしめることに裏って製造されうる。

Ｙがスルホネートである化合物（■）の合成は、通常の
方法に従って（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ、Ｃ
！ｈｅｍｉθ（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、　Ｖｏｌ、
　■、Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ。

Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９５５参照）、型（Ｆ）■ Ｒ１−３１−ＣＨ−ＸＨ（ｙ）　　ｘ＝。

著 のアルコールのスルホン酸基によるエステル化によって
合目的的に行なわれる。

製造法（ｈｌにおいて出発化合物として使用されるべき
一般式ＸＸＸで表わされるシランのうちの若干のものは
新規であり、そしてそれ自体文献から知られている方法
に従って（Ｍｅｔｈｏａｅｎ　ｄθｒｏｒｇ、Ｃｈｅｍ
ｉｅ　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ’）、Ｖｏｌ、　Ｘ１
ｌｌ　／　５゜Ｇｅｏｒｇ　　Ｔｈｉｅｍｅ　　Ｖｅｒ
ｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　　１　９　８　０　　ｇ
−照　）以下の：うにして、すなわち： （１）一般式（ＸＸＸＩＶ） Ｙ−８ｉ　−Ｈ（ＸＸＸＦ） で表わされるシランを式（Ｘｌ） Ｒ”−Ｍ　　　　　　（Ｍ） で表わされる有機金属試薬と反応せしめるか、または （２）　　一般式（Ｉｌ） Ｒ−Ｓｌ−Ｙ　　　　　　（１１） で表わされるシランを例えば水素化ナトリウム−４ｆｃ
は水素化アルミニウムリチウムのような金属水素化物を
用いて還元することに工って製造されうる。

・ＩＩ組組法法ｈｌにおいて出発化合物として使用され
るべき一般式（ＸＸＸ　Ｉ　） で表わされるオレフィンは、それ自体文献から公知とな
っている方法に従って、一般式％式％） で表わされるオレフィンを対応するハロゲン化合物から
得られる一般式（ＸＸＸＩ＆）または（ＸＸＸＩｂ） Ｍ　−Ｒ（ＸＸＸ■ａ）Ｍ−Ｒ’　　（ＸＸＸＶＩｂ）
で表わされる有機金属試薬と反応せしめることにＬって
製造でれつる。

式（、ＸＸＸ　Ｉ　）で表わされる化合′１２りのうち
の若干のものは実親である。

従って、本発明の対象は、捷た式（ＸＸＸＩ）において
Ｒ４がＨでありぞしてＲ５が式 （上式中、Ｈ１？はＨまたは）・ロゲンを意味し、その
際ハロゲンは特にフッ素を意味する）で表わされる残基
である式（ＸＸＸＩ）の化合物でもある。

製造法（１）において出発化合物として使用されるべき
一般式（ＸＸＸ■） Ｒ＋−，３１−Ｍ　　　　　（ＸＸＸＩＩ）■ で表わされる金属化され友シランのうちの若干のものＶ
ｉｗ規であり、そして文献から知られている方法に従っ
て式（ＸＸ■） Ｒ−ｓｘ　−Ｙ’　　　　　（ＸＸ■）■θ （上式中、Ｙ′ばＨａ４または 一８ｉ　−Ｒ’ ｆ　ｉｆ味する）で表わされるエダクトをアルカリ金属
と反応せしめることによって製造されうる。

＄’）合法（１）Ｑておいて出発化合物として使用さ！
するべき式（ＸＸＸＩＩＩ　） で表わづれるアルキル化剤のうち若干のものげ、同様に
背規であり、そして文献から知られている方法に従って
（例えば、Ｍθｔｈｏａｅｎａｅｒ　ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ
ｉｅ　　（Ｈｏａｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、ｖｏｌ、ｖ、／
６、　Ｇｅｏｒｇ　　Ｔｈｉｅｍｅ　　Ｖｅｒｌａｇ、
Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ１９６２参照）１例えばＸ＝Ｏの場
合には、一般式（ＸＸＸ■） Ｈ○−０Ｈ−Ｒ５ ＋　　　　　　　（ＸＸＸ■） で表わされるアルコールをパラホルムアルデヒドの存在
下に、例えば塩化水素、臭化水素または塩化チオニルの
工うなハロゲン化剤と反応せしめることに工って製造さ
れる。

その他の、出発化合物としてイヂ用でれるべき一般式（
■’）、（〜Ｉ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（Ｘ
ｌｌ）、（Ｘｌｌｌ）、（ＸＩＶ）。

（ＸＶ）、（ＸＭ）および（Ｘ■）でそれぞれ表わされ
る化合物のうちの若干のものもまた同様にで１規である
。それらの合成は、以上の記載において引用した合成段
階（＠記の引用文・σ谷間）に従って行なわれる。

前記の製造法（ａ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、ｆｇ）
および（１）は、好ましくは希釈剤中で行なわれるが、
その性質は、使用される有機金属化合物の種類に依存す
る。希釈剤としては、特に例えばペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リフロイン、べ／ゼ／、トルエンおよびキシレンのよう
に脂肪族および芳香族の炭化水素および例えばジエチル
エーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエー
テル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ランおよびジオキサンのようなエーテルおよび最後に上
記の溶剤のすべての可能な混合物でちる。

反応時間は、上記の製造法においては一７５℃ないし＋
１５０℃、好ましくは一７５℃ないし＋１０５℃である
。出発物質は、通常等モル量で使用される。しかしなが
ら、一方または他方の反応成分を過剰に用いることは可
能である。

上記の製造法ｆａ）および（ａ）〜ｔｇ）についてと同
様なことは、製造法（ｂ）および（Ｃ）　Ｋついても実
質的に妥当する。しかしながら、型ｆ■ｌおよび−のエ
ダクトが使用される場合には、その他の希釈剤も使用さ
れうるうすなわち、これらの場合には、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチ
ルイソブチルケトンのようなケトン、例えばアセトニト
リルおよびプロピオニトリルのようなニトリル、例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ
−メチルピロリド／のよりなアミド、ならびにジメチル
スルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメ
チル−リン酸トリアミドもまた希釈剤として好適である
。塩基としては、例えばアルカリ金属またはアルカリ土
類金属の水酸化物、水素化炭酸塩まだは炭酸水素化物の
ような無機塩基のみならず、また例えばピリジン、トリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルアミンまたはジ
アザビシフオクタンのような有機塩基もまた使用される
。

前記の製造法（ｈ）は、好ましくは一一般式■の化合物
のだめの他のすべての合成法と異なって一希釈剤を用い
ずに実施される。しかしなカラ、シクロヘキサン、石油
エーテル、ベンゼン、トルエン、チロールおよびその他
のような溶剤もまた反応媒質として適している。触媒と
して、例えばＨ，、Ｐｔ０ｅ６、Ｃｏ２（ＣＯ）８、Ｒ
ｈ４（ＣＯ）、２、ｒｒ４（Ｃｏ）＋□まだはＲｈ　Ｃ
ｌ５（Ｐ（０６Ｈ５）　、　）　、のような周期系の第
■副族の元素の錯化合物が使用される〔メトーデン・デ
ア・オルガニツシエン・ヘミ−（ホウベン−フィル）、
第Ｘｌ１５巻、１９８０年刊第５１頁以下□Ｊｅｔｈｏ
ｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍｉｅ（Ｈｏｕｂｅ
ｎ−Ｗ６ｙｌ）、　Ｖｏｌ　ｎ１５．　Ｇｅｏｒｇ　Ｔ
ｈｉｅｍｅＶｅｒｌａｇ、　Ｅｉｔｕｔｔｇａｒｔ　１
９８０．　ｐ５１　ｆｆ、　）ならびにそこに引用され
た文献参照〕。触媒対反応されるべきエダクトの比は、
触媒の種類に依存し、例えばＨ２ＰｔＣｌ６の場合には
１．１０　ないし１：１０’の範囲内で変動する。

式（１１の化合物の単離および場合によっては精製は、
一般に行なわれる方法に従って、例えば溶媒を蒸発させ
（場合によっては減圧下に）そして次いで蒸留まだはク
ロマトグラフィーにより、あるいは粗生成物を２相に分
配しそして次に通常の精製処理にかけるというように実
施される。

一般式（１１の化合物は、大抵の有機溶剤に容易に溶解
される。

本発明による有効物質は、農業、林業において、貯蔵品
および物資の保護において、そして野外衛生において出
現する動物害虫、特に昆去類、蛛形顛および線虫類を防
除するのに好適であり、そして良好な植物許容性および
温血動物に対する低毒性を有する。それらは、通常の敏
感性および耐性を有する種およびすべての、または若干
の成育段階に対して有効である。上記の害虫には下記の
ものが包含される： 等脚類（工５ｏｐｏｄａ）の目から、例えばミズムシ（
０ｎｉｓｅｕｓ　ａａｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴムシ（
Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、ワラ
ジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｌｏ　５ｃａｂｅｒ　）。

倍脚目（Ｄｌｐｌｏｐｏａａ）から、例えばブラニウル
ス・グツツラトウス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕ
ｌａｔｕｓ）。

唇脚目（Ｏｈｉ’１ｏｐｏｄａから、例えばジムカブ（
ＧｅｏｐｈｉｌｕＢｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ　）　、ケ
ラ類（１３ｗｔｉｇｅｒａ６ｐθＣ）。

結合口（Ｓｙｍｐｈｙｌａ　）から、例えばミゾコムカ
ブ（Ｓｗｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）
。

シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｓａ）から、例えば西洋シミ（
Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）。

トヒ゛ムシ目（０ｏｌｌθｍｂｏｌａ　）から、例えば
オニキラに、ｔ、−アルマドウス（０ｎｙｃｈｉｕｒｕ
ｓ　ａｒｍａｔｕａ）。

直翅目（０ｒｔｈＯｐｔｅｒａ　）から、例えば東洋ゴ
キブリ（Ｂｌａｔｔａ　０ｒｉｓｎｔａｌｉｓ　）、ワ
モンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａ；ｍｅｒｔ
ｃａｎａ）、レウコファエア・マデラｘ　（ＬｅｕＣＯ
ｐｈａ８ａ　ｍａｄｅｒａｅ　）、チャバネゴキブリ（
１３１ａｔｔｅ１１ａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ
・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ
　）、ケラ類（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、）、
トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
　ｍｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅａ）、メラノブルス・ディ
フェレンシアリス（Ｍｅ’１ａｎｏｐｌｕθａｉｆｆｅ
ｒｅｎｔｉａｌｉｓ）　、ス＃　ストセＡ／　カー　ｆ
　Ｖ　カリア（５ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒθｇａ
ｒｉａ　）。

ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ　）から、例えば
ハサミムシ（ＦＯｒｆ　１ｃｕｌａ　ａｕｒ　１ｃｕｌ
ａｒ　ｉａ　）　ｖシロアリ目（ｌ５ｃｐｔθｒａ）か
ら、ヤマト′ンロアリ類（Ｒｅｔｉｑｕｌｉｔａｒｍｅ
ｅ　ｓｐｐ、）。

シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｓａ　）から、例えばフーイロ
クセラ・ヴアスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖ
ａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス類（Ｐｅｍｐｈｉｇ
ｕｓ　ｓｐｐ、　）、キモノジラミ（Ｐｅａｉｃｕｌｕ
ｓ　ｈｕｍａｎｕｅ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　）、ブクジラ
ミ類（ａａｅｍａｔｏｐｔｎｕｅ　ｓｐｐ、）、リング
ナトウス類（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ　）。

・・ジラミ目（ＭａｌｌＯｐｈａｇａ　）から、例えば
イヌノ・ジラミ類（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ
、）、ダマリネア類。

アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔａｒａ　）から、例
えばヘルシノトリブス・フエモラリス（Ｈｏｒｃ　１ｎ
ｏ　ｔｈｒ　ｌｐθｆｅｍｏｓａ１１ｓ　）、アザミウ
マ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）。

異翅目（Ｈａｔθｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばユーリ
ガステル類（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）、ジス
デルウス・インテルメジウスビエスマ・クワドラータ（
Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（ｃ
ｉｍｓＸｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ　）　、サシガメ（Ｒ
ｈｏａｎｉｕｓ　ｐｒｏ’１ｉｘｕｓ）、トリアトーマ
類（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ａｐｐ、）　。

同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）から、例えばアレクロ
デス・ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａａｓｉ
ｃａｅ）、ベメシア・タバキ（Ｂｅｍｅｅｉａ　ｔａｂ
ａｃｉ、　）、トリアレクロデス・ヴアボラリオルム（
Ｔｒｉａｌｅｕａｏｄｅｅ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ
）ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　
）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｓｙ
ｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉ’ｂｉｓ）、ドラリス・７アバ
ｘ　（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ボミ
（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ　）、リンゴワタムシ（Ｋ
ｒｉｏａｏｍｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコ７キアブラ
ムシ（Ｈｙａｌｏｐｔａｒｕｓａｒｕｎａｉｎｉｓ）、
ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏａｉｐｈａｖｅｎ
ａｅ　）、リンゴアブラムシ類（Ｍ７２１１８８１）１
））、ホッグイボアブラムシ（Ｐｈ０ｒＯｄＯｎ　ｈｕ
ｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓ
ｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ　）、コシトリヨコバイ類（Ｋｍ
ｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ、）、エウスセリス・ビロバトウ
ス（Ｅｕａｃｓｌｉｓ　ｂｉｌｏ’ｂａｔｕｓ）、ツマ
グロヨコバイ（Ｎａｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｕｎｃｔｉｃ
ｅｐａ）、レカニウム・コ／ｌ／　二（Ｌｅｃａｎｌｕ
ｍ　ｃｏｒｎｉ　）　、サイセチア・オレアエ（８ａｉ
ｅｓｅ’、：ｔｉａ　ｏｌｅａｅ　）、ヒメトビウンカ
（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ　）
、トビイロウンカ（Ｎ１ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎ
ｓ　）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉａｌｌａ
　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマル力イガラムン（Ａｓｐ
ｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ　）、コナ、カイガラ
ムシ類（ＰｓθｕｄＯｃＯｃｃｕｓ　５Ｔ）Ｔ）、）、
キジラム類（ｐａｙｌｌａ　ｅｐｐ、）。

、ＩＩｆｌ目（ＬｓｐｉｄＯｐｔｅｒａ　）から、例え
ばワタアカミメシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓ
ｓｙｐｉｅｌ’ｌａ　）、ブバルス・ビニアリウム（Ｂ
ｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ　）、ケイマド−ビ
ア・ブルマータ（Ｃｈθｉｍａｔｏｂｉａ　’ｂｒｕｍ
ａｔａ）、キンモンガ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　
ｂｌａｎｃａｒａｅｘｘａ）、ヒポ１ｍノメウタ・バプ
ラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）、コナ
ガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉａ）、
ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ
）、ドクガ（Ｋｕｐｒｏｃｔｌｓｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏ
ｅａ　）、マイマイガ類（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ＢＴ）
Ｔ１．）、チビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒ
ｂθｒｉｅｌｌａ　）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｃｎｉｓｔｒｉａ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、カブラギガ
類（Ａｇｒｏｔｉｓθｐｐ、）、ユークソア類（Ｋｕｃ
ｏａ　ｓｐｐ、）、セｆガ題（Ｆｅ１ｔｉａ　ｓｐｐ、
）、ワタミムシ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）、
タバコガ類（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、　）、ラフ
イクマ・エキシクワ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ
）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａθ
）、パノリス亭フラメア（Ｐａｎｏ　ｌｉ　ｓｆｌａｍ
ｍｅａ　）　、　ハスモア　ヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ
　１ｉｔｕｒａ）、スボドプテラ類（５ｐｏａｏｐｔｅ
ｒａ　ｓｐｐ、）、トリコブルシアー　＝−（Ｔｒｉｃ
ｈｏｐｌｕｇｉａ　ｎｉ）、カルボカブサ・ボマネラ（
Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌａ　）、スジグ
ロｆヨウ類（Ｐｉｅｒｉｓ　ａｐｐ−）、ニカメイチュ
ウ類（ｃｈｌｌｏ　ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐｙｒ
ａｕｓｔａｎｕ’ｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイガ
（Ｚｐｂｅｓｔｉａｋｏｅｈｎｉｅｌｌａ　）、ガレリ
ア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉ＆ｍｅｌｌｏｎｅ１１ａ
　）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉ
ｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ　）、コクガ（Ｔｉｎｅａｐｅｌ
ｌｉｏｎｅｌｌ！Ｌ）、ホスマノフイラ・プンイドスプ
レテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕ４ｏｓ
ｐｒｅｔｅ１１ａ）、カクモンハ？キ（Ｃａｃｏｅｃｉ
ａ　ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテイクラーナ（Ｃ！ａ
ｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、チョリストネウラ・
７ミフエラーナ（（３ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕ！
０１ｆｅｒａｌｌｌｌａ　）、クリシア・アンビグエラ
（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ　）、チャバマ
キ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ　）、トリトリク
ス・グイリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ
　）。

鞘翅目（Ｃ０１θｏｐｔｓｒａ　）から、例えば、アノ
ビウムープンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａ
ｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈ１ｚｏｐｅｒｔ
ａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジラム・オブテクツス
（Ｂｒｕｃｈｉａｉｕａｏｂｔａｃｔｕｓ　）、インゲ
ンゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅ８ｏｂｔｅ
ｃｔｕｓ）　、ヒロトルベス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒ
ｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ　）　、アゲラスチカ・アル
ニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）、レプチノタル
サ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅ
ｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ノ１ムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　
０ｏｃｈｌｅａｒｉａｅ　）、ディアブロチカ類（Ｄｉ
ａ’ｂｒＯｔｉｃａ　ｓｐｐ、）、ナスノミ／１ムシ（
Ｐｓｙ’１ｌｉＯｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ
　）、ヤホシテントウ（Ｋｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉ
ｎｅｔｉｓ）、アトマリア類（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐ
ｐ、　）、　ノコギリコクヌスト（０ｒｙｚａｅｐｈｉ
ｌｕｓ　ａｕｒｉｎａｚｅｎｓｉｓ）、／％ナゾウムシ
類（ＡｎｔｈＯｎＯｍｕ８　ｓｐｐ、）、コクゾウ類（
Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕ８Ｅｌ￥）Ｉ）、）　、オチオリン
クス・スルカラス（０ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｓｕ
’１ｃａｔｕｓ　）、コスモボリテス。

ソルジドウ、Ｘ、　（Ｃ！ｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５
ｏｒｄｉ４ｕｓ）、アササルゾウムシ（Ｃｅｕｔｈｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｌｉｓ）、タコゾクムシ
（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ　）　、デルタ３ス類
（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ類（
Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、アンスレメス類（
Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｅｐｐ、）、アタゲヌス類（Ａｔ
ｔａｇｅｎｕｓ８卯、）、リフラス類（Ｌｙｃｔｕｓ　
９ｐｐ　、）メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔ
ｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）、ブチスス類（Ｐｔ１ｎｕｓ　
ｓｐｐ、）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎ１ｐｔｕｓ　
ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉ
ｂｂｉｕｍ　ｐａｙｌｌｏｉｉｅａ　）、コクタストモ
ドキ類（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、　）、チャイロ
コメゴミムシダマン（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｎｏｏｋ−１
ｔｏｒ　）ムナボソコメツキ類（Ａｇｒｉｏｔｅｅ　ｓ
ｐｐ、）、コノデルス類（ｃｏｎｏａｅｒｕｓｓｐｐ、
）、コフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ）アンフイマロン・ンルスチチアリス（Ａｍ
ｐｈｉｍａｌ　Ｉｏｎｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ　）お
よびコステリトラ・セアラ／デイカ（Ｃｏｅｔｅｌｙｔ
ｒａ　ｚｅａｌａｎａｉｃａ）。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、クロ
ホシハバチ類（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）　、ナシミ
ハバチ類（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ　、　）、ラ
ンウス類（Ｌａ５ｉｕｓ日ｐｐ、）、モノモリラム・フ
ァラオニス（ＭｏｎＯｍＯｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ
　）およびヴエスバ類（Ｖｅｓｐａ　５Ｔ）Ｔ）、）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、スジシマカ類
（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、　）　、バーｒダラカ類（Ａｎ
ｏｐｈｅｌｅｓ８ｐｐ、）％イエカ類（ｃｕｌｅｘ　５
ｐｐ）、オウトウシヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉ
’ｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｓｒ）、イエバエ類（Ｍ
ｕｓｃａ　ｓｐｐ、　）、ヒフイエバエ類（Ｆａｎｎｉ
ａ　ＥｌｐＬ）、クロバｘ　（Ｃａｌ’１ｉｐｈｏｒａ
ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ　）、キンバエ類（Ｌｕ
ｃｉｌｉａ　８１）ｐ、）、オビキンバエ類（Ｃｈｒｙ
ｓＯｍｙｉａ　５Ｔ）ｐ、）、クテレブラ類（Ｃｕｔｅ
ｒｅｂｒａ　ｓｐｐ、　）、ガストロフィルス類（Ｇａ
５ｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒポボス力類（Ｈ
ｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ、）、サシバエ類（Ｓｔｏ
ｍｏｘｙｓ、ｓｐｐ、）、オエストルス類（０ｅａｔｒ
ｕａ　ｅｐｐ、　）、ヒポデル”’ｆ類（Ｈｙｐｏｄｅ
ｒｍａ　８Ｔ）ｐ、　）、アブ類（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓ
ｐｐ、　）、タニア類（Ｔａｎｎ１　８ｐｐ、）、アカ
ケバエ（Ｂｉｂ１ｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ　）、オシ
ネラ・フリット（０ｓｃｉｎｅ１１ａ　ｆｒｉｔ　）、
フォルビア類（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｓｐｐ、）　、アカザ
モグンノ１ナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａ
ｍｉ　）、セラチチス・カピタータ（０ｅｒａｔｉｔｉ
ｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）、ミカンバエ（Ｄａｃｕｓ　
ｏｘｅａｘ）およびキリウジ（Ｔｉｐｕｌａｐａｘｕａ
ｏｓａ）。

ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）から、例えば、
ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏ
ｐｉａ　）およびセラトフイルス類（０ｅｒａｔｏｐｈ
ｙ１１ｕａ　ｓｐｐ、　）。

蛛形目（Ａｒａｃｈｎｉｄａ　）から、例えばスコルピ
オ・マウルス（５ｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ　）、ラ
トロデクツス・マクタンス（ＬａｔｒＯｄθｃｔｕｓ　
ｍａｃｔａｎｓ　）。

ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　）から、例えば、コナダニ（
Ａｃａｒｕｓ　ａｉｒｏ）、アルガス類（Ａｒｇａｓ　
８ｐｐ、　）、オルニドドロス類（０ｒｎｉｔｈｏｄｏ
ｒｏｓ　ｓｐｐ、）、デルマニスス・ガリナｘ　（Ｄｅ
ｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌ、１ｎａｅ）、エリオフ
イエス・リビス（Ｋｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ　）
、フイロコプトルタ・オレイポラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐ
ｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒａ　）、ボーフィルス類（Ｂ
ｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｅｐｐ、）、リビセファルス類（Ｒ
ｈ１ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ａｐｐ、　）アンプリオン
マ類（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ、）、ヒアロンマ類
（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ、）、マダニ類（工ｘｏｄ
ｅｓ　ＥｌｐＴ）−）、プソロプテス類（Ｐｓｏｒｏｐ
ｔｅｓ　ｅ’ｐ’Ｐ、　）、チオリオプテス類（Ｃｈｏ
ｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、　）、ヒゼンダニ類（５ａｒ
ｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、　）、タルソネムス類（Ｔａｒ
ｓｏｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ、　）　、　プリオビア・プラ
エテイオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、
ノ１ダニ類（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　８ｐＩ）、　）、
およびハダニ類（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｅｐｐ、　
）　。

本発明による化合物は、更に植物に対して有害な線虫類
、例えばネコプセンチュウ （ＭｅｌＯ１ｄＯｇ７ｎｅ）　、シュトセンチュウ（Ｈ
ｅｔｅｒｏａｅｒａ　）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌ
ｅｎｃｈｕθ）、シンガレセンチュク（Ａｐｈｅ’１ｅ
ｎｃｈｏｉｄｅｓ　）、ラドフオロス（Ｒａａｏｐｈｏ
ｌｕｓ　）、グロボデラ（Ｃ）ｒｏｂｏａｅｒａ）、ネ
グサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎ、ｃｈｕｓ　）、
ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉａｏｒｕｓ　）およびハリセ
ンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）の６属の線虫類に対し
て卓越しだ効果を示す。

本発明の対象はまた式Ｉで表わされる化合物を適当な調
合助剤と一緒に含有する剤でもある。

本発明による剤は、式■で表わされる有効物質を一般に
１〜９５重ｉｔチまで含有する。それらは、水利剤、乳
剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤として通常の製剤形態
で使用されうる。

水利剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェノール−スルホネートおよび分散剤、例えば
リグニΦンスルホン酸ナトリウム、２．２’−ジナフチ
ルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジプチ
ルナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレイ
ルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。

乳剤は、有効物質を、有機溶剤、例えばブタノール、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンある
いはまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に１ｆ
ｉまたはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解することに
よって製造される。乳化剤としては例えば下記のものが
使用されうる：アルキルーアリールスルホン酸カルシウ
ム、例、ｔばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムま
たは非イオン性乳化剤、例えば脂肪アルコールポリグリ
コールエステル、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、脂肪　アＡ／　＝ｒ　−ｙ　ｙｆ？　リｆ　！Ｊ
コールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキ
サイド−縮合生成物、アルキルポリエーテル、ンルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンーンルビタンー
ｔｉＷＦｊ酸エステルまたはポリオキシエチレンンルピ
ットエステル。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
メルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することによっ
て得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された
不活性物質上に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付
着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナ
トリウムあるいはまた鉱油によって、砂、カオリナイト
のような担体物質または粒状化された不活性物質の表面
上に塗布することによって製造されうる。適当な有効物
質を肥料粒状物の製造にとって通常の方法によって一所
望ならば肥料との混合物として製造することもできる。

本発明による有効物質は、それらの市販される調合物の
形で、そしてまたこれらの調合物から調製された、他の
有効物質、例えば殺虫剤、飼料、殺菌剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、生長調整剤または除草剤との混合物と
してのそれらの使用形態において存在しうる。殺虫剤に
は、例えばリン酸エステル、カルバミン酸エステル、カ
ルボン酸エステル、ホルムイミジン、スズ化合物および
微生物によって産生された物質が包含される。これらの
混合物の成分とじて１、リン酸エステルの群からニ アシンホス−エチル、アジンホス−メチル、１−（４−
クロルフェニル）−４−（０−エチル、Ｓ−プロピル〕
ホスホリルオキシピラゾール（ＴＩＡ　−２５０）、ク
ロルピリホス、クマホス、デメント、デメントー８−メ
チル、ジアジノン、ジクロルボス、ジメンート、エンプ
ロホス、エトリムホス、フェンジオン、フェンジオン、
ヘプテノホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フオ
サロン、ビリミホスーエチル、ビリミホスーメチル、プ
ロ７エンホス、フロチオホス、スルフロホス、トリアゾ
ホス、トリクロルホン。

Ｚカルバミンばエステルを含む群から：アルデイカーブ
、ペンデイオカーブ、　ＢＰＭＣ！ｃ２−（ｉ−メチル
シロビル）フェニルメチルカーバメート）％ブトカーホ
キシム、プトキシカーボキシム、刀ルバンル、カルボ７
ラン、カルボスル７アン、クレオンカープ、イングロカ
ープ、メソミル、オキサミル、グリミカーブ、ブロメカ
ープ、グロボキシウル、ナオジカープ。

Ｌカルボン酸エステルを含む群から： アレトリン、アルファメトリン、ビオ アレトリン、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シ
フルトリン、ンハロトリ。

ン、ジベルメトリン、デルタメトリン、２．２−ジメチ
ル−６−（２−クロル−２〜トリフルオルメチルビニル
）シクログロバンカルボン１ｌｆｌα−シアノ−３−フ
ェニル−２−メチルベンジル）エステル（ＦＭＯ５４８
００）、フェンプロパトリン、フエンフルトリン、７エ
ンヴアンート、フルミトリネート、フルメトリン、フル
ヴアリ不一ト、ペルメトリン、レスメトリン、レスメト
リン、トラトメトリン。

４、ホルムアミジンと含む群からニ アミノトラス、りひルジメホルム。

５、スス化合物を含む群から； アゾシクロチン、シヘキサチン、７エンブタチンーオキ
シド。

６Ｌその他： α−およびβ−アベルメクチン、バチ ルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉ
ｎｇｉｅｎｓｉｓ　）、ペンスルメーグ、ビナパクリル
、ビスクロスエンテジン、ププロ７エミン、フフロフェ
シン、カルタープ、シロマシン、シロフォール、エンド
−スル７アン、エトフロキシ７エン、フェノキシカーブ
、ヘキシチゾックス、３−（２−（４−エトキシフェニ
ル）−２−メチルグロポキシメチル）−Ｌ５−ジフェニ
ルエーテル（ＭＴエニー００）、５−（４−（４−ｘト
キシフェニル）−４−メチルペンチル〕−２−フルオル
−１，６−ジフェニルエーテル（ＭＴエニー０ｏ）、３
−（２−クロルフェニル）−３−ヒドロキシ−２−（２
−フェニル−４＝チアゾリル）−プロペンニトリル（Ｓ
Ｎ　７２１２９．）。

チオシクラム、ビールスの核多角体およびグリニヤ−ル
。

市販される調合物から調製された使用形態の有効物質濃
度は、広い範ｄ内で変動しつる。使用形態の有効物質の
濃度は、有効物質０．００００００１ないし１００重鷺
チ、好ましくに０．００００１ないし　　貞輩俤であり
うる。

施用は、使用方法に適合する通常のやり方で行なわれる
。

本発明による有効物質は、獣医学の分野および畜産の分
野における外野−および内Ｓ寄生動物、好ましくは外部
寄生虫の防除にも好適である。

本発明による有効物質は、例えば錠剤、カプセル、水薬
または顆粒の形態での経口投与５例えば浸漬、噴き、潅
注（ｐｏｕｒ　ｏｎ　）、滴加（θｐｏｔ−ｏｎ　）　
＞よび微粉の形態での経皮投与および例えば注射の形態
での非経口投与のような公知の方法で使用される。

本発明による式ＩＯ訴規な化合物は、また家畜の飼育（
例えば、牛、羊、豚およびニットＩＪ、アヒル等のよう
な家禽）において特に有利に便用されつる。本発明の好
ましい具体化例においては、これらの新規な化合物に、
場合によっては適当な適合剤として（前記参照）そして
場合によっては飲用水または飼料と一緒に経口的に投与
される。ふんの中への排出が効果的に行なわれるので動
物のふんの中での虫の発生は、この方法で極めて間単に
防止することができる。

それぞれの場合の適当な配量および調合は、特に、肥育
される動物の種類および生長段階に、そしてまた害虫の
蔓延の程度にも依存し、そして通常の方法で容易に測定
しまた決定することができる。本発明による新規な化合
物は、牛畜の場合には、体ｉ　１　ｋｇ当９０．１ない
し１００■の投与量で使用される。

以下の例は１本発明を更に詳細に説明するものである。

Ａ、調合物 （ＩＬ）　　有効物質１０重量部および不活性物質とし
てメルク９０重址部を混合しそしてハンマーミルで粉砕
することによって粉剤が得られる。

（ｂ）　　有効ｗＪ質２５ｉＬ址部、不活性物質として
カオリン含有石英６５　、ｆｆ　ｋ　ｔＨ５、リグニン
スルホン戚カリウム１０嵐孟部および湿＠ならびに分散
剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１ｍｆ
ｔ部を混合し、そしてビンディスクミルで粉砕すること
によって。

水中に容易に分散さノしうる水和剤が得られる。

ＩＣ）　　Ｍ’ｌｈ物質２０重一部をアルキルフェノー
ルポリグリコールエーテル〔トリトン （■Ｔｒｉｔｏｎ　）　ｘ　２０７　Ｊ　６４賦飢イン
トリデカノールホリグリコールエーテル（Ｅ０８０８重
５重量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲、例えば約
２５５ないし３７７℃またはそれ以上）７１重″ｉ％と
混合し。

そしてボールミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕す
ることによって、水中で容易に分散されうる分故睦絹物
が得られる。

ｆｄ）　　有効、ｔｌｌ！Ｉ′ＪＸ１５重量部、溶媒と
してシタ口へキサノン７５ｉ瀘部および乳化剤としてオ
キシエチル比ノニルフェノール（ＥＯ１０車位）１０重
瀘部から乳剤が製造される。

＋ｅ）　　有効物質２ないし１５重一部およびアメパル
ジャイト、粒状軽石および／またはケイ砂のような不活
性粒状支持物質から粒状が製造されつる。

Ｂ、製造例 製造手順 （ａ）３−（，５−７二）千ジフェニル〕フロビルクロ
ライド１２．５４９　（５０ミリモル）ＩＭ水エーテル
５０ｍ１中のマグネシウム１．２２．９（ｓｏミＩＪモ
ル）と反応させて相当するグリニヤール試薬を形成させ
る。エーテル１０１ＩＬｌ中のジメチル（４−エトキシ
フェニル）シリルクロライド（６６１ｓ、Ｍ　％　）お
よびジメチル（４−エトキシフェニル〕シリルブロマイ
ド（３４重ｆｔ、）との混合物１１．５．９（５０ミリ
モル）を満願し、この混合物を次に４０時間還流せしめ
る。１０℃に冷却した後、反応混合物に氷水５０ｍ！お
よびエーテル１５０ｄを添刀口し、そして強力に撹拌す
る。水性相を分離した後、有機相を水５０ゴおよび塩化
ナトリウムの半飽和溶液ｓｏｍで次々に洗滌し、０ａＯ
ｔ２上で乾燥しそして濃縮する。残渣（１９，３ｇ△ 一理論電の９９チ）を球状官で蒸留する。

２２０〜２４０℃１０．１ミリバールのオープン温度に
おいて流通するジメチル（４−エトキシフェニル）−３
−（３−フェノキンフェニル）プロピルシラン１５．６
ｇ（理＝ｍ−）８０　％　）　ｙｂｉｍ　ラｆＬル。Ｉ
Ｉ　２；°３＝　１．５６６７゜（１））　　２，３，
４，５．６−ベンタフルオルアリルベンゼン４．１６　
、＠　（２０ミリモル）およびジメチル（４−エトキシ
フェニル）シラ７３．７９Ｆ（２１ミ！ｊモル）の混合
物を多重のヘキサクロル白金酸で処理しそして室温で攪
拌する。約３０分後に、故しい発熱反応が始まる。反応
混合物を再び冷却した後に、生成物を原管蒸留によって
精製する。１６０心１６５℃１０．２ミリバールのオー
ブン温度において流通するジメチル（４−エトキシフェ
ニル）　−（３−２，４，４，５，６−ペンタフルオル
フェニル）フロピルシラン６．７１．９（８６％）が無
色の油状物として得られる。ｎｎ　＝１−４９８８゜ 上記の方法に従って以下に記載する、Ｘ：　ＣＨ２であ
る式（１）の化合物が製造された。

Ｘ　：　Ｏ，Ｓ　ｆｉたはＮＲである下記の化合物は。

例えば方法（１））によって製造されつる。

Ｃ１生物試、９）列 ３Ｆｌｌ　１ マメアフ゛ラム’／　（Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖＱ
ｒａ　）　　のひどく褪延したソラマメ（Ｖｉｃｉａ　
ｆａｂａ　）　　に、有効物質１０００　ｐｐｍ　ｋ含
有する乳剤の水性希釈液を、液滴が滴り落ち始めるまで
噴霧した。３日後、例５．３３．５１．５４．５５．６
８．７０．７５．８５％８６．９０．１１２および１１
４の有効化合物を含有する調合剤においてはそれぞれの
場合に殺滅率は１００優であった。

Ｅ２リ　２ 温室コナジラミ（ＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅＢｖａｐｏｒ
ａｒｉｕｍ）のひどく蔓延したインゲン（Ｐｈａ日θｏ
’ｌｕｓ　ｖｕｌｇａ−ｒ１日）に、乳剤（有効化合物
１０口Ｏｐｐｍ　）の水性希釈液を、液滴が滴り落ち始
めるまで噴霧した。試験植物を温室内に１４日置いた後
に、それらを顕微鏡により検査したところ、有効化合物
６３．５４．５５．６８．９０および１０４を含有する
調合剤の場合に１００％の殺減率が観察された。

例　３ ｆＪ：、イ・４手１１μ二列２と同様 式４衾肋物：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｌ
ｔｉｃａｅ　　） 試験植物：インゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ　）使用量：噴霧液中有効化合物１ｏ　ｏ　ｏ　
ｐｐｍ８日後、化合物３５について殺減率１００壬の効
果が観察された。

例４ ミカンノコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ
ｃｉｔｒｉ　）のひどく蔓延したインゲン（Ｐｈａｓｓ
ｏ−’ｌｕｓ　ｖｕ’１ｇａｒｉｓ　）　　に、乳剤の
水性噴霧希釈液（それぞれの場合に噴霧液中の有効化合
物１１０００ｐｐ　）を、液滴が滴り落ち始めるまで噴
霧した。

温室内に２０〜２５℃において７日間ｆｊｆ　ｒた後、
測定を行なった。

声ｊ５．３３．５１．５４．５５．６８．７０．７５．
８５．８６．９０．１１２および１１４の化合物につい
て１００％の殺減率が確認された。

例５ ナガカメムシ（０ｎｃｏｐｅｌｔｕｓ　ｆａｓｃｉａｔ
ｕｓ　）　’ｅ、例５．３３．５１．５４．５５．６８
．７０．７５．８５．８６．９０．１１２および１１４
の有効化合物の乳剤の水性希釈剤（それぞれの場合に噴
霧液中に１０００　ｐｐｍの有効化合物）で処理しな。

次に、上記のナガカメムシを空気を通すふたを設けた容
器中で室温に保った。処理の５日後に、殺減率をしらべ
たところ、それぞれの場合にそれは１００壬であった。

声ｊ６ 合成栄養培質で覆ったベトリ皿の底の内ｎ＋＋＋に、（
至）料ペーストの固まった後に、それぞれの場合に有効
化合物２０００　ｐｐｍを含有する水性乳濁液３−で：
ｊα塀した。噴霧被１１シの乾燥後、そしてハスモンヨ
トウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ　）の１０匹の
幼虫を挿入し、これらの皿を２１℃において７日間放；
１１シた鏝に、それぞ几の化合物の効果の程ＦＦＬＣ殺
減率で表わしたもの）をしらべた。

この試験において化合物５．３３．５１．５４．５５．
６８．７０．８５．８６．９０．１００．１０４．１１
２および１１４は、それぞれの場合に１００％の効果を
示した。

汐１１フ インゲン（Ｐｈａｓａｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｌｓ　）
　　の１２列６８の化合物の１ｏ　ｏ　ｏ　ｐｐｍの濃
度（有効化合物を基準にして）の水性乳濁液で処理し、
そして同様に処理されたヤホシテントウ（Ｋｐｉｌａ−
ｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ　）の幼虫と一緒に・
視察１芝の中に入れた。４８時間の判定で、実験動物の
１００係の死滅が示された。５１Ｊ　５３．５１．５５
および７０の化合物は、類似の効果を有するこ七が立証
された。

勿）８ 有効化合物としてアセトン中の１ｃｒｎの例６８の化合
物が１０００　ｐｐｍのζｄ）度で、ピペットヲ用いて
ペトリ皿のふたとｈ（の内側に一様に塗布し、そして溶
媒が完全に７＃発するまで皿を開いておいた。次に、１
０匹のイエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍθｅｔｉθａ）をベ
トリ皿の中に入れ、これらの皿をふた？使用して閉じ、
そして３時間後に実験動物の１００％の死滅が認められ
た。例５．３３．５１．５５．７０および８６の化合物
もまた同様の効果を示すことが立証された。

し１９ ２０００　ｐｐｍの濃度を有するアセトン中の有効化合
物の溶液１ｔＬｔをピペット’ｒ用いてペトリ皿のふた
および底部の内側に均一に塗布した。

溶媒が完全に蒸発した後に、チャバネゴキブリ（Ｂｌａ
ｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　）　　の１０匹の幼
虫（Ｌ４）をそれぞれのベトリ皿の中に入れ、そしてこ
れらの皿をふたを用いて閉じた。７２時間後に、効果（
％で表わした殺減率）をしらべた。

化合物１．３．５．２８．３３．５１．５４．５５．６
８．７０．７５．８５．８６．１００．１１２および１
１４は、この試験においてそれぞれの場合に１００％の
殺滅率を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 ＸはＣＨ＿２、Ｏ、ＳまたはＮＲ＾６を意味し、Ｒ＾１
   は（Ｃ＿２−Ｃ＿１＿８）アルキル、（Ｃ＿５−Ｃ＿７
   ）シクロアルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルケニル、フ
   エニルまたはナフチルを意味し、その際すべてのこれら
   の置換基は場合によつてはモノ−またはポリ置換されて
   いてもよく（ただしペンタフルオルフエニルを除く）、 Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿３
   ）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルケニルまたはフエ
   ニルを意味するか、あるいはＲ＾２およびＲ＾３は一緒
   になつて、ケイ素原子と共に、４ないし６個の環員を有
   する未置換の、または （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつて置換された複素環
   を形成するアルキレン鎖を意味し、 Ｒ＾４は−Ｈ、−ＣＮ、−ＣＣｌ＿３、−Ｃ≡ＣＨ、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、Ｆまたは▲数式、化学式、
   表等があります▼を意味し、 Ｒ＾５はピリジル、フリルまたはチエニル（これらの基
   はすべてフタルイミジル、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ルマレインイミジル、チオフタルイミジル、ジヒドロフ
   タルイミジル、テトラヒドロフタルイミジル、または４
   −アセチルフエニル、２−クロルフエニルおよび４−エ
   トキシカルボニルアセチルフエニルを除く置換フエニル
   によつて置換されていてもよい）を意味するか、あるい
   は Ｒ＾４およびＲ＾５はそれらを橋かけする炭素原子と一
   緒で場合によつては置換されたインダニル、シクロペン
   テノイルまたはシクロペンテニル基を意味し、そして Ｒ＾６はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキルまたはフエニ
   ルを意味する） で表わされる化合物、それらの光学異性体およびそれら
   の混合物〔ただし、式 I において、Ｒ＾１がフエニル
   （これはパラ−位において（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
   シ、ハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつ
   て置換されている）を意味し、Ｒ＾２およびＲ＾３がＣ
   Ｈ＿３を意味し、ＸがＯを意味し、Ｒ＾４がＨを意味し
   、そしてＲ＾５が３−フエノキシフエニルまたは（４−
   フルオル−３−フエノキシ）フエニルを意味する化合物
   を除く〕。 ２、式 I において、 Ｒ＾１が（Ｃ＿２−Ｃ＿１＿２）アルキル（これはハロ
   ゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつて置換
   されていてもよい）、シクロヘキシル（これは（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルキル、ハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルコキシによつてモノ−またはジ置換されていても
   よい）、（Ｃ＿４−Ｃ＿８）アルケニル（これはハロゲ
   ンによつてモノ−置換またはポリ置換されそして／また
   は （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつてモノ−またはジ
   置換されていてもよい）、式（Ａ）または（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ）▲数式、化学
   式、表等があります▼（Ｂ） ｛上式中、ｍ，ｎおよびｏは式（Ａ）においては０ない
   し４を意味しそして式（Ｂ）においては０ないし３を意
   味するが、ただし０≦ｍ＋ ｎ＋ｏ≦４であり、そしてＲ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９
   は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（これは
   ヒドロキシによつて置換されていてもよい）、トリ（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルキルシリル、ハロゲン、ニトロ、シ
   アノ、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル（Ｃ＿２−Ｃ＿６
   ）アルキニル、アミノ、（Ｃ＿３−Ｃ＿７）シクロアル
   キル、フエニル、フエノキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿５）アル
   コキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニルオキシ、（Ｃ＿
   ２−Ｃ＿４）アルキニルオキシ、ヒドロキシカルボニル
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿３−Ｃ＿７
   ）シクロアルキルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル
   カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル
   、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニルオキシカルボニル、（
   Ｃ＿３−Ｃ＿５）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）ハロゲンアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ３）ハロゲンアルキル（Ｃ＿１−Ｃ＿３）ハロゲンアル
   キルチオ、ハロゲン（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルコキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ルチオ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ハロゲン
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   コキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニルオキシ（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルコキシ、ハロゲン（Ｃ＿２−Ｃ＿４）ア
   ルケニルオキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ルチオ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルキルチオ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、ハ
   ロゲン（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、ハロ
   ゲン（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニルオキシカルボニルま
   たはジ（Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル）アミノを意味する
   か、あるいは 基Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９のうちの２個は、もしそ
   れらが互いにオルト−位にあるならばメチレンジオキシ
   、エチレンジオキシまたは （Ｃ＿３−Ｃ＿５）アルキレン基を形成する｝で表わさ
   れるフエニルまたはナフチル基を意味し、 Ｒ＾２およびＲ＾３が（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキルを意
   味するかまたは一緒になつて隣接するケイ素原子と共に
   ４−ないし６員の環を形成するアルキレン鎖を意味し、 Ｒ＾４がＨ、シアノまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
   を意味し、そして Ｒ＾５は式（Ｃ） （Ｒ＾１＾０）＿ｐ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ） （Ｒ＾１＾１）＿ｑ ｛上式中、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１は互いに独立し
   てＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロゲン
   アルキル、フエニル、Ｎ−ピロリル、または 一般式（Ｄ） （Ｒ＾１＾２）＿ｒ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｄ） （上式中、Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３は互いに独立し
   て同様にＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）ハロゲンアルキルを意味することができ、 ＵはＣＨ＿２、ＣＯ、ＯまたはＳを意味し、ＶおよびＷ
   はＣＨまたはＮを意味するが、その際基ＶおよびＷの両
   方が同じ分子内でＮを意味してはならない）、 で表わされる基を意味し、 ｐおよびｑはｐ＋ｑの合計が１ないし５の数でなければ
   ならないという条件で、０ない し５の整数を意味し、 ｒおよびｓはｒ＋ｓの合計が０．１または２でなければ
   ならないという条件で、そして Ｒ＾１＾０またはＲ＾１＾１が基（Ｄ）に相当し、ｐお
   よびｑが０または１を意味しそしてｐ＋ｑが１または２
   を意味しなければならないという条件で、０、１または
   ２を意味する｝ で表わされるフエニル残基、 式（Ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｅ） ｛上式中、 Ｒ＾１＾４はＩを除くハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたは（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）ハロゲンアルキルを意味しそして ＨａｌはハロゲンまたはＨを意味する｝ で表わされるピリジル残基、またはチエニル基または式
   （Ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｆ） ｛上式中、 ＺはＯまたはＳを意味し、 Ｒ＾１＾５はＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）ハロゲンアルキル、ＣＮまたはＮＯ＿２を意味し、そ
   して Ｒ＾１＾６は場合によつては置換されたベンジル、プロ
   パルギルまたはアリルを意味する｝ で表わされるフリル残基を意味する、 特許請求の範囲第１項記載の式 I で表わされる化合物
   。 ３、式 I において Ｒ＾１が式（Ａ）においてＲ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９
   がハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２−
   Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿７）シクロアルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿５）アルコキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿４
   ）アルケニルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロゲンアル
   キルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿３）ハロゲンアルコキシを意
   味するフエニル残 基を意味し、 Ｒ＾４が水素を意味し、そしてＲ＾５が式Ｃで表わされ
   る残基を意味し、その際（Ｒ＾１＾０）＿ｐがＨまたは
   ４−フルオルを表わし、そして（Ｒ＾１＾１）＿ｑがフ
   エニル基の３−位に位置して式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味する、式 I で表わされる特許
   請求の範囲第２項に記載の化合物。 ４、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 ＸはＣＨ＿２、Ｏ、ＳまたはＮＲ＾６を意味し、Ｒ＾１
   は（Ｃ＿２−Ｃ＿１＿８）アルキル、（Ｃ＿５−Ｃ＿７
   ）シクロアルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルケニル、フ
   エニルまたはナフチルを意味し、その際すべてのこれら
   の置換基は場合によつてはモノ−またはポリ置換されて
   いてもよく（ただしペンタフルオルフエニルを除く）、 Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿３
   ）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルケニルまたはフエ
   ニルを意味するか、あるいはＲ＾２およびＲ＾３は一緒
   になつて、ケイ素原子と共に、４ないし６個の環員を有
   する未置換の、または （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつて置換された複素環
   を形成するアルキレン鎖を意味し、 Ｒ＾４は−Ｈ、−ＣＮ、−ＣＣｌ＿３、−Ｃ≡ＣＨ、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、Ｆまたは▲数式、化学式、
   表等があります▼を意味し、 Ｒ＾ピリジル、フリルまたはチエニル（これらの基はす
   べてフタルイミジル、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルマ
   レインイミジル、チオフタルイミジル、ジヒドロフタル
   イミジル、テトラヒドロフタルイミジル、または４−ア
   セチルフエニル、２−クロルフエニルおよび４−エトキ
   シカルボニルアセチルフエニルを除く置換フエニルによ
   つて置換されていてもよい）を意味するか、あるいは Ｒ＾４およびＲ＾５はそれらを橋かけする炭素原子と一
   緒で場合によつては置換されたインダニル、シクロペン
   テノイルまたはシクロペンテニル基を意味し、そして Ｒ＾６はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキルまたはフエニ
   ルを意味する） で表わされる化合物、それらの光学異性体およびそれら
   の混合物〔ただし、式 I において、Ｒ＾１がフエニル
   （これはパラ−位において（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
   シ、ハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつ
   て置換されている）を意味し、 Ｒ＾２およびＲ＾３がＣＨ＿３を意味し、ＸがＯを意味
   し、 Ｒ＾４がＨを意味し、そしてＲ＾５が３−フエノキシフ
   エニルまたは（４−フルオル−３−フエノキシ）フエニ
   ルを意味する化合物を除く〕を製造すべく （ａ）ＸがＣＨ＿２を意味する化合物のためには、一般
   式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中、Ｙは例えばハロゲンまたはスルルホネートの
   ような離脱性基を意味する） で表わされるシランを一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式中、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
   当量を意味し、 Ｘ′はメチレン基を意味し、そして Ｒ＾４′はＨ、ＣＮ、Ｆまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   キルを意味する） で表わされる有機金属試薬と反応せしめるかまたは （ｂ）一般式（IV）または（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）▲数式、化学
   式、表等があります▼（Ｖ） で表わされるシランを、場合によつては塩基の存在下に
   、一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） で表わされるアルキル化剤と反応せしめるか、または （ｃ）一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） で表わされるシランを、型（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） のＸＨ酸性化合物と塩基の存在下に、あるいは型（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼ の有機金属化合物と反応せしめるか、または （ｄ）ＸがＣＨ＿２である化合物のために、一般式（Ｘ
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） で表わされるシランを型（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） の化合物と反応せしめるか、または （ｅ）ＸがＣＨ＿２である化合物のために、一般式（Ｘ
   II） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） で表わされるシランを一般式（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） で表わされる有機金属化合物と反応せしめるか、または （ｆ）一般式（ＸIV） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） （上式中、Ｒ＾１′はニトロ、シアノ、アミノおよびカ
   ルボニル含有基を除くＲ＾１の意味を有する） の有機金属試薬と反応せしめるか、または （ｇ）一般式（ＸVI） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVI） で表わされるシランを型（ＸVII） Ｍ−Ｒ＾５（ＸVII） の有機金属試薬と反応せしめるか、または （ｈ）ＸがＣＨ＿２である化合物のために、一般式（Ｘ
   ＸＸ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸ） で表わされるシランを、触媒としての周期系第VIII副族
   の元素の錯体の存在下に一般式（ＸＸＸ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸ I ） で表わされるオレフインと反応せしめるか、または （１）ＸがＣＨ＿２を表わされない化合物のために、一
   般式（ＸＸＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸII） で表わされるシランを一般式（ＸＸＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸＸIII） で表わされるアルキル化剤と反応せしめることを特徴と
   する前記一般式 I で表わされる化合物の製造方法。 ５、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 ＸはＣＨ＿２、Ｏ、ＳまたはＮＲ＾６を意味し、Ｒ＾１
   は（Ｃ＿２−Ｃ＿１＿８）アルキル、（Ｃ＿５−Ｃ＿７
   ）シクロアルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルケニル、フ
   エニルまたはナフチルを意味し、その際すべてのこれら
   の置換基は場合によつてはモノ−またはポリ置換されて
   いてもよく（ただしペンタフルオルフエニルを除く）、 Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立して（Ｃ＿１−Ｃ＿３
   ）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿８）アルケニルまたはフエ
   ニルを意味するか、あるいはＲ＾２およびＲ＾３は一緒
   になつて、ケイ素原子と共に、４ないし６個の環員を有
   する未置換の、 または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつて置換された
   複素環を形成するアルキレン鎖を意味し、 Ｒ＾４は−Ｈ、−ＣＮ、−ＣＣｌ＿３、−Ｃ≡ＣＨ、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、Ｆまたは▲数式、化学式、
   表等があります▼を意味し、 Ｒ＾５はピリジル、フリルまたはチエニル（これらの基
   はすべてフタルイミジル、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ルマレインイミジル、チオフタルイミジル、ジヒドロフ
   タルイミジル、テトラヒドロフタルイミジル、または４
   −アセチルフエニル、２−クロルフエニルおよび４−エ
   トキシカルボニルアセチルフエニルを除く置換フエニル
   によつて置換されていてもよい）を意味するか、あるい
   は Ｒ＾４およびＲ＾５はそれらを橋かけする炭素原子と一
   緒で場合によつては置換されたインダニル、シクロペン
   テノイルまたはシクロペンテニル基を意味し、そして Ｒ＾６はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）アルキルまたはフエニ
   ルを意味する） で表わされる化合物、それらの光学異性体およびそれら
   の混合物〔ただし、式 I において、 Ｒ＾１がフエニル（これはパラ−位において（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルコキシ、ハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキルによつて置換されている）を意味し、Ｒ＾２
   およびＲ＾３がＣＨ＿３を意味し、ＸがＯを意味し、Ｒ
   ＾４がＨを意味し、そしてＲ＾５が３−フエノキシフエ
   ニルまたは（４−フルオル−３−フエノキシ）フエニル
   を意味する化合物を除く〕 を含有することを特徴とする害虫防除剤。 ６、それが殺虫剤である特許請求の範囲第５項記載の害
   虫防除剤。 ７、それが殺ダニ剤である特許請求の範囲第５項記載の
   害虫防除剤。 ８、それが殺線虫剤である特許請求の範囲第５項記載の
   害虫防除剤。 ９、式 I で表わされる化合物の有効量を有害昆虫類、
   ダニ類または線虫類、それらの蔓延している地面、植物
   または基質に適用する特許請求の範囲第５項記載の害虫
   防除剤。