HU202368B - Insecticide and acaricide compositions containing silane derivatives as active components and process for producing silane derivatives - Google Patents
Insecticide and acaricide compositions containing silane derivatives as active components and process for producing silane derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU202368B HU202368B HU864478A HU447886A HU202368B HU 202368 B HU202368 B HU 202368B HU 864478 A HU864478 A HU 864478A HU 447886 A HU447886 A HU 447886A HU 202368 B HU202368 B HU 202368B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- alkyl
- spp
- denotes
- Prior art date
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 title description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title description 2
- -1 (substituted) phenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 118
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 5
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims description 3
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- MNLVCBKWEVXHGE-UHFFFAOYSA-N [CH]1[CH]CC[CH]1 Chemical compound [CH]1[CH]CC[CH]1 MNLVCBKWEVXHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005545 phthalimidyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 20
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 3
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000010029 Homer Scaffolding Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010077223 Homer Scaffolding Proteins Proteins 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N 0.000 description 1
- IXGNGGPNRHNMJF-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxyphenyl)-dimethyl-[3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propyl]silane Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F IXGNGGPNRHNMJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DECGNXVVNBDTQK-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxyphenyl)-dimethylsilane Chemical compound CCOC1=CC=C([SiH](C)C)C=C1 DECGNXVVNBDTQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVVRDLJSUQVKGY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloropropyl)-3-phenoxybenzene Chemical compound ClCCCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 TVVRDLJSUQVKGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPLPHRJJTCUQAY-WIRWPRASSA-N 2,3-thioepoxy madol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H]3S[C@@H]3C[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@](C)(O)[C@@]2(C)CC1 UPLPHRJJTCUQAY-WIRWPRASSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPVZAYWHHVLPBN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)C(F)(F)F)C1C(O)=O SPVZAYWHHVLPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJGMFKLLOFXJII-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluoro-2-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 MJGMFKLLOFXJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 241001143308 Acanthoscelides Species 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241000242263 Amphimallon Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241000952611 Aphis craccivora Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238678 Boophilus Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N Cloethocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(CCl)OC PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 239000005961 Ethoprophos Substances 0.000 description 1
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 241000720911 Forficula Species 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000679711 Homona Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001385053 Niptus Species 0.000 description 1
- ACHXKOKIQCADKK-UHFFFAOYSA-N OC[SiH3] Chemical class OC[SiH3] ACHXKOKIQCADKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 1
- 241000258913 Oncopeltus fasciatus Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N Pirimiphos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(N(CC)CC)=N1 TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000691880 Planococcus citri Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N Promecarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DTAPQAJKAFRNJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241001590455 Pyrausta Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241001450655 Saissetia Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000130771 Tinea pellionella Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N [(e)-3-methylsulfonylbutan-2-ylideneamino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)C(C)S(C)(=O)=O CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- NWTVGQNUHYHLHX-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;prop-1-ene Chemical group CC=C.CCCCO NWTVGQNUHYHLHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N butocarboxim Chemical compound CNC(=O)O\N=C(\C)C(C)SC SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229950006668 fenfluthrin Drugs 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 229940125722 laxative agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- UFEJKYYYVXYMMS-UHFFFAOYSA-N methylcarbamic acid Chemical class CNC(O)=O UFEJKYYYVXYMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000001617 migratory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N pyraclofos Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCC)SCCC)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000000384 rearing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000003206 sterilizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 description 1
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 description 1
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Az inszekticid, akaricid és nematocid hatású anyagok különböző alapszerkezettfek, így például foszforsav-származékok, klórozott szénhidrogének, N-metil-karbamátok, ciklopropánkarbonsavészterek, benzoil-karbamid-származékok tartoznak közéjük. Meglepő módon azonban ezideig alig írtak le olyan inszekticid és nematocid vegyületet, amely alapvázában szilíciumot tartalmazott volna (C. Worthing, The Pesticide Maunal, 7. kiadás, Lavenham 1983; S. Pawlenko, Organo-Silícium-Verbindungen, a Szerves kémiai módszerek c. könyvben (Houben-Weyl), XIII/5. kötet, Georg Thieme Verlag, Suttgart, 1980; R. Wegler, A növényvédő- és kártevőirtószerek kémiája, 1, 6. és
7. kötet, Springer-Verlag, Berlin 1970, 1981.).
Csupán a 60 123 497 sz. japán közzétett szabadalmi bejelentés kivételével: az ott leírt vegyületek vázukban tartalmazzák a szilíciumot, amely -CH2-O-CH2- láncon keresztül fenoxi-fenil-csoporthoz kapcsolódik. A japán közzétételi irat szerint szilil-metanol-származékokból és benzil-halogenidekből állítják elő a vegyületeket, amelyeket inszekticid hatóanyagként alkalmaznak. Ugyanez vonatkozik a herbicid vegyületekre is. A fungicid vegyületek kutatása területén is csak egyetlen egy esetben említettek szilícium alapú triazol-fungicid szert (68813 sz. európai szabadalmi irat).
Azt találtuk, hogy bizonyos szilícium-tartalmú hatóanyagok kiváló inszekticid hatásúak.
A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű szilíciumtartalmú vegyületek előállítására - az (I) általános képletben
X jelentése metiléncsoport,
R' jelentése 2-10 szénatomos alkilcsoport, naftilcsoport; halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogénalkil-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén- alkoxi-csoporttal, hidroxi-, 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, amino-, formil- vagy fenoxicsoporttal egyszeresen adott esetben szubsztituált fenilcsoport,
R2 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése 1-3 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport,
R2 és R3 jelentése együtt 3-5 szénatomos alkiléncsoport,
R5 jelentése tetrahidroftálimido-, pentafluor-fenil-, (1-4 szénatomos alkil)-fenil-csoport, (e) vagy (d) képletű vagy (c) általános képletű csoport, amely utóbbiban
R17 hidrogén- vagy halogénatomot jelent és
R18 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent.
A találmány az (I) általános képletű vegyületek optikai izomerjeinek és azok elegyeinek az előállítására is vonatkozik.
A találmány értelmében az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy
a. egy (II) általános képletű szilánt - a (II) általános képletben R1, R2 és R3 jelentése a fenti, míg Y jelentése nukleofil kilépő csoport - egy (III’) általános képletű Grignard-vegyülettel - a (III*) általános képletben R5 jelentése a fenti, míg Hal halogénatomot és X metiléncsoportot jelent - reagáltatunk, vagy
b. egy (XXX) általános képletű szilánt - a (XXX) általános képletben R1, R2 és R3 jelentése a fenti 2 egy (XXXI) általános képletű olefinnel - a (XXXI) általános képletben R5 jelentése a fenti - platina-, kobalt-, irídium- vagy ródiumkomplex katalizátor jelenlétében reagáltatunk.
Az a. előállítási eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott (II) általános képletű szilánok részben újak, és irodalomból ismert eljárással előállíthatók, amikor is egy (XVIH), (XIX) vagy (XX) általános képletű szilánból kiindulva a hiányzó szerves csoportot megfelelő szerves fémreagenssel a vegyületbe juttatjuk [Szerves kémiai módszerek (Houben-Weyl), XIII/5. kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1980], A reakció menetét az A reakcióvázlat szemlélteti, amelyben R, R’, R” csoportok jelentései megegyeznek az R1, R2, R3 csoportnál felsoroltakkal, és Y jelentése is a korábban megadottal egyezik, M jelentése alkálifématom.
Az a. előállítási eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott (III’) általános képletű szerves fémreagensek részben újak, és irodalomból ismert eljárással előállíthatók, amikoris egy (XXI) általános képletű karbonilvegyületet - a képletben R5 jelentése a már megadott - először Reformatskij [Szerves kémiai módszerek (Houben-Weyl) XIII/2a. kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1973], Wittig [Szerves kémiai módszerek (H-W), Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1982] vagy Homer [L. Homer Fortschr. Kémiai Kutatások haladása, 7/7, 1 (1966/67)] szerinti módon a megfelelő (XXII) általános képletű a, β-telítetlen észterré alakítjuk, amelyet később standard módszer szerint a (XXIII) általános képletű vegyületté redukáljuk [Szerves kémiai módszerek (Houben-Weyl) 4/lc és 4/ld. kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1980 és 1981] és ezt a vegyületet később standard módszert szerint egy megfelelő (XXIV) általános képletű halogeniddé alakítjuk [Szerves kémiai irtószerek, (Houben- Weyl) 5/3. és 5/4. kötet, Georg Thieme Verlag, Suttgart 1960 és 1962.], majd végül fém magnéziummal a szükséges (III’) általános képletű szerves fémvegyületté reagáltatjuk.
A b. előállítási eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott (XXX) általános képletű szilánok részben újak, és irodalomból ismert módszerrel előállíthatók [Szerves kémiai módszerek (Houben-Weyl) XIII/5. kötet, Georg Thieme Verlag, 1980], Az előállítás úgy történik, hogy
1. egy (XXXIV) általános képletű szilánt egy (XV) általános képletű szerves fémreagenssel átalakítjuk, vagy
2. egy (II) általános képletű szilánt fémhidriddel, például nátrium-hidriddel vagy lítium-alumínium-hidriddel redukálunk.
A b. előállítási eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott (XXXI) általános képletű olefineket irodalomból ismert módszerrel előállíthatjuk, amikor is a (XXXV) képletű olefint a megfelelő halogénvegyületből előállítható (XXXVI) képletű szerves fémvegyülettel reagáltatjuk.
Az említett a. eljárást előnyösen hígítőszer jelenlétében folytatjuk le. A hígítószert az alkalmazott szerves fémvegyület határozza meg. Hígítószerként különösen megfelelőek az alifás és aromás szénhidrogének, így például a pentán, hexán, heptán, ciklohexán, petroléter, benzin, ligroin, benzol, toluol és xilol, éter, így például dietil- és dibutil-éter, glikol-21
HU 202368 Β dimetil-éter, diglikol-dimetil-éter, tetrahidrofurán és dioxán és végül ezeknek az oldószereknek az elegye.
Az eljárásban a reakcióhőmérséklet -75 és +150 °C között, előnyösen -75 és + 105 ‘C között van. A kiindulási anyagokat általában ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. Az egyik vagy a másik reakciókomponenst alkalmazhatjuk feleslegben is.
A b. eljárást előnyösen hígítószer nélkül valósítjuk meg, bár megfelelő oldószer, így ciklohexán, petroléter, benzol, toluol, xilol és egyéb oldószer alkalmazása is lehetséges. Katalizátorként a platina, kobalt, irídium vagy ródium komplex vegyü létéit alkalmazzuk, így például az alábiakat H2[PtCl6], CO2(CO)5, RrófCOjn Ir4(CO)u vagy Rh[P(CéH5)3]3 (Methoden dér organischen Chemie, Houben-Weyl, XIII/5. kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1980, 51. oldal, valamint az ott említett irodalmak).
A kiindulási anyag és a katalizátor közötti mennyiségi arány a katalizátor fajtájától függ, és H2[PtCl6] esetén például l:10'7 és 1:10-6 közötti tömegarány.
Az (I) általános képletű vegyület izolálása és adott esetben tisztítása ismert módon történik, így például az oldószer eltávolításával (adott esetben csökkentett nyomáson) és későbbi desztillálással vagy kromatografálással vagy a nyers tennék fázismegosztásával és az ezt követő szokásos feldolgozással.
Az (I) általános képletű vegyületek a legtöbb szerves oldószerben jól oldódnak.
A hatóanyagok melegvérűekre kifejtett toxicitása kicsi, növényi kompatibilitásuk jó, ezért állati kártevők pusztítására, különösen rovarok pusztítására alkalmazhatók. Ezek a kártevők többnyire a mezőgazdasági szektorokban, erdőségekben, raktárakban, anyagvédelmi raktárakban vagy egyéb higiéniai szektorokban fordulnak elő.
A hatóanyagok a normál érzékeny és rezisztens fajokkal szemben, valamint az össesz vagy az egyes fejlődési stádiummal szemben hatékonyak. Az itt említett kártevőkhöz a következő fajok tartoznak.
Az Isopoda rendből például Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. A Diplopoda rendből például Blaniulus guttulatus. A Chilopoda rendből például Geophilus carpophagus, Scutigera spee. A Symphyla rendből például Scutigerella immaculata. A Thysanura rendből például Lepisma saccharina. A Collembola rendből például Onychiurus armatus. Az Orthoptera rendből például Blatta orientalis, Peripleneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. A Dermaptera rendből például Forficula auricularía. Az Isoptera rendből például Reticulitermes spp. Az Anoplura rendből például Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corpors, Haematopinus spp., Linognathus spp.
A Mallophaga rendből például Trichodectes spp., Damalinea spp.
A Thysanoptera rendből például Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. A Heteroptera rendből például Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. A Homoptera rendből például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis,
Doralis fabae, Doralis pomi, Eiosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosipum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Naphotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia olea, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurentii, Aspidiotus hederae, Pseudooccus spp. Psylla spp. A Lepidoptera rendből például Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malcosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Buculatris thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothys spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptere spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nabilalis, Éphestia koehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmanophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona maganima, Tortrix viridana. A Coleoptera rendből például Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obcetus Hyloptrees bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cohleiariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensi, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otioirhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolntha melolontha, Amphimallon solstitaalis, Costelytra zealandica.
A Hymenoptera rendből például Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. A Diptera rendből például Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erytrhocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa. A siphonaptera rendből például Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Az Arachnida rendből például Scorpio maurus, Letrodectus mactans. Az Acarína rendből például Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., §jiipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tersonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
A találmány tárgya (I) általános képletű vegyületete és formálási segédanyagot tartalmazó készítmény.
A találmány szerinti szer az (I) általános képletű hatóanyagot általában 1-95 tömeg % mennyiségben tartalmazza. A szert alkalmazhatjuk porlasztható por formában, emulgeálható koncentrátum, porlasztható oldatként, porozószerként vagy granulátumként.
A porlasztható porok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanyag mellett még hígítószert vagy egyéb inért anyagot, és ned3
HU 202368 Β vesítőszert is tartalmaznak, így például poli(oxi-etilezett) alkil-fenolokat, poli(oxi-etilezett) zsíralkoholokat, alkil- vagy alkil-fenol-szulfonátokat és diszpergálószereket, így például ligninszulfonsav-nátriumsót,
2.2- dinaftil-metán-6,6-diszulfonsav-nátriumsót, dibutil-naftalinszulfonsav-nátriumsót vagy oleiol-metil-taurinsav-nátriumsót is.
Az emulgeálható koncentrátumokat úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot szerves oldószerben feloldjuk, így például butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magas fortáspontú aromás oldószerben vagy szénhidrogénben vagy egy vagy több emulgeátort hozzáadagolunk. Emulgeátorként alkalmazhatunk alkil-aril-szulfonsav-kálciumsót, így kálcium-dodecil-benzolszulfonátot vagy nemionos emulgeátorokat, így például zsírsav-poliglikol-észtert, alkil-aril-poliglikol-étert, zsíralkohol-poliglikol-étert, propilén-oxid-etilén-oxid-kondenzációs termékeket, alkil-poliétert, szorbitán zsírsavésztert, poli(oxi-etilénszorbitán)-zsírsavésztert vagy poli(oxi-etilén-szorbit)észtert.
A porozószert úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot finoman eloszlatott szilárd anyaggal megőröljük, így például talkummal, természetes anyaggal, kaolinnal, bentonittal, pirofilittel vagy ditómafölddel. Granulátumokat vagy úgy állítunk elő, hogy abszorpcióra képes, granulált közömbös anyagra felporlasztjuk a hatóanyagokat, vagy a hatóanyagkoncentrátumot ragasztószerrel, így például poli(vinil-alkohollal, poliakrilsav-nátriummal vagy ásványi olajjal a vivőanyag felületére visszük. Ilyen vivőanyag lehet homok, kaolinit, vagy granulált közömbös anyag. Megfelelő hatóanyagokat a műtrágyagyártásnál szokásos módon - kívánt esetben műtrágyával keverve - állíthatunk elő.
A találmány szerinti készítmények összekeverhetők egyéb hatóanyagokkal, így például inszekticidekkel, lazítóanyagokkal, sterilezőanyagokkal, akaricidekkel, nematocidekkel, fungicidekkel, növekedésszabályozó anyagokkal vagy herbiciddel. Az inszekticidekhez soroljuk például a foszforsav-észtereket, a karbamátokat, a karbonsav-észtereket, a formamidineket, az ón-vegyületeket, a mikroorganizmusokkal előállított anyagokat. Keverő komponensként a következő vegyületek előnyösek:
1. A foszforsav-észterek közül: azinfosz-etil, azinfosz-metil, 1-(1 -klór-fenil)-4-(O-etil, S-propil)-foszforil-oxi-pirazol (TIA-230), klórpirifosz, kumafosz, demeton, demeton-S-metil, diazinon, diklórfosz, dimetoát, ethoprofosz, etrimfosz, fenitrotion, fention, heptenofosz, paration, paration-metil, foszalon, pirimifosz-etil, pirimifosz-metil, profenofosz, protiofosz, szulprofosz, triazofosz, triklórfon.
2. A karbamátok közül:
aldikarb, bendiokarb, BPMC [2-(l-metiI-propil)-fenilmetil- karbamát], butokarboxim, butoxi-karboxim, karbaril, karbofurán, karboszulfán, kloetokarb, izoprokarb, metomil, oxamil, primikarb, promekarb, propoxur, tiodikarb.
3. A karbonsavészterek közül:
alletrin, alfametrin, bioalletrin, bioreszmetrin, cikloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin, deltametrin,
2.2- dimetil-3- [2-klór-2-(trifluor-metil)-vinil]-ciklo4 propánkarbonsav- (a-ciano-3-fenil-2-metil-benzil)észter (FMC 54800), fenpropatrin, fenflutrin, fenvalerát, flucitrinát, flumetrin, fluvalinát, permetrin, reszmetrin, tralometrin.
4. A formamidok közül: amitráz, klórdimeform
5. Az óntartalmú vegyületek közül: azociklotin, cihexatin, fenbutatinoxid
6. Egyéb:
a- és β-avermektin, bacillus thuringiensis, benszultap, binapakril, biszklofentezin, buprofecin, kartap, citromáéin, dikofol, endoszulfán, etoproxifen, fenoxikarb, hexitiazox, 3-[2-(4-etoxi-fenil)-2- metil-propoxi-metil]-l,3-difenil-éter (MTI-500), 5-[4-(4-etoxi- fenil)-4metil-fenil]-2-fluor-l,3-difenil-éter (MTI-800), 3-2klór-fenil)-3-hidroxi-2-(2-fenil-4-tiazolil)-propén-nitril (SN 72129), tiociklam, magpoliéder- és granulose vírusok.
A kereskedelemben kapható készítményekből előállított felhasználásra kész formák hatóanyagtartalmát széles tartományban változtathatjuk. A felhasználásra kész formában a hatóanyagkoncentráció 0,0000001-95 tömeg%, előnyösen 0,00001-1 tömeg%.
A felhasználás a felhasználásra kész formáknak megfelelően történik.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek alkalmazhatók ekto- és endoparaziták pusztítására, előnyösen az állatorvosi területen, illetve, az állattartás területén előforduló ektoparazita rovarok pusztítására.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek alkalmazása ismert módon történik, így például alkalmazhatók orálisan, például tablettaként, kapszulaként, folyadék formában, granulátumként, valamint dermális alkalmazásra is megfelelően például merítéssel (dippen), porlasztással (sprayen), öntéssel (pour-on and spot-on) és porozással, valamint az ezeket tartalmazó állatgyógyászati készítmények alkalmazhatók paremterálisan, például injekció formájában.
A találmány szerinti eljárással előállított új (I) általános képletű vegyületek eszerint különösen elő-nyösen alkalmazhatók az állattartásban, például szarvasmarha, birka, sertés és szárnyasok (így tyúkok, libák stb.) tenyésztésében. Az állatoknak az új vegyületek adott esetben megfelelő formálással (lásd előzőekben) és adott esetben az ivóvízzel vagy a takarmánnyal orálisan adagolhatók. Mivel a hatóanyag az ürülékkel választódik ki, ezért nagyon egyszerű módon megakadályozható az állati ürülékben a rovarok szaporodása. A megfelelő adagolás és megfelelő forma különösen a haszonállat fajtájától és fejlődési stádiumától, valamint a rovarok támadóképességétói függ. Ezek egyszerű módon, könnyen meghatározhatók. Az új vegyületek szarvasmarhák esetében 1 kg testtömegre vonatkoztatva 0,1-100 mg mennyiségben alkalmazhatók.
A következő példákkal a találmányt közelebbről ismertetjük.
A. Formálási példák
a. Porozószert állítunk elő, ha összekeverünk 10 tömegrész 18. példa szerinti hatóanyagot és inért anyagként 90 tömeg rész talkumot, majd ezeket verőmalomban aprítjuk.
HU 202368 Β
b. Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető port állítunk elő, ha összekeverünk 25 tömegrész 7. példa szerinti hatóanyagot, inért anyagként 65 tömegrész kaolintartalmú kvarcot, térhálósító és diszpergáló szerként 10 tömegrész ligninszulfonsav-káliumsót és 1 tömegrész oleoil-metil-taurinsav-nátriumsót, majd ezeket csapos malomban megdaráljuk.
c. Vízzel könnyen diszpergálható, diszperziós koncentrátumot állítunk elő, ha összekeverünk 20 tömegrész 12. példa szerinti hatóanyagot, 6 tömegrész alkil-fenil-poliglikol-éterrel (Triton X 207), 3 tömegrész izotridekanol-poliglikol-éterrel (8 AeO) és 71 tömegrész paraffinos ásványolajat (forrásponttartomány kb. 225-377 ’C) és ezeket dörzsmalomban 5 pm alatti finomságúra őröljük.
d. Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő 15 tömegrész 34. példa szerinti hatóanygból, 75 tömegrész ciklohexanonból (oldószer) és emulgeátorként alkalmazott 10 tömegrész oxetilezett nonil-fenolból (10 AeO).
e. Granulátumot állítunk elő 2-15 tömegrész 37. példa szerinti hatóanyagból és egy közömbös granulátumnak megfelelő vivőanyagból, így attapulgitból, horzsakő granulátumból és/vagy kvarchomokból.
f. 80 t% 18. példa szerinti hatóanyag t% fenilszulfonát-Na t% n-butanol-propilénoxid-blokk-alkilát t% butanol t% Solvesso 200 (alkilezett naftalinok elegye).
A hatóanyagot az oldószer és emulgeátorok elegyével összekeverjük és a keveréket őröljük.
B. Kémiai példák Előállítási eljárások
a. 12,34 g (50 mmól) 3-(3-fenoxi-fenil)-propil-kloridot 1,22 g (50 mmól) magnéziummal 30 ml víz5 mentes éterben megfelelő Grignard-reagenssé alakítunk. Hozzácsepegtetünk dimetil-(4-etoxi-fenil)-szililkloridból (66 tömeg%) és dimetil-(4-etoxi-fenil)-szilil-bromidból (34 tömeg%) 10 ml éterben készített elegyéből 11,5 g-ot (közel 50 mmól), és az elegyet
40 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Az oldatot 10 ’C hőmérsékletre hűtjük, majd a reakcióelegyet 50 ml jeges vízzel és 150 ml éterrel szuszpendáljuk és erősen keverjük. A vizes fázist elválasztjuk, és szerves fázist egymás után 50 ml vízzel és 50 ml félig telített konyhasó oldattal mossuk, majd kalcium-klorid felett szárítjuk és bepároljuk. A maradékot (19,3 g, közel 99% kitermelés) golyóscsőben desztilláljuk.
Ily módon 15,6 g (80% kitermelés) diemtil-(420 etoxi-fenil)-[3-(3-fenoxi-fenil)-propil]-szilánt állítunk elő. A termék forráspontja 220-240 ’C 10 Pa nyomáson. A törésmutató n#-3=l,5667.
b. 4,16 g (20 mmól) 2,3,4,5,6-pentafluor-allil-ben25 zol és 3,79 g (21 mmól) dimetil-(4-etoxi-fenil)-szilán elegyéhez kevés hexaklór-platinasavat adunk, és az elegyet szobahőmérsékleten keverjük. Körülbelül 30 perc elteltével erős exoterm reakció zajlik le. A reakcióelegy ismételt lehűlése után a terméket go30 lyóscső desztillációval tisztítjuk. Ily módon 6,71 g (81%) dimetil-(4-etoxi-fenil)-[3-(2,3,4,5,6-pentafluorfenil)-propil]-szilánt állítunk elő, amely színtelen olaj. A termék 120 Pa nyomáson 160-165 ’C hőmérsékleten desztillál. A törésmutató «#=1,4988.
| Példa szám | R1 | R2 | R3 | X | R5 | íizikai állandók |
| 1. | 4-etoxi-fenil | metil | metil | metilén | 3-(4-metoxi-fenoxi)-fenil | «#-=1,5670 |
| 2. | 4-etil-fenil | metil | metil | -CH2 | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5621 |
| 3. | 2-naftil | metil | metil | -ch2 | 3-fenoxi-fenil | «#=1,6042 |
| 4. | 3,4-difluor-fenil | metil | metil | -ch2 | 3-fenoxi-fenil | «#= 1,5480 |
| 5. | 3,4-dimetoxi-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5691 |
| 6. | 4-etoxi-fenil | metil | metil | metilén | 4-izopropil-fenil | «#=1,5302 |
| 7. | 4-(trifluor-metil)-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5363 |
| 8. | 4-fenoxi-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5848 |
| 9. | 4-(difluor-metoxi)-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-4-fluor-fenil | «#=1,5280 |
| 10. | 4-metoxi-fenil | metil | metil | metilén | 2-metil-3-bifenil | «#=1,5778 |
| 11. | 4-etoxi-fenil | metil | metil | metilén | 4-metil-fenil | «#=1,5363 |
| 12. | 4-etoxi-fenil | etil | etil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5626 |
| 13. | 4-etoxi-fenil | metil | fenil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5839 |
| 14. | 4-etoxi-fenil | pentilén | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5749 | |
| 15. | 4-metoxi-fenil | metil | metil | metilén | 3 -fenoxi-4-fluor-fenil | «#=1,5608 |
| 16. | 3-etoxi-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#·5=1,5641 |
| 17. | 4-metil-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#-1,5692 |
| 18. | 4-etoxi-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-4-fluor-fenil | «#»1,5550 |
| 19. | fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5699 |
| 20. | 4-etoxi-fenil | metil | vinil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5659 |
| 21. | 4-etoxi-fenil | metil | n-propil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5603 |
| 22. | 4-amino-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#-1,5891 |
| 23. | 4-klór-fenil | metil | metil | metilén | tetrahidroftálimido | «#-1,5492 |
| 24. | 3,4-diklór-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5796 |
HU 202368 Β
| Példa szám | R1 | R2 | R3 | X | R5 | íizikai állandók |
| 25. | 4-etoxi-fenil | metil | etil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «£*=1,5614 |
| 26. | 4-etoxi-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «£*·3= 1,5667 |
| 27. | 4-klór-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-4-fluor-fenil | >#-1,5669 |
| 28. | 4-etoxi-fenil | metil | metil | metilén | 2-metil-3-bifenil | «#=1,5691 |
| 29. | 4-metil-tio-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5940 |
| 30. | 4-klór-fenil | metil | metil | metilén | 2-metil-3-bifenil | «#=1,5838 |
| 31. | 4-(difluor-metoxi)-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5462 |
| 32. | 4-metoxi-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «£4=l,5650 |
| 33. | 4-etoxi-fenil | metil | metil | metilén | 2-fenoxi-6-piridil | >#=1,5620 |
| 34. | 4-(terc-butil)-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | nL4=l,5573 |
| 35. | 4-etoxi-fenil | metil | metil | metilén | 2,3,4,5,6-pentafluor-fenil | «#=1,4988. |
| 36. | 4-fluor-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5623 |
| 37. | 4-etoxi-fenil | metil | metil | metilén | tetrahidro-ftálimomido | «£>4=1,5388 |
| 38. | 4-klór-fenil | metil | metil | metilén | 2-fenoxi-6-piridil | >#=1,5731 |
| 39. | 4-hidroxi-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5751 |
| 40. | 4-klór-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5778 |
| 41. | 4-bróm-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | >#=1,5879 |
| 42. | 4-(l-hidroxi-etil)-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5740 |
| 43. | oktil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5150 |
| 44. | 4-formil-fenil | metil | metil | metilén | 3-fenoxi-fenil | «#=1,5842 |
| 45. | 4-metil-fenil | metil | metil | metilén | tetrahidroftálimido | «£*=1,5401 |
C. Biológiai példák
Az alábbi példákban a mindenkori hatóanyagot ciklohexanonban oldjuk, etoxilezett nonil-fenolt (10 EO-egység) adunk az oldathoz emulgeátorként, és a kapott koncentrátumot vízzel a példákban megadott koncentrációra hígítjuk. Az emulgeálható koncentrátum összetétele:
t% hatóanyag t% ciklohexanon t% etoxilezett nonil-fenol.
A 6. példában alkalmazott mesterséges tápanyag
| összetétele az | alábbi volt: | |||||
| 1. | víz | 20 | 000 | g | ||
| agar | 700 | g | ||||
| 2. | víz | 25 | 000 | g | aszkorbinsav | 150 |
| szárazbab | 7 | 000 | g | olaj | 200 | |
| takarmány | koleszterin | 25 | ||||
| élesztő | 2 | 000 | g | tetraciklin | 20 | |
| búzacsíra | 2 | 000 | g | szorbinsav | 60 | |
| vitaminkeverék | 200 | g | formaiin | 60 | ||
| sókeverék | 100 |
Az 1. és a 2. előkeveréket összekeverjük.
1. példa
Vándor babtetűvel (Aphis craccivora) erősen megfertőzött lóbatot (Vicia faba) emulzió koncentrátum 1000 ppm hatóanyagtartalmú vizes hígításával cseppnedvesre permeteztünk. 3 nap élteiével a következő példákban előállított hatóanyagkészítményeknél 100%-os pusztulást tapasztaltunk: 4., 9., 15., 17., 18.,
26., 27., 29., 31., 32., 40. és 41.
2. példa
Fehér léggyel (Trialeurodes Vaporarium) erősen megfertőzött babnövényeket (Phaseolus vulgáris) emulzió koncentrátum 1000 ppm hatóanyagtartalmú vizes hígításával cseppnedvesre permeteztünk. A növényeket növényházba helyezzük, majd 14 nap elteltével mikroszkóppal ellenőriztük. A következő példákban előállított hatóanyag készítmények esetében a pusztulás 100%-os volt: 9., 17., 18., 26., 33. és 38.
3. példa
Kísérlet lefolytatása: a 2. példához hasonló módon Kíséreleti állatok: Tetranychus urticae (Babfonóatkák Kísérleti növények: Phaseolus vulgáris (bokrosbab) Alkalmazott mennyiség: a porlasztólében 1000 ppm hatóanyag volt. 8 nap után megállapított hatékonyság szerint a 9. példában előállított vegyületek 100%-os pusztítást okoztak.
4. példa
Citrus-tetűvel (Pseudococcus citri) erősen megtámadott babnövényeket (Phaseolus vulgáris) emulzió koncentrátum 100 ppm hatóanyagot tartalmazó vizes hígításával cseppnedvesre permeteztünk. A növényeket 20-25 °C hőmérsékletű növényházban 7 napig megfigyelés alatt tartottuk. A következő példák szerint előállított vegyületek esetében 100%-os pusztítást tapasztaltunk: 4., 9., 15., 17., 18., 26., 27., 29., 31.,
32., 33., 40. és 41.
5. példa
Gyapotpoloskákat (Oncopeltus fasciatus) emulzió koncentrátum 1000 ppm hatóanyagot tartalmazó vizes hígításával kezeltünk. A következő példák szerinti hatóanyagokat alkalmaztuk: 4., 9., 15., 17., 18., 26.,
27., 29., 31., 32., 33., 40. és 41.
Ezután a poloskákat szobahőmérsékleten levegő számára áthatolhatatlan fedéllappal lezárt tartályban tároltuk. A kezelést követően 5 nappal elvégeztük a
HU 20236& Β kiértékelést. Minden egyes esetben 100%-os pusztulást tapsztaltunk.
6. példa
Petri-csészék aljára 3-3 ml fent megadott összetételű tápagart rétegeztünk, és a réteg megszilárdulása után a vizsgálni kívánt hatóanyag emulgeálható koncentrátumából készült 2000 ppm koncentrációjú vizes hígítással bepermeteztük a felületet. A permet megszáradása után a közönséges gyapotféreg (Prodenia litura) 10 lárváját telepítettük a Petri-csészébe. A csészéket 7 napon át 21 °C-on inkubáltuk, utána a mortalitást kiértékeltük. 100%-os pusztulást tapasztaltunk az alábbi példák szerinti vegyületek esetén:
4., 9., 15., 17., 18., 26., 27., 31., 32., 33., 36., 40. és 41.
7. példa
A közönséges bab (Phaseolus vulgáris) leveleit a 27. példa szerinti vegyület 1000 ppm koncentrációjú vizes emulziójával kezeltük, majd a mexikói babbogár (Epilachna varivestis) ugyanígy kezelt lárváival együtt megfigyelő ketrecekben helyeztük. 48 órával később megállapítottuk, hogy a lárvák mind elpusztultak az alábbi példák szerinti vegyületek esetén: 9., 15., 18., 27. példa
8. példa
A 27. példa szerinti hatóanyagból acetonnal 1000 ppm hatóanyagtartalmú oldatot készítettünk. Egy Petri-csésze alsó és felső lapjára 1-1 ml oldatot eloszlattunk. Az oldat elpárolgása után egy-egy csészébe 10 házilegyet (Musca domestica) telepítettünk, és a csészét fedéllel lezártuk. 3 órával később 100%-os pusztulást tapasztaltunk az alábbi példák szerinti vegyületek esetén: 4., 9., 15., 18., 27. és 32.
9. példa
A 8. példa szerint jártunk el azzal a különbséggel, hogy az oldat koncentráiója 2000 ppm. Az oldószer teljes elpárolgása után mindegyik Petri-csészébe a német csótány (Blatella germanica) 10 db L4 fejlődési szakaszban lévő lárváját telepítettük. A lefedett Petri-csészéket 72 órán át tároltuk, utána, megállapítottuk, hogy az alábbi példák szerinti vegyületek esetén a pusztulás 100%-os: 1., 2., 5., 7., 9., 15., 17., 18.,
26., 27., 29., 31., 32., 36., 40. és 41.
Claims (3)
1. Inszekticid és akaricid hatású készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,1 és 95 t% közötti mennyiségben tartalmaz (I) általános képletű vegyületet - az (I) általános képletben
X jelentése metiléncsoport,
R1 jelentése egy vagy két halogénatommal vagy egy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogénalkil-csoporttal vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport,
R2 és R3 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, R5 jelentése (d) képletű vagy (c) általános képletű csoport, amely utóbbiban
R17 hidrogén- vagy halogénatomot jelent és R18 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent közömbös szilárd hordozó, így talkum, kvarchomok, horzsakő vagy folyékony hígítószer, így ciklohexanon, paraffínolaj és adott esetben felületaktív anyag, előnyösen etoxilezett alkil-fenol, alkil-fenol-poliglikol-éter vagy ligninszulfonsav-só mellett. (Elsőbbsége: 1985. 10. 26.)
2. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására
- az (I) általános képletben X jelentése metiléncsoport,
R1 jelentése 2-10 szénatomos alkilcsoport, naftilcsoport; halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos halogénalkoxi-csoporttal, hidroxi-, 1-4 szénatomosa hidroxi-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, amino-, formil- vagy fenoxicsoporttal egyszeresen adott esetben szubsztituált fenilcsoport,
R2 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése 1-3 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, vagy
R2 és R3 jelentése együtt 3-5 szénatomos alkiléncsoport,
R5 jelentése tetrahidroftálimido-, pentafluor-fenil-, (1-4 szénatomos alkil)-fenil-csoport, (e) vagy (d) képletű vagy (c) általános képletű csoport, amely utóbbiban
R17 hidrogén- vagy halogénatomot jelent és R18 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű szilánt - a (II) általános képletben R1, R2 és R3 jelentése a fenti, míg Y jelentése nukleofil kilépő csoport - egy (III’) általános képletű Grignardvegyülettel - a (IIP) általános képletben R5 jelentése a fenti, míg Hal halogénatomot és X metiléncsoportot jelent - reagáltatunk. (Elsőbbsége:
1985. 10. 26.)
3. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására
- az (I) általános képletben X, R1, R2, R3 és R5 D jelentése a 2. igénypontban megadott - azzal jellemezve, hogy
a. egy (Π) általános képletű szilánt - a (II) általános képletben R1, R2 és R3 jelentése a fenti, míg Y jelentése nukleofil kilépő csoport - egy (IIP) általános képletű Grignard-vegyülettel - a (IIP) általános képletben R5 jelentése a fenti, míg Hal halogénatomot és X metiléncsoportot jelent - reagáltatunk, vagy
b. egy (XXX) általános képletű szilánt - a (XXX) általános képletben R1, R2 és R3 jelentése a fenti
- egy (XXXI) általános képletű olefinnel - a (XXXI) általános képletben Rs jelentése a fenti platina-, kobalt-, irídium- vagy ródiumkomplex katalizátor jelenlétében reagáltatunk. (Elsőbbsége:
1986. 05. 31.)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3538139 | 1985-10-26 | ||
| DE3618354 | 1986-05-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT41616A HUT41616A (en) | 1987-05-28 |
| HU202368B true HU202368B (en) | 1991-03-28 |
Family
ID=25837330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU864478A HU202368B (en) | 1985-10-26 | 1986-10-24 | Insecticide and acaricide compositions containing silane derivatives as active components and process for producing silane derivatives |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4864027A (hu) |
| EP (1) | EP0224024B1 (hu) |
| JP (1) | JP2688588B2 (hu) |
| KR (1) | KR940009030B1 (hu) |
| CN (3) | CN1032005C (hu) |
| AT (1) | ATE53998T1 (hu) |
| AU (2) | AU599932B2 (hu) |
| BR (1) | BR8605220A (hu) |
| CA (1) | CA1340979C (hu) |
| CS (2) | CS268683B2 (hu) |
| DD (1) | DD250043B3 (hu) |
| DE (1) | DE3672135D1 (hu) |
| DK (1) | DK510186A (hu) |
| EG (1) | EG17914A (hu) |
| ES (1) | ES2016793B3 (hu) |
| GR (1) | GR3000632T3 (hu) |
| HU (1) | HU202368B (hu) |
| IL (3) | IL80409A (hu) |
| MA (1) | MA20800A1 (hu) |
| MY (1) | MY101121A (hu) |
| NZ (1) | NZ218058A (hu) |
| PH (1) | PH25134A (hu) |
| PT (1) | PT83625B (hu) |
| TR (1) | TR22800A (hu) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61263988A (ja) * | 1985-05-16 | 1986-11-21 | Shionogi & Co Ltd | シリル置換エ−テル類および殺虫・殺ダニ剤 |
| US4883789A (en) * | 1986-06-02 | 1989-11-28 | Fmc Corporation | Substituted phenyltrialkylsilane insecticides |
| DE3731609A1 (de) * | 1987-09-19 | 1989-03-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von (aryl)-(dimethyl)-(3-(4-fluoro-3-aryloxyphenyl)propyl)silanen |
| DE3731608A1 (de) * | 1987-09-19 | 1989-03-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 2-fluoro-5-allyl-diphenylethern |
| DE3810378A1 (de) * | 1988-03-26 | 1989-10-05 | Hoechst Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US5139785A (en) * | 1988-03-26 | 1992-08-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pesticides |
| DE3810379A1 (de) * | 1988-03-26 | 1989-10-12 | Hoechst Ag | Azaneophyl- und silazaneophylsulfide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE3823979A1 (de) * | 1988-07-15 | 1990-01-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von halosilanen |
| DE3828926A1 (de) * | 1988-08-26 | 1990-03-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von (aryl)-(dimethyl)-(3-arylpropyl)-silanen |
| DE3836675A1 (de) * | 1988-10-28 | 1990-05-03 | Hoechst Ag | Glykosidase-inhibitor salbostatin, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
| JPH02124893A (ja) * | 1988-11-01 | 1990-05-14 | Hitachi Chem Co Ltd | １，３−ビス（ジカルボキシフエニル）−１，１，３，３−テトラフエニルジシロキサン誘導体，その製造法及びそれを用いたポリイミドの製造法 |
| US4997944A (en) * | 1990-01-18 | 1991-03-05 | Indiana University Foundation | Aminopyridyl silanes |
| DE4005155A1 (de) * | 1990-02-17 | 1991-08-22 | Hoechst Ag | Konzentrierte waessrige emulsionen von neophanen und azaneophanen zur anwendung im pflanzenschutz |
| DE4005153A1 (de) * | 1990-02-17 | 1991-08-22 | Hoechst Ag | Hochkonzentrierte emulgierbare konzentrate von neophanen und azaneophanen zur anwendung im pflanzenschutz |
| DE4005154A1 (de) * | 1990-02-17 | 1991-08-22 | Hoechst Ag | Wasserdispergierbare granulate von neophanen und azaneophanen zur anwendung im pflanzenschutz |
| DE4023288A1 (de) * | 1990-07-21 | 1992-01-23 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aryl-alkylmethylsilanen |
| HU206625B (en) * | 1990-07-27 | 1992-12-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for producing pharmaceutical composition containing pharmaceutically active organosilane derivatives |
| DE4031001A1 (de) * | 1990-10-01 | 1992-04-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 4-ethoxyphenyl-3-arylpropyl-(dimethyl)silanen |
| TR24937A (tr) * | 1991-02-15 | 1992-07-01 | Hoechst Ag | BITKILERIN KORUNMASINDA KULLANILMAGA MAHSUS NEOFANLARIN VE AZANEOFANLARIN SUDA DISPERSIYONLAS GRANüLLERI |
| US5162560A (en) * | 1991-02-15 | 1992-11-10 | Dow Corning Corporation | Olefinic and acetylenic azasilacyclopentanes |
| KR0141464B1 (ko) * | 1993-12-01 | 1998-07-01 | 김은영 | 알릴알킬실란 화합물 및 그의 제조방법 |
| US5506269A (en) * | 1993-12-27 | 1996-04-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Parasiticide employing pyrethroid type compounds |
| DE4403062A1 (de) * | 1994-02-02 | 1995-08-10 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Formulierung und Verfahren zur Bekämpfung von sozialen Insekten |
| TW328044B (en) * | 1994-12-01 | 1998-03-11 | Mitsui Toatsu Chemicals | An insecticidal and acaricidal composition |
| EP0796860A3 (en) * | 1996-03-18 | 1998-08-19 | American Cyanamid Company | Difluorvinylsilane insecticidal and acaridal agents |
| US5710102A (en) * | 1996-03-18 | 1998-01-20 | American Cyanamid Company | Difluorovinylsilane insecticidal and acaricidal agents |
| MX2007006534A (es) * | 2004-12-17 | 2007-07-25 | Devgen Nv | Composiciones nematicidas. |
| US7759511B2 (en) * | 2005-01-13 | 2010-07-20 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal composition comprising novel silicon containing compounds and liquid crystal display device using the same |
| US7919008B2 (en) * | 2005-01-13 | 2011-04-05 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal composition comprising novel silicon containing compounds and liquid crystal display device using the same |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3334123A (en) * | 1963-10-09 | 1967-08-01 | Dow Corning | Haloethersilanes |
| US3362933A (en) * | 1963-10-09 | 1968-01-09 | Dow Corning | Polymers of haloethersilanes and their quaternary salts |
| US3925434A (en) * | 1975-01-22 | 1975-12-09 | Union Carbide Corp | The reaction of chlorosilanes with unsaturated organic compounds |
| AU553808B2 (en) * | 1981-06-24 | 1986-07-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organosilicon derivatives of imidazolc and 1,2,4- triazole |
| DE3141860A1 (de) * | 1981-10-22 | 1983-05-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Trifluormethyl-phenoxy-phenyl-silicium-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
| JPS60123491A (ja) | 1983-12-08 | 1985-07-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物、その製造法およびその化合物を有効成分とする殺虫剤 |
| JPS6153291A (ja) * | 1984-08-23 | 1986-03-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
| JPS6187687A (ja) * | 1984-10-05 | 1986-05-06 | Yoshio Katsuta | 有機ケイ素系芳香族アルカン誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤及びその製法 |
| JPS61229883A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物、その製造法およびその化合物を有効成分とする殺虫剤 |
| JPS61263988A (ja) * | 1985-05-16 | 1986-11-21 | Shionogi & Co Ltd | シリル置換エ−テル類および殺虫・殺ダニ剤 |
| US4806608A (en) * | 1987-03-16 | 1989-02-21 | Loctite Corporation | Curable siloxane maleimide composition |
-
1986
- 1986-10-21 DE DE8686114578T patent/DE3672135D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-21 ES ES86114578T patent/ES2016793B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-21 AT AT86114578T patent/ATE53998T1/de active
- 1986-10-21 EP EP86114578A patent/EP0224024B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-23 EG EG664/86A patent/EG17914A/xx active
- 1986-10-23 MA MA21030A patent/MA20800A1/fr unknown
- 1986-10-24 TR TR590/86A patent/TR22800A/xx unknown
- 1986-10-24 IL IL8040986A patent/IL80409A/en not_active IP Right Cessation
- 1986-10-24 DK DK510186A patent/DK510186A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-10-24 HU HU864478A patent/HU202368B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-10-24 BR BR8605220A patent/BR8605220A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-10-24 AU AU64376/86A patent/AU599932B2/en not_active Ceased
- 1986-10-24 CS CS867727A patent/CS268683B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-10-24 DD DD86295576A patent/DD250043B3/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-24 CA CA000521290A patent/CA1340979C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-24 JP JP61252120A patent/JP2688588B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-24 PH PH34413A patent/PH25134A/en unknown
- 1986-10-24 IL IL9691386A patent/IL96913A/en not_active IP Right Cessation
- 1986-10-24 NZ NZ218058A patent/NZ218058A/xx unknown
- 1986-10-25 CN CN90108829A patent/CN1032005C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-25 CN CN86107292A patent/CN1025501C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-25 KR KR1019860008960A patent/KR940009030B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-10-27 PT PT83625A patent/PT83625B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-11-18 MY MYPI86000103A patent/MY101121A/en unknown
-
1988
- 1988-06-22 US US07/211,155 patent/US4864027A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-05-30 US US07/359,098 patent/US4990621A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-07-06 GR GR90400430T patent/GR3000632T3/el unknown
- 1990-07-18 AU AU59077/90A patent/AU636156B2/en not_active Ceased
-
1991
- 1991-01-09 IL IL96913A patent/IL96913A0/xx unknown
- 1991-12-30 CS CS914167A patent/CS416791A3/cs unknown
-
1993
- 1993-04-28 CN CN93105241A patent/CN1044661C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU202368B (en) | Insecticide and acaricide compositions containing silane derivatives as active components and process for producing silane derivatives | |
| US4857510A (en) | Compositions for combating pests containing macrocyclic lactones | |
| JPS6221777B2 (hu) | ||
| JPS6218538B2 (hu) | ||
| KR950001701B1 (ko) | 실란 유도체의 제조방법 | |
| JPS6316377B2 (hu) | ||
| JPS6234746B2 (hu) | ||
| US4423066A (en) | Combating arthropods with perfluorobenzyl 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylates | |
| KR940010766B1 (ko) | 비닐사이클로프로판카복실산 에스테르의 제조방법 | |
| US4699922A (en) | Tetramethylcyclopropanecarboxylates | |
| JPS6257177B2 (hu) | ||
| HU202837B (en) | Insecticide, acaricide and larvicide compositions containing neofane analogues as active components and process for producing the active components | |
| US4297366A (en) | Combating arthropods with 2,2-dimethyl-3-(2-fluoroalkyl-2-oxy-vinyl)-cyclopropane-carboxylic acid esters | |
| JPS6320423B2 (hu) | ||
| CS227034B2 (en) | Insecticide and acaricide | |
| CS208123B2 (en) | Insecticide and acaricide means and method of making the active substances | |
| JPS6321655B2 (hu) | ||
| US4317834A (en) | Combating arthropods with fluorine-substituted spiro-carboxylic acid benzyl esters | |
| JPS636057B2 (hu) | ||
| JPS6341381B2 (hu) | ||
| KR830001429B1 (ko) | 플루오르-치환된 2, 2, 3, 3-테트라메틸-시클로프로판-1-카복실산 벤질에스테르의 제조방법 | |
| KR950011358B1 (ko) | 실란 유도체 및 이의 용도 | |
| DK160878B (da) | O-alkyl-o-(3,5,6-trichlor-pyrid-2-yl)-alkylthionophosphonsyreestere, fremg. til deres fremst., middel til bekaempelse af skadelige organismer indeholdende forbindelserne, anvendelse af forbindelserne til bekaempelse af skadelige organismer, fremg. til bekaempelse af skadelige organismer under anvendelse af forb. og fremg. til fremst. af midler til bekaempelse af skade. organismer indeh. forbindelserne |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |