JP2688588B2 - 新規なシラン誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する害虫防除剤 - Google Patents

新規なシラン誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する害虫防除剤

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JP2688588B2
JP2688588B2 JP61252120A JP25212086A JP2688588B2 JP 2688588 B2 JP2688588 B2 JP 2688588B2 JP 61252120 A JP61252120 A JP 61252120A JP 25212086 A JP25212086 A JP 25212086A JP 2688588 B2 JP2688588 B2 JP 2688588B2
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Description

【発明の詳細な説明】 殺虫、殺ダニおよび殺線虫性有効物質の従来公知の基
本構造は、最も重要なもののみを若干挙げても、例えば
リン酸誘導体、クロル炭化水素、Ｎ−メチルカーバメー
ト、シクロプロパンカルボン酸エステルおよびベンゾイ
ル尿素のような、極めて多岐にわたる物質群を包含す
る。しかしながら、驚くべきことには、従来（唯一の例
外については、特開昭60−123491号公報参照）元素ケイ
素を含有する基本構造を有する殺虫、殺ダニおよび殺線
虫性化合物は、従来記載されていなかつた〔ワーシン
グ、農薬便覧（C.Worthing,The Pesticide Manual）第
７版ラーベンハム1983年刊；ポーレンコ、有機ケイ素化
合物（S.Pawlenko,Organo−Silicium−Verbindunge
n）；「有機化学の方法、第XIII/5巻（Methvden der or
g.Chemie（Houben−Weyl）,Bd.VIII/5,Georg Thieme Ve
rlag,Stuttgart 1980）；ヴエグラー、「植物保護剤お
よび害虫防除剤の化学」第１、６および７巻（1970年、
1981年）（R.Wegler,Chemie der Pflanzenschutz−und
Schdlingsbekmpfungsmittel,Bde.1,6und 7,Springe
r−Verlag,Berlin 1970,1981）参照〕。同様な事実は、
除草剤の分野にも当てはまり、そして更に殺菌剤の研究
においては、トリアゾール系殺菌剤についてケイ素を含
有する基本構造の発見に到る唯一の事例に到達した（ヨ
ーロツパ特許出願公開第68813号参照）。 ケイ素を含有する基本構造を有する新規な有効物質が
殺虫、殺ダニおよび殺線虫剤の分野において有利な適用
性を有することを本発明の発明者らが見出した。 式Ｉ ［式中、 Ｘは、CH2、ＳまたはNR6であり、 R1は、ハロゲンまたは（C1−C4）アルコキシによって置
換されていてもよい（C2−C18）アルキル；（C1−C4）
アルキル、ハロゲンまたは（C1−C4）アルコキシによっ
てモノ−またはジ置換されていてもよいシクロヘキシ
ル；ハロゲンによってモノ−またはポリ置換されている
か及び／または（C1−C4）アルコキシによってモノ−ま
たはジ置換されていてもよい（C4−C8）アルケニル；ベ
ンジル、４−シクロヘキシルフェニルまたは４−ヒドロ
キシフェニル、あるいは式（Ａ）または（Ｂ） （式中、 ｍ、ｎ及びｏは式（Ａ）中では０〜４の値を、式（Ｂ）
中では０〜３の値を有し（但し、０≦ｍ＋ｎ＋ｏ≦４が
条件である）、そして R7、R8及びR9は、互いに独立して、ヒドロキシルによっ
て置換されていてもよい（C1−C4）アルキル；トリ（C1
−C4）アルキルシリル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
（C2−C6）アルケニル、（C2−C6）−アルキニル、アミ
ノ、（C3−C7）シクロアルキル、フェニル、フェノキ
シ、（C1−C5）アルコキシ、（C2−C4）アルケニルオキ
シ、（C2−C4）アルキニルオキシ、ヒドロキシカルボニ
ル、（C1−C4）アルキルチオ、（C3−C7）シクロアルキ
ルオキシ、（C1−C6）アルキルカルボニル、（C1−C4）
アルコキシカルボニル、（C2−C4）アルケニルオキシカ
ルボニル、（C3−C5）アルキニルオキシカルボニル、
（C1−C4）ハロアルキル、（C1−C4）アルコキシ（C1−
C4）アルキル、（C1−C3）ハロアルコキシ、（C1−C3）
ハロアルキルチオ、ハロ（C1−C4）アルコキシ（C1−
C4）アルキル、（C1−C4）アルキルチオ（C1−C4）アル
キル、（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルコキシ、ハ
ロ（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルコキシ、（C2−
C4）−アルケニルオキシ（C1−C4）アルコキシ、ハロ
（C2−C4）アルケニルオキシ、（C1−C4）アルコキシ
（C1−C4）アルキルチオ、（C1−C4）アルキルチオ（C1
−C4）アルコキシ、（C1−C4）アルキルチオ（C1−C4）
アルキルチオ、ハロ（C1−C4）アルコシキカルボニル、
ハロ（C2−C4）アルケニルオキシカルボニルまたはジ
（C1−C6アルキル）アミノであるか、R7、R8及びR9のう
ちの２つの基が互いにオルト位置にある場合は、それら
はメチレンジオキシ、エチレンジオキシまたは（C3−
C5）アルキレン基を形成する） で表されるフェニルまたはナフチル基であり、 R2及びR3は、互いに独立して、（C1−C3）アルキル、
（C2−C8）アルケニルまたはフェニルであるか、あるい
はR2とR3は一緒になってアルキレン鎖を示し、これは珪
素原子と一緒になって、４〜６環員を有する置換されて
いないまたは（C1−C4）アルキルによって置換されてい
る複素環を形成すし R4は、−Ｈ、−CN、−CCl3、−Ｃ≡CH、（C1−C4）アル
キル、Ｆまたは を示し、 R5は、Ｎ−3,4,5,6−テトラヒドロフタリミジル、４−
ジフルオルメトキシフェニル、６−フェノキシ−２−ピ
リジル、４−フルオル−６−フェノキシ−２−ピリジ
ル、または式（Ｃ） （式中、 R10及びR11は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、（C1−
C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロ
アルキル、フェニル、Ｎ−ピロリルまたは式（Ｄ） ｛式中、 R12及びR13は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、（C1−
C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシまたは（C1−C4）
ハロアルキルであり、 Ｕは、CH2、CO、ＯまたはＳであり、 Ｖ及びＷは、CHまたはＮを示すが、この際同一分子内で
基Ｖ及びＷの両方がＮを示すことはない、 ｒ及びｓは、ｒとｓの合計が０、１または２であるのを
条件に、０、１または２を示す｝ で表される基であり、そして ｐ及びｑは、ｐとｑの合計が１〜５の数であるのを条件
に、０〜５の整数であるが、但しR10またはR11が基
（Ｄ）に相当する時は、ｐとｑは０または１でなければ
ならず、更にｐとｑの合計は１または２でなければなら
ない） で表されるフェニル基（但し、４−アセチルフェニル、
２−クロロフェニル及び４−エトキシカルボニルアセチ
ルフェニルを除く）、 式（Ｅ） ［式中、 R14はＩを除くハロゲン、（C1−C4）アルキル、（C1−C
4）アルコキシまたは（C1−C4）ハロアルキルであり、
そして Halは、ハロゲン、特にフッ素またはＨを示す］ で表されるピリジル基、または式（Ｆ） ［式中、 ＺはＯまたはＳを示し、 R15は、Ｈ、ハロゲン、（C1−C4）アルキル、（C1−
C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、CNまたはNO
2であり、そして R16は、ベンジル、プロパルギルまたはアリルを示す］ で表されるチエニルまたはフリル基であるか、あるい
は、 R4とR5は、それらに結合している炭素原子と一緒になっ
て、インダニル、シクロペンテノイルまたはシクロペン
テニル基を示し、そして R6は、Ｈ、（C1−C3）アルキルまたはフェニルである］ で表される化合物、それらの光学異性体及びそれらの混
合物「但し、上記化合物範囲から、式（１′） ａ）［式中、 Ｒ１′が、式 （式中、 Ｒ７′及びＲ６′は、同一かまたは異なっていてそれぞ
れ、Ｈ、ハロゲン、（C1−C4）アルキル、ハロメチル、
メトキシ、エトキシまたはジフルオルメトキシ基である
か、あるいはＲ６′とＲ７′はメチレンジオキシ基を形
成する） で表される基であり、 Ｒ２′及びＲ３′がそれぞれメチルであり、Ｒ４′が、
そのｐ−位置においてハロゲンまたはメチルによって置
換されていてもよいフェニルであり、Ｒ５′がＨまたは
Ｆであり、Ｚが＝CH−であり、Ｘ′がメチレンであり、
そしてＡがＯ、メチレン、アミノ、メチルアミノまたは
ホルミルアミノである］で表される化合物、及び ｂ）［式中、 Ｒ１′が、そのｐ−位置において（C1−C4）アルキル、
（C1−C4）アルコキシまたはハロゲンによって置換され
ていてもよいフェニルであり、Ｒ２′及びＲ３′がそれ
ぞれメチルであり、Ｒ４′がフェニルであり、Ｒ５′が
ＨまたはＦであり、Ｘがメチレンであり、そしてＡがＯ
である］ で表れる化合物は除外される」である。 ハロゲン、（C1−C4）アルコキシによって置換されて
いてもよいアルキルとしてR1は、例えばこれらの置換基
によって置換されていてもよいエチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、3,3−ジメチ
ルブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル及
びｎ−オクタドデシルである。 ハロゲンによってモノ−またはジ置換されているか及
び／または（C1−C4）アルケニルによって置換されてい
てもよい（C4−C8）アルケニルとしてのR1は、例えばこ
れらの置換基によって置換されていてもよい３−ブテニ
ル、５−ヘキセニル及び７−オクテニルである。 式（Ａ）及び（Ｂ）中のR7、R8及びR9は、好ましくは
ハロゲン、（C1−C4）アルキル、（C1−C6）アルケニ
ル、（C3−C7）シクロアルキル、（C1−C5）アルコキ
シ、（C2−C4）アルケニルオキシ、（C1−C4）ハロゲン
アルキル、（C1−C3）ハロゲンアルコキシである。 基R1は、好ましくは、R7〜R9について規定された選択
すべき範囲の０〜３個の置換基を有するフエニル基を意
味する。特に好ましいフエニル基は、ｍ−またはｐ−位
において、上記の基R7〜R9から選択された１〜３個、特
に１〜２個の置換基、好ましくはハロゲン、（C1−C4）
アルキル、（C1−C4）ハロゲンアルキル、（C1−C3）ハ
ロゲンアルコキシおよび（C1−C5）アルコキシ、を有す
るフエニル基である。 基R1の特定の例を以下に列挙するが、本発明の範囲内
に包含される基R1は、例示されたものに限定されない。 Ｒ′の特定の例としては下記のものが差げられる： エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、
3,3−ジメチルブチル、ｎ−オクチル、Ｎ−デシル、ｎ
−オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、５−ヘキ
セニル、７−オクテニル、１−ナフチル、フエニル、３
−メチルフエニル、４−メチルフエニル、3,4−ジメチ
ルフエニル、４−クロルフエニル、３−トリフルオルメ
チルフエニル、４−トリフルオルメチルフエニル、２−
ナフチル、3,4−ジクロルフエニル、４−ニトロフエニ
ル、４−メチルチオフエニル、４−メトキシフエニル、
3,4−ジメトキシフエニル、3,4−メチレンジオキシフエ
ニル、４−ジフルオルメチルチオフエニル、４−トリフ
ルオルメチルチオフエニル、3,4−ジフルオルメチレン
ジオキシフエニル、４−シアノフニル、４−フルオルフ
エニル、４−ブロムフエニル、3,4−ジフルオルフエニ
ル、3,4−ジブロムフエニル、４−クロル−３−フルオ
ルフエニル、３−クロル−４−フルオルフエニル、３−
クロル−４−メチルフエニル、３−ブロム−４−クロル
フエニル、４−ジフルオルメトキシフエニル、3,4−ビ
ス（ジフルオルメトキシ）フエニル、４−トリフルオル
メトキシフエニル、3,4−ビス（トリフルオルメトキ
シ）フエニル、４−メトキシ−3,5−ジメチルフエニ
ル、3,4−トリフルオルエチレンジオキシフエニル、４
−第三−ブチルフエニル、４−エチルフエニル、４−イ
ソプロピルフエニル、3,4−ジフルオルエチレンジオキ
シフエニル、４−イソプロペニルフエニル、４−ビニル
フエニル、４−（2,2−ジクロルビニル）フエニル、４
−クロル−３−メチルフエニル、３−ブロム−４−フル
オルフエニル、３−フルオル−４−ブロムフエニル、４
−フルオル−３−メチルフエニル、３−フルオル−４−
メチルフエニル、３−ブロム−４−メチルフエニル、3,
4−ジエチルフエニル、3,4−ジイソプロピルフエニル、
３−メチル−４−メチルフエニル、４−イソプロピル−
３−メチルフエニル、４−メチルスルフオキシフエニ
ル、４−アリルフエニル、４−アセチルフエニル、４−
カルボエトキシフエニル、４−エトキシフエニル、1,2,
3,4−テトラヒドロナフタリン−７−イル、3,5−ジクロ
ル−４−メチルフエニル、インダン−５−イル、４−プ
ロパルギルフエニル、３−メトキシ−４−メチルフエニ
ル、４−メトキシメチルフエニル、４−（１−クロルエ
チレン−１−イル）フエニル、４−（２−クロルアリ
ル）フエニル、４−イソブチリルフエニル、４−メトキ
シカルボニルフエニル、３−ニトロ−4,5−ジメチルフ
エニル、３−エトキシ−４−ブロムフエニル、３−クロ
ル−４−メトキシフエニル、４−ブロム−３−クロルフ
エニル、3,4−（ジ−第三−ブチル）フエニル、４−エ
チル−３−メチルフエニル、４−第三−ブチル−３−メ
チルフエニル、４−（1,1,2,2−テトラフルオルエトキ
シ）フエニル、４−（2,2−ジクロルビニルオキシ）フ
エニル、４−（2,2,2−トリフルオルエトキシ）フエニ
ル、４−ペンタフルオルエトキシフエニル、４−（クロ
ルフルオルメトキシ）フエニル、４−（ジクロルフルオ
ルメトキシ）フエニル、４−（ジクロルフルオルメトキ
シ）フエニル、４−（1,1−ジフルオルエトキシ）フエ
ニル、４−（1,2,2−トリクロル−1,2−ジフルオルエト
キシ）フエニル、４−（２−ブロム−1,1,2,2,−テトラ
フルオルエトキシ）フエニル、４−（２−プロピニルオ
キシ）フエニル、４−（１−プロピニルオキシ）フエニ
ル、４−アリルオキシフエニル、４−エチニルオキシフ
エニル、４−（２−クロルエチニル）フエニル、４−
（ｎ−プロポキシ）フエニル、４−イソプロポキシフエ
ニル、４−シクロペンチルオキシフエニル、４−（ｎ−
アミルオキシ）フエニル、４−イソブトキシフエニル、
４−ヨードフエニル、４−ビニルオキシフエニル、４−
ビフエニル、４−（ｎ−ブトキシ）フエニル、４−（第
二−ブトキシ）フエニル、６−メチル−２−ナフチル、
４−フエノキシフエニル、４−（２−ヨード−1,1−ジ
フルオルエトキシ）フエニル、４−シクロヘキシルオキ
シフエニル、３−クロル−４−エトキシフエニル、４−
フオルミルフエニル、４−エトキシメチルフエニル、４
−トリフルオルアセチルオキシフエニル、４−（１−エ
トキシエチル）フエニル、４−（１−メトキシエチル）
フエニル、４−エトキシ−３−メチルフエニル、４−
（２−メチルプロペニル）フエニル、４−（1,2,2−ト
リフルオルビニルオキシ）フエニル、3,4−ジエトキシ
フエニル、４−エチニルフエニル、４−エトキシ−3,5
−ジメチルフエニル、４−エトキシ−３−メトキシフエ
ニル、４−エチルチオフエニル、４−（2,2,2−トリフ
ルオルエトキシカルボニル）フエニル、４−（２−クロ
ルエトキシ）フエニル、４−（１−ブテン−２−イル）
フエニル、４−（２−ブテン−２−イル）フエニル、４
−メトキシメチルチオフエニル、４−（1,2−ジクロル
ビニルオキシ）フエニル、４−（2,3−ジクロルアリル
オキシ）フエニル、４−（２−ヨード−１−フルオルビ
ニルオキシ）フエニル、４−（２−フルオルエトキシ）
フエニル、４−（２−クロル−1,1−ジフルオルエトキ
シ）フエニル、４−（２−クロル−１−フルオルビニル
オキシ）フエニル、４−イソプロピルチオフエニル、４
−（2,2−ジクロル−1,1−ジフルオルエトキシ）フエニ
ル、４−（2,2−ジクロル−１−フルオルビニルオキ
シ）フエニル、４−（1,1,2,2−テトラフルオルエトキ
シ）フエニル、３−クロル−４−エトキシフエニル、４
−（テトラヒドロ−３−フリルオキシ）フエニル、４−
エチルチオ、３−エトキシフエニル、４−アリルオキシ
フエニル、４−メトキシメチルチオフエニル、４−（2,
2−ジクロルビニルオキシ）フエニル、４−（1,1,1−ト
リフルオルエトキシ）フエニル。 R2およびR3は、好ましくは、メチル、エチル、１−プ
ロピルおよびｎ−プロピルのような（C1−C3）アルキル
基を表わすか、または、R2およびR3は、一緒で、ケイ素
原子と共に、例えばシラシクロブタン、シラシクロペン
タンまたはシラシクロヘキサンのような４−ないし６員
を環を構成するアルキレン鎖を形成する。 R4は好ましくは、水素、シアノまたは（C1−C4）アル
キル、特に好ましくは水素を表わす。 式（Ｃ）で表される基R5のうちで、（R10）ｐがＨま
たは４−フルオルを意味し、そして（R11）ｑがフェニ
ル基の３−位に位置し、しかも基 を意味する式（Ｃ）で表される基が特に重要である。 R5については、置換されたフェニル基が本発明にとっ
て特に重要である。 基R5の代表的な例としては、下記の残基が挙げられ
る： ペンタフルオルフエニル、５−ベンジル−３−フリ
ル、４−フエノキシフエニル、３−フエノキシフエニ
ル、３−（４−フルオルフエノキシ）フエニル、３−
（４−クロルフエノキシ）フエニル、３−（４−ブロム
フエノキシ）フエニル、３−（３−フルオルフエノキ
シ）フエニル、３−（３−クロルフエノキシ）フエニ
ル、３−（３−ブロムフエノキシ）フエニル、３−（２
−フルオルフエノキシ）フエニル、３−（２−クロルフ
エノキシ）フエニル、３−（２−ブロムフエノキシ）フ
エニル、３−（４−メチルフエノキシ）フエニル、３−
（３−メチルフエノキシ）フエニル、３−（２−メチル
フエノキシ）フエニル、３−（４−メトキシフエノキ
シ）フエニル、３−（３−メトキシフエノキシ）フエニ
ル、３−（２−メトキシフエノキシ）フエニル、３−
（４−エトキシフエノキシ）フエニル、３−（フエニル
チオ）フエニル、３−（４−フルオルフエニルチオ）フ
エニル、３−（３−フルオルフエニルチオ）フエニル、
３−ベンゾイルフエニル、３−ベンジルフエニル、３−
（４−フルオルベンジル）フエニル、３−（４−クロル
ベンジル）フエニル、３−（3,5−ジクロルフエノキ
シ）フエニル、３−（3,4−ジクロルフエノキシ）フエ
ニル、３−（４−クロル−２−メチルフエノキシ）フエ
ニル、３−（２−クロル−５−メチルフエノキシ）フエ
ニル、３−（４−クロル−５−メチルフエノキシ）フエ
ニル、３−（４−エチルフエノキシ）フエニル、３−
（３−クロル−５−メトキシフエノキシ）フエニル、３
−（2,5−ジクロルフエノキシ）フエニル、３−（3,5−
ジクロルベンゾイル）フエニル、３−（3,4−ジクロル
ベンゾイル）フエニル、３−（４−メチルベンジル）フ
エニル、３−（４−イソプロポキシフエノキシ）フエニ
ル、４−フルオル−３−フエノキシフエニル、４−クロ
ル−３−フエノキシフエニル、４−ブロム−３−フエノ
キシフエニル、４−フルオル−３−（４−フルオルフエ
ノキシ）フエニル、４−フルオル−３−（４−クロルフ
エノキシ）フエニル、４−フルオル−３−（４−ブロム
フエノキシ）フエニル、４−フルオル−３−（４−メチ
ルフエノキシ）フエニル、４−フルオル−３−（４−メ
トキシフエノキシ）フエニル、４−フルオル−３−（３
−フルオルフエノキシ）フエニル、４−フルオル−３−
（３−クロルフエノキシ）フエニル、４−フルオル−３
−（３−ブロムフエノキシ）フエニル、４−フルオル−
３−（３−メトキシフエノキシ）フエニル、４−フルオ
ル−３−（４−エトキシフエノキシ）フエニル、４−フ
ルオル−３−（２−フルオルフエノキシ）フエニル、３
−メトキシ−５−フエノキシフエニル、２−フルオル−
３−フエノキシフエニル、２−フルオル−３−（４−フ
ルオルフエノキシ）フエニル、２−フルオル−３−（３
−フルオルフエノキシ）フエニル、２−フルオル−３−
（２−フルオルフエノキシ）フエニル、３−フルオル−
５−（４−フルオルフエノキシ）フエニル、５−フルオ
ル−５−（３−フルオルフエノキシ）フエニル、３−フ
ルオル−５−（２−フルオルフエノキシ）フエニル、４
−メチル−３−フエノキシフエニル、３−フルオル−５
−（４−メチルフエノキシ）フエニル、３−フルオル−
５−（３−メトキシフエノキシ）フエニル、２−フルオ
ル−５−（４−フルオルフエノキシ）フエニル、２−フ
ルオル−５−（３−フルオルフエノキシ）フエニル、２
−フルオル−５−（２−フルオルフエノキシフエニル）
２−クロル−３−フエノキシフエニル、３−フルオル−
５−フエノキシフエニル、２−フルオル−５−フエノキ
シフエニル、２−クロル−５−フエノキシフエニル、２
−フロム−５−フエノキシフエニル、４−クロル−３−
（３−メチルフエノキシ）フエニル、４−クロル−３−
（４−フルオルフエノキシ）フエニル、３−クロル−５
−フエノキシフエニル、３−ブロム−５−フエノキシフ
エニル、４−ブロム−３−フエノキシフエニル、４−ト
リフルオルメチル−３−フエノキシフエニル、４−フル
オル−３−フエニルチオフエニル、４−フルオル−３−
ベンジルフエニル、３−（２−ピリジルオキシ）フエニ
ル、３−（３−ピリジルオキシ）フエニル、４−フルオ
ル−３−（２−ピリジルオキシ）フエニル、４−クロル
−３−（２−ピリジルオキシ）フエニル、４−ブロム−
３−（２−ピリジルオキシ）フエニル、４−メチル−３
−（２−ピリジルオキシ）フエニル、４−フルオル−３
−（３−ピリジルオキシ）フエニル、４−クロル−３−
（３−ピリジルオキシ）フエニル、４−ブロム−３−
（３−ピリジルオキシ）フエニル、４−メチル−３−
（３−ピリジルオキシフエニル）、２−メチル−３−フ
エニルフエニル、２−メチル−３−（Ｎ−ピロリル）フ
エニル、６−フエノキシ−２−ピリジル、６−（４−フ
ルオルフエノキシ）−２−ピリジル、６−（４−クロル
フエノキシ）−２−ピリジル、６−（４−ブロムフエノ
キシ）−２−ピリジル、６−（４−メチルフエノキシ）
−２−ピリジル、６−（４−メトキシフエノキシ）−２
−ピリジル、６−（４−エトキシフエノキシ）−２−ピ
リジル、６−（３−フルオルフエノキシ）−２−ピリジ
ル、６−（３−クロルフエノキシ）−２−ピリジル、６
−（３−ブロムフエノキシ）−２−ピリジル、６−（３
−メトキシフエノキシ）−２−ピリジル、６−（２−フ
ルオルフエノキシ）−２−ピリジル、６−（２−クロル
−フエノキシ）−２−ピリジル、６−（２−ブロムフエ
ノキシ）−２−ピリジル、５−プロパルギル−３−フリ
ル、Ｎ−フタルイミジル、Ｎ−3,4,5,6−フタルイミジ
ル、２−メチル−５−プロパルギル−３−フリル、４−
ｔ−ブチルフエニル、４−メチルフエニル、４−イソプ
ロピルフエニル、４−（２−クロル−４−トリフルオル
メチル−２−ピリジルオキシ）フエニル、４−シクロヘ
キシルフエニル、４−ジフルオルメトキシフエニル、４
−ビフエニリルおよび４−トリメチルシリルフエニル。 についてのその他の代表的な例には下記のものがある： ２−アリル−３−メチルシクロペント−２−エン−１
−オン−４−イルおよび４−フエニル−インダン−２−
イル。 本発明の対象は、また一般式（Ｉ）で表わされる化合
物を製造すべく、 ａ） ＸがCH2を意味する化合物のためには、一般式（I
I） ［式中、Ｙは例えばハロゲンまたはスルホネートのよう
な核離脱性基を意味する］ で表されるシランを一般式（III） ［式中、Ｍはマグネシウムを意味し、Ｘはメチレン基を
意味し、Ｒ４′はＨ、CN、Ｆまたは（C1−C4）アルキル
を意味し、R5は上記の意味を有し、そしてHalはハロゲ
ンである］ で表される有機金属試薬と反応せしめるか、 または （ｂ） 一般式（IV）または（Ｖ） で表わされるシランを、場合によつては塩基の存在下
に、一般式（VI） で表わされるアルキル化剤と反応せしめるかまたは （ｃ） 一般式（VII） で表わされるシランを、型（VIII） のXH酸性化合物と塩基の存在下に、あるいは型（IX） の有機金属化合物と反応せしめるか、または （ｄ） ＸがCH2である化合物のために、一般式（Ｘ） で表わされるシランを型（XI） の化合物と反応せしめるか、または （ｅ） ＸがCH2である化合物のために、一般式（XII） で表わされるシランを一般式（XIII） で表わされる有機金属化合物と反応せしめるか、または （ｆ） 一般式（XIV） で表わされるシランを型（XV） Ｒ１′−Ｍ （MV） （上式中、Ｒ１′はニトロ、シアノ、アミノおよびカル
ボニル含有基を除くR1の意味を有する） の有機金属試薬と反応せしめるか、または （ｇ） 一般式（XVI） で表わされるシランを型（XVII） Ｍ−R5 （XVII） の有機金属試薬と反応せしめるか、または （ｈ） ＸがCH2である化合物のために、一般式（XXX）で表わされるシランを、触媒としての周期系第VIII副族
の元素の錯体の存在下に一般式（XXXI） で表わされるオレフインと反応せしめるか、または （ｉ） ＸがCH2を表わさない化合物のために、一般式
（XXXII） で表わされるシランを一般式（XXXIII） で表わされるアルキル化剤と反応せしめることを特徴と
する上記一般式Ｉで表わされる化合物の製造方法でもあ
る。 製造法（ａ）における出発化合物として使用されるべ
き式（II）で表わされるシランのうちの若干のものは新
規であり、そしてそれ自体文献から知られている方法に
よつて、一般式（XVII）、（XIX）または（XX）のシラ
ンから出発しそして適当な有機金属試薬を用いてなお欠
如している有機の基を導入することによつて製造されう
る〔メトーデン・デア・オルガニツシエン・ヘミー（ホ
ウベン・ワイル）、第XIII/5巻、ゲオルク・テイーメ
社、シユトツトガルト、1980年刊（Methoden der org.C
hemie（Houben−Weyl）,Bd.XIII/5,Georg Thieme Verla
g,Stuttgart,1980）参照〕、 上記各式において、R,R′およびＲ″は、残基R1,R2お
よびR3に相当しそしてＹおよびＭは、前記の定義のとお
りである。 製造法（ａ）における出発化合物として使用されるべ
き一般式（III）の有機金属試薬の若干のものは、新規
であり、そしてそれ自体文献から知られている方法によ
つて、一般式（XXI） （上式中、R4およびR5は前記の定義のとおりである）で
表わされるカルボニル化合物を、まずレフオルマツキー
（Reformatskij）に従つて（Methoden der org.Chemie
（Houben−Weyl）Vol.XIII/2a、Georg Thieme Uerlag,S
tuttgart 1973参照）、ウイツチヒ（Wittig）により
（M.d.org.Chem.（H.−Ｗ）Vol.E1,Georg.Thieme Verla
g.Stuttgart 1982参照）またはホーナー（Horner）に従
つて（L.Horner,Fortschr.Chem.Forsch.7/1,1（1966/6
7）参照）、対応するα，β−不飽和エステル（XXII）
に変換し、このものを標準的な方法に従つて（Methoden der org.C
hemie（Houfen−Weyl）,Vol.4/1cおよび4/1d,Georg Thi
eme Verlag.Stuttgart 1980および1981参照）アルコー
ル（XXIII）まで還元し、 そしてこのものを次に標準的な方法に従つて（Methoden
der org.Chemie（Houben−Weyl）,Vol.5/3および5/4,G
eosg Thieme Verlag,Stuttgart 1960および1962参
照）、適当なハロゲン化物（XXIV）に変換し、 このものを最終的にアルカリ金属またはアルカリ土類金
属と反応せしめて型（III）の所要の有機金属試薬を得
る。 製造法（ｂ）における出発化合物として使用されるべ
き一般式（IV）および（Ｖ）のシランのうち若干のもの
は、新規であり、そしてそれ自体文献から公知の方法に
従つて製造される（Methoden der org.Chemie（Houben
−Weyl）,Vol.XIII/5,Georg Thieme Verlag,Stuttgart
1980参照）。 （１） 一般式（XXV） （上式中、R2,R3およびＹは前記の定義のとおりであ
り、そしてHalはBrまたはClでありうる）で表わされる
シランを一般式（XV） Ｒ１′−Ｍ （XV） で表わされる有機金属試薬と反応せしめ、次いで型（VI
I） の中間生成物を標準的な方法に従つて（Methoden der o
rg.Chemie（Houben−Weyl）,Vol.13/3a,Georg Thieme V
erlag,Stuttg−art 1982参照）、式（XXVI） で表わされるボランに変換され、そしてこのものを最終
的に文献から公知の方法に従つて（Methoden der org.C
hemie（Houben−Weyl）Vol.13/3c,Georg Thieme Verla
g,Stuttgart 1984参照）、開裂することによつて、所望
の化合物（IV）（Ｘ＝ＯまたはＳ）を得る。 （２） 一般式（XXVII）（上式中、ＹはHalまたは を意味する） で表わされるシランを文献から知られた方法に従つて
（Methoden der org.Chemie（Houben−Weyl）,Vol.XIII
/5、Georg Tieme Verlag.Stuttgart 1980参照）アルカ
リ金属を用いて対応する金属化されたシランへと変換
し、そして次いでホルムアルデヒドと反応せしめて、Ｘ
＝Ｏである型（IV）の化合物を得る。 （３） 一般式（XXVIII） （上式中、R2,R3およびＹは前記の定義のとおりであ
り、そしてHalはClまたはBrを意味する）で表わされる
シランを式（XV） Ｒ１′−Ｍ （XV） で表わされる有機金属試薬と反応せしめ、そして生成さ
れた中間生成物（XXIX） をアルカリ金属またはアルカリ土類金属と反応せしめ、
その際Ｘ＝CH2である型（Ｖ）の化合物を得る。 製造法（ｃ）において出発化合物として使用されるべ
き一般式（VII） で表わされるシランは、−Ｙ＝Halである場合には−前
記のようにシラン（XXV）を有機金属試薬（XV）と反応
せしめることによつて製造されうる。 Ｙがスルホネートである化合物（VII）の合成は、通
常の方法に従つて（Methoden der org.Chemie（Houben
−Weyl）,Vol.IX,Georg Thieme Verlag,Stuttgart 1955
参照）、型（IV） のアルコールのスルホン酸基によるエステル化によつて
合目的的に行なわれる。 製造法（ｈ）において出発化合物として使用されるべ
き一般式XXXで表わされるシランのうちの若干のものは
新規であり、そしてそれ自体文献から知られている方法
に従つて（Methoden der org.Chemie（Houben−Weyl）,
Vol.XIII/5,Georg Thieme Verlag.Stuttgart 1980参
照） 以下のようにして、すなわち： （１） 一般式（XXXIV） で表わされるシランを式（XI） Ｒ１′−Ｍ （XI） で表わされる有機金属試薬と反応せしめるか、 または （２） 一般式（II） で表わされるシランを例えば水素化ナトリウムまたは水
素化アルミニウムリチウムのような金属水素化物を用い
て還元することによつて製造されうる。 製造法（ｈ）において出発化合物として使用されるべ
き一般式（XXXI）で表わされるオレフインは、それ自体文献から公知とな
つている方法に従つて、一般式（XXXV a）または（XXXV
b） で表わされるオレフインを対応するハロゲン化合物から
得られる一般式（XXXI a）または（XXXI b） Ｍ−R5 （XXXVI a） Ｍ−Ｒ４′ （XXXVI b） で表わされる有機金属試薬と反応せしめることによって
製造されうる。 式（XXXI）で表わされる化合物のうちの若干のものは
新規である。 従つて、本発明の対象は、また式（XXXI）においてR4
がＨでありそしてR5が式 （上式中、R17はＨまたはハロゲンを意味し、その際ハ
ロゲンは特にフツ素を意味する）で表わされる残基であ
る式（XXXI）の化合物でもある。 製造法（ｉ）において出発化合物として使用されるべ
き一般式（XXXII） で表わされる金属化されたシランのうちの若干のものは
新規であり、そして文献から知られている方法に従つて
式（XXVII） （上式中、Ｙ′はHalまたは を意味する）で表わされるエダクトをアルカリ金属と反
応せしめることによつて製造されうる。 製造法（ｉ）において出発化合物として使用されるべ
き式（XXXIII） で表わされるアルキル化剤のうち若干のものは、同様に
新規であり、そして文献から知られている方法に従つて
（例えば、Methoden der org.Chemie（Hoaben−Weyl）,
Vol.V/3、Georg Thieme Verlag,Stuttgart 1962参
照）、例えばＸ＝０の場合には、一般式（XXXVII） で表わされるアルコールをパラホルムアルデヒドの存在
下に、例えば塩化水素、臭化水素または塩化チオニルの
ようなハロゲン化剤と反応せしめることによつて製造さ
れる。その他の、出発化合物として使用されるべき一般
式（VI），（VIII），（IX），（Ｘ），（XI），（XI
I），（XIII），（XIV），（XV），（XVI）および（XVI
I）でそれぞれ表わされる化合物のうちの若干のものも
また同様に新規である。それらの合成は、以上の記載に
おいて引用した合成段階（前記の引用文献参照）に従つ
て行なわれる。 前記の製造法（ａ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、
（ｇ）および（ｉ）は、好ましくは希釈剤中で行なわれ
るが、その性質は、使用される有機金属化合物の種類に
依存する。希釈剤としては、特に例えはペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジン、リグロイン、ベンゼン、トルエンおよびキシレン
のように脂肪族および芳香族の炭化水素および例えばジ
エチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチ
ルエーテル、ジクリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフランおよびジオキサンのようなエーテルおよび最
後に上記の溶剤のすべての可能な混合物である。 反応時間は、上記の製造法においては−75℃ないし＋
150℃、好ましくは−75℃ないし＋105℃である。出発物
質は、通常等モル量で使用される。しかしながら、一方
または他方の反応成分を過剰に用いることは可能であ
る。 上記の製造法（ａ）および（ｄ）〜（ｇ）についてと
同様なことは、製造法（ｂ）および（ｃ）についても実
質的に妥当する。しかしながら、型（IV）および（VII
I）のエダクトが使用される場合には、その他の希釈剤
も使用されうる。すなわち、これらの場合には、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンお
よびメチルイソブチルケトンのようなケトン、例えばア
セトニトリルおよびプロピオニトリルのようなニトリ
ル、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ドおよびＮ−メチルピロリドンのようなアミド、ならび
にジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよ
びヘキサメチル−リン酸トリアミドもまた希釈剤として
は好適である。塩基としては、例えばアルカリ金属また
はアルカリ土類金属の水酸化物、水素化炭酸塩または炭
酸水素化物のような無機塩基のみならず、また例えばピ
リジン、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルアミ
ンまたはジアザビシクオクタンのような有機塩基もまた
使用される。 前記の製造法（ｈ）は、好ましくは−一般式Ｉの化合
物のための他のすべての合成法と異なつて−希釈剤を用
いずに実施される。しかしながら、シクロヘキサン、石
油エーテル、ベンゼン、トルエン、チロールおよびその
他のような薬剤もまた反応媒質として適している。触媒
として、例えばH2PtCl6、Co2（CO）８、Rh4（CO）12、I
r4（CO）12またはRhCl〔Ｐ（C6H5）３〕３のような周期
系の第VIII副族の元素の錯化合物が使用される〔メトー
デン・デア・オルガニツシエン・ヘミー（ホウベン−ワ
イル）、第XII/5巻、1980年刊第51頁以下（Methoden de
r org.Chemie（Houben−Weyl）,Vol.XIII/5,Georg Thie
me Verlag,Stuttgart 1980,p51 ff.）ならびにそこに引
用された文献参照〕。触媒対反応されるべきエダクトの
比は、触媒の種類に依存し、例えばH2PtCl6の場合には
1:107ないし1:106の範囲内で変動する。 式（Ｉ）の化合物の単離および場合によつては精製
は、一般に行なわれる方法に従つて、例えば溶媒を蒸発
させ（場合によつては減圧下に）そして次いで蒸留また
はクロマトグラフイーにより、あるいは粗生成物を２相
に分配しそして次に通常の精製処理にかけるというよう
に実施される。 一般式（Ｉ）の化合物は、大抵の有機溶剤に容易に溶
解される。 本発明による有効物質は、農業、林業において、貯蔵
品および物質の保護において、そして野外衛生において
出現する動物害虫、特に昆虫類、蛛形類および線虫類を
防除するのに好適であり、そして良好な植物許容性およ
び混血動物に対する低毒性を有する。それらは、通常の
敏感性および耐性を有する種およびすべての、または若
干の成育段階に対して有効である。上記の害虫には下記
のものが包含される： 等脚類（Isopoda）の目から、例えばミズムシ（Oniscus
asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidilm vulgar
e）、ワラジムシ（Porcellio scaber）。 倍脚目（Diplopoda）から、例えばブラニウルス・グル
ツラトウス（Blaniulus guttulatus）。 唇脚目（Chilopodaから、例えばジムカデ（Geophilus c
arpophagus）、ゲジ類（Swtigera spec）。 結合目（Symphyla）から、例えばミゾコムカデ（Swtige
rella immaculata）。 シミ目（Thysanusa）から、例えば西洋シミ（Lepisma s
accharina）。 トビムシ目（Collembola）から、例えばオニキウルス・
アルマトウス（Onychiurus armatus）。 直翅目（Orthoptera）から、例えば東洋ゴキブリ（Blat
ta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta ameri
cana）、レウコフアエア・マデラエ（Leucophaea mader
ae）、チヤバネゴキブリ（Blattella germanica）、ア
ケタ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ類（G
ryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locusta migrato
ria mgratorioides）、メラノプルス・デイフエレンシ
アリス（Melanoplus differentialis）、スキストセル
カ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。 ハサミムシ目（Dermaptera）から、例えばハサミムシ
（Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）から、ヤマトシロアリ類（Reti
culitermes spp.）。 シラミ目（Anoplusa）から、例えばフイロクセラ・ヴア
スタトリクス（Phylloxera vastatrix）、 ペンフイグス類（Pemphigus spp.）、キモノジラミ（Pe
diculus humanus corporis）、ブタジラミ類（Haematop
inus spp.）、リノグナトウス類（Linognathus sp
p.）。 ハジラミ目（Mallophaga）から、例えばイヌハジラミ類
（Trichodectes spp.）、ダマリネア類。 アザミウマ目（Thysanoptera）から、例えばヘルシノト
リプス・フエモラリス（Hercinothrips femosalis）、
アザミウマ（Thrips tabaci）。 異翅目（Heteroptera）から、例えばユーリガステル類
（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウ
スピエスマ・クワドラータ（Piesma quadrata）、ナン
キンムシ（Cimex lectularius）、サシガメ（Rhodnius
prolixus）、トリアトーマ類（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）から、例えばアレウロデス・ブラ
シカエ（Aleurodes brassicae）、ベメシア・タバキ（B
emesia tabaci）、トリアレウロデス・ヴアポラリオル
ム（Trialeusodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（A
phis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne b
rassicae）、クリプトミズス・リビス（Csyptomyzus ri
bis）、ドラリス・フアバエ（Doralis fabae）、ドラリ
ス・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoam
a lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus a
rundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum av
enae）、リンゴアブラムシ類（Myzus spp.）、ホツプイ
ボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラ
ムシ（Rhopalosiphum padi）、コシドリヨコバイ類（Em
poasca、spp.）、エウスセリス・ビロバトウス（Euscel
is bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Naphotettix unct
iceps）、レカニウム・コルニ（Lecanium corni）、サ
イセチア・オレアエ（Saissettia oleae）、ヒメトビウ
ンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Ni
laparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiel
la aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus he
derae）、コナカイガラムシ類（Pseudococcus spp.）、
キジラム類（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）から、例えばワタアカミムシ（P
ectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウム
（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマータ（C
heimatobia brumata）、キンモンガ（Lithocolletis bl
ancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta pa
della）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケム
シ（Malacosoma neustria）、ドクガ（Euproctis chrys
orrhoea）、マイマイガ類（Lymantria spp.）、チビガ
（Eucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Ph
yllocnistris citrella）、カブラヤガ類（Agrotis sp
p.）、ユークソア類（Euxoa spp.）、センモンヤガ類
（Feltia spp.）、ワタミムシ（Earias insulana）、タ
バコガ類（Heliothis spp.）、ラフイグマ・エキシグワ
（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassica
e）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモ
ンヨトウ（Prodenia litura）、スポドプテラ類（Spodo
ptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia n
i）、カルポカプサ・ポマネラ（Carpocapsa pomonell
a）、スジグロチヨウ類（Pieris spp.）、ニカメイチユ
ウ類（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilal
is）、コナマダライメガ（Ephestia koehniella）、ガ
レリア・メロネラ（Galleria mellonella）、テイネオ
ラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、コクガ（Ti
nea pellionella）、ホスマノフイラ・プソイドスプレ
テラ（Hofmannophila pseudospretella）、カクモンハ
マキ（Cacoecia podana）、カプア・レテイクラーナ（C
apua reticulana）、チヨリストネウラ・フミフエラー
ナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグ
エラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magn
anima）、トリトリクス・ヴイリダーナ（Tortrix Virid
ana）。 鞘翅目（Coleoptera）から、例えば、アノビウム・プン
クタツム（Anobium punctatum）、リゾペルタ・ドミニ
カ（Rhizoperta dominica）、ブルキジウム・オブテツ
クス（Bruchidius obtectus）、インゲンゾウムシ（Aca
nthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バユルス（H
ylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelast
ica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptin
otarsa decemlineata）、ハムシ（Phaedon Cochlearia
e）、デイアブロチカ類（Diabrotica spp.）、ナスノミ
ハムシ（Psylliodes chrysocephala）、ヤホシテントウ
（Epilachna varinetis）、アトマリア類（Atomaria sp
p.）、ノコギリコクヌスト（Oryzaephilus surinamensi
s）、ハナゾウムシ類（Anthonomus spp.）、コクゾウ類
（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（O
tiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソルジド
ウス（Cosmopolites sordidus）、アササルゾウムシ（C
euthorrhynchus assimilis）、タコゾウムシ（Hypera p
ostica）、デルメスス類（Dermestes spp.）、トロゴデ
ルマ類（Trogoderma spp.）、アンスレヌス類（Anthren
us spp.）、アタゲヌス類（Attagenus spp.）、リクツ
ス類（Lyctus spp.）メリゲテス・アエネウス（Meliget
hes aeneus）、ブチヌス類（Ptinus spp.）、ニプツス
・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウ
ホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ類
（Tribolium spp.）、チヤイロコメゴミムシダマン（Te
nebrio molitor）ムナポソコメツキ類（Agriotes sp
p.）、コノデルス類（Conoderus spp.）、コフキコガネ
（Melolontha melolontha）、アンフイマロン・ソルス
チチアリス（Amphimallon solstitialis）およびコステ
リトラ・ゼアランデイカ（Costelytra zealandica）。 膜翅目（Hymenoptera）から、例えば、クロボシハバチ
類（Diprion spp.）、ナシミハバチ類（Hoplocampa sp
p.）、ラシウス類（Lasius spp.）、モノモリウム・フ
アラオニス（Monomorium pharaonis）およびヴエスパ類
（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）から、例えば、スジシマカ類（Aedes
spp.）、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ類
（Culex spp.）、オウトウシヨウジヨウバエ（Drosophi
la melanogaster）、イエバエ類（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ類（Fannia spp.）、クロバエ（Calliphora er
ythrocephala）、キンバエ類（Lucilia spp.）、オビキ
ンバエ類（Chrysomyia spp.）、クテレブラ類（Cutereb
ra spp.）、ガストロフイルス類（Gastrophilus sp
p.）、ヒポボスカ類（Hyppobosca spp.）、サシバエ類
（Stomoxys spp.）、オエストルス類（Oestrus sp
p.）、ヒポデルマ類（Hypoderma spp.）、アブ類（Taba
nus spp.）、タニア類（Tanni spp.）、アカケバエ（Bi
bio hortulanus）、オシネラ・フリツト（Oscinella fr
it）、フオルビア類（Phorbia spp.）、アカザモグソハ
ナエバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・カピタ
ータ（Ceratitis capitata）、ミカンバエ（Dacus olea
l）およびキリウジ（Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonaptera）から、例えば、ケオプスネズミ
ノミ（Xenopsylla cheopis）およびセラトフイルス類
（Ceratophyllus spp.）。 蛛形目（Arachnida）から、例えばスコルピオ・マウル
ス（Scorpio maurus）、ラトロデツクス・マクタンス
（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）から、例えば、コナダニ（Acarus si
ro）、アルガス類（Argas spp.）、オルニトドロス類
（Ornithodoros spp.）、デルマニスス・ガリナエ（Der
manyssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriop
hyes ribis）、フイロコプトルタ・オレイボラ（Phyllo
coptruta oleivora）、ボーフイルス類（Boophilus sp
p.）、リピセフアルス類（Rhipicephalus spp.）アンブ
リオンマ類（Amblyomma spp.）、ヒアロンマ類（Hyalom
ma spp.）、マダニ類（Ixodes spp.）、プソロプテス類
（Psoroptes spp.）、チオリオブテス類（Chorioptes s
pp.）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.）、タルソネム
ス類（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・プラエテイオ
サ（Bryobia praetiosa）、ハダニ類（Panonychus sp
p.）、およびハダニ類（Tetranychus spp.）。 本発明による化合物は、更に植物に対して有害な線虫
類、例えばネコブセンチユウ（Meloidogyne）、シユト
センチユウ（Heterodera）、クキセンチユウ（Ditylenc
hus）、シンガレセンチユウ（Aphelenchoides）、ラド
フオロス（Redopholus）、グロボデラ（Grobodera）、
ネグサレセンチユウ（Pratylenchus）、ロンギドルス
（Longidorus）およびハリセンチユウ（Xiphinema）の
各属の線虫類に対して卓越した効果を示す。 本発明の対象はまた式Ｉで表わされる化合物を適当な
調合助剤と一緒に含有する剤でもある。 本発明による剤は、式Ｉで表わされる有効物質を一般
に１〜95重量％まで含有する。それらは、水和剤、乳
剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤として通常の製剤形態
で使用されうる。 水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、
有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿
潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、
ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−または
アルキルフエノール−スルホネートおよび分散剤、例え
ばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチル
メタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナ
フタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレイルメ
チルタウリン酸ナトリウムをも含有する。 乳剤は、有効物質を、有機溶剤、例えばブタノール、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンあ
るいはまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に１
種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解することに
よつて製造される。乳化剤としては例えば下記のものが
使用されうる：アルキル−アリールスルホン酸カルシウ
ム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまた
は非イオン性乳化剤、例えば脂肪アルコールポリグリコ
ールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、脂肪 アルコールポリグリコールエーテル、プロピ
レンオキサイド−エチレンオキサイド−縮合生成物、ア
ルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン−ソルビタン−脂肪酸エステルまたはポ
リオキシエチレンソルビツトエステル。 粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例え
ばタルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイ
ト、葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することに
よつて得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化さ
れた不活性物質上に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物
を付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸ナトリウムあるいは鉱油によつて、砂、カオリナイト
のような担体物質または粒状化された不活性物質の表面
上に塗布することによつて製造されうる。適当な有効物
質を肥料粒状物の製造にとつて通常の方法によつて−所
望ならば肥料との混合物として製造することもできる。 本発明による有効物質は、それらの市販される調合物
の形で、そしてまたこれらの調合物から調製された、他
の有効物質、例えば殺虫剤、飼料、殺菌剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、生長調整剤または除草剤との混合物
としてのそれらの使用形態において存在しうる。殺虫剤
には、例えばリン酸エステル、カルバミン酸エステル、
カルボン酸エステル、ホルムイミジン、スズ化合物およ
び微生物によつて産生された物質が包含される。これら
の混合物の成分としては、下記のものがある： 1.リン酸エステルの群から： アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、１−（４
−クロルフエニル）−４−（Ｏ−エチル、Ｓ−プロピ
ル）ホスホリルオキシピラゾール（TIA−230）、クロル
ピリホス、クマホス、デメント、デメント−Ｓ−メチ
ル、ジアジノン、ジクロルボス、ジメソート、エソプロ
ホス、エトリムホス、フエニトチオン、フエンシオン、
ヘプテノホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フオ
サロン、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プ
ロフエンホス、プロチオホス、スルプロホス、トリアゾ
ホス、トリクロルホン。 2.カルバミン酸エステルを含む群から； アルデイカーブ、ベンデイオカーブ、BPMC（２−（１
−メチルプロピル）フエニルメチルカーバメート）、ブ
トカーボキシム、ブトキシカーボキシム、カルバソル、
カルボフラン、カルボスルフアン、クレオソカーブ、イ
ソプロカーブ、メソミル、オキサミル、プリミカーブ、
ブロメカーブ、プロポキシウル、チオジカーブ。 3.カルボン酸エステルを含む群から； アレトリン、アルフアメトリン、ビオアレトリン、ビ
オレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シ
ハロトリン、ジペルメトリン、デルタメトリン、2,2−
ジメチル−３−（２−クロル−２−トリフルオルメチル
ビニル）シクロプロパンカルボン酸−（α−シアノ−３
−フエニル−２−メチルベンジル）エステル（FMC 5480
0）、フエンプロパトリン、フエンフルトリン、フエン
ヴアレート、フルミトリネート、フルメトリン、フルヴ
アリネート、ペルメトリン、レスメトリン、レスメトリ
ン、トラトメトリン。 4.ホルムアミジンを含む群から； アミノトラス、クロルジメホルム。 5.スズ化合物を含む群から； アゾシクロチン、シヘキサチン、フエンブタチン−オ
キシド。 6.その他； α−およびβ−アベルメクチン、バチルス・スリンギ
エンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンスルター
ブ、ビナパクリル、ビスクロフエンテジン、ブプロフエ
ミン、ブプロフエシン、カルタープ、シロマシン、ジコ
フオール、エンド−スルフアン、エトプロキシフエン、
フエノキシカーブ、ヘキシチゾツクス、３−〔２−４−
エトキシフエニル）−２−メチルプロポキシメチル〕−
1,3−ジフエニルエーテル（MTI−500）、５−〔４−
（４−エトキシフエニル）−４−メチルペンチル〕−２
−フルオル−1,3−ジフエニルエーテル（MTI−800）、
３−（２−クロルフエニル）−３−ヒドロキシ−２−
（２−フエニル−４−チアゾリル）−プロペンニトリル
（SN 72129）、チオシクラム、ビールスの核多角体およ
びグラニユロース。 市販される調合物から調製された使用形態の有効物質
濃度は、広い範囲内で変動しうる。使用形態の有効物質
の濃度は、有効物質0.0000001ないし100重量％、好まし
くに0.00001ないし重量％でありうる。 施用は、使用方法に適合する通常のやり方で行なわれ
る。 本発明による有効物質は、獣医学の分野および畜産の
分野における外野−および内部寄生動物、好ましくは外
部寄生虫の防除にも好適である。 本発明による有効物質は、例えば錠剤、カプセル、水
薬または顆粒の形態での経口投与、例えば浸漬、噴霧、
潅注（pour−on）、滴加（spot−on）および撤粉の形態
での経皮投与および例えば注射の形態での非経口投与の
ような公知の方法で使用される。 本発明による式Ｉの新規な化合物は、また家畜の飼育
（例えば、牛、羊、豚およびニワトリ、アヒル等のよう
な家畜）において特に有利に使用されうる。本発明の好
ましい具体化例においては、これらの新規な化合物は、
場合によつては適当な適合剤として（前記参照）そして
場合によつては飲用水または飼料と一緒に経口的に投与
される。ふんの中への排出が効果的に行なわれるので動
物のふんの中での虫の発生は、この方法で極めて簡単に
防止することができる。それぞれの場合の適当な配量お
よび調合は、特に、肥育される動物の種類および生長段
階に、そしてまた害虫の蔓延の程度にも依存し、そして
通常の方法で容易に測定しまた決定することができる。
本発明による新規な化合物は、牛畜の場合には、体重1k
g当り0.1ないし100mgの投与量で使用される。 以下の例は、本発明を更に詳細に説明するものであ
る。 4A.調合物 （ａ） 有効物質10重量部および不活性物質としてタル
ク90重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕すること
によつて粉剤が得られる。 （ｂ） 有効物質25重量部、不活性物質としてカオリン
含有石英65重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量
部および湿潤ならびに分散剤としてオレオイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてピンデイ
スクミルで粉砕することによつて、水中に容易に分散さ
れうる水和剤が得られる。 （ｃ） 有効物質20重量部をアルキルフエノールポリグ
リコールエーテル〔トリトン（ Triton）×207〕６重
量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（EO
8単位）３重量部およびパラフイン系鉱油（沸騰範囲、
例えば約255ないし377℃またはそれ以上）71重量％と混
合し、そしてボールミルで５ミクロン以下の微細度まで
粉砕することによつて、水中で容易に分散されうる分散
濃縮物が得られる。 （ｄ） 有効物質15重量部、溶媒としてシクロヘキサノ
ン75重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフ
エノール（EO 10単位）10重量部から乳剤が製造され
る。 （ｅ） 有効物質２ないし15重量部およびアタパルジヤ
イト、粒状軽石および／またはケイ砂のような不活性粒
状支持物質から粒状が製造されうる。 B.製造例 製造手順 （ａ） ３−（３−フエノキシフエニル）プロピルクロ
ライド12.34g（50ミリモル）を無水エーテル30ml中のマ
グネシウム1.22g（50ミリモル）と反応させて相当する
グリニヤール試薬を形成させる。エーテル10ml中のジメ
チル（４−エトキシフエニル）シリルクロライド（66重
量％）およびジメチル（４−エトキシフエニル）シリル
ブロマイド（34重量％）との混合物11.5g（50ミリモ
ル）を滴加し、この混合物を次に40時間還流せしめる。
10℃に冷却した後、反応混合物に氷水50mlおよびエーテ
ル150mlを添加し、そして強力に撹拌する。水性相を分
離した後、有機相を水50mlおよび塩化ナトリウムの半飽
和溶液50mlで次々に洗滌し、CaCl2上で乾燥しそして濃
縮する。残渣 を球状管で蒸留する。220〜240℃/0.1ミリバールのオー
ブン温度において流過するジメチル（４−エトキシフエ
ニル）−３−（３−フエノキシフエニル）プロピルシラ
ン15.6g（理論量の80％）が得られる。▲ｎ22.3 D▼＝1.
5667。 （ｂ） 2,3,4,5,6−ペンタフルオルアリルベンゼン4.1
6g（20ミリモル）およびジメチル（４−エトキシフエニ
ル）シラン3.79g（21ミリモル）の混合物を少量のヘキ
サクル白金酸で処理しそして室温で撹拌する。約30分後
に、激しい発熱反応が始まる。反応混合物を再び冷却し
た後に、生成物を球管蒸留によつて精製する。160〜165
℃/0.2ミリバールのオーブン温度において流過するジメ
チル（４−エトキシフエニル）−（３−2,4,4,5,6−ペ
ンタフルオルフエニル）プロピルシラン6.71g（86％）
が無色の油状物として得られる。▲ｎ23 D▼＝1.4988。 上記の方法に従つて以下に記載する。Ｘ＝CH2である
式（Ｉ）の化合物が製造された。Ｘ＝O,SまたはNR6であ
る下記の化合物は、例えば方法（ｂ）によつて製造され
うる。 C.生物試験例 例１ マメアブラムシ（Aphis craccivora）のひどく蔓延し
たソラマメ（Vicia faba）に、有効物質1000ppmを含有
する乳剤の水性希釈液を、液滴が滴り落ち始めるまで噴
霧した。３日後、例５、33、51、54、55、68、70、75、
85、86、90、112および114の有効化合物を含有する調合
剤においてはそれぞれの場合に殺滅率は100％であつ
た。 例２ 温室コナジラミ（Trialeurodes vaporarium）のひど
く蔓延したインゲン（Phaseolus vulga−ris）に、乳剤
（有効化合物1000ppm）の水性希釈液を、液滴が滴り落
ち始めるまで噴霧した。試験植物を温室内に14日置いた
後に、それらを顕微鏡により検査したところ、有効化合
物33、54、55、68、90および104を含有する調合剤の場
合に100％の殺減率が観察された。 例３ 試験手順：例２と同様 試験動物：ナミハダニ（Tetranychus ulticae） 試験植物：インゲン（Phaseolus vulgaris） 使用量：噴霧液中有効化合物1000ppm3日後、化合物33に
ついて殺減率100％の効果が観察された。 例４ ミカンノコナカイガラムシ（Pseudococcus citri）の
ひどく蔓延したインゲン（Phaseolus vulgaris）に、乳
剤の水性噴霧希釈液（それぞれの場合に噴霧液中の有効
化合物1000ppm）を、液滴が滴り落ち始めるまで噴霧し
た。 温室内に20〜25℃において７日間置いた後、測定を行
なつた。 例５、33、51、54、55、68、70、75、85、86、90、11
2および114の化合物について100％の殺減率が確認され
た。 例５ ナガカメムシ（Oncopeltus fasciatus）を、例５、3
3、51、54、55、68、70、75、85、86、90、112および11
4の有効化合物の乳剤の水性希釈剤（それぞれの場合に
噴霧液中に1000ppmの有効化合物）で処理した。 次に、上記のナガカメムシを空気を通すふたを設けた
容器中で室温に保つた。処理の５日後に、殺減率をしら
べたところ、それぞれの場合にそれは100％であつた。 例６ 合成栄養培質で覆つたペトリ皿の底の内側に、飼料ペ
ーストの固まつた後に、それぞれの場合に有効化合物20
00ppmを含有する水性乳濁液3mlで噴霧した。噴霧被膜の
乾燥後、そしてハスモンヨトウ（Prodenia litura）の1
0匹の幼虫を挿入し、これらの皿を21℃において７日間
放置した後に、それぞれの化合物の効果の程度（殺減率
で表わしたもの）をしらべた。この試験において化合物
５、33、51、54、55、68、70、85、86、90、100、104、
112および114は、それぞれの場合に100％の効果を示し
た。 例７ インゲン（Phaseolus vulgaris）の葉を例68の化合物
の1000ppmの濃度（有効化合物を基準にして）の水性乳
濁液で処理し、そして同様に処理されたヤホシテントウ
（Epila−chna varivestis）の幼虫と一緒に観察篭の中
に入れた。48時間の判定で、実験動物の100％の死滅が
示された。例33、51、55および70の化合物は、類似の効
果を有することが立証された。 例８ 有効化合物としてアセトン中の1cmの例68の化合物が1
000ppmの濃度で、ピペツトを用いてペトリ皿のふたと底
の内側に一様に塗布し、そして溶媒が完全に蒸発するま
で皿を開いておいた。次に、10匹のイエバエ（Musca do
mestiea）をペトリ皿の中に入れ、これらの皿をふたを
使用して閉じ、そして３時間後に実験動物の100％の死
滅が認められた。例５、33、51、55、70および86の化合
物もまた同様の効果を示すことが立証された。 例９ 2000ppmの濃度を有するアセトン中の有効化合物の溶
液1mlをピペツトを用いてペトリ皿のふたおよび底部の
内側に均一に塗布した。溶媒が完全に蒸発した後に、チ
ヤバネゴキブリ（Blatella germanica）の10匹の幼虫
（L4）をそれぞれのペトリ皿の中に入れ、そしてこれら
の皿をふたを用いて閉じた。72時間後に、効果（％で表
わした殺滅率）をしらべた。化合物１、３、５、28、3
3、51、54、55、68、70、75、85、86、100、112および1
14は、この試験においてそれぞれの場合に100％の殺滅
率を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウアルテル・リユデルス ドイツ連邦共和国、ホイゼンシユタム、 フエルトベルクストラーセ、16 (72)発明者 ウエルネル・クナウフ ドイツ連邦共和国、エツプシユタイン ／タウヌス、イム・キルシユガルテン、 24 (72)発明者 アンナ・ウアルテルスドルフエル ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン、ラウエンターレル・ウエー ク、28 (56)参考文献 特開 昭60−123491（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−53291（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−263988（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−87687（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−229883（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 １．式Ｉ ［式中、 Ｘは、CH2、ＳまたはNR6であり、 R1は、ハロゲンまたは（C1−C4）アルコキシによって置
    換されていてもよい（C2−C18）アルキル；（C1−C4）
    アルキル、ハロゲンまたは（C1−C4）アルコキシによっ
    てモノ−またはジ置換されていてもよいシクロヘキシ
    ル；ハロゲンによってモノ−またはポリ置換されている
    か及び／または（C1−C4）アルコキシによってモノまた
    はジ置換されていてもよい（C4−C8）アルケニル；ベン
    ジル、４−シクロヘキシルフェニルまたは４−ヒドロキ
    シフェニル、あるいは式（Ａ）または（Ｂ）（式中、 ｍ、ｎ及びｏは式（Ａ）中では０〜４の値を、式（Ｂ）
    中では０〜３の値を有し（但し、０≦ｍ＋ｎ＋ｏ≦４が
    条件である）、そして R7、R8及びR9は、互いに独立して、ヒドロキシルによっ
    て置換されていてもよい（C1−C4）アルキル；トリ（C1
    −C4）アルキルシリル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
    （C2−C6）アルケニル、（C2−C6）−アルキニル、アミ
    ノ、（C3−C7）シクロアルキル、フェニル、フェノキ
    シ、（C1−C5）アルコキシ、（C2−C4）アルケニルオキ
    シ、（C2−C4）アルキニルオキシ、ヒドロキシカルボニ
    ル、（C1−C4）アルキルチオ、（C3−C7）シクロアルキ
    ルオキシ、（C1−C6）アルキルカルボニル、（C1−C4）
    アルコキシカルボニル、（C2−C4）アルケニルオキシカ
    ルボニル、（C3−C5）アルキニルオキシカルボニル、
    （C1−C4）ハロアルキル、（C1−C4）アルコキシ（C1−
    C4）アルキル、（C1−C3）ハロアルコキシ、（C1−C3）
    ハロアルキルチオ、ハロ（C1−C4）アルコキシ（C1−
    C4）アルキル、（C1−C4）アルキルチオ（C1−C4）アル
    キル、（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルコキシ、ハ
    ロ（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルコキシ、（C2−
    C4）−アルケニルオキシ（C1−C4）アルコキシ、ハロ
    （C2−C4）アルケニルオキシ、（C1−C4）アルコキシ
    （C1−C4）アルキルチオ、（C1−C4）アルキルチオ（C1
    −C4）アルコキシ、（C1−C4）アルキルチオ（C1−C4）
    アルキルチオ、ハロ（C1−C4）アルコキシカルボニル、
    ハロ（C2−C4）アルケニルオキシカルボニルまたはジ
    （C1−C6アルキル）アミノであるか、R7、R8及びR9のう
    ちの２つの基が互いにオルト位置にある場合は、それら
    はメチレンジオキシ、エチレンジオキシまたは（C3−
    C5）アルキレン基を形成する） で表されるフェニルまたはナフチル基であり、 R2及びR3は、互いに独立して、（C1−C3）アルキル、
    （C2−C8）アルケニルまたはフェニルであるか、あるい
    はR2とR3は一緒になってアルキレン鎖を示し、これは珪
    素原子と一緒になって、４〜６環員を有する置換されて
    いないまたは（C1−C4）アルキルによって置換されてい
    る複素環を形成すし、 R4は、−Ｈ、−CN、−CCl3、−Ｃ≡CH、（C1−C4）アル
    キル、Ｆまたは を示し、 R5は、Ｎ−3,4,5,6−テトラヒドロフタリミジル、４−
    ジフルオルメトキシフェニル、６−フェノキシ−２−ピ
    リジル、４−フルオル−６−フェノキシ−２−ピリジ
    ル、または式（Ｃ） （式中、 R10及びR11は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、（C1−
    C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロ
    アルキル、フェニル、Ｎ−ピロリルまたは式（Ｄ） ｛式中、 R12及びR13は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、（C1−
    C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシまたは（C1−C4）
    ハロアルキルであり、 Ｕは、CH2、CO、ＯまたはＳであり、 Ｖ及びＷは、CHまたはＮを示すが、この際同一分子内で
    基Ｖ及びＷの両方がＮを示すことはない、 ｒ及びｓは、ｒとｓの合計が０、１または２であるのを
    条件に、０、１または２を示す｝ で表される基であり、そして ｐ及びｑは、ｐとｑの合計が１〜５の数であるのを条件
    に、０〜５の整数であるが、但しR10またはR11が基
    （Ｄ）に相当する時は、ｐとｑは０または１でなければ
    ならず、更にｐとｑの合計は１または２でなければなら
    ない） で表されるフェニル基（但し、４−アセチルフェニル、
    ２−クロロフェニル及び４−エトキシカルボニルアセチ
    ルフェニルを除く）、 式（Ｅ） ［式中、 R14はＩを除くハロゲン、（C1−C4）アルキル、（C1−C
    4）アルコキシまたは（C1−C4）ハロアルキルであり、
    そして Halは、ハロゲンまたはＨを示す］ で表されるピリジル基、または式（Ｆ） ［式中、 ＺはＯまたはＳを示し、 R15は、Ｈ、ハロゲン、（C1−C4）アルキル、（C1−
    C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、CNまたはNO
    2であり、そして R16は、ベンジル、プロパルギルまたはアリルを示す］ で表されるチエニルまたはフリル基であるか、あるい
    は、 R4とR5は、それらに結合している炭素原子と一緒になっ
    て、インダニル、シクロペンテノイルまたはシクロペン
    テニル基を示し、そして R6は、Ｈ、（C1−C3）アルキルまたはフェニルである］ で表される化合物、それらの光学異性体及びそれらの混
    合物「但し、上記化合物範囲から、式（１′） ａ）［式中、 Ｒ１′が、式 （式中、 Ｒ７′及びＲ６′は、同一かまたは異なっていてそれぞ
    れ、Ｈ、ハロゲン、（C1−C4）アルキル、ハロメチル、
    メトキシ、エトキシまたはジフルオルメトキシ基である
    か、あるいはＲ６′とＲ７′はメチレンジオキシ基を形
    成する） で表される基であり、 Ｒ２′及びＲ３′がそれぞれメチルであり、Ｒ４′が、
    そのｐ−位置においてハロゲンまたはメチルによって置
    換されていてもよいフェニルであり、Ｒ５′がＨまたは
    Ｆであり、Ｚが＝CH−であり、Ｘ′がメチレンであり、
    そしてＡがＯ、メチレン、アミノ、メチルアミノまたは
    ホルミルアミノである］で表される化合物、及び ｂ）［式中、 Ｒ１′が、そのｐ−位置において（C1−C4）アルキル、
    （C1−C4）アルコキシまたはハロゲンによって置換され
    ていてもよいフェニルであり、Ｒ２′及びＲ３′がそれ
    ぞれメチルであり、Ｒ４′がフェニルであり、Ｒ５′が
    ＨまたはＦであり、Ｘ′がメチレンであり、そしてＡが
    Ｏである］ で表れる化合物は除外される」。 ２．式Ｉ中、R2及びR3が（C1−C3）アルキルを示すか、
    あるいは互いに一緒になってアルキレン鎖を示し、これ
    は隣接の珪素原子と一緒になって４−または６−員環を
    形成し、そしてR4がＨ、シアノまたは（C1−C4）アルキ
    ルを示す特許請求の範囲第１項記載の式Ｉで表される化
    合物。 ３．R1が式（Ａ）においてR7、R8及びR9がハロゲン、
    （C1−C4）アルキル、（C2−C6）アルケニル、（C3−
    C7）シクロアルキル、（C1−C5）アルコキシ、（C2−
    C4）アルケニルオキシ、（C1−C4）ハロゲンアルキルま
    たは（C1−C3）ハロゲンアルコキシを意味するフェニル
    残基を意味し、 R4が水素を意味し、そしてR5が式Ｃで表される残基を意
    味し、その際（R10）ｐがＨまたは４−フルオルを表
    し、そして（R11）ｑがフェニル基の３−位に位置して
    式 で表される残基を意味する、式Ｉで表される特許請求の
    範囲第１項に記載の化合物。 ４．式Ｉ ［式中、 Ｘは、CH2であり、 R1は、ハロゲンまたは（C1−C4）アルコキシによって置
    換されていてもよい（C2−C18）アルキル；（C1−C4）
    アルキル、ハロゲンまたは（C1−C4）アルコキシによっ
    てモノ−またはジ置換されていてもよいシクロヘキシ
    ル；ハロゲンによってモノ−またはポリ置換されている
    か及び／または（C1−C4）アルコキシによってモノまた
    はジ置換されていてもよい（C4−C8）アルケニル；ベン
    ジル、４−シクロヘキシルフェニルまたは４−ヒドロキ
    シフェニル、あるいは式（Ａ）または（Ｂ） （式中、 ｍ、ｎ及びｏは式（Ａ）中では０〜４の値を、式（Ｂ）
    中では０〜３の値を有し（但し、０≦ｍ＋ｎ＋ｏ≦４が
    条件である）、そして R7、R8及びR9は、互いに独立して、ヒドロキシルによっ
    て置換されていてもよい（C1−C4）アルキル；トリ（C1
    −C4）アルキルシリル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
    （C2−C6）アルケニル、（C2−C6）−アルキニル、アミ
    ノ、（C3−C7）シクロアルキル、フェニル、フェノキ
    シ、（C1−C5）アルコキシ、（C2−C4）アルケニルオキ
    シ、（C2−C4）アルキニルオキシ、ヒドロキシカルボニ
    ル、（C1−C4）アルキルチオ、（C3−C7）シクロアルキ
    ルオキシ、（C1−C6）アルキルカルボニル、（C1−C4）
    アルコキシカルボニル、（C2−C4）アルケニルオキシカ
    ルボニル、（C3−C5）アルキニルオキシカルボニル、
    （C1−C4）ハロアルキル、（C1−C4）アルコキシ（C1−
    C4）アルキル、（C1−C3）ハロアルコキシ、（C1−C3）
    ハロアルキルチオ、ハロ（C1−C4）アルコキシ（C1−
    C4）アルキル、（C1−C4）アルキルチオ（C1−C4）アル
    キル、（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルコキシ、ハ
    ロ（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルコキシ、（C2−
    C4）−アルケニルオキシ（C1−C4）アルコキシ、ハロ
    （C2−C4）アルケニルオキシ、（C1−C4）アルコキシ
    （C1−C4）アルキルチオ、（C1−C4）アルキルチオ（C1
    −C4）アルコキシ、（C1−C4）アルキルチオ（C1−C4）
    アルキルチオ、ハロ（C1−C4）アルコキシカルボニル、
    ハロ（C2−C4）アルケニルオキシカルボニルまたはジ
    （C1−C6アルキル）アミノであるか、R7、R8及びR9のう
    ちの２つの基が互いにオルト位置にある場合は、それら
    はメチレンジオキシ、エチレンジオキシまたは（C3−
    C5）アルキレン基を形成する） で表されるフェニルまたはナフチル基であり、 R2及びR3は、互いに独立して、（C1−C3）アルキル、
    （C2−C8）アルケニルまたはフェニルであるか、あるい
    はR2とR3は一緒になってアルキレン鎖を示し、これは珪
    素原子と一緒になって、４〜６環員を有する置換されて
    いないまたは（C1−C4）アルキルによって置換されてい
    る複素環を形成すし、 R4は、−Ｈ、−CN、（C1−C4）アルキルまたはＦを示
    し、 R5は、Ｎ−3,4,5,6−テトラヒドロフタリミジル、４−
    ジフルオルメトキシフェニル、６−フェノキシ−２−ピ
    リジル、４−フルオル−６−フェノキシ−２−ピリジ
    ル、または式（Ｃ）（式中、 R10及びR11は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、（C1−
    C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロ
    アルキル、フェニル、Ｎ−ピロリルまたは式（Ｄ） ｛式中、 R12及びR13は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、（C1−
    C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシまたは（C1−C4）
    ハロアルキルであり、 Ｕは、CH2、CO、ＯまたはＳであり、 Ｖ及びＷは、CHまたはＮを示すが、この際同一分子内で
    基Ｖ及びＷの両方がＮを示すことはない、 ｒ及びｓは、ｒとｓの合計が０、１または２であるのを
    条件に、０、１または２を示す｝ で表される基であり、そして ｐ及びｑは、ｐとｑの合計が１〜５の数であるのを条件
    に、０〜５の整数であるが、但しR10またはR11が基
    （Ｄ）に相当する時は、ｐとｑは０または１でなければ
    ならず、更にｐとｑの合計は１または２でなければなら
    ない） で表されるフェニル基（但し、４−アセチルフェニル、
    ２−クロロフェニル及び４−エトキシカルボニルアセチ
    ルフェニルを除く）、 式（Ｅ） ［式中、 R14はＩを除くハロゲン、（C1−C4）アルキル、（C1−C
    4）アルコキシまたは（C1−C4）ハロアルキルであり、
    そして Halは、ハロゲンまたはＨを示す］ で表されるピリジル基、または式（Ｆ） ［式中、 ＺはＯまたはＳを示し、 R15は、Ｈ、ハロゲン、（C1−C4）アルキル、（C1−
    C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、CNまたはNO
    2であり、 R16は、ベンジル、プロパルギルまたはアリルを示す］ で表されるチエニルまたはフリル基であるか、あるい
    は、 R4とR5は、それらに結合している炭素原子と一緒になっ
    て、インダニル、シクロペンテノイルまたはシクロペン
    テニル基を示し、そして R6は、Ｈ、（C1−C3）アルキルまたはフェニルである］ で表される化合物、それらの光学異性体及びそれらの混
    合物「但し、上記化合物範囲から、式（１′） ａ）［式中、 Ｒ１′が、式（式中、 Ｒ７′及びＲ６′は、同一かまたは異なっていてそれぞ
    れ、Ｈ、ハロゲン、（C1−C4）アルキル、ハロメチル、
    メトキシ、エトキシまたはジフルオルメトキシ基である
    か、あるいはＲ６′とＲ７′はメチレンジオキシ基を形
    成する） で表される基であり、 Ｒ２′及びＲ３′がそれぞれメチルであり、Ｒ４′が、
    そのｐ−位置においてハロゲンまたはメチルによって置
    換されていてもよいフェニルであり、Ｒ５′がＨまたは
    Ｆであり、Ｚが＝CH−であり、Ｘ′がメチレンであり、
    そしてＡがＯ、メチレン、アミノ、メチルアミノまたは
    ホルミルアミノである］で表される化合物、及び ［式中、 Ｒ１′が、そのｐ−位置において（C1−C4）アルキル、
    （C1−C4）アルコキシまたはハロゲンによって置換され
    ていてもよいフェニルであり、Ｒ２′及びＲ３′がそれ
    ぞれメチルであり、Ｒ４′がフェニルであり、Ｒ５′が
    ＨまたはＦであり、Ｘ′がメチレンであり、そしてＡが
    Ｏである］ で表れる化合物は除外される」。 を製造すべく、一般式（II） ［式中、Ｙは例えばハロゲンまたはスルホネートのよう
    な離脱性基を意味する］ で表されるシランを一般式（III） ［式中、Ｍはマグネシウムを意味し、そしてＸ、R4及び
    R5は上記の意味を有し、そしてHalはハロゲンを意味す
    る］ で表される有機金属試薬と反応させることを特徴とする
    前記一般式Ｉで表される化合物の製造方法。 ５．式Ｉ ［式中、 Ｘは、CH2であり、 R1は、ハロゲンまたは（C1−C4）アルコキシによって置
    換されていてもよい（C2−C18）アルキル；（C1−C4）
    アルキル、ハロゲンまたは（C1−C4）アルコキシによっ
    てモノ−またはジ置換されていてもよいシクロヘキシ
    ル；ハロゲンによってモノ−またはポリ置換されている
    か及び／または（C1−C4）アルコキシによってモノまた
    はジ置換されていてもよい（C4−C8）アルケニル；ベン
    ジル、４−シクロヘキシルフェニルまたは４−ヒドロキ
    シフェニル、あるいは式（Ａ）または（Ｂ） （式中、 ｍ、ｎ及びｏは式（Ａ）中では０〜４の値を、式（Ｂ）
    中では０〜３の値を有し（但し、０≦ｍ＋ｎ＋ｏ≦４が
    条件である）、そして R7、R8及びR9は、互いに独立して、ヒドロキシルによっ
    て置換されていてもよい（C1−C4）アルキル；トリ（C1
    −C4）アルキルシリル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
    （C2−C6）アルケニル、（C2−C6）−アルキニル、アミ
    ノ、（C3−C7）シクロアルキル、フェニル、フェノキ
    シ、（C1−C5）アルコキシ、（C2−C4）アルケニルオキ
    シ、（C2−C4）アルキニルオキシ、ヒドロキシカルボニ
    ル、（C1−C4）アルキルチオ、（C3−C7）シクロアルキ
    ルオキシ、（C1−C6）アルキルカルボニル、（C1−C4）
    アルコキシカルボニル、（C2−C4）アルケニルオキシカ
    ルボニル、（C3−C5）アルキニルオキシカルボニル、
    （C1−C4）ハロアルキル、（C1−C4）アルコキシ（C1−
    C4）アルキル、（C1−C3）ハロアルコキシ、（C1−C3）
    ハロアルキルチオ、ハロ（C1−C4）アルコキシ（C1−
    C4）アルキル、（C1−C4）アルキルチオ（C1−C4）アル
    キル、（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルコキシ、ハ
    ロ（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルコキシ、（C2−
    C4）−アルケニルオキシ（C1−C4）アルコキシ、ハロ
    （C2−C4）アルケニルオキシ、（C1−C4）アルコキシ
    （C1−C4）アルキルチオ、（C1−C4）アルキルチオ（C1
    −C4）アルコキシ、（C1−C4）アルキルチオ（C1−C4）
    アルキルチオ、ハロ（C1−C4）アルコキシカルボニル、
    ハロ（C2−C4）アルケニルオキシカルボニルまたはジ
    （C1−C6アルキル）アミノであるか、R7、R8及びR9のう
    ちの２つの基が互いにオルト位置にある場合は、それら
    はメチレンジオキシ、エチレンジオキシまたは（C3−
    C5）アルキレン基を形成する） で表されるフェニルまたはナフチル基であり、 R2及びR3は、互いに独立して、（C1−C3）アルキル、
    （C2−C8）アルケニルまたはフェニルであるか、あるい
    はR2とR3は一緒になってアルキレン鎖を示し、これは珪
    素原子と一緒になって、４〜６環員を有する置換されて
    いないまたは（C1−C4）アルキルによって置換されてい
    る窒素環を形成すし、 R4は、−Ｈ、−CN、−CCl3、−Ｃ≡CH、（C1−C4）アル
    キル、Ｆまたは を示し、 R5は、Ｎ−3,4,5,6−テトラヒドロフタリミジル、４−
    ジフルオルメトキシフェニル、６−フェノキシ−２−ピ
    リジル、４−フルオル−６−フェノキシ−２−ピリジ
    ル、または式（Ｃ） （式中、 R10及びR11は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、（C1−
    C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロ
    アルキル、フェニル、Ｎ−ピロリルまたは式（Ｄ） ｛式中、 R12及びR13は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、（C1−
    C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシまたは（C1−C4）
    ハロアルキルであり、 Ｕは、CH2、CO、ＯまたはＳであり、 Ｖ及びＷは、CHまたはＮを示すが、この際同一分子内で
    基Ｖ及びＷの両方がＮを示すことはない、 ｒ及びｓは、ｒとｓの合計が０、１または２であるのを
    条件に、０、１または２を示す｝ で表される基であり、そして ｐ及びｑは、ｐとｑの合計が１〜５の数であるのを条件
    に、０〜５の整数であるが、但しR10またはR11が基
    （Ｄ）に相当する時は、ｐとｑは０または１でなければ
    ならず、更にｐとｑの合計は１または２でなければなら
    ない） で表されるフェニル基（但し、４−アセチルフェニル、
    ２−クロロフェニル及び４−エトキシカルボニルアセチ
    ルフェニルを除く）、 式（Ｅ） ［式中、 R14はＩを除くハロゲン、（C1−C4）アルキル、（C1−C
    4）アルコキシまたは（C1−C4）ハロアルキルであり、
    そして Halは、ハロゲンまたはＨを示す］ で表されるピリジル基、または式（Ｆ）［式中、 ＺはＯまたはＳを示し、 R15は、Ｈ、ハロゲン、（C1−C4）アルキル、（C1−
    C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、CNまたはNO
    2であり、 R16は、ベンジル、プロパルギルまたはアリルを示す］ で表されるチエニルまたはフリル基であるか、あるい
    は、 R4とR5は、それらに結合している炭素原子と一緒になっ
    て、インダニル、シクロペンテノイルまたはシクロペン
    テニル基を示し、そして R6は、Ｈ、（C1−C3）アルキルまたはフェニルである］ で表される化合物、それらの光学異性体及びそれらの混
    合物「但し、上記化合物範囲から、式（１′） ａ）［式中、 Ｒ１′が、式 （式中、 Ｒ７′及びＲ６′は、同一かまたは異なっていてそれぞ
    れ、Ｈ、ハロゲン、（C1−C4）アルキル、ハロメチル、
    メトキシ、エトキシまたはジフルオルメトキシ基である
    か、あるいはＲ６′とＲ７′はメチレンジオキシ基を形
    成する） で表される基であり、 Ｒ２′及びＲ３′がそれぞれメチルであり、Ｒ４′が、
    そのｐ−位置においてハロゲンまたはメチルによって置
    換されていてもよいフェニルであり、Ｒ５′がＨまたは
    Ｆであり、Ｚが＝CH−であり、Ｘ′がメチレンであり、
    そしてＡはＯ、メチレン、アミノ、メチルアミノまたは
    ホルムアミノである］で表される化合物、及び ｂ）［式中、 Ｒ１′が、そのｐ−位置において（C1−C4）アルキル、
    （C1−C4）アルコキシまたはハロゲンによって置換され
    ていてもよいフェニルであり、Ｒ２′及びＲ３′がそれ
    ぞれメチルであり、Ｒ４′はフェニルであり、Ｒ５′が
    ＨまたはＦであり、Ｘ′がメチレンであり、そしてＡが
    Ｏである］ で表れる化合物は除外される」。 を製造すべく、一般式（XXX） ［式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有する］ で表されるシランを、触媒としての周期系第VIII族の元
    素の錯体の存在下に一般式（XXXI） ［式中、R4及びR5は上記の意味を有する］ で表されるオレフィンと反応させることを特徴とする前
    記一般式Ｉで表される化合物の製造方法。 ６．式Ｉ ［式中、 Ｘは、CH2、ＳまたはNR6であり、 R1は、ハロゲンまたは（C1−C4）アルコキシによって置
    換されていてもよい（C2−C18）アルキル；（C1−C4）
    アルキル、ハロゲンまたは（C1−C4）アルコキシによっ
    てモノ−またはジ置換されていてもよいシクロヘキシ
    ル；ハロゲンによってモノ−またはポリ置換されている
    か及び／または（C1−C4）アルコキシによってモノまた
    はジ置換されていてもよい（C4−C8）アルケニル；ベン
    ジル、４−シクロヘキシルフェニルまたは４−ヒドロキ
    シフェニル、あるいは式（Ａ）または（Ｂ）（式中、 ｍ、ｎ及びｏは式（Ａ）中では０〜４の値を、式（Ｂ）
    中では０〜３の値を有し（但し、０≦ｍ＋ｎ＋ｏ≦４が
    条件である）、そして R7、R8及びR9は、互いに独立して、ヒドロキシルによっ
    て置換されていてもよい（C1−C4）アルキル；トリ（C1
    −C4）アルキルシリル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
    （C2−C6）アルケニル、（C2−C6）−アルキニル、アミ
    ノ、（C3−C7）シクロアルキル、フェニル、フェノキ
    シ、（C1−C5）アルコキシ、（C2−C4）アルケニルオキ
    シ、（C2−C4）アルキニルオキシ、ヒドロキシカルボニ
    ル、（C1−C4）アルキルチオ、（C3−C7）シクロアルキ
    ルオキシ、（C1−C6）アルキルカルボニル、（C1−C4）
    アルコキシカルボニル、（C2−C4）アルケニルオキシカ
    ルボニル、（C3−C5）アルキニルオキシカルボニル、
    （C1−C4）ハロアルキル、（C1−C4）アルコキシ（C1−
    C4）アルキル、（C1−C3）ハロアルコキシ、（C1−C3）
    ハロアルキルチオ、ハロ（C1−C4）アルコキシ（C1−
    C4）アルキル、（C1−C4）アルキルチオ（C1−C4）アル
    キル、（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルコキシ、ハ
    ロ（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルコキシ、（C2−
    C4）−アルケニルオキシ（C1−C4）アルコキシ、ハロ
    （C2−C4）アルケニルオキシ、（C1−C4）アルコキシ
    （C1−C4）アルキルチオ、（C1−C4）アルキルチオ（C1
    −C4）アルコキシ、（C1−C4）アルキルチオ（C1−C4）
    アルキルチオ、ハロ（C1−C4）アルコキシカルボニル、
    ハロ（C2−C4）アルケニルオキシカルボニルまたはジ
    （C1−C6アルキル）アミノであるか、R7、R8及びR9のう
    ちの２つの基が互いにオルト位置にある場合は、それら
    はメチレンジオキシ、エチレンジオキシまたは（C3−
    C5）アルキレン基を形成する） で表されるフェニルまたはナフチル基であり、 R2及びR3は、互いに独立して、（C1−C3）アルキル、
    （C2−C8）アルケニルまたはフェニルであるか、あるい
    はR2とR3は一緒になってアルキレン鎖を示し、これは珪
    素原子と一緒になって、４〜６環員を有する置換されて
    いないまたは（C1−C4）アルキルによって置換されてい
    る複素環を形成すし、 R4は、−Ｈ、−CN、−CCl3、−Ｃ≡CH、（C1−C4）アル
    キル、Ｆまたは を示し、 R5は、Ｎ−3,4,5,6−テトラヒドロフタリミジル、４−
    ジフルオルメトキシフェニル、６−フェノキシ−２−ピ
    リジル、４−フルオル−６−フェノキシ−２−ピリジ
    ル、または式（Ｃ） （式中、 R10及びR11は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、（C1−
    C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロ
    アルキル、フェニル、Ｎ−ピロリルまたは式（Ｄ） ｛式中、 R12及びR13は、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、（C1−
    C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシまたは（C1−C4）
    ハロアルキルであり、 Ｕは、CH2、CO、ＯまたはＳであり、 Ｖ及びＷは、CHまたはＮを示すが、この際同一分子内で
    基Ｖ及びＷの両方がＮを示すことはない、 ｒ及びｓは、ｒとｓの合計が０、１または２であるのを
    条件に、０、１または２を示す｝ で表される基であり、そして ｐ及びｑは、ｐとｑの合計が１〜５の数であるのを条件
    に、０〜５の整数であるが、但しR10またはR11が基
    （Ｄ）に相当する時は、ｐとｑは０または１でなければ
    ならず、更にｐとｑの合計は１または２でなければなら
    ない） で表されるフェニル基（但し、４−アセチルフェニル、
    ２−クロロフェニル及び４−エトキシカルボニルアセチ
    ルフェニルを除く）、 式（Ｅ） ［式中、 R14はＩを除くハロゲン、（C1−C4）アルキル、（C1−C
    4）アルコキシまたは（C1−C4）ハロアルキルであり、
    そして Halは、ハロゲンまたはＨを示す］ で表されるピリジル基、または式（Ｆ） ［式中、 ＺはＯまたはＳを示し、 R15は、Ｈ、ハロゲン、（C1−C4）アルキル、（C1−
    C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルキル、CNまたはNO
    2であり、 R16は、ベンジル、プロパルギルまたはアリルを示す］ で表されるチエニルまたはフリル基であるか、あるい
    は、 R4とR5は、それらに結合している炭素原子と一緒になっ
    て、インダニル、シクロペンテノイルまたはシクロペン
    テニル基を示し、そして R6は、Ｈ、（C1−C3）アルキルまたはフェニルである］ で表される化合物、それらの光学異性体及びそれらの混
    合物「但し、上記化合物範囲から、式（１′） ａ）［式中、 Ｒ′が、式 （式中、 Ｒ７′及びＲ６′は、同一かまたは異なっていてそれぞ
    れ、Ｈ、ハロゲン、（C1−C4）アルキル、ハロメチル、
    メトキシ、エトキシまたはジフルオルメトキシ基である
    か、あるいはＲ６′とＲ７′はメチレンジオキシ基を形
    成する） で表される基であり、 Ｒ２′及びＲ３′がそれぞれメチルであり、Ｒ４′が、
    そのｐ−位置においてハロゲンまたはメチルによって置
    換されていてもよいフェニルであり、Ｒ５′がＨまたは
    Ｆであり、Ｚが＝CH−であり、Ｘ′がメチレンであり、
    そしてＡがＯ、メチレン、アミノ、メチルアミノまたは
    ホルミルアミノである］ で表される化合物、及び ｂ）［式中、 Ｒ１′が、そのｐ−位置において（C1−C4）アルキル、
    （C1−C4）アルコキシまたはハロゲンによって置換され
    ていてもよいフェニルであり、Ｒ２′及びＲ３′がそれ
    ぞれメチルであり、Ｒ４′がフェニルであり、Ｒ５′が
    ＨまたはＦであり、Ｘ′がメチレンであり、そしてＡが
    Ｏである］ で表れる化合物は除外される］ を含有することを特徴とする害虫防除剤。 ７．それが殺虫剤である特許請求の範囲第６項記載の害
    虫防除剤。 ８．それが殺ダニ剤である特許請求の範囲第６項記載の
    害虫防除剤。 ９．それが殺線虫剤である特許請求の範囲第６項記載の
    害虫防除剤。 １０．式Ｉで表される化合物の有効量を有害昆虫類、ダ
    ニ類または線虫類、それらの蔓延している地面、植物ま
    たは基質に適用する特許請求の範囲第６項記載の害虫防
    除剤。
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