JP2802315B2 - 害虫防除剤 - Google Patents

害虫防除剤

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JP2802315B2
JP2802315B2 JP1070771A JP7077189A JP2802315B2 JP 2802315 B2 JP2802315 B2 JP 2802315B2 JP 1070771 A JP1070771 A JP 1070771A JP 7077189 A JP7077189 A JP 7077189A JP 2802315 B2 JP2802315 B2 JP 2802315B2
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ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur

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Description

【発明の詳細な説明】 ヨーロッパ特許出願公開第0,249,150号および第0,22
4,024号から、式I 〔上式中、 Mは炭素またはケイ素を意味し、 XはCH2,O,SまたはNR6を意味し、 R1は(C2−C18)アルキル、(C5−C7)シクロアルキ
ル、(C2−C8)アルケニル、フエニル、ナフチル、ピリ
ジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4
−トリアジニルまたは1,2,4,5−テトラジニルを意味
し、その際これらの置換基はモノ−またはポリ置換され
ていてもよく、 R2およびR3は互いに独立して(C1−C3)アルキル、
(C2−C8)アルケニルまたはフエニルを意味するかまた
はR2およびR3は第四級中心原子(M)と共に4ないし6
環員(M=Siの場合)を有するかまたは3ないし6環員
(M=Cの場合)を有する未置換またはフッ素で置換さ
れた環を形成するアルキレン鎖を意味し、 R4はH,−CN,−CCl3−C≡CH,(C1−C4)アルキル、F
または を意味し、 R5はピリジル、フリルまたはチエニル(これらはいず
れも置換されていてもよい)、フタルイミジル、ジ(C1
−C4)アルキルマレインイミジル、チオフタルイミジ
ル、ジヒドロフタルイミジル、テトラヒドロフタルイミ
ジル、置換フエニルを意味するか、またはR4およびR5
それらを結合している炭素原子と一緒に場合によっては
置換されたインダニル、シクロペンテノイルまたはシク
ロペンテニル基を意味し、そして R6はH,(C1−C3)アルキルまたはフエニルを意味す
る〕 で表わされる化合物を含有することを特徴とする殺虫お
よび殺ダニ剤が知られている。
これらの特許には、また式Iで表わされる化合物の製
造方法が記載されている。
式Iで表わされる化合物においては、好ましくは下記
の意味を有する: XはCH2または酸素を意味し、 R1は一般式IIないしVIII 〔上式中、 R7およびR8は互いに独立してH、(C1−C4)アルキ
ル、トリ(C1−C4)アルキルシリル、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキ
ニル、アミノ、(C3−C7)シクロアルキル、フエニル、
フエノキシ、(C1−C5)アルコキシ、(C2−C4)アルケ
ニルオキシ、(C2−C4)アルキニルオキシ、ヒドロキシ
カルボニル、(C1−C4)アルキルチオ、(C3−C7)シク
ロアルキルオキシ、(C1−C6)アルキルカルボニル、
(C1−C4)アルコキシカルボニル、(C2−C4)アルケニ
ルオキシカルボニル、(C3−C5)アルキニルオキシカル
ボニル、(C1−C4)ハロゲンアルキル、(C1−C4)アル
コキシ(C1−C4)アルキル、(C1−C3)ハロゲンアルコ
キシ、(C1−C3)ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン(C1
−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アル
キルチオ(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、
(C1−C4)アルコキシ、ハロゲン(C1−C4)アルコキシ
(C1−C4)アルコキシ、(C2−C4)アルケニルオキシ
(C1−C4)アルコキシ、ハロゲン(C2−C4)アルケニル
オキシ、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキルチ
オ、(C1−C4)アルキルチオ(C1−C4)アルコキシ、
(C1−C4)アルキルチオ(C1−C4)アルキルチオ、ハロ
ゲン(C1−C4)アルコキシカルボニル、ハロゲン(C2
C4)アルケニルオキシカルボニルまたはジ(C1−C6−ア
ルキル)アミノよりなる群から選択されたC−原子に結
合した基を意味するか、または2個の基R7またはR8はそ
れらが互いにオルト位に位置する場合には、一緒でメチ
レンジオキシ、エチレンジオキシまたは(C3−C5)アル
キレン基を意味し、そしてmおよびnは、0,1または2
の値をとりうる〕で表される基を意味する。特に好まし
くは、R7またはR8は水素、ハロゲン、(C1−C4)アルキ
ル、(C2−C6)アルケニル、(C3−C7)シクロアルキ
ル、(C1−C5)アルコキシ、(C2−C4)アルケニルオキ
シ、(C1−C4)アルキルチオ、(C1−C4)ハロゲンアル
キルまたは(C1−C3)ハロゲンアルコキシを意味するか
または2個の基R7およびR8は一緒でメチレンジオキシを
意味し、その際R7およびR8は特に芳香族6員環の3−ま
たは4−位に位置する、その他の好ましい化合物は、m
およびnの合計が1または2であるものである。
R2およびR3は好ましくは、メチル、エチル、i−プロ
ピルおよびn−プロピルのような(C1−C3)アルキル基
を意味するかまたは好ましくはMがCである場合にはそ
れらを結合している炭素原子を一緒で、好ましくは不飽
和またはモノ−フッ素化またはジ−フッ素化シクロプロ
ピル環を意味する。
R4は好ましくは水素、フッ素、シアノまたは(C1
C4)アルキル、特に好ましくは水素を意味する。
置換フエニルR5としては、好ましくは式(A) 〔上式中、R9は互いに独立してH、ハロゲン、(C1
C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロ
ゲンアルキル、フエニルまたはN−ピロリルまたは式
(B) (上式中、R10は互いに独立してH、ハロゲン、(C1−C
4)アルキル、(C1−C4)アルコキシまたは(C1−C4
ハロゲンアルキルを意味し;Uは−CH2−、C=O、−O
−または−S−、好ましくは−O−を意味し;VおよびW
はCHまたはNを意味し、その際VがNである場合にはW
はCHを意味しなげればならず、そして逆もまた同様であ
る) で表される基を意味し、 pは1ないし5の整数、特に1,2またはR9がフッ素で
ある場合には5を意味し、そしてR9が基(B)に相当す
る場合には、特に1または2を意味し、そして qは1または2を意味する〕 で表されるフエニル基を表す。
R5についてのこれらの基のうちで、特に重要な基は、
式(A)においてR9がHまたは4−フッ素を意味し、そ
して更に式(B)で表される基において(A)に対して
フエニル基の3−位に位置している基である。
場合によっては置換されたピリジルR5としては、特に
一般式(C) (上式中R11はハロゲン、特にフッ素またはHを意味
し、そしてR12は水素、ヨウ素を除くハロゲン、(C1−C
4)アルキル、(C1−C4)アルコキシまたは(C1−C4
ハロゲンアルキルを意味する) で表されるモノ−またはジ置換ピリジル基を意味する。
場合によっては置換されたチエニルR5またはフリルR5
としては、特に一般式(D) (上式中、 ZはOまたはSを意味し、 R13はH、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4
アルコキシ、(C1−C4)アロゲンアルキル、CNまたはNO
2を意味し、 R14は場合によっては置換されたベルジル、プロパル
ギル、アリルまたはフエノキシを意味し、そして rは1または2を意味する) で表される複素環を表す。
R5が置換フエニル基を表す化合物は本発明において特
に重要である。
これらのうちで、特に、式I aで表される化合物が特
記されれべきである: (4−エトキシフエニル)−(ジメチル)−〔3−(4
−フルオル−3−フエノキシ−フエニル)−プロピル〕
−シラン この化合物の製法は、ヨーロッパ特許出願公開第0,22
4,024号に記載されている。
本発明者らは、この度、式Iで表される化合物と他の
選択された殺虫剤または殺ダニ剤との新規な組合せが驚
くべきことには相乗効果を示すことも見出した。
従って本発明の対象は、式Iで表される少くとも1種
の化合物を、エンドスルファン(IX)、ブプロフエジン
(X)、シロマジン(XI)、フルベンジミ(XII)、フ
ルフエノクスウロン(XIII)、デルタメトリン(XIII
a)、トリアゾホス(XIII b)、ヘプテノホス(XIII
c)、または式(XIV) (上式中、 R15,R16,R17およびR18は互いに独立して水素またはハ
ロゲンを意味し、 R19はCH3,CF3またはハロゲンを意味し、そしてR20
(C1−C3)ハロアルキルを意味する) で表される化合物、または式XV (上式中、R21およびR22は互いに独立してHまたはハロ
ゲンを意味する) で表される化合物よりなる群から選択された化合物と組
合せて含有する害虫防除剤である。
式XIVおよびXVで表される化合物の場合には、ハロゲ
ンは好ましくはフッ素または塩素である。式XIVにおい
て基R20は好まいくはCF3を表す。
式XVで表される化合物のうちで、特に好ましいもの
は、式XV aで表される化合物である。
(N−〔N−(3,5−ジクロル−4(1,1,2,3,3,3−ヘキ
スフルオルプロポキシ)−フエニル)カルバモイル〕−
2−クロル−ベンズカルボキシイミド酸エチルエステ
ル) 化合物フルフエノクスウロン(XIII)は、次式を有す
る: 上記の普通名称で示された式IX−XIIおよびXIII a−X
III cで表される上記の有効物質は、ワーシング(CH.R.
Worthing)およびウォーカー(S.B.Walker)編「農薬便
覧(The Pesticide Manual)」第8版、英国作物保護協
議会(British Crop Protection Council(1987))に
記載されている。
式XIVで表される化合物およびそれらの製造は、ヨー
ロッパ特許出願公開第0,243,790号に、そして式XVで表
される化合物のそれはヨーロッパ特許出願公開第0,135,
894号に記載されている。
化合物XIII(フルフエノクスウロン)は、アンダーソ
ンら(H.Anderson et al.)、英国作物保護会議議事録
第1巻第89−96頁(1986年)(Procee−dings Vol.1,p.
89−96,British Crop Prot.Conf.(1986)に記載されて
いる。
本発明によれば、式Iで表される化合物は、また前記
の2種またはそれ以上の有効物質と組合せることもでき
る。
本発明による有効物質の組合せの殺虫および殺ダニ効
果は、個々の成分の作用から予想されうるものに比較し
て著しく高い。従って、これらの組合せを使用すること
によって、個々の成分の使用量を減少させることができ
る。かくして、それらの使用は、経済的ならびに自然環
境保護上の利点をもたらす。
本発明による剤は、良好な植物許容性および有利な温
血動物に対する毒性において、動物害虫、特に昆虫類、
蛛形類および線虫類の防除に、特に好ましくは昆虫類お
よびダニ類の防除に好適であり、農業において、林業に
おいて、貯蔵品および物質の保護において、ならびに衛
生の分野において出現する昆虫類およびダニ類の防除に
特に好ましい。それらは通常の敏感性および耐性を有す
る種に対して、ならびにすべての、また個々の成育段階
に対して有効である。上記の害虫には以下のものが包含
される: 等脚目(Isopoda)から、例えばミズムシ(Onis−cus
asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgar
e)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。
倍脚目(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グ
ッツラトラス(Blaniulus guttulatus)。
唇脚目(Chilopoda)から、例えばジムカデ(Geophil
us carpophagus)、ゲジ類(Scutigera spec.)。
結合目(Symphyla)から、例えばミゾコムカデ(Scut
igerella immaculata)。
シミ目(Thysanura)から例えば西洋シミ(Lepisma s
accharina)。
トビムシ目(Collembola)から、倒えばオニキウルス
・アルマトウス(Onychiurus armatus)。
直翅目(Orthoptera)から、例えば東洋ゴキブリ(Bl
atta orientalis)、ワモンゴキブリ(Peri−planeta a
mericana)、レウコフアエア・マデラエ(Leucophaea m
aderae)、チャバネゴキブリ(Blattella germanic
a)、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケ
ラ類(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta
migratoria migratorioides)、メラノプルス・ディフ
ェレンシアリス(Melanoplus differentialis)、スキ
ストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ハサミムス目(Dermaptera)から、例えばハサミムシ
(Forficula auricularia)。
シロアリ目(Isoptera)から、ヤマトシロアリ類(Re
ticulitermes spp.)。
シラミ目(Anoplusa)から、例えばフイロクセラ・ヴ
ァスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグ
ス類(Pemphigus spp.)、キモノジラミ(Pediculus hu
manus corporis)、ブタジラミ類(Haematopinus sp
p.)、リノグナトウス類(Linognathus spp.)。
ハジラミ目(Mallophaga)から、例えばイヌハジラミ
類(Trichodectes spp.)、ダマリネア類(Damalinea s
pp.)。
アザミウマ類(Thysanoptera)から、例えばヘルシノ
トリプス・フェモラリス(Hercinothrips femorali
s)、マザミウマ(Thrips tabaci)。
異翅目(Heteroptera)から、例えばユーリガステル
類(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジ
ウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラ
ータ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectu
larius)、サシガメ(Rhodnius prolixus)、トリマト
ーマ類(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブ
ラシカエ(Aleurodes brossicae)、ベメシア・タバキ
(Bemesia tabaci)、トリアレウロデス・ヴァポラリオ
ルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ
(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryn
e brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus
ribis)、ドラリス・ファバエ(Doralis fabae)、ド
ラリス・ポミ(Doralis pomi)、リンゴワタムシ(Erio
soma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopteru
s arundinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum
avenae)、モモアカアブラムシ類(Myzus spp.)、ポ
ップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレ
アブラムシ(Rhopalosiphum padi)、コミドリヨコバイ
類(Empoasca spp.)、エウスセリス・ビロバトウス(E
uscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix
cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corn
i)、サトセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、ヒメ
トビウンカ(Laodelphax atriatellus)、トビイロウン
カ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Ao
nidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidio
tus hederae)、コナカイガラムシ類(Pseudococcus sp
p.)キジラム類(Psylla spp.)。
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカミムシ
(Pectinophora gossytpiella)、ブパルス・ピニアリ
ウム(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマー
タ(Cheimatobia brumata)、キンモンガ(Lithocollet
is blancordella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeu
ta padella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ウ
メケムシ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis
chrysorrhoea)、マトマイガ類(Lymantria spp.)チ
ビガ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ
(Phyllocnistris citrella)、カブラヤガ類(Agrotis
spp.)ユークソア類(Euxoa spp.)、ヤンモンヤガ類
(Feltia spp.)、ワタミムシ(Earias insulana)、タ
バコガ類(Heliothis spp.)、ラフィグマ・エキシグワ
(Laphygma exigua)、ヨトウムシ(Mamestra blassica
e)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ハスモ
ンヨトウ(Prodenia litura)、スポドプテラ類(Spodo
ptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia n
i)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonell
a)、スジグロチョウ類(Pieris spp.)、ニカメトチュ
ウ類(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilal
is)、コナマダラメイガ(Ephestia koehniella)、ガ
レリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ティネオ
ラ・ビセリェラ(Tineola bisselliella)、コクガ(Ti
nea pellionella)、ホフマノフィラ・プソイドスプレ
テラ(Hofmannophila pseudospretella)、カクモンハ
マキ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラーナ(C
apua reticulana)、チョリストネウラ・フミフェラー
ナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグ
エラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magn
anima)、トルトリクス・ヴィリダーナ(Tortrix virid
ana)。
鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プン
クタツム(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニ
カ(Rhizoperta dominica)、インゲンゾウムシ(Acant
hoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バユルス(Hyl
otrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastic
a alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinot
arsa decemlineata)、ハムシ(Phaedon cochlearia
e)、ディアブロチカ種(Diabrotica spp.)、ナスノミ
ハムシ(Psylliodes chrysocephala)、ヤホシテントウ
ムシ(Epilschna varinestis)、アトマリア類(Atomar
ia spp.)、ノコギリコクヌスト(Oryzaephilus surina
mensis)、ハナゾウムシ類(Anthonomus spp.)、コク
ゾウ類(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカ
ツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソ
ルジドウス(Cosmopolites sordidus)、アササルゾウ
ムシ(Ceuthorrhynchus assimilis)、タコゾウムシ(H
ypera postica)、デルメステス類(Dermestes sp
p.)、トロゴデルマ類(Trogoderma spp.)、アンスレ
ヌス類(Anthrenus spp.)、アタゲヌス類(Attagenus
spp.)、リクツス類(Lyctus spp.)、メリゲテス・ア
エネウス(Meligethes aeneus)、プチヌス類(Ptinus
spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucu
s)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium phylloides)、
コクヌストモドキ類(Tribolium spp.)、チャイロコメ
ゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、ムナボソコメツ
キ類(Agriotes spp.)、コノデルス類(Conoderus sp
p.)、コフキコガネ(Melolontha melolontha)、アン
フィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstiti
alis)およびコステリトラ・ゼアランディア(Costelyt
ra zealandica)。
膜翅目(Hymenoptera)から、例えばクロボシハバチ
類(Diprion spp.)、ナシミハバチ類(Hoplocampa sp
p.)、ラシウス類(Lasius spp.)、モノモリウム・フ
ァラオニス(Monomorium pharaonis)およびヴェスパ類
(Vespa spp.)。
双翅目(Diptera)から、例えばスジシマカ類(Aedes
spp.)、ハマダラカ類(Anopheles spp.)、イエカ類
(Culex spp.)、オウトウショウジョウバエ(Drosophi
la melanogaster)、イエバエ類(Musca spp.)、ヒメ
イエバエ類(Fannia spp.)、クロバエ(Calliphora er
ythrocephala)、キンバエ類(Lucilia spp.)、オビキ
ンバエ類(Chrysomyia spp.)、クテレブラ類(Cutereb
ra spp.)、ガストロフィルス類(Gastrophilus sp
p.)、ヒポボスカ類(Hyppobosea spp.)、サシバエ類
(Stomoxys spp.)、オエストルス類(Oestrus sp
p.)、ヒポデルマ類(Hypoderma spp.)、アブ類(Taba
nus spp.)、タニア類(Tania spp.)、アカケバエ(Bi
bio hortulanus)、オシネラ・フリット(Oscinella fr
it)、フオルビア類(Phorbia spp.)、アカザモグソハ
ナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピター
タ(Ceratitis capitata)、ミカンバエ(Dacus olea
e)およびキリウジ(Tipula paludosa)。
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオプスネズミ
ノミ(Xenopsylla cheopis)およびセラトフィルス類
(Ceratophyllus spp.)。
蛛形目(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウ
ルス(Scopio maurus)、ラトロデクツス・マクタンス
(Lotrodectus mactans)。
ダニ目(Acarina)から、例えばコナダニ(Acarus si
ro)、アルガス類(Argas spp.)、オルニトドロス類
(Ornithodoros spp.)、デルマニスス・ガニナエ(Der
manyssus gallinae)、エリオフィス・リビス(Eriophy
es ribis)、フイロコプトルタ・オリイボラ(Phylloco
ptruta oleivora)、ボーフィルス類(Boophilus sp
p.)、リピセファルス類(Rhipicephalus spp.)、アン
ブリオンマ類(Amblyomma spp.)、ヒアロンマ(Hyalom
ma spp.)、マダニ類(Ixodes spp.)、プソロプテス類
(Psoroptes spp.)、チオリオプテス類(Chorioptes s
pp.)、ヒゼンダニ類(Sareoptes spp.)、タルソネム
ス類(Tarsonemus spp.)ブリオビア・プラエティオサ
(Bryobia praetiosa)、ハダニ類(Panonychus spp.)
およびハダニ類(Tetranychus spp.)。
本発明による有効物質の組合せは、特に、ワタの栽培
におけるヘリオチス類(Heliothis spp.)、アントノム
ス類(Anthonomus spp.)およびトリコプルシア類(Tri
choplusia spp.)およびその他の咬み型および吸い型昆
虫類または蛛型類(鱗翅類の幼虫)、ならびに果樹栽培
における害虫、ならびに菜園および葡萄栽培における蝶
類の防除に特に適している。
本発明による剤は、一般に有効物質1ないし99重量%
を含有する。
それらは、生物学的および/または化学的−物理的パ
ラメーターによって決定されるような、各種の方法で調
合されうる。すなわち、好適な調合の可能性は、水和剤
(WP)、濃縮乳剤(EC)、水溶液(SC)、乳剤、噴霧用
溶液、油性または水性の分散剤(SC)、サスポエマルジ
ョン(SC)、粉剤(DP)、種子処理剤、マイクロ粒剤、
スプレー用粒剤、被覆粒剤および吸着による合浸粒剤の
形態の粒剤、水分散性粒剤(WG)、ULV調合物、マイク
ロカプセル、ワックスまたは餌料である。
これらの個々の調合物は、原理的に知られており、そ
して例えば下記の文献に記載されている:ウィナッカー
−キュヒラー、“化学技術”第7巻第4版、1986年(Wi
nnacker−kchler,“Chemische Technologie",C.Haus
er Verlag Mnchen);ヴァン・ファルケンベルク、
“農薬調合物”、第2版1972−73(Van Falkenberg,“P
esticides Formulations",Marcel Dekker N.Y.,2nd Ed.
1972−73);マルテンス、“噴霧乾燥ハンドブック”、
第3版、1979年(K.Martens,“Spray Drying Handboo
k",3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd.London)。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤
のような、必要な調合助剤は、同様に公知であり、そし
て例えば、以下の文献に記載されている: ワトキンス、“殺虫剤用粉末希釈剤便覧”、第2版
(Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents
and Carriers",2nd Ed.,Darland Books Caldwell N.
J.);オルフェン、“粘土コロイド化学入門”、第2版
(H.V.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemis
try",2nd Ed.,J.Wiley & Sons,N.Y.);マーシェン、
“溶剤ガイド”、第2版(Marschen,“Solvents Guid
e",2nd Ed.,Interscience,N.Y.1950);マククチエオン
編“洗剤および乳化剤年鑑”、(McCutcheon′s,“Dete
rgents and Emalsifiers Annual",MC Publ.Corp.,Ridge
wood N.J.);シスレーおよびウッド編、“界面活性剤
百科事典”、(Sisley and Wood,“Encyclopedia of Su
rface Aetive Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.196
4);シェーンフェルト、“界面活性エチレンオキシド
付加物”(Schnfelbt,“Grenflchenactive thyle
noxidaddukte",Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 197
6);ウィナッカー−キュヒラー、“化学技術”、第7
巻、第4版、1986年(Winnacker−Kchler,“Chemisc
he Technologie",C.Hauser Verlag Muneken)。
これらの処方に基づいて、他の農薬有効物質、肥料お
よび/または成長調整剤との、例えばレディーミックス
またはタンクミックスの形での組合せを製造することも
できる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、
有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿
潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、
ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−または
アルキルフエノール−スルホネートおよび分散剤、例え
ばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチル
メタン−6,6′−ジスホン酸ナトリウム、ジブチルナフ
タリンスルホン酸ナトリウムあるいはオレイルメチルタ
ウリン酸ナトリウムをも含有する。
乳剤は、有効物質を、有機溶剤、例えばブタノール、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンあ
るいはまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に1
種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解することに
よって製造される。乳化剤としては、例えば下記のもの
が使用されうる:アルキル−アリールスルホン酸カルシ
ウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムま
たは非イオン性乳化剤、例えば脂肪アルコールポリグリ
コールエステル、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピ
レンオキサイド−エチレンオキサイド−縮合生成物、ア
ルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオ
キシエチレンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例え
ばタルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイ
ト、葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することに
よって得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化さ
れた不活性物質上に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物
を付着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリ
ル酸ナトリウムあるいはまた鉱油によって、砂、カオリ
ナイトのような担体物質または粒状化された不活性物質
の表面上に塗布することによって製造されうる。適当な
有効物質を肥料粒状物の製造にとって通常の方法によっ
て−所望ならば肥料との混合物として製造することもで
きる。
水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約10ないし90重
量%であり、100重量%までの残部は、通常の調合成分
よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約5な
いし80重量%である。粉剤は、大抵5ないし20重量%の
有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約2ないし20重量%
の有効物質を含有する。粒剤の場合には、有効物質の量
は、或る程度までは有効物質が液体で存在するか、また
は固体で存在するか否かまたはいかなる粒状化助剤、充
填剤その他が使用されるかということによって左右され
る。
更に、有効物質の上記の調合物は、場合によってはそ
れぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、滲透
剤、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は
場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水和剤、
乳剤、分散物および場合によってはまたマイクロ粒剤の
場合においても水で希釈される。粉剤および粒剤ならび
に噴霧用溶液な使用前には通常もはやそれ以上不活性物
質で希釈されない。
本発明による剤においては、組合せ成分に対する式I
の化合物の比は、使用されるべき組合せ成分に左右され
て、20:1ないし1:20の範囲内で変動する。組合せ成分の
使用濃度は、同様に使用されるべき組合せ成分に依存し
て、すなわち1ha当り有効物質5gないし3000g、特に1ha
当り有効物質20gないし1000gの間で変動しうる。
以下の実施例は、本発明を更に詳細に説明するもので
ある。
A.調合例 a)有効物質10重量部および不活性物質としてのタルク
90重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕することに
よって粉剤が得られる。
b)有効物質25重量部、不活性物質としてのカオリン含
有石英65重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部
および湿潤ならびに分散剤としてのオレオイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム1重量部を混合しそしてピンディス
クミルで粉砕することによって、水中に容易に分散され
うる水和剤が得られる。
c)有効物質40重量部をスルホコハク酸半エステル7重
量部、リグニンスルホン酸ナトリウム2重量部および水
51重量部を混合しそしてボールミルで5ミクロン以下の
微細度まで粉砕することによって水中に容易に分散され
うる分散濃縮物が製造される。
d)有効物質15重量部、溶剤としてシクロヘキサノン75
重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフエノ
ール(EO 10単位)10重量部から乳剤が製造される。
e)有効物質2ないし15重量部およびアタパルジャイ
ト、粒状軽石および/またはケイ砂のような不活性の粒
状担体物質から粒剤が製造される。有利には、30%の固
形物含有を有する例b)による水和剤の懸濁物が使用さ
れ、そしてこの懸濁物がアタパルジャイトの表面に噴霧
され、乾燥されそして緊密に混合される。この場合、水
和剤の重量割合は約5%でありそして不活性担体物質の
それは、でき上った粒剤の約95%である。
B.生物試験例 例A〔ハスモンヨトウ(Prodenia litura)〕 ハスモンヨトウの幼虫(Prodenia litura,LIII)にワ
タの葉と一緒に有効物質、またはそれらの混合物の同量
を種々の濃度において噴霧した。
このようにして処理された幼虫を次いで乾燥した葉の
上に置いた。室温(21−23℃)において7日後に有効物
質または有効物質の混合物の効果を評価した。
例B〔チャイロコメゴミムシダマシ(Tenebrio molito
r)〕 チャイロコメゴミムシダマシの幼虫(Tenebrio molit
or LIII)を直径4cmのデンプンオブラートと一緒に、有
効物質またはそれらの混合物の同量を種々の濃度におい
て噴霧した。
このようにして処理された幼虫およびオブラートを次
にペトリ皿中に置き、そしてこれを密封しそして室温
(21−23℃)において7日間保った。死滅率(%)を次
に測定した。
例C マメアブラムシ(Aphis craccivora)のひどく蔓延し
たソラマメ(Vicia faba)に有効物質またはそれらの混
合物の同量を種々の濃度において噴霧した。
このようにして処理した植物を次に温室内に置いた。
アブラムシの死滅率を3日後に測定した。
例D ミカンノコナカイガラムシ(Pseudococcus citri)の
びどく蔓延したインゲン(Phaseolus vulgaris)に有効
物質、またはそれらの混合物の同量を種々の濃度におい
て噴霧した。
温室内で20−25℃において7日後に評価を行った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI (A01N 55/00 53:00) (A01N 55/00 43:24) (A01N 55/00 57:16) (A01N 55/00 57:12) (72)発明者 ウエルネル・クナウフ ドイツ連邦共和国、エップシユタイン /タウヌス、イム・キルシユガルテン、 24 (72)発明者 ハンス・ヘルベルト・シユーベルト ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン71、ガイゼンハイメル・スト ラーセ、95 (56)参考文献 特開 昭62−106032(JP,A) 特開 昭57−150605(JP,A) 特開 昭62−193268(JP,A) 特表 昭62−501418(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A01N 55/00 A01N 47/30 A01N 47/34 A01N 53/00 A01N 43/24 A01N 57/16 A01N 57/12

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式I 〔上式中、 Mは炭素またはケイ素を意味し、 XはCH2または0を意味し、 R1はフエニルを意味し、その際この置換基はモノ−また
    はポリ置換されていてもよく、 R2およびR3は互いに独立して(C1−C3)アルキルを意味
    し、 R4は−Hを意味し、 R5は置換フエニルを意味する〕 で表される少くとも1種の化合物を、エンドスルファン
    (IX)、デルタメトリン(XIII a)、トリアゾホス(XI
    II b)およびヘプテノホス(XIII c)よりなる群から選
    択された化合物または式XV (上式中、R21およびR22は互いに独立してHまたはハロ
    ゲンを意味する)で表わされる化合物と組合せて含有す
    ることを特徴とする害虫防除剤。
  2. 【請求項2】式Iで表わされる化合物として(4−エト
    キシフエニル)−(ジメチル)−〔3−(4−フルオル
    −3−フエノキシ−フエニル)−プロピル〕−シラン
    (I a)を含有する請求項1記載の剤。
  3. 【請求項3】式Iの化合物の組合せ成分として化合物N
    −〔N(3,5−ジクロル−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフ
    ルオルプロポキシ)−フエニル)カルバモイル〕−2−
    クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステルを含有
    する請求項1に記載の剤。
  4. 【請求項4】(4−エトキシフエニル)−(ジメチル)
    −〔3−(4−フルオル−3−フエノキシ−フエニル)
    −プロピル〕−シランを、N−〔N−(3,5−ジクロル
    −4(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオルプロポキシ)−フ
    エニル)カルバモイル〕−2−クロル−ベンズカルボキ
    シイミド酸エチルエステルと組み合わせて含有する請求
    項1記載の剤。
  5. 【請求項5】各成分が相乗的に作用する割合で組み合わ
    されている請求項1ないし4のいずれか一つに記載の
    剤。
  6. 【請求項6】組合せ成分の重量比が20:1ないし1:20の間
    である請求項1ないし4のいずれか一つに記載の剤。
  7. 【請求項7】昆虫類、ダニ類または線虫類またはそれら
    の生息空間を請求項1ないし6のいずれか一つの剤の有
    効量を用いて処理することを特徴とする昆虫類、ダニ類
    または線虫類の防除方法。
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EP0335225B1 (de) 1995-06-07
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