DK160878B - O-alkyl-o-(3,5,6-trichlor-pyrid-2-yl)-alkylthionophosphonsyreestere, fremg. til deres fremst., middel til bekaempelse af skadelige organismer indeholdende forbindelserne, anvendelse af forbindelserne til bekaempelse af skadelige organismer, fremg. til bekaempelse af skadelige organismer under anvendelse af forb. og fremg. til fremst. af midler til bekaempelse af skade. organismer indeh. forbindelserne - Google Patents
O-alkyl-o-(3,5,6-trichlor-pyrid-2-yl)-alkylthionophosphonsyreestere, fremg. til deres fremst., middel til bekaempelse af skadelige organismer indeholdende forbindelserne, anvendelse af forbindelserne til bekaempelse af skadelige organismer, fremg. til bekaempelse af skadelige organismer under anvendelse af forb. og fremg. til fremst. af midler til bekaempelse af skade. organismer indeh. forbindelserne Download PDFInfo
- Publication number
- DK160878B DK160878B DK392787A DK392787A DK160878B DK 160878 B DK160878 B DK 160878B DK 392787 A DK392787 A DK 392787A DK 392787 A DK392787 A DK 392787A DK 160878 B DK160878 B DK 160878B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- harmful organisms
- formula
- compounds
- spp
- organisms
- Prior art date
Links
- -1 3,5,6-TRICHLOR-PYRID-2-YL Chemical class 0.000 title claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 24
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 title 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 title 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 title 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 241000602850 Cinclidae Species 0.000 claims description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 9
- WCYYAQFQZQEUEN-UHFFFAOYSA-N 3,5,6-trichloropyridine-2-one Chemical compound ClC=1C=C(Cl)C(=O)NC=1Cl WCYYAQFQZQEUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- CLJZCBKOLLCYLB-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methoxy-methyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(C)(O)=S CLJZCBKOLLCYLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCWCPLHVPCDFBK-UHFFFAOYSA-N CCOOP(C(C(Cl)=C1)=NC(Cl)=C1Cl)(O)=S Chemical class CCOOP(C(C(Cl)=C1)=NC(Cl)=C1Cl)(O)=S RCWCPLHVPCDFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212536 Cosmopolites Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 244000165918 Eucalyptus papuana Species 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001201622 Hofmannophila Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254023 Locusta Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555300 Mamestra Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721452 Pectinophora Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000130771 Tinea pellionella Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013023 diphtheria Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940075057 doral Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 160878 B
Opfindelsen angår hidtil ukendte 0-alkyl-0-(3,5,6--trichlor-pyrid-2-yl)-alkylthionophosphonsyreestere, en fremgangsmåde til deres fremstilling, et middel til bekæmpelse af skadelige organismer indeholdende forbindelserne, 5 anvendelse af forbindelserne til bekæmpelse af skadelige organismer, en fremgangsmåde til bekæmpelse af skadelige organismer under anvendelse af forbindelserne og en fremgangsmåde til fremstilling af midler til bekæmpelse af skadelige organismer indeholdende forbindelserne. Forbindelserne 10 kan anvendes som insekticider, fortrinsvis ved bekæmpelsen af resistente arter af diptera.
Det er kendt, at bestemte O-ethyl-O-(3,5,6-trichlor--pyrid-2-yl)-thionophosphonsyreestere, f.eks. O-ethyl-O--(3,5,6-trichlor-pyrid-2-yl)-ethylthionophosphonsyreester, 15 -methylthionophosphonsyreester og -phenylthionophosphonsy-reester, har insecticide egenskaber, jfr. f.eks. DE-offentliggørelsesskrift nr. 1.670.836.
Der er nu ifølge opfindelsen blevet tilvejebragt hidtil ukendte 0-alkyl-0-(3,5,6-trichlor-pyrid-2-yl)-alkyl-20 thionophosphonsyreestere, som er ejendommelige ved, at de har den almene formel “V'V'ci II J /och3 C1^N^\0-P (I) l|\p
25 S
i hvilken R betegner methyl eller ethyl.
Ifølge opfindelsen har det endvidere vist sig, at man kan fremstille de hidtil ukendte 0-alkyl-0-(3,5,6-tri-chlor-pyrid-2-yl)-alkylthionophosphonsyreestere med den 30 ovenfor viste almene formel I ved en fremgangsmåde, som er ejendommelig ved, at man omsætter 2-hydroxy-3,5,6-trichlor--pyridin med formlen AJL <n> 35 2
DK 160878 B
eller de tilsvarende alkalimetal-, jordalkalimetal- eller ammoniumsalte med halogenider med den almene formel
S
H/OCH3
Hal-P (HD
5 \R
i hvilken R har de ovenfor angivne betydninger, og Hal betegner halogen, eventuelt i nærværelse af en syreacceptor, eventuelt i nærværelse af en bicyclisk organisk amin og eventuelt i nærværelse af et fortyndingsmiddel.
10 Opfindelsen angår også et middel til bekæmpelse af skadelige organismer, som er ejendommeligt ved et indhold af en forbindelse med formlen I ifølge krav 1.
Opfindelsen angår desuden en anvendelse af forbindelserne med formlen I ifølge krav 1 til bekæmpelse af skadelige 15 organismer, fortrinsvis arthropoder, især insekter/ og specielt en anvendelse af forbindelserne med formlen I ifølge krav 1 til bekæmpelse af diptere, navnlig over for gængse midler til bekæmpelse af skadelige organismer resistente diptere.
20 Opfindelsen angår tillige en fremgangsmåde til bekæm pelse af skadelige organismer, som er sjendommelig ved, at man lader forbindelser med formlen I ifølge krav 1 indvirke på de skadelige organismer, fortrinsvis arthropoder, navnlig insekter, eller deres omgivelser, og specielt en fremgangs- 25 måde til bekæmpelse af diptere, især over for gængse midler til bekæmpelse af skadelige organismer resistente diptere, som er ejendommelig ved, at man lader forbindelser med den almene formel I ifølge krav 1 indvirke på disse diptere eller deres omgivelser.
30 Opfindelsen angår yderligere en fremgangsmåde til fremstilling af midler til bekæmpelse af skadelige organismer, som er ejendommelig ved, at man sammenblander forbindelser med formlen I ifølge krav 1 med strækkemidler og/eller overfladeaktive midler.
35 O-Alkyl-O-(3,5,6-trichlor-pyrid-2-yl)-alkylthiono- phosphonsyreesterne med den almene formel I udmærker sig på
DK 160878B
3 overlegen måde i forhold til de førnævnte kendte forbindelser fra DE skriftet ved at have en langt større knock-down effekt ved bekæmpelsen af resistente diptere.
Anvendes der eksempelvis til den her omhandlede 5 fremgangsmåde O-methyl-methylthionophosphonsyreesterchlorid og 2-hydroxy-3,5,6-trichlorpyridin som udgangsforbindelser, kan den tilsvarende reaktion skitseres ved hjælp af det følgende formelskema:
S
10 C1V^Y^C1 ll/OCHo + Base I J * Cl-F -> ^CH3 - HC1
ClV/^Cl
Il J /°CH3 ci^n^Nd-p « r™3
Det ved den her omhandlede fremgangsmåde som udgangsstof til fremstillingen af de hidtil ukendte forbindelser med den almene formel I anvendte 2-hydroxy-3,5,6-trichlorpy- 20 ridin eller de tilsvarende alkalimetal-, jordalkalimetal-eller ammoniumsalte er defineret ved den almene formel II.
Som alkalimetal-, jordalkalimetal- eller ammoniumsalte anvendes fortrinsvis natrium-, kalium-, calcium- eller ammoniumsaltene . ' 25 2-Hydroxy-3,5,6-trichlorpyridin og de tilsvarende al kalimetal-, jordalkalimetal- eller ammoniumsalte er kendte og/eller kan fremstilles ved hjælp af alment kendte fremgangsmåder og metoder, jfr. f.eks. USA patentskrifterne nr.
3.244.586 og nr. 4.115.557.
30 Som eksempler på forbindelserne med den almene for mel II kan nævnes 2-hydroxy-3,5,6-trichlorpyridin og de tilsvarende natrium-, kalium-, calcium- og ammoniumsalte.
De ved den her omhandlede fremgangsmåde yderligere som udgangsforbindelser anvendte halogenider er alment de-
35 fineret ved formlen III. I denne formel III betegner R
4
DK 160878 B
O
methyl eller ethyl, og Hal betegner halogen, fortrinsvis chlor eller brom.
Forbindelserne med formlen III er kendte forbindelser.
5 Som eksempler på halogeniderne med formlen III kan nævnes 0-methyl-methylthionophosphonsyreester- og 0-methyl--ethylthionophosphonsyreesterchlorid eller -bromid.
Den her omhandlede fremgangsmåde til fremstilling af de hidtil ukendte O-methyl-O-(3,5,6-trichlor-pyrid-2-10 -yl)-thionophosphonsyreestere med den almene formel I gennemføres fortrinsvis under anvendelse af fortyndingsmidler. Som fortyndingsmidler kommer herved praktisk taget alle indifferente organiske opløsningsmidler på tale. Hertil hører fortrinsvis aliphatiske og aromatiske, eventuelt ha-15 logenerede carbonhydrider, f.eks. pentan, hexan, heptan, cyclohexan, petroleumsether, benzin, ligroin, benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, ethylenchlorid, chloroform, carbontetrachlorid, chlorbenzen og o-dichlorbenzen, ethére, f.eks. diethyl- og dibutylether, glycoldimethylether og di— 20 glycoldimethylether, tetrahydrofuran og dioxan, ketoner, f.eks. acetone, methylethyl-, methylisopropyl- og methyl-isobutylketon, og nitriler, f.eks. acetonitril og propio-nitril.
Som syreacceptorer kan alle gængse syrebindende mid-25 ler finde anvendelse. Særligt velegnede er alkalimetalcar-bonater og -alkoholater, f.eks. natrium- og kaliumcarbonat, kalium-tert.butylat, samt endvidere aliphatiske, aromatiske eller heterocycliske aminer, f.eks. triethylamin, trime-thylamin, dimethylanilin, dimethylbenzylamin og pyridin.
30 såfremt forbindelsen med den almene formel II anvendes i form af et salt, kan tilsætningen af syreacceptoren undværes.
Den omhandlede fremgangsmåde kan gennemføres i nærværelse af en bicyclisk organisk amin, f.eks. guinuclidin 35 og 1,4-diazabicyclo-(2,2,2)-octan (DABCO), fortrinsvis DABCO, som katalysator. Den bicycliske organiske amin kan desuden også anvendes som syreacceptor. I dette tilfælde 5
DK 160878 B
O
anvendes der mindst molære mængder af den bicycliske organiske amin, især af DABCO.
Ifølge en foretrukken udførelsesform anvendes der som syreacceptorer alkalimetalcarbonater, især natriumcar-5 bonat og/eller kaliumcarbonat, og som katalysator katalytiske mængder af DABCO.
Den her omhandlede fremgangsmåde gennemføres i almindelighed ved temperaturer mellem O og 120°C. Temperaturområdet fortrinsvis mellem 20 og 100°C foretrækkes. Omsæt-10 ningerne gennemføres i almindelighed ved normaltryk.
Til gennemførelse af den her omhandlede fremgangsmåde anvendes der for hvert mol af forbindelsen med formlen II eller et salt deraf fortrinsvis fra 1,0 til 1,3 mol, fortrinsvis mellem 1,0 og 1,2 mol halogenid med formlen III, 15 og i tilfælde af anvendelsen af en bicyclisk amin som katalysator fortrinsvis fra 0,01 til 0,08 mol, fortrinsvis mellem 0,02 og 0,06 mol bicyclisk organisk amin, fortrinsvis DABCO. Omsætningen gennemføres i almindelighed i et fortyndingsmiddel samt i nærværelse af en syreacceptor. Syreacceptoren 20 tilsættes fortrinsvis i mængder, der er egnede til binding af det tilsvarende hydrogenhalogenid. Fortrinsvis anvendes der for hvert mol forbindelse med formlen II fra 0,8 til 2,5, især fra 0,9 til 1,8 mol syreacceptor. Efter reaktionens afslutning filtreres der, og opløsningsmidlet afdestilleres 25 i vakuum.
Forbindelserne med formlen I fremkommer i form af olier, der til dels ikke lader sig destillere uden sønderdeling, men dog ved såkaldt destillationsrensning, dvs. ved længere tids opvarmning under formindsket tryk til mo-30 derat forhøjede temperaturer, kan befries for de sidste flygtige andele og renses på denne måde. Til karakterisering af forbindelserne tjener brydningsindekset.
De virksomme forbindelser egner sig til bekæmpelse af skadelige animalske organismer, fortrinsvis arthropoder, 35 især insekter, der forekommer i landbruget, i skovbruget, ved forråds- og materialebeskyttelse samt på hygiejneområ-
DK 160878 B
6
O
det. Forbindelserne anvendes fortrinsvis på husholdnings-og hygiejneområdet. De er virksomme mod normalt sensible og resistente arter samt mod alle eller enkelte udviklingsstadier. Til de ovennævnte skadelige organismer hører føl-5 gende:
Fre ordenen Isopoda f.eks. Oniscus asellus, Arma-dillidium vulgare, Porcellio scaber.
Fra ordenen Diplopoda f.eks. Blaniulus guttulatus.
Fra ordenen Chilopoda f.eks. Geophilus carpophagus, 10 Scutigere spec.
Fra ordenen Symphyla f.eks. Scutigerella immaculata.
Fra ordenen Thysanura f.eks. Lepisma saccharina.
Fra ordenen Gollembola f.eks. Onychiurus armatus.
Fra ordenen Orthoptera f.eks. Blatta orientalis, 15 Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella ger-manica, Archeta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta mi-gratoria migratorioides, Melanoplus differentialis,
Schistocerca gragaria.
Fra ordenen Dermaptera f.eks. Forficula auricularia.
20 Fra ordenen Isoptera f.eks. Reticulitermes spp.
Fra ordenen Anoplura f.eks. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Fra ordenen Mallophaga f.eks. Trichodectes spp., 25 Damalinea spp.
Fra ordenen Thysanoptera f.eks. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Fra ordenen Heteroptera f.eks. Erygaster spp.,
Dysdercus intermecius, Piesma quadrata, Cimex lectulari- 30 us, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Fra ordenen Homoptera f.eks. Aleurodes brassicae,
Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevocprume brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doral is pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, 35 Macrosiphum avenae* Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalo-siphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nepho-
7 DK 160878 B
O
tettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodel-phax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Fra ordenen Lepidoptera f.eks. Pectinophora gossy-5 piella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolle-tis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculi-pennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lyman-tria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, 10 Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brasicae, Pa- nolis flaitimea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrau-sta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella,
Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila 15 pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Cho- ristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortris viridana.
Fra ordenen Coleoptera f.eks. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica. Acanthoscelides obtectus, Acanthos-20 celides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Æeptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis,
Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites 25 sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Der-mestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes seneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melo-30 lontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Fra ordenen Hymenoptera f.eks. Diprion spp., Hop-locampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Fra ordenen Diptera f.eks. Aedes spp., Anopheles 35 spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp.,
Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp.,
8 DK 1608 78 B
O
Crysomyia spp., Cuterabra spp., Gastrophilus spp., Hyp-pobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Os-cinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Cerati-5 tis capitata, Dacusoleae, Tipula paludosa.
Fra ordenen Siphonaptera f.eks. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Fra ordenen Arachnida f.eks. Scorpio maurus, La-trodectus mactans.
10 Fra ordenen Acarina f.eks. Acarus siro, Argas spp.,
Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psorop-tes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., 15 Bryobis praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
De virksomme forbindelser ifølge opfindelsen udmærker sig ved en fremragende insecticid virkning, navnlig ved bekæmpelsen af resistente diptére, f.eks. Musea dome-stica. De udviser endvidere en god virkning mod bladlus, 20 f.eks. Myzus persicae, og mod plantebeskadigende mider, f.eks. Tetranuchus urticae, og kan også anvendes ved bekæmpelse af jordinsekter, f.eks. Phorbia antique-maddiker. Ganske særligt foretrækkes det at anvende de her omhandlede forbindelser med formlen I på husholdnings- og hygi-25 ejneområdet, også ved bekæmpelsen af de (over for de gængse midler til bekæmpelse af skadelige organismer, navnlig over for de gængse phosphorsyreestere) resistente arter af diptere,fortrinsvis Musca domestica eller Aedes spp., navnlig Musca domestica.
30 De virksomme forbindelser kan afhængigt af deres fy siske og/eller kemiske egenskaber omdannes til gængse præparater, f.eks. opløsninger, emulsioner, suspensioner, pulvere, skum, pastaer, granulater, aerosoler, med virksomt stof imprægnerede naturstoffer og syntetiske stoffer, fin-35 indkapslinger i polymere stoffer og i omhylningsmasser til såsæd, samt i præparater med brandsats, f.eks. udrygningspa-
O
9 DK 160878 B
troner, -dåser og -spiraler samt ULV-kold- og -varmtåge-præ-parater. Disse præparater fremstilles på kendt måde, f.eks. ved blanding af de virksomme forbindelser med strækkemidler, f.eks. flydende opløsningsmidler under tryk stående fordrå-5 bede gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse af overfladeaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfremkaldende midler. I tilfælde af anvendelsen af vand som strækkemiddel kan der f.eks. også anvendes organiske opløsningsmidler som 10 hjælpeopløsningsmidler. Som flydende opløsningsmidler kommer i det væsentlige følgende på tale: aromater, f.eks. xylen, toluen eller alkylnaphthalener, chlorerede aromatiske eller aliphatiske carbonhydrider, f.eks. chlorbenzener, chlorethy-lener eller methylenchlorid, aliphatiske carbonhydrider, 15 f.eks. cyclohexan eller paraffiner, f.eks. jordoliefraktio-ner, alkoholer, f.eks. butanol eller glycol samt deres ethe-re og estere, ketoner, f.eks. acetone, methylethylketon, me-thylisobutylketon eller cyclohexanon, stærkt polære opløsningsmidler, 'f.eks. dimethylformamid og dimethylsulfoxid, 20 samt vand. Ved fordråbede gasformige strækkemidler eller bærestoffer skal der forstås sådanne væsker, der ved normal temperatur og under normalt tryk er gasformige, f.eks. aero-sol-drivgasser, såsom halogencarbonhydrider samt butan, propan, nitrogen og carbondioxid. Som faste bærestoffer kommer 25 f.eks. følgende på tale: naturlige stenmel, f.eks. kaoliner, lerjordarter, talkum, kridt, kvarts, attapulgit, montmorillo- nit eller diatoméjerd, og syntetiske stenmel, f.eks. højdispers kiselsyre, aluminiumoxid og silicater. Som faste bærestoffer til granulater kommer f.eks. følgende på tale: 30 brudte og fraktionerede, naturlige stenarter, f.eks. cal-cit, marmor, pimpsten, sepiolith, dolomit samt syntetiske granulater af uorganiske og organiske melarter, samt granulater af organisk materiale, f.eks. savsmuld, kokosnøddeskaller, majskolber og tobaksstængler. Som emulgerings-35 midler og/eller skumfremkaldende midler kommer f.eks. følgende på tale: ikke-ionogene og anioniske emulgatorer,
O
10 DK 16087 8 B
f.eks. polyoxyethylen-fedtsyre-estere, polyoxyethylen-fedt-alkohol-ethere, f.eks. alkylarylpolyglycol-ethere, alkyl-sulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt proteinhy-drolysater. Som dispergeringsmidler kommer f.eks. lignin-5 . -sulfitaffaldslud og methylcellulose på tale.
Der kan i præparaterne anvendes hæftemidler såsom carboxymethylcellulose, naturlige og syntetiske, pulver-formige, kornede eller latexformede polymere, f.eks. gummi arabicum, polyvinylalkohol, polyvinylacetat samt natur-10 lige phospholipider, f.eks. kefaliner og lecithiner, samt syntetiske phospholipider. Yderligere additiver kan være mineralske eller vegetabilske olier.
Der kan anvendes farvestoffer såsom uorganiske pigmenter, f.eks. jernoxid, titanoxid, ferrocyanblåt og 15 organiske farvestoffer, f.eks. alizarin-, azo- og metal-phthalocyaninfarvestoffer samt spornæringsstoffer såsom salte af jern, mangan, bor, kobbber, cobalt, molybden og zink.
Præparaterne indeholder i almindelighed mellem 20 0,1 og 95 vægt% virksomt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90 vægt%.
De virksomme stoffer kan foreligge i deres handelsgængse formuleringer samt i de ud fra disse formuleringer fremstillede anvendelsesformer i blanding med an-25 dre virksomme stoffer, f.eks. insecticider, lokkestoffer, steriliserende midler, akaricider, nematodicider, fungicider, vækstregulerende stoffer eller herbicider. Til in-secticiderne hører f.eks. phosphorsyreestere, carbamater, carboxylsyreestere, chlorerede carbonhydrider, phenylurin-30 stoffer og ved hjælp af mikroorganismer fremstillede forbindelser.
De virksomme forbindelser kan endvidere i deres handelsgængse præparater samt i de ud fra disse præparater fremstillede anvendelsesformer foreligge i blanding med 35 synergister. Synergister er forbindelser, ved hjælp af hvilke virkningen af de virksomme forbindelser forøges, uden
O
11 DK 160878B
at den tilsatte synergist selv behøver at være aktivt virksom.
Indholdet af virksomt stof i de ud fra de handelsgængse præparater fremstillede anvendelsesformer kan va-5 riere inden for vide grænser. Koncentrationen af virksomt stof i anvendelsesformerne kan ligge fra 0,00001 til 95 vægt% virksomt stof, fortrinsvis mellem 0,001 og 10 vægt%.
Anvendelsen sker på en efter anvendelsesformerne tilpasset, gængs måde.
10 Ved anvendelse mod hygiejne- og forrådsskadedyr udmær ker de virksomme forbindelser sig ved en fremragende resi-dualvirkning på træ og ler samt ved en god alkalistabilitet på kalkede underlag.
Den biologiske virkning af de her omhandlede forbin-15 delser skal belyses nærmere i det følgende anvendelseseksempel.
Fremstillingseksempler Eksempel 1 2° ci'v^V'01
Ji JL /0CH3 ci/NrNJ-P.
II^ch3 s
En blanding af 5 g (0,025 mol) 2-hydroxy-3,5,6-tri-25 chlorpyridin, 5,2 g (0,038 mol) kaliumcarbonat, 3,6 g (0,025 mol) O-methyl-methylthionophosphonsyreesterchlorid og 80 ml acetonitril omrøres i 2 timer ved 20°C. Der tilsættes derpå 400 ml toluen, og der omrystes to gange med hver gang 200 ml vand. Den organiske fase skilles fra, tør-30 res ve£ hjælp af natriumsulfat og inddampes i vakuum.
Der fås 4,8 g (63% af det teoretiske) 0-methyl-0--(3,5,6-trichlor-pyrid-2-yl)-methylthionophosphonsyreester i form af farveløse krystaller med smp. 66°C.
35
12 DK 160878B
O
Eksempel 2
CIV^y'CI
Jl Å /0=H3 5 II^C2H5 s
En blanding af 15 g (0,075 mol) 2-hydroxy-3,5,6-tri-chlorpyridin, 15,5 g (0,11 mol) kaliumcarbonat, 0,5 g 1,4--diazabicyclo-(2,2,2)-octan, 11,8 g (0,075 mol) 0-methyl- 10 -ethylthionophosphonsyreesterchlorid og 150 ml toluen omrøres i 3 timer ved 50°C. Dernæst afkøles der til 20°C, der skilles fra det uorganiske salt ved sugning, og filtratet koncentreres i vakuum. Remanensen destillationsrenses ved 63°C i højvakuum.
15 Der fås på denne måde 22 g (92% af det teoretiske) 0-methyl-0- (3,5,6-trichlor-pyrid-2-yl) -ethylthionophosphon-syreester i form af en gul olie med brydningsindeks n^ = 1,5500.
20 Anvendelseseksempel I det følgende anvendelseseksempel benyttes de nedenfor angivne forbindelser som sammenligningsforbindelser: (A) ClV^r^Cl T J[ /ch3
25 Cl^-N^NO-P
||'V)C2H5 s (B) dWo-P^"5 30 II^CjHs s ” "xro
Cl^^N^XD-P
35 II^NDCgHs s 2 5
Kendt fra DE-offentliggørelsesskrift nr. 1.670.836.
O
13
DK 160878 B
Eksempel A
LTlOCTtest for diptera-
Testdyr: Musca domestica (resistente) 5 Opløsningsmiddel: acetone
To vægtdele virksomt stof optages i 1000 rumfangs-dele opløsningsmiddel. Den således opnåede opløsning fortyndes med yderligere opløsningsmiddel til- de ønskede, lavere koncentrationer.
10 2,5 ml opløsning af virksomt stof pipetteres i en petriskål. På bunden af petriskålen befinder der sig et filtrérpapir med en diameter på ca. 9,5 cm. Petriskålen bliver stående åben i så lang tid, at opløsningsmidlet fordamper fuldstændigt. Alt efter koncentrationen af opløsnin- 15 gen af det virksomme stof er mængden af virksomt stof pr.
2 m filtrérpapir forskellig høj. Dernæst sættes der ca. 25 forsøgsdyr til petriskålen, og denne overdækkes med et glaslåg.
Forsøgsdyrenes tilstand kontrolleres løbende. Man 20 måler den tid, der er nødvendig til en 100%'s knock down--effekt.
Ved dette forsøg viser forbindelserne ifølge fremstillingseksemplerne 1 og 2 en 100%'s virkning ved en koncentration af virksomt stof på 0,002% efter 75 og 120 minut-25 ter, medens sammenligningsforbindelserne A og B først udviser en 100%'s virkning ved den samme koncentration efter 4 timers forløb. Sammenligningsforbindelsen C viser ved en koncentration af virksomt stof på 0,2% selv efter 4 timers forløb ingen virkning (0%).
30 35
Claims (10)
1. O-Alkyl-O-(3,5,6-trichlor-pyrid-2-yl)-alkylthio-nophosphonsyreestere, kendetegnet ved, at de har 5 den almene formel Jl λ /och3 C1^N^0-P (I) l|\R s 10. hvilken R betegner methyl eller ethyl.
2. Thionophosphonsyreester med formlen 15 ciAnXo-p^0™3 s
3. Thionophosphonsyreester med formlen
20 DCC^"3 ΙΓ^2Η5 S
4. Fremgangsmåde til fremstilling af 0-alkyl-0-(3,5,6--trichlor-pyrid-2-yl)-alkylthionophosphonsyreestere med den 25 almene formel ClvXW'Cl ]| I /och3 Cl^N^ND-P (I) II^R 5 30. hvilken R betegner methyl eller ethyl, kendetegnet ved, at man omsætter 2-hydroxy-3,5,6-trichlorpyri-din med formlen clvrT'AV'cl i! JL an Cl^vN^OH 35 DK 160878B eller de tilsvarende alkalimetal-, jordalkalimetal- eller ammoniumsalte med halogenider med den almene formel S lIxOCHg Hal-P (III) 5 i hvilken R har den ovenfor angivne betydning, og Hal betegner halogen, eventuelt i nærværelse af en syreacceptor, eventuelt i nærværelse af en bicyclisk organisk amin og eventuelt i nærværelse af et fortyndingsmiddel. 10
5. Middel til bekæmpelse af skadelige organismer, kendetegnet ved et indhold af en forbindelse med formlen I ifølge krav 1.
6. Anvendelse af forbindelserne med formlen I ifølge 15 krav 1 til bekæmpelse af skadelige organismer, fortrinsvis anthropoder, især insekter.
7. Anvendelse af forbindelserne med formlen I ifølge krav 1 til bekæmpelse af diptere, navnlig over for gængse 20 midler til bekæmpelse af skadelige organismer resistente diptere.
8. Fremgangsmåde til bekæmpelse af skadelige organismer, kendetegnet ved, at man lader forbindelserne 25 med formlen I ifølge krav 1 indvirke på de skadelige organismer, fortrinsvis arthropoder, navnlig insekter, eller deres omgivelser.
9. Fremgangsmåde til bekæmpelse af diptere, især 30 over for gængse midler til bekæmpelse af skadelige organismer resistente diptere, kendetegnet ved, at man lader forbindelser med den almene formel I ifølge krav 1 indvirke på disse diptere eller deres omgivelser.
10. Fremgangsmåde til fremstilling af midler til bekæmpelse af skadelige organismer, kendetegnet DK 160878 B ved, at man sammenblander forbindelser med formlen I ifølge krav 1 med strækkemidler og/eller overfladeaktive midler.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3625585 | 1986-07-29 | ||
| DE19863625585 DE3625585A1 (de) | 1986-07-29 | 1986-07-29 | Thionophosphonsaeureester |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK392787D0 DK392787D0 (da) | 1987-07-28 |
| DK392787A DK392787A (da) | 1988-01-30 |
| DK160878B true DK160878B (da) | 1991-04-29 |
Family
ID=6306192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK392787A DK160878B (da) | 1986-07-29 | 1987-07-28 | O-alkyl-o-(3,5,6-trichlor-pyrid-2-yl)-alkylthionophosphonsyreestere, fremg. til deres fremst., middel til bekaempelse af skadelige organismer indeholdende forbindelserne, anvendelse af forbindelserne til bekaempelse af skadelige organismer, fremg. til bekaempelse af skadelige organismer under anvendelse af forb. og fremg. til fremst. af midler til bekaempelse af skade. organismer indeh. forbindelserne |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0255891B1 (da) |
| JP (1) | JPS6335585A (da) |
| AT (1) | ATE61372T1 (da) |
| AU (1) | AU591793B2 (da) |
| BR (1) | BR8703895A (da) |
| CS (1) | CS264146B2 (da) |
| DD (1) | DD265550A5 (da) |
| DE (2) | DE3625585A1 (da) |
| DK (1) | DK160878B (da) |
| ES (1) | ES2038625T3 (da) |
| FI (1) | FI873274A (da) |
| GR (1) | GR3001577T3 (da) |
| HU (1) | HU201331B (da) |
| IL (1) | IL83336A0 (da) |
| NZ (1) | NZ221183A (da) |
| PL (1) | PL152293B1 (da) |
| ZA (1) | ZA875539B (da) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670836B2 (de) * | 1967-03-30 | 1974-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Trichlorpyridyl-thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel |
-
1986
- 1986-07-29 DE DE19863625585 patent/DE3625585A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-07-20 AT AT87110467T patent/ATE61372T1/de active
- 1987-07-20 ES ES198787110467T patent/ES2038625T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-20 DE DE8787110467T patent/DE3768367D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-20 EP EP87110467A patent/EP0255891B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-24 NZ NZ221183A patent/NZ221183A/xx unknown
- 1987-07-27 JP JP62185646A patent/JPS6335585A/ja active Pending
- 1987-07-27 DD DD87305384A patent/DD265550A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-27 CS CS875635A patent/CS264146B2/cs unknown
- 1987-07-27 IL IL83336A patent/IL83336A0/xx unknown
- 1987-07-27 FI FI873274A patent/FI873274A/fi not_active Application Discontinuation
- 1987-07-28 DK DK392787A patent/DK160878B/da unknown
- 1987-07-28 AU AU76266/87A patent/AU591793B2/en not_active Ceased
- 1987-07-28 PL PL1987267050A patent/PL152293B1/pl unknown
- 1987-07-28 HU HU873461A patent/HU201331B/hu unknown
- 1987-07-28 BR BR8703895A patent/BR8703895A/pt unknown
- 1987-07-28 ZA ZA875539A patent/ZA875539B/xx unknown
-
1991
- 1991-03-07 GR GR91400223T patent/GR3001577T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3625585A1 (de) | 1988-02-04 |
| ZA875539B (en) | 1988-04-27 |
| EP0255891B1 (de) | 1991-03-06 |
| DD265550A5 (de) | 1989-03-08 |
| DK392787A (da) | 1988-01-30 |
| FI873274A (fi) | 1988-01-30 |
| PL267050A1 (en) | 1989-03-20 |
| BR8703895A (pt) | 1988-04-05 |
| HU201331B (en) | 1990-10-28 |
| CS264146B2 (en) | 1989-06-13 |
| IL83336A0 (en) | 1987-12-31 |
| DK392787D0 (da) | 1987-07-28 |
| AU7626687A (en) | 1988-02-04 |
| PL152293B1 (en) | 1990-12-31 |
| ES2038625T3 (es) | 1993-08-01 |
| GR3001577T3 (en) | 1992-11-23 |
| CS563587A2 (en) | 1988-09-16 |
| FI873274A0 (fi) | 1987-07-27 |
| EP0255891A3 (en) | 1989-06-28 |
| AU591793B2 (en) | 1989-12-14 |
| NZ221183A (en) | 1989-10-27 |
| DE3768367D1 (en) | 1991-04-11 |
| ATE61372T1 (de) | 1991-03-15 |
| EP0255891A2 (de) | 1988-02-17 |
| JPS6335585A (ja) | 1988-02-16 |
| HUT47953A (en) | 1989-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0585548B2 (da) | ||
| US4666894A (en) | O-ethyl O-isopropyl O-(2-tert.-butylpryrimidin-5-yl)thionophosphate, composition and method of combatting soil insects with it | |
| US4233294A (en) | Method of combatting plutella maculipennis with O-isopropyl-S-[5-bromo-pyrimidin-2-yl]-thionothiol-methane-phosphonic acid | |
| US4382947A (en) | Combating pests with N-methyl-carbamic acid O-pyrazol-4-yl esters | |
| US4307107A (en) | Arthropodicidal N,N-dimethyl-O-(1,3,4-substituted-pyrazol(5)yl)-carbamic acid esters | |
| US4360690A (en) | Combating pests with 1-aryl-cyclopropane-1-carboxylic acid esters | |
| KR940010766B1 (ko) | 비닐사이클로프로판카복실산 에스테르의 제조방법 | |
| US4771040A (en) | 6-oxo-pyrimidinyl(thiono)-phosphate pesticides | |
| HU180204B (en) | Pesticide compositions containing 2-bracket-phenyl-amino-bracket closed-3,5-dinitro-benzo-trifluoride derivatives and process for producing the active agents | |
| US4507292A (en) | Combating pests with aryl N-oxalyl-N-methyl-carbamates | |
| US4254113A (en) | Combating arthropods with O-Alkyl-O-(2-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-thionophosphonic acid esters | |
| US4699922A (en) | Tetramethylcyclopropanecarboxylates | |
| US4350640A (en) | Preparation of substituted (cyclo)alkanecarboxylic acid α-cyano-3-phenoxy-benzyl esters | |
| US4162280A (en) | Preparation of phosphorylated amidines | |
| US4246276A (en) | Combating pests with 2,2-difluoro-5-(2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenylamino)-benzodioxoles | |
| CA1222525A (en) | Fluorine-substituted 2,2,3,3-tetramethyl- cyclopropane-1-carboxylic acid benzyl esters, a process for their preparation and their use in agents for combating pests | |
| US4822810A (en) | 1-aralkyl-5-imino-pyrazole compounds, pesticidal composition and use | |
| US4978382A (en) | Pesticides based on 2-halogenoalkylthio-substituted pyrimidine derivatives | |
| US4228181A (en) | Combating pests with 3,3-dimethylindan-5-yl N-alkyl-carbamic acid esters | |
| US4678776A (en) | Pyridyl-thionophosphoric acid ester useful as pesticides | |
| US4380538A (en) | Combating arthropods with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-6-substituted-methyl-pyrimidin-4-yl)-(thiono)(thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| US4107301A (en) | O,O'-Dialkyl-O,O'-[2-aminopyrimidin(4,6)diyl]-bis-[(thiono)(thiol)phosphoric(phosphonic) acid esters] | |
| JPS6320423B2 (da) | ||
| US4940698A (en) | Insecticidal thionophosphonates | |
| US4317834A (en) | Combating arthropods with fluorine-substituted spiro-carboxylic acid benzyl esters |