PL152293B1 - Pesticide - Google Patents

Pesticide

Info

Publication number
PL152293B1
PL152293B1 PL1987267050A PL26705087A PL152293B1 PL 152293 B1 PL152293 B1 PL 152293B1 PL 1987267050 A PL1987267050 A PL 1987267050A PL 26705087 A PL26705087 A PL 26705087A PL 152293 B1 PL152293 B1 PL 152293B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
spp
formula
acid
class
methyl
Prior art date
Application number
PL1987267050A
Other languages
English (en)
Other versions
PL267050A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL267050A1 publication Critical patent/PL267050A1/xx
Publication of PL152293B1 publication Critical patent/PL152293B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576Six-membered rings
    • C07F9/58Pyridine rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 152 293 POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 87 07 28
Pierwszeństwo: 86 07 29 (P. 267050)
Republika Federalna Niemiec
URZĄD
PATENTOWY
RP
Int. Cl.5 A01N 57/24
S-EELHA
H ÓLffA
Zgłoszenie ogłoszono: 89 03 20
Opis patentowy opublikowano: 1991 06 28
Twórca wynalazku —
Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen (Republika Federalna Niemiec)
Środek owadobójczy
Przedmiotem wynalazku jest środek owadobójczy, w szczególności do zwalczania odpornych rodzajów dwuskrzydłych.
Wiadomo, że określone estry O-etylowe kwasu 0-/3,5,6-trójchloropiryd-2-ylo/-tionofosfonowego, jak np. ester 0-etylowy kwasu 0-/3,5,6-trójchloropiryd-2-ylo/etylotionofosfonowego, -metylotionofosfonowego i -fenylotionofosfonowego, wykazują właściwości owadobójcze (np. opis patentowy RFN DE-OS 1 670 836).
Stwierdzono, że lepszą aktywność szkodnikobójczą wykazują nowe estry O-metylowe kwasu 0-/3,5,6-trójchloropiryd-2-ylo/-tionofosfonowego o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metylowy lub etylowy.
Środek według wynalazku zawiera oprócz znanych substancji pomocniczych substancję czynną a mianowicie co najmniej jeden ester 0-metylowy kwasu 0-/3,5,6-trójchloropiryd-2-ylo/tionofosfonowego o wzorze 1, w którym R ma wyżej podane znaczenie. Stosowane w środku według wynalazku nowe estry 0-metylowe o wzorze 1 odznaczają się szczególnie wysoką aktywnością przy zwalczaniu odpornych rodzajów dwuskrzydłych.
Nowe substancje czynne nadają się do zwalczania owadów, występujących w rolnictwie, leśnictwie, w ochronie zapasów i materiałów oraz w dziedzinie higieny. Stosuje się je korzystnie w gospodarstwie domowym i w dziedzinie higieny. Są one skuteczne przeciwko rodzajom normalnie wrażliwym i odpornym oraz przeciwko wszystkim lub poszczególnym stadiom rozwojowym owadów.
Do szkodników zwalczanych przez środki według wynalazku należą: z rzędu Isopoda np. Onisous asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber; z rzędu Diplopoda np. Blaniulus guttulatus;
z rzędu Chilopoda np. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.; z rzędu Symphyla np. Scutigerella immaculata; z rzędu Thysanura np. Lepisma saccharina; z rzędu Collembola np. Onychiurus armatus;
z rzędu Orthoptera np. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Bla2 152 293 tella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratoricides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria;
z rzędu Dermaptera np. Forficula auricularia; z rzędu Isoptera np. Reticulitermes spp.;
z rzędu Anoplura np. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.;
z rzędu Mallophaga np. Trichodectes spp., Damalinea spp.; z rzędu Thysanoptera np. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci;
z rzędu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma ąuadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.;
z rzędu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia cleae, Laodeiphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.;
z rzędu Lepidoptera np. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis ' flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana;
z rzędu Coleoptera np. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochle ariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
z rzędu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.;
z rzędu Diptera np. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyiahyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa;
z rzędu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.; z rzędu Arachnida np. Scorpio maurus, Latrodectus mactans;
z rzędu Acarina np. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus galinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Taraonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Nowe substancje czynne wyróżniają się silną aktywnością owadobójczą, zwłaszcza w przypadku zwalczania odpornych dwuskrzydłych, np. Musca domestica. Ponadto działają skutecznie przeciwko mszycom np. Myzus persicae oraz przeciwko roztoczom szkodnikom roślin, takim jak Tetranychus urticae. Można je też stosować do zwalczania owadów w glebie, np. larw Phorbia antiąua. Szczególnie korzystnie stosuje się jednak związki o wzorze 1 w gospodarstwie domowym i w dziedzinie higieny jak również przeciwko odpornym na znane środki szkodnikobójcze, zwłaszcza
152 293 na znane estry kwasu fosforowego rodzaju dwuskrzydłych, takich jak Musca domestica lub Aedes spp.
Substancje czynne w zależności od ich właściwości fizycznych i/lub chemicznych można przeprowadzać w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pianki, pasty, granulaty, aerozole, substancje naturalne i syntetyczne impregnowane substancją czynną, drobne kapsułki w substancjach polimerycznych i w otoczkach do nasion, ponadto preparaty z palną wkładką, jak naboje, świece i spirale dymne i inne oraz preparaty ULV do mgławicowego rozpylania na zimno i ciepło.
Preparaty te można wytwarzać w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnej z rozcieńczalnikami, a więc ciekłymi rozpuszczalnikami, znajdującymi się pod ciśnieniem skroplonymi gazami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych np. emulgatorów i/lub dyspergatorów i/lub środków pianotwórczych. W przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika można stosować np. rozpuszczalniki organiczne jako środki ułatwiające rozpuszczanie. Jako ciekłe rozpuszczalniki stosuje się na ogół związki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen albo alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne lub chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne takie jak cykloheksan lub parafiny, na przykład frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz woda. Jako skroplone gazowe rozcieńczalniki i nośniki stosuje się ciecze, które są gazami w normalnej temperaturze i pod normalnym ciśnieniem, takie jak gazy aerozolotwórcze, na przykład chlorowcowęglowodory, a także butan, propan, azot i dwutlenek węgla. Jako stałe nośniki stosuje się naturalne mączki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stałe nośniki dla granulatów stosuje się skruszone i frakcjonowane mączki naturalne, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z mączek nieorganicznych i organicznych jak również granulaty z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i łodygi tytoniu. Jako emulgatory i/lub środki pianotwórcze stosuje się emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tłuszczowych, na przykład etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty białka. Jako dypergatory stosuje się na przykład ligninowe ługi posulfitowe i metylocelulozę.
Preparaty mogą zawierać środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy i polioctan winylu, oraz naturalne fosfolipidy, jak kefalina i lecytyna, oraz syntetyczne fosfolipidy. Jako dalsze dodatki można też stosować oleje mineralne i roślinne.
Można również dodawać barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, na przykład tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazowy i barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także substancje śladowe, takie jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają na ogół 0,1-95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5-90% wagowych.
Nowe substancje czynne mogą występować w postaci preparatów handlowych oraz przygotowanych z tych preparatów form użytkowych w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi, takimi jak substancje owadobójcze, substancje zwabiające, substancje sterylizujące, środki roztoczobójcze, nicieniobójcze, grzybobójcze, substancje regulujące wzrost i chwastobójcze. Jako substancje owadobójcze wymienia się np. estry kwasu fosforowego, karbaminiany, estry kwasów karboksylowych, chlorowane węglowodory, fenylomoczniki, substancje wytwarzane przez mikroorganizmy i inne.
Nowe substancje czynne mogą ponadto występować w preparatach handlowych i otrzymanych z nich postaciach użytkowych w mieszaninie z substancjami synergistycznymi. Synergetyki są 4 152 293 związkami wzmagającymi działanie substancji czynnych, przy czym sam synergetyk nie musi być aktywny.
Zawartość substancji czynnej w preparatach handlowych może się zmieniać w szerokich granicach. Stężenie substancji czynnej w postaciach użytkowych może wynosić 0,00001-95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,001-10% wagowych.
Środki stosuje się w sposób odpowiedni do rodzaju postaci użytkowej. Przy stosowaniu przeciwko szkodnikom sanitarnym i magazynowym nowe substancje czynne odznaczają się doskonałym działaniem pozostałościowym na drewnie i glinie oraz dobrą odpornością na alkalia na podłożach uwapnionych.
Stosowane jako substancje czynne w środku według wynalazku nowe estry 0-metylowe kwasu 0-/3,5,6-trójchloropiryd-2-ylo/-tionofosfonowego o wzorze 1 otrzymuje się w ten sposób, że 2hydroksy-3,5,6-trójchloropirydynę o wzorze 2 albo jej sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych lub sole amonowe poddaje się reakcji z halogenkami o wzorze 3, w którym R ma znaczenie wyżej podane, a Hal oznacza atom chlorowca, ewentualnie w obecności środka wiążącego kwas, ewentualnie w obecności dwupierścieniowej aminy organicznej i ewentualnie w obecności rozcieńczalnika. Estry 0-metylowe kwasu 0-/3,5,6-trójchloropiryd-2-ylo/tionofosfonowego o wzorze 1, odznaczają się szczególnie wysoką aktywnością przy zwalczaniu odpornych rodzajów dwuskrzydłych.
W przypadku stosowania na przykład chlorku estru 0-metylowego kwasu metylotionofosfonowego i 2-hydroksy-3,5,6-trójchloropirydyny jako związków wyjściowych, przebieg reakcji przedstawia podany na rysunku schemat.
Stosowaną jako związek wyjściowy do wytwarzania nowych związków o wzorze 1, 2hydroksy-3,5,6-trójchloropirydynę względnie jej sole metalu alkalicznego, metalu ziem alkalicznych lub sole amonowe przedstawia wzór 2. Jako sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych lub sole amonowe wymienia się korzystnie sole sodowe, potasowe, wapniowe lub amonowe.
2-hydroksy-3,5,6-trójchloropirydyna i odpowiednie sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych lub sole amonowe są znane i/lub można je otrzymać ogólnie znanymi sposobami (np. opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki 3244586 i 4 115 557).
Jako przykłady związków o wzorze 2 wymienia się 2-hydroksy-3,5,6-trójchloropirydynę i jej sole sodowe, potasowe, wapniowe i amonowe.
Halogenki stosowane również jako substancje wyjściowe są ogólnie określone wzorem 3, w którym R oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a Hal oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru lub bromu.
Związki o wzorze 3 są znane.
Jako przykłady halogenków o wzorze 3 wymienia się chlorek lub bromek estru 0-metylowego kwasu metylotionofosfonowego i estru 0-metylowego kwasu etylotionofosfonowego.
Reakcję wytwarzania nowych estrów 0-metylowych kwasu 0-/3,5,6-trójchloropiryd-2-ylo/tionofosfonowego o wzorze 1, prowadzi się korzystnie w obecności rozcieńczalników. Jako rozcieńczalniki bierze się praktycznie pod uwagę wszelkie obojętne rozpuszczalniki organiczne, takie jak korzystnie alifatyczne i aromatyczne, ewentualnie chlorowcowane węglowodory, takie jak pentan, heksan, heptan, cykloheksan, eter naftowy, benzyna, ligroina, benzen, toluen, ksylen, chlorek metylenu, chlorek etylenu, chloroform, czterochlorek węgla, chlorobenzen i 0-dwuchlorobenzen, etery, np. eter dwuetylowy i dwubutylowy, eter dwumetylowy glikolu etylenowego i eter dwumetylowy glikolu dwuetylenowego, czterowodorofuran i dioksan, ketony, np. aceton, metyloetyloketon, metyloizopropyloketon i metyloizobutyloketon oraz nitryle, np. acetonitryl i propionitryl.
Jako środki wiążące kwas można stosować wszelkie zwykłe akceptory kwasów, korzystnie węglany i alkoholany metali alkalicznych, takie jak węglan sodowy i potasowy, Ill-rz. butanolan potasu, dalej alifatyczne, aromatyczne lub heterocykliczne aminy, takie jak trójetyloamina, trójmetyloamina, dwumetyloanilina, dwumetylobenzyloamina i pirydyna. Jeżeli związek o wzorze 2, stosuje się w postaci soli, to dodatek środka wiążącego kwas jest zbyteczny.
Reakcję można prowadzić w obecności dwupierścieniowej aminy organicznej, takiej jak chinuklidyna i korzystnie l,4-dwuazabicyklo/2,2,2/-oktan (DABCO), jako katalizatora. Dwu152 293 pierścieniową aminę organiczną można zarazem stosować jako środek wiążący kwas. W tym przypadku stosuje się co najmniej molowe ilości dwupierścieniowej aminy organicznej, zwłaszcza DABCO.
Szczególnie korzystnie stosuje się jako środki wiążące kwas węglany metali alkalicznych, zwłaszcza węglan sodu i/lub węglan potasu, a jako katalizator katalityczne ilości DABCO.
Proces prowadzi się na ogół w temperaturze 0-120°C, zwłaszcza 20-100°C i przeważnie pod normalnym ciśnieniem.
Do reakcji na 1 mol związku o wzorze 2, albo jego soli wprowadza się 1,0-1,3 moli, korzystnie 1,0-1,2 moli halogenku o wzorze 3, a w przypadku stosowania dwupierścieniowej aminy jako katalizatora 0,01-0,08 mola, korzystnie 0,02-0,06mola dwupierścieniowej aminy organicznej, zwłaszcza DABCO. Reakcję prowadzi się na ogół w rozcieńczalniku i w obecności środka wiążącego kwas. Środek wiążący kwas wprowadza się w ilościach potrzebnych do związania wydzielającego się chlorowcowodoru. Korzystnie na 1 mol związku o wzorze 2 stosuje się 0,8-2,5, zwłaszcza 0,9-1,8 mola środka wiążącego kwas. Po zakończeniu reakcji mieszaninę sączy się, a rozpuszczalnik oddestylowuje w próżni.
Związki o wzorze 1 wydzielają się w postaci olejów, których po części nie można destylować bez rozkładu, lecz przez tak zwane poddestylowanie, to jest dłuższe ogrzewanie pod zmniejszonym ciśnieniem do miernie podwyższonej temperatury uwalnia od pozostałych lotnych składników i w ten sposób oczyszcza. Do ich charakterystyki służy współczynnik światła.
Następujące przykłady bliżej wyjaśniają wynalazek.
Przykład I. Związek o wzorze 4.
Mieszaninę 5 g (0,025 mola) 2-hydroksy-3,5,6-trójchloropirydyny, 5,2 g (0,038 mola) węglanu potasu, 3,6 g (0,025 mola) chlorku estru 0-metylowego kwasu metylotionofosfonowego i 80 ml acetonitrylu ogrzewa się w ciągu 2 godzin w temperaturze 20°C. Następnie dodaje się 400 ml toluenu i dwukrotnie wytrząsa z 200 ml wody. Fazę organiczną oddziela się, suszy nad siarczanem sodu i odparowuje w próżni. Otrzymuje się 4,8 g (63% wydajności teoretycznej) estru 0-metylowego kwasu 0-/3,5,6-trójchloro-2-pirydylo/metylotionofosfonowego w postaci bezbarwnych kryształów o temperaturze topnienia 66°C.
Przykład II. Związek o wzorze 5.
Mieszaninę 15 g (0,075 mola) 2-hydroksy-3,5,6-trójchloropirydyny, 15,5 g (0,11 mola) węglanu potasu, 0,5g l,4-dwuazabicyklo-/2,2,2/-oktanu, ll,8g (0,075mola) chlorku estru 0-metylowego kwasu etylotionofosfonowego i 150 ml toluenu miesza się w ciągu 3 godzin w temperaturze 50°C. Następnie chłodzi się do temperatury 20°C, odsysa nieorganiczną sól, a przesącz zatęża w próżni. Pozostałość poddestylowuje się w temperaturze 60°C w wysokiej próżni.Otrzymuje się 22 g (92% wydajności teoretycznej) estru 0-metylowego kwasu 0-/3,5,6trójchloropiryd-2-ylo/-etylofosfonowego w postaci żółtego oleju o n22D= 1.5500.
W następującym przykładzie biologicznym stosuje się następujące związki porównawcze z opisu patentowego RFN DE-OS nr 1 670 836:
A) związek o wzorze 6
B) związek o wzorze 7
C) związek o wzorze 8
Przykład III. Test LT100 dla dwuskrzydłych.
Testowany szkodnik: Musca domestica (odporny). Liczba testowanych szkodników: 25. Rozpuszczalnik: aceton.
części wagowe substancji czynnej rozpuszcza się w 1000 częściach objętościowych rozpuszczalnika. Tak otrzymany roztwór rozcieńcza się dalszą ilością rozpuszczalnika do żądanego mniejszego stężenia. '
2,5 ml roztworu substancji czynnej przenosi się pipetką do szalki Petriego. Na dnie szalki znajduje się krążek bibuły filtracyjnej o średnicy około 9,5 cm. Szalkę pozostawia się otwartą do całkowitego ulotnienia się rozpuszczalnika. W zależności od stężenia roztworu substancji czynnej ilość substancji czynnej przypadająca na m2 bibuły filtracyjnej jest różna. Następnie do szalki Petriego wprowadza się około 25 testowanych owadów i przykrywa szklaną pokrywką. Stan owadów bada się na bieżąco. Określa się czas niezbędny do uzyskania 100% efektu padnięcia. W
152 293 teście tym związki z przykładów I i II wykazują działanie 100% przy przykładowym stężeniu substancji czynnej 0,002% po 75 i 120 minutach, podczas gdy związki porównawcze A) i B) wykazały 100% działanie w tym samym stężeniu dopiero po upływie 4 godzin. Związek porównawczy C) przy stężeniu substancji czynnej 0,2% nawet po 4 godzinach nie wykazał żadnego działania (0%).
Przykład IV. Wytwarzanie koncentratu emulsyjnego.
Substancja czynna z przykładu I (100%) 25,00 g
Niejonowy emulgator 25,00 g (emulgator 368R, to jest eter alkiloarylopoliglikolowy o ciężarze cząsteczkowym około 1165)
Ester monometylowy glikolu dipropylenowego do 100,00 ml
Powyższe substancje łączy się razem i miesza tak długo, aż powstanie przezroczysty roztwór.
Do stosowania roztwór ten rozcieńcza się wodą do odpowiedniego stężenia użytkowego.
Przykład V. Wytwarzanie koncentratu emulsyjnego.
Substancja czynna z przykładu II (100%) 1,00 g
Stearynian polioksyetylenowy 0,50 g
Półtoraoleinian sorbitanu 0,40 g
Woda 4,00 g
Glikol polietylenowy 200 do 100 ml
Wytwarzanie i zastosowanie jak w przykładzie IV.
Przykład VI. Wytwarzanie mikroemulsji.
Substancja czynna z przykładu I (100%) 13,00 g
Eumulgin Be” (eter alkiloarylopoliglikolowy) 30,0 g
Cetiol HEr (ester kwasu tłuszczowego) i alkoholu wielowodorotlenowego) 3(^,^0 g
Mirystynian izopropylu 5,00g
Alkohol benzylowy 3,00g
Woda do 100 ml
Substancję czynną dysperguje się w składnikach lipofilowych (Eumulgin, Cetiol. alkohol benzylowy, mirystynian izopropylu).
Po ogrzaniu do 60°C dodaje się wodę o tej samej temperaturze, miesza się i oziębia. Powstająca mikroemulsja zewnętrznie wygląda jak przezroczysty roztwór.
Przykład VII. Wytwarzanie preparatu do oprysków.
Substancja czynna z przykładu I (100%) 20 g
Emulgator ToximulR (Mieszanina alkilobenzenosulfonianu wapnia i niejonowych emulgatorów oraz metanolu) 7 g
Emulgator Toximul R (Mieszanina alkilobenzenosulfonianu wapnia i niejonowego emulgatora i metanolu) 5 g
Sovesso 200r (Mieszanina alkilonaftalenu i wysokowrzących frakcji ropy naftowej) do 100 ml
Substancję czynną dodaje się do pozostałych składników, miesza i przed zastosowaniem rozcieńcza wodą do stężenia użytkowego.
Przykład VIII. Wytwarzanie preparatu do opylania.
W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu z danej substancji czynnej miesza się 5 części wagowych tej substancji z 95 częściami wagowymi naturalnej mączki skalnej i miele się na drobny pył. Otrzymany tak środek stosuje się w odpowiedniej ilości przez opylanie.

Claims (1)

  1. Zastrzeżenie patento we
    Środek owadobójczy zawierający substancję czynną i znane substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera co najmniej jeden nowy ester 0-metylowy kwasu 0-/3,5,6-trójchloropiryd-2-ylo/-tionofosfonowego o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metylowy lub etylowy.
    152 293
    WZÓR 1
    WZÓR 2
    WZÓR 6
    WZÓR 3
    WZÓR 4
    WZÓR 8 +zasado
    -HCl
    SCHEMAT
    Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.
    Cena 3000 zł
PL1987267050A 1986-07-29 1987-07-28 Pesticide PL152293B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863625585 DE3625585A1 (de) 1986-07-29 1986-07-29 Thionophosphonsaeureester

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL267050A1 PL267050A1 (en) 1989-03-20
PL152293B1 true PL152293B1 (en) 1990-12-31

Family

ID=6306192

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1987267050A PL152293B1 (en) 1986-07-29 1987-07-28 Pesticide

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP0255891B1 (pl)
JP (1) JPS6335585A (pl)
AT (1) ATE61372T1 (pl)
AU (1) AU591793B2 (pl)
BR (1) BR8703895A (pl)
CS (1) CS264146B2 (pl)
DD (1) DD265550A5 (pl)
DE (2) DE3625585A1 (pl)
DK (1) DK160878B (pl)
ES (1) ES2038625T3 (pl)
FI (1) FI873274A (pl)
GR (1) GR3001577T3 (pl)
HU (1) HU201331B (pl)
IL (1) IL83336A0 (pl)
NZ (1) NZ221183A (pl)
PL (1) PL152293B1 (pl)
ZA (1) ZA875539B (pl)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670836B2 (de) * 1967-03-30 1974-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Trichlorpyridyl-thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
DE3625585A1 (de) 1988-02-04
ZA875539B (en) 1988-04-27
EP0255891B1 (de) 1991-03-06
DD265550A5 (de) 1989-03-08
DK392787A (da) 1988-01-30
FI873274A (fi) 1988-01-30
PL267050A1 (en) 1989-03-20
BR8703895A (pt) 1988-04-05
HU201331B (en) 1990-10-28
CS264146B2 (en) 1989-06-13
IL83336A0 (en) 1987-12-31
DK392787D0 (da) 1987-07-28
AU7626687A (en) 1988-02-04
ES2038625T3 (es) 1993-08-01
GR3001577T3 (en) 1992-11-23
CS563587A2 (en) 1988-09-16
FI873274A0 (fi) 1987-07-27
EP0255891A3 (en) 1989-06-28
AU591793B2 (en) 1989-12-14
NZ221183A (en) 1989-10-27
DE3768367D1 (en) 1991-04-11
ATE61372T1 (de) 1991-03-15
EP0255891A2 (de) 1988-02-17
DK160878B (da) 1991-04-29
JPS6335585A (ja) 1988-02-16
HUT47953A (en) 1989-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4666894A (en) O-ethyl O-isopropyl O-(2-tert.-butylpryrimidin-5-yl)thionophosphate, composition and method of combatting soil insects with it
US4225594A (en) Combating insects and acarids with O-alkyl-O-[2-substituted-6-alkoxy-pyrimidin(4)yl]-thionophosphonic acid esters
US4233294A (en) Method of combatting plutella maculipennis with O-isopropyl-S-[5-bromo-pyrimidin-2-yl]-thionothiol-methane-phosphonic acid
US4076808A (en) O,S-Dialkyl-O-(N-methoxy-benzimidoyl)-thionothiol phosphoric acid esters and arthropodicidal use
US4360690A (en) Combating pests with 1-aryl-cyclopropane-1-carboxylic acid esters
KR940010766B1 (ko) 비닐사이클로프로판카복실산 에스테르의 제조방법
US4389530A (en) Pesticidally active novel phosphoric (phosphonic) acid ester amides
US4507292A (en) Combating pests with aryl N-oxalyl-N-methyl-carbamates
HU190378B (en) Agent with insecticidal and acaricidal effect comprising 3-alken-1-yl-2,2-dimethyl-cyclopropane-carboxylic acid-(4-fluor-3-phenoxy-benzyl)-ester and process for preparing the active substance
US4054650A (en) O,O-Diethyl-O-[N-methoxy-2-nitrobenzimidoyl]-thiono-phosphoric acid esters
US4699922A (en) Tetramethylcyclopropanecarboxylates
US4254113A (en) Combating arthropods with O-Alkyl-O-(2-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-thionophosphonic acid esters
US4822810A (en) 1-aralkyl-5-imino-pyrazole compounds, pesticidal composition and use
US4344960A (en) Combating insects and acarids with 3-(2-chloro-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-butenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid esters
US4318922A (en) Combating pests with fluorine-substituted 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylic acid benzyl esters
US4678776A (en) Pyridyl-thionophosphoric acid ester useful as pesticides
US4769364A (en) Pyrimidin-5-yl phosphoric acid ester and thionophosphoric acid ester pesticides
US4107301A (en) O,O'-Dialkyl-O,O'-[2-aminopyrimidin(4,6)diyl]-bis-[(thiono)(thiol)phosphoric(phosphonic) acid esters]
US4774233A (en) Pesticidally active O-ethyl O-isopropyl O-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)-phosphoric acid ester
JPS6320423B2 (pl)
US4940698A (en) Insecticidal thionophosphonates
US4317834A (en) Combating arthropods with fluorine-substituted spiro-carboxylic acid benzyl esters
US4136176A (en) O-alkyl-O-[6-substituted-thio-pyridazin-3-yl]-(thiono) (thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters
US4219546A (en) Combating arthropods with O,O-dialkyl-O-[1-isopropyl-1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin-3-yl]-phosphoric acid esters
US4470984A (en) Combating pests with novel oxime-carbamates