DE1670836B2 - Trichlorpyridyl-thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel - Google Patents
Trichlorpyridyl-thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende MittelInfo
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Classifications
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
IO
in der R1 für C1- bis C4-A!kyl und R, für C,- bis
C2-Al kyl oder Phenyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise 2-Hydroxy-3,5,6-trichlorpyridin
mit Thionophosphonsäureesterhaloüeniden der Formel
Cl
— H Hai
Ii/
OH + Hai — P
R1O S
P — Hai
umsetzt, wobei Hai Halogen bedeutet.
3. Insektizide und akarizide Mittel, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
35
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In der französischen Patentschrift 1 360901 werden unter anderem bereits Halogen-pyridyl-phosphor-
bzw. -thionophosphorsäureester beschrieben. Man erhält die letztgenannten Verbindungen durch Umletzung
der entsprechenden Phosphor- bzw. Thionophosphorsäureesterchloride
mit den Alkali- oder tertiären Ammoniumsalzen von kernhalogenierten Oxypyridinen
vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C sowie in Gegenwart inerter organischer
Lösungsmittel.
Nach den Angaben der zitierten französischen Patentschrift zeichnen sich die dort offenbarten Verfahrensprodukte
durch eine gute Wirkung gegen tine Anzahl von Insekten. Milben. Bakterien und Pilzen aus; sie sollen daher als Wirkstoffe in pcstiziden
Mitteln Verwendung finden.
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen definierten Gegenstand.
Die Vcrfahrensprodukte weisen starke insektizide und akarizide Eigenschaften auf. Sie besitzen sowohl
eine ausgezeichnete Wirkung gegen fressende als auch saugende Insekten sowie eine hervorragende
Wirksamkeit gegen Spinnmilben und Zecken. In dieser Hinsicht sind die erfindungsgcmäß herstellbaren
Verbindungen den bekannten Produkten analoger Konstitution und gleicher Wirkiingsrichtung
In vorgenannter Gleichung haben die Symbole R,. R1. Hai die bereits angegebene Bedeutung. Bevorzug
steht R1 jedoch Tür den Methyl-, Äthyl-, n- und Isnpropyk
n-, iso- und sek.-Butylrest, Hai Tür ein Chloroder Bromatom.
Das als Ausgangsmaterial benötigte 2-Hydroxv-3.5.6-trichlorpyridin
ist bereits aus der Literatur bekannt und kann beispielsweise nach den Angaben in »Recuei! des Travaux Chimiques des Pays-Bas«.
Bd. 70 (195!), S. 182, hergestellt we-den.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel
durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien oder Gemische
derselben in Betracht, wie Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzin. Benzol, Toluol, Chlorbenzol. Xylol.
Äther, beispielsweise Diäthyl- und Dibutyläther. Dioxan. ferner Ketone, z. B. Aceton, Methyl—äthyk
Methylisopropyl- und Methylisobutylketon. Besonders bewährt haben sich für den genannten Zweck
jedoch niedrigsiedende aliphatisch«: Alkohole, beispielsweise Methanol, Äthanol sowie vor allem Nitrile,
z. B. Aceto- und Propionitril, ferner Dimethylformamid.
Weiterhin läßt man die verfahrensgemäße Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart von Säureakzeptoren
ablaufen. Hierfür können praktisch alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Als besonders
geeignet erwiesen haben sich Alkalialkoholate und -carbonate, wie Kalium- und Natriummethylat bzw.
-i:.thylat. Natrium- und Kaliumcarbonat, ferner tertiäre
aromatische oder heterocyclische Amine, z. B. Triäthylamin, Dimethylanilin oder Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
zwischen 20 und 1000C (bzw. dem Siedepunkt der Mischung), vorzugsweise bei 40 bis 8O0C.
Die verfahrensgemäß umzusetzenden Ausgangsmaterialien sowie die Hilfsstoffe (Säurebindemittel)
werden im aligemeinen in stöchiomelrischen Mengen angewandt. Nach Vereinigung der Ausgangskomponenten
ist es vorteilhaft, die Mischung zwecks Vervollständigung der Umsetzung noch längere Zeit (etwa
I bis 8 Stunden) gegebenenfalls unter Rühren nachzuerhitzen. Man erhält bei dieser Arbeitsweise die
Vcrfahrensprodukte mit hervorragenden Ausbeuten sowie in vorzüglicher Reinheit.
Die verfahrensgemäß erhältlicher Thiopophosphonsäureester
des l-Oxy-S.S.o-trichlc rpyridins fallen
z. T. als farblose Kristalle mit scharfen Schmelzpunkt
an, die sich, soweit erforderlich, dun:h Umkristallisieren aus den gebräuchlichen Lösun »smitteln leicht
weiter reinigen lassen; meist erhält man die Produkte jedoch in Form farbloser oder gelb- bis braungefärbter,
viskoser, wasserunlöslicher, nicht unzersetzt destillierbarer öle, die jedoch durch sogenanntes »Andestillieren«,
d. h. längeres Erhitzen unter vermindertem Druck, auf mäßig erhöhte Temperaturen von
den letzten flüchtigen Anteilen befrei; und auf diese Weise gereinigt werden können. Zu ihrer näheren
Charakterisierung kann die Bestimmung des Brechungsindex herangezogen werden.
Zu den saugenden Insekten gehöien im wesentlichen
Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen-(Doralis
fabae), Hafer-(Rhopalosiphumpadi.), Erbsen-(Macrosiphum
pisi) und Kartoffellaus iMacrosiphum
solanifolii). ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus
korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali),
mehlige Pflaumen- (Hyalopterus a-undinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi). außerdem
Schild- und Schmierläuse (Coccina), :;. B. die Efeuschild-(Aspidiotus
hederae) und Napfichildlaus (Lecanium
hesp<:ridum) sowie dia Schmierlaus (Pseudococcus marilimus); Blasenfuße (Thysanoptera) wie
Hercinothrips femoralis und Wanzen beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata). Baumwall- (Djsdercus
intermedius). Bett- (Cimex lectularius), Raub- (Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatcma infestans).
ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatu.s und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insektei. wären vor allem zu
nennen Schmetterlingsraupen (Lepidootera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner
(Lymantriadispar), Goldafter (E jproct is chrysorrhoea)
und Ringelspinner (Malacosoma neustria). weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die
Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia
brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana). der Heer-(Laphygma
frugiperda) und aegyptiscie Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst- (Hyponomeuta
padella), Mehl- (Ephestia Kühniella) und große Wachsmotte (Galleria mellonella).
Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z. B. Korn- (Sitophilus gri.narius = Calandra
granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblalt-(Phaedon
cochleariae), Rapsglan;:- (Meligethes aeneus), Kimbeer- (Byturus tomentosu:;). Speisebohnen-
(Bruchidius = Acanthoscelides obtectus). Speck-(Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium).
rotbrauner Rcismehl- (Tribolium castaneum). Mais-(Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium
paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oxyzaephilus surinamensis). aber
auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha);
Schaben wie die Deutsche (Blatella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana). Madeira-
(Laucophaea oder Rhyparobia madeirae). Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus)
und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Hcnschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren,
z. B. das Heimchen (Gryllus domesticus): Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flayipes) und H>
menopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesen ameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegei wie die Tau- (Drosophila melanogaster), Mittelmeer
frucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Muscadomestica
kleine Stuben- (Fannia caniciilaris), Glanz- (Phormii
aegina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala
sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferne Mücken, z. B. Stechmücken wie die GelLüeber- (Aede
aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücki (Anopheles stephensi).
Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinn milben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychu:
telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychu:
urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetra nychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben ζ. Β
die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tar so nemiden beispielsweise die Triebspi trt λ mil be (Hem itarsonemus
latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke
(Ornithodorus moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen
sich die Verfahrensprodukte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton
sowie eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Auf dem veterinärmedizinischen Sektor werden die verfahrensgemäß herstellbaren Produkte mit Erfolg
»egen zahlreiche schädliche tierische Parasiten (Ekto- bzw. Endoparasiten), wie Arachniden, Insekten und
Würmer eingesetzt.
Als Ektoparasiten am Tier seien aus der Klasse der Arachnidea genannt: Ixodidae, wie beispielsweise
die Rinderzecke (Boophilus microplus) (gegen Phosphorsäureester normal empfindliche und resistente
Stämme) und die Schafzecke (Rhipicephalus) bursa: Gamasidae, wie beispielsweise die Rote Vogelmilbe
(Dermanyssus gallinae); Sarcoptidae, wie beispielsweise die Rindergrabmilbe (Sarcoptes bovis), die
Hundegrabmilbe (Sarcoptes canis), die Schafsaugmilbe (Psoroptes ovis), die Kaninchensaugmilbe (Psoroptes
cuniculi) und die Mausräudemilbe (Myobia musculi).
Als Ektoparasiten aus der Klasse der Insekten seien genannt: Mallophaga, wie beispielsweise der
Hundehaarling (Trichodectes canis), der Rinderhaarling (Damalinea bovis) und der Hühnerfederling
(Eomenacan'hus stramineus); Anoplura, wie beispielsweise
die Rinderlaus (Haematopinus eurysternus); Diptera, wie beispielsweise die Schaflausfliege (MeIophagus
ovinus) und in Warmblütern parasitierende Dipterenlarven, wie beispielsweise Lucilia sericata,
Lucilia cuprina, Chrysomyia chloropyga und Larven von Dasselfliegen, wie beispielsweise die Rindcrdasselfliege
(Hypoderma bovis); Aphaniptera, wie beispielsweise der Hundefloh (Ctenocephalides canis).
Als Endoparasiten in Tieren seien aus der Klasse der Nematoden genannt: Strongylidae, wie beispielsweise
der Knötchcnwurm des Schafes (Oesophagostomum columbianum); Ancylostomatidae, wie beispielsweise
der Hundehakenwurm (Uncinaria stenocephala) und der Hundehakenwurm Ancylostoma
caninum; Ascarididae, wie beispielsweise die Hundespiilwürmer
(Toxocara canis und Toxascaris leonina) Trichostrongylidac. wie beispielsweise der Schaflabmagenwurm
(Haemonchus contortus) und der Scluif-
dünndarmwurmiTnchostrongyluscalubriformishTrichuricJues,
wie beispielsweise der HUhnerrmurvvurm
(Capillaria obsignata).
Je nuch ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt
werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden
in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d. h. flüssigen Lösungsmitteln
und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwandung von oberflächenaktiven
Mitteln aiso Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel
gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösun^smittel verwendet werden können. Als
flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten (7. B, Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten
(z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfrakuonen),
Alkohole (z. B. Methanoi, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und
Diraethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden,
Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Si'ikate); als
Emulgiermittel: nichtionogene und a'üonische Emulgatoren
wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z. B. Alkylaryl-polyglykoiäther. Alkylsulfonate und Arylsulfonate: als Dispergiermittel,
z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methyicellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten
Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen
0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff. Vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
verwendet man Konzentrationen von 0,00001 bis 20%, vorzugsweise von 0,0! bis 5%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen
wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbnre
Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und
Granulate angewendet werden.
überraschenderweise zeichnen sich die Verfahrensprodukte im Vergleich zu den bisher aus der Literatur
bekannten Wirkstoffen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung durch eine wesentlich bessere
Wirksamkeit bei erheblich geringerer Warmblütertoxizität aus. Sie stellen somit eine echte Bereicherung
der Technik dar. Diese unerwartete Überlegenheit sowie die hervorragende Wirkung der verfahrensgemäß
herstellbaren Verbindungen bei Anwendung gegen eine Vielzahl von Schädlingen und
tierischen Parasiten geht aus den folgenden Versuchsergebnissen hervor:
Beispiel A
Drosophila-Test
Drosophila-Test
Lösungsmittel ... 3 Gewichisteile Aceton
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylaryipoly-
g!ykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewich'stcil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die
angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
1 cm-1 der Wirkstoffzubereitung wird auf eine Filterpapierscheibe
mit 7 cm Durchmesser aufpipettiert.# Man legt sie naß auf ein Glas, in dem sich 50 Taufliegen
(Drosophila melatnogaster) befinden und bedeckt sie mit einer Glasplatte.
Nach den angegebenen Zeiten bestimmt man die Abtötung in Prozent. Dabei bedeutet 100%, daß alle
Fliegen abgetötet wurden, 0% bedeutet, daß keine Fliegen getötet wurden.
Wirkstoffe, WirkstofTkonzentrülionen,Auswer[ungszeiten
und Abtötungsgrad gehen aus tfcr nachfolgenden Tabelle I hervor:
Wirkstoff 1 Konstitution)
Wirksloffkon/cnlration
C2H5O
0.1
0.01
0,001
0.0001
0.01
0,001
0.0001
0,1
0.01
0λΚ)1
0.(K)Ol
0IK)OOl
0λΚ)1
0.(K)Ol
0IK)OOl
Abiölungsgrad in "
nach 24 Stunden
nach 24 Stunden
100
100
100
80
100
100
100
100
20
100
100
100
20
B e i s ρ i e I B
Phaedon-Larvcn-Tesl
Lösungsmittel . . . 3 Gcwichtslcilc Aceton s
Emulgator I Gewiehlslcil Alkylarslpoh-
glykoUithcr
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Gcwichtsteil Wirkstoff
mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Mecrrcttichblättcr (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt
sie mit Meerretliehblattkäfer-Larven (Phadcon eochlcariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet 100%. daß
alle Käfer-Larven getötet wurden. 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven getötet wurden.
Wirkstoffe. Wirkstoffkon/entrationen. Zeiten der
Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Wirkslnff iKnnMitutionl
Cl
CH, S
■ Il
Jl j
ν'-
C2H5C)
P--O
Cl
P-O
Cl
Cl
Cl
Cl
C2H5O
Wirksiiiffkiin/cnl nil inn
0.1
0.01
0.(X)I
0.0001
0.01
0.(X)I
0.0001
0.001
Ahliitiingsgratl in
mich 1 Tiiuoii
mich 1 Tiiuoii
KK)
100
KX)
20
100
100
100
Cl | Cl | ""/ | Cl | O.I | K)O |
S ii | 0.0 i | 100 | |||
ι /'· ϊ | 0.001 | KX) | |||
C2H5O
Beispiel C
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel ... 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 1 Gewichtsteil Alk\larylpoly-
glykoläthcr
Zur Herstellu.ig einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gcwichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die
angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzcn (Brassica oleracea). welche stark von der Pfirsichblatl.laus
(Myz.us persicae) befallen sind, tropfnal.' bespirüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet l"i)0/ n. da ti
alle Blattläuse abgetötet wurden. 0% bedeutet. da(.:
keine Blattläuse abgetötet wurden.
WirkstolTe. Wirkstoffkonzentrationen. Auswert ungs zeiten und Resultate gehen aus der nachfolgender
Tabelle 3 hervor:
Tahelle
\Virk-lo(TiK liuiti.ini
irkstoffki - η/cn tr.it lon
mich 24 Stunden
Cl Cl
CH, s i ;
P-O Cl
C, H, O
0.1
0.001
100
100
100
•Ortsetzimg
Wirkstoff (Konsijiuiionl
Cl Cl
■\ /\ / c2\u s ] j
\ll /·ναχ
P -O Cl
C2H5O
VVirksUiffkon/cnlriiiiiin
0.1
0.01
0.001
0.(X)OI
0.01
0.001
0.(X)OI
Ahlolunj!sf!i;i(l in "
nach 24 Stunden
100
100
100
40
Telranychus-Test
Lösungsmittel ... 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator I Gewichtsteil Alkylarylpoly-
glykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffaubereitung
vermischt man I Gewichtsteil Wirkstoff ■lit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die
•ngegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitiing werden Bohnen
pflanzen (Phaseolus vulgaris). die\ingcfähr eine HoIk
von IO bis 30 cm haben, tropfnaß besprüht f)ics< Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklung
Stadien der Bohnenspinnmilbe (Tetranychus telarius befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die VVnUini
keit der Wirkstoffziibercitung bestimmt, indem mar
die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abn.tmigsgrad
wird in Prozent angegeben. 100% bedcuKi ,IaI.
alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0% bedenk ' .laf
keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe. WirkstolTkonzentrationen.Ausvu ι: müs
zeiten und Resultate gehen aus der nachfol· :Jer
Tabelle 4 hervor:
Wirkstoff iKonstiiutionl
CI
Cl
(C2H5O)2P-O Cl
(bekanntes Vergleichspräparat)
, H, O
Wirk.loffkoi
0.1
0.01
0.01
S (I |
Cl | y | — ο | S- | CI | 0.1 | |
CH, | \il | / ■ | J- | 0.0 | |||
P
/ |
N^ x | ||||||
c\ | |||||||
nach 2 In
100 0
100 100
Zeckentest Boophilus microplus (Ixodidael. normalempfindiich
Lösungsmittel ... 35 Gewichtsteile Äthylgh kolmonomethyläther
Emulgator 35 Gewichtsteile Nonyl-
phenolpolyglykoläther
Zwecks Herstellung einer geeigneten Formuiierunsi
fermischt man drei Gewichtsteile Wirkstoff mit lieben Teilen des oben angegebenen LösungsmitteltmuIgator-Gemisehes
i-ivj \crdiinnt das so erhaltene
6o Emulsionskonzentrai mit Wasser auf die jewc.N
wünschte Konzentration.
In diese WirkstolTzubercitunüen werden ;,J = .
yollgesogene Zeckenweibchen derart Boophilu^ r
1 MinuteJang getaucht. Nach dem Tauchen ^r,
zehn weiblichen Exemplaren überführt man da-c
Petnschalen. deren Boden mit einer entspreche
grollen F-.lterpapierscheibe belect ist "M Stund
spater wireI die Wirksamkeit der Wirkst0ff7T.hcrciu
bestimmt durch Auszählung der stark üeschiidi,'.
bzw. loten y Den auf diese Weisc cn-|t[e||en A
totungsgrad drückt man in Prozent aus wobei 100
bede.iie·. &M alle Zecken bei der anccw.-.ndten ^,-
ic in nd en nu
12
itofTkonzentralion stark geschädigt oder gelötet wor- Untersuchte Wirkstoffe, geprüfte Konzentrationen
Jen sind, und 0 besagt, daß keine Zecke Anzeichen und erhaltene Befunde gehen aus der folgenden
:incr Schädigung zeigt. Tabelle 5 hervor:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Wirkstoff (Konstitution)
Cl
S OC2HS
χ II/ " ο—ρ _
1 γ/ \
Cl
S CH,
ii/ ■
ο —ρ
\)QH5
S OCH,
, ιι/ * ■
ο— ρ
QH5 Konzentration in ppm
000
1000
KK)
10
000
1000
100
10
000
1000
KX)
10
Wirkιιημ in %
100
100
25
100 100 100
KK)
KX)
50
25
Beispiel F-"
Räudemilbentest/Psoroptes cuniculi (Sarcoptidael
Räudemilbentest/Psoroptes cuniculi (Sarcoptidael
Lösungsmittel . . . Xylol
Zur Herstellung einer zweckmäi3igcn Wirkstoffzubereitung
vermischt man eine bestimmte Gewichtsmenge der aktiven Substanz mit einem bestimmten
Volumen an Lösungsmittel und verdünnt jeweils Volumteil dieser Lösung mit 10 Volumteilen Paraffinum
liquidum auf die gewünschte Konzentration. Von der so erhaltenen Wirkstoffzubereitung werden
Tropfen auf Objektträger gegeben und 24 Stunden später etwa 30 Milben der Art Psoroptes cuniculi
aller Entwicklungsstadien eingesetzt. Nach weiteren Stunden ermittelt man. bei welcher Wirkstoffkonzentration
alle Milben stark geschädigt bzw. abgetötet worden sind (Wirkung = gut). Eingesetzte
Wirkstoffe, geprüfte Konzentrationen und eben noch wirksame Grenzkonzentrationen sind aus der folgenden
Tabelle 6 ersichtlich.
Wirkstoff I Konsul in ion)
ti | I | V | Cl | ιί | ο — | I | CH3 | H5 |
^ ' Is | I .' P |
|||||||
Cl | Cl | OC, | H5 | |||||
Λ | ||||||||
Cl | f | ο- | OC, | |||||
P | ||||||||
Cl' | ||||||||
Kon/enlr.itioii in ppm
10(K") 500 100
1000 500 100
Wirkung
gut
Teiiwirkung
negativ
Teilwirkung neszativ
(Ί
WirkSIn(T I Kd
Cl
Fortsetzung
! ; S OCMi,
Cl O P
OCH, (bekanntes Vcrgleichspra'paral)
Test mit parasitischen Fliegenlarven (Calliphoridae)
Lösungsmittel ... 35 Gewichtsteile Äthylpolyglykolmonomethyläther
Emulgator 35 Gcwiehtsteile Nonyl-
phenolpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstofftubereitung
vermischt man 30 Gcwiehtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen
Wirkstoff !Konstitution) Kniimilr.ilion in ppm
KK)O
500
500
Wirkung
geringe Teilwirkiini!
negativ
Menge Lösungsmittel, das den obengenannten Antei
Emulgator enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Schaf- oder Rinderserum auf die ge
wünschte Konzentration.
Etwa 20 Fliegenlarven von Lucillia sericata werden in ein Teströhrchen gebracht, weiches 2 ecm da
Wirkstoffzubercitung in Watte aufgesaugt enthüll. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in ProA:"!
bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle und 0. daM
überhaupt keine Larven abgetötet worden sind.
Getestete Wirkstoffe, geprüfte Konzentrationen und erhaltene Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle 7 hervor:
Cl
CI
If S OCH,
Cl 0 - P
Cl Cl
1 ( s CH<
CI O - P
OC2H5
Cl f Cl
f if' S OCH,
Cl O~ P
QH,
Systematischer Test auf parasitierende Fliegenlarven (Calliphoridae) an der Maus
Lösungsmittel ... 35 Gewichtsteile Äthylglykolmonomethyläther
tor 35 Gewichtsteiie Nonyl-
phenolpolyglykoläther
Ta heile / | K'iri/cntr.iiuMi in ppm | >50 |
4 | <~ SO | |
2 | 0 | |
1 | ||
KM) | ||
4 | KX) | |
I 1 I |
>50 | |
i I | <50 | |
0.5 | 0 | |
I 0.25 | 100 | |
; 4 | 100 | |
KX) | ||
2 | 100 | |
; 1 | 100 | |
0.5 | >50 | |
; 0.25 | ||
0.125 | ||
Zur Bereitung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubcreitung
vermischt man 30 Gewichtsteile Wirkstoff mit der oben angegebenen Menge Lösungsmittel, das
die genannte Menge Emulgator enthält, und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser in
dem Maße, daß die den Versuchstieren zu applizierende
Wirkstoffmenge in 0.5 ecm dieser Emulsion enthalten ist.
Männlichen Mäusen von 20 g Gewicht werden 0,5 ecm der WirkstofTzubereitung mit Hilfe der
Schlundsonde verabreicht. In verschiedenen Zeitabstanden nach der Behandlung tötet man die Mäuse
und entnimmt ihnen Muskelproben, die man in kleine Teströhrchen füllt und 20 bis 30 frischge-
schlüpfte FliegenUrven der Art Luciiia sericata aufsetzt.
Nach 48 Stunden wird der Abtötungsgrad in Prozent bestimmt.
Untersuchte Wirkstoffe, angewandte Wirkstoffdosis und die 100%ig wirksame Grenzkonzentration sind
aus der nachfolgenden Tabelle 8 ersichtlich:
Wirkstoff (Konstitution!
Dosis (mg kgl
OC2H5
Die folgenden Beispiele erläutern das beanspruchte
\ >. rt'aHren:
Cl CI
50
25
12,5
6,25
25
12,5
6,25
50
25
12,5
6.25
25
12,5
6.25
Abloi::ng in
100
100
<50
100
100
<50
35
OC2H5
60 a (0,3 Mol) 2-Hydroxy-3,5,6-trichlorpyridin werden
in 100 ecm Acetonitril angeschlämmt. Diese Suspension versetzt man mit 42 g (0.3 MoI) Kaliumcarbonat
und erwärmt sie anschließend l/2 Stunde
iuf 60 C. Danach werden bei etwa 500C 50 g (rd.
!(.3 Mol) Methyl-thionophosphonsäure-O-äthylesterehlorid
zum Reaktionsgemisch getropft. Letzteres er-•λ
Jrmt man zwecks Vervollständigung der Umsetzung noch 4 Stunden auf 70=C und rührt es schließlich
weitere 3 Stunden. Nach dem Abfiltrieren des ausgeschiedenen Natriumchlorids wird das Fiitrat in Benzol
aufgenommen, die benzolische Lösung mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert.
Der Methyl - thionophosphonsäure - O - äthyl - O-[3,5,6-trichlor-pyridyI(2)]ester
hinterbleibt in Form von Kristallen, die nach dem Umkristallisieren aus Äthanol (unter Zusatz von Tierkohle) bei 69: C
schmelzen.
Die Ausbeute beträgt 49 g (43% der Theorie).
Analyse für C8H9Cl3NO2PS (Molgewicht 320,5):
Berechnet ... Cl 33,2, N 4,37. P 9,68, S 9,99%;
gefunden .... Cl 32,8, N 4,32, P 10,30, S 10,12%.
Berechnet ... Cl 33,2, N 4,37. P 9,68, S 9,99%;
gefunden .... Cl 32,8, N 4,32, P 10,30, S 10,12%.
In analoger Weise, wie oben beschrieben, können auch die folgenden Verfahrensprodukte hergestellt
werden:
45
Konstitution
Cl Cl
i ί
OC2H5
S C !!.
Aus-
(% der
Theorie)
Theorie)
45
62
Physikalische
Rjm-nscrwftcn
weiße Kristalle
(aus Äthanol)
Fp. 78' C
(aus Äthanol)
Fp. 78' C
Surnmcnformcl
Molgewicht
Molgewicht
C13H11CI3NO2PS
(382.5)
(382.5)
Elementar;in;ihse
berechnet
berechnet
Cl | 27.9 | Cl 2 |
N | 3,67 | N |
P | 8,11 | P |
S | 8.36 | S |
gefunden
braunes | öl | '-<) | H11CI | ,O2NPS | I α | 31 | .9 |
!V | 4.51 | : ν | .1 | .19 | |||
P | ι) | .27 |
Ci
Claims (1)
- Patentansprüche:eindeutig überlegen; erstere stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.Das erfindungsiiemaße Verfuhren verläuft im Sinne l.Trichlorpyndyl-thianophosphonsftureesterder des folgenden Formelschemas: Formel 5Cl ClCl Cl/\/ Y Ii S OR1S OR,
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0051974 | 1967-03-30 |
Publications (3)
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DE1670836A1 DE1670836A1 (de) | 1971-03-11 |
DE1670836B2 true DE1670836B2 (de) | 1974-08-01 |
DE1670836C3 DE1670836C3 (de) | 1975-06-12 |
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DE1670836A Granted DE1670836B2 (de) | 1967-03-30 | 1967-03-30 | Trichlorpyridyl-thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel |
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US3818019A (en) * | 1971-12-01 | 1974-06-18 | Dow Chemical Co | Certain (trifluoromethyl-pyridyl)-phosphoramidates and phosphoramidothioates |
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-
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IL29504A (en) | 1971-10-20 |
CH516600A (de) | 1971-12-15 |
BE712896A (de) | 1968-09-30 |
NL6803819A (de) | 1968-10-01 |
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US3478037A (en) | 1969-11-11 |
ES352120A1 (es) | 1969-07-01 |
FR1559456A (de) | 1969-03-07 |
DE1670836A1 (de) | 1971-03-11 |
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |