CS264146B2 - Insecticide and process for preparing active component - Google Patents
Insecticide and process for preparing active component Download PDFInfo
- Publication number
- CS264146B2 CS264146B2 CS875635A CS563587A CS264146B2 CS 264146 B2 CS264146 B2 CS 264146B2 CS 875635 A CS875635 A CS 875635A CS 563587 A CS563587 A CS 563587A CS 264146 B2 CS264146 B2 CS 264146B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- spec
- methyl
- acid
- formula
- trichloropyrid
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 O-methyl-O- (3,5,6-trichloropyrid-2-yl) ester Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 7
- WCYYAQFQZQEUEN-UHFFFAOYSA-N 3,5,6-trichloropyridine-2-one Chemical compound ClC=1C=C(Cl)C(=O)NC=1Cl WCYYAQFQZQEUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930045534 Me ester-Cyclohexaneundecanoic acid Natural products 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XOKUOKRHQHXTOB-UHFFFAOYSA-N COOP(C(C(Cl)=C1)=NC(Cl)=C1Cl)(O)=S Chemical class COOP(C(C(Cl)=C1)=NC(Cl)=C1Cl)(O)=S XOKUOKRHQHXTOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 2
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 2
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- MQKKMEOOUVUSNC-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trichloro-4H-pyridin-2-ol Chemical compound ClC1=C(N=CC(C1)(Cl)Cl)O MQKKMEOOUVUSNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 241000238819 Acheta Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241000059559 Agriotes sordidus Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001228940 Aonidella Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000273311 Aphis spiraecola Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238659 Blatta Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000238678 Boophilus Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000488564 Bryobia Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491664 Bupalus Species 0.000 description 1
- RCWCPLHVPCDFBK-UHFFFAOYSA-N CCOOP(C(C(Cl)=C1)=NC(Cl)=C1Cl)(O)=S Chemical class CCOOP(C(C(Cl)=C1)=NC(Cl)=C1Cl)(O)=S RCWCPLHVPCDFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHOWCHQNHPCPOE-UHFFFAOYSA-N CCP(O)(OC)=S.Cl Chemical compound CCP(O)(OC)=S.Cl MHOWCHQNHPCPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 240000007582 Corylus avellana Species 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001201623 Hofmannophila pseudospretella Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251958 Hyalopterus Species 0.000 description 1
- 241000832178 Hylotrupes Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470016 Laodelphax Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000623906 Lytta vesicatoria Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241001599018 Melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241001157806 Oscinella Species 0.000 description 1
- 241001479588 Packera glabella Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908124 Porcellio Species 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241001340903 Pyralis farinalis Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000983742 Saccharina Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255632 Tabanus atratus Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000130771 Tinea pellionella Species 0.000 description 1
- 241000333689 Tineola Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- NAKDJXIEBCHXIZ-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-phenyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(=S)C1=CC=CC=C1 NAKDJXIEBCHXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N ethylphosphonic acid Chemical compound CCP(O)(O)=O GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003206 sterilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká insekticidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové O-methy1-0-(3,5,6-trichlorpyrid-2~yl)estery thionofosfonové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových sloučenin a jejich použití v insekticidních . prostředcích, výhodně při potírání rezistentních druhů dvoukřídlých (Diptera).The present invention relates to an insecticidal composition which comprises as active ingredient the novel O-methyl-O- (3,5,6-trichloropyrid-2-yl) thionophosphonic acid esters. The invention further relates to a process for the preparation of these novel compounds and to their use in insecticidal. compositions, preferably for combating resistant Diptera species.
3e již známo, že určité 0-ethyl-0-(3,5,6-trichlorpyrid-2-yl)estery thionofosfonové kyseliny, jako například o-ethy1-0-(3,5/6-trichlorpyrid-2-yl)-ester ethanthionofosfonové kyseliny, methanthionofosfonové kyseliny a fenylthiofosfonové kyseliny, mají insekticidní vlastnosti (srov. například DE-OS 16 70 836).3e already known that certain O-ethyl-O- (3,5,6-trichloropyrid-2-yl) thionophosphonic acid esters such as o-ethyl-O- (3,5 / 6-trichloropyrid-2-yl) the ethanethionic phosphonic acid ester, methanthionophosphonic acid and phenylthiophosphonic acid have insecticidal properties (cf., for example, DE-OS 16 70 836).
Nyní byly nalezeny nové O-methy1-0-(3,5,6-trichlorpyrid-2-yl)estery thionofosfonové kyseliny obecného vzorce iWe have now found new O-methyl-O- (3,5,6-trichloropyrid-2-yl) thionophosphonic acid esters of the general formula i
(I) ve kterém(I) in which
R znamená methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu.R is methyl or ethyl.
Současně bylo zjištěno, že tyto nové účinné látky obecného vzorce I se hodí к boji proti hmyzu.At the same time, it has been found that these new active compounds of the formula I are suitable for combating insects.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž insekticidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I.Accordingly, it is an object of the present invention to provide an insecticidal composition, characterized in that it contains at least one compound of the formula I as defined above as an active ingredient.
Předmětem předloženého vynálezu je rovněž způsob výroby nových O-methy1-0-(3,5,6-trichlorpyrid-2-yl)esterů thionofosfonové kyseliny obecného vzorce I, který spočívá v tom, že se nechá reagovat 2-hydroxy-3,5,6-trichlorpyridin vzorce IIThe present invention also relates to a process for the preparation of the novel O-methyl-O- (3,5,6-trichloropyrid-2-yl) thionophosphonic acid esters of the general formula (I) by reacting 2-hydroxy-3,5 6-trichloropyridine of formula II
Cl OH nebo soli této sloučeniny s alkalickými kovy, nebo soli této sloučeniny s kovy alkalických zemin či odpovídající soli amonné s halogenidy obecného vzorce IIICl OH or alkali metal salts of this compound, or alkaline earth metal salts of this compound, or the corresponding ammonium salts of the halides of the formula III
OCH3 OCH 3
RR
(III) ve kterém r má shora uvedené významy a(III) wherein r has the above meanings and
Hal znamená atom halogenu, popřípadě v přítomnosti činidla, které váže kyselinu, popřípadě v přítomnosti bicyklického organického aminu a popřípadě v přítomnosti ředidla.Hal represents a halogen atom, optionally in the presence of an acid-binding agent, optionally in the presence of a bicyclic organic amine, and optionally in the presence of a diluent.
O-methy1-0-(3,4,6-trichlorpyrid-2-yl)estery thionofosfonové kyseliny obecného vzorce i se vyznačují překvapivým způsobem vysokou účinností při potírání rezistentních druhů dvoukřídlých (Diptera).The thionophosphonic acid o-methyl-O- (3,4,6-trichloropyrid-2-yl) esters of formula (I) are surprisingly highly effective in combating resistant diptera species (Diptera).
Použije-li se například při postupu podle vynálezu jako výchozích látek o-methylesterchloridu methanthionofosfonové kyseliny a 2-hydroxy-3,5,6-trichlorpyridinu, pak lze průběh odpovídající reakce znázornit následujícím reakčním schématem:If, for example, methanthionophosphonic acid o-methyl ester chloride and 2-hydroxy-3,5,6-trichloropyridine o-methyl ester are used as starting materials in the process of the invention, the corresponding reaction can be illustrated by the following reaction scheme:
2-hydroxy-3,5,6-trichlorpyridin popřípadě odpovídající soli této sloučeniny s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající soli amonné, které se používají při postupu podle vynálezu jako výchozí látky pro výrobu nových sloučenin obecného vzorce I, jsou definovány vzorcem II. Oako soli s alkalickými kovy, soli s kovy alkalických zemin či soli amonné uvedené sloučeniny se používají výhodně soli sodné, soli draselné, soli vápenaté nebo soli amonné.The 2-hydroxy-3,5,6-trichloropyridine or corresponding alkali metal, alkaline earth metal or corresponding ammonium salts of this compound which are used in the process of the invention as starting materials for the preparation of the novel compounds of formula I are defined by the formula II. The alkali metal salts, alkaline earth metal salts or ammonium salts of said compound are preferably sodium, potassium, calcium or ammonium salts.
2-hydroxy-3,5,5-trichlorpyridin a odpovídající soli této sloučeniny s alkalickými kovy, 8 kovy alkalických zemin nebo soli amonné, jsou známé nebo/a se mohou vyrábět podle obecně známých postupů a metod (srov. například americký patentový spis č. 3 244 586 a americký patentový spis 4 115 577).The 2-hydroxy-3,5,5-trichloropyridine and the corresponding alkali metal, 8 alkaline earth metal or ammonium salts of this compound are known and / or can be prepared according to generally known methods and methods (cf., for example, U.S. Pat. No. 3,244,586 and U.S. Pat. No. 4,115,577).
□ako příklady sloučenin vzorce II lze uvést:□ Examples of compounds of formula II include:
2-hydroxy-3,5,6-trichlorpyridin a odpovídající soli sodné, draselné, vápenaté a amonné.2-hydroxy-3,5,6-trichloropyridine and the corresponding sodium, potassium, calcium and ammonium salts.
Halogenidy, které se kromě toho používají jako výchozí látky při postupu podle vynálezu, Jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto vzorci III znamená symbol R methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu a Hal znamená atom halogenu, výhodně atom chloru nebo atom bromu.The halides which are additionally used as starting materials in the process according to the invention are generally defined by formula III. In this formula III, R is methyl or ethyl and Hal is halogen, preferably chlorine or bromine.
Sloučeniny obecného vzorce III jsou známými sloučeninami.The compounds of formula (III) are known compounds.
□ako příklady halogenidů obecného vzorce lil lze uvést následující sloučeniny:□ Examples of halides of formula III are:
CS 264146 82CS 264146 82
O-methyleaterchlorid ^ethanthionofosfonové kyseliny/ O-methyleeterbromid methanthionofosfonové kyseliny/ O-methyleeterchlorid ethanthionofosfonové kyseliny a o-methylesterbromid ethanthionofosfonové kyseliny způsob výroby nových 0-methyl-0-(3,5,6-trichlorpyrid-2-yl)esterů thionofosfonové kyseliny obecného vzorce I podle vynálezu se výhodně provádí za použití ředidel· Jako ředidla přicházejí přitom v úvahu prakticky všechna inertní organická rozpouštědla· К těm náleží výhodně alifatické a aromatické/ popřípadě halogenované uhlovodíky, jako pentan, hexan, heptan, cyklohexan, petrolether, benzin, ligroin, benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, ethylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, chlorbenzen a o-dichlorbenzen, ethery jako diethylether a dibutylether, glýkoldimethylethery a diglykoldimethylethery, tetrahydrofuran a dioxan, ketony jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon a methylisobutylketon a nitrily, jako například acetonitril a propiontitril·O-methyl-ethanethionophosphonic acid O-methyl ether chloride / O-methyl-ethanethionophosphonic acid / O-methyl ethanethionophosphonic acid o-methyl ethanethionophosphonic acid o-methyl ester bromide process for the preparation of the new thionophosphonic acid O-methyl-O- (3,5,6-trichloropyrid-2-yl) esters The solvents according to the invention are preferably carried out using diluents. Virtually all inert organic solvents are suitable as diluents. These preferably include aliphatic and aromatic / optionally halogenated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, petrol, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ethers such as diethyl ether and dibutyl ether, glycol dimethyl ethers and diglycol dimethyl ethers, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methylisobutyl ketone, onitrile and propionitrile ·
Jako činidla, která váží kyseliny, přicházejí v úvahu všechna obvyklá činidla k vázání kyseliny· Uvést nutno zejména uhličitany alkalických kovů a alkoxidy alkalických kovů, jako uhličitan sodný a uhličitan draselný, terc.butoxid draselný, dále alifatické, aromatické nebo heterocyklické aminy, jako například triethylamin, trimethylamin, dimethylanilin, dimethylbenzylamin a pyridin· Oestliže se používá sloučeniny obecného vzorce II ve formě soli, je možno od přídavku činidla vázajícího kyselinu upustit·Suitable acid-binding agents are all customary acid-binding agents. In particular, alkali metal carbonates and alkali metal alkoxides such as sodium carbonate and potassium carbonate, potassium tert-butoxide, aliphatic, aromatic or heterocyclic amines such as e.g. triethylamine, trimethylamine, dimethylaniline, dimethylbenzylamine and pyridine · If a compound of formula II is used in the form of a salt, the addition of an acid binding agent may be omitted.
Postup podle vynálezu se může provádět v přítomnosti bicyklického organického aminu, jako chinuclidinu a 1,4-diazabickyklo(2,2,2)oktanu, výhodně l,4-diazabicyklo(2,2,2)oktanu jako katalyzátoru· Bicyklický organický amin se může používat současně jako činidlo vázající kyselinu· V tomto případě se používá alespoň molárních množství bicyklického organického aminu, zejména 1,4-diazabicyklo(2,2,2)oktanu·The process according to the invention can be carried out in the presence of a bicyclic organic amine such as quinclidine and 1,4-diazabicyclo (2,2,2) octane, preferably 1,4-diazabicyclo (2,2,2) octane as catalyst. can be used simultaneously as an acid-binding agent · In this case, at least molar amounts of bicyclic organic amine are used, in particular 1,4-diazabicyclo (2,2,2) octane ·
Při výhodném provedení postupu podle vynálezu se jako činidla vázající kyseliny používají uhličitany alkalických kovů, zejména uhličitan sodný nebo/a uhličitan draselný a jako katalyzátoru se používá katalytického množství 1,4-diazabicyklo(2,2,2)oktanu·In an advantageous embodiment of the process according to the invention, alkali metal carbonates, in particular sodium carbonate and / or potassium carbonate, are used as acid-binding agents and a catalytic amount of 1,4-diazabicyclo (2,2,2) octane is used as catalyst.
Postup podle vynálezu se provádí obecně při teplotách mezi 0 °C a 120 °C. Výhodně se pracuje při teplotě mezi 20 °C a 100 °C· Reakce se provádějí obecně při atmosférickém tlaku· za účelem provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol sloučeniny vzorce II nebo soli této sloučeniny 1,0 až 1,3 mol, výhodně mezi 1,0 až 1,2 mol halogenidu vzorce III a v přítomnosti použití bicyklického aminu jako katalyzátoru 0,01 až 0,08 mol, výhodně mezi 0,02 až 0,06 mol bicyklického organického aminu, výhodně l,4-diazabicyklo(2,2,2)oktanu·The process according to the invention is generally carried out at temperatures between 0 ° C and 120 ° C. Preferably, the reaction is carried out at a temperature of between 20 ° C and 100 ° C · The reactions are generally carried out at atmospheric pressure · 1.0 to 1.3 mol, preferably 1.0 to 1.3 mol, preferably 1 mol of the compound of formula II or salt thereof between 1.0 to 1.2 mol of a halide of formula III and in the presence of using a bicyclic amine as a catalyst 0.01 to 0.08 mol, preferably between 0.02 to 0.06 mol, of a bicyclic organic amine, preferably 1,4-diazabicyclo ( 2,2,2) octane ·
Reakce se provádí obecně v ředidle a v přítomnosti činidla, které váže kyselinu· činidlo k vázání kyseliny se používá v množství, které ve vhodné k tomu, aby vázalo odpovídající halogenovodík· Výhodně se používá na 1 mol sloučeniny vzorce II 0,8 až 2,5, zejména 0,9 až 1,8 mol činidla vázajícího kyselinu· Po uplynutí reakce se reakční směs zfiltruje a rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu·The reaction is generally carried out in a diluent and in the presence of an acid binding agent. The acid binding agent is used in an amount suitable to bind the corresponding hydrogen halide. 5, in particular 0.9 to 1.8 moles of acid binding agent · After the reaction, the reaction mixture is filtered and the solvent is distilled off in vacuo ·
Sloučeniny vzorce I se získávají ve formě olejů, které se zčásti nedají destilovat bez rozkladu, avšak tzv· •dodestilováním, tj· delším zahříváním za sníženého tlaku na mírně zvýšené teploty se zbaví posledních těkavých podílů a tímto způsobem se čistí· К jejich charakteri8ování slouží index lomu·The compounds of the formula I are obtained in the form of oils which in part cannot be distilled without decomposition, but by so-called distillation, i.e. by longer heating under reduced pressure to slightly elevated temperatures, the last volatiles are freed and thus purified. quarry ·
Účinné látky jsou vhodné k potírání hmyzu, vyskytujícího se v zemědělství, v lesním hospodářství, při ochraně zásob a materiálu, jakož i v oblasti hygieny· účinné látky se používají výhodně v domácnostech a v oblasti hygieny· Zmíněné látky jsou účinné jak proti normálně citlivým, tak i rezistentním druhům, jakož i proti všem nebo jen jednotlivým vývojovým stádiím hmyzu· к výše zmíněným druhům hmyzu náležejí:The active substances are suitable for controlling insects occurring in agriculture, forestry, for the protection of stocks and materials as well as in the field of hygiene · the active substances are preferably used in households and in the field of hygiene. as well as resistant species, as well as against all or only individual developmental stages of insects:
z řádu stejnonožců (isopoda), například stínka zední (Oniscus asellus), svinka obecná (Armadillidium vulgare), stínka obecná (Porcellio ecaber)* z třídy mnohonožek (Díplopoda), například mnohonožka slepá (Blaniulus guttulatus);from the order of the isopods, for example Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio ecaber * from the Dipopoda class, such as the Blaniulus guttulatus;
z třídy stonožek (Chilopoda), například zemivka (Geophilus carpophagus), strašník (Scutigera spec·);from the class of the Chilopoda, for example Geophilus carpophagus, Scutigera spec ·;
z třídy stonoženek (Symphyla),. napříkladfrom the centipede class (Symphyla) ,. for example
Scutigerella immaculata;Scutigerella immaculata;
z řádu šupinušek (Thysanura), například rybenka domácí (Lípísma saccharina);from the order of the Thysanura, such as the small fish (Lípísma saccharina);
z řádu chvostoskoků (Collembola), například larvěnka obecná (Onychiurus armatus);from the order of the Collembola, for example Onychiurus armatus;
z řádu rovnokřídlých (Orthoptera), napříkladfrom the order of the Orthoptera, for example
Šváb obecný (Blatta oriente lis)/Cockroach (Blatta oriente lis) /
Šváb americký (Periplaneta americana)/American cockroach (Periplaneta americana) /
Leucophaea maderae, rus domácí (Blattella germanica)/ cvrček domácí (Acheta domestícus), krtonožka (Gryllotalpa spec·)/ заranče stěhovavá (Locusta migratoria migratorioides)t Melanoplus differentialis, saranče pustinná (Schistocerca gregaria);Leucophaea maderae, Domestic Russian (Blattella germanica) / House Cricket (Acheta domestícus), Gryllotalpa spec · / Locusta migratoria migratorioides t Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria;
z řádu Škvorů (Dermaptera)/ napříkladfrom the order of the Dermaptera / e.g.
Škvor obecný (Forficula auricularia);Common earwig (Forficula auricularia);
z řádu vSekazů (Isoptera)/ například vSekaz (Retículitermes spec·);from the order of the Isoptera / for example, the Rhetulitermes spec;
z řádu vší (Anoplura)/ například mšička (Phylloxera vastatrix), dutilka (Pemphigus spec·)/ veš šatní (Pediculus humanus corporis), Haematopinus spec·/from the order of the lice (Anoplura) / for example, the aphid (Phylloxera vastatrix), the louse (Pemphigus spec ·) / the louse (Pediculus humanus corporis), Haematopinus spec · /
Linognathus spec·;Linognathus spec.
z řádu všenek (Mallophaga), například všenka (Trichodectee spec·)/ Damalinea spec·;from the order of the Mallophaga, for example, the Trichodectee spec. / Damalinea spec;
z řádu třásnokřídlých (Thysanoptera)/ například třásněnka hnědonohá (Hercinothrips femoralis)/ třásněnka zahradní (Thrips tabaci);from the order of the Thysanoptera / e.g., Hercinothrips femoralis / Thrips tabaci;
z řádu ploStic (Heteroptera)/ například kněžice (Eurygaster spec·)/ Dysdercus intermediud/ sítěnka řepná (Piesma quadrata), štěnice domácí (Cimex lectularius)t from the order Heteroptera / e.g. Eurygaster spec. / Dysdercus intermediud / Piesma quadrata, Cimex lectularius t
Rhodniua prolixua, .Rhodniua prolixua,.
Triatorna spec·* z řádu stejnokřídlých (Homoptera), například molice zelná (Aleurodee brassicae), Bemloia tabaci, molice skleníková (Trialeurodes vaparariorum), mšice bavlníková (Aphis gosaypli), mšice zelná (Brevicoryne brassicae), mšice rybízová (cryptomyzua ribia), mšice maková (Doralis fabae), mšice jabloňová (Doralis pomi), vlnatka krvavá (Eriosoma lanigerum), mšice (Hyalopterus arundinia), Macrosiphum avanae, Myzua spec·, mšice chmelová (phorodon humuli), mšice вtřemehová (Rhopaloaiphum padi), pidikříeek (Empoaeca spec·), kříaek (Euacelie bilobatua), Nephotettix cincticepa, Lecanium corni, puklice (Saiaaetia oleae), Laodelphax atriatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, štítenka břečbanová (Aapidiotua hederae), červec (Pseudococcue spec.), mera (Psylla spec·)*Triatorna spec · * from the order of the Homoptera, for example Aleurodee brassicae, Bemloia tabaci, Trialeurodes vaparariorum, Aphis gosaypli, Brevicoryne brassicae, currant apricot Poppy Aphid (Doralis fabae), Apple Aphid (Doralis pomi), Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinia, Macrosiphum avanae, Myzua spec ·, Phorodon humuli, Rhopaloa Empoaeca spec.), Euacelia bilobatua, Nephotettix cincticepa, Lecanium corni, Saiaaetia oleae, Laodelphax atriatellus, Nilaparvata lugens, Aonidella aurantii, Aapidiocua specerala spec. ·) *
Z řádu motýlů (Lepidoptera), například pectlnophora gossypiella, pídalka tmavoskvrnáč (Bupalus piniariua), Cheimatobia brumata, klíněnka jabloňová (Lithocolletie blancardella), mol jabloňový (Hyponemeuta padella), předivka polní (Plutella maculipennia), bourec pretánčitý (Malacosoma neuatria), bekyně pižmová (Euprostis chryaorrhoea), bekyně (Lymantria apec·), Bucculatrix thurberiella, liatovníček (Phyllocnistia citrella), osenice (Agrotia spec·), oaenice (Euxoa spec·), Feltia spec·, Eariae insulana, šedavka (Heliothisapec·), blýakavka červlvcová (Laphygma exigua), můra zelná (Mameatra brassicae), můra eosnokaz (Panolie flammea), Prodenia litura, Spodoptera spec·, Trichoplusia ni, Carpocapaa pomonella, bělásek (Pierie spec·),From the order of the butterflies (Lepidoptera), for example, pectlnophora gossypiella, Bupalus piniariua, Cheimatobia brumata, Lithocolletie blancardella, Hyponemeuta padella, Plutella maculipennia musk (Euprostis chryaorrhoea), moth (Lymantria apec ·), Bucculatrix thurberiella, hazel tree (Phyllocnistia citrella), osseed (Agrotia spec ·), oatifolia (Euxoa spec ·), Feltia spec ·, Eariae insulana, blister beetle Laphygma exigua, Cabbage moth (Mameatra brassicae), Eosnoid moth (Panolia flammea), Prodenia litura, Spodoptera spec, Trichoplusia ni, Carpocapaa pomonella, Pierie spec ·
Chilo spec·/ zavíječ kukuřičný (Pyrausta nubilalis), mol moučný (Ephestia kuehniella), zavíječ voskový (Galleria mellonella), Tineola biaselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, oba leč (Cacoecia podana), Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, obaleČ dubový (Tortrix viridana)* z řádu brouků (Coleoptera), například červotoč proužkovaný (Anobium punctatum), korovník (Rhizopertha dominica), Bruchidius obtectus, zrnokaz (Acanthoecelides obtectus), tesařík krovový (Hylotrupes bajulus), bázlivec olSový (Agelastica alni), mandelinka bramborová (Leptinotersa decemlineata), mandělinka řeřišnicová (phaedon cochleariae), Diabrotica spec·, dřepčík olejkový (Psylliodes chrysocephala), Epilachna varivestis, maločlenec (Atomaria spec·), lesák skladištní (Oryzaephilus surinamensis), květopas (Anthonomus spec·), pilous (Sitophilus spec·), lalokonoaec rýhovaný (otiorrhynchua sulcatua), Cosmopolites sordidus, krytonosec šešulový (Ceuthorrhynchus assimilis), Hypera postica, kožojed (Dermeates spec·), Trogoderma spec·, rušník (Anthrenus spec·), kožojed (Attagenus spec·), hrbohlav (Lyctus spec·), blýskáček řepkový (Meligethes aeneus), vrtavec (Ptinus spec·), vrtavec plstnatý (Niptus hololeucus), Gibbium psylloides, potemník (Tribolium spec·), potemník moučný (Tenebrio molitor), kovařík (Agtiotes spec·), Conoderus spec·, chroust obecný (Melolontha melolontha), chroustek letní (Amphimallon solstitialis), Coatelytra zealandica* .Chilo spec · / Corn moth (Pyrausta nubilalis), Meal moth (Ephestia kuehniella), Wax moth (Galleria mellonella), Tineola biaselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, both butch (Cacoecia podana), Homona magnanima, Tortrix viridana * from the order of the beetles (Coleoptera), for example, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoecelides obtectus, Hylotrupes besulus Agelastica alni), Colorado potato beetle (Leptinotersa decemlineata), cress leaf beetle (phaedon cochleariae), Diabrotica spec ·, Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria specus, Surza · (Sitophilus spec ·), Grooved Lobe (otiorrhynchua sulcatua), Cosmopo lites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermeates spec ·, Trogoderma spec ·, Anthrenus spec ·, Attagenus spec ·, Lyctus spec · ), helicopter (Ptinus spec ·), felt helicopter (Niptus hololeucus), Gibbium psylloides, darkling beetle (Tribolium spec ·), darkling beetle (Tenebrio molitor), click beetle (Agtiotes spec ·), Conoderus spec ·, cockchafer (Melolontha melolontha) , Summer Chafer (Amphimallon solstitialis), Coatelytra zealandica *.
z řádu blanokřídlých (Hymenoptera), například hřebenule (Diprion spec·), pilatka (Hoplocampa spec·), mravenec (Lasius spec·),from the order of the Hymenoptera, for example Diprion spec ·, Hoplocampa spec, Lasius spec ·
Monomorium pharaonls, srčen (vespa spec.);Monomorium pharaonls, vespa spec.
z řádu dvoukřídlých (Dlpera), například komár (Aedes spec.), , anofeles (Anopheles spec·), komár (Culex spec·), octomilka obecná (Drosophlla melanogaster), moucha (Musea spec·)· slunílka (Fannia spec·), bzučlvka obecná (Calliphora erythrocephala), bzučlvka (Lucilia spec.), Chrysomyia spec·, Cuterebra spec·, střeček (Gastrophilus spec·), Hyppobosca spec·, bodalka (Stomoxys spec·), střeček (Oestrus spec·), střeček (Hypoderma spec·), ovád (Tabanus spec·), Tannia spec·, muchnice zahradní (Blblo hortulanus), bzunka ječná (Oscinella frlt), Phorbia spec·, květilka řepná (Pegomyia hyoscyaml), vrtule obecná (Ceratitie capitata), Dacus oleae, tiplice bahenní (Tipula paludosa)?of the order Dlpera, for example, the mosquito (Aedes spec.), anofeles (Anopheles spec ·), mosquito (Culex spec ·), fruit fly (Drosophlla melanogaster), fly (Musea spec ·) · sunshine (Fannia spec ·) , Calliphora erythrocephala, Lucilia spec., Chrysomyia spec., Cuterebra spec., Gastrophilus spec., Hyppobosca spec., Stomoxys spec., Oestrus spec. Hypoderma spec ·), Horsefly (Tabanus spec ·), Tannia spec ·, Blush hortulanus, Oscinella frlt, Phorbia spec, Pegomyia hyoscyaml, Ceratitie capitata, Dacus oleae , Tipula paludosa?
z řádu siphonaptera, například blecha morová (Xenopsylla cheopis), blecha (ceratophyllus spec·);from the order of the siphonaptera, for example, Xenopsylla cheopis, ceratophyllus spec;
z řádu Arachnida, napříkladfrom the order of Arachnida, for example
Scorpio maurus, 8novačka (Latrodectus mactans);Scorpio maurus, Latrodectus mactans;
z řádu roztočů (Acarina), například zákožka svrabová (Acarus síro), klíčlák (Arga8 spec·), ornithodoros spec·, čmelík kuří (Dermanyssus gallinae), vlnovník cybízový (Eriophyes ribie), Phyllocoptruta oleivora, klíči (Boophilus spec·), Rhlplcephalus spec·, piják (Amblyomma spec·), Hyalomma spec·, klíčtč (ixodes spec·), pračlvka (Psoroptes spec·), strupovka (Chorloptes spec·), Sarcoptee spec·, roztočík (Tareonemus spec·), svllučka rybízová (Bryobia praetoosa), svllučka (Panonychus spec·)· svllučka (Tetranychus spec·)· оfrom the order of the mites (Acarina), for example Acarus sulfur, Arga8 spec, Ornithodoros spec, Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribie Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spec. Rhlplcephalus spec ·, Amblyomma spec ·, Hyalomma spec ·, ixodes spec ·, Psoroptes spec, Chorloptes spec, Sarcoptee spec, Tareonemus spec · Bryobia praetoosa), (Panonychus spec ·) · Tetranychus spec · о
Účinné látky podle vynálezu se vyznačují vynikající insekticidní účinností, zejména při potírání rezistentních druhů dvoukřídlých (Diptera), jako například mouchy domácí (Musea domestica). Tyto účinné látky mají dále dobrý účinek proti mšicím, jako například proti mšici broskvoňové (Myzus persicae) a proti roztočům poškozujícím rostliny, jako je například sviluška snovácl (Tetranyohus urticae) a mohou se používat také při potírání půdního hmyzu Jako například larev květilky (Phorbia antiqua). Zcela zvláště výhodně se však sloučeniny vzorce I podle vynálezu používají v domácnostech a v oblasti hygieny při boji proti rezistentním druhům dvoukřídlých (Diptera) (tj. druhům, které Jsou rezistentní vůči obvyklým prostředkům к boji proti škůdcům, zejména vůči obvyklým esterům kyseliny fosforečné), výhodně proti mouše domácí (Musea domestaca), nebo proti komárům (Aedes spp.), zejména vůči mouše domácí (Musea domestica).The active compounds according to the invention are distinguished by excellent insecticidal activity, in particular in combating resistant diptera species, such as house flies (Musea domestica). Furthermore, these active compounds have a good effect against aphids such as peach aphids (Myzus persicae) and mites damaging plants such as spider mite (Tetranyohus urticae) and can also be used in the control of soil insects such as larvae of Phorbia antiqua ). However, the compounds of the formula I according to the invention are particularly advantageously used in the household and in the field of hygiene in combating resistant Diptera species (i.e. species which are resistant to conventional pest control agents, in particular conventional phosphoric esters), preferably against housefly (Musea domestaca) or mosquitoes (Aedes spp.), in particular against housefly (Musea domestica).
Účinné látky se mohou v závislosti na svých fyzikálních nebo/a chemických vlastnostech převádět na obvyklé prostředky Jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, Jemně enkapsulované prostředky v polymerních látkách, obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dozy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.The active substances can, depending on their physical and / or chemical properties, be converted into the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, natural and synthetic substances impregnated with active substances, finely encapsulated compositions in polymeric substances , seed coatings, flame retardants such as smoke cartridges, smoke towers, smoke spirals and the like, as well as formulations of active substance concentrates for cold or hot mist dispersion.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpevnovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, Jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, Jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, Jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené afrukcionovaně přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpevňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkyleulfáty, arylsulfáty a hydrolyzáty bílkovin a jako dispergátory například sulfitové odpadní louhy s obsahem lignitu a methylceluloza.These compositions are prepared in known manner, for example by mixing the active ingredient with fillers, i.e. liquid solvents, with liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally using surfactants, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or reinforcing agents. If water is used as a filler, it is also possible to use, for example, organic solvents as co-solvents. Basically suitable liquid solvents are: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water. By liquefied gaseous fillers or carriers is meant those liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons, as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Suitable solid carriers are: natural stone meal, such as kaolins, alumina, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic stone meal, such as highly disperse silica, alumina and silicates. Suitable solid carriers for the preparation of granulates are crushed, naturally agglomerated natural stone materials such as limestone, marble, pumice, sepiolite and dolomite, as well as synthetic granules of inorganic and organic flours, as well as granules of organic material such as sawdust, coconut shells. nuts, corn sticks and tobacco stems. Suitable emulsifiers and / or reinforcing agents are non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, fatty alcohol polyoxyethylene ethers, e.g.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát, Jakož i přírodní fosfolipidy, jako kefalin a lecitin a syntetické fosfolipidy. Dalšími přísadami mohou být minerální a rostlinné oleje.The compositions of the invention may include adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdered, granular or latex polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalin and lecithin and synthetic phospholipids. Other additives may be mineral and vegetable oils.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva, Jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.In addition, these compositions may contain coloring agents such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium dioxide and ferrocyanide blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes, as well as trace elements such as iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.The concentrates generally contain between 0.1 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.
п CS 264146 82 п CS 264146 82
Účinné látky podle vynálezu se mohou vyskytovat ve formě prostředků obvyklých na trhu, jakož i ve formě aplikačních přípravků, které byly připraveny z těchto koncentrátů ve směsi s dalšími účinnými látkami, jako jsou insekticidy, návnady, sterilační prostředky, akaricidy, nematocidy, fungicidy, látky regulující růst rostlin nebo herbicidy. К insekticidům počítáme například estery fosforečné kyseliny, karbamáty, estery karboxylové kyseliny, chlorované uhlovodíky, fenylmočoviny, látky produkované mikroorganismy a další.The active compounds according to the invention can be present in the form of commercial preparations as well as in the form of application preparations which have been prepared from these concentrates in admixture with other active substances such as insecticides, baits, sterilizing agents, acaricides, nematicides, fungicides, substances regulating plant growth or herbicides. Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms and others.
Účinné látky podle vynálezu se mohou vyskytovat dále ve formě prostředků obvyklých na trhu, jakož i ve formě aplikačních přípravků, které byly připraveny z těchto koncentrátů, ve směsi se synergicky účinnými látkami. Synergicky účinné látky jsou představovány sloučeninami pomocí nichž se zvyšuje účinek účinných látek, aniž by přidávaná synergicky účinná látka musela být sama aktivně účinná.Further, the active compounds according to the invention can be present in the form of commercially available formulations as well as in the form of application preparations which have been prepared from these concentrates in admixture with synergistically active substances. Synergically active substances are represented by compounds which increase the effect of the active substances without the added synergistic active substance having to be itself active.
Obsah účinné látky v aplikačních přípravcích připravených z prostředků, které jsou běžně na trhu, se může pohybovat v Širokých mezích. Koncentrace účinné látky v aplikačních formách muže činit od 0,00001 až do 95 % hmotnostních účinné látky, a výhodně činí mezi 0,001 a 10 % hmotnostními účinné látky.The active ingredient content of the application formulations prepared from the formulations currently on the market may be within wide limits. The concentration of active ingredient in the dosage forms may be from 0.00001 to 95% by weight of active ingredient, and is preferably between 0.001 and 10% by weight of active ingredient.
Aplikace se provádí způsobem, který je obvyklý pro tu kterou aplikační formu.Administration is carried out in a manner customary for a particular dosage form.
Při použití proti škůdcům v oblasti hygieny a proti skladištním škůdcům se účinné látky vyznačují vynikajícím reziduálním účinkem na dřevě a hlíně, jakož i dobrou stabilitou vůči alkaliím na vápenných podkladech.When used against hygiene pests and against storage pests, the active compounds are distinguished by an excellent residual effect on wood and clay as well as good stability to alkalis on lime substrates.
Biologickou účinnost sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu blíže objasňují následující příklady.The following examples illustrate the biological activity of the compounds of the formula I according to the invention.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látekExamples illustrating a process for the preparation of active substances
Příklad 1Example 1
Směs 5 g (0,025 mol) 2-hydroxy-3,5,6-trichlorpyridinu, 5,2 g (0,038 mol) uhličitanu draselného, 3,6 g (0,025 mol) O-methylesterchloridu methantionofosfonové kyseliny a 80 ml acetonitrilu se míchá po dobu 2 hodin při teplotě 20 °c. Potom se přidá 400 ml toluenu a reakční směs se dvakrát extrahuje vždy 200 ml vody. Organická fáze se poté oddělí, vysuší se síranem sodným a odpaří se za sníženého tlaku.A mixture of 5 g (0.025 mol) of 2-hydroxy-3,5,6-trichloropyridine, 5.2 g (0.038 mol) of potassium carbonate, 3.6 g (0.025 mol) of methantionophosphonic acid O-methyl ester and 80 ml of acetonitrile is stirred for 2 hours at 20 ° C. Toluene (400 ml) was added and the reaction mixture was extracted with water (2 x 200 ml). The organic phase was then separated, dried over sodium sulphate and evaporated under reduced pressure.
Získá se 4,8 g (63 % teorie) 0-methyl-0-(3/5,6-trichlor-2-pyridyl)esteru methanthionofosfonové kyseliny ve formě bezbarvých krystalů o teplotě tání 66 °C.4.8 g (63% of theory) of methanthionophosphonic acid O-methyl-O- (3 / 5,6-trichloro-2-pyridyl) ester are obtained in the form of colorless crystals, m.p.
CS 254146 B2CS 254146 B2
Směs 15 g (0,075 mol) 2-hydroxy-3,5,6-trichlorpyridinu, 15,5 g (0,11 mol) uhličitanu draselného, 0,5 g 1,4-diazabicyklo(2,2,2;oktanu, 11,8 g (0,075 mol) O-methylesterchloridu ethylthionofosfonové kyseliny a 150 ml toluenu se míchá 3 hodiny při teplotě 50 °c. Potom se reakční směs ochladí na 20 °C, anorganická sůl se odfiltruje a filtrát se odpaří za sníženého tlaku. Zbytek se dodestiluje pri teplotě 60 °C ve vysokém vakuu·A mixture of 15 g (0.075 mol) of 2-hydroxy-3,5,6-trichloropyridine, 15.5 g (0.11 mol) of potassium carbonate, 0.5 g of 1,4-diazabicyclo (2.2.2; octane, Ethylthionophosphonic acid O-methyl ester chloride (11.8 g, 0.075 mol) and toluene (150 ml) were stirred at 50 ° C for 3 hours. The reaction mixture was cooled to 20 ° C, the inorganic salt was filtered off and the filtrate evaporated under reduced pressure. is distilled at 60 ° C under high vacuum ·
Získá se 22 g (92 % teorie) o-methy)-o-(3,5,6-trichlorpyrid-2-yl)esteru ethanfosfo22 nové kyseliny ve formě žlutého oleje o i>dexu lomu n^ : 1,5500.22 g (92% of theory) of ethanephosphonic acid o-methyl-o- (3,5,6-trichloropyrid-2-yl) ester are obtained in the form of a yellow oil having a refractive index .alpha .: 1.5500.
příklady ilustrující biologickou účinnost:Examples illustrating biological activity:
V dále uvedeném příkladu, který ilustruje insekticidní účinnost sloučenin podle vynálezu, bylo jako srovnávacích prostředků oužito následujících sloučenin:In the following example, which illustrates the insecticidal activity of the compounds of the invention, the following compounds were used as comparative agents:
(A) (B)(A) (B)
(Tyto sloučeniny jsou známé z DH-OS 16 70 836)(These compounds are known from DH-OS 16 70 836)
Příklad А LT100test na dvoukřídlé pokusný hmyz: moucha domácí (Musea domestica) (rezistentní kmen)Example A LT 100 test for double-winged insects: housefly (Musea domestica) (resistant strain)
Rozpouštědlo· aceton díly hmotnostní účinné látky se rozpustí v 1 000 objemových dílech rozpouštědla. Takto získaný roztok se zředí dalším rozpouštědlem na požadovanou nižší koncentraci.Solvent Acetone parts by weight of active substance are dissolved in 1000 parts by volume of solvent. The solution thus obtained is diluted with additional solvent to the desired lower concentration.
2,5 ml roztoku účinné látky 86 odměří pipetou do Petriho misky. Na dné Petriho misky se nachází filtrační papír o průměru asi 9,5 cm. Petriho miska se nechá otevřena tak dlouho, až se veškeré rozpouštědlo úplně odpaří, podle koncentrace roztoku účinné látky Je množství účinné látky na i m2 filtračního papírů různě vysoké, potom se do petriho misky umístí asi 25 exemplářů pokusného hmyzu a Petriho miska se přikryje skleněným víčkem.Pipette 2.5 ml of drug solution 86 into a petri dish. On the bottom of a Petri dish there is a filter paper about 9.5 cm in diameter. The Petri dish is left open until the solvent had completely evaporated, the concentration of the active compound solution is an amount of active ingredient per .mu.m @ 2 of filter paper varied, then placed in the Petri dish is placed about 25 test insects and the Petri dish was covered with a glass lid .
Stav pokusného hmyzu se průběžně kontroluje. Zjišťuje se ten čas, který je nutný к dosažení stavu, kdy 100 % pokusných exemplářů je v poloze na zádech (knock down* - efekt).The condition of the test insects is continuously monitored. The time required to reach a condition where 100% of the specimens are in the knock down * (effect) is determined.
Při tomto testu vykazují například sloučeniny z příkladů ilustrujících způsob výroby 1 a 2 100% účinek například při koncentraci účinné létky 0,002 % po 75 a 120 minutách, zatímco srovnávací sloučeniny А а в vykazují 100% účinek při etejné koncentraci účinné látky teprve po 4 hodinách, srovnávací sloučenina c vykazuje při koncentraci účinné látky 0,2 % dokonce i po 4 hodinách 0% účinek.In this test, for example, the compounds of Examples 1 and 2 show a 100% effect, for example at an active agent concentration of 0.002% after 75 and 120 minutes, while the comparative compounds A and V show a 100% effect at the same active compound concentration only after 4 hours. Comparative Compound c exhibits a 0% effect at an active compound concentration of 0.2% even after 4 hours.
Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863625585 DE3625585A1 (en) | 1986-07-29 | 1986-07-29 | THIONOPHOSPHONIC ACID ESTER |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS563587A2 CS563587A2 (en) | 1988-09-16 |
CS264146B2 true CS264146B2 (en) | 1989-06-13 |
Family
ID=6306192
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS875635A CS264146B2 (en) | 1986-07-29 | 1987-07-27 | Insecticide and process for preparing active component |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0255891B1 (en) |
JP (1) | JPS6335585A (en) |
AT (1) | ATE61372T1 (en) |
AU (1) | AU591793B2 (en) |
BR (1) | BR8703895A (en) |
CS (1) | CS264146B2 (en) |
DD (1) | DD265550A5 (en) |
DE (2) | DE3625585A1 (en) |
DK (1) | DK160878B (en) |
ES (1) | ES2038625T3 (en) |
FI (1) | FI873274A7 (en) |
GR (1) | GR3001577T3 (en) |
HU (1) | HU201331B (en) |
IL (1) | IL83336A0 (en) |
NZ (1) | NZ221183A (en) |
PL (1) | PL152293B1 (en) |
ZA (1) | ZA875539B (en) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1670836B2 (en) * | 1967-03-30 | 1974-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Trichloropyridyl thionophosphonic acid esters, process for their preparation and agents containing them |
-
1986
- 1986-07-29 DE DE19863625585 patent/DE3625585A1/en not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-07-20 AT AT87110467T patent/ATE61372T1/en active
- 1987-07-20 EP EP87110467A patent/EP0255891B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-20 DE DE8787110467T patent/DE3768367D1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-20 ES ES198787110467T patent/ES2038625T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-24 NZ NZ221183A patent/NZ221183A/en unknown
- 1987-07-27 DD DD87305384A patent/DD265550A5/en not_active IP Right Cessation
- 1987-07-27 CS CS875635A patent/CS264146B2/en unknown
- 1987-07-27 JP JP62185646A patent/JPS6335585A/en active Pending
- 1987-07-27 FI FI873274A patent/FI873274A7/en not_active Application Discontinuation
- 1987-07-27 IL IL83336A patent/IL83336A0/en unknown
- 1987-07-28 BR BR8703895A patent/BR8703895A/en unknown
- 1987-07-28 PL PL1987267050A patent/PL152293B1/en unknown
- 1987-07-28 AU AU76266/87A patent/AU591793B2/en not_active Ceased
- 1987-07-28 DK DK392787A patent/DK160878B/en unknown
- 1987-07-28 ZA ZA875539A patent/ZA875539B/en unknown
- 1987-07-28 HU HU873461A patent/HU201331B/en unknown
-
1991
- 1991-03-07 GR GR91400223T patent/GR3001577T3/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0255891B1 (en) | 1991-03-06 |
IL83336A0 (en) | 1987-12-31 |
DK392787D0 (en) | 1987-07-28 |
FI873274A0 (en) | 1987-07-27 |
DD265550A5 (en) | 1989-03-08 |
DE3768367D1 (en) | 1991-04-11 |
DK160878B (en) | 1991-04-29 |
HU201331B (en) | 1990-10-28 |
NZ221183A (en) | 1989-10-27 |
ZA875539B (en) | 1988-04-27 |
DK392787A (en) | 1988-01-30 |
FI873274L (en) | 1988-01-30 |
HUT47953A (en) | 1989-04-28 |
ES2038625T3 (en) | 1993-08-01 |
FI873274A7 (en) | 1988-01-30 |
BR8703895A (en) | 1988-04-05 |
JPS6335585A (en) | 1988-02-16 |
DE3625585A1 (en) | 1988-02-04 |
CS563587A2 (en) | 1988-09-16 |
PL267050A1 (en) | 1989-03-20 |
GR3001577T3 (en) | 1992-11-23 |
AU591793B2 (en) | 1989-12-14 |
PL152293B1 (en) | 1990-12-31 |
AU7626687A (en) | 1988-02-04 |
ATE61372T1 (en) | 1991-03-15 |
EP0255891A2 (en) | 1988-02-17 |
EP0255891A3 (en) | 1989-06-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4276306A (en) | Combating arthropods with 3-phenoxybenzyl 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylates | |
CS209816B2 (en) | Insecticide and acaricide means and method of making the active components | |
US4666894A (en) | O-ethyl O-isopropyl O-(2-tert.-butylpryrimidin-5-yl)thionophosphate, composition and method of combatting soil insects with it | |
US4307107A (en) | Arthropodicidal N,N-dimethyl-O-(1,3,4-substituted-pyrazol(5)yl)-carbamic acid esters | |
US4389530A (en) | Pesticidally active novel phosphoric (phosphonic) acid ester amides | |
KR940010766B1 (en) | Method for producing vinyl cyclopropanecarboxylic acid ester | |
HU190378B (en) | Agent with insecticidal and acaricidal effect comprising 3-alken-1-yl-2,2-dimethyl-cyclopropane-carboxylic acid-(4-fluor-3-phenoxy-benzyl)-ester and process for preparing the active substance | |
US4254113A (en) | Combating arthropods with O-Alkyl-O-(2-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-thionophosphonic acid esters | |
US4699922A (en) | Tetramethylcyclopropanecarboxylates | |
US4822810A (en) | 1-aralkyl-5-imino-pyrazole compounds, pesticidal composition and use | |
US4279920A (en) | 2,2-Dimethyl-3-(2-bromo-2-phenyl-vinyl)-cyclopropanecarboxylic acid 3-phenoxybenzyl esters and pesticidal use | |
US4940698A (en) | Insecticidal thionophosphonates | |
US4678776A (en) | Pyridyl-thionophosphoric acid ester useful as pesticides | |
DK161511B (en) | FLUORO-SUBSTITUTED 2,2,3,3-TETRAMETHYL-CYCLOPROPAN-1-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTERS, PROCEDURES FOR PREPARING IT, AND INSECTICIDE AND ACARICIDE AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS | |
CS217991B2 (en) | Insecticide and acaricide means and method of making the active agent | |
US4219546A (en) | Combating arthropods with O,O-dialkyl-O-[1-isopropyl-1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin-3-yl]-phosphoric acid esters | |
CS199743B2 (en) | Insecticide,acaricide and nematocide agents and process for preparing effective compound | |
EP0004644A2 (en) | Pyrimidin(5)yl-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters or amides, process for their preparation and their use as insecticides and acaricides | |
CS211367B2 (en) | Insecticide,acricide and nematocide means and method of making the active substances | |
US5015635A (en) | Pesticidal S-(halogenoalkyl)-dithiophosphoric(phosphonic) acid esters | |
CS264146B2 (en) | Insecticide and process for preparing active component | |
US4489088A (en) | N,N-Dimethyl O-(1-carbamoyl-pyrazol-5-yl) carbamates as pest-combating agents | |
US4215141A (en) | Combating insects and acarids with 4,4,5,5-tetrachloro-2,2-dimethyl-spiropentane-1-carboxylic acid 3-phenoxy-benzyl esters | |
DE2830766A1 (en) | 2-CYCLOPROPYL-PYRIMIDINE (4) YL- (THIONO) (THIOL) -PHOSPHOR- (PHOSPHON) -ACIDESTERS OR. -ESTERAMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS INSECTICIDES AND ACARICIDES | |
US4273767A (en) | Combating plant pests with phosphorylated carbamoyl compounds |