JPS61281105A - β―結晶形ポリプロピレン組成物又はエチレン―プロピレンブロック共重合体組成物及びその製法 - Google Patents
β―結晶形ポリプロピレン組成物又はエチレン―プロピレンブロック共重合体組成物及びその製法Info
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- JPS61281105A JPS61281105A JP61071413A JP7141386A JPS61281105A JP S61281105 A JPS61281105 A JP S61281105A JP 61071413 A JP61071413 A JP 61071413A JP 7141386 A JP7141386 A JP 7141386A JP S61281105 A JPS61281105 A JP S61281105A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/10—Metal compounds
- C08K3/105—Compounds containing metals of Groups 1 to 3 or of Groups 11 to 13 of the Periodic Table
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高純度および熱的安定性を有するβ結晶形ア
イソタクチックポリプロピレン、該ポリプロピレンの製
法および該ポリプロピレンで作られた製品に関する。
イソタクチックポリプロピレン、該ポリプロピレンの製
法および該ポリプロピレンで作られた製品に関する。
さらに詳しくは、我々が新しく発見したポリプロピレン
用二成分β成核剤であって文献に記載されている他のβ
成核剤と比較して種々いろいろな有利さを有するβ成核
剤の存在下に溶融結晶化することＫより形成されるβ相
ポリプロピレンであって、耐衝本性を有する製品および
微孔性フィルムの製造に使用されうるβ相ポリプロピレ
ンに関する。
用二成分β成核剤であって文献に記載されている他のβ
成核剤と比較して種々いろいろな有利さを有するβ成核
剤の存在下に溶融結晶化することＫより形成されるβ相
ポリプロピレンであって、耐衝本性を有する製品および
微孔性フィルムの製造に使用されうるβ相ポリプロピレ
ンに関する。
アイソタクチックポリノロピレンは、幾つかの結晶形に
結晶化しうる。α形または単斜晶形は最も安定であり広
く行きわたっている。β形まだは六方晶形は市販されて
いるポリプロピレンに時折り見られるもので、通常は低
レベルである。ポリプロピレン標本におけるβ形結晶の
相対的割合には、経験的表現により表わされるＸ線回折
により測定される。
結晶化しうる。α形または単斜晶形は最も安定であり広
く行きわたっている。β形まだは六方晶形は市販されて
いるポリプロピレンに時折り見られるもので、通常は低
レベルである。ポリプロピレン標本におけるβ形結晶の
相対的割合には、経験的表現により表わされるＸ線回折
により測定される。
（上記式中、Ｈｌｌｏ ＃ Ｈ０４０およびＨ１！＄０
は、それぞれα形の３つの強いピークの高さく１１０）
。
は、それぞれα形の３つの強いピークの高さく１１０）
。
（０４０）、（１３０）であり、Ｈは強いβ−ピークの
高さく３００）である。
高さく３００）である。
Ｋ値はβ形が存在しないとＯであシ、β形のみが物質中
に存在している場合は単一体である。
に存在している場合は単一体である。
球晶形態が遭遇する射出成形品、モノフィラメントおよ
び押出し成形品において、β結晶形は通常数チで見出さ
れる。最近まで、詳細な研究のために十分なβ形を作る
確実な方法がなかった。ヘキスト社のエイチ・ジェイ・
ロイｒリング（Ｈ°Ｊ４ｅｕｇｅｒｉｎｇ）は、少量の
キナクリドン着色剤、・母−マネン） ＲＥｄ Ｅ３Ｂ
が選択的にβ形の核を成形するということを報告してい
る。この化合物は、幾つかの効果的であると知られてい
るβ成核剤の１つである。しかしながらポリプロピレン
をＥ３Ｂの存在下に溶融物から結晶化しても、比較的高
い量のβ形を有する物質を得ることは騒まだに難しい。
び押出し成形品において、β結晶形は通常数チで見出さ
れる。最近まで、詳細な研究のために十分なβ形を作る
確実な方法がなかった。ヘキスト社のエイチ・ジェイ・
ロイｒリング（Ｈ°Ｊ４ｅｕｇｅｒｉｎｇ）は、少量の
キナクリドン着色剤、・母−マネン） ＲＥｄ Ｅ３Ｂ
が選択的にβ形の核を成形するということを報告してい
る。この化合物は、幾つかの効果的であると知られてい
るβ成核剤の１つである。しかしながらポリプロピレン
をＥ３Ｂの存在下に溶融物から結晶化しても、比較的高
い量のβ形を有する物質を得ることは騒まだに難しい。
ウールマンとウエンドルフは、 Ｅ３Ｂの存在下で結
晶化したポリプロピレン試料のＫ（ｉハ０．６以下であ
ると報告している。ムースとヒルガーは、二軸押出機中
でＥ３Ｂとともに特別な粉末グレードのポリプロピレン
を溶融押出しすることにより０１８５程の高いに値を有
する試料を得ることに成功したが、これ以上の研究は行
なわれなかった。日本国特許公開筒５７−１７２９４３
号には、キナクリドン着色剤と重合触媒と混合し次いで
前記混合触媒の存在下にプロピレンを重合化することか
らなるβ形アイソタクチックポリプロピレンを製造する
方法が記載さ−れている。このように製造したポリプロ
ピレンを溶融押出しし、次いで冷却速度ｌＯ℃／分で結
晶化すると、試料は示差走ｆＭ量計（Ｄ、ｓ、ｃ、）
テ測定ｆルト６ ａ −ｓ ｓ ｔｓ ｔｖｌ形の量を
含むことが報告されている。しかしながらり、Ｓ、Ｃ，
法はこのような測定に正確な方法ではなく、我々の経験
忙よればり、Ｓ、Ｃ，により測定されるβ形の含有量は
過剰評価されているようである。さらに、このようにし
て得られたβ相試料は赤色であり、熱的に不安定であり
、加熱の間に簡単にα形へ転換する。
晶化したポリプロピレン試料のＫ（ｉハ０．６以下であ
ると報告している。ムースとヒルガーは、二軸押出機中
でＥ３Ｂとともに特別な粉末グレードのポリプロピレン
を溶融押出しすることにより０１８５程の高いに値を有
する試料を得ることに成功したが、これ以上の研究は行
なわれなかった。日本国特許公開筒５７−１７２９４３
号には、キナクリドン着色剤と重合触媒と混合し次いで
前記混合触媒の存在下にプロピレンを重合化することか
らなるβ形アイソタクチックポリプロピレンを製造する
方法が記載さ−れている。このように製造したポリプロ
ピレンを溶融押出しし、次いで冷却速度ｌＯ℃／分で結
晶化すると、試料は示差走ｆＭ量計（Ｄ、ｓ、ｃ、）
テ測定ｆルト６ ａ −ｓ ｓ ｔｓ ｔｖｌ形の量を
含むことが報告されている。しかしながらり、Ｓ、Ｃ，
法はこのような測定に正確な方法ではなく、我々の経験
忙よればり、Ｓ、Ｃ，により測定されるβ形の含有量は
過剰評価されているようである。さらに、このようにし
て得られたβ相試料は赤色であり、熱的に不安定であり
、加熱の間に簡単にα形へ転換する。
文献において記載されている他のβ成核剤は〇−フタル
酸および少量のイソフタル酸とテレフタル酸のニナトリ
ウム塩である。これらの多くはＥ３Ｂより効果が低く、
Ｋ値に対し定量的値は記載されていない。
酸および少量のイソフタル酸とテレフタル酸のニナトリ
ウム塩である。これらの多くはＥ３Ｂより効果が低く、
Ｋ値に対し定量的値は記載されていない。
ここにおいて、本発明者はポリプロピレンに対しより効
果的なβ成核剤を見い出し、これを用いると通常の加工
条件下でより高い含量のβ形ボリグロビレン物質を製造
することができることがわかった。
果的なβ成核剤を見い出し、これを用いると通常の加工
条件下でより高い含量のβ形ボリグロビレン物質を製造
することができることがわかった。
本発明の目的の１つは、β結晶形ポリプロピレンを製造
する方法を提供するものであって、該方法は本発明によ
り与えられる効果的β成核剤を市販のポリプロピレンと
一定の割合で混合し、次いでこの混合物を通常の条件下
で溶融・加工することからなる。
する方法を提供するものであって、該方法は本発明によ
り与えられる効果的β成核剤を市販のポリプロピレンと
一定の割合で混合し、次いでこの混合物を通常の条件下
で溶融・加工することからなる。
本発明の別の目的は、Ｋ値で表わされるβ結晶形の割合
がＸ線回折により測定して０．８５〜０．９３であるア
イソタクチックポリノロピレンのβ結晶形を提供するも
のである。
がＸ線回折により測定して０．８５〜０．９３であるア
イソタクチックポリノロピレンのβ結晶形を提供するも
のである。
本発明のさらに別な目的は、より高い耐＠隼性または市
販のポリゾロビレ／では得ることのできない他の特性を
有するポリプロピレン物質ノβ結晶から作られる製品を
提供することである。
販のポリゾロビレ／では得ることのできない他の特性を
有するポリプロピレン物質ノβ結晶から作られる製品を
提供することである。
ポリプロピレン用の二成分β成核剤の提供もまた本発明
の目的である。
の目的である。
本発明は、無色で、熱的に安定で、３２０℃以下で不揮
液な、より効果的β成核剤を提供するものである。前述
のβ成核剤が存在することにより、より高いβ形含有軍
を有する無色のポリプロピレンを通常の加工条件下で得
ることができる。２５〜１３５℃の温度範囲で結晶化し
た試料に対しに値で表わされるβ形の相対量は０゜８５
〜０．９３の間である。β成核剤とポリプロピレンとの
混合は全く簡単で、−軸押出機により行なうことができ
る。市販のペレット等級のポリプロピレンヲ本発明の目
的で使用することができる。このようにして得られたβ
相ポリプロピレンは熱的安定性が向上し、溶融前にα形
へ転換しない。
液な、より効果的β成核剤を提供するものである。前述
のβ成核剤が存在することにより、より高いβ形含有軍
を有する無色のポリプロピレンを通常の加工条件下で得
ることができる。２５〜１３５℃の温度範囲で結晶化し
た試料に対しに値で表わされるβ形の相対量は０゜８５
〜０．９３の間である。β成核剤とポリプロピレンとの
混合は全く簡単で、−軸押出機により行なうことができ
る。市販のペレット等級のポリプロピレンヲ本発明の目
的で使用することができる。このようにして得られたβ
相ポリプロピレンは熱的安定性が向上し、溶融前にα形
へ転換しない。
本発明によるβ成核剤は成分ＡとＢを混合することによ
多形成される。成分Ａは有機二塩基酸たとえばピメリン
酸、アゼライン酸、ｏ−７タル酸、テレフタル酸および
イソフタル酸等である。成分Ｂは第Ｕ族金属たとえばマ
グネシウム、カルシウム）ストロンチウムおよびバリウ
ムの酸化物、水酸化物または酸塩である。成分Ｂの酸塩
は無機酸または有機酸たとえば炭酸塩、ステアリン酸塩
等から導びかれる。成分Ｂはまた、すでにペレット材料
に存在するポリプロピレンの添加物の１つでもよい。
多形成される。成分Ａは有機二塩基酸たとえばピメリン
酸、アゼライン酸、ｏ−７タル酸、テレフタル酸および
イソフタル酸等である。成分Ｂは第Ｕ族金属たとえばマ
グネシウム、カルシウム）ストロンチウムおよびバリウ
ムの酸化物、水酸化物または酸塩である。成分Ｂの酸塩
は無機酸または有機酸たとえば炭酸塩、ステアリン酸塩
等から導びかれる。成分Ｂはまた、すでにペレット材料
に存在するポリプロピレンの添加物の１つでもよい。
成分Ａの割合は、混合の間、ｌＸｌ０’−５重量％、最
も好ましくは０．０１−１重量％、成分Ｂの割合は、２
Ｘ１０’−５重量％、最も好ま１〜くは０．０５−１重
量％である。本発明により製造される市販材料としての
ポリプロピレンのβ形は、表１および２で示すように機
械的特性が向上する。
も好ましくは０．０１−１重量％、成分Ｂの割合は、２
Ｘ１０’−５重量％、最も好ま１〜くは０．０５−１重
量％である。本発明により製造される市販材料としての
ポリプロピレンのβ形は、表１および２で示すように機
械的特性が向上する。
表１で示されるポリプロピレンのα形とβ形の機械的特
性は室温のときのものである。
性は室温のときのものである。
以下余白
表１
結晶形 セング率 降伏強さ 引張り強度α
１０．７ ３５８ ４５１β ８
．６ ２７６ ４８５ｆｉ２：２３℃におけ
るポリプロピレンのα形およびβ形の衝撃強度 、９／１０分 ｋｇｃｒＲＺ−２α β ０．４７ １３ ４０ ６．８ １７．６ ３．４ １０．１ β相ポリプロピレンは、同じ等級のα相ポリプロピレン
と比較して低い降伏強さとより高い耐衝撃性を有する。
１０．７ ３５８ ４５１β ８
．６ ２７６ ４８５ｆｉ２：２３℃におけ
るポリプロピレンのα形およびβ形の衝撃強度 、９／１０分 ｋｇｃｒＲＺ−２α β ０．４７ １３ ４０ ６．８ １７．６ ３．４ １０．１ β相ポリプロピレンは、同じ等級のα相ポリプロピレン
と比較して低い降伏強さとより高い耐衝撃性を有する。
他の特徴は、β形試料を引張ったときこれがその中に幾
つかの空隙を有しながらα形へ転換することであり、こ
れによりアイソタクチックポリプロピレンのβ形を引張
ることにより容易に微孔性フィルムを得ることができる
。
つかの空隙を有しながらα形へ転換することであり、こ
れによりアイソタクチックポリプロピレンのβ形を引張
ることにより容易に微孔性フィルムを得ることができる
。
β相ポリプロピレンの珍しｂ特性により様々な潜在的用
途、たとえば耐衝撃性成形品、微孔性フィルム、合成紙
、電気機器のための良好な油含浸を示す粗面紙等に適用
される。
途、たとえば耐衝撃性成形品、微孔性フィルム、合成紙
、電気機器のための良好な油含浸を示す粗面紙等に適用
される。
例１゜
キサングヤングケミカル（ＸｉａｎｇｙａｎｇＣｈｅｍ
ｌｃａｌ）工場により供給されるポリプロピレンホモポ
リマー１３３０（メルトフロー速度１．５１１ｍ１１０
分）の市販ペレット５ｋＩＰを出発物質として用いる。
ｌｃａｌ）工場により供給されるポリプロピレンホモポ
リマー１３３０（メルトフロー速度１．５１１ｍ１１０
分）の市販ペレット５ｋＩＰを出発物質として用いる。
β成核剤を、アゼライン酸５．９ｍと炭酸カルシウム５
ｊ１ｍとを混合することにより調製する。工程は、β成
核剤粉末とポリプロピレンペレットとの予備混合とこれ
に続く２００℃での一軸押出機を用いた溶融加工とから
なる。冷水中で急冷後忙押出物をペレットに切り、次い
で溶融物から等温結晶化する。α形に加えてβ形の形成
は、Ｋ値で表わされるよう釦、２３〜１４０℃の結晶化
温度範囲で見られる。得られた結果を次表にまとめる。
ｊ１ｍとを混合することにより調製する。工程は、β成
核剤粉末とポリプロピレンペレットとの予備混合とこれ
に続く２００℃での一軸押出機を用いた溶融加工とから
なる。冷水中で急冷後忙押出物をペレットに切り、次い
で溶融物から等温結晶化する。α形に加えてβ形の形成
は、Ｋ値で表わされるよう釦、２３〜１４０℃の結晶化
温度範囲で見られる。得られた結果を次表にまとめる。
表：ポリプロピレンホモポリマ−１３３０に対する結晶
化温度におけるに値の依存性 結晶化温度 Ｋ 値 ℃ ２３．２ ０．８７ ４０ ０．９０ ６０ ０．９０ ８０ ０．９１ １００ ０．９２ １２０ ０．９３ １３０ ０．９１ 例２ 例１の実験を幾シ返すが、ただしβ成核剤はピメリン酸
５１ｍと炭酸カルシウム５Ｉｉｍとを混合することによ
り調製する。２５−１３０℃の温度範囲で結晶化した試
料のに値は、０．８５−０．９３の間である。
化温度におけるに値の依存性 結晶化温度 Ｋ 値 ℃ ２３．２ ０．８７ ４０ ０．９０ ６０ ０．９０ ８０ ０．９１ １００ ０．９２ １２０ ０．９３ １３０ ０．９１ 例２ 例１の実験を幾シ返すが、ただしβ成核剤はピメリン酸
５１ｍと炭酸カルシウム５Ｉｉｍとを混合することによ
り調製する。２５−１３０℃の温度範囲で結晶化した試
料のに値は、０．８５−０．９３の間である。
例３
例１の実験を繰り返すが、ただしβ成核剤はテレフタル
酸５１１１ｍと酸化カルシウム５１１ｍとを混合するこ
とによりｙ４裂する。２５−１３０℃の温度範囲で結晶
化した試料のに値は、０．８５−０．９３の間である。
酸５１１１ｍと酸化カルシウム５１１ｍとを混合するこ
とによりｙ４裂する。２５−１３０℃の温度範囲で結晶
化した試料のに値は、０．８５−０．９３の間である。
例４
例１の実験を繰り返すが、ただし使用するポリプロピレ
ン試料は、キサングセングケミカル工場（Ｘｌａｎｇｙ
ａｎｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｗｏｒｋｓ）より供給され
るブロック−コポリマー等級１３３０である。２３−１
２０℃の温度範囲で結晶化した試料のに値は、次の表で
示される。
ン試料は、キサングセングケミカル工場（Ｘｌａｎｇｙ
ａｎｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｗｏｒｋｓ）より供給され
るブロック−コポリマー等級１３３０である。２３−１
２０℃の温度範囲で結晶化した試料のに値は、次の表で
示される。
以下金白
表：エチレンープロピレンブロックコホリマ−１３３０
（エチレンブロック含量２２％）に対する結晶化温度に
おけるに値の依存性２３．２
０．８６４０ ０
．８８６０ ０．８９８
０ ０．８８ＩＱＯＯ，
９２ １２００，９２ 例５ 例１の実験を繰り返すが、ただしβ成核剤の成分Ｂを酸
化バリウム５９ｍとする。このようにして得られた試料
のに値は２５−１２０℃の結晶化温度で０．８５−０．
９３の間に存在する。
（エチレンブロック含量２２％）に対する結晶化温度に
おけるに値の依存性２３．２
０．８６４０ ０
．８８６０ ０．８９８
０ ０．８８ＩＱＯＯ，
９２ １２００，９２ 例５ 例１の実験を繰り返すが、ただしβ成核剤の成分Ｂを酸
化バリウム５９ｍとする。このようにして得られた試料
のに値は２５−１２０℃の結晶化温度で０．８５−０．
９３の間に存在する。
例６
例１により調製される試料を射出成形して衝撃試験用の
ノツチ付き試験片を作る。これを２３℃で試験すると、
衝撃強さの平均値１７．６ｋｇ・ｉ２を示す。一方同じ
等級試料のα形は６．８ ｋｇ・ｃＷ＃／ｃｒｎ２であ
る。
ノツチ付き試験片を作る。これを２３℃で試験すると、
衝撃強さの平均値１７．６ｋｇ・ｉ２を示す。一方同じ
等級試料のα形は６．８ ｋｇ・ｃＷ＃／ｃｒｎ２であ
る。
例７
例１で調製されたポリプロピレン被レット試料を最初に
フラット・ダイ押出機により薄層フィルムへ押出し、次
いで冷却の間に結晶化する。その後、このフィルムを温
度範囲６０−１４０℃で一軸延伸または二軸延伸する。
フラット・ダイ押出機により薄層フィルムへ押出し、次
いで冷却の間に結晶化する。その後、このフィルムを温
度範囲６０−１４０℃で一軸延伸または二軸延伸する。
延伸工程の間、フィルムは不透明で見掛は密度が非常に
減少した微孔性フィルムに変わり、次いで引張り状態で
加熱処理して空隙構造を安定化する。最終的フィルムは
９５％の白色度で両側が印刷可能である。油性インクな
らびにタイグライターリゲンがこのフィルムに使用可能
である。
減少した微孔性フィルムに変わり、次いで引張り状態で
加熱処理して空隙構造を安定化する。最終的フィルムは
９５％の白色度で両側が印刷可能である。油性インクな
らびにタイグライターリゲンがこのフィルムに使用可能
である。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、二成分β成核剤を通常のポリプロピレンと混合し、
この混合物を一般的加工条件下で溶融し、次いでβ成核
剤の存在下に前記溶融物からポリプロピレンを結晶化さ
せることからなる、β結晶ポリプロピレン物質の製法。 ２、二成分β成核剤が有機二塩基酸である成分Ａと第I
IＡ族の金属の酸化物、水酸化物または塩である成分Ｂ
とからなる特許請求の範囲第１項記載の製法。 ３、有機二塩基酸がピメリン酸、アゼライン酸、ｏ−フ
タル酸、テレフタル酸およびイソフタル酸の群から選択
され、第IIＡ族の金属がマグネシウム、カルシウム、ス
トロンチウムおよびバリウムの群から選択され、塩が無
機および有機酸塩から選択される特許請求の範囲第２項
記載の製法。 ４、有機酸塩がステアリン酸塩であり無機酸塩が炭酸塩
である特許請求の範囲第３項記載の製法。 ５、成分Ａの割合が混合物において０．０００１〜５重
量％の範囲であり、成分Ｂの割合が混合物において０．
００１〜５重量％の範囲である特許請求の範囲第２項記
載の製法。 ６、溶融工程を通常の押出機で行なう特許請求の範囲第
１項記載の製法。 ７、混合工程において、混合の前にポリプロピレンにす
でに存在する成分Ｂを、β成核剤の一成分として用いる
特許請求の範囲第１項記載の製法。 ８、０．８５〜０．９３の間のＫ値を有するβ結晶相ポ
リプロピレン。 ９、Ｋ値が０．８８〜０．９３の間である特許請求の範
囲第８項記載のβ結晶相ポリプロピレン。 １０、無色のβ結晶相ポリプロピレンからなる製品。 １１、β結晶相ポリプロピレンが０．５〜０．９３の間
のＫ値を有する特許請求の範囲第１０項記載の製品。 １２、Ｋ値が０．８５〜０．９３の間である特許請求の
範囲第１１項記載の製品。 １３、製品が耐衝撃性を有する特許請求の範囲第１０項
記載の製品。 １４、製品が微孔性フィルムである特許請求の範囲第１
０項記載の製品。 １５、無色β結晶相ポリプロピレン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN85100465 | 1985-04-01 | ||
| CN85100465.2A CN1004076B (zh) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | β-晶型聚丙烯生产方法 |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS61281105A true JPS61281105A (ja) | 1986-12-11 |
| JPH0784502B2 JPH0784502B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=4791179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP61071413A Expired - Lifetime JPH0784502B2 (ja) | 1985-04-01 | 1986-03-31 | β―結晶形ポリプロピレン組成物又はエチレン―プロピレンブロック共重合体組成物及びその製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784502B2 (ja) |
| CN (1) | CN1004076B (ja) |
| DE (1) | DE3610644A1 (ja) |
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