JPS59210070A - フツ素含有ピリミジン誘導体 - Google Patents
フツ素含有ピリミジン誘導体Info
- Publication number
- JPS59210070A JPS59210070A JP59084242A JP8424284A JPS59210070A JP S59210070 A JPS59210070 A JP S59210070A JP 59084242 A JP59084242 A JP 59084242A JP 8424284 A JP8424284 A JP 8424284A JP S59210070 A JPS59210070 A JP S59210070A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluoro
- formula
- pyrimidine
- compounds
- trans
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3469—Pyrimidine with a specific end-group other than alkyl, alkoxy or -C*-
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は゛成品誘電体の成分として使用するだめの新月
なフン素含有ビリミノン誘導体および電子光学表示装置
、特に時分割駆動式装置で使用するのに適する、少なく
とも１ｆ市のフン禦含有ピリミジ／誘導体を含有する新
規な液晶誘電体に関する。
なフン素含有ビリミノン誘導体および電子光学表示装置
、特に時分割駆動式装置で使用するのに適する、少なく
とも１ｆ市のフン禦含有ピリミジ／誘導体を含有する新
規な液晶誘電体に関する。
本発明は液晶訓電体の成分として看する新規で安定な液
晶またはメンケ゛ニック化合物を発見するという目的に
某づいている。この目的が式Ｉの化合物を提供すること
により達成された。
晶またはメンケ゛ニック化合物を発見するという目的に
某づいている。この目的が式Ｉの化合物を提供すること
により達成された。
式■
３
〔式中Ｒ１およびＲ２はＨ，Ｒ，ＯＲ寸たは０ＣＯＲで
あり、およびそれらの一方はまだＣＮまたはＦであるこ
七ができ、またばＡが共有結合である場合にはＲ１およ
びＲ２の一方または双方は４ Ｒ４−フェニルまたは
４−Ｒ−７クロヘキ／ルであることができ（ここでＲ４
はＲ５ＯＲ，ＣＮ、 Ｆまだは０ＣＯＲであり、そして
Ｒは１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基である）
、Ｒ３はＦであるか、または基Ｒ１まだはＲ２の一方が
Ｆまたは４−フルオロフェニルである場合にＩｔｄ、
ｔたＨであり、Ｚは１，３−１リミジン−２，５−ジイ
ルであり、そしてＡハｌ、４−フェニレン、１．４−７
クロヘキンレンまたは共有結合である〕で示されるフン
素含有ヒ０リミジ／誘導体が低温度でスメクチック相形
成傾向が少ない液晶−混合物の製造に格別に適しており
、低いに３３／によ〕比を有すると七が児い出されたＣ
Ｋ３３−弾性屈曲定数、Ｋ＋１−弾性展延定数１時分
割、駆動回部な混合物の特性面線の勾配は、、詩に比、
率に３３／、Ｋ１，１に依存して変化する〕。
あり、およびそれらの一方はまだＣＮまたはＦであるこ
七ができ、またばＡが共有結合である場合にはＲ１およ
びＲ２の一方または双方は４ Ｒ４−フェニルまたは
４−Ｒ−７クロヘキ／ルであることができ（ここでＲ４
はＲ５ＯＲ，ＣＮ、 Ｆまだは０ＣＯＲであり、そして
Ｒは１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基である）
、Ｒ３はＦであるか、または基Ｒ１まだはＲ２の一方が
Ｆまたは４−フルオロフェニルである場合にＩｔｄ、
ｔたＨであり、Ｚは１，３−１リミジン−２，５−ジイ
ルであり、そしてＡハｌ、４−フェニレン、１．４−７
クロヘキンレンまたは共有結合である〕で示されるフン
素含有ヒ０リミジ／誘導体が低温度でスメクチック相形
成傾向が少ない液晶−混合物の製造に格別に適しており
、低いに３３／によ〕比を有すると七が児い出されたＣ
Ｋ３３−弾性屈曲定数、Ｋ＋１−弾性展延定数１時分
割、駆動回部な混合物の特性面線の勾配は、、詩に比、
率に３３／、Ｋ１，１に依存して変化する〕。
これらの化合物は広い適用分野を有する。置換基を選択
することにより、これらの化合物は液晶誘電体を主とし
て構成する基材として使用でき、またその他の群の化合
物からの液晶基材を式１の化き物に加えて、拡大した液
晶メゾフェースを有する誘電体を生成できるし、寸だほ
このような誘電体の誘電異方性のレベルに影響を与える
ことができる。
することにより、これらの化合物は液晶誘電体を主とし
て構成する基材として使用でき、またその他の群の化合
物からの液晶基材を式１の化き物に加えて、拡大した液
晶メゾフェースを有する誘電体を生成できるし、寸だほ
このような誘電体の誘電異方性のレベルに影響を与える
ことができる。
式ｌの化合物は純粋な状態で無色であり、電子光学用途
でしばしば遭遇する広い温度範囲で低粘度ネマチソクメ
／フェースを形成スる。
でしばしば遭遇する広い温度範囲で低粘度ネマチソクメ
／フェースを形成スる。
従って、本発明は式■の化合物およびそれらの製造方法
に関する。式１の化合ｈ＋の製造方法は、 （ａ＋ 式１１ （式中Ｒ５はＨ−ＪたはＨａ／Ｌであり、ここでＨａｚ
はｃｚまたはＢｒであり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３およ
びＡは前記の意味を有する）のハロケ゛ノピリミジンを
還元するか、捷たけ （ｂ）１個寸たけ２個以上のフン素原子の代りに１個ま
たば２個以上のアミン基を有する以外は式■に相当する
化合物をジアゾ化し、ジアゾ化生成物を相当するジアゾ
ニウムテトラフルオロボ゛レートに変換し、これを次い
で加熱により分解する、ことを特徴とする方法である。
に関する。式１の化合ｈ＋の製造方法は、 （ａ＋ 式１１ （式中Ｒ５はＨ−ＪたはＨａ／Ｌであり、ここでＨａｚ
はｃｚまたはＢｒであり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３およ
びＡは前記の意味を有する）のハロケ゛ノピリミジンを
還元するか、捷たけ （ｂ）１個寸たけ２個以上のフン素原子の代りに１個ま
たば２個以上のアミン基を有する以外は式■に相当する
化合物をジアゾ化し、ジアゾ化生成物を相当するジアゾ
ニウムテトラフルオロボ゛レートに変換し、これを次い
で加熱により分解する、ことを特徴とする方法である。
本発明はさらにまた、式■の化合物を奄子光学素示要素
用の液晶誘電体の成分として使用すること、並びに式■
の化合物の少なくとも１種を含有する電子光学表示要素
用液晶誘電体およびこのようなりＪ”ｔｈ体を含有する
電子光学表示要素に関する。
用の液晶誘電体の成分として使用すること、並びに式■
の化合物の少なくとも１種を含有する電子光学表示要素
用液晶誘電体およびこのようなりＪ”ｔｈ体を含有する
電子光学表示要素に関する。
本発明による式■のフッ素含有ピリミジン誘導体＋ｄ、
特に次式ｌａ〜Ｉｑの好適化合物を包含する。
特に次式ｌａ〜Ｉｑの好適化合物を包含する。
Ｒ’−ｚ−ｐｈ−ｐ （Ｉａ
）Ｒ’ −ｚ−ｐｈＦ−Ｒ”
（Ｉ ｂ ）Ｒ’−Ｚ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｆ
（ＩＣ）Ｒ’ −ｐｈ −ｚ−ｐｈＲ”−Ｒ
２（Ｉ ｄ ）Ｆ−ｚ−ｐｈ−Ｒ２（Ｉ ｅ ） Ｒ’ −Ｚ−Ｐｈ−ＰｈＦ−Ｒ２（Ｉ ｆ ）■・−ｐ
ｈ−ｚ−ｐｈ−ｐｈ −Ｒ’ （ｘｇ
）Ｆ−Ｚ−ｐｈ−ｐｈ−Ｒ２−（Ｉ ｈ ）Ｒ’ −Ｚ
−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｆ （ｌ ｉ ）
Ｒ’−Ｚ−Ｃ７−ＰｈＦ−Ｒ” （
ｒ ｊ ）Ｒ”−Ｚ−ｐｈｙ−ｃｙ−Ｒ（１ｋ） Ｆ−ｚ−ｐｈ、−ｃｙ−Ｒ（Ｉｔ） Ｆ−Ｚ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２（Ｊｍ、） Ｒ−（：ｙ、−ｚ−ｐｈ−Ｆ
（Ｉ ｎ ）Ｒ−Ｃｙ−Ｚ−ＰｈＦ−Ｒ２（１
０） Ｒ１〜ｚ−ｐｈＲ” −Ｃｙ−Ｒ（Ｉ ｐ ）Ｒ１−ｚ
−ｐｂＲ”−ｐｈ−ｎ’ （Ｉｑ
）（各穴中ｐｈは１，４−フェニレンであり、ＰｈＦば
２−４＊は３−フルオロ−１，４−フエニレ／テあり、
ｃｙは１，４−７クロヘキ／レンでアリ、そしてＲ１，
、Ｒ２、Ｒ３およびＺは式■についてＡｊＪ記し／ζ童
昧を有する）。
）Ｒ’ −ｚ−ｐｈＦ−Ｒ”
（Ｉ ｂ ）Ｒ’−Ｚ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｆ
（ＩＣ）Ｒ’ −ｐｈ −ｚ−ｐｈＲ”−Ｒ
２（Ｉ ｄ ）Ｆ−ｚ−ｐｈ−Ｒ２（Ｉ ｅ ） Ｒ’ −Ｚ−Ｐｈ−ＰｈＦ−Ｒ２（Ｉ ｆ ）■・−ｐ
ｈ−ｚ−ｐｈ−ｐｈ −Ｒ’ （ｘｇ
）Ｆ−Ｚ−ｐｈ−ｐｈ−Ｒ２−（Ｉ ｈ ）Ｒ’ −Ｚ
−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｆ （ｌ ｉ ）
Ｒ’−Ｚ−Ｃ７−ＰｈＦ−Ｒ” （
ｒ ｊ ）Ｒ”−Ｚ−ｐｈｙ−ｃｙ−Ｒ（１ｋ） Ｆ−ｚ−ｐｈ、−ｃｙ−Ｒ（Ｉｔ） Ｆ−Ｚ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２（Ｊｍ、） Ｒ−（：ｙ、−ｚ−ｐｈ−Ｆ
（Ｉ ｎ ）Ｒ−Ｃｙ−Ｚ−ＰｈＦ−Ｒ２（１
０） Ｒ１〜ｚ−ｐｈＲ” −Ｃｙ−Ｒ（Ｉ ｐ ）Ｒ１−ｚ
−ｐｂＲ”−ｐｈ−ｎ’ （Ｉｑ
）（各穴中ｐｈは１，４−フェニレンであり、ＰｈＦば
２−４＊は３−フルオロ−１，４−フエニレ／テあり、
ｃｙは１，４−７クロヘキ／レンでアリ、そしてＲ１，
、Ｒ２、Ｒ３およびＺは式■についてＡｊＪ記し／ζ童
昧を有する）。
前記式１’ａ−Ｉｑの化合・吻の中では、式Ｊａ、（ｃ
、 ■ｅ、 ｒｇ−４ｎおよびＴｐ、’１５にｌａ、ｒ
、＋、ｌｎおよびＩｐの化合物が好ましい。
、 ■ｅ、 ｒｇ−４ｎおよびＴｐ、’１５にｌａ、ｒ
、＋、ｌｎおよびＩｐの化合物が好ましい。
１．４−シクロへキンレフ基を含有する前ｉ己および後
記した式Ｉの化合物の中では、トランス−１，４−ンク
ロヘキンレン基を有する化合′劾が好ましい。
記した式Ｉの化合物の中では、トランス−１，４−ンク
ロヘキンレン基を有する化合′劾が好ましい。
式Ｉの化合物において、７：Ｒ１およびＲ２はＨｌＲ，
ＯＲｔたは０ＣＯＲであることができ、またこれらの基
の一方は寸たＣＮまたはＦでろることができる１、ここ
でアルキル基Ｒは７−１４ ｍ状であると列外しいが、
捷だ分枝鎖状であってもよく、メチル、エチル、ｎ プ
ロピル、ｎ−ブチル、１〕−にブチル、ｎ−ヘギ／ル、
ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デ／ル
、ｎ−＋７ノデノルまたはｎ−ドデシルが好ましい。
ＯＲｔたは０ＣＯＲであることができ、またこれらの基
の一方は寸たＣＮまたはＦでろることができる１、ここ
でアルキル基Ｒは７−１４ ｍ状であると列外しいが、
捷だ分枝鎖状であってもよく、メチル、エチル、ｎ プ
ロピル、ｎ−ブチル、１〕−にブチル、ｎ−ヘギ／ル、
ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デ／ル
、ｎ−＋７ノデノルまたはｎ−ドデシルが好ましい。
式Ｉの好適化合物では１．Ｘ； Ｒ１およびＲ２の一方
がアルギルであり、他方がｃｌｑｉた１１ｉＦ、特にＣ
Ｎである。
がアルギルであり、他方がｃｌｑｉた１１ｉＦ、特にＣ
Ｎである。
分枝状末端Ｘ Ｒ１またはＲ２を有する式工の化合物は
、これらが慣用の液晶基材に対し良好な溶解性を有する
ので、時として、特にこれらが釧分枝の故に光学活性を
有する場合には、キラルドーピング物儂として、重要で
ある。このような分枝状末端基は１個よシも多くない領
分枝を含有するのが好ましい。好適な分枝鋤状炭化水素
基（□−ｉメチルまたはエチル基がさらに長い炭素鎖の
１−１２−または３−位置に存在する基、たとえば２−
メチルプロピル、２−メチルブチル、３−メチルブチル
、２−メチルペンチル、３−ノチルＲノチル、２−エテ
ルヘキ／ルマタは１−メチルブチルである。。
、これらが慣用の液晶基材に対し良好な溶解性を有する
ので、時として、特にこれらが釧分枝の故に光学活性を
有する場合には、キラルドーピング物儂として、重要で
ある。このような分枝状末端基は１個よシも多くない領
分枝を含有するのが好ましい。好適な分枝鋤状炭化水素
基（□−ｉメチルまたはエチル基がさらに長い炭素鎖の
１−１２−または３−位置に存在する基、たとえば２−
メチルプロピル、２−メチルブチル、３−メチルブチル
、２−メチルペンチル、３−ノチルＲノチル、２−エテ
ルヘキ／ルマタは１−メチルブチルである。。
式Ｉの好、間化合物はＨｌおよびＲ２か合計で３〜１４
個、將に４〜１２個の炭素原子を有する化合物である。
個、將に４〜１２個の炭素原子を有する化合物である。
基Ｒ１および（寸たけ）Ｒ２が２〜８個、特に３〜６個
の炭素原子を有するアルキルを有する式■の化合物が好
ましい。基Ｒ１まだはＲ２の一方が４．−Ｒ−フェニル
、、ｌ−ＲＯ−フェニル、４−シアノフェニル、４−フ
ルオロフェニル”１ｆｖｌｒＪ−トランス−４．−Ｒ−
シクロヘキンル、％に４−／アノフェニル捷たは４−フ
ルオロフェニルである化合物もまた好ましい３。
の炭素原子を有するアルキルを有する式■の化合物が好
ましい。基Ｒ１まだはＲ２の一方が４．−Ｒ−フェニル
、、ｌ−ＲＯ−フェニル、４−シアノフェニル、４−フ
ルオロフェニル”１ｆｖｌｒＪ−トランス−４．−Ｒ−
シクロヘキンル、％に４−／アノフェニル捷たは４−フ
ルオロフェニルである化合物もまた好ましい３。
式■ａの好適化合物としては、次の式Ｉａａ〜Ｊａｂの
化合物を包へする。
化合物を包へする。
Ｒ’−Ｚ−’Ｐｈ−Ｆ （Ｔａ
ａ）ｎｏ−ｚ−ｐｈ−Ｆ（ｔａｂ） 式Ｉｂの好適化合・１ｖ！１としては、次の弐１ｂａ〜
■ｂｈの化合物を包含する。
ａ）ｎｏ−ｚ−ｐｈ−Ｆ（ｔａｂ） 式Ｉｂの好適化合・１ｖ！１としては、次の弐１ｂａ〜
■ｂｈの化合物を包含する。
Ｒ−Ｚ−ＰｈＦ −Ｒ （Ｉｂ
ａ）Ｒ−Ｚ−ＰｈＦ−ＯＲ （ｌ
ｂ）Ｒ−ｚ−ｐｈＦ−、−ｃＮ
（Ｉｂｃ）Ｒ−Ｚ−Ｐｈｉ−Ｆ
（ＩＭ）Ｒ−Ｚ−ＰｈＦ−ＯＣＯＲ
（Ｉｂｅ）Ｎｃ−ｚ−
ｐｈｔ−ｈ （ｈｂｆ
）ＮＣ−Ｚ−Ｐｈ．Ｆ−ＯＲ
（Ｉｂ（ｇ）ＮＧ−Ｚ−ＰｈＦ−ＯＣＯＲ
（ｉｂｈ）これらの化合物の中
では、式Ｊｂｃ，ｉｂｄ、）ｂｆ、Ｊｂｇおよびｌｂｈ
の化合物が特に好寸し；ハ。
ａ）Ｒ−Ｚ−ＰｈＦ−ＯＲ （ｌ
ｂ）Ｒ−ｚ−ｐｈＦ−、−ｃＮ
（Ｉｂｃ）Ｒ−Ｚ−Ｐｈｉ−Ｆ
（ＩＭ）Ｒ−Ｚ−ＰｈＦ−ＯＣＯＲ
（Ｉｂｅ）Ｎｃ−ｚ−
ｐｈｔ−ｈ （ｈｂｆ
）ＮＣ−Ｚ−Ｐｈ．Ｆ−ＯＲ
（Ｉｂ（ｇ）ＮＧ−Ｚ−ＰｈＦ−ＯＣＯＲ
（ｉｂｈ）これらの化合物の中
では、式Ｊｂｃ，ｉｂｄ、）ｂｆ、Ｊｂｇおよびｌｂｈ
の化合物が特に好寸し；ハ。
オＩＣの好適な化合物は次の式１ｃａ〜■Ｃｂの化，合
物を包．含する。
物を包．含する。
Ｒ−Ｚ−Ｐｈ −Ｐｈ −Ｆ （
ｌｃａ）Ｒｏ −ｚ−ｐｈ−ｐｈ−ｐ
（■ｃｂ）式１ｄの好色な化合物は次の式）ｄａ
− １ｄｒの化合物を包含する。
ｌｃａ）Ｒｏ −ｚ−ｐｈ−ｐｈ−ｐ
（■ｃｂ）式１ｄの好色な化合物は次の式）ｄａ
− １ｄｒの化合物を包含する。
Ｒ −Ｐｈ−Ｚ−Ｐｈｉ−Ｒ （Ｉ
ｃ１．ａ）Ｒ−Ｐｈ−Ｚ−、ＰｈＦ−ＯＲ
（Ｉｄｂ）Ｒ−ｐｈ−ｚ−ｙｐｈＦ−ｏｃｏＲ
（Ｉａｃ）ｎｏ−ｐｈ−ｚ−ｐｈＦ−Ｒ（ｔａａ）Ｒｏ
−ｐｈ−ｚ−ｐｈｍ−ｏＲ（Ｉｄｅ）ＲＯ−Ｐｈ−Ｚ−
ＰｈＦ−ＯＣＯＲ （Ｉｄ．ｆ）ＲＣ○
ｏ−ｐｈ−ｚ−ｐｈＦ−Ｒ （Ｉ
ｄｇ）ＲＣＯＯ−Ｐｈ−Ｚ−Ｐｈ．ｌ−ＯＲ
（ｌｄｈ）ＲＣＯＯ −Ｐｈ−Ｚ−Ｐｈ
Ｆ−ＯＣＯＲ （Ｉｄｉ）Ｒ−Ｐｈ
−Ｚ−ＰｂＦ−ＣＮ
（４ｄコ）ＲＯ−Ｐｈ−Ｚ−ＰｈＦ−ＣＮ
（ｌｄｋ）ＲＣＯＯ−Ｐｈ−
Ｚ−ＰｈＦ−ＣＮ （Ｉｄｚ）
Ｒ−Ｐｈ−Ｚ−Ｐｈ−１
（Ｉｄｍ）ＲＯ−ｐｈ−ｚ−ｐｈ−ｒ
（＋ｄｎ）ＲＣＯＯ−Ｐｈ−Ｚ−Ｐ
ｈ−Ｆ （ｌｄｏ）Ｆ−Ｐｂ
−Ｚ−Ｐｈ−Ｒ （Ｉ
ｄｐ）Ｆ − Ｐｈ − Ｚ − Ｐｈ−ＯＲ
（Ｉｄ．ｑ）Ｆ−Ｐｈ．−Ｚ
−Ｐｈ−ＯＣＯＲ （ ｉ
ｄｒ ）これらの化合物の中では、式＋ａ．ｉ −
＋ｄｒの化合物が峙に好捷しい。
ｃ１．ａ）Ｒ−Ｐｈ−Ｚ−、ＰｈＦ−ＯＲ
（Ｉｄｂ）Ｒ−ｐｈ−ｚ−ｙｐｈＦ−ｏｃｏＲ
（Ｉａｃ）ｎｏ−ｐｈ−ｚ−ｐｈＦ−Ｒ（ｔａａ）Ｒｏ
−ｐｈ−ｚ−ｐｈｍ−ｏＲ（Ｉｄｅ）ＲＯ−Ｐｈ−Ｚ−
ＰｈＦ−ＯＣＯＲ （Ｉｄ．ｆ）ＲＣ○
ｏ−ｐｈ−ｚ−ｐｈＦ−Ｒ （Ｉ
ｄｇ）ＲＣＯＯ−Ｐｈ−Ｚ−Ｐｈ．ｌ−ＯＲ
（ｌｄｈ）ＲＣＯＯ −Ｐｈ−Ｚ−Ｐｈ
Ｆ−ＯＣＯＲ （Ｉｄｉ）Ｒ−Ｐｈ
−Ｚ−ＰｂＦ−ＣＮ
（４ｄコ）ＲＯ−Ｐｈ−Ｚ−ＰｈＦ−ＣＮ
（ｌｄｋ）ＲＣＯＯ−Ｐｈ−
Ｚ−ＰｈＦ−ＣＮ （Ｉｄｚ）
Ｒ−Ｐｈ−Ｚ−Ｐｈ−１
（Ｉｄｍ）ＲＯ−ｐｈ−ｚ−ｐｈ−ｒ
（＋ｄｎ）ＲＣＯＯ−Ｐｈ−Ｚ−Ｐ
ｈ−Ｆ （ｌｄｏ）Ｆ−Ｐｂ
−Ｚ−Ｐｈ−Ｒ （Ｉ
ｄｐ）Ｆ − Ｐｈ − Ｚ − Ｐｈ−ＯＲ
（Ｉｄ．ｑ）Ｆ−Ｐｈ．−Ｚ
−Ｐｈ−ＯＣＯＲ （ ｉ
ｄｒ ）これらの化合物の中では、式＋ａ．ｉ −
＋ｄｒの化合物が峙に好捷しい。
式１ｅの好適な化合物は次の式ｌｅａ〜ｌｅｌｃの化合
物を包含する。
物を包含する。
Ｆ−Ｚ −Ｐｈ−Ｒ （ｌｅａ
）Ｆ’−Ｚ−Ｐｈ−ＯＲ （■
ｅｂ）Ｆ−Ｚ−Ｐｈ−ＯＣＯＲ
（Ｂｅｅ）式）ｆの好適な化合物は次の式１ｆａ〜Ｉｆ
ｈの化合物を包含する１、 Ｒ−Ｚ −Ｐｈ、 −ＰｈＦ−Ｒ（ｌｆａ）Ｒ−Ｚ−Ｐ
ｈ−、ＰｈＦ−ＯＲ（ｌｆｂ）Ｒ−Ｚ−Ｐ）＋−ＰｈＦ
−○ＣＯＲ（Ｉｆｃ）Ｒ−Ｚ−Ｐｈ−ＰｈＦ−ＣＮ
（１ｆｄ、）Ｒ−Ｚ−Ｐｈ−ＰｈＦ’
−Ｆ” （Ｉｆｅ）ＮＣ
−Ｚ−ｐｈ−ＰｈＦ−Ｒ（ｌｆｆ）Ｎｃ−、ｚ−ｐｈ−
ｐｈＦ−ｏＲ（Ｉｆｇ）１ｉＣ−Ｚ−Ｐｈ、−ＰｈＦ−
ＯＣＯＲ（ｌｆｈ）これらの化合物の中では、式Ｔ ｆ
ｄ −ｌｆ’ｈの化合物が特に好捷しい。
）Ｆ’−Ｚ−Ｐｈ−ＯＲ （■
ｅｂ）Ｆ−Ｚ−Ｐｈ−ＯＣＯＲ
（Ｂｅｅ）式）ｆの好適な化合物は次の式１ｆａ〜Ｉｆ
ｈの化合物を包含する１、 Ｒ−Ｚ −Ｐｈ、 −ＰｈＦ−Ｒ（ｌｆａ）Ｒ−Ｚ−Ｐ
ｈ−、ＰｈＦ−ＯＲ（ｌｆｂ）Ｒ−Ｚ−Ｐ）＋−ＰｈＦ
−○ＣＯＲ（Ｉｆｃ）Ｒ−Ｚ−Ｐｈ−ＰｈＦ−ＣＮ
（１ｆｄ、）Ｒ−Ｚ−Ｐｈ−ＰｈＦ’
−Ｆ” （Ｉｆｅ）ＮＣ
−Ｚ−ｐｈ−ＰｈＦ−Ｒ（ｌｆｆ）Ｎｃ−、ｚ−ｐｈ−
ｐｈＦ−ｏＲ（Ｉｆｇ）１ｉＣ−Ｚ−Ｐｈ、−ＰｈＦ−
ＯＣＯＲ（ｌｆｈ）これらの化合物の中では、式Ｔ ｆ
ｄ −ｌｆ’ｈの化合物が特に好捷しい。
式１ｇの好適な化合物は次の式１ｇａ〜Ｉｇｃの化合物
を包含する。
を包含する。
Ｆ−Ｐｈ−Ｚ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ（Ｊｇａ）Ｆ−Ｐｈ −
Ｚ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＲ（■ｇｂ）Ｆ−１？ｈ−Ｚ−Ｐｂ
−Ｐｈ−ＯＣＯＲ（Ｉｇｃ）式１ｈの好適な化合物は次
の式１ｈａ −１ｈ、ｃの化合物を包含する。
Ｚ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＲ（■ｇｂ）Ｆ−１？ｈ−Ｚ−Ｐｂ
−Ｐｈ−ＯＣＯＲ（Ｉｇｃ）式１ｈの好適な化合物は次
の式１ｈａ −１ｈ、ｃの化合物を包含する。
Ｆ−Ｚ−Ｐｈ、−Ｐｈ−Ｒ（ｌｈ、ａ）Ｆ−Ｚ−、Ｐｈ
−Ｐｈ−０Ｒ（ｌｈ’ｂ）Ｆ、−２，−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｏ
ＣＯＲ（ｌｈｃ）式■１の好適な化合物は次の式１ｉａ
および口すの化合物を包含する。
−Ｐｈ−０Ｒ（ｌｈ’ｂ）Ｆ、−２，−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｏ
ＣＯＲ（ｌｈｃ）式■１の好適な化合物は次の式１ｉａ
および口すの化合物を包含する。
Ｒ−Ｚ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｆ （Ｉｉａ
）ＲＯ，−Ｚ−ｃｙ−ｐｈ−ｐ （
日ｂ）式ＩＪの好適な化合物は次の式ｒ ３ａ −１，
ｉｈの化合物を包含する。
）ＲＯ，−Ｚ−ｃｙ−ｐｈ−ｐ （
日ｂ）式ＩＪの好適な化合物は次の式ｒ ３ａ −１，
ｉｈの化合物を包含する。
Ｒ−Ｚ−Ｃｙ−ＰｈＦ−Ｒ（Ｉｊａ）
Ｒ−Ｚ−Ｃｙ−ＰｈＦ−ＯＲ（Ｉ ｊｂ）Ｒ−Ｚ−Ｃｙ
−ＰｈＦ−ＯＣＯＲ（１ｊＣ）Ｒ−Ｚ−Ｃｙ−ＰｈＦ
−ＣＮ （Ｉ ｊｄ）Ｒ−Ｚ−Ｃｙ
−ＰｈＦ −Ｆ （ｌｊｅｌ）１
ｉ−Ｚ −Ｃｙ−ＰｈＦ−Ｒ（ｌｊｆ）１ｃ−ｚ−ｃｙ
−ｐｈＦ−ＯＲ（ｌｊｇ）ＮＣ−Ｚ−Ｃｙ−ＰｈＦ−Ｏ
ＣＯＲ（ｌ ｊｈ）式ＩＯの好適な化合物は次の式Ｉｏ
ａ〜ｌｏｅの化合物を包含する。
−ＰｈＦ−ＯＣＯＲ（１ｊＣ）Ｒ−Ｚ−Ｃｙ−ＰｈＦ
−ＣＮ （Ｉ ｊｄ）Ｒ−Ｚ−Ｃｙ
−ＰｈＦ −Ｆ （ｌｊｅｌ）１
ｉ−Ｚ −Ｃｙ−ＰｈＦ−Ｒ（ｌｊｆ）１ｃ−ｚ−ｃｙ
−ｐｈＦ−ＯＲ（ｌｊｇ）ＮＣ−Ｚ−Ｃｙ−ＰｈＦ−Ｏ
ＣＯＲ（ｌ ｊｈ）式ＩＯの好適な化合物は次の式Ｉｏ
ａ〜ｌｏｅの化合物を包含する。
Ｒ−Ｃｙ−Ｚ−ＰｈＦ−Ｒ（１ｏａ）
Ｒ−Ｃｙ−Ｚ−ＰｈＦ−ＯＲ（■ｏｂ）Ｒ−Ｃｙ−Ｚ−
ＰｈＦ−ＯＣＯＲ（Ｉｏｃ）Ｒ−Ｃｙ−Ｚ−ＰｈＦ’−
Ｆ’ （ｒｏｄ）Ｒ−Ｃｙ−
Ｚ−ＰｈＦ−ＣＮ （Ｈｏｅ）これら
の化合物の中では、式１０ｄおよび■Ｏｅの化合物が特
にｐ（−ましい。
ＰｈＦ−ＯＣＯＲ（Ｉｏｃ）Ｒ−Ｃｙ−Ｚ−ＰｈＦ’−
Ｆ’ （ｒｏｄ）Ｒ−Ｃｙ−
Ｚ−ＰｈＦ−ＣＮ （Ｈｏｅ）これら
の化合物の中では、式１０ｄおよび■Ｏｅの化合物が特
にｐ（−ましい。
式１ｐのフナ適な化合物は次の式１ａ−１ｐｄの化合物
を包含する。
を包含する。
Ｒ−Ｚ −Ｐｈ、Ｆ−Ｃｙ−Ｒ（Ｉｐａ）Ｆ−Ｚ−Ｐｈ
−Ｃｙ−Ｒ（１，ｐｂ） Ｆ−Ｚ−ＰｈＦ−Ｃｙ−Ｒ（Ｉｐｃ） Ｎｃ−ｚ−ｐｐｙ−ｃｙ−Ｒ（＋ｐｄ、）これらの化合
物の中では、式Ｉｐａおよびｌｐｄの化合物が特に好捷
しい。
−Ｃｙ−Ｒ（１，ｐｂ） Ｆ−Ｚ−ＰｈＦ−Ｃｙ−Ｒ（Ｉｐｃ） Ｎｃ−ｚ−ｐｐｙ−ｃｙ−Ｒ（＋ｐｄ、）これらの化合
物の中では、式Ｉｐａおよびｌｐｄの化合物が特に好捷
しい。
式１ｑの好適な化合物は次の式ＪＱａ〜ｒｑ−ｈの化合
物を包含する。
物を包含する。
Ｒ−Ｚ −ＰｈＦ’−Ｐｈ−Ｒｔｒｑａ）Ｒ−Ｚ−Ｐｈ
Ｆ−Ｐｈ−ＯＲ（ｔｑｂ）Ｒ−Ｚ−、ＰｈＦ−Ｐｈ−Ｏ
ＣＯＲ（ＩｑＣ）Ｒ−Ｚ−ＰｈＦ’−Ｐｈ−ＣＮ
（ｉｑｄ）Ｒ−Ｚ −Ｐｈ、Ｂ’−Ｐｈ
、−Ｆ （ｉｑｅ）ＮＣ−Ｚ−１Ｐ
ｈＦ−、Ｐｈ−Ｒ（ｌｑｆ）Ｎｃ−ｚ−ｐｈＦ−ｐｈ−
ｏＲ（＋ｑｇ）ＮＣ−Ｚ−ＰｈＦ−Ｐｈ−ＯＣＯＲ（ｌ
ｑｈ）これらの化合物の中では、式１ｑｃｌ −１ｑｈ
の化合物が特に好捷しい。
Ｆ−Ｐｈ−ＯＲ（ｔｑｂ）Ｒ−Ｚ−、ＰｈＦ−Ｐｈ−Ｏ
ＣＯＲ（ＩｑＣ）Ｒ−Ｚ−ＰｈＦ’−Ｐｈ−ＣＮ
（ｉｑｄ）Ｒ−Ｚ −Ｐｈ、Ｂ’−Ｐｈ
、−Ｆ （ｉｑｅ）ＮＣ−Ｚ−１Ｐ
ｈＦ−、Ｐｈ−Ｒ（ｌｑｆ）Ｎｃ−ｚ−ｐｈＦ−ｐｈ−
ｏＲ（＋ｑｇ）ＮＣ−Ｚ−ＰｈＦ−Ｐｈ−ＯＣＯＲ（ｌ
ｑｈ）これらの化合物の中では、式１ｑｃｌ −１ｑｈ
の化合物が特に好捷しい。
式（の化合物は式■の化合物の還元重税・・ロデン化に
より製造すると好ましい。式■１の化合物は式１１ｉ ３ （式中Ｒ２、Ｒ３およびＡは前記の意味を有する）のア
ミジンまたけその官能性誘導体の１種を式ＩＶのマロン
酸肪導体、式Ｖのホルミル酢作り誘導体、式Ｖｌのンア
ノ酢Ｗｋ導体贅たは式Ｖｌｌのマロン酸ジニトリル Ｒ”−ＣＨ（ＣＯＯＲ）２、Ｒ”−ＣＨ（ＣＨＯ）（Ｃ
ＯＯＲ）、Ｑｖ ） Ｍ Ｒ１−ＣＨ（ＣＮ） （ＣＯＯＲ）、Ｒ１−ＣＨ（い）
２（ｖｌ） （ｖｎ） （各式中基Ｒ″およびＲは前記の意味を有する）と縮合
さぜ、揚台により加水分解し、次いでハロゲン化するこ
とにより製造すると好ましい。
より製造すると好ましい。式■１の化合物は式１１ｉ ３ （式中Ｒ２、Ｒ３およびＡは前記の意味を有する）のア
ミジンまたけその官能性誘導体の１種を式ＩＶのマロン
酸肪導体、式Ｖのホルミル酢作り誘導体、式Ｖｌのンア
ノ酢Ｗｋ導体贅たは式Ｖｌｌのマロン酸ジニトリル Ｒ”−ＣＨ（ＣＯＯＲ）２、Ｒ”−ＣＨ（ＣＨＯ）（Ｃ
ＯＯＲ）、Ｑｖ ） Ｍ Ｒ１−ＣＨ（ＣＮ） （ＣＯＯＲ）、Ｒ１−ＣＨ（い）
２（ｖｌ） （ｖｎ） （各式中基Ｒ″およびＲは前記の意味を有する）と縮合
さぜ、揚台により加水分解し、次いでハロゲン化するこ
とにより製造すると好ましい。
弐ＩＩの化合物の還元重税・・ロゲ゛ン化はそれ自体既
知の方法により、たとえば好捷しくに触媒の存在下で不
活性溶剤中において、−８０〜＋５ｏ’：好ましくけ一
２０〜＋３０°の温度において１〜２バールの加圧下に
水素を用いる方法により実施する。適当な触媒は慣用の
水素添−加触媒の大部分であり、木炭上パラジウムまた
はライ・−ニッケルが好ましい。原則として、このよう
な水素添加に慣用の全ての溶剤を溶剤として使用できる
。
知の方法により、たとえば好捷しくに触媒の存在下で不
活性溶剤中において、−８０〜＋５ｏ’：好ましくけ一
２０〜＋３０°の温度において１〜２バールの加圧下に
水素を用いる方法により実施する。適当な触媒は慣用の
水素添−加触媒の大部分であり、木炭上パラジウムまた
はライ・−ニッケルが好ましい。原則として、このよう
な水素添加に慣用の全ての溶剤を溶剤として使用できる
。
特に適当な溶剤は炭化水素（好捷しくけベンゼン、トル
エン捷たはキシレン）、およびアルコール（好捷しくけ
メタノール、エタノール、イノゾロ、ｅノール捷たはｎ
−プロ・ξノール）である。反応はｊ扁基、好捷しくは
有機アミン、たとえばトリエチルアミンの存在下で行な
うと好ましい。
エン捷たはキシレン）、およびアルコール（好捷しくけ
メタノール、エタノール、イノゾロ、ｅノール捷たはｎ
−プロ・ξノール）である。反応はｊ扁基、好捷しくは
有機アミン、たとえばトリエチルアミンの存在下で行な
うと好ましい。
さらにまだ、式Ｉの化合物は、たとえばンー化合切をジ
アゾ化し、次いでジアゾニウムｉｔＦ原子で直侠するこ
とにより偽ることができる。
アゾ化し、次いでジアゾニウムｉｔＦ原子で直侠するこ
とにより偽ることができる。
ジアゾ化、すなわちシア／ニラ入テトラフルオロポレー
トを生成する反応および熱分解（７−マン・バルノ合成
）はそれ自体既知の方法で、たとえば「○ｒｇａｎｉｃ
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｊ 、第５巻（１９４９年）、
第１９３〜２２８頁に記載されているイ事々の方法の］
つによシ実施できる。
トを生成する反応および熱分解（７−マン・バルノ合成
）はそれ自体既知の方法で、たとえば「○ｒｇａｎｉｃ
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｊ 、第５巻（１９４９年）、
第１９３〜２２８頁に記載されているイ事々の方法の］
つによシ実施できる。
この原料物質は、たとえば１４１司−ｉ：たけ２個以」
−のＦ原子の代りに水系原子を有する以外は式Ｉに相当
する対応するピリミジン誘導体のニトロ化により得るこ
とかできる。生成するニトロ化合物は、たとえばスズお
よび塩酸を用いて、または接触水系添加により、アミン
化合物に還元できる。
−のＦ原子の代りに水系原子を有する以外は式Ｉに相当
する対応するピリミジン誘導体のニトロ化により得るこ
とかできる。生成するニトロ化合物は、たとえばスズお
よび塩酸を用いて、または接触水系添加により、アミン
化合物に還元できる。
前記合成に用いる式１１〜Ｖｌｌの原料化合物の成るも
のは既知であり、これらは全て、それ自体既知の方法で
、右壁化学の標早「り製造方法により既知の原料化合物
と同様に製造できる。
のは既知であり、これらは全て、それ自体既知の方法で
、右壁化学の標早「り製造方法により既知の原料化合物
と同様に製造できる。
本’ｓｆ＝明による誘電体は、その少々くとも１糎が式
１の化合物である２〜１５桶、好ましくは３〜１２ （
ｊｊの成分よりなる。その他の構成成分はネマチック捷
たはネマトゲニノクｖＩ質、特にアゾキンベンゼン化合
物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、
ターフェニル化合物、フェニル捷たはシクロヘキノルベ
ンゾエート化キサン化合物、シクロへキシルビフェニル
化合物、シクロヘキシル／りロヘキサン化合物、シクロ
へキシルナフタレン化合物、１．４− ヒ、ｘ −シク
ロヘキシルベンゼン化合物、４．４−’−ビスーンクロ
へキノルビフェニル化合物、フェニル−捷たは７りロヘ
キフルーピリミジン化合物、フェニル−寸だは／クロヘ
キシルージオキサン化合物、場合により）・ロゲン化さ
れているスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル
化合物、トラン化合物および置換されたケイ皮酸化合物
の群からの既知の物質から選択すると好ましい。
１の化合物である２〜１５桶、好ましくは３〜１２ （
ｊｊの成分よりなる。その他の構成成分はネマチック捷
たはネマトゲニノクｖＩ質、特にアゾキンベンゼン化合
物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、
ターフェニル化合物、フェニル捷たはシクロヘキノルベ
ンゾエート化キサン化合物、シクロへキシルビフェニル
化合物、シクロヘキシル／りロヘキサン化合物、シクロ
へキシルナフタレン化合物、１．４− ヒ、ｘ −シク
ロヘキシルベンゼン化合物、４．４−’−ビスーンクロ
へキノルビフェニル化合物、フェニル−捷たは７りロヘ
キフルーピリミジン化合物、フェニル−寸だは／クロヘ
キシルージオキサン化合物、場合により）・ロゲン化さ
れているスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル
化合物、トラン化合物および置換されたケイ皮酸化合物
の群からの既知の物質から選択すると好ましい。
本発ゆ」の液晶誘電体の成分として使用できる蚊もＭ女
な化合物は式■ Ｒ７Ｂ２１Ｇ Ｅ２〜Ｒ“ （■
１）で示される特徴を有する。式〜’Ｉｌｌにおいて、
ＥｌおよびＢ２はそれぞれ１．４−ジ置換されたベンゼ
ンおよび７クロヘギサン環、４，４′−ジ置換されたビ
フェニル、フェニルシクロヘキサンおよびンクロヘキン
ルシクロヘキサン糸、２．５−）瀘＞されたピリミジン
および１．３−’）オキサン環、２．６−）ｋ換された
す７タレン、ジーおよびテ複累環式糸であり、Ｇは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−１−Ｃ＝Ｃ−、−ｃｏ、−
ｏ−１−ｃｏＬｓ−１−ｃａ＝Ｎ−１−Ｎ （０）＝Ｎ
−１−ＣＨ二Ｎ（０）−１−ＣＨ２−ＣＨ２−１−ＣＨ
２−０−、−ＣＩ−［２−６−１−ＣＯｏ−Ｐｈｅ−Ｃ
ｏｏ−ｉたはｃ −ｃ 単結合であり、Ｙはハロゲン、
奸才しくは塩素、または−〇Ｎであり、そしてＲ′およ
びＲ”は１８徊まで、好ましくは８倫までのＫｇ原子を
Ｍするアルキル、アルコキン、アルカノイルオキシまだ
はアルコキンカルボニル刈キ／であるか、またはこ扛ら
の基の一方は丑たＣＮ 、 ＮＣ、Ｎｏ２、ＣＦ３、Ｆ
＋Ｃ７−ｊだはＢｒ である。
な化合物は式■ Ｒ７Ｂ２１Ｇ Ｅ２〜Ｒ“ （■
１）で示される特徴を有する。式〜’Ｉｌｌにおいて、
ＥｌおよびＢ２はそれぞれ１．４−ジ置換されたベンゼ
ンおよび７クロヘギサン環、４，４′−ジ置換されたビ
フェニル、フェニルシクロヘキサンおよびンクロヘキン
ルシクロヘキサン糸、２．５−）瀘＞されたピリミジン
および１．３−’）オキサン環、２．６−）ｋ換された
す７タレン、ジーおよびテ複累環式糸であり、Ｇは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−１−Ｃ＝Ｃ−、−ｃｏ、−
ｏ−１−ｃｏＬｓ−１−ｃａ＝Ｎ−１−Ｎ （０）＝Ｎ
−１−ＣＨ二Ｎ（０）−１−ＣＨ２−ＣＨ２−１−ＣＨ
２−０−、−ＣＩ−［２−６−１−ＣＯｏ−Ｐｈｅ−Ｃ
ｏｏ−ｉたはｃ −ｃ 単結合であり、Ｙはハロゲン、
奸才しくは塩素、または−〇Ｎであり、そしてＲ′およ
びＲ”は１８徊まで、好ましくは８倫までのＫｇ原子を
Ｍするアルキル、アルコキン、アルカノイルオキシまだ
はアルコキンカルボニル刈キ／であるか、またはこ扛ら
の基の一方は丑たＣＮ 、 ＮＣ、Ｎｏ２、ＣＦ３、Ｆ
＋Ｃ７−ｊだはＢｒ である。
これらの化合物の大部分では、Ｒ′とＲ〃とが相互に異
なっており、これらの基の一方は通常、アルキル捷だけ
アルコキノ基である。しかしながら、包含されるその他
の各柚置換基も捷だ慣用である。これらの化合物中の１
，４−ジ置換されたベンゼン環はまた横方向にＦまたは
ＣＮにより＝ｈすることもできる。多くのこのような物
實捷たはその７昆合物は市場で入手でき、全てのこれら
の物質は文献から既知の方法により製造できる。
なっており、これらの基の一方は通常、アルキル捷だけ
アルコキノ基である。しかしながら、包含されるその他
の各柚置換基も捷だ慣用である。これらの化合物中の１
，４−ジ置換されたベンゼン環はまた横方向にＦまたは
ＣＮにより＝ｈすることもできる。多くのこのような物
實捷たはその７昆合物は市場で入手でき、全てのこれら
の物質は文献から既知の方法により製造できる。
不発ＩルＪによる誘電体は式Ｊの化合物ケ約０．１〜１
（１０、好址しくは１０〜１００チ含有し、別棟の化合
物が存在しない場合には、式Ｉの化合物の少なくとも２
種が存在する。
（１０、好址しくは１０〜１００チ含有し、別棟の化合
物が存在しない場合には、式Ｉの化合物の少なくとも２
種が存在する。
本発明による＠電体はそれ自体慣用の方法で製造する。
一般に、成分を相互に、好ましくは」１昇温度で溶解す
る。
る。
本発明による液晶誘電体は、とれらが従来開示されてい
る全ての方式の液晶表示安累で使用できるように、適当
な添加剤により変性できる。
る全ての方式の液晶表示安累で使用できるように、適当
な添加剤により変性できる。
このような添加剤は尚業者にとって既知であり、文献に
詳細に説明されている。たとえば、導電性塩、好１しく
はエチル−ジメチル−ドデシル−アンモニウム４−へキ
シルオキ／ベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテ
トラフェニルボラネートｔたはクラウンニーデルの錯塩
〔たとえは、Ｂ、■、Ｈａｌｌｅｒ氏等のＭｏｌ、 Ｃ
ｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ。
詳細に説明されている。たとえば、導電性塩、好１しく
はエチル−ジメチル−ドデシル−アンモニウム４−へキ
シルオキ／ベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテ
トラフェニルボラネートｔたはクラウンニーデルの錯塩
〔たとえは、Ｂ、■、Ｈａｌｌｅｒ氏等のＭｏｌ、 Ｃ
ｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ。
Ｃｒｙｓｔ、、第２４巻、第２４．９〜２５８頁（１９
７３年〕参照〕を加えて、導電性を改良でき、２色性染
料を加えて着色デストーホスト糸を生成でき、または誘
電異方性、粘度および（寸たは）ネマチック相の配向を
変性するｖＩＪ質を添加できる。この種の物質は西ドイ
ツ国１公開特計出願彫２，２０９，１２７号、同第２，
２４０，８６４号、同線２．：３２］、６３２号、同第
２，３３８，２８１号、同第２．／１５０，０８８号（
特開昭５１−６５０８６号）、同第２，６３７，４３０
号、同ｉ ２，８５３，７２８号（特圀昭５５−８３７
４４号）、および同第２，９０２Ｊ７７号の明細書に記
載されている。
７３年〕参照〕を加えて、導電性を改良でき、２色性染
料を加えて着色デストーホスト糸を生成でき、または誘
電異方性、粘度および（寸たは）ネマチック相の配向を
変性するｖＩＪ質を添加できる。この種の物質は西ドイ
ツ国１公開特計出願彫２，２０９，１２７号、同第２，
２４０，８６４号、同線２．：３２］、６３２号、同第
２，３３８，２８１号、同第２．／１５０，０８８号（
特開昭５１−６５０８６号）、同第２，６３７，４３０
号、同ｉ ２，８５３，７２８号（特圀昭５５−８３７
４４号）、および同第２，９０２Ｊ７７号の明細書に記
載されている。
法例は本発明を制限することなく説明しようとするもの
である。ｍ、 ｐ、は融点を表わし、ｃ、ｐ。
である。ｍ、 ｐ、は融点を表わし、ｃ、ｐ。
は透明点を表わす。本明細曹全体を通して、示されてい
る％Ｕ： Ｍ 鉱％であり、全での温度は摂氏度ぐＣ）
である。
る％Ｕ： Ｍ 鉱％であり、全での温度は摂氏度ぐＣ）
である。
例 Ｊ
２−ｐ−フルオロフェニル−４，６−ジクロル−５−ｒ
Ｉ−へギ／ルビリミジンＣｐ−フルオロフェニトリルを
エタノール／ＨＣ１と反応させテ１’）−フルオロベン
ズイミドエチルエステル塩酸塩を生成し、エタノール性
１荘３と反応させて、Ｉ〕−フルオロベンズアミジン塩
酸ｊ篇を生成し、ジエチルｒ１−へキ／ルマロネートと
反応させて２−ｐ−フルオロフェニル−４，６−’；ヒ
ドロキンー ５−１１−へキ／ルビリミジンを生成し、
次いでＰＯＣｌ３／ンメチルアニリンと加熱することに
よす得うれる〕５３７をエタノール７５０ｍ１およびト
リエチルアミン７５ ｍｌに溶解し、溶液を２０°で１
バール下に炭素上５％Ｐｄ２５ｆ’（ｚ用いて、計算量
より幾分多い水素が吸収されるまで水素添加する。混合
物を沢過し、Ｆ液を蒸発させ、残留物を塩化メチレンに
溶解することにより精製し、溜液を水、稀塩酸、次いで
再び水で洗浄し、再度＆発させ、２−］：］ｌｌ−フル
フロフェニル−５−ｎキ／ルビリミジンが得らｇる。ｍ
、 ｐ３！ｌ’（エタノールから）。
Ｉ−へギ／ルビリミジンＣｐ−フルオロフェニトリルを
エタノール／ＨＣ１と反応させテ１’）−フルオロベン
ズイミドエチルエステル塩酸塩を生成し、エタノール性
１荘３と反応させて、Ｉ〕−フルオロベンズアミジン塩
酸ｊ篇を生成し、ジエチルｒ１−へキ／ルマロネートと
反応させて２−ｐ−フルオロフェニル−４，６−’；ヒ
ドロキンー ５−１１−へキ／ルビリミジンを生成し、
次いでＰＯＣｌ３／ンメチルアニリンと加熱することに
よす得うれる〕５３７をエタノール７５０ｍ１およびト
リエチルアミン７５ ｍｌに溶解し、溶液を２０°で１
バール下に炭素上５％Ｐｄ２５ｆ’（ｚ用いて、計算量
より幾分多い水素が吸収されるまで水素添加する。混合
物を沢過し、Ｆ液を蒸発させ、残留物を塩化メチレンに
溶解することにより精製し、溜液を水、稀塩酸、次いで
再び水で洗浄し、再度＆発させ、２−］：］ｌｌ−フル
フロフェニル−５−ｎキ／ルビリミジンが得らｇる。ｍ
、 ｐ３！ｌ’（エタノールから）。
同様にして、次の１ヒ合物を製造する。
２−ｐ−フルオロフェニル−５−７’テルヒリミジ／、
２− ｐ−フルオロフェニル−５−エチルヒリミジン、
２−１）−フルオロフェニル−５−ｎ−フロビルピリミ
ジン、 ２−ｐ−フルオロフェニル−５−ｎ−ブチルピリミジン
、 ２−ｐ−フルオロフェニル−５ｎ ＜７チルビリミジ
ン、 ２−■〕−フルオロフェニルー５−ｎ−へブチルピリミ
ジン、 ２−ｐ−フルオロフェニル−５−ｎ−オクチルピリミジ
ン、 ２−ｐ−フルオロフェニル−５−ｎ−ノニルビ リ
ミ ジ ／ ； ｍ、ｐ、 ： ２３．５
°、２− Ｉ＋−フルオロフェニル−５−ｎ −テソル
ビリミジン、 ２−ｐ−フルオロフェニル−５−１１−ウンデノルビリ
ミジン、 および ２−ｐ−フルオロフェニル−５−ｎ −トチノルピリミ
ジン。
ジン、 ２−ｐ−フルオロフェニル−５−ｎ−ブチルピリミジン
、 ２−ｐ−フルオロフェニル−５ｎ ＜７チルビリミジ
ン、 ２−■〕−フルオロフェニルー５−ｎ−へブチルピリミ
ジン、 ２−ｐ−フルオロフェニル−５−ｎ−オクチルピリミジ
ン、 ２−ｐ−フルオロフェニル−５−ｎ−ノニルビ リ
ミ ジ ／ ； ｍ、ｐ、 ： ２３．５
°、２− Ｉ＋−フルオロフェニル−５−ｎ −テソル
ビリミジン、 ２−ｐ−フルオロフェニル−５−１１−ウンデノルビリ
ミジン、 および ２−ｐ−フルオロフェニル−５−ｎ −トチノルピリミ
ジン。
例 ２
２−（３−アミノ−４−１１−ドブフルオキシフェニル
）−５−ｎ−へキ／ルビリミジノ〔ｌｎ、］）。
）−５−ｎ−へキ／ルビリミジノ〔ｌｎ、］）。
５７．５’；２− （４−ｎ−ドブフルオキシフェニル
）−５−ｎ−ヘキシルピリミジンを硝酸と反応させて２
−（３−ニトロ−４，−’ ｎ−ドデ゛／ルオキ／フェ
ニル）−５−ｎ−ヘキシルピリミジンを生成し、次いて
■］２／ラネーニッケルで還元することにより得られる
：］ ８．８ ｑ−ｐジオキザン２５Ｍに５０°で溶解
し、３５％テトラフルオロホウ酸２５ ｍｌＥを攪拌し
ながら滴下して加える。１時間後に、生成するエマルジ
ョンをＯｏに冷却すると結晶イヒが生じる。水２５ ｍ
ｌ中の亜硝酸ナトリウム２．４９のｄ液をこの懸濁液に
加え、混合物を１時間攪拌する。生成するジアゾニウム
テトラフルオロボレートを吸引ｉａ取し、氷水で洗浄し
、乾燥させる。このジアゾニウム（盆５ 、！９をガス
の発生が止む寸で２００”て）回熱する。クロマトグラ
フィーにより循製し一、２−（３−フルオロ−４−ｎ−
ドブフルオキシフェニル） −５−ｎ −′＼キ／ルピ
リミジンが得られる。ｍ、 ｐ、 ： ５１．５°；
ｃ、ｐ、’、４４°。
）−５−ｎ−ヘキシルピリミジンを硝酸と反応させて２
−（３−ニトロ−４，−’ ｎ−ドデ゛／ルオキ／フェ
ニル）−５−ｎ−ヘキシルピリミジンを生成し、次いて
■］２／ラネーニッケルで還元することにより得られる
：］ ８．８ ｑ−ｐジオキザン２５Ｍに５０°で溶解
し、３５％テトラフルオロホウ酸２５ ｍｌＥを攪拌し
ながら滴下して加える。１時間後に、生成するエマルジ
ョンをＯｏに冷却すると結晶イヒが生じる。水２５ ｍ
ｌ中の亜硝酸ナトリウム２．４９のｄ液をこの懸濁液に
加え、混合物を１時間攪拌する。生成するジアゾニウム
テトラフルオロボレートを吸引ｉａ取し、氷水で洗浄し
、乾燥させる。このジアゾニウム（盆５ 、！９をガス
の発生が止む寸で２００”て）回熱する。クロマトグラ
フィーにより循製し一、２−（３−フルオロ−４−ｎ−
ドブフルオキシフェニル） −５−ｎ −′＼キ／ルピ
リミジンが得られる。ｍ、 ｐ、 ： ５１．５°；
ｃ、ｐ、’、４４°。
同、様にして次の化合物を製造する。
２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４＝ｎ−ブナル
ンクＯ／＼キシル）−フェニルクー５−ｎ−プチルピリ
ミジノ、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４〜ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−フェニル）−５−ｎ−ペンチルピリ
ミジン、 ２−（３−−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−ブチ
ルンクロ・＼キシル）−フェニル）−５−ｎ−へキシル
ピリミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ −７’
ｆル／クロｌ＼キ／ル）−フエニ、ル〕−５−ｎ−ヘ
ゾチルピリミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ＝ブチル
７クロヘキシル）−フェニル）−５−ｎ−オクチルピリ
ミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−・４−ｎ −ｄ
／ ｆ ル／クロｌ＼キシル）−フェニル〕−５−ｎ
−ブチルピリミジノ、 ２−〔３−フルオロ−４〜（トランス−４−ｎ−ｄノチ
ルシクロヘキシル）−フェニルシー５−ｎ−ペンチルピ
リミジン、 ２＝〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−−＜：
ｙチル／クロヘキシル）−フェニルシー５−ｎ−ヘキフ
ルピリミジン、 ２−〔：う−フルオロ−１−（トラノス−４−ｎ ｆ
メチルシクロヘキ／ル）−フェニルター５−〇−ヘプチ
ルピリミノン、 ２〜〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−ｄノチ
ルンクロ・＼キシル）−フェニル〕＝５−ｎ−オクチル
ピリミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−〇−へキシ
ルシクロヘキシル）−フェニル〕−５ｐ−ブチルピリミ
ジン、 ２−１、；３−フルオロ−１−（トランス−４−ｎ−へ
キソルシクロヘギシル）−ノエニル〕−５−ｎ−波ノチ
ルヒ０リミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（１−ランス−４−ｎ−′＼
キフルンクロヘキ／ル）−フェニル〕−５−ｒ〕−へキ
シルピリミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（＋−ランス−４〜ｎ−ヘキ
シルンクロ・＼キシル）−フェニルシー５−ｎ−ヘゾチ
ルピリミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−へキン
ルシクロヘキシル）−フェニル〕〜５−ｎ−オクチルピ
リミジン、 ２−〔３〜フルオロ−４−（トランス−４〜ローへブチ
ルシクロ・＼キシル）−フェニルクー５−ｎ−ブチルピ
リミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｒｌ−・＼
プチルシクロヘキ／ル）−フェニルツー５−ｎ−被ンデ
ルピリミジン、 ２〜〔３〜フルオロ−４−（トランス−４−〇−ヘソチ
ルシク口ヘキフル）−フェニル〕−５−ｎ −’＼キ／
ル１リミジン、 ２−〔３−フルオロ−１−（トランス−４−１〕−へプ
チルンクロＩ＼キノル）−フェニル〕−５−ｎ−ヘプチ
ルピリミ）／、 ２−〔３−フルオロ−４−（１う７スー４−ｎ−ヘゾチ
ル７クロｌ＼キシル）−フェニル〕−５−ｎ−オクチル
ピリミジ／、 ２−〔３−フルオｏ −，４，−（１−ラノスー４−ｒ
）−オクチルンクロ・′＼キキシ）−フェニル〕−５−
ｎ−ブチル１リミシン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ −オク
ｆルアクロ・＼キシル）−フェニルシー５−ｎ−’！フ
チルピリミジノ、 ２−〔３−フルオロ−４−（１−ランス−４−ｎ−オク
チルシクロヘキシル）−フェニル〕−５”ｎ−へキシル
ビリミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−オクチ
ルンクロヘキシル）−フェニル〕−５−ｎ−へブチルｔ
リミジノ、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−オクチ
ルシクロノ＼キシル）−フェニルシー５−１］−オクチ
ルピリミジン、 ２−（：３−フルオロ−４−ｎ−ブチルフェール） −
５−（４−ｎ−ブチルフェニル）−ピリミ ジ ノ 、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−ブチルフェール）−５−
（４−ｎ−ペンチルフェニル）−ピリ ミ ジ ノ 、 ２−（３−フルオロ−４〜ｎ−ブチルフェニル） −５
−（４，−ｎ−へキシルフェニル）−ピリ ミ 、ン
ン 、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−ブチルフェニル）−５−
（４−ｎ−へブチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−１，−ｎ−ブチルフェニル） −
５−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリ ミ しン
ノ 、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−波メチルフェニル）−
５−（／ｌ−ｎ−ブチルフェニル）−ピリミ、ンノ、 ２−（３−フルオロ−４，−ｒｌ−啄メチルフェニル）
ｓ （４，ｎＯンメチフエニル）−ビ′リミ、ン
ン、 ２−（３−フルオロ−４，ｎ Ｏノナルフェニル）
−５−（、ｉ、 −１１−ヘプチルフェニル）−ピリミ
ジン、 ２−（３−フルオロ−４、Ｏメチルフェニル） −５−
（４−ｎ−ヘプチルフェニルピリミジ／、 ２−（３−フルオロ−４． − ｒｌ − ’メチルフ
ェニル） − ５ − （ ４． − ｎ−オクチルフ
ェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｒｌ−ヘキシルフェニル）−
５−（４−ｎ−ブチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｒ）−ヘキシルフェニル）−
５−（４−ｎ−啄ンチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−１〕−へキシルフェニル）
５ （ ４， − ｎ−へキシルフェニル）−ビリ
ミノ／、 ２−（３−フルオロ−・ｉ、 −ｎ−へキ／ルフェニル
） −５−（４，−ｎ−へブチルフェニル）−ビリミ、
ンン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へキ／ルフェニル） −
５−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−へブチルフェニル）−
５’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−ビリ ミ し〉
ン 、 ２− （３−フルオ・ロー４−ｎ−ヘプチルフェニル）
−５−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へブチルフェニル）−５
−（，４−ｎ−へキシルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へブチルフェニル） −
５−（４，−ｎ−へブチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へブチルフェニル） −
５−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−オクチルフェニル）−５
−（４−ｎ−ブチルフェニル）−ピリミジ／、 ２−（３−フルオロ−４−］］１−オクチルフェニル−
５−（４−ｎ−−’ｅノテルフェニル）−ビ゛ リ ミ
ン ／ 、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−オクチルフェニル）−
５−（４−ｎ−へキシルフェニル）−ビリミー）／、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−オクチルフェニル） −
５−（４，−ｎ−へブチルフェニル）−ビ リ ミ −
】 ／ 、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−オクチルフェニル）
−５−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−プトキンフエ二／ｌ／
） −５−ｎ −７”チルピリミジン、２−（３−フル
オロ−４−ｎ−プトキンフェ＝ ル） −５−ｒ＋−ヘ
ンチルピリミジン、２−（３−フルオロ−４，−ｎ−ブ
トキンフェニル） −５−１１−ヘンチルピリミジン、
２−（３−フルオロ−４−ｒ］−ノドキノフェニル）５
−１］−へブチルピリミジン、２−（３−フルオロ−４
，−ｎ−ブトキンフェ＝ ル） −５−ｎ−オクチルピ
リミジン、２−（３−フルオロ−・１−ｎ−ペンチルオ
キ／フェニル）−５−ｎ−ブチルピリミジン、２−（３
−フルオロ−４−ｎ−ペンチルオキ／フェニル）−５−
ｎ、−深ンチルピリミジン、２−（３−フルオロ−４−
ｎ−波メチルオキンフェニル）−５−ｎ−へキノルヒ’
） ミ’；ン、２−（３−フルオロ−４−ｒ〕−はメチ
ルオキ／フェニル） ５−ｎ−へブチルピリミジン、
２−（３−フルオロ−４−ｎ−ペンチルオキ／フェニル
）−５−ｎ−オクチルピリミジン、２−（３−フルオロ
−４，−ｎ−へキシルオキ／フェニル）−５−ｎ−ブチ
ルピリミジン、２−（３−フルオロ−４”ｎ−へキシル
オキ／フェニル） ５−ｎＯブチルピリミジン、２−
（３−フルオロ−４−１１−へキシルオキ／フェニル）
−５−ｎ−へキ／ルヒリミシン、２−（３−フルオロ
−Ｊ−Ｉ］−へキシルオキ／フェニル）−５−ｎ−へブ
チルピリミジン、２−（３−フルオロ−４−ｎ−ヘキシ
ルオキ／フェニル）−５−ｎ−オクチルビ′リミジノ、
２−（３−フルオロ−１−ｎ−へブチルオキ／フェニル
）−５−ロープチルピリミジン、２−（３−フルオロ−
・ｌ ｌ−＋−へブチルオキ／フェニル）−５−ｎ−
＜７チルビリミジン、２−（３−フルオロ−４−ｒ＋−
へブチルオキ／フェニル）−５−ｎ−へキ／ルヒリミシ
ン、２−（３〜フルオロ−４−ｎ−へブチルオキ／フェ
ニル） −５−ｒ＋−へブチルピリミジン、２−（３−
フルオロー−４−ｎ−へブチルオキ／フェニル）−５−
ｎ−オクチルピリミジン、２−（３−フルオロ−４−ｎ
−オクチルオキンフェニル） −５−ｎ−ブチルピリミ
ジン、２−（３−フルオロ−１−ｒ］−オクテルオキ／
フェニル）−５−ｒｒ−Ｒメチルビリミノン、２− （
３−フルオロ−４−ｒｌ−オクチルオキ／フェニル）
−５−ｎ−へキ／ルビリミジン、２−（３−フルオロ−
４，−ｎ−オクチルオキ／フェニル） −５＝ ｒｌ−
へプチルビリミ入へおよび ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−オクチルオキ／フェニ
ル） −５−ｎ−オクチルピリミジ７゜例 ３ ２−（３−アミノ−４−ｎ −’！ンテルフェニル）
−５−ｎ−へギンルビリミジン（ｍ、ｐ、：９２°。
ンクＯ／＼キシル）−フェニルクー５−ｎ−プチルピリ
ミジノ、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４〜ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−フェニル）−５−ｎ−ペンチルピリ
ミジン、 ２−（３−−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−ブチ
ルンクロ・＼キシル）−フェニル）−５−ｎ−へキシル
ピリミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ −７’
ｆル／クロｌ＼キ／ル）−フエニ、ル〕−５−ｎ−ヘ
ゾチルピリミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ＝ブチル
７クロヘキシル）−フェニル）−５−ｎ−オクチルピリ
ミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−・４−ｎ −ｄ
／ ｆ ル／クロｌ＼キシル）−フェニル〕−５−ｎ
−ブチルピリミジノ、 ２−〔３−フルオロ−４〜（トランス−４−ｎ−ｄノチ
ルシクロヘキシル）−フェニルシー５−ｎ−ペンチルピ
リミジン、 ２＝〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−−＜：
ｙチル／クロヘキシル）−フェニルシー５−ｎ−ヘキフ
ルピリミジン、 ２−〔：う−フルオロ−１−（トラノス−４−ｎ ｆ
メチルシクロヘキ／ル）−フェニルター５−〇−ヘプチ
ルピリミノン、 ２〜〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−ｄノチ
ルンクロ・＼キシル）−フェニル〕＝５−ｎ−オクチル
ピリミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−〇−へキシ
ルシクロヘキシル）−フェニル〕−５ｐ−ブチルピリミ
ジン、 ２−１、；３−フルオロ−１−（トランス−４−ｎ−へ
キソルシクロヘギシル）−ノエニル〕−５−ｎ−波ノチ
ルヒ０リミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（１−ランス−４−ｎ−′＼
キフルンクロヘキ／ル）−フェニル〕−５−ｒ〕−へキ
シルピリミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（＋−ランス−４〜ｎ−ヘキ
シルンクロ・＼キシル）−フェニルシー５−ｎ−ヘゾチ
ルピリミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−へキン
ルシクロヘキシル）−フェニル〕〜５−ｎ−オクチルピ
リミジン、 ２−〔３〜フルオロ−４−（トランス−４〜ローへブチ
ルシクロ・＼キシル）−フェニルクー５−ｎ−ブチルピ
リミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｒｌ−・＼
プチルシクロヘキ／ル）−フェニルツー５−ｎ−被ンデ
ルピリミジン、 ２〜〔３〜フルオロ−４−（トランス−４−〇−ヘソチ
ルシク口ヘキフル）−フェニル〕−５−ｎ −’＼キ／
ル１リミジン、 ２−〔３−フルオロ−１−（トランス−４−１〕−へプ
チルンクロＩ＼キノル）−フェニル〕−５−ｎ−ヘプチ
ルピリミ）／、 ２−〔３−フルオロ−４−（１う７スー４−ｎ−ヘゾチ
ル７クロｌ＼キシル）−フェニル〕−５−ｎ−オクチル
ピリミジ／、 ２−〔３−フルオｏ −，４，−（１−ラノスー４−ｒ
）−オクチルンクロ・′＼キキシ）−フェニル〕−５−
ｎ−ブチル１リミシン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ −オク
ｆルアクロ・＼キシル）−フェニルシー５−ｎ−’！フ
チルピリミジノ、 ２−〔３−フルオロ−４−（１−ランス−４−ｎ−オク
チルシクロヘキシル）−フェニル〕−５”ｎ−へキシル
ビリミジン、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−オクチ
ルンクロヘキシル）−フェニル〕−５−ｎ−へブチルｔ
リミジノ、 ２−〔３−フルオロ−４−（トランス−４−ｎ−オクチ
ルシクロノ＼キシル）−フェニルシー５−１］−オクチ
ルピリミジン、 ２−（：３−フルオロ−４−ｎ−ブチルフェール） −
５−（４−ｎ−ブチルフェニル）−ピリミ ジ ノ 、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−ブチルフェール）−５−
（４−ｎ−ペンチルフェニル）−ピリ ミ ジ ノ 、 ２−（３−フルオロ−４〜ｎ−ブチルフェニル） −５
−（４，−ｎ−へキシルフェニル）−ピリ ミ 、ン
ン 、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−ブチルフェニル）−５−
（４−ｎ−へブチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−１，−ｎ−ブチルフェニル） −
５−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリ ミ しン
ノ 、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−波メチルフェニル）−
５−（／ｌ−ｎ−ブチルフェニル）−ピリミ、ンノ、 ２−（３−フルオロ−４，−ｒｌ−啄メチルフェニル）
ｓ （４，ｎＯンメチフエニル）−ビ′リミ、ン
ン、 ２−（３−フルオロ−４，ｎ Ｏノナルフェニル）
−５−（、ｉ、 −１１−ヘプチルフェニル）−ピリミ
ジン、 ２−（３−フルオロ−４、Ｏメチルフェニル） −５−
（４−ｎ−ヘプチルフェニルピリミジ／、 ２−（３−フルオロ−４． − ｒｌ − ’メチルフ
ェニル） − ５ − （ ４． − ｎ−オクチルフ
ェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｒｌ−ヘキシルフェニル）−
５−（４−ｎ−ブチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｒ）−ヘキシルフェニル）−
５−（４−ｎ−啄ンチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−１〕−へキシルフェニル）
５ （ ４， − ｎ−へキシルフェニル）−ビリ
ミノ／、 ２−（３−フルオロ−・ｉ、 −ｎ−へキ／ルフェニル
） −５−（４，−ｎ−へブチルフェニル）−ビリミ、
ンン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へキ／ルフェニル） −
５−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−へブチルフェニル）−
５’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−ビリ ミ し〉
ン 、 ２− （３−フルオ・ロー４−ｎ−ヘプチルフェニル）
−５−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へブチルフェニル）−５
−（，４−ｎ−へキシルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へブチルフェニル） −
５−（４，−ｎ−へブチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へブチルフェニル） −
５−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−オクチルフェニル）−５
−（４−ｎ−ブチルフェニル）−ピリミジ／、 ２−（３−フルオロ−４−］］１−オクチルフェニル−
５−（４−ｎ−−’ｅノテルフェニル）−ビ゛ リ ミ
ン ／ 、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−オクチルフェニル）−
５−（４−ｎ−へキシルフェニル）−ビリミー）／、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−オクチルフェニル） −
５−（４，−ｎ−へブチルフェニル）−ビ リ ミ −
】 ／ 、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−オクチルフェニル）
−５−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−プトキンフエ二／ｌ／
） −５−ｎ −７”チルピリミジン、２−（３−フル
オロ−４−ｎ−プトキンフェ＝ ル） −５−ｒ＋−ヘ
ンチルピリミジン、２−（３−フルオロ−４，−ｎ−ブ
トキンフェニル） −５−１１−ヘンチルピリミジン、
２−（３−フルオロ−４−ｒ］−ノドキノフェニル）５
−１］−へブチルピリミジン、２−（３−フルオロ−４
，−ｎ−ブトキンフェ＝ ル） −５−ｎ−オクチルピ
リミジン、２−（３−フルオロ−・１−ｎ−ペンチルオ
キ／フェニル）−５−ｎ−ブチルピリミジン、２−（３
−フルオロ−４−ｎ−ペンチルオキ／フェニル）−５−
ｎ、−深ンチルピリミジン、２−（３−フルオロ−４−
ｎ−波メチルオキンフェニル）−５−ｎ−へキノルヒ’
） ミ’；ン、２−（３−フルオロ−４−ｒ〕−はメチ
ルオキ／フェニル） ５−ｎ−へブチルピリミジン、
２−（３−フルオロ−４−ｎ−ペンチルオキ／フェニル
）−５−ｎ−オクチルピリミジン、２−（３−フルオロ
−４，−ｎ−へキシルオキ／フェニル）−５−ｎ−ブチ
ルピリミジン、２−（３−フルオロ−４”ｎ−へキシル
オキ／フェニル） ５−ｎＯブチルピリミジン、２−
（３−フルオロ−４−１１−へキシルオキ／フェニル）
−５−ｎ−へキ／ルヒリミシン、２−（３−フルオロ
−Ｊ−Ｉ］−へキシルオキ／フェニル）−５−ｎ−へブ
チルピリミジン、２−（３−フルオロ−４−ｎ−ヘキシ
ルオキ／フェニル）−５−ｎ−オクチルビ′リミジノ、
２−（３−フルオロ−１−ｎ−へブチルオキ／フェニル
）−５−ロープチルピリミジン、２−（３−フルオロ−
・ｌ ｌ−＋−へブチルオキ／フェニル）−５−ｎ−
＜７チルビリミジン、２−（３−フルオロ−４−ｒ＋−
へブチルオキ／フェニル）−５−ｎ−へキ／ルヒリミシ
ン、２−（３〜フルオロ−４−ｎ−へブチルオキ／フェ
ニル） −５−ｒ＋−へブチルピリミジン、２−（３−
フルオロー−４−ｎ−へブチルオキ／フェニル）−５−
ｎ−オクチルピリミジン、２−（３−フルオロ−４−ｎ
−オクチルオキンフェニル） −５−ｎ−ブチルピリミ
ジン、２−（３−フルオロ−１−ｒ］−オクテルオキ／
フェニル）−５−ｒｒ−Ｒメチルビリミノン、２− （
３−フルオロ−４−ｒｌ−オクチルオキ／フェニル）
−５−ｎ−へキ／ルビリミジン、２−（３−フルオロ−
４，−ｎ−オクチルオキ／フェニル） −５＝ ｒｌ−
へプチルビリミ入へおよび ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−オクチルオキ／フェニ
ル） −５−ｎ−オクチルピリミジ７゜例 ３ ２−（３−アミノ−４−ｎ −’！ンテルフェニル）
−５−ｎ−へギンルビリミジン（ｍ、ｐ、：９２°。
２− （４，−ｎ−はメチルフェニル）−５−ｎ −ヘ
キシルビリミジン（ｃ、ｐ、 ： ２８．５°）を硝酸
と反応させて２−（３−ニトロ−４−ｒｌ−ペンチルフ
ェニル） −５−ｎ−へキ／ルビリミノン（ｍ、ｐ。
キシルビリミジン（ｃ、ｐ、 ： ２８．５°）を硝酸
と反応させて２−（３−ニトロ−４−ｒｌ−ペンチルフ
ェニル） −５−ｎ−へキ／ルビリミノン（ｍ、ｐ。
４１．５つを生成し、ラネーニッケル上で水素添加する
ことにより得られる〕５６ｇをジオキサン１５０ｍ１に
溶解し、３５％テトラフルオロホウ酸２０８＋ｎ６を攪
拌しながら滴下して加える。１時間後に、生成するエマ
ルジョンを０°に冷却すると、結晶化が生じる。水１５
０ｍ１中の亜硝酸ナトリウム２Ｏｆの１容液をこの懸７
蜀液に加え、混合物を１時間楕拌する。生成するジアゾ
ニウムテトラフルオロボレートを吸引戸数し、氷水で洗
浄し、次いて乾燥させる。このノアゾニウム塩５７をカ
ス発生が止む１で２００°で加熱する。クロマドグシフ
イーによる精製により、２−（３−フルオロ−４−ｎ−
はメチルフェニル）−５−ｎ−ヘキ／ルビリミジンがイ
４″Ｉられるー、ｎｔ ｐ、 ： ３０’。
ことにより得られる〕５６ｇをジオキサン１５０ｍ１に
溶解し、３５％テトラフルオロホウ酸２０８＋ｎ６を攪
拌しながら滴下して加える。１時間後に、生成するエマ
ルジョンを０°に冷却すると、結晶化が生じる。水１５
０ｍ１中の亜硝酸ナトリウム２Ｏｆの１容液をこの懸７
蜀液に加え、混合物を１時間楕拌する。生成するジアゾ
ニウムテトラフルオロボレートを吸引戸数し、氷水で洗
浄し、次いて乾燥させる。このノアゾニウム塩５７をカ
ス発生が止む１で２００°で加熱する。クロマドグシフ
イーによる精製により、２−（３−フルオロ−４−ｎ−
はメチルフェニル）−５−ｎ−ヘキ／ルビリミジンがイ
４″Ｉられるー、ｎｔ ｐ、 ： ３０’。
同様にして、次の化合物を製造する。
２−（３−フルオロ−４−１〕−ブチルフェニル）−５
−（１−ランス−・ｉ −ｎ−プチルノクロヘギ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−プチルフエニルンー５−
（トランス−４−１）−ペンチル／クロヘキ／ル）−ピ
リミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−ブチルフェニル）−５−
（トランス−４，−ｎ−へキシル７りロヘキシル）−ピ
リミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−ブチルフェニル） −５
−（＋−ランス−４−ｎ−へプチルシクロヘキ／ル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−１〕−ブチルフェニル）−ｓ
ｉ（トランス−４，−ｎ−オクテルンクロヘギ／ル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロー−１−ｎ−ペンチルフェニル）二
５−（トランス−４，−ｎ −フチルシクロヘキ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−１１−被ンチルフェニル）
−５−（＋−ランス−４−ｎ−Ａ！ ７チル７クロヘキ
フル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−（１−Ｈ−ペンチルフェニル）−
５−（トランス−４−ｎ−へキ／ル／クロヘキ／ル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル） −
５−（＋−ランス−４−ｎ−へプチルンクロヘギ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３〜フルオロ−４−ｎ −’？ンチルフェニル）
−５−（トランス−４−ｎ−オクテルンクロヘキ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−１〕−ヘキ／ルフェニル）−
５−（１−ランス−４−ＩＪ−ブチル／りロヘキ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へキシルフェニル）−５
−（トランス−４−ｒｌ−啄メチル／クロヘキ／ル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へキ／ルフェニル）−５
−（トランス−４−１１−へキンルンクロヘキ／ル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｒｌ−へキ／ルフェニル）−
５−（トランス−・１−１〕−ヘブチルンクロヘキ／ル
）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−へキソルフェニル）−
５−（トランス−４，−ｎ−オクチル／りロヘキフル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｒ）−へブチルフェニル）−
５−（トランス−４−ｎ−ブチル７クロヘキシル）−ピ
リミジン、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−へブチルフェニル）−
５−（トランス−４−ｒｌ−啄ノチル／クロヘギ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−＝４．− ｎ−へブチルフェニル
）−５−（トランス−４〜１１−へキ／ル／りロヘギ／
ル）−ピリミジン、 ２− （３〜ノルオロ−４−Ｉニーへブチルフェニル）
−５−（トランス−４，−ｒｒ−ヘプチル／クロヘキ／
ル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へブチルフェニル）−５
−（トランス−４−１〕−オクチル／りロヘギ／ル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−オクチルフェニル）−５
−（トランス−４，−ｎ−プナルンクロヘキフル）−ピ
リミジン、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−オクチルフェニル）−
５−（ｌ・ランス−メチｎ−啄ンチル／クロヘキ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−１−１〕−オクチルフェニル）−
５−（トランス−４＝ｎ−へキンルンクロヘキフル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｒｌ−オクチルフェニル）−
５−（トランス−４−１〕−へブチル／りロヘキ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−１］−オクチルフェニル）−
５−（＋・う／ノー１−１１−オクチル／クロヘキ／ル
）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｒ」−ブチルフェニル） −
５−ｎ−ブチルピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−ブチルフェニル） −
５−ｎ−ペンチルピリミジン、２−（３−フルオロ−４
−１」−ブチルフェニル）−５−ｎ−へキ／ルビリミジ
／、 ２−（３−フルオロ−・１−１１−ブチルフェニル）
−５−ｎ−へブチルピリミジ／、２−（３−フルオロー
−４−Ｉ］−ブチルフェニル） −５−ｎ−オクチルビ
リミノ／、２−（３−フルオロ−４−ｎ −浸メチルフ
ェニル）−５−ｒ」−ブチルピリミジン、２−（３−フ
ルオロ−４−ｎ−啄ンチルフェニル）−５−ｎ−Ａメチ
ルビリミジン、２−（３−フルオロ−４−ｎ−梗／テル
フェニル） −５−ｎ−へキ／ルビリミジン、２−（３
−フルオロ−１−ｎ−ペンチルフェニル）５−ｎ−ヘン
チルピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−１１−啄ンナルフェニル）−
５−ｎ−オクチルビリミジン、２−（３−フルオロ−４
−ｎ−へキ／ルフェニル）−５−ｎ−ブチルピリミジン
、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へキフルフェニル）−５
−ｎ−ヘンチルピリミジン、２−（３−フルオロ−４，
−ｎ−へキ／ルフェニル）−５−ｎ−へキ／ルビリミジ
ン、２−（３−フルオロ−４−ｎ−へキシルフェニル）
−５−ｎ−へブチルピリミジン、２−（３−フルオロ
−４−ｒｌ−へキ／ルフェニル） −５−ｎ−オクチル
ピリミジン、２−（３−フルオロ−４，−ｎ−ヘプチル
フェニル） −５−ｎ−ブチルピリミジン、２−（３−
フルオロ−４−ｎ−へブチルフェニル） −５−ｎ −
ｄメチルビリミジン、２−（３−フルオロ−４−ｎ−へ
ブチルフェニル） −５−ｒｌ−ヘンチルピリミジン、
２−（３−フルオワ−１１−１１−ヘプチルフェニル）
−５−ｎ−へブチルピリミジ／、２−（３−フルオロ
ー−１−ｎ−へブチルフェニル）−５−ｎ−オクチルピ
リミジン、２−（３−フルオロ−４，−ｎ−オクチルフ
ェニル） −５−ｎ−ブチルピリミジン、２−（３−フ
ルオロ−４−ｎ−オクチルフェニル） −５−＋コーベ
メチルヒ０リミジン、２−（３−フルオロ−４，−ｒｒ
−オクチルフェニル）−５−ｎ−ヘキシルｅ ’） ミ
’；ン、２−（３−フルオロ−４−ｎ−オクチルフェニ
ル）−５−ｎ−へブチルピリミジン、２−（３−フルオ
ロ−４−ｎ−オクチルフェニル）−５−ｎ−オクチルビ
リミノ／、２−ンアノー５−（３−フルオロ−４−ｎ−
ブチルフェニル）−ピリミジン、 ２−シアノ−５−（３−フルオロ−４−ｎ−ベ７ ｆル
フェニル）−ピリミジン、 ２−／アノー５−（３−フルオロ−４−ｎ−ヘキフルノ
エニル）−ピリミジン、 ２−／アノー５−（３−フルオロ−４−ｎ −へプチル
ノエニル）−ピリミジ／、 および ２−／アノー５−（３ニフルオロ−４−ｎ−オフナルフ
ェニル）−ピリミジン。
−（１−ランス−・ｉ −ｎ−プチルノクロヘギ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−プチルフエニルンー５−
（トランス−４−１）−ペンチル／クロヘキ／ル）−ピ
リミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−ブチルフェニル）−５−
（トランス−４，−ｎ−へキシル７りロヘキシル）−ピ
リミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−ブチルフェニル） −５
−（＋−ランス−４−ｎ−へプチルシクロヘキ／ル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−１〕−ブチルフェニル）−ｓ
ｉ（トランス−４，−ｎ−オクテルンクロヘギ／ル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロー−１−ｎ−ペンチルフェニル）二
５−（トランス−４，−ｎ −フチルシクロヘキ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−１１−被ンチルフェニル）
−５−（＋−ランス−４−ｎ−Ａ！ ７チル７クロヘキ
フル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−（１−Ｈ−ペンチルフェニル）−
５−（トランス−４−ｎ−へキ／ル／クロヘキ／ル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−ペンチルフェニル） −
５−（＋−ランス−４−ｎ−へプチルンクロヘギ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３〜フルオロ−４−ｎ −’？ンチルフェニル）
−５−（トランス−４−ｎ−オクテルンクロヘキ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−１〕−ヘキ／ルフェニル）−
５−（１−ランス−４−ＩＪ−ブチル／りロヘキ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へキシルフェニル）−５
−（トランス−４−ｒｌ−啄メチル／クロヘキ／ル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へキ／ルフェニル）−５
−（トランス−４−１１−へキンルンクロヘキ／ル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｒｌ−へキ／ルフェニル）−
５−（トランス−・１−１〕−ヘブチルンクロヘキ／ル
）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−へキソルフェニル）−
５−（トランス−４，−ｎ−オクチル／りロヘキフル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｒ）−へブチルフェニル）−
５−（トランス−４−ｎ−ブチル７クロヘキシル）−ピ
リミジン、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−へブチルフェニル）−
５−（トランス−４−ｒｌ−啄ノチル／クロヘギ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−＝４．− ｎ−へブチルフェニル
）−５−（トランス−４〜１１−へキ／ル／りロヘギ／
ル）−ピリミジン、 ２− （３〜ノルオロ−４−Ｉニーへブチルフェニル）
−５−（トランス−４，−ｒｒ−ヘプチル／クロヘキ／
ル）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へブチルフェニル）−５
−（トランス−４−１〕−オクチル／りロヘギ／ル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−オクチルフェニル）−５
−（トランス−４，−ｎ−プナルンクロヘキフル）−ピ
リミジン、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−オクチルフェニル）−
５−（ｌ・ランス−メチｎ−啄ンチル／クロヘキ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−１−１〕−オクチルフェニル）−
５−（トランス−４＝ｎ−へキンルンクロヘキフル）−
ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｒｌ−オクチルフェニル）−
５−（トランス−４−１〕−へブチル／りロヘキ／ル）
−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−１］−オクチルフェニル）−
５−（＋・う／ノー１−１１−オクチル／クロヘキ／ル
）−ピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−ｒ」−ブチルフェニル） −
５−ｎ−ブチルピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４，−ｎ−ブチルフェニル） −
５−ｎ−ペンチルピリミジン、２−（３−フルオロ−４
−１」−ブチルフェニル）−５−ｎ−へキ／ルビリミジ
／、 ２−（３−フルオロ−・１−１１−ブチルフェニル）
−５−ｎ−へブチルピリミジ／、２−（３−フルオロー
−４−Ｉ］−ブチルフェニル） −５−ｎ−オクチルビ
リミノ／、２−（３−フルオロ−４−ｎ −浸メチルフ
ェニル）−５−ｒ」−ブチルピリミジン、２−（３−フ
ルオロ−４−ｎ−啄ンチルフェニル）−５−ｎ−Ａメチ
ルビリミジン、２−（３−フルオロ−４−ｎ−梗／テル
フェニル） −５−ｎ−へキ／ルビリミジン、２−（３
−フルオロ−１−ｎ−ペンチルフェニル）５−ｎ−ヘン
チルピリミジン、 ２−（３−フルオロ−４−１１−啄ンナルフェニル）−
５−ｎ−オクチルビリミジン、２−（３−フルオロ−４
−ｎ−へキ／ルフェニル）−５−ｎ−ブチルピリミジン
、 ２−（３−フルオロ−４−ｎ−へキフルフェニル）−５
−ｎ−ヘンチルピリミジン、２−（３−フルオロ−４，
−ｎ−へキ／ルフェニル）−５−ｎ−へキ／ルビリミジ
ン、２−（３−フルオロ−４−ｎ−へキシルフェニル）
−５−ｎ−へブチルピリミジン、２−（３−フルオロ
−４−ｒｌ−へキ／ルフェニル） −５−ｎ−オクチル
ピリミジン、２−（３−フルオロ−４，−ｎ−ヘプチル
フェニル） −５−ｎ−ブチルピリミジン、２−（３−
フルオロ−４−ｎ−へブチルフェニル） −５−ｎ −
ｄメチルビリミジン、２−（３−フルオロ−４−ｎ−へ
ブチルフェニル） −５−ｒｌ−ヘンチルピリミジン、
２−（３−フルオワ−１１−１１−ヘプチルフェニル）
−５−ｎ−へブチルピリミジ／、２−（３−フルオロ
ー−１−ｎ−へブチルフェニル）−５−ｎ−オクチルピ
リミジン、２−（３−フルオロ−４，−ｎ−オクチルフ
ェニル） −５−ｎ−ブチルピリミジン、２−（３−フ
ルオロ−４−ｎ−オクチルフェニル） −５−＋コーベ
メチルヒ０リミジン、２−（３−フルオロ−４，−ｒｒ
−オクチルフェニル）−５−ｎ−ヘキシルｅ ’） ミ
’；ン、２−（３−フルオロ−４−ｎ−オクチルフェニ
ル）−５−ｎ−へブチルピリミジン、２−（３−フルオ
ロ−４−ｎ−オクチルフェニル）−５−ｎ−オクチルビ
リミノ／、２−ンアノー５−（３−フルオロ−４−ｎ−
ブチルフェニル）−ピリミジン、 ２−シアノ−５−（３−フルオロ−４−ｎ−ベ７ ｆル
フェニル）−ピリミジン、 ２−／アノー５−（３−フルオロ−４−ｎ−ヘキフルノ
エニル）−ピリミジン、 ２−／アノー５−（３−フルオロ−４−ｎ −へプチル
ノエニル）−ピリミジ／、 および ２−／アノー５−（３ニフルオロ−４−ｎ−オフナルフ
ェニル）−ピリミジン。
１タリ４
２− （２’−フルオロ−４′−口−はフチルビフェニ
ル−４−イル）−４，６−ジクロル−５−ｎ−、ノ１、
ニルピリミジン［ｍ、ｐ：５１°、４−ｎ−啄ンチルー
２−フルオロー４７−ジアツビフエニル（ｍ、 ｐ ：
５４、’）ｉエタノール／ＨＣｌおよびエタノール性Ｎ
Ｈ３と反応させて相当するアミノン塩酸塩を生成り、、
ジエチルｎ−ノニルマロネートと反応させて２− （２
’−フルオロ−４′−ｎ−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）−４，６−シヒドロキンー５−ｒ」−ノニルピリミ
ジン全生成し、次いでＰＯＣｌ３ ／ ）メチルアニリ
ンと加熱することにより得られる〕８２６グをエタノー
ル７５０ｍ１およびトリエチルアミン７５ ｍｌに溶解
し、溶液を例１と同様に１〜で水素添加し、次いで仕上
げる。２−（２′−フルオロ−４′−丁 ０７チルビ
フエニルーられる。ｍ．ｐ． ： ５］”ｉ Ｓ／Ｎ
： ８］’およびｃ．ｐ． ： １３］”。
ル−４−イル）−４，６−ジクロル−５−ｎ−、ノ１、
ニルピリミジン［ｍ、ｐ：５１°、４−ｎ−啄ンチルー
２−フルオロー４７−ジアツビフエニル（ｍ、 ｐ ：
５４、’）ｉエタノール／ＨＣｌおよびエタノール性Ｎ
Ｈ３と反応させて相当するアミノン塩酸塩を生成り、、
ジエチルｎ−ノニルマロネートと反応させて２− （２
’−フルオロ−４′−ｎ−ペンチルビフェニル−４−イ
ル）−４，６−シヒドロキンー５−ｒ」−ノニルピリミ
ジン全生成し、次いでＰＯＣｌ３ ／ ）メチルアニリ
ンと加熱することにより得られる〕８２６グをエタノー
ル７５０ｍ１およびトリエチルアミン７５ ｍｌに溶解
し、溶液を例１と同様に１〜で水素添加し、次いで仕上
げる。２−（２′−フルオロ−４′−丁 ０７チルビ
フエニルーられる。ｍ．ｐ． ： ５］”ｉ Ｓ／Ｎ
： ８］’およびｃ．ｐ． ： １３］”。
同様にして、次の化合物を製造する。
２ − （ ２′−フルオロ−４′−ｎ−ブチルビフェ
ニル−４−イル） − ５ − ｎ−ブチルピリミジン
、２ − （ ２’−フルオロ−４′−ｎ−ブチルビフ
ェニル−４−イル）−５−ｎ−Ｒメチルビリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−＝４．’ーｎーブナルビ
フェニルー４−１ル）−５−ｎ−へキ／ルヒリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−１′−〇ーブナルビフェ
ニルー４−（ル）−５−ｎ−へブチルｅ ＩＪ ミ’；
ン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４′−ｎ−ブチルビフェ
ニル−４−イル） − ５ − ｎ−オクチルピリミジ
ン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４′−ｎ−ブチルビフェ
ニル−４．−１ル） − ５ − ｎ−ノニルピリミジ
ン、２ − （ ２’−フルオロ−・１．’ーｎーペン
チルビフェニルー１ーイル）−５−ｎ−ブチルピリミジ
ン、 ２−（２′−フルオロ−・４’−１１−綬ンチルビフェ
ニルー４ーイル） − ５ − ｎ − Ｒメチルビリ
ミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４′−ｒｒ−ペンチルビ
フェニル−４−イル）−５−ｎ−へキンルヒリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４′−ｎ−はフチルビフ
ェニル−４ーイル）−５−ｎ−へブチルピリミジン、 ２ − （ ２′−フルオロ−４′−ｎ−波フチルビフ
ェニル−４ーイル）−５．−ｎ−オクチルピリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４′−ｎ−波ノチルビフ
ェニルー／１．−１ル） − ５ − ｎ−テ’ｙルヒ
ＩＪ Ｓ ’）ン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４．’−ｎ−ペンチルビ
フェニル−・１−イル） ５−ｎ−ウンデノルビリミ
ジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−１′−ｎ−啄ンチルビフ
ェニルー４ーイル）−５−ｎ−ドｆンルヒリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−・４′−月−へキンルビ
フェニル−４−イル）−５−ｒｌ−ブチルピリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４’−ｎ−へキンルビフ
ェニル−４−イル） −５ − ｒｌ− 啄メチルヒリ
ミジノ、 ２−（ ２’−フルオロ−４．’−ｎ−へキンルビフェ
ニル−４−イル） − ５ − ｎ−へキ／ルピリミジ
ン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４’−ｎ−ベキ／ルビフ
ェニル−４．ーイル）−５−ローへブチルピリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−・４．’−ｎ−へキ／ル
ビフェニル−４−イル） − ５ − ｎ−オクチルピ
リミジン、 ２− （２′−フルオロ−４′−ｎ−ヘギ／ルビフェニ
ルー４−イル）５−ｒ＋−ノニルピリミジ／、 ２− （２’−フルオロ−４′−ｎ−へブナルビフェニ
ル−４−イル）−５−ｎ−ブチルピリミジン、 ２− （２’−フルオロ−４，’ −ｎ−へブナルビフ
ェニル−・１−イル）−５−ｎ−ｄブチルピリミジン、 ２− （２’−フルオロ−４′−ｎ−へブチルビフェニ
ル−４−１’ル）−５−ｎ−へキンルビｌ） ミシン、 ２− （２’−フルオロ−４′−ｎ−へブナルビフェニ
ル−４−１ル） −５，−１１−へブチルピリミジン、 ２− （２’−フルオロ−４′−ｎ−へブチルビフェニ
ル−４−イル）−５−ｎ−オクチルピリミジン、 ２− （２′−フルオロ−４′−ｎ−オクチルビフェニ
ル−４−イル） −５−１１−ブチルピリミジン、 ２− （２′−フルオロ−４’ −１１−オクチルビフ
ェニル−４−イル） −５−ｎ−にブチルピリミジン、 ２− （２’−フルオロ−４，’−１１−オクチルビフ
ェニルー４〜イル） −５−ｎ−へキシルヒリミジン、 ２− （２’−フルオロ−４７−ローオクテルビフエニ
ル−４−イル）−５−丁１−ヘプチルヒリミジン、 ２− （２’−フルオロ−４′−ｎ−オクチルビフェニ
ル−４−イル）−５−ｎ−オクチルピリミジン、 ２−（２−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ｎ−
ブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロビフェニル−４−イル）５ ｎ
ｄブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ｎ−
へキ／ルビリミジン、 ２−（２−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ｎ−
ヘプチルピリミジン、 ２−（２−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ｎ−
オクチルピリミジ７． ２−（２−フルオロ−４’ −ｎ−深ンチルビフェニル
ー４−イル） ５ ｎ−ブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４′−〇−綬ノチルビフェニルー
４−イル） ５ Ｔ＋ −＜ブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４′−ｎ−啄ンチルビフェニルー
４−１ル）−５−ｎ−へキシルピリミジ／、 ２−（２−フルオロ−・１′−〇−啄ノンチルビフェニ
ル−１−イル） −５−ｎ−へブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４′−〇−啄ノンチルビフェニル
−４−イル−５−ｎ−オクチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４′−ｎ−へキシルビフェニル−
・Ｉ−イル）−５−ｎ−ブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４，’ −’ ｒ＋−へキンルビ
フェニル−４−イル）−５−ｎ−ｄブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４’−ｒｊ−へキ／ルビフェニル
−４−’（ル）−５−ｎ−へキンルヒリミジン、 ２−（２−フルオロ−ｉ、’−ｎ−へキンルビフェニル
−４−イル）−５−ｎ−へブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−・１．’−ｎ−へキ／ルビフェニ
ル−４−イル） −５−ｎ−オクチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−＝４．’ −ｎ−へブチルビフェ
ニル−４−イル）−５−ｎ−ブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４，’ −ｎ−へブチルピフェニ
ル−４−イル）−５−ｎ−−＜ブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４’−ｎ−へプチルビフニーて、
ル−・ｉ、−イル） ５− ｎ−ヘキシル１４″ｌ）
ミジ／、 ２−（２−フルオロ−４′−ｎ−−＼ブチルビフェニル
ー４．−’ｌル）−５−ｎ−ヘゾチルｅＭ）ミジン、 および ２−（２−フルオロ−４′−〇−ヘゾチルビフェニルー
４−イル） ５−ｎ−７１−クチルビ１ノミジン。
ニル−４−イル） − ５ − ｎ−ブチルピリミジン
、２ − （ ２’−フルオロ−４′−ｎ−ブチルビフ
ェニル−４−イル）−５−ｎ−Ｒメチルビリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−＝４．’ーｎーブナルビ
フェニルー４−１ル）−５−ｎ−へキ／ルヒリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−１′−〇ーブナルビフェ
ニルー４−（ル）−５−ｎ−へブチルｅ ＩＪ ミ’；
ン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４′−ｎ−ブチルビフェ
ニル−４−イル） − ５ − ｎ−オクチルピリミジ
ン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４′−ｎ−ブチルビフェ
ニル−４．−１ル） − ５ − ｎ−ノニルピリミジ
ン、２ − （ ２’−フルオロ−・１．’ーｎーペン
チルビフェニルー１ーイル）−５−ｎ−ブチルピリミジ
ン、 ２−（２′−フルオロ−・４’−１１−綬ンチルビフェ
ニルー４ーイル） − ５ − ｎ − Ｒメチルビリ
ミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４′−ｒｒ−ペンチルビ
フェニル−４−イル）−５−ｎ−へキンルヒリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４′−ｎ−はフチルビフ
ェニル−４ーイル）−５−ｎ−へブチルピリミジン、 ２ − （ ２′−フルオロ−４′−ｎ−波フチルビフ
ェニル−４ーイル）−５．−ｎ−オクチルピリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４′−ｎ−波ノチルビフ
ェニルー／１．−１ル） − ５ − ｎ−テ’ｙルヒ
ＩＪ Ｓ ’）ン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４．’−ｎ−ペンチルビ
フェニル−・１−イル） ５−ｎ−ウンデノルビリミ
ジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−１′−ｎ−啄ンチルビフ
ェニルー４ーイル）−５−ｎ−ドｆンルヒリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−・４′−月−へキンルビ
フェニル−４−イル）−５−ｒｌ−ブチルピリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４’−ｎ−へキンルビフ
ェニル−４−イル） −５ − ｒｌ− 啄メチルヒリ
ミジノ、 ２−（ ２’−フルオロ−４．’−ｎ−へキンルビフェ
ニル−４−イル） − ５ − ｎ−へキ／ルピリミジ
ン、 ２ − （ ２’−フルオロ−４’−ｎ−ベキ／ルビフ
ェニル−４．ーイル）−５−ローへブチルピリミジン、 ２ − （ ２’−フルオロ−・４．’−ｎ−へキ／ル
ビフェニル−４−イル） − ５ − ｎ−オクチルピ
リミジン、 ２− （２′−フルオロ−４′−ｎ−ヘギ／ルビフェニ
ルー４−イル）５−ｒ＋−ノニルピリミジ／、 ２− （２’−フルオロ−４′−ｎ−へブナルビフェニ
ル−４−イル）−５−ｎ−ブチルピリミジン、 ２− （２’−フルオロ−４，’ −ｎ−へブナルビフ
ェニル−・１−イル）−５−ｎ−ｄブチルピリミジン、 ２− （２’−フルオロ−４′−ｎ−へブチルビフェニ
ル−４−１’ル）−５−ｎ−へキンルビｌ） ミシン、 ２− （２’−フルオロ−４′−ｎ−へブナルビフェニ
ル−４−１ル） −５，−１１−へブチルピリミジン、 ２− （２’−フルオロ−４′−ｎ−へブチルビフェニ
ル−４−イル）−５−ｎ−オクチルピリミジン、 ２− （２′−フルオロ−４′−ｎ−オクチルビフェニ
ル−４−イル） −５−１１−ブチルピリミジン、 ２− （２′−フルオロ−４’ −１１−オクチルビフ
ェニル−４−イル） −５−ｎ−にブチルピリミジン、 ２− （２’−フルオロ−４，’−１１−オクチルビフ
ェニルー４〜イル） −５−ｎ−へキシルヒリミジン、 ２− （２’−フルオロ−４７−ローオクテルビフエニ
ル−４−イル）−５−丁１−ヘプチルヒリミジン、 ２− （２’−フルオロ−４′−ｎ−オクチルビフェニ
ル−４−イル）−５−ｎ−オクチルピリミジン、 ２−（２−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ｎ−
ブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロビフェニル−４−イル）５ ｎ
ｄブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ｎ−
へキ／ルビリミジン、 ２−（２−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ｎ−
ヘプチルピリミジン、 ２−（２−フルオロビフェニル−４−イル）−５−ｎ−
オクチルピリミジ７． ２−（２−フルオロ−４’ −ｎ−深ンチルビフェニル
ー４−イル） ５ ｎ−ブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４′−〇−綬ノチルビフェニルー
４−イル） ５ Ｔ＋ −＜ブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４′−ｎ−啄ンチルビフェニルー
４−１ル）−５−ｎ−へキシルピリミジ／、 ２−（２−フルオロ−・１′−〇−啄ノンチルビフェニ
ル−１−イル） −５−ｎ−へブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４′−〇−啄ノンチルビフェニル
−４−イル−５−ｎ−オクチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４′−ｎ−へキシルビフェニル−
・Ｉ−イル）−５−ｎ−ブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４，’ −’ ｒ＋−へキンルビ
フェニル−４−イル）−５−ｎ−ｄブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４’−ｒｊ−へキ／ルビフェニル
−４−’（ル）−５−ｎ−へキンルヒリミジン、 ２−（２−フルオロ−ｉ、’−ｎ−へキンルビフェニル
−４−イル）−５−ｎ−へブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−・１．’−ｎ−へキ／ルビフェニ
ル−４−イル） −５−ｎ−オクチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−＝４．’ −ｎ−へブチルビフェ
ニル−４−イル）−５−ｎ−ブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４，’ −ｎ−へブチルピフェニ
ル−４−イル）−５−ｎ−−＜ブチルピリミジン、 ２−（２−フルオロ−４’−ｎ−へプチルビフニーて、
ル−・ｉ、−イル） ５− ｎ−ヘキシル１４″ｌ）
ミジ／、 ２−（２−フルオロ−４′−ｎ−−＼ブチルビフェニル
ー４．−’ｌル）−５−ｎ−ヘゾチルｅＭ）ミジン、 および ２−（２−フルオロ−４′−〇−ヘゾチルビフェニルー
４−イル） ５−ｎ−７１−クチルビ１ノミジン。
秒Ｉ Ａ
４−（トランス−４−プロヒル／クロヘキシル ）
−べ ／ ゾ ニ ト リ ル １４．２
％ 、４−− （＋−ランス−４，−ｎ−ペンチル／り
ロヘキシル）−ベンゾニトリル １９．２％、４− （
１−ランス−４−ｎ−ｉロヒルシクロヘキシル）−工ト
キンベンゼン １３．３％、４−（）ランス−４−ｎ−
’ニア’ロビルノクロヘキシル）−ブトキノベンゼン
］００．１％４−（ト７ノスー４．− ｎ −Ｒメチル
ンクロヘキ／ル） ４′−エチルビフェニル 、４ − （ トランス−４ − ｎ− ０ンチルンク
ロヘキ／ル） − ４′−（ ＋ーラ／スー４ − ｎ
− ７’ロビル／クロヘキ／ル）−ビフェニル ８．
３％ オヨひ ２ − （ ４． − ｎ−波メチルフェニル）−５−
ｎ−へキシルピリミジン １６．６係 の液晶混合物ば一］２°でスメチノク／ネマチック相転
移を示し、ｃ，ｐ． ： ７２°を有する。前記した最
後の化合物の代りに、同量の２−（３−フルメーロー４
ーｎー綬ンチルフェニル） − ５ − ｎ−へキシル
ピリミジンを使用すると、ｃ．ｐ． ： ６５°を有し
、−加°丑でスメチノク相を示さないイブ品温合物が得
られる。
−べ ／ ゾ ニ ト リ ル １４．２
％ 、４−− （＋−ランス−４，−ｎ−ペンチル／り
ロヘキシル）−ベンゾニトリル １９．２％、４− （
１−ランス−４−ｎ−ｉロヒルシクロヘキシル）−工ト
キンベンゼン １３．３％、４−（）ランス−４−ｎ−
’ニア’ロビルノクロヘキシル）−ブトキノベンゼン
］００．１％４−（ト７ノスー４．− ｎ −Ｒメチル
ンクロヘキ／ル） ４′−エチルビフェニル 、４ − （ トランス−４ − ｎ− ０ンチルンク
ロヘキ／ル） − ４′−（ ＋ーラ／スー４ − ｎ
− ７’ロビル／クロヘキ／ル）−ビフェニル ８．
３％ オヨひ ２ − （ ４． − ｎ−波メチルフェニル）−５−
ｎ−へキシルピリミジン １６．６係 の液晶混合物ば一］２°でスメチノク／ネマチック相転
移を示し、ｃ，ｐ． ： ７２°を有する。前記した最
後の化合物の代りに、同量の２−（３−フルメーロー４
ーｎー綬ンチルフェニル） − ５ − ｎ−へキシル
ピリミジンを使用すると、ｃ．ｐ． ： ６５°を有し
、−加°丑でスメチノク相を示さないイブ品温合物が得
られる。
ヤｌ） Ｂ
４−（ トランス−４−プＯビルシクロヘキ／ル）−ベ
ンゾニトリル １２．６％、 ４−（トランス−・１−ｎ−求メチル゛／クロヘキフル
）−ベンゾニドリレ １７．０％、４−（ トランス−
４ − ｎ−７’ロヒルソクロヘキシル）−エトキノベ
ンゼア １１．８係、・１−（トランス−４−１１−
プロピル／クロへキシル）−ブトキノベンゼン ８．９
％、４−（トランス−４−ｎ−悶／チルンクロヘキシル
）− 、ｉ／−エチルビフェニル １６．３％、４−（
＋・ラン、Ｘ − ４ − ｎ − ＜メチルンクロへ
キシル）−４．’−（トランス−４−ｒｌ−プロピル／
クロヘキシル）−ビフェニル ７．４％、オヨひ ２−（４−ｎ−Ａメチルフェニル）−５−ｎ−へキシル
ピリミジン ２６．０％ の液晶混合物は＋２４°でスメテツク／ネマチック相転
移を示し、Ｃｌ）、 ： ６３°を有する。
ンゾニトリル １２．６％、 ４−（トランス−・１−ｎ−求メチル゛／クロヘキフル
）−ベンゾニドリレ １７．０％、４−（ トランス−
４ − ｎ−７’ロヒルソクロヘキシル）−エトキノベ
ンゼア １１．８係、・１−（トランス−４−１１−
プロピル／クロへキシル）−ブトキノベンゼン ８．９
％、４−（トランス−４−ｎ−悶／チルンクロヘキシル
）− 、ｉ／−エチルビフェニル １６．３％、４−（
＋・ラン、Ｘ − ４ − ｎ − ＜メチルンクロへ
キシル）−４．’−（トランス−４−ｒｌ−プロピル／
クロヘキシル）−ビフェニル ７．４％、オヨひ ２−（４−ｎ−Ａメチルフェニル）−５−ｎ−へキシル
ピリミジン ２６．０％ の液晶混合物は＋２４°でスメテツク／ネマチック相転
移を示し、Ｃｌ）、 ： ６３°を有する。
前記した最後の化合物の代りに、同量の２−（３−フル
オロ−４−ｎ−ペンチルフェニル）− ５ − ｎ−へ
キシルピリミジンを使用すると、＋Ｈ°〜＋５；３°の
ネマチック相ｉ碩囲を有する液晶混合物が得られる。
オロ−４−ｎ−ペンチルフェニル）− ５ − ｎ−へ
キシルピリミジンを使用すると、＋Ｈ°〜＋５；３°の
ネマチック相ｉ碩囲を有する液晶混合物が得られる。
例 Ｃ
−４ − （ ト５ンスー４ーエチルンクロヘキンル）
−ベンゾニトリル １６７％、 ４−（トランス−４−ｌ〕−ブチル７クロヘキ／ル）−
ベンゾニトリル ８，３％、 ４−エテル−４′−ンアノビフエニル ］００．８％４
−ｎ−ブチル−４′−／アノビフェニル １８３係、 、ｔ − （ ＋ーランス−４． − ｎ − フロヒ
ルンクロヘキ／ル）−フェニルト．−ｉ ７スー４−〇
ーブナル／クロヘキサン力ルポギ／レート１６．７％。
−ベンゾニトリル １６７％、 ４−（トランス−４−ｌ〕−ブチル７クロヘキ／ル）−
ベンゾニトリル ８，３％、 ４−エテル−４′−ンアノビフエニル ］００．８％４
−ｎ−ブチル−４′−／アノビフェニル １８３係、 、ｔ − （ ＋ーランス−４． − ｎ − フロヒ
ルンクロヘキ／ル）−フェニルト．−ｉ ７スー４−〇
ーブナル／クロヘキサン力ルポギ／レート１６．７％。
４ − （ ｔ− ７ンスー４−ｎ − フロヒルシク
ロヘキ／ル）−フェニルトランク−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキサンカルホキ／レート１２．５％、および ２−（４−ｎ−尽／テルフェニル） − ５−ｎ−へキ
シルビリミジン １６．７％ の液晶混合物は一８°でスメチソク／ネマチック相転移
を示し、ｃ．ｐ． ： ５８°を有する。前記した最後
の化合物の代りに、同量の２−（３−フルオロ−４−ｎ
−／！！／テルフェニル）−５−ｎ−へキシルピリミジ
ンを使用すると、− ＋．ｓ’〜＋５２°のネマチック
相範囲を有する液晶混合物が得られる。
ロヘキ／ル）−フェニルトランク−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキサンカルホキ／レート１２．５％、および ２−（４−ｎ−尽／テルフェニル） − ５−ｎ−へキ
シルビリミジン １６．７％ の液晶混合物は一８°でスメチソク／ネマチック相転移
を示し、ｃ．ｐ． ： ５８°を有する。前記した最後
の化合物の代りに、同量の２−（３−フルオロ−４−ｎ
−／！！／テルフェニル）−５−ｎ−へキシルピリミジ
ンを使用すると、− ＋．ｓ’〜＋５２°のネマチック
相範囲を有する液晶混合物が得られる。
？１」Ｄ
４− （＋−ランス−４−エチルンクロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル １４８係、 ４−（トランス−４−ｎ−ブチル／クロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル ７．４係、 ４−エチル−４７−シアノビフェニル ９．６％、４−
ｒｌ−ブチル−４′−シアノビフェニル１６、・１七、 ４−（）ランス−４−ｎ−フロビルソクロヘキシル）−
フェニルトランス−４−ｎ−ブチル７クロヘキサンカル
ボキシレート１４．８％、４− （ｌ−ランス−４−ｎ
−７’ロビルンクロヘキソル）−フェニルトランス−
４−ｎ −ｄノチルンクロヘキ−サンカルボキンレート
１１１％、および ２−（４−ｎ−波メチルフェニル）−５−ｎ−ヘキシル
ビリミジン ２５．９％、 の液晶混合物は＋１５°でスタテック／ネマチック相転
移を示し、ｃ、ｐ、 ： ５］°を有する。
ンゾニトリル １４８係、 ４−（トランス−４−ｎ−ブチル／クロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル ７．４係、 ４−エチル−４７−シアノビフェニル ９．６％、４−
ｒｌ−ブチル−４′−シアノビフェニル１６、・１七、 ４−（）ランス−４−ｎ−フロビルソクロヘキシル）−
フェニルトランス−４−ｎ−ブチル７クロヘキサンカル
ボキシレート１４．８％、４− （ｌ−ランス−４−ｎ
−７’ロビルンクロヘキソル）−フェニルトランス−
４−ｎ −ｄノチルンクロヘキ−サンカルボキンレート
１１１％、および ２−（４−ｎ−波メチルフェニル）−５−ｎ−ヘキシル
ビリミジン ２５．９％、 の液晶混合物は＋１５°でスタテック／ネマチック相転
移を示し、ｃ、ｐ、 ： ５］°を有する。
前記した最後の化合物１の代りに、同量の２−（３−フ
ルオロ−４−月一深ンテルフェニル− ５ − ｎ−へ
キシルビリミジンを使用１すると、＋］°〜十旧°のネ
マチック相範囲を有する液晶混合物がイＳられる。
ルオロ−４−月一深ンテルフェニル− ５ − ｎ−へ
キシルビリミジンを使用１すると、＋］°〜十旧°のネ
マチック相範囲を有する液晶混合物がイＳられる。
例 Ｅ
４−（トランス−５−■〕ープロピルー１，３−ジオキ
サン−２−イル）−ベンゾニトリル １２．６係、 ４−（トランス−５−ｎ−ブチル−１．３−ジオキサン
−２−イル）−ベンゾニトリル １７．０係、 ４−エチル−４′−シアノビフェニル １０．４％、４
−ｎ−ブチル−４′−シアノビフェニル １９２係、 ４−（トランス−４−ｎ−尽／チル７クロヘキシル）
ａ／−シアノビフェニル ５．９％、４−シアノフェ
ニル４ −’（ トランス−４−エチルンクロヘキシル
）−ヘンシェード３．７％、４−シアノフェニル４−（
トランス−４−Ｉ」−啄メチル／クワヘキ／ル）−ベン
ゾエート５、２％、および ２ − （ ４． − ｎ−啄ンチルフェニル）−５−
ｎ−へキシルビリミジン ２６．０％、 の液晶混合物はＯｏでスメチノク／ネマチック相転移を
示し、ｃ．ｐ． ： ４７°を有する。
サン−２−イル）−ベンゾニトリル １２．６係、 ４−（トランス−５−ｎ−ブチル−１．３−ジオキサン
−２−イル）−ベンゾニトリル １７．０係、 ４−エチル−４′−シアノビフェニル １０．４％、４
−ｎ−ブチル−４′−シアノビフェニル １９２係、 ４−（トランス−４−ｎ−尽／チル７クロヘキシル）
ａ／−シアノビフェニル ５．９％、４−シアノフェ
ニル４ −’（ トランス−４−エチルンクロヘキシル
）−ヘンシェード３．７％、４−シアノフェニル４−（
トランス−４−Ｉ」−啄メチル／クワヘキ／ル）−ベン
ゾエート５、２％、および ２ − （ ４． − ｎ−啄ンチルフェニル）−５−
ｎ−へキシルビリミジン ２６．０％、 の液晶混合物はＯｏでスメチノク／ネマチック相転移を
示し、ｃ．ｐ． ： ４７°を有する。
前記した最後の化合物の代りに、同量の２−（３−フル
オロ−４−、 ｏメチルフェニル）−５−〇−へキシ
ルビリミジンを使用すると、−２０°〜＋３６°のネマ
チック相範囲を有する液晶混合物が得られる。
オロ−４−、 ｏメチルフェニル）−５−〇−へキシ
ルビリミジンを使用すると、−２０°〜＋３６°のネマ
チック相範囲を有する液晶混合物が得られる。
例 Ｆ
４−（ト７ノスー４． − ｎ − フロビルンクロヘ
キ／ル）−べ／ジニトリル １１，１係、４−（トラン
ス−４−ｒｌ−プロピル７クロヘキシル）−エテルベン
ゼン ２０．０％、４−（トランス−４−ｎ−フロビル
ソクロヘキ／ル）−エトキンベンゼン ７．４ ％、４
−（トランス−４ ｎ −啄メチルシクロヘキ／ル）
− ４／−シアノビフェニル ５．２ ％、４−（ト
ランス−４−ｎ−プロピル／クロベキノル）−４７−エ
チルビフェニル ６．７％、４−（トーｙンスー４ーｎ
ーｄンテルンクロヘキンル） ４−／−エチルビフェ
ニル ５．９％、４−（トランス−４． − ｎ −
ｄメチルンクロヘキシル）−４．’−（トランス−４−
ｒｌ−プロピル／りロヘキシル）−ビフェニル ７．４
．％、４ − ｎ − ｉロビルフェニル＝１ − （
トランス−４、 − ｎ−フロビルンクロヘキ／ル）
−ベンゾニー ト ５． ９ ダｂ １ ４、 − ｎ − １０ビルフェニル４−（トランス−
４、 − ｎ − ｄメチルンクロヘキノル）−ヘンシ
ェード ４．４係、および ２−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−５−ｎ−へキシル
ビリミジン ２６．０係、 の液晶混合物は一１７°でスメテノク／ネマチック相転
移を示し、ｃ．ｐ． ： ５８°を有する。
キ／ル）−べ／ジニトリル １１，１係、４−（トラン
ス−４−ｒｌ−プロピル７クロヘキシル）−エテルベン
ゼン ２０．０％、４−（トランス−４−ｎ−フロビル
ソクロヘキ／ル）−エトキンベンゼン ７．４ ％、４
−（トランス−４ ｎ −啄メチルシクロヘキ／ル）
− ４／−シアノビフェニル ５．２ ％、４−（ト
ランス−４−ｎ−プロピル／クロベキノル）−４７−エ
チルビフェニル ６．７％、４−（トーｙンスー４ーｎ
ーｄンテルンクロヘキンル） ４−／−エチルビフェ
ニル ５．９％、４−（トランス−４． − ｎ −
ｄメチルンクロヘキシル）−４．’−（トランス−４−
ｒｌ−プロピル／りロヘキシル）−ビフェニル ７．４
．％、４ − ｎ − ｉロビルフェニル＝１ − （
トランス−４、 − ｎ−フロビルンクロヘキ／ル）
−ベンゾニー ト ５． ９ ダｂ １ ４、 − ｎ − １０ビルフェニル４−（トランス−
４、 − ｎ − ｄメチルンクロヘキノル）−ヘンシ
ェード ４．４係、および ２−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−５−ｎ−へキシル
ビリミジン ２６．０係、 の液晶混合物は一１７°でスメテノク／ネマチック相転
移を示し、ｃ．ｐ． ： ５８°を有する。
前記した最後の化合物の代りに、同量の２＝（３−フル
オロ−４ ｎ ａメチルフェニル）−５−ｎ−へキ
シルビリミジンを使用すると、（−′、！′、（＋〜＋
１８“のネマチック相範囲を有する液晶混合物かイ」去
られる。
オロ−４ ｎ ａメチルフェニル）−５−ｎ−へキ
シルビリミジンを使用すると、（−′、！′、（＋〜＋
１８“のネマチック相範囲を有する液晶混合物かイ」去
られる。
例 Ｇ
＝１− （トう／ノー５−１１−プロピル−１，３−ジ
オギザノー２−イル）−ベンゾニトリル ９係、 ４− （１−ランス−５−ｎ−ブチル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−べ／ゾニトリル １２％、４−（ト
ランス−５−Ｉ〕−ベンチルー１．３−ノオキザンー２
−イル）−ベンゾニトリル ９係、 ２−’（４−ｎ−へブチルオキ／フェニル）−５−（［
−へキ／ルビリミジン ６係、２− （４−ｎ −オク
ｆルオキ／フェニル）−５−ｒｌ−へキンルビビリミジ
ン ２２％、２− （４，−ｎ−ノニルオキ／フェニル
）−５−ｌｉ−へキ／ルビリミジン ６％、 ２− （−１，−ｎ−デンルオキシフェニル）−５−１
〕−ヘキ／ルビリミジン ６チ、 ４−エトキノフェニルトランス−４−ｎ −ソロビル／
クロへギザンカルＪｅギ／レート１０係、４−エトキノ
フェニルトランス−４−１〕−ブチル／クロヘキサン力
ルボキ／レー１− １．０ ％、および −１，−（＋−ランス−４−ｘｉ−プロヒル７クロヘキ
／ル）−・１′−エチルビフェニル １０％、の液晶混
合物はｍ、ｐ−１０°およびｃ、ｐ、 ： ６１°を有
し、＋２１°でスメチノク／ネマチック相転移を示す。
オギザノー２−イル）−ベンゾニトリル ９係、 ４− （１−ランス−５−ｎ−ブチル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−べ／ゾニトリル １２％、４−（ト
ランス−５−Ｉ〕−ベンチルー１．３−ノオキザンー２
−イル）−ベンゾニトリル ９係、 ２−’（４−ｎ−へブチルオキ／フェニル）−５−（［
−へキ／ルビリミジン ６係、２− （４−ｎ −オク
ｆルオキ／フェニル）−５−ｒｌ−へキンルビビリミジ
ン ２２％、２− （４，−ｎ−ノニルオキ／フェニル
）−５−ｌｉ−へキ／ルビリミジン ６％、 ２− （−１，−ｎ−デンルオキシフェニル）−５−１
〕−ヘキ／ルビリミジン ６チ、 ４−エトキノフェニルトランス−４−ｎ −ソロビル／
クロへギザンカルＪｅギ／レート１０係、４−エトキノ
フェニルトランス−４−１〕−ブチル／クロヘキサン力
ルボキ／レー１− １．０ ％、および −１，−（＋−ランス−４−ｘｉ−プロヒル７クロヘキ
／ル）−・１′−エチルビフェニル １０％、の液晶混
合物はｍ、ｐ−１０°およびｃ、ｐ、 ： ６１°を有
し、＋２１°でスメチノク／ネマチック相転移を示す。
前記混合物のビＩＪ ミジン含有量の」３％を２−（３
−フルオロ−・４−ｎ−ドデフルオキンフェニル）−５
−ｎ−へキシルピリミジンで変えると、ｍ、 ｐ、 ：
−１，２°およびｃ、ｐ、 ： ５８°を有し、−２
（］’以下のスメテノク／ネマチック相転移を示す液晶
混合物が得られる。この混合物はイ］第１なしきい電圧
および急勾配の特性直線（小さいＶ２Ｏ／ ＶＩＯ比率
）ｆ：有する点で特異であり、従って時分割駆動用に格
別に適している。
−フルオロ−・４−ｎ−ドデフルオキンフェニル）−５
−ｎ−へキシルピリミジンで変えると、ｍ、 ｐ、 ：
−１，２°およびｃ、ｐ、 ： ５８°を有し、−２
（］’以下のスメテノク／ネマチック相転移を示す液晶
混合物が得られる。この混合物はイ］第１なしきい電圧
および急勾配の特性直線（小さいＶ２Ｏ／ ＶＩＯ比率
）ｆ：有する点で特異であり、従って時分割駆動用に格
別に適している。
ドイツ連邦共和国Ｄ−６１００ダル
ムシュタット・フランクフルチ
ル・シュトラーセ２５０
０発 明 者 ゲオルク・ヴ工−ベル
ドイツ連邦共和国Ｄ −６１００ダル
ムシユタツト・フランクフルチ
ル・シュトラーセ２５〇
５４９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式■ ３ 〔式中Ｒ１およびＲ２はＨ，Ｊ ＯＲまたは０ＣＯＲで
あるか、まだはそれらの一方はまたＣＮまたはＦである
ことができ、またはＡが共有結合である場合にｔａ Ｒ
１およびＲ２の一方または双方は４−Ｒ４−フェニルま
たは４− Ｒ−シクロヘキ／ルであり（ここでＲ４はＲ
１ＯＲ，ＣＮ、 ？または０ＣＯＲであり、そしてＲｉ
ｌ″ｌ：１〜１２個の炭素原子を有するアルキルである
）、Ｒ３ばＦであるか、または基Ｒ１−！たは♂の一方
がＦまたは４−フルオロフェニルである場合には、また
Ｈであり、２は１，３−ピリミジン−２，５−ジイルで
めり、そしてＡは１１４−フェニレン、１，４−シクロ
ヘキ／レンまたは４」ミ有結合である〕で示されるフッ
素含有ピリミジン化合物。 （２）式■ ３ 〔式中Ｒ’およびＲ２ｉはＨ，Ｒ１ＯＲ址たは０ＣＯＲ
であるか、またはそれらの一方はまたｃＮ−ｉたはＦで
あることができ、まだはＡが共有結合である場合にはＲ
１およびＲ２の＝一方または双方は４−Ｒ４−フェニル
’ｌ： ｒｃｌｄ、 ４− Ｒ−シクロヘキ／ルであり
（ここでＲ４はＲ，ＯＲ，ＣＮ、 Ｆ捷たは０ＣＯＲで
あり、そしてＲは１〜１２個の炭素原子を有するアルキ
ルである）、Ｒ３はＦであるか、または基Ｒ１ｔたはＲ
２の一方がＦぼたは４−フルオロフェニルである場合に
は、捷たＨであシ、２は１，３−ピリミジン−２，５−
ジイルであり、そしてＡは１，４−フェニレン、１，４
−ンクロヘキ７し／ｌたは共有結合である〕で示される
フッ未含有ヒ０リミジン化合拗の製蹟方法１゛あって、 （ａ）式■ Ｒ−′ 〔式中Ｒ５はＨ−ｉたはＨａｔであり（ここでＨａｔは
ｃｔまだはＢｒである）、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３およ
びＡは前記の意味を有する〕のハロケ゛ノピリミＪンを
還元するか、まだは （１）） １個または２個以上のフン素原子の代りに
１個寸だけ２個以上のアミン基を有する以外１ｄ式１に
相当する化合物をジアゾ化し、このジアゾ化生成物を対
応するジアゾニウムテトラフルオロ？レートに変換し、
次いでこれを熱により分解する。ことを特徴とする、フ
ッ素含有ピリミジン化合物の製造方法。 （３）式Ｉ ３ 〔式中Ｒ１およびＲ２はＨ，Ｒ１ＯＲ捷たは○ＣＯＲで
あるか、丑たけそれらの一方はまたｃＮｉだはＦである
ことができ、寸たはＡが共有結合である場合にはＨｌお
よびＲ２の一方または双方１は４−Ｒ４−フェニルｔタ
ハ４−Ｒ−７クロヘキンルであり（ここでＲ４はＲ，Ｏ
Ｒ，ＣＮ、 Ｆ捷たは０ＣＯＲであり、そしてＲは１〜
１２個の炭素原子を有するアルキルである）、Ｒ３はＦ
であるか、捷たは基Ｒ１またはＲ２の一方がＦまだは４
−フルオロフェニルである場合にｌは、首たＨであり、
Ｚは１，３−ピリミジノー２，５−ジイルであり、そし
てＡは１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキンレン
捷たは共有結合である〕で示される化合物の少なくとも
１移を液晶成分として含有することを特徴とする、電子
光学表示用要素用の液晶誘電体。 （４）式Ｉ ３ 〔式中Ｒ１およびＲ２はＨ，Ｒ１ＯＲまたは０ＣＯＲで
あるか、寸たけそれらの一方１ｄまだＣＮ捷たはＦであ
ることができ、またはＡが共有結合である場合にｔｒｉ
ＥｌおよびＲ２の一方まだは双方は４、 Ｒ４−フェ
ニル１ ｋ ｉｄ ４− Ｒ−７クロヘキンルであり（
ここでＲ４はＲ，ＯＲ，ＣＮ、 Ｆまだは○ＣＯＦであ
り、そしてＲは１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
である）、Ｒ３はＦであるか、または基Ｒ１−またはＲ
２の一方がＦまたは４−フルオロフェニルである場合に
は、捷たＨであり、２は１，３−ピリミジン−２，５−
ノイルであり、そしてＡは１，４−フェニレン、１，４
−シクロヘキンレンまたは共有結合である〕徴とする、
電子光学表示要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833315295 DE3315295A1 (de) | 1983-04-27 | 1983-04-27 | Fluorhaltige pyrimidinderivate |
| DE33152950 | 1983-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59210070A true JPS59210070A (ja) | 1984-11-28 |
Family
ID=6197511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59084242A Pending JPS59210070A (ja) | 1983-04-27 | 1984-04-27 | フツ素含有ピリミジン誘導体 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4812258A (ja) |
| EP (1) | EP0126949B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59210070A (ja) |
| DE (2) | DE3315295A1 (ja) |
| HK (1) | HK33090A (ja) |
| SG (1) | SG21390G (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02264763A (ja) * | 1989-04-05 | 1990-10-29 | Seiko Epson Corp | ピリミジン誘導体 |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0084194B1 (de) * | 1982-01-14 | 1986-04-30 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischungen |
| US4581155A (en) * | 1983-03-31 | 1986-04-08 | Chisso Corporation | Halogenopyrimidine derivatives |
| DE3315295A1 (de) * | 1983-04-27 | 1984-10-31 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige pyrimidinderivate |
| DE3401321A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3404116A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3405914A1 (de) * | 1984-02-18 | 1985-08-22 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline verbindungen |
| DE3577211D1 (de) * | 1984-06-07 | 1990-05-23 | Seiko Instr Inc | Fluessigkristallverbindung. |
| JPS6168467A (ja) * | 1984-09-11 | 1986-04-08 | Chisso Corp | 正の誘電異方性を有するエステル誘導体 |
| GB2177106B (en) * | 1984-10-17 | 1988-06-15 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal composition |
| DE3500909A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidine |
| DE3500897A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| JPS61180775A (ja) * | 1985-01-22 | 1986-08-13 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ジヒドロアジン液晶化合物 |
| JPS61197563A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-01 | Chisso Corp | トリフルオロメチルフエニル基をもつピリミジン誘導体 |
| JPH0825957B2 (ja) * | 1985-03-12 | 1996-03-13 | チッソ株式会社 | ジフルオロ芳香族化合物 |
| JPS61207347A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-13 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| EP0195974B1 (de) * | 1985-03-26 | 1989-11-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alkenylsubstituierte Phenylisothiocyanate und Benzonitrile |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| JPS61280489A (ja) * | 1985-06-05 | 1986-12-11 | Chisso Corp | 新規液晶化合物 |
| JPS6210083A (ja) * | 1985-07-04 | 1987-01-19 | Chisso Corp | ピリミジニルジオキサン誘導体 |
| DE3650014D1 (de) * | 1985-09-18 | 1994-09-08 | Merck Patent Gmbh | Smektische flüssigkristalline phasen. |
| JPH0781141B2 (ja) * | 1986-01-20 | 1995-08-30 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
| JPH0780850B2 (ja) * | 1986-01-21 | 1995-08-30 | チッソ株式会社 | 含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物 |
| US4640795A (en) * | 1986-03-21 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same |
| JPH0739393B2 (ja) * | 1986-03-26 | 1995-05-01 | チッソ株式会社 | ２−（４′−アルコキシフエニル）−５−アルキルピリジン |
| JPH0739392B2 (ja) * | 1986-03-26 | 1995-05-01 | チッソ株式会社 | 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物 |
| JPS62234066A (ja) * | 1986-04-01 | 1987-10-14 | Chisso Corp | フエニルピリジン誘導体 |
| US4913532A (en) * | 1987-10-19 | 1990-04-03 | Casio Computer Co., Ltd. | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| DE3884347T2 (de) * | 1987-11-17 | 1994-04-28 | Seiko Epson Corp | Pyrimidinderivate. |
| US4997942A (en) * | 1988-04-25 | 1991-03-05 | Dainippon Ink And Chemical, Inc. | 2,4-disubstituted pyrazine derivatives, pyrimidine derivatives, and liquid crystal containing the same |
| DE3919104A1 (de) * | 1989-06-10 | 1990-12-13 | Merck Patent Gmbh | Fluorphenylpyrimidine |
| DE4002860A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Merck Patent Gmbh | P-halogenphenyl-substituierte heterocyclen |
| JP2974353B2 (ja) * | 1990-01-29 | 1999-11-10 | キヤノン株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| DE4030579A1 (de) * | 1990-09-27 | 1992-04-02 | Hoechst Ag | Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
| DE59209977D1 (de) * | 1991-01-24 | 2003-03-27 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Pyridylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen |
| JP2952141B2 (ja) * | 1993-01-08 | 1999-09-20 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びこれを用いた液晶素子 |
| DE4409431B4 (de) * | 1993-04-03 | 2006-06-29 | Merck Patent Gmbh | Cyanophenylpyri(mi)din-Derivate und flüssigkristallines Medium |
| US5699133A (en) * | 1995-05-30 | 1997-12-16 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Liquid crystal shutter having a specified zero voltage time viscosity product or a specified driving frequency |
| CN116969896B (zh) * | 2023-09-25 | 2023-12-08 | 山东千铄新材料有限公司 | 一种嘧啶类液晶化合物的制备方法及应用 |
Family Cites Families (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH617452A5 (ja) * | 1974-10-25 | 1980-05-30 | Hoffmann La Roche | |
| US4062798A (en) * | 1975-09-19 | 1977-12-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylpyrimidine derivatives |
| US4309539A (en) * | 1978-03-13 | 1982-01-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrimidine derivatives |
| US4273929A (en) * | 1979-02-05 | 1981-06-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heterocyclic compounds |
| DE2907332A1 (de) * | 1979-02-24 | 1980-09-18 | Merck Patent Gmbh | Fluorphenylcyclohexane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika |
| DE3014912A1 (de) * | 1979-05-15 | 1980-11-27 | Werk Fernsehelektronik Veb | Nematische fluessigkristalline 5-cyan- 2- eckige klammer auf 4-acyloxyphenyl eckige klammer zu -pyrimidine und diese enthaltende gemische |
| DD159505A3 (de) * | 1979-05-15 | 1983-03-16 | Dietrich Demus | Verfahren zur herstellung von 5-cyan-2-[4-subst.-phenyl]-pyrimidinen |
| DE3063497D1 (en) * | 1979-08-20 | 1983-07-07 | Werk Fernsehelektronik Veb | Nematic crystalline-liquid 5-alkyl-2-(4-acyloxyphenyl)-pyrimidines for opto-electronic arrangements and process for their preparation |
| DE2951099A1 (de) * | 1979-12-19 | 1981-06-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Tetrahydrochinazoline, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| JPS56150030A (en) * | 1980-04-23 | 1981-11-20 | Chisso Corp | 4'-alkyl-4-fluorobiphenyl |
| DE3131593A1 (de) * | 1980-09-29 | 1982-06-24 | VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin | Kristallin-fluessige substanzen |
| US4405488A (en) * | 1980-10-09 | 1983-09-20 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
| DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
| DOP1981004033A (es) * | 1980-12-23 | 1990-12-29 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para proteger plantas de cultivo de la accion fitotoxica de herbicidas. |
| EP0058981B1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-01-22 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| DE3136624A1 (de) * | 1981-09-15 | 1983-03-31 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline halogenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| EP0084194B1 (de) * | 1982-01-14 | 1986-04-30 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischungen |
| DE3209178A1 (de) * | 1982-03-13 | 1983-09-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Polyhalogenaromaten |
| US4512636A (en) * | 1982-06-15 | 1985-04-23 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdon Of Great Britian And Northern Ireland Of Whitehall | Liquid crystal compounds |
| JPS5939876A (ja) * | 1982-08-26 | 1984-03-05 | Chisso Corp | ピリミジン誘導体 |
| DE3382646D1 (de) * | 1982-08-26 | 1993-01-28 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner-dielektrika. |
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| US4581155A (en) * | 1983-03-31 | 1986-04-08 | Chisso Corporation | Halogenopyrimidine derivatives |
| JPS59216876A (ja) * | 1983-05-24 | 1984-12-06 | Chisso Corp | フルオロピリミジン誘導体 |
| DE3315295A1 (de) * | 1983-04-27 | 1984-10-31 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige pyrimidinderivate |
| DE3401321A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3404117A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| GB8415039D0 (en) * | 1984-06-13 | 1984-07-18 | Secr Defence | Pyrimidines |
| EP0167912B1 (de) * | 1984-07-12 | 1990-01-03 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Gemische enthaltend Komponenten mit einer 4-Alkenyl- oder 2Z-Alkenyl-Seitenkette |
| DE3500897A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| JPS61197563A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-01 | Chisso Corp | トリフルオロメチルフエニル基をもつピリミジン誘導体 |
| JPH0780850B2 (ja) * | 1986-01-21 | 1995-08-30 | チッソ株式会社 | 含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物 |
| DE3606787A1 (de) * | 1986-03-01 | 1987-09-03 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches anzeigeelement |
| US4640795A (en) * | 1986-03-21 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same |
| JPH0739392B2 (ja) * | 1986-03-26 | 1995-05-01 | チッソ株式会社 | 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物 |
| JP2748784B2 (ja) * | 1992-07-27 | 1998-05-13 | ヤマハ株式会社 | 波形生成装置 |
| JPH0654371A (ja) * | 1992-08-03 | 1994-02-25 | Daikin Ind Ltd | 空気調和機用ワイヤレスリモコン装置 |
-
1983
- 1983-04-27 DE DE19833315295 patent/DE3315295A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-04-17 DE DE8484104341T patent/DE3479887D1/de not_active Expired
- 1984-04-17 EP EP84104341A patent/EP0126949B1/de not_active Expired
- 1984-04-27 JP JP59084242A patent/JPS59210070A/ja active Pending
-
1987
- 1987-04-08 US US07/035,820 patent/US4812258A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-15 SG SG213/90A patent/SG21390G/en unknown
- 1990-04-26 HK HK330/90A patent/HK33090A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02264763A (ja) * | 1989-04-05 | 1990-10-29 | Seiko Epson Corp | ピリミジン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0126949B1 (de) | 1989-09-27 |
| DE3315295A1 (de) | 1984-10-31 |
| DE3479887D1 (en) | 1989-11-02 |
| EP0126949A2 (de) | 1984-12-05 |
| HK33090A (en) | 1990-05-04 |
| US4812258A (en) | 1989-03-14 |
| EP0126949A3 (en) | 1988-03-02 |
| SG21390G (en) | 1990-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59210070A (ja) | フツ素含有ピリミジン誘導体 | |
| JP4193005B2 (ja) | 新規アルケニルビフェニル誘導体 | |
| JP3692430B2 (ja) | ４−（２−シクロヘキシルプロピル）ベンゼン誘導体 | |
| JP3783247B2 (ja) | １，２−ジシクロヘキシルプロパン誘導体 | |
| JPH03127748A (ja) | ジシクロヘキシルエチレン誘導体 | |
| JP4193075B2 (ja) | アルケニルテルフェニル誘導体 | |
| JP3632778B2 (ja) | （２−シクロヘキシル）プロピルベンゼン誘導体 | |
| JPH1143450A (ja) | 新規アルケニルビフェニル誘導体 | |
| JP3944611B2 (ja) | ジアルケニルビフェニル誘導体 | |
| JP3841178B2 (ja) | アルケニルベンゼン誘導体及びその製造方法 | |
| JP3865084B2 (ja) | ジアルケニルトラン誘導体 | |
| JP4437284B2 (ja) | アルケニルビフェニル誘導体を含有する液晶組成物 | |
| JP4045474B2 (ja) | フルオロテルフェニル誘導体 | |
| JP4315298B2 (ja) | アルケニルトラン誘導体 | |
| JP3613806B2 (ja) | フェニルビシクロヘキサン誘導体 | |
| JP4193077B2 (ja) | １，３−フェニレン誘導体 | |
| JP3716436B2 (ja) | ５−置換アルキルベンゼン誘導体 | |
| JP4006800B2 (ja) | フェニルトラン誘導体 | |
| JP4239242B2 (ja) | フェニルナフタレン誘導体 | |
| JP5077074B2 (ja) | 新規アルケニルビフェニル誘導体 | |
| JP3937185B2 (ja) | ２−フルオロビフェニル誘導体 | |
| JP5397710B2 (ja) | 新規アルケニルビフェニル誘導体 | |
| JPH09227417A (ja) | アルケニルトラン誘導体とその製造方法 | |
| JP3668990B2 (ja) | ３−置換フェニルアセチレン誘導体 | |
| JP4039712B2 (ja) | 液晶組成物 |