JPH02264763A - ピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶表示装置に用いられるネマチック液晶組成
物の成分として有用な新規なピリミジン誘導体に関する
ものである。

〔発明の概要〕

本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を
示す。）で表わされる新規なピリミジン誘導体である。

本発明の化合物は液晶相を示さないが、分子構造から明
らかなように分子末端に電気陰性度の大きなフッソ基と
シアノ基を持つため誘電率異方性（△ε）が非常に大き
い特徴を有する。

さらに、ピリミジン還を有するため弾性定数の比に３３
／Ｋｌ＋（ここで、Ｋ８、Ｋ３３はそれぞれスプレィ、
ベンドの弾性定数である。）が小さい特徴を有する。

したがって、本発明のピリミジン誘導体と他の液晶組成
物を混合して得られる液晶組成物を用いることにより電
圧−輝度特性のしきい値電圧（ｖｌｋ）が低く、しかも
その急峻性が良好な液晶表示装置を提供することができ
る。

〔従来の技術〕

ネマチック液晶相の電気光学効果を利用した液晶表示装
置は従来より種々の分野で広く用いられており、その表
示方式としては動的散乱型（ＤＳＭ）、ゲスト−ホスト
型（Ｇ−Ｈ）　、捩れネマチック型（ＴＮ）、スーパー
ツィステッドネマチック型（ＳＴＮ）　、スーパーツィ
ステッド複屈折型（ＳＢＥ）などが知られている。そし
て、これらの表示方式なかではＴＮ型の液晶表示装置が
最も普及しており、最近では高時分割駆動が可能なＳＴ
Ｎ型の液晶表示装置が商品化されている。

液晶表示装置はその他の表示装置と比較して、（１）　
小型・薄型化できる。

（２）　駆動電圧が低い。

（３）　消費電力が小さい。

（４）　受光素子であるため長時間使用しても目が疲れ
ない。

等の特徴を有する。そこで、従来よりこれらの特徴を生
かしてウォッチ、電卓、オーディオ機器、各種計測器、
自動車のダツシュボード、受話器、カメラ等の表示にＴ
Ｎ型の液晶表示装置が広く応用されてきた。また、最近
ではアクティブマトリックス駆動方式を用いたＴＮ型や
ＳＴＮ型の液晶表示装置のように画素数が非常に多い表
示が可能な表示方式か実用化され液晶カラーテレビ、パ
ーソナルコンピューター、ワードプロセッサーのデイス
プレィに用いられ将来ＣＲＴに代れる表示装置として注
目を集めている。そして、今後もその応用分野はさらに
拡大してゆくと思われる。これに伴なって液晶材料に求
められる特性も変化してゆくであろうが、以下に示した
諸特性は基本的なものでありあらゆる要求に対して必要
不可欠である。

（１）、着色がなく、熱、光・電気的・化学的に安定で
あること。

（２）、ネマチック液晶温度範囲（結晶−ネマチック相
転移温度（Ｃ−Ｎ点）又はスメクチック相−ネマチック
相転移温度（Ｓ−Ｎ点）とネマチック相−等方性液体転
移温度（Ｎ−Ｉ点）の間の温度）が室温付近で広いこと
。

（３）、電気光学的な応答速度が速いこと。

（４）、駆動電圧が低いこと。

（５）　、７ｍ圧−輝度特性の立ち上がりが急峻であり
またそのしきい値電圧の温度依存性が小さいこと。

（６）、視角範囲が広いこと。

〔発明が解決しようとする課題〕

上記の特性のなかで（１）を満足する化合物は例えばエ
ステル系（ＥＰ系）、シクロヘキサンカルボン酸エステ
ル系ＣＥＣＨ系）、ビフェニル系（ＢＰ系）、フェニル
シクロヘキサン系（ＰＣＨ系）、フェニルピリミジン系
ＣＰＰＹ系）、フエニルジオキサン系（ＰＤＩ系）等数
多く知られている。

しかし、（２）〜（６）の特性を単一成分で満足する液
晶化合物は現在のところ知られていない。

そこで、これらの特性を得るためには複数のネマチック
液晶化合物又はネマチック液晶類似化合物を混合したネ
マチック液晶組成物を用いているのが現状である。まず
、（２）の特性を満足させるには室温付近にＣ−Ｎ点（
又はＳ−Ｎ点）を有する複数のネマチック液晶化合物又
は類似化合物の共融組成物にＮ１点が２００’Ｃ以」二
あるネマチック液晶化合物を組み合せて、Ｃ−Ｎ点（又
はＳＮ点）をできるだけ低く、Ｎ−１点ができるだけ高
いネマチック組成物を作る必要がある。次に（３）の応
答速度はＴＮ型セルを例にとるとで与えられる。ここで
ＪＲＳＪＤはそれぞれ立上り、および立ち下りの応答速
度であり、Ｋはスプレー、ツイスト、ベンドの弾性定数
に、１、Ｎ２２、Ｎ３３により で与えられ、ηは粘度、ｄは液晶層の厚み、△εは誘電
率の異方性であり Δε−εε−ε目 方ε１される。ここで、ε１０、ε１はそれぞれ分子軸
に並行ならびに垂直方向の誘電率であり、ε０は真空誘
電率である。またＶは印加電圧である。したがって応答
速度を速くするためには実用的にはネマチック液晶組成
物のη／Ｋをできるだけ小さくする必要がある。また（
４）の駆動電圧は電圧−輝度特性のしきい値電圧Ｖ　ｌ
　ｋが低いほど低くなる。例えばＴＮ型セルではしきい
値電圧は次式で与えられる。そこで、Ｖｌｈをできるだ
け低くするにはＫができるだけ小さく、しかもΔεがで
きるだけ大きなネマチック液晶化合物又は類似化合物を
混合する必要がある。（５）の急峻性Ｍはしきい値電圧
Ｖ０と飽和電圧ｖ１．１とにより、で表わされる。この
しきい値電圧の存在と急峻性は時分割駆動の容量に関係
しており、急峻性Ｍが与えられたとき走査可能な最大本
数Ｎ（容量）はて表わされ、Ｍが１に近いほどＮは多く
とれることがわかる。又、ＴＮ型セルにおいてはＭはＫ
］３／に１．の値が小さいほど急峻となることが知られ
ている。（６）の視角特性はプレティルトに起因するも
のであり、視角範囲を広くするためには液晶の複屈折△
ηを小さくする必要がある。

そこで、最近、ウォッチ、電卓等に見られるように太陽
電池を電源としたり、リチウム電池−個で昇圧回路を用
いない液晶表示装置を設計しようとする場合には駆動電
圧ができるだけ低く、時分割駆動が必要ならばさらに急
峻性が良くなければならない。駆動電圧を下げるには誘
電率異方性Δεが正で大きな化合物を混合すれば良い。

従来用いられているそれらの化合物には以下のようなも
のがある。これらのうち、 ＢＰ系Ｒ←（８８ｇす→ＣＮ （上式中、Ｒは直鎖アルキル基又はアルコキシ基を示す
。） ＥＰ系はΔεは大きいがエステル結合を持つため安定性
に問題がある。ＥＣＨ系はΔεは中程度であり安定性は
悪い。ＢＰ系は△εは比較的大きいがＫの値が大きい。

ＰＣＨ系、ＰＤＩ系は△εが小さい。ＰＰＹ系は△εも
比較的大きく、Ｋ］３／に、１が小さいが相容性があま
り良くないのでたくさん混合することができない。また
、上記の場合はど低電圧駆動が必要でない場合において
も駆動電圧を調整するためにはΔεが大きな化合物を混
合する必要が生じる。このとき、−数的には上記のΔε
が大きな化合物はしきい値電圧の温度依存性が大きく、
混合比率が増すにつれて時分割駆動の電圧マージンが減
少する傾向が見られる。したがって、マージンを広くす
るためには△εができるだけ大きくて、少量混合するだ
けで［１的の駆動電圧に調整できる化合物が必要となる
。

そこで本発明の１］的は他の複数のネマチック液晶又は
類似化合物と混合することによりしきい値電圧が非常に
低く、しかも急峻性の良好なネマチック液晶組成物を得
ることができる新規なピリミジン誘導体をＪＪ％　供す
ることにある。

〔課題を解決するための手段〕

本は発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を
示す。）で表わされるピリミジン誘導体である。

本発明の化合物は次の製造方法により得ることＲ４１ｉ
　−ｃｌｌＧ Ｒ−Ｃ１ｈ　−Ｃ１ｌ（ＯＣＩ＋　３　）　！Ｒ−ＣＩ
ｌ−０１（）ＣＩｌ　） ＄ＩＣＩＩ（ａ＋（００１ｊ）　ｔ　）　鵞Ｃ１ｌ−Ｃ
ＣＩ＋３ ル （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を
示す。） ］−程１　アルデヒドとメタノールを酸触媒、例えば塩
酸、硫酸、強酸性イオン交換樹脂等を用いて脱水縮合さ
せてジメチルアセタールを得る。この反応は平衡反応で
あるから生成した水をオルト蟻酸トリメチルと反応させ
て蟻酸メチルとメタノ−ルとして除くことにより反応率
を向上させている。

また、ジメチルアセタールはＲ−ＣＩ（２−ＭｇＢ「と
ＣＨ（ＯＣＨ３）３との反応によっても得られる。なお
、メタノールとオルト蟻酸トリメチルの代りにエタノー
ルとオルト蟻酸トリエチルを用いて得られるジエチルア
セクールを用いてもかまわない。

工程２　ジメチル（又はジエチル）アセタールを酸触媒
、例えばりん酸、塩化アンモニウム等を用いて副生成す
るメタノール（又はエタノール）を蒸留しながら反応さ
せてアルケニルエーテル（４）を得る。

工程３　アルケニルエーテルをＢＦ、　　　（Ｃ。

Ｒ９）　２０触媒下過剰のオルト蟻酸トリメチル（又は
オルト蟻酸トリエチル）と反応させて２−アルキルマロ
ンアルデヒドテトラメチルアセクール（又はテトラエチ
ルアセクール）（５）を１する。

この反応ではＢＦ、・　（Ｃ２Ｒ５）　２０の使用量を
アルケニルエーテルの少なくとも１ｉ２モル、好ましく
は１モル以上用いる必要がある。

Ｊ−程４　化合物（５）をメタノール（又はエタノール
）中で酸触媒、例えば硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等
を用いて水と反応させアルデヒド（６）を得る。（６）
は単離状態では不安定であるので、反応溶媒を留去し、
エーテル抽出してアルカル洗浄後乾燥し、エーテルを留
去したらただちに工程１２の反応に用いる。なお、エー
テル留去後、減圧蒸留で精製している文献もある。

工程５２−フルオロアニリンを塩化メチレン中でピリジ
ンを触媒として塩化アセチルと反応させ２−フルオロア
セトアニリドを得る。

工程６２−フルオロアセトアニリドをクロロホルム中、
ピリジン存在下に臭素と反応させて４〜ブロモ−２−フ
ルオロアセトアニリドを得る。なお、２−フルオロアニ
リン（７）を工程６と同条件下に臭素化すると２−ブロ
モ−６−フルオロアニリンが８０〜９０％の収率で得ら
れ４−ブロモ２−フルオロアニリンはほとんど得られな
い。

工程７　化合物（９）を水−ＮａＯＨ−メタノールから
成るクライゼン試薬を用いて加水分解して４−ブロモ−
２−フルオロアニリン（１０）を得る。

工程８　化合物（９）をＮ−メチル−２−ピロリジノン
（ＮＭＰ）中でシアン化銅（Ｉ）でシアノ化して４−ア
ミノ−３−フルオロベンゾニトリル（１］）を得る。反
応で生成した銅錯体の分解にはエチレンジアミン又はア
ンモニア水を用いる。

工程９　化合物（１１）を酢酸中で亜硝酸ナトリウムと
硫酸から調整したＩＳＯ，−Ｎｏ２によりジアゾ化し、
続いて臭化水素酸中臭化第一銅で臭素化して４−ブロモ
−３−フルオロベンゾニトリル（１２）を得る。

ここで、化合物（１１）は強い電子吸引基が０、Ｐに２
個置換されて塩基性が弱いため通常の方法ではジアゾ化
できないため本方法を用いる。臭素化反応は水冷下で反
応させないと収率が低下する。

工程１０　化合物（１２）をエタノールに溶解し、乾燥
した塩化水素ガスを飽和させ数日間５℃以下に放置する
ことにより相当するイミダート・塩酸塩（１３）を得る
。

工程１１　イミダート塩酸塩（１３）を乾燥アンモニア
を飽和させたエタノール中で撹拌して相当するアミジン
塩酸塩（１４）を得る。なお、工程１１．１２は置換基
のないアミジン合成に用いられるＰｉｎｎｅｒ法による
。

工程１２　工程４で得たアルデヒド（１６）と工程１１
で得たアミジン塩酸塩をナトリウムヱチラート存在下に
エタノール中で反応させて２−（４′−ブロモ−３′−
フルオロフェニル）−５−アルキルピリミジン（１５）
を得る。なお、本反応においては少量ではあるが臭素が
脱離した２−（３′−フルオロフェニル）−５−アルキ
ルピリミジンが得られる。

工程１３　化合物（１５）をＮ−メチル−２−ビσリジ
ノン巾シアン化銅（１）でシアノ化して本発明の化合物
である２−（４’　−シアノ−３′フルオロフエニル）
−５−アルキルピリミジン（１）を得る。

〔実　施　例〕

以下、実施例と応用例により本発明をさらに詳しく説明
する。

実施例１ ２−（４’　−シアノ−３−フルオロフェニル）の製造
方法　　　　　　　　　　　　　　Ｆ工程１　ヘキサナ
ール４２０ｇ　（４，２ｍａｉｌ）をメタノール２１０
０ｃｍ’に溶解しオルト蟻酸トリメチル４９０ｇ　（４
，６ｍｏｆＩ）、とＨ型強酸性イオン交換樹脂２１ｇを
加え湯浴上で１０時間撹拌下に還流した。イオン交換樹
脂を濾別し、濾液中の溶媒を留去してから残渣を蒸留（
１，４８℃）してヘキサナールジメチルアセタール４７
２ｇ（３，２ｍ０Ｎ）を得た（収率７７％）。

工程２　ヘキサナールジメチルアセタール４７２ｇ　（
３，２ｍｏｆｌ）をりん酸５ｃｍ３とピリジン１５ｃｍ
’を１ｇのナス形フラスコにとり３０ｃｍのガラスチッ
プを充填したカラム、冷却管、受器をとりつけマントル
ヒーターで１４０℃に加熱して副生成したメタノールを
ゆっくり蒸留（６４℃）し、約１２０ｃｍ３のメタノー
ルを得た。その後、液温をゆっくり上昇させて１２２−
１２４℃の間の留分を集めて１−へキセニル　メチルエ
ーテル２１７ｇ　（１，９ｍｏＩＩ）を得た。得られた
アルケニルエーテルには少量のヘキサナールが混入して
いた（ＩＲチャートにより確認）（収率５９％）。

１−程３　オルト蟻酸トリメチル１０００ｇ　（９゜５
ｍｏＪｌ））にフッ化はう素のジエチルエーテル錯体１
１８ｇ　（１，０ｍｏＩｌ）を加え、室温で撹拌しなが
ら１−へキセニル　メチル　エーテル２１７ｇ　（１，
９ｍｏＬ）をゆっくり滴下した。その後室温で一昼夜撹
拌した。黒発色の反応物に炭酸ナトリウム２１２ｇ　（
２，０ｍｏｊりを加え２時間撹拌してから結晶を濾別し
、濾液中の溶媒を留去した。残渣を減圧蒸留（１１０℃
／　２７　ｍ　ｍ　Ｈｇ）して２−ブチルマロンアルデ
ヒドテトラメチルアセタール２０５ｇ　（０，９３ｍｏ
ｆｆ）を得た（収率４９％）。

工程４２−ブチルマロンアルデヒドテトラメチルアセタ
ール２２ｇ　（０，１，ｍｏＮ）と水２．０ｃｍ’と硫
酸数滴をエタノール３０ｃｍ’中で室温下２日間撹拌し
た。反応物をエーテル１００ｃｍ３に溶解し、水と５％
Ｎ　ａ　ＨＣＯ３水溶液で洗浄後、ＮａＳＯ４で一晩乾
燥してからエーテルを留去して１−メトキシ−１−ヘキ
セン−２−アール１２．８ｇ　（０，０９ｍｏＮ）を得
た（収率９０％）。生成物はただちに工程１２の反応に
使用した。

工程５２−フルオロアニリン（アルドリッチ社製）２０
０ｇ　（１，８ｎｏＩ）を塩化メチレン９００ｃｍ’に
溶解して脱水ピリジン１５６ｇ（２゜０ｍｏｆ）を加え
、氷水冷却・撹拌下に塩化アセチル１４９ｇ　（１，９
ｎｏＩ７）をゆっくり滴下した。その後０℃で１時間、
還流下に２時間撹拌した。反応液を水、１０％ＨＣｇ溶
液、水の順で洗浄後、塩化メチレンを留去した。残渣を
ヘキサンから再結晶して２−フルオロアセトアニリド２
６１ｇ　（１，７ｍｏｇ）を得た（収率９４％）。

工程６２−フルオロアセトアニリド２６１ｇ（１，７ｍ
ｏ９　）をりｏｏホルム８３５ｃｍ’に溶解し脱水ピリ
ジン１５８ｇ　（２，０ｍａｌｌ　）を加え、氷水冷却
・撹拌下に臭素３０４ｇ　（１，９ｎｏＩ）を３０分間
かけて滴下した。その後、氷水冷却下に２時間撹拌した
。反応液を水、５％ＨＣＪＩ）溶液、水、５％ＮａＯＨ
溶液、水の順で洗浄した。クロロホルムを留去後、ヘキ
サンから再結晶して４−ブロモ−２−フルオロアセトア
ニリド３２５ｇ　（１，４ｍｏｆｆ）を得た（収率８２
％）。

工程７　水５０ｇＳＮａＯＨ１１２ｇ、メタノール７０
０ｃｍ３から成る溶液を氷水冷却撹拌下に４−ブロモ−
２−フルオロアセトアニリド３２５ｇ　（１，４ｍｏＩ
Ｉ）を少しずつ加えた。その後、４０−５０℃に２時間
撹拌した。減圧下にメタノニルを留去してから残渣をク
ロロホルムに溶解して水で洗浄した。クロロホルムを留
去後、残渣をヘキサンから再結晶して４−ブロモ−２−
フルオロアニリン２２８ｇ　（１，２ｍｏｆ）を得た（
収率８６％）。

工程８４−ブロモ−２−フルオロアニリン２２８ｇ　（
１，２ｎｏＩ　）　、シアン化銅（１）１６１ｇ　（１
，８ｍｏｆｌ　）　、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン６
００ｃｍ３を３時間還流した。反応液を冷却し水３００
ｃｍ３と氷３００ｇを加え、かきまぜながらエチレンジ
アミン１．４４ｇ　（２，４ｍ。

ｇ）をゆっくり加えた。この混合物をクロロホルムで抽
出し水で洗浄した。クロロホルムを留去後、残渣を減圧
蒸留（１６５℃／２３ｍＨｇ）ｔ、て４−アミノ−３−
フルオロベンゾニトリル１３６ｇ（０，９４ｍｏｆ　）
を得た（収率７８％）。

工程９　硫酸６００ｇを水冷撹拌下に１５℃以下を保つ
速度で乳鉢で粉細した亜硝酸ナトリウム６９ｇ　（１，
０ｍｏｊｌ　）を加え、４５℃まで加熱して亜硝酸ナト
リウムの結晶を溶解させた。次に水冷撹拌下に１５℃以
下を保つ速度で酢酸１０００ｃｍ’を滴下した。さらに
２５℃以下を保つ速度で４−アミノ−３−フルオロベン
ゾニトリル１３６ｇ　（０，９４ｍｏ！ｌ）を加えた。

その後、室温で３時間撹拌して結晶を溶解させジアゾニ
ウム塩を調整した。臭化銅（１）２１５ｇ　（１，５ｍ
。

ｇ）を臭化水素酸６００ｃｍ３に溶解した液を氷水冷却
撹拌下に、先に調整したジアゾニウム塩の酢酸溶液をゆ
っくり加えた。その後、室温で一晩撹拌した。析出した
黒色結晶を濾過し、水で充分洗浄した。結晶をアセトン
とメタノールの混合溶媒から再結晶して４−ブロモ−３
−フルオロベンゾニトリル１５８ｇ　（０，７９ｍｏＩ
）を得た（収率８４％）。

工程１０４−ブロモ−３−フルオロベンゾニトリル１５
８ｇ　（０，７９ｍｏＮ）を無水エタノール３００ｃｍ
’と無水ベンゼン４００ｃｍ’に溶解し、水冷下に濃硫
酸で乾燥した塩化水素を飽和させた。密栓をして５℃以
下に３日間放置した。

減圧下に溶媒を留去し、イミダートを得た。

工程１１　無水エタノール７９０ｃｍ’に乾燥したアン
モニアガスを飽和させた液をイミダートに加え、室温で
一晩撹拌した。減圧下に反応液を約半分に濃縮し結晶を
再結晶させ濾過した。濾液をさらに半分に濃縮して再結
晶させ濾過し、合せて４−ブロモ−３−フルオロベンズ
アミジン塩酸塩１６０ｇ　（０，６３ｍｏＮ）を得た（
収率８０％）。

工程１２　ナトリウム５．　３ｇ　（０，２ｍｏ、Ｑ）
を無水エタノール９０ｃｍ’に溶解したナトリウムエト
キシド溶液に工程４で得た１−メトキシ−１−ヘキセン
−２−アール１２．８ｇ　（０，０９ｍａ１）と４−ブ
ロモ−３−フルオロベンズアミジン塩酸塩２２．８ｇ　
（０，０９ｍｏｊ２）を加え５時間還流した。反応液中
の溶媒を減圧下に留去してから残渣に水を加え、クロロ
ホルムで抽出し水で充分洗浄した。クロロホルムを留去
してから残渣をメタノールから再結晶して２−　（４’
　−ブロモ−３′−フルオロフェニル）−５−ブチルピ
リミジン１８ｇ　（０，０６ｍｏｆ）を得た（収率５４
％）。

工程１３　２−（４’　−ブロモ−３′−フルオロフェ
ニル）−５−ブチルピリミジン１８ｇ　（０゜０６ｍｏ
ｆＩ）とシアン化銅（Ｉ）８．２ｇ　（０゜０９ｍｏ１
）とＮ−メチル−２−ピロリジノン６０ｃｍ３を３時間
還流した。反応液を７０℃まで冷却し塩化鉄（ｍ）のＨ
Ｃｊｌ溶液を加え６０−７０℃で１時間撹拌して銅錯体
を分解した。この混合物に水１００ｃｍ３を加え析出し
た結晶を濾過した。結晶をヘキサンに溶解し１０％塩酸
溶液で洗浄後、不溶物を濾別した。濾液中のへキサンを
留去してから残ン査をシリカゲルカラムでクロロホルム
を溶媒として処理した。処理液中のクロロホルムを留去
し、残渣をメタノールから再結晶して２−（４’　−シ
アノ−３′　−フルオロフェニル）−５−ブチルピリミ
ジン１２．８ｇ　（０，０５ｍｏｐ）を得た（収率８３
％）。この化合物の融点は６６．８℃であった。

実施例２〜４ 実施例１と同様の製造方法により次の化合物を得た。

２−（４’　−シアノ−３′−フルオロフェニル）−５
２−（４’　−シアノ−３′−フルオロフェニル）−５
融点　　５３℃ 実施例の相転移温度と２−（４’ シアノフエ Ｎの相転移温度を比較したものを第１表に示した。

第　　１　　表 の転移温度比較 融点　　８９℃ ２−（４’　−シアノ−３′−フルオロフェニル）−５
応用例 市販のネマチック液晶組成物ＺＬＩ−１５６５（メルク
社製）に従来の誘電異方性が正の化合物融点 ４７℃ 第 表 晶組成物を作りＮ−１点を測定した。またこれらの液晶
組成物をＴＮ型セル（セル厚８μｍ）に封入して２５℃
において電圧−輝度特性をｎ１定して、そのしきい値電
圧Ｖｌｈと飽和電圧Ｖ、□　（ｖ１５、■１．はそれぞ
れ光透過率が１０％、９０％となる電圧）を求め、これ
らの値より急峻性Ｍ−Ｖ、、、／Ｖ、、を得た。これら
の測定結果を第２表に示した。

〔発明の効果〕 以上述べたように、本発明のピリミジン誘導体を従来の
液晶組成物と混合することによりしきい値電圧が低く、
急峻性の良好な液晶組成物が得られることか確認できた
。

以 上 出願人　セイコーエプソン株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を
   示す。） で表わされるピリミジン誘導体。