JPS5892402A - 有機物選択透過性複合膜による分離方法 - Google Patents
有機物選択透過性複合膜による分離方法Info
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- JPS5892402A JPS5892402A JP18914181A JP18914181A JPS5892402A JP S5892402 A JPS5892402 A JP S5892402A JP 18914181 A JP18914181 A JP 18914181A JP 18914181 A JP18914181 A JP 18914181A JP S5892402 A JPS5892402 A JP S5892402A
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- Japan
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- membrane
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- furfuryl alcohol
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水溶性有機物一水の混合系からバーベーパレー
ショ／（ ｐ＠ｒｖａｐｏｒａｔｉｏｎ ）あるいはパ
ーストラクション（ Ｐｅｒｓｔｒａｅｔｉｏｎ ）
によって有機物を選択的に透過分離するための複合膜
に関する。
ショ／（ ｐ＠ｒｖａｐｏｒａｔｉｏｎ ）あるいはパ
ーストラクション（ Ｐｅｒｓｔｒａｅｔｉｏｎ ）
によって有機物を選択的に透過分離するための複合膜
に関する。
液体混合物の分離法としては蒸留法が簡便で広く化学工
業分野に於て用いられている。しかしながら、蒸留法に
於いては共沸混合物、近沸点混合物の分離は容易ではな
く、またエタノール−水のような水溶性有機物一水混合
系から水溶性有機物を回収するには多大なエネルギーが
必要とされる。
業分野に於て用いられている。しかしながら、蒸留法に
於いては共沸混合物、近沸点混合物の分離は容易ではな
く、またエタノール−水のような水溶性有機物一水混合
系から水溶性有機物を回収するには多大なエネルギーが
必要とされる。
最近、水溶性有機物の分離方法として逆浸透膜（ ＲＯ
膜）による分離方法が開発され、各種分野で普及し始め
ている。このＲＯ膜は、圧力を駆動力として選択的に水
を透過させ、有機物の濃縮分離を行なうものであるが、
濃縮度が高くなると浸透圧が大きくなる為、高濃度の有
機物を得ることは原理的に不可能である。
膜）による分離方法が開発され、各種分野で普及し始め
ている。このＲＯ膜は、圧力を駆動力として選択的に水
を透過させ、有機物の濃縮分離を行なうものであるが、
濃縮度が高くなると浸透圧が大きくなる為、高濃度の有
機物を得ることは原理的に不可能である。
そこで、高分子膜の一方の側に分離すべき原液を接触さ
せ、膜の反対側を減圧にして有機物を蒸気にして取９出
す方法（、 Ｐ＊ｒｖａｐｏｒａｔｌｏｎ ）や、分離
すべき有機物に対し溶解性があり、単蒸留で容易に分離
可能な有機液体で膜の透過側から抽出する方法（ Ｐ＠
ｒａｔｒａｃｔｌｏｎ ） が提案されている。
せ、膜の反対側を減圧にして有機物を蒸気にして取９出
す方法（、 Ｐ＊ｒｖａｐｏｒａｔｌｏｎ ）や、分離
すべき有機物に対し溶解性があり、単蒸留で容易に分離
可能な有機液体で膜の透過側から抽出する方法（ Ｐ＠
ｒａｔｒａｃｔｌｏｎ ） が提案されている。
従来、このようが分離方法に用いられる高分子膜として
は、ポリエチレン，ポリプロピレン。
は、ポリエチレン，ポリプロピレン。
ポリカーボネート、ポリアミド、ポリエステル。
ポリスチレン、ポリアクリロニトリル等から作られた膜
が知られている。しかし、これらの膜はフィルム状の均
質膜である為、透過速度が非常に小さく、膜表面積を極
端に大きくするか、膜厚を極めて薄くする必要がある。
が知られている。しかし、これらの膜はフィルム状の均
質膜である為、透過速度が非常に小さく、膜表面積を極
端に大きくするか、膜厚を極めて薄くする必要がある。
前者の場合に＃′ｉコストが過大Ｋｌ！Ｄ、後者の場合
は膜の強度、耐久性に問題があり、実用性には極めて乏
しかった。
は膜の強度、耐久性に問題があり、実用性には極めて乏
しかった。
そこで、本発明者らは上記欠点を克服する為、分離にあ
づかる活性層とそれを支える支持層からなる複合膜で鋭
意検討を行なった結果、リン酸触媒の存在下、フルフリ
ルアルコールを主成分とするモノマーを縮合してなる活
性層が水溶液中の有機物を選択的に透過させることを見
出し、本発明゛に到達した本のである。
づかる活性層とそれを支える支持層からなる複合膜で鋭
意検討を行なった結果、リン酸触媒の存在下、フルフリ
ルアルコールを主成分とするモノマーを縮合してなる活
性層が水溶液中の有機物を選択的に透過させることを見
出し、本発明゛に到達した本のである。
即ち、本発明は微多孔性支持膜上にフルフリルアルコー
ルあるいはフルフリルアルコールと該モノマーに共縮合
しうる反応性モノマーの混合物を塗布し、リン酸触媒の
存在下縮合架橋反応せしめて分離活性層を設けることを
特徴とする有機物選択透過性複合膜の製造方法である。
ルあるいはフルフリルアルコールと該モノマーに共縮合
しうる反応性モノマーの混合物を塗布し、リン酸触媒の
存在下縮合架橋反応せしめて分離活性層を設けることを
特徴とする有機物選択透過性複合膜の製造方法である。
本発明に於ては、フルフリルアルコールを単独で用いる
か、あるいは該モノマーに共縮合しうる反応性モノマー
との混合物が用いられる（フルフリルアルコール及ヒフ
ルフリルアルコール／反応性モノマー混金物を以下フル
７リル７ ルコ−ルＩｉ ト呼））。フルフリルアルコ
ールに共縮合しうる反応性モノマーとしては、フルフラ
ール、ホルムアルデヒド、フェノール、レゾルシノール
、カテコール、グリオ中す−ル。
か、あるいは該モノマーに共縮合しうる反応性モノマー
との混合物が用いられる（フルフリルアルコール及ヒフ
ルフリルアルコール／反応性モノマー混金物を以下フル
７リル７ ルコ−ルＩｉ ト呼））。フルフリルアルコ
ールに共縮合しうる反応性モノマーとしては、フルフラ
ール、ホルムアルデヒド、フェノール、レゾルシノール
、カテコール、グリオ中す−ル。
１、３．５− ）リス（２′−ヒドロキシエチル）イソ
シアヌル酸、ビス（２−ヒドロキシプロピル）イソシア
ヌル酸、１，３．５−トリス（グリシジル）イソシアヌ
ル酸、エチレングリコール、グリセリン、ンルビドール
、イノシトール、クルコース、シュウｉｌ、マレイン酸
、ブタンテ）ラヵルボン酸勢を具体例としてあげること
が出来、これらは２稲類以上の混合物として用いること
も出来る。上記反応性モノマーの使用量は、フルフリル
アルコール１００１１Ｋ対しＯ〜１５ ｏ部好１しくけ
０〜１００部である。
シアヌル酸、ビス（２−ヒドロキシプロピル）イソシア
ヌル酸、１，３．５−トリス（グリシジル）イソシアヌ
ル酸、エチレングリコール、グリセリン、ンルビドール
、イノシトール、クルコース、シュウｉｌ、マレイン酸
、ブタンテ）ラヵルボン酸勢を具体例としてあげること
が出来、これらは２稲類以上の混合物として用いること
も出来る。上記反応性モノマーの使用量は、フルフリル
アルコール１００１１Ｋ対しＯ〜１５ ｏ部好１しくけ
０〜１００部である。
フルフリルアルコール類は普通、リン酸触ｌを含む水あ
るいは有機溶剤溶液（以下製膜原液と言う）にして微多
孔性支持膜に塗布され、加熱により縮合架橋せしめられ
る。製膜原液を調製スる為の溶剤としては、フルフリル
アルコール類及びリン酸触媒を溶解し、支持膜を実質的
に溶解しない溶剤が選ばれる。微多孔性支持膜として例
えばポリスルホン膜を使用する場合、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、インプロパツール、水、及びこ
れらの混合物が好まし７く用いられる。
るいは有機溶剤溶液（以下製膜原液と言う）にして微多
孔性支持膜に塗布され、加熱により縮合架橋せしめられ
る。製膜原液を調製スる為の溶剤としては、フルフリル
アルコール類及びリン酸触媒を溶解し、支持膜を実質的
に溶解しない溶剤が選ばれる。微多孔性支持膜として例
えばポリスルホン膜を使用する場合、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、インプロパツール、水、及びこ
れらの混合物が好まし７く用いられる。
製膜原液中のフルフリルアルコール類の濃度は０．１〜
１０重量％、好ましくは０．２〜＆Ｏ重量％である。
１０重量％、好ましくは０．２〜＆Ｏ重量％である。
フルフリルアルコール類を縮合架橋反応させる為の触媒
としてリン酸を使用することが本発明の特徴で、硫酸、
塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を触媒として用いた場
合、水溶性有機物を選択的に透過させ得る膜は得ること
が出来ない。製膜原液中のリン酸濃度としては、Ｏ，Ｏ
Ｓ〜３０重量％、好ましくは０．２〜１０重量−である
。
としてリン酸を使用することが本発明の特徴で、硫酸、
塩酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を触媒として用いた場
合、水溶性有機物を選択的に透過させ得る膜は得ること
が出来ない。製膜原液中のリン酸濃度としては、Ｏ，Ｏ
Ｓ〜３０重量％、好ましくは０．２〜１０重量−である
。
本発明に於て用いられる微多孔性支持膜は、製膜原液に
使用されている有機溶剤に溶解せず、かつ被分離液中の
有機溶剤にも溶解しないことが必要とされ、製膜原液及
び被分離液中の有機溶剤のｍ類により、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ７フ化ビニル、ポリフッ化ビニリ
デン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリスルホ／、ポ
リカーボネート、ポリアクリロニトリル。
使用されている有機溶剤に溶解せず、かつ被分離液中の
有機溶剤にも溶解しないことが必要とされ、製膜原液及
び被分離液中の有機溶剤のｍ類により、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ７フ化ビニル、ポリフッ化ビニリ
デン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリスルホ／、ポ
リカーボネート、ポリアクリロニトリル。
セルロース、及びセルロースエステル等を素材とするも
のの中から選ばれる。
のの中から選ばれる。
被分離液がエタノールあるいはイソプロパ、ノール勢の
低級アルコール／水系の場合には、微多孔性支持膜とし
てＬポリスルホンを好適なも、のとして挙げることが出
来る、ポリスルホン微多孔性支持膜は公知の方法１例え
ばアメリカ内務省塩水間研究開発レポート４３５９に記
載の方法で製造することが出来る。
低級アルコール／水系の場合には、微多孔性支持膜とし
てＬポリスルホンを好適なも、のとして挙げることが出
来る、ポリスルホン微多孔性支持膜は公知の方法１例え
ばアメリカ内務省塩水間研究開発レポート４３５９に記
載の方法で製造することが出来る。
かかる膜は、表面孔径が約１００〜１０００Ａ°で、表
面から裏面にいくに従って孔の大きさは大きくなゆ、い
わゆる非対称構造をとっている。このような膜を平膜で
得たい場合、裏部をポリエステル、ポリプロピレンある
いはナイロン等からなる織布あるいは不織布などで補強
した形態で使用するのが好ましい。
面から裏面にいくに従って孔の大きさは大きくなゆ、い
わゆる非対称構造をとっている。このような膜を平膜で
得たい場合、裏部をポリエステル、ポリプロピレンある
いはナイロン等からなる織布あるいは不織布などで補強
した形態で使用するのが好ましい。
支持膜への製膜原液の塗布方法は、例えは浸漬法、流延
法、スプレー法郷の従来公知の方法を採用することがで
きる。かくして塗布された製膜原液は乾燥基中、加熱処
理せしめられ、フルフリルアルコール類の縮合架橋膜（
活性層）が形成される。加熱温度は通常８０〜２００
Ｃ。
法、スプレー法郷の従来公知の方法を採用することがで
きる。かくして塗布された製膜原液は乾燥基中、加熱処
理せしめられ、フルフリルアルコール類の縮合架橋膜（
活性層）が形成される。加熱温度は通常８０〜２００
Ｃ。
好ましくは１２０〜１７０℃である。また反応時間は１
〜３０分、好ましくは５〜２０分である。
〜３０分、好ましくは５〜２０分である。
かくして得られた複合膜はパーベーパレーション、ある
いはパーストラクションにより、水／水溶性ゝ有機物混
合系から水溶性有機物を選択透過分離するのに極めてす
ぐれたものである。
いはパーストラクションにより、水／水溶性ゝ有機物混
合系から水溶性有機物を選択透過分離するのに極めてす
ぐれたものである。
核複合膜で分離することが可能な水溶液中の有機物とし
ては、メタノール、エタノール、プロパツール、イソプ
ロパツール、アセトン、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチ
ルピロリドン、フェノール等を挙げることが出来る。な
かでもアルコール類／水混合物からアルコール類を選択
透過分離するのに本発明による膜は有利に使用され得る
。
ては、メタノール、エタノール、プロパツール、イソプ
ロパツール、アセトン、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチ
ルピロリドン、フェノール等を挙げることが出来る。な
かでもアルコール類／水混合物からアルコール類を選択
透過分離するのに本発明による膜は有利に使用され得る
。
また、本発明による水溶性有機物選択透過性複合Ｍｉｔ
、用いる做多孔性支持膜の形態によって、平膜、チュー
ブ膜、中空糸膜等の形態で得ることが出来、各々、スパ
イラルモジュール。
、用いる做多孔性支持膜の形態によって、平膜、チュー
ブ膜、中空糸膜等の形態で得ることが出来、各々、スパ
イラルモジュール。
プレートφフレームモジュール、チュブラ−モジュール
、中空糸モジュールの形態で広範な用途に供することが
出来る。
、中空糸モジュールの形態で広範な用途に供することが
出来る。
以下、実施例をあげ本発明をさらに詳しく説明する。
透過性能試験
□
有効面積４０ｔ：ｄの円形膜の活性層面を原液〔エタノ
ール／水＝５０１５Ｇ（重量％）、インプロパツール／
水＝ｓｏ／ｓｏ（重量％）〕に接触させ、原液側は大気
゛圧下、膜の反対側は５■ＨｆＫＭ圧すること（パーベ
ーパレーション）により２０℃で透過試験を行なった。
ール／水＝５０１５Ｇ（重量％）、インプロパツール／
水＝ｓｏ／ｓｏ（重量％）〕に接触させ、原液側は大気
゛圧下、膜の反対側は５■ＨｆＫＭ圧すること（パーベ
ーパレーション）により２０℃で透過試験を行なった。
透過量はドライアイス−エタノール温度で透過蒸気を凝
縮させて重量法で、ま九透過液の組成比はガスクロマト
グラフにより求めた。実施例中、分離係数αは次の式 原液中の水の濃度（重量％） によ抄求めたものである。
縮させて重量法で、ま九透過液の組成比はガスクロマト
グラフにより求めた。実施例中、分離係数αは次の式 原液中の水の濃度（重量％） によ抄求めたものである。
密に織ったダクロン（Ｄａｃｒｏｎ）製不織布（目付１
１ｘｓｏｒ／ｍ’）をガラス板上に固定した。次いで該
不織布上にポリスルホン１２．５ｗｔｆＤ、メチルピロ
リドン１２．５ ｗｔ％および残部ジメチルホルムアミ
ドを含む溶液を厚さ約２００μの層状にキャストし、直
ちにポリスルホン層を室温の水浴中にてゲル化させるこ
とにより、不織布補強多孔性ポリスルホン膜を得た。
１ｘｓｏｒ／ｍ’）をガラス板上に固定した。次いで該
不織布上にポリスルホン１２．５ｗｔｆＤ、メチルピロ
リドン１２．５ ｗｔ％および残部ジメチルホルムアミ
ドを含む溶液を厚さ約２００μの層状にキャストし、直
ちにポリスルホン層を室温の水浴中にてゲル化させるこ
とにより、不織布補強多孔性ポリスルホン膜を得た。
このよう圧して得られた多孔性ポリスルホン層は厚みが
約４０〜７０μであり、非対称構造を有しており、カ一
つ表面には約５・０〜６．００ムの微孔が多数存在する
ことが電子顕微鏡写真により観察された。また、これら
の多孔性基材ＨｚＫｇ／ｄ ａにおける純水の透過量（
膜定数）が約３、０〜７． ＯＸ １０ ｆ／ｍ＋＋
ｓｅｃ＊ｇｔｍであった。
約４０〜７０μであり、非対称構造を有しており、カ一
つ表面には約５・０〜６．００ムの微孔が多数存在する
ことが電子顕微鏡写真により観察された。また、これら
の多孔性基材ＨｚＫｇ／ｄ ａにおける純水の透過量（
膜定数）が約３、０〜７． ＯＸ １０ ｆ／ｍ＋＋
ｓｅｃ＊ｇｔｍであった。
実施例１〜２． 比較例２〜６゜
フルフリルアルコール２重量％１表１及び表２記載の触
媒２重量％を含有するエタノール溶液を調製した。
媒２重量％を含有するエタノール溶液を調製した。
該製膜原液に１参考例で得たポリスルホン微多孔性支持
膜（あらかじめ、エタノールに浸漬し、細孔中の水をエ
タノールと置換したもの）を室温にて３分間浸漬した後
、熱風乾燥基中１５０℃で１５分間加熱処理を行なった
。
膜（あらかじめ、エタノールに浸漬し、細孔中の水をエ
タノールと置換したもの）を室温にて３分間浸漬した後
、熱風乾燥基中１５０℃で１５分間加熱処理を行なった
。
得られた膜でエタノール５０重量％水溶液。
イングロパノールの５００重量％水溶液をｍｍいてパー
ベーパレーション性能を評価した結果を、各々表１１表
２に示した。
ベーパレーション性能を評価した結果を、各々表１１表
２に示した。
実施例３． 比較例７゜
フルフリルアルコール１３１１量−、フェノール０．７
重量％、及び表３記載の触媒２．０重量−を含有する水
溶液を用いて、実施例１〜２．比較例２〜６と全く同様
にして複合膜を得、エタノール５０重量−水ｔｔｉ液で
バー ヘ−／＜ Ｌ／ ’／ ”１ン性能を評価した
。結果は表３に示した。
重量％、及び表３記載の触媒２．０重量−を含有する水
溶液を用いて、実施例１〜２．比較例２〜６と全く同様
にして複合膜を得、エタノール５０重量−水ｔｔｉ液で
バー ヘ−／＜ Ｌ／ ’／ ”１ン性能を評価した
。結果は表３に示した。
実施例４． 比較例８゜
フルフリルアルコール１．３重量％、フルフラール０．
７重量％、及び１！４記載の触媒２．０重量％を含有す
る水ＷＩ液を用いて、実施例１〜２゜比較例２〜６と全
く同様にして複合膜を得、エタノール５０重量−水＊１
でパーベーパレーション性能を評価した。結果は表４に
示しまた。
７重量％、及び１！４記載の触媒２．０重量％を含有す
る水ＷＩ液を用いて、実施例１〜２゜比較例２〜６と全
く同様にして複合膜を得、エタノール５０重量−水＊１
でパーベーパレーション性能を評価した。結果は表４に
示しまた。
表２、
原液：５０重量優イソグロパノール
表３゜
原液＝５０重量−エタノール
表４゜
原液：５０重蓋チエタノール
Claims (1)
- 做多孔性支持膜上にフルフリルアルコールあるいれフル
フリルアルコールと該モノマーに共縮合しうる反応性モ
ノマーの混合物を塗布し、リン酸触媒の存在下縮合架橋
反応せしめて分離活性層を設けることを特徴とする有機
物選択透過性複合膜の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18914181A JPS5892402A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | 有機物選択透過性複合膜による分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18914181A JPS5892402A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | 有機物選択透過性複合膜による分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5892402A true JPS5892402A (ja) | 1983-06-01 |
| JPH0114801B2 JPH0114801B2 (ja) | 1989-03-14 |
Family
ID=16236094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18914181A Granted JPS5892402A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | 有機物選択透過性複合膜による分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5892402A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61200804A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-05 | Agency Of Ind Science & Technol | 非極性有機液体水溶液分離膜と分離方法 |
| JPS61200814A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-05 | Agency Of Ind Science & Technol | 揮発性有機液体水溶液の濃縮方法 |
| JPS6227005A (ja) * | 1985-07-27 | 1987-02-05 | Choichi Furuya | 気体透過膜 |
| US4794002A (en) * | 1985-11-01 | 1988-12-27 | Monsanto Company | Modified polymeric surfaces and process for preparing same |
| US5091216A (en) * | 1988-04-13 | 1992-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reactive post treatment for gas separation membranes |
| US11066948B2 (en) | 2018-03-09 | 2021-07-20 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Rotary machine |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55165103A (en) * | 1979-06-11 | 1980-12-23 | Toray Ind Inc | Production of composite membrane for reverse osmosis |
| JPS5615804A (en) * | 1979-07-20 | 1981-02-16 | Toray Ind Inc | Semipermeable composite membrane having stable selective separation capacity |
-
1981
- 1981-11-27 JP JP18914181A patent/JPS5892402A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55165103A (en) * | 1979-06-11 | 1980-12-23 | Toray Ind Inc | Production of composite membrane for reverse osmosis |
| JPS5615804A (en) * | 1979-07-20 | 1981-02-16 | Toray Ind Inc | Semipermeable composite membrane having stable selective separation capacity |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61200804A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-05 | Agency Of Ind Science & Technol | 非極性有機液体水溶液分離膜と分離方法 |
| JPS61200814A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-05 | Agency Of Ind Science & Technol | 揮発性有機液体水溶液の濃縮方法 |
| JPH0520129B2 (ja) * | 1985-03-01 | 1993-03-18 | Kogyo Gijutsuin | |
| JPH0554370B2 (ja) * | 1985-03-01 | 1993-08-12 | Kogyo Gijutsuin | |
| JPS6227005A (ja) * | 1985-07-27 | 1987-02-05 | Choichi Furuya | 気体透過膜 |
| JPH0415016B2 (ja) * | 1985-07-27 | 1992-03-16 | Choichi Furuya | |
| US4794002A (en) * | 1985-11-01 | 1988-12-27 | Monsanto Company | Modified polymeric surfaces and process for preparing same |
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| US11066948B2 (en) | 2018-03-09 | 2021-07-20 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Rotary machine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0114801B2 (ja) | 1989-03-14 |
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