JPH1029910A

JPH1029910A - 化粧料

Info

Publication number: JPH1029910A
Application number: JP9044593A
Authority: JP
Inventors: Tomiyuki Nanba; 富幸難波; Sadashige Takada; 定樹高田; Hideki Takahashi; 秀企高橋; Yoshimasa Miura; 由将三浦
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1996-05-16
Filing date: 1997-02-12
Publication date: 1998-02-03
Anticipated expiration: 2017-02-12
Also published as: JP3515872B2

Abstract

(57)【要約】【課題】耐水性、耐油性、二次付着レス効果が高く、
使用感にも優れ、生分解性や生体安全性にも問題のない
化粧料を提供する。また、無機紫外線防御剤の分散性が
良好な日焼け止め化粧料を提供する。【解決手段】化１のシリコーン化多糖化合物を配合し
たことを特徴とする化粧料。また、前記化粧料中、粉末
を配合した化粧料。また、粉末として疎水化処理粉末を
配合したメーキャップ化粧料。また、粉末として無機紫
外線防御剤を配合した日焼け止め化粧料。【化１】（化１中、Ｇｌｕは多糖化合物の糖残基、Ｘは２価の結
合基、Ｙは２価脂肪族基を意味し、Ｒ¹は炭素数１〜８
の１価有機基、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴はそれぞれ炭素数１〜８
の１価有機基又は−ＯＳｉＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷で示されるシロキ
シ基を意味する。ただし、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ炭
素数１〜８の１価有機基、ａは０、１又は２を意味す
る。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は化粧料、特に耐水性、耐
油性、二次付着性、使用感、分散安定性等の改善に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】近年、化粧料の撥水性を高めたり、化粧
持ちをよくするためにシリコーン油やシリコーン樹脂が
配合されるようになってきている。例えば、肌荒れから
皮膚を保護するために従来よりスキンクリームやスキン
ローションが用いられているが、これらは、皮膚上にオ
イルバリアーを形成させ発汗や水仕事などによる皮膚中
の水溶性成分や皮脂等が失われることを防ぎ、さらに、
保湿剤や水溶性成分の働きによって皮膚に柔軟性を付与
することによって、皮膚を保護している。最近では、こ
れらのクリームやローションが水仕事や汗をかくことに
よって皮膚上から失われ塗り直さなければならないと言
う手間を省くために効果の持続するものが求められてお
り、シリコーン油やシリコーン樹脂を配合することが行
われている。

【０００３】また、ファンデーションや口紅等のメーキ
ャップ化粧料は経時での化粧崩れや、メーキャップ化粧
料が衣服やコップ等に付着するという問題点を改善する
ためにシリコーン油やシリコーン樹脂が配合されてい
る。また、ヘアムースやヘアスプレー等の毛髪化粧料で
はセット剤樹脂によって毛髪をセットすることが行われ
ているが、高湿度下においてもセット力が落ちず、毛髪
セット効果が持続するものが求められており、シリコー
ン油やシリコーン樹脂を配合することが行われている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、シリコ
ーン油の場合、前記のような有用な特性を有する反面、
配合量が多くなるとべたつきを生じ、また液状であるた
め耐水性、耐油性が十分でなく、化粧持ちや二次付着の
点でも未だ満足のいくものは得られていない。シリコー
ン樹脂の場合にもべたつきの問題や他の化粧料成分との
相溶性から多量に配合することができないという問題点
があり、また、合成高分子であるために生分解性の点か
ら環境破壊の原因となる危険性を有している。

【０００５】シリコーン油のこれらの問題点を解決する
ために、例えばオルガノポリシロキサンを含むマクロモ
ノマーをビニルピロリドンやアクリレートまたはメタク
リレート等のビニル化合物とラジカル重合させたポリマ
ーを用いることが提案されている（特開昭５２−５７３
３７号公報、特開平２−２５４１１号公報、特開平３−
１２８３１１号公報、特開平３−１７０５１８号公報、
特開平４−１７５３１８号公報等）。しかしながら、こ
れらのポリマーは何れも合成高分子からなるものであ
り、やはり生分解性の点から環境破壊の原因となる危険
性を有し、また、生体安全性の点からも不満足なもので
あった。

【０００６】また、多糖化合物をシリル化したり、シリ
コーン化したものについても、いくつかの検討がなされ
ており、特公平７−５３６５０号公報ではトリオルガノ
シリル基を有する多糖化合物を配合した化粧料が開示さ
れている。しかし、この化合物は加水分解安定性が悪い
という問題を有している。また、特開平７−７０２０４
号公報ではオルガノポリシロキサン基を有する多糖化合
物を配合した化粧料が開示されている。しかし、用いて
いるオルガノポリシロキサン基が比較的大きく、多糖化
合物に対する反応性が悪いためにあまり多くのシロキサ
ン基を導入できず、その結果シリコーン的な感触に乏し
く、耐水性や二次付着性等の点においても不十分であっ
た。

【０００７】本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされ
たものであり、その目的は耐水性、耐油性に優れて、水
や汗だけでなく皮脂等の油成分による化粧崩れに対して
も強く、衣服やカップ等に接触した際には二次付着が少
なく、しかもべたつきがなくさっぱりとした使用感で、
生分解性や生体安全性にも問題のない化粧料を提供する
ことにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明者らが鋭意検討を行った結果、特定構造を有す
るシリコーン化多糖化合物が生分解性や生体安全性も高
く、これを配合することにより耐水性、耐油性に優れて
化粧持ちがよく、二次付着も少なくて、しかも使用感も
良好な化粧料が得られることが判明した。そして、さら
にこのような化粧料中に粉末として疎水化処理粉末を用
いれば、耐水性や耐油性、二次付着レス効果がさらに向
上し、化粧持ちや二次付着性の点で非常に優れたメーキ
ャップ化粧料が得られることを見出した。また、粉末と
して無機紫外線防御剤を用いれば、シリコーン化多糖化
合物によって該紫外線防御剤の分散安定性が高められ、
その結果、紫外線防御剤を増量することなく紫外線防御
能の高い日焼け止め化粧料が得られることを見出し、本
発明を完成するに至った。すなわち、本発明にかかる化
粧料は、下記一般式化３の構造を有するシリコーン化多
糖化合物を配合することを特徴とする。

【０００９】

【化３】（化３中、Ｇｌｕは多糖化合物の糖残基、Ｘは２価の結
合基、Ｙは２価脂肪族基を意味し、Ｒ¹は炭素数１〜８
の１価有機基、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴はそれぞれ炭素数１〜８
の１価有機基又は−ＯＳｉＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷で示されるシロキ
シ基を意味する。ただし、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ炭
素数１〜８の１価有機基、ａは０、１又は２を意味す
る。）また、本発明にかかる化粧料において、シリコーン化多
糖化合物が下記一般式化４で示されることが好適であ
る。

【００１０】

【化４】（化４中、Ｇｌｕ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びａは前
記化３と同じである。）また、Ｇｌｕがプルランのグルコース残基であることが
好適である。また、ａ＝０で、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴がメチ
ル基であることが好適である。また、Ｙが−（ＣＨ₂）₃
−で示される基であることが好適である。

【００１１】また、本発明にかかる化粧料は、前記シリ
コーン化多糖化合物とともに粉末を配合することが好適
である。また、本発明にかかるメーキャップ化粧料は、
前記シリコーン化多糖化合物とともに粉末として疎水化
処理粉末を配合することが好適である。また、本発明に
かかる日焼け止め化粧料は、前記シリコーン化多糖化合
物とともに粉末として無機紫外線防御剤を配合すること
が好適である。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明において用いられるシリコ
ーン化多糖化合物は前記化３で示される。化３におい
て、Ｇｌｕは多糖化合物の糖残基を表すが、このような
多糖化合物としては、公知の各種多糖化合物を用いるこ
とができ、例えば、セルロース、ヘミセルロース、アラ
ビアガム、トラガントガム、タマリンドガム、ペクチ
ン、デンプン、マンナン、グアーガム、ローカストビー
ンガム、クインスシードガム、アルギン酸、カラギーナ
ン、寒天、キサンタンガム、デキストラン、プルラン、
キチン、キトサン、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸
の他、これら多糖化合物の誘導体、例えば、カルボキシ
メチル化、硫酸化、リン酸化、メチル化、エチル化、エ
チレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレ
ンオキサイドの付加、アシル化、カチオン化、低分子量
化等を行った多糖化合物誘導体が挙げられる。これらの
内、好ましくはエチルセルロース又はプルランであり、
特に好ましくはプルランである。なお、本発明において
多糖化合物の平均分子量は多糖化合物の種類により異な
るが、通常約1,000〜5,000,000が好ましい。

【００１３】これらの多糖化合物はその種類に応じて水
酸基、カルボキシル基等の反応性官能基の１種又は２種
以上を少なくとも１つ以上含有している。Ｘで示される
２価結合基は、この多糖化合物の有する反応性官能基
と、下記一般式化５で示されるシリコーン化合物とを反
応させることにより形成されるＡ由来の結合基である。
なお、このようなシリコーン化合物と多糖化合物との反
応には、従来より公知の方法を用いることができる。

【００１４】

【化５】上記化５中、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びａは前記化３
と同じである。また、Ａは多糖化合物の反応性官能基と
反応しうる官能基であり、例えば、イソシアネート基、
エポキシ基、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイ
ル基、アミノ基、イミノ基、水酸基、カルボキシル基、
メルカプト基等が挙げられる。Ｘを例示すると、カルバ
モイル基、−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）−、カルボニル基、ア
ミノ基、エーテル基等が挙げられるが、反応性の点か
ら、Ａがイソシアネート基（Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−）である前記
化５の化合物と、多糖化合物の水酸基が反応して形成さ
れるカルバモイル基（−ＣＯＮＨ−）が好ましい。な
お、この場合の多糖化合物の糖残基はイソシアネート基
と反応している水酸基の水素原子を除いた多糖化合物の
残り部分を意味する。また、その他の反応の場合にも、
多糖化合物の糖残基とはこれに準ずるものを意味する。

【００１５】Ｙで示される２価の脂肪族基としては、ア
ルキレン基、主鎖中に酸素原子、窒素原子、硫黄原子等
を有するアルキレン基、主鎖中にフェニレン基等のアリ
ーレン基を有するアルキレン基、主鎖中にカルボニルオ
キシ基又はオキシカルボニル基を有するアルキレン基を
挙げることができる。これらの２価脂肪族基はヒドロキ
シ基、アルコキシ基、アルキル基等の置換基を有するこ
とができ、また、脂肪族基の末端原子が酸素原子、窒素
原子、硫黄原子等のヘテロ原子であってもよい。Ｙを例
示すると、−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ
₂）₄−、−（ＣＨ₂）₆−、−（ＣＨ₂）₈−、−［ＣＨ₂
ＣＨ（ＣＨ₃）］−、−（ＣＨ₂）₂Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−
ＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−等が挙げられるが、好まし
くは−（ＣＨ₂）₃−で示されるプロピレン基である。

【００１６】前記化３において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷に見られる炭素数１〜８の１価有機基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
等のシクロアルキル基、フェニル基等のアリール基、ベ
ンジル基等のアラルキル基、ビニル基、アリル基等のア
ルケニル基、3,3,3-トルフロロプロピル基等のフッ化ア
ルキル基等を例示することができる。

【００１７】また、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴はそれぞれ−ＯＳｉ
Ｒ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷で示されるシロキシ基であってもよい。この
ようなシロキシ基としては、トリメチルシロキシ基、エ
チルジメチルシロキシ基、フェニルジメチルシロキシ
基、ビニルジメチルシロキシ基、3,3,3-トリフルオロプ
ロピルジメチルシロキシ基等が例示される。なお、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は同一又は異なっ
ていても良いが、本発明のシリコーン化多糖化合物にお
いては、ａ＝０で、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴がメチル基であるこ
とが特に好ましい。本発明において用いるシリコーン化
多糖化合物として、特に好ましいものは下記化６で示さ
れるシリコーン化プルランである。なお、化６中、ＰＬ
はプルランのグルコース残基を表す。

【００１８】

【化６】なお、本発明のシリコーン化多糖化合物において、多糖
化合物の反応性官能基に対するシリコーン化合物の結合
割合は、必ずしも１００％である必要はないが、多糖化
合物に対するシリコーン化合物の結合割合が低すぎると
本発明の効果が十分に発揮されない。また、シリコーン
化多糖化合物を化粧料に配合する際に下記化７又は化８
で示される低分子量シリコーン油、又は軽質イソパラフ
ィンに溶解して用いると、化粧料への配合のしやすさが
高まるとともに、これら油分が揮発後はシリコーン化多
糖化合物の被膜が強固に形成されるため、化粧持ちや二
次付着レス効果をより高めることができ、また、使用感
も向上するので好ましい。従って、本発明の化粧料にお
いて用いるシリコーン化多糖化合物は、少なくとも化７
又は化８の低分子量シリコーン油、又は軽質イソパラフ
ィンに溶解する程度にシリコーン化合物が結合している
ことが望ましい。具体的には、その種類によって異なる
が、通常、多糖化合物の構成糖１単位当たりのシリコー
ン化合物の平均結合数（置換度）が０．５〜２．５であ
ることが好適である。なお、本発明において置換度は化
合物中のＳｉ含有量（重量％）から換算したものであ
る。

【００１９】

【化７】（化７中、ｍは０〜５の整数を示す。）

【化８】（化８中、ｎは３〜７の整数を示す。）本発明の化粧料中、シリコーン化多糖化合物の配合量は
化粧料の形態によって異なるが、通常０．１〜５０重量
％、好ましくは１〜２０重量％、特に好ましくは３〜１
０重量％である。シリコーン化多糖化合物の配合量が少
なすぎると本発明の効果が得られず、多すぎる場合には
べたつきを生じたり、使用感が重くなることがある。

【００２０】本発明の化粧料においては上記必須成分の
他に、通常化粧料に用いられる成分を本発明の効果を損
なわない範囲で配合することができる。例えば、油分と
しては、スクワラン、流動パラフィン、ワセリン、マイ
クロクリスタリンワックス、オゾケライト、セレシン等
の各種炭化水素油、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、ベヘン酸等
の高級脂肪酸、セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール、バチルアルコール等の高級ア
ルコール、セチル−２−エチルヘキサノエート、２−エ
チルヘキシルパルミテート、２−オクチルドデシルミリ
ステート、ネオペンチルグリコール−２−エチルヘキサ
ノエート、トリオクタン酸グリセリド、２−オクチルド
デシルオレート、イソプロピルミリステート、ミリスチ
ルミリステート、トリイソステアリン酸グリセリド、ト
リオレイン酸グリセリド、トリヤシ油脂肪酸グリセリド
等のエステル類、オリーブ油、アボガド油、ホホバ油、
ヒマワリ油、サフラワー油、椿油、シア脂、マカデミア
ナッツ油、ミンク油、ラノリン、酢酸ラノリン、液状ラ
ノリン、ヒマシ油等の油脂、モクロウ等のロウ類、ジメ
チルポリシロキサン、環状ジメチルポリシロキサン、メ
チルフェニルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコ
ーン、アミノ変性シリコーン、アルキル変性シリコー
ン、フッ素変性シリコーン等のシリコーン油、パーフル
オロポリエーテル、パーフルオロカーボン等のフッ素系
油分、トリメチルシロキシケイ酸、ＭＤＱレジン等のシ
リコーンレジン、高分子シリコーンゴム、アクリル変性
シリコーン共重合体等の高分子類等である。なお、本発
明においてはフッ素変性シリコーンや、アクリルシリコ
ーン、シリコ−ンレジン等の撥水性樹脂を併用すると、
シリコーン化多糖化合物は該撥水性樹脂と強固な被膜を
形成することができるので好ましい。

【００２１】その他、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリ
ン、ヘキサメチレングリコール、イソプレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、ジグリセリン、ポリグリセリ
ン、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、キチン、キト
サン等の保湿剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、防腐剤、増粘剤、香料の他、ビタミン、ホルモン、
美白剤、消炎剤等の薬剤等が挙げられる。

【００２２】また、ポリビニルピロリドン、ＰＶＰ−Ｖ
Ａ、ビニルメチルエーテル−無水マレイン酸共重合体、
酢酸ビニル−クロトン酸重合体、ビニルピロリドン−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合体ジ
エチル硫酸塩、Ｎ−メタクロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアンモニウム−Ｎ−α−メチルカルボキシベ
タイン−メタクリル酸アルキル共重合体、ビニルピロリ
ドン−アクリル酸ステアリル−ステアロイルオキシエチ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン共重合体等のセット剤ポリ
マーを配合することも可能である。

【００２３】また、粉末成分としては例えば、タルク、
カオリン、雲母、絹雲母（セリサイト）、白雲母、金雲
母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、バーミキ
ュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸
アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケ
イ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステ
ン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸
バリウム、焼成硫酸カルシウム（焼セッコウ）、リン酸
カルシウム、フッ素アパタイト、ヒドロキシアパタイ
ト、セラミックパウダー、金属石鹸（ミリスチン酸亜
鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウ
ムなど）、窒化ホウ素等の無機粉末；二酸化チタン、酸
化亜鉛等の無機白色系顔料；酸化鉄（ベンガラ）、チタ
ン酸鉄等の無機赤色系顔料；γ−酸化鉄等の無機褐色系
顔料；黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料；黒酸化鉄、
カーボンブラック、低次酸化チタン等の無機黒色系顔
料；マンゴバイオレット、バルトバイオレット等の無機
紫色系顔料；酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバ
ルト等の無機緑色系顔料；群青、紺青等の無機青色系顔
料；酸化チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッ
ドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、
着色酸化チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマ
ス、魚鱗箔等の無機パール顔料；アルミニウムパウダ
ー、カッパーパウダー等の金属粉末顔料；赤色２０１
号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色
２２０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５
号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色
４０１号、青色４０４号等の有機顔料；赤色３号、赤色
１０４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３０
号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄色
４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色３
号、青色１号等のジルコニウムレーキ、バリウムレー
キ、アルミニウムレーキ等の有機レーキ顔料；クロロフ
ィル、β−カロチン等の天然色素等が挙げられる。

【００２４】本発明にかかる化粧料は、前記シリコーン
化多糖化合物を配合することにより、従来のシリコーン
油を配合した化粧料に比して耐水性、耐油性に優れて持
ちが良く、二次付着も少ないという特徴を有する。ま
た、シリコーン化多糖化合物による被膜は適度な柔軟性
を有し、保湿性にも優れるという利点を有する。そし
て、その使用感もべたつきがなく、さっぱりとして良好
である。また、本発明にかかるシリコーン化多糖化合物
は多糖化合物と低分子シロキサンを基体としているの
で、生分解性に優れ、生体に対する安全性も高い。よっ
て、口紅等の口唇周囲に用いられる化粧料あるいは目等
の粘膜近傍に用いられる化粧料にも好適である。

【００２５】本発明にかかる化粧料は上記のような特徴
を有するのでメーキャップ化粧料に好適であるが、特
に、前記シリコーン化多糖化合物とともに粉末として疎
水化処理粉末を併用することが好適である。メーキャッ
プ化粧料は、顔料等の粉末成分と油分を配合してなるも
のがほとんどで、タルク、カオリン、マイカ、酸化鉄、
酸化チタン、チタン・マイカ系パール顔料等の無機粉末
や、ナイロン、セルロース、ＰＭＭＡ、タール顔料等の
有機顔料を多く含むことが特徴である。このようにメー
キャップ化粧料は粉末を多く配合していることや、夏場
での使用も多いことから皮脂、汗あるいは他の化粧料の
油分等によって、よれたり流れたりといった化粧崩れが
特に生じやすく、二次付着も他の化粧料に比して非常に
大きな問題である。

【００２６】本発明にかかるシリコーン化多糖化合物と
ともに疎水化処理粉末を併用すると、非疎水化処理粉末
を用いた場合に比べて、耐水性ばかりでなく耐油性や二
次付着レス効果もさらに向上し、化粧崩れや二次付着が
極めて少ない非常に優れたメーキャップ化粧料とするこ
とができる。これは、非疎水化処理粉末に比べて疎水化
処理粉末とシリコーン化多糖化合物の相性が非常に良
く、シリコーン化多糖化合物を塗布した際に形成される
被膜中に疎水化処理粉体が強固且つ均一に保持されるた
めと考えられる。疎水化処理粉末としては、前記の有機
・無機粉末を疎水化処理して得られるものであり、疎水
化処理方法としては、前記粉末に撥水性を付与できる方
法であればいかなる方法でもよく、例えば、気相法、液
相法、オートクレーブ法、メカノケミカル法等、通常の
表面処理方法を用いることができる。

【００２７】例えば、疎水化処理剤を原料粉末に添加し
て処理を行う場合、適当な溶媒（ジクロロメタン、クロ
ロホルム、ヘキサン、エタノール、キシレン、揮発性シ
リコーン等）に希釈して添加してもよく、あるいは直接
添加しても良い。粉末と処理剤の混合撹拌には、ボール
ミル、ホジャーサイトボールミル、振動ボールミル、ア
トライター、ポットミル、ロッドミル、パンミル、ホモ
ミキサー、ホモディスパー、ヘンシェルミキサー、ナウ
ターミキサー等も使用することができる。このほかに
も、粉末表面の活性を利用し、気相反応により１００℃
以下の低温で環状オルガノシロキサンを粉体表面上で重
合させる方法（特公平１−５４３８０号公報）や、前記
方法の後に表面のシリコーンポリマーのＳｉ−Ｈ部分に
グリセロールモノアリルエーテル等のペンダント基を付
加させる方法（特公平１−５４３８１号公報）等も用い
ることができる。

【００２８】疎水化処理粉末としては、脂肪酸デキスト
リン処理粉末、トリメチルシロキシ珪酸処理粉末、フッ
素変性トリメチルシロキシ珪酸処理粉末、メチルフェニ
ルシロキシ珪酸処理粉末、フッ素変性メチルフェニルシ
ロキシ珪酸処理粉末、ジメチルポリシロキサン、ジフェ
ニルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等
の低粘度〜高粘度油状ポリシロキサン処理粉末、ガム状
ポリシロキサン処理粉末、メチルハイドロジェンポリシ
ロキサン処理粉末、フッ素変性メチルハイドロジェンポ
リシロキサン処理粉末、メチルトリクロルシラン、メチ
ルトリアルコキシシラン、ヘキサメチルジシラン、ジメ
チルジクロルシラン、ジメチルジアルコキシシラン、ト
リメチルクロルシラン、トリメチルアルコキシシラン等
の有機シリル化合物あるいはそれらのフッ素置換体によ
る処理粉末、エチルトリクロルシラン、エチルトリアル
コキシシラン、プロピルトリクロロシラン、プロピルト
リアルコキシシラン、ヘキシルトリクロルシラン、ヘキ
シルトリアルコキシシラン、長鎖アルキルトリクロルシ
ラン、長鎖アルキルトリエトキシシラン等の有機変性シ
ランあるいはそれらのフッ素置換体処理粉末、アミノ変
性ポリシロキサン処理粉末、フッ素変性ポリシロキサン
処理粉末、フッ化アルキルリン酸処理粉末、フッ化アル
キルリン酸エステル処理粉末等が挙げられるが、特にこ
れらに限定されるものではなく、通常化粧品に適用でき
る疎水化処理粉末であれば用いることができる。なお、
本発明においてはこれらの疎水化処理粉末はその１種又
は２種以上を用いることができる。本発明において疎水
化処理粉末の配合量は製品の形状や種類等によって異な
るが、通常５．０〜９６．０重量％であり、好ましくは
１０．０〜９０．０重量％である。

【００２９】また、本発明の化粧料においては、シリコ
ーン化多糖化合物とともに粉末として無機紫外線防御剤
を配合すると、その紫外線防御能を著しく高めることが
でき、また、持ちが良くその効果が持続する非常に優れ
た日焼け止め化粧料とすることができる。日焼け止め化
粧料に配合される紫外線防御剤は、有機紫外線吸収剤と
無機紫外線防御剤に大別される。無機紫外線防御剤は、
主として酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄のような無機顔
料であり、散乱効果による防御能が大であることから、
紫外線散乱剤とも呼ばれる。

【００３０】これら無機紫外線防御剤の効果は製品中で
の分散状態の良否が非常に大きく影響する。すなわち、
製品中における無機紫外線防御剤の一次粒子の分散が非
常に安定で均一であると、皮膚上に塗布した際に均一に
肌上に塗布することができるので、高い紫外線防御能を
発揮することができる。従って、このような無機紫外線
防御剤を配合した日焼け止め化粧料において高い紫外線
防御能を発揮するためは、その一次粒子を分散安定化す
ることが非常に重要である。

【００３１】しかしながら、このような無機顔料の分散
安定化は容易ではなく、特に日焼け止め化粧料に汎用さ
れるシリコーン系油分や炭化水素油等の極性の非常に低
い基剤中では分散安定化が非常に困難であった。また、
無機顔料による紫外線防御能を高めるためにこれを高配
合しようとすれば、使用感や仕上がり面で問題点を生じ
ることも多い。このため、有機紫外線吸収剤の併用が行
われているが、有機紫外線吸収剤は皮膚刺激性等の安全
性の点で問題があり、使用量が制限されている。

【００３２】本発明者等が検討を行った結果、本発明に
かかるシリコーン化多糖化合物を無機紫外線防御剤とと
もに配合すると、シリコーン化多糖化合物無配合の場合
に比して紫外線防御能が著しく向上することが判明し
た。シリコーン化多糖化合物自体には紫外線防御能は認
められないため、これはシリコーン化多糖化合物が化粧
料中での無機紫外線防御剤の均一且つ安定な分散に寄与
し、その結果紫外線防御能が向上するものと推察され
る。このような紫外線防御能向上効果はシリコーン系基
剤等の極性の低い基剤中でも発揮される。また、シリコ
ーン化多糖化合物の配合により、耐水性、耐油性に優
れ、二次付着性の極めて少なく、化粧持ちの良い化粧料
とすることができるので、無機紫外線防御剤を配合した
日焼け止め化粧料においても、汗や水浴等によって無機
紫外線防御剤が流れ落ちることがすくなく、高い紫外線
防御能を持続して発揮することができる。もちろん、前
記のように疎水化処理された無機紫外線防御剤を用いれ
ば、より化粧持ちや二次付着レス効果が向上するので、
紫外線防御能の持続効果も向上する。

【００３３】本発明で用いられる無機紫外線防御剤とし
ては、通常化粧料に配合されるものであれば特に限定さ
れず、その一種又は二種以上を用いることができる。代
表的な無機紫外線防御剤としては、酸化チタン、微粒子
酸化チタン、酸化亜鉛、微粒子酸化亜鉛、酸化鉄、微粒
子酸化鉄等が挙げられる。このうち、約０．０１〜０．
０８μｍの一次粒子経に微粒子化されたものは、紫外線
散乱効果が高く、しかも可視光散乱能が非常に低いため
透明性に優れることから非常に有用であるが、一方で分
散安定化は通常困難となる傾向にある。本発明において
は、これら微粒子化無機紫外線防御剤を用いた場合にも
良好に分散安定化することができ、紫外線防御能の高い
日焼け止め化粧料を得ることができる。なお、無機紫外
線防御剤の配合量は求める紫外線防御能や日焼け止め化
粧料の形態、使用感、仕上がり感等に応じて決定される
が、通常０．０５重量％〜３０重量％である。

【００３４】以上の本発明にかかる化粧料としては油性
ベースの他に、精製水及び水溶性成分ならびに適切な界
面活性剤を配合して乳化技術を駆使することによって、
本発明の効果を失わない範囲で油中水型あるいは水中油
型の乳化組成物とすることも可能である。

【００３５】具体的には、乳液、クリーム、ローショ
ン、オイル等のスキンケア化粧料や、ファンデーショ
ン、アイライナー、アイブロウ、口紅、頬紅、化粧下地
等のメークアップ化粧料が挙げられる。また、毛髪用化
粧料として、ジェル、ムース、スプレー、ヘアクリーム
等も挙げられる。また、剤型としては種々の形態とする
ことができ、例えば、液状、クリーム状、ゲル状、固形
状、粉末状、スティック状、スプレー、ムース、エアゾ
ール、ロールオンタイプ等とすることが可能である。以
下具体例を挙げて本発明を説明する。なお、配合量は特
に指定の無い限り全て重量％で示す。

【００３６】製造例１分子量約２０万のプルラン（商品名プルランＰＦ２０、
林原商事（株）製）１０ｇをＮ−メチルピロリドン３０
０ｍｌに溶解し、触媒としてトリエチルアミン１ｇを加
え、トリストリメチルシロキシシリルプロピルイソシア
ネート７０ｇを滴下し、１００℃で２時間反応させた。
反応液を水に注ぎ、生じた析出物をメタノールで洗浄
し、乾燥して前記一般式化６で示されるトリストリメチ
ルシロキシシリルプロピルカルバミド酸プルラン５８ｇ
を得た。なお、この生成物の単位グルコース当たりのシ
リコーン化合物の置換度は１．７であった。

【００３７】製造例２分子量約５万のエチルセルロース（商品名エチルセルロ
ースＮ−７、ハーキュレス社製）１０ｇをジメチルホ
ルムアミド１，０００ｍｌに溶解し、触媒としてトリエ
チルアミン５ｇを加え、トリストリメチルシロキシシリ
ルプロピルグリシジルエーテル５０ｇを滴下した。１１
０℃で８時間反応させた後、反応液を水に注ぎ、生じた
析出物を水及びメタノールで洗浄し、乾燥して下記一般
式化９で示されるシリコーン化エチルセルロース１８ｇ
を得た。この生成物の単位グルコース当たりのシリコー
ン化合物の置換度は０．６であった。

【化９】（化９中、ＥＣはエチルセルロースのグルコース残基を
表す。）

【００３８】試験例１シリコーン化多糖化合物の配合
効果下記表１及び表２の処方でクリーム及び油性ファンデー
ションをそれぞれ調製し、専門パネル２０名によって評
価した。耐水性は手に化粧料を塗布後、水洗いをして化
粧料の落ち具合を官能評価した。耐油性は手に化粧料を
塗布後、人工皮脂を化粧料の上に塗り、化粧料の落ち具
合を官能評価した。また、実際に顔に化粧料を塗布し、
約５時間後の化粧料の落ち具合を化粧持ちとして評価し
た。評価基準は次の通り。＜評価基準＞ ◎：１５〜２０名が良好と判定した。 ○：１０〜１４名が良好と判定した。 △：５〜９名が良好と判定した。 ×：０〜４名が良好と判定した。

【００３９】表１及び２より明らかなように、本発にか
かるシリコーン化多糖化合物を配合した化粧料（試験例
１−１及び試験例１−３）は、従来のシリコーン油を配
合した化粧料（試験例１−２及び試験例１−４）に比
べ、耐水性、耐油性及び化粧持ちの何れの点でも優れて
いることが解る。また、その使用感もさっぱりとして良
好なものであった。

【００４０】

【表１】クリーム ──────────────────────────────────── 成分試験例１−１試験例１−２ ──────────────────────────────────── (1)シリコーン化多糖化合物（製造例1）５．０ − (2)ジメチルポリシロキサン（100CS／25℃） − ５．０ (3)ジメチルポリシロキサン(6CS/25℃) １０．０１０．０ (4)デカメチルシクロペンタシロキサン１５．０１５．０ (5)流動パラフィン６．５６．５ (6)セチルアルコール３．０３．０ (7)グリセリルモノステアレート２．０２．０ (8)ＰＯＥ(20)ソルビタンモノオレエート６．０６．０ (9)精製水４３．１４３．１ (10)グリセリン４．０４．０ (11)1,3-ブチレングリコール５．０５．０ (12)防腐剤０．２０．２ (13)香料０．２０．２ ──────────────────────────────────── （評価）耐水性 ◎ △ 耐油性 ◎ △ 化粧持ち ◎ △ ──────────────────────────────────── （製法）（１）〜（７）及び（１３）を混合し、加熱溶
解して７０℃に保ち、油相部とする。別に（８）〜（１
２）を加熱溶解して７０℃に保ち、水相部とする。油相
部に水相部を添加して乳化機によって十分に乳化後、か
き混ぜながら冷却し、３５℃以下になったところで容器
に流し込み、放冷して、目的とするクリームを得た。

【００４１】

【表２】油性ファンデーション ──────────────────────────────────── 成分試験例１−３試験例１−４ ──────────────────────────────────── (1)マイカ２０．５２０．５ (2)タルク１５．０１５．０ (3)カオリン１０．０１０．０ (4)酸化鉄４．０４．０ (5)シリコーン化多糖化合物（製造例１）１０．０ − (6)ジメチルポリシロキサン（300CS／25℃） − １０．０ (7)流動パラフィン１０．０１０．０ (8)ジメチルポリシロキサン（6CS／25℃）８．０８．０ (9)デカメチルシクロペンタシロキサン３０．０３０．０ (10)ソルビタンセスキオレエート２．０２．０ (11)ビタミンＥ０．５０．５ (12)香料適量適量 ──────────────────────────────────── （評価）耐水性 ◎ ○ 耐油性 ◎ △ 化粧持ち ◎ △ ──────────────────────────────────── （製法）（５）〜（１２）を９０℃で加熱溶解したもの
に（１）〜（４）を予め混合した粉末部を添加し、ホモ
ミキサーで撹拌混合した後、脱気、充填、冷却して、目
的とする油性ファンデーションを得た。

【００４２】試験例２疎水化処理粉末の配合効果次に、粉体として疎水化処理粉末を用いた場合の効果を
次のようにして調べた。すなわち、下記表３の処方で油
性ファンデーションを調製し、耐水性、耐油性及び二次
付着性について試験を行った。試験方法は、水又はスク
ワレンをしみ込ませた濾紙、及び何もしみ込ませていな
い濾紙を用意し、これに各被験化粧料を塗布して乾燥さ
せたナイロン板を圧着して１０回の上下動を行った。上
下動終了後のナイロン板から濾紙上への試料の転写量を
色の濃さにより肉眼判定し、以下の評点で評価した。な
お、結果は合計５回の実測値の平均点で示した。＜評点＞１：全く転写しない。２：わずかに転写する。３：転写が著しい。

【００４３】また、顔に塗布した際の使用感をパネル１
０名により官能評価した。評価基準は次の通り。＜評価基準＞ ◎：８〜１０名がべたつきがなくさっぱりしていると判
定した。 ○：６〜８名がべたつきがなくさっぱりしていると判定
した。 △：３〜５名がべたつきがなくさっぱりしていると判定
した。 ×：０〜２名がべたつきがなくさっぱりしていると判定
した。

【００４４】

【表３】 ──────────────────────────────────── 試験例2-1 試験例2-2 試験例2-3 試験例2-4 ──────────────────────────────────── (1)シリコーン処理カオリン¹⁾ 25.0 - 25.0 25.0 (2)シリコーン処理二酸化チタン²⁾ 15.0 - 15.0 15.0 (3)フッ素処理赤酸化鉄³⁾ 3.0 - 3.0 3.0 ──────────────────────────────────── (4)カオリン - 25.0 - - (5)二酸化チタン - 15.0 - - (6)赤酸化鉄 - 3.0 - - ──────────────────────────────────── (7)シリコーン化多糖化合物 8.0 8.0 - - （製造例１） (8)シ゛メチルホ゜リシロキサン - - - 8.0 （300CS/25℃） ──────────────────────────────────── (9)マイクロクリスタリンワックス 4.0 4.0 4.0 4.0 (10)流動ハ゜ラフィン 3.0 3.0 3.0 3.0 (11)ソルヒ゛タンセスキオレート 1.0 1.0 1.0 1.0 (12)テ゛カメチルシクロヘ゜ンタシロキサン 39.0 39.0 47.0 39.0 (13)ミリスチン酸イソフ゜ロヒ゜ル 2.0 2.0 2.0 2.0 (14)香料適量適量適量適量 ──────────────────────────────────── 評点水 1.0 1.4 1.8 1.6 スクワラン 1.0 1.8 2.6 2.2 未塗布 1.0 1.2 1.4 1.4 ──────────────────────────────────── 使用感 ◎ ◎ ○ △ ──────────────────────────────────── ¹⁾メチルハイドロジェンポリシロキサン処理 ²⁾テトラメチルシクロテトラシロキサンによる気相処理後、1-テトラデセンを付加反応させたもの ³⁾フッ化アルキルリン酸エステル処理（製法）（７）〜（１３）を７０〜８０℃で撹拌溶解し
た後、（１）〜（６）を加えて分散する。脱気後（１
４）を加えて容器に充填し、油性ファンデーションを得
た。

【００４５】表３から明らかなように、シリコーン化多
糖化合物を用いずに疎水化処理粉末のみを用いた場合
（試験例２−３）には、耐水性、耐油性が低くて化粧崩
れしやすく、また二次付着の問題もある。また、疎水化
処理粉体に従来のシリコーン油を併用した場合（試験例
２−４）には耐水性、耐油性が向上し化粧崩れは少なく
なるが、べたつきが感じられ使用感が低下する。これに
対し、シリコーン化多糖化合物を配合した場合には、未
処理の粉末を用いた場合（試験例２−２）でもシリコー
ン化多糖化合物によって形成された強固な被膜により耐
水性、耐油性が向上し、二次付着性も少ない。さらに、
粉末として疎水化処理粉末を用いた場合（試験例２−
１）には耐水性だけでなく、耐油性および二次付着レス
効果も著しく向上し、化粧崩れや二次付着の極めて少な
いメーキャップ化粧料を得ることができることが理解さ
れる。

【００４６】試験例３紫外線防御効果次に、粉末として無機紫外線防御剤を用いた場合につい
て検討を行った。すなわち、下記の表４及び表５の処方
で日焼け止め化粧料を調製し、動物を用いたＳＰＦ測定
法にて紫外線防御効果を評価した。方法は、背部毛を脱
毛クリームにて除去したモルモットに、試料を２μｌ／
ｃｍ²になるように塗布した。１５分後に東芝ＦＬ−Ｓ
Ｅランプ１２灯で紫外線を２４時間照射した。試料塗布
部及び無塗布部の紅斑を観察し、かすかな紅斑を起こす
のに要した最小の紫外線量を求め、次式に従ってＳＰＦ
（Sun Protection Factor）の値を計算により求めた。
ＳＰＦ＝（試料塗布部皮膚に紅斑を起こすのに要した最
少紫外線量）／（無塗布部皮膚に紅斑を起こすのに要し
た最少紫外線量）

【００４７】

【表４】油性ファンデーション ──────────────────────────────────── 試験例3-1 試験例3-2 試験例3-3 ──────────────────────────────────── (1)カオリン 25.0 25.0 25.0 (2)微粒子酸化チタン 15.0 15.0 − (3)酸化鉄 3.0 3.0 − (4)マイクロクリスタリンワックス 4.0 4.0 4.0 (5)流動パラフィン 5.0 7.0 23.0 (6)ソルビタンセスキオレエート 1.0 1.0 1.0 (7)シリコーン化多糖化合物（製造例１） 2.0 − 2.0 (8)イソヘキサデカン 45.0 45.0 45.0 (9)香料適量適量適量 (10)酸化防止剤適量適量適量 ──────────────────────────────────── ＳＰＦ 16.3 10.2 1.0 ──────────────────────────────────── （製法）（４）〜（８）及び（１０）を７０〜８０℃で
撹拌溶解した後、（１）〜（３）を加えて分散する。脱
気後、（９）を加えて容器に充填し、油性ファンデーシ
ョンを得た。

【００４８】

【表５】化粧下地乳液 ──────────────────────────────────── 試験例3-4 試験例3-5 ──────────────────────────────────── (1)ジメチルポリシロキサン（２ＣＳ／２５℃） 14.0 14.0 (2)シリコーン化多糖化合物（製造例１） 5.0 - (3)ジメチルポリシロキサン（１００ＣＳ／２５℃） - 5.0 (4)アイソゾール（登録商標）４００ 5.0 5.0 (5)グリセリルトリ−２−エチルヘキサノエート 10.0 10.0 (6)ソルビタンセスキオレエート 1.0 1.0 (7)ポリオキシエチレン変性メチルポリシロキサン 3.0 3.0 （ＥＯ５０重量％、粘度１００ＣＳ／２５℃） (8)イオン交換水 45.0 45.0 (9)1,3-ブチレングリコール 5.0 5.0 (10)微粒子酸化チタン 12.0 12.0 (11)防腐剤適量適量 (12)酸化防止剤適量適量 (13)香料適量適量 ──────────────────────────────────── ＳＰＦ 12 6 ──────────────────────────────────── （製法）（１）〜（７）及び（１２）、（１３）を７０
℃で撹拌溶解し、これに（１０）を分散した。これに、
予め７０℃で溶解した（８）、（９）を添加し、乳化分
散後冷却して、目的とする化粧下地乳液を得た。

【００４９】上記表４及び表５から解るように、紫外線
防御剤の配合量が同じであるにも関わらず、シリコーン
化多糖化合物を配合した場合（試験例３−１、試験例３
−４）には、配合しなかった場合（試験例３−２、３−
５）に比してＳＰＦ値が非常に高くなる。シリコーン化
多糖化合物単独（試験例３−３）では紫外線防御効果は
全く発揮されないことから、シリコーン化多糖化合物を
無機紫外線防御剤と併用すると、該無機紫外線防御剤が
均一に分散され、且つその分散安定性が高められる結
果、紫外線防御能が向上するものと考えられる。従っ
て、本発明によれば少ない紫外線防御剤量でも高い紫外
線防止効果を得ることができる。

【００５０】また、前記のように、シリコーン化多糖化
合物を用いることにより耐水性、耐油性が高く、二次付
着も少ない化粧料が得られることから、本発明の日焼け
止め化粧料は紫外線防御剤効果が高いだけでなく、持ち
が良くてその効果が持続する日焼け止め化粧料とするこ
とができる。

【００５１】

【実施例】以下、本発明の実施例を挙げるが、本発明は
これらに限定されるものではない。なお、配合量は全て
重量％である。実施例１クリーム (1)セチルアルコール２．５重量％ (2)ステアリルアルコール１．５ (3)ワセリン５．０ (4)スクワラン３．０ (5)ホホバ油３．０ (6シリコーン化多糖化合物（製造例２）１．０ (7)ジメチルポリシロキサン（１．５ＣＳ／２５℃）４．０ (8)グリセリルモノステアレート２．５ (9)ＰＯＥ（５）グリセリルモノステアレート１．５ (10)ＰＯＥ（２５）セチルエーテル３．０ (11)ビタミンＥアセテート０．０１ (12)防腐剤０．２ (13)ジプロピレングリコール２．０ (14)グリセリン２０．０ (15)精製水５０．７９（製法）（１）〜（８）を加熱溶解して７０℃に保ち、
油相部とする。別に（９）〜（１５）を加熱溶解して７
０℃に保ち、水相部とする。この水相部に油相部を添加
して乳化機により十分に乳化する。乳化後、かき混ぜな
がら冷却し、３５℃以下になったところで容器に流し込
み放冷して、目的とするクリームを得た。本クリームは
化粧持ちに優れ、さっぱりとした使用感を有するクリー
ムであった。

【００５２】実施例２ハンドローション (1)ジメチルポリシロキサン（５ＣＳ／２５℃）１５．０重量％ (2)シリコーン化多糖化合物（製造例１）２０．０ (3)デカメチルシクロペンタシロキサン６０．０ (4)グリセリルトリイソステアレート５．０（製法）（１）〜（４）を撹拌混合して、目的とするハ
ンドローションを得た。本ハンドローションは耐水性、
耐油性に優れて化粧持ちが良く、二次付着も少なくて、
しかもさっぱりとした使用感のハンドローションであっ
た。

【００５３】実施例３乳液 (1)セチルアルコール１．５重量％ (2)シリコーン化多糖化合物（製造例２）０．５ (3)軽質流動イソパラフィン５．５ (4)メチルフェニルポリシロキサン１．０ (5)グリセリルモノオレート１．５ (6)グリセリルモノステアレート１．０ (7)香料０．１ (8)ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノステアレート１．５ (9)防腐剤０．２ (10)カルボキシビニルポリマー０．２５ (11)トリエタノールアミン０．１ (12)１，３−ブチレングリコール１０．０ (13)精製水７６．８５（製法）（１）〜（７）を混合し、加熱溶解して７０℃
に保ち、油相部とする。別に（８）〜（１３）を加熱溶
解して７０℃に保ち、水相部とする。この水相部に油相
部を添加して乳化機により十分に乳化する。乳化後かき
混ぜながら冷却し、目的とする乳液を得た。本乳液は耐
水性、耐油性に優れて化粧持ちがよく、さっぱりとした
使用感であた。

【００５４】実施例４アイシャドー (1)二酸化チタン被覆マイカ４４．５重量％ (2)タルク２５．０ (3)群青２０．０ (4)赤色２２６号０．５ (5)シリコーン化多糖化合物（製造例１）２．０ (6)ジメチルポリシロキサン（６ＣＳ／２５℃）８．０ (7)防腐剤適量 (8)酸化防止剤適量 (9)香料適量前記試験例１−３と同様にしてアイシャドーを得た。本
アイシャドーは耐水性、耐油性に優れて化粧持ちが良い
ものであった。

【００５５】実施例５ファンデーション (1)二酸化チタン５．０重量％ (2)タルク１０．０ (3)球状ポリスチレン２０．０ (4)マイカ４３．０ (5)酸化鉄７．０ (6)ジメチルポリシロキサン（１．０ＣＳ／２５℃）１０．０ (7)シリコーン化多糖化合物（製造例１）５．０ (8)防腐剤適量 (9)酸化防止剤適量 (10)香料適量（１）〜（５）を混合し、別に（６）〜（１０）を８０
℃に加熱して（１）〜（５）の混合物に吹き付けてさら
に混合する。ついで粉砕し、篩処理をして圧縮成形によ
り中皿に成形して、目的とするファンデーションを得
た。本ファンデーションは耐水性、耐油性に優れて化粧
持ちが良いものであった。

【００５６】実施例６口紅 (1)固型パラフィン１５．０重量％ (2)セレシン５．０ (3)ジメチルポリシロキサン（６ＣＳ／２５℃）１０．０ (4)シリコーン化多糖化合物８．０（分子量約１０万のプルランを用い、製造例１と同様に製造したもの） (5)デカメチルシクロペンタシロキサン３３．０ (6)シリコーンレジン５．０ (7)赤色２０１号１．５ (8)赤色２０２号１．５ (9)二酸化チタン１．０ (10)二酸化チタン被覆マイカ２０．０ (11)香料適量（１）〜（６）及び（１１）を加熱溶解し、（７）〜
（１０）の粉末を混合後良く分散する。その後脱気し、
所定の金型に充填、冷却して目的とする口紅を得た。本
口紅は耐水性、耐油性に優れて化粧持ちの良い優れたも
のであった。

【００５７】実施例７ヘアフォーム (1)アクリル樹脂アルカノールアミン液（５０％）８．０重量％ (2)ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油適量 (3)シリコーン化多糖化合物（製造例２）５．０ (4)軽質流動イソパラフィン１０．０ (5)グリセリン３．０ (6)防腐剤適量 (7)香料適量 (8)精製水５９．０ (9)エチルアルコール１５．０（製法）（５）に（２）を溶解し、（４）に（３）を溶
解した溶液を加えて乳化する。別に、（１）及び（６）
〜（９）を撹拌混合し、前の乳化物を添加する。この乳
化物を原液とし、原液９０％に液化石油ガス１０％の割
合で缶に充填して、目的とするヘアフォームを得た。本
ヘアフォームはセットの持ちに優れ、且つ光沢に優れた
ものであった。

【００５８】実施例８ヘアクリーム (1)流動パラフィン５．０重量％ (2)シリコーン化多糖化合物（製造例２）２．０ (3)軽質流動イソパラフィン８．０ (4)ワセリン１５．０ (5)サラシミツロウ２．０ (6)防腐剤適量 (7)香料適量 (8)精製水５９．７５ (9)カルボキシビニルポリマー０．１ (10)キサンタンガム０．１ (11)グリセリン５．０ (12)ＰＯＥ（６０）硬化ひまし油３．０ (13)キレート剤適量 (14)色素適量 (15)水酸化ナトリウム０．０５（製法）（１）〜（７）を加熱溶解し８０℃に保ち油相
とする。別に、（８）〜（１４）を加熱溶解し８０℃に
保ち水相とする。撹拌しながら油相に水相を加え、乳化
機で乳化する。冷却を行い３０℃になったら（１５）を
加え均一になるまで撹拌し、目的とするヘアクリームを
得た。本ヘアクリームはセットの持ちに優れ、且つ光沢
に優れるものであった。

【００５９】実施例９液状口紅 (1)ジメチルポリシロキサン（０．６５ＣＳ／２５℃）２０．０重量％ (2)ジメチルポリシロキサン（２．０ＣＳ／２５℃）４４．０ (3)シリコーン化多糖化合物（製造例２）１５．０ (4)有機シリコーン樹脂５．０［(CH₃)₃SiO_0.5／SiO₂／(CH₃)₂SiO=2.4／1.6／1.0（モル比）］ (5)グリセリルトリイソステアレート６．０ (6)金属石鹸処理二酸化チタン* ２．０ (7)シリコーン処理赤色２０１号** ４．０ (8)シリコーン処理赤色２２６号** ４．０ (9)香料適量 *ミリスチン酸カルシウム処理 **トリメチルシロキシ珪酸処理（製法）（１）〜（４）を７０〜８０℃で溶解し、別
に、（５）〜（８）をローラー処理したものを加えて分
散する。脱気後（９）を加えて目的とする液状口紅を得
た。本液状口紅は未処理の粉体を用いた場合に比べて耐
水性、耐油性、二次付着レス効果が向上し化粧持ちが非
常に良く、二次付着性も極めて少ない優れたものであっ
た。

【００６０】実施例１０化粧下地 (1)フッ素処理カオリン* １０．０重量％ (2)フッ素処理二酸化チタン* ５．０ (3)シリコーン処理赤酸化鉄** ０．３ (4)シリコーン処理黄酸化鉄** ０．２ (5)デカメチルシクロペンタシロキサン３５．０ (6)メチルフェニルポリシロキサン１２．０ (7)固型パラフィン５．０ (8)マイクロクリスタリンワックス４．０ (9)ソルビタンセスキオレート１. ０ (10)シリコーン化多糖化合物（製造例１）１８．０ (11)ミリスチン酸イソプロピル９．５ (12)香料適量 *ヘプタデカフロロオクチルトリエトキシシラン処理 **オクチルトリエトキシシラン処理（製法）（１）〜（４）を混合粉砕する。別に、（５）
〜（１１）を７０〜８０℃に混合溶解する。両者を撹拌
混合し、脱気後（１２）を加え、目的とする化粧下地を
得た。本化粧下地は未処理の粉体を用いた場合に比べて
耐水性、耐油性、二次付着レス効果が向上して化粧持ち
が非常に良く、二次付着性も極めて少ない優れたもので
あった。

【００６１】実施例１１マスカラ (1)ジメチルポリシロキサン（１．５ＣＳ／２５℃）４．５重量％ (2)揮発性イソパラフィン５０．０ (3)シリコーン化多糖化合物（製造例１）３０．０ (4)シリコーン処理黒酸化鉄* １５．０ (5)ＰＯＥ（２０）ソルビタンモノラウレート０．５ (6)香料適量 *オクチルトリエトキシシラン処理（製法）（１）〜（３）を７０〜８０℃で撹拌溶解後、
（４）及び（５）を添加して分散する。脱気後、（６）
を加えて目的とするマスカラを得た。本マスカラは耐水
性、耐油性が非常に高くて涙等による化粧崩れもなく、
瞼等への付着もない優れたものであった。

【００６２】実施例１２ハイライター (1)デカメチルシクロペンタシロキサン９４．０重量％ (2)シリコーン化多糖化合物（製造例１）４．０ (3)シリコーン処理チタン・マイカ系パール顔料* ２．０ (4)香料適量 *オクチルトリエトキシシラン処理（製法）（１）及び（２）を加熱溶解し、（３）及び
（４）を加え分散してハイライターを得た。本ハイライ
ターは、耐水性、耐油性が非常に高くて化粧崩れがな
く、二次付着性も極めてすくない優れたものであった。
また、その使用感もべたつきがなくさっぱりとしたもの
であった。

【００６３】実施例１３両用ファンデーション (1)シリコーン処理マイカ* ３５．０重量％ (2)シリコーン処理タルク* ２０．０ (3)フッ素処理二酸化チタン** ５．０ (4)シリコーン処理酸化鉄* ５．０ (5)球状ナイロンパウダー２０．０ (6)シリコーン化多糖化合物（製造例１）２．０ (7)ジメチルポリシロキサン（６ＣＳ／２５℃）１０．０ (8)流動パラフィン３．０ (9)防腐剤適量 (10)酸化防止剤適量 (11)香料適量 * オクチルトリエトキシシラン処理 **ヘプタデカフロロオクチルトリエトキシシラン処理（製法）前記試験例１−３と同様にして目的とする両用
ファンデーションを得た。本両用ファンデーションは、
未処理の粉体を用いた場合に比べて耐水性、耐油性、二
次付着レス効果が向上して化粧持ちが非常に良く、二次
付着性も極めて少ない優れたものであった。

【００６４】実施例１４日焼け止め乳液 (1)デカメチルシクロペンタシロキサン１３．０重量％ (2)シリコーン化多糖化合物（製造例２）１０．０ (3)メチルフェニルポリシロキサン（１５ＣＳ／２５℃）４．０ (4)コハク酸ジ−２−エチルヘキシル３．０ (5)ポリオキシエチレン変性メチルポリシロキサン３．０（ＥＯ７０重量％、粘度１５０ＣＳ／２５℃） (6)イオン交換水４７．０ (7)グリセリン３．０ (8)シリコーン処理微粒子酸化鉄５．０ (9)トリメトキシ桂皮酸メチルビス（トリメチルシロキシ）１０．０シリルイソペンチル (10)４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン２．０ (11)防腐剤適量 (12)酸化防止剤適量 (13)香料適量（製法）（１）〜（５）、（９）、（１０）、（１２）
及び（１３）を７０℃で撹拌溶解し、これに（８）を分
散する。これに、予め７０℃で溶解した（６）、
（７）、（１１）を添加し、乳化分散後冷却して、目的
とする乳液を得た。本乳液は、非常に紫外線防御能が高
く、また、その効果も持続する優れたものであった。

【００６５】実施例１５液状頬紅 (1)メチルフェニルポリシロキサン（２０ＣＳ／２５℃）１０．０重量％ (2)デカメチルシクロペンタシロキサン４０．０ (3)固形パラフィン４．０ (4)マイクロクリスタリンワックス３．０ (5)ソルビタンセスキオレエート１．０ (6)シリコーン化多糖化合物（製造例２）２０．０ (7)マイカ１５．０ (8)二酸化チタン２．０ (9)酸化鉄２．０ (10)赤色２２６号１．０ (11)イソプロピル−ｐ−メトキシシンナメート１．０ (12)４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン１．０ (13)酸化防止剤適量 (14)香料適量（製法）（１）〜（６）及び（１１）〜（１３）を７０
〜８０℃で混合溶解した。別に、（７）〜（１０）を混
合粉砕し、両者を撹拌混合して脱気後、（１４）を加え
て目的とする液状頬紅を得た。本液状頬紅は、非常に紫
外線防御能が高く、また、その効果も持続する優れたも
のであった。

【００６６】

【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば特
定のシリコーン化多糖化合物を配合することにより、耐
水性、耐油性に優れて化粧持ちが良く、二次付着も少な
く、しかもべたつきがなく安全性にも優れる化粧料を得
ることができる。また、粉末として疎水化処理粉末を併
用した場合には、耐水性、耐油性、二次付着レス効果が
さらに向上し、化粧崩れや二次付着が極めて少ないメー
キャップ化粧料とすることができる。また、粉末として
無機紫外線防御剤を併用した場合には、その紫外線防御
能が向上し、紫外線防御能が高く、且つ効果が持続する
非常に優れた日焼け止め化粧料が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者三浦由将神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂第一リサーチセンター内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式化１の構造を有するシリコー
ン化多糖化合物を配合することを特徴とする化粧料。【化１】（化１中、Ｇｌｕは多糖化合物の糖残基、Ｘは２価の結
合基、Ｙは２価脂肪族基を意味し、Ｒ¹は炭素数１〜８
の１価有機基、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴はそれぞれ炭素数１〜８
の１価有機基又は−ＯＳｉＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷で示されるシロキ
シ基を意味する。ただし、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷はそれぞれ炭
素数１〜８の１価有機基、ａは０、１又は２を意味す
る。）
【請求項２】請求項１記載の化粧料において、シリコ
ーン化多糖化合物が下記一般式化２で示されることを特
徴とする化粧料。【化２】（化２中、Ｇｌｕ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びａは前
記化１と同じである。）
【請求項３】請求項１又は２記載の化粧料において、
Ｇｌｕがプルランのグルコース残基であることを特徴と
する化粧料。
【請求項４】請求項１〜３の何れかに記載の化粧料に
おいて、ａ＝０で、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴がメチル基である
ことを特徴とする化粧料。
【請求項５】請求項１〜４の何れかに記載の化粧料に
おいて、Ｙが−（ＣＨ₂）₃−で示される基であることを
特徴とする化粧料。
【請求項６】請求項１〜５の何れかに記載の化粧料に
おいて、粉末を配合したことを特徴とする化粧料。
【請求項７】請求項６記載の化粧料において、粉末と
して疎水化処理粉末を配合したことを特徴とするメーキ
ャップ化粧料。
【請求項８】請求項６記載の化粧料において、粉末と
して無機紫外線防御剤を配合したことを特徴とする日焼
け止め化粧料。