JP2002285019A - ゲル状組成物 - Google Patents
ゲル状組成物Info
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Abstract
ポリマーを含むゲル状組成物を提供する。 【解決手段】シリコーン基を有する会合性ポリマーと、
水とを含むゲル状組成物。会合性ポリマーがシリコーン
化された多糖類であることが好適である。会合性ポリマ
ーがシリコーン鎖がグラフトされた水溶性ビニルポリマ
ーであることが好適である。
Description
シリコーン基を有する会合性ポリマーの改良に関する。
た増粘剤は、水系溶媒中で疎水性相互作用による疎水基
同士の会合により著しく増粘作用を示すことが知られて
いる(Polymers in Aqueous Media, Advances in Chemi
stry Series 223, 467項, J.D.Glass編、Encyclopedia
of Polymer Science and Engineering、第2版、17、77
2)。近年、これらの会合性ポリマーを化粧品へ配合す
ることが検討され、例えば特開平5−255040、特
表平11−514003、特表平11−514004、
特表平11−514032、特開2000−6323
5、特開2000−136228、特開2000−95
630、特表2000−510493等には、特定の構
造の会合性ポリマーを配合した種々の化粧料が記載され
ている。会合性を向上させ、増粘作用を増強させるに
は、疎水基を延長する必要がある。
粧料に配合された会合性ポリマーは、いずれも疎水基に
長鎖アルキルを利用しているため、以下のような問題が
あった。即ち、市販レベルで得られるアルキル鎖長には
制限がある(一般には炭素鎖長36以下(通常は24以下)
のアルキルが用いられている)、また長鎖アルキル基は
常温で固体となり取り扱いに不都合を生じる、さらに長
鎖アルキル基由来の会合性ポリマーを化粧品に配合する
と、使用感が重い、べたつくなどの致命的な欠点を生じ
ることである。
れたものであり、べたつかずさっぱりした使用感を持
つ、会合性ポリマーを含むゲル状組成物を提供すること
を目的とする。
らが鋭意検討した結果、会合性増粘剤の疎水基にシリコ
ーン基を用いることで全ての問題が解決されることを見
出した。すなわち、シリコーン鎖は、鎖長に制限がなく
希望の長さの疎水鎖が容易に得られる、比較的長鎖とな
っても液状のままであり取り扱いが容易であることに加
え、これを用いた会合性増粘剤は、べたつかず、さっぱ
りした使用感が得られ、肌上で被膜を形成した場合、皮
脂、汗に強いといった多くのメリットがあることが見出
された。
有する会合性ポリマーと、水とを含むゲル状組成物であ
る。
リマーが下記式(I)で表されるシリコーン化された多
糖類であることが好適である。
一でも異なっても良い炭化水素基、Xはアルキレンオキ
サイドを含んでも良いウレタン、エーテル、エステル、
尿素からなる群より選択される1種又は2種以上の結合
基の残基、Aは多糖又は多糖誘導体の繰り返し単位であ
る親水性連鎖部分、a、bは互いに同一でも異なっても
良く、その合計が平均60〜10000、cは平均1〜
500を示す。)
キサンタンガム、ジェランガム、セルロース、寒天、カ
ラギーナン、アルギン酸、グアーガム、アラビアゴム、
カラヤゴム、トラガカンスゴム、ガッチゴム、ペクチ
ン、デンプン、ローカストビーンガム、クインズシード
ガム、マンナン、デキストラン、サクシノグルカン、ス
クレログルカン、カードラン、ヒアルロン酸及びこれら
の誘導体からなる群より選択される一種又は二種以上で
あることが好適である。前記式(I)において、aが1
00以上であることが好適である。
リマーが下記式(II)で表されるシリコーン鎖がグラフ
トされた水溶性ビニルポリマーであることが好適であ
る。
一でも異なっても良い炭化水素基、Xはアルキレンオキ
サイドを含んでも良いウレタン、エーテル、エステル、
尿素からなる群より選択される1種又は2種以上の結合
基の残基、B、Cのうち少なくとも一方がビニルポリマ
ーである親水基連鎖部分、d、e、fは互いに同一でも
異なっても良く、その合計が平均100〜40000の
範囲、gは平均1〜500を示す。)
酸アルキルエステル、メタクリル酸アルキルエステルな
どの疎水性モノマー、メチレンビスアクリルアミド等の
架橋性モノマーであってもよい。
ニルポリマーが、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、
ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリスチ
レンスルホン酸、ポリメタスチレンスルホン酸、ポリア
クリルアミドメタンプロパンスルホン酸、ポリメタクリ
ルアミドメタンプロパンスルホン酸、ポリビニルピリジ
ン、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポ
リジアリルジメチルアンモニウム、ポリイミン、ポリカ
プロラクトン、ポリ無水マレイン酸、ポリ−N−イソプ
ロピルアクリルアミド、ポリ−N,Nジメチルアクリル
アミド、とこれらの塩及び誘導体、及び上記の共重合体
からなる群より選択される一種又は二種以上であること
が好適である。
000以上であることが好適である。本発明のゲル状組
成物において、会合性ポリマー中のシリコーン鎖の質量
分率が0.1以下であることが好適である。本発明のゲ
ル状組成物において、会合性ポリマー中の含有量が0.
1〜5質量%であることが好適である。本発明のゲル状
組成物において、会合性ポリマー中の油分含有量が0.
1〜25質量%であるエマルションであることが好適で
ある。
ついて説明する。本発明のシリコーン基を有する会合性
ポリマーは、いわゆるシリコーン変性多糖類、シリコー
ン変性ビニルポリマーのどちらでも良好な性質を示す。
ム、ジェランガム、セルロース、寒天、カラギーナン、
アルギン酸、グアーガム、アラビアゴム、カラヤゴム、
トラガカンスゴム、ガッチゴム、ペクチン、デンプン、
ローカストビーンガム、クインズシードガム、マンナ
ン、デキストラン、サクシノグルカン、スクレログルカ
ン、カードラン、ヒアルロン酸などの多糖類の部分的シ
リコーン鎖付加によって調製が可能である。セルロース
など本来水不溶性の多糖類も、シリコーン化の改質の前
後で、水溶性にするためにメチル、エチル、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシプロピルなどの誘導体化をすること
で使用できる。中でも多糖類は、ヒドロキシエチルセル
ロース、及びヒドロキシプロピルセルロースであること
が最適である。
クリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポ
リメタクリルアミド、ポリスチレンスルホン酸、ポリメ
タスチレンスルホン酸、ポリアクリルアミドメタンスル
ホン酸、ポリメタクリルアミドメタンスルホン酸、ポリ
ビニルピリジン、ポリビニルピロリドン、ポリビニルア
ルコール、ポリジアリルジメチルアンモニウム、ポリイ
ミン、ポリカプロラクトン、ポリ無水マレイン酸、ポリ
−N−イソプロピルアクリルアミド、ポリ−N,Nジメ
チルアクリルアミド、とこれらの塩及び誘導体、及び/
または上記の共重合体の部分的シリコーン鎖付加によっ
て調製が可能である。これらのビニルポリマーのシリコ
ーン化の改質は、ビニル基を有するシリコーンマクロモ
ノマーと上記のポリマー単位のモノマーとの共重合によ
って得ることが出来る。また、シリコーンマクロモノマ
ーを含まない上記ポリマーをあらかじめ重合し、その
後、シリコーン基をウレタン、エステル、エーテル、尿
素結合などの適当な結合基を介して導入することによっ
ても得ることが出来る。
00Pa・s、より好ましくは1〜50Pa・sの粘度範囲を
有しており、前記粘度は25℃においてブルックフィー
ルド型粘度計などを用いて測定される。これは水性ゲル
であっても、エマルションまたは分散液であっても同様
である。
シリコーン鎖の質量分率は好ましくは0.1以下、より
好ましくは0.05以下である。0.1を越えると、水
への溶解性が低下し増粘作用を示さない可能性がある。
の含有量は、0.1〜5質量%であることが好適であ
り、特に0.5〜2質量%であることが最適である。
0.1質量%未満であると、増粘作用を示さない可能性
があり、5質量%を越えると、増粘しすぎて取り扱いに
不都合を生じたり、使用感がべたついて好ましくない可
能性がある。
量%含むことができる。例えば、オリーブ油、ヒマシ油
などの植物性油脂、カルナバロウ、キャンデリラロウな
どのワックス類、流動パラフィン、スクワラン、ワセリ
ン、ポリエチレンオキサイドプロピレンオキサイドアル
キルエーテルなどの炭化水素油、ラウリン酸、ステアリ
ン酸、イソステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン
酸などの高級脂肪酸、セチルアルコール、ステアリルア
ルコール、ベヘニルアルコールなどの高級アルコール、
ミリスチン酸イソプロピル、2−エチルヘキサン酸セチ
ル、コハク酸ジエチルなどのエステル類、メチルポリシ
ロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、長鎖アルキ
ルシロキサンなどのシリコーン油等を含むことができ
る。この組成物は、局所的な塗布に適当なあらゆる薬剤
処方形態とすることが可能であり、特に、油中水型(W
/O)又は水中油型(O/W)又はトリプル型(W/O
/W又はO/W/O)分散液又はエマルジョンの形態で
提供されることができる。
に、化粧品及び/又は皮膚科学的領域において常套的に
使用される付加的なあらゆる成分を含むことができる。
例えば、脂肪酸セッケン、アルキル硫酸エステル塩、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アシル−N
−メチルタウリン塩、アルキルエーテルリン酸エステル
塩、N-アシルアミノ酸塩、有機酸モノグリセリドなどの
アニオン性界面活性剤、塩化アルキルトリメチルアンモ
ニウム、塩化ジアルキルジメチルアンモニウム、塩化ベ
ンザルコニウム、塩化アルキルピリジニウムなどのカチ
オン性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイ
ン、アルキルアミドジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−
アルキル−N−カルボキシ−N−ヒドロキシイミダゾリニ
ウムベタイン、レシチン、酵素分解レシチンなどの両性
界面活性剤、アルキルポリオキシエチレン型、多価アル
コールエステル型、アルキルポリグルコシド型、アルキ
ルポリグリセリン型、シュガーエステル型、ポリエチレ
ンオキサイド・ポリプロピレンオキサイド共重合体型、
ソルビタン脂肪酸エステル、ジメチコンコポリオールな
どの非イオン性界面活性剤、グリセリン、プロピレング
リコール、1,3−ブチレングリコール、ポリエチレング
リコール、ソルビトール、乳酸ナトリウム、2−ピロリ
ドン−5−カルボン酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリ
ウムなどの保湿剤、カルボキシビニルポリマー、ポリビ
ニルピロリドンなどの合成高分子、カルボキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの半合成
高分子、キサンタンガム、デキストラン、ヒアルロン
酸、カゼイン、コラーゲンなどの天然高分子、高分子量
シリコーン、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香
酸誘導体、メトキシ桂皮酸誘導体などの紫外線吸収剤、
トコフェロール、BHTなどの酸化防止剤、EDTA、クエン
酸、ヘキサメタリン酸、ピロ亜硫酸などの金属イオン封
鎖剤、シリコーンマイクロエマルション、高圧乳化マイ
クロエマルションなどの微細エマルション、アルコール
等を含む事が出来る。
チン、アスコルビン酸とその誘導体などの美白薬剤、レ
チノールとその誘導体などの抗老化薬剤、乳酸、グリコ
ール酸などのα−ヒドロキシ酸類、育毛剤、ビタミン
類、抗炎症剤、殺菌剤、各種の塩類等を含む事が出来
る。
に身体の皮膚、睫毛、眉毛、毛髪のようなケラチン質、
または唇の手入れ、メイクアップ、保護又は治療のため
に使用される。
化粧水、クリーム、乳液、ローション、パック、軟膏、
ムース、及び石けんの他、ファンデーション、アイシャ
ドー、しみ・隈カバー、リップクリーム、マスカラ、口
紅、ボディ用メークアップ製品等のメークアップ化粧
料、ヘアーリンス、シャンプー、皮膚の日焼け止めクリ
ームまたは日焼け用クリーム、さらには皮膚科用軟膏、
浴用剤等、従来化粧品及び/又は皮膚科学的領域におい
て用いるものであれば何れの形態でも使用することがで
きる。
説明する。なお、本発明はこれにより限定されるもので
はない。また配合量は特に指定がない限り質量%で示
す。実施例に先だって、本発明にかかる会合性ポリマー
の製造例について示す。 <製造例1>ウレタン結合を介したシリコーン化ヒドロ
キシエチルセルロース 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器2000m
Lの4つ口フラスコにヒドロキシエチルセルロース(H
EC)を160部、トルエン1000部を入れ、良く攪
拌して分散させた。80℃にてヘキサメチレンジイソシ
アネート0.7部、ジブチルスズラウリン酸0.03
部、水酸基末端を持つジメチルシリコーン(FM041
1、チッソ製、分子量約1,000)エチレンオキサイ
ド20モル付加体4部を加え、窒素気流下70℃で一夜
反応させ、水を加えて反応を停止させた。溶媒を除去
し、目的のポリマーを得た。
記一般式(I)において、R1〜R 5が−CH3、Aが
ヒドロキシエチルセルロースの構成糖、Xがエチレンオ
キサイド20モルを含むヘキサメチレンジイソシアネー
トの残基であるポリマーで、下記式(III)で表され
る。なお、理論上a=2000、b=5、c=10であ
る。
ーン化ヒドロキシプロピルセルロース 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器2000m
Lの4つ口フラスコにヒドロキシプロピルセルロース
(HPC)を160部、トルエン1000部を入れ、良
く攪拌して分散させた。80℃にてヘキサメチレンジイ
ソシアネート0.7部、ジブチルスズラウリン酸0.0
3部、水酸基末端を持つジメチルシリコーン(FM04
21、チッソ製、分子量約5,000)エチレンオキサ
イド20モル・プロピレンオキサイド10モル付加体1
0部を加え、窒素気流下70℃で一夜反応させ、水を加
えて反応を停止させた。溶媒を除去し、目的のポリマー
を得た。
記一般式(I)において、R1〜R 5が−CH3、Aが
ヒドロキシプロピルセルロースの構成糖、Xがエチレン
オキサイド20モル、プロピレンオキサイド10モルを
含むヘキサメチレンジイソシアネートの残基であるポリ
マーで、下記式(IV)で表される。なお、理論上a=4
000、b=7、c=60である。
ーン化キサンタンガム 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器2000m
Lの4つ口フラスコにキサンタンガムを160部、トル
エン1000部を入れ、良く攪拌して分散させた。80
℃にてヘキサメチレンジイソシアネート0.7部、ジブ
チルスズラウリン酸0.03部、水酸基末端を持つジメ
チルシリコーン(FM0411、チッソ製、分子量約
1,000)エチレンオキサイド5モル付加体2部を加
え、窒素気流下70℃で一夜反応させ、水を加えて反応
を停止させた。溶媒を除去し、目的のポリマーを得た。
記一般式(I)において、R1〜R 5が−CH3、Aが
キサンタンガムの構成糖(グルコース、マンノース、グ
ルクロン酸)、Xがエチレンオキサイド5モルを含むヘ
キサメチレンジイソシアネートの残基であるポリマー
で、下記式(V)で表される。なお、理論上a=200
00、b=3.6、c=10である。
ーン化デンプン 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器2000m
Lの4つ口フラスコにデンプンを160部、トルエン1
000部を入れ、良く攪拌して分散させた。80℃にて
ヘキサメチレンジイソシアネート0.7部、ジブチルス
ズラウリン酸0.03部、水酸基末端を持つジメチルシ
リコーン(FM0421、チッソ製、分子量約5,00
0)エチレンオキサイド20モル・プロピレンオキサイ
ド10モル付加体10部を加え、窒素気流下70℃で一
夜反応させ、水を加えて反応を停止させた。溶媒を除去
し、目的のポリマーを得た。
記一般式(I)において、R1〜R 5が−CH3、Aが
デンプンの構成糖(アミロース、アミロペクチン)、X
がエチレンオキサイド20モル、プロピレンオキサイド
10モルを含むヘキサメチレンジイソシアネートの残基
であるポリマーで、下記式(VI)で表される。なお、理
論上a=200、b=0.4、c=60である。
ーン化カードラン 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器2000m
Lの4つ口フラスコにカードランを160部、トルエン
1000部を入れ、良く攪拌して分散させた。80℃に
てヘキサメチレンジイソシアネート0.7部、ジブチル
スズラウリン酸0.03部、水酸基末端を持つジメチル
シリコーン(FM0421、チッソ製、分子量約5,0
00)エチレンオキサイド20モル・プロピレンオキサ
イド10モル付加体10部を加え、窒素気流下70℃で
一夜反応させ、水を加えて反応を停止させた。溶媒を除
去し、目的のポリマーを得た。
記一般式(I)において、R1〜R 5が−CH3、Aが
カードランの構成糖(グルコース)、Xがエチレンオキ
サイド20モル、プロピレンオキサイド10モルを含む
ヘキサメチレンジイソシアネートの残基であるポリマー
で、下記式(VII)で表される。なお、理論上a=15
00、b=2.5、c=60である。
ーン化ローカストビーンガム 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器2000m
Lの4つ口フラスコにローカストビーンガムを160
部、トルエン1000部を入れ、良く攪拌して分散させ
た。エポキシ基末端を持つジメチルシリコーン(FM0
511、チッソ製、分子量約1,000)3部、ラウリ
ン酸カリウム0.3部を加え、窒素気流下70℃で一夜
反応させ、エタノールを加えて反応を停止させた。溶媒
を除去し、目的のポリマーを得た。
記一般式(I)において、R1〜R 5が−CH3、Aが
ローカストビーンガムの構成糖(ガラクトース、マンノ
ース)、Xがエポキシ基の残基であるポリマーで、下記
式(VIII)で表される。なお、理論上a=200、b=
0.7、c=10である。
ーン化ジェランガム 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器2000m
Lの4つ口フラスコにジェランガムを160部、トルエ
ン1000部を入れ、良く攪拌して分散させた。水酸基
末端を持つジメチルシリコーン(FM0411、チッソ
製、分子量約1,000)エチレンオキサイド10モル
付加体3部、ポリエチレングリコールジグリシジルエー
テル(デナコールEX810、ナガセ化成工業製)0.
7部、水酸化カリウム0.07部を加え、窒素気流下7
0℃で一夜反応させ、エタノールを加えて反応を停止さ
せた。溶媒を除去し、目的のポリマーを得た。
記一般式(I)において、R1〜R 5が−CH3、Aが
ジェランガムの構成糖(グルコース、グルクロン酸、ラ
ムノース)、Xがポリエチレンオキサイド10モルを含
むエポキシ基の残基であるポリマーで、下記式(IX)で
表される。なお、理論上a=1000、b=2.2、c
=10である。
化マンナン 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器2000m
Lの4つ口フラスコにマンナンを160部、トルエン1
000部を入れ、良く攪拌して分散させた。80℃にて
ヘキサメチレンジイソシアネート0.7部、ジブチルス
ズラウリン酸0.03部、アミノ基末端を持つジメチル
シリコーン(分子量約10,000)1部を加え、窒素
気流下70℃で一夜反応させ、水を加えて反応を停止さ
せた。溶媒を除去し、目的のポリマーを得た。
記一般式(I)において、R1〜R 5が−CH3、Aが
マンナンの構成糖(グルコース、マンノース)、Xがヘ
キサメチレンジイソシアネートの残基であるポリマー
で、下記式(X)で表される。なお、理論上a=500
0、b=0.5、c=130である。で表される。
コーン化ポリアクリル酸 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器1000m
Lの4つ口フラスコにアクリル酸を30部、水300部
を入れ、良く攪拌して溶解させた。水酸基末端を持つジ
メチルシリコーン(FM0411、チッソ製、分子量約
1,000)エチレンオキサイド20モル付加体とアク
リル酸のエステル体4部、K2S2O80.01部を加
え、窒素気流下60℃で一夜反応させた。溶媒を除去
し、目的のポリマーを得た。
記一般式(II)において、R1〜R 5が−CH3、Bが
アクリル酸、Dがアクリル酸エステルの残基、Xがポリ
エチレンオキサイド20モルとアクリル酸の反応残基、
e=0であるポリマーで、下記式(XI)で表される。な
お、理論値はd=13000、f=60、g=10であ
る。
ン法によるシリコーン化部分架橋ポリアクリル酸 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器1000m
Lの4つ口フラスコにアクリル酸(シンタレンL、3V
シグマ製)を40部、1−メチル−2−ピロリドン30
0部を入れ、良く攪拌して分散させた。60℃にてN、
N−ジシクロヘキシルカルボジイミド1部、アミノ基末
端を持つジメチルシリコーン(分子量約1,000)
0.5部を加え、窒素気流下60℃で一夜反応させた。
溶媒を除去し、目的のポリマーを得た。
前記一般式(II)において、R1〜R5が−CH3、B
がメチレンビスアクリルアミド、Cがアクリル酸、Dが
アクリル酸アミドの残基、Xがアミド結合の残基である
ポリマーで、下記式(XII)で表される。なお、理論値
はd=20、e=40000、f=36、g=10であ
る。
ン化ポリアクリルアミドメタンプロパンスルホン酸 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器1000m
Lの4つ口フラスコにアミドメタンプロパンスルホン酸
(AMPS)を30部、DMSO300部を入れ、良く
攪拌して溶解させた。メタクリロキシ基末端を持つジメ
チルシリコーン(FM0711、チッソ製、分子量約
1,000)0.5部、アゾビスイソブチロニトリル
(AIBN)0.01部を加え、窒素気流下60℃で一
夜反応させた。溶媒を除去し、目的のポリマーを得た。
前記一般式(II)において、R1〜R5が−CH3、B
がアクリルアミドメタンプロパンスルホン酸、Dがメタ
クリル酸エステルの残基、Xがエステル結合の残基、e
=0であるポリマーで、下記式(XIII)で表される。な
お、理論値はd=3000、f=15、g=10であ
る。
化アクリルアミド 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器1000m
Lの4つ口フラスコにアクリルアミドを30部、水30
0部を入れ、良く攪拌して溶解させた。ラウリル硫酸ナ
トリウム1部、メタクリロキシ基末端を持つジメチルシ
リコーン(FM0721、チッソ製、分子量約5,00
0)0.1部、K2S2O80.01部を加え、窒素気
流下60℃で一夜反応させた。溶媒を除去し、目的のポ
リマーを得た。
前記一般式(II)において、R1〜R5が−CH3、B
がアクリルアミド、Dがメタクリル酸エステルの残基、
Xがエステル結合の残基、e=0であるポリマーで、下
記式(XIV)で表される。なお、理論値はd=4000
0、f=1.8、g=60である。
リコーン化アクリル酸/アクリルアミド共重合体の合成 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器1000m
Lの4つ口フラスコにアクリル酸を20部、アクリルア
ミド10部、水300部を入れ、良く攪拌して溶解させ
た。水酸基末端を持つジメチルシリコーン(FM0411、チ
ッソ製、分子量約1,000)エチレンオキサイド20
モル付加体とアクリル酸のエステル体4部、0.01部
K2S2O8を加え、窒素気流下60℃で一夜反応さ
せ、溶媒を除去し目的のポリマーを得た。
前記一般式(II)において、R1〜R5が−CH3、B
がアクリル酸、Cがアクリルアミド、Dがアクリル酸エ
ステルの残基、Xがポリエチレンオキサイド20モルと
アクリル酸の反応残基であるポリマーで、下記式(XV)
で表される。なお、理論値はd=10000、e=50
00、f=70、g=10である。
リコーン化アクリルアミドメタンプロパンスルホン酸/
アクリルアミド共重合体の合成 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器1000m
Lの4つ口フラスコにアクリルアミドメタンプロパンス
ルホン酸を10部、アクリルアミド20部、水300部
を入れ、良く攪拌して溶解させた。水酸基末端を持つジ
メチルシリコーン(FM0411、チッソ製、分子量約1,0
00)エチレンオキサイド20モル付加体とアクリル酸
のエステル体4部、0.01部K2S2O8を加え、窒
素気流下60℃で一夜反応させ、溶媒を除去し目的のポ
リマーを得た。
前記一般式(II)において、R1〜R5が−CH3、B
がアクリルアミドメタンプロパンスルホン酸、Cがアク
リルアミド、Dがアクリル酸エステルの残基、Xがポリ
エチレンオキサイド20モルとアクリル酸の反応残基で
あるポリマーで、下記式(XVI)で表される。なお、理
論値はd=1300、e=10000、f=70、g=
10である。
化アクリル酸エチルエステル/メタクリル酸共重合体の
合成 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器1000m
Lの4つ口フラスコにメタクリル酸を30部、水300
部を入れ、良く攪拌して溶解させた。ラウリル硫酸ナト
リウム5部、アクリル酸エチルエステル10部、メタク
リロキシ基末端を持つジメチルシリコーン(FM0721、チ
ッソ製、分子量約5,000)0.1部、0.01部K
2S2O8を加え、窒素気流下60℃で一夜反応させ、
溶媒を除去し目的のポリマーを得た。
前記一般式(II)において、R1〜R5が−CH3、B
がアクリル酸エチル、Cがメタクリル酸、Dがメタクリ
ル酸エステルの残基、Xがエステル結合の残基であるポ
リマーで、下記式(XVII)で表される。なお、理論値は
d=1500、e=5000、f=2.9、g=60で
ある。
ン化アクリル酸ブチルエステル/無水マレイン酸共重合
体の合成 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器1000m
Lの4つ口フラスコにアクリル酸ブチルエステルを10
部、無水マレイン酸を20部、DMSO300部を入
れ、良く攪拌して溶解させた。メタクリロキシ基末端を
持つジメチルシリコーン(FM0711、チッソ製、分子量約
1,000)0.5部、0.01部アゾビスイソブチロ
ニトリル(AIBN)を加え、窒素気流下60℃で一夜
反応させ、溶媒を除去し目的のポリマーを得た。
前記一般式(II)において、R1〜R5が−CH3、B
がアクリル酸ブチル、Cが無水マレイン酸、Dがメタク
リル酸エステルの残基、Xがエステル結合の残基である
ポリマーで、下記式(XVIII)で表される。なお、理論
値はd=4000、e=10000、f=25、g=1
0である。
ディフィケーションによるシリコーン化アクリル酸/ビ
ニルピロリドン/アルキルメタクリル酸エステル共重合
体の合成 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器1000m
Lの4つ口フラスコにアクリル酸を10部、ビニルピロ
リドンを10部、アルキル(C10-30)メタクリル酸エス
テルを1部、DMSO300部を入れ、良く攪拌して溶
解させた。0.01部アゾビスイソブチロニトリル(A
IBN)を加え、窒素気流下60℃で一夜反応させ、溶
媒を除去しポリマーを得た。該ポリマーに1−メチル−
2−ピロリドン300部を入れ、良く攪拌して分散させ
た。60℃にてN,N−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド1部、アミノ基末端を持つジメチルシリコーン(分子
量約1,000)0.5部を加え、窒素気流下60℃で
一夜反応させ、溶媒を除去し目的のポリマーを得た。
前記一般式(II)において、R1〜R5が−CH3、B
がビニルピロリドン、Cがメタクリル酸又はそのアルキ
ルエステル、Dがアクリル酸アミドの残基、Xがアミド
結合の残基であるポリマーで、下記式(XIX)で表され
る。なお、理論値はd=65000、e=10000、
f=34、g=10である。
化法によるシリコーン化ジアリルジメチルアンモニウム
/アクリルアミド共重合体の合成 温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した容器1000m
Lの4つ口フラスコにジアリルジメチルアンモニウムを
20部、アクリルアミドを20部、水300部を入れ、
良く攪拌して溶解させた。塩化ラウリルジメチルアンモ
ニウム1部、メタクリロキシ基末端を持つジメチルシリ
コーン(FM0721、チッソ製、分子量約5,000)0.
1部、0.01部K2S2O8を加え、窒素気流下60
℃で一夜反応させ、溶媒を除去し目的のポリマーを得
た。
前記一般式(II)において、R1〜R5が−CH3、B
がジアリルジメチルアンモニウム、Cがアクリルアミ
ド、Dがメタクリル酸エステルの残基、Xがエステル結
合の残基であるポリマーで、下記式(XX)で表される。
なお、理論値はd=5000、e=7000、f=0.
5、g=60である。
おける粘度、使用感を以下の評価基準に基づいて評価し
た。結果を表1に示す。 評価基準粘度 ○:ゲル化(流動しない) △:増粘する(流動する) ×:増粘しない使用感 ○:10名中8名以上がべたつかないと回答 △:10名中5名以上8名未満がべたつかないと回答 ×:10名中4名以下がべたつかないと回答
いずれも粘度、使用感共に優れたものであった。
70℃に保つ。予めアルカリを溶解してあった精製水
を、攪拌している油相中に添加した。添加後はしばらく
70℃に保ち中和反応を終了させた。次に融解した界面
活性剤、キレート剤、増粘剤を添加し、攪拌混合、脱
気、ろ過の後冷却を行った。
を混合、攪拌し粘調液を調製した。精製水の残部に保湿
剤、緩衝剤を加え室温下で溶解し、これに前述の粘調液
を加え均一な水溶液を得た。エタノールに防腐剤、界面
活性剤、香料を加えアルコール溶液とし、これを前述の
水溶液に添加混合して可溶化を行った。
活性剤、防腐剤を加え70℃に加熱した。これを先の水
相に加え予備乳化を行った。ここに増粘剤とエタノール
を加え攪拌、ホモミキサーにて乳化粒子を均一にした
後、脱気、ろ過、冷却を行った。
温した。油分を加熱溶解後、界面活性剤、防腐剤、酸化
防止剤、香料を加え70℃に加温した。これを先の水相
に添加し、予備乳化を行った。ホモミキサーにより乳化
粒子を均一にした後、脱気、ろ過、冷却を行った。
せた後、PEG1500、キレート剤を添加した。ジプロピレ
ングリコールに界面活性剤を加え、50℃で加熱溶解
し、これに防腐剤、香料を加えた。先に調製した水相を
攪拌しながら徐々に添加した。最後にアルカリ水溶液を
添加し、中和のために十分に攪拌した。
温にて溶解した。エタノールに油分、エモリエント剤、
香料、防腐剤を溶解後、前述の水相に可溶化した。
粘剤、皮膜剤を添加し、攪拌しながら溶解した。エタノ
ールに香料、防腐剤、界面活性剤を添加、溶解後、前述
の水相に添加し可溶化した。
に加えローラーで処理する(顔料部)。赤色223号をヒ
マシ油に溶解する(染料部)。精製水、グリセリン、プ
ロピレングリコール、会合性増粘剤を80℃で均一に溶
解する(水相)。他の成分を混合し、加熱融解した後、
顔料部、染料部を加えホモミキサーで均一に分散する。
その後、水相を加えホモミキサーで乳化分散後、型に流
し込み急冷し、スティック状にした。
マルジョンに添加した。さらに、アジピン酸ジイソブチ
ル、カービトールを徐添し、その他の成分を添加、均一
に分散した後、脱気した。
後、冷却した。
モニウム、グリセリン、色素を加え70℃に保ち(水
相)、他の成分を混合し、加熱融解し70℃に保つ(油
相)。水相に油相を加えホモミキサーで乳化後、攪拌し
ながら冷却した。
で加熱溶解した。他の成分を残部の精製水に溶解し、攪
拌しながら添加した。
に油相を加え、ホモジナイザーを用いて乳化し、熱交換
器を用い冷却した。
も、べたつかずさっぱりした使用感を持っていた。ま
た、製造例1のポリマーの代わりに製造例2〜26のポ
リマーを使用しても、同様にべたつかずさっぱりした使
用感を持つ組成物が得られた。
性ポリマーによれば、疎水基にシリコーンを用いること
で、疎水基が長鎖になっても液状のままであり取り扱い
が容易であることに加え、べたつかず、さっぱりした使
用感が得られ、さらに肌上で被膜を形成した場合、皮
脂、汗に強いといった特徴をもつゲル状組成物を得るこ
とが出来る。
Claims (10)
- 【請求項1】シリコーン基を有する会合性ポリマーと、
水とを含むゲル状組成物。 - 【請求項2】会合性ポリマーが下記式(I)で表される
シリコーン化された多糖類であることを特徴とする請求
項1に記載のゲル状組成物。 【化1】 (なお、前記式(I)において、R1〜R5は互いに同
一でも異なっても良い炭化水素基、Xはアルキレンオキ
サイドを含んでも良いウレタン、エーテル、エステル、
尿素からなる群より選択される1種又は2種以上の結合
基の残基、Aは多糖又は多糖誘導体の繰り返し単位であ
る親水性連鎖部分、a、bは互いに同一でも異なっても
良く、その合計が平均60〜10000、cは平均1〜
500を示す。) - 【請求項3】多糖類がキサンタンガム、ジェランガム、
セルロース、寒天、カラギーナン、アルギン酸、グアー
ガム、アラビアゴム、カラヤゴム、トラガカンスゴム、
ガッチゴム、ペクチン、デンプン、ローカストビーンガ
ム、クインズシードガム、マンナン、デキストラン、サ
クシノグルカン、スクレログルカン、カードラン、ヒア
ルロン酸及びこれらの誘導体からなる群より選択される
一種又は二種以上であることを特徴とする請求項2に記
載のゲル状組成物。 - 【請求項4】前記式(I)において、aが100以上で
あることを特徴とする請求項2又は3に記載のゲル状組
成物。 - 【請求項5】会合性ポリマーが下記式(II)で表される
シリコーン鎖がグラフトされた水溶性ビニルポリマーで
あることを特徴とする請求項1に記載のゲル状組成物。 【化2】 (なお、前記式(II)において、R1〜R5は互いに同
一でも異なっても良い炭化水素基、Xはアルキレンオキ
サイドを含んでも良いウレタン、エーテル、エステル、
尿素からなる群より選択される1種又は2種以上の結合
基の残基、B、Cのうち少なくとも一方がビニルポリマ
ーである親水基連鎖部分、d、e、fは互いに同一でも
異なっても良く、その合計が平均100〜40000の
範囲、gは平均1〜500を示す。) - 【請求項6】水溶性ビニルポリマーが、ポリアクリル
酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリメタ
クリルアミド、ポリスチレンスルホン酸、ポリメタスチ
レンスルホン酸、ポリアクリルアミドメタンプロパンス
ルホン酸、ポリメタクリルアミドメタンプロパンスルホ
ン酸、ポリビニルピリジン、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルアルコール、ポリジアリルジメチルアンモニウ
ム、ポリイミン、ポリカプロラクトン、ポリ無水マレイ
ン酸、ポリ−N−イソプロピルアクリルアミド、ポリ−
N,Nジメチルアクリルアミド、とこれらの塩及び誘導
体、及び上記の共重合体からなる群より選択される一種
又は二種以上であることを特徴とする請求項5に記載の
ゲル状組成物。 - 【請求項7】前記式(II)において、dとeとの和が1
000以上であることを特徴とする請求項5又は6に記
載のゲル状組成物。 - 【請求項8】会合性ポリマー中のシリコーン鎖の質量分
率が0.1以下であることを特徴とする請求項1〜7に
記載のゲル状組成物。 - 【請求項9】会合性ポリマー中の含有量が0.1〜5質
量%であることを特徴とする請求項1〜8に記載のゲル
状組成物。 - 【請求項10】会合性ポリマー中の油分含有量が0.1
〜25質量%であるエマルションであることを特徴とす
る請求項1〜9に記載のゲル状組成物。
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